JPH05214155A - 生物崩壊性緩衝材料及びその製法 - Google Patents
生物崩壊性緩衝材料及びその製法Info
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- JPH05214155A JPH05214155A JP35878191A JP35878191A JPH05214155A JP H05214155 A JPH05214155 A JP H05214155A JP 35878191 A JP35878191 A JP 35878191A JP 35878191 A JP35878191 A JP 35878191A JP H05214155 A JPH05214155 A JP H05214155A
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- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
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- Vibration Dampers (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】生物崩壊性を有する緩衝材料を得ることを目的
とし、且つ発泡ポリスチレンの有する極めて優れた緩衝
特性を低下させることなく、容易に緩衝材料を得ること
が出来る方法を新たに開発すること。 【構成】一次発泡ポリスチレンビーズ及び多孔質セルロ
ースビーズが、水発泡性ポリイソシアネート系樹脂によ
り結合されて成る成形体を緩衝材として使用すること。
とし、且つ発泡ポリスチレンの有する極めて優れた緩衝
特性を低下させることなく、容易に緩衝材料を得ること
が出来る方法を新たに開発すること。 【構成】一次発泡ポリスチレンビーズ及び多孔質セルロ
ースビーズが、水発泡性ポリイソシアネート系樹脂によ
り結合されて成る成形体を緩衝材として使用すること。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生物崩壊性緩衝材料、
及びその製造方法に関するものである。更に詳しくは、
最近、プラスチック廃棄物による環境汚染が世界的問題
となっていることに鑑み、生物崩壊性を有し、且つ緩
衝、圧縮特性に優れた生物崩壊性緩衝材料の製造方法に
関するものである。
及びその製造方法に関するものである。更に詳しくは、
最近、プラスチック廃棄物による環境汚染が世界的問題
となっていることに鑑み、生物崩壊性を有し、且つ緩
衝、圧縮特性に優れた生物崩壊性緩衝材料の製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】緩衝材料は、自動車関連、家具関連、電
気関連、建材関連、食品関連、漁業・農業関連等に極め
て多量に使用されている。これら多くの分野で使用され
る緩衝材料の内、プラスチック材料として主流を占めて
いるのは、発泡ポリスチレンである。
気関連、建材関連、食品関連、漁業・農業関連等に極め
て多量に使用されている。これら多くの分野で使用され
る緩衝材料の内、プラスチック材料として主流を占めて
いるのは、発泡ポリスチレンである。
【０００３】しかしながら、プラスチック廃棄物による
環境汚染の最大の理由は、発泡ポリスチレンを含む多く
のプラスチックが、生分解性を有さず、土中にそのまま
の状態で残存することによる膨大な埋立て地確保の必要
性である。焼却するにしても、一般的にプラスチック類
は燃焼熱量が大きく、また燃焼ガスの質・量ともに問題
があるため、リグノセルロース類を焼却するような簡易
な設備では対応することは難しい。そのため、従来から
緩衝材料としてのプラスチック廃棄物の主流をなす発泡
ポリスチレンに代わる生分解性又は生物崩壊性を有する
緩衝材料の登場が望まれていた。
環境汚染の最大の理由は、発泡ポリスチレンを含む多く
のプラスチックが、生分解性を有さず、土中にそのまま
の状態で残存することによる膨大な埋立て地確保の必要
性である。焼却するにしても、一般的にプラスチック類
は燃焼熱量が大きく、また燃焼ガスの質・量ともに問題
があるため、リグノセルロース類を焼却するような簡易
な設備では対応することは難しい。そのため、従来から
緩衝材料としてのプラスチック廃棄物の主流をなす発泡
ポリスチレンに代わる生分解性又は生物崩壊性を有する
緩衝材料の登場が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、生物崩
壊性を有する緩衝材料を得ることを目的とし、且つ発泡
ポリスチレンの有する極めて優れた緩衝特性を低下させ
ることなく、容易に緩衝材料を得ることが出来る方法を
新たに開発することである。
壊性を有する緩衝材料を得ることを目的とし、且つ発泡
ポリスチレンの有する極めて優れた緩衝特性を低下させ
ることなく、容易に緩衝材料を得ることが出来る方法を
新たに開発することである。
【０００５】即ち、優れた緩衝作用を有し、且つ生物崩
壊性をも具備する緩衝材料を、発泡ポリスチレン及びそ
の他発泡ビーズから製造しうる手段を開発することであ
る。
壊性をも具備する緩衝材料を、発泡ポリスチレン及びそ
の他発泡ビーズから製造しうる手段を開発することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、発泡ポリス
チレンビーズ及び多孔質セルロースビーズを使用し、そ
れらの結合剤として、有機ポリイソシアネート化合物及
び／又はそのイソシアネート基末端プレポリマーとポリ
オキシアルキレン付加高級脂肪族アミン誘導体の１種又
は２種以上とを、反応せしめて得られる水発泡性ポリイ
ソシアネート樹脂を使用することによって解決される。
チレンビーズ及び多孔質セルロースビーズを使用し、そ
れらの結合剤として、有機ポリイソシアネート化合物及
び／又はそのイソシアネート基末端プレポリマーとポリ
オキシアルキレン付加高級脂肪族アミン誘導体の１種又
は２種以上とを、反応せしめて得られる水発泡性ポリイ
ソシアネート樹脂を使用することによって解決される。
【０００７】
【発明の作用並びに構成】即ち、本発明は、発泡ビーズ
類、水発泡性ポリイソシアネート樹脂及び／又は添加剤
を用いて、生物崩壊性緩衝材料を成形・製造するに際
し、基材としての発泡ビーズ類が一次発泡ポリスチレン
ビーズ及び多孔質セルロースビーズであり、結合剤とし
ての水発泡性ポリイソシアネート樹脂が、分子中に２個
