JPH0520745B2

JPH0520745B2 -

Info

Publication number: JPH0520745B2
Application number: JP62277162A
Authority: JP
Inventors: Nariaki Muto; Eiichi Myamoto; Susumu Nakazawa
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1987-10-30
Filing date: 1987-10-30
Publication date: 1993-03-22
Also published as: JPH01118146A

Description

[Detailed description of the invention]

＜産業上の利用分野＞本発明は、複写機などの画像形成装置において
好適に使用される電子写真用感光体に関する。＜従来の技術と発明が解決しようとする問題点＞近年、電子写真用感光体として、機能設計の自
由度が大きな感光体、中でも光照射により電荷を
発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る電荷輸送材料とにより、各機能を分離した積層
型感光層を有する電子写真用感光体が提案されて
いる。例えば、導電性基板上に、電荷発生材料と
してスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、４，4′−ビス［Ｎ−フエニル−Ｎ−（３−メ
チルフエニル）アミノ］ジフエニルなどのジアミ
ン誘導体を含有する電荷輸送層とが積層された電
子写真用感光体（特開昭57−144558号公報、特開
昭61−62038号公報参照）、上記電荷発生材料に代
えて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、Ｎ，
N′−ビス（２，４，６−トリメチルフエニル）
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキシジ
イミド、Ｎ，N′−ジフエニルペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボキシジイミドや、Ｎ，
N′−ジメチルペリレン−３，４，９，10−テト
ラカルボキシジイミドなどのペリレン系化合物を
用いた電子写真用感光体（特開昭57−144556号公
報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−207148
号公報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−
132955号公報参照）などが提案されている。上記積層型感光層を有する感光体にあつては、
前記のように電荷の発生機能と発生した電荷の輸
送機能とを、上記電荷発生層と電荷輸送層とによ
り分離できるので、一般に高感度の電子写真用感
光体が得られるとともに、感光材料の選択幅が広
いという利点がある。しかしながら、上記電荷輸
送材料が一般に正孔輸送物質であるため、感光体
を正帯電させることが困難であるとともに、感光
体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナー
が得難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。
また、コロナ放電により負帯電させると、オゾン
が発生するので、安全衛生上、好ましくないだけ
でなく、複写機等の画像形成装置において、オゾ
ンを排気する排気通路を設ける必要があり、装置
が大型化する。さらには、上記電荷発生層の層厚
が１〜2μｍと薄いため、電荷発生層を精度よく
形成しなければならないだけでなく、上記電荷発
生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、
歩留りが低くなりコスト高となるなどの問題があ
る。一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂
とを含有する単層型感光層を有する電子写真用感
光体も知られており、該感光体は、正帯電でき、
オゾンの発生を防止できると共に、トナー材料の
選択幅が広く、製造作業性がよいなどの利点を有
する。このような利点を生かすため、前記積層型
感光層に使用された電荷発生材料および電荷輸送
材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特
性を示さないという問題がある。より詳細には、
前記積層型感光層と異なり、単層型感光層にあつ
ては、電荷発生材料と電荷輸送材料とが感光層中
で混在しており、電荷の発生機能と電荷の輸送機
能とを分離し難いため、各材料の選択幅が狭いだ
けでなく、感度が小さく、残留電位が高くなる。
しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料と電
荷輸送材料との組合せにより大きく左右される。
例えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導
体はドリフト移動度に関する電界強度依存性が小
さいので、前記ジアミン誘導体を含有する単層型
感光層を備えた感光体は、小さな残留電位を示す
ものと予想されるが、電荷発生材料としての前記
種々のペリレン系化合物などと組合せて単層型感
光層を構成すると、該単層型感光層を有する感光
体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、十
分な電子写真特性を示さないという問題がある。また、上記単層型感光層を有する感光体に関
し、電荷発生材料としての多環式芳香族炭化水素
と、電荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾー
ルとを含有する単層型感光層を有する感光体（特
開昭56−143438号公報）が提案されている。しかしながら、上記感光体にあつては、正帯電
性が十分でないばかりか、電荷輸送材料としての
ポリビニルカルバゾールのドリフト移動度が小さ
いだけでなく、ドリフト移動度に関して大きな電
界強度依存性を示すため、残留電位が大きいだけ
でなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真特性
を示さない。上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生
かしつつ、帯電性および感度に優れるとともに、
残留電位の小さな電子写真用感光体を提供するた
め、本出願人は、先に、Ｎ，N′−ビス（３，５
−ジメチルフエニル）ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボキシジイミドなどのペリレン系化
合物と、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ドＮ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンなどのヒドラ
ゾン系化合物との組合せからなる単層型感光層を
有する感光体を提案した（特願昭62−107780号）。しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ド
リフト移動度に関する電界強度依存性が未だ大き
く、残留電位が高く、感度が十分でない。しか
も、上記ヒドラゾン系化合物は、４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジ
フエニルヒドラゾンなどよりも光照射による光異
性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ十分
でないため、繰返し使用により感度が低下すると
共に、残留電位が増加するという問題がある。＜発明の目的＞本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであ
り、正帯電性および光安定性に優れ、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さく、安価
な単層型感光層を有する電子写真用感光体を提供
することを目的とする。＜問題点を解決するための手段および作用＞上記目的を達成するため、本発明の電子写真用
感光体は、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹
脂とを含有する単層型感光層を有する感光体にお
いて、上記電荷発生材料が下記一般式(1)で表され
るペリレン系化合物であり、電荷輸送材料が下記
一般式(2)で表されるジアミン誘導体であることを
特徴とする。（式中、R¹、R²、R³およびR⁴は、低級アルキル
基を示す）（式中、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は同一または異な
つて、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示し、Ｙは水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示す。ｎは１〜３の整数を示す。）以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層を
有しており、該感光層は、電荷発生材料としての
上記一般式(1)で表されるペリレン系化合物と、電
荷輸送材料としての上記一般式(2)で表されるジア
ミン誘導体と、結着樹脂とを含有している。上記一般式(1)および一般式(2)における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６の
アルキル基が例示される。上記低級アルキル基の
うち、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。また、上記一般式(2)における低級アルコキシ基
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−
ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基な
どの炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。
上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のア
ルコキシ基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、フツ素、塩素、
臭素およびヨウ素原子が挙げられる。なお、上記置換基R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、ナ
フチル環の適宜の位置に置換していてもよく、前
記置換基Ｙは、ベンゼン環の適宜の位置に置換し
ていてもよい。上記一般式(1)で表されるペリレン系化合物とし
ては、Ｎ，N′−ジ（３，５−ジメチルフエニル）
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキシジ
イミド、Ｎ，N′−ジ（３−メチル−５−エチル
フエニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカ
ルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，５−ジエ
チルフエニル）ペリレン−３，４，９，10−テト
ラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，５−
ジプロピルフエニル）ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，
５−ジイソプロピルフエニル）ペリレン−３，
４，９，10−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，
N′−ジ（３−メチル−５−イソプロピルフエニ
ル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキ
シジイミド、Ｎ，N′−ジ（３−エチル−５−イ
ソプロピルフエニル）ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，
５−ジブチルフエニル）ペリレン−３，４，９，
10−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ
（３，５−ジ−tert−ブチルフエニル）ペリレン
−３，４，９，10−テトラカルボキシジイミド、
Ｎ，N′−ジ（３，５−ジペンチルフエニル）ペ
リレン−３，４，９，10−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ，N′−ジ（３，５−ジヘキシルフエニ
ル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキ
シジイミド等が例示される。上記ペリレン系化合物のうち、炭素数が１〜４
のアルキル基を有するもの、中でも、Ｎ，N′−
ジ（３，５−ジメチルフエニル）ペリレン−３，
４，９，10−テトラカルボキシジイミドが好まし
い。なお、上記ペリレン系化合物は一種または二
種以上混合して用いられる。また、上記一般式(2)で表されるジアミン誘導体
において、ｎ＝１のｐ−フエニレンジアミン誘導
体のうち、好ましい化合物としては、例えば、
１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ）ベン
ゼン、１−（Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ）−４−
［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３−メチル
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ−（８−メチルナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（３
−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−
［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（４−メチルナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ−（６−メチル
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１
−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−４−［Ｎ−（８−メチルナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（４−メチルナフチル）アミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチ
ル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（８−メチルナフチル）アミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−
（６−メチルナフチル）アミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−（６
−メチルナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（８−メ
チルナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−２−メチルベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，
Ｎ−ジ（６−メチルナフチル）アミノ］−２−メ
チルベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メチル
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−２−メトキシ
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフ
チル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−２−クロロベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフ
チル）アミノ］−２−クロロベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］−２−ブロモベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（６−エチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−
エチルナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ−（６−エチルナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−２−クロロベンゼン、１−［Ｎ−（６−メ
チルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ
−（６−エチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］
ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エチルナフチ
ル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフ
チル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（６
−メチルナフチル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ
（６−イソプロピルナフチル）アミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（６−プロピルナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（６−プロピルナフチル）アミノ］
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−イソプロピ
ルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イソプロピルナ
フチル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（６−イソプロピルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−２−メチルベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（６−イソプロピルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−２−クロロベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（６−ブチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−ブチル
ナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ
−（６−イソブチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−
イソブチルナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（６−tert−ブチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，
Ｎ−ジ（６−tert−ブチルナフチル）アミノ］ベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−tert−ブチル
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−２−メチルベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−tert−ブチル
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−２−クロロベ
ンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチル）
アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メトキシナフチ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ−（６−
メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベン
ゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エチルナフチル）
アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メトキシナフチ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（６−エチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ−（６−
メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベン
ゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチル）
アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エトキシナフチ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ−（６−
エトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチ
ルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−
メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ−（８−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−
（３−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］
−４−［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（４−メトキシ
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ−（６
−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベ
ンゼン、１−［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］−４−［Ｎ−（８−メトキシナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシナフチル）
アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（６−メトキシナフチル）アミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（８−メトキシナフチル）
アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３−メ
トキシナフチル）−Ｎ−（６−メトキシナフチル）
アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（４−メ
トキシナフチル）−Ｎ−（６−メトキシナフチル）
アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メ
トキシナフチル）−Ｎ−（８−メトキシナフチル）
アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メ
トキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−２−メ
チルベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−
メトキシナフチル）アミノ］−２−メチルベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］−２−メトキシベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］−２−クロロベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（４−エトキシナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（６−エトキシナフチル）アミノ］ベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシナ
フチル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，
Ｎ−ジ（６−エトキシナフチル）アミノ］ベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（６−プロポキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−プロポキシナフチル）ア
ミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−イソ
プロポキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イソプ
ロポキシナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（６−イソプロポキシナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−２−クロロベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（６−ブトキシナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（６−ブトキシナフチル）アミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（６−イソブトキシナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イソブトキシナフチル）アミ
ノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−tert−
ブトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−tert−ブ
トキシナフチル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ−（６−tert−ブトキシナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］−２−メチルベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ−（６−tert−ブトキシナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−２−クロロベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（３−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチ
ルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（４−
クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−
Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（８−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３−クロロ
ナフチル）−Ｎ−（６−クロロナフチル）アミノ］
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（４−クロロナフ
チル）−Ｎ−（６−クロロナフチル）アミノ］ベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）
−Ｎ−（８−クロロナフチル）アミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−クロロナフチ
ル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（６−クロロナフチル）アミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（６−ブロモナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，
Ｎ−ジ（６−ブロモナフチル）アミノ］ベンゼン
などが例示される。また、ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ま
しい化合物としては、例えば、４，4′−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ）ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（４−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフ
チル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（８−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ジフエニル、４−［Ｎ−（３−メチル
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−4′−［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフ
エニル、４−［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−4′−［Ｎ−（６−メチルナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４−［Ｎ
−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］
−4′−［Ｎ−（８−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチ
ルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（４−メチルナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチ
ル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（８−メチルナフチル）アミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチル）−
Ｎ−（６−メチルナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−
（６−メチルナフチル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（８
−メチルナフチル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（６
−エチルナフチル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（６
−イソプロピルナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−３，3′−ジメチルジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチ
ル）アミノ］−３，3′−ジメチルジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］−３，3′−ジメトキシジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチ
ル）アミノ］−３，3′−ジメトキシジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−３，3′−ジクロロジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチ
ル）アミノ］−３，3′−ジクロロジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−エチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（６−エチルナフチル）アミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エチルナフ
チル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−３，3′−ジメチル
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エ
チルナフチル）アミノ］−３，3′−ジクロロジフ
エニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−プロピルナフ
チル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−プロピルナフチル）
アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−
イソプロピルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イ
ソプロピルナフチル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−ブチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（６−ブチルナフチル）アミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−イソブチルナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イソブチルナフチ
ル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（６−tert−ブチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６
−tert−ブチルナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−メ
トキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ−（８−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４−［Ｎ
−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−4′−［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］ジフエニル、４−［Ｎ−（４−メト
キシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−4′−［Ｎ
−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ジフエニル、４−［Ｎ−（６−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−4′−［Ｎ−（８−メト
キシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシナ
フチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メトキシナフチル）アミノ］
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（８−メ
トキシナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−
ビス［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−（６−
メトキシナフチル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−
（６−メトキシナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ
−（８−メトキシナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］−３，3′−ジメチルジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メトキシナ
フチル）アミノ］−３，3′−ジメチルジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］−３，3′−ジメトキシジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メトキシ
ナフチル）アミノ］−３，3′−ジメトキシジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−３，3′−ジクロロジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メト
キシナフチル）アミノ］−３，3′−ジクロロジフ
エニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフ
チル）−Ｎ−（６−エトキシナフチル）アミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナ
フチル）−Ｎ−（６−イソプロポキシナフチル）ア
ミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−エ
トキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エトキシ
ナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（６−プロポキシナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（６−プロポキシナフチル）アミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（６−イソプロポキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イソプロポキシナフ
チル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（６−ブトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−ブ
トキシナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−
ビス［Ｎ−（６−イソブトキシナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，
Ｎ−ジ（６−イソブトキシナフチル）アミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（６−tert−ブトキ
シナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−tert−ブトキシ
ナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（３−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（４−クロ
ロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ
−（８−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］
ジフエニル、４−［Ｎ−（３−クロロナフチル）−
Ｎ−ナフチルアミノ］−4′−［Ｎ−（６−クロロナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジフエニル、４
−［Ｎ−（４−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−4′−［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］ジフエニル、４−［Ｎ−（６−クロ
ロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−4′−［Ｎ−
（８−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−クロ
ロナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（６−クロロナフチル）アミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（８−クロ
ロナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（３−クロロナフチル）−Ｎ−（６−クロロナ
フチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ
−（４−クロロナフチル）−Ｎ−（６−クロロナフ
チル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（６−クロロナフチル）−Ｎ−（８−クロロナフチ
ル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（６−ブロモナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−ブロ
モナフチル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−３，3′−ジクロロジフエニル、４，4′−ビ
ス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−クロロナフチル）アミノ］
−３，3′−ジクロロジフエニルなどが例示され
る。また、ｎ＝３の４，4″−テルフエニルジアミン
誘導体のうち、好ましい化合物としては、例え
ば、４，4″−ビス（Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ）
−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−
ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，
4″−ビス［Ｎ−（８−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４
−［Ｎ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−4″−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４−［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］−4″−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］−4″−［Ｎ−（８−メチルナフチル）−
Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルナ
フチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフ
チル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（８−メチルナフチ
ル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチル）−Ｎ−
（６−メチルナフチル）アミノ］−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（４−メ
チルナフチル）−Ｎ−（６−メチルナフチル）アミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−（８−メチ
ルナフチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４，4″−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）
−Ｎ−（６−エチルナフチル）アミノ］−１，1′：
4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−（６−イソプロピルナフ
チル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−３，3″−ジメチル−１，1′：
4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−３，
3′，3″−トリメチル−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナ
フチル）アミノ］−３，3″−ジメチル−１，1′：
4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（６
−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−３，
3′，3″−トリメトキシ−１，1′：4′，1″−テルフ
エニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチル
ナフチル）アミノ］−３，3″−ジメトキシ−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−
（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−
３，3′，3″−トリクロロ−１，1′：4′，1″−テル
フエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチ
ルナフチル）アミノ］−３，3′，3″−トリクロロ
−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−
ビス［Ｎ−（４−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチ
ルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，
4″−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ−（８−メトキシナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４−［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］−4″−［Ｎ−（６−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テ
ルフエニル、４−［Ｎ−（４−メトキシナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］−4″−［Ｎ−（６−メトキ
シナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：
4′，1″−テルフエニル、４−［Ｎ−（６−メトキシ
ナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−4″−［Ｎ−（８
−メトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシナフチル）アミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メトキシナフチル）アミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（８−メトキシナフチル）アミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（３−メトキシナフチル）−Ｎ−（６−メトキ
シナフチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４，4″−ビス［Ｎ−（４−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−（６−メトキシナフチル）アミノ］−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−
（６−メトキシナフチル）−Ｎ−（８−メトキシナ
フチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ−（６−エトキシナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフ
エニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−エトキ
シナフチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４，4″−ビス［Ｎ−（６−プロポキシナフ
チル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−
テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−
プロポキシナフチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−
テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（６−イソプ
ロポキシナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，
Ｎ−ジ（６−イソプロポキシナフチル）アミノ］
−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（６−ブトキシナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−
ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−ブトキシナフチル）アミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（６−イソブトキシナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−イソブトキシナ
フチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ−（６−tert−ブトキシナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（６−tert−ブトキシナフチル）アミノ］−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−
（３−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（４−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−
ビス［Ｎ−（８−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４−
［Ｎ−（３−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルアミ
ノ］−4″−［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４
−［Ｎ−（４−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチルア
ミノ］−4″−［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４−［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］−4″−［Ｎ−（８−クロロナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（４−クロロナフ
チル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−クロロナフチ
ル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（８−クロロナフチ
ル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ−（３−クロロナフチル）−Ｎ−
（６−クロロナフチル）アミノ］−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（４−ク
ロロナフチル）−Ｎ−（６−クロロナフチル）アミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（６−クロロナフチル）−Ｎ−（８−クロ
ロナフチル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニルなどが例示される。上記ジアミン誘導体は一種または二種以上混合
して用いられる。なお、上記ジアミン誘導体は、
分子の対称性がよく、従来の４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラゾンや、Ｎ−メチル−３−カルバゾリ
ルアルデヒドＮ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンな
どのように光照射により異性化反応などが生じ
ず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフト
移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する
電界強度依存性が小さい。より具体的には、４，
4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノ］ジフエニル（化合物Ａ）を例にとつ
て説明すると、電界として2.0×10⁵V／cm²（低電
界）および5.0×10⁵V／cm²（高電界）を作用させ
た場合、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリビニ
ルカルバゾール（化合物Ｂ）やＮ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒドＮ，Ｎ−ジフエニルヒ
ドラゾン（化合物Ｃ）や、１−フエニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン（化合物Ｄ）に
比べて、下表に示すようにドリフト移動度が大き
く電界強度依存性が小さい。上記のような特性を有するジアミン誘導体と、
前記ペリレン系化合物とを組合せることにより、
単層型感光層を有する感光体であつても、高感度
で残留電位の小さなものが得られる。 <Industrial Application Field> The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor suitably used in an image forming apparatus such as a copying machine. <Prior art and problems to be solved by the invention> In recent years, electrophotographic photoreceptors have been developed that have a greater degree of freedom in functional design.In particular, charge-generating materials that generate electric charges when irradiated with light and electric charges that generate electric charges have been developed. An electrophotographic photoreceptor has been proposed that has a laminated photosensitive layer in which each function is separated by a charge transporting material. For example, a charge generation layer containing a squaric acid derivative as a charge generation material and a diamine derivative such as 4,4'-bis[N-phenyl-N-(3-methylphenyl)amino]diphenyl are formed on a conductive substrate. An electrophotographic photoreceptor laminated with a charge transport layer (see JP-A-57-144558, JP-A-61-62038), cyanine-based compounds, azo-based compound, N,
N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)
perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, N,N'-diphenylperylene-3,4,
9,10-tetracarboxydiimide, N,
Electrophotographic photoreceptors using perylene compounds such as N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide (JP-A-57-144556, JP-A-57-144557, Kaisho 60-207148
Publication No. 61-275848, Japanese Patent Publication No. 61-275848
(see Publication No. 132955) have been proposed. In the case of a photoreceptor having the above laminated photosensitive layer,
As described above, since the charge generation function and the charge transport function can be separated by the charge generation layer and the charge transport layer, it is generally possible to obtain a highly sensitive electrophotographic photoreceptor and also to facilitate the selection of photosensitive materials. It has the advantage of being wide. However, since the charge transport material is generally a hole transport material, it is difficult to positively charge the photoreceptor, and it is also difficult to obtain a positively charged toner that develops the electrostatic latent image formed on the photoreceptor. The selection range of materials becomes narrower.
In addition, when negatively charged by corona discharge, ozone is generated, which is not only undesirable from a safety and health perspective, but also requires an exhaust passage to exhaust ozone in image forming devices such as copying machines, which makes the device large. become Furthermore, since the charge generation layer has a thin layer thickness of 1 to 2 μm, it is not only necessary to form the charge generation layer with high precision, but also a charge transport layer must be formed on the charge generation layer. The number of body manufacturing processes increases, workability decreases,
There are problems such as low yield and high cost. On the other hand, an electrophotographic photoreceptor having a single-layer photoreceptor layer containing a charge-generating material, a charge-transporting material, and a binder resin is also known, and the photoreceptor can be positively charged,
It has advantages such as being able to prevent the generation of ozone, having a wide range of toner materials to choose from, and having good manufacturing workability. In order to take advantage of these advantages, when the charge generating material and charge transporting material used in the laminated photosensitive layer are applied to the single layer photosensitive layer, the photoreceptor having the single layer photosensitive layer can be There is a problem in that it does not exhibit suitable electrophotographic characteristics. More specifically,
Unlike the laminated photosensitive layer described above, in a single layer photosensitive layer, a charge generation material and a charge transport material are mixed in the photosensitive layer, and it is difficult to separate the charge generation function and the charge transport function. Therefore, not only the selection range for each material is narrow, but also the sensitivity is low and the residual potential is high.
Moreover, the electrophotographic properties described above are greatly influenced by the combination of the charge generating material and the charge transporting material.
For example, since the diamine derivative used as a charge transport material has a small dependence of drift mobility on electric field intensity, a photoreceptor having a single-layer photosensitive layer containing the diamine derivative is expected to exhibit a small residual potential. However, when a single-layer photosensitive layer is constructed by combining the above-mentioned various perylene compounds as charge-generating materials, the residual potential of the photoreceptor having the single-layer photosensitive layer is still high and the sensitivity is insufficient. There is a problem in that it does not exhibit sufficient electrophotographic properties. Regarding the photoreceptor having a single layer type photoreceptor mentioned above, the photoreceptor having a single layer type photoreceptor (specially 1983-143438) has been proposed. However, in the case of the above-mentioned photoreceptor, not only does it not have sufficient positive chargeability, but also the drift mobility of polyvinylcarbazole as a charge transporting material is small, and the drift mobility exhibits a large dependence on electric field strength. Not only is the potential high, but the sensitivity is low, and it still does not exhibit sufficient electrophotographic properties. In view of the above points, while taking advantage of the advantages of the single-layer type photosensitive layer, it has excellent chargeability and sensitivity, and
In order to provide an electrophotographic photoreceptor with a small residual potential, the applicant first developed N,N'-bis(3,5
-dimethylphenyl)perylene-3,4,9,10
- We proposed a photoreceptor having a single-layer photosensitive layer consisting of a combination of a perylene compound such as tetracarboxydiimide and a hydrazone compound such as N-methyl-3-carbazolylaldehyde N,N-diphenylhydrazone. (Special Application No. 107780, 1982). However, the above-mentioned hydrazone-based compounds still have a large dependence of drift mobility on electric field strength, a high residual potential, and insufficient sensitivity. Moreover, the above hydrazone compound is 4-(N,N-
Diethylamino)benzaldehydeAlthough the degree of photoisomerization upon light irradiation is smaller than that of N,N-diphenylhydrazone, etc., the photostability is still insufficient, so repeated use causes sensitivity to decrease and residual potential to increase. There is. <Object of the Invention> The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and provides an inexpensive single-layer photosensitive layer that has excellent positive chargeability and photostability, has high sensitivity and surface potential, and has a small residual potential. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having the following characteristics. <Means and effects for solving the problems> In order to achieve the above object, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has a single-layer type photoreceptor layer containing a charge generation material, a charge transport material, and a binder resin. The photoreceptor is characterized in that the charge generating material is a perylene compound represented by the following general formula (1), and the charge transporting material is a diamine derivative represented by the following general formula (2). (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a lower alkyl group) (In the formula, R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom, and Y is a hydrogen atom,
Indicates a lower alkyl group, lower alkoxy group, or halogen atom. n represents an integer of 1 to 3. ) The present invention will be explained in detail below. The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a single-layer photosensitive layer, and the photosensitive layer contains a perylene compound represented by the above general formula (1) as a charge-generating material and a charge-transporting material. It contains a diamine derivative represented by the above general formula (2) and a binder resin. The lower alkyl group in the above general formula (1) and general formula (2) includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, and hexyl group. Illustrated. Among the lower alkyl groups mentioned above, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are preferred. In addition, as the lower alkoxy group in the above general formula (2), methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, tert-
Examples include alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as butoxy, pentyloxy, and hexyloxy groups.
Among the lower alkoxy groups mentioned above, alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms are preferred. In addition, halogen atoms include fluorine, chlorine,
Mention may be made of bromine and iodine atoms. The above substituents R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ may be substituted at appropriate positions on the naphthyl ring, and the above substituent Y may be substituted at appropriate positions on the benzene ring. good. As the perylene compound represented by the above general formula (1), N,N'-di(3,5-dimethylphenyl)
Perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3-methyl-5-ethylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, N,N'-di( 3,5-diethylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3,5-
dipropylphenyl) perylene-3,4,9,10
-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3,
5-diisopropylphenyl)perylene-3,
4,9,10-tetracarboxydiimide, N,
N'-di(3-methyl-5-isopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3-ethyl-5-isopropylphenyl)perylene-3, 4,9,10
-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3,
5-dibutylphenyl)perylene-3,4,9,
10-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide,
N,N'-di(3,5-dipentylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, N,N'-di(3,5-dihexylphenyl)perylene-3,4, Examples include 9,10-tetracarboxydiimide. Among the above perylene compounds, carbon number is 1 to 4
those having an alkyl group of N,N′-
di(3,5-dimethylphenyl)perylene-3,
4,9,10-tetracarboxydiimide is preferred. The above perylene compounds may be used alone or in combination of two or more. In addition, among the diamine derivatives represented by the above general formula (2), among the p-phenylenediamine derivatives where n=1, preferred compounds include, for example,
1,4-bis(N,N-dinaphthylamino)benzene, 1-(N,N-dinaphthylamino)-4-
[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,
4-bis[N-(4-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(6
-Methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(8-methylnaphthyl)
-N-naphthylamino]benzene, 1-[N-(3
-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4-
[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1-[N-(4-methylnaphthyl)
-N-naphthylamino]-4-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1
-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4-[N-(8-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N
-di(4-methylnaphthyl)amino]benzene,
1,4-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N,N-
di(8-methylnaphthyl)amino]benzene,
1,4-bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-
(6-methylnaphthyl)amino]benzene, 1,
4-bis[N-(4-methylnaphthyl)-N-(6
-methylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-
Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-(8-methylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-methylbenzene, 1 ,4-bis[N,
N-di(6-methylnaphthyl)amino]-2-methylbenzene, 1,4-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-methoxybenzene, 1,4-bis[N -(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1,4-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-2-chlorobenzene, 1,4-
Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-bromobenzene, 1,4-bis[N-(6-ethylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[ N,N-di(6-
ethylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-ethylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]- 4-[N
-(6-ethylnaphthyl)-N-naphthylamino]
Benzene, 1-[N,N-di(6-ethylnaphthyl)amino]-4-[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]benzene, 1-[N,N-di(6
-methylnaphthyl)amino]-4-[N,N-di(6-isopropylnaphthyl)amino]benzene,
1,4-bis[N-(6-propylnaphthyl)-N
-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(6-propylnaphthyl)amino]
Benzene, 1,4-bis[N-(6-isopropylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene,
1,4-bis[N,N-di(6-isopropylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-
(6-isopropylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-methylbenzene, 1,4-bis[N-
(6-isopropylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1,4-bis[N-
(6-Butylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(6-butylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N
-(6-isobutylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(6-
isobutylnaphthyl)amino]benzene, 1,4
-bis[N-(6-tert-butylnaphthyl)-N-
naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,
N-di(6-tert-butylnaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-tert-butylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-methylbenzene, 1,4-bis[N -(6-tert-butylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1-[N,N-di(6-methylnaphthyl)
amino]-4-[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]benzene, 1-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4-[N-(6-
methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1-[N,N-di(6-ethylnaphthyl)
amino]-4-[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]benzene, 1-[N-(6-ethylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4-[N-(6-
methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1-[N,N-di(6-methylnaphthyl)
amino]-4-[N,N-di(6-ethoxynaphthyl)amino]benzene, 1-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4-[N-(6-
ethoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-
Bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(6-
methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(8-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1-[N-
(3-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]
-4-[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1-[N-(4-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-4-[N-(6
-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1-[N-(6-methoxynaphthyl)-N
-naphthylamino]-4-[N-(8-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,
4-bis[N,N-di(4-methoxynaphthyl)
amino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]benzene, 1,
4-bis[N,N-di(8-methoxynaphthyl)
amino]benzene, 1,4-bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N-(6-methoxynaphthyl)
amino]benzene, 1,4-bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-(6-methoxynaphthyl)
amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N-(8-methoxynaphthyl)
amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-2-methylbenzene, 1,4-bis[N,N-di(6-
methoxynaphthyl)amino]-2-methylbenzene, 1,4-bis[N-(6-methoxynaphthyl)
-N-naphthylamino]-2-methoxybenzene,
1,4-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N
-naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1,
4-bis[N-(4-ethoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N
-di(6-ethoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(4-ethoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N,
N-di(6-ethoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-propoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-
Bis[N,N-di(6-propoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-isopropoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N- Di(6-isopropoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-
Bis[N-(6-isopropoxynaphthyl)-N-
naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1,4
-bis[N-(6-butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N-
di(6-butoxynaphthyl)amino]benzene,
1,4-bis[N-(6-isobutoxynaphthyl)
-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(6-isobutoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-tert-
butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,N-di(6-tert-butoxynaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-tert-butoxynaphthyl) -N-naphthylamino]-2-methylbenzene, 1,4-
Bis[N-(6-tert-butoxynaphthyl)-N-
naphthylamino]-2-chlorobenzene, 1,4
-bis[N-(3-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(4-
chloronaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(6-chloronaphthyl)-
N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(8-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N-(3-chloronaphthyl)-N-(6-chloro naphthyl) amino]
Benzene, 1,4-bis[N-(4-chloronaphthyl)-N-(6-chloronaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N-(6-chloronaphthyl)
-N-(8-chloronaphthyl)amino]benzene,
1,4-bis[N,N-di(4-chloronaphthyl)amino]benzene, 1,4-bis[N,N-
di(6-chloronaphthyl)amino]benzene,
1,4-bis[N-(6-bromonaphthyl)-N-
naphthylamino]benzene, 1,4-bis[N,
Examples include N-di(6-bromonaphthyl)amino]benzene. Further, among the benzidine derivatives where n=2, preferred compounds include, for example, 4,4'-bis(N,N-dinaphthylamino)diphenyl, 4,
4'-bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N-
(4-Methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,
4'-bis[N-(8-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N-(3-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4'-[N-(6
-Methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N-(4-methylnaphthyl)-N-
naphthylamino]-4'-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N
-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]
-4'-[N-(8-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-
di(4-methylnaphthyl)amino]diphenyl,
4,4'-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N
-di(8-methylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(3-methylnaphthyl)-
N-(6-methylnaphthyl)amino]diphenyl,
4,4'-bis[N-(4-methylnaphthyl)-N-
(6-methylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,
4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-(8
-methylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,
4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-(6
-ethylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,
4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-(6
-isopropylnaphthyl)amino]diphenyl,
4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-
naphthylamino]-3,3'-dimethyldiphenyl,
4,4'-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,
4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-3,3'-dimethoxydiphenyl,
4,4'-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3'-dimethoxydiphenyl,
4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-
naphthylamino]-3,3'-dichlorodiphenyl,
4,4'-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3'-dichlorodiphenyl, 4,
4'-bis[N-(6-ethylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N
-di(6-ethylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-ethylnaphthyl)-N-naphthylamino]-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-ethylnaphthyl)amino]-3,3'-dichlorodiphenyl,4,4'-bis[N-(6-propylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4 ，
4'-bis[N,N-di(6-propylnaphthyl)
amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-
isopropylnaphthyl)-N-naphthylamino]
Diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-isopropylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,
4'-bis[N-(6-butylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N
-di(6-butylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-isobutylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,
4'-bis[N,N-di(6-isobutylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-
(6-tert-butylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6
-tert-butylnaphthyl)amino]diphenyl,
4,4'-bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N
-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino] Diphenyl, 4,4'-bis[N-(8-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N
-(3-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-4'-[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N-(4-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino ]−4′−[N
-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-4'-[N-(8-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino ] Diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(4-methoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]
Diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(8-methoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-
Bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N-(6-
methoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,
4'-bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-
(6-methoxynaphthyl)amino]diphenyl,
4,4'-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N
-(8-methoxynaphthyl)amino]diphenyl,
4,4'-bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N
-naphthylamino]-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]-3,3'-dimethyldiphenyl,
4,4'-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N
-naphthylamino]-3,3'-dimethoxydiphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]-3,3'-dimethoxydiphenyl, 4,4'-bis [N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-3,3'-dichlorodiphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]-3,3' -dichlorodiphenyl, 4,4'-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N-(6-ethoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N -(6-isopropoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-ethoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6- ethoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-propoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-propoxynaphthyl)amino] diphenyl,
4,4'-bis[N-(6-isopropoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,
4'-bis[N,N-di(6-isopropoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-
(6-butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]
Diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-butoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-
Bis[N-(6-isobutoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,
N-di(6-isobutoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-tert-butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl,
4,4'-bis[N,N-di(6-tert-butoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(3-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4 '-bis[N-(4-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl,
4,4'-bis[N-(6-chloronaphthyl)-N-
naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N
-(8-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]
Diphenyl, 4-[N-(3-chloronaphthyl)-
N-naphthylamino]-4'-[N-(6-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4
-[N-(4-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-4'-[N-(6-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4-[N-(6-chloronaphthyl)-N -naphthylamino]-4'-[N-
(8-Chloronaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(4-chloronaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6 -chloronaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(8-chloronaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(3-chloronaphthyl)-N-(6 -chloronaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N
-(4-chloronaphthyl)-N-(6-chloronaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-
(6-chloronaphthyl)-N-(8-chloronaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-
(6-bromonaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-bromonaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-bis[N-(6-chloronaphthyl) )-N-naphthylamino]-3,3'-dichlorodiphenyl, 4,4'-bis[N,N-di(6-chloronaphthyl)amino]
-3,3'-dichlorodiphenyl and the like are exemplified. Among the 4,4''-terphenyldiamine derivatives where n=3, preferred compounds include, for example, 4,4''-bis(N,N-dinaphthylamino)
-1,1':4',1''-terphenyl, 4,4''-bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4 ,4″-bis[N-(4-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-
Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4,
4″-bis[N-(8-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4
-[N-(3-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4-[N-(4-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(6-methylnaphthyl)-N-
naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(8-methylnaphthyl)-
N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(4-methylnaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″ -terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4,4″-bis[N,N-di(8-methylnaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4,4″-bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-
(6-methylnaphthyl)amino]-1,1':4',
1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(4-methylnaphthyl)-N-(6-methylnaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″- Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-(8-methylnaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6-methylnaphthyl)
-N-(6-ethylnaphthyl)amino]-1,1':
4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6
-methylnaphthyl)-N-(6-isopropylnaphthyl)amino]-1,1':4',1''-terphenyl,
4,4″-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-
naphthylamino]-3,3″-dimethyl-1,1′:
4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6
-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-3,
3′,3″-trimethyl-1,1′: 4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3″-dimethyl-1 ,1′：
4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6
-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-3,
3′,3″-trimethoxy-1,1′: 4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3″-dimethoxy-1 ，
1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-
(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-
3,3',3''-trichloro-1,1':4',1''-terphenyl, 4,4''-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3',3 ″-Trichloro-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″- Terphenyl, 4,4″−
Bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4,
4″-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4,4″-bis[N-(8-methoxynaphthyl)-N
-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4-[N-(3-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(6-methoxynaphthyl)-N -naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4-[N-(4-methoxynaphthyl)
-N-naphthylamino]-4″-[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:
4′,1″-terphenyl, 4-[N-(6-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(8
-methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-
1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(4-methoxynaphthyl)amino]-
1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(6-methoxynaphthyl)amino]-
1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(8-methoxynaphthyl)amino]-
1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(3-methoxynaphthyl)-N-(6-methoxynaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″ -terphenyl, 4,4″-bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-(6-methoxynaphthyl)amino]-1,
1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-
(6-methoxynaphthyl)-N-(8-methoxynaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6-ethoxynaphthyl)
-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4,4''-bis[N,N-di(6-ethoxynaphthyl)amino]-1,1':4',1 ″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6-propoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-
Terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(6-
propoxynaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-
Terphenyl, 4,4″-bis[N-(6-isopropoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,
1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,
N-di(6-isopropoxynaphthyl)amino]
-1,1':4',1''-terphenyl, 4,4''-bis[N-(6-butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4 ,4″−
Bis[N,N-di(6-butoxynaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6-isobutoxynaphthyl)-N-naphthylamino ]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4,4″-bis[N,N-di(6-isobutoxynaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(6-tert-butoxy) naphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',
1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(6-tert-butoxynaphthyl)amino]-1,
1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-
(3-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-
1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(4-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4, 4″-bis[N-(6-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-
Bis[N-(8-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl, 4-
[N-(3-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(6-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4
-[N-(4-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(6-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4-[N-(6-chloronaphthyl)-N-naphthylamino]-4″-[N-(8-chloronaphthyl)-N-
naphthylamino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″-bis[N,N-di(4-chloronaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl ,
4,4″-bis[N,N-di(6-chloronaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4,4″-bis[N,N-di(8-chloronaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl,
4,4″-bis[N-(3-chloronaphthyl)-N-
(6-chloronaphthyl)amino]-1,1':4',
1″-terphenyl, 4,4″-bis[N-(4-chloronaphthyl)-N-(6-chloronaphthyl)amino]-1,1′:4′,1″-terphenyl, 4,4″- Examples include bis[N-(6-chloronaphthyl)-N-(8-chloronaphthyl)amino]-1,1':4',1''-terphenyl. The above diamine derivatives may be used alone or in a mixture of two or more. The above diamine derivative is used as
The molecules have good symmetry and are photosensitive, such as conventional 4-(N,N-diethylamino)benzaldehyde N,N-diphenylhydrazone and N-methyl-3-carbazolyl aldehyde N,N-diphenylhydrazone. Not only does it not cause any isomerization reaction upon irradiation and has excellent photostability, but also has high drift mobility and low dependence of drift mobility on electric field strength. More specifically, 4,
Taking 4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl (compound A) as an example, the electric field is 2.0×10 ⁵ V/cm ² (low electric field) and 5.0×10 ⁵ V/cm ² (high electric field), conventional charge transport materials such as polyvinylcarbazole (compound B) and N-ethyl-3-
Carbazolyl aldehyde N,N-diphenylhydrazone (compound C) and 1-phenyl-3-
Compared to (4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)pyrazoline (compound D), it has a large drift mobility and a small dependence on electric field strength, as shown in the table below. A diamine derivative having the above characteristics,
By combining with the perylene compound,
Even if the photoreceptor has a single-layer type photoreceptor layer, a photoreceptor with high sensitivity and a small residual potential can be obtained.

