JPH0526830B2 - - Google Patents
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- JPH0526830B2 JPH0526830B2 JP59090295A JP9029584A JPH0526830B2 JP H0526830 B2 JPH0526830 B2 JP H0526830B2 JP 59090295 A JP59090295 A JP 59090295A JP 9029584 A JP9029584 A JP 9029584A JP H0526830 B2 JPH0526830 B2 JP H0526830B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Paper (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物に関
する。 発明の構成、作用および効果 本発明によれば、金属を含まない形の、１：１
または１：２金属錯体形のおよび遊離酸または付
加塩形の式の化合物が提供される： 〔ここで、 ＲはC1-4アルキルまたはフエニルであり； Ｔは水素；−CH；
する。 発明の構成、作用および効果 本発明によれば、金属を含まない形の、１：１
または１：２金属錯体形のおよび遊離酸または付
加塩形の式の化合物が提供される： 〔ここで、 ＲはC1-4アルキルまたはフエニルであり； Ｔは水素；−CH；
【式】また
は−CONH2であり；
Ｂは−Ａ−NH−R2；水素；置換されていない
またはC1-4アルコキシにより置換されたC1-4アル
キル；ヒドロキシにより置換されたC2-4アルキ
ル；フエニル（C1-3アルキル）：−A1−Ｎ（R7）2
または−A2−Ｎ （R8）2R9A であり； ここで、 R3は水素またはC1-4アルキルであり； ＡはC2-6アルキレン、フエニレンまたはシクロ
ヘキシレンであり； A1はC2-6アルキレンであり； A2はC1-6アルキレンであり； R2は
またはC1-4アルコキシにより置換されたC1-4アル
キル；ヒドロキシにより置換されたC2-4アルキ
ル；フエニル（C1-3アルキル）：−A1−Ｎ（R7）2
または−A2−Ｎ （R8）2R9A であり； ここで、 R3は水素またはC1-4アルキルであり； ＡはC2-6アルキレン、フエニレンまたはシクロ
ヘキシレンであり； A1はC2-6アルキレンであり； A2はC1-6アルキレンであり； R2は
【式】であり、
ここで、
ｑは０または１であり；
R12は
【式】または
−CO（CH2）a−Ｚであり、
ａは１〜３の整数であり、
R14はＮ原子がトリアジニル環に結合している
脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基
であり； R13はR14の意味を持つかまたはハロゲン、OH
または−NH2であり、 Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であ
り； 各R7は独立して水素；C1-4アルキル；−OHで
置換されたC2-4アルキル；フエニル（C1-3アルキ
ル）（このフエニル環は置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシ
から選ばれる１〜３個の基で置換されている）ま
たは置換されていないあるいは１個または３個の
C1-4アルキル基で置換されているC5-6シクロアル
キルであり；または 両方のR7はそれらが結合しているＮ原子と共
に１〜３個のヘテロ原子を含有する５−または６
−員飽和環を形成し（以下「R7の環状意味」と
称する）； 各R8は独立して水素を除いてR7の非環状意味
の１つを持ち、R9は置換されていないまたはフ
エニルにより置換されているC1-4アルキルであ
り；または 両方のR8、R9およびそれらが結合しているＮ
原子は、いつしよになつて、置換されていないあ
るいは１個または２個のC1-4アルキル基で置換さ
れているピリジニウム基（Ｎ原子により結合して
いる）を形成し； １つのR60はOHで、他のR60は−NH2であり； R61は水素、C1-4アルコキシまたはOHであ
り； R63は水素、ハロゲン、ニトロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシまたはOHであり； R64は −CONH−Y2−Ｚ；−Y2−Ｚ；NH−CO−Y2
−Ｚまたは−SO2−NH−Y2−Ｄであり； Y2はC1-6アルキレンであり；そして Ａ は非発色性アニオンである、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) R64はそれが結合しているフエニル環上の３
−または−４−位にある（位置は指摘されてる
通りである）。〕 Ｂが−Ａ−NH−R2である場合、Ｂはスルホン
を含有しない方が好ましい。 本明細書において、ハロゲンはフツ素、塩素、
臭素または沃素、好ましくは塩素を意味する。 式において１回より多く符号が現われる場合、
ことわりが無い限りそれらの意味は互いに独立し
ているものとする。 存在するアルキルまたはアルキレンは、ことわ
りが無い限り直鎖または枝分れ鎖である。アルコ
キシ基のアルキル基はことわりが無い限り直鎖ま
たは枝分れ鎖である。 存在するスルホ基は遊離酸または塩形であるこ
とが出来る。塩形である場合、−SO3 はカチオ
ンＭ （Ｍ は非発色性カチオンたとえばNa 、
Ｋ またはNH4 である）によりまたはプロト
ン化された塩基性非カチオン基によりまたは分子
中のカチオン基により均衡が取られる。 ことわりが無い場合、変数の好ましい意味はそ
の変数が明細書のどこに述べられていようともそ
の変数に当てはまる。 脂肪族アミン基はモノ（C1-4アルキル）−また
はジ（C1-4アルキル）アミノ基であるのが好まし
い。各アルキル基は独立してハロゲン、フエニ
ル、ヒドロキシまたはC5-6シクロアルキルから独
立的に選ばれる１〜３個の置換基により置換する
ことが出来るが、しかし置換されていないかまた
はフエニルまたはヒドロキシによりモノ置換され
ているのが好ましい（ヒドロキシは２位以外の位
置にある）。 存在する脂環式アミン基は好ましくはC5-6シク
ロアルキルアミンであり、このアミンのシクロア
ルキル基は１個または２個のC1-2アルキル基によ
り置換されていてもよい。 存在する芳香族アミンは好ましくはアニリンで
あり、アニリンのフエニル環は置換されていない
かまたはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン、ヒドロキシおよびフエノキシから選ばれる１
〜３個の置換基により置換されている。 存在する複素環式アミン（または５−または６
−員複素環）は好ましくはピリジン、トリアジ
ン、ピリダジン、ピリミジン、またはピラジン基
または式： の基（不飽和の場合）またはモルホリン、ピロリ
ジン、ピペリジン、ピペラジン基（飽和の場合）
である。各基は１〜３個のC1-4アルキル基により
置換されていてもよい； ここで、 Ｒは好ましくはR′である（R′はメチル、エチ
ルまたは未置換フエニルである）。さらに好まし
くはＲはR″である（R″はメチルまたは未置換フ
エニルである）。 Ｔは好ましくはT′である（T′は水素、CH、
脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基
であり； R13はR14の意味を持つかまたはハロゲン、OH
または−NH2であり、 Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であ
り； 各R7は独立して水素；C1-4アルキル；−OHで
置換されたC2-4アルキル；フエニル（C1-3アルキ
ル）（このフエニル環は置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシ
から選ばれる１〜３個の基で置換されている）ま
たは置換されていないあるいは１個または３個の
C1-4アルキル基で置換されているC5-6シクロアル
キルであり；または 両方のR7はそれらが結合しているＮ原子と共
に１〜３個のヘテロ原子を含有する５−または６
−員飽和環を形成し（以下「R7の環状意味」と
称する）； 各R8は独立して水素を除いてR7の非環状意味
の１つを持ち、R9は置換されていないまたはフ
エニルにより置換されているC1-4アルキルであ
り；または 両方のR8、R9およびそれらが結合しているＮ
原子は、いつしよになつて、置換されていないあ
るいは１個または２個のC1-4アルキル基で置換さ
れているピリジニウム基（Ｎ原子により結合して
いる）を形成し； １つのR60はOHで、他のR60は−NH2であり； R61は水素、C1-4アルコキシまたはOHであ
り； R63は水素、ハロゲン、ニトロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシまたはOHであり； R64は −CONH−Y2−Ｚ；−Y2−Ｚ；NH−CO−Y2
