JPH0524140B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0524140B2 JPH0524140B2 JP25932188A JP25932188A JPH0524140B2 JP H0524140 B2 JPH0524140 B2 JP H0524140B2 JP 25932188 A JP25932188 A JP 25932188A JP 25932188 A JP25932188 A JP 25932188A JP H0524140 B2 JPH0524140 B2 JP H0524140B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- activated carbon
- cyclohexylpropanol
- supported
- phenylpropanol
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- IRIVQXLOJHCXIE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)C1CCCCC1 IRIVQXLOJHCXIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RNDNSYIPLPAXAZ-MRVPVSSYSA-N (2s)-2-phenylpropan-1-ol Chemical compound OC[C@@H](C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- JVTXOMXEPFDMHB-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)C1CCCCC1 JVTXOMXEPFDMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、香料または香料原料等として有用な
２−シクロヘキシルプロパノールの製造法に関す
る。 〔従来の技術〕 一般に、芳香族化合物の芳香核の水添には、触
媒として、ニツケル、ルテニウム、パラジウム、
白金等の金属触媒が用いられている。これのう
ち、活性炭担持ルテニウム触媒は水素化分解を起
こしにくい触媒のひとつであり、特に、水酸基を
有する芳香族化合物の水添に使用されている。 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、２−フエニルプロパノールを活
性炭担持ルテニウム触媒を用いて水添反応を行う
と、水素化分解物が多量に生成し、目的とする２
−シクロヘキシルプロパノールの収率が著しく低
下してしまう。また、この水素化分解物の生成量
は触媒の製造ロツトに大きく左右されるため、目
的化合物を安定した条件で生産することができな
いという問題があつた。同様に、２−フヘニルプ
ロパナールの原料として水添反応を行つた場合に
も、中間体として２−フエニルプロパノールが生
成するため、水素化分解物が生成する問題があつ
た。 そのため、２−シクロヘキシルプロパノールを
安定して高収率で得る方法が望まれていた。 〔課題を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、２−フエニルプロパノールまたは２
−フエニルプロパナールを、活性炭担持ルテニウ
ム触媒を用いて水添する際に、塩基性水溶液を用
いれば、触媒の製造ロツトに左右されずに高収率
で２−シクロヘキシルプロパノールが得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、 式（）または（） で表される２−フエニルプロパノールまたは２−
フエニルプロパナールを活性炭担持ルテニウム触
媒を用いて水添して式（） で表される２−シクロヘキシルプロパノールを製
造するに際し、反応を、PH８〜10の塩基性水溶
液を添加するか、またはPH８〜10の塩基性水溶
液で洗浄した活性炭担持ルテニウム触媒を用いて
行うことを特徴とする２−シクロヘキシルプロパ
ノールの製造法を提供するものである。 本発明で用いる活性炭担持ルテニウム触媒とし
ては、例えば、５％活性炭担持ルテニウム、２％
活性炭担持ルテニウムなどが挙げられる。これら
の触媒は、化合物（）または（）に対し、
0.1〜10重量％用いるのが好ましい。 本発明なおいては、PH８〜10の塩基性水溶液が
使用される。ここで用いられる塩基としては、例
えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ア
ルカリ、リン酸アルカリ、リン酸水素アルカリ、
ホウ酸アルカリ、ホウ酸水素アルカリなどが挙げ
られ、特にこれらの２種以上を組み合わせた緩衝
液として用いるのが好ましい。 本発明を実施するには、化合物（）または
（）及び活性炭担持ルテニウム触媒に塩基性水
溶液を添加して水添するか、または化合物
（）または（）に、予め塩基性水溶液で洗浄
した触媒を加え、これを水添することによつて行
われる。水素圧は１〜150気圧、特に10〜80気圧
が好ましく、反応温度は50〜150℃、特に80〜130
℃が好ましい。 得られた反応混合物を常法、例えばカラムクロ
マトグラフ、蒸留などにより精製して、目的化合
物を単離することができる。 〔発明の効果〕 本発明によれば、活性炭担持ルテニウム触媒の
ロツトに左右されず、安定して高収率で２−シク
ロヘキシルプロパノールを工業的に製造すること
ができる。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ 100mlオートクレーブに、２−フエニルプロパ
ノール50ｇおよび５％活性炭担持ルテニウム触媒
（日本エンゲルハルド社製、50％含水品）１ｇを
加えた。さらに、水酸化ナトリウムと炭酸水素ナ
トリウムより調製したPH9.6の塩基性緩衝溶液３
ｇを加えた後、水素圧50Kg／cm2、120℃で８時間
反応させた。 反応終了後、触媒をろ過し、52.0ｇの生成物を
