JPH05209057A - 純粋なプロパンホスホン酸無水物の製造方法 - Google Patents
純粋なプロパンホスホン酸無水物の製造方法Info
- Publication number
- JPH05209057A JPH05209057A JP4210465A JP21046592A JPH05209057A JP H05209057 A JPH05209057 A JP H05209057A JP 4210465 A JP4210465 A JP 4210465A JP 21046592 A JP21046592 A JP 21046592A JP H05209057 A JPH05209057 A JP H05209057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anhydride
- propanephosphonic
- propanephosphonic anhydride
- pure
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3895—Pyrophosphonic acids; phosphonic acid anhydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 純粋なプロパンホスホン酸無水物を製造する
方法を提供する。 【構成】 平均重合度２０〜２００を有するそして０．
５重量％未満の水を含む粗製の、純粋でないプロパンホ
スホン酸無水物を２３０〜３００℃で０．１〜１００ｍ
ｂａｒの圧力下で加熱することにより蒸留する。 【効果】 平均重合度２０〜６０を有する純粋なプロパ
ンホスホン酸無水物が得られる。
方法を提供する。 【構成】 平均重合度２０〜２００を有するそして０．
５重量％未満の水を含む粗製の、純粋でないプロパンホ
スホン酸無水物を２３０〜３００℃で０．１〜１００ｍ
ｂａｒの圧力下で加熱することにより蒸留する。 【効果】 平均重合度２０〜６０を有する純粋なプロパ
ンホスホン酸無水物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は蒸留による純粋なプロパ
ンホスホン酸無水物の製造方法に関する。
ンホスホン酸無水物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロパンホスホン酸無水物は、貴重な中
間生成物である。それは、例えば、防炎化剤の製造に、
金属上の腐蝕防止に、金属との錯体の形成に、ペプチド
を連結するためにまたはポリマー用架橋剤として使用さ
れる。上記の意図された用途の多くのため、出来る限り
無色かつ純粋なプロパンホスホン酸無水物を使用する必
要がある。これは、プロパンホスホン酸無水物が一般に
９５重量％の、しかし少なくとも８５重量％より高い言
及した成分を含まなければならず、そして残りは強く着
色した不純物を含むべきでない。プロパンホスホン酸無
水物は、限定された分子サイズ、すなわち限定された重
合度の化合物ではなく、プロパンホスホン酸基から水を
除去することにより形成された異なる鎖長の多分子酸無
水物の混合物であり、その際、環状酸無水物が存在する
ことも可能である。
間生成物である。それは、例えば、防炎化剤の製造に、
金属上の腐蝕防止に、金属との錯体の形成に、ペプチド
を連結するためにまたはポリマー用架橋剤として使用さ
れる。上記の意図された用途の多くのため、出来る限り
無色かつ純粋なプロパンホスホン酸無水物を使用する必
要がある。これは、プロパンホスホン酸無水物が一般に
９５重量％の、しかし少なくとも８５重量％より高い言
及した成分を含まなければならず、そして残りは強く着
色した不純物を含むべきでない。プロパンホスホン酸無
水物は、限定された分子サイズ、すなわち限定された重
合度の化合物ではなく、プロパンホスホン酸基から水を
除去することにより形成された異なる鎖長の多分子酸無
水物の混合物であり、その際、環状酸無水物が存在する
ことも可能である。
【０００３】アルカンホスホン酸無水物を製造するため
の種々の方法が公知である。ホスホン酸から出発するそ
れらの方法はここでは特に興味を起こさせる。第一に、
ホスホン酸を三塩化リン、塩化チオニルまたはホスゲン
を用いて二塩化ホスホニル(phosphonyl dichloride) に
変換し、次いで低沸点の二塩化プロパンホスホニルを蒸
留により精製することは知られている。この生成物を次
いで化学量論量の水とまたはプロパンホスホン酸と反応
させてプロパンホスホン酸無水物および塩化水素とす
る。塩素化剤の、そして、不可避的に得られる塩化水素
の使用のために、この方法は技術的な困難さに接する。
の種々の方法が公知である。ホスホン酸から出発するそ
れらの方法はここでは特に興味を起こさせる。第一に、
ホスホン酸を三塩化リン、塩化チオニルまたはホスゲン
を用いて二塩化ホスホニル(phosphonyl dichloride) に
変換し、次いで低沸点の二塩化プロパンホスホニルを蒸
留により精製することは知られている。この生成物を次
いで化学量論量の水とまたはプロパンホスホン酸と反応
させてプロパンホスホン酸無水物および塩化水素とす
る。塩素化剤の、そして、不可避的に得られる塩化水素
の使用のために、この方法は技術的な困難さに接する。
【０００４】米国特許第４，１９５，０３５号は、実施
例２において、プロパンホスホン酸を３６０〜４２０℃