以上のイソシアネート基を含有する有機ポリイソシアネ
ート化合物及び／又はそのイソシアネート基末端プレポ
リマーと、ジアルコキシレートモノアルキルアミン、ト
リアルコキシレートモノアルキルジアミン、ジアルコキ
シレートモノアルキルアミド及びトリアルコキシレート
モノアルキルアミドアミンに代表されるポリオキシアル
キレン付加高級脂肪族アミン誘導体の１種又は２種以上
とを反応せしめて得られるものを使用することを特徴と
する生物崩壊性緩衝材料の成形・製造方法に関するもの
である。
類、水発泡性ポリイソシアネート樹脂及び／又は添加剤
を用いて、生物崩壊性緩衝材料を成形・製造するに際
し、基材としての発泡ビーズ類が一次発泡ポリスチレン
ビーズ及び多孔質セルロースビーズであり、結合剤とし
ての水発泡性ポリイソシアネート樹脂が、分子中に２個
以上のイソシアネート基を含有する有機ポリイソシアネ
ート化合物及び／又はそのイソシアネート基末端プレポ
リマーと、ジアルコキシレートモノアルキルアミン、ト
リアルコキシレートモノアルキルジアミン、ジアルコキ
シレートモノアルキルアミド及びトリアルコキシレート
モノアルキルアミドアミンに代表されるポリオキシアル
キレン付加高級脂肪族アミン誘導体の１種又は２種以上
とを反応せしめて得られるものを使用することを特徴と
する生物崩壊性緩衝材料の成形・製造方法に関するもの
である。
【０００８】本発明に使用され得る基材類としては、発
泡ポリスチレンビーズ及び多孔質セルロースビーズの混
合された系で使用される。発泡ポリスチレンビースは、
主として緩衝・圧縮特性の賦与及び軽量化に寄与し、多
孔質セルロースビーズはビーズそのものの生分解性を利
用することが目的である。
泡ポリスチレンビーズ及び多孔質セルロースビーズの混
合された系で使用される。発泡ポリスチレンビースは、
主として緩衝・圧縮特性の賦与及び軽量化に寄与し、多
孔質セルロースビーズはビーズそのものの生分解性を利
用することが目的である。
【０００９】発泡ポリスチレンビースは、粒径１〜８ｍ
ｍ、好ましくは３〜５ｍｍのものが使用される。
ｍ、好ましくは３〜５ｍｍのものが使用される。
【００１０】そしてこの発泡ポリスチレンビース自体
は、上記粒径を有するかぎり、従来から発泡ポリスチレ
ン製造の際に製造されるものが広く使用できる。
は、上記粒径を有するかぎり、従来から発泡ポリスチレ
ン製造の際に製造されるものが広く使用できる。
【００１１】また本発明に於いて使用する多孔質セルロ
ースビーズは、粒径２〜６ｍｍ、好ましくは３〜４.５
ｍｍ程度のものが使用され、その代表的な多孔質セルロ
ースビーズとしては、例えば特願平２−５９４５２号
（特開平３−２５９９３４号）、特願平１−３１１４２
９号（特開平３−１７０５０１号）等のものを例示する
ことが出来る。これ等例示した多孔質セルロースビーズ
は特に好ましい例示であり、本発明に於いては、その他
のものでも使用することが出来る。
ースビーズは、粒径２〜６ｍｍ、好ましくは３〜４.５
ｍｍ程度のものが使用され、その代表的な多孔質セルロ
ースビーズとしては、例えば特願平２−５９４５２号
（特開平３−２５９９３４号）、特願平１−３１１４２
９号（特開平３−１７０５０１号）等のものを例示する
ことが出来る。これ等例示した多孔質セルロースビーズ
は特に好ましい例示であり、本発明に於いては、その他
のものでも使用することが出来る。
【００１２】ポリスチレンビースと多孔質セルロースビ
ーズとは併用することが必要であり、この際例えばどち
らかの一方のみを使用すると、本発明の目的は達成され
ない。発泡ポリスチレンビースだけでは生物崩壊性が遅
くなり、また多孔質セルロースビーズだけでは緩衝効果
が低くなる。
ーズとは併用することが必要であり、この際例えばどち
らかの一方のみを使用すると、本発明の目的は達成され
ない。発泡ポリスチレンビースだけでは生物崩壊性が遅
くなり、また多孔質セルロースビーズだけでは緩衝効果
が低くなる。
【００１３】而してこれ等両者の併用の場合の割合は、
通常ポリスチレンビーズ：セルロースビーズが１：１〜
１：１００好ましくは１：１〜１：２０特に好ましくは
１：５〜１：１０（重量比）である。
通常ポリスチレンビーズ：セルロースビーズが１：１〜
１：１００好ましくは１：１〜１：２０特に好ましくは
１：５〜１：１０（重量比）である。
【００１４】本発明に使用される水発泡性ポリイソシア
ネート樹脂は、分子中に２個以上のイソシアネート基を
含有する有機ポリイソシアネート化合物及び／又はその
イソシアネート基末端プレポリマーとジアルコキシレー
トモノアルキルアミン、トリアルコキシレートモノアル
キルジアミン、ジアルコキシレートモノアルキルアミド
及びトリアルコキシレートモノアルキルアミドアミンに
代表されるポリオキシアルキレン付加高級脂肪族アミン
誘導体の１種又は２種以上との反応から得られる。
ネート樹脂は、分子中に２個以上のイソシアネート基を
含有する有機ポリイソシアネート化合物及び／又はその
イソシアネート基末端プレポリマーとジアルコキシレー
トモノアルキルアミン、トリアルコキシレートモノアル
キルジアミン、ジアルコキシレートモノアルキルアミド
及びトリアルコキシレートモノアルキルアミドアミンに
代表されるポリオキシアルキレン付加高級脂肪族アミン
誘導体の１種又は２種以上との反応から得られる。
【００１５】該樹脂用の有機ポリイソシアネート化合物
の例としては、官能基数が２以上のトリレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポ
リメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ビフェニ
レンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート等が挙げ
られ、またこれらのイソシアネート誘導体及びこれら類
似の化合物の単独又は２種以上の混合物が挙げられる。
の例としては、官能基数が２以上のトリレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポ
リメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ビフェニ
レンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシア
ネート、トリジンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート等が挙げ
