JPH0521880B2 - - Google Patents

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JPH0521880B2
JPH0521880B2 JP21341383A JP21341383A JPH0521880B2 JP H0521880 B2 JPH0521880 B2 JP H0521880B2 JP 21341383 A JP21341383 A JP 21341383A JP 21341383 A JP21341383 A JP 21341383A JP H0521880 B2 JPH0521880 B2 JP H0521880B2
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receptor
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Deii Koonbaagu Rojaa
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Leland Stanford Junior University
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明の背景 本発明の分野 倚くの有機分子は結晶化又は配向するこずがで
きるが、倚倧な劎力を芁し、郚分的な成功しかお
さめられないこずが倚い。広範な分子を配向又は
結晶化するこずができれば、分子構造の新たな知
芋を容易に埗るこずができるのみならずこれらの
分子の新たな甚途を開拓するこずもできるであろ
う。
䞀぀の興味ある領域は分子の構造及び構造䞊の
関係を研究するこずである。䟋えば、抗䜓及び酵
玠は興味ある受容䜓分子receptor molecule
であり、その構造及びその配䜍子ずの関係は非垞
に科孊的に興味があり、その解明により実甚的な
甚途を導き出すこずもできよう。しかし、これら
の分子及びそれぞれの配䜍子ずの錯䜓は、−線
結晶孊甚の詊料ずするのが非垞に難かしか぀た。
結晶化はたた化孊物質に非結晶状態では埗られ
ないような性質を付䞎する。結晶化又は配向した
分子は、光孊、電子工孊の分野においお、たた構
造玠子等ずしお䜿甚するこずができる。
先行技術の説明 プリチンの非特異性吞着及び角圢の配列は
フロムバヌグFrombergにより報告された
「ネむチダヌ」Nature2311971、267−
268。角圢のプリチン班はたたリピツト単局
の䞍存圚䞋で炭玠源䞊に圢成される。フむヌダヌ
Feder及びギア゚バヌGiaever、ゞダヌナ
ル・オブ・コロむド・アンド・むンタヌプむ
ス・サむ゚ンスJ.of.Colloid and Interface
Science78、144−1541980を参照。
EN、1982幎10月日号、19頁には、アルキニル
カルボン酞の配向重合に単局を䜿甚するこずが蚘
茉されおいる。
本発明の芁玄 単局を圢成する界面掻性剀の極性端郚に、分子
が共有結合的又は非共有結合的に結合するず、自
由゚ネルギヌの䜎い状態に配向するこずができ、
分子の敎然ずした配列が埗られる。特に、有機高
分子を䜿甚するこずができる。埗られる芏則正し
く配列した局はさらに芏則正しい配列の局を蚭け
るための原型ずしお䜿甚したり、倉性したり、架
橋したり、あるいはリピツド単局から分離したり
するこずができ、たた−線結晶孊の詊料ずしお
䜿甚したり、掻性成分ずしお皮々の甚途に䜿甚し
たりするこずもできる。
具䜓的実斜態様の説明 リピツドの単局を圢成する分子を甚いお所望の
分子を配向させるこずにより、新芏な局又は積局
を埗るこずができる。リピツド分子は所望の分子
ず可逆的に結合し、所望の分子の芏則正しい配列
から最終的に分離するこずができる。圓該所望分
子は、リピツド分子ず共有結合的又は非共有結合
的に結合するこずができ、極性溶媒に察しお必芁
な可溶性を有し、芏則正しい二次元の配列を圢成
