JPH0521098B2 - - Google Patents
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- JPH0521098B2 JPH0521098B2 JP60183707A JP18370785A JPH0521098B2 JP H0521098 B2 JPH0521098 B2 JP H0521098B2 JP 60183707 A JP60183707 A JP 60183707A JP 18370785 A JP18370785 A JP 18370785A JP H0521098 B2 JPH0521098 B2 JP H0521098B2
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- hydrochloride
- alkyl
- substituted
- salt
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はＮ−アルキル置換アルカノールアミン
塩酸塩と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキ
ル置換クロルアルキルアミン塩酸塩の精製法に関
するものである。
塩酸塩と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキ
ル置換クロルアルキルアミン塩酸塩の精製法に関
するものである。
Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩酸塩
（以下クロルアルキルアミン塩と略す）は農薬、
医薬、染顔料及び高分子化合物の変性剤として極
めて有用な物質であり、市場では高純度品（純度
98.0重量％以上）が要望されている。
（以下クロルアルキルアミン塩と略す）は農薬、
医薬、染顔料及び高分子化合物の変性剤として極
めて有用な物質であり、市場では高純度品（純度
98.0重量％以上）が要望されている。
（従来技術およびその問題点）
Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン塩酸塩
（以下アルカノールアミン塩と略す）と塩化水素
の反応によるクロルアルキルアミン塩の製造は公
知である（特開昭57−176933、同58−41842等）
が該反応液はクロルアルキルアミン塩以外に塩
酸、未反応アルカノールアミン塩、アルカノール
アミン・ジエーテル塩等の不純物を含み通常の純
度はせいぜい97％程度であり、更に精製が必要で
ある。
（以下アルカノールアミン塩と略す）と塩化水素
の反応によるクロルアルキルアミン塩の製造は公
知である（特開昭57−176933、同58−41842等）
が該反応液はクロルアルキルアミン塩以外に塩
酸、未反応アルカノールアミン塩、アルカノール
アミン・ジエーテル塩等の不純物を含み通常の純
度はせいぜい97％程度であり、更に精製が必要で
ある。
しかしながら、遊離クロルアルキルアミンが不
安定な化合物であることもあり、これまでにその
有効な精製法は知られていない。本発明の目的は
該精製法を提供することである。
安定な化合物であることもあり、これまでにその
有効な精製法は知られていない。本発明の目的は
該精製法を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、該反応液中のクロルアルキルア
ミン塩を高純度に精製するため鋭意研究した結果
(i)反応液中のアルカノールアミン・ジエーテル塩
は110〜140℃で加水分解し、原料のアルカノール
アミン塩に分解される。(ii)アルカノールアミン塩
及びその他の不純物は有機溶媒の存在下、アルカ
リにて中和、抽出することにより水層へ分解さ
れ、クロルアルキルアミン塩は高純度の遊離Ｎ−
アルキル置換クロルアルキルアミン（以下遊離ク
ロルアルキルアミンと略す）として有機溶媒層に
抽出される。(iii)遊離クロルアルキルアミンは塩酸
水、硫酸等の酸で中和することにより高純度のク
ロルアルキルアミン塩として単離できることを見
い出し本発明を完成するに至つた。
ミン塩を高純度に精製するため鋭意研究した結果
(i)反応液中のアルカノールアミン・ジエーテル塩
は110〜140℃で加水分解し、原料のアルカノール
アミン塩に分解される。(ii)アルカノールアミン塩
及びその他の不純物は有機溶媒の存在下、アルカ
リにて中和、抽出することにより水層へ分解さ
れ、クロルアルキルアミン塩は高純度の遊離Ｎ−
アルキル置換クロルアルキルアミン（以下遊離ク
ロルアルキルアミンと略す）として有機溶媒層に
抽出される。(iii)遊離クロルアルキルアミンは塩酸
水、硫酸等の酸で中和することにより高純度のク
ロルアルキルアミン塩として単離できることを見
い出し本発明を完成するに至つた。
即ち、本発明は、
(1) Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン塩酸塩
と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存
