JPH0522738B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0522738B2 JPH0522738B2 JP58166807A JP16680783A JPH0522738B2 JP H0522738 B2 JPH0522738 B2 JP H0522738B2 JP 58166807 A JP58166807 A JP 58166807A JP 16680783 A JP16680783 A JP 16680783A JP H0522738 B2 JPH0522738 B2 JP H0522738B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- hydroxy
- alkyl
- following formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
技術分野
本発明はクロロトリアジニルモノアゾ化合物、
それらの製造及び繊維反応性染料としての使用に
関する。 発明の目的、構成及び効果の説明 さらに詳しく述べるならば、この発明は遊離酸
形又は塩形の化合物であつて、遊離酸形において
下記式に相当する化合物及びそのような化合物
の混合物を提供する。 上式中、R1は水素又はヒドロキシ−C2〜3アル
キルを表し、R2はヒドロキシ−C2〜3アルキルを
表し、又はR1は水素又は２−シアノエチルを表
し、R2は−CH2CH2OCH2CH2OHを表す。 いかなるヒドロキシ置換基においてもヒドロキ
シ基はC1原子以外の炭素原子に結合している。 好ましい式の化合物は、R1及び／又はR2と
してのヒドロキシアルキルが２−ヒドロキシエチ
ルであるような化合物である。さらに好ましい化
合物は式においてR1が水素又は２−ヒドロキ
シエチルであり、R2が２−ヒドロキシエチルで
ある化合物である。もつとも好ましい化合物は
R1が水素であり、R2が２−ヒドロキシエチルで
ある化合物である。 好ましい式の化合物の混合物は、化合物Ａに
おいてはR1が水素であり、R2が２−ヒドロキシ
エチルである化合物及び化合物ＢにおいてはR1
及びR2が共に２−ヒドロキシエチルである化合
物の混合物である。好ましくはこれらの混合物は
化合物Ａ及びＢを90：10〜10：90、さらに好まし
くは75：25〜25：75のモル比の範囲で含む。 式の化合物が塩形にある場合のスルホ基のカ
チオンは、反応性染料の化学に通常の非発色性の
カチオンのいかなるものであつてもよい。適当な
カチオンの例は、アルカリ金属カチオン及び未置
換又は置換アンモニウムイオン、例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ
−、ジ−、トリ−及びテトラ−メチルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム及びモノ−、ジ−及
びトリ−メタノールアンモニウムイオンである。 好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン及び
アンモニウムであり、ナトリウムがもつとも好ま
しい。 本発明は又、式の化合物の製造方法を提供す
るものであつて、この方法は下記の成分、すなわ
ち、 ジアゾ化された下記式、 で示されるアミノ化合物、 下記式、 で示されるカツプリング成分、 塩化シアヌル、及び 下記式、 HNR1R2 で示される化合物又はそれらの混合物、 を所望の順序でカツプリング及び縮合させること
により反応させる（これらの成分は式の化合物
を得るのに対応する化学量論的モル比において存
在しなければならない）ことを含む。 特に、遊離酸形又は塩形の下記式、 で示される化合物を、下記式、 HNR1R2 で示される化合物又はそれらの混合物と縮合させ
ることにより式の化合物を製造するのが好まし
い。 ジアゾ化及びカツプリング反応は通常の方法で
実施される。別の縮合工程による塩化シアヌル中
の塩素原子の置換は、通常の方法に従つて実施す
ることができ、例えば、第１の塩素原子の置換は
0°〜10℃、好ましくは0°〜5°の温度において実施
することができる。第２の塩素原子の置換は、ア
ルカリ媒体中20°から55℃までの温度において実
施することができる。 式の化合物は公知の方法に従つて、例えば、
アルカリ金属塩による通常の塩析、過及び真空
乾燥により単離することができる。反応条件及び