られ、またこれらのイソシアネート誘導体及びこれら類
似の化合物の単独又は２種以上の混合物が挙げられる。
【００１６】又、イソシアネート基末端プレポリマー
は、有機ポリイソシアネート化合物と活性水素を有する
ポリオールとの反応から得られる。活性水素を有するポ
リオールとしては、１分子中に少なくとも２個以上の水
酸基を有するポリオール類は全て使用できるが、代表的
なものとしてはポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、エポキシポリオール等であり、又これらの
ポリオールの２種以上の組み合わせにより使用すること
も出来る。
は、有機ポリイソシアネート化合物と活性水素を有する
ポリオールとの反応から得られる。活性水素を有するポ
リオールとしては、１分子中に少なくとも２個以上の水
酸基を有するポリオール類は全て使用できるが、代表的
なものとしてはポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、エポキシポリオール等であり、又これらの
ポリオールの２種以上の組み合わせにより使用すること
も出来る。
【００１７】ポリエステルポリオールとしては、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール１，２−プロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、デカメチレングリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等
の少なくとも２個以上のヒドロキシル基を有する化合物
の１種又は２種以上と、マロン酸、マレイン酸、コハク
酸、アジピン酸、酒石酸、セバシン酸、シュウ酸、フタ
ール酸、テレフタール酸、アゼライン酸、トリメリット
酸等の少なくとも２個以上のカルボキシル基を有する化
合物の１種又は２種以上を使用し、従来の方法によって
製造することが出来る。又カプロラクトン、バレロラク
トン等で代表されるラクトン類を有するモノマーを開環
重合させたラクトン系ポリエステルポリオールも包含さ
れる。
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール１，２−プロピレングリコール、ト
リメチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、デカメチレングリコール、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等
の少なくとも２個以上のヒドロキシル基を有する化合物
の１種又は２種以上と、マロン酸、マレイン酸、コハク
酸、アジピン酸、酒石酸、セバシン酸、シュウ酸、フタ
ール酸、テレフタール酸、アゼライン酸、トリメリット
酸等の少なくとも２個以上のカルボキシル基を有する化
合物の１種又は２種以上を使用し、従来の方法によって
製造することが出来る。又カプロラクトン、バレロラク
トン等で代表されるラクトン類を有するモノマーを開環
重合させたラクトン系ポリエステルポリオールも包含さ
れる。
【００１８】ポリエーテルポリオールとしては、例えば
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、１，２−プロピレングリコール、トリ
メチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、テ
トラメチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、
シュークロース、ビスフェノールＡ、ペンタエリスリト
ール等の活性水素を少なくとも２個有する化合物の１種
又は２種以上をポリオール出発物質として、炭素数２以
上のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド、スチレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイド、エピクロルヒドリン等のモノマーの１種又は
２種以上を従来の方法により付加重合することによって
製造される。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、１，２−プロピレングリコール、トリ
メチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、テ
トラメチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、
シュークロース、ビスフェノールＡ、ペンタエリスリト
ール等の活性水素を少なくとも２個有する化合物の１種
又は２種以上をポリオール出発物質として、炭素数２以
上のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド、スチレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイド、エピクロルヒドリン等のモノマーの１種又は
２種以上を従来の方法により付加重合することによって
製造される。
【００１９】又、これらの活性水素を有するポリオール
には、一般式Ｒ3Ｏ（Ｒ4Ｏ）nＨ（Ｒ3：アルキル基、Ｒ
4：アルキレン基）で示される分子量２５０〜４０００
のアルコキシポリアルキレングリコールも包含される。
には、一般式Ｒ3Ｏ（Ｒ4Ｏ）nＨ（Ｒ3：アルキル基、Ｒ
4：アルキレン基）で示される分子量２５０〜４０００
のアルコキシポリアルキレングリコールも包含される。
【００２０】本発明に使用されるポリオキシアルキレン
不可高級脂肪族アミン誘導体は、化学式（１）、
（２）、（３）及び（４）で示される。
不可高級脂肪族アミン誘導体は、化学式（１）、
（２）、（３）及び（４）で示される。
【００２１】
【化１】
【００２２】
【化２】
【００２３】
【化３】
【００２４】
【化４】
【００２５】但し式中のＲ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2及びｎは以下の通り。
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2及びｎは以下の通り。
【００２６】Ｒ ：平均炭素数８〜４０の直鎖又は分岐
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基（但し、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルケニル基、フェニル基及び炭素
