JPH05247434A - 非水性増粘剤 - Google Patents
非水性増粘剤Info
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- JPH05247434A JPH05247434A JP4278989A JP27898992A JPH05247434A JP H05247434 A JPH05247434 A JP H05247434A JP 4278989 A JP4278989 A JP 4278989A JP 27898992 A JP27898992 A JP 27898992A JP H05247434 A JPH05247434 A JP H05247434A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 非水性溶剤を含有する組成物を増粘するのに
有効な新規増粘剤を提供する。 【構成】 この増粘剤は少なくとも２個のヒドロキシル
基を含有するポリオールと、少なくとも２個のイソシア
ナト基を含有するポリイソシアネートと、活性水素化合
物との反応生成物である。非水性の系はこの新規増粘剤
と混合することによって増粘される。
有効な新規増粘剤を提供する。 【構成】 この増粘剤は少なくとも２個のヒドロキシル
基を含有するポリオールと、少なくとも２個のイソシア
ナト基を含有するポリイソシアネートと、活性水素化合
物との反応生成物である。非水性の系はこの新規増粘剤
と混合することによって増粘される。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は新規増粘剤、その新規組成物の製造方法、およ
び非水性の系をその新規増粘剤と混合することによって
増粘する方法に関する。
び非水性の系をその新規増粘剤と混合することによって
増粘する方法に関する。
【０００２】発明の背景 非水性溶剤、非水性重合体溶液、たとえば、ミネラルス
ピリット中のアルキドの溶液、非水性媒体中の重合体の
分散物（非水性分散物またはＮＡＤｓと称されてい
る）、および非水性塗料、塗装剥離剤、接着剤、イン
キ、シーラント、マスチック、コーキング材、顔料分散
物、および印刷用顔料ペーストはしばしば、有利には、
粘度を高められ、粘性にされ、または増粘される。直接
の関心事である増粘剤の有効性ばかりでなく、増粘剤に
よって影響される系のその他の諸性質、たとえば、貯蔵
安定性、着色された系の沈澱防止特性、レオロジー、被
覆剤系または接着剤の刷毛またはローラー転写および適
用、および適用されたフィルムの均展性および垂れも重
要である。ベントンクレー、シリカ、金属石鹸、ポリオ
レフィン系有機物、および水素化ひまし油は溶剤で提供
された系の中に使用されるが、そられの有効性、取扱お
よび配合の容易性、および諸性質の兼ね合いは非水性溶
剤に含まれた系（ｎｏｎ−ａｑｕｅｏｅｓ ｓｏｌｖｅ
ｎｔ−ｂｏｒｎｅｓｙｓｔｅｍ）の全てに十分であると
いうわけではない。本発明の新規増粘剤は非水性溶剤に
含まれた系のために望ましい性質の兼ね合いを有する効
率的な増粘剤に対する要求を満足する。
ピリット中のアルキドの溶液、非水性媒体中の重合体の
分散物（非水性分散物またはＮＡＤｓと称されてい
る）、および非水性塗料、塗装剥離剤、接着剤、イン
キ、シーラント、マスチック、コーキング材、顔料分散
物、および印刷用顔料ペーストはしばしば、有利には、
粘度を高められ、粘性にされ、または増粘される。直接
の関心事である増粘剤の有効性ばかりでなく、増粘剤に
よって影響される系のその他の諸性質、たとえば、貯蔵
安定性、着色された系の沈澱防止特性、レオロジー、被
覆剤系または接着剤の刷毛またはローラー転写および適
用、および適用されたフィルムの均展性および垂れも重
要である。ベントンクレー、シリカ、金属石鹸、ポリオ
レフィン系有機物、および水素化ひまし油は溶剤で提供
された系の中に使用されるが、そられの有効性、取扱お
よび配合の容易性、および諸性質の兼ね合いは非水性溶
剤に含まれた系（ｎｏｎ−ａｑｕｅｏｅｓ ｓｏｌｖｅ
ｎｔ−ｂｏｒｎｅｓｙｓｔｅｍ）の全てに十分であると
いうわけではない。本発明の新規増粘剤は非水性溶剤に
含まれた系のために望ましい性質の兼ね合いを有する効
率的な増粘剤に対する要求を満足する。
【０００３】先行技術 米国特許第４，３３７，１８４号は８モルのポリアルキ
レンオキシド、たとえば、ポリブチレンオキシドジオー
ルと、約０．１〜約３モルの多官能性物質、たとえば、
少なくとも３のヒドロキシル官能価を有するポリオール
と、約４〜約１５モルのジイソシアネート、たとえば、
１，１０−デカメチレンジイソシアネートと、約３モル
未満の水と、存在するかも知れない任意の水を補償する
ための追加のジイソシアネートとの反応から誘導された
レオロジー改質剤を開示している。このレオロジー改質
剤は有機溶剤型組成物に、特に、被覆性組成物に、有効
であると開示されている。
レンオキシド、たとえば、ポリブチレンオキシドジオー
ルと、約０．１〜約３モルの多官能性物質、たとえば、
少なくとも３のヒドロキシル官能価を有するポリオール
と、約４〜約１５モルのジイソシアネート、たとえば、
１，１０−デカメチレンジイソシアネートと、約３モル
未満の水と、存在するかも知れない任意の水を補償する
ための追加のジイソシアネートとの反応から誘導された
レオロジー改質剤を開示している。このレオロジー改質
剤は有機溶剤型組成物に、特に、被覆性組成物に、有効
であると開示されている。
【０００４】米国特許第４，５２０，１５８号は無極性
炭化水素有機液体中に溶解された水不溶性高分子両性電
解質の溶液を生成する工程を含んでいる有機液体増粘方
法を開示している。開示されている高分子両性電解質は
非イオン性単量体と、スルホネート含有単量体と、アミ
ン含有単量体とのターポリマーである。
炭化水素有機液体中に溶解された水不溶性高分子両性電
解質の溶液を生成する工程を含んでいる有機液体増粘方
法を開示している。開示されている高分子両性電解質は
非イオン性単量体と、スルホネート含有単量体と、アミ
ン含有単量体とのターポリマーである。
【０００５】米国特許第４，６６８，７３１号はミネラ
ルスピリット中に膨張または溶解可能である、たとえば
ポリブタジエンのような、少なくとも一つのオレフィン
またはジエンのエラストマーを十分な量で含有している
ミネラルスピリット中のカルボン酸重合体たとえばポリ
アクリル酸の安定な又は容易に分散可能な分散物または
スラリを開示している。この混合物の、顔料ペーストや
建築用接着剤での用途が開示されている。
ルスピリット中に膨張または溶解可能である、たとえば
ポリブタジエンのような、少なくとも一つのオレフィン
またはジエンのエラストマーを十分な量で含有している
ミネラルスピリット中のカルボン酸重合体たとえばポリ
アクリル酸の安定な又は容易に分散可能な分散物または
スラリを開示している。この混合物の、顔料ペーストや
建築用接着剤での用途が開示されている。
【０００６】米国特許第４，７７８，８４３号は（ａ）
炭素原子少なくとも５個の過カルボン酸基を有するポリ
カルボン酸と；（ｂ）式Ｘｍ ＲＹｎ（式中、Ｒは２〜
１２個の炭素原子を含有する基を表わし、ＸおよびＹは
独立に、第一アミノ、第二アミノ、およびヒドロキシル
から選択され、そしてｍおよびｎは少なくとも１であ
り、かつ（ｍ＋ｎ）の和が少なくとも２である；但し、
反応にあずかるＸおよびＹ基の少なくとも９０％が第一
アミノ基、第二アミノ基、またはそれらの混合物である
ことを条件とする）を有する活性水素化合物と；（ｃ）
ポリカルボン酸と活性水素化合物の反応生成物の末端に
キャップするのに十分な量で存在する、不飽和およびヒ
ドロキシル化のうちの少なくとも一方であるモノカルボ
ン酸から構成されたキャップ剤との反応生成物を含んで
いる、特に有機溶剤型組成物のためのレオージー調節用
ポリアミド添加剤を開示している。このレオージー調節
用ポリアミド添加剤は、建築用被覆材、工業用塗料、お
よび或る種のシーラントも含めて脂肪族および芳香族溶
剤型組成物を増粘することの用途も開示されている。
炭素原子少なくとも５個の過カルボン酸基を有するポリ
カルボン酸と；（ｂ）式Ｘｍ ＲＹｎ（式中、Ｒは２〜
１２個の炭素原子を含有する基を表わし、ＸおよびＹは
独立に、第一アミノ、第二アミノ、およびヒドロキシル
から選択され、そしてｍおよびｎは少なくとも１であ
り、かつ（ｍ＋ｎ）の和が少なくとも２である；但し、
反応にあずかるＸおよびＹ基の少なくとも９０％が第一
アミノ基、第二アミノ基、またはそれらの混合物である
ことを条件とする）を有する活性水素化合物と；（ｃ）
ポリカルボン酸と活性水素化合物の反応生成物の末端に
キャップするのに十分な量で存在する、不飽和およびヒ
ドロキシル化のうちの少なくとも一方であるモノカルボ
ン酸から構成されたキャップ剤との反応生成物を含んで
いる、特に有機溶剤型組成物のためのレオージー調節用
ポリアミド添加剤を開示している。このレオージー調節
用ポリアミド添加剤は、建築用被覆材、工業用塗料、お
よび或る種のシーラントも含めて脂肪族および芳香族溶
剤型組成物を増粘することの用途も開示されている。
【０００７】どの資料にも、本発明の新規増粘剤および
その新規増粘剤を製造または使用する方法は開示されて
いない。
その新規増粘剤を製造または使用する方法は開示されて
いない。
【０００８】発明の目的 本発明の目的は非水性の系を増粘するのに有効な新規増
粘剤を提供することである。
粘剤を提供することである。
【０００９】本発明の別の目的は、有効であり、使用す
るのに容易であり、かつ効率的である、非水性の系に使
用するための新規な増粘剤を提供することである。
るのに容易であり、かつ効率的である、非水性の系に使
用するための新規な増粘剤を提供することである。
【００１０】本発明のさらに別の目的は非水性の系を増
粘するのに適する新規な増粘剤を製造および使用する方
法を提供することである。
粘するのに適する新規な増粘剤を製造および使用する方
法を提供することである。
【００１１】発明の概要 非水性溶剤を含有する組成物を増粘するのに有効な新規
増粘剤を提供する。この増粘剤は、（ａ）少なくとも２
個のヒドロキシ基を含有するポリオールと、（ｂ）少な
くとも２個のイソシアナト基を含有するポリイソシアネ
ートと、（ｃ）式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一アミノ、第二
アミノ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、
そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含有する基を表わ
す）を有する活性水素化合物との、ポリオール中のヒド
ロキシ基（−ＯＨ）の数に対するイソシアナト基（−Ｎ
＝Ｃ＝Ｏ）の数の比が約１．０５〜約２．１である、反
応生成物である。
増粘剤を提供する。この増粘剤は、（ａ）少なくとも２
個のヒドロキシ基を含有するポリオールと、（ｂ）少な
くとも２個のイソシアナト基を含有するポリイソシアネ
ートと、（ｃ）式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一アミノ、第二
アミノ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、
そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含有する基を表わ
す）を有する活性水素化合物との、ポリオール中のヒド
ロキシ基（−ＯＨ）の数に対するイソシアナト基（−Ｎ
＝Ｃ＝Ｏ）の数の比が約１．０５〜約２．１である、反
応生成物である。
【００１２】非水性の系、たとえば、非水性溶剤、非水
性溶剤に含まれた重合体溶液、および非水性溶剤に含ま
れた分散物を、新規増粘剤と混合することによって、増
粘する方法も提供される。
性溶剤に含まれた重合体溶液、および非水性溶剤に含ま
れた分散物を、新規増粘剤と混合することによって、増
粘する方法も提供される。
【００１３】発明の詳細 本発明は、（ａ）少なくとも２個のヒドロキシ基を含有
するポリオールを少なくとも一つと、（ｂ）少なくとも
２個のイソシアナト基を含有するポリイソシアネートを
少なくとも一つと、（ｃ）式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一ア
ミノ、第二アミノ、およびヒドロキシルからなる群から
選択され、そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含んで
いる基を表わす）を有する活性水素化合物を少なくとも
一つ含有しており、ポリオール中のヒドロキシ基（−Ｏ
Ｈ）の数に対するイソシアナト基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）の数
の比が約１．０５〜約２．１である混合物からの反応生
成物を生成することによって製造された増粘剤に関す
る。
するポリオールを少なくとも一つと、（ｂ）少なくとも
２個のイソシアナト基を含有するポリイソシアネートを
少なくとも一つと、（ｃ）式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一ア
ミノ、第二アミノ、およびヒドロキシルからなる群から
選択され、そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含んで
いる基を表わす）を有する活性水素化合物を少なくとも
一つ含有しており、ポリオール中のヒドロキシ基（−Ｏ
Ｈ）の数に対するイソシアナト基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）の数
の比が約１．０５〜約２．１である混合物からの反応生
成物を生成することによって製造された増粘剤に関す
る。
【００１４】ポリオールは少なくとも２個のヒドロキシ
基を含有し、そのヒドロキシ基はイソシアネートとの反
応に利用される。ポリオールは付加重合ポリオールであ
っても又は縮合重合ポリオールであってもよく、たとえ
ば、アクリルポリオール、ポリエステルポリオール、ポ
リエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、およびポリオレフィンポリオールである。ポリブタ
ジエンポリオールが好ましい。ポリオールは少なくとも
２個の末端第一ヒドロキシ基を有する実質的に線状の分
子であることも好ましい。最も好ましいポリオールは
α、ω−ジヒドロキシポリブタジエンである。ポリオー
ルは約１５００〜約１０，０００の数平均分子量を有し
ていてもよい。約３，０００の数平均分子量が好まし
い。
基を含有し、そのヒドロキシ基はイソシアネートとの反
応に利用される。ポリオールは付加重合ポリオールであ
っても又は縮合重合ポリオールであってもよく、たとえ
ば、アクリルポリオール、ポリエステルポリオール、ポ
リエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、およびポリオレフィンポリオールである。ポリブタ
ジエンポリオールが好ましい。ポリオールは少なくとも
２個の末端第一ヒドロキシ基を有する実質的に線状の分
子であることも好ましい。最も好ましいポリオールは
α、ω−ジヒドロキシポリブタジエンである。ポリオー
ルは約１５００〜約１０，０００の数平均分子量を有し
ていてもよい。約３，０００の数平均分子量が好まし
い。
【００１５】ポリイソシアネートはジ−イソシアネート
であってもよいし又はトリ−イソシアネートであっても
よい；好ましくは、構造式Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ1 −Ｎ＝Ｃ＝
Ｏ（式中、Ｒ1 はアルキレン、シクロアルキレン、また
はアリーレンであり、非置換であってもよいし、または
ハロ、アルキルまたはアリールのような基で置換されて
いてもよい）を有するジイソシアネートである。約３６
個の炭素原子を含有する長鎖の二量体化脂肪酸主鎖を基
本とした脂肪族ジイソシアネートである二量体酸ジイソ
シアネートである。
であってもよいし又はトリ−イソシアネートであっても
よい；好ましくは、構造式Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ1 −Ｎ＝Ｃ＝
Ｏ（式中、Ｒ1 はアルキレン、シクロアルキレン、また
はアリーレンであり、非置換であってもよいし、または
ハロ、アルキルまたはアリールのような基で置換されて
いてもよい）を有するジイソシアネートである。約３６
個の炭素原子を含有する長鎖の二量体化脂肪酸主鎖を基
本とした脂肪族ジイソシアネートである二量体酸ジイソ
シアネートである。
【００１６】ポリオール中のヒドロキシ基（−ＯＨ）の
数に対するポリイソシアネート中のイソシアナト基（−
ＮＣＯ）の数の比は約１．０５〜約２．１である。好ま
しくは、ポリオール中のヒドロキシ基の数に対するイソ
シアナト基の数の比は約１．１〜約１．８である。
数に対するポリイソシアネート中のイソシアナト基（−
ＮＣＯ）の数の比は約１．０５〜約２．１である。好ま
しくは、ポリオール中のヒドロキシ基の数に対するイソ
シアナト基の数の比は約１．１〜約１．８である。
【００１７】活性水素化合物は式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第
一アミノ、第二アミノ、およびヒドロキシルからなる群
から選択され、そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含
んでいる基を表わす）を有する。Ｒはアルキレン、シク
ロアルキレン、またはアリーレンであってもよく、非置
換であってもよいし、またはハロ、アルキル、アリー
ル、アルコキシ、ｔ−アルキルアミノなどのような基に
よって置換されていてもよい。ｔ−アルキルアミノアル
キルアミンまたはｔ−アルキルアミノアルキルアルコー
ルが好ましい。最も好ましい活性水素化合物は（Ｃ
Ｈ3 ）2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 である。
一アミノ、第二アミノ、およびヒドロキシルからなる群
から選択され、そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含
んでいる基を表わす）を有する。Ｒはアルキレン、シク
ロアルキレン、またはアリーレンであってもよく、非置
換であってもよいし、またはハロ、アルキル、アリー
ル、アルコキシ、ｔ−アルキルアミノなどのような基に
よって置換されていてもよい。ｔ−アルキルアミノアル
キルアミンまたはｔ−アルキルアミノアルキルアルコー
ルが好ましい。最も好ましい活性水素化合物は（Ｃ
Ｈ3 ）2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 である。
【００１８】ポリイソシアネートとポリオールと活性水
素化合物の反応は全ての反応体のためのあらゆる溶剤中
の溶液で周囲温度で容易に行われる。溶剤は使用される
反応条件下でイソシアナトまたはヒドロキシル基と反応
性である基を含有していないことが好ましい。トルエン
が最も好ましい。
素化合物の反応は全ての反応体のためのあらゆる溶剤中
の溶液で周囲温度で容易に行われる。溶剤は使用される
反応条件下でイソシアナトまたはヒドロキシル基と反応
性である基を含有していないことが好ましい。トルエン
が最も好ましい。
【００１９】少なくとも２個のヒドロキシ基を含有する
ポリオールを少なくとも一つと、少なくとも２個のイソ
シアナト基を含有するポリイソシアネートを少なくとも
一つと、式Ｒ−Ｘを有する活性水素化合物を少なくとも
一つ含有する混合物からの反応生成物を生成する方法が
使用されてもよく、Ｘは第一アミノ、第二アミノ、およ
びヒドロキシルからなる群から選択され、そしてＲは１
〜約３０個の炭素原子を含んでいる基を表わし、そして
ポリオール中のヒドロキシ基の数に対するイソシアナト
基の数の比が約１．０５〜約２．１であり、かつイソシ
アナト基の数に対する活性水素基の数とポリオール中の
ヒドロキシ基の数の和の比が約１．５未満である。
ポリオールを少なくとも一つと、少なくとも２個のイソ
シアナト基を含有するポリイソシアネートを少なくとも
一つと、式Ｒ−Ｘを有する活性水素化合物を少なくとも
一つ含有する混合物からの反応生成物を生成する方法が
使用されてもよく、Ｘは第一アミノ、第二アミノ、およ
びヒドロキシルからなる群から選択され、そしてＲは１
〜約３０個の炭素原子を含んでいる基を表わし、そして
ポリオール中のヒドロキシ基の数に対するイソシアナト
基の数の比が約１．０５〜約２．１であり、かつイソシ
アナト基の数に対する活性水素基の数とポリオール中の
ヒドロキシ基の数の和の比が約１．５未満である。
【００２０】（ａ）少なくとも２個のヒドロキシ基を含
有するポリオールを少なくとも一つと、少なくとも２個
のイソシアナト基を含有するポリイソシアネートを少な
くとも一つ含有し、ポリオール中のヒドロキシ基（−Ｏ
Ｈ）の数に対するイソシアナト基（−ＮＣＯ）の数の比
が約１．０５〜約２．１である混合物からの反応生成物
を生成し；そして（ｂ）その反応生成物を、式Ｒ−Ｘ
（式中、Ｘは第一アミノ、第二アミノ、およびヒドロキ
シルからなる群から選択され、そしてＲは１〜約３０個
の炭素原子を含んでいる基を表わす）を有する少なくと
も一つの活性水素化合物と接触させる；ことを包含する
方法を使用することが好ましい。さらに、過剰のイソシ
アナト基の全てと反応するのに少なくとも十分である量
の活性水素化合物を使用することが好ましい。
有するポリオールを少なくとも一つと、少なくとも２個
のイソシアナト基を含有するポリイソシアネートを少な
くとも一つ含有し、ポリオール中のヒドロキシ基（−Ｏ
Ｈ）の数に対するイソシアナト基（−ＮＣＯ）の数の比
が約１．０５〜約２．１である混合物からの反応生成物
を生成し；そして（ｂ）その反応生成物を、式Ｒ−Ｘ
（式中、Ｘは第一アミノ、第二アミノ、およびヒドロキ
シルからなる群から選択され、そしてＲは１〜約３０個
の炭素原子を含んでいる基を表わす）を有する少なくと
も一つの活性水素化合物と接触させる；ことを包含する
方法を使用することが好ましい。さらに、過剰のイソシ
アナト基の全てと反応するのに少なくとも十分である量
の活性水素化合物を使用することが好ましい。
【００２１】非水性溶剤を含有する組成物を増粘する本
発明の方法は本発明の増粘剤と非水性の系を混合するも
のである。非水性の系は溶剤、溶液、または粒状物質の
分散物、たとえば、非水性溶剤中の重合体粒子または顔
料粒子の分散物であってもよい。混合は、高せん断混合
機を必要とする塊や粗粒子を生成する傾向を持たずに、
容易に遂行される。
発明の方法は本発明の増粘剤と非水性の系を混合するも
のである。非水性の系は溶剤、溶液、または粒状物質の
分散物、たとえば、非水性溶剤中の重合体粒子または顔
料粒子の分散物であってもよい。混合は、高せん断混合
機を必要とする塊や粗粒子を生成する傾向を持たずに、
容易に遂行される。
【００２２】非水性溶剤の系はさらに、その他の成分、
たとえば、乳化剤、顔料、充填剤、分散剤、移行防止助
剤、硬化剤、凝集剤、湿潤剤、殺生物剤、可塑剤、消泡
剤、着色剤、ワックス、または酸化防止剤を含有しても
よい。
たとえば、乳化剤、顔料、充填剤、分散剤、移行防止助
剤、硬化剤、凝集剤、湿潤剤、殺生物剤、可塑剤、消泡
剤、着色剤、ワックス、または酸化防止剤を含有しても
よい。
【００２３】次に、実施例によって、本発明の増粘剤、
その製造方法および用途を例証する。実施例は本発明を
制限することを意図していないし、本発明のその他の応
用も当業者には明らかになろう。
その製造方法および用途を例証する。実施例は本発明を
制限することを意図していないし、本発明のその他の応
用も当業者には明らかになろう。
【００２４】実施例１ 増粘剤の製造 デーン・スターク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）トラップ、
温度計、および還流冷却器を装備した機械攪拌の４口丸
底フラスコに、２０１．８ｇのヒドロキシ末端ポリブタ
ジエン（アルコケミカル社、ポリ−ＢＤ Ｒ−４５Ｍ樹
脂、０．７３ミリ当量ＯＨ／ｇ）と６８４ｇのトルエン
を加えた。デーン・スターク トラップは固形分が一定
に維持されるように予めトルエンを充填された。この溶
液を加熱還流し、そして水を１．５時間共沸除去した。
フラスコを２７℃に冷却し、そして６４ｇの二量体酸ジ
イソシアネート（ＤＤＩ）（約３６個の炭素原子を含有
する長鎖の二重体化された脂肪酸骨格を基本にした脂肪
族ジイソシアネート；ＭＮ州ミネアポリス在ヘンケル社
レジン部門からの「ｄｄｉ １４１０」（３．２２ミリ
当量ＮＣＯ／ｇ）を使用）と０．２２６ｇのジブチル錫
ジラウレート（Ｍ＆Ｔケミカルズ社からのサーモライト
（Ｔｈｅｒｍｏｌｉｔｅ）−１２を使用）を添加した。
この溶液を７５℃で２．５時間加熱した。それから、追
加の０．５３ｇのサーモライト−１２を添加し、そして
その溶液をさらに６時間加熱した。４オンスのガラスジ
ャーの中で、こうして生成された６０．０ｇの反応混合
物と０．２３８ｇのメタノール（活性化されたモレキュ
ラーシーブ上で乾燥済み）（活性水素化合物；７．４５
ミリ当量）を６０℃のオーブンで１５時間加熱した。ポ
リエステル検量を使用するゲル パーミエーション ク
ロマトグラフィーによって測定した分子量は、重量平均
分子量（Ｍｗ）＝８７，０００および数平均分子量（Ｍ
ｎ）＝１８，７００であった。
温度計、および還流冷却器を装備した機械攪拌の４口丸
底フラスコに、２０１．８ｇのヒドロキシ末端ポリブタ
ジエン（アルコケミカル社、ポリ−ＢＤ Ｒ−４５Ｍ樹
脂、０．７３ミリ当量ＯＨ／ｇ）と６８４ｇのトルエン
を加えた。デーン・スターク トラップは固形分が一定
に維持されるように予めトルエンを充填された。この溶
液を加熱還流し、そして水を１．５時間共沸除去した。
フラスコを２７℃に冷却し、そして６４ｇの二量体酸ジ
イソシアネート（ＤＤＩ）（約３６個の炭素原子を含有
する長鎖の二重体化された脂肪酸骨格を基本にした脂肪
族ジイソシアネート；ＭＮ州ミネアポリス在ヘンケル社
レジン部門からの「ｄｄｉ １４１０」（３．２２ミリ
当量ＮＣＯ／ｇ）を使用）と０．２２６ｇのジブチル錫
ジラウレート（Ｍ＆Ｔケミカルズ社からのサーモライト
（Ｔｈｅｒｍｏｌｉｔｅ）−１２を使用）を添加した。
この溶液を７５℃で２．５時間加熱した。それから、追
加の０．５３ｇのサーモライト−１２を添加し、そして
その溶液をさらに６時間加熱した。４オンスのガラスジ
ャーの中で、こうして生成された６０．０ｇの反応混合
物と０．２３８ｇのメタノール（活性化されたモレキュ
ラーシーブ上で乾燥済み）（活性水素化合物；７．４５
ミリ当量）を６０℃のオーブンで１５時間加熱した。ポ
リエステル検量を使用するゲル パーミエーション ク
ロマトグラフィーによって測定した分子量は、重量平均
分子量（Ｍｗ）＝８７，０００および数平均分子量（Ｍ
ｎ）＝１８，７００であった。
【００２５】実施例２〜１１ さらに別の増粘剤の製造 さらに別の増粘剤、実施例２〜１１は第２−１表にその
結果と共に提示されている様々な活性水素化合物を使用
して（各活性水素化合物の量は７．４５ミリ当量であ
り、すなわち、実施例１で使用した０．２３８ｇのメタ
ノールと同じ当量である）、実施例１の方法に従って製
造した。
結果と共に提示されている様々な活性水素化合物を使用
して（各活性水素化合物の量は７．４５ミリ当量であ
り、すなわち、実施例１で使用した０．２３８ｇのメタ
ノールと同じ当量である）、実施例１の方法に従って製
造した。
【表１】 第２−１表 別の増粘剤の製造 実施例Ｎｏ． 活性水素化合物 ポリ−ＢＤ Ｍｗ Ｍｎ ２ ＣＨ3 （ＣＨ2 ）3 ＯＨ Ｒ−４５Ｍ 92,100 19,400 ３ ＣＨ3 （ＣＨ2 ）11ＯＨ 〃 93,200 19,100 ４ ＣＨ3 （ＣＨ2 ）17ＯＨ 〃 92,800 18,100 ５ ＣＨ3 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ 〃 68,100 15,700 ６ （ＣＨ3 ）2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 〃 23,100 6,440 ７ ＣＨ3 （ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 〃 81,300 16,300 ８ ＣＨ3 （ＣＨ2 ）11ＮＨ2 〃 84,100 17,300 ９ Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 ＯＨ 〃 99,600 19,300 １０ ブチルカルビトール 〃 104,000 19,900 １１ カルボワックス５５０ 〃 52,000 17,000
【００２６】実施例１２〜１７ さらに別の増粘剤の製造 さらに別の増粘剤、実施例１２〜１７は第１２−１表に
その結果と共に提示されている様々な活性水素化合物を
使用して製造された。
その結果と共に提示されている様々な活性水素化合物を
使用して製造された。
【００２７】デーン・スターク トラップ、温度計、お
よび還流冷却器を装備した機械攪拌の４口丸底フラスコ
に、１１３．９ｇのヒドロキシ末端ポリブタジエン（ア
ルコケミカル社、ポリ−ＢＤ Ｒ−４５Ｍ樹脂、樹脂１
ｇ当たり０．７３ミリ当量ＯＨ、および３５０ｇのトル
エンを加えた。デーン・スターク トラップは固形分が
一定に維持されるように予めトルエンを充填された。こ
の溶液を加熱還流し、そして水を１時間共沸除去した。
フラスコを６０℃に冷却し、そして２３．６ｇのトルエ
ン中の３６．１ｇの二量体酸ジイソシアネート（ＤＤ
Ｉ）（約３６個の炭素原子を含有する長鎖の二量体化さ
れた脂肪酸骨格を基体にした脂肪族ジイソシアネート；
ＭＮ州ミネアポリス在ヘンケル社レジン部門からの「ｄ
ｄｉ １４１０」を使用）および０．４５ｇのジブチル
錫ジラウレート（Ｍ＆Ｔケミカル社からのサーモライト
−１２を使用）を添加した。この溶液を８５℃で６時間
加熱した。４オンスのガラスジャーの中で、こうして生
成された７５．０ｇの反応混合物および９．９ミリ塗料
の活性水素化合物（活性化されたモレキュラーシーブ上
で乾燥済み）を６０℃のオーブンで１５時間加熱した。
分子量はポリエステル検量を使用するゲル パーミエー
ション クロマトグラフィーによって測定した。
よび還流冷却器を装備した機械攪拌の４口丸底フラスコ
に、１１３．９ｇのヒドロキシ末端ポリブタジエン（ア
ルコケミカル社、ポリ−ＢＤ Ｒ−４５Ｍ樹脂、樹脂１
ｇ当たり０．７３ミリ当量ＯＨ、および３５０ｇのトル
エンを加えた。デーン・スターク トラップは固形分が
一定に維持されるように予めトルエンを充填された。こ
の溶液を加熱還流し、そして水を１時間共沸除去した。
フラスコを６０℃に冷却し、そして２３．６ｇのトルエ
ン中の３６．１ｇの二量体酸ジイソシアネート（ＤＤ
Ｉ）（約３６個の炭素原子を含有する長鎖の二量体化さ
れた脂肪酸骨格を基体にした脂肪族ジイソシアネート；
ＭＮ州ミネアポリス在ヘンケル社レジン部門からの「ｄ
ｄｉ １４１０」を使用）および０．４５ｇのジブチル
錫ジラウレート（Ｍ＆Ｔケミカル社からのサーモライト
−１２を使用）を添加した。この溶液を８５℃で６時間
加熱した。４オンスのガラスジャーの中で、こうして生
成された７５．０ｇの反応混合物および９．９ミリ塗料
の活性水素化合物（活性化されたモレキュラーシーブ上
で乾燥済み）を６０℃のオーブンで１５時間加熱した。
分子量はポリエステル検量を使用するゲル パーミエー
ション クロマトグラフィーによって測定した。
【表２】 第１２−１表 さらに別の増粘剤の製造 実施例Ｎｏ． 活性水素化合物 ポリ−ＢＤ Ｍｗ Ｍｎ １２ (CH3 )2 N(CH2 )3 NH2 Ｒ４５Ｍ 97,700 13,300 １３ (CH3 )2 N(CH2 )3 OH 〃 147,000 19,900 １４ (CH3 )2 N(CH2 )2 OH 〃 140,000 19,700 １５ t-BuNHCH2 OH 〃 − − １６ (Bu)2 N(CH2 )3 NH2 〃 100,100 16,300 １７ (CH3 )2 NCH2 CHOHCH2 N(CH3 )2 〃 − −
【００２８】実施例１８〜２１ さらに別の増粘剤の製造 さらに別の増粘剤、実施例１２〜１７は第１２−１表に
その結果と共に提示されている様々な活性水素化合物を
使用して製造された。
その結果と共に提示されている様々な活性水素化合物を
使用して製造された。
【００２９】デーン・スターク トラップ、温度計、お
よび還流冷却器を装備した機械攪拌の４口丸底フラスコ
に、７１．５ｇのヒドロキシ末端ポリブタジエン（アル
コケミカル社、ポリ−ＢＤ Ｒ−４５ＨＴ樹脂、樹脂１
ｇ当たり０．８５ミリ当量のＯＨを有する）、および２
３３．３ｇのトルエンを加えた。デーン・スタークトラ
ップは固形分が一定に維持されるように予めトルエンを
充填された。この溶液を加熱還流し、そして水を１時間
共沸除去した。フラスコを６０℃に冷却し、そして２
３．２ｇのトルエン中の２８．５ｇの二量体酸ジイソシ
アネート（ＤＤＩ）（約３６個の炭素原子を含有する長
鎖の二量体化された脂肪酸骨格を基本にした脂肪族ジイ
ソシアネート；ＭＮ州ミネアポリス在ヘンケル社レジン
部門からの「ｄｄｉ １４１０」を使用）および０．３
０ｇのジブチル錫ジラウレート（Ｍ＆Ｔケミカルズ社か
らのサーモライト−１２を使用）を添加した。この溶液
を８５℃で６時間加熱した。４オンスのガラスジャーの
中で、こうして生成された７５ｇの反応混合物および１
３．６７ミリ当量の活性水素化合物（活性化されたモレ
キュラーシーブ上で乾燥済み）を６０℃のオーブンで１
５時間加熱した。分子量はポリエステル検量を使用する
ゲル パーミエーション クロマトグラフィーによって
測定した。
よび還流冷却器を装備した機械攪拌の４口丸底フラスコ
に、７１．５ｇのヒドロキシ末端ポリブタジエン（アル
コケミカル社、ポリ−ＢＤ Ｒ−４５ＨＴ樹脂、樹脂１
ｇ当たり０．８５ミリ当量のＯＨを有する）、および２
３３．３ｇのトルエンを加えた。デーン・スタークトラ
ップは固形分が一定に維持されるように予めトルエンを
充填された。この溶液を加熱還流し、そして水を１時間
共沸除去した。フラスコを６０℃に冷却し、そして２
３．２ｇのトルエン中の２８．５ｇの二量体酸ジイソシ
アネート（ＤＤＩ）（約３６個の炭素原子を含有する長
鎖の二量体化された脂肪酸骨格を基本にした脂肪族ジイ
ソシアネート；ＭＮ州ミネアポリス在ヘンケル社レジン
部門からの「ｄｄｉ １４１０」を使用）および０．３
０ｇのジブチル錫ジラウレート（Ｍ＆Ｔケミカルズ社か
らのサーモライト−１２を使用）を添加した。この溶液
を８５℃で６時間加熱した。４オンスのガラスジャーの
中で、こうして生成された７５ｇの反応混合物および１
３．６７ミリ当量の活性水素化合物（活性化されたモレ
キュラーシーブ上で乾燥済み）を６０℃のオーブンで１
５時間加熱した。分子量はポリエステル検量を使用する
ゲル パーミエーション クロマトグラフィーによって
測定した。
【表３】 第１８−１表 さらに別の増粘剤の製造 実施例Ｎｏ． 活性水素化合物 ポリ−ＢＤ Ｍｗ Ｍｎ １８ （ＣＨ3 ）2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ2 Ｒ−４５ＨＴ 27,600 7,070 １９ （ＣＨ3 ）2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 ＯＨ 〃 136,000 13,800 ２０ ｎ−ＢｕＯＨ 〃 152,000 16,400 ２１ ＨＮ＝Ｃ−〔Ｎ（ＣＨ3 ）2 〕2 〃 − −
【００３０】実施例２２（比較例）ジイソシアネートと３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
プロピルアミン（活性水素化合物）の反応生成物の製造 磁気攪拌棒、温度計、添加漏斗、および窒素入口を装備
した３口丸底フラスコに、１６．９６ｇの二量体酸ジイ
ソシアネートおよび２５ｇのトルエンを加えた。窒素雰
囲気下で攪拌しながら、２６．９５ｇのトルエン中の、
活性モレキュラーシーブ上で乾燥済みの６．０９８ｇの
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミンの溶
液を、添加漏斗から約２０分かけて添加し、その間の反
応混合物の温度を３５〜４０℃に維持した。添加完了
後、溶液を室温で５時間攪拌した。
プロピルアミン（活性水素化合物）の反応生成物の製造 磁気攪拌棒、温度計、添加漏斗、および窒素入口を装備
した３口丸底フラスコに、１６．９６ｇの二量体酸ジイ
ソシアネートおよび２５ｇのトルエンを加えた。窒素雰
囲気下で攪拌しながら、２６．９５ｇのトルエン中の、
活性モレキュラーシーブ上で乾燥済みの６．０９８ｇの
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミンの溶
液を、添加漏斗から約２０分かけて添加し、その間の反
応混合物の温度を３５〜４０℃に維持した。添加完了
後、溶液を室温で５時間攪拌した。
【００３１】実施例２３ 非水性分散物の増粘 ノルパル（ＮＯＲＰＡＲ）−１２の連続相の中の非水性
分散物（ＮＡＤ重量を基準にして５８重量％の重合体）
２０ｇに、実施例１〜２２の一つの増粘剤を、第２３−
１表に示された増粘剤濃度になるように、添加した。増
粘剤はトルエン中の溶液として、増粘剤溶液の重量を基
準にして３０重量％で、室温で攪拌しながら添加され
た。５分間振とうした後、ブルックフィールド粘度は第
２３−１表に掲載したｒｐｍで＃３スピンドルを使用す
るブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使用し
て測定された。
分散物（ＮＡＤ重量を基準にして５８重量％の重合体）
２０ｇに、実施例１〜２２の一つの増粘剤を、第２３−
１表に示された増粘剤濃度になるように、添加した。増
粘剤はトルエン中の溶液として、増粘剤溶液の重量を基
準にして３０重量％で、室温で攪拌しながら添加され
た。５分間振とうした後、ブルックフィールド粘度は第
２３−１表に掲載したｒｐｍで＃３スピンドルを使用す
るブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使用し
て測定された。
【表４】 第２３−１表 非水性分散物の増粘 実施例Ｎｏ． 濃度（％） 粘度（ｃｐｓ） ６ｒｐｍ ６０ｒｐｍ − ０ １００ １００ １ ２ １７００ ４２０ ２ ２ １７００ ４７０ ３ ２ ２４００ ５７０ ４ ２ ２０００ ５２０ ５ ２ １２００ ４６０ ６ ２ ゲル化 ６ ０．０３ １７００ １１６０ ７ ２ ６００ ３１０ ８ ２ １４００ ４６０ ９ ２ １４００ ４００ １０ ２ １４００ ４００ １１ ２ ２０００ １４００
【００３２】実施例２４ 非水性重合体分散物の増粘 ノルパル−１２の連続相の中の非水性分散物（水性分散
物の重量を基準にして４０重量％の重合体）２０ｇに、
実施例１〜２２の一つの増粘剤を、第２４−１表に示さ
れた増粘剤濃度になるように、添加した。増粘剤はトル
エン中の溶液として、増粘剤溶液の重量を基準にして１
重量％で、室温で攪拌しながら添加された。５分間振と
うし、そして１晩静置した後、ブルックフィールド粘度
は第２４−１表に掲載したｒｐｍで＃３スピンドルを使
用するブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使
用して測定された。
物の重量を基準にして４０重量％の重合体）２０ｇに、
実施例１〜２２の一つの増粘剤を、第２４−１表に示さ
れた増粘剤濃度になるように、添加した。増粘剤はトル
エン中の溶液として、増粘剤溶液の重量を基準にして１
重量％で、室温で攪拌しながら添加された。５分間振と
うし、そして１晩静置した後、ブルックフィールド粘度
は第２４−１表に掲載したｒｐｍで＃３スピンドルを使
用するブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使
用して測定された。
【表５】 第２４−１表 非水性分散物の増粘 実施例Ｎｏ． 濃度（％） 粘度（ｃｐｓ） ６ｒｐｍ ６０ｒｐｍ − ０ ２０ １５ １２ ０．０３２ ２８００ ５５５ ０．０９６ ８４００ １６１０ １３ ０．０３２ ２０ １５ ０．０９６ ７５６０ １１８０ １４ ０．０３２ ２０ １５ ０．０９６ ２０ １５ １５ ０．０３２ ２０ １５ ０．０９６ ６０ ４０ １６ ０．０３２ １４２０ ４００ ０．０９６ ６０００ １９００ １７ ０．０３２ ２０ １５ ０．０９６ ２６０ １５０ １８ ０．０３２ ノルパル１２に不溶 １９ ０．０３２ １７０ ９０ ０．０９６ ９３００ １４８０ ２０ ０．０３２ ２０ １０ ２１ ０．０３２ １９０ １１０ ０．０９６ ８７００ １２００ ２２（比較） ０．０３２ ２０ １０ ベントンクレー ０．０３２ ２０ １０ （ベントンＳＤ−１；ＮＬケミカルズ） シリカ ０．０３２ ２０ １０ （キャボシルＮ−７０ＴＳ；キャボット社）
【００３３】本発明の増粘剤は全て、非水性分散物の増
粘に有効である。サンプル１４および２０は使用濃度で
非常に有効ではなかった；もっと高い濃度では使用しな
かった。
粘に有効である。サンプル１４および２０は使用濃度で
非常に有効ではなかった；もっと高い濃度では使用しな
かった。
【００３４】実施例２５ 増粘効率に対する添加溶剤／凝集剤の影響 ノルパル−１２の中の非水性分散物（分散物の全重量を
基準にして４０重量％の重合体）３１．８５ｇに、実施
例１２の増粘剤の、トルエン中の１．２９重量％溶液を
０．８ｇと、溶剤０．６５ｇ（重合体固形分を基準にし
て５重量％）または１．２９ｇ（重合体固形分を基準に
して１０重量％）添加した。５分間攪拌した後、第２５
−１表に掲載したｒｐｍで＃３スピンドルを使用するブ
ルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使用して粘
度を測定した。
基準にして４０重量％の重合体）３１．８５ｇに、実施
例１２の増粘剤の、トルエン中の１．２９重量％溶液を
０．８ｇと、溶剤０．６５ｇ（重合体固形分を基準にし
て５重量％）または１．２９ｇ（重合体固形分を基準に
して１０重量％）添加した。５分間攪拌した後、第２５
−１表に掲載したｒｐｍで＃３スピンドルを使用するブ
ルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使用して粘
度を測定した。
【表６】 第２５−１表 増粘効率に対する溶剤／凝集剤の影響 溶 剤 濃度（％） 粘度（ｃｐｓ） ６ｒｐｍ ６０ｒｐｍ 無 ０ ３０００ ５１０ アジピン酸ジイソプロピル ５ ４１００ ６８０ １０ ３６００ ６９０ ブチルカルビトール ５ １４０ １００ １０ ８０ ６０ キシレン ５ ３５４０ ６００ １０ ３４００ ６００ イソプロパノール ５ １４０ ８０ １０ − １５ メチルアミルケトン ５ １６００ ３４０ １０ ３４０ ２４５ テキサノール ５ ２０８０ ５４０ １０ ２００ １８０
【００３５】いくつかの溶剤、特に、水素結合溶剤、た
とえば、ブチルカルビトール、イソプロパノール、およ
びテキサノールは本発明の増粘剤の増粘効果を低下させ
るのに効果的である。
とえば、ブチルカルビトール、イソプロパノール、およ
びテキサノールは本発明の増粘剤の増粘効果を低下させ
るのに効果的である。
【００３６】実施例２６ 様々な非水性溶剤に含有された重合体の増粘 非水性溶剤に含有された重合体に、第２６−１表に掲載
された増粘剤３．０ｇをトルエン中の３０重量％溶液と
して、および第２６−１表に掲載された溶剤を、室温で
攪拌しながら添加した。非水性溶剤に含有された重合体
および溶剤の量は、全体のサンプル重量が２０ｇにな
り、そして溶剤に含有された重合体と増粘剤の濃度が全
体で４５重量％固形分になるように、調節された。それ
から、サンプルを一晩タンブリングし、そして６ｒｐｍ
で＃３スピンドルを使用するブルックフィールド粘度計
（モデルＬＶＴ）を使用してブルックフィールド粘度を
測定した。
された増粘剤３．０ｇをトルエン中の３０重量％溶液と
して、および第２６−１表に掲載された溶剤を、室温で
攪拌しながら添加した。非水性溶剤に含有された重合体
および溶剤の量は、全体のサンプル重量が２０ｇにな
り、そして溶剤に含有された重合体と増粘剤の濃度が全
体で４５重量％固形分になるように、調節された。それ
から、サンプルを一晩タンブリングし、そして６ｒｐｍ
で＃３スピンドルを使用するブルックフィールド粘度計
（モデルＬＶＴ）を使用してブルックフィールド粘度を
測定した。
【表７】 第２６−１表 様々の非水性溶剤に含有された重合体の増粘 重合体 溶 剤 増粘剤による粘度（ｃｐｓ） 無添加 実施例３ 6 １１ アルキド重合体 酢酸ブチル 40 120 130 80 アロプラズ(AROPLAZ)6440 アルキド重合体 ナフトールスピリット 60 130 660 170 カーギル(Cargill)5070 アクリル重合体１ キシレン／ＰｒＯＡｃ 1250 2120 5050 1780 アクリル重合体２ キシレン／ＰｒＯＡｃ 7950 11860 17300 12340
【００３７】本発明の増粘剤は非水性溶剤に含有された
重合体を増粘するのに有効である。
重合体を増粘するのに有効である。
【００３８】実施例２７ 様々な増粘剤による、非水性溶剤に含有されたアルキド
重合体の増粘 ミネラルスピリット中の非水性溶剤に含有された長油ア
ルキド重合体（カーギル５０７０；溶液重量を基準にし
て７０重量％の重合体）２０ｇに、第２７−１表に示さ
れた実施例の増粘剤４．６７ｇを、トルエン中の３０重
量％溶液として、およびナフトールスピリット６．１３
ｇを、室温で攪拌しながら添加した。一晩タンブリング
した後、６ｒｐｍまたは６０ｒｐｍで＃３スピンドルを
使用するブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を
使用してブルックフィールド粘度を測定した。
重合体の増粘 ミネラルスピリット中の非水性溶剤に含有された長油ア
ルキド重合体（カーギル５０７０；溶液重量を基準にし
て７０重量％の重合体）２０ｇに、第２７−１表に示さ
れた実施例の増粘剤４．６７ｇを、トルエン中の３０重
量％溶液として、およびナフトールスピリット６．１３
ｇを、室温で攪拌しながら添加した。一晩タンブリング
した後、６ｒｐｍまたは６０ｒｐｍで＃３スピンドルを
使用するブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を
使用してブルックフィールド粘度を測定した。
【表８】 第２７−１表 様々な増粘剤による、非水性溶剤に含有されたアルキド重合体の増粘 増粘剤 粘 度 （ｃｐｓ） 実施例Ｎｏ． ６ｒｐｍ ６０ｒｐｍ 無 ２００ ２０５ １２ １１４０ １１２０ １３ ７２０ ７３０ １４ ６８０ ６７５ １５ ５４０ ５５０ １６ ７４０ ７６０ １７ １２６０ １１４０ １８ ２４２０ ２０００ １９ １７６０ １５４０ ２０ ３００ ２９５ ２１ １３８０ １２５０ ２２（比較） ６８０ ６８０
【００３９】本発明の増粘剤は非水性溶剤に含有された
重合体を増粘するのに有効である。
重合体を増粘するのに有効である。
【００４０】実施例２８ 顔料の非水性分散物の増粘 非水性の二酸化チタン分散物は次のように調製した： 顔料分散剤1)（トルエン中の３５％固形分） ５．１４ｇ ナフトールスピリット １５．１２ｇ 二酸化チタン（デュポン Ｔ１−ピュア Ｒ−９００） ６０．０ｇ ------- 注1) 使用した顔料分散剤はＫ．Ｅ．Ｊ．バーレット
（Ｂａｒｒｅｔｔ）著「有機媒体中での分散重合（Ｄｉ
ｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ）」（ジョン ワイリー
＆サンズ）第１０８〜１０９頁（１９７４）に記載され
ている通りの５０部のｐ−１２ヒドロキシステアリン酸
／／ＧＭＡ／／４９部のＭＭＡ／１部のＭＡＡであっ
た。
（Ｂａｒｒｅｔｔ）著「有機媒体中での分散重合（Ｄｉ
ｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ）」（ジョン ワイリー
＆サンズ）第１０８〜１０９頁（１９７４）に記載され
ている通りの５０部のｐ−１２ヒドロキシステアリン酸
／／ＧＭＡ／／４９部のＭＭＡ／１部のＭＡＡであっ
た。
【００４１】上記成分を合わせ、そして３０００ｒｐｍ
のカウルズ（Ｃｏｗｌｅｓ）ブレードを使用して１５分
間錬磨した。
のカウルズ（Ｃｏｗｌｅｓ）ブレードを使用して１５分
間錬磨した。
【００４２】上記「錬磨物」に、３９．７４ｇのナフト
ールスピリットおよび１ｇの増粘剤溶液（トルエン中の
３０重量％溶液として）を添加した。粘度は、６ｒｐｍ
または６０ｒｐｍで＃３スピンドルを使用するブルック
フィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使用して測定し
た。結果は第２８−１表に提示されている。
ールスピリットおよび１ｇの増粘剤溶液（トルエン中の
３０重量％溶液として）を添加した。粘度は、６ｒｐｍ
または６０ｒｐｍで＃３スピンドルを使用するブルック
フィールド粘度計（モデルＬＶＴ）を使用して測定し
た。結果は第２８−１表に提示されている。
【表９】 第２８−１表 顔料の非水性分散物の増粘 増粘剤 粘 度 （ｃｐｓ） ６ｒｐｍ ６０ｒｐｍ 実施例６ １７００ ５３０ 無 ２０ ２０
【００４３】本発明の実施例６の増粘剤は顔料の非水性
分散物を増粘するのに有効であった。
分散物を増粘するのに有効であった。
【００４４】実施例２９ 非水性塗料の増粘 結合剤ビヒクルとして重合体の非水性分散物を利用した
非水性塗料を次のように調製した： 顔料分散剤1)（トルエン中の３５％固形分） ５１．４３ｇ ナフトールスピリット １５１．１６ｇ 二酸化チタン（デュポン Ｔ１−ピュア Ｒ−９００） ６００．０ｇ ------- 注1) 使用した顔料分散剤はＫ．Ｅ．Ｊ．バーレット
（Ｂａｒｒｅｔｔ）著「有機媒体中での分散重合（Ｄｉ
ｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ）」（ジョン ワイリー
＆サンズ）第１０８〜１０９頁（１９７４）に記載され
ている通りの５０部のｐ−１２ヒドロキシステアリン酸
／／ＧＭＡ／／４９部のＭＭＡ／１部のＭＡＡであっ
た。
非水性塗料を次のように調製した： 顔料分散剤1)（トルエン中の３５％固形分） ５１．４３ｇ ナフトールスピリット １５１．１６ｇ 二酸化チタン（デュポン Ｔ１−ピュア Ｒ−９００） ６００．０ｇ ------- 注1) 使用した顔料分散剤はＫ．Ｅ．Ｊ．バーレット
（Ｂａｒｒｅｔｔ）著「有機媒体中での分散重合（Ｄｉ
ｓｐｅｒｓｉｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ）」（ジョン ワイリー
＆サンズ）第１０８〜１０９頁（１９７４）に記載され
ている通りの５０部のｐ−１２ヒドロキシステアリン酸
／／ＧＭＡ／／４９部のＭＭＡ／１部のＭＡＡであっ
た。
【００４５】上記成分を合わせ、そして３０００ｒｐｍ
のカウルズ（Ｃｏｗｌｅｓ）ブレードを使用して１５分
間錬磨した。
のカウルズ（Ｃｏｗｌｅｓ）ブレードを使用して１５分
間錬磨した。
【００４６】上記「錬磨物」１００ｇに、下記成分を順
に、攪拌しながら、添加した。 非水性分散物（ノルパル１２中の６５％の固形分） １７２．３８ｇ アジピン酸ジイソプロピル １２．６ｇ 二塩基性エステル（ジュポン ＤＢＥ） １２．６ｇ フタル酸ジオクチル ８．４ｇ 増粘剤（トルエン中の３０％溶液） ０．２８ｇ ナフトールスピリット １７．７４ｇ
に、攪拌しながら、添加した。 非水性分散物（ノルパル１２中の６５％の固形分） １７２．３８ｇ アジピン酸ジイソプロピル １２．６ｇ 二塩基性エステル（ジュポン ＤＢＥ） １２．６ｇ フタル酸ジオクチル ８．４ｇ 増粘剤（トルエン中の３０％溶液） ０．２８ｇ ナフトールスピリット １７．７４ｇ
【００４７】粘度は室温で３日間平衡にした後に、＃３
スピンドルを６ｐｒｍ、３０ｒｐｍ、または６０ｒｐｍ
で使用するブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）
を使用して測定した。結果は第２９−１表に提示されて
いる。
スピンドルを６ｐｒｍ、３０ｒｐｍ、または６０ｒｐｍ
で使用するブルックフィールド粘度計（モデルＬＶＴ）
を使用して測定した。結果は第２９−１表に提示されて
いる。
【表１０】 第２９−１表 非水性塗料の増粘 増粘剤 粘 度 （ｃｐｓ） ６ｒｐｍ ３０ｒｐｍ ６０ｒｐｍ 実施例６ １０，６００ ３９２０ ＞２０００ 無 １００ − ９０
【００４８】本発明の実施例６の増粘剤は非水性塗料を
増粘するのに有効であった。
増粘するのに有効であった。
Claims (12)
- 【請求項１】 少なくとも２個のヒドロキシ基を含有す
るポリオールを少なくとも一つと、少なくとも２個のイ
ソシアナト基を含有するポリイソシアネートを少なくと
も一つと、式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一アミノ、第二アミ
ノ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、そし
てＲは１〜約３０個の炭素原子を含んでいる基を表わ
す）を有する活性水素化合物を少なくとも一つ含んでお
り、前記ポリオール中の前記ヒドロキシ基の数に対する
前記イソシアナト基の数の比が約１．０５〜約２．１で
あり、そして前記イソシアナト基の前記数に対する前記
活性水素基の数と前記ポリオール中の前記ヒドロキシ基
の前記数の和の比が約１．５未満である混合物からの反
応生成物を生成することを包含するプロセスによって製
造された、非水性組成物を増粘するのに有効な増粘剤。 - 【請求項２】 （ａ）少なくとも２個のヒドロキシ基を
含有するポリオールと、少なくとも２個のイソシアナト
基を含有するポリイソシアネートとを含んでおり、前記
ポリオール中の前記ヒドロキシ基の数に対する前記イソ
シアナト基の数の比が約１．０５〜約２．１である混合
物からの反応生成物を生成し；そして （ｂ）前記反応生成物を、式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一ア
ミノ、第二アミノ、およびヒドロキシルからなる群から
選択され、そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含んで
いる基を表わす）を有する活性水素化合物と接触させ
る；ことを包含するプロセスによって製造された、非水
性組成物を増粘するのに有効な増粘剤。 - 【請求項３】 前記ポリオールがジヒドロキシポリブタ
ジエンである、請求項１または請求項２の増粘剤。 - 【請求項４】 前記ジヒドロキシポリブタジエンがα、
ω−ジヒドロキシポリブタジエンである、請求項３の増
粘剤。 - 【請求項５】 前記ポリイソシアネートがジイソシアネ
ートである、請求項１または請求項２の増粘剤。 - 【請求項６】 前記ジイソシアネートが二量体酸ジイソ
シアネートである、請求項５の増粘剤。 - 【請求項７】 前記ヒドロキシ基の数に対する前記イソ
シアナト基の数の比が約１．１〜約１．８である、請求
項１または請求項２の増粘剤。 - 【請求項８】 前記活性水素化合物が第三アミノアルキ
ルアルコールおよび第三アミノアルキルアミンからなる
群から選択された化合物であり、前記化合物は１〜約３
０個の炭素原子を含んでいる、請求項１または請求項２
の増粘剤。 - 【請求項９】 少なくとも２個のヒドロキシ基を含有す
るポリオールを少なくとも一つと、少なくとも２個のイ
ソシアナト基を含有するポリイソシアネートを少なくと
も一つと、式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一アミノ、第二アミ
ノ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、そし
てＲは１〜約３０個の炭素原子を含んでいる基を表わ
す）を有する活性水素化合物を少なくとも一つ含んでお
り、前記ポリオール中の前記ヒドロキシ基の数に対する
前記イソシアナト基の数の比が約１．０５〜約２．１で
あり、そして前記イソシアナト基の前記数に対する前記
活性水素基の数と前記ポリオール中の前記ヒドロキシ基
の前記数の和の比が約１．５未満である混合物からの反
応生成物を生成することを包含する、非水性溶剤含有組
成物を増粘するのに有効な増粘剤の製造方法。 - 【請求項１０】 （ａ）少なくとも２個のヒドロキシ基
を含有するポリオールと、少なくとも２個のイソシアナ
ト基を含有するポリイソシアネートとを含んでおり、前
記ヒドロキシ基の数に対する前記イソシアナト基の数の
比が約１．０５〜約２．１である混合物からの反応生成
物を生成し；そして （ｂ）前記反応生成物を、式Ｒ−Ｘ（式中、Ｘは第一ア
ミノ、第二アミノ、およびヒドロキシルからなる群から
選択され、そしてＲは１〜約３０個の炭素原子を含んで
いる基を表わす）を有する活性水素化合物と接触させ
る；ことを包含する、非水性溶剤含有組成物を増粘する
のに有効な増粘剤の製造方法。 - 【請求項１１】 請求項１または請求項２の増粘剤組成
物を含んでいる増粘された非水性組成物。 - 【請求項１２】 非水性組成物を請求項１または請求項
２の増粘剤と混合することを包含する、前記非水性組成
物の増粘方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US780674 | 1991-10-18 | ||
| US07/780,674 US5319055A (en) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | Non-aqueous thickening agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247434A true JPH05247434A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=25120305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4278989A Withdrawn JPH05247434A (ja) | 1991-10-18 | 1992-10-16 | 非水性増粘剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5319055A (ja) |
| EP (1) | EP0537900A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05247434A (ja) |
| KR (1) | KR930008097A (ja) |
| AU (1) | AU2635592A (ja) |
| CA (1) | CA2080163A1 (ja) |
| FI (1) | FI924701A7 (ja) |
| IL (1) | IL103364A0 (ja) |
| NO (1) | NO923896L (ja) |
| TW (1) | TW213931B (ja) |
| ZA (1) | ZA927999B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101310077B1 (ko) * | 2010-10-25 | 2013-09-25 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 리올로지 개질제 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4242687B8 (de) | 1992-12-17 | 2006-01-12 | Henkel Kgaa | Hydrophile Polyurethane |
| KR100422518B1 (ko) | 1995-06-07 | 2004-05-20 | 아크조 노벨 엔.브이. | 폴리우레탄폴리올과점도가감소된그의코팅재 |
| US6043300A (en) * | 1996-12-09 | 2000-03-28 | Rheox, Inc. | Liquid rheological additives for non-aqueous systems and non-aqueous systems containing such liquid rheological additives |
