JPH0520432B2 - - Google Patents
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- JPH0520432B2 JPH0520432B2 JP59104873A JP10487384A JPH0520432B2 JP H0520432 B2 JPH0520432 B2 JP H0520432B2 JP 59104873 A JP59104873 A JP 59104873A JP 10487384 A JP10487384 A JP 10487384A JP H0520432 B2 JPH0520432 B2 JP H0520432B2
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- benzothiazole
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ドイツ特許出願公開第3018028号明細書から、
２−アセチルアミノ−ベンゾチアゾールを硫酸／
硝酸−混合物中又は硝酸それ自体中でニトロ化
し、引き続いてニトロ化生成物を単離しそして酸
又はアルカリにより好ましくは水性−アルコール
性媒体中で２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールにけん化する様にして２−アミノ−６−ニ
トロ−ベンゾチアゾールを製造することが知られ
ている。ドイツ特許出願公開第3018028号明細書
に開示されているこの公知方法の重大な欠点は出
発化合物として使用される２−アセチル−アミノ
−ベンゾチアゾール―発明の詳細な説明及び例１
中の記載による―をLiebigs Annalen 212，326
（1882）からの方法により先づ正に経費をかけて
製造し、精製しそして乾燥し、その際精製及び特
に避けがたい乾燥は追加的な操作経費及びそ故追
加的なコストを招くことに在りそして更に中間段
階として製造した２−アセチルアミノ−６−ニト
ロ−ベンゾチアゾールを２−アミノ−６−ニトロ
−ベンゾチアゾールに加水分解させる前にこの加
水分解は殊にアルカリ性−メタノール性媒体中で
実施される―中間単離し、そして多量の水で洗浄
して酸を除去しなければならず、そして加水分解
反応後に生成した２−アミノ−６−ニトロ−ベン
ゾチアゾールをその後再び単離させ、そしてアル
カリがなくなるまで生成物をメタノールおよび水
で洗浄しなければならない点に在る。
２−アセチルアミノ−ベンゾチアゾールを硫酸／
硝酸−混合物中又は硝酸それ自体中でニトロ化
し、引き続いてニトロ化生成物を単離しそして酸
又はアルカリにより好ましくは水性−アルコール
性媒体中で２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールにけん化する様にして２−アミノ−６−ニ
トロ−ベンゾチアゾールを製造することが知られ
ている。ドイツ特許出願公開第3018028号明細書
に開示されているこの公知方法の重大な欠点は出
発化合物として使用される２−アセチル−アミノ
−ベンゾチアゾール―発明の詳細な説明及び例１
中の記載による―をLiebigs Annalen 212，326
（1882）からの方法により先づ正に経費をかけて
製造し、精製しそして乾燥し、その際精製及び特
に避けがたい乾燥は追加的な操作経費及びそ故追
加的なコストを招くことに在りそして更に中間段
階として製造した２−アセチルアミノ−６−ニト
ロ−ベンゾチアゾールを２−アミノ−６−ニトロ
−ベンゾチアゾールに加水分解させる前にこの加
水分解は殊にアルカリ性−メタノール性媒体中で
実施される―中間単離し、そして多量の水で洗浄
して酸を除去しなければならず、そして加水分解
反応後に生成した２−アミノ−６−ニトロ−ベン
ゾチアゾールをその後再び単離させ、そしてアル
カリがなくなるまで生成物をメタノールおよび水
で洗浄しなければならない点に在る。
本発明によりドイツ特許出願公開第3018028号
明細書の方法の欠点を除く方法を見出しそしてこ
の方法により２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチ
アゾールの先駆物質としての２−アセチルアミノ
−６−ニトロ−ベンゾチアゾール及び２−アミノ
−６−ニトロ−ベンゾチアゾールそれ自体を操作
法として著しく好都合な及び簡単な方法で製造す
ることができる。
明細書の方法の欠点を除く方法を見出しそしてこ
の方法により２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチ
アゾールの先駆物質としての２−アセチルアミノ
−６−ニトロ−ベンゾチアゾール及び２−アミノ
−６−ニトロ−ベンゾチアゾールそれ自体を操作
法として著しく好都合な及び簡単な方法で製造す
ることができる。
２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾール及び２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールを製造するためのこの本発明による方法
は、反応媒体としての、殊に98−100重量％の硫
酸中で２−アミノ−ベンゾチアゾールを先づ当量
の無水酢酸と又は小過剰の無水酢酸と例えば1.05
−乃至1.3−倍好ましくは1.05−乃至1.2倍当量の
無水酢酸と反応させそして次に中間単離すること
なしに２−アセチルアミノ−ベンゾチアゾールを
水性硝酸で好ましくは当量で又は小過剰で例えば
1.1−倍まで場合により1.3倍までの当量の―使用
２−アミノ−ベンゾチアゾールに対し―水性硝酸
でニトロ化しそしてて所望な場合には２−アセチ
ルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールを中間
単離することなしに水で稀釈後２−アミノ−６−
ニトロ−ベンゾチアゾールに加水分解することを
特徴としている。当然本発明による方法で製造さ
れた２−アセチル−アミノ−６−ニトロ−ベンゾ
チアゾールを反応混合物から常法で単離しそして
次に公知の方法により２−アミノ−６−ニトロ−
ベンゾチアゾールに加水分解することができる。
併しここで既に設定した本発明による方法は全く
殊に有利な方法で、所望ならば、反応混合物中に
存在する２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベン
ゾチアゾールをニトロ化反応の後単離しないこと
及びこれを反応混合物中に存在する水性硫酸を用
いて硫酸を水で更に稀釈した後（硫酸の前稀釈は
既に水性硝酸の添加により及び反応水の生成によ
り行われている）同一の反応混合物中で中間乾燥
することなしに減少した硫酸濃度で加水分解する
ことを可能にする。
ゾール及び２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールを製造するためのこの本発明による方法
は、反応媒体としての、殊に98−100重量％の硫
酸中で２−アミノ−ベンゾチアゾールを先づ当量
の無水酢酸と又は小過剰の無水酢酸と例えば1.05
−乃至1.3−倍好ましくは1.05−乃至1.2倍当量の
無水酢酸と反応させそして次に中間単離すること
なしに２−アセチルアミノ−ベンゾチアゾールを
水性硝酸で好ましくは当量で又は小過剰で例えば
1.1−倍まで場合により1.3倍までの当量の―使用
２−アミノ−ベンゾチアゾールに対し―水性硝酸
でニトロ化しそしてて所望な場合には２−アセチ
ルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールを中間
単離することなしに水で稀釈後２−アミノ−６−
ニトロ−ベンゾチアゾールに加水分解することを
特徴としている。当然本発明による方法で製造さ
れた２−アセチル−アミノ−６−ニトロ−ベンゾ
チアゾールを反応混合物から常法で単離しそして
次に公知の方法により２−アミノ−６−ニトロ−
ベンゾチアゾールに加水分解することができる。
併しここで既に設定した本発明による方法は全く
殊に有利な方法で、所望ならば、反応混合物中に
存在する２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベン
ゾチアゾールをニトロ化反応の後単離しないこと
及びこれを反応混合物中に存在する水性硫酸を用
いて硫酸を水で更に稀釈した後（硫酸の前稀釈は
既に水性硝酸の添加により及び反応水の生成によ
り行われている）同一の反応混合物中で中間乾燥
することなしに減少した硫酸濃度で加水分解する
ことを可能にする。
生成した２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールを次に常法で、殊に反応混合物を更に水で
―その際水量を広範囲に変えることができる―稀
釈しそして冷却下の晶出によりその後引き続いて
ろ過により単離することができる。
ゾールを次に常法で、殊に反応混合物を更に水で
―その際水量を広範囲に変えることができる―稀
釈しそして冷却下の晶出によりその後引き続いて
ろ過により単離することができる。
２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾール及び２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールを製造するための本発明による方法は殊に
ワンポツト−反応として実施される。
ゾール及び２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチア
ゾールを製造するための本発明による方法は殊に
ワンポツト−反応として実施される。
通例アセチル化反応の場合反応媒体として使用
される硫酸を２−アミノ−ベンゾチアゾール−出
発化合物に対し３−乃至７倍重量で使用する。ア
セチル化は５乃至40℃の温度範囲で実施すること
ができる。好ましくはアセチル化反応を10乃至30
℃の温度で実施する。
される硫酸を２−アミノ−ベンゾチアゾール−出
発化合物に対し３−乃至７倍重量で使用する。ア
セチル化は５乃至40℃の温度範囲で実施すること
ができる。好ましくはアセチル化反応を10乃至30
℃の温度で実施する。
ニトロ化剤として使用される硝酸は通例50−90
重量％水性硝酸として好ましくは55−70重量％硝
酸として使用される。ニトロ化は５乃至40℃の温
度で実施することができ好ましくは10乃至30℃の
ニトロ化温度を適用する。
重量％水性硝酸として好ましくは55−70重量％硝
酸として使用される。ニトロ化は５乃至40℃の温
度で実施することができ好ましくは10乃至30℃の
ニトロ化温度を適用する。
水性−硫酸媒体中での２−アミノ−６−ニトロ
−ベンゾチアゾールへの２−アセチルアミノ−６
−ニトロ−ベンゾチアゾールの加水分解は40℃以
上の温度で行われ、好ましくは加水分解反応は65
乃至90℃の温度で実施される。加水分解に好都合
な硫酸濃度は、混合物中の硫酸が混合物中の水／
H2SO4の全含量に対し50−60重量％水性硫酸で
あるそのような濃度である。従つて硫酸濃度がこ
の範囲、好ましくは53−75重量％となる様な量
で、水を添加する。
−ベンゾチアゾールへの２−アセチルアミノ−６
−ニトロ−ベンゾチアゾールの加水分解は40℃以
上の温度で行われ、好ましくは加水分解反応は65
乃至90℃の温度で実施される。加水分解に好都合
な硫酸濃度は、混合物中の硫酸が混合物中の水／
H2SO4の全含量に対し50−60重量％水性硫酸で
あるそのような濃度である。従つて硫酸濃度がこ
の範囲、好ましくは53−75重量％となる様な量
で、水を添加する。
本発明による方法は簡単にそして有利に中間生
成物の中間単離なしに特にワンポツト−法で２−
アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールを２−ア
