JPH05246807A - ３−イソチアゾロン類及びポリカチオンを含む殺微生物組成物 - Google Patents
３−イソチアゾロン類及びポリカチオンを含む殺微生物組成物Info
- Publication number
- JPH05246807A JPH05246807A JP4327637A JP32763792A JPH05246807A JP H05246807 A JPH05246807 A JP H05246807A JP 4327637 A JP4327637 A JP 4327637A JP 32763792 A JP32763792 A JP 32763792A JP H05246807 A JPH05246807 A JP H05246807A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isothiazolone
- polycation
- composition
- alkyl
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 殺微生物剤であるイソチアゾロン類の微生物
殺滅速度を大きく向上させる。 【構成】 本発明に係る組成物は、（ａ）次式： 【化１】 （式中、Ｙは水素、炭素原子数１〜１８のアルキル又は
置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換又はハロゲン
置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２の
シクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素原子数１
０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキル若しく
は低級アルコキシ置換アラルキル、及び炭素原子数１０
以下のアリール又はハロゲン、低級アルキル若しくは低
級アルコキシ置換アリールからなる群から選択される基
であり；Ｘ及びＸ1 は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルからなる群から選択される基である
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）を有する少なくとも１種のイソチアゾロン
類；及び（ｂ）少なくとも１種のポリカチオン；を含む
ことを特徴とするものである。
殺滅速度を大きく向上させる。 【構成】 本発明に係る組成物は、（ａ）次式： 【化１】 （式中、Ｙは水素、炭素原子数１〜１８のアルキル又は
置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換又はハロゲン
置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２の
シクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素原子数１
０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキル若しく
は低級アルコキシ置換アラルキル、及び炭素原子数１０
以下のアリール又はハロゲン、低級アルキル若しくは低
級アルコキシ置換アリールからなる群から選択される基
であり；Ｘ及びＸ1 は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルからなる群から選択される基である
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）を有する少なくとも１種のイソチアゾロン
類；及び（ｂ）少なくとも１種のポリカチオン；を含む
ことを特徴とするものである。
Description
【０００１】（発明の背景） （発明の分野）本発明は３−イソチアゾロン類及びポリ
カチオンを組み合わせて含む殺微生物剤組成物に関する
ものである。
カチオンを組み合わせて含む殺微生物剤組成物に関する
ものである。
【０００２】（従来技術の説明）イソチアゾロン類は、
微生物によって引き起こされるある種の水性又は非水性
生成物の腐敗を防止するための殺微生物剤として高い商
業的な関心が寄せられている。イソチアゾロン類は、有
効性の高い殺微生物剤であり（本明細書中において、
「殺微生物剤」とは、殺バクテリア剤、殺菌剤及び殺藻
剤を包含するものであり、また殺微生物活性とは、バク
テリア、菌類及び藻類のような有機微生物の排除又はそ
の成長の抑制若しくは防止の両方を包含するものであ
る）、官能基を好適に選択することによって広範囲の用
途に有用である。しかしながら、低いレベルのイソチア
ゾロンでも迅速な微生物感染性を示すが、殺微生物活性
は迅速ではない。即ち、イソチアゾロン類は、殺滅速度
が比較的遅い（ＳＯＫ）。これは、短滞留時間の冷却
塔、パルプ及び紙の分野、並びに油田での用途において
は欠点となる可能性がある。
微生物によって引き起こされるある種の水性又は非水性
生成物の腐敗を防止するための殺微生物剤として高い商
業的な関心が寄せられている。イソチアゾロン類は、有
効性の高い殺微生物剤であり（本明細書中において、
「殺微生物剤」とは、殺バクテリア剤、殺菌剤及び殺藻
剤を包含するものであり、また殺微生物活性とは、バク
テリア、菌類及び藻類のような有機微生物の排除又はそ
の成長の抑制若しくは防止の両方を包含するものであ
る）、官能基を好適に選択することによって広範囲の用
途に有用である。しかしながら、低いレベルのイソチア
ゾロンでも迅速な微生物感染性を示すが、殺微生物活性
は迅速ではない。即ち、イソチアゾロン類は、殺滅速度
が比較的遅い（ＳＯＫ）。これは、短滞留時間の冷却
塔、パルプ及び紙の分野、並びに油田での用途において
は欠点となる可能性がある。
【０００３】ここで、本発明者らは、ポリカチオンを添
加することによってイソチアゾロン類の殺滅速度を大き
く向上させることができることを見出した。したがっ
て、本発明は、その一態様においては、 （ａ）次式：
加することによってイソチアゾロン類の殺滅速度を大き
く向上させることができることを見出した。したがっ
て、本発明は、その一態様においては、 （ａ）次式：
【化２】 （式中、Ｙは水素、炭素原子数１〜１８のアルキル又は
置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換又はハロゲン
置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２の
シクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素原子数１
０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキル若しく
は低級アルコキシ置換アラルキル、及び炭素原子数１０
以下のアリール又はハロゲン、低級アルキル若しくは低
級アルコキシ置換アリールからなる群から選択される基
であり；Ｘ及びＸ1 は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルからなる群から選択される基である
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）を有する少なくとも１種のイソチアゾロン
類；及び （ｂ）ポリカチオン；を含む組成物を提供するものであ
