JPH05239077A - リン酸化ジアザシクロアルカン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記一般式 （Ｒ^１はＨ、ハロゲンまたはアルキルにより各々が随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアリ
ール、Ａはアルキルにより随時置換されていてもよいア
ルカンジイル基、Ｒ^２はアルキル、Ｒ^３はアルキル、Ｒ
^４はＨ、ハロゲンまたはアルコキシにより各々が随時置
換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアリー
ル）で表わされるリン酸化ジアザシクロアルカン類及び
その製造方法。 【効果】 前記式（Ｉ）のリン酸化ジアザシクロアルカ
ン類は殺昆虫剤、殺線虫剤の如き有害生物駆除剤として
の活性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なリン酸化ジアザシクロアル
カン類、それらの製造方法、並びにそれらの有害生物駆
除剤特に殺昆虫剤及び殺線虫剤としての使用に関するも
のである。

【０００２】ある種のリン酸化アザ化合物たとえばＯ‐
エチル Ｓ‐（１‐メチルプロピル）（２‐オキソ‐３
‐チアゾリジニル）‐ホスホロチオエート／ホスチアゼ
ートを殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として使用でき
ることは開示されている（米国特許明細書第４,５９０,
１８２号照合）。しかしながらこれら公知化合物の作用
は、特に活性化合物の低濃度及び量を適用した際に完全
に満足の行くものではない。

【０００３】本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化５】

【０００５】式中Ｒ¹は水素を表すか、もしくは各々が
ハロゲンまたはアルコキシにより随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアリールを表し、Ａは
アルキルにより随時置換されていてもよいアルカンジイ
ル基を表し、Ｒ²はアルキルを表し、Ｒ³はアルキルを表
し、Ｒ⁴は水素を表すか、ハロゲンまたはアルコキシに
より随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルま
たはアリールを表す、の新規なリン酸化ジアザシクロア
ルカン類に関するものである。

【０００６】驚くべきことに本発明による式（Ｉ）の化
合物群は、公知である化合物Ｏ‐エチル Ｓ‐（１‐メ
チルプロピル）（２‐オキソ‐３‐チアゾリジニル）‐
ホスホロチオエートよりもかなりより強力な殺昆虫剤特
に殺土壌昆虫剤作用を示し、且つ同様の構造を有する公
知技術の活性化合物と対照し、土壌棲息の昆虫並びに土
壌棲息の線虫に対する強力な活性を有する。

【０００７】式（Ｉ）は本発明によるリン酸化ジアザシ
クロアルカン類の一般的定義を与えるものである。

【０００８】式（Ｉ）において、Ｒ¹は好ましくは水素
を表し；Ｃ₁〜Ｃ₈‐アルキル（該基はフッ素及び／また
は塩素によりもしくはＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキシにより随時
置換されていてもよい）を表し；Ｃ₂〜Ｃ₆‐アルケニル
（該基はフッ素及び／または塩素によりもしくはＣ₁〜
Ｃ₄‐アルコキシにより随時置換されていてもよい）を
表し；もしくは一連のハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキ
シから成る同一もしくは相異なる置換基により随時一置
換から多置換されていてもよいフェニルを表し、Ａは好
ましくは一連のメチル及びエチルから成る同一もしくは
相異なる置換基により随時一置換または多置換されてい
てもよいＣ₂〜Ｃ₄‐アルカンジイルを表し、Ｒ²は好ま
しくはＣ₁〜Ｃ₈‐アルキルを表し、Ｒ³は好ましくはＣ₁
〜Ｃ₁₂‐アルキルを表し、Ｒ⁴は好ましくは水素を表
し；Ｃ₁〜Ｃ₈‐アルキル（該基はフッ素及び／または塩
素またはＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキシにより随時置換されてい
てもよい）を表し；Ｃ₂〜Ｃ₆‐アルケニル（該基はフッ
素及び／または塩素によりもしくはＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキ
シにより随時置換されていてもよい）、もしくは一連の
ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキシから成る同一もしく
は相異なる置換基により随時一置換から多置換されてい
てもよいフェニルを表す。

【０００９】式（Ｉ）において、Ｒ¹は特に好ましくは
水素を表し；Ｃ₁〜Ｃ₆‐アルキル（該基はフッ素及び／
または塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシによ
り随時置換されていてもよい）を表し；ビニル、プロペ
ニルまたはブテニル（各々がフッ素及び／または塩素に
よりもしくはメトキシまたはエトキシにより随時置換さ
れていてもよい）を表し、もしくは一連のフッ素、塩
素、臭素、メトキシ及びエトキシから成る同一もしくは
相異なる置換基により随時一置換から三置換されていて
もよいフェニルを表し、Ａは特に好ましくは各々が一連
のメチル及びエチルから成る同一もしくは相異なる置換
基により随時一置換または多置換されていてもよいジメ
チレンまたはトリメチレンを表し、Ｒ²は特に好ましく
はＣ₁〜Ｃ₆‐アルキルを表し、Ｒ³は特に好ましくはＣ₁
〜Ｃ₁₀-アルキルを表し、Ｒ⁴は特に好ましくは水素を表
し；Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル（該基はフッ素及び／または塩
素によりもしくはメトキシまたはエトキシにより随時置
換されていてもよい）を表し；ビニル、プロペニルまた
はブテニル（各々がフッ素及び／または塩素によりもし
くはメトキシまたはエトキシにより随時置換されていて
もよい）を表し、もしくは一連のフッ素、塩素、臭素、
メトキシまたはエトキシから成る同一もしくは相異なる
置換基により随時一置換から三置換されていてもよいフ
ェニルを表す。

