JPH05208970A - 殺生物性化合物 - Google Patents
殺生物性化合物Info
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- JPH05208970A JPH05208970A JP4175942A JP17594292A JPH05208970A JP H05208970 A JPH05208970 A JP H05208970A JP 4175942 A JP4175942 A JP 4175942A JP 17594292 A JP17594292 A JP 17594292A JP H05208970 A JPH05208970 A JP H05208970A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
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- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
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- C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ある種のアリールアゾキシシアナイド、その
製造方法、この化合物を含有する組成物および殺生物剤
としてのその使用を提供する。 【構成】 下記式： 〔式中、ｍは０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ2 のそ
れぞれ、並びに存在する場合にはＲ3 およびＲ4 は独立
して水素もしくはハロゲン原子または適宜置換されたア
ルキル、シクロアルキルもしくはアリール基を示し、ま
たはＲ1 とＲ2 とは一緒にまたはＲ3 とＲ4 とは一緒に
適宜置換されたアルキレン鎖を示し；Ｘはシアノ基、基
−ＣＯＯＨまたはその塩、エステルもしくはアミド誘導
体を示し；Ｙはアルキル基またはハロゲン原子を示し；
ｎは０，１，２もしくは３を示す〕の化合物、その製造
方法、この種の化合物を含有する組成物および殺菌剤と
してのその使用。
製造方法、この化合物を含有する組成物および殺生物剤
としてのその使用を提供する。 【構成】 下記式： 〔式中、ｍは０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ2 のそ
れぞれ、並びに存在する場合にはＲ3 およびＲ4 は独立
して水素もしくはハロゲン原子または適宜置換されたア
ルキル、シクロアルキルもしくはアリール基を示し、ま
たはＲ1 とＲ2 とは一緒にまたはＲ3 とＲ4 とは一緒に
適宜置換されたアルキレン鎖を示し；Ｘはシアノ基、基
−ＣＯＯＨまたはその塩、エステルもしくはアミド誘導
体を示し；Ｙはアルキル基またはハロゲン原子を示し；
ｎは０，１，２もしくは３を示す〕の化合物、その製造
方法、この種の化合物を含有する組成物および殺菌剤と
してのその使用。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、或る種のアリールアゾ
キシシアナイド、その製造方法、この種の化合物を含有
する組成物、および殺生物剤（特に殺菌剤）としてのそ
の使用に関するものである。
キシシアナイド、その製造方法、この種の化合物を含有
する組成物、および殺生物剤（特に殺菌剤）としてのそ
の使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ３７１５６０号（シェル社）は、生
息地における黴および／または細菌および／または酵母
および／または線虫の撲滅方法を開示しており、この方
法は生息地を一般式：
息地における黴および／または細菌および／または酵母
および／または線虫の撲滅方法を開示しており、この方
法は生息地を一般式：
【化３】 〔式中、Ｒ2 とＲ3 とは一緒に、またはＲ3 とＲ4 とは
一緒に適宜置換されたヒドロカルビルオキシ鎖を示し；
環は残余の部位Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ2 もしくはＲ4 のい
ずれか或いはそれぞれが適宜置換され；ｎは０もしくは
１を示し；Ｘはシアノ基、基−ＣＯＯＨまたはその塩、
エステルもしくはアミド誘導体を示す〕の化合物で処理
することからなっている。
一緒に適宜置換されたヒドロカルビルオキシ鎖を示し；
環は残余の部位Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ2 もしくはＲ4 のい
ずれか或いはそれぞれが適宜置換され；ｎは０もしくは
１を示し；Ｘはシアノ基、基−ＣＯＯＨまたはその塩、
エステルもしくはアミド誘導体を示す〕の化合物で処理
することからなっている。
【０００３】「ヒドロカルビルオキシ鎖」という用語
は、連鎖内が１個もしくはそれ以上（好ましくは１個の
み）の酸素原子で中断された炭素原子鎖を示すべく使用
される。各実施例において、ヒドロカルビルオキシ鎖は
連鎖内が１個の酸素原子で中断される。本発明は、或る
種の新規な化合物を見出したこと並びにその後に黴を撲
滅する際のその効果を見出したことに基づいている。
は、連鎖内が１個もしくはそれ以上（好ましくは１個の
み）の酸素原子で中断された炭素原子鎖を示すべく使用
される。各実施例において、ヒドロカルビルオキシ鎖は
連鎖内が１個の酸素原子で中断される。本発明は、或る
種の新規な化合物を見出したこと並びにその後に黴を撲
滅する際のその効果を見出したことに基づいている。
【０００４】
【発明の要点】本発明の第一面によれば、一般式：
【化４】 〔式中、ｍは０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ2 のそ
れぞれ、並びに存在する場合にはＲ3 およびＲ4 は独立
して水素もしくはハロゲン原子または適宜置換されたア
ルキル、シクロアルキルもしくはアリール基を示し、ま
たはＲ1 とＲ2 とは一緒にまたはＲ3 とＲ4 とは一緒に
適宜置換されたアルキレン鎖を示し；Ｘはシアノ基、基
−ＣＯＯＨまたはその塩、エステルもしくはアミド誘導
体を示し；Ｙはアルキル基またはハロゲン原子を示し；
ｎは０，１，２もしくは３を示す〕の化合物が提供され
る。
れぞれ、並びに存在する場合にはＲ3 およびＲ4 は独立
して水素もしくはハロゲン原子または適宜置換されたア
ルキル、シクロアルキルもしくはアリール基を示し、ま
たはＲ1 とＲ2 とは一緒にまたはＲ3 とＲ4 とは一緒に
適宜置換されたアルキレン鎖を示し；Ｘはシアノ基、基
−ＣＯＯＨまたはその塩、エステルもしくはアミド誘導
体を示し；Ｙはアルキル基またはハロゲン原子を示し；
ｎは０，１，２もしくは３を示す〕の化合物が提供され
る。
【０００５】本発明の化合物がアルキル置換基を有する
場合、これは線状もしくは分枝鎖とすることができ、１
２個まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原
子を有することができる。シクロアルキル基は３〜８
個、好ましくは３〜６個の炭素原子を有することができ
る。アリール基は任意の芳香族炭化水素基、特にフェニ
ルもしくはナフチル基とすることができる。
場合、これは線状もしくは分枝鎖とすることができ、１
２個まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原
子を有することができる。シクロアルキル基は３〜８
個、好ましくは３〜６個の炭素原子を有することができ
る。アリール基は任意の芳香族炭化水素基、特にフェニ
ルもしくはナフチル基とすることができる。
【０００６】本明細書において特記しない限り、上記置
換基のいずれかを適宜置換されたと称する場合、適宜存
在する置換基は殺生物性化合物の開発および／またはこ
の種の化合物の構造／活性、持続性、浸透性または他の
性質に影響を及ぼすその改変に通常用いられる１種もし
くはそれ以上の基とすることができる。この種の置換基
の特定例は、たとえばハロゲン（特に弗素、塩素もしく
は臭素原子）、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキ
ル、ハロアルキル（特にＣＦ3 ）、アルコキシ、ハロア
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、フェノキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニル、カルボキシル、ア
ルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、カルバモイルおよびアルキルアミド
基を包含する。上記置換基のいずれかがアルキル置換基
を示し或いは有する場合、これは線状もしくは分枝鎖と
することができ、１２個まで、好ましくは６個まで、特
に４個までの炭素原子を有することができる。典型的に
は０〜３個の置換基、特に一般的には０もしくは１個の
置換基を存在させることができる。
換基のいずれかを適宜置換されたと称する場合、適宜存
在する置換基は殺生物性化合物の開発および／またはこ
の種の化合物の構造／活性、持続性、浸透性または他の
性質に影響を及ぼすその改変に通常用いられる１種もし
くはそれ以上の基とすることができる。この種の置換基
の特定例は、たとえばハロゲン（特に弗素、塩素もしく
は臭素原子）、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキ
ル、ハロアルキル（特にＣＦ3 ）、アルコキシ、ハロア
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ホルミル、アルコキシカルボニル、フェノキシカル
ボニル、ベンジルオキシカルボニル、カルボキシル、ア
ルカノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、カルバモイルおよびアルキルアミド
基を包含する。上記置換基のいずれかがアルキル置換基
を示し或いは有する場合、これは線状もしくは分枝鎖と
することができ、１２個まで、好ましくは６個まで、特
に４個までの炭素原子を有することができる。典型的に
は０〜３個の置換基、特に一般的には０もしくは１個の
置換基を存在させることができる。
【０００７】好ましくは、Ｒ1 およびＲ2 のそれぞれは
独立して水素原子またはＣ1-6 アルキル、Ｃ3-6 シクロ
アルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、或いは
Ｒ1とＲ2 とは一緒になってＣ4-6 アルキレン鎖を示
し、各基もしくは連鎖はハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、Ｃ1-4
アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基
から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により適
宜置換される。より好ましくは、Ｒ1 およびＲ2 のそれ
ぞれは独立して水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6
シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、
各基はハロゲン原子、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基か
ら選択される１個もしくはそれ以上の置換基により適宜
置換され、或いはＲ1 とＲ2 とは一緒になって未置換の
Ｃ4-6 アルキレン鎖を示す。
独立して水素原子またはＣ1-6 アルキル、Ｃ3-6 シクロ
アルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、或いは
Ｒ1とＲ2 とは一緒になってＣ4-6 アルキレン鎖を示
し、各基もしくは連鎖はハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、Ｃ1-4
アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基
から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により適
宜置換される。より好ましくは、Ｒ1 およびＲ2 のそれ
ぞれは独立して水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6
シクロアルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、
各基はハロゲン原子、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基か
ら選択される１個もしくはそれ以上の置換基により適宜
置換され、或いはＲ1 とＲ2 とは一緒になって未置換の
Ｃ4-6 アルキレン鎖を示す。
【０００８】Ｒ1 およびＲ2 の一方が水素原子またはＣ
1-4 アルキル（特にメチル）基を示し、Ｒ1 およびＲ2
の他方が水素原子または適宜Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ルもしくはベンジルオキシカルボニル基により置換され
たＣ1-6 アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、適宜ハ
ロゲン原子もしくはＣ1-4 ハロアルキル基により置換さ
れたフェニル基またはナフチル基を示し、或いはＲ1 と
Ｒ2 とが一緒になって未置換のＣ4-6 アルキレン鎖を示
せば特に好適である。Ｒ1 およびＲ2 のそれぞれが独立
してハロゲン原子を示す場合、ハロゲン原子は好ましく
は弗素もしくは塩素原子である。
1-4 アルキル（特にメチル）基を示し、Ｒ1 およびＲ2
の他方が水素原子または適宜Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ルもしくはベンジルオキシカルボニル基により置換され
たＣ1-6 アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、適宜ハ
ロゲン原子もしくはＣ1-4 ハロアルキル基により置換さ
れたフェニル基またはナフチル基を示し、或いはＲ1 と
Ｒ2 とが一緒になって未置換のＣ4-6 アルキレン鎖を示
せば特に好適である。Ｒ1 およびＲ2 のそれぞれが独立
してハロゲン原子を示す場合、ハロゲン原子は好ましく
は弗素もしくは塩素原子である。
【０００９】存在させる場合、Ｒ3 およびＲ4 のそれぞ
れが独立して水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6 シ
クロアルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、或
いはＲ3 とＲ4 とが一緒になってＣ4-6 アルキレン鎖を
示し、各基もしくは連鎖をハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、Ｃ1-4
アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基
から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により適
宜置換することが好ましい。特に好ましくは、Ｒ3 およ
びＲ4 のそれぞれは水素原子を示す。ｍは０であること
が好ましい。好ましくはＸはシアノ基、基−ＣＯＯＨも
しくは基−ＣＯＯＺを示し、ここでＺはＣ1-4 アルキ
ル、Ｃ2-4 アルケニルもしくはＣ2-4 アルキニル基、た
とえばメチル、エチル、アリルもしくはプロパルギルを
示す。特に好ましくはＸはシアノ基を示す。
れが独立して水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6 シ
クロアルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、或
いはＲ3 とＲ4 とが一緒になってＣ4-6 アルキレン鎖を
示し、各基もしくは連鎖をハロゲン原子、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、Ｃ1-4
アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、Ｃ1-4 ア
ルコキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基
から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により適
宜置換することが好ましい。特に好ましくは、Ｒ3 およ
びＲ4 のそれぞれは水素原子を示す。ｍは０であること
が好ましい。好ましくはＸはシアノ基、基−ＣＯＯＨも
しくは基−ＣＯＯＺを示し、ここでＺはＣ1-4 アルキ
ル、Ｃ2-4 アルケニルもしくはＣ2-4 アルキニル基、た
とえばメチル、エチル、アリルもしくはプロパルギルを
示す。特に好ましくはＸはシアノ基を示す。
【００１０】好ましくはＹは弗素もしくは塩素原子また
はメチル基を示す。好ましくはｎは１を示し、最も好ま
しくは０である。式Ｉを有する特に好適な種類の化合物
は、ｍが０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ2 のそれぞ
れが独立して水素原子またはメチル、エチル、プロピ
ル、ペンチル、エトキシカルボニルメチル、ベンジルオ
キシカルボニルメチル、シクロプロピル、フェニル、フ
ルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニルもしくは
ナフチル基を示し；或いはＲ1 とＲ2 とが一緒になって
テトラメチレン、ペンタメチレンもしくはヘキサメチレ
ン鎖を示し；存在する場合にはＲ3 およびＲ4 の両者が
水素原子を示し；Ｘがシアノ基を示し；ｎが０であるよ
うな化合物である。
はメチル基を示す。好ましくはｎは１を示し、最も好ま
しくは０である。式Ｉを有する特に好適な種類の化合物
は、ｍが０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ2 のそれぞ
れが独立して水素原子またはメチル、エチル、プロピ
ル、ペンチル、エトキシカルボニルメチル、ベンジルオ
キシカルボニルメチル、シクロプロピル、フェニル、フ
ルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニルもしくは
ナフチル基を示し；或いはＲ1 とＲ2 とが一緒になって
テトラメチレン、ペンタメチレンもしくはヘキサメチレ
ン鎖を示し；存在する場合にはＲ3 およびＲ4 の両者が
水素原子を示し；Ｘがシアノ基を示し；ｎが０であるよ
うな化合物である。
【００１１】さらに一般式Ｉの化合物は任意の次の等電
子型としうることにも注目すべきである：
子型としうることにも注目すべきである：
【化５】 本発明の範囲は、この種の等電子型をも包含する。本発
明の他面によれば生息地における菌の撲滅方法も提供さ
れ、この方法は生息地を上記した一般式Ｉの化合物で処
理することを特徴とする。本発明の方法において、生息
地は農業もしくは園芸生息地、たとえば菌侵食を受ける
または受けた植物、この種の植物の種子またはこの種の
植物が生育している或いは生育させるべき媒体とするこ
とができる。本発明の化合物はブドウベト病、ブドウ灰
色黴病およびトマト夏疫病を含む範囲の重要な菌に対し
活性を示す。上記の生息地は好適には０．０５〜４kg／
ha、好ましくは０．１〜１kg／haの範囲の施用割合にて
化合物Ｉで処理することができる。
明の他面によれば生息地における菌の撲滅方法も提供さ
れ、この方法は生息地を上記した一般式Ｉの化合物で処
理することを特徴とする。本発明の方法において、生息
地は農業もしくは園芸生息地、たとえば菌侵食を受ける
または受けた植物、この種の植物の種子またはこの種の
植物が生育している或いは生育させるべき媒体とするこ
とができる。本発明の化合物はブドウベト病、ブドウ灰
色黴病およびトマト夏疫病を含む範囲の重要な菌に対し
活性を示す。上記の生息地は好適には０．０５〜４kg／
ha、好ましくは０．１〜１kg／haの範囲の施用割合にて
化合物Ｉで処理することができる。
【００１２】さらに本発明は、殺菌剤としての上記一般
式Ｉを有する化合物の使用をも提供する。さらに本発明
によれば、キャリヤと活性成分としての上記一般式Ｉを
有する化合物とからなる殺菌性組成物も提供される。さ
らに本発明は、少なくとも２種のキャリヤと活性成分と
しての一般式Ｉの化合物とからなる殺菌性組成物にも拡
張される。
式Ｉを有する化合物の使用をも提供する。さらに本発明
によれば、キャリヤと活性成分としての上記一般式Ｉを
有する化合物とからなる殺菌性組成物も提供される。さ
らに本発明は、少なくとも２種のキャリヤと活性成分と
しての一般式Ｉの化合物とからなる殺菌性組成物にも拡
張される。
【００１３】本発明の組成物におけるキャリヤは、活性
成分を処方して処理すべき生息地に対する施用を容易化
させ或いは貯蔵、輸送もしくは取扱を容易化させる任意
の物質である。キャリヤは固体もしくは液体とすること
ができ、一般に気体であるが圧縮されて液体を形成して
いる物質を包含し、さらに殺生物性組成物を処方する際
に通常使用される任意のキャリヤを使用することもでき
る。好ましくは、本発明による組成物は０．５〜９５重
量％の活性成分を含有する。適する固体キャリヤは天然
および合成粘土およびシリケート、たとえば珪藻土のよ
うな天然シリカ；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；
珪酸マグネシウムアルミニウム、たとえばアタパルジャ
イトおよびバーミキュライト；珪酸アルミニウム、たと
えばカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸
カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成
水和酸化珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミ
ニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合
成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並び
にスチレン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェ
ノール；ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料、た
とえば過燐酸塩を包含する。
成分を処方して処理すべき生息地に対する施用を容易化
させ或いは貯蔵、輸送もしくは取扱を容易化させる任意
の物質である。キャリヤは固体もしくは液体とすること
ができ、一般に気体であるが圧縮されて液体を形成して
いる物質を包含し、さらに殺生物性組成物を処方する際
に通常使用される任意のキャリヤを使用することもでき
る。好ましくは、本発明による組成物は０．５〜９５重
量％の活性成分を含有する。適する固体キャリヤは天然
および合成粘土およびシリケート、たとえば珪藻土のよ
うな天然シリカ；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；
珪酸マグネシウムアルミニウム、たとえばアタパルジャ
イトおよびバーミキュライト；珪酸アルミニウム、たと
えばカオリナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸
カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成
水和酸化珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミ
ニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合
成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並び
にスチレン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェ
ノール；ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料、た
とえば過燐酸塩を包含する。
【００１４】適する液体キャリヤは水；アルコール、た
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
組成物はしばしば濃厚型で処方かつ輸送され、これをそ
の後に使用者により施用前に希釈する。表面活性剤であ
るキャリヤの少量の存在は、この希釈過程を容易化させ
る。すなわち好ましくは、本発明による組成物の少なく
とも１種のキャリヤは表面活性剤である。たとえば組成
物は少なくとも２種のキャリヤを含有することができ、
その少なくとも一方は表面活性剤である。
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
組成物はしばしば濃厚型で処方かつ輸送され、これをそ
の後に使用者により施用前に希釈する。表面活性剤であ
るキャリヤの少量の存在は、この希釈過程を容易化させ
る。すなわち好ましくは、本発明による組成物の少なく
とも１種のキャリヤは表面活性剤である。たとえば組成
物は少なくとも２種のキャリヤを含有することができ、
その少なくとも一方は表面活性剤である。
【００１５】表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤
剤とすることができ、非イオン型もしくはイオン型とす
ることができる。適する表面活性剤の例はポリアクリル
酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカル
シウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有す
る脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グ
リセリン、ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコール
もしくはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフ
ェノールもしくはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；こ
れら縮合生成物のサルフェートもしくはスルホネート；
分子中に少なくとも１０個の炭素原子を有する硫酸もし
くはスルホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホ
ン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム、たとえばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム；並びに酸化エチレンの重合体および
酸化エチレンと酸化プロピレンとの共重合体を包含す
る。
剤とすることができ、非イオン型もしくはイオン型とす
ることができる。適する表面活性剤の例はポリアクリル
酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカル
シウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有す
る脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グ
リセリン、ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコール
もしくはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフ
ェノールもしくはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；こ
れら縮合生成物のサルフェートもしくはスルホネート；
分子中に少なくとも１０個の炭素原子を有する硫酸もし
くはスルホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホ
ン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム、たとえばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム；並びに酸化エチレンの重合体および
酸化エチレンと酸化プロピレンとの共重合体を包含す
る。
【００１６】本発明の組成物は、たとえば水和性粉末、
散布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物
およびエアロゾルとして処方することができる。水和性
粉末は一般に２５、５０もしくは７５重量％の活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重
量％の分散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定化剤お
よび／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着
剤とを含有する。散布剤は一般に、水和性粉末の組成と
同様であるが分散剤を含まない散布濃厚物として処方さ
れ、他の固体キャリヤにより現場で希釈されて一般に
０．５〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与え
る。粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７
６〜０．１５２mm）の寸法を有するよう作成され、凝集
もしくは含浸技術により製造することができる。一般
に、粒剤は０．５〜７５重量％の活性成分と０〜１０重
量％の添加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、徐放性
改質剤および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動
性粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小
さい粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤およ
び必要に応じ助溶剤の他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成
分と２〜２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他
の添加剤、たとえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤
とを含有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流
動性物品を得るよう配合され、一般に１０〜７５重量％
の活性成分と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１
０重量％の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソ
トロープ剤と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消
泡剤、腐食防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを
含有し、さらに水または活性成分が実質的に不溶である
有機液を含有する。或る種の有機固体もしくは無機塩を
組成物中に溶解して存在させ、沈降防止または水の凍結
防止剤として役立てることもできる。
散布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物
およびエアロゾルとして処方することができる。水和性
粉末は一般に２５、５０もしくは７５重量％の活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重
量％の分散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定化剤お
よび／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着
剤とを含有する。散布剤は一般に、水和性粉末の組成と
同様であるが分散剤を含まない散布濃厚物として処方さ
れ、他の固体キャリヤにより現場で希釈されて一般に
０．５〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与え
る。粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７
６〜０．１５２mm）の寸法を有するよう作成され、凝集
もしくは含浸技術により製造することができる。一般
に、粒剤は０．５〜７５重量％の活性成分と０〜１０重
量％の添加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、徐放性
改質剤および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動
性粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小
さい粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤およ
び必要に応じ助溶剤の他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成
分と２〜２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他
の添加剤、たとえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤
とを含有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流
動性物品を得るよう配合され、一般に１０〜７５重量％
の活性成分と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１
０重量％の懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソ
トロープ剤と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消
泡剤、腐食防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを
含有し、さらに水または活性成分が実質的に不溶である
有機液を含有する。或る種の有機固体もしくは無機塩を
組成物中に溶解して存在させ、沈降防止または水の凍結
防止剤として役立てることもできる。
【００１７】水性分散液および乳液、たとえば本発明に
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型ま
たは水中油型とすることができ、濃厚「マヨネーズ」状
のコンシステンシーを有することができる。本発明の組
成物はさらに他の成分、たとえば除草性、殺虫性もしく
は殺菌性を有する他の化合物を含有することもできる。
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型ま
たは水中油型とすることができ、濃厚「マヨネーズ」状
のコンシステンシーを有することができる。本発明の組
成物はさらに他の成分、たとえば除草性、殺虫性もしく
は殺菌性を有する他の化合物を含有することもできる。
【００１８】本発明の他面によれば一般式Ｉの化合物の
製造方法も提供され、この方法は一般式：
製造方法も提供され、この方法は一般式：
【化６】 の化合物をシアナミドと反応させてＸがシアノ基を示す
式Ｉの化合物を生成させ、次いで必要に応じこの化合物
を誘導化させて他の新規な式Ｉの化合物を生成させるこ
とを特徴とする。
式Ｉの化合物を生成させ、次いで必要に応じこの化合物
を誘導化させて他の新規な式Ｉの化合物を生成させるこ
とを特徴とする。
【００１９】好適には、反応は有機溶剤（好ましくはハ
ロゲン化炭化水素、たとえばジクロルメタン）の存在下
および二酢酸イオドベンゼンもしくはジブロモイソシア
ヌル酸の存在下に行なわれる。この反応は好ましくは−
２０〜５０℃の範囲の温度で行なわれる。たとえば式Ｉ
の化合物の誘導化は、強酸もしくは強塩基の存在下にシ
アノ基をカルボキシ基まで変換させる標準的な加水分解
により行なうことができ、すなわち反応を中間段階、す
なわちアミド基にて停止させる。
ロゲン化炭化水素、たとえばジクロルメタン）の存在下
および二酢酸イオドベンゼンもしくはジブロモイソシア
ヌル酸の存在下に行なわれる。この反応は好ましくは−
２０〜５０℃の範囲の温度で行なわれる。たとえば式Ｉ
の化合物の誘導化は、強酸もしくは強塩基の存在下にシ
アノ基をカルボキシ基まで変換させる標準的な加水分解
により行なうことができ、すなわち反応を中間段階、す
なわちアミド基にて停止させる。
【００２０】エステルは、得られるカルボン酸の標準的
エステル化により或いはイミデートエステルの酸塩を生
成させてこれを好適には室温で水と反応させてエステル
を生成させるシアノ化合物の酸アルコール分解によって
製造することができる。或いは、エステルはたとえば米
国特許第４５５８０４０号および第４５５０１２１号に
詳細に記載された次の経路にしたがって製造することも
できる（Ａｒはアリール基を示す）：
エステル化により或いはイミデートエステルの酸塩を生
成させてこれを好適には室温で水と反応させてエステル
を生成させるシアノ化合物の酸アルコール分解によって
製造することができる。或いは、エステルはたとえば米
国特許第４５５８０４０号および第４５５０１２１号に
詳細に記載された次の経路にしたがって製造することも
できる（Ａｒはアリール基を示す）：
【化７】 後者の２種の化合物は、他の式Ｉの化合物、たとえばア
ミド、酸およびニトリルまで標準法により変換させるこ
とができる。
ミド、酸およびニトリルまで標準法により変換させるこ
とができる。
【００２１】式IIの化合物は次のように製造することが
できる（ここでＡｒはアリール基を示す）：
できる（ここでＡｒはアリール基を示す）：
【化８】 反応Ａは、たとえばニトロ化合物を水素移動触媒（たと
えば炭素上のロジウム）の存在下に、好適には不活性の
極性有機溶剤（たとえばテトラヒドロフラン）の存在下
に、好ましくは冷却しながらヒドラジン水和物と反応さ
せて行なうことができ、或いは水と還元剤としての塩化
第一錫と不活性な極性有機溶剤（たとえばテトラヒドロ
フラン）とを用いて不活性雰囲気下（たとえば窒素中）
で酢酸ナトリウムの存在下に、好適には室温にて行なう
ことができる。
えば炭素上のロジウム）の存在下に、好適には不活性の
極性有機溶剤（たとえばテトラヒドロフラン）の存在下
に、好ましくは冷却しながらヒドラジン水和物と反応さ
せて行なうことができ、或いは水と還元剤としての塩化
第一錫と不活性な極性有機溶剤（たとえばテトラヒドロ
フラン）とを用いて不活性雰囲気下（たとえば窒素中）
で酢酸ナトリウムの存在下に、好適には室温にて行なう
ことができる。
【００２２】反応Ｂは好適には、ヒドロキシルアミン誘
導体を酸化剤（たとえばＦｅ3+化合物、好適には塩化第
二鉄）で処理して行なうことができる。この反応は混成
水／極性有機溶剤にて好ましくは冷却しながら行なうこ
とができる。
導体を酸化剤（たとえばＦｅ3+化合物、好適には塩化第
二鉄）で処理して行なうことができる。この反応は混成
水／極性有機溶剤にて好ましくは冷却しながら行なうこ
とができる。
【００２３】反応Ｃは、好適には不活性有機溶剤（たと
えばベンゼン）に溶解されたニトロ化合物を照射して行
なうことができる。照射は中圧力水銀ランプを用いて行
なうことができる。ｍが０であり、Ｒ1 およびＲ2 が水
素原子を示し、ｎ＝０である式IVの化合物を除き、一般
式II、III およびIVの化合物は新規であると確信し、こ
れらおよびその製造も本発明の他面を構成する。式IVの
新規な化合物はＪＰ５１０８６４９７号公報に記載され
た方法により製造することができる。
えばベンゼン）に溶解されたニトロ化合物を照射して行
なうことができる。照射は中圧力水銀ランプを用いて行
なうことができる。ｍが０であり、Ｒ1 およびＲ2 が水
素原子を示し、ｎ＝０である式IVの化合物を除き、一般
式II、III およびIVの化合物は新規であると確信し、こ
れらおよびその製造も本発明の他面を構成する。式IVの
新規な化合物はＪＰ５１０８６４９７号公報に記載され
た方法により製造することができる。
【００２４】式Ｉの化合物を製造するのに適した他の方
法およびここに記載した方法の他の説明はザ・ジャーナ
ル・オブ・アンチビオティックス（１９７５年１月）、
第８７〜９０頁および（１９８６年６月）、第８６４〜
８６８頁；ヨーロピアン・ジャーナル・メジカル・ケミ
ストリー・Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ（１９８２）、第１７
巻、第５号、第４８２〜４８４頁および（１９８０）、
第１５巻、第５号、第４７５〜４７８頁、さらに（１９
７７）、第１２巻、第１号、第５９〜６２頁；ジャーナ
ル・ケミカル・ソサエティー、ケミカル・コミューニケ
ーション（１９８４）、第３２３〜３２４頁；ケミカル
・インダストリー（ミラノ）（１９７７）、第５９
（５）巻、第３８５頁；ガゼッタ・ヒミカ・イタリアー
ナ、第１０６巻（１９７６）、第１１０７〜１１１０
頁；テトラヘドロン・レタース、第３８巻（１９７
４）、第３４３１〜３４３２頁；並びに米国特許第４５
５８０４０号および第４５５０１２１号公報に見ること
ができる。
法およびここに記載した方法の他の説明はザ・ジャーナ
ル・オブ・アンチビオティックス（１９７５年１月）、
第８７〜９０頁および（１９８６年６月）、第８６４〜
８６８頁；ヨーロピアン・ジャーナル・メジカル・ケミ
ストリー・Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ（１９８２）、第１７
巻、第５号、第４８２〜４８４頁および（１９８０）、
第１５巻、第５号、第４７５〜４７８頁、さらに（１９
７７）、第１２巻、第１号、第５９〜６２頁；ジャーナ
ル・ケミカル・ソサエティー、ケミカル・コミューニケ
ーション（１９８４）、第３２３〜３２４頁；ケミカル
・インダストリー（ミラノ）（１９７７）、第５９
（５）巻、第３８５頁；ガゼッタ・ヒミカ・イタリアー
ナ、第１０６巻（１９７６）、第１１０７〜１１１０
頁；テトラヘドロン・レタース、第３８巻（１９７
４）、第３４３１〜３４３２頁；並びに米国特許第４５
５８０４０号および第４５５０１２１号公報に見ること
ができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１Ａ １，２−メチレンジオキシ−４−アゾキシシアノベンゼ
ンの製造 （ｍ＝０； Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｈ； ｎ＝０； Ｘ＝−Ｃ
Ｎ） （ｉ）１，２−メチレンジオキシ−４−ニトロソベンゼ
ンの製造 １，２−メチレンジオキシ−４−ニトロベンゼン（８．
３ｇ、０．０５モル）を、炭素上のロジウム触媒（０．
２ｇ）を含むテトラヒドロフラン（１５０ml）中に０℃
にて溶解させ、ヒドラジン水和物（２．８ｇ、０．０５
５モル）で滴下処理した。添加が完了した後、混合物を
１時間攪拌し、次いでハイフロ（登録商標）フィルター
で濾過した。得られた溶液を水（１５０ml）における塩
化鉄（III)六水塩（２７．５ｇ、０．１モル）の急冷さ
れた攪拌溶液に滴下した。添加が完了した後、水（２２
０ml）を添加し、緑色沈澱物を濾別し、水洗し、次いで
高減圧下に１晩乾燥させた。１，２−メチレンジオキシ
−４−ニトロソベンゼンが、ジクロルメタンによりシリ
カ上で溶出させるカラムクロマトグラフィーにより緑色
固体（３．７ｇ、５０％収率）として得られた。 Ｍ．ｐ．９０−９２℃． Ｍ+ （ＣＩ）：１５２（Ｍ+ ＋Ｈ）． Ｃ Ｈ Ｎ 分析 計算値： ５５．６ ３．３ ９．３％ 実測値： ５５．０ ３．９ １０．５％
る。実施例１Ａ １，２−メチレンジオキシ−４−アゾキシシアノベンゼ
ンの製造 （ｍ＝０； Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｈ； ｎ＝０； Ｘ＝−Ｃ
Ｎ） （ｉ）１，２−メチレンジオキシ−４−ニトロソベンゼ
ンの製造 １，２−メチレンジオキシ−４−ニトロベンゼン（８．
３ｇ、０．０５モル）を、炭素上のロジウム触媒（０．
２ｇ）を含むテトラヒドロフラン（１５０ml）中に０℃
にて溶解させ、ヒドラジン水和物（２．８ｇ、０．０５
５モル）で滴下処理した。添加が完了した後、混合物を
１時間攪拌し、次いでハイフロ（登録商標）フィルター
で濾過した。得られた溶液を水（１５０ml）における塩
化鉄（III)六水塩（２７．５ｇ、０．１モル）の急冷さ
れた攪拌溶液に滴下した。添加が完了した後、水（２２
０ml）を添加し、緑色沈澱物を濾別し、水洗し、次いで
高減圧下に１晩乾燥させた。１，２−メチレンジオキシ
−４−ニトロソベンゼンが、ジクロルメタンによりシリ
カ上で溶出させるカラムクロマトグラフィーにより緑色
固体（３．７ｇ、５０％収率）として得られた。 Ｍ．ｐ．９０−９２℃． Ｍ+ （ＣＩ）：１５２（Ｍ+ ＋Ｈ）． Ｃ Ｈ Ｎ 分析 計算値： ５５．６ ３．３ ９．３％ 実測値： ５５．０ ３．９ １０．５％
【００２６】（ii）１，２−メチレンジオキシ−４−ア
ゾキシシアノベンゼンの製造 ジクロルメタン（５０ml）における上記（ｉ）で得られ
た１，２−メチレンジオキシ−４−ニトロソベンゼン
（１．５ｇ、０．０１モル）とシアナミド（０．６５
ｇ）とを０℃にて窒素下でジクロルメタン（１００ml）
中の二酢酸イオドベンゼン（３．６ｇ）により処理し
た。０℃にて１時間攪拌した後、溶液を蒸発乾固させ、
１，２−メチレンジオキシ−４−アゾキシシアノベンゼ
ン（１．７ｇ、８０％収率）を黄色固体として得た。 Ｍ．ｐ．１４５−１４７℃． Ｍ+ （ＣＩ）１９２（Ｍ+ ＋Ｈ）． Ｃ Ｈ Ｎ 分析 計算値： ５０．３ ２．６ ２２．０％ 実測値： ５０．１ ２．８ ２１．９％
ゾキシシアノベンゼンの製造 ジクロルメタン（５０ml）における上記（ｉ）で得られ
た１，２−メチレンジオキシ−４−ニトロソベンゼン
（１．５ｇ、０．０１モル）とシアナミド（０．６５
ｇ）とを０℃にて窒素下でジクロルメタン（１００ml）
中の二酢酸イオドベンゼン（３．６ｇ）により処理し
た。０℃にて１時間攪拌した後、溶液を蒸発乾固させ、
１，２−メチレンジオキシ−４−アゾキシシアノベンゼ
ン（１．７ｇ、８０％収率）を黄色固体として得た。 Ｍ．ｐ．１４５−１４７℃． Ｍ+ （ＣＩ）１９２（Ｍ+ ＋Ｈ）． Ｃ Ｈ Ｎ 分析 計算値： ５０．３ ２．６ ２２．０％ 実測値： ５０．１ ２．８ ２１．９％
【００２７】実施例１Ｂ １，２−メチレンジオキシ−４−アゾキシシアノベンゼ
ンの製造 （ｍ＝０； Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｈ； ｎ＝０； Ｘ＝−Ｃ
Ｎ） 実施例１Ａ（ｉ）で得られた１，２−メチレンジオキシ
−４−ニトロソベンゼン（０．６ｇ、０．００４モル）
をジクロルメタン（２０ml）に溶解させ、次いでシアナ
ミド（０．１７ｇ）を添加した。０℃にてジブロモイソ
シアヌル酸を窒素下で数回に分けて添加した。次いで混
合物を０℃にて０．５時間および室温にて１時間攪拌し
た。得られた黄色懸濁物を濾過し、濃縮乾固させた。溶
出剤としてトルエンを用いるシリカ上でのカラムクロマ
トグラフィーは０．６ｇの１，２−メチレンジオキシ−
４−アゾキシシアノベンゼン（７９％収率）を黄色粉末
として与えた。
ンの製造 （ｍ＝０； Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｈ； ｎ＝０； Ｘ＝−Ｃ
Ｎ） 実施例１Ａ（ｉ）で得られた１，２−メチレンジオキシ
−４−ニトロソベンゼン（０．６ｇ、０．００４モル）
をジクロルメタン（２０ml）に溶解させ、次いでシアナ
ミド（０．１７ｇ）を添加した。０℃にてジブロモイソ
シアヌル酸を窒素下で数回に分けて添加した。次いで混
合物を０℃にて０．５時間および室温にて１時間攪拌し
た。得られた黄色懸濁物を濾過し、濃縮乾固させた。溶
出剤としてトルエンを用いるシリカ上でのカラムクロマ
トグラフィーは０．６ｇの１，２−メチレンジオキシ−
４−アゾキシシアノベンゼン（７９％収率）を黄色粉末
として与えた。
【００２８】実施例２〜１７ 上記実施例１および２に記載した方法と同様な手順によ
り、本発明の他の化合物を下表Ｉに詳記したように作成
した。この表において、化合物は式Ｉを参照して同定さ
れる。融点、質量分光光度法（ｍ／ｅ）、Ｃ、Ｈ、Ｎ分
析データおよびＮＭＲデータを実施例２〜１７の化合物
につき下表ＩＡに示す。
り、本発明の他の化合物を下表Ｉに詳記したように作成
した。この表において、化合物は式Ｉを参照して同定さ
れる。融点、質量分光光度法（ｍ／ｅ）、Ｃ、Ｈ、Ｎ分
析データおよびＮＭＲデータを実施例２〜１７の化合物
につき下表ＩＡに示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】実施例１８ 本発明による化合物の殺菌活性を次の試験により検査し
た。 （ａ）ブドウベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ；ＰＶＡ）に対する胞子形成防止活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試
験である。全ブドウ植物（カベルネ・ソービグノン種）
の葉の下表面に、遊走子のう２．５×１０4 個／mlを含
有する水性懸濁物を試験化合物で処理する２日前に噴霧
して接種させた。接種された植物を高湿度の部屋に２４
時間保ち、次いで温室の室温および湿度にて２４時間保
った。感染した葉にはその下表面に、０．０４％の「ツ
イーン２０」（登録商標；ポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル表面活性剤）を含有する１：１の水／アセト
ンにおける活性物質の溶液を噴霧した。植物を、噴霧ノ
ズルを備えた自動噴霧ラインにより処理した。化合物の
濃度は１０００ｐｐｍとし、噴霧容積は７００リットル
／ｈａとした。噴霧の後、植物を通常の温室条件に９６
時間にわたって戻し、次いで高湿度の部屋に２４時間移
して胞子形成を誘起させ、次いで評価した。評価は、比
較葉と対比した胞子形成で覆われる葉面積の比率に基づ
いている。
た。 （ａ）ブドウベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ；ＰＶＡ）に対する胞子形成防止活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試
験である。全ブドウ植物（カベルネ・ソービグノン種）
の葉の下表面に、遊走子のう２．５×１０4 個／mlを含
有する水性懸濁物を試験化合物で処理する２日前に噴霧
して接種させた。接種された植物を高湿度の部屋に２４
時間保ち、次いで温室の室温および湿度にて２４時間保
った。感染した葉にはその下表面に、０．０４％の「ツ
イーン２０」（登録商標；ポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル表面活性剤）を含有する１：１の水／アセト
ンにおける活性物質の溶液を噴霧した。植物を、噴霧ノ
ズルを備えた自動噴霧ラインにより処理した。化合物の
濃度は１０００ｐｐｍとし、噴霧容積は７００リットル
／ｈａとした。噴霧の後、植物を通常の温室条件に９６
時間にわたって戻し、次いで高湿度の部屋に２４時間移
して胞子形成を誘起させ、次いで評価した。評価は、比
較葉と対比した胞子形成で覆われる葉面積の比率に基づ
いている。
【００３４】（ｂ）トマト葉枯病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；ＰＩＰ）に対する直接的
保護活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。
２枚の開いた葉を有するトマト植物（農場におけるファ
ースト種）の葉の上表面に、上記（ａ）に記載した噴霧
器を用いて１０００ｐｐｍの投入量で試験化合物を噴霧
した。次いで通常の温室条件にて２４時間の後、葉の上
表面には遊走子２×１０5 個／mlを含有する水性懸濁物
を噴霧して接種させた。接種された植物を高湿度の箱内
に２４時間保ち、さらに生育室条件の下で５日間保っ
た。評価は、比較葉と対比した発病葉面積の比率に基づ
いている。
ｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；ＰＩＰ）に対する直接的
保護活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。
２枚の開いた葉を有するトマト植物（農場におけるファ
ースト種）の葉の上表面に、上記（ａ）に記載した噴霧
器を用いて１０００ｐｐｍの投入量で試験化合物を噴霧
した。次いで通常の温室条件にて２４時間の後、葉の上
表面には遊走子２×１０5 個／mlを含有する水性懸濁物
を噴霧して接種させた。接種された植物を高湿度の箱内
に２４時間保ち、さらに生育室条件の下で５日間保っ
た。評価は、比較葉と対比した発病葉面積の比率に基づ
いている。
【００３５】（ｃ）ソラ豆灰色黴（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ；ＢＣＢ）に対する直接的保護活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。
ソラ豆植物（ザ・サットン種）の葉の上表面に、上記
（ａ）に記載した自動噴霧ラインを用いて１０００ｐｐ
ｍの投入量で試験化合物を噴霧した。噴霧してから２４
時間の後、葉には無性胞子１０5 個／mlを含有する水性
懸濁物を接種させた。接種した後の４日間にわたり植物
を湿潤箱内で２１℃にて湿潤状態に保った。接種してか
ら４日後に、病巣により覆われた葉表面積の比率に基づ
き発病を評価した。
ｃｉｎｅｒｅａ；ＢＣＢ）に対する直接的保護活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的保護試験である。
ソラ豆植物（ザ・サットン種）の葉の上表面に、上記
（ａ）に記載した自動噴霧ラインを用いて１０００ｐｐ
ｍの投入量で試験化合物を噴霧した。噴霧してから２４
時間の後、葉には無性胞子１０5 個／mlを含有する水性
懸濁物を接種させた。接種した後の４日間にわたり植物
を湿潤箱内で２１℃にて湿潤状態に保った。接種してか
ら４日後に、病巣により覆われた葉表面積の比率に基づ
き発病を評価した。
【００３６】（ｄ）小麦斑点病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；ＬＮ．）に対する活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。
単葉段階における小麦植物（ノルマン種）の葉には、胞
子１×１０6 個／mlを含有する水性懸濁物を噴霧して接
種させた。接種された植物を高湿度の部屋に２４時間保
った後、処理した。植物には上記（ａ）に記載した自動
噴霧ラインを用いて１０００ｐｐｍの投入量で試験化合
物の溶液を噴霧した。乾燥の後、植物を２２℃および中
湿度にて６〜８日間にわたり保ち、次いで評価した。評
価は、比較植物の葉と対比した葉１枚当りの病巣の密度
に基づいている。
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ；ＬＮ．）に対する活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。
単葉段階における小麦植物（ノルマン種）の葉には、胞
子１×１０6 個／mlを含有する水性懸濁物を噴霧して接
種させた。接種された植物を高湿度の部屋に２４時間保
った後、処理した。植物には上記（ａ）に記載した自動
噴霧ラインを用いて１０００ｐｐｍの投入量で試験化合
物の溶液を噴霧した。乾燥の後、植物を２２℃および中
湿度にて６〜８日間にわたり保ち、次いで評価した。評
価は、比較植物の葉と対比した葉１枚当りの病巣の密度
に基づいている。
【００３７】（ｅ）大麦ウドン粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ；Ｅ
Ｇ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。
大麦苗（コールデン・プロミス種）の葉には、試験化合
物で処理する１日前にウドン粉病の無性胞子を散布して
接種させた。接種された植物を温室の室温および湿度に
て１晩保った後、処理した。植物には上記（ａ）に記載
した自動噴霧ラインを用いて１０００ｐｐｍの投入量で
試験化合物を噴霧した。乾燥の後、植物を２０〜２５℃
および中湿度の部屋に７日間まで戻し、次いで評価し
た。評価は、比較植物の葉と対比した胞子形成により覆
われる葉面積の比率に基づいている。
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ；Ｅ
Ｇ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的治療試験である。
大麦苗（コールデン・プロミス種）の葉には、試験化合
物で処理する１日前にウドン粉病の無性胞子を散布して
接種させた。接種された植物を温室の室温および湿度に
て１晩保った後、処理した。植物には上記（ａ）に記載
した自動噴霧ラインを用いて１０００ｐｐｍの投入量で
試験化合物を噴霧した。乾燥の後、植物を２０〜２５℃
および中湿度の部屋に７日間まで戻し、次いで評価し
た。評価は、比較植物の葉と対比した胞子形成により覆
われる葉面積の比率に基づいている。
【００３８】（ｆ）小麦褐色サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；ＰＲ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的な保護試験であ
る。小麦苗（アバロン種）を１〜１．５葉段階まで生育
させた。次いで植物には上記（ａ）に記載した自動噴霧
ラインを用いて１０００ｐｐｍの投入量で試験化合物を
噴霧した。試験化合物は、０．０４％の表面活性剤
（「ツイーン２０」、登録商標）を含有するアセトンと
水との混液（５０：５０ｖ／ｖ）における溶液もしくは
懸濁物として施した。処理の１８〜２４時間後に、苗に
は胞子約１０5 個／mlを含有する水性胞子懸濁物を全面
から噴霧して接種させた。接種してから１８時間にわた
り、植物を高湿度条件に２０〜２２℃の温度で保った。
その後、植物を温室の室温条件、すなわち中庸な相対湿
度および２０℃の温度に保った。接種してから１０日間
後に、比較植物と対比した膿胞形成により覆われる植物
の比率に基づいて発病を評価した。
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；ＰＲ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧を用いる直接的な保護試験であ
る。小麦苗（アバロン種）を１〜１．５葉段階まで生育
させた。次いで植物には上記（ａ）に記載した自動噴霧
ラインを用いて１０００ｐｐｍの投入量で試験化合物を
噴霧した。試験化合物は、０．０４％の表面活性剤
（「ツイーン２０」、登録商標）を含有するアセトンと
水との混液（５０：５０ｖ／ｖ）における溶液もしくは
懸濁物として施した。処理の１８〜２４時間後に、苗に
は胞子約１０5 個／mlを含有する水性胞子懸濁物を全面
から噴霧して接種させた。接種してから１８時間にわた
り、植物を高湿度条件に２０〜２２℃の温度で保った。
その後、植物を温室の室温条件、すなわち中庸な相対湿
度および２０℃の温度に保った。接種してから１０日間
後に、比較植物と対比した膿胞形成により覆われる植物
の比率に基づいて発病を評価した。
【００３９】（ｇ）トマト夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ｓｏｌａｎｉ；ＡＳ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧として施した試験化合物の接触予
防活性を測定する。トマト苗（アウトドア・ガール種）
を第２真葉が開く段階まで生育させた。上記（ａ）に記
載した自動噴霧ラインで植物を処理した。試験化合物
は、０．０４％の表面活性剤（「ツイーン２０」、登録
商標）を含有するアセトンと水との混液（５０：５０ｖ
／ｖ）における溶液もしくは懸濁物として施した。処理
してから１日後、苗には胞子１０4 個／mlを含有する
Ａ．ソラニの無性胞子の懸濁物を葉の上表面に噴霧して
接種させた。接種してから４日間にわたり、植物を２１
℃の湿潤室にて湿潤状態に保った。病巣により覆われた
葉表面積の比率に基づき発病を接種してから４日後に評
価した。
ａ ｓｏｌａｎｉ；ＡＳ）に対する活性 この試験は、葉上噴霧として施した試験化合物の接触予
防活性を測定する。トマト苗（アウトドア・ガール種）
を第２真葉が開く段階まで生育させた。上記（ａ）に記
載した自動噴霧ラインで植物を処理した。試験化合物
は、０．０４％の表面活性剤（「ツイーン２０」、登録
商標）を含有するアセトンと水との混液（５０：５０ｖ
／ｖ）における溶液もしくは懸濁物として施した。処理
してから１日後、苗には胞子１０4 個／mlを含有する
Ａ．ソラニの無性胞子の懸濁物を葉の上表面に噴霧して
接種させた。接種してから４日間にわたり、植物を２１
℃の湿潤室にて湿潤状態に保った。病巣により覆われた
葉表面積の比率に基づき発病を接種してから４日後に評
価した。
【００４０】（ｈ）小麦眼斑病インビトロ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ；ＰＨＩ）に対する活性 この試験は、小麦眼斑病を生ぜしめる黴に対する化合物
のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに
溶解もしくは懸濁させ、２５室のペトリ皿に分配された
４mlの半濃度馬鈴薯デキストロースブロスに添加して、
５０ｐｐｍ化合物および２．５％アセトンの最終濃度に
した。各室にはＰ．ヘルポトリコイデスの１４日間培養
物から採取した寒天／菌糸の直径６mmのプラグを接種し
た。これらプレートを、菌糸生長を評価するまで２０℃
にて１２日間にわたり培養した。
ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ；ＰＨＩ）に対する活性 この試験は、小麦眼斑病を生ぜしめる黴に対する化合物
のインビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに
溶解もしくは懸濁させ、２５室のペトリ皿に分配された
４mlの半濃度馬鈴薯デキストロースブロスに添加して、
５０ｐｐｍ化合物および２．５％アセトンの最終濃度に
した。各室にはＰ．ヘルポトリコイデスの１４日間培養
物から採取した寒天／菌糸の直径６mmのプラグを接種し
た。これらプレートを、菌糸生長を評価するまで２０℃
にて１２日間にわたり培養した。
【００４１】（ｋ）フザリウムインビトロ（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ；ＦＳＩ）に対する活性 この試験は、茎腐れおよび根腐れを生ぜしめるフザリウ
ムの菌種に対する化合物のインビトロ活性を測定する。
試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、溶融し
た半濃度の馬鈴薯デキストロース寒天に添加して、１０
０ｐｐｍ化合物および３．５％アセトンの最終濃度にし
た。寒天が固化した後、プレートにはフザリウム菌種の
７日間培養物から採取した寒天および菌糸の直径６mmの
プラグを接種した。これらプレートを２０℃にて５日間
にわたり培養し、プラグから半径方向の増殖を測定し
た。
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ；ＦＳＩ）に対する活性 この試験は、茎腐れおよび根腐れを生ぜしめるフザリウ
ムの菌種に対する化合物のインビトロ活性を測定する。
試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、溶融し
た半濃度の馬鈴薯デキストロース寒天に添加して、１０
０ｐｐｍ化合物および３．５％アセトンの最終濃度にし
た。寒天が固化した後、プレートにはフザリウム菌種の
７日間培養物から採取した寒天および菌糸の直径６mmの
プラグを接種した。これらプレートを２０℃にて５日間
にわたり培養し、プラグから半径方向の増殖を測定し
た。
【００４２】（ｊ）リゾクトニア・インビトロ（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ：ＲＳＩ）に対する活
性 この試験は、茎腐れおよび根腐れを生ぜしめるリゾクト
ニア・ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室のペトリ皿に分配された４mlの半濃度馬鈴薯デキス
トロースブロスに添加して、５０ｐｐｍ化合物および
２．５％アセトンの最終濃度にした。菌の接種物は、振
とう培養フラスコで増殖させて２×１０3 断片／mlブロ
スを与えるべくブロスに添加されたＲ．ソラニの菌糸断
片で構成した。プレートを２０℃にて１０日間にわたり
培養した後、菌糸生長を評価した。
ｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ：ＲＳＩ）に対する活
性 この試験は、茎腐れおよび根腐れを生ぜしめるリゾクト
ニア・ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室のペトリ皿に分配された４mlの半濃度馬鈴薯デキス
トロースブロスに添加して、５０ｐｐｍ化合物および
２．５％アセトンの最終濃度にした。菌の接種物は、振
とう培養フラスコで増殖させて２×１０3 断片／mlブロ
スを与えるべくブロスに添加されたＲ．ソラニの菌糸断
片で構成した。プレートを２０℃にて１０日間にわたり
培養した後、菌糸生長を評価した。
【００４３】上記の全試験における発病抑制の程度は、
未処理比較または希釈剤噴霧比較のいずれかと対比した
尺度として次の基準にしたがい現わされる： ０＝５０％未満の発病抑制 １＝約５０〜８０％の発病抑制 ２＝８０％より高い発病抑制 これら試験の結果を下表IIに示す：
未処理比較または希釈剤噴霧比較のいずれかと対比した
尺度として次の基準にしたがい現わされる： ０＝５０％未満の発病抑制 １＝約５０〜８０％の発病抑制 ２＝８０％より高い発病抑制 これら試験の結果を下表IIに示す：
【００４４】
【表５】 表 II ──────────────────────────────── 化合物 殺 菌 活 性 実施例 No. PVA PIP BCB LN EG PR AS PHI FSI RSI ──────────────────────────────── １ 2 2 1 2 2 2 2 ２ 2 1 2 2 2 ３ 1 2 2 2 ４ 2 2 1 2 2 2 ５ 2 2 2 2 ６ 2 1 1 2 2 ７ 2 1 2 2 2 ８ 2 1 2 1 ９ 2 1 2 10 2 2 1 2 11 2 2 1 1 12 1 2 2 13 1 1 2 2 14 2 2 15 1 1 16 1 17 2 2 2 2 2 2 2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイリアム・ウエイクフイールド・ウツド イギリス国ケント州シツテイングボーン、 ホーソーン・ロード 37 (72)発明者 ヴエルネル・エミル・ヨゼフ・シモン ドイツ連邦共和国ダヴリユー−6501 ユゲ ンハイム、アウフ・デル・ベン 12アー
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 〔式中、ｍは０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ2 のそ
れぞれ並びに存在する場合にはＲ3 およびＲ4 は独立し
て水素もしくはハロゲン原子または適宜置換されたアル
キル、シクロアルキルもしくはアリール基を示し、また
はＲ1 とＲ2 とは一緒にまたはＲ3 とＲ4 とは一緒に適
宜置換されたアルキレン鎖を示し；Ｘはシアノ基、基−
ＣＯＯＨまたはその塩、エステルもしくはアミド誘導体
を示し；Ｙはアルキル基またはハロゲン原子を示し；ｎ
は０，１，２もしくは３を示す〕の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 のそれぞれが独立して水
素原子またはＣ1-6アルキル、Ｃ3-6 シクロアルキル、
フェニルもしくはナフチル基を示し、またはＲ1 とＲ2
とが一緒になってＣ4-6 アルキレン鎖を示し、各基もし
くは連鎖はハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、Ｃ1-4 アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニルおよびベンジルオキシカルボニル基から選択され
る１個もしくはそれ以上の置換基により適宜置換される
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 存在する場合にはＲ3 およびＲ4 のそれ
ぞれが水素原子またはＣ1-6 アルキル、Ｃ3-6 シクロア
ルキル、フェニルもしくはナフチル基を示し、またはＲ
3 とＲ4 とが一緒になってＣ4-6 アルキレン基を示し、
各基もしくは連鎖はハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、Ｃ1-4 アルキ
ルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、Ｃ1-4 アルコキ
シカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基から選
択される１個もしくはそれ以上の置換基により適宜置換
される請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 ｍが０である請求項１〜３のいずれか一
項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘがシアノ基を示す請求項１〜４のいず
れか一項に記載の化合物。 - 【請求項６】 ｎが０を示す請求項１〜５のいずれか一
項に記載の化合物。 - 【請求項７】 ｍが０もしくは１であり；Ｒ1 およびＲ
2 のそれぞれが独立して水素原子またはメチル、エチ
ル、プロピル、ペンチル、エトキシカルボニルメチル、
ベンジルオキシカルボニルメチル、シクロプロピル、フ
ェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニ
ルもしくはナフチル基を示し、またはＲ1 とＲ2 とが一
緒になってテトラメチレン、ペンタメチレンもしくはヘ
キサメチレン鎖を示し；存在する場合にはＲ3 およびＲ
4 の両者が水素原子を示し；Ｘがシアノ基を示し；ｎが
０である請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項８】 一般式： 【化２】 〔式中、ｍ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｙおよびｎは請
求項１〜７のいずれか一項に記載の意味を有する〕の化
合物をシアナミドと反応させてＸがシアノ基を示す式Ｉ
の化合物を生成させ、必要に応じこの化合物を誘導化し
て式Ｉの他の新規な化合物を生成させることを特徴とす
る請求項１〜７のいずれか一項に記載の一般式Ｉを有す
る化合物の製造方法。 - 【請求項９】 キャリヤと、活性成分としての請求項１
〜７のいずれか一項に記載の一般式Ｉを有する化合物と
からなる殺菌性組成物。 - 【請求項１０】 生息地を請求項１〜７のいずれか一項
に記載の一般式Ｉを有する化合物または請求項９に記載
の組成物で処理することを特徴とする生息地における菌
類の撲滅方法。 - 【請求項１１】 殺菌剤としての請求項１〜７のいずれ
か一項に記載の一般式Ｉを有する化合物または請求項９
に記載の組成物の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919112697A GB9112697D0 (en) | 1991-06-13 | 1991-06-13 | Biocidal compounds |
| GB9112697.9 | 1991-06-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05208970A true JPH05208970A (ja) | 1993-08-20 |
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ID=10696568
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| EP (1) | EP0518436A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05208970A (ja) |
| KR (1) | KR930000497A (ja) |
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| AU (1) | AU653821B2 (ja) |
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| GB (1) | GB9112697D0 (ja) |
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| EP0645384A1 (en) * | 1993-08-18 | 1995-03-29 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Azoxycyanobenzodioxane derivatives and their use as fungicides |
| US5795878A (en) * | 1996-06-17 | 1998-08-18 | American Cyanamid Company | Biocidal compounds their preparation and use |
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| EP1856126A2 (en) | 2005-02-17 | 2007-11-21 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives |
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|---|---|---|---|---|
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| GB8827850D0 (en) * | 1988-11-29 | 1988-12-29 | Shell Int Research | Biocidal compounds |
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