単離条件に依存して、式の化合物は遊離酸形又
は好ましくは塩形で得られ、あるいは、例えば、
上記のカチオンの１種又はそれ以上を含む混合塩
形で得られる。化合物は、遊離酸形から塩形又は
混合塩形に又はその逆に変成することができ、あ
るいは１つの塩形から他の塩形に変成することが
できる。 出発原料すなわち式、及びの化合物は公
知であるか又は入手可能な出発原料から公知の方
法に従つて製造することのできるものである。 好ましくは塩形の、式の化合物及びそれらの
混合物は、ヒドロキシ基又は窒素含有有機基材を
染色又は捺染するための反応性染料として有用で
ある。好ましい基材は皮革及び天然もしくは合成
ポリアミド、例えば、ウール、絹及びナイロン、
天然もしくは再生セルロース、例えば、木綿、ビ
スコース及びスパンレーヨンを含むか又はこれら
から成る繊維材料である。もつとも好ましい基材
は木綿を含むか又は木綿から成る繊維材料であ
る。染色又は捺染は公知の方法に従つて実施され
る。式の化合物は染浴からよく吸尽されるの
で、これらは吸尽染色方法を用いる通常の染色プ
ロセスの全てに適する。これらの化合物は、通常
の方法に従つて、それ自体で、又は類似の染色特
性を有する他の適当な繊維に反応性染料と共に、
及び、これらは良好な相溶性を有するから、重要
な三原色染料混合物中で適用することができる。
このような組合わせの混合物により得られる染色
物は良好な堅牢度特性を有し、接触退色を示さな
い。 式の化合物の基材に対する反応性は通常の染
色温度の範囲では温度依存性がなく、このため染
色は固着収率を損なうことなく80℃におけると同
様に100℃においても十分に行うことができ、あ
る場合には固着収率は100℃において増加するこ
ともある。明らかに、本発明の染料は高温におい
て耐加水分解性であり、染色温度は固着収率にと
つて重要ではない。 約100℃の染色温度を適用できるということは、
染料が高温においてよくマイグレートし、従つて
より均一な染色物を与えることから有利である。 さらに、この発明の化合物は水に極めてよく溶
解し、又電解質を含む染色液中にもよく溶解す
る。式の化合物により得られる染色物は良好な
日光堅牢及び湿潤堅牢度、例えば、洗濯水及び汗
堅牢度を示す。さらに、これらは塩素処理水、過
酸化物及び過硼酸塩含有洗濯液に対しても良好な
堅牢度を有する。 実施例 下記の例は本発明をさらに説明するためのもの
である。例中、部及び％は重量で又は容量で示
し、温度は摂氏度である。 例 １ 75.8部の２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸を公知の方法に従つてジアゾ化した。得
られたジアゾ懸濁液に、水及び塩酸の混合物中
34.3部の２−アミノ−１−メトキシ−４−エチル
ベンゼンの溶液を滴加し、撹拌下に合計量で42.5
部の重炭酸ナトリウムを徐々に添加しながらカツ
プリングを行つた。４時間後に、得られたモノア
ゾ染料を、反応混合物を60°に加熱し、PH１にな
るまで塩酸を添加することにより単離した。沈澱
した染料を別し、水、塩化ナトリウム及び30％
塩酸の混合物の溶液で洗浄した。 このようにして得られた生成物を1000部の水中
で撹拌し、約25部の30％水酸化ナトリウム溶液を
添加して溶液をPH８とすることにより完全に溶解
させた。この溶液を一夜間撹拌した。500部の氷
を添加後温度を−1°まで下げた。次に、46部の塩
化シアヌルを添加すると、約7°において縮合反応
が開始された。反応は約２時間で完了し、温度が
最終的に30°まで上昇された。 次の縮合工程のために、50部の水で稀釈された
19.8部のモノエタノールアミンを、５分内に反応
混合物に添加し、これによりPHは11.2に上昇し
た。撹拌を15分間行い、次に温度を50°に上昇さ
せた。さらに20分間撹拌後、PHが７に低下し、撹
拌が約３時間続けられた。次に、水で稀釈したさ
らに２部のモノエタノールアミンを添加し、撹拌
をPHが約8.8になり、変化しなくなるまで続けた。 300部の塩化ナトリウムを少しずつ添加し、
過し、60°で真空乾燥することにより生成物を単
離した。このようにして得られた、遊離酸形にお
いて下記式、 に相当する染料は、水によく溶解し、木綿を黄色
に染色する。染色物は良好な日光堅牢度及び湿潤
堅牢度を示す。 例 ２〜５ 例１に述べた方法と同様にし、但しモノエタノ
ールアミンの代わりに対応する量の他のモノもし