−Ｚまたは−SO2−NH−Y2−Ｄであり； Y2はC1-6アルキレンであり；そして Ａ は非発色性アニオンである、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) R64はそれが結合しているフエニル環上の３
−または−４−位にある（位置は指摘されてる
通りである）。〕 Ｂが−Ａ−NH−R2である場合、Ｂはスルホン
を含有しない方が好ましい。 本明細書において、ハロゲンはフツ素、塩素、
臭素または沃素、好ましくは塩素を意味する。 式において１回より多く符号が現われる場合、
ことわりが無い限りそれらの意味は互いに独立し
ているものとする。 存在するアルキルまたはアルキレンは、ことわ
りが無い限り直鎖または枝分れ鎖である。アルコ
キシ基のアルキル基はことわりが無い限り直鎖ま
たは枝分れ鎖である。 存在するスルホ基は遊離酸または塩形であるこ
とが出来る。塩形である場合、−SO3 はカチオ
ンＭ （Ｍ は非発色性カチオンたとえばNa 、
Ｋ またはNH4 である）によりまたはプロト
ン化された塩基性非カチオン基によりまたは分子
中のカチオン基により均衡が取られる。 ことわりが無い場合、変数の好ましい意味はそ
の変数が明細書のどこに述べられていようともそ
の変数に当てはまる。 脂肪族アミン基はモノ（C1-4アルキル）−また
はジ（C1-4アルキル）アミノ基であるのが好まし
い。各アルキル基は独立してハロゲン、フエニ
ル、ヒドロキシまたはC5-6シクロアルキルから独
立的に選ばれる１〜３個の置換基により置換する
ことが出来るが、しかし置換されていないかまた
はフエニルまたはヒドロキシによりモノ置換され
ているのが好ましい（ヒドロキシは２位以外の位
置にある）。 存在する脂環式アミン基は好ましくはC5-6シク
ロアルキルアミンであり、このアミンのシクロア
ルキル基は１個または２個のC1-2アルキル基によ
り置換されていてもよい。 存在する芳香族アミンは好ましくはアニリンで
あり、アニリンのフエニル環は置換されていない
かまたはC1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン、ヒドロキシおよびフエノキシから選ばれる１
〜３個の置換基により置換されている。 存在する複素環式アミン（または５−または６
−員複素環）は好ましくはピリジン、トリアジ
ン、ピリダジン、ピリミジン、またはピラジン基
または式： の基（不飽和の場合）またはモルホリン、ピロリ
ジン、ピペリジン、ピペラジン基（飽和の場合）
である。各基は１〜３個のC1-4アルキル基により
置換されていてもよい； ここで、 Ｒは好ましくはR′である（R′はメチル、エチ
ルまたは未置換フエニルである）。さらに好まし
くはＲはR″である（R″はメチルまたは未置換フ
エニルである）。 Ｔは好ましくはT′である（T′は水素、CH、
【式】またはCONH2（R′3は水素
またはメチルである）〕。さらに好ましくはＴは
T″である〔T″は−CNまたは
T″である〔T″は−CNまたは
【式】である〕。
Ｂは好ましくはB′である〔B′は
−A′−NH−R′2、水素、−CH3、−C2H5、−
C2H4OH、ベンジル、−（CH2）1-3N（R′7）2または
−（CH2）2-3N （R′8）2R′9A である（符号は下
記に定義する）〕。さらに好ましくはＢはB″であ
る〔B″は−A″−NH−R″2、水素、−CH3、−
C2H5、ベンジル、−（CH2）bＮ（R″7）2、 −（CH2）bＮ （R″8）2R″9A である（符号は
下記に定義する。ｂは２または３である）〕。最も
好ましくはＢはＢである（Ｂは−CH3、−
C2H5、ベンジル、−（CH2）2-3−Ｎ（R″7）2、−
（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2R″9A または−A″−
NH−Ｒ2である）。 Ａは好ましくはA′である（A′はC2-4アルキレ
ンまたは未置換フエニレンである）。さらに好ま
しくはＡはA″である（A″は１，２−エチレン、
１，３−プロピレンまたは未置換メタまたはパラ
フエニレンである）。 R2は好ましくはR′2である〔R′2は式： の基である（符号R12′下記に定義する）〕。さらに
好ましくはR2はR″2である〔R″2は水素または である（R″12は下記に定義する）。最も好ましく
はR2はＲ2である（Ｒ2は である）。 R7は好ましくはR′7である（R′7は水素、直鎖ま
たは枝分れC1-4アルキル、枝分れしてないヒドロ
キシC2-3アルキルまたはベンジルであり、また両
方のR′7はそれらが結合しているＮ原子と共に未
置換ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペ
ラジン、またはＮ−メチルピペラジン基を形成す
る）。さらに好ましくは、R7はR″7である（R″7は
水素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシエチ
ルでありまたは両方のR″7はそれらが結合してい
るＮ原子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、
ピペラジンまたはＮ−メチルピペラジン基を形成
する）。 R8は好ましくはR′8であり（R′8は水素を除いて
R′7の意味の１つである）、R9はR′9であり（R′9は
メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであ
る）またはR′8およびR′9はそれらが結合している
Ｎ原子と共に置換されていないまたは１個または
２個のメチル基により置換されているピリジニウ
ム環を形成する。さらに好ましくは、R8はR″8で
あり（R″8は水素を除いてR″7の意味の１つであ
る）、R9はR″9であり（R″9は−CH3、−C2H5また
はベンジルである）、またはR″8およびR″9はそれ
らが結合しているＮ原子と共に置換されていない
または１個または２個のメチル基により置換され
ているピリジニウム環を形成する。 R12は好ましくはR′12である（R′12は
C2H4OH、ベンジル、−（CH2）1-3N（R′7）2または
−（CH2）2-3N （R′8）2R′9A である（符号は下
記に定義する）〕。さらに好ましくはＢはB″であ
る〔B″は−A″−NH−R″2、水素、−CH3、−
C2H5、ベンジル、−（CH2）bＮ（R″7）2、 −（CH2）bＮ （R″8）2R″9A である（符号は
下記に定義する。ｂは２または３である）〕。最も
好ましくはＢはＢである（Ｂは−CH3、−
C2H5、ベンジル、−（CH2）2-3−Ｎ（R″7）2、−
（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2R″9A または−A″−
NH−Ｒ2である）。 Ａは好ましくはA′である（A′はC2-4アルキレ
ンまたは未置換フエニレンである）。さらに好ま
しくはＡはA″である（A″は１，２−エチレン、
１，３−プロピレンまたは未置換メタまたはパラ
フエニレンである）。 R2は好ましくはR′2である〔R′2は式： の基である（符号R12′下記に定義する）〕。さらに
好ましくはR2はR″2である〔R″2は水素または である（R″12は下記に定義する）。最も好ましく
はR2はＲ2である（Ｒ2は である）。 R7は好ましくはR′7である（R′7は水素、直鎖ま
たは枝分れC1-4アルキル、枝分れしてないヒドロ
キシC2-3アルキルまたはベンジルであり、また両
方のR′7はそれらが結合しているＮ原子と共に未
置換ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペ
ラジン、またはＮ−メチルピペラジン基を形成す
る）。さらに好ましくは、R7はR″7である（R″7は
水素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシエチ
ルでありまたは両方のR″7はそれらが結合してい
るＮ原子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、
ピペラジンまたはＮ−メチルピペラジン基を形成
する）。 R8は好ましくはR′8であり（R′8は水素を除いて
R′7の意味の１つである）、R9はR′9であり（R′9は
メチル、エチル、プロピルまたはベンジルであ
る）またはR′8およびR′9はそれらが結合している
Ｎ原子と共に置換されていないまたは１個または
２個のメチル基により置換されているピリジニウ
ム環を形成する。さらに好ましくは、R8はR″8で
あり（R″8は水素を除いてR″7の意味の１つであ
る）、R9はR″9であり（R″9は−CH3、−C2H5また
はベンジルである）、またはR″8およびR″9はそれ
らが結合しているＮ原子と共に置換されていない
または１個または２個のメチル基により置換され
ているピリジニウム環を形成する。 R12は好ましくはR′12である（R′12は
【式】または−CO（CH2）1-2Z′であり、
ここでR′13、R′14およびZ′は前記規定に同一であ