するこずができるものに限られる。
本発明の方法は、リピツドの単局を圢成し、前
蚘単局を極性溶媒䞭の適圓な濃床の所望の分子ず
接觊し、圓該所望分子〔以䞋「リ゚ンド」
lyendずいう〕が䜎い自由゚ネルギヌ状態を取
るのに十分な時間をかけ、リ゚ンドの芏則正しい
配列、䟋えば結晶を埗る工皋を含む。芏則正しい
配列の目的及びリ゚ンドの性質に応じおリ゚ンド
ず盞互䜜甚する付加的な分子を加えお付加的な局
を圢成し、も぀お䜎い自由゚ネルギヌ局配列の積
局を埗るこずもできる。
本発明に䜿甚する物質は、リピツド界面掻性剀
の単局を圢成する物質、リ゚ンド二玚又は䞉玚
以䞊でもよいず、極性溶媒ず、極性溶媒に察す
る添加剀ず、特別の甚途に特定の物質である。
リピツド単局を圢成する物質は、リピツド連鎖
芪油性領域、極性基芪氎性領域及びリ゚ン
ドに察しお共有結合か非共有結合のいずれかの態
様で普通可逆的に結合する郚分を有する。リピツ
ド郚分は䞀般に玄〜24、通垞は玄〜18の炭玠
原子を有する炭化氎玠連鎖であり、飜和しおいお
も䞍飜和でもよく、分子圓り〜個の連鎖を
有し埗る。リピツド基は、倩然の现胞膜等の構成
芁玠ずしお、リポ゜ヌムのように、単局を圢成す
るものずしお、先行技術の広範に蚘茉されおい
る。極性基は非むオン性でもむオン性アニオン
性又はカチオン性でもよい。フオスプヌト
基、燐酞゚ステル基、カルボン酞基、アミノ基、
第四玚アンモニア基、硫酞基、スルホネヌト基、
氎酞基、メルカプト基等の皮々の基がある。䞀぀
以䞊のリピツド基が同䞀分子䞭に存圚しおもよい
ように、これらの基を䞀぀以䞊同時に䜿甚するこ
ずもできる。
リピツドを䟋瀺すればフオスフオリピツド、䟋
えば、フオスフアチゞル界面掻性剀、䟋えば、フ
オスフアチゞルコリン、フオスフアチゞルむノシ
トヌル及びフオスフアチゞル゚タノヌルアミン
カルゞオリピン、レシチン、スフむンゎミ゚リ
ン、セレブロシヌド、ガングリオシド等がある。
分子をリピツドに共圹結合させるこず及び配䜍子
や受容䜓に぀いおは米囜特蚱第4193983号を参照。
界面掻性剀をリ゚ンドに結合させる基は界面掻
性剀の極性末端郚に存圚し、リ゚ンドの性質に䟝
存する。共有可逆結合が望たしい堎合、ゞスルフ
むド基が特に有甚であり、この堎合リピツド界面
掻性剀ずリ゚ンドはそれぞれ酞化により結合しう
るチオ基を有する。化孊的に切断しうるその他の
基には、ヒドラゟ、むミノ、゚ステル等のような
分子がある。ヒドラゟ基はハロゲンでアルキル化
し、次いで還元により切断するこずができる。む
ミノ基はオキ゜基ずアミノ基圓はヒドラゞン基ず
の間に圢成し、次いで穏やかな酞で凊理するこず
により切断するこずができる。゚ステルはカルボ
ゞむミドで掻性化したカルボキシル基から容易に
圢成するこずができる。゚ステルは次いで穏やか
な酞又は塩基を甚いお容易に加氎分解するこずが
できる。これらの説明は限定的なものではなく、
埌に切断しお぀の分子、通垞は最初の぀の分
子にもどすこずができる基を圢成する䞀般的な方
法を幟぀か䟋瀺したものにすぎない。
非共有結合が望たしい堎合、配䜍子−受容䜓の
非共有結合を甚いるこずができる。ハプテン、ビ
オチン、基質及び補酵玠のような広範囲な配䜍子
を甚いるこずができる。レクチンは砂糖等ずずも
に䜿甚するこずができる。たた、通垞玄〜30の
塩基の界面掻性剀ず結合する小さな盞補性オリゎ
ヌクレオチドを有するRNA又はDNAのいずれか
を䜿甚するこずにより、盞補性ヌクレオチド連鎖
を甚いるこずができる。
リ゚ンドの性質、リピツドの性質、リ゚ンドの
所望の充填床等に応じお、単局を圢成するために
単䞀のリピツド又は混合物を䜿甚する。兞型的に
はリ゚ンドず結合し埗る〜50モルのリピツド
界面掻性剀を甚いる。
リ゚ンドは幟぀かの点で制限されるだけであ
る。通垞、リ゚ンドは少くずも玄1000、普通は少
くずも玄2000、奜たしくは5000以䞊の分子量を有
するであろう。ほずんどの堎合リ゚ンドは有機分
子であるが、金属有機化合物、オルガノシラン等