ミノ−ベンゾチアゾール−出発化合物に対し75％
（理論値の）より高い良好な収率で及び良好な純
度―これは２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾ
ールを染料特にアゾ顔料に更に加工することの要
求を満たす―で与える。
成物の中間単離なしに特にワンポツト−法で２−
アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールを２−ア
ミノ−ベンゾチアゾール−出発化合物に対し75％
（理論値の）より高い良好な収率で及び良好な純
度―これは２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾ
ールを染料特にアゾ顔料に更に加工することの要
求を満たす―で与える。
次の例により本発明を説明する。特記しない限
り、部は重量部でありそして百分率の記載は重量
％に関する。
り、部は重量部でありそして百分率の記載は重量
％に関する。
例 １
２−アミノ−ベンゾチアゾール150部を20乃至
25℃の温度で100％硫酸460部に導入する。この混
合物に20乃至25℃の温度で20分以内に無水酢酸
120部を加える。この混合物を約６時間20乃至25
℃の温度で撹拌し続けそしてその後この温度範囲
で４時間60％水性硝酸105部を添加する。次にこ
のニトロ化混合物をなお更に３乃至４時間20乃至
25℃で後撹拌する。
25℃の温度で100％硫酸460部に導入する。この混
合物に20乃至25℃の温度で20分以内に無水酢酸
120部を加える。この混合物を約６時間20乃至25
℃の温度で撹拌し続けそしてその後この温度範囲
で４時間60％水性硝酸105部を添加する。次にこ
のニトロ化混合物をなお更に３乃至４時間20乃至
25℃で後撹拌する。
生成した２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベ
ンゾチアゾールを後処理するために反応混合物を
引き続いて氷上に注ぐ。沈殿せる生成物をろ別
し、水で十分に洗浄しそして乾燥する。
ンゾチアゾールを後処理するために反応混合物を
引き続いて氷上に注ぐ。沈殿せる生成物をろ別
し、水で十分に洗浄しそして乾燥する。
収率：融点287−289℃を有する２−アセチルアミ
ノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾール192部
（理論値の81％に相当する）。
ノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾール192部
（理論値の81％に相当する）。
例 ２
２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールを
本発明に従つて製造するために、反応終了後ニト
ロ化生成物を単離させずに、例１のニトロ化混合
物に水320部を加え、そして撹拌下に70乃至80℃
の温度で約２時間保持することによつて、加水分
解を遂行する。
本発明に従つて製造するために、反応終了後ニト
ロ化生成物を単離させずに、例１のニトロ化混合
物に水320部を加え、そして撹拌下に70乃至80℃
の温度で約２時間保持することによつて、加水分
解を遂行する。
加水分解の終了後混合物を水1200部と混合す
る。なお温かい溶液を撹拌下冷却しそして晶出２
−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールをろ過
により単離し、水で洗浄しそして乾燥する。
る。なお温かい溶液を撹拌下冷却しそして晶出２
−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾールをろ過
により単離し、水で洗浄しそして乾燥する。
収率：融点247−248℃を有する２−アミノ−６−
ニトロ−ベンゾチアゾール152部（理論値
の78％に相当する）。
ニトロ−ベンゾチアゾール152部（理論値
の78％に相当する）。
この様に得られる２−アミノ−６−ニトロ−ベ
ンゾチアゾールを例えばアゾ化合物を製造するた
めのジアゾ成分として使用することができる。こ
れは水性80％燐酸にクリアな明褐色を呈して溶
け、この溶液中で追加的精製を必要とすることな
しに、公知方法でジアゾニウム化合物に変え得
る。２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾール
の単離は混合物を温水1200部で稀釈後、この稀釈
混合物を水性苛性ソーダ水溶液の添加により２乃
至３のPH−値に調整し、沈殿生成物を単離し、水
で洗浄しそして乾燥する様に行うこともできる 収率：243℃の融点を有する２−アミノ−６−ニ
トロ−ベンゾチアゾール162部。これは同
様に約80％燐酸に溶けてクリアな溶液を与
える。
ンゾチアゾールを例えばアゾ化合物を製造するた
めのジアゾ成分として使用することができる。こ
れは水性80％燐酸にクリアな明褐色を呈して溶
け、この溶液中で追加的精製を必要とすることな
しに、公知方法でジアゾニウム化合物に変え得
る。２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾール
の単離は混合物を温水1200部で稀釈後、この稀釈
混合物を水性苛性ソーダ水溶液の添加により２乃
至３のPH−値に調整し、沈殿生成物を単離し、水
で洗浄しそして乾燥する様に行うこともできる 収率：243℃の融点を有する２−アミノ−６−ニ
トロ−ベンゾチアゾール162部。これは同
様に約80％燐酸に溶けてクリアな溶液を与
える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチ
アゾール及び２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチ
アゾールの製造方法において、反応媒体としての
硫酸中で２−アミノ−ベンゾチアゾールを当量の