る）。さらに好ましくはR12はR″12である 〔R″12は−COCH2−Z″または
る）。さらに好ましくはR12はR″12である 〔R″12は−COCH2−Z″または
【式】
である（R″13、R″14およびZ″は下記に定義）〕。最
も好ましくはR12はＲ12である〔Ｒ12は
も好ましくはR12はＲ12である〔Ｒ12は
【式】である（Ｒ13およびＲ14は
下記に定義）〕。
R13は好ましくはR′13である〔R′13はクロロ、−
OH、−NH2、
OH、−NH2、
【式】
【式】モノC1-4アルキルアミノ、ジ−
（C1-2）アルキルアミノ、モノヒドロキシ（C2-4）
アルキルアミノ、ビス〔ヒドロキシ（C2-4）アル
キル〕アミノまたは
アルキルアミノ、ビス〔ヒドロキシ（C2-4）アル
キル〕アミノまたは
【式】である｛ここ
で、R21は
−CH2CONH−Y1−Ｚ；−Y1−Ｚ；
【式】
【式】
【式】または
【式】であるか又は
【式】は式
【式】又は
【式】の基である（ここで、
Y1は−Ｎ（R7）−または
【式】により
中断されていてもよいC1-6アルキレン基であり、
Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であり、
R24は基−Ｎ（R′7）2または−Ｎ（R′8）2R′9A であ
り、R5は水素またはC1-4アルキルであり、R′5は
水素、メチルまたはエチルである）｝〕。 R13はさらに好ましくはR″13である〔R″13は
Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であり、
R24は基−Ｎ（R′7）2または−Ｎ（R′8）2R′9A であ
り、R5は水素またはC1-4アルキルであり、R′5は
水素、メチルまたはエチルである）｝〕。 R13はさらに好ましくはR″13である〔R″13は
【式】である｛ここで、R″5は水素または
メチルであり、R′21は
−（CH2）2-3−Ｎ（R″7）−（CH2）2-3−Ｎ（R″7）
R′6、 −（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2−（CH2）2-3−
（R″8）2R′6A、 −（CH2）2-3−Ｎ（R″7）−C2H5、 −（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2−C2H5、
R′6、 −（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2−（CH2）2-3−
（R″8）2R′6A、 −（CH2）2-3−Ｎ（R″7）−C2H5、 −（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2−C2H5、
【式】−CH2−CONH−
Y′2−Z″または−Y′2−Z″であり、または
【式】は
【式】または
【式】
（R′6はメチルまたはエチルであり、Y′2はC1-4ア
ルキレンである）である｝〕。最も好ましくはR21
はR″21である｛R″21は−（CH2）2-3−Z″または
ルキレンである）である｝〕。最も好ましくはR21
はR″21である｛R″21は−（CH2）2-3−Z″または
【式】（R′24は−Ｎ（CH3）2
またはＮ
（CH3）3A
である）である｝。
最も好ましくはR13はＲ13である（Ｒ13は
【式】である）。Ｚは好ましくはZ′である
（Z′は−Ｎ（R′7）2または−
（R′8）2R′9A
であ
る）。さらに好ましくはＺはZ″である（Z″は−Ｎ
（R″7）2または−Ｎ （R″8）2R″9A である）。 R14は好ましくはR′14である（R′14は
る）。さらに好ましくはＺはZ″である（Z″は−Ｎ
（R″7）2または−Ｎ （R″8）2R″9A である）。 R14は好ましくはR′14である（R′14は
【式】である）。さらに好ましくは、R14は
R″14である（R″14は−Ｎ（R″5）R′21である）。最
も好ましくは、R14はＲ14である（Ｒ14は
も好ましくは、R14はＲ14である（Ｒ14は
【式】である）。
R61は好ましくはR′61である（R′61は水素、メ
トキシまたはヒドロキシである）。 R63は好ましくはR′63である（R′63は水素、メ
トキシ、エトキシ、OH、メチル、エチルまたは
クロロである）。さらに好ましくはR63はR″63であ
る（R″63は水素、−OHまたはメトキシである）。 式１の好ましい化合物は金属を含まない、１：
１または１：２金属錯体形および遊離酸または酸
付加塩形の式′の化合物である： 〔ここで、R′64は
トキシまたはヒドロキシである）。 R63は好ましくはR′63である（R′63は水素、メ
トキシ、エトキシ、OH、メチル、エチルまたは
クロロである）。さらに好ましくはR63はR″63であ
る（R″63は水素、−OHまたはメトキシである）。 式１の好ましい化合物は金属を含まない、１：
１または１：２金属錯体形および遊離酸または酸
付加塩形の式′の化合物である： 〔ここで、R′64は
【式】
−CONH−Y′2−Z′、−Y′2−Z′、
−SO2NHY′2−Z′または−NHCOY′2−Z′であ
り；他の符号は前記と同じであり； ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数より少なくとも１つ
多く； (ii) R′64はそれが結合しているフエニル環の３−
または４−位にある（位置は指摘した通りであ
る）。 式のさらに好ましい化合物は、金属を含まな
い、１：１または１：２金属錯体形の式″の化
合物である： 〔ここで、 符号は前記した通りであり； ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) 環Ｅ上のアミノ基は３−または４−位にあり
（位置は指摘された通りである）； (iii) 環Ｇ上のアゾ基は３−または４−位にある
（位置は指摘された通りである）〕。 式の最も好ましい化合物は式の化合物で
ある： 〔ここで、 T″、R′61、R60、R″63、Ｂ、Ｒ13および
R″14は前記と同じであり、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数より少なくとも１つ
多く； (ii) 環Ｅ上のアミノ基は３−または４−位にあり
（位置は指摘されている通りである）； (iii) 環Ｇ上のアゾ基は３−または４−位にある
（位置は指摘されている通りである）〕。 好ましい金属化可能な基はフエニルまたはナフ
チル基上のアゾブリツジに対してオルト位にある
−NH2、−OHまたは−Ｏ（C1-4アルキル）であ
る。そのような基の金属化は下記の如く表わすこ
とが出来る： または
り；他の符号は前記と同じであり； ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数より少なくとも１つ
多く； (ii) R′64はそれが結合しているフエニル環の３−
または４−位にある（位置は指摘した通りであ
る）。 式のさらに好ましい化合物は、金属を含まな
い、１：１または１：２金属錯体形の式″の化
合物である： 〔ここで、 符号は前記した通りであり； ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) 環Ｅ上のアミノ基は３−または４−位にあり
（位置は指摘された通りである）； (iii) 環Ｇ上のアゾ基は３−または４−位にある
（位置は指摘された通りである）〕。 式の最も好ましい化合物は式の化合物で
ある： 〔ここで、 T″、R′61、R60、R″63、Ｂ、Ｒ13および
R″14は前記と同じであり、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数より少なくとも１つ
多く； (ii) 環Ｅ上のアミノ基は３−または４−位にあり
（位置は指摘されている通りである）； (iii) 環Ｇ上のアゾ基は３−または４−位にある
（位置は指摘されている通りである）〕。 好ましい金属化可能な基はフエニルまたはナフ
チル基上のアゾブリツジに対してオルト位にある
−NH2、−OHまたは−Ｏ（C1-4アルキル）であ
る。そのような基の金属化は下記の如く表わすこ
とが出来る： または
【式】
〔ここで、
各A5は独立して−Ｏ−または−NH−であり；
Meaは１：１または１：２金属錯体形成金属であ
り； R66もまたR67も互いに対してオルト位にあり、
一緒になつて芳香族環系を形成する（たとえば、
それらが結合している２個の炭素原子と共に
Meaは１：１または１：２金属錯体形成金属であ
り； R66もまたR67も互いに対してオルト位にあり、
一緒になつて芳香族環系を形成する（たとえば、
それらが結合している２個の炭素原子と共に
【式】基を形成する）〕。
金属化された形の式の好ましい化合物は式
ａ〜ｃの化合物である： 〔ここで、 Yaは−Ｏ−または−NH−であり； Meは１：１金属錯体の場合銅、クロム、コバ
ルト、ニツケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛で
あり（この場合Meは好ましくは銅である）、また
はMeは１：２金属錯体の場合クロム、コバルト、
鉄またはニツケルであり（この場合Meは好まし
くは鉄である）； 他の符号は前記と同じであり； ただし、 (i) 式ａ、ｂおよびｃの化合物において、
R′64は３−または４−位にあり、環Ｇ上のナフ
チルアゾ基は３−または４−位にあり、そして
カチオンおよびプロトン化し得る塩基性基の数
は存在するスルホ基の数より多く； (ii) 式ｂの化合物において、−Ｏ−Me−Ｏ−は
ナフチルアゾ基に対してオルトであり； (iii) 式ｂおよびｃの化合物において、Yaが
−NH−である場合R60はOHであり、Yaが−
Ｏ−である場合、R60はNH2である〕。 金属を含まない形の式の化合物はジアゾ化さ
れた式： の化合物を、式： の化合物と酸媒体中で反応させて式： の化合物を形成し、次いで式の化合物をジアゾ
化された式： の化合物とアルカリ媒体中で反応させるか、また
はジアゾ化された式の化合物を式の化合物と
酸媒体中で反応させて式： の化合物を形成し、次いで式の化合物をジアゾ
化された式の化合物とアルカリ媒体中で反応さ
せることにより調製することが出来る。 SO3H基は公知方法により塩形に変換すること
が出来る。 式の化合物を形成するためのカツプリングは
公知方法により行うことが出来る。有利には、カ
ツプリングは水性（酸、中性またはアルカリ）媒
体中で−10℃室温で必要ならカツプリング促進剤
たとえばピリジンまたは尿素の存在下において行
われる。別法として、カツプリングは溶剤の混合
物、たとえば水と有機溶剤の混合物中で行うこと
が出来る。 式の化合物の金属化は公知方法により行うこ
とが出来る。 １：１金属錯体形の式のアゾ化合物は、金属
を含まない形の式の化合物を、銅、コバルト、
鉄、ニツケル、マンガン、クロムおよび亜鉛から
選ばれる金属で金属化することにより調製するこ
とが出来る。 １：２金属錯体形の式のアゾ化合物は、金属
を含まない形の式の化合物を、クロム、ニツケ
ル、コバルトおよび鉄から選ばれる金属で金属化
することにより調製することが出来る。 金属化は水性媒体または水と水混和性有機溶
剤、たとえばアセトン、低級アルキルアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、グリ
コールまたは酢酸、との混合物中で1.0〜8.0、好
ましくは２〜７のPHで行うのが有利である。金属
化工程は室温〜反応媒体の沸点の温度で行うこと
が出来る。 別法として、金属化は全有機媒体（たとえばジ
メチルホルムアミド）中で行うことが出来る。有
利には、たとえば、コバルト化は無機亜硝酸塩た
とえば亜硝酸リチウム、ナトリウム、アンモニウ
ムまたはカリウムの存在下でコバルト１グラム原
子当り２〜６モルの亜硝酸塩の比率で行うことが
出来る。 適当なコバルト発生化合物はたとえばコバルト
（）またはコバルト（）の硫酸塩、酢酸塩、
ギ酸塩または塩化物である。 銅発生化合物はたとえば硫酸銅（）、ギ酸銅
（）、酢酸銅（）および塩化銅（）である。 ニツケル発生化合物は、Ni（）またはNi（）
化合物たとえばギ酸ニツケル、酢酸ニツケルおよ
び硫酸ニツケルである。 好ましいマンガン発生化合物は、Mn（）化
合物であり、鉄発生化合物はFe（）またはFe
（）化合物である。これらおよび亜鉛発生化合
物の例はマンガン、鉄および亜鉛のギ酸塩、酢酸
塩および硫酸塩である。 好ましいクロム発生化合物はCr（）およびCr
（）のギ酸塩、酢酸塩および硫酸塩である。 式１の化合物において、アニオンＡ は任意の
非発色性アニオンたとえば塩基性染料化学におい
て常用されるものであることが出来る。適当なア
ニオンとして、塩素、臭素、硫酸、重硫酸、メチ
ル硫酸、アミノスルホン酸、過塩素酸、ベンゼン
スルホン酸、修酸、マレイン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、メタ
ンスルホン酸、および安息香酸アニオンならびに
錯アニオンたとえば塩化亜鉛複塩および硼酸、ク
エン酸、グリコール酸、ジグリコール酸およびア
ジピン酸またはオルト硼酸と少なくとも１個のシ
スジオール基が存在するポリアルコールとの付加
物のアニオンが挙げられる。これらのアニオンは
イオン交換樹脂によりまたは酸または塩との反応
により（たとえば水酸化物または重炭酸塩を介し
てまたはドイツ国公開特許2001748または2001816
号により）互いに交換することが出来る。 式１のアゾ化合物は、たとえば粒状化によりま
たは適当な溶剤に溶解することにより固体または
液体調合物とするのが適当である。式１の化合物
は、繊維、糸または繊維材料特に天然または再生
セルロース材料たとえば木綿または合成ポリアミ
ドまたは酸基が変性された合成ポリエステルの染
色、パジングまたは捺染に適している。そのよう
なポリアミドはベルギー国特許706104号にそして
そのような合成ポリエステルは米国特許3379723
号に記載されている。 式１のアゾ化合物は茎幹繊維たとえば大麻、亜
麻、サイザル麻、ジユート、コイヤーまたはわら
にも適用することが出来る。 式のアゾ化合物は、アクリロニトリルまたは
１，１−ジシアノエチレンのホモポリマーまたは
混合ポリマーからなるまたはそのポリマーを含む
繊維、糸またはそれからつくつた繊維製品の染
色、パジングまたは捺染にも使用される。 繊維材料は公知方法により染色、捺染またはパ
ジング染色される。酸変性ポリアミドは水性、中
性または酸性媒体中で60℃〜沸点または加圧下で
100℃以上の温度で染色するのが特に有利である。 繊維材料は式の化合物により有機溶剤中でた
とえばドイツ国公開特許2437549号に記載の指示
によつて染色することも出来る。 セルロース材料は主として吸尽法により、すな
わち長いまたは短い浴から室温〜沸点で必要に応
じて加圧下で染色され、この際、浴比は１：１〜
１：100、好ましくは１：20〜１：50である。染
色を短い浴から行う場合、液比は１：５〜１：15
である。染浴のPHは３〜10である（短いおよび長
い染浴）。染色は電解質の存在下で行うのが好ま
しい。 捺染は公知方法により製造される捺染ペースト
を含浸させることにより行うことが出来る。 式の染料は紙の染色または捺染、たとえばバ
ルク染色されたサイズ剤を施したおよび施さない
紙の製造にも適している。同様に、染料は浸漬法
による紙の染色にも使用することが出来る。紙の
染色は公知方法により行われる。 式の染料は公知方法による皮革の染色または
捺染にも適している。 紙においてもまた皮革においても堅牢性の良好
な染色物が得られる。 式の染料で皮革を染色したものは、良好な日
光堅牢性、PVCによる良好な拡散特性、良好な
水−洗濯−および汗−堅牢性、良好なドライクリ
ーニング堅牢度、良好な水滴堅牢度および良好な
硬水堅牢度を有する。 式の染料を紙に施した染色物は、環境上重要
である実質的に透明な廃液を生じる。式の染料
は良好な染着性を有し、紙にいつたん施したら流
れることがなく、かつPHに敏感でない。式の染
料で得られる染色物は良好な日光堅牢度を有しか
つ光に長時間さらした際その色調において濃度の
みが薄れる。式の染料は水に対してばかりでな
く、ミルク、石鹸水、塩化ナトリウム溶液、果実
ジユースおよび甘味をつけたミネラルウオーター
に対しても良好な湿潤堅牢性を有する。さらに、
式の染料が得られる染色物は良好なアルコール
堅牢度を有しているためアルコール飲料に対して
堅牢である。さらに、式の染料は良好な色合安
定性を有する。 式の染料は染色調合物に変換することが出来
る。安定な液体または固体染色調合物への調製は
一般に知られている方法で、有利には、随意に助
剤たとえば安定剤または溶解媒体たとえば尿素を
添加して粉砕または粒状化によりあるいは適当な
溶剤に溶解することにより行うことが出来る。そ
のような調合物はたとえばフランス国特許
1572030および1581900号に記載されている方法に
よりまたはドイツ国公開特許2001748および
2001816号により得ることが出来る。 式の化合物の液体調合物は10〜30重量％の式
の化合物、および30重量％までの可溶化剤たと
えば尿素、乳酸または酢酸および残部水からなる
のが好ましい。固体調合物は、20〜80％の染料、
20〜80％の可溶化剤たとえば尿素またはNa2SO4
および２〜５％の水からなるのが好ましい。 実施例 下記の例において、ことわりが無い限り、部お
よび％はすべて重量基準であり、温度は℃であ
る。 例 １ 600部の水中で、塩酸媒体中の式1a： の化合物22.2部（0.05モル）を3.45部（0.05モル）
の亜硝酸ナトリウムで０−5°でジアゾ化した。こ
の溶液に、150部の水および３部の炭酸ナトリウ
ムに15.9部（0.05モル）の１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を溶解
したものを滴下した。溶液のPHは1.5であつた。
10部の酢酸ナトリウムを12時間にわたつて添加す
ることにより、PHを2.3にした。得られた染料は
式1b： の化合物であつた。 塩酸媒体中の22部（0.05モル）の２，４−ビス