鎖中にエーテル結合を有するものも含まれる）
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基（但し、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルケニル基、フェニル基及び炭素
鎖中にエーテル結合を有するものも含まれる）
【００２７】Ｒ1：水素又はメチル基（但し、水素とメ
チル基がランダムあるいはブロック状に組み合わせた形
で導入されても良い）
チル基がランダムあるいはブロック状に組み合わせた形
で導入されても良い）
【００２８】Ｒ2：平均炭素数７〜３９の直鎖又は分岐
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基（但し、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルケニル基、フェニル基及び炭素
鎖中にエーテル結合を有するものも含まれる）
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基（但し、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルケニル基、フェニル基及び炭素
鎖中にエーテル結合を有するものも含まれる）
【００２９】Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ5、Ｚ1、Ｚ2：１
〜３５０の整数
〜３５０の整数
【００３０】ｎ ：２又は３の整数である。
【００３１】この化学式（１）〜（４）のＲおよび化学
式（５）
式（５）
【００３２】
【化５】
【００３３】の脂肪酸残基としては、植物性及び動物性
の天然脂肪酸残基である。植物性の天然脂肪酸残基とし
ては、例えば、とうもろこし油、綿実油、落花生油、菜
種油、ごま油、大豆油、サフラワー油、椰子油、バーム
油、バーム核油等から得られ、動物性のものとしては、
豚油、牛脂油、鰯油、にしん油、いか油、鰯鯨油、鯨油
等から得られる。
の天然脂肪酸残基である。植物性の天然脂肪酸残基とし
ては、例えば、とうもろこし油、綿実油、落花生油、菜
種油、ごま油、大豆油、サフラワー油、椰子油、バーム
油、バーム核油等から得られ、動物性のものとしては、
豚油、牛脂油、鰯油、にしん油、いか油、鰯鯨油、鯨油
等から得られる。
【００３４】これらの動植物油からの脂肪酸の残基は単
独あるいは２種以上を混合して用いても良い。
独あるいは２種以上を混合して用いても良い。
【００３５】添加剤としては、次の如きのものが使用で
きる。例えば、触媒、整泡剤、必要により難燃剤、粘度
調整剤等を挙げることが出来る。
きる。例えば、触媒、整泡剤、必要により難燃剤、粘度
調整剤等を挙げることが出来る。
【００３６】触媒としては、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエチレンジアミン、テトラメチルプロパンジア
ミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ジメチル
シクロヘキシルアミン等の３級アミン類、スタナスオク
トエート、ジブチルチンジラウレート等の有機錫化合物
の他、有機ポリイソシアネート化合物と水との硬化性を
促進する上で有効と言われているアルコキシレート脂肪
族第４級アンモニウム塩化合物が挙げられる。
ン、トリエチレンジアミン、テトラメチルプロパンジア
ミン、テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ジメチル
シクロヘキシルアミン等の３級アミン類、スタナスオク
トエート、ジブチルチンジラウレート等の有機錫化合物
の他、有機ポリイソシアネート化合物と水との硬化性を
促進する上で有効と言われているアルコキシレート脂肪
族第４級アンモニウム塩化合物が挙げられる。
【００３７】整泡剤としては、各種のシロキサン−ポリ
アルキレンオキサイドブロック共重合体が挙げられ、そ
の選択は配合処方によって決定される。難燃剤として
は、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスクロロ
プロピルフォスフェート、トリクルジルフォスフェー
ト、塩素化パラフィン等が挙げられる。
アルキレンオキサイドブロック共重合体が挙げられ、そ
の選択は配合処方によって決定される。難燃剤として
は、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスクロロ
プロピルフォスフェート、トリクルジルフォスフェー
ト、塩素化パラフィン等が挙げられる。
【００３８】本発明に使用される水発泡性ポリイソシア
ネート樹脂は、比較的低粘度の親水性のポリイソシアネ
ート樹脂組成物である。このために、本発明の樹脂組成
物では粘度調整剤を特に必要としないが、場合によって
は添加配合しても良い。しかし、酢酸エステル類やケト
ン類等の低沸点の有機溶剤は、作業環境の低下や引火の
危険性がある等の面から好ましくない。アルキレンカー
ボネート類やフタル酸エステル類等は沸点・引火点が高
く、粘度調整剤としては好ましい。
ネート樹脂は、比較的低粘度の親水性のポリイソシアネ
ート樹脂組成物である。このために、本発明の樹脂組成
物では粘度調整剤を特に必要としないが、場合によって
は添加配合しても良い。しかし、酢酸エステル類やケト
ン類等の低沸点の有機溶剤は、作業環境の低下や引火の
危険性がある等の面から好ましくない。アルキレンカー
ボネート類やフタル酸エステル類等は沸点・引火点が高
く、粘度調整剤としては好ましい。
【００３９】本発明に使用される水発泡性ポリイソシア
ネート樹脂からは、いろいろの特性を有する発泡体が得
られる。即ち、有機ポリイソシアネート化合物の種類を
変えたり、本発明中の化合物であるポリオキシアルキレ
ン付加高級脂肪族アミン誘導体で、この有機ポリイソシ
アネート化合物を直接変性するか、あるいは予め汎用の
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール等の
プレポリマー製造用の変性剤の種類及びポリオキシアル
キレン付加高級脂肪族アミン誘導体の構造やその分子量
を変化させることにより、弾性を有する軟質の発泡体か
ら、剛性を有する硬質の発泡体まで、その発泡倍率も数
倍から数十倍まで任意に調整できるため、緩衝材料の用
