JPH05279204A - 除草剤と植物保護物質との組み合わせ - Google Patents

除草剤と植物保護物質との組み合わせ

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JPH05279204A
JPH05279204A JP4349044A JP34904492A JPH05279204A JP H05279204 A JPH05279204 A JP H05279204A JP 4349044 A JP4349044 A JP 4349044A JP 34904492 A JP34904492 A JP 34904492A JP H05279204 A JPH05279204 A JP H05279204A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 の２−アシル化された環状１，３−ジカルボ
ニル化合物又はそれらの塩類の除草剤の示す適用可能範
囲及び選択性を高めた除草剤Ａ／解毒剤Ｂの配合物を提
供する。 【構成】 解毒剤Ｂとして下記式 (B1) 及び／又は (B
2) 【化１】 の化合物を用いる〔但しこの式においてX は好ましくは
水素、ハロゲン又は (C1-C2)- ハロアルキルであり、Y
は好ましくは水素、ハロゲン又は (C1-C2)- ハロアルキ
ルであり、ｎは１ないし３の数であり、Z は OR1の式の
基であり、R1は好ましくは水素、(C1-C8)-アルキル又は
(C3-C7)-シクロアルキルであり、そしてR*は好ましくは
CH2であり、そしてＷは好ましくは窒素含有ヘテロ環で
ある〕。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は作物保護剤、中でも有用
植物の栽培において有害植物に対して用いるのに極めて
適した、活性物質／解毒剤の組み合わせの技術分野に関
する。
【０００２】
【従来の技術】比較的最近の除草活性物質のあるものは
非常に良好な活性及び選択性を有し、そして例えば大
豆、とうもろこし、稲、又は他の種々の穀物類等の特定
の対象作物において広範囲の種々の広葉雑草及び／又は
稲科雑草に対して使用することができる。しかしながら
他の収穫植物はこれらの除草剤によって阻害を受け、従
ってそれらはそのような作物においてはまったく使用で
きないか、又は可能な広範囲な最高の除草活性が保証さ
れないような低い適用量でしか用いることができない。
【０００３】適用に制限を受けるそのような除草剤の例
は、下記式 (A)
【０００４】
【化４】
【０００５】の２−アシル化された環状1,3-ジカルボニ
ル化合物の群の中の若干の除草剤であり、その際上記式
においてR1a とR3a とは互いに独立に水素、ハロゲン、
アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、CN、NO2 、S(O)mR11a、NR12a R13a、NR14aC(O)
R15a、C(O)R16a又は OCH2CH2OR21a であり R2a はハロゲン、CN、NO2 、アルキル、アルコキシ、
ハロアルキル又はハロアルコキシ、S(O)pR10a、-O-S(O)
2R10a、N(R20a)-S(O)2R19a であり、W a は窒素又は
CH であり、R10a はアルキル、ハロアルキル又はアル
コキシであり、R11a はアルキル、ハロアルキル、フェ
ニル又はベンジル（但し最後の２つの基はそのフェニル
環が置換されていないか、又は置換されている）、或い
は NR17aR18aであり、R12aとR13aとは互いに独立に水素
又はアルキルであり、R14a はアルキル又は水素であ
り、R15a はアルキル又は水素であり、R16a は水素、
アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、R17aと
R18aとは互いに独立に水素又はアルキルであり、R19aと
R20aとは互いに独立にアルキル又はハロアルキルであ
り、R21a は水素又はアルキルであり、P は０又は
１であり、そしてU a 及びこれに結合している-CO-CH-C
O-の式の基は一緒になって５ないし６員の炭素環又はヘ
テロ環を形成し、そしてその２つのオキソ基は別として
置換されていないか又は更に置換されている。
【０００６】この式(A) の除草剤化合物又はその塩は種
々の植物における葉緑素生合成又はカロチノイド生合成
の阻害剤である。植物をこのような活性物質で処理した
後ではその葉には青白くなった領域及び白い退緑部が現
れ、これはゆっくりとその植物全体に広がってゆき、こ
れを破壊してしまう〔"Wood Technology", 1990, Vol.
4, 731 - 738頁、"WSSA Abstracts", Vol. 31 (1991)、
Meeting WSSA Febr. 4-7, Abstr. 33, 11 頁、ドイツ特
許 DE-A-4107141 参照〕。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】式(A) の化合物または
その塩類、（以下化合物Ａと呼ぶ）の多くの除草剤は穀
物類及び／又はとうもろこしの栽培においては選択的に
使用することができないか、または充分に高い適用量で
は選択的でなくなり、と言うのはこれらの収穫植物は、
少なくとも広葉雑草類や稲科雑草類に対する広い除草活
性のために必要な所望の適用量では障害を受けるからで
ある。
【０００８】化合物Ａの場合に例えばクロルアセトアミ
ド、ブロムアセトアミド、ジクロルアセトアミド、チア
ゾリジン類、N-フェニルカルバマート、N-フェニルスル
ホニルカルバマート及び1,8-ナフタレンジカルボン酸無
水物等の除草用解毒剤（保全剤）の使用は既に開示され
ている（例えばヨーロッパ特許EP-A-2,986,79 及び同EP
-A-2,986,80 参照）。或る場合には、例えば小麦のよう
な収穫植物はこの除草剤の有害な活性に対して保護する
ことができる（ヨーロッパ特許 EP-A-2,986,80の第 48
頁の表Ｘ参照）。
【０００９】
【課題を解決するための手段】まったく予期しなかった
ことに、例えば小麦、大麦、とうもろこし又は稲のよう
な収穫植物を式(A) の化合物又はその塩類（化合物Ａ）
の除草剤によって引き起こされる望ましくない障害が、
これらを除草用解毒剤又は保全剤として作用する或る種
の化合物Ｂと一緒に適用した場合に防止できることが見
出された。
【００１０】従って本発明は、 Ａ）上にあげた式(A) の２−アシル化された1,3-ジカル
ボニル化合物又はそれらの塩類と、及び Ｂ）下記式 (B1) 及び (B2)
【００１１】
【化５】
【００１２】の１種以上の化合物とのそれぞれ有効量を
含む除草剤組成物に関し、その際上記式(B1)及び(B2)に
おいてX は水素、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C
1-C4)-アルコキシ、ニトロ又は(C1-C4)-ハロアルキルで
あり、Y はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-
アルコキシ、ニトロ又は(C1-C4)-ハロアルキルであり、
R * は１個又は２個の(C1-C4)-アルキル基によって追
加的に置換されていてもよい(C1-C2)-アルキレン鎖であ
って好ましくは-CH2- であり、Z はOR1 、SR1 又は
NR1R、好ましくはOR1 、NHR1又はN(CH3)R1の式の基、中
でもOR1 の式の基であり、R はR1と独立に水素、(C
1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ、又はフェニル或
いは置換されたフェニルであり、そしてR とR1とはそれ
らに結合している窒素原子と一緒になって、少なくとも
１個の窒素原子及び３個までのヘテロ原子を有する非置
換の、又は下記の群、すなわち(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルコキシ、フェニル又は置換されたフェニルより
なる群から選ばれた基によって置換されている、飽和
の、又は不飽和の３員ないし７員のヘテロ環を形成し、
R1 はR と独立に水素、(C1-C18)- アルキル、(C3-C
12)- シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニルまたは(C2-C
8)-アルキニルであり、その際これらの炭素含有基のそ
れぞれは互いに独立に、非置換であるか、または下記の
群、すなわちハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C8)-アルコキ
シ、(C1-C8)-アルキルチオ、(C2-C8)-アルケニルチオ、
(C2-C8)-アルキニルチオ、(C2-C8)-アルケニルオキシ、
(C2-C8)-アルキニルオキシ、(C3-C7)-シクロアルキル、
(C3-C7)-シクロアルコキシ、シアノ、モノ−及びジ−
[(C1-C4)-アルキル]-アミノ、[(C1-C8)- アルコキシ]-
カルボニル、[C2-C8)-アルケニルオキシ]-カルボニル、
[(C1-C8)- アルキルチオ]-カルボニル、[(C2-C8)- アル
キニルオキシ]-カルボニル、[(C1-C8)- アルキル]-カル
ボニル、[(C2-C8)- アルケニル]-カルボニル、[(C2-C8)
- アルキニル]-カルボニル、1-（ヒドロキシイミノ)-(C
1-C6)-アルキル、1-[(C1-C4)-アルキルイミノ]-(C1-C6)
-アルキル、1-[(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C6)-
アルキル、[(C1-C8)- アルキル]-カルボニルアミノ、
[(C2-C8)- アルケニル]-カルボニルアミノ、[(C2-C8)-
アルキニル]-カルボニルアミノ、アミノカルボニル、
[(C1-C8)- アルキル]-アミノカルボニル、ジ−[(C1-C6)
- アルキル]-アミノカルボニル、[(C2-C6)- アルケニ
ル]-アミノカルボニル、[(C2-C6)- アルキニル]-アミノ
カルボニル、[(C1-C8)- アルコキシ]-カルボニルアミ
ノ、[(C1-C8)- アルキル]-アミノカルボニルアミノ、置
換されていないか、又はハロゲン、NO2 、(C1-C4)-アル
コキシ、又は場合により置換されているフェニルによっ
て置換されている(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、
[(C2-C6)- アルケニル]-カルボニルオキシ、[(C2-C6)-
アルキニル]-カルボニルオキシ、(C1-C8)-アルキルスル
ホニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)- アルコキシ、フ
