JPH05202011A - オキサジアゾール誘導体 - Google Patents
オキサジアゾール誘導体Info
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- JPH05202011A JPH05202011A JP4011562A JP1156292A JPH05202011A JP H05202011 A JPH05202011 A JP H05202011A JP 4011562 A JP4011562 A JP 4011562A JP 1156292 A JP1156292 A JP 1156292A JP H05202011 A JPH05202011 A JP H05202011A
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- Japan
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- oxadiazole derivative
- organic
- thin film
- film
- structural formula
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- Pending
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安定でかつ耐熱性に優れたアモルファス状態
の有機薄膜を与える新規なオキサジアゾール誘導体を提
供する。 【構成】 下記一般式［１］で示される放射状の分子骨
格を有する。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子又は一価の基を表す。）
の有機薄膜を与える新規なオキサジアゾール誘導体を提
供する。 【構成】 下記一般式［１］で示される放射状の分子骨
格を有する。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子又は一価の基を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種の有機薄膜素子に
好適に用いられる新規なオキサジアゾール誘導体に関す
る。
好適に用いられる新規なオキサジアゾール誘導体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、有機分子の薄膜化を通じて新しい
機能素子を実現しようとする試みが活発化しており、例
えば、蒸着法により形成された有機薄膜を利用した有機
ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子やその他の光学
素子等の研究が活発化している。このような有機薄膜素
子に用いられる有機分子のなかでも、オキサジアゾール
誘導体は固体状でも強い螢光を発し、また優れた電荷輸
送能を有することから、有機ＥＬ素子や電子写真用有機
感光体等に広く用いられており、具体的には下記一般式
［２］で示されるオキサジアゾール誘導体を用いた有機
ＥＬ素子、電子写真用有機感光体等が報告されている。
機能素子を実現しようとする試みが活発化しており、例
えば、蒸着法により形成された有機薄膜を利用した有機
ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子やその他の光学
素子等の研究が活発化している。このような有機薄膜素
子に用いられる有機分子のなかでも、オキサジアゾール
誘導体は固体状でも強い螢光を発し、また優れた電荷輸
送能を有することから、有機ＥＬ素子や電子写真用有機
感光体等に広く用いられており、具体的には下記一般式
［２］で示されるオキサジアゾール誘導体を用いた有機
ＥＬ素子、電子写真用有機感光体等が報告されている。
【０００３】
【化２】
【０００４】ところで上述したような有機薄膜素子にお
いては、アモルファス状態の有機薄膜を利用するのが膜
の均一性、安定性、光透過性等の点で有利であることが
知られている。例えば有機ＥＬ素子では、アモルファス
状態で薄膜化が可能なポリマーや色素を用いた方が、結
晶性の薄膜が形成される脂肪酸等を用いた場合よりも、
均一な膜特性に基づく高い動作安定性、結晶粒界の不在
に起因する優れた光透過性を達成することができる。ま
た電子写真用有機感光体においても、アモルファス状態
のポリマー中に電荷発生剤や電荷輸送剤を均一に分散あ
るいは溶解した感光層が一般に形成されている。
いては、アモルファス状態の有機薄膜を利用するのが膜
の均一性、安定性、光透過性等の点で有利であることが
知られている。例えば有機ＥＬ素子では、アモルファス
状態で薄膜化が可能なポリマーや色素を用いた方が、結
晶性の薄膜が形成される脂肪酸等を用いた場合よりも、
均一な膜特性に基づく高い動作安定性、結晶粒界の不在
に起因する優れた光透過性を達成することができる。ま
た電子写真用有機感光体においても、アモルファス状態
のポリマー中に電荷発生剤や電荷輸送剤を均一に分散あ
るいは溶解した感光層が一般に形成されている。
【０００５】しかしながら、これまで前述した一般式
［２］で示されるオキサジアゾール誘導体のような低分
子量の有機分子では、アモルファス状態の有機薄膜を形
成するのが非常に困難であった。すなわちこのような低
分子量の有機分子をアモルファス状態で薄膜化するため
には、極めて厳密に成膜条件を制御することが必要とな
る。また、たとえアモルファス状態の有機薄膜が形成で
きても、得られた有機薄膜は不安定で結晶化しやすく、
しかもガラス転移温度が低く耐熱性が乏しいことから、
素子の駆動時に伴なう発熱によりさらに劣化が加速され
るという問題があった。従って、上述したようなオキサ
ジアゾール誘導体の有機薄膜を利用した有機薄膜素子
は、動作安定性、寿命特性等が不充分であり、未だ実用
化には至っていない。
［２］で示されるオキサジアゾール誘導体のような低分
子量の有機分子では、アモルファス状態の有機薄膜を形
成するのが非常に困難であった。すなわちこのような低
分子量の有機分子をアモルファス状態で薄膜化するため
には、極めて厳密に成膜条件を制御することが必要とな
る。また、たとえアモルファス状態の有機薄膜が形成で
きても、得られた有機薄膜は不安定で結晶化しやすく、
しかもガラス転移温度が低く耐熱性が乏しいことから、
素子の駆動時に伴なう発熱によりさらに劣化が加速され
るという問題があった。従って、上述したようなオキサ
ジアゾール誘導体の有機薄膜を利用した有機薄膜素子
は、動作安定性、寿命特性等が不充分であり、未だ実用
化には至っていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述したように、従来
知られたオキサジアゾール誘導体では安定なアモルファ
ス状態の有機薄膜を形成するのが困難なため、動作安定
性、寿命特性等の良好な有機薄膜素子を実現することが
できなかった。
知られたオキサジアゾール誘導体では安定なアモルファ
ス状態の有機薄膜を形成するのが困難なため、動作安定
性、寿命特性等の良好な有機薄膜素子を実現することが
できなかった。
【０００７】本発明は、このような問題に鑑み、アモル
ファス状態での薄膜化が容易で、安定かつ耐熱性に優れ
た有機薄膜を形成することが可能なオキサジアゾール誘
導体を提供することを目的としている。
ファス状態での薄膜化が容易で、安定かつ耐熱性に優れ
た有機薄膜を形成することが可能なオキサジアゾール誘
導体を提供することを目的としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】上記目的を達成
するためになされた本発明のオキサジアゾール誘導体
は、下記一般式［１］で示される新規なオキサジアゾー
ル誘導体である。
するためになされた本発明のオキサジアゾール誘導体
は、下記一般式［１］で示される新規なオキサジアゾー
ル誘導体である。
【０００９】
【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子又は一価の基を表す。）
れぞれ水素原子、ハロゲン原子又は一価の基を表す。）
【００１０】すなわち本発明のオキサジアゾール誘導体
は、放射状の分子骨格を有することを特徴とするもので
あり、これにより分子間の凝集力が小さくなり、結晶性
が低下して安定なアモルファス状態を保持することがで
きる。さらに、前記一般式［２］で示される従来のオキ
サジアゾール誘導体よりも分子量が大きいので、アモル
ファス状態でのガラス転移温度が高く、より耐熱性が優
れている。
は、放射状の分子骨格を有することを特徴とするもので
あり、これにより分子間の凝集力が小さくなり、結晶性
が低下して安定なアモルファス状態を保持することがで
きる。さらに、前記一般式［２］で示される従来のオキ
サジアゾール誘導体よりも分子量が大きいので、アモル
ファス状態でのガラス転移温度が高く、より耐熱性が優
れている。
【００１１】本発明のオキサジアゾール誘導体におい
て、上記一般式［１］中Ｒ1 〜Ｒ3 で表された一価の基
としては、炭素数１〜50の非置換又は置換アルキル基、
炭素数６〜50の非置換又は置換アリール基、非置換又は
置換ヘテロ環基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、水酸基等が例
示される。本発明では、Ｒ1 〜Ｒ3 が特に置換フェニル
基であることが好ましく、この場合フェニル基の置換基
を選択することにより、電子物性や光学物性を制御する
ことが可能であるため、目的とする素子設計が非常に容
易となる。例えば、置換基として電子供与性の基を選択
することにより正孔輸送能を有する分子が得られ、置換
基として電子受容性の基を選択することにより電子輸送
能を有する分子が得られる。具体的にこのような置換基
としては、炭素数１〜50の非置換又は置換アルキル基、
炭素数６〜50の非置換又は置換アリール基、非置換又は
置換ヘテロ環基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、水酸基が挙げ
られ、またハロゲン原子によりフェニル基が置換されて
いてもよい。
て、上記一般式［１］中Ｒ1 〜Ｒ3 で表された一価の基
としては、炭素数１〜50の非置換又は置換アルキル基、
炭素数６〜50の非置換又は置換アリール基、非置換又は
置換ヘテロ環基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、水酸基等が例
示される。本発明では、Ｒ1 〜Ｒ3 が特に置換フェニル
基であることが好ましく、この場合フェニル基の置換基
を選択することにより、電子物性や光学物性を制御する
ことが可能であるため、目的とする素子設計が非常に容
易となる。例えば、置換基として電子供与性の基を選択
することにより正孔輸送能を有する分子が得られ、置換
基として電子受容性の基を選択することにより電子輸送
能を有する分子が得られる。具体的にこのような置換基
としては、炭素数１〜50の非置換又は置換アルキル基、
炭素数６〜50の非置換又は置換アリール基、非置換又は
置換ヘテロ環基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、水酸基が挙げ
られ、またハロゲン原子によりフェニル基が置換されて
いてもよい。
【００１２】本発明のオキサジアゾール誘導体を合成す
るには、まず１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリ
クロライドと上記のＲ1 〜Ｒ3 で表された原子又は基を
有するカルボン酸ヒドラジドとを反応させる。この後、
オキシ塩化リン等により得られたトリス（ジヒドラジ
ド）の脱水反応を行なうことにより、上記一般式［１］
で示されるオキサジアゾール誘導体が合成される。な
お、上記一般式［１］中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 が異なるオキ
サジアゾール誘導体を合成する場合は、例えばまずＲ1
で表された原子又は基を有するカルボン酸ヒドラジドに
対して大過剰の１，３，５−ベンゼントリカルボン酸ト
リクロライドを用い、１，３，５−ベンゼントリカルボ
ン酸トリクロライドのカルボン酸基１個だけを反応させ