くはジ置換アミン又はそのようなアミンの混合物
を用いて、他の式の化合物が得られた。これら
の化合物を下記の表に挙げる。これらの染料又は
染料混合物も又木綿を黄色に染料する。
それらの製造及び繊維反応性染料としての使用に
関する。 発明の目的、構成及び効果の説明 さらに詳しく述べるならば、この発明は遊離酸
形又は塩形の化合物であつて、遊離酸形において
下記式に相当する化合物及びそのような化合物
の混合物を提供する。 上式中、R1は水素又はヒドロキシ−C2〜3アル
キルを表し、R2はヒドロキシ−C2〜3アルキルを
表し、又はR1は水素又は２−シアノエチルを表
し、R2は−CH2CH2OCH2CH2OHを表す。 いかなるヒドロキシ置換基においてもヒドロキ
シ基はC1原子以外の炭素原子に結合している。 好ましい式の化合物は、R1及び／又はR2と
してのヒドロキシアルキルが２−ヒドロキシエチ
ルであるような化合物である。さらに好ましい化
合物は式においてR1が水素又は２−ヒドロキ
シエチルであり、R2が２−ヒドロキシエチルで
ある化合物である。もつとも好ましい化合物は
R1が水素であり、R2が２−ヒドロキシエチルで
ある化合物である。 好ましい式の化合物の混合物は、化合物Ａに
おいてはR1が水素であり、R2が２−ヒドロキシ
エチルである化合物及び化合物ＢにおいてはR1
及びR2が共に２−ヒドロキシエチルである化合
物の混合物である。好ましくはこれらの混合物は
化合物Ａ及びＢを90：10〜10：90、さらに好まし
くは75：25〜25：75のモル比の範囲で含む。 式の化合物が塩形にある場合のスルホ基のカ
チオンは、反応性染料の化学に通常の非発色性の
カチオンのいかなるものであつてもよい。適当な
カチオンの例は、アルカリ金属カチオン及び未置
換又は置換アンモニウムイオン、例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ
−、ジ−、トリ−及びテトラ−メチルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム及びモノ−、ジ−及
びトリ−メタノールアンモニウムイオンである。 好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン及び
アンモニウムであり、ナトリウムがもつとも好ま
しい。 本発明は又、式の化合物の製造方法を提供す
るものであつて、この方法は下記の成分、すなわ
ち、 ジアゾ化された下記式、 で示されるアミノ化合物、 下記式、 で示されるカツプリング成分、 塩化シアヌル、及び 下記式、 HNR1R2 で示される化合物又はそれらの混合物、 を所望の順序でカツプリング及び縮合させること
により反応させる（これらの成分は式の化合物
を得るのに対応する化学量論的モル比において存
在しなければならない）ことを含む。 特に、遊離酸形又は塩形の下記式、 で示される化合物を、下記式、 HNR1R2 で示される化合物又はそれらの混合物と縮合させ
ることにより式の化合物を製造するのが好まし
い。 ジアゾ化及びカツプリング反応は通常の方法で
実施される。別の縮合工程による塩化シアヌル中
の塩素原子の置換は、通常の方法に従つて実施す
ることができ、例えば、第１の塩素原子の置換は
0°〜10℃、好ましくは0°〜5°の温度において実施
することができる。第２の塩素原子の置換は、ア
ルカリ媒体中20°から55℃までの温度において実
施することができる。 式の化合物は公知の方法に従つて、例えば、
アルカリ金属塩による通常の塩析、過及び真空
乾燥により単離することができる。反応条件及び
単離条件に依存して、式の化合物は遊離酸形又
は好ましくは塩形で得られ、あるいは、例えば、
上記のカチオンの１種又はそれ以上を含む混合塩
形で得られる。化合物は、遊離酸形から塩形又は
混合塩形に又はその逆に変成することができ、あ
るいは１つの塩形から他の塩形に変成することが
できる。 出発原料すなわち式、及びの化合物は公
知であるか又は入手可能な出発原料から公知の方
法に従つて製造することのできるものである。 好ましくは塩形の、式の化合物及びそれらの
混合物は、ヒドロキシ基又は窒素含有有機基材を
染色又は捺染するための反応性染料として有用で
ある。好ましい基材は皮革及び天然もしくは合成
ポリアミド、例えば、ウール、絹及びナイロン、
天然もしくは再生セルロース、例えば、木綿、ビ
スコース及びスパンレーヨンを含むか又はこれら