【００１０】式（Ｉ）において、Ｒ¹はことに好ましく
は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄‐アルキル（該基はフッ素及び／また
は塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシにより随
時置換されていてもよい）を表し；ビニル、１‐プロペ
ニル、アリル、または１‐ブテニル（各々がフッ素及び
／または塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシに
より随時置換されていてもよい）を表し、もしくは一連
のフッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシから成る
同一もしくは相異なる置換基により随時一置換から三置
換されていてもよいフェニルを表し、Ａはことに好まし
くはジメチレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）またはトリメチレン
（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）を表し、Ｒ²はことに好ましく
はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表
し、Ｒ³はことに好ましくはエチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表し、Ｒ⁴はこと
に好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄‐アルキル（該基はフッ素
及び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエトキ
シにより随時置換されていてもよい）を表し；ビニル、
１‐プロペニル、アリルまたは１‐ブテニル（各々がフ
ッ素及び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエ
トキシにより随時置換されていてもよい）を表し、もし
くは一連のフッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシ
から成る同一もしくは相異なる置換基により随時一置換
から三置換されていてもよいフェニルを表す。

【００１１】一般式（Ｉ）の新規な化合物群は一般式
（ＩＩ）、

【００１２】

【化６】

【００１３】式中Ａ、Ｒ¹及びＲ⁴は上述の意味を有す
る、のアザ化合物群もしくはそれらの塩酸塩または臭酸
塩を一般式（ＩＩＩ）

【００１４】

【化７】 式中Ｒ²及びＲ³は上述の意味を有する、のチオリン酸
Ｏ,Ｓ‐ジエステル塩化物と、適当ならば酸受容体の存
在下で且つ適当ならば希釈剤の存在下で反応させる際に
得られる。

【００１５】たとえば１‐メチル‐２‐イミノ‐イミダ
ゾリジン及びチオリン酸Ｏ‐エチルエステル Ｓ‐sec
‐ブチルエステル塩化物を出発物質として用いた場合、
本発明による方法の反応過程は次の反応式で表すことが
できる：

【００１６】

【化８】

【００１７】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物群の製造の
ための本発明による方法における出発物質として用いら
れるアザ化合物群の一般的定義を与えるものである。

【００１８】式（ＩＩ）においてＡ、Ｒ¹及びＲ⁴は好ま
しくはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物群の
記述に関連してＡ、Ｒ¹及びＲ⁴に対し好ましいまたは特
に好ましいとして既に上に述べた意味を有する。

【００１９】式（ＩＩ）における出発物質は公知であり
および／またはそれ自体公知の方法により製造し得る
（中でも、ＤＥ‐ＯＳ（ドイツ国特許出願公開明細書）
第２,１４０,４０５号、ＤＥ‐ＯＳ（ドイツ国特許出願
公開明細書）第２,１４４,０１３号、米国特許第３,８
１２,１４４号、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８７（５）、
４６０‐４６６；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.，４４（２
５）、４５３６‐４５４３、１９７９；Ａｒｚｎｅｉ
ｍ、−Ｆｏｒｓｃｈ.，２８（１０）、１６７６‐１６
８１、１９７８照合）。

【００２０】式（ＩＩＩ）は、本発明による方法におい
てさらに出発物質として用いられ得るチオリン酸ＯＳ‐
ジエステル塩化物の一般的定義を与える。

【００２１】式（ＩＩＩ）におけるＲ²及びＲ³は好まし
くはまたは特に既に本発明における式（Ｉ）の化合物の
記述と関連して好ましいまたは特に好ましいとして上述
されているＲ²及びＲ³の意味を有する。

【００２２】式（ＩＩＩ）の出発物質は公知である及び
／またはそれ自体公知の方法により製造し得る（ＤＥ‐
Ａ第２,５２７,３０８号、ＤＥ‐Ａ第２,６１５,３４２
号；ＤＥ‐Ａ第２,６４２,９８２号；ＤＥ‐Ａ第２,８
０４,７９６号参照）。

【００２３】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に
よる方法は好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。この
用途に適した希釈剤はほとんど全ての不活性有機溶媒で
ある。これらは好ましくは脂肪族及び芳香族、随時ハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素類例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン及びＯ‐ジクロロベンゼン、エーテ
ル類例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グ
ルコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類例
えばメチルアセテート及びエチルアセテートニトリル例
えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド類例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及
びＮ‐メチル‐ピロリドン及びジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミドを含む。

【００２４】本発明による方法において用いられ得る酸
受容体はこの種の反応に通常用いられ得る全ての酸結合
体である。以下のものが好ましくは好適である：アルカ
リ金属水素化物類及びアルカリ土類金属水素化物類例え
ば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、及び水素化カルシウム、水酸化物類例えば水酸化ナ
トリウム、及び水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩
類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ土類金属炭酸
塩類、及びアルカリ土類金属炭酸水素塩類例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸
水素カリウム並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸
塩類例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ
金属アルコレート類、例えばtert‐ブチレートナトリウ
ム及びtert‐ブチレートカリウム、さらには塩基性窒素
化合物類例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ‐
ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ‐ジメチル−アニリ
ン、ピリジン、２‐メチル‐、３‐メチル‐、４‐メチ
ル‐、２,４‐ジメチル‐、２,６‐ジメチル‐、２‐エ
チル‐、４‐エチル‐及び５‐エチル‐２‐メチル‐ピ
リジン、１,５‐ジアザビシクロ‐［４,３,０］‐ノ‐
５‐ネン（ＤＢＮ）１,８‐ジアザビシクロ‐［５,４,
０］‐ウンデ‐７‐セン（ＤＢＵ）及び１,４‐ジアザ
ビシクロ‐［２,２,２］‐オクタン（ＤＡＢＣＯ）。

【００２５】本発明による方法を行う場合、反応温度は
かなりの範囲で変えることが出来る。一般的には、方法
は−２０℃から＋８０℃の間の温度、好ましくは０℃か
ら５０℃の間の温度で行われる。

【００２６】本発明による方法は、一般に常圧下で行わ
れる。しかしながら、方法を加圧または減圧下で行うこ
ともまた可能である。

【００２７】本発明による方法を行う場合にそれぞれの
場合に要求される出発物質は一般におよそ等モル量で用
いられる。しかしながら、それぞれの場合に用いられる
二つの成分の内一方を過剰量で用いることもまた可能で
ある。一般に反応は酸受容体の存在下で、好適な希釈剤
中で行ない、そして反応混合物はそれぞれの場合に要求
される温度で数時間撹拌する。それぞれの場合の仕上げ
は通常の方法で行われる（製造実施例照合）。

【００２８】式（Ｉ）における化合物は農業、林業、保
存製品および原料の保護、並びに衛生の分野で遭遇する
動物性有害生物、好適には節足動物及び線虫類、特に昆
虫綱及びクモ綱の駆除用として適切である。それらは、
通常の感受性及び耐性を有する種族に対し、並びに全て
のまたはある発育段階に対して活性を有している。上述
した有害生物には次のものが含まれる：等脚綱（Ｉsopo
da）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Ａrmadillidium vulgar
e）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐorcellio scaba
r）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、
ブラニウルス・グットラタス（Ｂlaniulus guttulatu
s）；チロポダ目（Ｃhilopoda）のもの、例えば、ゲオ
フイルス・カルポフアグス（Ｇeophilus carpophagu
s）及びスカチゲラ（Ｓcutigera spec．）；シムフィ
ラ目（Ｓymphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマ
キュラタ（Ｓcutigerella immaculata）；シミ目（Ｔh
ysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌepi
sma saccharina）；トビムシ目（Ｃollembola）のも
の、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏnychiurus a
rmatus）；直し目（Ｏrthoptera）のもの、例えばブラ
ッタ・オリエンタリス（Ｂlattaorientalis）、ワモン
・ゴキブリ（Ｐeriplaneta americana）、ロイコファ
エ・マデラエ（Ｌeucophaea maderae）、チャバネ・ゴ
キブリ（Ｂlattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Ａcheta domesticus）、ケラ（Ｇryllotalpa
spp.）、トノサマバッタ（Ｌocusta migratoria mi
gratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス
（Ｍelanoplus differentialis）およびシストセルカ
・グレガリア（Ｓchistocerca gregaria）；ハサミム
シ目（Ｄermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・
アウリクラリア（Ｆorficula auricularia）；シロア
リ目（Ｉsoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス
（Ｒeticulitermes spp.）；シラミ目（Ａnoplura）の
もの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Ｐhylloxer
a vastatrix）、ペンフィグス（Ｐemphigus spp.）ヒ
トジラミ（Ｐediculus humanus corporis）、ケモノ
ジラミ（Ｈaematopinus spp.）およびケモノオホソジ
ラミ（Ｌinognathus spp.）；ハジラミ目（Ｍallophag
a）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔrichodectessp
p.）およびダマリネア（Ｄamalinea spp.）；アザミウ
マ目（Ｔhysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミ
ウマ（Ｈercinothrips femoralis）およびネギアザミ
ウマ（Ｔhrips tabaci）；半し目（Ｈeteroptera）の
もの、例えばチャイロカメムシ（Ｅurygaster sp
p.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄysdercus
intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐiesma quad
rata）、ナンキンムシ（Ｃimex lectularius）、ロド
ニウス・プロリクス（Ｒhodnius prolixus）およびト
リアトマ（Ｔriatomaspp.）；同し目（Ｈomoptera）の
もの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａleurodesbr
assicae）、ワタコナジラミ（Ｂemisia tabaci）、ト
リアレウロデス・バポラリオルム（Ｔrialeurodes vap
orariorum）、ワタアブラムシ（Ａphis gossypii）、
ダイコンアブラムシ（Ｂrevicoryne brassicae）、ク
リプトミズス・リビス（Ｃryptomyzus ribis）、アフ
ィス・ファバエ（Ａphis fabae）、ドラリス・ポミ
（Ｄoralis pomi）、リンゴワタムシ（Ｅriosoma lan
igerum）、モモコフキアブラムシ（Ｈyalopterus arun
dinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍacrosiphum ave
nae）、コブアブラムシ（Ｍyzus spp.）、ホップイボ
アブラムシ（Ｐhorodon humuli）、ムギクビレアブラ
ムシ（Ｒhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Ｅmpoa
sca spp.）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅuscelisbi
lobatus）、ツマグロヨコバイ（Ｎephotettix cinctic
eps）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌecanium corn
i）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓaissetia olea
e）、ヒメトビウンカ（Ｌaodelphax striatellus）、
トビイロウンカ（Ｎilaparvata lugens）、アカマルカ
イガラムシ（Ａonidiella aurantii）、シロマルカイ
ガラムシ（Ａspidiotus hederae）、プシュードコッカ
ス（Ｐseudococcus spp.）およびキジラミ（Ｐsylla
spp.）；鱗し目（Ｌepidoptera）のもの、例えばワタア
カミムシ（Ｐectinophora gossypiella）、ブパルス・
ピニアリウス（Ｂupalus piniarius）、ケイマトビア
・ブルマタ（Ｃheimatobia brumata）、リソコレチス
・ブランカルデラ（Ｌithocolletis blancardella）、
ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈyponomeuta padella）、
コナガ（Ｐlutella maculipennis）、ウメケムシ（Ｍa
lacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Ｅuproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ（Ｌymantriaspp.）、ブ
ッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂucculatrix thur
beriella）、ミカンハモグリガ（Ｐhyllocnistis citr