で２５ｍｍＨｇの圧力下で加熱することによるプロパン
ホスホン酸無水物の製造方法を開示している。これは結
局水の脱離となり、この水は水の脱離により形成される
低分子量のプロパンホスホン酸無水物と共に留去され
る。この方法は、工業的には、困難を伴ってかつ高い費
用でしか実施できない。媒体の腐蝕攻撃のために、実際
的にみて、長期間水の脱離に必要な高温で抵抗力のある
装置材料はない。さらに、脱離水と共に蒸留されるプロ
パンホスホン酸無水物が凝縮工程で凝縮される時、形成
されたプロパンホスホン酸無水物の中にはガス状の脱離
水と不可避的に再度反応するものもあり、その結果、形
成されたプロパンホスホン酸無水物は常に部分的に再形
成されたプロパンホスホン酸を含む。第一段階で形成さ
れたそして脱離水と共に蒸留されるプロパンホスホン酸
無水物はおそらく環状の、低分子量化合物を含む。この
方法はさらに比較的純粋なプロパンホスホン酸の使用を
必要とする。なぜならば、この中に含まれている副産物
も水の脱離に必要な高い温度で蒸留され、それ故得られ
るプロパンホスホン酸無水物を汚染するからである。
例２において、プロパンホスホン酸を３６０〜４２０℃
で２５ｍｍＨｇの圧力下で加熱することによるプロパン
ホスホン酸無水物の製造方法を開示している。これは結
局水の脱離となり、この水は水の脱離により形成される
低分子量のプロパンホスホン酸無水物と共に留去され
る。この方法は、工業的には、困難を伴ってかつ高い費
用でしか実施できない。媒体の腐蝕攻撃のために、実際
的にみて、長期間水の脱離に必要な高温で抵抗力のある
装置材料はない。さらに、脱離水と共に蒸留されるプロ
パンホスホン酸無水物が凝縮工程で凝縮される時、形成
されたプロパンホスホン酸無水物の中にはガス状の脱離
水と不可避的に再度反応するものもあり、その結果、形
成されたプロパンホスホン酸無水物は常に部分的に再形
成されたプロパンホスホン酸を含む。第一段階で形成さ
れたそして脱離水と共に蒸留されるプロパンホスホン酸
無水物はおそらく環状の、低分子量化合物を含む。この
方法はさらに比較的純粋なプロパンホスホン酸の使用を
必要とする。なぜならば、この中に含まれている副産物
も水の脱離に必要な高い温度で蒸留され、それ故得られ
るプロパンホスホン酸無水物を汚染するからである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は今や慣用の方
法に関する上述した欠点をもはや生じない純粋なプロパ
ンホスホン酸無水物の製造方法を提供する。
法に関する上述した欠点をもはや生じない純粋なプロパ
ンホスホン酸無水物の製造方法を提供する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】今や、純粋でない多分子
プロパンホスホン酸無水物をある条件下で低分子量の環
状プロパンホスホン酸無水物として蒸留することがで
き、それは、蒸気が凝縮する時、より高い分子量の精製
されたプロパンホスホン酸無水物に逆戻りに変化するこ
とが見出された。
プロパンホスホン酸無水物をある条件下で低分子量の環
状プロパンホスホン酸無水物として蒸留することがで
き、それは、蒸気が凝縮する時、より高い分子量の精製
されたプロパンホスホン酸無水物に逆戻りに変化するこ
とが見出された。
【０００７】本発明はそれ故、平均重合度２０〜２００
を有するそして０．５重量％未満の水を含む粗製の、純
粋でないプロパンホスホン酸無水物を２３０〜３００℃
で０．１〜１００ｍｂａｒの圧力下で加熱することによ
り蒸留し、その際、平均重合度２０〜６０、好ましくは
２５〜４０を有するプロパンホスホン酸無水物が得られ
る、純粋なプロパンホスホン酸無水物の製造方法に関す
る。
を有するそして０．５重量％未満の水を含む粗製の、純
粋でないプロパンホスホン酸無水物を２３０〜３００℃
で０．１〜１００ｍｂａｒの圧力下で加熱することによ
り蒸留し、その際、平均重合度２０〜６０、好ましくは
２５〜４０を有するプロパンホスホン酸無水物が得られ
る、純粋なプロパンホスホン酸無水物の製造方法に関す
る。
【０００８】この方法で精製されるプロパンホスホン酸
無水物は、９０〜９５重量％より高い純度で無色の留出
物として得られる。本発明による方法は、２５０〜２９
０℃、特に２６０〜２８０℃の温度で、好ましくは１〜
３０ｍｂａｒの圧力下で行われるのが好ましい。
無水物は、９０〜９５重量％より高い純度で無色の留出
物として得られる。本発明による方法は、２５０〜２９
０℃、特に２６０〜２８０℃の温度で、好ましくは１〜
３０ｍｂａｒの圧力下で行われるのが好ましい。
【０００９】粗製プロパンホスホン酸無水物の含水率は
一般に０．２重量％未満、特に０．１重量％未満であ
る。好適な実施態様において、使用される粗製プロパン
ホスホン酸無水物は、西ドイツ特許出願公開第２，７５
８，５８０号の方法により得られるようなものである。
この方法において、プロパンホスホン酸を無水酢酸と無
水物交換(transanhydrize)する。しかしながら、粗製プ
ロパンホスホン酸無水物は、いかなる別の慣用の方法に
よっても製造され得る。
一般に０．２重量％未満、特に０．１重量％未満であ
る。好適な実施態様において、使用される粗製プロパン
ホスホン酸無水物は、西ドイツ特許出願公開第２，７５
８，５８０号の方法により得られるようなものである。
この方法において、プロパンホスホン酸を無水酢酸と無
水物交換(transanhydrize)する。しかしながら、粗製プ
