JPH05247064A - ３−イソキサゾリルフェニル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 種々の型の油、除草剤、殺真菌剤、別の殺虫
剤、殺菌剤を、使用直前で初めて添加することができ
る、生物学的活性に関連して改善された殺虫作用を有す
る化合物の提供。 【構成】 式ＩａおよびＩｂ： ［Ｒはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基；等、Ｒ
^１はハロゲン原子またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｒ^２は
Ｈ；Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル
基；等、Ｒ^３およびＲ^４はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル基また
はＣ_２〜Ｃ_８−アルケニル基等、Ｒ^５はＨ；Ｃ_５〜Ｃ
_１８−アルキル基等、ＸはＣＨ_２基、Ｏ原子、Ｓ原子ま
たはＮＲ^９基、Ｒ^９はＨ，Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル基等を
表わす］で示される３−イソキサゾリルフェニル化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式ＩａおよびＩｂ：

【０００２】

【化２】 〔上記式中、Ｒはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル
基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
アルコキシ基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基；
Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化ア
ルケニル基；１〜５個のハロゲン原子を有することがで
きるフェニルエテニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルキニル基；
Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基；アリール基；ヘテロア
リール基；ＣＯ₂ Ｒ⁶ またはＣＯＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表わし、
この場合Ｒ⁶ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル基、Ｃ
₃ 〜Ｃ₆ −シクロアルキル基およびベンジル基を表わ
し、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は互いに独立に水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
₆ −アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル基およびベ
ンジル基を表わすか、またはＲ⁷ およびＲ⁸ はこれらが
結合している窒素原子と一緒になって、炭素環員からな
る３〜８員の飽和複素環式基を形成するかまたは１もし
くは２個の不飽和結合を有する複素環式基を形成し、但
し、この環式基は、さらに酸素原子、硫黄原子および窒
素原子の群から選択された１または２個の他のヘテロ原
子を有していてもよいものとし；ｎは０、１または２を
表わし、この場合Ｒ基は、ｎが２を表わす場合には、異
なっていてもよく；Ｒ¹ はハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ
₄ −アルキル基を表わし；Ｒ² は水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₄
−アルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄
−アルキニル基またはシアノ基を表わし；Ｒ³ およびＲ
⁴ は互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基またはＣ₂ 〜
Ｃ₈ −アルケニル基（但し、これらの基は、１〜９個の
ハロゲン原子を有することができおよび／または次の
基：次の基：Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン
化アルキルチオ基、フェニル基、フェノキシ基およびフ
ェニルチオ基の中の１個を有することができ、この場合
芳香族基は、その側で１〜５個のハロゲン原子を有する
ことができおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキ
ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
−アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハ
ロゲン化アルキルチオ基の中の１〜３個を有することが
できるものとする）；次の基：ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化ア
ルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜
Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ基の中の１〜３個を有す
ることができるＣ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基；フェニ
ル基、ナフチル基、ピリジル基またはピリミジル基を表
わし、この場合芳香族基は、１〜７個のハロゲン原子を
有することができおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコ
キシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜Ｃ₄
−ハロゲン化アルキルチオ基の中の１〜４個を有するこ
とができるか、またはＲ³ およびＲ⁴ は一緒になって、
１〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキル基を有することができ
るＣ₂ 〜Ｃ₅ −アルキレン基を表わし；Ｒ⁵ は水素原
子；Ｃ₅ 〜Ｃ₁₈−アルキル基（但し、この基は１〜９個
のハロゲン原子を有することができおよび／または次の
基：Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アル
コキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₄ −アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アル
キルチオ基、フェニル基、フェノキシ基およびフェニル
チオ基の中の１個を有することができ、この場合芳香族
基は、その側で１〜５個のハロゲン原子を有することが
できおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコ
キシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁Ｃ₄ −ハロゲン化アル
キルチオ基の中の１〜３個を有することができるものと
する）；またはＲ³ で記載した基の中の１個を表わし；
ＸはＣＨ₂ 基、Ｏ原子、Ｓ原子またはＮＲ⁹ 基を表わ
し、この場合Ｒ⁹ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル
基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ −シクロアルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アル
ケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルキニル基またはベンジル基
を表わし、但し、ベンジル基は、その側で１〜５個のハ
ロゲン原子を有することができおよび／または次の基：
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アル
キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロ
ゲン化アルコキシ基、Ｃ₁Ｃ₄ −アルキルチオ基および
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ基の中の１〜３個
を有することができるものとする〕で示される３−イソ
キサゾリルフェニル化合物に関する。

【０００３】更に、本発明は、該化合物の製造法、該化
合物を作用物質として含有する殺虫剤ならびに害虫を防
除するための方法に関連する。

【０００４】

【従来の技術】一定のシラン誘導体が、害虫に抗する作
用を有することは、公知である（欧州特許出願公開第２
２４０２４号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
３６０４７８１号明細書）。しかし、この公知の化合物
は、所望のものには程遠い。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明には、
生物学的活性に関連して改善された性質を有する新規化
合物を見い出すことが課題として課された。

【０００６】

【課題を解決するための手段】この課題の解決のため、
冒頭に定義した３−イソキサゾリルフェニル化合物が見
い出された。更に、該化合物の製造法、該化合物を含有
する薬剤および害虫を防除するための該化合物の使用が
見い出された。

【０００７】化合物ＩａもしくはＩｂは、文献から公知
の種々の合成方法により得ることができる。好ましく
は、該化合物は、次の記載された方法Ａ〜Ｇの中の１つ
の方法により得られる。 方法Ａ：一般式ＩａおよびＩｂの３−イソキサゾリルフ
ェニル化合物は、一般式ＩＩのシランを自体公知の方法
（Houben-Weyl ，第１３／５巻，第５４頁）で不活性の
有機溶剤中で一般式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂの化合物
と反応させることによって得られる。

【０００８】

【化３】 式ＩＩ中で、Ｍ¹ は、アルカリ金属イオンまたはアルカ
リ土類金属イオン、例えばＬｉ⁺ 、Ｎａ⁺ 、Ｋ⁺ 、１／
２Ｍｇ²⁺および１／２Ｃａ²⁺、特にＬｉ⁺ および１／２
Ｍｇ²⁺の１当量を表わす。

【０００９】式ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂ中のＹ¹ は、
求核性脱離基、例えばハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、殊に塩素および臭素を表わすか、
またはスルホン酸塩、例えばＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルスル
ホネートまたはアリール部分が置換されているかもしく
は置換されていないフェニルスルホネート、殊にメチル
スルホネートおよび４−メチルフェニルスルホネートを
表わす。

【００１０】この反応は、通常−１２００℃〜１００
℃、特に−７８℃〜５０℃の温度で実施される。

【００１１】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリルならびにジメチルスルホキシド、特に有
利にテトラヒドロフランおよびジエチルエーテルであ
る。

【００１２】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００１３】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＩＩを化合物ＩＩＩａ
もしくはＩＩＩｂに対して過剰量または不足量で使用す
ることが好ましい。

【００１４】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＩＩＩａもしくはＩＩＩｂの代わりに、３位の
置換基が後の反応工程で容易に相応するイソキサゾリル
基に変換されるような化合物を使用する場合には、一般
式ＩａおよびＩｂの化合物も上記方法Ａの変法に包含さ
れる。

【００１５】

【化４】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子（Ｈａｌ）、例えば殊に塩素、臭
素および沃素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ
基または（場合によりＲ基によって置換された）エチニ
ル基の中の１個を表わすようなものである。

【００１６】置換基は、以下に引用された文献に記載の
次の反応式により変換される。一見すれば判るように、
Ｙ¹ ＣＨ₂ ＸＣＨＲ² −基はＱ−と呼称した。

【００１７】

【化５】 工程Ａ．１：J.March, Advanced Organic Chemistry １
９７７，第６０３頁 工程Ａ．２：J.March, Advanced Organic Chemistry １
９７７，第８３５頁 工程Ａ．３：J.March, Advanced Organic Chemistry １
９７７，第８２５頁 工程Ａ．４：J.March, Advanced Organic Chemistry １
９７７，第９３６頁およびLiebigs Ann. Chem.１９８
０，第２０６１頁。

【００１８】この反応工程で得られたオキシムもしくは
アルキンの相応するイソキサゾリル化合物への変換は、
方法Ａ〜Ｆに続けて記載される。

【００１９】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ａの場合には、冒頭に記載された化合物ＩＩＩａも
しくはＩＩＩｂとともに、３位の基が塩素原子またはシ
アノ基を表わすような誘導体である。 方法Ｂ：更に、ＸがＣＨ₂ 基を表わすような一般式Ｉａ
およびＩｂの３−イソキサゾリルフェニル化合物は、一
般式ＩＶのシランを自体公知の方法（ドイツ連邦共和国
特許出願公開第３８２８９２６号明細書、欧州特許出願
公開第２４９０１５号明細書、欧州特許出願公開第２２
４０２４号明細書、Pest．Sci.２９，２１５（１９９
０））で不活性の有機溶剤中で一般式ＶａもしくはＶｂ
の化合物と反応させることによって得られる。

【００２０】

【化６】 この反応は、通常−１２０℃〜１００℃、特に−５０℃
〜５０℃の温度で実施される。

【００２１】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブ
タノールおよび第三ブタノールならびにジメチルスルホ
キシドおよびジメチルホルムアミド、特に有利にシクロ
ヘキサンおよびイソプロパノールである。

【００２２】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００２３】一般に、反応は、触媒の使用によって改善
することができる。触媒としては、一般に周期律表の第
ＶＩＩＩ副族の金属の塩もしくは錯体、またチーグラー
−ナッタ合成に使用されるような触媒ならびに過酸化物
が適当である。殊に好適なものは、ヘキサクロロ白金酸
塩およびトリス−［トリフェニルホスフィン］−ロジウ
ムクロリドである。

【００２４】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＩＶを化合物Ｖａもし
くはＶｂに対して過剰量または不足量で使用することが
好ましい。

【００２５】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＶａもしくはＶｂの代わりに、３位の置換基が
後の反応工程で容易に相応するイソキサゾリル基に変換
されるような化合物を使用する場合には、一般式Ｉａお
よびＩｂの化合物も上記方法Ｂの変法により得られる。

【００２６】

【化７】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子、例えば殊に塩素、臭素および沃
素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ基または
（場合によりＲ基によって置換された）エチニル基の中
の１個を表わすようなものである。

【００２７】置換基は、前記の方法Ａで記載された反応
式により同様に方法Ａで引用された文献の記載に基づき
変換される。

【００２８】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ｂの場合には、冒頭に記載された化合物Ｖａもしく
はＶｂとともに、３位の基が塩素原子またはシアノ基を
表わすような誘導体である。 方法Ｃ：もう１つの製造方法によれば、ＸがＣＨ₂ 基を
表わすような一般式ＩａおよびＩｂの３−イソキサゾリ
ルフェニル化合物は、一般式ＩＶのシランを自体公知の
方法（J.March ，Advanced Organic Chemistry 第２
版，MacGraw Hill ２td，１９７７，第４０９〜４１２
頁）で不活性の有機溶剤中で一般式ＶＩＩａもしくはＶ
ＩＩｂの化合物と反応させることによっても得られる。

【００２９】

【化８】 式ＶＩ中、Ｙ² は、求核性脱離基、例えば一般に特に方
法ＡでＹ¹ について記載したものを表わし、かつＸはＣ
Ｈ₂ 基を表わす。

【００３０】式ＶＩＩａもしくはＶＩＩｂ中のＭ² は、
アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンの１
当量、例えば一般に方法ＡでＭ¹ について記載したもの
を表わす。

【００３１】この反応は、通常−１２０℃〜１００℃、
特に−７８℃〜５０℃の温度で実施される。

【００３２】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリルならびにジメチルスルホキシド、特に有
利にテトラヒドロフランおよびジエチルエーテルであ
る。

【００３３】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００３４】一般に、反応は、触媒量の銅（Ｉ）塩もし
くは銅（ＩＩ）塩の使用によって改善することができ
る。

【００３５】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＶＩを化合物ＶＩＩａ
もしくはＶＩＩｂに対して過剰量または不足量で使用す
ることが好ましい。

【００３６】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＶＩＩａもしくはＶＩＩｂの代わりに、３位の
置換基が後の反応工程で容易に相応するイソキサゾリル
基に変換されるような化合物を使用する場合には、一般
式ＩａおよびＩｂの化合物も上記方法Ｃの変法により得
られる。

【００３７】

【化９】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子、例えば殊に塩素、臭素および沃
素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ基または
（場合によりＲ基によって置換された）エチニル基の中
の１個を表わすようなものである。