（ジエチルアミノプロピルアミノ）−６−（3′−ア
ミノフエニルアミノ）−５−トリアジンを水性媒
体中で3.45部（0.05モル）の亜硝酸ナトリウムで
０−5°でジアゾ化し、次いで酸媒体中の式354bの
化合物に添加した。 45部の30％NaOH水溶液を添加することによ
り、PHを8.5〜９にした。カツプリングが終了後、
式1c： の染料が得られた。この化合物1cは紙および皮革
を黒色調に染色した。 例 ２ 塩酸媒体中の22部（0.05モル）の２，４−ビス
（ジエチルアミノプロピルアミノ）−６−（3′−ア
ミノフエニルアミノ）−３−トリアジンを、水性
媒体中で3.45部（0.05モル）の亜硝酸ナトリウム
で０−5°でジアゾ化した。次いで、これを酸媒体
中で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸に添加し、次いで、22.2部
の式1aの化合物（例１からの）をアルカリ媒体
中で添加して式2a： の化合物を生成した。 これは化合物1cの異性体形であり、紙および皮
革を黒色調に染色した。 染料1cおよび2aは共に良好な堅牢性を有した。 例 ３〜38 適当な出発物質から例１または例２と同様の方
法により式： 〔ここで、符号は表１に示す〕の化合物を形成す
ることが出来る。これらの例において、符号
A28-42およびT2-5は下記の通りである。 A28 −（CH2）3−NHCH2CH2OH A31 −（CH2）3− Ｎ（CH3）3Cl A32 −（CH2）3−Ｎ（C2H5）2 A33 −（CH2）3N（CH3）2 A34 −（CH2）2NH2 A40 −NHCOCH2−Ｎ （CH3）3Cl A41 −CONH（CH2）3N（CH3）2 A42 −SO2NH（CH2）2N（C2H5）2 T2 −CN T3 −CONH2
ａ〜ｃの化合物である： 〔ここで、 Yaは−Ｏ−または−NH−であり； Meは１：１金属錯体の場合銅、クロム、コバ
ルト、ニツケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛で
あり（この場合Meは好ましくは銅である）、また
はMeは１：２金属錯体の場合クロム、コバルト、
鉄またはニツケルであり（この場合Meは好まし
くは鉄である）； 他の符号は前記と同じであり； ただし、 (i) 式ａ、ｂおよびｃの化合物において、
R′64は３−または４−位にあり、環Ｇ上のナフ
チルアゾ基は３−または４−位にあり、そして
カチオンおよびプロトン化し得る塩基性基の数
は存在するスルホ基の数より多く； (ii) 式ｂの化合物において、−Ｏ−Me−Ｏ−は
ナフチルアゾ基に対してオルトであり； (iii) 式ｂおよびｃの化合物において、Yaが
−NH−である場合R60はOHであり、Yaが−
Ｏ−である場合、R60はNH2である〕。 金属を含まない形の式の化合物はジアゾ化さ
れた式： の化合物を、式： の化合物と酸媒体中で反応させて式： の化合物を形成し、次いで式の化合物をジアゾ
化された式： の化合物とアルカリ媒体中で反応させるか、また
はジアゾ化された式の化合物を式の化合物と
酸媒体中で反応させて式： の化合物を形成し、次いで式の化合物をジアゾ
化された式の化合物とアルカリ媒体中で反応さ
せることにより調製することが出来る。 SO3H基は公知方法により塩形に変換すること
が出来る。 式の化合物を形成するためのカツプリングは
公知方法により行うことが出来る。有利には、カ
ツプリングは水性（酸、中性またはアルカリ）媒
体中で−10℃室温で必要ならカツプリング促進剤
たとえばピリジンまたは尿素の存在下において行
われる。別法として、カツプリングは溶剤の混合
物、たとえば水と有機溶剤の混合物中で行うこと
が出来る。 式の化合物の金属化は公知方法により行うこ
とが出来る。 １：１金属錯体形の式のアゾ化合物は、金属
を含まない形の式の化合物を、銅、コバルト、
鉄、ニツケル、マンガン、クロムおよび亜鉛から
選ばれる金属で金属化することにより調製するこ
とが出来る。 １：２金属錯体形の式のアゾ化合物は、金属
を含まない形の式の化合物を、クロム、ニツケ
ル、コバルトおよび鉄から選ばれる金属で金属化
することにより調製することが出来る。 金属化は水性媒体または水と水混和性有機溶
剤、たとえばアセトン、低級アルキルアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、グリ
コールまたは酢酸、との混合物中で1.0〜8.0、好
ましくは２〜７のPHで行うのが有利である。金属
化工程は室温〜反応媒体の沸点の温度で行うこと
が出来る。 別法として、金属化は全有機媒体（たとえばジ
メチルホルムアミド）中で行うことが出来る。有
利には、たとえば、コバルト化は無機亜硝酸塩た
とえば亜硝酸リチウム、ナトリウム、アンモニウ
ムまたはカリウムの存在下でコバルト１グラム原
子当り２〜６モルの亜硝酸塩の比率で行うことが
出来る。 適当なコバルト発生化合物はたとえばコバルト
（）またはコバルト（）の硫酸塩、酢酸塩、
ギ酸塩または塩化物である。 銅発生化合物はたとえば硫酸銅（）、ギ酸銅
（）、酢酸銅（）および塩化銅（）である。 ニツケル発生化合物は、Ni（）またはNi（）
化合物たとえばギ酸ニツケル、酢酸ニツケルおよ
び硫酸ニツケルである。 好ましいマンガン発生化合物は、Mn（）化
合物であり、鉄発生化合物はFe（）またはFe
（）化合物である。これらおよび亜鉛発生化合
物の例はマンガン、鉄および亜鉛のギ酸塩、酢酸
塩および硫酸塩である。 好ましいクロム発生化合物はCr（）およびCr
（）のギ酸塩、酢酸塩および硫酸塩である。 式１の化合物において、アニオンＡ は任意の
非発色性アニオンたとえば塩基性染料化学におい
て常用されるものであることが出来る。適当なア
ニオンとして、塩素、臭素、硫酸、重硫酸、メチ
ル硫酸、アミノスルホン酸、過塩素酸、ベンゼン
スルホン酸、修酸、マレイン酸、酢酸、プロピオ
ン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、メタ
ンスルホン酸、および安息香酸アニオンならびに
錯アニオンたとえば塩化亜鉛複塩および硼酸、ク
エン酸、グリコール酸、ジグリコール酸およびア
ジピン酸またはオルト硼酸と少なくとも１個のシ
スジオール基が存在するポリアルコールとの付加
物のアニオンが挙げられる。これらのアニオンは
イオン交換樹脂によりまたは酸または塩との反応
により（たとえば水酸化物または重炭酸塩を介し
てまたはドイツ国公開特許2001748または2001816
号により）互いに交換することが出来る。 式１のアゾ化合物は、たとえば粒状化によりま
たは適当な溶剤に溶解することにより固体または
液体調合物とするのが適当である。式１の化合物
は、繊維、糸または繊維材料特に天然または再生
セルロース材料たとえば木綿または合成ポリアミ
ドまたは酸基が変性された合成ポリエステルの染
色、パジングまたは捺染に適している。そのよう
なポリアミドはベルギー国特許706104号にそして
そのような合成ポリエステルは米国特許3379723
号に記載されている。 式１のアゾ化合物は茎幹繊維たとえば大麻、亜
麻、サイザル麻、ジユート、コイヤーまたはわら
にも適用することが出来る。 式のアゾ化合物は、アクリロニトリルまたは
１，１−ジシアノエチレンのホモポリマーまたは
混合ポリマーからなるまたはそのポリマーを含む
繊維、糸またはそれからつくつた繊維製品の染
色、パジングまたは捺染にも使用される。 繊維材料は公知方法により染色、捺染またはパ
ジング染色される。酸変性ポリアミドは水性、中
性または酸性媒体中で60℃〜沸点または加圧下で
100℃以上の温度で染色するのが特に有利である。 繊維材料は式の化合物により有機溶剤中でた
とえばドイツ国公開特許2437549号に記載の指示
によつて染色することも出来る。 セルロース材料は主として吸尽法により、すな
わち長いまたは短い浴から室温〜沸点で必要に応
じて加圧下で染色され、この際、浴比は１：１〜
１：100、好ましくは１：20〜１：50である。染
色を短い浴から行う場合、液比は１：５〜１：15
である。染浴のPHは３〜10である（短いおよび長
い染浴）。染色は電解質の存在下で行うのが好ま
しい。 捺染は公知方法により製造される捺染ペースト
を含浸させることにより行うことが出来る。 式の染料は紙の染色または捺染、たとえばバ
ルク染色されたサイズ剤を施したおよび施さない
紙の製造にも適している。同様に、染料は浸漬法
による紙の染色にも使用することが出来る。紙の
染色は公知方法により行われる。 式の染料は公知方法による皮革の染色または
捺染にも適している。 紙においてもまた皮革においても堅牢性の良好
な染色物が得られる。 式の染料で皮革を染色したものは、良好な日
光堅牢性、PVCによる良好な拡散特性、良好な
水−洗濯−および汗−堅牢性、良好なドライクリ
ーニング堅牢度、良好な水滴堅牢度および良好な
硬水堅牢度を有する。 式の染料を紙に施した染色物は、環境上重要
である実質的に透明な廃液を生じる。式の染料
は良好な染着性を有し、紙にいつたん施したら流