在下アルカリにて中和し、遊離Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミンとして有機溶媒に抽出
することを特徴とするＮ−アルキル置換クロル
アルキルアミン塩酸塩の精製法。
と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存
在下アルカリにて中和し、遊離Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミンとして有機溶媒に抽出
することを特徴とするＮ−アルキル置換クロル
アルキルアミン塩酸塩の精製法。
(2) Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン塩酸塩
と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存
在下アルカリにて中和し、遊離Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミンとして有機溶媒に抽出
した後、これに酸を加え、Ｎ−アルキル置換ク
ロルアルキルアミン塩とすることを特徴とする
Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩酸塩
の精製法。
と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存
在下アルカリにて中和し、遊離Ｎ−アルキル置
換クロルアルキルアミンとして有機溶媒に抽出
した後、これに酸を加え、Ｎ−アルキル置換ク
ロルアルキルアミン塩とすることを特徴とする
Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩酸塩
の精製法。
(3) 粗Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩
酸塩中の不純物を水で加水分解した後に、中
和、抽出することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の精製法である。
酸塩中の不純物を水で加水分解した後に、中
和、抽出することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の精製法である。
通常、遊離クロルアルキルアミンは常温下にお
いてもアルカリと接触すると脱ハロゲン化が起り
原料のアルカノールアミンに分解することが知ら
れており、この反応を結合塩素の定量分析にも利
用している。又遊離クロルアルキルアミンが分子
間で反応し、４級アンモニウム化合物を生成する
ことも知られている。
いてもアルカリと接触すると脱ハロゲン化が起り
原料のアルカノールアミンに分解することが知ら
れており、この反応を結合塩素の定量分析にも利
用している。又遊離クロルアルキルアミンが分子
間で反応し、４級アンモニウム化合物を生成する
ことも知られている。
しかしながら、本発明において、有機溶媒共存
下、クロルアルキルアミン塩反応液をアルカリに
て中和、抽出することにより、前述の副反応が大
巾に抑制され、高純度の遊離クロルアルキルアミ
ンが高収率で得られることは、従来の常識からは
予想し得ないことであつた。
下、クロルアルキルアミン塩反応液をアルカリに
て中和、抽出することにより、前述の副反応が大
巾に抑制され、高純度の遊離クロルアルキルアミ
ンが高収率で得られることは、従来の常識からは
予想し得ないことであつた。
本発明におけるクロルアルキルアミン塩反応液
は例えば、特開昭57−176933、特開昭58−41842
号公報に記載されたものであり、アルカノールア
ミン塩に100〜140℃で塩化水素を吹込み、副生す
る水を留去しながら反応することにより得られる
が、反応に引続き反応液に対し20〜30重量％の水
を加えて110〜140℃で加水分解した後、室温まで
冷却し、アルカノールアミン・ジエーテル塩をア
ルカノールアミン塩としたものを反応液として用
いるのが好ましい。
は例えば、特開昭57−176933、特開昭58−41842
号公報に記載されたものであり、アルカノールア
ミン塩に100〜140℃で塩化水素を吹込み、副生す
る水を留去しながら反応することにより得られる
が、反応に引続き反応液に対し20〜30重量％の水
を加えて110〜140℃で加水分解した後、室温まで
冷却し、アルカノールアミン・ジエーテル塩をア
ルカノールアミン塩としたものを反応液として用
いるのが好ましい。
本発明により精製されるクロルアルキルアミン
塩酸塩は、 一般式 （式中R1，R2，R3及びR4は水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、互いに同一でも異つていても良
い。又ｎは２〜６の整数を意味する。このとき各
炭素原子につくR3，R4は互いに同一でも異つて
いても良い）で表わされる化合物で、例えば２−
ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−ジ
エチルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−ジイ
ソプロピルアミノエチルクロライド塩酸塩、３−
ジメチルアミノプロピルクロライド塩酸塩、２−
メチルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−エチ
ルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−エチルア
ミノプロピルクロライド塩酸塩、などがある。
塩酸塩は、 一般式 （式中R1，R2，R3及びR4は水素原子又は低級ア
ルキル基を示し、互いに同一でも異つていても良
い。又ｎは２〜６の整数を意味する。このとき各
炭素原子につくR3，R4は互いに同一でも異つて
いても良い）で表わされる化合物で、例えば２−
ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−ジ
エチルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−ジイ
ソプロピルアミノエチルクロライド塩酸塩、３−
ジメチルアミノプロピルクロライド塩酸塩、２−
メチルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−エチ
ルアミノエチルクロライド塩酸塩、２−エチルア
ミノプロピルクロライド塩酸塩、などがある。
本発明において用いられる有機溶媒はｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテ
ル類及びメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類から選ばれる。
サン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の
炭化水素類、ジクロルメタン、クロロホルム、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテ
ル類及びメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類から選ばれる。
有機溶媒の使用量は反応液に対し、重量比で
0.5〜２倍量使用する。溶媒量が0.5倍量より少な
いとクロルアルキルアミン塩の収率は大巾に低下
し、２倍量以上の使用は収率的な向上が認められ
ず不利である。
0.5〜２倍量使用する。溶媒量が0.5倍量より少な
いとクロルアルキルアミン塩の収率は大巾に低下
し、２倍量以上の使用は収率的な向上が認められ
ず不利である。
本発明において反応液の中和に使用されるアル
カリはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸
化物で20〜25％の水溶液又はスラリーで使用す
る。
カリはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸
化物で20〜25％の水溶液又はスラリーで使用す
る。
中和の方法は反応液と有機溶媒の混合物にアル
カリを滴下するのが好ましい。
カリを滴下するのが好ましい。
逆にアルカリ溶液中に反応液の滴下は脱ハロゲ
ン化及び４級アンモニウム化を起し低収率になる
ため好ましくない。
ン化及び４級アンモニウム化を起し低収率になる
ため好ましくない。
中和温度は脱ハロゲン反応を抑制するため極力
低温が望ましい。しかし低温になると、クロルア
ルキルアミン塩が析出し、シヤーベツト状になる
ため通常は５〜30℃、好ましくは10〜20℃で中和
する。
低温が望ましい。しかし低温になると、クロルア
ルキルアミン塩が析出し、シヤーベツト状になる
ため通常は５〜30℃、好ましくは10〜20℃で中和
する。
中和時のPHはクロルアルキルアミン塩の種類に
より異なるが、PH９〜11の範囲が適している。PH
９以下ではクロルアルキルアミン塩の不完全解離
で低収率となり、PH11以上では脱ハロゲン化及び
４級アンモニウム化を起し低収率になり好ましく
ない。
より異なるが、PH９〜11の範囲が適している。PH
９以下ではクロルアルキルアミン塩の不完全解離
で低収率となり、PH11以上では脱ハロゲン化及び
４級アンモニウム化を起し低収率になり好ましく
ない。
又、中和時間は前述した副反応を抑制するため
３時間以内が望ましい。
３時間以内が望ましい。
中和により有機溶媒中に抽出された遊離クロル
アルキルアミンは不安定で保存中に一部４級アン
モニウム化するため酸と中和し、クロルアルキル
アミン塩として単離することにより安定に貯蔵で
きるようになる。
アルキルアミンは不安定で保存中に一部４級アン
モニウム化するため酸と中和し、クロルアルキル
アミン塩として単離することにより安定に貯蔵で
きるようになる。
酸としては塩酸水、塩化水素、硫酸、リン酸等
の鉱酸から選ばれるが、工業的には酸塩酸が多く
使用されている。
の鉱酸から選ばれるが、工業的には酸塩酸が多く
使用されている。
遊離クロルアルキルアミンの中和は、遊離クロ
ルアルキルアミンの有機溶媒溶液中に酸を添加し
ても、その逆に酸の中に遊離クロルアルキルアミ
ンの有機溶媒溶液を添加しても良い。この反応温
度は10〜30℃、PHは１〜２が適している。
ルアルキルアミンの有機溶媒溶液中に酸を添加し
ても、その逆に酸の中に遊離クロルアルキルアミ
ンの有機溶媒溶液を添加しても良い。この反応温
度は10〜30℃、PHは１〜２が適している。
塩化水素及び硫酸で中和すると、クロルアルキ
ルアミン塩は結晶で析出するため、結晶は過、
乾燥により製品化し、液は中和工程に繰返し使
用される。又、塩酸水及びリン酸を用いて中和す
るとクロルアルキルアミン塩水溶液として得ら
れ、分液により水層は製品として単離され、有機
溶媒層は中和工程に繰返し使用される。
ルアミン塩は結晶で析出するため、結晶は過、
乾燥により製品化し、液は中和工程に繰返し使
用される。又、塩酸水及びリン酸を用いて中和す
るとクロルアルキルアミン塩水溶液として得ら
れ、分液により水層は製品として単離され、有機
溶媒層は中和工程に繰返し使用される。
（発明の効果）
本発明の精製法により、不安定な遊離クロルア
ルキルアミンの副反応による損失を大巾に抑制
し、高純度の遊離クロルアルキルアミンを得るこ
とができる。
ルキルアミンの副反応による損失を大巾に抑制
し、高純度の遊離クロルアルキルアミンを得るこ
とができる。
又、得られた遊離クロルアルキルアミンは酸で
中和することにより、容易に高純度のクロルアル
キルアミン塩として安定に貯蔵することが可能で
あり、又、該塩として多くの用途に利用される。
中和することにより、容易に高純度のクロルアル
キルアミン塩として安定に貯蔵することが可能で
あり、又、該塩として多くの用途に利用される。
（実施例）
以下、実施例により本発明の実施の態様を具体
的に例示して説明するが、これらの実施例は例示
であり、本発明の技術的範囲はこれらにより何ら
限定されるものではない。
的に例示して説明するが、これらの実施例は例示
であり、本発明の技術的範囲はこれらにより何ら
限定されるものではない。
尚、実施例中のアミン法濃度とはケルダール法
で全窒素を測定し、この値を目的物の濃度に換算
したもので不純物含量を加味した濃度である。
又、塩素法濃度とは有機結合塩素を測定し、この
値を目的物の濃度に換算したものである。
で全窒素を測定し、この値を目的物の濃度に換算
したもので不純物含量を加味した濃度である。
又、塩素法濃度とは有機結合塩素を測定し、この
値を目的物の濃度に換算したものである。
クロルアルキルアミン塩酸塩の純度とは、（塩
素法濃度／アミン法濃度）×100で計算したもので
ある。
素法濃度／アミン法濃度）×100で計算したもので
ある。
実施例 １
攪拌器、温度計、塩化水素ガス導入管及び留出
コンデンサーを備えた２セパラブルフラスコに
２−ジメチルアミンエタノール890ｇ、水100ｇを
仕込み、攪拌、冷却しながら30〜50℃で塩化水素
ガスを115N／Hrで２時間吹込み、２−ジメチ
ルアミノエタノール塩酸塩を得た。
コンデンサーを備えた２セパラブルフラスコに
２−ジメチルアミンエタノール890ｇ、水100ｇを
仕込み、攪拌、冷却しながら30〜50℃で塩化水素
ガスを115N／Hrで２時間吹込み、２−ジメチ
ルアミノエタノール塩酸塩を得た。
引続き塩化水素ガスを28N／Hrで吹込みな
がら加熱、昇温し、135〜140℃で副生水がほとん
ど留出しなくなるまで（約36時間）反応した。
138℃より水650ｇ加え、126〜131℃で30分加水分
解した後、冷却し反応液2182ｇを得た。反応液の
アミン法濃度は65.73％、塩素法濃度は63.62％で
あり、２−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸
塩の濃度は96.79％であつた。又、塩素法濃度よ
り求めた反応収率は96.4％であつた。
がら加熱、昇温し、135〜140℃で副生水がほとん
ど留出しなくなるまで（約36時間）反応した。
138℃より水650ｇ加え、126〜131℃で30分加水分
解した後、冷却し反応液2182ｇを得た。反応液の
アミン法濃度は65.73％、塩素法濃度は63.62％で
あり、２−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸
塩の濃度は96.79％であつた。又、塩素法濃度よ
り求めた反応収率は96.4％であつた。
この反応液500ｇにベンゼン500ｇを加え、攪
拌、氷冷しながら10〜15℃で25％苛性ソーダー溶
液を滴下し、１時間でPH10.5に調整した。
拌、氷冷しながら10〜15℃で25％苛性ソーダー溶
液を滴下し、１時間でPH10.5に調整した。
直ちに静置分液後、ベンゼン層に36％塩酸水を
20〜25℃で滴下し、PH1.3に調節した。水層を分
離し、２−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸
塩溶液521ｇを得た。分析の結果、アミン法濃度
は59.58％、塩素法濃度は59.11％であり、２−ジ
メチルアミノエチルクロライド塩酸塩の純度は
99.21％であつた。又、仕込反応液からの精製収
率は96.81％であつた。
20〜25℃で滴下し、PH1.3に調節した。水層を分
離し、２−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸
塩溶液521ｇを得た。分析の結果、アミン法濃度
は59.58％、塩素法濃度は59.11％であり、２−ジ
メチルアミノエチルクロライド塩酸塩の純度は
99.21％であつた。又、仕込反応液からの精製収
率は96.81％であつた。
実施例 ２
実施例１で得た反応液500ｇにジクロルエタン
1000ｇを加え、攪拌冷却しながら10〜15℃で30％
苛性カリ溶液を滴下し、1.5時間でPH10.5に調整
した。直ちに静置分液後ジクロルエタン層に20〜
25℃で塩化水素ガスを50N／Hrで通気しPH1.1
に調節した。生成した結晶を過、乾燥し白色結
晶301ｇを得た。分析の結果、２−ジメチルアミ
ノエチルクロライド塩酸塩のアミン法濃度は
99.96％、塩素法濃度は99.82％であつた。又、仕
込反応液からの精製収率は94.45％であつた。
1000ｇを加え、攪拌冷却しながら10〜15℃で30％
苛性カリ溶液を滴下し、1.5時間でPH10.5に調整
した。直ちに静置分液後ジクロルエタン層に20〜
25℃で塩化水素ガスを50N／Hrで通気しPH1.1
に調節した。生成した結晶を過、乾燥し白色結
晶301ｇを得た。分析の結果、２−ジメチルアミ
ノエチルクロライド塩酸塩のアミン法濃度は
99.96％、塩素法濃度は99.82％であつた。又、仕
込反応液からの精製収率は94.45％であつた。
実施例 ３
実施例１と同様の装置に２−ジエチルアミノエ
タノール720ｇ、水72ｇを仕込み、攪拌冷却しな
がら30〜50℃で塩化水素ガスを134N／Hrで２
時間吹込み、２−ジエチルアミノエタノール塩酸
塩を得た。引続き塩化水素ガスを34N／Hrで
吹込みながら加熱昇温し、135〜140℃で副生水が
ほとんど留出しなくなるまで（約32時間）反応し
た。140℃より水300ｇを添加後128〜133℃で加水
分解し、水冷し反応液1404ｇを得た。
タノール720ｇ、水72ｇを仕込み、攪拌冷却しな
がら30〜50℃で塩化水素ガスを134N／Hrで２
時間吹込み、２−ジエチルアミノエタノール塩酸
塩を得た。引続き塩化水素ガスを34N／Hrで
吹込みながら加熱昇温し、135〜140℃で副生水が
ほとんど留出しなくなるまで（約32時間）反応し
た。140℃より水300ｇを添加後128〜133℃で加水
分解し、水冷し反応液1404ｇを得た。
反応液のアミン法濃度は76.03％、塩素法濃度
は70.45％であり、２−ジエチルアミノエチルク
ロライド塩酸塩の純度は92.66％であつた。又塩
酸法濃度より求めた反応収率は92.65％であつた。
は70.45％であり、２−ジエチルアミノエチルク
ロライド塩酸塩の純度は92.66％であつた。又塩
酸法濃度より求めた反応収率は92.65％であつた。
この反応液500ｇにメチルイソブチルケトン700
ｇを加え、攪拌冷却しながら10〜15℃で20％水酸
化カルシウムスラリーを添加し、３時間でPH9.8
に調整した。直ちに静置分液後メチルイソブチル
ケトン層を36％塩酸水200ｇ中へ20〜25℃で滴下
し、PH1.5に調節した。水層を分離し、２−ジエ
チルアミノエチルクロライド塩酸塩溶液552ｇを
得た。
ｇを加え、攪拌冷却しながら10〜15℃で20％水酸
化カルシウムスラリーを添加し、３時間でPH9.8
に調整した。直ちに静置分液後メチルイソブチル
ケトン層を36％塩酸水200ｇ中へ20〜25℃で滴下
し、PH1.5に調節した。水層を分離し、２−ジエ
チルアミノエチルクロライド塩酸塩溶液552ｇを
得た。
分析の結果、アミン法濃度は61.59％、塩素法
濃度は61.06％であり、２−ジエチルアミノエチ
ルクロライド塩酸塩の純度は99.14％であつた。
又、仕込反応液からの精製収率は95.69％であつ
た。
濃度は61.06％であり、２−ジエチルアミノエチ
ルクロライド塩酸塩の純度は99.14％であつた。
又、仕込反応液からの精製収率は95.69％であつ
た。
実施例 ４
実施例３で得た反応液500ｇにトルエン800ｇを
加え、攪拌冷却しながら10〜15℃で25％苛性ソー
ダー溶液を添加し、１時間でPH10.5に調節した。
水層を分離し、トルエン層に98.2％硫酸193ｇを
10〜15℃で滴下し、PH1.1に調節した。
加え、攪拌冷却しながら10〜15℃で25％苛性ソー
ダー溶液を添加し、１時間でPH10.5に調節した。
水層を分離し、トルエン層に98.2％硫酸193ｇを
10〜15℃で滴下し、PH1.1に調節した。
生成した結晶を過、乾燥し白色結晶456ｇを
得た。分析の結果、２−ジエチルアミノエチルク
ロライド硫酸塩のアミン法濃度は99.62％、塩素
法濃度は99.31％であつた。又、仕込反応液から
の精製収率は95.69％であつた。
得た。分析の結果、２−ジエチルアミノエチルク
ロライド硫酸塩のアミン法濃度は99.62％、塩素
法濃度は99.31％であつた。又、仕込反応液から
の精製収率は95.69％であつた。
比較例 １
実施例３で得た反応液500ｇを攪拌、冷却しな
がら10〜15℃で25％苛性ソーター溶液を添加し、
１時間でPH10.5に調節した。分液後遊離クロルア
ルキルアミン層に36％塩酸塩水を10〜15℃で滴下
し、PH1.3に調節し、２−ジエチルアミノエチル
クロライド塩酸塩溶液466ｇを得た。
がら10〜15℃で25％苛性ソーター溶液を添加し、
１時間でPH10.5に調節した。分液後遊離クロルア
ルキルアミン層に36％塩酸塩水を10〜15℃で滴下
し、PH1.3に調節し、２−ジエチルアミノエチル
クロライド塩酸塩溶液466ｇを得た。
分析の結果、アミン法濃度は14.3ｇ、塩素法濃
度は50.4％であつた。アミン法濃度基準での精製
収率は17.5％であつた。
度は50.4％であつた。アミン法濃度基準での精製
収率は17.5％であつた。
これは４級アンモニウム化に伴つて、２−ジエ
チルアミノエチルクロライドがオリゴマー化し、
アミン法で分析できないためと推定される。
チルアミノエチルクロライドがオリゴマー化し、
アミン法で分析できないためと推定される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン塩酸塩
と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキル置換
クロルアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存在下
アルカリにて中和し、遊離Ｎ−アルキル置換クロ
ルアルキルアミンとして有機溶媒に抽出すること
を特徴とするＮ−アルキル置換クロルアルキルア
ミン塩酸塩の精製法。 ２ Ｎ−アルキル置換アルカノールアミン塩酸塩
と塩化水素の反応で得られる粗Ｎ−アルキル置換
クロルアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存在下
アルカリにて中和し、遊離Ｎ−アルキル置換クロ
ルアルキルアミンとして有機溶媒に抽出した後、
これに酸を加え、Ｎ−アルキル置換クロルアルキ
ルアミン塩とすることを特徴とするＮ−アルキル
置換クロルアルキルアミン塩酸塩の精製法。 ３ 粗Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩
酸塩中の不純物を水で加水分解した後に、中和、
抽出することを特徴とする特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18370785A JPS6245566A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩酸塩の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18370785A JPS6245566A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩酸塩の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245566A JPS6245566A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0521098B2 true JPH0521098B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16140544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18370785A Granted JPS6245566A (ja) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | Ｎ−アルキル置換クロルアルキルアミン塩酸塩の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6245566A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4529288Y1 (ja) * | 1967-11-14 | 1970-11-11 | ||
| JPS4939274A (ja) * | 1972-08-22 | 1974-04-12 | ||
| JPS57179135A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of chloroalkylamine hydrochlorides |
-
1985
- 1985-08-21 JP JP18370785A patent/JPS6245566A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6245566A (ja) | 1987-02-27 |
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