ella）、ヤガ（Ａgrotis spp.）、ユークソア（Ｅuxoa
spp.）、フェルチア（Ｆeltia spp.）、エアリアス
・インスラナ（Ｅarias insulana）、ヘリオチス（Ｈe
liothis spp.）、シロナトヨウ（Ｓpodotera exigu
a）、ヨトウムシ（Ｍamestra brassicae）、パノリス
・フラメア（Ｐanolis flammea）、ハスモンヨトウ
（Ｐrodenia litura）、シロナヨトウ（Ｓpodoptera
spp.）、トリコプルシア・ニ（Ｔrichoplusia ni）、
カルポカプサ・ポモネラ（Ｃarpocapsa pomonella）、
アオムシ（Ｐierisspp.）、ニカメイチュウ（Ｃhils s
pp.）、アワノメイガ（Ｐyrausta nubilalis）、スジ
コナマダラメイガ（Ｅphestia kuehniella）、ハチミ
ツガ（Ｇalleria mellonella）、テイネオラ・ビセリ
エラ（Ｔineola bisselliella）、テイネア・ペリオネ
ラ（Ｔinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュ
ードスプレテラ（Ｈofmannophila pseudospretell
a）、カコエシア・ポダナ（Ｃacoecia podana）、カプ
ア・レチクラナ（Ｃapua reticulana）、クリストネウ
ラ・フミフェラナ（Ｃhoristoneura fumiferana）、ク
リシア・アンビグエラ（Ｃlysia ambiguella）、チャ
ハマキ（Ｈomona magnanima）およびトルトリクス・ビ
リダナ（Ｔortrix viridana）；しょうし目（Ｃoleopt
era）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａnob
ium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Ｒhizopert
ha dominica）、インゲンマメゾウムシ（Ａcanthoscel
ides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈylot
rupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Ａgelastic
a alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌeptin
otarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ
（Ｐhaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Ｄiabroti
ca spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐsyllio
des chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅpi
lachna varivestis）、アトマリア（Ａtomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Ｏryzaephilus surinamen
sis）、ハナゾウムシ（Ａnthonomus spp.）、コクゾウ
ムシ（Ｓitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカ
ッス（Ｏtiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ
（Ｃosmopolites sordidus）、シュートリンクス・ア
シミリス（Ｃeuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・
ポスチカ（Ｈypera postica）、カツオブシムシ（Ｄer
mestes spp.）、トロゴデルマ（Ｔrogoderma spp.）、
アントレヌス（Ａnthrenus spp.）、アタゲヌス（Ａtt
agenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Ｌyctus sp
p.）、メリゲテス・アエネウス（Ｍeligethes aeneu
s）、ヒョウホンムシ（Ｐtinus spp.）、ニプツス・ホ
ロレウカス（Ｎiptus hololeucus）、セマルヒョウホ
ンムシ（Ｇibbium psylloides）、コクヌストモドキ
（Ｔribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ
（Ｔenebrio molitor）、コメツキムシ（Ａgriotes s
pp.）、コノデルス（Ｃonoderus spp.）、メロロンサ
・メロロンサ（Ｍelolonthamelolontha）、アムフィマ
ロン・ソルスチチアリス（Ａmphimallon solstitiali
s）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃostelytra
zealandica）；膜し目（Ｈymenoptera）のもの、例えば
マッハバチ（Ｄiprion spp.）、ホプロカムパ（Ｈoplo
campa spp.）、ラシウス（Ｌasius spp.）、イエヒメ
アリ（Ｍonomorium pharaonis）およびスズメバチ（Ｖ
espa spp.）；双し目（Ｄiptera）のもの、例えばヤブ
カ（Ａedes spp.）、ハマダラカ（Ａnopheles sp
p.）、イエカ（Ｃulex spp.）、キイロショウジョウバ
エ（Ｄrosophila melanogaster）、イエバエ（Ｍusca
spp.）、ヒメイエバエ（Ｆanniaspp.）、クロバエ・
エリスロセファラ（Ｃalliphora erythrocephala）、
キンバエ（Ｌucilia spp.）、オビキンバエ（Ｃhrysom
yia spp.）、クテレブラ（Ｃuterebra spp.）、ウマ
バエ（Ｇastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Ｈyppob
osca spp.）、サシバエ（Ｓtomoxys spp.）、ヒツジ
バエ（Ｏestrus spp.）、ウシバエ（Ｈypoderma sp
p.）、アブ（Ｔabanus spp.）、タニア（Ｔannia sp
p.）、ケバエ（Ｂibio hortulanus）、オスシネラ・フ
リト（Ｏscinellafrit）、クロキンバエ（Ｐhorbia sp
p.）、アカザモグリハナバエ（Ｐegomyia hyoscyam
i）、セラチチス・キャピタータ（Ｃeratitis capitat
a）、ミバエオレアエ（Ｄacus oleae）およびガガンボ
・パルドーサ（Ｔipula paludosa）；ノミ目（Ｓiphon
aptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘenopsy
llacheopis）およびナガノミ（Ｃeratopyllus sp
p.）；クモ形網（Ａrachnida）のもの、例えばスコルピ
オ・マウルス（Ｓcorpio maurus）およびラトロデクタ
ス・マクタンス（Ｌatrodectus mactans）；ダニ目
（Ａcarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａcaru
s siro）、ヒメダニ（Ａrgas spp.）、カズキダニ
（Ｏrnithodoros spp.）、ワクモ（Ｄermanyssus gal
linae）、エリフィエス・リビス（Ｅriophyes ribi
s）、ミカンサビダニ（Ｐhyllocoptruta oleivora）、
オウシマダニ（Ｂoophilus spp.）、コイタマダニ（Ｒ
hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ａmblyomma sp
p.）、イボマダニ（Ｈyalomma spp.）、マダニ（Ｉxod
es spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐsoroptes sp
p.）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃhorioptes spp.）、ヒ
ゼンダニ（Ｓarcoptes spp.）、およびホコリダニ（Ｔ
arsonemus spp.）、クローバハダニ（Ｂryobia praet
iosa）、ミカンリンゴハダニ（Ｐanonychus spp.）、
ナミハダニ（Ｔetranychus spp.）。

【００２９】本発明に従う活性は高度の殺昆虫および殺
ダニ活性によって特徴づけられる。これらは、植物に損
傷を与える昆虫、例えばキャベツの蛾の幼虫（Ｐlutell
amaculipennis）、或は植物に損害を与えるダニ類、例
えば温室赤色クモダニまたは二斑点クモダニ（Ｔetrany
chus urticae）に対する駆除に関して特に成功裏に用
いられ得る。

【００３０】更に、本発明に従う化合物はまた、殺線虫
作用を示す。

【００３１】植物寄生線虫にはネグサレセンチュウ（Ｐ
ratylenchus）種、ラドホルス・シミリス（Ｒadopholus
similis）、ナミクキセンチュウ（Ｄitulenchus dip
saci）、ミカンネセンチュウ（Ｔylenchulus semipene
trans）、シストセンチュウ（Ｈeterodera）種、ネコブ
センチュウ（Ｍeloidogyne）種、アフエェンコイデス
（Ａphelenchoides）種、ロンギドルス（Ｌongidorus）
種、クシフイネマ（Ｘiphinema）種、及びトリコドルス
（Ｔrichodorus）種が含まれる。

【００３２】本発明における式（Ｉ）の化合物は殺昆虫
及び殺線虫活性において傑出している。特に、植物に対
して有害な茎葉昆虫及び線虫に対して非常に有効な作用
を示す。茎葉昆虫及び線虫に対するすばらしい（根系）
作用は特に強調されるべきである。

【００３３】本件活性化合物は、その固有の物理的およ
び／または化学的諸性質に応じて慣用の配合剤、たとえ
ば、液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、顆
粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、重合体物質に入れた微少カプセルに、ならびに
種子用の被覆用組成物に、また、燃焼装置、たとえば薫
蒸カートリッジ、薫蒸カン、薫蒸コイル等とともに使用
する配合剤に、ならびにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト
配合剤に転化させることができる。

【００３４】これらの配合剤は公知の手法で、たとえば
活性化合物を増量剤、すなわち溶体溶剤、加圧液化ガス
および／または固体担体と、任意に界面活性剤、すなわ
ち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤を
用いて混合して製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン；塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂
肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラ
フィン類たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素；ア
ルコール類、たとえばブタノールまたはグリコールなら
びにそのエーテル類およひエステル類；ケトン類、たと
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、たと
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
ならびに水がある。液化ガス増量剤または担体は環境温
度、大気圧下では気体である液体、たとえば、ハロゲン
化炭化水素のようなエアロゾル噴射剤、ならびにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体
担体として適当なものには：たとえばカオリン、粘土、
タルク、白亜、石英、アタパルジヤィト、モントモリロ
ナイトまたはケイ藻土のような天然鉱物の磨砕物、なら
びに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担体として適当な
ものには：たとえば方解石、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイトのような天然岩石を粉砕、分別した
もの；無機および有機粗粉の合成顆粒；ならびに有機材
料のたとえばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およ
びタバコの茎の顆粒がある。乳化剤および／または起泡
剤として適当なものには：たとえばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテルたとえばアルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩のような非イオン性およびアニオン性の
乳化剤、ならびにアルブミン加水分解生成物がある。分
散剤として適当なものには：たとえば、リグニン亜硫酸
塩廃液およびメチルセルローズがある。

【００３５】接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロ
ーズならびに粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然
および合成重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂
質、たとえばケフアァリンおよびレシチンも配合剤中に
使用することができる。他の可能な添加物は鉱油および
植物油である。

【００３６】無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウム
およびプルシアンブルー、ならびに有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
のような着色剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩も、使用することが可能である。

【００３７】本件配合剤は一般に０.１ないし９５重量
パーセントの、好ましくは０.５ないし９０重量パーセ
ントの活性化合物を含有する。

【００３８】本件活性化合物はその市販の配合剤中で、
またこれらの配合剤から製造した使用形状中で、他の活
性化合物、たとえば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、ダニ駆除
剤、線虫駆除剤、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、成長
調整性物質または除草剤との混合物の形状で存在するこ
とができる。この殺虫剤には、たとえばリン酸塩、カル
バミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニル
尿素、微生物により製造された物質等が含まれる。

【００３９】本件活性化合物はさらに、その市販の配合
剤中で、またこれらの配合剤から製造した使用形状中
で、共働作用剤との混合物の形状で存在することもでき
る。共働作用剤は、添加する共働作用剤それ自体は活性
である必要はないが、活性化合物の作用を増強する化合
物である。

【００４０】市販の配合剤から製造した使用形状の活性
化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使
用形状の活性化合物濃度は０.００００００１ないし９
５重量％、好ましくは０.０００１ないし１重量％の活
性化合物が可能である。

【００４１】本件活性化合物は、これらの使用形状の一
つに適合するように受容した慣用の手法で使用する。

【００４２】

【実施例】製造実施例 実施例Ｉ

【００４３】

【化９】

【００４４】１‐メチル‐２‐イミノ‐イミダゾリジン
臭酸塩３６ｇ（０.２ｍｏｌ）をジクロロメタン８００
ｍｌ及び１０％強度のＮａＯＨ３２０ｇ（０.８ｍｏ
ｌ）中に入れ、Ｏ‐エチル Ｓ‐sec‐ブチルクロロチ
オホスフェート４３.３ｇ（０.２mol）を室温で激しく
撹拌しながら加える。該混合物を３０分間撹拌した後有
機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し減圧下で濃
縮する。生成物をシリカゲルで精製する（溶離剤エチル
アセテート／エタノール９：２）。Ｏ‐エチルＳ‐ｓｅ
ｃ‐ブチル ３‐メチル‐２‐イミノ‐１‐イミダゾリ
ジニル‐チオホスフェート１３.８ｇ（理論量の２４.７
％）が得られる。

【００４５】³¹ Ｐ ＮＭＲ＊）：δ＝３３.６６；３３.６１。

【００４６】以下の表Ｉに挙げた式（Ｉ）の化合物群は
実施例Ｉ記述の方法と同様にして且つ本発明による方法
の知識を考慮に入れ得ることができる。

【００４７】

【化１０】

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

【００５１】使用実施例 使用実施例において下に挙げた化合物（Ａ）は比較化合
物として用いられる：

【００５２】

【化１１】

【００５３】Ｏ‐エチル Ｓ‐（１‐メチルプロピル）
（２‐オキソ‐３‐チアゾリジニル）‐ホスホロチオエ
ート／ホスチアゼート（米国特許明細書第４,５０９,１
８２号に開示）。

【００５４】実施例Ａ 臨界濃度試験／根系統作用 試験昆虫：フェドン・コクレアリアエ（Ｐhaedon coch
leariae）幼虫 溶 媒：アセトン４重量部 乳 化 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え該濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。活性化合
物の調製物を土壌と充分に混合する。該調製物中の活性
化合物の濃度は事実上重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／
ｌ）で与えられた土壌体積単位当りの活性化合物の重量
での量のみが決め手となる。処理土壌を鉢に移し入れ、
キャベツ（花榔菜（Ｂrassica oleracea））を植えつ
ける。活性化合物はこの様にして植物の根により土壌か
ら吸収され、葉へと移送させることができる。

【００５５】根系効果を実証するため７日後に上記の試
験動物を葉に侵入させる。さらに２日後死亡動物の計数
または推定により評価を行う。活性化合物の根系作用を
死亡率の数字により演繹する。すべての試験動物が死滅
した場合は１００％であり、未処理対照の場合と同数の
試験昆虫が尚生存している場合は０％である。

【００５６】この試験においてたとえば実施例Ｉにおけ
る化合物は公知技術と比較し、高度にすぐれた活性を示
した。

【００５７】実施例Ｂ 臨界濃度試験／根系作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍyzus persicae） 溶 媒：アセトン４重量部 乳 化 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し上記量の乳化剤を加
え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。活性化
合物の調製物を土壌と充分に混合する。該調製物中の活
性化合物の濃度は事実上重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／
ｌ）で与えられた土壌の体積単位当りの活性化合物の重
量での量のみが決め手となる。処理土壌を鉢に移し入
れ、キャベツ（花榔菜（Ｂrassica oleracea））を植
えつける。活性化合物はこの様にして植物の根により土
壌から吸収され葉へと移送させることができる。

【００５８】根系効果を実証するため７日後に上記の試
験動物を葉に侵入させる。さらに２日後死亡動物の計数
または推定により評価を行う。活性化合物の根系作用を
死亡率の数字から演繹する。すべての試験動物が死滅し
た場合は１００％であり、未処理対照の場合と同数の試
験昆虫が尚生存している場合は０％である。

【００５９】この試験においてたとえば実施例Ｉにおけ
る化合物は公知技術と比較し、高度にすぐれた活性を示
した。

【００６０】実施例Ｃ 作用の持続試験／線虫 試験昆虫：サツマイモネコブセンチュウ（Ｍeloidogyne
incognita） 溶 媒：アセトン４重量部 乳 化 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し上記量の乳化剤を加
え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。活性化
合物の調製物を土壌と充分に混合する。調製物中の活性
化合物の濃度は事実上重要でなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／
ｌ）で与えられた土壌の体積単位当りの活性化合物の重
量での量のみが決め手となる。６リットル鉢に土壌を詰
め１５℃で放置する。

【００６１】土壌を再度混合し、２週間毎に試料土壌３
７５ｃｃｍを採取し、強度に侵入した線虫土壌（ネコブ
センチュウ（Ｍeloidogyne））１２５ｃｃｍを処理土壌
に混ぜ合わせてサラダ菜の種子を蒔き、これらの鉢を温
度２５℃の温室で培養する。４週間後線虫（ネコブセン
チュウ（root galls））の侵入に対して根を検査し、
活性化合物の作用度をパーセントとして決定する。侵入
が全く回避された場合作用度は１００％であり、侵入の
程度が未処理ながら同程度に侵入された土壌における対
照植物と同様の高さである場合は０％である。

【００６２】この試験においてたとえば実施例Ｉにおけ
る化合物は公知技術と比較し高度にすぐれた活性を示し
た。

【００６３】実施例Ｄ 作用の持続試験／線虫 試験昆虫：ジャガイモシストセンチュウ（Ｇlobodera
rostochiensis） 溶 媒：アセトン４重量部 乳 化 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【００６４】活性化合物の調製物を土壌と充分に混合す
る。調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要でなく、
ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で与えられた土壌体積単位当りの活
性化合物の重量での量のみが決め手となる。６リットル
鉢に土壌を詰め１５℃で放置する。

【００６５】土壌を再度混合し、試料土壌３７５ｃｃｍ
を２週間毎に採取し、強度に侵入した線虫土壌（ジャガ
イモセンチュウ（Ｇlobodera））を処理土壌に混ぜ合わ
せてジャガイモの切穂を植えつけ、これらの鉢を温度２
０℃の温室で培養する。

【００６６】６週間後線虫（シストセンチュウ（cyst
s））の侵入に対して根を検査し、活性化合物の作用の
程度をパーセントとして決定する。侵入が全く回避され
た場合作用度は１００％であり、侵入の程度が未処理な
がら同程度に侵入された土壌からの処理植物の根におけ
るものと同様の高さである場合は０％である。

【００６７】この試験においてたとえば実施例Ｉにおけ
る化合物は公知技術と比較し高度にすぐれた活性を示し
た。

【００６８】

【表４】

【００６９】

【表５】

【００７０】

【表６】

【００７１】

【表７】

【００７２】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【００７３】１．一般式（Ｉ）

【００７４】

【化１２】

【００７５】式中Ｒ¹は水素を表すか、もしくはハロゲ
ンまたはアルキルにより各々が随時置換されていてもよ
いアルキル、アルケニルまたはアリールを表し、Ａはア
ルキルにより随時置換されていてもよいアルカンジイル
基を表し、Ｒ²はアルキルを表し、Ｒ³はアルキルを表
し、Ｒ⁴は水素を表すか、もしくはハロゲンまたはアル
コキシにより各々が随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニルまたはアリールを表す、で表されるリン
酸化ジアザシクロアルカン類。

【００７６】２．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中Ｒ¹は水素を表し；Ｃ₁〜Ｃ₈‐アルキル（該基はフ
ッ素及び／または塩素によりもしくはＣ₁〜Ｃ₄‐アルコ
キシにより随時置換されていてもよい）を表し；Ｃ₂〜
Ｃ₆‐アルケニル（該基はフッ素及び／または塩素によ
りもしくはＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキシにより随時置換されて
いてもよい）を表し；もしくは一連のハロゲン及びＣ₁
〜Ｃ₄‐アルコキシから成る同一もしくは相異なる置換
基により随時一置換から多置換されていてもよいフェニ
ルを表し、Ａは一連のメチル及びエチルから成る同一も
しくは相異なる置換基により随時一置換または多置換さ
れていてもよいＣ₂〜Ｃ₄‐アルカンジイルを表し、Ｒ²
はＣ₁〜Ｃ₈‐アルキルを表し、Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₁₂‐アルキ
ルを表し、Ｒ⁴は水素を表し；Ｃ₁〜Ｃ₈‐アルキル（該
基はフッ素及び／または塩素によりＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキ
シにより随時置換されていてもよい）を表し；Ｃ₂〜Ｃ₆
‐アルケニル（該基はフッ素及び／または塩素によりも
しくはＣ₁〜Ｃ₄‐アルコキシにより随時置換されていて
もよい）を表し、もしくは一連のハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄
‐アルコキシから成る同一もしくは相異なる置換基によ
り随時一置換から多置換されていてもよいフェニルを表
す、で表されるリン酸化ジアザシクロアルカン類。

【００７７】３．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中Ｒ¹は水素を表し；Ｃ₁〜Ｃ₆‐アルキル（該基はフ
ッ素及び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエ
トキシにより随時置換されていてもよい）を表し；ビニ
ル、プロペニルまたはブテニル（各々がフッ素及び／ま
たは塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシにより
随時置換されていてもよい）を表し、もしくは一連のフ
ッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシから成る同
一または相異なる置換基により随時一置換から三置換さ
れていてもよいフェニルを表し、Ａは各々が一連のメチ
ルまたはエチルから成る同一または相異なる置換基によ
り随時一置換または多置換されていてもよいジメチレン
またはトリメチレンを表し、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₆‐アルキル
を表し、Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₁₀‐アルキルを表し、Ｒ⁴は水素
を表し；Ｃ₁〜Ｃ₆‐アルキル（該基はフッ素及び／また
は塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシにより随
時置換されていてもよい）を表し；ビニル、プロペニル
またはブテニル（各々がフッ素及び／または塩素により
もしくはメトキシまたはエトキシにより随時置換されて
いてもよい）を表し、もしくは一連のフッ素、塩素、臭
素、メトキシ及びエトキシから成る同一もしくは相異な
る置換基により随時一置換から三置換されていてもよい
フェニルを表す、で表されるリン酸化ジアザシクロアル
カン類。

【００７８】４．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中Ｒ¹は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄‐アルキル（該基はフッ素及
び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシ
により随時置換されていてもよい）を表し；ビニル、１
‐プロペニル、アリル、または１‐ブテニル（各々がフ
ッ素及び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエ
トキシにより随時置換されていてもよい）を表し、もし
くは一連のフッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシ
から成る同一もしくは相異なる置換基により随時一置換
から三置換されていてもよいフェニルを表し、Ａはジメ
チレン（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）またはトリメチレン（−ＣＨ
₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）を表し、Ｒ²はメチル、エチル、プロピ
ルまたはイソプロピルを表し、Ｒ³はエチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec‐ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルを表
し、Ｒ⁴は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄‐アルキル（該基はフッ素及
び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエトキシ
により随時置換されていてもよい）を表し；ビニル、１
‐プロペニル、アリルまたは１‐ブテニル（各々がフッ
素及び／または塩素によりもしくはメトキシまたはエト
キシにより随時置換されていてもよい）を表し、もしく
は一連のフッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシか
ら成る同一もしくは相異なる置換基により随時一置換か
ら三置換されていてもよいフェニルを表す、で表される
リン酸化ジアザシクロアルカン類。

【００７９】５．一般式（Ｉ）

【００８０】

【化１３】

【００８１】式中Ｒ¹は水素を表すか、もしくは各々が
ハロゲンまたはアルコキシにより随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアリールを表し、Ａは
アルキルにより随時置換されていてもよいアルカンジイ
ル基を表し、Ｒ²はアルキルを表し、Ｒ³はアルキルを表
し、Ｒ⁴は水素を表すか、もしくは各々がハロゲンまた
はアルコキシにより随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニルまたはアリールを表す、のリン酸化ジア
ザシクロアルカン類の製造方法であって、式（ＩＩ）

【００８２】

【化１４】

【００８３】式中Ｒ¹、Ａ及びＲ⁴は上述の意味を有す
る、のアザ化合物群もしくはそれらの塩酸塩または臭酸
塩を一般式（ＩＩＩ）

【００８４】

【化１５】 式中Ｒ²及びＲ³は上述の意味を有する、のチオリン酸
Ｏ,Ｓ‐ジエステル塩化物と適当ならば酸受容体の存在
下で且つ適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを
特徴とする方法。

【００８５】６．少なくとも１種の一般式（Ｉ）のリン
酸化ジアザシクロアルカンを含有することを特徴とする
有害生物駆除剤。

【００８６】７．少なくとも１種の一般式（Ｉ）のリン
酸化ジアザシクロアルカンを含有することを特徴とする
殺昆虫剤及び殺線虫剤。

【００８７】８．一般式（Ｉ）のリン酸化ジアザシクロ
アルカン類を昆虫及び／または線虫及び／またはそれら
の棲息環境に作用させることを特徴とする昆虫及び線虫
の防除方法。

【００８８】９．式（Ｉ）のリン酸化ジアザシクロアル
カン類の昆虫及び／または線虫防除のための使用。

【００８９】１０．式（Ｉ）のリン酸化ジアザシクロア
ルカン類を伸展剤及び／または界面活性剤と混合するこ
とを特徴とする有害生物駆除剤の製造方法。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒ¹は水素を表すか、もしくはハロゲンまたはアル
   キルにより各々が随時置換されていてもよいアルキル、
   アルケニルまたはアリールを表し、 Ａはアルキルにより随時置換されていてもよいアルカン
   ジイル基を表し、 Ｒ²はアルキルを表し、 Ｒ³はアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素を表すか、もしくはハロゲンまたはアルコキ
   シにより各々が随時置換されていてもよいアルキル、ア
   ルケニルまたはアリールを表す、で表されるリン酸化ジ
   アザシクロアルカン類。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中Ｒ¹は水素を表すか、もしくは各々がハロゲンまた
   はアルコキシにより随時置換されていてもよいアルキ
   ル、アルケニルまたはアリールを表し、 Ａはアルキルにより随時置換されていてもよいアルカン
   ジイル基を表し、 Ｒ²はアルキルを表し、 Ｒ³はアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素を表すか、もしくは各々がハロゲンまたはア
   ルコキシにより随時置換されていてもよいアルキル、ア
   ルケニルまたはアリールを表す、のリン酸化ジアザシク
   ロアルカン類の製造方法であって、式（ＩＩ） 【化３】 式中Ｒ¹、Ａ及びＲ⁴は上述の意味を有する、のアザ化合
   物群もしくはそれらの塩酸塩または臭酸塩を一般式（Ｉ
   ＩＩ） 【化４】 式中Ｒ²及びＲ³は上述の意味を有する、のチオリン酸
   Ｏ,Ｓ‐ジエステル塩化物と適当ならば酸受容体の存在
   下で且つ適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを
   特徴とする方法。