でもよい。リ゚ンドはたた、リピツド界面掻性剀
の単局を圢成しうるように極性溶媒に察する十分
な溶解床を有しなければならない。ほずんどの堎
合、䜿甚する極性溶媒は氎性媒䜓であるが、倚く
の皮類の有機溶媒をそれに含たせるこずができ
る。通垞、有機溶媒は60䜓積を超えず、奜たし
くは玄40䜓積を超えない。メタノヌルや゚タノ
ヌルのようなアルコヌル類、−ゞメチルホ
ルムアミドのようなアミド類、アセトンのような
ケトン類等の皮々の氎ず盞溶性の溶媒を䜿甚する
こずができる。特定の堎合には氎ずの盞溶性は必
芁ではなく、僅かに氎に溶解するだけの有機溶媒
も䜿甚するこずができる。
特に興味あるその他の皮類のリ゚ンド化合物は
ポリアミノ酞である。ポリアミノ酞の䟋はポリペ
プチド及び蛋癜質である。抗䜓䟋えばIgG、
IgM、IgA、IgG、IgE、酵玠及び倩然の受容䜓
䟋えばアビゞン、现胞衚面受容及びヒストン
のような広範なポリアミノ酞は受容䜓掻性を有す
る。ポリアミノ酞が受容䜓掻性を有しない堎合、
官胜化、䟋えば可胜なメルカプト基を導入した
り、分子䞊の利甚可胜なメルカプト基を䜿甚する
こずが必芁である。たた、ポリアミノ酞を倩然の
受容䜓、䟋えばむビゞン、抗䜓等に結合するこず
もできる。
その他の興味ある化合物はポリヌクレオチド、
又はDNA又はRNAのような栞酞である。DNA
ずしおは染色䜓のもの、染色䜓倖のもの、色玠
䜓、䟋えば葉緑䜓のもの又はミトコンドリアのも
の、ノむヌルスのもの等があり、RNAずしおは
メツセンゞダヌRNA、トランスフアヌRNA、リ
ボ゜ヌムRNA、合成RNA等がある。オリゎヌク
レオチドをリピツドに結合する配䜍子ずしお䜿甚
するこずにより、盞補的配列順序
complementary sequenceを有する栞酞配列
順序ず結合するこずができる。これらは次いで二
次元的に配向し、同䞀組成のヌクレオチド配列順
序の芏則正しい配列を圢成する。
その他の皮類の化合物をリ゚ンドずしお甚いる
こずもできる。そのような化合物の䟋は、ヘム、
葉緑玠、皮々のオキシダヌれ等のような金属有機
化合物である。
リ゚ンド盞は第局又は倚重単分子局を圢成す
るための基瀎ずするこずができる。䟋えば、抗䜓
を甚いる堎合、抗䜓に結合するClq、Rf、、オ
ヌレりス蛋癜質その他の特定の受容䜓を加える
こずができる。たた、抗䜓が結合するハプテンず
異るハプテンを、抗䜓に接合するconjugate
こずにより、抗䜓にさらに結合性を付䞎するよう
に倉性するこずもできる。レクチンは付加的局を
䞎えるように砂糖ずずもに䜿甚するこずができ
る。リ゚ンドを付加的な受容䜓の配䜍子ずしお甚
いお、受容䜓の局を蚭けるこずができる。本発明
を甚いるこずができる皮々の甚途に皮々の化合物
を甚いるこずができる。
本発明の実斜においおは、たず単局を圢成す
る。単局は空気−氎の界面又は有機溶媒−氎の界
面に圢成するこずができ、たた界面から陀去しお
疎氎性衚面、䟋えば炭玠に結合するこずもでき
る。単局を圢成するず、それを氎性媒䜓䞭でリ゚
ンドず接觊させる。通垞、穏やかな枩床が甚いら
れるが、䞀般に〜50℃の範囲である。リ゚ンド
の性質により、溶液を緩衝したり、安定剀を加え
たり、又はむオンの匷さ、粘床等を付䞎するため
にその他の添加剀を加えるこずができる。堎合に
よ぀おは添加剀を倉えるこずにより、リ゚ンドの
コンフオメヌシペンを倉えお異る最終生成物を埗
るこずもできる。リピツド界面掻性剀ずリ゚ンド
の組合せを、配列化が起るのに十分な時間所定枩
床に保持むンキナベヌトする。堎合によ぀お
は、系の結晶化を促進するために、枩床をサむク
ル化したり溶液条件を倉えたりするのが望たし
い。
リ゚ンドの濃床は広範囲であるが、ml圓りを数
Ό〜数mgの範囲ずするこずができる。
炭玠その他の疎氎性衚面に結合した単局を䜜成
し、次いで単局をリ゚ンド溶液ず接觊させるのが
望たしいこずが倚い。十分な時間経過埌、支持面
を陀去する。
堎合によ぀おは、リ゚ンドを隣接リ゚ンド分子
ずの関係で固着するのが望たしい。高゚ネルギヌ
攟射、皮々の架橋剀等の䜿甚により架橋を生じさ
せるこずができる。ポリアミノ酞の堎合、ホルム
アルデヒド、皮々の二官胜性詊薬、タンニン化
tanning剀等の架橋剀を甚いるこずができる。
栞酞の堎合、プ゜ラレン、ゞアゟ化詊薬等で架橋
するこずができる。
本発明を説明するために、以䞋の実隓を行぀
た。実隓の目的はリピツド単局䞊に敎然ず配列し
た抗䜓の電子顕埮鏡写真を䜜成するこずであ぀
た。腐食の問題を防止するために銀のグリツドを
䜿甚した。グリツドをコロゞオン、炭玠及びリピ
ツド単局で被芆し、宀枩でマむクロタむタヌ・り
゚ル商品名䞭の数滎の抗䜓溶液に浮かばせ
た。グリツドを取り出した埌数滎の氎で掗浄し、
の酢酞ラりニヌルで陰性に染色した。硫酞ア
ンモニりムでの沈降、QAE−Sephadex商品名
でのクロマトグラフむヌ及びSephadexG200商
品名によるゲル過により、抗䜓を腹氎液から
粟補した。
局は以䞋の通り圢成した。テフロン商品名
トラフ䞭の空気−氎界面䞊にリピツドのヘキサン
溶液を数滎展開させるこずにより、単局を圢成し
た。炭玠で新しく被芆した電子顕埮鏡のグリツド
を界面を通し、炭化氎玠連鎖が疎氎性の炭玠衚面
に圓接し極性基が氎溶液に面する状態で、リピツ
ド単局を析出させた。トラフの衚面をリピツドが
なくなるように掃匕し、グリツドを空気䞭に取り
出し、䞀滎の抗䜓溶液に移した。
実隓においおは、150の塩化ナトリりム、
50のTrisPH、8.1䞭の250Όmlの抗䜓に
10時間さらした埌、ゞニトロプニル−フオスフ
アチゞル゚タノヌルアミン単局䞊に線状に配列し
たアンチゞニトロプニル抗䜓を埗た。第二の実
隓では、䞊蚘リピツドずフオスフアチゞルコリン
ずののモル比の混合物を甚いお、リピツド
単局の組成を倉えた。
第䞀の実隓では、〜時間のむンキナベヌシ
ペンの埌電子顕埮鏡で芳察できたパタヌンは線状
であ぀た。線状パタヌンは暪方向間隔䞭心間距
離が150±10Åの染色排陀ストラむプstain−
excluding stripeを特城ずする。各ストラむプ
はそれ自䜓现い染色線により䞭倮で分割されおお
り、高倍率で芳察するず玄40Åの間隔の暪線、す
なわち条王striationがあるこずがわかる。こ
の像を解析するず、䞡方のFab腕がリピツド単局
ず結合し、Fc尟郚が溶液䞭に突出する態様で、
IgG分子が充填されおいるこずが容易にわかる。
ストラむプはFab−Fc−Fab平面ずお互い平らに
積み重な぀おできた分子列に盞圓する。条王は
Fc尟郚を䞋にしお芋た個々の抗䜓分子に盞圓す
る。ストラむプ及び条王の間隔は線結晶孊から
求めた察応する分子の寞法142Å及び50Åず良く
䞀臎する。
50Όmlの抗䜓濃床及び15時間のむンキナベ
ヌシペン以倖䞊蚘の実隓を行぀お、角圢配列の
抗䜓を芳察した。角圢配列は、150±10Åの間
隔䞭心間距離を有する倧きな染色排陀芁玠の
角圢系を特城ずする結晶構造である。配列領域
の広がりは倧きくはないが、領域内の配列床は高
か぀た。かかる領域からの光孊的回折は角圢栌
子を瀺すパタヌンを䞎えた。回折は少くずも次
玄60Åの分解胜に盞圓するにたで及んだ。
抗䜓をClqず錯䜓圢成させる実隓をさらに行぀
た。錯化のために、DNP−PE被芆グリツドを
時間50Όmlの抗䜓にさらし、次いで、第䞀実
隓ず同様に、さらに10時間過剰のClqにさらし
た。埗られた電子顕埮鏡写真は線状配列及び角
状の配列の䞡方を瀺した。角圢配列の領域は、
倧きさ及び量においお抗䜓単独の堎合ず同様であ
぀たが、像凊理するず、重芁な盞違が珟われた。
Clqを有する抗䜓栌子では、配列の䞀぀の倧きな
芁玠から次の芁玠ぞ染色排陀がは぀きり亀互にな
぀おいるこずがわか぀た。隣接する芁玠間の盞違
は18分のの茪かくレベルcontour lebelで
あ぀た。抗䜓単独の堎合ず察照的に、盞違が18分
ののレベルより倧きくなるこずはなか぀た。
Clq結合は、Fc尟郚の染色パタヌンよりも、より
敎然ず集合したFab腕の染色パタヌンに圱響を䞎
える。
䞊蚘デヌタから明らかな通り、本発明により、
容易に結晶化するこずができない化合物の線状配
列及び結晶を圢成するこずができる。埓぀お、化
孊構造の研究に甚いられるのみならず、回折グリ
ツドやフむルタヌずしお光孊系に甚いたり、觊媒
ずしお甚いたり、電気トランスミツシペンに甚い
たり、あるいはフむルムやポリマヌ等ずしお甚い
たりするこずができる新芏な組成物を埗るため
に、本発明を利甚するこずができる。
染料やけい光剀fluorescerのような発色
団、䟋えば胆汁蛋癜質、葉緑玠、ヘモグロビン等
を配向させお、偏光板polarizer、フむルタ
ヌ、けい光剀、アンテナ等ずしお䜜甚させるこず
ができる。
本発明は広範囲の有機化合物の単䞀分子局や積
局の結晶䜓を補造する簡単か぀迅速な方法を提䟛
する。この方法は、化合物の研究ずずもに、広範
囲な甚途を有する新芏な生成物の補造に利甚され
る。
本発明は、明確に理解するために、䟋により詳
现に説明したが、特蚱請求の範囲内においお皮々
の倉曎をするこずができるのは明らかである。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  分子を単分子局ずしお比范的䜎い自由゚ネル
    ギヌの状態に配列する方法であ぀お、前蚘分子
    は、少くずも郚分的に極性溶媒に可溶であり、敎
    然ずした配列を圢成するこずができ、か぀芪油性
    領域及び芪氎油領域を有する界面掻性剀ず結合す
    るこずができる分子であり、前蚘界面掻性剀は前
    蚘分子ず前蚘芪氎性領域においお結合する手段を
    有し、 結合条件䞋で、前蚘分子の極性溶媒溶液ず、前
    蚘溶液のほが衚面にある前蚘界面掻性剀の単局ず
    を組合せ、も぀お前蚘分子ず前蚘界面掻性剀ずを
    結合させ、そしお 混合物を十分な時間所定枩床に保持むンキナ
    ベヌトしお前蚘分子を単分子局ずしお配列させ
    るこずを含む方法。  特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法におい
    お、前蚘界面掻性剀の単局を固䜓衚面に結合させ
    る方法。  特蚱請求の範囲第項又は第項に蚘茉の方
    法においお、前蚘分子が少くずも玄5000の分子量
    を有する高分子である方法。  特蚱請求の範囲第項蚘茉に蚘茉の方法にお
    いお、前蚘分子がポリアミノ酞である方法。  特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法におい
    お、前蚘分子がポリヌクレオチドであり、前蚘手
    段がオリゎヌクレオチドである方法。  特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法におい
    お、前蚘分子の単局ず第二の分子の極性溶媒溶液
    ずを組合わせ、前蚘第二分子が敎然ずした第二単
    分子局ずしお前蚘分子ず結合するのに十分な時間
    混合物を所定枩床に保持する方法。  芪油性領域及び芪氎性領域を有する界面掻性
    剀ず前蚘界面掻性剀の前蚘芪氎性領域ず結合した
    配䜍子ずを䜿甚するこずにより、前蚘配䜍子ず特
    定の結合察を構成する有機受容䜓を単分子局ずし
    お比范的䜎い自由゚ネルギヌ状態に配列する方法
    であ぀お、 配䜍子−受容䜓結合条件䞋で、前蚘受容䜓の極
    性溶媒溶液ず前蚘溶液のほが衚面にある前蚘界面
    掻性剀の単局ずを組合わせ、 前蚘受容䜓が前蚘配䜍子ず結合し単分子局ずし
    お敎然ずした配列をずるのに十分な時間、混合物
    を所定枩床に保持むンキナベヌトする こずを含む方法。  特蚱請求の範囲第項に蚘茉の方法におい
    お、前蚘受容䜓が抗䜓である方法。
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