から成る繊維材料である。もつとも好ましい基材
は木綿を含むか又は木綿から成る繊維材料であ
る。染色又は捺染は公知の方法に従つて実施され
る。式の化合物は染浴からよく吸尽されるの
で、これらは吸尽染色方法を用いる通常の染色プ
ロセスの全てに適する。これらの化合物は、通常
の方法に従つて、それ自体で、又は類似の染色特
性を有する他の適当な繊維に反応性染料と共に、
及び、これらは良好な相溶性を有するから、重要
な三原色染料混合物中で適用することができる。
このような組合わせの混合物により得られる染色
物は良好な堅牢度特性を有し、接触退色を示さな
い。 式の化合物の基材に対する反応性は通常の染
色温度の範囲では温度依存性がなく、このため染
色は固着収率を損なうことなく80℃におけると同
様に100℃においても十分に行うことができ、あ
る場合には固着収率は100℃において増加するこ
ともある。明らかに、本発明の染料は高温におい
て耐加水分解性であり、染色温度は固着収率にと
つて重要ではない。 約100℃の染色温度を適用できるということは、
染料が高温においてよくマイグレートし、従つて
より均一な染色物を与えることから有利である。 さらに、この発明の化合物は水に極めてよく溶
解し、又電解質を含む染色液中にもよく溶解す
る。式の化合物により得られる染色物は良好な
日光堅牢及び湿潤堅牢度、例えば、洗濯水及び汗
堅牢度を示す。さらに、これらは塩素処理水、過
酸化物及び過硼酸塩含有洗濯液に対しても良好な
堅牢度を有する。 実施例 下記の例は本発明をさらに説明するためのもの
である。例中、部及び％は重量で又は容量で示
し、温度は摂氏度である。 例 １ 75.8部の２−アミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸を公知の方法に従つてジアゾ化した。得
られたジアゾ懸濁液に、水及び塩酸の混合物中
34.3部の２−アミノ−１−メトキシ−４−エチル
ベンゼンの溶液を滴加し、撹拌下に合計量で42.5
部の重炭酸ナトリウムを徐々に添加しながらカツ
プリングを行つた。４時間後に、得られたモノア
ゾ染料を、反応混合物を60°に加熱し、PH１にな
るまで塩酸を添加することにより単離した。沈澱
した染料を別し、水、塩化ナトリウム及び30％
塩酸の混合物の溶液で洗浄した。 このようにして得られた生成物を1000部の水中
で撹拌し、約25部の30％水酸化ナトリウム溶液を
添加して溶液をPH８とすることにより完全に溶解
させた。この溶液を一夜間撹拌した。500部の氷
を添加後温度を−1°まで下げた。次に、46部の塩
化シアヌルを添加すると、約7°において縮合反応
が開始された。反応は約２時間で完了し、温度が
最終的に30°まで上昇された。 次の縮合工程のために、50部の水で稀釈された
19.8部のモノエタノールアミンを、５分内に反応
混合物に添加し、これによりPHは11.2に上昇し
た。撹拌を15分間行い、次に温度を50°に上昇さ
せた。さらに20分間撹拌後、PHが７に低下し、撹
拌が約３時間続けられた。次に、水で稀釈したさ
らに２部のモノエタノールアミンを添加し、撹拌
をPHが約8.8になり、変化しなくなるまで続けた。 300部の塩化ナトリウムを少しずつ添加し、
過し、60°で真空乾燥することにより生成物を単
離した。このようにして得られた、遊離酸形にお
いて下記式、 に相当する染料は、水によく溶解し、木綿を黄色
に染色する。染色物は良好な日光堅牢度及び湿潤
堅牢度を示す。 例 ２〜５ 例１に述べた方法と同様にし、但しモノエタノ
ールアミンの代わりに対応する量の他のモノもし
くはジ置換アミン又はそのようなアミンの混合物
を用いて、他の式の化合物が得られた。これら
の化合物を下記の表に挙げる。これらの染料又は
染料混合物も又木綿を黄色に染料する。
【表】
異なる基−NR1R2を含む染料混合物、例えば、
例５の混合物の製造は、まず3/4モル当量のモノ
エタノールアミンと、次に1/4モル当量のジエタ
ノールアミンとの逐次反応により（但し後者の成
分を30％過剰で用いる）実施することができる。
この縮合は40°及びPH７において10時間行われる。
上記のごとき反応条件及び単離条件に従つて例１
〜５の染料はナトリウム塩形で得られる。これら
の反応条件／単離条件によつて、又はナトリウム
塩形を公知の方法に従つて反応させることによ
り、遊離酸形又は他の塩形でも得ることができ、
例えば、上記に述べたごときカチオンの１種又は