れることがなく、かつPHに敏感でない。式の染
料で得られる染色物は良好な日光堅牢度を有しか
つ光に長時間さらした際その色調において濃度の
みが薄れる。式の染料は水に対してばかりでな
く、ミルク、石鹸水、塩化ナトリウム溶液、果実
ジユースおよび甘味をつけたミネラルウオーター
に対しても良好な湿潤堅牢性を有する。さらに、
式の染料が得られる染色物は良好なアルコール
堅牢度を有しているためアルコール飲料に対して
堅牢である。さらに、式の染料は良好な色合安
定性を有する。 式の染料は染色調合物に変換することが出来
る。安定な液体または固体染色調合物への調製は
一般に知られている方法で、有利には、随意に助
剤たとえば安定剤または溶解媒体たとえば尿素を
添加して粉砕または粒状化によりあるいは適当な
溶剤に溶解することにより行うことが出来る。そ
のような調合物はたとえばフランス国特許
1572030および1581900号に記載されている方法に
よりまたはドイツ国公開特許2001748および
2001816号により得ることが出来る。 式の化合物の液体調合物は10〜30重量％の式
の化合物、および30重量％までの可溶化剤たと
えば尿素、乳酸または酢酸および残部水からなる
のが好ましい。固体調合物は、20〜80％の染料、
20〜80％の可溶化剤たとえば尿素またはNa2SO4
および２〜５％の水からなるのが好ましい。 実施例 下記の例において、ことわりが無い限り、部お
よび％はすべて重量基準であり、温度は℃であ
る。 例 １ 600部の水中で、塩酸媒体中の式1a： の化合物22.2部（0.05モル）を3.45部（0.05モル）
の亜硝酸ナトリウムで０−5°でジアゾ化した。こ
の溶液に、150部の水および３部の炭酸ナトリウ
ムに15.9部（0.05モル）の１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を溶解
したものを滴下した。溶液のPHは1.5であつた。
10部の酢酸ナトリウムを12時間にわたつて添加す
ることにより、PHを2.3にした。得られた染料は
式1b： の化合物であつた。 塩酸媒体中の22部（0.05モル）の２，４−ビス
（ジエチルアミノプロピルアミノ）−６−（3′−ア
ミノフエニルアミノ）−５−トリアジンを水性媒
体中で3.45部（0.05モル）の亜硝酸ナトリウムで
０−5°でジアゾ化し、次いで酸媒体中の式354bの
化合物に添加した。 45部の30％NaOH水溶液を添加することによ
り、PHを8.5〜９にした。カツプリングが終了後、
式1c： の染料が得られた。この化合物1cは紙および皮革
を黒色調に染色した。 例 ２ 塩酸媒体中の22部（0.05モル）の２，４−ビス
（ジエチルアミノプロピルアミノ）−６−（3′−ア
ミノフエニルアミノ）−３−トリアジンを、水性
媒体中で3.45部（0.05モル）の亜硝酸ナトリウム
で０−5°でジアゾ化した。次いで、これを酸媒体
中で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸に添加し、次いで、22.2部
の式1aの化合物（例１からの）をアルカリ媒体
中で添加して式2a： の化合物を生成した。 これは化合物1cの異性体形であり、紙および皮
革を黒色調に染色した。 染料1cおよび2aは共に良好な堅牢性を有した。 例 ３〜38 適当な出発物質から例１または例２と同様の方
法により式： 〔ここで、符号は表１に示す〕の化合物を形成す
ることが出来る。これらの例において、符号
A28-42およびT2-5は下記の通りである。 A28 −（CH2）3−NHCH2CH2OH A31 −（CH2）3− Ｎ（CH3）3Cl A32 −（CH2）3−Ｎ（C2H5）2 A33 −（CH2）3N（CH3）2 A34 −（CH2）2NH2 A40 −NHCOCH2−Ｎ （CH3）3Cl A41 −CONH（CH2）3N（CH3）2 A42 −SO2NH（CH2）2N（C2H5）2 T2 −CN T3 −CONH2
【表】
【表】
例 39〜41
適当な化合物を金属化することにより下記の金
属化合物を形成することが出来る： 例39：例20の１：１銅錯体 例40：例22の１：１銅錯体 例41：例24の１：１銅錯体 例３、４、９〜19、21〜25、28、30〜32および
35〜41の化合物は黒色であり、例５〜８、20、
26、27、29、33および34の化合物は緑がかつた黒
色であつた。 応用例 Ａ 松材から得た化学漂白亜硫酸パルプ70部および
カンバ材から得た化学漂白亜硫酸パルプを叩解機
に入れて2000部の水中で粉砕した。例１からの式
1cの染料0.12部をこのパルプ中にまき散らした。
20分間混合後このパルプから紙を製造した。この
ようにして得られた吸収紙は黒色調に染色され
た。廃水は実質的に無色であつた。 応用例 Ｂ 例１からの式1cの染料0.5部を叩解機で200部の
水と共に粉砕された化学漂白亜硫酸パルプ100部
に添加した。15分間十分に混合した後、サイジン
グを行つた。この材料から製造した紙は黒色の色
調であり、日光および湿潤堅牢性は良好であつ
た。 応用例 Ｃ 吸収長さのサイジングを施してない紙を下記組
成を有する染料溶液を40〜50℃で通過させた： 0.5部の例１の染料 0.5部の澱粉 99.0部の水 過剰染料溶液を２つのロールにより絞り出し
た。乾燥された長さの紙は黒色調に染色された。 応用例 Ｄ 新しくなめした中和したクロム皮革100部を、
550℃の水250部および例１の染料0.5部からなる
染浴を含む容器中で30分間撹拌し、次いで同じ浴
でスルホン化鯨油に基いて２部のアニオン性脂肪
液で30分間処理した。次いで、皮革を普通の方法
で乾燥し処理して黒色調に均一に染色された皮革
を得た。 他の低親和性植物タンニンなめし皮革も同様に
公知方法で染色することが出来る。 応用例 Ｅ 例１の染料２部を4000部の脱イオン水に40℃で
溶解した。予め湿潤した木綿紡織基材100部を加
え、浴の温度を30分にわたつて沸点に上げ、沸点
で１時間保持した。すすいで乾燥後、良好な日光
−および湿潤堅牢性を有する黒色染色物を得た。
染料は実質的にすべて吸尽され、廃水はほぼ無色
であつた。 応用例Ａ〜Ｃにいずれにおいても例１の化合物
の代りに他の例２〜41の染料を使用することが出
来る。そのように使用される染料は固体または液
体調合物の形であることが出来る。 λmax.（ｎｍ）、１％酢酸／水中で測定 例 λmax. 例 λmax. １ 621 24 625 ２ 625 25 629 ３ 632 26 556 ４ 640 27 560 ５ 588 28 626 ６ 580 29 582 ７ 556 30 624 ８ 606 31 627 10 624 32 630 11 626 33 560 12 624 34 582 13 625 35 638 14 625 36 621 15 625 37 624 16 627 38 626 17 626 18 627 23 626
属化合物を形成することが出来る： 例39：例20の１：１銅錯体 例40：例22の１：１銅錯体 例41：例24の１：１銅錯体 例３、４、９〜19、21〜25、28、30〜32および
35〜41の化合物は黒色であり、例５〜８、20、
26、27、29、33および34の化合物は緑がかつた黒
色であつた。 応用例 Ａ 松材から得た化学漂白亜硫酸パルプ70部および
カンバ材から得た化学漂白亜硫酸パルプを叩解機
に入れて2000部の水中で粉砕した。例１からの式
1cの染料0.12部をこのパルプ中にまき散らした。
20分間混合後このパルプから紙を製造した。この
ようにして得られた吸収紙は黒色調に染色され
た。廃水は実質的に無色であつた。 応用例 Ｂ 例１からの式1cの染料0.5部を叩解機で200部の
水と共に粉砕された化学漂白亜硫酸パルプ100部
に添加した。15分間十分に混合した後、サイジン
グを行つた。この材料から製造した紙は黒色の色
調であり、日光および湿潤堅牢性は良好であつ
た。 応用例 Ｃ 吸収長さのサイジングを施してない紙を下記組
成を有する染料溶液を40〜50℃で通過させた： 0.5部の例１の染料 0.5部の澱粉 99.0部の水 過剰染料溶液を２つのロールにより絞り出し
た。乾燥された長さの紙は黒色調に染色された。 応用例 Ｄ 新しくなめした中和したクロム皮革100部を、
550℃の水250部および例１の染料0.5部からなる
染浴を含む容器中で30分間撹拌し、次いで同じ浴
でスルホン化鯨油に基いて２部のアニオン性脂肪
液で30分間処理した。次いで、皮革を普通の方法
で乾燥し処理して黒色調に均一に染色された皮革
を得た。 他の低親和性植物タンニンなめし皮革も同様に
公知方法で染色することが出来る。 応用例 Ｅ 例１の染料２部を4000部の脱イオン水に40℃で
溶解した。予め湿潤した木綿紡織基材100部を加
え、浴の温度を30分にわたつて沸点に上げ、沸点
で１時間保持した。すすいで乾燥後、良好な日光
−および湿潤堅牢性を有する黒色染色物を得た。
染料は実質的にすべて吸尽され、廃水はほぼ無色
であつた。 応用例Ａ〜Ｃにいずれにおいても例１の化合物