途に見合った特性をもたせることが可能である。
ネート樹脂からは、いろいろの特性を有する発泡体が得
られる。即ち、有機ポリイソシアネート化合物の種類を
変えたり、本発明中の化合物であるポリオキシアルキレ
ン付加高級脂肪族アミン誘導体で、この有機ポリイソシ
アネート化合物を直接変性するか、あるいは予め汎用の
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール等の
プレポリマー製造用の変性剤の種類及びポリオキシアル
キレン付加高級脂肪族アミン誘導体の構造やその分子量
を変化させることにより、弾性を有する軟質の発泡体か
ら、剛性を有する硬質の発泡体まで、その発泡倍率も数
倍から数十倍まで任意に調整できるため、緩衝材料の用
途に見合った特性をもたせることが可能である。
【００４０】更に、得られた水発泡性ポリイソシアネー
ト樹脂は、変性剤の種類、変性度、有機ポリイソシアネ
ート化合物の種類等により分解性の程度の差は見られる
ものの、土壌埋設法による生物分解性試験では数カ月で
５割以上の重量変化がみられ、本発明の水発泡性ポリイ
ソシアネート樹脂を結合剤として得られる緩衝材料がた
とえ基材の一つとして生分解性のない発泡ポリスチレン
類を用いても、かなりの生物崩壊性を有することが確認
された。
ト樹脂は、変性剤の種類、変性度、有機ポリイソシアネ
ート化合物の種類等により分解性の程度の差は見られる
ものの、土壌埋設法による生物分解性試験では数カ月で
５割以上の重量変化がみられ、本発明の水発泡性ポリイ
ソシアネート樹脂を結合剤として得られる緩衝材料がた
とえ基材の一つとして生分解性のない発泡ポリスチレン
類を用いても、かなりの生物崩壊性を有することが確認
された。
【００４１】本発明の緩衝材料の成形・製造は、一般的
には次のような方法で達成できる。
には次のような方法で達成できる。
【００４２】予め、基材となるビーズ類に水又は触媒
水、更に必要に応じて他の添加剤を塗布・混合した後、
水発泡性ポリイソシアネート樹脂を塗布・混合する。
水、更に必要に応じて他の添加剤を塗布・混合した後、
水発泡性ポリイソシアネート樹脂を塗布・混合する。
【００４３】結合剤をまぶしたビーズ類を所望の形状を
有する型内に、出来得る限り均一に所定量充填し、上型
で密閉して緩衝材料を得ることが出来る。型の温度は室
温でも充分成形できるが、硬化を促進する意味で４０℃
以上、好ましくは５０〜７０℃に加温する事が望まし
い。脱型時間は加温温度にもよるが、通常５〜１０分で
ある。
有する型内に、出来得る限り均一に所定量充填し、上型
で密閉して緩衝材料を得ることが出来る。型の温度は室
温でも充分成形できるが、硬化を促進する意味で４０℃
以上、好ましくは５０〜７０℃に加温する事が望まし
い。脱型時間は加温温度にもよるが、通常５〜１０分で
ある。
【００４４】本発明の水発泡性ポリイソシアネート樹脂
を結合剤として使用して製造される緩衝材料は、樹脂の
種類、基材の種類及び混合割合、樹脂の塗布量、型内へ
の充填量の調整等により、緩衝材料の硬さ、弾性、感触
等を種々変えることが出来るため、極めて広い分野への
応用が可能である。例えば、畳床、絨毯下マット、梱包
剤、裏打ち材（間仕切り、天井材、ドア等）等に応用で
きる。
を結合剤として使用して製造される緩衝材料は、樹脂の
種類、基材の種類及び混合割合、樹脂の塗布量、型内へ
の充填量の調整等により、緩衝材料の硬さ、弾性、感触
等を種々変えることが出来るため、極めて広い分野への
応用が可能である。例えば、畳床、絨毯下マット、梱包
剤、裏打ち材（間仕切り、天井材、ドア等）等に応用で
きる。
【００４５】
【発明の効果】本発明の緩衝材料は、低温域で、且つ短
時間で成形できること、低沸点の溶剤を使用しないこ
と、成形品の均一性が容易に得られため不良率が小さい
こと等、多くの長所が認められるが、成形品そのものの
特徴ある長所としては、緩衝圧縮特性、吸音・遮音特
性、耐水、断熱特性等に優れていることが挙げられる。
更に特筆すべきことは、廃棄物として埋め立て処理した
場合、生物崩壊性を有することから、短時間で充分な減
容効果を示すことである。
時間で成形できること、低沸点の溶剤を使用しないこ
と、成形品の均一性が容易に得られため不良率が小さい
こと等、多くの長所が認められるが、成形品そのものの
特徴ある長所としては、緩衝圧縮特性、吸音・遮音特
性、耐水、断熱特性等に優れていることが挙げられる。
更に特筆すべきことは、廃棄物として埋め立て処理した
場合、生物崩壊性を有することから、短時間で充分な減
容効果を示すことである。
【００４６】
【実施例】以下の実施例に於いて使用する水発泡性ポリ
イソシアネート樹脂の製造例を示し、併せて実施例を示
す。
イソシアネート樹脂の製造例を示し、併せて実施例を示
す。
【００４７】実施例中で使用されるポリオキシアルキレ
ン付加高級脂肪族アミン誘導体をアミン誘導体ポリオー
ルと略して記載する。特にことわりのない限り、以下の
例に於いては部および％は、それぞれ「重量部」および
「重量％」を示す。
ン付加高級脂肪族アミン誘導体をアミン誘導体ポリオー
ルと略して記載する。特にことわりのない限り、以下の
例に於いては部および％は、それぞれ「重量部」および
「重量％」を示す。
【００４８】＜水発泡性ポリイソシアネート樹脂の製造
＞
＞
【００４９】
【参考例１】次の要領で水発泡性ポリイソシアネート樹
脂（I）を調製した。
脂（I）を調製した。
【００５０】ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ート（日本ポリウレタン工業製、「コロネート１０３
９」ＮＣＯ含量３２．２％）と平均分子量７００のトキ
シポリエチレングリコール３５部とを８０℃で３時間反
応させ、自己乳化型ポリイソシアネート樹脂を得た。
ート（日本ポリウレタン工業製、「コロネート１０３
９」ＮＣＯ含量３２．２％）と平均分子量７００のトキ
シポリエチレングリコール３５部とを８０℃で３時間反
応させ、自己乳化型ポリイソシアネート樹脂を得た。
【００５１】この樹脂を４０℃以下に冷却した後、これ
にアミン誘導体ポリオール（一般式（１）に相当）とし
て鰯油アミンＥ１５（アルキル分布：炭素数２０〜２２
が約９０％、エチレンオキサイド付加モル数が１５、水
酸基価１３８）２４２部を、温度上昇を確認しながら加
え、最終的には８０℃で３時間保持する事で水発泡性ポ
リイソシアネート樹脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は