ェニル-[(C1-C6)-アルコキシ]-カルボニル、フェノキ
シ、フェノキシ-(C1-C6)- アルコキシ、フェノキシ-[(C
1-C6)-アルコキシ]-カルボニル、フェニルカルボニルオ
キシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル-[(C1-C6)-
アルキル]-カルボニルアミノ〔但し最後にあげた９つの
基はそれぞれ、置換されていないか、又はそのフェニル
環が下記の群、すなわち(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ア
ルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコ
キシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモノ
置換又はポリ置換されている〕及び下記の各式、すなわ
ち-SiR'3、-OSiR'3、(R')3Si-(C1-C6)-アルコキシ、-CO
-O-NR'2、-O-N=CR'2 、-N=CR'2 、-O-NR'2 、-CH(OR')2
及び-O-(CH2)m -CH(OR')2 の式の基〔但しこれらの式
においてR'は互いに独立にハロゲン、(C1-C4)-アルキル
又は、置換されていないか、又は下記の群、すなわちハ
ロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-
C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ及びニトロ
よりなる群から選ばれた基によってモノ置換又はポリ置
換されたフェニルを表わすか、或いは各R'の基がそれぞ
れ対として(C2-C6)-アルキレン鎖を構成し、そしてｍは
０ないし６の数である〕並びにR"OC-CR'"(OR")-(C1-C6)
- アルコキシ〔但しこの式においてR"は互いに独立に(C
1-C4)-アルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C
1-C6)-アルキレン基を構成し、そしてR"' は水素又は(C
1-C4)-アルキルである〕の式のアルコキシ基からなる群
より選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されてお
り、ｎ は１ないし５、好ましくは１ないし３の整数
であり、そしてＷ は下記式 (W1) ないし (W4)
【００１３】
【化６】
【００１４】の、それぞれ５個の環原子を有する２価の
ヘテロ環基の１つであって、その際R2 は水素、(C1-
C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C3-C12)- シク
ロアルキル、又は場合により置換されいてるフェニルで
あり、そしてR3 は水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-
C8)-ハロアルキル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-ア
ルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C3-C12)- シク
ロアルキル又はトリ-[(C1-C4)-アルキル]-シリルであ
る。
【００１５】本発明に従う特に興味ある除草剤組成物
は、式(B1)と(B2)との各化合物においてR1 が水素、
(C1-C12)- アルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、(C2-
C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルであり、その際
上記の各炭素含有基のそれぞれは互いに独立に、置換さ
れていないか、またはハロゲンによってモノ置換または
ポリ置換されており、或いは下記の群、すなわちヒドロ
キシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、
(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アルキニルオキ
シ、モノ−及びジ−[(C1-C2)- アルキル]-アミノ、[(C1
-C4)- アルコキシ]-カルボニル、[(C2-C4)- アルケニル
オキシ]-カルボニル、[(C2-C4)- アルキニルオキシ]-カ
ルボニル、[(C1-C4)- アルキル]-カルボニル、[(C2-C4)
- アルケニル]-カルボニル、[(C2-C4)- アルキニル]-カ
ルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1-C4)-アルキル、
1-[(C1-C4)- アルキルイミノ]-(C1-C4)-アルキル、1-
[(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルキルスルホニル、フェニル、フェニル-(C1-C4)
- アルコキシ、フェニル-[(C1-C4)-アルコキシ]-カルボ
ニル、フェノキシ、フェノキシ-(C1-C4)- アルコキシ、
フェノキシ-[(C1-C4)-アルコキシ]-カルボニル〔但し上
記最後にあげた６つの基は、置換されていないか、また
はそのフェニル環が下記の群、すなわちハロゲン、(C1-
C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-C2)-ハロアル
キル、(C1-C2)-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群か
ら選ばれた基によってモノ置換またはポリ置換されてい
る〕及び次の各式、すなわち-SiR'3、-O-N=CR'2 、-N=C
R'2 及び -O-NR'2〔但しこれらの式においてR'は互いに
独立に水素、(C1-C2)-アルキル又は下記の群、すなわち
ハロゲン、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C
1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ及びニト
ロよりなる群から選ばれた基によってモノ置換又はポリ
置換されているか、又はそれらはそれぞれ対になって(C
4-C5)-アルキレン鎖を形成する〕の基よりなる群から選
ばれた基によってモノ置換又はジ置換され、好ましくは
モノまで置換されているものである。
【００１６】本発明に従う他の特に興味ある除草剤組成
物は、式(B1)及び(B2)の化合物において、X が水
素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又
は(C1-C2)-ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲン又
は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そしてY がハロゲ
ン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は(C1-C2)-
ハロアルキル、好ましくはハロゲン又は(C1-C2)-ハロア
ルキルであるようなものである。
【００１７】本発明に従う好ましい除草剤組成物は、式
(B1)においてX が水素、ハロゲン、ニトロ又は(C1-
C4)-ハロアルキルであり、ｎ が１ないし３の数であ
り、Z がOR' の式の基であり、R1 が水素、(C1-
C8)-アルキル又は(C3-C7)-シクロアルキルであり、その
際上記の炭素含有基のそれぞれは互いに独立に、置換さ
れていないか、またはハロゲンよりなる群から選ばれた
基によってモノ置換またはポリ置換されており、或いは
下記の群、すなわちヒドロキシル、(C1-C4)-アルコキ
シ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル、[(C2-C6)- ア
ルケニルオキシ]-カルボニル、[(C2-C6)- アルキニルオ
キシ]-カルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1-C4)-ア
ルキル、1-[(C1-C4)- アルキルイミノ]-(C1-C4)-アルキ
ル、1-[(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C4)-アルキル
及び次の各式、すなわち-SiR'3、-O-N=CR'2 、-N=CR'2
及び -O-NR'2〔但しこれらの式においてR'は互いに独立
に水素又は(C1-C2)-アルキルを表わすか、又はそれぞれ
対になって(C4-C5)-アルキレン鎖を形成する〕の基より
なる群から選ばれた基によってモノ置換又はジ置換され
ているが、好ましくは置換されていないか又はモノ置換
されており、R2 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-
C8)-ハロアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル又はフェニ
ルであり、そしてR3 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C
1-C8)-ハロアルキル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-
アルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C3-C7)-シク
ロアルキル又はトリ-[(C1-C4)-アルキル]-シリルである
ような化合物を含むものである。
【００１８】本発明に従う他の好ましい除草剤組成物
は、式(B2)においてY がハロゲン又は(C1-C4)-ハロ
アルキルであり、そしてｎが１ないし３の数であって、
好ましくは (Y)n が 5-Cl であり、Z がOR' の式の
基であり、R* が CH2であり、そしてR1 が水素、
(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、[(C1-C4)-
アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル、1-( ヒドロキシイミ
ノ)-(C1-C4)-アルキル、1-[(C1-C4)- アルキルイミノ]-
(C1-C3)-アルキル、1-[(C1-C2)- アルコキシイミノ]-(C
1-C3)-アルキル、好ましくは(C1-C8)-アルキルであるよ
うな化合物を含むものである。
【００１９】本発明に従う特に好ましい除草剤組成物
は、式(B1)においてＷ が W1 であり、X が H、
ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そしてｎが
１ないし３であって、好ましくは (X)n が 2,4-Cl2 で
あり、Z がOR' の式の基であり、R1 が水素、(C
1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ヒド
ロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、[(C1-C4)-
アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はトリ[(C1-C2)- アル
キル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-アルキルであり、R2
が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル
又は(C3-C7)-シクロアルキル、好ましくは水素又は(C1-
C4)-アルキルであり、そしてR3 が水素、(C1-C8)-ア
ルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ヒドロキシア
ルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、[(C1-C4)- アルコキ
シ]-(C1-C4)-アルキル又はトリ-[(C1-C2)-アルキル]-シ
リル、好ましくは水素又は(C1-C4)-アルキルであるよう
な化合物を含むものである。
【００２０】本発明に従う特に好ましい他の除草剤組成
物は、式(B1)においてＷ が W2 であり、X が
H、ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして
ｎが１ないし３であって、中でも (X)n が 2,4-Cl2 で
あり、Z がOR1 の式の基であり、R1 が水素、(C
1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ヒド
ロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、[(C1-C4)-
アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はトリ[(C1-C2)- アル
キル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-アルキルであり、そ
してR2 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロア
ルキル、(C3-C7)-シクロアルキル又はフェニル、好まし
くは水素又は(C1-C4)-アルキルであるような化合物を含
むものである。
【００２１】本発明に従う他の特に好ましい除草剤組成
物は、式(B1)においてＷ が W3 であり、X が
H、ハロゲン又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして
ｎが１ないし３であって、中でも (X)n が 2,4-Cl2 で
あり、Z がOR1 の式の基であり、R1 が水素、(C
1-C8)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ヒド
ロキシアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、[(C1-C4)-
アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル又はトリ[(C1-C2)- アル
キル]-シリル、好ましくは(C1-C4)-アルキルであり、そ
してR2 が(C1-C8)-アルキル又は(C1-C4)-ハロアルキ
ル、好ましくは C1-ハロアルキルであるような化合物を
含むものである。
【００２２】本発明に従う更に他の特に好ましい除草剤
組成物は、式(B1)においてＷ が W4 であり、X
が水素、ハロゲン、ニトロ、又は(C1-C2)-ハロアルキル
であり、そしてｎ が１ないし３であり、Z がOR
1 の式の基であり、R1 が水素、(C1-C4)-アルキル又
は[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル-(C1-C4)- アルキ
ル、好ましくは[(C1-C4)- アルコキシ]-CO-CH2- 、[(C1
-Cｎ 4)- アルコキシ]-CO-C(CH3)H- 、HO-CO-CH2 又
は HO-CO-C(CH3)Hであるような化合物を含むものであ
る。
【００２３】以上にあげた各式においてアルキル、アル
ケニル及びアルキニルは直鎖状又は分岐鎖状のものであ
り、これは例えばハロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アルコキシカルボニル等のような置換されたアルキル、
アルケニル及びアルキニルの基にも当てはまり、そして
アルキルは例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｔ−及び２−ブチル、各種ペンチル
基、種々のヘキシル基、すなわちｎ−ヘキシル、ｉ−ヘ
キシル及び1,3-ジメチルブチル等、各種ヘプチル基、す
なわちｎ−ヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチ
ルペンチル等であり、アルケニルは、例えばアリル、1-
メチル−プロパ-2- エン-1- イル、ブタ-2- エン-1- イ
ル、ブタ-3- エン-1- イル、1-メチル−ブタ-3- エン及
び1-メチル−ブタ-2- エン等であり、アルキニルは、例
えばプロパルギル、ブタ-2- イン-1- イル、ブタ-3- イ
ン-1- イル、1-メチル−ブタ-3- イン等であり、ハロゲ
ンは弗素、塩素、臭素又は要素、好ましくは弗素、塩素
又は臭素、中でも弗素又は塩素であり、ハロアルキル、
ハロアルケニル及びハロアルキニルはハロゲン置換され
たアルキル、アルケニル又はアルキニルであって、例え
ばCF3 、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl
2 、CH2CH2Cl等であり、ハロアルコキシは例えばOCF3、
OCHF2 、OCH2F 、CF3CF2O 、CF3CH2O 等であり、場合に
より置換されているフェニルは、フェニル基又は置換さ
れたフェニル基であり、置換されたフェニルは下記の
群、すなわちハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ア
ルコキシ、(C 1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコ
キシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモノ
置換又はポリ置換されたものであり、すなわち例えばｏ
−、ｍ−及びｐ−トルオール、各型のジメチルフェニル
基、2-、3-及び4-クロルフェニル、2-、3-及び4-トリフ
ルオル- 及び同- トリクロルフェニル、2,4-、3,5-、2,
5-及び2,3-ジクロルフェニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−メト
キシフェニルである。
【００２４】式(B1)の種々の化合物がヨーロッパ特許EP
-A-0,333,131（ZA-89/1960）、ヨーロッパ特許EP-A-0,2
69,806（US-A-4,891,057）、ヨーロッパ特許EP-A-0,34
6,620（AU-A-89/34951 ）、ＷＯ-91/08201 （国際特許
出願PCT/EP90/01966）及びＷＯ-91/07874 （国際特許出
願PCT/EP90/02020）及びそれらにあげられている種々の
文献に記述されており、或いはそれらはそれらに記述さ
れている種々の方法と同様にして調製することができ
る。式(B2)の種々の化合物がヨーロッパ特許EP-A-94349
（US-A-4,902,340）、ヨーロッパ特許EP-A-0,191,736
（US-A-4,881,966）に記述されており、そしてドイツ特
許出願P 4041121.4 及びそれらにあげられている文献か
ら公知であり、或いは又それらはその中に記述されてい
る種々の方法により、又はそれらと同様にして調製する
ことができる。
【００２５】本発明に従い化合物Ａとして適しているも
のは２−アシル化された環状１，３−ジカルボニル化合
物又はそれらの塩であり、これらは穀類作物、稲及び／
又はとうもろこしにおいて型Ｂの化合物と組み合わせて
使用することができ、と言うのはそれらは型Ｂの保全剤
なしにはそれら植物自身に過大な障害を与えるからであ
る。本発明に従い使用することのできる上述の式(A) の
興味ある化合物又はそれらの塩類の例は、式（Ａ）にお
いてR1a とR3a とが互いに独立に水素、ハロゲン、(C1-
C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアル
キル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、CN、 NO2、S(O)
mR11a、NR12aR13a、NR14aC(O)R15a 、C(O)R16a、又は O
CH2CH2 OR21aであり R2a がハロゲン、CN、NO2 、(C1-C4)-アルキル、(C1-
C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロ
アルコキシ、S(O)p R10a、-O-S(O)2R1 0a、N(R20a)-S(O)
2R19a であり、Wa が窒素又は CH であり、Ua が
式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、Xa がCR4aR5a ま
たは N-R22a であり、Ya がCR6aR7a 、カルボニル、
酸素、硫黄、N-R23a又は C=CH2 であり、Z a が C
R8a R9a 、N-R24a、酸素又は硫黄であり、R4a 、R5a 、
Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルキル
チオ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニル、(C3-C6)-シ
クロアルキル、又はフェニルであるが、最後にあげた５
つの炭化水素基含有基は、置換されていないか、又は１
個以上のハロゲン原子によって置換されており、R10a
が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル又は(C1-
C4)-アルコキシであり、R11a が(C1-C4)-アルキル、(C
1-C4)-ハロアルキル、フェニル、置換されたフェニル、
ベンジル又は NR17aR18aであり、R12aとR13aとは互いに
独立に水素又は(C1-C4)-アルキルであり、R14a が水素
又は(C1-C4)-アルキルであり、R15a が水素又は(C1-
C4)-アルキルであり、R16a が水素、(C1-C4)-アルキ
ル、(C1-C4)-ハロアルキル又は(C1-C4)-アルコキシであ
り、R17aとR18aとが互いに独立に水素又は(C1-C4)-アル
キルであり、R19aとR20aとが互いに独立に(C1-C4)-アル
キル又は(C1-C4)-ハロアルキルであり、R21a、R22a、R
23a及びR24aが互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
であり、そしてm 、n 及びP が互いに独立に０又は１で
あるようなものである。
【００２６】本発明に従い使用することのできる上にあ
げた各式の好ましい化合物又はそれらの塩類は、式
（Ａ）においてR1a とR3a とが互いに独立に水素、弗
素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、-SO2R11a、NR
12aR13a 、-N(CH3)-C(O)R15a、[(C1-C4)- アルコキシ]-
カルボニル、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、
OCH2-CH2-OR2 1a、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロ
アルコキシ又は(C1-C2)-アルキルチオであり、R2a が
弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S(O)
p R10a、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-
C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであり、
Ua が式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、Wa が窒
素又は CH であり、Xa がCR4aR5a または N-R22a で
あり、Ya がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-
R23a又は C=CH2 であり、Za が CR8aR9a、N-R24a、
酸素又は硫黄であり、R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及
びR9a が互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロ
キシ、(C1-C3)-アルキル、(C4-C6)-シクロアルキル、(C
1-C2)-アルキルチオ又はフェニルであって、その際最後
にあげた４つの炭化水素基含有基は、置換されていない
か、又は１個以上のハロゲン原子によって置換されてお
り、そしてR21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立にそ
れぞれ、水素又は(C1-C4)-アルキルであり、そして
R10a、R11a、R12a、R13a、R15a、P 及びｎが上に定義し
た通りであるようなものである。
【００２７】式（Ａ）の特に好ましい化合物又はそれら
の塩類は、R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩
素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオルメトキシ、OCH2CH2-OCH3、ニト
ロ、フロオロメチル、メチルチオ、-SO2CH3 、SO2CH2CH
3 、SO2CH2CH2CH3、SO2CH2Cl、-N(CH3)2、OCH2CH2Cl 、
OCH2CF3 、SO2N(CH3)2、エチル、N-プロピル、又は[(C1
-C4)- アルコキシ]-カルボニルであり、R2a が弗素、
塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S(O)pR10a、(C1-C
3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアル
キル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであり、R4a 、R5a 、
Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に水素、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロペンチ
ル、ヒドロキシル、メチルチオ、弗素、塩素、臭素及
び、場合によりて１個以上のハロゲン原子によって置換
されているフェニルであり、そしてP が２であるよ
うなものである。
【００２８】以上にあげた式（Ａ）の除草性の２−アシ
ル-1,3- ジカルボニル化合物の例を以下の表１ないし表
５にあげる：
【００２９】
【表１】
【００３０】註１）：
【００３１】
【化７】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】註１）：
【００３７】
【化８】
【００３８】
【表６】
【００３９】註１）：
【００４０】
【化９】
【００４１】
【表７】
【００４２】註１）：
【００４３】
【化１０】
【００４４】
【表８】
【００４５】註１）：
【００４６】
【化１１】
【００４７】
【表９】
【００４８】化合物Ａ及びそのスルホニル尿素誘導体及
び／又はイミダゾリノン類も保全剤Ｂと一緒に使用する
ために本発明に適しており、対応的なスルホニル尿素及
びイミダゾリノン化合物は例えばヨーロッパ特許出願N
o. 91121622.4（EP-A-0492366）に記述されている。
【００４９】以上にあげた除草剤化合物Ａのための保全
剤Ｂとして適しているものの例は、式(B1)及び(B2)の下
記の群の化合物である： ａ）ジクロルフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の
化合物〔すなわち式(B1)においてＷ＝W1であり、そして
(X) n ＝ 2,4-Cl2である化合物〕、好ましくは例えば、
(B1-1) 国際出願WO-91-/07874（国際特許出願PCT/EP90
/020020 ）に記述されているエチル-1-(2,4-ジクロルフ
ェニル)-5-( エトキシカルボニル)-5-メチル-2- ピラゾ
リン-3- カルボキシレート並びにこれに関連する種々の
化合物、 ｂ）ジクロルフェニルピラゾールカルボン酸の種々の誘
導体〔すなわち式(B1)においてＷ＝W2であり、(X)n＝2,
4-Cl2 であるもの〕、好ましくは例えば、(B1-2) エチ
ル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-メチルピラゾール-3-
カルボキシレート、(B1-3) エチル-1-(2,4-ジクロルフ
ェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3- カルボキシレー
ト、(B1-4) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-(1,1
- ジメチルエチル)-ピラゾール-3- カルボキシレート、
(B1-5) エチル-1-(2,4-ジクロルフェニル)-5-フェニル
ピラゾール-3- カルボキシレート、及びそれらに関連す
る化合物であって、ヨーロッパ特許EP-A-0,333,131及び
同EP-A-0,269,806に記述されているような化合物、 ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、〔例えば式(B
1)においてＷ＝W3であり、(X)n＝2,4-Cl2 であるも
の〕、好ましくは例えば、(B1-6) エチル-1-(2,4-ジク
ロルフェニル)-5-トリクロルメチル-(1H)-1,2,4-トリア
ゾール-3- カルボキシレート（すなわちフェンクロラゾ
ール）及び関連する各種化合物（ヨーロッパ特許EP-A-0
174562及び同EP-A-0,346,620参照）、 ｄ）ジクロルベンジル-2- イソオキサゾリン-3- カルボ
ン酸型の化合物〔すなわち式(B1)においてＷ＝W4であ
り、そして(X)n＝2,4-Cl2 であるもの〕、好ましくは例
えば、(B1-7) エチル-5-(2,4-ジクロルベンジル)-2-イ
ソオキサゾリン-3- カルボキシレート及び関連する化合
物であって、ＷＯ-01/08202 （国際特許出願PCT/EP90/0
1966）に記述されているような化合物、 ｅ）ジクロルフェニルピラゾリン-3- カルボキシレート
型の化合物、例えば(B1-8) ＷＯ-91/07874 に記述され
ているような、3-エチル-5-tert-ブチル-1-(2,4-ジクロ
ルフェニル)-ピラゾリンカルボキシレート、 ｆ）（5-クロル-8- キノリンオキシ）酢酸型の化合物
〔例えば式(B2)において(Y) n ＝5-Clであり、Z ＝OR1
であり、R*＝CH2 であるような化合物、好ましくは例え
ば(B2-1) 1-メチルヘキサ-1- イル-2-(5-クロル-8-
キノリンオキシ)-アセテート、(B2-2) 1,3-ジメチル
ブト-1- イル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテ
ート、(B2-3) 4-メチルペント-2- イル-2-(5-クロル
-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-4) 2-ヘプチ
ル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-
5) 1-メチルエチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキ
シ)-アセテート、(B2-6) エチル-2-(5-クロル-8- キ
ノリンオキシ)-アセテート、(B2-7) 2-フェノキシエ
チル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B
2-8) 2-メチル-1- プロペン-3- イル-2-(5-クロル-8
- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-9) 2-メチル-3
- オキソ−ブチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-ア
セテート、(B2-10) 2-( ペント-3- イリデン−イミノ
オキシ)-エチル-2-(5-クロル-8-キノリンオキシ)-アセ
テート、(B2-11) [(2,2-ジメチル)-1,3-ジオキソラン
-4- イル]-メチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-ア
セテート、(B2-12) （アリルオキシカルボニル）メチ
ル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-
13) 2-( イソプロピリデンイミノオキシ）エチル-2-
(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-14)
トリメチルシリルメチル-2-(5-クロル-8- キノリンオ
キシ)-アセテート、(B2-15) 2-( トリフルオルメチル
カルボニルアミノ）エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオ
キシ)-アセテート、(B2-16) 2-( メトキシイミノ）プ
ロピル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、
(B2-17) 4-( アセトキシイミノ）ペンチル-2-(5-クロ
ル-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-18) 2-( ベ
ンズアミド）エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-
アセテート、(B2-19) 4-( ヒドロキシイミノ）ペンチ
ル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテート、(B2-
20) 2-( アセトキシ）エチル-2-(5-クロル-8- キノリ
ンオキシ)-アセテート、(B2-21) 2-(2- メチルプロパ
-2- エン-1- イル）エチル-2-(5-クロル-8- キノリンオ
キシ)-アセテート、(B2-22) 3-( プロパルギルオキ
シ）プロピル-2-(5-クロル-8- キノリンオキシ)-アセテ
ート、(B2-23) N,N-ジメチル-2-(5-クロル-8- キノリ
ンオキシ)-アセトアミド、(B2-24) N-(2- アセトキシ
エチル）-2-(クロル-8- キノリンオキシ)-アセトアミ
ド、(B2-25) 2-( アリルオキシ）プロピル-2-(5-クロ
ル-8- キノリンオキシ)-アセテートのような化合物及び
それらに関連する化合物であってヨーロッパ特許EP-A-9
4,349 （US-A-4,902,340）ヨーロッパ特許EP-A-0191736
（US-A-4,881,966）及びドイツ特許出願 P4041121.4 に
記述されているような化合物。
【００５０】上にあげたａ）からｆ）までの群の保全剤
（解毒剤）は除草剤化合物Ａを種々の有用植物の栽培に
おいて用いたときに有害植物に対してこれらの除草剤が
現われ得る植物毒作用を、マイナスの作用や活性をもた
らすことなく低下させ、又は阻止する。これにより、例
えば小麦、大麦、とうもろこし、その他の稲科植物のよ
うな、従来はこれらの除草剤の使用が不可能であった
か、又は限定された限度までしか、すなわち活性範囲の
狭い低い適用量でしか可能でなかったような作物にま
で、従来の通常的作物保護剤の適用分野を著しく拡張、
拡大することが許容される。
【００５１】上にあげた除草活性物質及び保全剤は一緒
に（完成配合物として、又はタンク混合法によって）、
又はいかなる所望の順序ででも順次適用することができ
る。保全剤：除草剤の重量比は広い限度内で変化するこ
とができ、そして好ましくは１：１０から１０：１ま
で、中でも１：１０から５：１までの範囲である。それ
ぞれの場合に最適である除草剤と保全剤との量は用いた
除草剤の性質又は用いた保全剤に依存し、そしてその処
理されるべき対象植物の種類に依存し、そしてそれぞれ
の場合に適当な予備実験によって決定することができ
る。
【００５２】保全剤の使用のための主な適用分野は、特
に穀類作物（小麦、ライ麦、大麦、オート麦）、稲、と
うもろこし及びきび類のみならず、綿花や大豆等であ
り、好ましくは穀類作物及びとうもろこしである。
【００５３】それらの性質に依存してＢ型の保全剤は収
穫植物の種子を予備処理するために使用でき、或いはそ
れらは播種の前に播種畝の中に導入してもよく、又は植
物の発芽の前又は後で除草剤と一緒に適用してもよい。
発芽前処理は栽培区域を播種の前に処理すること、及び
播種が終わって植物がまだ発芽していない栽培区域を処
理することを含む。除草剤と一緒に発芽後に適用するこ
とが好ましい。タンク混合物又は完成配合物をこのため
に使用することができる。
【００５４】種子ドレッシング法と比べて、除草剤と保
全剤とを一緒に発芽後に適用する方法は農業技術上重要
な利点を示す。農家はそれらの物質をただ１回の操作で
適用することによって費用を実質的に低減させ、そして
中でも、特別な種子ドレッシング装置を必要とする種子
ドレッシング作業を省略することができる。これに対し
て、保全剤を追加的に適用するのに必要な技術的要求条
件は実際上無視できるものであり、中でも除草剤と保全
剤とが完成配合物の形で用いられるときには実際上無視
できる。
【００５５】必要な保全剤の量はその表示及び用いる除
草剤に依存して広い限度内で変化することができ、そし
て一般にヘクタール当り活性物質0.001 ないし５ｋｇ、
好ましくは 0.005ないし0.5 ｋｇの範囲である。
【００５６】従って本発明はまた収穫植物を除草剤化合
物Ａの植物毒性二次作用に対して保護する方法におい
て、上述の式(B1)又は(B2)の有効量を除草剤Ａの適用の
後で、又はその適用と同時に、好ましくは除草剤Ａと一
緒に発芽後にその植物、植物の種子又は栽培区域に適用
することよりなる方法にも関する。
【００５７】化合物Ｂ及びこれを上述の１種以上の除草
剤と組み合わせたものは、どの生物学的及び／又は物理
化学的パラメータが支配的であるかに依存して多くの方
法によって配合することができる。従って配合物として
は下記のような可能な種々のものが適している：湿潤可
能粉末（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃厚剤、
乳化可能濃厚剤（ＥＣ）、水中油型及び油中水型のエマ
ルジョンのような乳化剤（ＥＷ）、スプレー可能溶液、
濃厚懸濁液（ＳＣ）、油ベース又は水ベースの分散液、
油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、散布粉末剤
（ＤＰ）、種子ドレッシング剤、散布用及び土壌適用用
の顆粒剤、マイクロ顆粒の形の顆粒剤（ＧＲ）、スプレ
ー顆粒剤、被覆された顆粒剤及び吸着顆粒剤、水分散性
顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ配合
剤、マイクロカプセル剤及びワックス剤。
【００５８】上にあげた配合型は原理的には公知であ
り、そして例えば Munich の HauserVerlag刊行の、Wi
nnacker-Kuechlerの "Chemische Technologie", Vol.
7、第４版(1986)に、ニューヨークの Marcel Dekker刊
行の Wade van Valkenburgの "Pesticides Formulatio
ns" 、第２版(1973)に、及びロンドンの G. Goodwin Lt
d., 刊行の K. Martens の "Spray Drying Handbook"、
第３版 (1979) 等に記述されている。
【００５９】必要な配合助剤、例えば不活性物質、界面
活性剤、溶剤及びその他の添加剤も公知であって、例え
ば N.J. 州 Caldwell の Darland Books 刊行の Watki
nsの"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Car
riers"、 第２版に、ニューヨークの J. Wiley & Sons刊
行の H.v. Olphenの "Introduction to Clay ColloidCh
emistry"、第２版に、ニューヨークの Interscience 刊
行 (1963) の C. Marsden の "Solvents Guide" 、第２
版に、N.J.州 Ridgewood の MC Publ. Corp.刊行の M
acCutcheonの "Detergents and Emulsifiers Annual"
に、ニューヨークの Chem. Publ. Co. Inc. 刊行 (196
4) の Sisley 及び Wood の "Encyclopediaof Surface
Active Agents" に、スツットガルトの Wiss. Verlagsg
estell.刊行(1976)の Schoenfeldt の "Grenzflaechen
aktive Aethylenoxydaddukte"に、及び Munich の Haus
er Verlag刊行の Winnacker-Kuechler の "Chemische T
echnologie", Vol. 7, 第４版 (1986) 等に記述されて
いる。
【００６０】他の、例えば殺昆虫剤や殺だに剤のような
殺虫活性物質、除草剤、殺黴剤、保全剤、肥料及び／又
は発育制御剤との種々の組み合わせも、例えば簡易混合
剤やタンク混合剤の形でこのような配合物に基づき調製
することができる。
【００６１】湿潤可能粉末は水中に均一に分散すること
のできる調剤であり、そしてこれはその活性物質及び／
又は保全剤の他にイオン性及び／又は非イオン性の界面
活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化
アルキルフェノール類、ポリオキシエチル化脂肪アルコ
ール類、ポリオキシエチル化脂肪アミン類、脂肪アルコ
ールポリフェノールエーテルサルフェート、アルカンス
ルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、2,2'- ジナフチルメタン-
6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナト
リウム等を稀釈剤又は不活性物質に加えて含んでいる。
湿潤可能粉末剤を製造するには、除草活性物質を例えば
ハンマーミル、ブローミル及び空気ジェットミルのよう
な慣用的装置の中で微細に粉砕し、そして同時的に又は
前後して配合助剤類と混合する。
【００６２】乳化可能濃厚剤は、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン或い
は種々の高沸点芳香族化合物類や炭化水素類或いは種々
の有機溶剤の混合物のような有機溶剤の中にイオン性又
は非イオン性の１種以上の界面活性剤（乳化剤）の添加
とともに活性物質及び／又は保全剤を溶解することによ
って調製する。使用できる乳化剤の例は、例えばカルシ
ウムドデシルベンゼンスルホナートのようなアルキルア
リールスルホン酸のカルシウム塩類、又は例えば脂肪酸
ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコ
ールエステル及び脂肪アルコールポリグリコールエステ
ル、ポリプロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生
成物、アルキルポリエーテル類、ソルビタン脂肪酸エス
テルのようなソルビタンエステル類、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル類等の非イオン性乳化剤である。
【００６３】散布粉末剤は活性物質及び／又は保全剤を
例えばタルクや、カオリン、ベントナイト及び葉蝋石の
ような天然粘土鉱物或いは珪藻土等の微細分割された固
体物質とともに粉砕することによって得ることができ
る。
【００６４】濃厚懸濁液は水性ベースまたは油性ベース
のものであることができる。これらは例えば市販で入手
できるビーズミルを用い、そして必要の場合は例えば他
の配合型のものの場合について既にあげたような種々の
界面活性剤を添加して湿式磨砕することにより調製する
ことができる。
【００６５】水中油型エマルジョン（ＥＷ）のような乳
剤は水性有機性溶剤を用い、そして必要の場合は上に他
の配合型のものについて既にあげた種々の界面活性剤を
用いて撹拌装置、コロイドミル及び／又は静的ミキサに
よって作ることができる。
【００６６】顆粒剤は活性物質及び／又は保全剤を吸着
性の顆粒状不活性物質の上にスプレーすることによる
か、又は活性物質濃厚液を例えば砂粒、カオリナイト又
は粒状不活性物質のような担体の表面上に例えばポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は種々の
鉱油類のようなバインダーを用いて適用することによっ
て作ることができる。適当な活性物質は肥料顆粒剤を製
造するための慣用的な方法で、所望の場合に肥料との混
合物の形で、顆粒化させることもできる。
【００６７】水分散性顆粒剤は一般にスプレー乾燥、流
動床顆粒化法、プレート顆粒化法、高速度撹拌機による
混合及び固体不活性物質を用いない押出し法のような慣
用的方法によって作られる。プレート顆粒化物、流動床
顆粒化物、押出し顆粒化物及びスプレー顆粒化物の製造
には、例えばロンドンの G. Goodwin Ltd.刊行の「スプ
レー乾燥ハンドブック」、第３版 (1979) 、J.E. Brown
ing : "Chemical andEngineering", (1967) 147頁以下
の「凝塊化」、ニューヨークの McGraw-Hill刊行の "Pa
rry's Chemical Engineer's Handbook" 、第５版 (197
3) 8 - 57頁に記述された種々の方法を参照されたい。
【００６８】作物保護剤の配合についてより詳細には、
例えばニューヨークの John Wiley& Sons刊行の G.C.
Klingmanの "Weed Control as a Science" (1961), 81
- 96頁、オックスフォードの Blackwell Scientific Pu
blications刊行の S.A.Evansの "Weed Control Handboo
k", 第５版 (1968) 101 - 103 頁を参照されたい。
【００６９】一般に、それらの農業化学的調剤は 0.1な
いし 99 重量％、中でも 0.1ないし95重量％の式(I) の
活性物質を含んでいる。湿潤可能粉末剤の中の活性物質
の濃度は、例えば約 10 ないし 90 重量％であって、10
0 重量％に対する残余は通常の各種配合成分よりなるも
のである。乳化可能濃厚剤の場合には、活性物質濃度は
約１ないし 90 重量％、好ましくは５ないし 80 重量％
であることができる。散布粉末剤の形の配合物は通常、
１ないし30重量部、好ましくは５ないし 20 重量部の活
性物質を含み、スプレー可能溶液は約 0.05 ないし 80
重量％、好ましくは２ないし 50 重量％を含む。水分散
可能顆粒剤の場合にはその活性物質含有量は一部は、そ
の活性化合物が液体であるか、又は固体であるかと言う
こと、及びいかなる顆粒化助剤、充填材等を用いるかと
言うことに依存する。水分散可能顆粒化剤は、例えば１
ないし 95 重量％、好ましくは 10 ないし 80 重量％の
活性物質を含む。
【００７０】加えて、上述の活性物質配合物は、もし適
当であればそれぞれについて慣用される粘着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶
剤、充填材、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤及びｐ
Ｈ制御剤並びに粘度制御剤等を含む。
【００７１】実用のためには市販で入手できる形で存在
するそれら調合剤は、もし適当であれば通常的態様で、
例えば湿潤可能粉末剤、乳化可能濃厚剤、分散剤及び水
分散可能顆粒化剤の場合には水で稀釈する。散布粉末
剤、顆粒化剤及びスプレー可能溶液の形の調剤は一般
に、使用に先立って他の不活性物質で更に稀釈すること
はない。それらの配合物の中にタンク混合法等によって
0.1ないし 0.5重量％の濃度で含まれている各種界面活
性剤に加えて、例えば種々の非イオン性湿潤剤又は脂肪
アルコールポリオールエーテルサルフェート型の湿潤剤
のような他の湿潤剤を加えることによって本発明に従う
組成物の極めて良好な作用が達成される（例えばドイツ
特許 DE-A-4,029,304 ＝ヨーロッパ特許 EP-A-0,476,55
5 又は ZA-91/7266 参照）。
【００７２】必要な保全剤の適用量は中でも、例えば温
度、湿度及び用いた除草剤の性質のような種々の外部条
件とともに変化する。
【００７３】
【実施例】Ａ．調剤例 ａ）Ｂ型の化合物又は除草剤化合物ＡとＢ型の保全剤と
の活性物質混合物１０重量部をハンマーミルの中で不活
性物質としての９０重量部のタルクと混合し、そして混
合を継続することによって散布粉末剤が得られる。 ｂ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の保全剤との活性
物質混合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含
有石英砂６４重量部、湿潤剤及び分散剤としてのリグニ
ンスルホン酸カリウム１０重量部、及びオレオイルメチ
ルタウレートナトリウム１重量部を混合し、そしてその
混合物を鋲打ちディスクミルの中で粉砕することによっ
て容易に水に分散し得る湿潤可能粉末が得られる。 ｃ）Ｂ型の化合物又は除草剤ＡとＢ型の保全剤との活性
物質混合物２０重量部を６重量部のアルキルフェノール
ポリグリコールエーテル〔Triton X 207（登録商
標）〕、３重量部のイソトリデカノールポリグリコール
エーテル（８ＥＯ単位）及び７１重量部のパラフィン性
鉱油（例えば約 255℃から 277℃以上までの沸点範囲）
と混合し、そしてこの混合物をボールミルの中で５ミク
ロン以下の粒度まで粉砕することによって、容易に水中
に分散し得る分散液濃厚剤が得られる。 ｄ）Ｂ型の化合物又はじょそうざいＡとＢ型の保全剤と
の活性物質混合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキ
サノン７５重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノ
ニルフェノール１０重量部から乳化可能濃厚液が得られ
る。 ｅ）下記、すなわち 化合物Ｂ又は除草剤Ａと保全剤Ｂとの ７５重量部 活性物質混合物 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 ナトリウムラウリルサルフェート ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 及び カオリン ７重量部 を混合し、そしてその混合物を鋲打ちディスクミルの上
で粉砕し、そしてその粉末を流動床の上で顆粒化用液と
しての水の上にスプレーすることによって水分散可能な
顆粒化剤が得られる。 ｆ）書き、すなわち 化合物Ｂ又は除草剤Ａと保全剤Ｂとの ２５重量部 活性物質混合物 2,2'- ジナフタルメタン- 6,6'- ジ １０重量部 スルホン酸ナトリウム オレオイルメチルタウレートナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 及び 炭酸カルシウム １７重量部 水 ５０重量部 をコロイドミルの上で均質混合し、予備粉砕し、次いで
その混合物をビーズミルの上で粉砕し、そして得られた
懸濁液を単一材料ノズルによりスプレータワーの中で噴
霧乾燥させることによって水分散可能な顆粒化剤が得ら
れる。Ｂ．生物学的例 屋外又は温室内でプラスチックの鉢の中で各種の収穫作
物、広葉雑草及び稲科雑草を、それらが第４ないし第５
葉段階に達するまで成育させ、次いで発芽後に本発明に
従いＡ型及びＢ型の化合物で処理した。Ａ型及びＢ型の
化合物は水性懸濁液の形で、又はエマルジョンの形で１
ヘクタール当り水３００リットルの適用量（換算）で適
用した。処理の４週間後に各植物をその適用した除草剤
による何らかの障害について肉眼評価し、そしてその植
物に対する延長的障害の範囲を特に考慮した。評価は非
処理のコントロール群と比較した％で表わした。
【００７４】以下に上げる表６及び７の結果は、Ｂ型の
本発明に従い用いられる化合物が栽培植物の過酷な除草
的障害を効果的に低下できることを示している。それら
除草剤がかなり過剰に適用された場合でもそれら栽培植
物における過酷な障害は著しく減少し、そして比較的軽
度の障害は完全に相殺される。各種除草剤と化合部Ｂと
の混合物は従って穀物類やとうもろこしのような植物の
栽培における雑草の選択的なコントロールに極めて適し
ている。
【００７５】 表６（温室実験） ──────────────────────────────────── 除草剤 保全剤 適用量 収穫植物と雑草との （表番号／実験番号） (g AS/hr) 障害％ 除草剤 保全剤 小麦 APSV GAAP ──────────────────────────────────── 表１／実験 20 − 1000 - 63 93 99 500 - 55 70 99 250 - 30 60 85 125 - 10 50 75 同上 B1-1 1000 + 1000 0 95 99 500 + 500 0 90 98 250 + 250 0 80 90 125 + 125 0 70 70 同上 B1-6 1000 + 1000 0 95 98 500 + 500 0 95 93 250 + 250 0 85 90 125 + 125 0 50 65 同上 B2-1 1000 + 1000 0 90 97 500 + 500 0 85 94 250 + 250 0 80 90 125 + 125 0 60 75 同上 B1-7 1000 + 1000 0 90 90 500 + 500 0 80 85 250 + 250 0 75 75 125 + 125 0 70 65 ──────────────────────────────────── 註：表１の実験 20 ： 2-[2-クロル-4-(メチルスルホニ
ル）ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン 実験条件：温室実験、植物の発育段階＝４葉、又は GAA
P の場合は２巻 APSV＝ Apera spica venti＝ Windgrass GAAP＝ Galium aperine ＝やえむぐら 表７（屋外条件鉢植え実験） ─────────────────────────────────── ─ 除草剤 保全剤 適用量 収穫植物と雑草との （表番号／実験番号） (g AS/hr) 障害％ 除草剤 保全剤 小麦 大麦 とうも ろこし ─────────────────────────────────── ─ 表１／実験 47 − 1000 - 70 50 70 500 - 50 30 60 250 - 30 20 50 125 - 20 10 30 同上 B2-2 1000 + 1000 20 20 30 500 + 250 0 10 10 250 + 125 0 0 0 125 + 620 0 0 0 同上 B1-1 1000 + 1000 10 20 10 500 + 250 0 0 5 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 表１／実験 48 − 1000 - 90 80 95 500 - 80 70 90 250 - 70 60 80 125 - 60 50 70 同上 B2-1 1000 + 1000 30 40 30 500 + 250 10 20 5 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 同上 B1-2 1000 + 1000 20 30 40 500 + 250 10 10 10 250 + 125 0 0 0 125 + 62 0 0 0 ─────────────────────────────────── ─註：実験条件：屋外条件で 13 cm の鉢 穀物植物の段階＝分蕨開始、とうもろこし：４葉 評価：処理の４週間後
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨハヒム・ザイス ドイツ連邦共和国、ズルツバッハ／タウヌ ス、アウフ−デル−クラウトウアイデ、４ (72)発明者 シユテフアン・ミユーラー ドイツ連邦共和国、ケルクハイム（タウヌ ス）、イン・デン・パーデンウイーゼン、 45 (72)発明者 ヘルベルト・シユタルク ドイツ連邦共和国、ケルクハイム（タウヌ ス）、ギムバッヒエル・タン、15 (72)発明者 ライナー・シユッツエ ドイツ連邦共和国、イトシユタイン／タウ ヌス、プフアールガルベンストラーセ、50 (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールナー・ ストラーセ、53デー (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国、エップシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記成分Ａ）及びＢ）、すなわち Ａ）下記式 (A) 【化１】 〔但しこの式において R1a とR3a とは互いに独立に水素、ハロゲン、アルキ
    ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、CN、
    NO2 、S(O)m R11a、NR12a R13a、NR14a C(O)R15a、C(O)
    R16a又は OCH2CH2OR21a であり R2a はハロゲン、CN、NO2 、アルキル、アルコキシ、
    ハロアルキル又はハロアルコキシ、S(O)pR10a 、-O-S
    (O)2R10a、N(R20a)-S(O)2R19a であり、 W a は窒
    素又は CH であり、 R10a はアルキル、ハロアルキル又はアルコキシであ
    り、 R11a はアルキル、ハロアルキル、フェニル又はベンジ
    ル（但し最後の２つの基はそのフェニル環が置換されて
    いないか、又は置換されている）、或いは NR17aR18aで
    あり、 R12aとR13aとは互いに独立に水素又はアルキルであり、 R14a は水素又はアルキルであり、 R15a は水素又はアルキルであり、 R16a は水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシ
    であり、 R17aとR18aとは互いに独立に水素又はアルキルであり、 R19aとR20aとは互いに独立にアルキル又はハロアルキル
    であり、 R21a は水素又はアルキルであり、 P は０又は１であり、そして U a 及びこれに結合している-CO-CH-CO-の式の基は一緒
    になって５ないし６員の炭素環又はヘテロ環を形成し、
    そしてその２つのオキソ基は別として置換されていない
    か又は更に置換されている〕の2-アシル化された1,3-ジ
    カルボニル化合物又はそれらの塩よりなる群から選ばれ
    た１種以上の除草剤と、及び Ｂ）下記式 (B1) 又は (B2) 【化２】 〔但しこれらの式において X は水素、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-
    アルコキシ、ニトロ又は(C1-C4)-ハロアルキルであり、 Y はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコ
    キシ、ニトロ又は(C1-C4)-ハロアルキルであり、 R * は１個又は２個の(C1-C4)-アルキル基によって
    追加的に置換されていてもよい(C1-C2)-アルキレン鎖で
    あって好ましくは-CH2- であり、 Z はOR1 、SR1 又はNR1R、好ましくはOR1 、NHR1又
    はN(CH3)R1の式の基、中でもOR1 の式の基であり、 R はR1と独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-
    アルコキシ、又はフェニル或いは置換されたフェニルで
    あり、そして R とR1とはそれらに結合している窒素原子と一緒になっ
    て、少なくとも１個の窒素原子及び３個までのヘテロ原
    子を有する非置換の、又は下記の群、すなわち(C1-C4)-
    アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、フェニル又は置換され
    たフェニルよりなる群から選ばれた基によって置換され
    ている、飽和の、又は不飽和の３員ないし７員のヘテロ
    環を形成し、 R1 はR と独立に水素、(C1-C18)- アルキル、(C3-C
    12)- シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニルまたは(C2-C
    8)-アルキニルであり、その際これらの炭素含有基のそ
    れぞれは互いに独立に、非置換であるか、または下記の
    群、すなわちハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C8)-アルコキ
    シ、(C1-C8)-アルキルチオ、(C2-C8)-アルケニルチオ、
    (C2-C8)-アルキニルチオ、(C2-C8)-アルケニルオキシ、
    (C2-C8)-アルキニルオキシ、(C3-C7)-シクロアルキル、
    (C3-C7)-シクロアルコキシ、シアノ、モノ−及びジ−
    [(C1-C4)-アルキル]-アミノ、[(C1-C8)- アルコキシ]-
    カルボニル、[C2-C8)-アルケニルオキシ]-カルボニル、
    [(C1-C8)- アルキルチオ]-カルボニル、[(C2-C8)- アル
    キニルオキシ]-カルボニル、[(C1-C8)- アルキル]-カル
    ボニル、[(C2-C8)- アルケニル]-カルボニル、[(C2-C8)
    - アルキニル]-カルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C
    1-C6)-アルキル、1-[(C1-C4)-アルキルイミノ]-(C1-C6)
    -アルキル、1-[(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C6)-
    アルキル、[(C1-C8)- アルキル]-カルボニルアミノ、
    [(C2-C8)- アルケニル]-カルボニルアミノ、[(C2-C8)-
    アルキニル]-カルボニルアミノ、アミノカルボニル、
    [(C1-C8)- アルキル]-アミノカルボニル、ジ−[(C1-C6)
    - アルキル]-アミノカルボニル、[(C2-C6)- アルケニ
    ル]-アミノカルボニル、[(C2-C6)- アルキニル]-アミノ
    カルボニル、[(C1-C8)- アルコキシ]-カルボニルアミ
    ノ、[(C1-C8)- アルキル]-アミノカルボニルアミノ、置
    換されていないか、又はハロゲン、NO2 、(C1-C4)-アル
    コキシ、又は場合により置換されているフェニルによっ
    て置換されている(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、
    [(C2-C6)- アルケニル]-カルボニルオキシ、[(C2-C6)-
    アルキニル]-カルボニルオキシ、(C1-C8)-アルキルスル
    ホニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)- アルコキシ、フ
    ェニル-[(C1-C6)-アルコキシ]-カルボニル、フェノキ
    シ、フェノキシ-(C1-C6)- アルコキシ、フェノキシ-[(C
