JPH0521919B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0521919B2 JPH0521919B2 JP63218548A JP21854888A JPH0521919B2 JP H0521919 B2 JPH0521919 B2 JP H0521919B2 JP 63218548 A JP63218548 A JP 63218548A JP 21854888 A JP21854888 A JP 21854888A JP H0521919 B2 JPH0521919 B2 JP H0521919B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- metal phthalocyanine
- octacarboxylic acid
- phthalocyanine octacarboxylic
- cobalt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属フタロシアニン誘導体、特に酸化
還元能を有する金属フタロシアニンオクタカルボ
ン酸の製造方法に関する。
還元能を有する金属フタロシアニンオクタカルボ
ン酸の製造方法に関する。
近年悪臭の発生要素は年々複雑化してきたが、
これに対応する技術はきわめて不充分であるた
め、悪臭公害は好転する気配が感じられないのが
現状である。
これに対応する技術はきわめて不充分であるた
め、悪臭公害は好転する気配が感じられないのが
現状である。
従来の悪臭に対する消臭処理方法としては、活
性炭吸着法、触媒燃焼法、オゾンまたは薬剤によ
る酸化法、中和法、バクテリア分解法、酵素法等
が知られているが、いずれもそのランニングコス
トが高い、管理上困難性がある、持続性に乏し
い、消臭効率が比較的低いなどの多くの欠点をも
つている。
性炭吸着法、触媒燃焼法、オゾンまたは薬剤によ
る酸化法、中和法、バクテリア分解法、酵素法等
が知られているが、いずれもそのランニングコス
トが高い、管理上困難性がある、持続性に乏し
い、消臭効率が比較的低いなどの多くの欠点をも
つている。
特にこれら公知の消臭処理法のうち、酸化作用
のある薬剤を用いて悪臭ガスを分解する方法は最
も効果的であるが、一般に薬剤として重クロム酸
カリウム、硫酸等を用いるので、取扱いに注意を
要するとか薬剤による２次汚染の危険があり、さ
らに反応温度が高いなどの理由によつて、この処
理方法は一般的使途には好ましくないものであ
る。
のある薬剤を用いて悪臭ガスを分解する方法は最
も効果的であるが、一般に薬剤として重クロム酸
カリウム、硫酸等を用いるので、取扱いに注意を
要するとか薬剤による２次汚染の危険があり、さ
らに反応温度が高いなどの理由によつて、この処
理方法は一般的使途には好ましくないものであ
る。
本発明者らは上述諸欠点がなくかつすぐれた効
果を示す消臭剤に関して研究した結果、酸化還元
能を有する金属錯体の金属フタロシアニンポリカ
ルボン酸がすぐれた性能を有することを見出し
た。すなわち金属フタロシアニンポリカルボン酸
は悪臭物質を分解して無臭物にする際に、反応速
度が大きくかつ分解率が高いこと、常温で反応が
進行すること、水系で反応できること、空気中の
酸素を有効に使用できること、サイクル反応で触
媒寿命が長いことなど消臭剤としては極めて有利
な性質を具備することが見出された。
果を示す消臭剤に関して研究した結果、酸化還元
能を有する金属錯体の金属フタロシアニンポリカ
ルボン酸がすぐれた性能を有することを見出し
た。すなわち金属フタロシアニンポリカルボン酸
は悪臭物質を分解して無臭物にする際に、反応速
度が大きくかつ分解率が高いこと、常温で反応が
進行すること、水系で反応できること、空気中の
酸素を有効に使用できること、サイクル反応で触
媒寿命が長いことなど消臭剤としては極めて有利
な性質を具備することが見出された。
本発明は、かゝる優れた触媒性能を有する化合
物である金属フタロシアニンオクタカルボン酸
を、純度良く高収率で製造する方法である。
物である金属フタロシアニンオクタカルボン酸
を、純度良く高収率で製造する方法である。
なお金属フタロシアニンオクタカルボン酸は次
式で示される。
式で示される。
ここにＭは酸化還元能を有する金属である鉄ま
たはコバルトであり、Ｙは８個がカルボキシル
基、残りが水素原子である。
たはコバルトであり、Ｙは８個がカルボキシル
基、残りが水素原子である。
金属フタロシアニンオクタカルボン酸は、本発
明の方法により、例えば次のようにして製造され
る。
明の方法により、例えば次のようにして製造され
る。
先ずピロメリツト酸無水物を触媒（例えばモリ
ブデン酸アンモニウム）の存在下、尿素および金
属塩化物（例えば塩化コバルト、塩化鉄）と反応
させて、金属フタロシアニンオクタカルボン酸テ
トライミドを得る。反応温度は、一般に150〜200
℃、好ましくは160〜170℃であり、反応時間は一
般に１〜10時間、好ましくは３〜５時間である。
反応溶媒を用いることができ、例えばニトロベン
ゼン等の高沸点溶媒が好ましい。
ブデン酸アンモニウム）の存在下、尿素および金
属塩化物（例えば塩化コバルト、塩化鉄）と反応
させて、金属フタロシアニンオクタカルボン酸テ
トライミドを得る。反応温度は、一般に150〜200
℃、好ましくは160〜170℃であり、反応時間は一
般に１〜10時間、好ましくは３〜５時間である。
反応溶媒を用いることができ、例えばニトロベン
ゼン等の高沸点溶媒が好ましい。
次に金属フタロシアニンオクタカルボン酸テト
ライミドを常法にて、アルカリ中で加水分解し、
金属フタロシアニンオクタカルボン酸を得る。
ライミドを常法にて、アルカリ中で加水分解し、
金属フタロシアニンオクタカルボン酸を得る。
本発明の方法で得られた金属フタロシアニンオ
クタカルボン酸は、例えばそれ自体またはシリカ
ゲルやガラス繊維などの無機物質に担持したもの
を水か有機液体中に溶解または分散させて用いる
か、或いは活性炭、おがくず、ゼオライトなど吸
着能を有する固体に吸着させたり、軽石、発泡コ
ンクリート、各種繊維、皮革、ゴム、プラスチツ
クス、紙、パルプ等に付着または化学結合して用
いられる。
クタカルボン酸は、例えばそれ自体またはシリカ
ゲルやガラス繊維などの無機物質に担持したもの
を水か有機液体中に溶解または分散させて用いる
か、或いは活性炭、おがくず、ゼオライトなど吸
着能を有する固体に吸着させたり、軽石、発泡コ
ンクリート、各種繊維、皮革、ゴム、プラスチツ
クス、紙、パルプ等に付着または化学結合して用
いられる。
次に実施例を挙げて具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例によつて何等限定されるもので
はない。
明はこれら実施例によつて何等限定されるもので
はない。
実施例 １
撹拌機及び還流冷却器を備えた３つ口フラスコ
にニトロベンゼン150mlを入れ、さらにピロメリ
ツト酸無水物114ｇ、尿素300ｇ、モリブデン酸ア
ンモニウム10ｇ、塩化第二コバルト16.3ｇを入れ
て撹拌し、160〜170℃で還流させながら３時間加
熱した。冷却後沈殿物を濾過し、メタノール、稀
塩酸、水の順で洗滌して、コバルトフタロシアニ
ンオクタカルボン酸テトライミドを得た。次にこ
れを上記と同じ装置を付した３つ口フラスコに、
30％苛性カリ水溶液１とともに入れて撹拌し、
100℃で還流させながら反応して加水分解し、冷
却後塩酸を加えて酸性にしてコバルトフタロシア
ニンオクタカルボン酸を得た。
にニトロベンゼン150mlを入れ、さらにピロメリ
ツト酸無水物114ｇ、尿素300ｇ、モリブデン酸ア
ンモニウム10ｇ、塩化第二コバルト16.3ｇを入れ
て撹拌し、160〜170℃で還流させながら３時間加
熱した。冷却後沈殿物を濾過し、メタノール、稀
塩酸、水の順で洗滌して、コバルトフタロシアニ
ンオクタカルボン酸テトライミドを得た。次にこ
れを上記と同じ装置を付した３つ口フラスコに、
30％苛性カリ水溶液１とともに入れて撹拌し、
100℃で還流させながら反応して加水分解し、冷
却後塩酸を加えて酸性にしてコバルトフタロシア
ニンオクタカルボン酸を得た。
元素分析
CoC40H6N8O16（923.6）
Ｎ［重量％］ Co［重量％］
計算値 12.13 6.38
測定値 12.22 6.41
カルボン酸の定量（滴定）
計算値 40.00 ［重量％］
測定値 40.12 ［重量％］
赤外線吸収スペクトル（KBr）
1700cm-1（carboxy Ｃ＝０ stretching）
紫外・可視吸収スペクトル（溶媒water）
682nm（logε＝4.89）
615nm（logε＝4.36）
356nm（logε＝4.77）
実施例 ２
実施例１と同じ方法で、塩化第二コバルトのか
わりに塩化第二鉄を用い、鉄フタロシアニンオク
タカルボン酸を得た。
わりに塩化第二鉄を用い、鉄フタロシアニンオク
タカルボン酸を得た。
元素分析
FeC40H16N8O16（920.5）
Ｎ［重量％］ Fe［重量％］
計算値 12.17 6.07
測定値 12.20 6.14
カルボン酸の定量（滴定）
計算値 39.13 ［重量％］
測定値 39.22 ［重量％］
赤外線吸収スペクトル（KBr）
1700cm-1（carboxy Ｃ＝０ stretching）
紫外・可視吸収スペクトル（溶媒water）
682nm（logε＝4.99）
615nm（logε＝4.36）
356nm（logε＝4.77）
Claims (1)
- １ ピロメリツト酸無水物、尿素および塩化第二
コバルトをモリブデン酸アンモニウムの存在下で
撹拌し、160〜170℃で還流させながら３〜５時間
反応させて得られたコバルトフタロシアニンオク
タカルボン酸テトライミドを、約30％の苛性カリ
水溶液中で還流させながら加水分解することを特
徴とする金属フタロシアニンオクタカルボン酸の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63218548A JPS6485989A (en) | 1979-10-31 | 1988-09-02 | Production of metal phthalocyanine polycarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21698879 | 1979-10-31 | ||
| JP63218548A JPS6485989A (en) | 1979-10-31 | 1988-09-02 | Production of metal phthalocyanine polycarboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485989A JPS6485989A (en) | 1989-03-30 |
| JPH0521919B2 true JPH0521919B2 (ja) | 1993-03-25 |
Family
ID=26521746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218548A Granted JPS6485989A (en) | 1979-10-31 | 1988-09-02 | Production of metal phthalocyanine polycarboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6485989A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5884891A (en) * | 1996-10-15 | 1999-03-23 | General Electric Company | Suspension system for washing machine |
| CN101940950B (zh) * | 2010-06-29 | 2013-05-08 | 大连理工大学 | 一种苯酚羟基化反应催化剂及其制备方法 |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP63218548A patent/JPS6485989A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF POLYMER SDENCE POLYMER LETTERS EDITION=S54 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485989A (en) | 1989-03-30 |
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