る。
置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換又はハロゲン
置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２の
シクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素原子数１
０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキル若しく
は低級アルコキシ置換アラルキル、及び炭素原子数１０
以下のアリール又はハロゲン、低級アルキル若しくは低
級アルコキシ置換アリールからなる群から選択される基
であり；Ｘ及びＸ1 は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルからなる群から選択される基である
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）を有する少なくとも１種のイソチアゾロン
類；及び （ｂ）ポリカチオン；を含む組成物を提供するものであ
る。
【０００４】他の態様においては、本発明は、バクテリ
ア、菌類、酵母類又は藻類によって汚染される又は汚染
されると考えられる対象中においてバクテリア、菌類、
酵母類又は藻類の成長を抑制又は防止する方法であっ
て、該対象上又はその中に、該成長に悪影響を与えるの
に有効な量の上記記載の組成物を導入することを特徴と
する方法を提供するものである。
ア、菌類、酵母類又は藻類によって汚染される又は汚染
されると考えられる対象中においてバクテリア、菌類、
酵母類又は藻類の成長を抑制又は防止する方法であっ
て、該対象上又はその中に、該成長に悪影響を与えるの
に有効な量の上記記載の組成物を導入することを特徴と
する方法を提供するものである。
【０００５】本発明の更なる態様は、上記記載の組合せ
を含み、これと有機溶媒、及び場合によっては乳化剤及
び水を含む組成物を提供することである。
を含み、これと有機溶媒、及び場合によっては乳化剤及
び水を含む組成物を提供することである。
【０００６】本発明の他の態様は、イソチアゾロン殺微
生物剤がバクテリア、菌類及び藻類を殺滅する速度を向
上させるポリカチオンの使用を包含するものである。
生物剤がバクテリア、菌類及び藻類を殺滅する速度を向
上させるポリカチオンの使用を包含するものである。
【０００７】（図面の簡単な説明）図１及び図２は、そ
れぞれ、手洗用水及び栄養ブロス中におけるイソチアゾ
ロンの殺滅速度に対するポリリシンの効果を示すグラフ
である。
れぞれ、手洗用水及び栄養ブロス中におけるイソチアゾ
ロンの殺滅速度に対するポリリシンの効果を示すグラフ
である。
【０００８】図３及び図４は、カチオン性ポリアミンの
効果を示す外は図１及び図２と同様のものである。
効果を示す外は図１及び図２と同様のものである。
【０００９】図５及び図６は、複合培地中であることの
外は図１及び図３と同様のものである。
外は図１及び図３と同様のものである。
【００１０】図７は、最小培地中であることの外は図１
と同様のものである。
と同様のものである。
【００１１】図８及び図９は、合成冷却塔水中であるこ
との外は図３及び図１と同様のものである。
との外は図３及び図１と同様のものである。
【００１２】（本発明及び好ましい態様の説明）対象と
なる３−イソチアゾロンとしては、次式：
なる３−イソチアゾロンとしては、次式：
【化３】 （式中、Ｙは、水素、炭素原子数１〜１８、好ましくは
４〜１０のアルキル又は置換アルキル、炭素原子数２〜
８、好ましくは２〜４の非置換又はハロゲン置換アルケ
ニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２、好ましくは
５〜８のシクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素
原子数１０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキ
ル若しくは低級アルコキシ置換アラルキル、あるいは炭
素原子数１０以下のアリール又はハロゲン、低級アルキ
ル若しくは低級アルコキシ置換アリールであり；Ｘ及び
Ｘ1 は、水素、ハロゲン又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）によって示される米国特許第３，５２３，１
２１号及び同第３，７６１，４８８号に開示されている
ものが挙げられる。
４〜１０のアルキル又は置換アルキル、炭素原子数２〜
８、好ましくは２〜４の非置換又はハロゲン置換アルケ
ニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２、好ましくは
５〜８のシクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素
原子数１０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキ
ル若しくは低級アルコキシ置換アラルキル、あるいは炭
素原子数１０以下のアリール又はハロゲン、低級アルキ
ル若しくは低級アルコキシ置換アリールであり；Ｘ及び
Ｘ1 は、水素、ハロゲン又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）によって示される米国特許第３，５２３，１
２１号及び同第３，７６１，４８８号に開示されている
ものが挙げられる。
【００１３】置換基Ｙの例としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、シクロヘキシル、ベンジル、３，４−ジクロロフェ
ニル、４−メトキシベンジル、４−クロロベンジル、４
−メトキシフェニル、４−クロロフェニル、フェネチ
ル、２−（４−クロロフェニル）エチル、ヒドロキシメ
チル、クロロメチル、クロロプロピル、水素などが挙げ
られる。
プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、シクロヘキシル、ベンジル、３，４−ジクロロフェ
ニル、４−メトキシベンジル、４−クロロベンジル、４
−メトキシフェニル、４−クロロフェニル、フェネチ
ル、２−（４−クロロフェニル）エチル、ヒドロキシメ
チル、クロロメチル、クロロプロピル、水素などが挙げ
られる。
【００１４】アルキル、アルコキシ等のような用語と組
み合わせて「低級」という表現を用いた場合には、アル
キル又はそのアルキル部分が１〜４個の炭素原子を有す
る、即ちＣ1 〜Ｃ4 であることを示すことを意図するも
のである。
み合わせて「低級」という表現を用いた場合には、アル
キル又はそのアルキル部分が１〜４個の炭素原子を有す
る、即ちＣ1 〜Ｃ4 であることを示すことを意図するも
のである。
【００１５】置換アルキル基とは、その水素原子の１以
上が他の置換基によって置換されているアルキル基を意
味する。本発明の３−イソチアゾロン類を特徴づける置
換アルキル基の例としては、ヒドロキシアルキル、ハロ
アルキル、シアノアルキル、アルキルアミノアルキル、
ジアルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、
カルボキシアルキル、カルボアルコキシアルキル、アル
コキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アリールチオアルキル、ハロアルコキシア
ルキル、シクロアルキルアミノアルキル、例えばモルホ
リノアルキル、ピペリジノアルキル、ピロリドニルアル
キルなど、カルバモキシアルキル、アルケニル、ハロア
ルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、イソチアゾロ
ニルアルキルなどが挙げられる。
上が他の置換基によって置換されているアルキル基を意
味する。本発明の３−イソチアゾロン類を特徴づける置
換アルキル基の例としては、ヒドロキシアルキル、ハロ
アルキル、シアノアルキル、アルキルアミノアルキル、
ジアルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、
カルボキシアルキル、カルボアルコキシアルキル、アル
コキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、アリールチオアルキル、ハロアルコキシア
ルキル、シクロアルキルアミノアルキル、例えばモルホ
リノアルキル、ピペリジノアルキル、ピロリドニルアル
キルなど、カルバモキシアルキル、アルケニル、ハロア
ルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、イソチアゾロ
ニルアルキルなどが挙げられる。
【００１６】置換アラルキル基とは、アリール環又はア
ルキル鎖上の水素原子の１以上が他の置換基によって置
換されているアラルキル基を意味する。本発明の３−イ
ソチアゾロン類を特徴づける置換アラルキル基の例とし
ては、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシ置換
アラルキル基などが挙げられる。
ルキル鎖上の水素原子の１以上が他の置換基によって置
換されているアラルキル基を意味する。本発明の３−イ
ソチアゾロン類を特徴づける置換アラルキル基の例とし
ては、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシ置換
アラルキル基などが挙げられる。
【００１７】置換アリール基とは、アリール環上の水素
原子の１以上が他の置換基によって置換されているベン
ゼン、ナフタレン又はピリジンのようなアリール基を意
味するものである。かかる置換基の例としては、ハロゲ
ン、ニトロ、低級アルキル、低級アルキルアシルアミ
ノ、低級カルボアルコキシ、スルファミルなどが挙げら
れる。
原子の１以上が他の置換基によって置換されているベン
ゼン、ナフタレン又はピリジンのようなアリール基を意
味するものである。かかる置換基の例としては、ハロゲ
ン、ニトロ、低級アルキル、低級アルキルアシルアミ
ノ、低級カルボアルコキシ、スルファミルなどが挙げら
れる。
【００１８】特に好ましいイソチアゾロン類は、５−ク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−
３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−
イソチアゾロン及び４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンである。
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−
３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−
イソチアゾロン及び４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロンである。
【００１９】５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロンを、単独の化合物として又は２−メチル−３−イソ
チアゾロンと混合して用いるのが最も好ましい。混合す
る場合には、モノ塩素化／非塩素化イソチアゾロンの好
ましい比は、約７０：３０〜約８５：１５であり、特に
好ましい比は約７０：３０〜約８０：２０である。２番
目に特に好ましいイソチアゾロンは、２−メチル−３−
イソチアゾロンを低レベルの５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンと組み合わせた場合であり、好まし
い比は約９８：２〜約９６：４、特に好ましい比は約９
７：３である。３番目に好ましいイソチアゾロンは、２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである。
ロンを、単独の化合物として又は２−メチル−３−イソ
チアゾロンと混合して用いるのが最も好ましい。混合す
る場合には、モノ塩素化／非塩素化イソチアゾロンの好
ましい比は、約７０：３０〜約８５：１５であり、特に
好ましい比は約７０：３０〜約８０：２０である。２番
目に特に好ましいイソチアゾロンは、２−メチル−３−
イソチアゾロンを低レベルの５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンと組み合わせた場合であり、好まし
い比は約９８：２〜約９６：４、特に好ましい比は約９
７：３である。３番目に好ましいイソチアゾロンは、２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンである。
【００２０】「ポリカチオン」という用語は、分子上の
１以上の場所において陽電荷を有するすべての化合物を
意味する。通常、それぞれの単位上に陽電荷を有するポ
リマーが用いられる。陽電荷が繰り返しアミノ単位上に
位置するアンモニウムポリカチオンが好ましい。
１以上の場所において陽電荷を有するすべての化合物を
意味する。通常、それぞれの単位上に陽電荷を有するポ
リマーが用いられる。陽電荷が繰り返しアミノ単位上に
位置するアンモニウムポリカチオンが好ましい。
【００２１】 特に好ましいポリカチオンの例は、ポリ
リシン、Ｆｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７（カチオン性ポリ
アミン）、Ｃａｔ Ｆｌｏｃ Ｔ２（液状カチオン性高
分子電解質）、Ｃｌａｒｉｆｌｏｃ Ｃ３０８Ｐ（ポリ
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド）、ＣＡ２８９
（低分子量アミンタイプのカチオン性ポリマー）、ｍｌ
ｓ６１７ポリオキセマ（第２級ＮＨ3 及びＯＨ基を有す
るオキサゾリジン環）及びＭａｇｎｉｆｌｏｃ ５６７
Ｃ（ポリ第４級アミン）である。
リシン、Ｆｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７（カチオン性ポリ
アミン）、Ｃａｔ Ｆｌｏｃ Ｔ２（液状カチオン性高
分子電解質）、Ｃｌａｒｉｆｌｏｃ Ｃ３０８Ｐ（ポリ
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド）、ＣＡ２８９
（低分子量アミンタイプのカチオン性ポリマー）、ｍｌ
ｓ６１７ポリオキセマ（第２級ＮＨ3 及びＯＨ基を有す
るオキサゾリジン環）及びＭａｇｎｉｆｌｏｃ ５６７
Ｃ（ポリ第４級アミン）である。
【００２２】ポリカチオンは、低レベル（１０〜５００
ｐｐｍ）で系に投与した場合には、殺微生物活性を少し
しか示さないか又は全く示さない。しかしながら、かか
るレベルをイソチアゾロン類と共に投与すると（それら