ロパンホスホン酸無水物は、いかなる別の慣用の方法に
よっても製造され得る。
【００１０】蒸留され得ないそして非常に熱安定な多分
子プロパンホスホン酸無水物が、本発明による条件下で
加熱する際に、蒸留可能な低分子量の環状プロパンホス
ホン酸無水物を形成し、それは、しかしながら、蒸気が
凝縮する時、より高い分子量のプロパンホスホン酸無水
物に逆戻りに変化することは特に驚くべきことである。
蒸留可能な低分子量単位を与える解重合は予期されなか
ったという事実は、西ドイツ特許出願公開第２，７５
８，５８０号の第１２頁からも理解でき、それによれ
ば、薄黒く着色した無水物は、もし、それらの化学反応
後に形成される第二の生成物が蒸留可能であるならば、
使用され得る。
子プロパンホスホン酸無水物が、本発明による条件下で
加熱する際に、蒸留可能な低分子量の環状プロパンホス
ホン酸無水物を形成し、それは、しかしながら、蒸気が
凝縮する時、より高い分子量のプロパンホスホン酸無水
物に逆戻りに変化することは特に驚くべきことである。
蒸留可能な低分子量単位を与える解重合は予期されなか
ったという事実は、西ドイツ特許出願公開第２，７５
８，５８０号の第１２頁からも理解でき、それによれ
ば、薄黒く着色した無水物は、もし、それらの化学反応
後に形成される第二の生成物が蒸留可能であるならば、
使用され得る。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１２】実施例 １．含水率が０．５％より高い９０％濃度のプロパンホ
スホン酸７０ｋｇおよび無水酢酸２７５ｋｇを先ず、ジ
ャケットおよび取り付けられたガラスカラム（直径１０
０ｍｍ、長さ４ｍ、１２ｍｍのガラス蛇管をパッキング
している）中を蒸気加熱した、自動還流ディバイダー、
留出物受け器、冷トラップおよび真空連結部を備えた４
００リットルのほうろう攪拌ケトルに投入する。当該混
合物を沸点まで加熱した後、無水酢酸５％未満を含む酢
酸７０ｋｇを還流比８で蒸留する。ケトルの内部温度を
次いで１５０℃に上げそして還流比を１に減ずる。底温
度１５０℃に到達した時、ケトルの内部温度１５０℃お
よび圧力１０ｍｂａｒでこれ以上留出物が得られなくな
るまで、圧力を連続的に下げる。冷トラップ中の生成物
と共に、全部で２００ｋｇの留出物が得られる。これ
は、９０％より多い無水酢酸および１０％未満の酢酸を
含む。粗製プロパンホスホン酸無水物６７ｋｇが残留物
として残る。２０〜２００の重合度を有する、この、強
く薄黒く着色された高分子のプロパンホスホン酸無水物
はＰ−ＮＭＲによれば７６％純度である。プロパンホス
ホン酸含有率は４％である。残りは、分析により解明さ
れていない第二の成分を含みそして強い着色を引き起こ
している。
スホン酸７０ｋｇおよび無水酢酸２７５ｋｇを先ず、ジ
ャケットおよび取り付けられたガラスカラム（直径１０
０ｍｍ、長さ４ｍ、１２ｍｍのガラス蛇管をパッキング
している）中を蒸気加熱した、自動還流ディバイダー、
留出物受け器、冷トラップおよび真空連結部を備えた４
００リットルのほうろう攪拌ケトルに投入する。当該混
合物を沸点まで加熱した後、無水酢酸５％未満を含む酢
酸７０ｋｇを還流比８で蒸留する。ケトルの内部温度を
次いで１５０℃に上げそして還流比を１に減ずる。底温
度１５０℃に到達した時、ケトルの内部温度１５０℃お
よび圧力１０ｍｂａｒでこれ以上留出物が得られなくな
るまで、圧力を連続的に下げる。冷トラップ中の生成物
と共に、全部で２００ｋｇの留出物が得られる。これ
は、９０％より多い無水酢酸および１０％未満の酢酸を
含む。粗製プロパンホスホン酸無水物６７ｋｇが残留物
として残る。２０〜２００の重合度を有する、この、強
く薄黒く着色された高分子のプロパンホスホン酸無水物
はＰ−ＮＭＲによれば７６％純度である。プロパンホス
ホン酸含有率は４％である。残りは、分析により解明さ
れていない第二の成分を含みそして強い着色を引き起こ
している。
【００１３】０．０５％未満の含水率を有する、粗製
の、強く薄黒く着色された当該プロパンホスホン酸無水
物４０ｋｇを先ず、強制循環において熱伝達油によって
加熱されたジャケット、留出物受け器を備えた冷却器お
よび真空連結部を備えた５０リットルのHastelloy(登録
商標）攪拌ケトルに投入した。減ぜられた圧力１０ｍｂ
ａｒを適用した後、ケトルの内容物を加熱した。ケトル
の内部温度２７０℃で、室温で凝固する無色の留出物３
０ｋｇが留出物受け器中に得られた。リン−ＮＭＲ分析
によれば、留出物は、平均重合度約３０を有するプロパ
ンホスホン酸無水物９５重量％を含んでいた。蒸留時間
は１時間であった。 ２．手順は実施例１と同様であった。但し、約６５％の
純度でしかないそして比較的大量の種々のホスホン酸
を、はっきりしていない化合物に加えて含むプロパンホ
スホン酸を用いて粗製プロパンホスホン酸無水物を製造
した。無水酢酸と無水物交換して得られたそして０．０
５％未満の含水率および平均重合度１５０を有するター
ル状の粗製プロパンホスホン酸無水物は、リン−ＮＭＲ
分析によれば純度５８％であった。実施例１の条件下
で、リン−ＮＭＲ分析によれば、９１重量％の約３０の
平均重合度を有するプロパンホスホン酸無水物を含む無
色の留出物２４．５ｋｇが粗製酸無水物４０ｋｇから得
られた。
の、強く薄黒く着色された当該プロパンホスホン酸無水
物４０ｋｇを先ず、強制循環において熱伝達油によって
加熱されたジャケット、留出物受け器を備えた冷却器お
よび真空連結部を備えた５０リットルのHastelloy(登録