２１．８％であった。
にアミン誘導体ポリオール（一般式（１）に相当）とし
て鰯油アミンＥ１５（アルキル分布：炭素数２０〜２２
が約９０％、エチレンオキサイド付加モル数が１５、水
酸基価１３８）２４２部を、温度上昇を確認しながら加
え、最終的には８０℃で３時間保持する事で水発泡性ポ
リイソシアネート樹脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は
２１．８％であった。
【００５２】
【参考例２】次の要領で水発泡性ポリイソシアネート樹
脂（II）を調製した。
脂（II）を調製した。
【００５３】液状ジフェニルメタンジイソシアネート
（日本ポリウレタン工業製、「ミリオネート ＭＴ
Ｌ」、ＮＣＯ含量２９．０％）１０００部と、ペンタエ
リスリトールにエチレンオキサイドを８０／２０の付加
モル比率でランダムに付加させた平均分子量８４００の
ポリエーテルポリオール３１２部を、８０℃で３時間反
応させ親水性ポリイソシアネート樹脂を得た。
（日本ポリウレタン工業製、「ミリオネート ＭＴ
Ｌ」、ＮＣＯ含量２９．０％）１０００部と、ペンタエ
リスリトールにエチレンオキサイドを８０／２０の付加
モル比率でランダムに付加させた平均分子量８４００の
ポリエーテルポリオール３１２部を、８０℃で３時間反
応させ親水性ポリイソシアネート樹脂を得た。
【００５４】この樹脂の１０００部を４０℃以下に冷却
した後、これにアミン誘導体ポリオール（一般式（２）
に相当）として牛脂ジアミンＥ１３（アルキル分布：炭
素数１８が約２４％、不飽和結合を１個持つ炭素数１８
が３７％及び炭素数１６が３０％、エチレンオキサイド
付加モル数が３、水酸基価３９０）６２部を参考例１と
同様の操作で反応させ、水発泡性ポリイソシアネート樹
脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は１９％であった。
した後、これにアミン誘導体ポリオール（一般式（２）
に相当）として牛脂ジアミンＥ１３（アルキル分布：炭
素数１８が約２４％、不飽和結合を１個持つ炭素数１８
が３７％及び炭素数１６が３０％、エチレンオキサイド
付加モル数が３、水酸基価３９０）６２部を参考例１と
同様の操作で反応させ、水発泡性ポリイソシアネート樹
脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は１９％であった。
【００５５】
【参考例３】次の要領で水発泡性ポリイソシアネート樹
脂（III）を調製した。
脂（III）を調製した。
【００５６】「ミリオネートＭＴＬ」１０００部とグリ
セリンにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを
９０／１０の付加モル比率でランダムに付加させた平均
分子量３０００のポリエーテルポリオール１０４９部と
を８０℃で３時間反応させ親水性ポリイソシアネート樹
脂を得た。
セリンにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを
９０／１０の付加モル比率でランダムに付加させた平均
分子量３０００のポリエーテルポリオール１０４９部と
を８０℃で３時間反応させ親水性ポリイソシアネート樹
脂を得た。
【００５７】この樹脂の１０００部を４０℃以下に冷却
した後、これにアミン誘導体ポリオール（一般式（３）
に相当）として硬化牛脂アミドＥ５０（アルキル分布：
炭素数１８が約６３％、炭素数１６が３０％、エチレン
オキサイド付加モル数が５０、水酸基価４８）１３４部
を、実施例１と同様の操作で反応させ、水発泡性ポリイ
ソシアネート樹脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は１０
％であった。この樹脂を低粘度化するため、樹脂７５０
部に対してエチレンカーボネートとプロピレンカーボネ
ート１：１の混合物を２５０部を加え、最終樹脂を得
た。
した後、これにアミン誘導体ポリオール（一般式（３）
に相当）として硬化牛脂アミドＥ５０（アルキル分布：
炭素数１８が約６３％、炭素数１６が３０％、エチレン
オキサイド付加モル数が５０、水酸基価４８）１３４部
を、実施例１と同様の操作で反応させ、水発泡性ポリイ
ソシアネート樹脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は１０
％であった。この樹脂を低粘度化するため、樹脂７５０
部に対してエチレンカーボネートとプロピレンカーボネ
ート１：１の混合物を２５０部を加え、最終樹脂を得
た。
【００５８】
【参考例４】次の要領で水発泡性ポリイソシアネート樹
脂（IV）を調製した。
脂（IV）を調製した。
【００５９】自己乳化型ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート（日本ポリウレタン工業製、「コロネー
ト３０５３」、ＮＣＯ含量２９．５％）１０００部にア
ミン誘導体ポリオール（一般式（４）に相当）として牛
脂アミドアミンＥ１５（アルキル分布：炭素数１８が３
７％、炭素数１６が３０％、エチレンオキサイド付加モ
ル数が１５、水酸基価１９０）１７４．５部を実施例１
と同様の操作で反応させ、水発泡性ポリイソシアネート
樹脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は２３％であった。
イソシアネート（日本ポリウレタン工業製、「コロネー
ト３０５３」、ＮＣＯ含量２９．５％）１０００部にア
ミン誘導体ポリオール（一般式（４）に相当）として牛
脂アミドアミンＥ１５（アルキル分布：炭素数１８が３
７％、炭素数１６が３０％、エチレンオキサイド付加モ
ル数が１５、水酸基価１９０）１７４．５部を実施例１
と同様の操作で反応させ、水発泡性ポリイソシアネート
樹脂を得た。この樹脂のＮＣＯ含量は２３％であった。
【００６０】
【実施例１〜４】及び
【比較例１〜４】水発泡性ポリイソシアネート樹脂
（I）〜（IV）、及びベースとなる有機ポリイソシアネ
ート化合物としては（I）〜（IV）と同様のものを使用
し、且つ最終的にアミン誘導体ポリオールで変性しない
樹脂を比較例用として供し、樹脂（V）、（VI）、（VI
I）及び（VIII）とした。樹脂（I）は樹脂（V）に対応
するもので、（II）、（III）、（IV）がそれぞれ（V
I）、（VII）、（VIII）と対応する。これら８種の樹脂
を使用して、緩衝材料を作成し、緩衝特性及び生物崩壊
性を測定した。
（I）〜（IV）、及びベースとなる有機ポリイソシアネ
ート化合物としては（I）〜（IV）と同様のものを使用
し、且つ最終的にアミン誘導体ポリオールで変性しない
樹脂を比較例用として供し、樹脂（V）、（VI）、（VI
I）及び（VIII）とした。樹脂（I）は樹脂（V）に対応
するもので、（II）、（III）、（IV）がそれぞれ（V
I）、（VII）、（VIII）と対応する。これら８種の樹脂
を使用して、緩衝材料を作成し、緩衝特性及び生物崩壊
性を測定した。
【００６１】但し、発泡ポリスチレンビーズは、公知の
方法により約５０倍発泡で作られたもので、直径３〜４
ｍｍの混合物からなり、見かけの密度は０．０１７ｇ／
ｃｍ3であった。多孔質セルロースビーズは、特開平３
−１７０５０１号の実施例１で製造されたもので、ビス
コースから粒状に発泡・再生・乾燥して製造したもの
で、直径３．５〜４．５ｍｍの混合物からなり、見かけ
の密度は０．０２±０．０５ｇ／ｃｍ3であった。
方法により約５０倍発泡で作られたもので、直径３〜４
ｍｍの混合物からなり、見かけの密度は０．０１７ｇ／
ｃｍ3であった。多孔質セルロースビーズは、特開平３
−１７０５０１号の実施例１で製造されたもので、ビス
コースから粒状に発泡・再生・乾燥して製造したもの
で、直径３．５〜４．５ｍｍの混合物からなり、見かけ
の密度は０．０２±０．０５ｇ／ｃｍ3であった。
【００６２】緩衝材料は、所定量のビーズ類を計量後、
水を均一にビーズ類の表面に付着するように塗布し、次
いで樹脂を水と同様の方法で塗布する。この混合物を２
０ｃｍ×２０ｃｍ×２.５ｃｍのサイズの金型中に出来
得る限り均一に充填した後、６０℃のオーブン中で５分
間加熱キュアーしたものである。
水を均一にビーズ類の表面に付着するように塗布し、次
いで樹脂を水と同様の方法で塗布する。この混合物を２
０ｃｍ×２０ｃｍ×２.５ｃｍのサイズの金型中に出来
得る限り均一に充填した後、６０℃のオーブン中で５分
間加熱キュアーしたものである。
【００６３】表１中、発泡ポリスチレンビーズ（直径
２.５〜３.５ｍｍの混合物）をＰＳ−Ｂ、多孔質セルロ
ースビーズ（直径３．５〜４．５ｍｍの混合物）をＣ−
Ｂと略して記載する。厚さ減（％）は、ＪＩＳ Ｚ １
５３６「ポリスチレンフォーム包装用緩衝材」に準じて
５０％圧縮後の試料片の厚さから算出した。
２.５〜３.５ｍｍの混合物）をＰＳ−Ｂ、多孔質セルロ
ースビーズ（直径３．５〜４．５ｍｍの混合物）をＣ−
Ｂと略して記載する。厚さ減（％）は、ＪＩＳ Ｚ １
５３６「ポリスチレンフォーム包装用緩衝材」に準じて
５０％圧縮後の試料片の厚さから算出した。
【００６４】接着剤として、水発泡性ポリイソシアネー
ト樹脂（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（V
I）、（VII）及び（VIII）のそれぞれを使用する。発泡
ポリスチレンビーズ１部と多孔質セルロースビーズ６部
を計量して２部の水を噴霧して混合し、続いて水発泡性
ポリイソシアネート樹脂（I）〜（VIII）のいずれか６
部を加えた後、均一に混合しながら所望の金型に均一に
充填して６０℃のオーブン中で５分間加熱キュアーす
る。
ト樹脂（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（V
I）、（VII）及び（VIII）のそれぞれを使用する。発泡
ポリスチレンビーズ１部と多孔質セルロースビーズ６部
を計量して２部の水を噴霧して混合し、続いて水発泡性
ポリイソシアネート樹脂（I）〜（VIII）のいずれか６
部を加えた後、均一に混合しながら所望の金型に均一に
充填して６０℃のオーブン中で５分間加熱キュアーす
る。
【００６５】１０５℃乾燥後、見かけ密度、緩衝特性を
測定した。結果を表１に示す。
測定した。結果を表１に示す。
【００６６】接着剤として、水発泡性ポリイソシアネー
ト樹脂（I）〜（IV）のそれぞれを使用する。多孔質セ
ルロースビーズに水を噴霧して混合した後、水発泡性ポ
リイソシアネート樹脂（I）〜（IV）のいずれかを発泡
ポリスチレンビーズに塗布し、多孔質セルロースビーズ
と均一に混合しながら所望の金型に均一に充填した後、
６０℃のオーブン中で５分間加熱キュアーする。１０５
℃乾燥後、見かけ密度、緩衝特性を測定した。結果を表
２に示す。該緩衝体を小型家庭用の焼却炉で燃焼するの
を観察すると、燃焼時の黒煙の発生は少なく、むしろ紙
や木材を燃焼するときの燃焼状態を示した。屋外に放置
した状態の観察では、注水と乾燥の繰り返しで容易に崩
壊を来すことが認められた。該緩衝体を、ＡＳＴＭ−Ｇ
−２１−７０のかび抵抗性試験によれば、３週間で顕著
な菌の増殖が見られ、６週間で亀裂・変形を来し崩壊す
るのが認められた。
ト樹脂（I）〜（IV）のそれぞれを使用する。多孔質セ
ルロースビーズに水を噴霧して混合した後、水発泡性ポ
リイソシアネート樹脂（I）〜（IV）のいずれかを発泡
ポリスチレンビーズに塗布し、多孔質セルロースビーズ
と均一に混合しながら所望の金型に均一に充填した後、
６０℃のオーブン中で５分間加熱キュアーする。１０５
℃乾燥後、見かけ密度、緩衝特性を測定した。結果を表
２に示す。該緩衝体を小型家庭用の焼却炉で燃焼するの
を観察すると、燃焼時の黒煙の発生は少なく、むしろ紙
や木材を燃焼するときの燃焼状態を示した。屋外に放置
した状態の観察では、注水と乾燥の繰り返しで容易に崩
壊を来すことが認められた。該緩衝体を、ＡＳＴＭ−Ｇ
−２１−７０のかび抵抗性試験によれば、３週間で顕著
な菌の増殖が見られ、６週間で亀裂・変形を来し崩壊す
るのが認められた。
【００６７】尚、表１の発泡緩衝体の機械的強度は静的
圧縮応力とセット性（厚さ減）で表し、ＰＳ−Ｂ／Ｃ−
Ｂ＝１／９（Ｗ／Ｗ）である。
圧縮応力とセット性（厚さ減）で表し、ＰＳ−Ｂ／Ｃ−
Ｂ＝１／９（Ｗ／Ｗ）である。
【００６８】
【表１】
【００６９】樹脂（V）〜（VIII）については、接着不
良を来し、圧締時間を長くすると成形出来るが、密度が
５００Ｋｇ／m3を越えるので不適当であった。
良を来し、圧締時間を長くすると成形出来るが、密度が
５００Ｋｇ／m3を越えるので不適当であった。
【００７０】表２の発泡緩衝体の機械的強度は静的圧縮
応力とセット性（厚さ減）で示した。
応力とセット性（厚さ減）で示した。
【００７１】また表２中の従来の発泡ポリスチレンは、
大和紙器(株)製の発泡率５０倍のものである。
大和紙器(株)製の発泡率５０倍のものである。
【００７２】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 25/04 ＬＤＱ 9166−4Ｊ 75/04 ＮＧＧ 8620−4Ｊ Ｆ１６Ｆ 7/00 Ｂ 9240−3Ｊ (72)発明者 谷 憲介 神奈川県横浜市戸塚区秋葉町440番地 日 本ポリウレタン工業株式会社技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】一次発泡ポリスチレンビーズ及び多孔質セ
ルロースビーズが、水発泡性ポリイソシアネート系樹脂
により結合されて成る生物崩壊性緩衝材。 - 【請求項２】発泡ビーズ、水発泡性ポリイソシアネート
樹脂を用いて、生物崩壊性緩衝材料を製造するに際し、 （イ）発泡ビーズとして、一次発泡ポリスチレンビーズ
及び多孔質セルロースビーズを併用し、且つ （ロ）水発泡性ポリイソシアネート樹脂が、分子中に２
個以上のイソシアネート基を有する有機ポリイソシアネ
ート化合物及び／又はそのイソシアネート基末端プレポ
リマーとポリオキシアルキレン付加高級脂肪族アミン誘
導体の１種又は２種以上とを反応させたものを使用する
ことを特徴とする生物崩壊性緩衝材料の製法。 - 【請求項３】上記ポリオキシアルキレン付加高級脂肪族
アミン誘導体が、ジアルコキシレートモノアルキルアミ
ン、トリアルコキシレートモノアルキルジアミン、ジア
ルコキシレートモノアルキルアミド及びトリアルコキシ
レートモノアルキルアミドアミンの少なくとも１種であ
る、請求項２に記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35878191A JP3177531B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生物崩壊性緩衝材料及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35878191A JP3177531B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生物崩壊性緩衝材料及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214155A true JPH05214155A (ja) | 1993-08-24 |
| JP3177531B2 JP3177531B2 (ja) | 2001-06-18 |
Family
ID=18461079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35878191A Expired - Fee Related JP3177531B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 生物崩壊性緩衝材料及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3177531B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06286771A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-11 | Kazuyuki Akibayashi | 緩衝材及びその製造方法 |
| EP0887371A1 (en) * | 1997-06-25 | 1998-12-30 | Roberto Monaci | Composite polymeric material having high resistance to impact energy |
| US6635203B2 (en) | 1997-06-25 | 2003-10-21 | Roberto Monaci | Composite polymeric material having high resistance to impact energy |
| WO2014057740A1 (ja) * | 2012-10-09 | 2014-04-17 | Dic株式会社 | バンプクッション |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP35878191A patent/JP3177531B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06286771A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-11 | Kazuyuki Akibayashi | 緩衝材及びその製造方法 |
| EP0887371A1 (en) * | 1997-06-25 | 1998-12-30 | Roberto Monaci | Composite polymeric material having high resistance to impact energy |
| US6326077B1 (en) | 1997-06-25 | 2001-12-04 | Roberto Monaci | Composite polymeric material having high resistance to impact energy |
| US6635203B2 (en) | 1997-06-25 | 2003-10-21 | Roberto Monaci | Composite polymeric material having high resistance to impact energy |
| EP1555298A1 (en) * | 1997-06-25 | 2005-07-20 | Roberto Monaci | Composite polymeric material having high resistance to impact energy |
| WO2014057740A1 (ja) * | 2012-10-09 | 2014-04-17 | Dic株式会社 | バンプクッション |
| JP5565645B1 (ja) * | 2012-10-09 | 2014-08-06 | Ｄｉｃ株式会社 | バンプクッション |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3177531B2 (ja) | 2001-06-18 |
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