【表】また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例
えば、スチレン系重合体、アクリル系重合体、ス
チレン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレフイ
ン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、ポリエステル、アルキツド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、
ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエ
ーテル樹脂、フエノール樹脂や、エポキシアクリ
レート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が使用
できるが、感光体の感度を高め、上記ジアミン誘
導体等との相溶性、感光体の耐摩耗性および繰返
し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶剤の
選択幅が広いポリ（４，4′−シクロヘキシリデン
ジフエニル）カーボネートが好ましい。上記ポリ
（４，4′−シクロヘキシリデンジフエニル）カー
ボネートを用いると、従来、溶液安定性等の点か
ら、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等の塩
素系溶剤しか使用できなかつたビスフエノールＡ
型ポリカーボネートと異なり、テトラヒドロフラ
ン、メチルエチルケトン等のケトン系等の溶剤も
使用することができるので、安全衛生上も好まし
く、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（４，
4′−シクロヘキシリデンジフエニル）カーボネー
トとしては、種々のもの、例えば、重合度50〜
5000程度のものが使用し得る。また、上記結着樹
脂は一種または二種以上混合して用いられる。上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記
結着樹脂との使用割合は、特に限定されず、所望
する電子写真用感光体の特性等に応じて適宜選択
することができるが、結着樹脂100重量部に対し
て、ペリレン系化合物２〜20重量部、好ましく
は、３〜15重量部、ジアミン誘導体40〜200重量
部、好ましくは、50〜100重量部使用される。ペ
リレン系化合物およびジアミン誘導体が上記使用
量よりも少ないと、感光体の感度が十分でないば
かりか、残留電位が大きくなる。また上記範囲を
越えると感光体の耐摩耗性等が十分でなくなる。なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使
用すると正帯電性が十分でなくなり、少量である
と感度等が低下するが、本発明の電子写真用感光
体においては、特定のペリレン系化合物とジアミ
ン誘導体とを組合せているので、ペリレン系化合
物の量が少量であつても感度および表面電位が高
く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優れた電
子写真用感光体を得ることができる。なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する
感光体であつても高感度で残留電位が小さいた
め、十分な電子写真特性を示すが、分光感度を高
めるため、種々の分光増感剤を使用するのが好ま
しく、特に電荷発生材料として機能するフタロシ
アニン系化合物、例えば、α型、β型、γ型な
ど、種々の結晶型を有するアルミニウムフタロシ
アニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリー
フタロシアニンおよび／またはチタニルフタロシ
アニンを使用するのが好ましい。上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を
有していてもよいが、平均粒径0.1μｍ以下のもの
が好ましい。メタルフリーフタロシアニンの平均
粒径が0.1μｍを越えると感光体の感度が低下す
る。また、フタロシアニン系化合物は適宜量使用
できるが、上記結着樹脂100重量部に対して０〜
２重量部添加するのが好ましい。添加量が２重量
部を越えると、上記フタロシアニン系化合物が長
波長領域に分光感度を有するため、赤色再現性が
十分でなくなる。なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感
光特性等を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料
および電荷輸送材料等を使用してもよい。上記電
荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルフアスシリコン、ピリリウム塩、
アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、アンサンスロ
ン系化合物、インジゴ系化合物、トリフエニルメ
タン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合
物、キナクリドン系化合物等が例示される。ま
た、上記電荷輸送材料としては、例えば、テトラ
シアノエチレン、２，４，７−トリニトロ−９−
フルオレノン等のフルオレノン系化合物、２，
４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロア
ントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク酸、
無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、２，
５−ジ（４−ジメチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化
合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカル
バゾール等のカルバゾール系化合物、１−フエニ
ル−３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ピラゾ
リン等のピラゾリン系化合物、インドール系化合
物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系
化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化
合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合
物、縮合多環族化合物等が例示される。また、感光層は、ターフエニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、
９−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ）フルオレ
ン、９−カルバゾリルイミノフルオレンなどのフ
ルオレン系化合物、可塑剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤などの劣化防止剤等、種々の添加剤を含有
していてもよい。上記のペリレン系化合物、ジアミン誘導体およ
び結着樹脂等を含有する単層型感光層は、適宜の
厚みを有していてもよいが、10〜50μｍ、特に15
〜25μｍの厚みを有するものが好ましい。なお、上記電子写真用感光体は、上記ペリレン
系化合物等の分散液を調製し、導電性基材に塗布
し、溶媒を除去することにより形成できる。上記導電性基材は、シート状やドラム状のいず
れであつてもよく、基材自体が導電性を有する
か、基材の表面が導電性を有し、使用に際し十分
な機械的強度を有するものが好ましい。上記導電
性基材としては、導電性を有する種々の材料が使
用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、
金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カド
ミウム、チタン、ニツケル、パラジウム、インジ
ウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上
記金属が蒸着または積層されたプラスチツク材
料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジウ
ム等で被覆されたガラス等が例示される。上記導
電性基材のうち、アルミニウム、特に、アルミニ
ウムの結晶粒が表面に存在せず、複写画像等にお
いて黒点やピンホール等が発生するのを防止する
と共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導体
等を含有する感光層と基材との密着性をよくする
ため、アルマイト処理されたアルミニウム、中で
もアルマイト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、
表面粗さが1.5S以下のアルマイト処理されたアル
ミニウムが好ましい。また、上記分散液の調製に際しては、使用され
る結着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使
用することができる。上記溶剤としては、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液を調製する際、分散性、塗
工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング
剤等を併用してもよい。また、上記分散液は、従来慣用の方法、例え
ば、ボールミル、ペイントシエーカー、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製
することができ、得られた分散液を前記導電性基
材に塗布し、加熱して溶剤を除去することによ
り、本発明の電子写真用感光体を得ることができ
る。なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高
めるため、導電性基材と感光層との間に下引き層
を形成してもよい。該下引き層は、天然または合
成高分子を含有する溶液を塗布し、乾燥後の膜厚
が0.01〜1μｍ程度になるように形成される。ま
た、前記感光層を保護するため、感光層上に表面
保護層を形成してもよい。前記表面保護層は、前
記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等
の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜
10μｍ、好ましくは0.2〜5μｍ程度に塗布すること
により形成される。本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定
のペリレン系化合物およびジアミン誘導体を含有
しているため、正帯電性および光安定性に優れる
と共に、単層型感光層を有する感光体でありなが
ら、感度および表面電位が高く、しかも残留電位
が小さい。また、単層型感光層を有する感光体で
あるため、安価な電子写真用感光体を歩留りよく
容易に製造することができる。従つて、本発明の
電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリ
ンターなどで使用される感光体として有用であ
る。＜実施例＞以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細
に説明する。実施例１ポリ（４，4′−シクロヘキシリデンジフエニ
ル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポ
リカーボネートＺ）100重量部、Ｎ，N′−ジ
（３，５−ジメチルフエニル）ペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボキシジイミド８重量部、メ
タルフリーフタロシアニン0.6重量部、４，4′−
ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフチル
アミノ］ビフエニル100重量部および所定量のテ
トラヒドロフランを、ボールミルに仕込み、24時
間、混合分散し単層型感光層用分散液を調製する
と共に、アルマイト処理されたアルミニウム板上
に塗布し、厚み約20μｍの感光層を有する電子写
真用感光体を作製した。実施例２実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４，4′−ビス［Ｎ−（６−メトキシナフチ
ル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルを用い、
上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作
製した。実施例３実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４，4′−ビス［Ｎ−（６−クロロナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルを用い、上記
実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。実施例４実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナフチル）
アミノ］−4′−［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−
ナフチルアミノ］ビフエニルを用い、上記実施例
１と同様にして電子写真用感光体を作製した。実施例５実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４−［Ｎ−（４−メチルナフチル）−Ｎ−ナ
フチルアミノ］−4′−［Ｎ−（６−メチルナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルを用い、上記
実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。実施例６実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（６−メチルナ
フチル）アミノ］ビフエニルを用い、上記実施例
１と同様にして電子写真用感光体を作製した。実施例７実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、１，４−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］ベンゼンを用い、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。実施例８実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４，4″−ビス［Ｎ−（６−メチルナフチル）
−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフ
エニルを用い、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。比較例１実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒド
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンを用いて、上記
実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。比較例２実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、Ｎ，N′−ジ（４−メ
トキシフエニル）ペリレン−３，４，９，10−テ
トラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を作製した。比較例３実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、Ｎ，N′−ジ（２，４，
６−トリメチルフエニル）ペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製
した。比較例４実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、ジブロモアンサンスロ
ンを用いて、上記実施例１と同様にして電子写真
用感光体を作製した。比較例５実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、メタルフリーフタロシ
アニンを用いて、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。比較例６実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒドＮ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンを用い
て、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。比較例７実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、１−フエニル−３−（４−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（４−ジエチルアミノフエニル）
ピラゾリンを用いて、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。比較例８実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（６−メチルナ
フチル）−Ｎ−ナフチルアミノ］ビフエニルに代
えて、ポリビニルカルバゾールを用いて、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。また、参考までに、上記実施例１〜３の電荷発
生材料および電荷輸送材料を用いた積層型感光層
を有する感光体の特性と比較するため、上記実施
例で用いた電荷発生材料および電荷輸送材料を用
いて、積層型感光層を有する感光体を以下のよう
にして作製した。ポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名
エスレツクＣ）100重量部に対して、上記各実施
例の電荷発生材料100重量部、メタルフリーフタ
ロシアニン0.6重量部、および所定量のベンゼン
をボールミルに仕込み、24時間混合分散して電荷
発生層用分散液を調製した。上記電荷発生層用分
散液を前記実施例１で用いた導電性基材に乾燥後
の膜厚約0.5μｍとなるように塗布し、電荷発生層
を形成した。また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイ
ロン200）100重量部に対して、上記各実施例で用
いた電荷輸送材料70重量部および所定量のテトラ
ヒドロフランを用い、攪拌混合して、上記電荷輸
送層用塗布液を調製し、上記電荷発生層上に、乾
燥後の膜厚約18μｍの電荷輸送層を形成すること
により、上記実施例に対応した積層型感光層を有
する電子写真用感光体を作製した。そして、上記実施例および比較例で得られた電
子写真用感光体の帯電特性、感光特性を調べるた
め、静電複写紙試験装置（川口電機社製、SP−
428型）を用いて、単層型感光層を有する電子写
真用感光体では＋6.0KVの条件で、積層型感光層
を有する電子写真用感光体では−6.0KVの条件で
コロナ放電を行なうことにより、前記各実施例お
よび比較例の電子写真用感光体を帯電させた。なお、各感光体の表面電位Vs.p.(V)を測定する
と共に、照度10ルツクスのタングステンランプを
用いて、感光体表面を露光し、上記表面電位Vs.
p.が1/2となるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ
１／２（μJ／cm²）を算出した。また、露光後、0.15
秒経過後の表面電位を残留電位Vr.p.(V)とした。上記実施例および比較例で得られた各電子写真
用感光体の帯電特性、感光特性の結果を表１に示
す。表１から明らかなように、比較例の感光体は、
いずれも感度が十分でなく、残留電位が高いもの
であつた。これに対して、実施例の電子写真用感光体は、
いずれも半減露光量が小さく、感度がよいと共
に、残留電位が小さいことが判明した。[Table] Various binder resins can be used, such as styrene polymers, acrylic polymers, styrene-acrylic copolymers, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymers, chlorinated polyethylene, Olefin polymers such as polypropylene and ionomers, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, polyesters, alkyd resins, polyamides, polyurethanes, epoxy resins,
Polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, silicone resin,
Various polymers can be used, such as ketone resins, polyvinyl butyral resins, polyether resins, phenolic resins, and photocurable resins such as epoxy acrylates, but these polymers can be used to increase the sensitivity of the photoreceptor and to improve compatibility with the diamine derivatives mentioned above. Preferred is poly(4,4'-cyclohexylidene diphenyl) carbonate, which has excellent abrasion resistance and repeatability of the photoreceptor and can be used in a wide range of solvents for dissolving the binder resin. When using the above poly(4,4'-cyclohexylidene diphenyl) carbonate, bisphenol A, which conventionally could only be used with chlorinated solvents such as dichloromethane and monochlorobenzene, due to solution stability etc.
Unlike type polycarbonate, it is also possible to use ketone solvents such as tetrahydrofuran and methyl ethyl ketone, which is preferable from the viewpoint of safety and hygiene, and is easy to handle. In addition, the above poly(4,
There are various types of 4'-cyclohexylidene diphenyl) carbonates, such as those with a degree of polymerization of 50 to
About 5000 can be used. Further, the above-mentioned binder resins may be used alone or in combination of two or more. The ratio of the perylene compound, diamine derivative, and binder resin to be used is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the desired characteristics of the electrophotographic photoreceptor. The perylene compound is used in an amount of 2 to 20 parts by weight, preferably 3 to 15 parts by weight, and the diamine derivative is used in an amount of 40 to 200 parts by weight, preferably 50 to 100 parts by weight. If the amount of perylene compound and diamine derivative used is less than the above-mentioned amount, not only the sensitivity of the photoreceptor will not be sufficient, but also the residual potential will increase. Further, if the amount exceeds the above range, the abrasion resistance of the photoreceptor will not be sufficient. Note that normally, if a large amount of the above perylene compound is used, the positive charging property will not be sufficient, and if a small amount is used, the sensitivity etc. will decrease, but in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a specific perylene compound and a diamine Since it is combined with a derivative, it is possible to obtain an electrophotographic photoreceptor that has high sensitivity and surface potential even if the amount of perylene compound is small, and has excellent positive chargeability with a small residual potential. Note that even a photoreceptor having a single-layer type photosensitive layer with the above composition and structure has high sensitivity and a small residual potential, so it exhibits sufficient electrophotographic properties, but in order to increase the spectral sensitivity, various spectral sensitizers are It is preferable to use phthalocyanine-based compounds which function as charge-generating materials, such as aluminum phthalocyanine, copper phthalocyanine having various crystal forms such as α-type, β-type, γ-type, among others metal-free phthalocyanine and/or titanyl. Preference is given to using phthalocyanines. The phthalocyanine compound may have an appropriate particle size, but preferably has an average particle size of 0.1 μm or less. When the average particle size of the metal-free phthalocyanine exceeds 0.1 μm, the sensitivity of the photoreceptor decreases. Further, the phthalocyanine compound can be used in an appropriate amount, but from 0 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the above binder resin.
It is preferable to add 2 parts by weight. If the amount added exceeds 2 parts by weight, the phthalocyanine compound has spectral sensitivity in a long wavelength region, resulting in insufficient red reproducibility. The single-layer type photosensitive layer having the above composition may contain other charge-generating materials, charge-transporting materials, etc., as long as the photosensitive properties etc. are not impaired. Examples of the charge generating material include selenium, selenium-
Tellurium, amorphous silicon, pyrylium salt,
Examples include azo compounds, disazo compounds, anthanthrone compounds, indigo compounds, triphenylmethane compounds, threne compounds, toluidine compounds, pyrazoline compounds, other perylene compounds, and quinacridone compounds. Further, examples of the charge transport material include tetracyanoethylene, 2,4,7-trinitro-9-
Fluorenone compounds such as fluorenone, 2,
Nitrated compounds such as 4,8-trinitrothioxanthone and dinitroanthracene, succinic anhydride,
Maleic anhydride, dibromomaleic anhydride, 2,
5-di(4-dimethylaminophenyl)-1,3,
Oxadiazole compounds such as 4-oxadiazole, styryl compounds such as 9-(4-diethylaminostyryl)anthracene, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, 1-phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl) Nitrogen-containing cyclic compounds such as pyrazoline compounds such as pyrazoline, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, triazole compounds, and fused polycycles Examples include compounds of the above group. In addition, the photosensitive layer may contain conventionally known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones, acenaphthylene, etc.
Contains various additives such as fluorene compounds such as 9-(N,N-diphenylhydrazino)fluorene and 9-carbazolyliminofluorene, deterioration inhibitors such as plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers. You may do so. The single-layer type photosensitive layer containing the above-mentioned perylene compound, diamine derivative, binder resin, etc. may have an appropriate thickness, but is preferably 10 to 50 μm, particularly 15 μm.
Those having a thickness of ~25 μm are preferred. The electrophotographic photoreceptor can be formed by preparing a dispersion of the perylene compound, applying the dispersion to a conductive substrate, and removing the solvent. The conductive base material may be in the form of a sheet or a drum, and either the base material itself is conductive or the surface of the base material is conductive and has sufficient mechanical strength when used. Preferably. Various conductive materials can be used as the conductive base material, such as aluminum, copper, tin, platinum,
Single metals such as gold, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass, plastic materials in which the above metals are vapor-deposited or laminated, aluminum iodide, tin oxide, and indium oxide. An example is glass coated with . Among the conductive substrates mentioned above, aluminum, especially aluminum crystal grains, are not present on the surface, preventing the occurrence of black spots and pinholes in copied images, etc., and the above-mentioned perylene compounds, diamine derivatives, etc. In order to improve the adhesion between the contained photosensitive layer and the base material, alumite-treated aluminum is used, in particular, the thickness of the alumite-treated layer is 5 to 12 μm,
Anodized aluminum with a surface roughness of 1.5S or less is preferred. Further, when preparing the above-mentioned dispersion liquid, various organic solvents can be used depending on the type of binder resin and the like used. Examples of the solvent include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane, and cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, and chlorobenzene, dimethyl ether, Ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, esters such as ethyl acetate, methyl acetate, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide, etc. Examples include solvents, which may be used singly or in combination of two or more. In addition, when preparing the above-mentioned dispersion, a surfactant, a leveling agent, etc. may be used in combination in order to improve dispersibility, coating properties, etc. Further, the above-mentioned dispersion liquid can be prepared using a conventional method, for example, a ball mill, a paint shaker, a sand mill, an attritor, an ultrasonic disperser, etc., and the obtained dispersion liquid is applied to the conductive substrate. The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be obtained by applying the photoreceptor to a solvent and heating it to remove the solvent. Incidentally, in order to improve the adhesion between the conductive base material and the photosensitive layer, an undercoat layer may be formed between the conductive base material and the photosensitive layer. The undercoat layer is formed by applying a solution containing a natural or synthetic polymer so that the film thickness after drying is about 0.01 to 1 μm. Further, in order to protect the photosensitive layer, a surface protective layer may be formed on the photosensitive layer. The surface protective layer is usually formed by drying the various binder resins or a mixture of the binder resin and additives such as anti-deterioration agents to a film thickness of 0.1~
It is formed by coating to a thickness of about 10 μm, preferably about 0.2 to 5 μm. The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photoreceptor layer containing a specific perylene compound and a diamine derivative, so it has excellent positive chargeability and photostability, and is a photoreceptor having a single-layer type photoreceptor layer. However, it has high sensitivity and surface potential, and low residual potential. Furthermore, since the photoreceptor has a single-layer type photoreceptor layer, an inexpensive electrophotographic photoreceptor can be easily manufactured with high yield. Therefore, the electrophotographic photoreceptor of the present invention is useful as a photoreceptor used in copying machines, laser beam printers, and the like. <Examples> The present invention will be described in more detail below based on examples. Example 1 100 parts by weight of poly(4,4'-cyclohexylidene diphenyl) carbonate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., trade name Polycarbonate Z), N,N'-di(3,5-dimethylphenyl)perylene- 3, 4,
8 parts by weight of 9,10-tetracarboxydiimide, 0.6 parts by weight of metal-free phthalocyanine, 4,4'-
100 parts by weight of bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl and a predetermined amount of tetrahydrofuran were charged into a ball mill and mixed and dispersed for 24 hours to prepare a dispersion for a single-layer photosensitive layer. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer with a thickness of about 20 μm was prepared by coating on an alumite-treated aluminum plate. Example 2 In place of 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1, 4,4'-bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N -naphthylamino]biphenyl,
An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1 above. Example 3 4,4'-bis[N-(6-chloronaphthyl) was substituted for 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1.
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using -N-naphthylamino]biphenyl. Example 4 4-[N,N-di(6-methylnaphthyl) was substituted for 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1.
amino]-4'-[N-(6-methylnaphthyl)-N-
An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1 using naphthylamino]biphenyl. Example 5 In place of 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1, 4-[N-(4-methylnaphthyl)-N-naphthylamino] -4'-[N-(6-methylnaphthyl)
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using -N-naphthylamino]biphenyl. Example 6 4,4'-bis[N,N-di(6-methylnaphthyl) was substituted for 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1. ) An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using Amino]biphenyl. Example 7 In place of 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1, 1,4-bis[N-(6-methylnaphthyl)
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using -N-naphthylamino]benzene. Example 8 4,4″-bis[N-(6-methylnaphthyl) was substituted for 4,4′-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1.
-N-naphthylamino]-1,1':4',1''-terphenyl was used to produce an electrophotographic photoreceptor in the same manner as in Example 1. Comparative Example 1 4,4' of Example 1 - Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl was replaced with N-ethyl-3-carbazolylaldehyde N,N-diphenylhydrazone, but in the same manner as in Example 1 above. Comparative Example 2 In place of N,N'-di(3,5-dimethylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide in Example 1, N , N'-di(4-methoxyphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide, the above Example 1
An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as described above. Comparative Example 3 N,N'-di(2,4,
6-trimethylphenyl)perylene-3,4,
An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 using 9,10-tetracarboxydiimide. Comparative Example 4 In place of N,N'-di(3,5-dimethylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide in Example 1, dibromoanthanthrone was used to produce the same result as in Example 1. An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as described above. Comparative Example 5 Example 1 was prepared using metal-free phthalocyanine in place of N,N'-di(3,5-dimethylphenyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide in Example 1. An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as described above. Comparative Example 6 4-(N,N-diethylamino)benzaldehyde N,N-diphenylhydrazone was used instead of 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1. An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1 using the following. Comparative Example 7 1-phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4 -diethylaminophenyl)
An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1 using pyrazoline. Comparative Example 8 A sample for electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1, except that polyvinylcarbazole was used in place of 4,4'-bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl in Example 1. A photoreceptor was produced. For reference, in order to compare the characteristics of a photoconductor having a laminated photosensitive layer using the charge generation materials and charge transport materials of Examples 1 to 3 above, the charge generation materials and charge transport materials used in the above Examples A photoreceptor having a laminated photosensitive layer was produced using the materials in the following manner. To 100 parts by weight of polyvinyl butyral (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd., trade name Eslec C), 100 parts by weight of the charge-generating material of each of the above examples, 0.6 parts by weight of metal-free phthalocyanine, and a predetermined amount of benzene were charged into a ball mill. A dispersion liquid for a charge generation layer was prepared by time-mixing and dispersion. The charge generation layer dispersion was applied to the conductive substrate used in Example 1 to a dry film thickness of about 0.5 μm to form a charge generation layer. In addition, 70 parts by weight of the charge transport material used in each of the above examples and a predetermined amount of tetrahydrofuran were mixed with 100 parts by weight of polyester (manufactured by Toyobo Co., Ltd., trade name: Vylon 200) to form the charge transport layer. A photoreceptor for electrophotography having a laminated photosensitive layer corresponding to the above example was prepared by preparing a coating solution and forming a charge transport layer having a thickness of about 18 μm after drying on the charge generation layer. did. In order to investigate the charging characteristics and photosensitivity characteristics of the electrophotographic photoreceptors obtained in the above Examples and Comparative Examples, an electrostatic copying paper tester (manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd., SP-
428 type), conduct corona discharge under +6.0KV conditions for electrophotographic photoreceptors with a single-layer type photosensitive layer, and under -6.0KV conditions for electrophotographic photoreceptors with laminated type photoreceptors. The electrophotographic photoreceptors of each of the Examples and Comparative Examples were charged. In addition, while measuring the surface potential Vs.p. (V) of each photoreceptor, the surface of the photoreceptor was exposed to light using a tungsten lamp with an illuminance of 10 lux, and the surface potential Vs.p.
Find the time until p. becomes 1/2, and calculate the halved exposure amount E.
1/2 (μJ/cm ² ) was calculated. Also, after exposure, 0.15
The surface potential after seconds had elapsed was defined as the residual potential Vr.p. (V). Table 1 shows the charging characteristics and photosensitive characteristics of each electrophotographic photoreceptor obtained in the above Examples and Comparative Examples. As is clear from Table 1, the photoreceptor of the comparative example was
In either case, the sensitivity was insufficient and the residual potential was high. In contrast, the electrophotographic photoreceptor of the example
In both cases, it was found that the half-life exposure was small, the sensitivity was good, and the residual potential was small.

【表】また、光照射による感光体の特性の変化を調べ
るため、上記実施例例１および比較例１の電子写
真用感光体を、照度1000ルツクスの光源で５分間
光照射した後、上記各感光体の特性を上記と同様
にして調べ、当初の特性との差を求めたところ、
表２に示す結果を得た。[Table] In addition, in order to examine changes in the characteristics of photoreceptors due to light irradiation, the electrophotographic photoreceptors of Example 1 and Comparative Example 1 were irradiated with light for 5 minutes using a light source with an illuminance of 1000 lux. The characteristics of the photoreceptor were investigated in the same manner as above, and the difference from the original characteristics was determined.
The results shown in Table 2 were obtained.

【表】上記表２より明らかなように、比較例１の電子
写真用感光体は、光照射により、表面電位、残留
電位が著しく大きくなるだけでなく、感度が大き
く低下し、繰返し特性が十分でないことが判明し
た。これに対して、実施例１の感光体は、光照射し
ても、帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返
し使用したときでも、安定した特性を示すことが
判明した。＜発明の効果＞以上のように、本発明の電子写真用感光体によ
れば、感光層が、特定のペリレン系化合物とジア
ミン誘導体と結着樹脂とからなるため、正帯電性
および光安定性に優れると共に、単層型の構造を
有する感光体でありながら、感度および表面電位
が高く、しかも残留電位が小さい。また、単層型
の感光体であるため、歩留りよく容易に製造する
ことができ安価であるという特有の効果を奏す
る。[Table] As is clear from Table 2 above, the electrophotographic photoreceptor of Comparative Example 1 not only significantly increases its surface potential and residual potential when exposed to light, but also greatly decreases its sensitivity and has insufficient repeatability. It turned out not to be. On the other hand, it was found that the photoreceptor of Example 1 shows little change in charging characteristics and sensitivity characteristics even when irradiated with light, and exhibits stable characteristics even when used repeatedly. <Effects of the Invention> As described above, according to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, since the photosensitive layer is composed of a specific perylene compound, a diamine derivative, and a binder resin, positive chargeability and photostability are improved. Although it is a photoreceptor having a single-layer structure, it has high sensitivity and surface potential, and has a small residual potential. Further, since it is a single-layer type photoreceptor, it has the unique advantage of being easily manufactured with high yield and being inexpensive.

Claims

[Scope of Claims] 1. A photoconductor having a single-layer photoconductor layer containing a charge-generating material, a charge-transporting material, and a binder resin,
The above charge generating material is a perylene compound represented by the following general formula (1), and the charge transporting material is a perylene compound represented by the following general formula (1).
An electrophotographic photoreceptor characterized by being a diamine derivative represented by (2). (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a lower alkyl group) (In the formula, R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom, and Y is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom. n is an integer of 1 to 3.) 2 R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Claim 1 above The electrophotographic photoreceptor described above. 3 R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are the same or different and are an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom, according to claim 1 above. photoreceptor for electrophotography. 4 Y is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 carbon number
The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which is an alkoxy group or a halogen atom of -4. 5 The perylene compound is N,N'-bis(3,
5-dimethylphenyl)perylene-3,4,9,
The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which is 10-tetracarboxydiimide. 6. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer contains 2 to 20 parts by weight of a perylene compound and 40 to 200 parts by weight of a diamine derivative based on 100 parts by weight of a binder resin. 7. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1 or 6, wherein the photosensitive layer contains metal-free phthalocyanine or titanyl phthalocyanine.