商標）攪拌ケトルに投入した。減ぜられた圧力１０ｍｂ
ａｒを適用した後、ケトルの内容物を加熱した。ケトル
の内部温度２７０℃で、室温で凝固する無色の留出物３
０ｋｇが留出物受け器中に得られた。リン−ＮＭＲ分析
によれば、留出物は、平均重合度約３０を有するプロパ
ンホスホン酸無水物９５重量％を含んでいた。蒸留時間
は１時間であった。 ２．手順は実施例１と同様であった。但し、約６５％の
純度でしかないそして比較的大量の種々のホスホン酸
を、はっきりしていない化合物に加えて含むプロパンホ
スホン酸を用いて粗製プロパンホスホン酸無水物を製造
した。無水酢酸と無水物交換して得られたそして０．０
５％未満の含水率および平均重合度１５０を有するター
ル状の粗製プロパンホスホン酸無水物は、リン−ＮＭＲ
分析によれば純度５８％であった。実施例１の条件下
で、リン−ＮＭＲ分析によれば、９１重量％の約３０の
平均重合度を有するプロパンホスホン酸無水物を含む無
色の留出物２４．５ｋｇが粗製酸無水物４０ｋｇから得
られた。
【００１４】比較例 Hastelloy 攪拌ケトルのジャケット中のケトル加熱を、
温度範囲が３００℃まで達する通常の熱伝達油から、 D
iphyl(登録商標）に変えそして３００℃より高いケトル
中の内部温度が達成され得るように高めれた圧力下で操
作した。
温度範囲が３００℃まで達する通常の熱伝達油から、 D
iphyl(登録商標）に変えそして３００℃より高いケトル
中の内部温度が達成され得るように高めれた圧力下で操
作した。
【００１５】強く着色した純度９０％のプロパンホスホ
ン酸４０ｋｇをケトルに投入した。減ぜられた圧力１０
ｍｂａｒを適用した後、ケトルの内容物を加熱し、そし
て３４０℃のケトルの内部温度で留出物が得られ始め
た。５時間後、これ以上留出物は得られなかった。留出
物の全量は２８ｋｇであった。リン−ＮＭＲ分析によれ
ば、黄色に着色した留出物は、プロパンホスホン酸無水
物５５重量％およびプロパンホスホン酸３３重量％を含
んでいた。
ン酸４０ｋｇをケトルに投入した。減ぜられた圧力１０
ｍｂａｒを適用した後、ケトルの内容物を加熱し、そし
て３４０℃のケトルの内部温度で留出物が得られ始め
た。５時間後、これ以上留出物は得られなかった。留出
物の全量は２８ｋｇであった。リン−ＮＭＲ分析によれ
ば、黄色に着色した留出物は、プロパンホスホン酸無水
物５５重量％およびプロパンホスホン酸３３重量％を含
んでいた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハラルト・ベルゲル ドイツ連邦共和国、ケルクハイム／タウヌ ス、ヨハン−シユトラウス−ストラーセ、 45 (72)発明者 マンフレート・シユミット ドイツ連邦共和国、ケルクハイム／タウヌ ス、メーリケストラーセ、９ (72)発明者 ライネル・ウーマン ドイツ連邦共和国、クリフテル／タウヌ ス、アン・デル・ラントウエール、５ (72)発明者 デイルク・ベツトゲル ドイツ連邦共和国、ヒユンシユテツテン、 ハウベンタールストラーセ、１
Claims (5)
- 【請求項１】 平均重合度２０〜２００を有するそして
０．５重量％未満の水を含む粗製の、純粋でないプロパ
ンホスホン酸無水物を２３０〜３００℃で０．１〜１０
０ｍｂａｒの圧力下で加熱することにより蒸留し、その
際、平均重合度２０〜６０を有する純粋なプロパンホス
ホン酸無水物が得られる、純粋なプロパンホスホン酸無
水物の製造方法。 - 【請求項２】 純粋でないプロパンホスホン酸無水物
が、プロパンホスホン酸を無水酢酸と無水物交換するこ
とにより得られる、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 粗製プロパンホスホン酸無水物の含水率
が、０．２重量％未満、好ましくは０．１重量％未満で
ある、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 当該方法が、２５０〜２９０℃、好まし
くは２６０〜２８０℃で行われる、請求項１〜３のいず
れか１項またはそれ以上に記載の方法。 - 【請求項５】 当該方法が１〜３０ｍｂａｒの圧力下で
行われる、請求項１〜４のいずれか１項またはそれ以上
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4126235:2 | 1991-08-08 | ||
| DE4126235 | 1991-08-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209057A true JPH05209057A (ja) | 1993-08-20 |
| JP2509782B2 JP2509782B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=6437909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4210465A Expired - Fee Related JP2509782B2 (ja) | 1991-08-08 | 1992-08-06 | 純粋なプロパンホスホン酸無水物の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5319138A (ja) |
| EP (1) | EP0527442B1 (ja) |
| JP (1) | JP2509782B2 (ja) |