の代りに他の例２〜41の染料を使用することが出
来る。そのように使用される染料は固体または液
体調合物の形であることが出来る。 λmax.（ｎｍ）、１％酢酸／水中で測定 例 λmax. 例 λmax. １ 621 24 625 ２ 625 25 629 ３ 632 26 556 ４ 640 27 560 ５ 588 28 626 ６ 580 29 582 ７ 556 30 624 ８ 606 31 627 10 624 32 630 11 626 33 560 12 624 34 582 13 625 35 638 14 625 36 621 15 625 37 624 16 627 38 626 17 626 18 627 23 626
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 金属を含まない形の、１：１または１：２金
属錯体形のおよび遊離酸または付加塩形の式の
化合物。 〔ここで、 ＲはC1-4アルキルまたはフエニルであり； Ｔは水素；−CH；【式】また は−CONH2であり； Ｂは−Ａ−NH−R2；水素；置換されていない
またはC1-4アルコキシにより置換されたC1-4アル
キル；ヒドロキシにより置換されたC2-4アルキ
ル；フエニル（C1-3アルキル）；−A1−Ｎ（R7）2
または−A2−Ｎ （R8）2R9A であり； ここで、 R3は水素またはC1-4アルキルであり； ＡはC2-6アルキレン、フエニレンまたはシクロ
ヘキシレンであり； A1はC2-6アルキレンであり； A2はC1-6アルキレンであり； R2は【式】であり、 ここで、 ｑは０または１であり； R12は【式】または−CO（CH2）a−Ｚ であり、 ａは１〜３の整数であり、 R14はＮ原子がトリアジニル環に結合している
脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基
であり； R13はR14の意味を持つかまたはハロゲン、OH
または−NH2であり、 Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であ
り； 各R7は独立して水素；C1-4アルキル；−OHで
置換されたC2-4アルキル；フエニル（C1-3アルキ
ル）（このフエニル環は置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシ
から選ばれる１〜３個の基で置換されている）ま
たは置換されていないあるいは１個または３個の
C1-4アルキル基で置換されているC5-6シクロアル
キルであり；または 両方のR7はそれらが結合しているＮ原子と共
に１〜３個のヘテロ原子を含有する５−または６
−員飽和環を形成し（以下「R7の環状意味」と
称する）； 各R8は独立して水素を除いてR7の非環状意味
の１つを持ち、R9は置換されていないまたはフ
エニルにより置換されているC1-4アルキルであ
り；または 両方のR8、R9およびそれらが結合しているＮ
原子は、いつしよになつて、置換されていないあ
るいは１個または２個のC1-4アルキル基で置換さ
れているピリジニウム基（Ｎ原子により結合して
いる）を形成し； １つのR60はOHで、他のR60は−NH2であり； R61は水素、C1-4アルコキシまたはOHであ
り； R63は水素、ハロゲン、ニトロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシまたはOHであり； R64は −CONH−Y2−Ｚ；−Y2−Ｚ；−NH−CO−
Y2−Ｚまたは−SO2−NH−Y2−Ｚであり； Y2はC1-6アルキレンであり；そして Ａ は非発色性アニオンである、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) R64はそれが結合しているフエニル環上の３
−または−４−位にある（位置は指摘されてい
る通りである）。〕 ２ 金属を含まない、１：１または１：２金属錯
体形の、または遊離酸または酸付加塩形の、式
″を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 〔ここで、R″63は水素、OHまたはメトキシであ
り、R60は特許請求の範囲第１項の規定に同一で
あり、R″は特許請求の範囲第３項の規定に同一
であり、T″は−CNまたは【式】 （R′3は水素またはメチルである）であり、B″は
−A″−NH−R″2、水素、−CH3、−C2H5、ベンジ
ル、−（CH2）bＮ（R″7）2または−（CH2）bＮ
（R″8）2R″9であり、ｂは２又は３であり、A″は
１，２−エチレン、１，３−プロピレンまたは未
置換メタまたはパラフエニレンであり、R″7は水
素、メチル、エチレンまたは２−ヒドロキシエチ
ルでありまたは両方のR″7はそれらが結合してい
るＮ原子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、
ピペラジンまたはＮ−メチルピペラジン基を形成
していてもよく、R″8は水素を除いてR″7の意味
の１つであり、R″9は−CH3、−C2H5またはベン
ジルであり、またはR″8およびR″9はそれらが結
合しているＮ原子といつしよになつて置換されて
いないまたは１個または２個のメチル基を形成し
ていてもよく、R″2は （ここで、ｑは０または１である）の基であり、
R″12は−COCH2−Z″または【式】で あり、Z″は−Ｎ（R″7）2または−Ｎ （R″8）2R″9A
であり、R″13は【式】であり、R″14は 【式】であり、R″5は水素またはメチルで あり、R′21は −（CH2）2-3−Ｎ（R″7）−（CH2）2-3−Ｎ（R″7）
R′6、 −（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2−（CH2）2-3−Ｎ
（R″8）2R′6A 、 −（CH2）2-3−Ｎ（R″7）−C2H5、 −（CH2）2-3−Ｎ （R″8）2−C2H5、 【式】−CH2−CONH− Y2−Z″または−Y′2−Z″であり、または
【式】は【式】または 【式】であり、 R′6はメチルまたはエチルであり、Y′2はC1-4ア
ルキレンであり、R24は−Ｎ（R′7）2または−Ｎ
（R′8）2R′9A であり、R′7は水素、直鎖または枝
分れC1-4アルキル、枝分れしてないヒドロキシ
C2-3アルキルまたはベンジルであり、または両方
のR′7はそれらが結合しているＮ原子と共に未置
換ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラ
ジン、またはＮ−メチルピペラジン基を形成し、
R′8は水素を除いてR′7の意味の１つであり、R′9
はメチル、エチル、プロピルまたはベンジルであ
り、またはR′8およびR′9はそれらが結合している
Ｎ原子と共に置換されていないまたは１個または
２個のメチル基である。 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) 環Ｅ上のアミノ基は３−または４−位置にあ
り（位置は指摘された通りである）； (iii) 環Ｇ上のアゾ基は３−または４−位置にある
（位置は指摘された通りである）。〕 ３ 金属を含まない形の、１：１または１：２金
属錯体形のおよび遊離酸または付加塩形の式 〔ここで、 ＲはC1-4アルキルまたはフエニルであり； Ｔは水素；−CH；【式】また は−CONH2であり； Ｂは−Ａ−NH−R2；水素；置換されていない
またはC1-4アルコキシにより置換されたC1-4アル
キル；ヒドロキシにより置換されたC2-4アルキ
ル；フエニル（C1-3アルキル）；−A1−Ｎ（R7）2
または−A2−Ｎ （R8）2R9A であり； ここで、 R3は水素またはC1-4アルキルであり； ＡはC2-6アルキレン、フエニレンまたはシクロ
ヘキシレンであり； A1はC2-6アルキレンであり； A2はC1-6アルキレンであり； R2は【式】であり、 ここで、 ｑは０または１であり； R12は【式】または −CO（CH2）a−Ｚであり、 ａは１〜３の整数であり、 R14はＮ原子がトリアジニル環に結合している
脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基
であり； R13はR14の意味を持つかまたはハロゲン、OH
または−NH2であり、 Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であ
り； 各R7は独立して水素；C1-4アルキル；−OHで
置換されたC2-4アルキル；フエニル（C1-3アルキ
ル）（このフエニル環は置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシ
から選ばれる１〜３個の基で置換されている）ま
たは置換されていないあるいは１個または３個の
C1-4アルキル基で置換されているC5-6シクロアル
キルであり；または 両方のR7はそれらが結合しているＮ原子と共
に１〜３個のヘテロ原子を含有する５−または６
−員飽和環を形成し（以下「R7の環状意味」と
称する）； 各R8は独立して水素を除いてR7の非環状意味
の１つを持ち、R9は置換されていないまたはフ
エニルにより置換されているC1-4アルキルであ
り；または 両方のR8、R9およびそれらが結合しているＮ
原子は、いつしよになつて、置換されていないあ
るいは１個または２個のC1-4アルキル基で置換さ
れているピリジニウム基（Ｎ原子により結合して
いる）を形成し； １つのR60はOHで、他のR60は−NH2であり； R61は水素、C1-4アルコキシまたはOHであ
り； R63は水素、ハロゲン、ニトロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシまたはOHであり； R64は −CONH−Y2−Ｚ；−Y2−Ｚ；−NH−CO−
Y2−Ｚまたは−SO2−NH−Y2−Ｚであり； Y2はC1-6アルキレンであり；そして Ａ は非発色性アニオンである、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) R64はそれが結合しているフエニル環上の３
−または−４−位にある（位置は指摘されてる
通りである）。〕 の化合物を製造するに当り、 (1) ジアゾ化された式： の化合物を、式： の化合物と酸媒体中で反応させて式： の化合物を形成し、次いで式の化合物をジア
ゾ化された式： の化合物とアルカリ媒体中で反応させ、所望に
より得られた生成物を金属化するか、または (2) ジアゾ化された式の化合物を式の化合物
と酸媒体中で反応させて式： の化合物を形成し、次いで式の化合物をジアゾ
化された式の化合物とアルカリ媒体中で反応さ
せ、所望により得られた生成物を金属化すること
を含んでなる方法。 ４ 金属を含まない形の、１：１または１：２金
属錯体形のおよび遊離酸または付加塩形の式 〔ここで、 ＲはC1-4アルキルまたはフエニルであり； Ｔは水素；−CH；【式】また は−CONH2であり； Ｂは−Ａ−NH−R2；水素；置換されていない
またはC1-4アルコキシにより置換されたC1-4アル
キル；ヒドロキシにより置換されたC2-4アルキ
ル；フエニル（C1-3アルキル）；−A1−Ｎ（R7）2
または−A2−Ｎ （R8）2R9A であり； ここで、 R3は水素またはC1-4アルキルであり； ＡはC2-6アルキレン、フエニレンまたはシクロ
ヘキシレンであり； A1はC2-6アルキレンであり； A2はC1-6アルキレンであり； R2は【式】であり、 ここで、 ｑは０または１であり； R12は【式】または −CO（CH2）a−Ｚであり、 ａは１〜３の整数であり、 R14はＮ原子がトリアジニル環に結合している
脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基
であり； R13はR14の意味を持つかまたはハロゲン、OH
または−NH2であり、 Ｚは−Ｎ（R7）2または−Ｎ （R8）2R9A であ
り； 各R7は独立して水素；C1-4アルキル；−OHで
置換されたC2-4アルキル；フエニル（C1-3アルキ
ル）（このフエニル環は置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシ
から選ばれる１〜３個の基で置換されている）ま
たは置換されていないあるいは１個または３個の
C1-4アルキル基で置換されているC5-6シクロアル
キルであり；または 両方のR7はそれらが結合しているＮ原子と共
に１〜３個のヘテロ原子を含有する５−または６
−員飽和環を形成し（以下「R7の環状意味」と
称する）； 各R8は独立して水素を除いてR7の非環状意味
の１つを持ち、R9は置換されていないまたはフ
エニルにより置換されているC1-4アルキルであ
り；または 両方のR8、R9およびそれらが結合しているＮ
原子は、いつしよになつて、置換されていないあ
るいは１個または２個のC1-4アルキル基で置換さ
れているピリジニウム基（Ｎ原子により結合して
いる）を形成し； １つのR60はOHで、他のR60は−NH2であり； R61は水素、C1-4アルコキシまたはOHであ
り； R63は水素、ハロゲン、ニトロ、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシまたはOHであり； R64は −CONH−Y2−Ｚ；−Y2−Ｚ；−NH−CO−
Y2−Ｚまたは−SO2−NH−Y2−Ｚであり； Y2はC1-6アルキレンであり；そして Ａ は非発色性アニオンである、 ただし、 (i) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも１
つ多く； (ii) R64はそれが結合しているフエニル環上の３
−または−４−位にある（位置は指摘されてる
通りである）。〕 の化合物を基材に適用することを含んでなる基材
の染色方法。 ５ 基材が繊維材料、紙または皮革である、特許
請求の範囲第４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3316915.2 | 1983-05-09 | ||
| DE3316915 | 1983-05-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217762A JPS59217762A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0526830B2 true JPH0526830B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=6198549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59090295A Granted JPS59217762A (ja) | 1983-05-09 | 1984-05-08 | 塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| CH (1) | CH659252A5 (ja) |
| FR (1) | FR2545829B1 (ja) |
| GB (1) | GB2139643B (ja) |
| HK (1) | HK102289A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB0226710D0 (en) * | 2002-11-15 | 2002-12-24 | Avecia Ltd | Inks |
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|---|---|---|---|---|
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| DE2457695A1 (de) * | 1974-12-06 | 1976-06-10 | Bayer Ag | Polyazofarbstoffe |
| EP0093828B1 (en) * | 1980-05-08 | 1987-11-19 | Sandoz Ag | Sulpho-free basic azo compounds in metal-free or 1:1 or 1:2 metal complex form |
-
1984
- 1984-05-07 FR FR8407186A patent/FR2545829B1/fr not_active Expired
- 1984-05-07 CH CH2225/84A patent/CH659252A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-08 JP JP59090295A patent/JPS59217762A/ja active Granted
- 1984-05-08 GB GB08411626A patent/GB2139643B/en not_active Expired
- 1984-05-09 IT IT48161/84A patent/IT1199122B/it active
-
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- 1989-12-28 HK HK1022/89A patent/HK102289A/xx unknown
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| GB2139643A (en) | 1984-11-14 |
| FR2545829B1 (fr) | 1986-09-19 |
| GB8411626D0 (en) | 1984-06-13 |
| JPS59217762A (ja) | 1984-12-07 |
| GB2139643B (en) | 1986-10-01 |
| IT8448161A0 (it) | 1984-05-09 |
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