無水酢酸又は小過剰の無水酢酸と反応させ、つい
で中間単離することなく２−アセチルアミノ−ベ
ンゾチアゾールを当量の水性硝酸又は小過剰の水
性硝酸でニトロ化し、そして所望の場合には２−
アセチルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾール
を中間単離することなく水の添加後２−アミノ−
６−ニトロ−ベンゾチアゾールに加水分解するこ
とを特徴とする上記製造方法。 ２ 無水酢酸を1.0−乃至1.3−倍当量で使用する
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アセチル化が10乃至30℃の温度で行われる特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ 55−70重量％硝酸を使用する特許請求の範囲
第１項乃至第３項記載の方法。 ５ ニトロ化が10乃至30℃の温度で行われる特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 水性硝酸を、反応成分としての２−アミノ−
ベンゾチアゾールに対し、1.0−乃至1.3−倍当量
で使用する特許請求の範囲第４項又は第５項記載
の方法。 ７ ２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾール
の製造の際に２−アセチルアミノ−６−ニトロ−
ベンゾチアゾールを中間単離することなく、加水
分解を硫酸水溶液中で実施する特許請求の範囲第
１項乃至第６項のいずれかに記載の方法。 ８ 反応をワンポツト法で実施する特許請求の範
囲第１項乃至第７項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833319507 DE3319507A1 (de) | 1983-05-28 | 1983-05-28 | Verfahren zur herstellung von 2-acetylamino-6-nitro-benzthiazol und 2-amino-6-nitro-benzthiazol |
| DE3319507,2 | 1983-05-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227871A JPS59227871A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH0520432B2 true JPH0520432B2 (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=6200195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104873A Granted JPS59227871A (ja) | 1983-05-28 | 1984-05-25 | ２−アセチルアミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾ−ル及び２−アミノ−６−ニトロ−ベンゾチアゾ−ルの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0127133B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59227871A (ja) |
| DE (2) | DE3319507A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117658944A (zh) * | 2023-12-04 | 2024-03-08 | 安徽科芯微流化工科技有限公司 | 一种6-硝基苯并噻唑的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2833689A (en) * | 1957-03-15 | 1958-05-06 | Du Pont | Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi |
| CH592644A5 (ja) * | 1975-01-22 | 1977-10-31 | Lonza Ag | |
| DE3018028A1 (de) * | 1980-05-10 | 1981-11-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2-amino-6-nitrobenzthiazol |
-
1983
- 1983-05-28 DE DE19833319507 patent/DE3319507A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-24 DE DE8484105908T patent/DE3469895D1/de not_active Expired
- 1984-05-24 EP EP84105908A patent/EP0127133B1/de not_active Expired
- 1984-05-25 JP JP59104873A patent/JPS59227871A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0127133B1 (de) | 1988-03-16 |
| EP0127133A3 (en) | 1985-05-22 |
| EP0127133A2 (de) | 1984-12-05 |
| JPS59227871A (ja) | 1984-12-21 |
| DE3469895D1 (en) | 1988-04-21 |
| DE3319507A1 (de) | 1984-11-29 |
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