得た。この生成物をガスクロマトグラフイー分析
したところ、２−シクロヘキシルプロパノールが
純度99％で生成していた（収率98.6％）。 IR（液膜、cm-1）：3380、2965、2890、1468、
1060 NMR（CDCl3、δ、TMS内部標準、ppm）：0.84
（ｄ、Ｊ＝７Hz、3H）、0.7〜1.9（ｍ、12H）、
2.08（brs、1H）、3.3〜3.7（ｍ、2H） 実施例 ２〜４ PHの異なる活性炭担持ルテニウム触媒を用いた
以外は実施例１と同様にして、２−シクロヘキシ
ルプロパノールを得た。結果を第１表に示す。 比較例 １〜４ 実施例１〜４で用いた塩基性緩衝溶液を加えな
い以外は実施例１〜４と同様にして、２−シクロ
ヘキシルプロパノールを得た。結果を第１表に示
す。
２−シクロヘキシルプロパノールの製造法に関す
る。 〔従来の技術〕 一般に、芳香族化合物の芳香核の水添には、触
媒として、ニツケル、ルテニウム、パラジウム、
白金等の金属触媒が用いられている。これのう
ち、活性炭担持ルテニウム触媒は水素化分解を起
こしにくい触媒のひとつであり、特に、水酸基を
有する芳香族化合物の水添に使用されている。 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、２−フエニルプロパノールを活
性炭担持ルテニウム触媒を用いて水添反応を行う
と、水素化分解物が多量に生成し、目的とする２
−シクロヘキシルプロパノールの収率が著しく低
下してしまう。また、この水素化分解物の生成量
は触媒の製造ロツトに大きく左右されるため、目
的化合物を安定した条件で生産することができな
いという問題があつた。同様に、２−フヘニルプ
ロパナールの原料として水添反応を行つた場合に
も、中間体として２−フエニルプロパノールが生
成するため、水素化分解物が生成する問題があつ
た。 そのため、２−シクロヘキシルプロパノールを
安定して高収率で得る方法が望まれていた。 〔課題を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、２−フエニルプロパノールまたは２
−フエニルプロパナールを、活性炭担持ルテニウ
ム触媒を用いて水添する際に、塩基性水溶液を用
いれば、触媒の製造ロツトに左右されずに高収率
で２−シクロヘキシルプロパノールが得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、 式（）または（） で表される２−フエニルプロパノールまたは２−
フエニルプロパナールを活性炭担持ルテニウム触
媒を用いて水添して式（） で表される２−シクロヘキシルプロパノールを製
造するに際し、反応を、PH８〜10の塩基性水溶
液を添加するか、またはPH８〜10の塩基性水溶
液で洗浄した活性炭担持ルテニウム触媒を用いて
行うことを特徴とする２−シクロヘキシルプロパ
ノールの製造法を提供するものである。 本発明で用いる活性炭担持ルテニウム触媒とし
ては、例えば、５％活性炭担持ルテニウム、２％
活性炭担持ルテニウムなどが挙げられる。これら
の触媒は、化合物（）または（）に対し、
0.1〜10重量％用いるのが好ましい。 本発明なおいては、PH８〜10の塩基性水溶液が
使用される。ここで用いられる塩基としては、例
えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ア
ルカリ、リン酸アルカリ、リン酸水素アルカリ、
ホウ酸アルカリ、ホウ酸水素アルカリなどが挙げ
られ、特にこれらの２種以上を組み合わせた緩衝
液として用いるのが好ましい。 本発明を実施するには、化合物（）または
（）及び活性炭担持ルテニウム触媒に塩基性水
溶液を添加して水添するか、または化合物
（）または（）に、予め塩基性水溶液で洗浄
した触媒を加え、これを水添することによつて行
われる。水素圧は１〜150気圧、特に10〜80気圧
が好ましく、反応温度は50〜150℃、特に80〜130
℃が好ましい。 得られた反応混合物を常法、例えばカラムクロ
マトグラフ、蒸留などにより精製して、目的化合
物を単離することができる。 〔発明の効果〕 本発明によれば、活性炭担持ルテニウム触媒の
ロツトに左右されず、安定して高収率で２−シク
ロヘキシルプロパノールを工業的に製造すること
ができる。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ 100mlオートクレーブに、２−フエニルプロパ
ノール50ｇおよび５％活性炭担持ルテニウム触媒
（日本エンゲルハルド社製、50％含水品）１ｇを
加えた。さらに、水酸化ナトリウムと炭酸水素ナ
トリウムより調製したPH9.6の塩基性緩衝溶液３
ｇを加えた後、水素圧50Kg／cm2、120℃で８時間
反応させた。 反応終了後、触媒をろ過し、52.0ｇの生成物を
得た。この生成物をガスクロマトグラフイー分析
したところ、２−シクロヘキシルプロパノールが
純度99％で生成していた（収率98.6％）。 IR（液膜、cm-1）：3380、2965、2890、1468、
1060 NMR（CDCl3、δ、TMS内部標準、ppm）：0.84
（ｄ、Ｊ＝７Hz、3H）、0.7〜1.9（ｍ、12H）、
2.08（brs、1H）、3.3〜3.7（ｍ、2H） 実施例 ２〜４ PHの異なる活性炭担持ルテニウム触媒を用いた
以外は実施例１と同様にして、２−シクロヘキシ
ルプロパノールを得た。結果を第１表に示す。 比較例 １〜４ 実施例１〜４で用いた塩基性緩衝溶液を加えな
い以外は実施例１〜４と同様にして、２−シクロ
ヘキシルプロパノールを得た。結果を第１表に示
す。
【表】
実施例 ５
活性炭担持ルテニウム触媒をPH9.6の塩基性緩
衝液３ｇで洗つて用い、反応系には塩基性緩衝液
を加えない以外は実施例１と同様に反応を行つた
ところ、実施例１と同じ結果が得られた。
衝液３ｇで洗つて用い、反応系には塩基性緩衝液
を加えない以外は実施例１と同様に反応を行つた
ところ、実施例１と同じ結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）または（） で表わされる２−フエニルプロパノールまたは２