【００３８】置換基は、前記の方法Ａで記載された反応
式により同様に方法Ａで引用された文献の記載に基づき
変換される。

【００３９】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ｃの場合には、冒頭に記載された化合物ＶＩＩａも
しくはＶＩＩｂとともに、３位の基が塩素原子またはシ
アノ基を表わすような誘導体である。 方法Ｄ：それとともに、ＸがＣＨ₂ 基を表わすような一
般式ＩａおよびＩｂの３−イソキサゾリルフェニル化合
物は、一般式ＶＩＩＩのシランを自体公知の方法（Syn.
Com. １７，３８５（１９８７））で不活性の有機溶剤
中で一般式ＩＸａもしくはＩＸｂの化合物と反応させる
ことによっても得られる。

【００４０】

【化１０】 式ＶＩＩＩ中のＭ³ は、アルカリ金属イオンまたはアル
カリ土類金属イオンの１当量、例えば一般に方法ＡでＭ
¹ について記載したものを表わす。

【００４１】式ＶＩＸａもしくはＩＸｂ中、Ｙ² は、求
核性脱離基、例えば一般に特に方法ＡでＹ¹ について記
載したものを表わし、かつＸ´はＣＨ₂ 基を表わす。

【００４２】この反応は、通常−１２０℃〜１００℃、
特に−７８℃〜４０℃の温度で実施される。

【００４３】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリルならびにジメチルスルホキシド、特に有
利にテトラヒドロフランおよびジエチルエーテルであ
る。

【００４４】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００４５】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＶＩＩＩを化合物ＩＸ
ａもしくはＩＸｂに対して過剰量または不足量で使用す
ることが好ましい。

【００４６】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＩＸａもしくはＩＸｂの代わりに、３位の置換
基が後の反応工程で容易に相応するイソキサゾリル基に
変換されるような化合物を使用する場合には、一般式Ｉ
ａおよびＩｂの化合物も上記方法Ｄの変法により得られ
る。

【００４７】

【化１１】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子、例えば殊に塩素、臭素および沃
素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ基または
（場合によりＲ基によって置換された）エチニル基の中
の１個を表わすようなものである。

【００４８】置換基は、前記の方法Ａで記載された反応
式により同様に方法Ａで引用された文献の記載に基づき
変換される。

【００４９】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ｄの場合には、冒頭に記載された化合物ＩＸａもし
くはＩＸｂとともに、３位の基が塩素原子またはシアノ
基を表わすような誘導体である。 方法Ｅ：ＸがＣＨ₂ 基を表わすような一般式Ｉａおよび
Ｉｂの３−イソキサゾリルフェニル化合物は、例えば一
般式Ｘのシランを自体公知の方法（ドイツ連邦共和国特
許出願公開第３６０４７８１号明細書、ドイツ連邦共和
国特許出願公開第３８２３９７９号明細書、欧州特許出
願公開第２４９０１５号明細書、欧州特許出願公開第２
２４０２４号明細書）で不活性の有機溶剤中で一般式Ｘ
ＩａもしくはＸＩｂの化合物と反応させることによって
も得られる。

【００５０】

【化１２】 式Ｘ中、ＸおよびＹ⁴ は、求核性脱離基、例えば一般に
特に方法ＡでＹ¹ について記載したものを表わす。

【００５１】式ＸＩａもしくはＸＩｂ中のＭ⁴ は、アル
カリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンの１当
量、例えば一般に方法ＡでＭ¹ について記載したものを
表わす。

【００５２】この反応は、通常−１２０℃〜１００℃、
特に−７８℃〜０℃の温度で実施される。

【００５３】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル、ならびにジメチルスルホキシド、特に
有利にテトラヒドロフランおよびジエチルエーテルであ
る。

【００５４】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００５５】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＸを化合物ＸＩａもし
くはＸＩｂに対して過剰量または不足量で使用すること
が好ましい。

【００５６】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＸＩａもしくはＸＩｂの代わりに、３位の置換
基が後の反応工程で容易に相応するイソキサゾリル基に
変換されるような化合物を使用する場合には、一般式Ｉ
ａおよびＩｂの化合物も上記方法Ｅの変法により得られ
る。

【００５７】

【化１３】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子、例えば殊に塩素、臭素および沃
素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ基または
（場合によりＲ基によって置換された）エチニル基の中
の１個を表わすようなものである。

【００５８】置換基は、前記の方法Ａで記載された反応
式により同様に方法Ａで引用された文献の記載に基づき
変換される。

【００５９】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ｅの場合には、冒頭に記載された化合物ＸＩａもし
くはＸＩｂとともに、３位の基が塩素原子またはシアノ
基を表わすような誘導体である。 方法Ｆ：更に、ＸがＣＨ₂ 基を表わすような一般式Ｉａ
およびＩｂの３−イソキサゾリルフェニル化合物は、一
般式ＸＩＩのシランを自体公知の方法（欧州特許出願公
開第２０２８９３号明細書）で不活性の有機溶剤中で一
般式ＸＩＩＩａもしくはＸＩＩＩｂの化合物と反応させ
ることによって得られる。

【００６０】

【化１４】 式ＸＩＩＩもしくはＸＩＩＩｂ中、Ｙ⁵ は、求核性脱離
基、例えば一般に特に方法ＡでＹ¹ について記載したも
のを表わす。

【００６１】式ＸＩＩ中のＺ¹ は、アルカリ金属イオン
またはアルカリ土類金属イオンの１当量、例えば一般に
方法ＡでＭ¹ について記載したものを表わす。

【００６２】この反応は、通常−１２０℃〜１００℃、
特に−７８℃〜５０℃の温度で実施される。

【００６３】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトンおよび第三ブチルメチルケト
ンならびにジメチルスルホキシドおよびジメチルホルム
アミド、特に有利にテトラヒドロフランおよびジエチル
エーテルである。

【００６４】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００６５】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＸＩＩを化合物ＸＩＩ
ＩａもしくはＸＩＩＩｂに対して過剰量または不足量で
使用することが好ましい。

【００６６】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＸＩＩＩａもしくはＸＩＩＩｂの代わりに、３
位の置換基が後の反応工程で容易に相応するイソキサゾ
リル基に変換されるような化合物を使用する場合には、
一般式ＩａおよびＩｂの化合物も上記方法Ｆの変法によ
り得られる。

【００６７】

【化１５】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子、例えば殊に塩素、臭素および沃
素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ基または
（場合によりＲ基によって置換された）エチニル基の中
の１個を表わすようなものである。

【００６８】置換基は、前記の方法Ａで記載された反応
式により同様に方法Ａで引用された文献の記載に基づき
変換される。

【００６９】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ｆの場合には、冒頭に記載された化合物ＸＩＩＩａ
もしくはＸＩＩＩｂとともに、３位の基が塩素原子、シ
アノ基またはホルミル基を表わすような誘導体である。 方法Ｇ：また、ＸがＣＨ₂ 基を表わすような一般式Ｉａ
およびＩｂの３−イソキサゾリルフェニル化合物は、一
般式ＸＩＶのシランを自体公知の方法（米国特許第２５
７２４０２号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
３８０５１１７号明細書）で不活性の有機溶剤中で一般
式ＸＶａもしくはＸＶｂの化合物と反応させることによ
って得られる。

【００７０】

【化１６】 式ＸＩＶ中、Ｙ⁶ は、求核性脱離基、例えば一般に特に
方法ＡでＹ¹ について記載したものを表わす。

【００７１】式ＸＶａもしくはＸＶｂ中のＺ² は、アル
カリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンの１当
量、例えば一般に方法ＡでＭ¹ について記載したものを
表わす。

【００７２】この反応は、通常−１２０℃〜１００℃、
特に−７８℃〜５０℃の温度で実施される。

【００７３】適当な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ル、芳香族炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、
ｏ−キシロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロー
ル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒ
ドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトンおよび第三ブチルメチルケト
ンならびにジメチルスルホキシドおよびジメチルホルム
アミド、特に有利にジメチルホルムアミドおよび第三ブ
チルメチルケトンである。

【００７４】また、記載した溶剤の混合物を使用しても
よい。

【００７５】収量の改善のためもしくは反応速度の促進
のために、反応を塩基の存在下に実施することは好まし
い。

【００７６】塩基としては、一般に無機化合物、例えば
アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化
物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミ
ド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカ
ルシウムアミド、金属有機化合物、殊にアルカリ金属オ
ルガニル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよ
びフェニルリチウムならびにアルキルマグネシウムハロ
ゲン化物、例えば、メチルマグネシウムクロリドがこれ
に該当する。

【００７７】特に有利なのは、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、ナトリウムアミド、メチルリチウムおよび
ブチルリチウムである。

【００７８】塩基は、一般にエダクトＸＩＶに対して等
モル量で使用されるかまたは過剰量で使用される。

【００７９】エダクトは、一般に等モル量で互いに反応
される。収量のためには、シランＸＩＶを化合物ＸＶａ
もしくはＸＶｂに対して過剰量または不足量で使用する
ことが好ましい。

【００８０】３位でイソキサゾリル基によって置換され
た化合物ＸＶａもしくはＸＶｂの代わりに、３位の置換
基が後の反応工程で容易に相応するイソキサゾリル基に
変換されるような化合物を使用する場合には、一般式Ｉ
ａおよびＩｂの化合物も上記方法Ｇの変法により得られ
る。

【００８１】

【化１７】 この点に関連して特に好適な化合物は、３位の置換基が
次の基：ハロゲン原子、例えば殊に塩素、臭素および沃
素；シアノ基；ホルミル基；−ＣＨ＝ＮＯＨ基または
（場合によりＲ基によって置換された）エチニル基の中
の１個を表わすようなものである。

【００８２】置換基は、前記の方法Ａで記載された反応
式により同様に方法Ａで引用された文献の記載に基づき
変換される。

【００８３】出発化合物として殊に好適なものは、この
方法Ｇの場合には、冒頭に記載された化合物ＸＶａもし
くはＸＶｂとともに、３位の基が塩素原子、シアノ基ま
たはホルミル基を表わすような誘導体である。

【００８４】上記反応に必要とされる、一般式ＩＩ、Ｉ
Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩＩ、ＸＩＩおよびＸＩＶのシランの製
造は、例えば米国特許第４７７５６６４号明細書（欧州
特許出願公開第２２４０２４号明細書に相応する）およ
びこの米国特許明細書中で引用された文献に記載されて
いる。

【００８５】Ｘが酸素原子を表わすような一般式ＩＩＩ
ａもしくはＩＩＩｂおよびＸＶａもしくはＸＶｂのさら
に必要とされる前駆物質は、種々の方法で得ることがで
きる。

【００８６】即ち、化合物ＸＶａ（但し、Ｚ² はＨ原子
であり、ＸはＯ原子であるものとする）は、一般式ＸＶ
Ｉの保護された３−ホルミルベンジルアルコールを自体
公知の方法で不活性の有機溶剤中で一般に塩基の存在下
に相応するオキシムＸＶＩＩａに変換し、引続きＸＶＩ
Ｉａを不活性の有機溶剤中で酸化剤および塩基の存在下
に式：ＸＶＩＩＩａのアルキンに付加し、かつこうして
得られた３−イソキサゾリル−ベンジルエーテルＸＩＸ
ａから自体公知の方法で不活性の有機溶剤中で酸または
触媒の存在下に保護基を脱離することによって得られ
る。

【００８７】

【化１８】 式ＸＶＩ、ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩａ´およびＸＩＸａ中
で、Ｒ^X は、保護基、例えばメトキシメチル基、２−メ
トキシエトキシメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニル
基、テトラヒドロ−２−フラニル基、第三ブチル−ジメ
チルシリル基およびトリメチルシリル基を表わす。

【００８８】式ＸＶＩＩＩａ中のおよびｎは、０および
１を表わし、この場合ｍ＋ｐの総和は、ｎの値に相当す
る。

【００８９】オキシムＸＶＩＩａへのアルデヒドＸＶＩ
の反応は、自体公知の方法で行なわれる（Houben-Weyl,
Methoden der organischen Chemie，第ＶＩＩ／１巻，
第４７１頁以降、同書第Ｘ／４巻，第５６頁以降）。

【００９０】引続き３−イソキサゾリル−ベンジルアル
コールへの３−イソキサゾリルベンジルエーテルの分解
は、自体公知の方法（T. Greene, Protective Groups i
n Organic Chemistry, J. Wiley ＆ Sons, New York １
９８１；Tietze他，Reactions und Synthesen, Georg-T
hieme-Verlag １９８１, 第３６３頁以降）で不活性の
有機溶剤中で酸または触媒の存在下に行なわれる。

【００９１】必要な前駆物質ＸＶｂは、類似の方法で、
一般式ＸＶＩのエーテル保護された３−ホルミルベンジ
ルアルコールを自体公知の方法で不活性の有機溶剤中で
塩基の存在下にホスホニウム試薬またはホスホネート試
薬を用いてウィッチヒ反応もしくはホルネル（Horner）
−ウィッチヒ反応で相応する３−ブロムビニル誘導体Ｘ
Ｘに変換し、引続きＸＸを不活性の有機溶剤中で塩基の
存在下に式ＸＶＩＩＩｂのアルキンに変換し、その後に
このアルキンを自体公知の方法で不活性の有機溶剤中で
酸化剤および塩基の存在下に式ＸＶＩＩｂのオキシムに
付加して３−イソキサゾリル−ベンジルエーテルＸＩＸ
ｂに変え、この３−イソキサゾリル−ベンジルエーテル
から保護基を脱離することによって得られる。

【００９２】

【化１９】 好ましいウィッチヒ反応試薬もしくはホルネル（Horne
r）−ウィッチヒ反応試薬は、トリフェニルホスホニウ
ムハロゲン化物およびジエチルホスホネートである。

【００９３】基Ｒ^X （式ＸＶＩ、ＸＶＩＩＩｂおよびＸ
ＩＸｂ）、Ｒ_m （式ＸＸおよびＸＶＩＩＩｂ）およびＲ
_p （式ＸＶＩＩｂ）は、前記のものを表わす。

【００９４】アルデヒドＸＶＩのウィッチヒ反応または
ホルネル（Horner）−ウィッチヒ反応は、自体公知の方
法（例えばLiebigs Ann. Chem.，１９８０，第２０６１
頁以降；Synthesis １９７５，第４５８頁以降；ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第３９２７４７９号明細書）
で行なわれる。

【００９５】ＸＶＩＩｂとＸＶＩＩＩｂとの反応および
引続くエーテルＸＩＸｂの分解は、ＸＶＩＩａとＸＶＩ
ＩＩａとの反応およびエーテルＸＩＸａの分解について
前記した条件と同様にして行なわれる。

【００９６】ｎが０または１を表わすような式ＸＶｂ
（但し、Ｚ² はＨ原子であるものとする）の３−イソキ
サゾリル−ベンジルアルコールの製造については、殊に
文献から公知の次の反応が当てはまる： １．ティーツェ（Tietze）他，Reactions und Synthese
n ，Georg-Thieme-Verlag １９８１，第２９９頁以降
の記載と同様。

【００９７】

【化２０】 ２．フイスゲン（Huisgen ）他，Chem. Ber.１９７３，
第２９１頁以降の記載と同様。

【００９８】

【化２１】 ３．バウデン（Bowden）他，J. Chem. Soc. １９４６，
第９５３頁以降

【００９９】

【化２２】 ３−イソキサゾリル−ベンジルアルコールＸＶａおよび
ＸＶｂの合成に必要とされる３−ホルミルベンジルエー
テルＸＶＩは、自体公知の方法（ドイツ連邦共和国特許
出願公開第３９２７４７９号明細書）により次の反応式
に応じて製造される：

【０１００】

【化２３】 還元［Red.］およびジアゾ化［Diazot. ］は、欧州特許
出願公開第５４１８０号明細書に記載の方法により行な
うことができる。

【０１０１】アルコールは、ティーツェ（Tietze）／ア
イヒャー（Eicher）（Reactionenund Synthesen, Thiem
e Verlag，１９８１，第１８４頁）によって記載された
方法によりエーテル化することができる。

【０１０２】アルデヒドＸＶＩの製造のために、相応す
る金属有機化合物（グリニャール化合物またはリチウム
オルガニル化合物）と、例えばジメチルホルムアミド、
１−ホルミルピペリジンまたは２−（ホルミル−メチル
アミノ）−ピリジンのような一定のホルムアミドとの反
応が当てはまる（Houben-Weyl ，Methoden der orga
nischen Chemie，第Ｅ３巻，第１３０頁）。

【０１０３】Ｒ² がシアノ基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルキニル
基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アル
キル基を表わすような一般式ＸＶａもしくはＸＶｂのベ
ンジルアルコールは、有利に、差当たり非置換のベンジ
ルアルコール（但し、Ｒ² はＨ原子であるものとする）
を酸化して相応するベンズアルデヒドＸＸＩに変えるこ
とによって得られる。

【０１０４】

【化２４】 この場合、式ＸＶおよびＸＸＩ中のＲ^* は、イソキサゾ
イル基を表わす。酸化剤としては、第一級アルコールを
アルデヒドに変換する常用の全ての酸化剤がこれに該当
する（Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemi
e，第Ｅ３巻，第２６５頁以降）。特に好適なのは、高
い酸化段階の遷移金属を有する化合物、例えばピリジニ
ウムクロロクロム酸塩である。

【０１０５】ベンズアルデヒドＸＸＩは、引続く反応工
程で自体公知の方法で変換されて置換ベンズアルコール
（但し、Ｒ² はＨ原子ではないものとする）に変わるこ
とができる。但し、 ａ）Ｒ² がＣＮ基である場合には、ベンズアルデヒド
は、青酸または金属シアン化物と、場合によっては酸の
存在下に反応され； ｂ）Ｒ² がＣ₂ 〜Ｃ₄ −アルキニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −ア
ルケニル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基である場合に
は、ベンズアルデヒドは、金属オルガニルＭＲ2たはＲ²
ＭＨａｌ（この場合、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土
類金属または遷移金属を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子
を表わす）と反応される。

【０１０６】シアンヒドリンの製造のために、ベンズア
ルデヒドは、青酸、その場で金属シアン化物から得られ
た青酸または金属シアン化物と、アルカリ金属水素スル
ファイト溶液の存在下に反応され、その際に場合によっ
ては塩基性触媒、例えば炭酸カリウムまたは相転移触
媒、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリドが
添加される。

【０１０７】金属シアン化物としては、有利にアルカリ
金属シアン化物、例えばシアン化ナトリウムまたはシア
ン化カリウムが使用される。

【０１０８】この反応は、自体公知の方法で、例えばHo
uben-Weyl, Methoden der organischen Chemie，第ＶＩ
ＩＩ巻，第２７４〜２７８頁、発刊１９５２および同書
第Ｅ５巻，第１４１３頁以降に記載されている。

【０１０９】金属オルガニルとしては、相応する金属有
機化合物、殊にリチウムオルガニル化合物ＬｉＲ² 、例
えばメチルリチウム、エチルリチウム、ブチルリチウム
または相応するグリニャール化合物Ｒ² ＭｇＨａｌ（但
し、Ｈａｌは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わ
す）、例えばメチルマグネシウムブロミド、エチルマグ
ネシウムクロリド、プロピルマグネシウムヨージドまた
はビニルマグネシウムヨージドが適当である。

【０１１０】金属オルガニルとの反応は、例えばHouben
-Weyl, Methoden der organischenChemie，第１３／２
ａ巻，第２８５頁以降、１９７３に記載されたような自
体公知の方法で、不活性有機溶剤、例えばエーテルまた
はテトラヒドロフラン中で保護ガス下に実施することが
でき、したがってこれについての詳細は割愛することと
する。

【０１１１】ＸＶ型（但し、Ｚ² はＨ原子を表わし、Ｘ
はＯ原子を表わすものとする）のベンジルアルコールか
ら出発して、このベンジルアルコールをトリオキサンお
よびトリメチルシリルクロリド（A. Skipov 他，J. Ge
n．Chem.1989、１０６７）と反応させることにより、Ｉ
ＩＩ型（但し、ＸはＯ原子を表わし、Ｙ1 はＣｌ原子を
表わすものとする）の相応するクロルメチルエーテルは
得ることができる。

【０１１２】

【化２５】 ＩＩＩ型（但し、Ｙ¹ はＣｌ原子、Ｂｒ原子、Ｉ原子を
表わし、ＸはＯ原子を表わすものとする）を製造するた
めの他の方法は、Houben-Weyl, 第ＶＩ／３巻，第１１
９頁に記載されている。

【０１１３】ＩＩＩ型（但し、Ｙ¹ はＣｌ原子、Ｂｒ原
子、Ｉ原子を表わし、ＸはＯ原子を表わすものとする）
のハロゲン化メチルエーテルは、Houben-Weyl, 第１３
／２ａ巻，第１１４頁もしくはタッケ（R. Tacke）（Ze
itschr. f. Naturforsch. Ｂ１９８３，７３８）もしく
はコリー（E. Corey）（Tetrahedron Lett. ２４，３１
６３（１９８３））によりＸＩ型（但し、Ｍ⁴ はＬｉ、
Ｎａ、Ｋ、Ｍｇを表わし、ＸはＯ原子を表わすものとす
る）の相応する金属化誘導体に変換することができ、こ
の金属化誘導体は、単離後および／または精製後または
その場でＸ型の求電子と反応されてＩａ／Ｉｂに変わ
る。

【０１１４】

【化２６】 この場合、［Ｍ⁴ ］は、金属Ｍ⁴ それ自体であるかまた
は商業的に入手できるアルキル化合物もしくはアリール
化合物である。

【０１１５】ベンジルアルコールＸＶ（但し、ＸはＯ原
子を表わし、Ｚ² はＨ原子を表わすものとする）は、同
様にエダクトとして標準法（Houben-Weyl, 第９巻，第
３８８頁，第６６３頁；同書第５／３巻，第７６０頁；
同書第５／４巻，第３６１頁，第６１０頁参照）により
ＸＩＩＩ型（但し、Ｙ⁵ はＣｌ原子、Ｂｒ原子、Ｉ原
子、トシレート基、メシレート基を表わすものとする）
のベンジルハロゲン化物／ベンジルスルホン酸塩に適当
である。

【０１１６】

【化２７】 ベンシルアルコールＸＶ（但し、ＺはＯ原子を表わし、
Ｚ² はＨ原子を表わすものとする）を塩基（例えば、Ｎ
ａＨ、ＫＨ、ＫＯ−ｔ−Ｂｕ、ＮａＮＨ₂ ）で処理する
ことにより、常法（Houben-Weyl 第６巻，第５頁参照）
で相応するアルコラートＸＶ（但し、ＸはＯ原子を表わ
し、ＺはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａを表わすものとす
る）は製造することができ、かつその場でかまたは精製
／単離後にＸＩＶ型の適当なシランと反応されて望まし
い生成物Ｉａ／ｂに変わる（米国特許第２５７２４０２
号明細書参照）。

【０１１７】

【化２８】 塩基としては、例えば無機化合物、例えばアルカリ金属
水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えば水素
化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび
水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウ
ムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、金
属有機化合物、殊にアルカリ金属オルガニル、例えばメ
チルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム
ならびにアルキルマグネシウムハロゲン化物、例えばメ
チルマグネシウムクロリドまたは金属Ｚ² それ自体がこ
れに該当する。

【０１１８】特に有利なのは、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、ナトリウムアミド、メチルリチウムおよび
ブチルリチウムである。

【０１１９】ＸＩＩＩ型のベンジルハロゲン化物は、例
えばグリニャール反応のようにハロゲン−金属交換反応
によるかまたはハロゲン−炭素結合への金属のホルマー
ル挿入による金属−ベンジル化合物の製造に重要な出発
物質である。

【０１２０】ハロゲン−金属交換反応の実施のために
は、次の試薬が適当である：リチウム、ナトリウム、カ
リウム、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、第二ブチル−リチウム、第三ブチル−リチウ
ム。ハロゲン−金属交換反応は、ガッターマン（Gatter
mann）, “Die Praxis des organischen Chemikers”，
de Gruyter Verlag, Berlin, 第４３版１９８２，第４
４２頁もしくはHouben-Weyl 第１３／１巻，第１３４頁
の記載と同様に不活性溶剤、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル中もしくは低い温度（−１２０℃
〜０℃）で保護ガス（Ｎ₂ 、Ａｒ）下で実施される。

【０１２１】グリニャール化合物（マグネシウム−オル
ガニル−ハロゲン化物）は、常法、例えばGattermann、
第４３１頁の記載と同様にＸＩＩＩ型（但し、Ｙ⁵ はＣ
ｌ原子、Ｂｒ原子、Ｉ原子を表わすものとする）のベン
ジルハロゲン化物を、不活性溶剤、例えばテトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル中で保護ガス（Ｎ₂ 、Ａｒ）
下にマグネシウム金属に対して作用させることによって
得ることができる。

【０１２２】

【化２９】 ＶＩＩ型の金属−ベンジル化合物は、適当な求電子を用
いて１もしくは２個の炭素原子分だけ延長させることが
できる。

【０１２３】即ち、ＣＨ₂ Ｏ、（ＣＨ₂ Ｏ）₃ 、（ＣＨ
₂ Ｏ）n との反応により、ヒドロキシメチル基が生じ、
これは、自体公知の方法（文献に記載された化合物ＸＩ
ＩＩ参照）でＩＸ（但し、ＸはＣＨ₂ 基を表わし、Ｙ³
はＣｌ原子、Ｂｒ原子、ＩＳＯ2 アルキル基、ＯＳＯ₂
アリール基を表わすものとする）の化合物に変換するこ
とができる。

【０１２４】

【化３０】 グリニャール化合物と、ホルムアルデヒドもしくはホル
ムアルデヒド等価物との反応は、HoubenWeyl 第１３／
２巻、第２９０頁に記載されている。

【０１２５】ＩＩＩ型（但し、ＸはＣＨ₂ 基を表わすも
のとする）の化合物は、ＩＸ型（但し、ＸはＣＨ₂ 基を
表わすものとする）の化合物について上記した方法と同
様に、２−ヒドロキシ−エチル誘導体へのメチルベンジ
ル化合物ＶＩＩ（但し、Ｍ²Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｍ
ｇを表わすものとする）と酸化エチレンとの反応によっ
て得ることができ、このメチルベンジル化合物ＶＩＩ
は、再び自体公知の方法（文献に記載された化合物ＸＩ
ＩＩ参照）によりＩＩＩ型（但し、ＸはＣＨ₂ 基を表わ
すものとする）の化合物に変換することができる。

【０１２６】

【化３１】 金属オルガニルと酸化エチレンとの反応の代表例は、Ho
uben-Weyl 第１３／２巻、第３４３頁に記載された例で
ある。

【０１２７】化合物ＸＩＩＩ（但し、Ｙ⁵ はＣｌ原子、
Ｂｒ原子、Ｉ原子を表わすものとする）からの化合物Ｖ
ＩＩ（但し、Ｍ² はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｍｇを表わ
すものとする）の製造と同様に、化合物ＩＩＩ（但し、
ＸはＣＨ₂ 基を表わし、Ｙ¹Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、Ｉ原
子を表わすものとする）から金属オルガニルＸＩ（但
し、ＸはＣＨ₂ 基を表わし、Ｍ⁴ はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、１
／２Ｍｇを表わすものとする）は、既に上記に引用した
文献の記載により得ることができる。

【０１２８】

【化３２】 Ｖ型のアリル−ベンゾール化合物の製造については、文
献に幾つか記載されている；例えば ヒラオ（T. Hirao）Tetrahedron Lett. １９８６，２
７，９２９ ラッティングハウス（A. Luttinghaus）Ann. d. Chem.
１９４５，５５７，４６ ヨコヤマ（Y. Yokoyama ）Tetrahedron Lett. １９８
５，２６，６４５７ トルスティコフ（G. Tilstikov）J. Organomet. Chem.
１９８５，２９２，１３３ 金属アリール化合物から出発して、この金属アリール化
合物は、場合によっては１個またはそれ以上の触媒の存
在下に３位で求核的に置換されたプロプ−１−エン化合
物とカップリングされる。触媒としては、周期律表の第
Ｉｂ族〜第ＶＩＩＩ族の金属の塩もしくは錯体、例えば
ＰｄＣｌ₂ 、Ｃｕ（ＡｃＡｃ）₂ 、ＶＣｌ₃ がこれに該
当し、この場合触媒の量は、金属アリール化合物に対し
て１０^-3〜１．５モル当量であることができる。

【０１２９】

【化３３】 有利なのは、金属としてのＭｇ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋならび
に求核基としてのＣｌ原子、Ｂｒ原子、Ｉ原子、アリー
ル基またはアルキルスルホネート基である。反応は、通
常、不活性溶剤中、例えばジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、パンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘ
プタン、ベンゾール、トルオール中で−７８℃〜＋１０
０℃お温度で保護ガス雰囲気（Ｎ₂ 、Ａｒ）下で実施さ
れる。

【０１３０】化合物ＩａおよびＩｂの一定の使用に関連
し、置換基として、例えば次の基が当てはまる：Ｒは、
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、ア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチルおよ
びエチル；ハロゲン化アルキル基、例えばフルオルメチ
ル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジ
フルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、トリクロル
メチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、
２，２−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフルオル
エチル、２−クロル−２，２−ジフルオルエチル、２，
２，−ジクロル−２−フルオルエチル、２，２，２−ト
リクロルエチルおよびペンタフルオルエチル；アルコキ
シ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メ
チルエトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２
−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ；
ハロゲン化アルコキシ基、例えばジフルオルメトキシ、
トリフルオルメトキシ、クロルジフルオルメトキシ、ジ
クロルフルオルメトキシ、１−フルオルエトキシ、２−
フルオルエトキシ、２，２，−ジフルオルエトキシ、
１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ、２，２，２
−トリフルオルエトキシ、２−クロル１，１，２−トリ
フルオルエトキシおよびペンタフルオルエトキシ；アル
ケニル基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロ
ペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１
−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル；ハロゲン化アルケニ
ル基、例えば２，２−ジクロルエテニル、２，２−ジブ
ロムエテニル、２，２−ジフルオルエテニル、２−クロ
ル−２−フルオルエテニル、２−ブロム−２−クロルエ
テニル、２−ブロム−２−フルオルエテニル、２，２−
ＺＩ（トリフルオルメチル）−エテニル、２−クロル−
２−トリフルオルメチルエテニルおよび２−フルオル−
２−トリフルオルメチル−エテニル；１〜５個のハロゲ
ン原子、例えば殊に弗素および塩素をフェニル環にもエ
テニル基にも有することができるフェニルエテニル基、
殊に２−クロル−２−（４−クロル−フェニル）エテニ
ル；アルキニル基、例えばエチニル、１−プロピニル、
２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブ
チニル、１−メチル−２−プロピニル；シクロアルキル
基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル；アリール
基、例えばフェニルおよびナフチル；ヘテロアリール
基、例えば５または６員のヘテロ芳香族系、例えばピロ
リル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリル、オ
キサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、フラニル、
チエニルおよびピリジル；カルボキシレート基ＣＯ₂ Ｒ
⁶ またはカルボキサミド基ＣＯＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表わし、こ
の場合Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は、水素原子または前記に
記載されたようなアルキル基を表わし、ならびにペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチル
プロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロ
ピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，
１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−
ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチル
ブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプ
ロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル
−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプ
ロピル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ −シクロアルキル基、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロ
ヘキシル、ならびにベンジル基を表わし、Ｒ⁶ は、特に
メチル基またはエチル基を表わし；Ｒ⁷ およびＲ⁸ は、
互いに独立に水素、前記したようなＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキ
ル基、前記したようなＣ₃ 〜Ｃ₆ −シクロアルキル基お
よびベンジル基を表わすかまたはこれらＲ⁷ およびＲ⁸
に結合している窒素原子と一緒になって、炭素環員から
なる３〜８員の飽和複素環式基または１もしくは２個の
不飽和結合を有する複素環式基を形成し、この場合この
環式基は、さらに酸素原子、硫黄原子および窒素原子の
群から選択された１または２個の他のヘテロ原子を有す
ることができ；この種の環系の例は、有利に次のもので
ある：１〜３個の窒素原子または１〜２個の窒素原子お
よび１この酸素原子または硫黄原子を有する５〜６員の
飽和または不飽和複素環式基、例えば１−ピロリジニ
ル、１−イソキサゾリジニル、１−イソチアゾリジニ
ル、１−ピラゾリジニル、１−オキサゾリジニル、１−
チアゾリジニル、１−イミダゾリジニル、１，２，４−
オキサジアゾリジン−１−イル、１，２，４−チアジア
ゾリジン−１−イル、１，２，４−トリアゾリジン−１
−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−１−イル、
１，３，４−チアジアゾリジン−１−イル、１，３，４
−オキサジアゾリジン−１−イル、１，３，４−チアジ
アゾリジン−１−イル、１，３，４−トリアゾリジン−
１−イル、２，３−ピロリン−１−イル、２，４−ピロ
リン−１−イル、２，３−イソキサゾリン−１−イル、
３，４−イソキサゾリン−１−イル、４，５−イソキサ
ゾリン−１−イル、２，３−イソチアゾリン−１−イ
ル、３，４−イロチアゾリン−１−イル、４，５−イソ
チアゾリン−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−
１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、
４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒ
ドロオキサゾール−１−イル、３，４−ジヒドロオキサ
ゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，４−オ
キサジアゾール−１−イル、１，２，４−チアジアゾー
ル−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、
１，３，４−オキサジアゾール−１−イル、１，３，４
−チアジアゾール−１−イルおよび１，３，４−トリア
ゾール、１−ピペリジニル、１−テトラヒドロピリダジ
ニル、１−テトラヒドロピリミジニル、１−テトラヒド
ロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロ−トリアジン
−１−イルおよび１，２，４−テトラヒドロトリアジン
−１−イル、１−ピロリル、１−イソキサゾリル、１−
イソチアゾリル、１−ピラゾリル、１−オキサゾリル、
１−チアゾリル、１−イミダゾリルおよび１，２，４−
オキサジアゾール−１−イル、１，２，４−チアジアゾ
ール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル、１，３，４−オキサジアゾール−１−イル、１，
３，４−チアジアゾール−１−イルおよび１，３，４−
トリアゾール−１−イル；Ｒ⁷ は、特にメチル基および
エチル基を表わし；Ｒ⁸ は、特にメチル基またはエチル
基を表わし；ｎは、０、１または２を表わし、但し、Ｒ
基は、ｎが２を表わす場合に異なっていてもよいものと
し；Ｒ1 は、Ｒで記載したようなハロゲン原子、特に弗
素および塩素；Ｒ⁷ で記載したようなアルキル基、特に
メチルおよびエチルを表わし；Ｒ² は、水素原子；Ｒで
記載したようなアルキル基；Ｒで記載したようなアルケ
ニル基；Ｒで記載したようなアルキニル基、特にエチニ
ル；またはシアノ基を表わし、Ｒ³ およびＲ⁴ は、互い
に独立にＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、特にメチル、エチル
およびプロピル、殊にメチル；またはＣ₂ 〜Ｃ₈ −アル
ケニル基、特にＣ₂ 〜Ｃ₆ −アルケニル基、例えばエテ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエ
テニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペ
ンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニ
ル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテ
ニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブ
テニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−
ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３
−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，
２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２
−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチ
ル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペ
ンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−
１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ
チル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、
４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテ
ニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−
ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル
−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−
メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニ
ル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチ
ル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，
３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−
ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−
ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメ
チル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニ
ル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブ
テニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−
ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−ト
リメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−
２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペ
ニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを
表わし；この場合これらの基は、１〜９個のハロゲン原
子、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、特に弗素また
は塩素、殊に弗素、および／または次の基の中の１つを
有することができる：Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオク
チル、殊にシクロプロピル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−
メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピル
オキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメ
チルエトキシ、殊にメトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化
アルコキシ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルコキシ
基、例えばクロルメチルオキシ、ジクロルメチルオキ
シ、トリクロルメチルオキシ、フルオルメチルオキシ、
ジフルオルメチルオキシ、トリフルオルメチルオキシ、
クロルフルオルメチルオキシ、ジクロルフルオルメチル
オキシ、クロルジフルオルメチルオキシ、１−フルオル
エチルオキシ、２−フルオルエチルオキシ、２，２−ジ
フルオルエチルオキシ、２，２，２−トリフルオルエチ
ルオキシ、２−クロル−２−フルオルエチルオキシ、２
−クロル−２，２−ジフルオルエチルオキシ、２，２−
ジクロル−２−フルオルエチルオキシ、２，２，２−ト
リクロルエチルオキシおよびペンタフルオルエチルオキ
シ、殊にトリフルオルメトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル
チオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチル−
プロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−
ジメチルエチルチオ、殊にメチルチオ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハ
ロゲン化アルキルチオ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化
アルキルチオ基、例えばクロルメチルチオ、ジクロルメ
チルチオ、トリクロルメチルチオ、フルオルメチルチ
オ、ジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ、
クロルフルオルメチルチオ、ジクロルフルオルメチルチ
オ、クロルジフルオルメチルチオ、１−フルオルエチル
チオ、２−フルオルエチルチオ、２，２−ジフルオルエ
チルチオ、２，２，２−トリフルオルエチルチオ、２−
クロル−２−フルオルエチルチオ、２−クロル−２，２
−ジフルオルエチルチオ、２，２−ジクロル−２−フル
オルエチルチオ、２，２，２−トリクロルエチルチオお
よびペンタフルオルエチルチオ、殊にトリフルオルメチ
ルチオ；フェニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ
基、この場合芳香族基は、その側で１〜５個のハロゲン
原子、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、特に弗素お
よび塩素を有することができおよび／または次の基の中
の１〜３個の基を有することができる：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エ
チルおよびプロピル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル
基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキル基、例えばク
ロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、フル
オルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、
クロルフルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、クロ
ルジフルオルメチル、１−フルオルエチル、２−フルオ
ルエチル、２，２−ジフルオルエチル、２，２，２−ト
リフルオルエチル、２−クロル−２−フルオルエチル、
２−クロル−２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジク
ロル−２−フルオルエチル、２，２，２−トリクロルエ
チルおよびペンタフルオルエチル、殊にトリフルオルメ
チル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチル
オキシ、１−メチル−プロピルオキシ、２−メチルプロ
ピルオキシおよび１，１−ジメチルエトキシ、特にメト
キシ、エトキシおよびプロピルオキシ、殊にメトキシお
よびエトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、
特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルコキシ基、例えばクロ
ルメチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメ
チルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジフルオルメチル
オキシ、トリフルオルメチルオキシ、クロルフルオルメ
チルオキシ、ジクロルフルオルメチルオキシ、クロルジ
フルオルメチルオキシ、１−フルオルエチルオキシ、２
−フルオルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエチルオ
キシ、２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、２−ク
ロル−２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−２，２
−ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−２−フ
ルオルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチルオ
キシおよびペンタフルオルエチルオキシ、特にトリフル
オルメトキシおよびペンタフルオルエトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −アルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１
−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよ
び１，１−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオおよび
エチルチオ；またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチ
オ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ基、例
えばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロ
ルメチルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチル
チオ、トリフルオルメチルチオ、クロルフルオルメチル
チオ、ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオル
メチルチオ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエ
チルチオ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２
−トリフルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオル
エチルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチ
オ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，
２，２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエ
チルチオ、特にトリフルオルメチルチオおよびペンタフ
ルオルエチルチオ；前記に一般に詳細に記載されたよう
なＣ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、この場合このシクロ
アルキル基は、次の基の中の１〜３個を有することがで
きる：ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素および沃
素、特に弗素および塩素；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、例
えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび
１，１−ジメチルエチル、殊にメチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハ
ロゲン化アルキル基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アル
キル基、例えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリク
ロルメチル、フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリ
フルオルメチル、クロルフルオルメチル、ジクロルフル
オルメチル、クロルジフルオルメチル、１−フルオルエ
チル、２−フルオルエチル、２，２−ジフルオルエチ
ル、２，２，２−トリフルオルエチル、２−クロル−２
−フルオルエチル、２−クロル−２，２−ジフルオルエ
チル、２，２−ジクロル−２−フルオルエチル、２，
２，２−トリクロルエチルおよびペンタフルオルエチ
ル、殊にトリフルオルメチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−
メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピル
オキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメ
チルエトキシ、殊にメトキシおよびエトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −ハロゲン化アルコキシ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲ
ン化アルコキシ基、例えばクロルメチルオキシ、ジクロ
ルメチルオキシ、トリクロルメチルオキシ、フルオルメ
チルオキシ、ジフルオルメチルオキシ、トリフルオルメ
チルオキシ、クロルフルオルメチルオキシ、ジクロルフ
ルオルメチルオキシ、クロルジフルオルメチルオキシ、
１−フルオルエチルオキシ、２−フルオルエチルオキ
シ、２，２−ジフルオルエチルオキシ、２，２，２−ト
リフルオルエチルオキシ、２−クロル−２−フルオルエ
チルオキシ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルオ
キシ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルオキシ、
２，２，２−トリクロルエチルオキシおよびペンタフル
オルエチルオキシ、特にトリフルオルメトキシ；Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ −アルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オおよび１，１−ジメチルエチルチオ、殊にメチルチオ
およびエチルチオ；およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アル
キルチオ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ
基、例えばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、ト
リクロルメチルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオル
メチルチオ、トリフルオルメチルチオ、クロルフルオル
メチルチオ、ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフ
ルオルメチルチオ、１−フルオルエチルチオ、２−フル
オルエチルチオ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，
２，２−トリフルオルエチルチオ、２−クロル−２−フ
ルオルエチルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエ
チルチオ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチ
オ、２，２，２−トリクロルエチルチオおよびペンタフ
ルオルエチルチオ、殊にトリフルオルメチルチオ；フェ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基またはピリミジル基、
この場合芳香族基は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素および塩素、殊に弗素を
１〜７個有することができおよび／または次の基の中の
１〜４個を有することができる：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル
および１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エチルお
よびプロピル、殊にメチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化ア
ルキル基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキル基、例
えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチ
ル、フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオル
メチル、クロルフルオルメチル、ジクロルフルオルメチ
ル、クロルジフルオルメチル、１−フルオルエチル、２
−フルオルエチル、２，２−ジフルオルエチル、２，
２，２−トリフルオルエチル、２−クロル−２−フルオ
ルエチル、２−クロル−２，２−ジフルオルエチル、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチル、２，２，２−
トリクロルエチルおよびペンタフルオルエチル、特にト
リフルオルメチルおよびペンタフルオルエチル、殊にト
リフルオルメチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、例えば
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエト
キシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピルオキシ、２
−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメチルエトキ
シ、特にメトキシ、エトキシおよびプロピルオキシ、殊
にエトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、特
にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルコキシ基、例えばクロル
メチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチ
ルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジフルオルメチルオ
キシ、トリフルオルメチルオキシ、クロルフルオルメチ
ルオキシ、ジクロルフルオルメチルオキシ、クロルジフ
ルオルメチルオキシ、１−フルオルエチルオキシ、２−
フルオルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエチルオキ
シ、２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、２−クロ
ル−２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−２，２−
ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−２−フル
オルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチルオキ
シおよびペンタフルオルエチルオキシ、殊にトリフルオ
ルメトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチル
チオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、
殊にエチルチオ；およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキ
ルチオ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ
基、例えばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、ト
リクロルメチルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオル
メチルチオ、トリフルオルメチルチオ、クロルフルオル
メチルチオ、ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフ
ルオルメチルチオ、１−フルオルエチルチオ、２−フル
オルエチルチオ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，
２，２−トリフルオルエチルチオ、２−クロル−２−フ
ルオルエチルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエ
チルチオ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチ
オ、２，２，２−トリクロルエチルチオおよびペンタフ
ルオルエチルチオ、殊にトリフルオルメチルチオ；或い
は、Ｒ³ およびＲ⁴ は、一緒になって、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ −ア
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピルおよび１−
メチルエチルを１〜３個有することができるＣ₂ 〜Ｃ₅
−アルキレン基、例えばエチレン（−ＣＨ₂ ＣＨ₂
−）、プロピレン（−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）、ブチレ
ン（−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）およびペンチレン
（−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｈ₂ −）、特にブチレン
およびプロピレンを表わし；Ｒ⁵ は、水素原子；Ｃ₅ 〜
Ｃ₁₈−アルキル基、特にＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル基、例え
ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび
１−エチル−２−メチルプロピルを表わし；この場合こ
れらの基は、１〜９個のハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素または塩素、殊に弗素、
および／または次の基の中の１つを有することができ
る：Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、例えばシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、殊にシクロ
プロピル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、
ブチルオキシ、１−メチル−プロピルオキシ、２−メチ
ルプロピルオキシおよび１，１−ジメチルエトキシ、殊
にメトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、特
にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルコキシ基、例えばクロル
メチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチ
ルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジフルオルメチルオ
キシ、トリフルオルメチルオキシ、クロルフルオルメチ
ルオキシ、ジクロルフルオルメチルオキシ、クロルジフ
ルオルメチルオキシ、１−フルオルエチルオキシ、２−
フルオルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエチルオキ
シ、２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、２−クロ
ル−２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−２，２−
ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−２−フル
オルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチルオキ
シおよびペンタフルオルエチルオキシ、殊にトリフルオ
ルメトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチル
チオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、
殊にメチルチオ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ
基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ基、例え
ばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロル
メチルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチルチ
オ、トリフルオルメチルチオ、クロルフルオルメチルチ
オ、ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメ
チルチオ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチ
ルチオ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２−
トリフルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオルエ
チルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチ
オ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，
２，２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエ
チルチオ、殊にトリフルオルメチルチオ；フェニル基、
フェノキシ基およびフェニルチオ基、この場合芳香族基
は、その側で１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素および塩素を有すること
ができおよび／または次の基の中の１〜３個の基を有す
ることができる：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−
ジメチルエチル、特にメチル、エチルおよびプロピル；
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、特にＣ1 〜Ｃ2 −
ハロゲン化アルキル基、例えばクロルメチル、ジクロル
メチル、トリクロルメチル、フルオルメチル、ジフルオ
ルメチル、トリフルオルメチル、クロルフルオルメチ
ル、ジクロルフルオルメチル、クロルジフルオルメチ
ル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、２，２
−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフルオルエチ
ル、２−クロル−２−フルオルエチル、２−クロル−
２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル−２−フ
ルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチルおよびペ
ンタフルオルエチル、殊にトリフルオルメチル；Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ −アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−
メチル−プロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシお
よび１，１−ジメチルエトキシ、特にメトキシ、エトキ
シおよびプロピルオキシ、殊にメトキシおよびエトキ
シ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、特にＣ₁ 〜
Ｃ₂ −ハロゲン化アルコキシ基、例えばクロルメチルオ
キシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチルオキ
シ、フルオルメチルオキシ、ジフルオルメチルオキシ、
トリフルオルメチルオキシ、クロルフルオルメチルオキ
シ、ジクロルフルオルメチルオキシ、クロルジフルオル
メチルオキシ、１−フルオルエチルオキシ、２−フルオ
ルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエチルオキシ、
２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、２−クロル−
２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−２，２−ジフ
ルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−２−フルオル
エチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチルオキシお
よびペンタフルオルエチルオキシ、特にトリフルオルメ
トキシおよびペンタフルオルエトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ア
ルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチ
ル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，
１−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオおよびエチル
チオ；またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ基、
特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ基、例えばク
ロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロルメチ
ルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチルチオ、
トリフルオルメチルチオ、クロルフルオルメチルチオ、
ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチル
チオ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチ
オ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオルエチル
チオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチオ、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２，
２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチル
チオ、特にトリフルオルメチルチオおよびペンタフルオ
ルエチルチオ；またはＲ3 について一般に詳細に記載さ
れた基の中の１個；Ｘは、ＣＨ₂ 基、Ｏ原子、Ｓ原子、
ＮＨ基またはＮＲ⁹ 基を表わし、この場合Ｒ⁹ は、Ｃ₁
〜Ｃ₄ −アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル、特
にメチルおよびエチル、殊にメチルを表わし；Ｃ₃ 〜Ｃ
₆ −シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、殊にシ
クロプロピルを表わし；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基、例
えばエテニル、２−プロペニル、２−ブテニルおよび３
−ブテニル、殊に２−プロペニルを表わし；Ｃ₂ 〜Ｃ₄
−アルキニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、２
−ブチニルまたは３−ブチニル、殊に２−プロピニルを
表わすかまたはベンジル基を表わし、この場合ベンジル
基は、その側で１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、
塩素、臭素および沃素、特に弗素および塩素を有するこ
とができおよび／または次の基の中の１〜３個の基を有
することができる：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１
−ジメチルエチル、殊にメチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン
化アルキル基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキル
基、例えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリクロル
メチル、フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフル
オルメチル、クロルフルオルメチル、ジクロルフルオル
メチル、クロルジフルオルメチル、１−フルオルエチ
ル、２−フルオルエチル、２，２−ジフルオルエチル、
２，２，２−トリフルオルエチル、２−クロル−２−フ
ルオルエチル、２−クロル−２，２−ジフルオルエチ
ル、２，２−ジクロル−２−フルオルエチル、２，２，
２−トリクロルエチルおよびペンタフルオルエチル、殊
にトリフルオルメチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、例
えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチル
エトキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピルオキ
シ、２−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメチル
エトキシ、殊にメトキシおよびエトキシ；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
ハロゲン化アルコキシ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化
アルコキシ基、例えばクロルメチルオキシ、ジクロルメ
チルオキシ、トリクロルメチルオキシ、フルオルメチル
オキシ、ジフルオルメチルオキシ、トリフルオルメチル
オキシ、クロルフルオルメチルオキシ、ジクロルフルオ
ルメチルオキシ、クロルジフルオルメチルオキシ、１−
フルオルエチルオキシ、２−フルオルエチルオキシ、
２，２−ジフルオルエチルオキシ、２，２，２−トリフ
ルオルエチルオキシ、２−クロル−２−フルオルエチル
オキシ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルオキ
シ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルオキシ、
２，２，２−トリクロルエチルオキシおよびペンタフル
オルエチルオキシ、殊にトリフルオルメトキシ；Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ −アルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オおよび１，１−ジメチルエチルチオ、殊にエチルチ
オ；およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ基、特
にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ基、例えばクロ
ルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロルメチル
チオ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチルチオ、ト
リフルオルメチルチオ、クロルフルオルメチルチオ、ジ
クロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチ
オ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチ
オ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオルエチル
チオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチオ、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２，
２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチル
チオ、殊にトリフルオルメチルチオ。

【０１３１】害虫防除に対する生物学的作用に関連して
好ましいのは、Ｒ¹ がメチル基またはエチル基を表わし
かつＲ² が水素原子を表わすような一般式ＩａおよびＩ
ｂの３−イソキサゾリルフェニル化合物である。

【０１３２】更に、Ｒ¹ がメチル基またはエチル基を表
わし、Ｒ² が水素原子を表わし、かつｎが０を表わすよ
うな一般式ＩａおよびＩｂの３−イソキサゾリルフェニ
ル化合物が好ましい。

【０１３３】その上、Ｒ⁵ が水素原子またはメチル基を
表わしかつＲ⁴ がメチル基またはシクロプロピル基を表
わすような一般式ＩａおよびＩｂの３−イソキサゾリル
フェニル化合物が好ましい。

【０１３４】更に、一般式ＩａおよびＩｂの好ましい３
−イソキサゾリルフェニル化合物は、Ｒ³ がフェニル
基、ピリジニル基またはピリミジニル基を表わすような
ものであり、この場合芳香族基は、一般に詳細に前記し
たようなハロゲン原子を１〜５個有することができおよ
び／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
−アルキルチオ基およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキ
ルチオ基を１〜３個有することができる。

【０１３５】更に、Ｒ⁵ が水素原子またはメチル基を表
わし、Ｒ⁴ がメチル基またはシクロプロピル基を表わ
し、かつＲ³ がフェニル基、ピリジニル基またはピリミ
ジニル基を表わすような一般式ＩａおよびＩｂの３−イ
ソキサゾリルフェニル化合物は、特に好ましく、この場
合芳香族基は、前記に一般に詳細に記載したようなハロ
ゲン原子を１〜５個有することができおよび／または前
記に一般に詳細に記載した次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキ
ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁Ｃ₄ −
アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲ
ン化アルキルチオ基を１〜３個有することができる。

【０１３６】特に活性の化合物ＩａおよびＩｂの例は、
次表に記載されている。次表中で１行毎に記載された置
換基の組合わせは、式Ｉａ．１、Ｉａ．２、Ｉａｂ．１
およびＩｂ．２の場合に共に同じものを表わす。

【０１３７】

【化３４】

【０１３８】

【表１】

【０１３９】

【表２】

【０１４０】

【表３】

【０１４１】

【表４】

【０１４２】

【表５】

【０１４３】

【表６】

【０１４４】

【表７】

【０１４５】

【表８】

【０１４６】

【表９】

【０１４７】

【表１０】

【０１４８】

【表１１】

【０１４９】

【表１２】

【０１５０】

【表１３】

【０１５１】

【表１４】

【０１５２】

【表１５】

【０１５３】

【表１６】

【０１５４】

【表１７】

【０１５５】

【表１８】

【０１５６】

【表１９】

【０１５７】

【表２０】

【０１５８】

【表２１】

【０１５９】

【表２２】

【０１６０】

【表２３】

【０１６１】

【表２４】

【０１６２】

【表２５】

【０１６３】

【表２６】

【０１６４】

【表２７】

【０１６５】

【表２８】

【０１６６】

【表２９】

【０１６７】

【表３０】

【０１６８】

【表３１】

【０１６９】

【表３２】

【０１７０】

【表３３】 式ＩａおよびＩｂの化合物は、昆虫類、蜘形類および線
虫類からの害虫を防除するのに適当である。これらの化
合物は、植物保護に使用することもできるし、衛生分
野、貯蔵品保護の分野および獣医学的分野で殺虫剤とし
て使用することもできる。

【０１７１】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃ
ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ
アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。

【０１７２】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、
ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。

【０１７３】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタン
ス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプ
ロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏ
ｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。

【０１７４】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【０１７５】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク
タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属す
る。

【０１７６】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙ
ｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテン
シス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビ
リデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズ
マ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソ
ルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａ
ｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔ
ａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。

【０１７７】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【０１７８】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。

【０１７９】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。

【０１８０】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス
・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエ
ティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、
デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ
ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピ
ニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エ
リオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏ
ｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。

【０１８１】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。

【０１８２】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。

【０１８３】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調製される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。

【０１８４】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。

【０１８５】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。

【０１８６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【０１８７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。使用形は有効物質を通常０．０１
乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。
この際、有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９
５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用され
る。

【０１８８】製剤例は以下の通りである。

【０１８９】Ｉ．５重量部の化合物３．１を、細粒状カ
オリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５
重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１９０】ＩＩ．３０重量部の化合物３．１を、粉末
状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる（有効物質含有量は２３重量％）。

【０１９１】ＩＩＩ．１０重量部の化合物３．２を、キ
シロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モル
をオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加
した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よ
りなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重量
％）。

【０１９２】ＩＶ．２０重量部の化合物３．１を、シク
ロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６
重量％）。

【０１９３】Ｖ．８０重量部の化合物３．２を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸の
ナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する
（有効物質含有量は８０重量％）。

【０１９４】ＶＩ．９０重量部の化合物３．２を、Ｎ−
メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極
めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る（有効物質含有量は９０重量％）。

【０１９５】ＶＩＩ．２０重量部の化合物３．１を、シ
クロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ
る。

【０１９６】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物３．２を、
ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリ
ウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォ
ン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０
重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨
砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布する
ことにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得
られる。粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造
することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。

【０１９７】直ちに使用できる調剤の場合の作用物質濃
度は、広い範囲内で変動することができる。

【０１９８】一般に、この作用物質濃度は、０．０００
１〜１０％の間、特に０．０１〜１％の間にある。

【０１９９】また、作用物質は、良好な成果を収めて超
低量法（ＵＬＶ）で使用することもでき、この場合に
は、９５重量％を上廻る作用物質を有する配合物または
むしろ添加剤なしの作用物質を散布することもできる。

【０２００】作用物質の使用量は、露地条件下で０．０
１〜１０ｋｇ／ｈａ、特に０．１〜１ｋｇ／ｈａであ
る。

【０２０１】作用物質には、種々の型の油、除草剤、殺
真菌剤、別の殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直
前で初めて（タンクミックス（Tankmix ）法）添加する
ことができる。この薬剤は、本発明による薬剤に１：１
０〜１０：１の重量比で混入することができる。

【０２０２】

【実施例】

合成例 次の合成例に記載された方法は、他の化合物Ｉａおよび
Ｉｂを取得するための出発化合物の相応する変法で利用
された。こうして得られた化合物は、次表中に物理的デ
ータと共に記載されている。 出発化合物の製造 １． ３−アミノ−２−メチルベンジルアルコール エタノール１０００ｍｌ中の２−メチル−３−ニトロベ
ンジルアルコール２０３ｇの溶液を（１０％の）Ｐｄ／
炭素５ｇの存在下に３０〜３５℃で水素化する。触媒を
濾別し、溶液を濃縮し、得られた固体を乾燥させる。３
−アミノ−２−メチルベンジルアルコール１４５ｇが得
られる（融点１０４〜１０８℃）。

【０２０３】２． ３−ブロム−２−メチルベンジルア
ルコール 水８８８ｍｌ、（４７％の）臭化水素酸１６２ｍｌおよ
び３−アミノ−２−メチルベンジルアルコール８１．２
ｇの０℃に冷却した混合物に、水３００ｍｌ中の硝酸ナ
トリウム４０．７ｇの溶液を滴加する。０℃で３０分間
撹拌し、次にこの温度で水７５０ｍｌ中の臭化銅（Ｉ）
１６８．７ｇの懸濁液を少量ずつ添加する。この反応混
合物を順次に１０℃で１時間、室温で１時間および１０
０℃で２時間撹拌する。冷却後に、反応混合物を数回エ
ーテルで抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥
し、かつ濃縮する。流展剤としてのトルオールを用いて
シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製し
た後、３−ブロム−２−メチルベンジルアルコール６
４．２ｇが得られる（融点９７〜１００℃）。

【０２０４】３． （３−ブロム−２−メチルベンジ
ル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）エーテル ３−ブロム−２−メチルベンジルアルコール２０８．９
ｇおよびエーテル１６００ｍｌ中の３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−ピラン８７．４ｇの溶液に、０℃で濃塩酸２．１
ｍｌを添加する。室温で４日間撹拌し、次いで１０％の
苛性カリ液５０ｍｌおよび水５００ｍｌを滴加する。有
機相を分離し、水相をエーテルで抽出し、合わせた有機
相を水で洗浄し、乾燥し、かつ濃縮する。流展剤として
のトルオールを用いてシリカゲル上でカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、望ましい化合物２２４．６
ｇが得られる。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．４〜１．９１（６Ｈ）；２．４２（３
Ｈ）；３．５５（１Ｈ）；３．８９（１Ｈ）；４．６８
（１Ｈ）；４．８（１Ｈ）；７．０２（１Ｈ）；７．３
２（１Ｈ）；７．４７（１Ｈ）。

【０２０５】４． （３−ホルミル−２−メチルベンジ
ル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）エーテル 窒素雰囲気下に無水テトラヒドロフラン１５ｍｌ中のＭ
ｇ１．２ｇ（マグネシウム屑）を装入する。更に、温度
を６５℃に維持しながら、テトラヒドロフラン５０ｍｌ
中の（３−ブロム−２−メチルベンジル）−（テトラヒ
ドロ−２−ピラニル）エーテル１４．２５ｇの溶液を滴
加する。引続き、還流下に２時間撹拌する。０℃に冷却
した反応混合物に無水テトラヒドロフラン１０ｍｌ中の
Ｎ−ホルミルピペリジン５．６５ｇの溶液を滴加する。
室温で２０時間撹拌し、５％の塩酸約５０ｍｌで弱酸性
に変え、かつ数回エーテルで抽出する。合わせたエーテ
ル抽出液を水で洗浄し、乾燥し、かつ濃縮する。粗製生
成物（１１ｇ）は、カラムクロマトグラフィーによりシ
リカゲル上でトルオール／アセトン（９７．５：２．
５）を用いて精製することができる。 ＮＭＲスペクトル［２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．４８〜１．９３（６Ｈ）；２．６４（３
Ｈ）；３．５７（１Ｈ）；３．９（１Ｈ）；４．５４
（１Ｈ）；４．７２（１Ｈ）；４．８６（１Ｈ）；７．
３６（１Ｈ）；７．６５（１Ｈ）；７．７６（１Ｈ）；
１０．３３（１Ｈ）。

【０２０６】５． ［３−（２´，２´−ジブロムビニ
ル）−２−メチルベンジル］−（テトラヒドロ−２−ピ
ラニル）エーテル 塩化メチレン６０ｍｌ中のトリフェニルホスフィン６
４．８５ｇの溶液に０℃で塩化メチレン４０ｍｌ中のテ
トラブロムメタン４１．４４の溶液を滴加する。０℃で
３０分間撹拌し、次いで塩化メチレン２５ｍｌ中の（３
−ホルミル−２−メチルベンジル）−（テトラヒドロ−
２−ピラニル）エーテル２３．１ｇを滴加する。室温で
２時間撹拌した後、固体を濾別し、濾液を濃縮する。濾
液にシクロヘキサン２００ｍｌおよび水２００ｍｌを添
加する。還流下に１時間撹拌し、有機相を分離し、乾燥
し、かつ濃縮する。流展剤としてのシクロヘキサンおよ
びトルオールを用いてシリカゲル上でカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、３−（２´，２´−ジブロ
ムビニル）−２−メチルベンジルブロミド４ｇと共に望
ましい化合物１８．４ｇが得られる。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．４８〜１．９２（６Ｈ）；２．２３（３
Ｈ）；３．５５（１Ｈ）；３．９（１Ｈ）；４．４８
（１Ｈ）；４．７２（１Ｈ）；４．８１（１Ｈ）；７．
１９（１Ｈ）；７．２８（１Ｈ）；７．３８（１Ｈ）；
７．５（１Ｈ）。 ６． ［３−（２´，２´−ジクロルビニル）−２−メ
チルベンジル］−（テトラヒドロ−２−ピラニル）エー
テル

【０２０７】方法Ａ：ヘプタン５０ｍｌ中のカリウム−
第三ブチラート３．３７ｇの懸濁液に窒素雰囲気下に０
〜５℃で常法でトリフェニルホスフィン７．８６ｇを添
加する。引続き、同様に０〜５℃でヘプタン３０ｍｌ中
のクロロホルム３．５９ｇを１時間で滴加する。生成さ
れた第三ブタノールを０℃で減圧下に留去する。５〜１
０℃で３０分間でヘプタン１０ｍｌ中の（３−ホルミル
−２−メチルベンジル）−（テトラヒドロ−２−ピラニ
ル）エーテル７．０２ｇの溶液を滴加し、５℃で２時間
撹拌し、かつ室温で１５時間撹拌する。沈澱した固体を
濾別し、溶液を濃縮する。流展剤としてのトルオールを
用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより
精製した後、望ましいエーテル２．３ｇが得られる。

【０２０８】方法Ｂ：エーテル４５ｍｌ中のトリクロル
メチル−ホスホン酸−ジメチルエステル１２．８ｇおよ
びテトラヒドロフラン３５ｍｌの溶液に窒素雰囲気下に
−１００℃でｎ−ブチルリチウム３３．１ｍｌ（０．０
５３モル）（ヘキサン中の１５％の溶液）を滴加し、引
続きエーテル／テトラヒドロフラン１０ｍｌ（１：１）
中の（３−ホルミル−２−メチルベンジル）−（テトラ
ヒドロ−２−ピラニル）エーテル１１．７ｇを滴加す
る。撹拌下に室温で昇温させ、かつ還流下に１時間加熱
する。反応混合物を−５０℃に冷却し、２Ｎ硫酸５０ｍ
ｌを添加し、水３００ｍｌ中に注入し、かつ数回エーテ
ルで抽出する。合わせたエーテル相を水で洗浄し、乾燥
し、かつ濃縮する。流展剤としてのトルオールを用いて
シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製し
た後、望ましい化合物４．７ｇが得られる。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．４７〜１．９３（６Ｈ）；２．２５（３
Ｈ）；３．５７（１Ｈ）；３．９２（１Ｈ）；４．４８
（１Ｈ）；４．７２（１Ｈ）；４．８１（１Ｈ）；６．
９５（１Ｈ）；７．２（１Ｈ）；７．３５（２Ｈ）。

【０２０９】１． ３−イソキサゾリル−ベンジル誘導
体ＸＶａの合成 １．１ ３−（３´−イソキサゾリル）−２−メチルベ
ンジルアルコール

【０２１０】

【化３５】 Ａ （３−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルベンジ
ル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）−エーテル （３−ホルミル−２−メチルベンジル）−（テトラヒド
ロ−２−ピラニル）エーテル６．０ｇとトルオール５０
ｍｌとからなる溶液に２５℃でヒドロキシルアミン塩酸
塩２．６７ｇと水１０ｍｌとからなる溶液を添加した。
Ｈ2 Ｏ １０ｍｌ中の炭酸ナトリウム２．０１ｇの添加
後、２５℃で一晩中撹拌した。反応の進行中に晶出され
た生成物を濾別し、かつエーテルに溶解した。合わせた
有機相から洗浄および乾燥の後に生成物６．４ｇが得ら
れた。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．２〜１．８５（６Ｈ）；２．３２（３
Ｈ）；３．５０（１Ｈ）；３．７８（１Ｈ）；４．４０
〜４．８５（３Ｈ）；７．０５〜７．７（３Ｈ）；８．
４２（１Ｈ）；１１．２７（１Ｈ）。

【０２１１】Ｂ （３−（３´−イソキサゾリル）−２
−メチルベンジル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）
−エーテル （３−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルベンジル）
−（テトラヒドロ−２−ピラニル）エーテル６．２３ｇ
とＣＨ₂ Ｃｌ₂ ５０ｍｌとからなる溶液中に０〜５℃
で３０分間でアセチレンを導入した。引続き、スパチュ
ラ１杯の酢酸ナトリウムを添加した１０％の次亜塩素酸
ナトリウム溶液２０．６ｍｌを１０℃でさらにアセチレ
ンの導入下に滴加した。添加の終結後、さらに１５分間
アセチレンを１０℃で導入した。その後に、１０℃で１
時間撹拌した。２５℃で１４時間後に２つの相を分離し
た。有機相から洗浄、乾燥およびカラムクロマトグラフ
ィーによる精製（シリカゲル；トルオール／アセトン９
７．５：２．５）の後に生成物４．８ｇが得られた。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．４０〜２．０（６Ｈ）；２．３８（３
Ｈ）；３．５５（１Ｈ）；３．９２（１Ｈ）；４．４５
〜４．９０（３Ｈ）；６．４８（１Ｈ）；７．２０〜
７．５０（３Ｈ）；８．４３（１Ｈ）。

【０２１２】Ｃ メタノール４０ｍｌに溶解した（３−
（３´−イソキサゾリル）−２−メチルベンジル）−
（テトラヒドロ−２−ピラニル）エーテル４．７ｇを濃
塩酸２．７２ｍｌと一緒に２５℃で１４時間撹拌した。
引続き、氷冷却下にナトリウムメタノラート溶液で中和
し、中性の溶液を減圧下に濃縮した。残留物に水を添加
し、この溶液を数回ジエチルエーテルで抽出した。合わ
せたエーテル抽出液から３−（３´−イソキサゾリル）
−２−メチルベンジルアルコール３．０ｇが得られた。
ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：２．２５（３Ｈ）；２．７０（１Ｈ）；４．
６５（２Ｈ）；６．４３（１Ｈ）；７．１５〜７．５０
（３Ｈ）；８．２７（１Ｈ）。

【０２１３】２． ３−イソキサゾリル−ベンジル誘導
体ＸＶｂの合成 ２．１ ３−［５´−（３´−エチルイソキサゾリ
ル）］−２−メチルベンジルアルコール

【０２１４】

【化３６】 Ａ （３−エチニル−２−メチルベンジル）−（テトラ
ヒドロ−２−ピラニル）エーテル （３−（２´，２´−ジブロムビニル）−２−メチルベ
ンジル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）エーテル
５．８５ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍｌの溶液に
−７８℃でｎ−ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．
６モルの溶液１９．７ｍｌを添加した。−７８℃で１時
間後に、２５℃で１時間放置し、引続き反応溶液を氷水
３００ｍｌに添加した。こうして得られた混合物をジエ
チルエーテルで抽出した。合わせた有機相から、洗浄、
乾燥およびカラムクロマトグラフィーによる精製（シリ
カゲル、トルオール）の後に生成物３．１ｇが得られた
（ＮＭＲによる８０％の純度）。 ＮＭＲスペクトル［２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．４０〜２．００（６Ｈ）；２．４８（３
Ｈ）；３．３０（１Ｈ）；３．６０（１Ｈ）；３．９５
（１Ｈ）；４．４０〜４．９５（３Ｈ）；７．１〜７．
５５（３Ｈ）。

【０２１５】Ｂ （３−［５´−（３´−エチルイソキ
サゾリル）］−２−メチルベンジル）−（テトラヒドロ
−２−ピラニル）エーテル フェニルイソシアネート９．２ｇ、（３−エチニル−２
−メチルベンジル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）
エーテル１０．６ｇおよびトルオール２０ｍｌからの混
合物に、２５℃でニトロプロパン３．４３ｇおよびトル
オール１０ｍｌからの溶液を添加し、かつトリエチルア
ミン３滴を添加した。２５℃で１４時間の後、２時間１
００℃に加熱した。２５℃への冷却後、この反応混合物
から固体成分を分離した。こうして得られた溶液からク
ロマトグラフィー処理［シリカゲル；トルオール／アセ
トン９８：２］の後に生成物２．３ｇを得た。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．３６（３Ｈ）；１．４２〜１．９５（６
Ｈ）；２．２１（３Ｈ）；２．７５（２Ｈ）；３．５５
（１Ｈ）；３．９２（１Ｈ）；４．４〜４．９（３
Ｈ）；６．２３（１Ｈ）；７．０〜７．６（３Ｈ）。

【０２１６】Ｃ メタノール４０ｍｌに溶解した３−
［５´−（３´−エチルイソキサゾリル）］−２−メチ
ルベンジル）−（テトラヒドロ−２−ピラニル）エーテ
ル２．３ｇを濃塩酸１．２２ｍｌと一緒に２５℃で１４
時間撹拌した。引続き、氷冷却下にナトリムメタノラー
ト溶液で中和し、この中性の溶液を減圧下に濃縮した。
残留物に水を添加し、この溶液を数回ジエチルエーテル
で抽出した。合わせたエーテル抽出液から３−［５´−
（３´−エチルイソキサゾリル）］−２−メチルベンジ
ルアルコール１．４ｇが得られた。 ＮＭＲスペクトル［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐ
ｐｍ）］：１．３３（２Ｈ）；２．３７（３Ｈ）；３．
７５（２Ｈ）；４．７２（２Ｈ）；６．２１（１Ｈ）；
７．２〜７．６（３Ｈ）。

【０２１７】３． ３−イソキサゾリルフェニル誘導体
ＩａおよびＩｂの合成 ３．１ ジメチル−３−（２´−メチル−３´−（３´
´−イソキサゾリル）フェニル）−プロピル−フェニル
−シラン ３．３．１ １−クロル−２−メチル−３−プロプ−２
−エニル−ベンゾール トリ塩化バナジウム１５８ｇをジクロルメタン８００ｍ
ｌに溶解し、この溶液に２５℃でＴＨＦ中の２−メチル
−３−クロル−フェニル−マグネシウムクロリドの溶液
５００ｍｌを添加した。０．５時間の撹拌の後、臭化ア
リル１２１ｇを滴加し、２５℃で１０時間撹拌し、次い
で還流下に６時間加熱した。得られた反応混合物を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液２リットル中に注入し、引続
きメチル−第三ブチルエーテルで抽出した。蒸留によっ
て、１−クロル−２−メチル−３−プロプ−２−エニル
−ベンゾール７０．９ｇ（沸点７８℃／１ミリバール）
が得られる。

【０２１８】３．１．２ １−シアノ−２−メチル−３
−プロプ−２−エニル−ベンゾール Ｎ−メチル−ピロリドン１５０ｍｌに１−クロル−２−
メチル−３−プロプ−２−エニル−ベンゾール３０ｇを
溶解し、この溶液にシアン化銅（Ｉ）２５ｇを添加す
る。この反応混合物を撹拌しながら３０時間１９０℃に
加熱する。２０℃への冷却後、エチレンジアミン１２５
ｍｌおよび水３００ｍｌを添加する。引続き、５０℃で
１時間撹拌し、かつ２０℃で１４時間撹拌する。ジエチ
ルエーテルで抽出し、有機相を洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、乾燥剤を除去し、有機溶剤を留去すること
によって後処理を行なう。粗製生成物２４．５ｇが得ら
れる。クロマトグラフィー処理（シリカゲル／トルオー
ル）後、純粋な１−シアノ−２−メチル−３−プロプ−
２−エニル−ベンゾール１４．４ｇが単離される。¹ Ｈ−ＮＭＲ［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：２．４５（３Ｈ）；３．４０（２Ｈ）；４．９
〜５．１（２Ｈ）；５．９（１Ｈ）；７．１〜７．４
（３Ｈ）。

【０２１９】３．１．３ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−シアノ−フェニル）プロピル−フェニル−シ
ラン シクロヘキサン１００ｍｌ（無水）に１−シアノ−２−
メチル−３−プロプ−２−エニル−ベンゾール９．０ｇ
を溶解し、この溶液にジメチルフェニルシラン７．７５
ｇを室温で添加する。この混合物にイソプロパノール２
ｍｌ（無水）に溶解したヘキサクロル−白金酸六水和物
０．１ｇを添加する。回転蒸発器で蒸留することによ
り、溶剤を除去する。高沸点成分を真空蒸留（凝縮物８
２〜１０５℃／０．１ミリバール）によって分離する。
残留物をカラムクロマトグラフィー処理（シリカゲル／
トルオール）によって精製する。ジメチル−３−（２´
−メチル−３´−シアノ−フェニル）プロピル−フェニ
ル−シラン１２．２ｇが得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２５（６Ｈ）；０．８（２Ｈ）；１．５５
（２Ｈ）；２．４（３Ｈ）；２．６（２Ｈ）；７．１〜
７．６（８Ｈ）。

【０２２０】３．１．４ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−シアノ−フェニル）プロピル−フェニル−シ
ラン トルオール１００ｍｌ（無水）にジメチル−３−（２´
−メチル−３´−シアノ−フェニル）プロピル−フェニ
ル−シラン１１ｇを溶解し、この溶液に２０℃で窒素雰
囲気下にトルオール中の水素化アルミニウムジイソブチ
ルの２５％の溶液２８ｍｌを徐々に添加する。還流下に
６時間加熱し、次いで２０℃でまずメタノール３ｍｌを
添加し、引続き１０％の塩酸５０ｍｌを添加する。この
反応混合物を２０℃で１４時間撹拌する。相分離の後、
有機相を蒸留水で洗浄し、Ｎａ2Ｏ4 上で乾燥し、回転
蒸発器を用いての濾過後に真空ポンプにより付着してい
る溶剤を除去する。ジメチル−３−（２´−メチル−３
´−ホルミル−フェニル）プロピル−フェニル−シラン
１０．２ｇが得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２５（６Ｈ）；０．８５（２Ｈ）；１．５
５（２Ｈ）；２．５８（３Ｈ）；２．７（２Ｈ）；７．
２〜７．７（８Ｈ）；１０．３（１Ｈ）。

【０２２１】３．１．５ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−（２´´−ヒドロキシ−イミノ−メチル）−
フェニル）プロピル−フェニル−シラン トルオール１５０ｍｌにジメチル−３−（２´−メチル
−３´−ホルミル−フェニル）プロピル−フェニル−シ
ラン１０．１ｇを溶解し、この溶液に２０℃で水３０ｍ
ｌ中のヒドロキシルアミン塩酸塩３．４２ｇの溶液を添
加する。

【０２２２】引続き、水３０ｍｌ中の炭酸ナトリウム
２．６５ｇの溶液を滴加する。この反応混合物を２０℃
で１４時間強力に撹拌する。相分離の後、有機相を水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、最後に回
転蒸発器で溶剤を分離する。残存する残留物をカラムク
ロマトグラフィー処理（シリカゲル／トルオール／アセ
トン ９５：５）により精製する。ジメチル−３−（２
´−メチル−３´−（２´´−ヒドロキシイミノメチ
ル）−フェニル）プロピル−フェニル−シラン７．０ｇ
が得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ［３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２５（６Ｈ）；０．８（２Ｈ）；１．５５
（２Ｈ）；２．５５（３Ｈ）；２．６（２Ｈ）；７．０
〜７．６（８Ｈ）；８．５（１Ｈ）；９．１（１Ｈ）。

【０２２３】３．１．６ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−（３´´−イソキサゾリル）フェニル）プロ
ピル−フェニル−シラン ジクロルメタン７０ｍｌにジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−（２´´−ヒドロキシ−イミノメチル）−フ
ェニル）プロピル−フェニル−シラン２．６ｇを溶解す
る。この溶液に０℃で０．５時間強力に撹拌しながらア
セチレンを導入する。アセチレンの導入を中断すること
なしに、引続き１０％の次亜塩素酸ナトリウム７．０ｍ
ｌ（酢酸ナトリウム０．５ｇを添加した）を０．３時間
滴加する。その後に、なおさらに０．５時間アセチレン
を導入する。徐々に２０℃に昇温させながら、反応混合
物を１４時間挙力に撹拌する。ジクロルメタン７０ｍｌ
の添加後に、相を分離する。有機相を２回水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、かつ回転蒸発器で
溶剤を分離する。残存する残留物をクロマトグラフィー
処理（シリカゲル；石油エーテル／メチル−第三ブチル
エーテル９５：５）により精製する。ジメチル−３−
（２´−メチル−３´−（３´´−イソキサゾリル）フ
ェニル）プロピル−フェニル−シラン１．８ｇが単離さ
れる。¹ Ｈ−ＮＭＲ［３６０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２５（６Ｈ）；０．８５（２Ｈ）；１．６
（２Ｈ）；２．３（３Ｈ）；２．７（２Ｈ）；６．５
（１Ｈ）；７．１５〜７．５（７Ｈ）；８．４（１
Ｈ）。

【０２２４】３．２ ジメチル−３−（２´−メチル−
３´−（３´´−イソキサゾリル）フェニル）−プロピ
ル−（４´−エトキシ−フェニル）−シラン ３．２．１ ジメチル−（４−エトキシ−フェニル）−
クロル−シラン マグネシウム屑１２ｇをテトラヒドロフラン（無水）で
被覆する。差当たり、テトラヒドロフラン１００ｍｌ
（無水）中の４−エトキシ−ブロム−ベンゾール１０
０．５ｇの溶液を温和な加熱下に徐々に滴加する。グリ
ニャール試薬の発熱反応による形成の開始後に、反応そ
れ自体が沸騰するような程度に迅速に滴加する。添加が
終結した後、還流下に１時間加熱する。こうして得られ
たグリニャール試薬を２０℃への冷却後にテトラヒドロ
フラン１００ｍｌ（無水）中のジクロル−ジメチルシラ
ンの溶液に０℃で１時間で滴加する。添加の終結後、２
０℃に加熱し、次いで還流下に１時間加熱する。引続
き、２０℃に冷却し、かつ残留物を濾別する。この残留
物をテトラヒドロフランで後洗浄する。合わせた有機相
を７６０ミリバールで濃縮する。暗色の油状物１５６ｇ
が得られる。この油状物を２回蒸留することにより、ジ
メチル−（４−エトキシ−フェニル）−クロル−シラン
５４．４ｇ（沸点９９℃／０．４バール）が得られる。

【０２２５】３．２．２ ジメチル−（４−エトキシ−
フェニル）−シラン ジエチルエーテル３０ｍｌ（無水）中の水素化アルミニ
ウムリチウム２．５５ｇの懸濁液に窒素雰囲気下に１５
〜２０℃でジエチルエーテル１００ｍｌ（無水）中のジ
メチル−（４−エトキシ−フェニル）−クロルシラン５
１ｇの溶液を滴加する。２０℃で１時間撹拌し、次に還
流下に１時間加熱する。２０℃への反応溶液の冷却後、
この反応溶液を２Ｎ硫酸２００ｍｌ上に注入する。相を
分離し、有機相をジエチルエーテルを用いての水相の数
回の洗浄後に合わせる。有機相を回転蒸発器で濃縮す
る。残留物を蒸留することにより、ジメチル−（４−エ
トキシフェニル）−シラン２９．０ｇ（沸点５３℃／
０．２バール）が得られる。

【０２２６】３．２．３ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−シアノ−フェニル）−プロピル−（４´−エ
トキシ−フェニル）−シラン 実施例３．１．３と同様に製造する。¹ Ｈ−ＮＭＲ［２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２２（６Ｈ）；０．８（２Ｈ）；１．４
（３Ｈ）；１．５５（２Ｈ）；２．４（３Ｈ）；２．５
５（２Ｈ）；４．０（２Ｈ）；６．８〜７．４（７
Ｈ）。

【０２２７】３．２．４ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−ホルミル−フェニル）プロピル−（４´−エ
トキシ−フェニル）−シラン 実施例３．１．４と同様に製造する。¹ Ｈ−ＮＭＲ［３６０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２（６Ｈ）；０．７５（２Ｈ）；１．４
（３Ｈ）；１．６（２Ｈ）；２．５（３Ｈ）；２．７５
（２Ｈ）；４．０（２Ｈ）；６．８〜７．６（７Ｈ）；
１０．２５（１Ｈ）。

【０２２８】３．２．５ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−（２´´−ヒドロキシ−イミノメチル）フェ
ニル）プロピル−（４´−エトキシ−フェニル）−シラ
ン 実施例３．１．５と同様に製造する。¹ Ｈ−ＮＭＲ［２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２５（６Ｈ）；０．８（２Ｈ）；１．４
（３Ｈ）；１．７５（２Ｈ）；２．２（３Ｈ）；２．６
（２Ｈ）；４．０（２Ｈ）；６．８〜７．６（７Ｈ）；
８．４５（１Ｈ）；９．３（１Ｈ）。

【０２２９】３．２．６ ジメチル−３−（２´−メチ
ル−３´−（３´´−イソキサゾリル）フェニル）プロ
ピル−（４´−エトキシ−フェニル）−シラン 実施例３．１．６と同様に製造する。¹ Ｈ−ＮＭＲ［２７０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃ ；δ（ｐｐ
ｍ）］：０．２５（６Ｈ）；０．８（２Ｈ）；１．３５
（３Ｈ）；１．６（２Ｈ）；２．２５（３Ｈ）；２．６
５（２Ｈ）；４．０（２Ｈ）；６．４（１Ｈ）；６．８
〜７．３５（７Ｈ）；８．４（１Ｈ）。

【０２３０】使用例 一般式ＩａおよびＩｂの３−イソキサゾリルフェニル化
合物の殺虫作用は、次の試験によって示すことができ
た：作用物質を ａ）アセトン中の０．１％の溶液としてかまたは ｂ）シクロヘキサノール７０重量％、ネカニル（Nekani
l ）（登録商標）ＬＮ２０重量％（ルテンソール（Lute
nsol）（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化されたアルキ
ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤）およびエマルホル（Emulphor）（登録商
標）ＥＬ １０重量％（Emulan（登録商標）ＥＬ、エト
キシル化された脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）か
らなる混合物中の１０％の乳濁液として調製し、望まし
い濃度に相応して、ａ）の場合にはアセトンで希釈し、
ｂ）の場合には、水で希釈する。ネホテッティクス・シ
ンクティケプス Nephotettix cincticeps（ツマグロ
ヨコバイ）、接触作用 高さ約８ｃｍのイネを作用物質水性処理液で処理し、引
続き成虫のツマグロヨコバエ１０匹を載せた。４８時間
後、次の評価基準により死亡率を百分率で定めた： １００％＝生き残ったツマグロヨコバエ無し； ８０％＝生き残ったツマグロヨコバエ１〜２匹； ６０％＝生き残ったツマグロヨコバエ３〜４匹； ０％＝生き残ったツマグロヨコバエ４匹以上。

【０２３１】この試験の場合、化合物例３．２ ２００
ｐｐｍを使用した際に１００％の効果が達成された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハーラルト、ラング ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、マクスィミリアンシュトラー セ、30 (72)発明者 フォルカー、ハリース ドイツ連邦共和国、6710、フランケンター ル、イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式ＩａおよびＩｂ： 【化１】 〔上記式中、Ｒはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル
   基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
   アルコキシ基；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基；
   Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化ア
   ルケニル基；１〜５個のハロゲン原子を有することがで
   きるフェニルエテニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルキニル基；
   Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基；アリール基；ヘテロア
   リール基；ＣＯ₂ Ｒ⁶ またはＣＯＮＲ⁷ Ｒ⁸ を表わし、
   この場合Ｒ⁶ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル基、Ｃ
   ₃ 〜Ｃ₆ −シクロアルキル基およびベンジル基を表わ
   し、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は互いに独立に水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₆ −アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル基およびベ
   ンジル基を表わすか、またはＲ⁷ およびＲ⁸ はこれらが
   結合している窒素原子と一緒になって、炭素環員からな
   る３〜８員の飽和複素環式基を形成するかまたは１もし
   くは２個の不飽和結合を有する複素環式基を形成し、但
   し、この環式基は、さらに酸素原子、硫黄原子および窒
   素原子の群から選択された１または２個の他のヘテロ原
   子を有していてもよいものとし；ｎは０、１または２を
   表わし、この場合Ｒ基は、ｎが２を表わす場合には、異
   なっていてもよく；Ｒ¹ はハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ
   ₄ −アルキル基を表わし；Ｒ² は水素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₄
   −アルキル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基；Ｃ₂ 〜Ｃ₄
   −アルキニル基またはシアノ基を表わし；Ｒ³ およびＲ
   ⁴ は互いに独立にＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基またはＣ₂ 〜
   Ｃ₈ −アルケニル基（但し、これらの基は、１〜９個の
   ハロゲン原子を有することができおよび／または次の
   基：次の基：Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ
   基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン
   化アルキルチオ基、フェニル基、フェノキシ基およびフ
   ェニルチオ基の中の１個を有することができ、この場合
   芳香族基は、その側で１〜５個のハロゲン原子を有する
   ことができおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキ
   ル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
   −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ
   基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハ
   ロゲン化アルキルチオ基の中の１〜３個を有することが
   できるものとする）；次の基：ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
   ₄ −アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化ア
   ルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜
   Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ基の中の１〜３個を有す
   ることができるＣ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基；フェニ
   ル基、ナフチル基、ピリジル基またはピリミジル基を表
   わし、この場合芳香族基は、１〜７個のハロゲン原子を
   有することができおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −
   アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコ
   キシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁ 〜Ｃ₄
   −ハロゲン化アルキルチオ基の中の１〜４個を有するこ
   とができるか、またはＲ³ およびＲ⁴ は一緒になって、
   １〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキル基を有することができ
   るＣ₂ 〜Ｃ₅ −アルキレン基を表わし；Ｒ⁵ は水素原
   子；Ｃ₅ 〜Ｃ₁₈−アルキル基（但し、この基は１〜９個
   のハロゲン原子を有することができおよび／または次の
   基：Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アル
   コキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ −アルキルチオ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アル
   キルチオ基、フェニル基、フェノキシ基およびフェニル
   チオ基の中の１個を有することができ、この場合芳香族
   基は、その側で１〜５個のハロゲン原子を有することが
   できおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ
   _１ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アル
   コキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ −アルキルチオ基およびＣ₁Ｃ₄ −ハロゲン化ア
   ルキルチオ基の中の１〜３個を有することができるもの
   とする）；またはＲ³ で記載した基の中の１個を表わ
   し；ＸはＣＨ₂ 基、Ｏ原子、Ｓ原子またはＮＲ⁹ 基を表
   わし、この場合Ｒ⁹ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル
   基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ −シクロアルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アル
   ケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルキニル基またはベンジル基
   を表わし、但し、ベンジル基は、その側で１〜５個のハ
   ロゲン原子を有することができおよび／または次の基：
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アル
   キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロ
   ゲン化アルコキシ基、Ｃ₁Ｃ₄ −アルキルチオ基および
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ基の中の１〜３個
   を有することができるものとする〕で示される３−イソ
   キサゾリルフェニル化合物。