る。次いで同様にして、１，３，５−ベンゼントリカル
ボン酸トリクロライドのカルボン酸基にＲ2 で表された
原子又は基を有するカルボン酸ヒドラジド，Ｒ3 で表さ
れた原子又は基を有するカルボン酸ヒドラジドを順次反
応させ、この後脱水反応を行なうことにより、上述した
ようなオキサジアゾール誘導体を容易に合成することが
できる。また、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸ト
リクロライドと２種又は３種のカルボン酸ヒドラジドを
１度に反応させ、次いで脱水反応を行なった後クロマト
グラフにより目的のオキサジアゾール誘導体を分離して
もよい。
るには、まず１，３，５−ベンゼントリカルボン酸トリ
クロライドと上記のＲ1 〜Ｒ3 で表された原子又は基を
有するカルボン酸ヒドラジドとを反応させる。この後、
オキシ塩化リン等により得られたトリス（ジヒドラジ
ド）の脱水反応を行なうことにより、上記一般式［１］
で示されるオキサジアゾール誘導体が合成される。な
お、上記一般式［１］中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 が異なるオキ
サジアゾール誘導体を合成する場合は、例えばまずＲ1
で表された原子又は基を有するカルボン酸ヒドラジドに
対して大過剰の１，３，５−ベンゼントリカルボン酸ト
リクロライドを用い、１，３，５−ベンゼントリカルボ
ン酸トリクロライドのカルボン酸基１個だけを反応させ
る。次いで同様にして、１，３，５−ベンゼントリカル
ボン酸トリクロライドのカルボン酸基にＲ2 で表された
原子又は基を有するカルボン酸ヒドラジド，Ｒ3 で表さ
れた原子又は基を有するカルボン酸ヒドラジドを順次反
応させ、この後脱水反応を行なうことにより、上述した
ようなオキサジアゾール誘導体を容易に合成することが
できる。また、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸ト
リクロライドと２種又は３種のカルボン酸ヒドラジドを
１度に反応させ、次いで脱水反応を行なった後クロマト
グラフにより目的のオキサジアゾール誘導体を分離して
もよい。
【００１３】本発明のオキサジアゾール誘導体の有機薄
膜を形成する方法としては、キャスト法、蒸着法、ＬＢ
法、水面展開法、電解法等通常の成膜法を採用すること
ができる。このうち蒸着法は簡便で、しかも有機薄膜の
積層体の形成に適しており、特に好ましい。このような
有機薄膜の膜厚は、通常作成される素子に要求される特
性に応じて設定されるが、 100〜1000Ａ（オングストロ
ーム）の範囲内で適宜選択することができる。
膜を形成する方法としては、キャスト法、蒸着法、ＬＢ
法、水面展開法、電解法等通常の成膜法を採用すること
ができる。このうち蒸着法は簡便で、しかも有機薄膜の
積層体の形成に適しており、特に好ましい。このような
有機薄膜の膜厚は、通常作成される素子に要求される特
性に応じて設定されるが、 100〜1000Ａ（オングストロ
ーム）の範囲内で適宜選択することができる。
【００１４】さらにこのような有機薄膜を形成する場
合、膜のアモルファス状態の安定化を目的として、有機
薄膜中にアモルファス化しやすいポリマーを添加含有せ
しめることもできる。ただしこの場合、本発明のオキサ
ジアゾール誘導体が本来有する物性を充分発揮させるた
めに、有機薄膜中の前記ポリマーの含有量を50重量％以
下とすることが好ましい。
合、膜のアモルファス状態の安定化を目的として、有機
薄膜中にアモルファス化しやすいポリマーを添加含有せ
しめることもできる。ただしこの場合、本発明のオキサ
ジアゾール誘導体が本来有する物性を充分発揮させるた
めに、有機薄膜中の前記ポリマーの含有量を50重量％以
下とすることが好ましい。
【００１５】本発明のオキサジアゾール誘導体を用いて
有機薄膜素子を作成する場合、基本的には上記成膜法に
より形成された有機薄膜を単層で利用できるが、様々な
機能を有する有機分子の有機薄膜を積層することによ
り、高度な複合機能を有する素子を実現することが可能
となる。以下に、本発明のオキサジアゾール誘導体を用
いて作成した各種機能を有する有機薄膜素子の構造及び
動作原理を簡単に説明する。 （１）有機ＥＬ素子
有機薄膜素子を作成する場合、基本的には上記成膜法に
より形成された有機薄膜を単層で利用できるが、様々な
機能を有する有機分子の有機薄膜を積層することによ
り、高度な複合機能を有する素子を実現することが可能
となる。以下に、本発明のオキサジアゾール誘導体を用
いて作成した各種機能を有する有機薄膜素子の構造及び
動作原理を簡単に説明する。 （１）有機ＥＬ素子
【００１６】蛍光色素を含む発光層と正孔輸送層もしく
は電子輸送層の二層構造又は正孔輸送層と電子輸送層の
間に発光層を有する三層構造あるいはそれ以上の多層構
造からなる有機薄膜の積層構造を、少なくとも片方は透
明電極である二つの電極で挾んだ構造を有することを特
徴とする。いずれの場合も電子および正孔が発光層に注
入され、再結合し、発光する。電子輸送層および正孔輸
送層は注入確率を増大させる働きを有する。 （２）有機太陽電池素子
は電子輸送層の二層構造又は正孔輸送層と電子輸送層の
間に発光層を有する三層構造あるいはそれ以上の多層構
造からなる有機薄膜の積層構造を、少なくとも片方は透
明電極である二つの電極で挾んだ構造を有することを特
徴とする。いずれの場合も電子および正孔が発光層に注
入され、再結合し、発光する。電子輸送層および正孔輸
送層は注入確率を増大させる働きを有する。 （２）有機太陽電池素子
【００１７】可視光線を吸収して、電子と正孔を生じる
色素を含む電荷発生層と正孔輸送層もしくは電子輸送層
の二層構造又は正孔輸送層と電子輸送層の間に電荷発生
層を有する三層構造あるいはそれ以上の多層構造からな
る有機薄膜の積層構造を、少なくとも片方は透明電極で
ある二つの電極で挾んだ構造を有することを特徴とす
る。いずれの場合も発生した電子および正孔が、再結合
するのを防ぎ、電荷分離を効率よく行なわせ、光電変換
効率を増大させる働きを有する。 （３）電子写真用有機感光体
色素を含む電荷発生層と正孔輸送層もしくは電子輸送層
の二層構造又は正孔輸送層と電子輸送層の間に電荷発生
層を有する三層構造あるいはそれ以上の多層構造からな
る有機薄膜の積層構造を、少なくとも片方は透明電極で
ある二つの電極で挾んだ構造を有することを特徴とす
る。いずれの場合も発生した電子および正孔が、再結合
するのを防ぎ、電荷分離を効率よく行なわせ、光電変換
効率を増大させる働きを有する。 （３）電子写真用有機感光体
【００１８】金属上に可視光線を吸収して、電子と正孔
を生じる色素を含む電荷発生層と正孔輸送層又は電子輸
送層を順に二層積層した有機薄膜の構造を有することを
特徴とする。
を生じる色素を含む電荷発生層と正孔輸送層又は電子輸
送層を順に二層積層した有機薄膜の構造を有することを
特徴とする。
【００１９】まず、コロナ放電等により正孔輸送層の場
合はマイナスに表面を帯電させる。電子輸送層の場合に
はプラスに帯電させる。その後、記録光を入射すると、
光が当たった部分だけ電子と正孔が発生する。正孔輸送
層では正孔が効率よく膜表面に輸送され、マイナス電荷
を打ち消す。トナーをマイナスに予め帯電させておけ
ば、光が当たった部分にだけトナーが付着し、この後紙
にトナー像を転写することができる。電子輸送層では電
子が効率よく膜表面に輸送され、プラス電荷を打ち消
す。トナーをプラスに予め帯電させておけば、光が当た
った部分にだけトナーが付着し、この後紙にトナー像を
転写することができる。 （４）有機整流素子 正孔輸送層（Ｐ型半導体）と電子輸送層（Ｎ型半導体）
の二層構造からなる有機薄膜の積層構造を二つの電極で
挾んだ構造を有することを特徴とする。
合はマイナスに表面を帯電させる。電子輸送層の場合に
はプラスに帯電させる。その後、記録光を入射すると、
光が当たった部分だけ電子と正孔が発生する。正孔輸送
層では正孔が効率よく膜表面に輸送され、マイナス電荷
を打ち消す。トナーをマイナスに予め帯電させておけ
ば、光が当たった部分にだけトナーが付着し、この後紙
にトナー像を転写することができる。電子輸送層では電
子が効率よく膜表面に輸送され、プラス電荷を打ち消
す。トナーをプラスに予め帯電させておけば、光が当た
った部分にだけトナーが付着し、この後紙にトナー像を
転写することができる。 （４）有機整流素子 正孔輸送層（Ｐ型半導体）と電子輸送層（Ｎ型半導体）
の二層構造からなる有機薄膜の積層構造を二つの電極で
挾んだ構造を有することを特徴とする。
【００２０】いずれの場合も無機半導体のＰＮ接合と同
様、電子および正孔のみが輸送されることから整流作用
が生じる。なお、無機半導体と同様、正孔輸送層にアク
セプターを電子輸送層にドナーを少量ドーピングするこ
とにより、電流密度を増加させることができる。
様、電子および正孔のみが輸送されることから整流作用
が生じる。なお、無機半導体と同様、正孔輸送層にアク
セプターを電子輸送層にドナーを少量ドーピングするこ
とにより、電流密度を増加させることができる。
【００２１】
【実施例】以下本発明の実施例として、実施例１〜５に
本発明のオキサジアゾール誘導体の合成及び成膜例、実
施例６〜13にこれらのオキサジアゾール誘導体を用いて
各種の有機薄膜素子を作成した例を示す。 実施例１（合成、成膜例）
本発明のオキサジアゾール誘導体の合成及び成膜例、実
施例６〜13にこれらのオキサジアゾール誘導体を用いて
各種の有機薄膜素子を作成した例を示す。 実施例１（合成、成膜例）
【００２２】まず、１，３，５−ベンゼントリカルボン
酸トリクロライド２ｇとｐ−ｔ−ブチル安息香酸ヒドラ
ジド８ｇを無水ピリジン中で反応させた。反応混合物を
水に投入して、沈澱を濾過した。沈澱を塩酸、水で洗っ
た後、メタノール／エタノール混合溶媒で再結晶するこ
とによりトリス（ジヒドラジド）を針状結晶として得
た。
酸トリクロライド２ｇとｐ−ｔ−ブチル安息香酸ヒドラ
ジド８ｇを無水ピリジン中で反応させた。反応混合物を
水に投入して、沈澱を濾過した。沈澱を塩酸、水で洗っ
た後、メタノール／エタノール混合溶媒で再結晶するこ
とによりトリス（ジヒドラジド）を針状結晶として得
た。
【００２３】次に、このトリス（ジヒドラジド）１ｇを
オキシ塩化リン30ml中で還流反応させた。オキシ塩化リ
ンを留去させた後、反応生成物を水、メタノールでよく
洗った。次いでこれをエタノール／トルエン混合溶媒で
再結晶することにより、下記構造式［３］で示されるオ
キサジアゾール誘導体を 0.7ｇ得た。図１に得られたオ
キサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを、図２に
プロトンＮＭＲスペクトルを示す。示差走査型熱量分析
から、このオキサジアゾール誘導体のアモルファス状態
のガラス転移温度は 139℃であることがわかった。
オキシ塩化リン30ml中で還流反応させた。オキシ塩化リ
ンを留去させた後、反応生成物を水、メタノールでよく
洗った。次いでこれをエタノール／トルエン混合溶媒で
再結晶することにより、下記構造式［３］で示されるオ
キサジアゾール誘導体を 0.7ｇ得た。図１に得られたオ
キサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを、図２に
プロトンＮＭＲスペクトルを示す。示差走査型熱量分析
から、このオキサジアゾール誘導体のアモルファス状態
のガラス転移温度は 139℃であることがわかった。
【００２４】
【化４】
【００２５】このオキサジアゾール誘導体を10-6トール
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。
【００２６】さらに、このオキサジアゾール誘導体をク
ロロホルムに溶解した溶液及び加熱溶解した溶液を調製
し、これらの溶液をそれぞれ石英ガラス上にスピンコー
トして厚さ1000Ａの薄膜を得た。また、このオキサジア
ゾール誘導体と分子量20万のポリメチルメタクリレート
を等重量クロロホルムに溶解し、石英コート上にスピン
コートして厚さ2000Ａの薄膜を得た。得られた有機薄膜
について同様に窒素気流下室温で３ケ月放置した後、顕
微鏡観察および散乱光測定を行なったところ、すべて不
均一構造は全く見られず、均一なアモルファス状態が保
持されていることが確認された。 実施例２（合成、成膜例）
ロロホルムに溶解した溶液及び加熱溶解した溶液を調製
し、これらの溶液をそれぞれ石英ガラス上にスピンコー
トして厚さ1000Ａの薄膜を得た。また、このオキサジア
ゾール誘導体と分子量20万のポリメチルメタクリレート
を等重量クロロホルムに溶解し、石英コート上にスピン
コートして厚さ2000Ａの薄膜を得た。得られた有機薄膜
について同様に窒素気流下室温で３ケ月放置した後、顕
微鏡観察および散乱光測定を行なったところ、すべて不
均一構造は全く見られず、均一なアモルファス状態が保
持されていることが確認された。 実施例２（合成、成膜例）
【００２７】実施例１と同様の合成法にて下記構造式
［４］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図３に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを、図４にプロトンＮＭＲスペクトルを示す。示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は 169℃であること
がわかった。
［４］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図３に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを、図４にプロトンＮＭＲスペクトルを示す。示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は 169℃であること
がわかった。
【００２８】
【化５】
【００２９】このオキサジアゾール誘導体を10-6トール
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 実施例３（合成、成膜例）
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 実施例３（合成、成膜例）
【００３０】実施例１と同様の合成法にて下記構造式
［５］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図５に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを、図６にプロトンＮＭＲスペクトルを示す。示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は 147℃であること
がわかった。
［５］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図５に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを、図６にプロトンＮＭＲスペクトルを示す。示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は 147℃であること
がわかった。
【００３１】
【化６】
【００３２】このオキサジアゾール誘導体を10-6トール
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 実施例４（合成、成膜例）
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 実施例４（合成、成膜例）
【００３３】実施例１と同様の合成法にて下記構造式
［６］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図７に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを示す。示差走査型熱量分析から、このオキサジ
アゾール誘導体のアモルファス状態のガラス転移温度は
140℃であることがわかった。
［６］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図７に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを示す。示差走査型熱量分析から、このオキサジ
アゾール誘導体のアモルファス状態のガラス転移温度は
140℃であることがわかった。
【００３４】
【化７】
【００３５】このオキサジアゾール誘導体を10-6トール
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 実施例５（合成、成膜例）
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 実施例５（合成、成膜例）
【００３６】実施例１と同様の合成法にて下記構造式
［７］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図８に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを、図９にプロトンＮＭＲスペクトルを示す。示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は 108℃であること
がわかった。
［７］で示されるオキサジアゾール誘導体を合成した。
図８に得られたオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペ
クトルを、図９にプロトンＮＭＲスペクトルを示す。示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は 108℃であること
がわかった。
【００３７】
【化８】
【００３８】このオキサジアゾール誘導体を10-6トール
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 比較例１
の真空下、抵抗加熱により、石英ガラス上に厚さ 300Ａ
蒸着した。膜厚は水晶振動子を用いて制御した。膜は均
一で透明であった。この膜を窒素気流下、室温で３ケ月
放置した後、顕微鏡観察および散乱光測定を行なった。
その結果、不均一構造は全く見られず、均一なアモルフ
ァス状態が保持されていることが確認された。 比較例１
【００３９】下記構造式［８］で示される線状のオキサ
ジアゾール誘導体を10-6トールの真空下、抵抗加熱によ
り、石英ガラス上に厚さ 300Ａ蒸着した。膜厚は水晶振
動子を用いて制御した。膜は均一で透明であった。この
膜を窒素気流下、室温で１ケ月放置した後、顕微鏡観察
および散乱光測定を行なった。その結果、散乱光が増加
し、また顕微鏡においても結晶粒らしい構造が観察さ
れ、膜が不均一になっていることが確認された。
ジアゾール誘導体を10-6トールの真空下、抵抗加熱によ
り、石英ガラス上に厚さ 300Ａ蒸着した。膜厚は水晶振
動子を用いて制御した。膜は均一で透明であった。この
膜を窒素気流下、室温で１ケ月放置した後、顕微鏡観察
および散乱光測定を行なった。その結果、散乱光が増加
し、また顕微鏡においても結晶粒らしい構造が観察さ
れ、膜が不均一になっていることが確認された。
【００４０】
【化９】 比較例２
【００４１】下記構造式［９］で示される線状のオキサ
ジアゾール誘導体を10-6トールの真空下、抵抗加熱によ
り、石英ガラス上に厚さ 300Ａ蒸着した。膜厚は水晶振
動子を用いて制御した。膜は均一で透明であった。この
膜を窒素気流下、室温で１ケ月放置した後、顕微鏡観察
および散乱光測定を行なった。その結果、散乱光が増加
し、また顕微鏡においても結晶粒らしい構造が観察さ
れ、膜が不均一になっていることが確認された。また示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は77℃と低いことが
わかった。
ジアゾール誘導体を10-6トールの真空下、抵抗加熱によ
り、石英ガラス上に厚さ 300Ａ蒸着した。膜厚は水晶振
動子を用いて制御した。膜は均一で透明であった。この
膜を窒素気流下、室温で１ケ月放置した後、顕微鏡観察
および散乱光測定を行なった。その結果、散乱光が増加
し、また顕微鏡においても結晶粒らしい構造が観察さ
れ、膜が不均一になっていることが確認された。また示
差走査型熱量分析から、このオキサジアゾール誘導体の
アモルファス状態のガラス転移温度は77℃と低いことが
わかった。
【００４２】
【化１０】 実施例６（有機ＥＬ素子）
【００４３】ＩＴＯガラス上に、正孔輸送層として下記
構造式［10］で示されるトリフェニルアミン誘導体、発
光層としてペンタフェニルシクロブタジエン、電子輸送
層として前記構造式［３］で示されるオキサジアゾール
誘導体をそれぞれ 500Ａ， 300Ａ， 500Ａ蒸着して三層
構造からなる有機薄膜を形成した。この後有機薄膜上
に、マグネシウムと銀の合金（原子比10：１）よりなる
面積 0.2cm2 の電極を６個形成して、本実施例の有機Ｅ
Ｌ素子を作成した。
構造式［10］で示されるトリフェニルアミン誘導体、発
光層としてペンタフェニルシクロブタジエン、電子輸送
層として前記構造式［３］で示されるオキサジアゾール
誘導体をそれぞれ 500Ａ， 300Ａ， 500Ａ蒸着して三層
構造からなる有機薄膜を形成した。この後有機薄膜上
に、マグネシウムと銀の合金（原子比10：１）よりなる
面積 0.2cm2 の電極を６個形成して、本実施例の有機Ｅ
Ｌ素子を作成した。
【００４４】この有機ＥＬ素子について、作成後直ちに
真空下10Ｖの直流電圧で初期輝度を測定したところ、測
定した３電極とも1000cd／ｍ2 の輝度を示した。さら
に、この有機ＥＬ素子を窒素気流下室温で１ケ月放置し
た後、残る３電極の初期輝度を同様に測定したところ、
いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が得られ、保存による素子
特性の劣化は認められなかった。
真空下10Ｖの直流電圧で初期輝度を測定したところ、測
定した３電極とも1000cd／ｍ2 の輝度を示した。さら
に、この有機ＥＬ素子を窒素気流下室温で１ケ月放置し
た後、残る３電極の初期輝度を同様に測定したところ、
いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が得られ、保存による素子
特性の劣化は認められなかった。
【００４５】
【化１１】 実施例７（有機ＥＬ素子）
【００４６】構造式［３］で示されるオキサジアゾール
誘導体の代わりに前記構造式［５］で示されるオキサジ
アゾール誘導体を用いることを除いては、実施例６と同
様の方法にて有機ＥＬ素子を作成した。この有機ＥＬ素
子について、作成後直ちに真空下10Ｖの直流電圧で初期
輝度を測定したところ、測定した３電極とも1000cd／ｍ
2 の輝度を示した。さらに、この有機ＥＬ素子を窒素気
流下室温で１カ月放置した後、残る３電極の初期輝度を
同様に測定したところ、いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が
得られ、保存による素子特性の劣化は認められなかっ
た。 実施例８（有機ＥＬ素子）
誘導体の代わりに前記構造式［５］で示されるオキサジ
アゾール誘導体を用いることを除いては、実施例６と同
様の方法にて有機ＥＬ素子を作成した。この有機ＥＬ素
子について、作成後直ちに真空下10Ｖの直流電圧で初期
輝度を測定したところ、測定した３電極とも1000cd／ｍ
2 の輝度を示した。さらに、この有機ＥＬ素子を窒素気
流下室温で１カ月放置した後、残る３電極の初期輝度を
同様に測定したところ、いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が
得られ、保存による素子特性の劣化は認められなかっ
た。 実施例８（有機ＥＬ素子）
【００４７】ペンタフェニルシクロブタジエンの代わり
に前記構造式［４］で示されるオキサジアゾール誘導体
を用いることを除いては、実施例６と同様の方法にて有
機ＥＬ素子を作成した。この有機ＥＬ素子について、作
成後直ちに真空下10Ｖの直流電圧で初期輝度を同様に測
定したところ、測定した３電極とも1000cd／ｍ2 の輝度
を示した。さらに、この有機ＥＬ素子を窒素気流下室温
で１カ月放置した後、残る３電極の初期輝度を測定した
ところ、いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が得られ、保存に
よる素子特性の劣化は認められなかった。 実施例９（有機ＥＬ素子）
に前記構造式［４］で示されるオキサジアゾール誘導体
を用いることを除いては、実施例６と同様の方法にて有
機ＥＬ素子を作成した。この有機ＥＬ素子について、作
成後直ちに真空下10Ｖの直流電圧で初期輝度を同様に測
定したところ、測定した３電極とも1000cd／ｍ2 の輝度
を示した。さらに、この有機ＥＬ素子を窒素気流下室温
で１カ月放置した後、残る３電極の初期輝度を測定した
ところ、いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が得られ、保存に
よる素子特性の劣化は認められなかった。 実施例９（有機ＥＬ素子）
【００４８】ペンタフェニルシクロブタジエンの代わり
に前記構造式［７］で示されるオキサジアゾール誘導体
を用いることを除いては、実施例６と同様の方法にて有
機ＥＬ素子を作成した。この有機ＥＬ素子について、作
成後直ちに真空下10Ｖの直流電圧で初期輝度を同様に測
定したところ、測定した３電極とも1000cd／ｍ2 の輝度
を示した。さらに、この素子を窒素気流下室温で１カ月
放置した後、残る３電極の初期輝度を同様に測定したと
ころ、いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が得られ、保存によ
る素子特性の劣化は認められなかった。 実施例10（有機太陽電池素子）
に前記構造式［７］で示されるオキサジアゾール誘導体
を用いることを除いては、実施例６と同様の方法にて有
機ＥＬ素子を作成した。この有機ＥＬ素子について、作
成後直ちに真空下10Ｖの直流電圧で初期輝度を同様に測
定したところ、測定した３電極とも1000cd／ｍ2 の輝度
を示した。さらに、この素子を窒素気流下室温で１カ月
放置した後、残る３電極の初期輝度を同様に測定したと
ころ、いずれも1000cd／ｍ2 の輝度が得られ、保存によ
る素子特性の劣化は認められなかった。 実施例10（有機太陽電池素子）
【００４９】ＩＴＯガラス上に、正孔輸送層として前記
構造式［10］で示されるトリフェニルアミン誘導体、電
荷発生層として銅フタロシアニン、電子輸送層として前
記構造式［６］で示されるオキサジアゾール誘導体をそ
れぞれ 500Ａずつ蒸着して三層構造からなる有機薄膜を
形成した。この後有機薄膜上に面積 0.2cm2 のアルミニ
ウム電極を６個形成して、本実施例の有機太陽電池素子
を作成した。
構造式［10］で示されるトリフェニルアミン誘導体、電
荷発生層として銅フタロシアニン、電子輸送層として前
記構造式［６］で示されるオキサジアゾール誘導体をそ
れぞれ 500Ａずつ蒸着して三層構造からなる有機薄膜を
形成した。この後有機薄膜上に面積 0.2cm2 のアルミニ
ウム電極を６個形成して、本実施例の有機太陽電池素子
を作成した。
【００５０】この有機太陽電池素子について、作成後直
ちに真空下400nm 以下の紫外光をカットしたタングステ
ンランプ光をＩＴＯガラス側から照射し、初期光電変換
効率を測定したところ、測定した３電極とも 1.2〜 1.5
％であった。さらに、この有機太陽電池素子を窒素気流
下室温で３ケ月放置した後、残る３電極の初期光電変換
効率を同様に測定したところ、いずれも 1.3〜 1.5％と
保存による素子特性の劣化は認められなかった。 実施例11（有機太陽電池素子）
ちに真空下400nm 以下の紫外光をカットしたタングステ
ンランプ光をＩＴＯガラス側から照射し、初期光電変換
効率を測定したところ、測定した３電極とも 1.2〜 1.5
％であった。さらに、この有機太陽電池素子を窒素気流
下室温で３ケ月放置した後、残る３電極の初期光電変換
効率を同様に測定したところ、いずれも 1.3〜 1.5％と
保存による素子特性の劣化は認められなかった。 実施例11（有機太陽電池素子）
【００５１】構造式［６］で示されるオキサジアゾール
誘導体の代わりに前記構造式［３］で示されるオキサジ
アゾール誘導体を用いることを除いては、実施例10と同
様の方法にて有機太陽電池素子を作成した。この有機太
陽電池素子について、作成後直ちに真空下400nm 以下の
紫外光をカットしたタングステンランプ光をＩＴＯガラ
ス側から照射し、初期光電変換効率を測定したところ、
測定した３電極とも 1.0〜 1.2％であった。さらに、こ
の有機太陽電池素子を窒素気流下室温で３ケ月放置した
後、残る３電極の初期光電変換効率を同様に測定したと
ころ、いずれも1.0〜 1.1％と保存による素子特性の劣
化は認められなかった。 実施例12（電子写真用有機感光体）
誘導体の代わりに前記構造式［３］で示されるオキサジ
アゾール誘導体を用いることを除いては、実施例10と同
様の方法にて有機太陽電池素子を作成した。この有機太
陽電池素子について、作成後直ちに真空下400nm 以下の
紫外光をカットしたタングステンランプ光をＩＴＯガラ
ス側から照射し、初期光電変換効率を測定したところ、
測定した３電極とも 1.0〜 1.2％であった。さらに、こ
の有機太陽電池素子を窒素気流下室温で３ケ月放置した
後、残る３電極の初期光電変換効率を同様に測定したと
ころ、いずれも1.0〜 1.1％と保存による素子特性の劣
化は認められなかった。 実施例12（電子写真用有機感光体）
【００５２】まずガラス表面に蒸着したアルミニウム電
極上に、電荷発生層として銅ナフタロシアニンを分散し
た厚さ２μｍのポリカーボネート膜をキャスト法により
形成した。次いでこの上に、キャリア輸送層として前記
構造式［10］で示されるトリフェニルアミン誘導体と前
記構造式［６］で示されるオキサジアゾール誘導体をそ
れぞれ20wt％，30wt％溶解したポリカーボネートの厚さ
２μｍの塗膜を形成し、本実施例の電子写真用有機感光
体を作成した。なおこのキャリア輸送層においては、ト
リフェニルアミン誘導体が正孔輸送能を、オキサジアゾ
ール誘導体が電子輸送能をそれぞれ有している。
極上に、電荷発生層として銅ナフタロシアニンを分散し
た厚さ２μｍのポリカーボネート膜をキャスト法により
形成した。次いでこの上に、キャリア輸送層として前記
構造式［10］で示されるトリフェニルアミン誘導体と前
記構造式［６］で示されるオキサジアゾール誘導体をそ
れぞれ20wt％，30wt％溶解したポリカーボネートの厚さ
２μｍの塗膜を形成し、本実施例の電子写真用有機感光
体を作成した。なおこのキャリア輸送層においては、ト
リフェニルアミン誘導体が正孔輸送能を、オキサジアゾ
ール誘導体が電子輸送能をそれぞれ有している。
【００５３】この電子写真用有機感光体について、作成
後直ちに630nm の単色光を照射した（ 0.4μＷ／cm2 ）
時の表面帯電電位の減衰を測定したところ、正負いずれ
の帯電に対しても約２cm2 ／μＪの感度を示した。さら
に、この電子写真用有機感光体を窒素気流下室温で３ケ
月放置した後、同様に感度の測定を行なったところ、保
存による素子特性の劣化は認められなかった。 実施例13（有機整流素子）
後直ちに630nm の単色光を照射した（ 0.4μＷ／cm2 ）
時の表面帯電電位の減衰を測定したところ、正負いずれ
の帯電に対しても約２cm2 ／μＪの感度を示した。さら
に、この電子写真用有機感光体を窒素気流下室温で３ケ
月放置した後、同様に感度の測定を行なったところ、保
存による素子特性の劣化は認められなかった。 実施例13（有機整流素子）
【００５４】ガラス表面に蒸着されたアルミニウム電極
上に、正孔輸送層として前記構造式［10］で示されるト
リフェニルアミン誘導体、電荷輸送層として前記構造式
［６］で示されるオキサジアゾール誘導体をそれぞれ 2
00Ａずつ蒸着して二層構造からなる有機薄膜を形成し
た。この後有機薄膜上に面積 0.2cm2 のアルミニウム上
部電極を６個形成して、本実施例の有機整流素子を作成
した。
上に、正孔輸送層として前記構造式［10］で示されるト
リフェニルアミン誘導体、電荷輸送層として前記構造式
［６］で示されるオキサジアゾール誘導体をそれぞれ 2
00Ａずつ蒸着して二層構造からなる有機薄膜を形成し
た。この後有機薄膜上に面積 0.2cm2 のアルミニウム上
部電極を６個形成して、本実施例の有機整流素子を作成
した。
【００５５】この有機整流素子について、作成後直ちに
真空下で光を遮断して電流−電圧特性を測定した。この
結果、アルミニウム上部電極を負電極とした場合に電流
が流れる整流特性を有し、測定した６電極ともほぼ同じ
電流−電圧特性を示した。さらに、この有機整流素子を
窒素気流下室温で３ケ月放置した後、６電極の電流−電
圧特性を測定したところ、いずれも変化は見られず保存
による素子特性の劣化は認められなかった。
真空下で光を遮断して電流−電圧特性を測定した。この
結果、アルミニウム上部電極を負電極とした場合に電流
が流れる整流特性を有し、測定した６電極ともほぼ同じ
電流−電圧特性を示した。さらに、この有機整流素子を
窒素気流下室温で３ケ月放置した後、６電極の電流−電
圧特性を測定したところ、いずれも変化は見られず保存
による素子特性の劣化は認められなかった。
【００５６】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明のオキサジ
アゾール誘導体によればアモルファス状態での薄膜化が
容易で、安定かつ耐熱性に優れた有機薄膜を形成するこ
とができる。従って本発明のオキサジアゾール誘導体を
用いれば、動作安定性、寿命特性等に優れた有機薄膜素
子の実現が可能となり、その工業的価値は大なるものが
ある。
アゾール誘導体によればアモルファス状態での薄膜化が
容易で、安定かつ耐熱性に優れた有機薄膜を形成するこ
とができる。従って本発明のオキサジアゾール誘導体を
用いれば、動作安定性、寿命特性等に優れた有機薄膜素
子の実現が可能となり、その工業的価値は大なるものが
ある。
【図１】 実施例１で合成された構造式［３］で示され
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
【図２】 実施例１で合成された構造式［３］で示され
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
【図３】 実施例２で合成された構造式［４］で示され
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
【図４】 実施例２で合成された構造式［４］で示され
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
【図５】 実施例３で合成された構造式［５］で示され
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
【図６】 実施例３で合成された構造式［５］で示され
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
【図７】 実施例４で合成された構造式［６］で示され
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
【図８】 実施例５で合成された構造式［７］で示され
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
るオキサジアゾール誘導体の赤外吸収スペクトルを示す
図。
【図９】 実施例５で合成された構造式［７］で示され
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
るオキサジアゾール誘導体のプロトンＮＭＲスペクトル
を示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 31/04 Ｈ０５Ｂ 33/14
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式［１］で示されることを特徴
とするオキサジアゾール誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子又は一価の基を表す。）
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