−フエニルプロパナールを活性炭担持ルテニウム
触媒を用いて水添して式（） で表わされる２−シクロヘキシルプロパノールを
製造するに際し、反応を、PH８〜10の塩基性水
溶液を添加するか、またはPH８〜10の塩基性水
溶液で洗浄した活性炭担持ルテニウム触媒を用い
て行うことを特徴とする２−シクロヘキシルプロ
パノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25932188A JPH02108642A (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25932188A JPH02108642A (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108642A JPH02108642A (ja) | 1990-04-20 |
| JPH0524140B2 true JPH0524140B2 (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17332459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25932188A Granted JPH02108642A (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | ２−シクロヘキシルプロパノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02108642A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6312995B2 (ja) * | 2013-07-25 | 2018-04-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 脂肪族アルキルアルコールの製造方法 |
-
1988
- 1988-10-17 JP JP25932188A patent/JPH02108642A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02108642A (ja) | 1990-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101223949B1 (ko) | １,４-부탄디올의 정제 방법 | |
| CA1319707C (en) | Process for the preparation of serinol | |
| KR100659913B1 (ko) | 알콜의제조방법 | |
| JP2523753B2 (ja) | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 | |
| US4246204A (en) | Process for manufacturing triphenylphosphine | |
| US5945571A (en) | Preparation of 1,4-butanediol | |
| JPH0524140B2 (ja) | ||
| US6429319B1 (en) | Continuous process for the production of optically pure (S)-beta-hydroxy-gamma-butyrolactone | |
| US5099067A (en) | Use of ammonium formate as a hydrogen transfer reagent for reduction of chiral nitro compounds with retention of configuration | |
| US5777170A (en) | Process for the preparation of a naphthylbutanone | |
| JP3971875B2 (ja) | トランス−４−（４’−オキソシクロヘキシル）シクロヘキサノール類の製造方法 | |
| JPS6113461B2 (ja) | ||
| JPH0816101B2 (ja) | ３，５−ジクロロピリジンの製造法 | |
| HU186528B (en) | Process for producing tetronnoic acid | |
| US4434289A (en) | Process for the preparation of 2-trimethylsilyloxy-ethylamines | |
| JP3994246B2 (ja) | シクロドデカノール及びシクロドデカノンの製造法 | |
| JPH08109170A (ja) | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 | |
| JP3218102B2 (ja) | インドールまたはインドール誘導体の製造方法 | |
| US4249028A (en) | Selective conversion of d-isolimonene to d-3-menthene | |
| JP4200704B2 (ja) | フッ素化ベンゾニトリルの製造方法 | |
| JPH059427B2 (ja) | ||
| CA1080725A (en) | Process for producing phthalide | |
| EP0107496B1 (en) | Process for the preparation of esters | |
| HU219175B (hu) | Eljárás 1-(3,4-dimetoxi-fenil)-etanol előállítására | |
| JPH06279339A (ja) | ビスフェノールａの水素化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |