JPH05255505A - ポリエーテルスルホンの製造方法 - Google Patents
ポリエーテルスルホンの製造方法Info
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- JPH05255505A JPH05255505A JP10518492A JP10518492A JPH05255505A JP H05255505 A JPH05255505 A JP H05255505A JP 10518492 A JP10518492 A JP 10518492A JP 10518492 A JP10518492 A JP 10518492A JP H05255505 A JPH05255505 A JP H05255505A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】重縮合時に副生する水を無機乾燥剤を用いて除
去するポリエーテルスルホンの製造方法。 【構成】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中
でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合物
とを重縮合してポリエーテルスルホンを製造する方法に
おいて、無機乾燥剤を用いて副生する水を除去すること
を特徴とするポリエーテルスルホンの製造方法。
去するポリエーテルスルホンの製造方法。 【構成】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中
でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合物
とを重縮合してポリエーテルスルホンを製造する方法に
おいて、無機乾燥剤を用いて副生する水を除去すること
を特徴とするポリエーテルスルホンの製造方法。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、重縮合時に副生する水
を無機乾燥剤を用いて除去するポリエーテルスルホンの
製造方法に関する。
を無機乾燥剤を用いて除去するポリエーテルスルホンの
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】ポリエーテルスルホンは、
有機極性溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下、ジハロ
ゲノジフェニルスルホンと二価フェノール化合物との重
縮合反応で製造する方法が提唱されている。、あるい
は、二価フェノールのアルカリ金属二塩をあらかじめ合
成しておいてジハロゲノジフェニルスルホンとの重縮合
反応によって得られることが知られている（特公昭４２
−７７９９号、特公昭４５−２１３１８号、特開昭４８
−１９７００号）。 前記重縮合反応において水が副生
する。この水が反応系内に存在するとジハロゲノジフェ
ニルスルホンが加水分解し、低分子量生成物が生成する
ため、所望の成形品として実用的な高分子量のポリマー
が得られない。例えば、ジメチルスルホキサイド中、１
２０℃でジハロゲノジフェニルスルホンと水酸化カリウ
ム水溶液との反応で、ジハロゲノジフェニルスルホンは
容易に分解され、ハロフェノール及び二価フェノールを
生成することが知られている（Ｊ．Ｂ．Ｒｏｓｅ等、Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ １３（８），ｐ．４６５（１９７
２））。上記の問題点を解決するために、ポリエーテル
スルホンの製造において、有機極性溶媒の存在下、二価
フェノールをジハロゲノジフェニルスルホン及びアルカ
リ金属化合物と同時に用いた場合、ベンゼン、トルエン
又はハロゲン化ベンゼン等の共沸混合物形成溶媒を添加
することにより、副生した水を含水共沸混合物として除
去する方法が知られている。しかし、共沸混合物形成溶
媒を使用し、反応終了後、重合体を単離する際に反応溶
液に水あるいはアルコールなどの貧溶媒を添加すると、
有機極性溶媒が多成分系となるため、その回収工程が複
雑になるという問題点がある。
有機極性溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下、ジハロ
ゲノジフェニルスルホンと二価フェノール化合物との重
縮合反応で製造する方法が提唱されている。、あるい
は、二価フェノールのアルカリ金属二塩をあらかじめ合
成しておいてジハロゲノジフェニルスルホンとの重縮合
反応によって得られることが知られている（特公昭４２
−７７９９号、特公昭４５−２１３１８号、特開昭４８
−１９７００号）。 前記重縮合反応において水が副生
する。この水が反応系内に存在するとジハロゲノジフェ
ニルスルホンが加水分解し、低分子量生成物が生成する
ため、所望の成形品として実用的な高分子量のポリマー
が得られない。例えば、ジメチルスルホキサイド中、１
２０℃でジハロゲノジフェニルスルホンと水酸化カリウ
ム水溶液との反応で、ジハロゲノジフェニルスルホンは
容易に分解され、ハロフェノール及び二価フェノールを
生成することが知られている（Ｊ．Ｂ．Ｒｏｓｅ等、Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ １３（８），ｐ．４６５（１９７
２））。上記の問題点を解決するために、ポリエーテル
スルホンの製造において、有機極性溶媒の存在下、二価
フェノールをジハロゲノジフェニルスルホン及びアルカ
リ金属化合物と同時に用いた場合、ベンゼン、トルエン
又はハロゲン化ベンゼン等の共沸混合物形成溶媒を添加
することにより、副生した水を含水共沸混合物として除
去する方法が知られている。しかし、共沸混合物形成溶
媒を使用し、反応終了後、重合体を単離する際に反応溶
液に水あるいはアルコールなどの貧溶媒を添加すると、
有機極性溶媒が多成分系となるため、その回収工程が複
雑になるという問題点がある。
【０００３】
【課題を解決するための技術的手段】本発明者らは、前
記問題点を解決することを目的として研究した結果、共
沸混合物形成溶媒を必要とせず、簡単な装置と操作での
重縮合反応により、成形品が実用的な強度を有するポリ
エーテルスルホンの新たな製造方法を見出し本発明を成
すに至った。
記問題点を解決することを目的として研究した結果、共
沸混合物形成溶媒を必要とせず、簡単な装置と操作での
重縮合反応により、成形品が実用的な強度を有するポリ
エーテルスルホンの新たな製造方法を見出し本発明を成
すに至った。
【０００４】本発明は、アルカリ金属化合物の存在下、
有機極性溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フ
ェノール化合物とを重縮合してポリエーテルスルホンを
製造する方法において、無機乾燥剤を用いて副生する水
を除去することを特徴とする高分子量のポリエーテルス
ルホンの製造方法を提供する。
有機極性溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フ
ェノール化合物とを重縮合してポリエーテルスルホンを
製造する方法において、無機乾燥剤を用いて副生する水
を除去することを特徴とする高分子量のポリエーテルス
ルホンの製造方法を提供する。
【０００５】本発明で用いられる無機乾燥剤は、副生す
る水あるいは系内に存在する水を選択的に除去し、反応
系、溶媒系に不活性な乾燥剤であればよい。乾燥剤とし
ては、モレキュラーシーブス、シリカゲル、活性アルミ
ナ、無水硫酸カルシウム、無水硫酸マグネシウム、無水
硫酸ナトリウムが挙げられる。特にモレキュラーシーブ
スの３Ａ及び４Ａが好ましい。さらに、これらの乾燥剤
は１種及び／又は２種以上併用することもできる。乾燥
剤の使用量は、副生する水の理論量を吸着しうる量より
若干過剰量であることが好ましい。乾燥剤は予め反応槽
中に添加しておいてもよく、または副生する水を溶媒と
共に反応系外へ分離した後、乾燥剤で脱水することもで
きる。前者の場合は、反応溶液から乾燥剤の分離及び回
収操作が必要であるが、後者の場合、乾燥処理した溶媒
を再循環して使用できる利点がある。
る水あるいは系内に存在する水を選択的に除去し、反応
系、溶媒系に不活性な乾燥剤であればよい。乾燥剤とし
ては、モレキュラーシーブス、シリカゲル、活性アルミ
ナ、無水硫酸カルシウム、無水硫酸マグネシウム、無水
硫酸ナトリウムが挙げられる。特にモレキュラーシーブ
スの３Ａ及び４Ａが好ましい。さらに、これらの乾燥剤
は１種及び／又は２種以上併用することもできる。乾燥
剤の使用量は、副生する水の理論量を吸着しうる量より
若干過剰量であることが好ましい。乾燥剤は予め反応槽
中に添加しておいてもよく、または副生する水を溶媒と
共に反応系外へ分離した後、乾燥剤で脱水することもで
きる。前者の場合は、反応溶液から乾燥剤の分離及び回
収操作が必要であるが、後者の場合、乾燥処理した溶媒
を再循環して使用できる利点がある。
【０００６】アルカリ金属化合物としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいは、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。アルカリ金属化合物は、重縮合反応前に、予め窒素
ガス等の不活性ガス中、６０〜５００℃、常圧あるいは
減圧下、１分以上の加熱処理したものを使用してもよ
い。
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいは、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。アルカリ金属化合物は、重縮合反応前に、予め窒素
ガス等の不活性ガス中、６０〜５００℃、常圧あるいは
減圧下、１分以上の加熱処理したものを使用してもよ
い。
【０００７】本発明における有機極性溶媒としては、重
縮合温度において生成重合体を溶解すれば特に制限はな
い。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シドなどのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、１，３−ジエチル−２−イミ
ダゾリジノンなどの２−イミダゾリジノン系溶媒、ヘキ
サメチレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホ
ラン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスル
ホンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミドが着色低減にも良好なため好ましく用いられる。
縮合温度において生成重合体を溶解すれば特に制限はな
い。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シドなどのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、１，３−ジエチル−２−イミ
ダゾリジノンなどの２−イミダゾリジノン系溶媒、ヘキ
サメチレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホ
ラン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスル
ホンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミドが着色低減にも良好なため好ましく用いられる。
【０００８】ジハロゲノジフェニル化合物としては、一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【０００９】
【化１】 （Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）を挙げることができる。具体例として
は、ジハロゲノジフェニル化合物として、４，４’−ジ
クロロジフェニスルホン及び４，４’−ジフルオロジフ
ェニルスルホンを挙げることができる。
原子である。）を挙げることができる。具体例として
は、ジハロゲノジフェニル化合物として、４，４’−ジ
クロロジフェニスルホン及び４，４’−ジフルオロジフ
ェニルスルホンを挙げることができる。
【００１０】二価フェノール化合物としては、ハイドロ
キノン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ビフェノ
ールの他に、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、
ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基
などの低級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキ
シ基などの低級アルコキシ基で置換されたものを挙げる
ことができる。または、上記の二価フェノール化合物を
二種類以上混合して用いることもできる。
キノン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ビフェノ
ールの他に、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、
ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基
などの低級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキ
シ基などの低級アルコキシ基で置換されたものを挙げる
ことができる。または、上記の二価フェノール化合物を
二種類以上混合して用いることもできる。
【００１１】二価フェノール化合物の使用量は、一般に
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリエーテルスルホンの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリエーテルスルホンの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
【００１２】重縮合温度は、使用する溶媒の特性に依存
するが、通常１４０〜２５０℃であり、１５０℃〜２０
０℃が好ましい。重縮合終了時に、反応溶液に重合体の
末端停止剤としてクロロメタンなどのメチル化剤を、例
えば、９０〜１５０℃で添加してもよい。
するが、通常１４０〜２５０℃であり、１５０℃〜２０
０℃が好ましい。重縮合終了時に、反応溶液に重合体の
末端停止剤としてクロロメタンなどのメチル化剤を、例
えば、９０〜１５０℃で添加してもよい。
【００１３】反応溶液中に残存しているアルカリ金属炭
酸塩、アルカリ金属のハロゲン化物あるいは乾燥剤など
の無機固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離するこ
とによって分離することができる。反応溶液中に含まれ
ている無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離し
た後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒
を加えてポリエーテルスルホンを析出固体として分離す
ることができる。ポリエーテルスルホンに対する貧溶媒
としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニト
リルなどのニトリル類、水などを挙げることができる。
また、上記の化合物を二種類以上混合して用いることが
できる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能
な範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒
が含有されてもよい。
酸塩、アルカリ金属のハロゲン化物あるいは乾燥剤など
の無機固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離するこ
とによって分離することができる。反応溶液中に含まれ
ている無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離し
た後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒
を加えてポリエーテルスルホンを析出固体として分離す
ることができる。ポリエーテルスルホンに対する貧溶媒
としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニト
リルなどのニトリル類、水などを挙げることができる。
また、上記の化合物を二種類以上混合して用いることが
できる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能
な範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒
が含有されてもよい。
【００１４】析出固体を貧溶媒で洗浄後、乾燥させるこ
とによって、ポリエーテルスルホンの粉末を得ることが
できる。
とによって、ポリエーテルスルホンの粉末を得ることが
できる。
【００１５】本発明によれば、モレキュラーシーブス等
の無機乾燥剤を使用して副生する水を除去することによ
って、再現性良く、しかも短時間で耐熱、耐酸化、耐薬
品性に優れた高分子量のポリエーテルスルホンを製造す
ることができる。
の無機乾燥剤を使用して副生する水を除去することによ
って、再現性良く、しかも短時間で耐熱、耐酸化、耐薬
品性に優れた高分子量のポリエーテルスルホンを製造す
ることができる。
【００１６】
【実施例】本発明を以下の実施例で具体的に説明する。
実施例中の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は次式によって表さ
れる。 ηｓｐ／ｃ＝（ｔ−ｔ０）／ｔ０／ｃ 但し、ｔ；重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒） ｔ０；純溶媒の粘度計の標線間の通過時間（秒） ｃ；重合体溶液の濃度（ｇ／１００ ｍｌ溶媒で表示） 還元粘度の測定はＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中、
３０℃で行い、重合体溶液の濃度は、０．５ｇ／１００
ｍｌとした。 実施例１ モレキュラーシーブス６２．８ｇを装填した水冷コンデ
ンサー付き水分定量管、攪拌機、窒素導入管、温度計を
設けた５００ｍｌ四つ口セパラブルフラスコに、溶媒と
してＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｍｌ、４，
４’−ジクロルジフェニルスルホン５７．４０ｇ、ハイ
ドロキノン１０．７４ｇ、４，４’−ビフェノール１
８．１６ｇ及び無水炭酸カリウム２９．６ｇを仕込み、
窒素雰囲気下で約１６５℃、５時間攪拌反応し、重合溶
液を得た。反応終了後、無機物を重合溶液から濾過後、
メタノール−水の混合溶液に注ぎ、重合体を析出さた。
析出固体を水洗後、１００℃で減圧乾燥してポリエーテ
ルスルホンの粉末を得た。得られたポリエーテルスルホ
ンの還元粘度は０．５３であった。 実施例２ モレキュラーシーブス６２．７ｇ、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン３００ｍｌ、４，４’−ビフェノール２３．１
８ｇ及び無水炭酸カリウム５１．６ｇを使用し、反応温
度を１８０℃とした以外は実施例１と同様に行い、還元
粘度０．５２のポリエーテルスルホンを得た。
実施例中の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は次式によって表さ
れる。 ηｓｐ／ｃ＝（ｔ−ｔ０）／ｔ０／ｃ 但し、ｔ；重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒） ｔ０；純溶媒の粘度計の標線間の通過時間（秒） ｃ；重合体溶液の濃度（ｇ／１００ ｍｌ溶媒で表示） 還元粘度の測定はＮ−メチル−２−ピロリドン溶媒中、
３０℃で行い、重合体溶液の濃度は、０．５ｇ／１００
ｍｌとした。 実施例１ モレキュラーシーブス６２．８ｇを装填した水冷コンデ
ンサー付き水分定量管、攪拌機、窒素導入管、温度計を
設けた５００ｍｌ四つ口セパラブルフラスコに、溶媒と
してＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｍｌ、４，
４’−ジクロルジフェニルスルホン５７．４０ｇ、ハイ
ドロキノン１０．７４ｇ、４，４’−ビフェノール１
８．１６ｇ及び無水炭酸カリウム２９．６ｇを仕込み、
窒素雰囲気下で約１６５℃、５時間攪拌反応し、重合溶
液を得た。反応終了後、無機物を重合溶液から濾過後、
メタノール−水の混合溶液に注ぎ、重合体を析出さた。
析出固体を水洗後、１００℃で減圧乾燥してポリエーテ
ルスルホンの粉末を得た。得られたポリエーテルスルホ
ンの還元粘度は０．５３であった。 実施例２ モレキュラーシーブス６２．７ｇ、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン３００ｍｌ、４，４’−ビフェノール２３．１
８ｇ及び無水炭酸カリウム５１．６ｇを使用し、反応温
度を１８０℃とした以外は実施例１と同様に行い、還元
粘度０．５２のポリエーテルスルホンを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 茂 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部興 産株式会社千葉研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶
媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化
合物とを重縮合してポリエーテルスルホンを製造する方
法において、無機乾燥剤を用いて副生する水を除去する
ことを特徴とするポリエーテルスルホンの製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10518492A JPH05255505A (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10518492A JPH05255505A (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255505A true JPH05255505A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=14400597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10518492A Pending JPH05255505A (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255505A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008022759A1 (de) | 2007-05-17 | 2008-12-11 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Polyethersulfonfasern |
| CN116178720A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-05-30 | 山东海科创新研究院有限公司 | 铸膜级聚醚砜树脂的纯化方法及所得产品 |
| CN116589680A (zh) * | 2023-01-12 | 2023-08-15 | 安徽摩纳珀里科技有限公司 | 芳香族聚合物的制备方法 |
| CN117264215A (zh) * | 2023-11-22 | 2023-12-22 | 天津工业大学 | 一种脱水同步聚合合成聚砜、聚醚砜及其嵌段共聚物的方法 |
-
1992
- 1992-03-13 JP JP10518492A patent/JPH05255505A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008022759A1 (de) | 2007-05-17 | 2008-12-11 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Polyethersulfonfasern |
| US8268224B2 (en) | 2007-05-17 | 2012-09-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing polyethersulfone fiber |
| DE102008022759B4 (de) | 2007-05-17 | 2019-03-07 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Verfahren zur Herstellung einer Polyethersulfonfaser, Polyethersulfonfaser und deren Verwendung |
| CN116178720A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-05-30 | 山东海科创新研究院有限公司 | 铸膜级聚醚砜树脂的纯化方法及所得产品 |
| CN116589680A (zh) * | 2023-01-12 | 2023-08-15 | 安徽摩纳珀里科技有限公司 | 芳香族聚合物的制备方法 |
| CN117264215A (zh) * | 2023-11-22 | 2023-12-22 | 天津工业大学 | 一种脱水同步聚合合成聚砜、聚醚砜及其嵌段共聚物的方法 |
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