| US5728666A (en) * | 1996-12-19 | 1998-03-17 | Napier International Technologies, Inc. | Water-based alcohol hydroxycarboxylic peroxide compositions and their preparation |
| KR19990009888A (ko) * | 1997-07-12 | 1999-02-05 | 성재갑 | 콜로니 자극 인자의 안정한 용액 제형 |
| US6200940B1 (en) | 1999-07-19 | 2001-03-13 | Napier International Technologies, Inc. | Paint stripper compositions |
| US6303552B1 (en) | 1999-08-04 | 2001-10-16 | Napier International Technologies, Inc. | Aerosol paint stripper compositions |
| US6130192A (en) * | 1999-08-04 | 2000-10-10 | Napier International Technologies, Inc. | Paint stripper and cleaning compositions |
| US7101928B1 (en) | 1999-09-17 | 2006-09-05 | Landec Corporation | Polymeric thickeners for oil-containing compositions |
| FR2826014B1 (fr) | 2001-06-19 | 2007-04-13 | Coatex Sas | Epaississants non ioniques pour compositions pigmentaires, notamment pour peintures, assurant la compatibilite pigmentaire, et leurs applications |
| KR20210098589A (ko) * | 2020-01-31 | 2021-08-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 잉크 조성물, 이를 이용한 발광 장치 및 이의 제조 방법 |
| CN113603856A (zh) * | 2021-05-24 | 2021-11-05 | 华东师范大学 | 一种氢化蓖麻油支化聚氨酯缔合增稠剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
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|---|---|---|---|---|
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| US4079028A (en) * | 1975-10-03 | 1978-03-14 | Rohm And Haas Company | Polyurethane thickeners in latex compositions |
| US4107256A (en) * | 1977-04-18 | 1978-08-15 | The Firestone Tire & Rubber Company | Suspension polymerization of polyurethanes and spin-molding the powder product thereof |
| GB1601220A (en) * | 1977-12-20 | 1981-10-28 | Rohm & Haas | Polyurethane thickener compositions for use in print pastes |
| US4337184A (en) * | 1980-12-29 | 1982-06-29 | Ppg Industries, Inc. | Urethane rheology modifiers substantially free of terminal hydrophobic groups and compositions containing same |
| US4327008A (en) * | 1980-12-29 | 1982-04-27 | Ppg Industries, Inc. | Urethane rheology modifiers and coating compositions containing same |
| US4329442A (en) * | 1981-02-13 | 1982-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | High adhesion plugging and encapsulating polyurethane prepared from a polyol, a tri or tetra functional aliphatic polyol and a monofunctional aliphatic alcohol |
| US4520158A (en) * | 1984-08-06 | 1985-05-28 | Exxon Research & Engineering Co. | Nonaqueous solvent soluble polyampholytes-viscosifier and shear thickening additive |
| US4668131A (en) * | 1985-02-25 | 1987-05-26 | Hart Sr William F | Bulk material conveying system |
| US4778843A (en) * | 1986-12-09 | 1988-10-18 | Nl Chemicals, Inc. | Polyamide rheological additive capped with monocarboxylic acid having olefinic unsaturation or hydroxyl group and containing 16-22 carbon atoms |
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-
1991
- 1991-10-18 US US07/780,674 patent/US5319055A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-09-15 EP EP19920308388 patent/EP0537900A3/en not_active Withdrawn
- 1992-10-06 IL IL103364A patent/IL103364A0/xx unknown
- 1992-10-08 CA CA002080163A patent/CA2080163A1/en not_active Abandoned
- 1992-10-08 NO NO92923896A patent/NO923896L/no unknown
- 1992-10-13 KR KR1019920018813A patent/KR930008097A/ko not_active Withdrawn
- 1992-10-13 AU AU26355/92A patent/AU2635592A/en not_active Abandoned
- 1992-10-16 ZA ZA927999A patent/ZA927999B/xx unknown
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- 1992-10-16 FI FI924701A patent/FI924701A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-11-20 TW TW081109280A patent/TW213931B/zh active
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| KR101310077B1 (ko) * | 2010-10-25 | 2013-09-25 | 롬 앤드 하아스 컴패니 | 리올로지 개질제 |
Also Published As
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