自身は単独で限定された殺微生物活性しか与えないレベ
ルで存在する）、殺滅速度が大きく加速されることが観
察される。これは、イソチアゾロン類の殺微生物活性は
よく証明されているが、迅速な作用を与える必要がある
多くの用途において特に有利である。かかる用途の例
は、接触時間が制限されている場合、あるいは生存微生
物の迅速な減少が必要な場合である。
ｐｐｍ）で系に投与した場合には、殺微生物活性を少し
しか示さないか又は全く示さない。しかしながら、かか
るレベルをイソチアゾロン類と共に投与すると（それら
自身は単独で限定された殺微生物活性しか与えないレベ
ルで存在する）、殺滅速度が大きく加速されることが観
察される。これは、イソチアゾロン類の殺微生物活性は
よく証明されているが、迅速な作用を与える必要がある
多くの用途において特に有利である。かかる用途の例
は、接触時間が制限されている場合、あるいは生存微生
物の迅速な減少が必要な場合である。
【００２３】本発明の組成物は、約０．００００１〜約
９９部の１以上のポリカチオンを含んでいてよい。
９９部の１以上のポリカチオンを含んでいてよい。
【００２４】概して、本発明の組成物は溶液の形態をと
る。代表的な配合範囲を、イソチアゾロンの濃縮溶液及
び希釈溶液の両方について、以下の表中に示す（すべて
の％は重量部である）。大量の輸送などのようなある種
の用途については、より濃縮された溶液を用いることも
できる。
る。代表的な配合範囲を、イソチアゾロンの濃縮溶液及
び希釈溶液の両方について、以下の表中に示す（すべて
の％は重量部である）。大量の輸送などのようなある種
の用途については、より濃縮された溶液を用いることも
できる。
【００２５】 配合表 イソチアゾロン ポリカチオン 溶媒 （Ｉ，上記参照） 0.00001 〜99％ 0.00001 〜99％ 0 〜99.99998％ （好ましい範囲） 0.00001 〜5 ％ 0.00001 〜5 ％ 90〜99.99998% （最も好ましい範囲） 0.0001〜1 ％ 0.0001〜1 ％ 98〜99.9998 ％
【００２６】溶媒を用いてイソチアゾロンを溶解するこ
とができ、溶媒は、イソチアゾロンを溶解し、提案され
る最終用途に適合し、イソチアゾロンを不安定化させ
ず、ポリカチオンと反応しない任意の有機溶媒であって
よい。
とができ、溶媒は、イソチアゾロンを溶解し、提案され
る最終用途に適合し、イソチアゾロンを不安定化させ
ず、ポリカチオンと反応しない任意の有機溶媒であって
よい。
【００２７】ヒドロキシル溶媒、例えばグリコール、ア
ルコールなどのようなポリオールを用いることができ
る。高い希釈度及びイソチアゾロンに対するポリカチオ
ンの高い比の条件下においては、グリコールを好適に用
いることができる。ある種の配合においては、脂肪族又
は芳香族のいずれかの炭化水素が有用な溶媒である。
ルコールなどのようなポリオールを用いることができ
る。高い希釈度及びイソチアゾロンに対するポリカチオ
ンの高い比の条件下においては、グリコールを好適に用
いることができる。ある種の配合においては、脂肪族又
は芳香族のいずれかの炭化水素が有用な溶媒である。
【００２８】好ましい溶媒は、遊離ヒドロキシル基がエ
ーテル又はエステル官能基で置換されているキャップさ
れたポリオールである。通常はトリエチレングリコール
ジメチルエーテルとして知られている２，５，８，１１
−テトラオキサドデカン及び通常はジエチレングリコー
ルブチルエーテルアセテートとして知られている４，７
−ジオキサウンデカノール−１−アセテートが特に好ま
しい。
ーテル又はエステル官能基で置換されているキャップさ
れたポリオールである。通常はトリエチレングリコール
ジメチルエーテルとして知られている２，５，８，１１
−テトラオキサドデカン及び通常はジエチレングリコー
ルブチルエーテルアセテートとして知られている４，７
−ジオキサウンデカノール−１−アセテートが特に好ま
しい。
【００２９】ある種の好ましいイソチアゾロンに関して
は水が溶媒であり、水性配合物中においてポリカチオン
を用いることができる。
は水が溶媒であり、水性配合物中においてポリカチオン
を用いることができる。
【００３０】用いるポリカチオン対イソチアゾロンの比
は、用いる条件に依存して変化する。ポリカチオン対イ
ソチアゾロンの比は、約１：１００〜約１００：１の範
囲であってよいが、より一般的には１：１０〜１０：
１、特に１：３〜３：１である。
は、用いる条件に依存して変化する。ポリカチオン対イ
ソチアゾロンの比は、約１：１００〜約１００：１の範
囲であってよいが、より一般的には１：１０〜１０：
１、特に１：３〜３：１である。
【００３１】通常、これら新規な改良されたＳＯＫ殺微
生物剤の用途は、バクテリア、菌類、酵母類又は藻類に
よって汚染を受けるすべての対象についてである。代表
的な対象は、微生物を殺滅する必要があるか又はそれら
の成長を制御する必要がある、水冷却、洗濯すすぎ水の
ような水性系、切削油、油田などのような油系である。
しかしながら、本発明の組成物は、公知の殺微生物組成
物が有用であるすべての用途においても用いることがで
きる。組成物の好ましい用途は、木材塗料、接着剤、ニ
カワ、紙、繊維、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑剤、
化粧品、食品、コーキング剤、飼料及び工業用冷却水を
微生物から保護することである。
生物剤の用途は、バクテリア、菌類、酵母類又は藻類に
よって汚染を受けるすべての対象についてである。代表
的な対象は、微生物を殺滅する必要があるか又はそれら
の成長を制御する必要がある、水冷却、洗濯すすぎ水の
ような水性系、切削油、油田などのような油系である。
しかしながら、本発明の組成物は、公知の殺微生物組成
物が有用であるすべての用途においても用いることがで
きる。組成物の好ましい用途は、木材塗料、接着剤、ニ
カワ、紙、繊維、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑剤、
化粧品、食品、コーキング剤、飼料及び工業用冷却水を
微生物から保護することである。
【００３２】既に示したように、これらの組成物は、殺
滅の迅速な速度が必要な環境、例えば冷却塔系、パルプ
／製紙用途、及び油田あるいは激しく汚れている系で
「ノックダウン」投与が必要な系において特に有用であ
る。
滅の迅速な速度が必要な環境、例えば冷却塔系、パルプ
／製紙用途、及び油田あるいは激しく汚れている系で
「ノックダウン」投与が必要な系において特に有用であ
る。
【００３３】１以上の他の殺微生物剤と組み合わせるこ
とによって殺微生物剤の特性を向上させることができる
ことは当該技術において公知である。しかして、他の公
知の殺微生物剤を本発明のイソチアゾロン／ポリカチオ
ン組成物と有利に組み合わせることができる。
とによって殺微生物剤の特性を向上させることができる
ことは当該技術において公知である。しかして、他の公
知の殺微生物剤を本発明のイソチアゾロン／ポリカチオ
ン組成物と有利に組み合わせることができる。
【００３４】以下の実施例は本発明を例示するためのも
のであり、特許請求の範囲によって限定される以外には
本発明を限定するものではない。すべての％は特に示さ
ない限り重量％であり、すべての試薬は特に示さない限
り良好な商業品質のものである。
のであり、特許請求の範囲によって限定される以外には
本発明を限定するものではない。すべての％は特に示さ
ない限り重量％であり、すべての試薬は特に示さない限
り良好な商業品質のものである。
【００３５】２種類のポリカチオン、ポリリシン及びＦ
ｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７（カチオン性ポリアミン）
を、三つのイソチアゾロン類、２−メチル−３−イソチ
アゾロン、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、及び５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
と２−メチル−３−イソチアゾロンとの３：１混合物の
殺滅速度（ＳＯＫ）に対する効果について試験した。こ
れらは、まず、単純な第１スクリーニングで試験し、次
により綿密な第２スクリーニングで試験した。両方のス
クリーニングの結果を以下の実施例において示す。
ｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７（カチオン性ポリアミン）
を、三つのイソチアゾロン類、２−メチル−３−イソチ
アゾロン、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、及び５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン
と２−メチル−３−イソチアゾロンとの３：１混合物の
殺滅速度（ＳＯＫ）に対する効果について試験した。こ
れらは、まず、単純な第１スクリーニングで試験し、次
により綿密な第２スクリーニングで試験した。両方のス
クリーニングの結果を以下の実施例において示す。
【００３６】実施例１（第１スクリーニング） イソチアゾロン（３：１の比の５−クロロ−２−メチル
−３−イソチアゾロンと２−メチルイソチアゾロン）及
び試験すべき化合物の希釈液を、滅菌硬水中で調製し
た。イソチアゾロンの段階づけられた希釈液を、９６ウ
ェルの微量滴定プレートのウェルに分散した。次に、ポ
リカチオンの２倍順次希釈液をウェルに加え、１００μ
ｌの最終容量を得た。９６股のレプリケーターを用い
て、シュードモナス・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）（ＡＴＣＣ１５４４
２）の一晩培養物（有機物２×１０7 個）５μｌを、ウ
ェル中に接種した。プレートを２５℃でインキュベーシ
ョンした。接種０、２、４及び２４時間において、生存
細胞をイソチアゾロン／ポリカチオン混合物から２５０
μｌのトリプチカーゼソイブロス（ＴＳＢ）中に採集
し、４８時間インキュベーションした。殺微生物活性が
存在しない場合には、イソチアゾロン／ポリカチオン混
合物５μｌは、ほぼ１０5 個の細胞を有すると考えら
れ、したがって、ウェル中において成長が見られないと
いうことは、有機物の生存性が少なくとも１０5 倍（１
００，０００倍）減少したことを示す。硬水中で１０5
倍の減少を与える組合せは、栄養ブロス中で再試験し
た。
−３−イソチアゾロンと２−メチルイソチアゾロン）及
び試験すべき化合物の希釈液を、滅菌硬水中で調製し
た。イソチアゾロンの段階づけられた希釈液を、９６ウ
ェルの微量滴定プレートのウェルに分散した。次に、ポ
リカチオンの２倍順次希釈液をウェルに加え、１００μ
ｌの最終容量を得た。９６股のレプリケーターを用い
て、シュードモナス・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）（ＡＴＣＣ１５４４
２）の一晩培養物（有機物２×１０7 個）５μｌを、ウ
ェル中に接種した。プレートを２５℃でインキュベーシ
ョンした。接種０、２、４及び２４時間において、生存
細胞をイソチアゾロン／ポリカチオン混合物から２５０
μｌのトリプチカーゼソイブロス（ＴＳＢ）中に採集
し、４８時間インキュベーションした。殺微生物活性が
存在しない場合には、イソチアゾロン／ポリカチオン混
合物５μｌは、ほぼ１０5 個の細胞を有すると考えら
れ、したがって、ウェル中において成長が見られないと
いうことは、有機物の生存性が少なくとも１０5 倍（１
００，０００倍）減少したことを示す。硬水中で１０5
倍の減少を与える組合せは、栄養ブロス中で再試験し
た。
【００３７】ポリリシン及びＦｌｏｘａｎ ＳＣ５０６
７の両方を試験した。図１及び２は、それぞれ緩衝硬水
及び栄養ブロス中で２時間以内に活性が１００，０００
倍減少するポリリシンと３：１イソチアゾロン混合物の
種々の組合せをグラフの形態で示している。図３及び図
４はＦｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７に関する同様の結果を
示している。どちらのグラフの組も、わずか数ｐｐｍの
ポリカチオンを加えることによって、有機物の生存性を
迅速に減少させるのに必要なイソチアゾロンの量が劇的
に減少したことを明確に示している。
７の両方を試験した。図１及び２は、それぞれ緩衝硬水
及び栄養ブロス中で２時間以内に活性が１００，０００
倍減少するポリリシンと３：１イソチアゾロン混合物の
種々の組合せをグラフの形態で示している。図３及び図
４はＦｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７に関する同様の結果を
示している。どちらのグラフの組も、わずか数ｐｐｍの
ポリカチオンを加えることによって、有機物の生存性を
迅速に減少させるのに必要なイソチアゾロンの量が劇的
に減少したことを明確に示している。
【００３８】実施例２（第２スクリーニング） 第２スクリーニングは、２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン及び
これら二つのイソチアゾロン類の３：１混合物を用いて
行った。
ン、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン及び
これら二つのイソチアゾロン類の３：１混合物を用いて
行った。
【００３９】以下のようにして殺滅速度の測定を行っ
た。Ｍ９（最小塩及びグルコース）培地又はトリプチカ
ーゼソイブロス（ＴＳＢ）中のシュードモナス・アエル
ギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）（約２×１０8 ｃｆｕ／ｍｌ（コロニー形成単位
／ｍｌ））のミッドログフェーズ（ｍｉｄ−ｌｏｇ ｐ
ｈａｓｅ）の培養物を、イソチアゾロン／ポリカチオン
混合物に曝露した。５０μｌのアリコートを、一定間隔
で取り、ナトリウムチオグリコレート０．５ｍｇ／ｍｌ
を補充したＴＳＢ１５０μｌ中に逐次４倍希釈した。微
量滴定プレートをシールし、３７℃で１８〜２４時間イ
ンキュベーションした。成長を示す希釈列の最後のウェ
ルを測定することによって生存細胞の数（ｃｆｕ／ｍ
ｌ）を評価した。
た。Ｍ９（最小塩及びグルコース）培地又はトリプチカ
ーゼソイブロス（ＴＳＢ）中のシュードモナス・アエル
ギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）（約２×１０8 ｃｆｕ／ｍｌ（コロニー形成単位
／ｍｌ））のミッドログフェーズ（ｍｉｄ−ｌｏｇ ｐ
ｈａｓｅ）の培養物を、イソチアゾロン／ポリカチオン
混合物に曝露した。５０μｌのアリコートを、一定間隔
で取り、ナトリウムチオグリコレート０．５ｍｇ／ｍｌ
を補充したＴＳＢ１５０μｌ中に逐次４倍希釈した。微
量滴定プレートをシールし、３７℃で１８〜２４時間イ
ンキュベーションした。成長を示す希釈列の最後のウェ
ルを測定することによって生存細胞の数（ｃｆｕ／ｍ
ｌ）を評価した。
【００４０】図５〜７は、活性成分がイソチアゾロン単
独、ポリカチオン単独及びこれら二つの組合せである場
合の、時間に対して対数的に測定された生存細胞の割合
を示すものである。
独、ポリカチオン単独及びこれら二つの組合せである場
合の、時間に対して対数的に測定された生存細胞の割合
を示すものである。
【００４１】図５及び６は、トリプチカーゼソイブロス
中における、Ｆｌｏｘａｎ及びポリリシンの、２−メチ
ル−３−イソチアゾロン及び５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンの殺滅速度に対する効果を示す。Ｓ
ＯＫの増加は、特に５−クロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロンに関して注目され、ここでは、３００ｐｐｍ
で、殺滅される有機物の数が２時間で１０〜１００倍増
加する。Ｍ９（最小塩及びグルコース）培地中において
は（図７）、ポリリシン１０ｐｐｍによって、２−メチ
ルイソチアゾロン及び５−クロロ−２−メチル−３−イ
ソチアゾロンの両方に関して、２時間で殺滅される数が
約１０1.5 増加した。ＴＳＢ及びＭ９培地の両方につい
ては、ポリリシン単独によってわずかな殺滅しか観察さ
れなかった。
中における、Ｆｌｏｘａｎ及びポリリシンの、２−メチ
ル−３−イソチアゾロン及び５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンの殺滅速度に対する効果を示す。Ｓ
ＯＫの増加は、特に５−クロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロンに関して注目され、ここでは、３００ｐｐｍ
で、殺滅される有機物の数が２時間で１０〜１００倍増
加する。Ｍ９（最小塩及びグルコース）培地中において
は（図７）、ポリリシン１０ｐｐｍによって、２−メチ
ルイソチアゾロン及び５−クロロ−２−メチル−３−イ
ソチアゾロンの両方に関して、２時間で殺滅される数が
約１０1.5 増加した。ＴＳＢ及びＭ９培地の両方につい
ては、ポリリシン単独によってわずかな殺滅しか観察さ
れなかった。
【００４２】実施例３ 実際の適用環境においてみられる条件をより正確にシミ
ュレートするために、実施例２のＳＯＫ試験を、合成冷
却塔（ＣＴＷ）媒体中で行った。
ュレートするために、実施例２のＳＯＫ試験を、合成冷
却塔（ＣＴＷ）媒体中で行った。
【００４３】結果を図８及び図９に示す。図８において
は、２５ｐｐｍのＦｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７によって
は、それ自体で殺滅は実質的に全く起こらなかったが、
５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メ
チル−３−イソチアゾロンの３：１混合物２０ｐｐｍに
よって２時間以内に有機物の約９０％が殺滅されたこと
が分かる。しかしながら、二つの化合物を組み合わせる
ことによって、微生物の数が１０3 、即ち約１０００倍
減少する。これは、イソチアゾロン混合物単独の場合の
１００倍である。同様の活性パターンがポリリシンに関
する図９においてみられる。ここでは、組合せによって
殺滅速度の劇的な向上が得られる。
は、２５ｐｐｍのＦｌｏｘａｎ ＳＣ５０６７によって
は、それ自体で殺滅は実質的に全く起こらなかったが、
５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと２−メ
チル−３−イソチアゾロンの３：１混合物２０ｐｐｍに
よって２時間以内に有機物の約９０％が殺滅されたこと
が分かる。しかしながら、二つの化合物を組み合わせる
ことによって、微生物の数が１０3 、即ち約１０００倍
減少する。これは、イソチアゾロン混合物単独の場合の
１００倍である。同様の活性パターンがポリリシンに関
する図９においてみられる。ここでは、組合せによって
殺滅速度の劇的な向上が得られる。
【００４４】ここで、特定の態様及び実施例を説明した
が、これらは例示及び実例の目的で与えられたものであ
り、本発明はこれらによって制限されないということに
留意すべきである。当業者が行うことのできる変更は、
添付の特許請求の範囲によって確定される発明の範囲及
びその全ての均等物の範囲内に含まれると考えられる。
が、これらは例示及び実例の目的で与えられたものであ
り、本発明はこれらによって制限されないということに
留意すべきである。当業者が行うことのできる変更は、
添付の特許請求の範囲によって確定される発明の範囲及
びその全ての均等物の範囲内に含まれると考えられる。
【図１】 手洗用水中におけるイソチアゾロンの殺滅速
度に対するポリリシンの効果を示すグラフである。
度に対するポリリシンの効果を示すグラフである。
【図２】 栄養ブロス中におけるイソチアゾロンの殺滅
速度に対するポリリシンの効果を示すグラフである。
速度に対するポリリシンの効果を示すグラフである。
【図３】 カチオン性ポリアミンの効果を示す図１と同
様のグラフである。
様のグラフである。
【図４】 カチオン性ポリアミンの効果を示す図２と同
様のグラフである。
様のグラフである。
【図５】 複合培地中における図１と同様のグラフであ
る。
る。
【図６】 複合培地中における図３と同様のグラフであ
る。
る。
【図７】 最小培地中における図１と同様のグラフであ
る。
る。
【図８】 合成冷却塔水中における図３と同様のグラフ
である。
である。
【図９】 合成冷却塔水中における図１と同様のグラフ
である。
である。
Claims (12)
- 【請求項１】 （ａ）次式： 【化１】 （式中、Ｙは水素、炭素原子数１〜１８のアルキル又は
置換アルキル、炭素原子数２〜８の非置換又はハロゲン
置換アルケニル又はアルキニル、炭素原子数３〜１２の
シクロアルキル又は置換シクロアルキル、炭素原子数１
０以下のアラルキル又はハロゲン、低級アルキル若しく
は低級アルコキシ置換アラルキル、及び炭素原子数１０
以下のアリール又はハロゲン、低級アルキル若しくは低
級アルコキシ置換アリールからなる群から選択される基
であり；Ｘ及びＸ1 は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルからなる群から選択される基である
か、あるいは一緒になって５又は６員の炭素環を形成し
てもよい）を有する少なくとも１種のイソチアゾロン
類；及び （ｂ）少なくとも１種のポリカチオン；を含む組成物。 - 【請求項２】 ポリカチオンがアンモニウムポリカチオ
ンである請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 ポリカチオンが、ポリリシン、カチオン
性ポリアミン、液状カチオン性高分子電解質、ポリジア
リルジメチルアンモニウムクロリド、低分子量アミンタ
イプのカチオン性ポリマー、第２級ＮＨ3 及びＯＨ基を
有するオキサゾリジン環、低分子量アミンタイプのカチ
オン性ポリマー及びポリ第４級アミンからなる群から選
択されるものである請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 イソチアゾロンが、５−クロロ−２−メ
チル−３−イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチア
ゾロン及びこれらの３：１混合物、並びに２−ｎ−オク
チル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−シ
クロヘキシルイソチアゾロン及び４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンからなる群から選
択されるものである請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 イソチアゾロン対ポリカチオンの比が
１：１００〜１００：１である請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 イソチアゾロン対ポリカチオンの比が
１：１０〜１０：１である請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 イソチアゾロン対ポリカチオンの比が
１：３〜３：１である請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 請求項１記載の組成物及び有機溶媒を含
む殺微生物組成物。 - 【請求項９】 更に乳化剤及び水を含む請求項８記載の
組成物。 - 【請求項１０】 バクテリア、菌類、酵母類又は藻類に
よって汚染される又は汚染されると考えられる対象中に
おいてバクテリア、菌類、酵母類又は藻類の成長を抑制
又は防止する方法であって、該対象上又はその中に、該
成長に悪影響を与えるのに有効な量の請求項１記載の組
成物を導入することを特徴とする方法。 - 【請求項１１】 対象が冷却塔水である請求項１０記載
の方法。 - 【請求項１２】 イソチアゾロン殺微生物剤によって影
響を受けるバクテリア、菌類又は藻類の殺滅速度を向上
させるためのポリカチオンの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79233191A | 1991-11-14 | 1991-11-14 | |
| US792331 | 1997-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246807A true JPH05246807A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=25156529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4327637A Withdrawn JPH05246807A (ja) | 1991-11-14 | 1992-11-13 | ３−イソチアゾロン類及びポリカチオンを含む殺微生物組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0542489A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05246807A (ja) |
| KR (1) | KR930009508A (ja) |
| CA (1) | CA2082840A1 (ja) |
| IL (1) | IL103706A (ja) |
| ZA (1) | ZA928764B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6429220B1 (en) | 1998-09-03 | 2002-08-06 | Kurita Water Industries Ltd. | Antibacterial compositions |
| JP2009155220A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
| JP2010235509A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Aquas Corp | 微生物防除剤、及び、微生物防除方法 |
| JP2011213607A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
| JP2013014619A (ja) * | 2012-10-09 | 2013-01-24 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19548710A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Riedel De Haen Ag | Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner |
| PL339260A1 (en) * | 1997-09-08 | 2000-12-04 | Basf Ag | Application of mixtures consisting of polymers and aminothiazoles as biocidal agents |
| GB2341092B (en) * | 1998-09-07 | 2000-12-06 | Macgregor Keith Martin | Composition for the removal of biological and organic substances |
| DE102005044855A1 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biozide Zusammensetzungen |
| US20150045223A1 (en) * | 2012-03-16 | 2015-02-12 | Gordon Shaw | Biocidal compositions and their use in the control of microorganisms in aqueous and water containing systems |
| GB201409451D0 (en) | 2014-05-28 | 2014-07-09 | Ipabc Ltd | Antimicrobial preparations, methods for preparing the same and uses thereof to combat microorganisms |
| CN107021935B (zh) * | 2017-05-12 | 2020-06-02 | 寿光新泰精细化工有限公司 | 苯并异噻唑酮类衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1461909A (en) * | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
| DE2930865A1 (de) * | 1979-07-30 | 1981-02-12 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desinfektions- und konservierungsmittel |
| ZA894985B (en) * | 1988-11-04 | 1990-04-25 | Buckman Labor Inc | A synergistic combination for use in controlling fungal or bacterial growth in synthetic metalworking fluids |
| DE3911808A1 (de) * | 1989-04-11 | 1990-10-18 | Riedel De Haen Ag | Fluessiges konservierungsmittel |
| WO1991007090A1 (de) * | 1989-11-16 | 1991-05-30 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Bekämpfung von schleimbildenden mikroorganismen |
-
1992
- 1992-11-06 EP EP19920310195 patent/EP0542489A3/en not_active Withdrawn
- 1992-11-10 IL IL103706A patent/IL103706A/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-11-12 KR KR1019920021239A patent/KR930009508A/ko not_active Withdrawn
- 1992-11-13 ZA ZA928764A patent/ZA928764B/xx unknown
- 1992-11-13 CA CA002082840A patent/CA2082840A1/en not_active Abandoned
- 1992-11-13 JP JP4327637A patent/JPH05246807A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6429220B1 (en) | 1998-09-03 | 2002-08-06 | Kurita Water Industries Ltd. | Antibacterial compositions |
| JP2009155220A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
| JP2010235509A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Aquas Corp | 微生物防除剤、及び、微生物防除方法 |
| JP2011213607A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
| JP2013014619A (ja) * | 2012-10-09 | 2013-01-24 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0542489A2 (en) | 1993-05-19 |
| IL103706A0 (en) | 1993-04-04 |
| CA2082840A1 (en) | 1993-05-15 |
| KR930009508A (ko) | 1993-06-21 |
| IL103706A (en) | 1997-04-15 |
| EP0542489A3 (en) | 1993-08-04 |
| ZA928764B (en) | 1993-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2833822B2 (ja) | 抗微生物組成物 | |
| US4241214A (en) | Metal salt complexes of 3-isothiazolones | |
| KR0137027B1 (ko) | 살균제 | |
| AU731844B2 (en) | Stabilized mixtures of an iodopropynyl compound and a formaldehyde donor | |
| JP2001503036A (ja) | イオネンポリマーおよびピリチオン塩を含有する相乗効果のある抗微生物用組成物ならびに当該組成物の使用方法 | |
| EP0542489A2 (en) | Microbicidal compositions comprising 3-isothiazolones and poly-lysine | |
| US6114366A (en) | Broad spectrum preservative | |
| KR0171601B1 (ko) | 3-이소티아졸론의 안정화방법 및 안정한 3-이소티아졸론 조성물 | |
| NZ576314A (en) | Antimicrobial composition comprising 4,5-dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and thifluzamide | |
| US6121302A (en) | Stabilization of isothiazolone | |
| US5145501A (en) | Bromate stabilizers for 3-isothiazolones | |
| US5242893A (en) | Use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones | |
| AU597626B2 (en) | Preservative compositions and uses thereof | |
| US5198455A (en) | Organic stabilizers | |
| EP0447041A1 (en) | The use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones | |
| JP2000072604A (ja) | 安定な３―イソチアゾロン組成物 | |
| JPH0987110A (ja) | ２−チオシアノピリジン−１−オキシドを含有する組成物 | |
| US6576230B1 (en) | Biocidal mixture of 2-propenal-releasing polymer and isothiazolones | |
| WO2002067685A1 (en) | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent | |
| JP3719738B2 (ja) | 有害微生物撲滅剤 | |
| WO2018080768A1 (en) | Method for degrading 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one | |
| JP3081061B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
| JP4387587B2 (ja) | ドデシルモルホリンまたはその塩およびドデシルアミンまたはその塩を含有する相乗的抗微生物組成物 | |
| JP6527506B2 (ja) | 殺微生物性組成物 | |
| US11589584B2 (en) | Synergistic combination of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione with glyoxal |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000201 |