それ以上を含む塩形で得ることもできる。 下記の例はこの発明の染料の適用を説明するた
めのものである。 適用例 Ａ 1000部の水、20部の芒硝（〓焼）、2.5部の炭酸
ナトリウム（〓焼）及び１部の１−ニトロベンゼ
ン−３−スルホン酸のナトリウム塩から成る染俗
に、50部のシルケツト加工木綿布帛を添加した。
染浴を40°に加熱し、次に１部の例１の染料を添
加した。温度を45分内に98°に上げ、この間、20
部の芒硝（〓焼）を15分後に添加し、さらに15分
後に20部の芒硝（〓焼）を添加した。この時間の
最後に、7.5部の炭酸ナトリウム、500部の水及び
0.5部のアルキルスルホン酸ナトリウム中沸騰で
20分間ソーピングした。水洗及び乾燥後、良好な
堅牢度特性を有する黄色の木綿染色物が得られ
た。適用例 Ｂ 1000部の水、60部の芒硝（〓焼）、15部の炭酸
ナトリウム（〓焼）、15部の炭酸ナトリウム（〓
焼）、15部の炭酸ナトリウム（〓焼）及び１部の
１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリウ
ム塩から成る染浴に、50部の木綿布帛を添加し
た。浴を60°に加熱した。次に、1.5部の例１の染
料を添加した。温度を15分間60°に保持し、次に
30分内に98°に上げた。染色を98°で45〜60分間続
けた。染色された布帛を熱時水洗し、適用例Ａに
述べた方法に従つてソーピングした。水洗及び乾
燥後良好な堅牢度特性を有する黄色の木綿染色物
が得られた。 適用例 Ｃ １部の例１の染料を2000部の水に溶解した。
100部の木綿布帛を添加し、染浴の温度を10分内
に80°に上げた。100部の芒硝（〓焼）を添加し、
その30分後に20部の炭酸ナトリウム（〓焼）を添
加した。染色を80°で１時間続けた。次に、染色
された布帛を冷水洗し、次いで熱水洗し、そして
適用例Ａに述べた方法に従つてソーピングした。
水洗及び乾燥後、良好な堅牢度特性を有する黄色
の木綿染色物が得られた。 同様にして、例２〜５の染料又は混合物を適用
例Ａ、Ｂ又はＣに述べた方法に従つて木綿を染色
するのに用いることができる。 下記の表中に、例１〜５の染料の最大吸収波長
（λnax、ナノメーター）を挙げる。測定は水中で
行つたものである。 例番号 λnax（nm） １ 402 ２ 404 ３ 405 ４ 402 ５ 402
例５の混合物の製造は、まず3/4モル当量のモノ
エタノールアミンと、次に1/4モル当量のジエタ
ノールアミンとの逐次反応により（但し後者の成
分を30％過剰で用いる）実施することができる。
この縮合は40°及びPH７において10時間行われる。
上記のごとき反応条件及び単離条件に従つて例１
〜５の染料はナトリウム塩形で得られる。これら
の反応条件／単離条件によつて、又はナトリウム
塩形を公知の方法に従つて反応させることによ
り、遊離酸形又は他の塩形でも得ることができ、
例えば、上記に述べたごときカチオンの１種又は
それ以上を含む塩形で得ることもできる。 下記の例はこの発明の染料の適用を説明するた
めのものである。 適用例 Ａ 1000部の水、20部の芒硝（〓焼）、2.5部の炭酸
ナトリウム（〓焼）及び１部の１−ニトロベンゼ
ン−３−スルホン酸のナトリウム塩から成る染俗
に、50部のシルケツト加工木綿布帛を添加した。
染浴を40°に加熱し、次に１部の例１の染料を添
加した。温度を45分内に98°に上げ、この間、20
部の芒硝（〓焼）を15分後に添加し、さらに15分
後に20部の芒硝（〓焼）を添加した。この時間の
最後に、7.5部の炭酸ナトリウム、500部の水及び
0.5部のアルキルスルホン酸ナトリウム中沸騰で
20分間ソーピングした。水洗及び乾燥後、良好な
堅牢度特性を有する黄色の木綿染色物が得られ
た。適用例 Ｂ 1000部の水、60部の芒硝（〓焼）、15部の炭酸
ナトリウム（〓焼）、15部の炭酸ナトリウム（〓
焼）、15部の炭酸ナトリウム（〓焼）及び１部の
１−ニトロベンゼン−３−スルホン酸のナトリウ
ム塩から成る染浴に、50部の木綿布帛を添加し
た。浴を60°に加熱した。次に、1.5部の例１の染
料を添加した。温度を15分間60°に保持し、次に
30分内に98°に上げた。染色を98°で45〜60分間続
けた。染色された布帛を熱時水洗し、適用例Ａに
述べた方法に従つてソーピングした。水洗及び乾
燥後良好な堅牢度特性を有する黄色の木綿染色物
が得られた。 適用例 Ｃ １部の例１の染料を2000部の水に溶解した。
100部の木綿布帛を添加し、染浴の温度を10分内
に80°に上げた。100部の芒硝（〓焼）を添加し、
その30分後に20部の炭酸ナトリウム（〓焼）を添
加した。染色を80°で１時間続けた。次に、染色
された布帛を冷水洗し、次いで熱水洗し、そして
適用例Ａに述べた方法に従つてソーピングした。
水洗及び乾燥後、良好な堅牢度特性を有する黄色
の木綿染色物が得られた。 同様にして、例２〜５の染料又は混合物を適用
例Ａ、Ｂ又はＣに述べた方法に従つて木綿を染色
するのに用いることができる。 下記の表中に、例１〜５の染料の最大吸収波長
（λnax、ナノメーター）を挙げる。測定は水中で
行つたものである。 例番号 λnax（nm） １ 402 ２ 404 ３ 405 ４ 402 ５ 402
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸形又は塩形の、下記式で示される化
合物。 上式中、R1は水素又はヒドロキシ−C2〜3アル
キルを表し、R2はヒドロキシ−C2〜3アルキルを
表し、又はR1は水素又は２−シアノエチルを表
し、R2は−CH2CH2OCH2CH2OHを表す。 ２ R1が水素又は２−ヒドロキシエチルであり、
R2が２−ヒドロキシエチルである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ３ R1が水素であり、R2が２−ヒドロキシエチ
ルであり、遊離酸形又は塩形にある特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ４ 遊離酸形又は塩形の、下記式で示される化
合物の混合物からなる染料組成物。 上式中、R1は水素又はヒドロキシ−C2〜3アル
キルを表し、R2はヒドロキシ−C2〜3アルキルを
表し、又はR1は水素又は２−シアノエチルを表
し、R2は−CH2CH2OCH2CH2OHを表す。 ５ R1が水素又は２−ヒドロキシエチルであり、
R2が２−ヒドロキシエチルである特許請求の範
囲第４項記載の組成物。 ６ 式においてR1が水素であり、R2が２−ヒ
ドロキシエチルである化合物である化合物Ａと式
においてR1及びR2が共に２−ヒドロキシエチ
ルである化合物である化合物Ｂから成る特許請求
の範囲第５項記載の組成物。 ７ 遊離酸形又は塩形の、下記式、 〔上式中、R1は水素又はヒドロキシ−C2〜3アル
キルを表し、R2はヒドロキシ−C2〜3アルキルを
表し、又はR1は水素又は２−シアノエチルを表
し、R2は−CH2CH2OCH2CH2OHを表す〕 で示される化合物又はそれらの混合物を製造する
に当り、下記の成分、すなわち、 ジアゾ化された下記式 で示されるアミノ化合物、 下記式、 で示されるカツプリング成分、 塩化シアヌル、及び 下記式 HNR1R2 で示される化合物又はその混合物、 〔上式中、R1及びR2は前記規定に同一のものを
表す〕 を所望の順序でカツプリング及び縮合させること
により反応させる（前記成分は式の化合物を得
るのに相当する化学量論的モル比の範囲で存在し
なければならない）ことを含む方法。 ８ 遊離酸形又は塩形の、下記式、 で示される化合物を下記式、 HNR1R2 〔上式中、R1及びR2は特許請求の範囲第５項の
規定に同一のものを表す〕 で示される化合物又はその混合物と縮合すること
により式の化合物を製造するための、特許請求
の範囲第７項記載の方法。 ９ 遊離酸形又は塩形の、下記式、 〔上式中、R1は水素又はヒドロキシ−C2〜3アル
キルを表し、R2はヒドロキシ−C2〜3アルキルを
表し、又はR1は水素又は２−シアノエチルを表
し、R2は−CH2CH2OCH2CH2OHを表す〕 で示される化合物又はそれらの混合物を染色剤又
は捺染剤として適用することを含むヒドロキシ基
又は窒素含有有機基材の染色又は捺染方法。 １０ 前記基材が皮革又は天然もしくは再生セル
ロースを含むか又はそれから成る繊維材料である
特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 前記基材が木綿を含むか又は木綿から成る
繊維材料である特許請求の範囲第１０項記載の方
法。
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| GB8226002 | 1982-09-13 |
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