| AT (1) | ATE134638T1 (ja) |
| CA (1) | CA2075558C (ja) |
| DE (1) | DE59205451D1 (ja) |
| ES (1) | ES2085523T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528140A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-14 | アルキミカ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 無水環状ホスホン酸の製造法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4427456A1 (de) * | 1994-08-03 | 1996-02-08 | Siemens Ag | Phosphormodifizierte Epoxidharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4439362A1 (de) * | 1994-11-04 | 1996-05-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkanphosphonsäureanhydriden |
| CN103483386B (zh) * | 2013-08-30 | 2016-03-02 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种改进的1-丙基膦酸环酐的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5498724A (en) * | 1977-12-29 | 1979-08-03 | Hoechst Ag | Manufacture of phosphinee and phosphoric anhydride |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2811628A1 (de) * | 1978-03-17 | 1979-09-27 | Hoechst Ag | Alkan-bis-alkyl-phosphinsaeureanhydride und verfahren zur herstellung von alkanphosphon- und alkan-bis-alkylphosphinsaeureanhydriden |
| DE2901843A1 (de) * | 1979-01-18 | 1980-07-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamiden und peptiden |
| DE2908264A1 (de) * | 1979-03-02 | 1980-09-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von phosphin- und phosphonsaeureanhydriden |
-
1992
- 1992-08-05 US US07/926,495 patent/US5319138A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-06 JP JP4210465A patent/JP2509782B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-07 CA CA002075558A patent/CA2075558C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-07 AT AT92113468T patent/ATE134638T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-08-07 EP EP92113468A patent/EP0527442B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-07 ES ES92113468T patent/ES2085523T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-07 DE DE59205451T patent/DE59205451D1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5498724A (en) * | 1977-12-29 | 1979-08-03 | Hoechst Ag | Manufacture of phosphinee and phosphoric anhydride |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528140A (ja) * | 2003-07-21 | 2006-12-14 | アルキミカ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 無水環状ホスホン酸の製造法 |
| US7829736B2 (en) | 2003-07-21 | 2010-11-09 | Archimica Gmbh | Method for the production of cyclic phosphonic acid anhydrides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0527442A1 (de) | 1993-02-17 |
| ATE134638T1 (de) | 1996-03-15 |
| CA2075558C (en) | 2003-03-18 |
| DE59205451D1 (de) | 1996-04-04 |
| JP2509782B2 (ja) | 1996-06-26 |
| EP0527442B1 (de) | 1996-02-28 |
| US5319138A (en) | 1994-06-07 |
| CA2075558A1 (en) | 1993-02-09 |
| ES2085523T3 (es) | 1996-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003502451A (ja) | ビスフェノール−ａビス（ジフェニルホスフェート）をベースとした難燃剤 | |
| US9447201B2 (en) | Polymerization inhibitor composition and method of inhibiting polymerization of distillable monomers | |
| CA2533173A1 (en) | Method for the production of cyclic phosphonic acid anhydrides | |
| EP0028234A1 (en) | An improved process for the manufacture of levulinic acid and esters | |
| US4267125A (en) | Process for the manufacture of phosphinic and phosphonic acid anhydrides | |
| JP2509782B2 (ja) | 純粋なプロパンホスホン酸無水物の製造方法 | |
| JP3315222B2 (ja) | α−フルオロ−β−ジカルボニル化合物の製造方法 | |
| US4595541A (en) | Process for the preparation of trifluoroacetic anhydride | |
| JPH04352748A (ja) | 高純度１−アミノ−２，３−プロパンジオ−ルおよびその製造方法 | |
| US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
| JP3332341B2 (ja) | 酸クロライドの製造方法 | |
| JPH06220071A (ja) | ベンジルホスホネート誘導体の製造方法 | |
| JP3456634B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 | |
| JPH0717899A (ja) | カルボン酸クロリドの製造法 | |
| US4632995A (en) | Process for the preparation of phenyl- and thienyl-chlorophosphane derivatives | |
| JPH07224078A (ja) | アルカンホスホン酸無水物の製造方法 | |
| CA2162082C (en) | Process for preparing alkanephosphonic anhydrides | |
| US6156930A (en) | Method for producing trifluoromethanesulfonyl chloride | |
| JPH08113582A (ja) | 二官能アルキルホスフィンオキサイド及びその製造方法 | |
| JPH01104030A (ja) | メサコン酸ジエステルの製造法 | |
| CA1277680C (en) | 3,3,4-trimethyl-4-chloro-2-pentanone, 1-halo derivates and process therefor | |
| US6201161B1 (en) | Method of reducing benzaldehyde or benzotrihalide content in a mixture | |
| KR830002719B1 (ko) | 피레드로이드계 살충제 제조방법 | |
| SU461628A1 (ru) | Способ получени хлорангидридов перфторалкилфосфиновых кислот | |
| JP3432261B2 (ja) | モノアルキルホスフィン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19960213 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080416 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090416 Year of fee payment: 13 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |