JPH05194362A - スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 - Google Patents
スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤Info
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- JPH05194362A JPH05194362A JP4104726A JP10472692A JPH05194362A JP H05194362 A JPH05194362 A JP H05194362A JP 4104726 A JP4104726 A JP 4104726A JP 10472692 A JP10472692 A JP 10472692A JP H05194362 A JPH05194362 A JP H05194362A
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Abstract
優れた起泡力、膨潤力、等を有するスルホコハク酸エス
テルの提供。 【構成】 式(I)を有するスルホコハク酸エステル、
および該スルホコハク酸エステルを含む化粧用組成物な
らびに洗剤用組成物。 【化1】 [式中、MはNa、K、Mg、NH4 またはそれらの混合物で
あり;R1 は次式で表わされる基、R2 はMまたはRで
ある。] (式中、RはC8〜20アルキルであり、XはHまたは
CH3 であり、Zはヘキソース、ペントースまたはソルビ
トールの残基を表し、mは0または1、nは0〜20の
数、pは1〜10の数である)
Description
テル及び半エステルから誘導される表面活性剤に関す
る。
よりエトキシル化されていてもよい脂肪アルコールから
誘導されたスルホコハク酸表面活性剤は既に知られてい
る。これらの表面活性剤は、かなりの起泡力、乳化力及
び湿潤力と共に優れた皮膚許容性、生物分解性、無毒性
を有する。従って、それらは、一般に洗剤、食品工業、
織物工業、乳化重合、等の如き用途の広い分野で使用す
るのに適する。しかしながら、エトキシル化されていな
い種類は水に可溶性ではない。エトキシル化された種類
は、洗剤用途に許される溶解性を示すためには少なくと
も3〜4のエトキシル化度を有する必要がある。一方、
エトキシル化はエチレンオキサイドの使用を伴い、これ
は作業者に有害であり、また特に皮膚に対して少量でも
有害であり得る反応副生物の生成を生じる。
単位を含まないでも水中の優れた溶解性を有するスルホ
コハク酸のジエステル及び半エステルを含む表面活性剤
が見出された。それ故、本発明は、式:
らの混合物であり;R1 は基:
ルキルであり、XはHまたはCH3 であり、Zはヘキソー
ス、ペントースまたはソルビトールの残基を表し、mは
0または1であってもよく、nは0から20まで変化で
き、且つpは1から10まで変化できる)を表し、R2 は
MまたはRであり、但し、Zがソルビトールの残基であ
る場合、mが1であり、nが0であり、且つpが1であ
ることを条件とする]を有するスルホコハク酸エステル
に関する。
基から選ばれることが好ましい。基Rは8〜14個の炭素
原子を含む線状または分岐アルキルから選ばれることが
好ましい。特に、mが1である場合、基Rは8個の炭素
原子を含むアルキルであることが好ましい。またZがヘ
キソースまたはペントースであり、且つR2 がMである
場合、mが1であり、またはnが1〜20であり、且つX
がCH3 であることが好ましい。化合物の好ましい群は、
R1 基に於いて、Zがグルコースの残基を表し、m及び
nが0に等しく、且つpが1〜5である化合物である。
好ましい化合物の別の群は、R1 基がヒドロキシデシル
ソルビトールの残基を表す化合物である。式(I) を有す
るスルホコハク酸エステルは、必要とされるカチオンM
の亜硫酸塩または重亜硫酸塩による式: R1 OOC-HC=CH-COOR2 (II) を有する夫々のマレイン酸のジエステル及び半エステル
のスルホン化を含む方法により調製される。この場合、
R1 、R2 及びMは上記の意味を有する。その反応は、
次式により表すことができる。
び半エステルは、公知の製品であり、マレイン酸を式R
1OH 及びR2OH(式中、R1 及びR2 は上記の意味を有す
る)を有するアルコールと反応させることにより調製し
得る。式R1OH を有するアルコールは、R3OH アルコー
ル( 式中、R3 は、pが0に等しいこと以外はR1 と同
じ意味を有する)をヘキソースまたはペントースと反応
させることにより調製し得る。ソルビトールの場合、ア
ルコールR1OH は、下記の式に従ってα−エポキシドか
ら出発して調製される。
ールは、多量(50重量%以下及び以上) の式R3OH を有
する未反応のアルコール、R3 が長鎖を有するアルキル
の場合には、好ましくは5〜90%、より好ましくは7
0〜80%;及びアルキル基が短鎖を有する場合には7
0〜80%;アルキル基が好ましいR1 のほぼ中間値を
有する場合には20〜70%と混合することができる。
式R3OH を有するアルコールは、マレイン酸との反
応、続いてスルホン化により、次式を有するスルホコハ
ク酸エステルを生じる。
式(III) に相当するエステルの両方は、非常に低い比率
(%) で使用されても表面張力のかなりの減少を可能に
し、それ故、一般に乳化剤、分散剤及び洗剤として使用
し得る非常に有効な表面活性剤である。本発明のエステ
ルの水中の溶解性は、エトキシル化されていない化合物
であっても高いが、既知のスルホコハク酸エステルに等
しいエトキシル化度では表面張力と同様に起泡力及び膨
潤力が更に高い。それらは、それらの優れた洗剤特性の
他に、皮膚及び目に対して毒性もしくは刺激作用を有さ
ず、しかも経口で摂取される場合に急性毒性がない。加
えて、それらは高度に生物分解性である。本発明のスル
ホコハク酸エステルは既知のアニオン系表面活性剤、両
性表面活性剤及びノニオン系表面活性剤の殆どと相溶性
であり、それ故、これらと配合し得ることがわかった。
本発明のエステルは、それらの特性の組み合わせのため
に、表面活性剤の種々の用途に極めて融通性であること
がわかった。皮膚、毛髪、目に対して毒性作用のないこ
とと一緒にそれらの高い洗剤能力のために、それらは液
体またはクリームの皮膚用洗剤、シャンプー及び浴用フ
ォームの調製の如き化粧用途に特に適する。以下の実施
例は本発明を良く説明するが、本発明を限定するもので
はない。
テルの調製 ポリグリコシド化されたデシルアルコール及びドデシル
アルコールの混合物(ポリグルコースは3〜4の重合度
を有する)のマレイン酸半エステル916g( 1モル)、亜
硫酸ナトリウム138.6g(1.1モル) 及び蒸留水158.9gを、
加熱系、攪拌機、温度計及び試薬導入系を備えた反応器
に仕込む。温度を攪拌下で100 ℃にし、反応混合物をこ
の温度で3時間保つ。その物質は反応の30分後に既に非
常に透明である。その混合物を室温に冷却し、反応器か
ら排出する。60%の水を含み、6.8 に等しいpH及び2.9
%の有機SO3 含量を有する透明な活性物質の5%溶液を
有する黄色味を帯びた白色のペースト状の生成物2636.5
g を得る。実施例2 モノアルキルポリグルコシドとのスルホコハク酸半エス
テルの調製 実施例1と同じ操作を使用して、ドデシルアルコール及
びテトラデシルアルコールの混合物でエーテル化された
3〜4の重合度を有するポリグルコースから調製された
マレイン酸半エステル1,646g( 1モル)を亜硫酸ナトリ
ウム138.6g(1.1モル) 及び蒸留水1626.9g と反応させ
る。60%の水を含み、6.9 に等しいpH及び3.0 %の有機
SO3 含量を有する透明な活性物質の5%溶液を有する白
色のペースト状の固体生成物2711.5g を得る。実施例3 ヒドロキシアルキルソルビトールとのスルホコハク酸半
エステルの調製 実施例1と同じ操作を使用して、ヒドロキシデシルソル
ビトールから調製されたマレイン酸半エステル1,436g(
1モル)を亜硫酸ナトリウム138.6g(1.1モル)及び蒸留
水861.9gと反応させる。60%の水を含み、6.8 に等しい
pH及び5.5 %の有機SO3 含量を有する透明な活性物質の
5%溶液を有する白色のペースト状の液体生成物1436.5
g を得る。
テルの調製 デシルアルコール及びドデシルアルコールの混合物でエ
ーテル化された2.6 の重合度を有するポリグルコシド
(遊離形態の上記のアルコールの混合物29重量%を含
む)から調製された水中50%のマレイン酸エステル500
g、亜硫酸ナトリウム87.8g 及び蒸留水256.7gを、加熱
系、攪拌機、温度計及び試薬導入系を備えた反応器に仕
込む。温度を攪拌下で100 ℃にし、反応混合物をこの温
度で3時間保つ。その物質は反応の30分後に既に非常に
透明である。その混合物を室温に冷却し、反応器から排
出する。60%の水を含み、7.0 に等しいpH及び6.3 %の
有機SO3 含量を有する透明な活性物質の5%溶液を有す
る黄色の透明な液体生成物844.5gを得る。実施例5 モノアルキルポリグルコシドとのスルホコハク酸半エス
テルの調製 実施例4と同じ操作を使用して、ドデシルアルコール及
びテトラデシルアルコールの混合物でエーテル化された
3.9 の重合度を有するポリグルコース(遊離形態の上記
のアルコールの混合物38重量%を含む)から調製された
水中50%のマレイン酸エステル450.0gを、亜硫酸ナトリ
ウム87.1g 及び蒸留水243.1gと反応させる。60%の水を
含み、7.1 に等しいpH及び5.9 %の有機SO3 含量を有す
る透明な活性物質の5%溶液を有する白色のペースト状
の固体生成物780.2gを得る。適用試験 実施例1〜5で得られた生成物及びC12-C14 脂肪アルコ
ールのスルホコハク酸半エステル、ナトリウム塩(比較
としての例A)に関して下記の試験を行った。 −表面張力 0.1 %の活性物質に於ける溶液の表面張力を、デュ−ノ
ウイ(du-Nouy) 法を使用して20℃で測定した。1g/l の
濃度でダイン/cm として測定された結果を表に示す。 −起泡力 泡を生じる能力を、25℃でロス−マイルズ(Ross-Miles)
法を使用して評価した。測定を、0.5g/lの濃度で0分後
(I) 及び5分後(II)に、また1g/l の濃度で0分後(II
I) 及び5分後(IV)に行った。同じ測定を硬水(30oF )
中で繰り返した(V-VIII)。結果を表に示す。 −膨潤力 膨潤力を、試験される生成物の0.2 %の活性物質の溶液
中に完全に浸漬された特別な綿プランチェット(planche
t)が容器の底に落下するのに要する時間を測定すること
により評価した。結果を表に示す。 −溶解性 実施例1、2及び3で得られた化合物の5%水溶液は非
常に透明であり、一方、比較例Aの場合には、その外観
は明らかに濁っている。
Claims (6)
- 【請求項1】 式: 【化1】 [式中、 MはNa、K、Mg、NH4 またはそれらの混合物であり;R
1 は基: 【化2】 (式中、 Rは8〜20個の炭素原子を含むアルキルであり、 XはHまたはCH3 であり、 Zはヘキソース、ペントースまたはソルビトールの残基
を表し、 mは0または1であってもよく、nは0から20まで変化
でき、且つpは1から10まで変化できる)を表し、 R2 はMまたはRであり、但し、Zがソルビトールの残
基である場合、mが1であり、nが0であり、且つpが
1であることを条件とする]を有するスルホコハク酸エ
ステル。 - 【請求項2】 Zがグルコースの残基を表し、m及びn
が0に等しく、且つpが1〜5である請求項1に記載の
エステル。 - 【請求項3】 式: 【化3】 (式中、R3 は、pが0に等しいこと以外はR1 と同じ
意味を有する)を有するスルホコハク酸エステルと混合
された請求項1に記載のエステル。 - 【請求項4】 式: 【化4】 [式中、 MはNa、K、Mg、NH4 またはそれらの混合物であり;R
1 は基: 【化5】 (式中、 Rは8〜20個の炭素原子を含むアルキルであり、 XはHまたはCH3 であり、 Zはヘキソース、ペントースまたはソルビトールの残基
を表し、 mは0または1であってもよく、nは0から20まで変化
でき、且つpは1から10まで変化できる)を表し、 R2 はMまたはRであり、但し、Zがソルビトールの残
基である場合、mが1であり、nが0であり、且つpが
1であることを条件とし、またZがヘキソースまたはペ
ントースであり、且つR2 がMである場合、mが1であ
り、またはnが1〜20であり、且つXがCH3 であること
を条件とする]を有するスルホコハク酸エステル。 - 【請求項5】 請求項1〜4に記載の一種以上のスルホ
コハク酸エステルを含むことを特徴とする化粧用組成物
及び洗剤用組成物。 - 【請求項6】 スルホコハク酸エステルがその他の表面
活性剤と混合される請求項5に記載の洗剤用組成物。
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