    1-C6)-アルコキシ]-カルボニル、フェニルカルボニルオ
    キシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル-[(C1-C6)-
    アルキル]-カルボニルアミノ〔但し最後にあげた９つの
    基はそれぞれ、置換されていないか、又はそのフェニル
    環が下記の群、すなわち(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ア
    ルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコ
    キシ及びニトロよりなる群から選ばれた基によってモノ
    置換又はポリ置換されている〕及び下記の各式、すなわ
    ち-SiR'3、-OSiR'3、(R')3Si-(C1-C6)-アルコキシ、-CO
    -O-NR'2、-O-N=CR'2 、-N=CR'2 、-O-NR'2 、-CH(OR')2
    及び-O-(CH2)m-CH(OR')2の式の基〔但しこれらの式に
    おいてR'は互いに独立にハロゲン、(C1-C4)-アルキル又
    は、置換されていないか、又は下記の群、すなわちハロ
    ゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-
    C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ及びニトロ
    よりなる群から選ばれた基によってモノ置換又はポリ置
    換されたフェニルを表わすか、或いは各R'の基がそれぞ
    れ対として(C2-C6)-アルキレン鎖を構成し、そしてｍは
    ０ないし６の数である〕並びにR"OC-CR'"(OR")-(C1-C6)
    - アルコキシ〔但しこの式においてR"は互いに独立に(C
    1-C4)-アルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C
    1-C6)-アルキレン基を構成し、そしてR"' は水素又は(C
    1-C4)-アルキルである〕の式のアルコキシ基からなる群
    より選ばれた基によってモノ置換又はポリ置換されてお
    り、 ｎ は１ないし５、好ましくは１ないし３の整数であ
    り、そして Ｗ は下記式 (W1) ないし (W4) 【化３】 の、それぞれ５個の環原子を有する２価のヘテロ環基の
    １つであって、その際 R2 は水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキ
    ル、(C3-C12)- シクロアルキル、又は場合により置換さ
    れいてるフェニルであり、そして R3 は水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキ
    ル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル、(C1-
    C6)-ヒドロキシアルキル、(C3-C12)- シクロアルキル又
    はトリ-[(C1-C4)-アルキル]-シリルである〕の１種以上
    の化合物とを活性量で含む除草剤。
  2. 【請求項２】 （Ｂ）の化合物において R1 が水素、(C1-C12)- アルキル、(C3-C7)-シクロア
    ルキル、(C2-C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルで
    あり、その際 上記の各炭素含有基のそれぞれは互いに独立に、置換さ
    れていないか、またはハロゲンによってモノ置換または
    ポリ置換されており、或いは下記の群、すなわちヒドロ
    キシル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、
    (C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C4)-アルキニルオキ
    シ、モノ−及びジ−[(C1-C2)- アルキル]-アミノ、[(C1
    -C4)- アルコキシ]-カルボニル、[(C2-C4)- アルケニル
    オキシ]-カルボニル、[(C2-C4)- アルキニルオキシ]-カ
    ルボニル、[(C1-C4)- アルキル]-カルボニル、[(C2-C4)
    - アルケニル]-カルボニル、[(C2-C4)- アルキニル]-カ
    ルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-(C1-C4)-アルキル、
    1-[(C1-C4)- アルキルイミノ]-(C1-C4)-アルキル、1-
    [(C1-C4)- アルコキシイミノ]-(C1-C4)-アルキル、(C1-
    C4)-アルキルスルホニル、フェニル、フェニル-(C1-C4)
    - アルコキシ、フェニル-[(C1-C4)-アルコキシ]-カルボ
    ニル、フェノキシ、フェノキシ-(C1-C4)- アルコキシ、
    フェノキシ-[(C1-C4)-アルコキシ]-カルボニル〔但し上
    記最後にあげた６つの基は、置換されていないか、また
    はそのフェニル環が下記の群、すなわちハロゲン、(C1-
    C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-C2)-ハロアル
    キル、(C1-C2)-ハロアルコキシ及びニトロよりなる群か
    ら選ばれた基によってモノ置換またはポリ置換されてい
    る〕及び次の各式、すなわち-SiR'3、-O-N=CR'2 、-N=C
    R'2 及び -O-NR'2〔但しこれらの式においてR'は互いに
    独立に水素、(C1-C2)-アルキル又は下記の群、すなわち
    ハロゲン、(C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C
    1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ、及びニ
    トロよりなる群から選ばれた基によってモノ置換又はポ
    リ置換されているか、又はそれらはそれぞれ対になって
    (C4-C5)-アルキレン鎖を形成する〕の基よりなる群から
    選ばれた基によってモノ置換又はジ置換され、好ましく
    はモノまで置換されている、請求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 式 (B1) 及び (B2) の化合物において X が水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、
    エトキシ又は(C1-C2)-ハロアルキルであり、そして Y がハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
    シ又は(C1-C2)-ハロアルキルである請求項１又は２の組
    成物。
  4. 【請求項４】 式 (B2) の化合物において Y がハロゲン又は(C1-C4)-ハロアルキルであってｎ
    が１ないし３の数であり、 Z がOR' の式の基であり、 R * がCH2 であり、そして R1 が水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキ
    ル、[(C1-C4)- アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル、1-( ヒ
    ドロキシイミノ)-(C1-C4)-アルキル、1-[(C1-C4)- アル
    キルイミノ]-(C1-C3)-アルキル、1-[(C1-C2)- アルコキ
    シイミノ]-(C1-C3)-アルキルである請求項１ないし３の
    いずれか１つの組成物。
  5. 【請求項５】 式 (A) において R1a とR3a とが互いに独立に水素、ハロゲン、(C1-C4)-
    アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキ
    ル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)mR11a、NR
    12aR13a、NR14aC(O)R15a、C(O)R16a、又は OCH2CH2OR
    21aであり R2a がハロゲン、CN、NO2 、(C1-C4)-アルキル、(C1-
    C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル又は(C1-C4)-ハ
    ロアルコキシ、S(O)pR10a、-O-S(O)2R10a、N(R20a)-S
    (O)2R19a であり、 W a が窒素又は CH であり、 U a が式-Xa-(Y)n-Za-の２価の基であり、 X a がCR4aR5a または N-R22a であり、 Y a がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-R23a
    又は C=CH2 であり、 Z a が CR8a R9a 、N-R24a、酸素又は硫黄であり、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
    水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルキル、(C1-
    C4)-アルキルチオ、[(C1-C4)- アルコキシ]-カルボニ
    ル、(C3-C6)-シクロアルキル、又はフェニルであるが、
    最後にあげた５つの炭化水素基含有基は、置換されてい
    ないか、又は１個以上のハロゲン原子によって置換され
    ており、 R10a が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル又は
    (C1-C4)-アメコキシであり、 R11a が(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、フ
    ェニル、置換されたフェニル、ベンジル又は NR17aR18a
    であり、 R12aとR13aとは互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
    であり、 R14a が水素又は(C1-C4)-アルキルであり、 R15a が水素又は(C1-C4)-アルキルであり、 R16a が水素、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキ
    ル又は(C1-C4)-アルコキシであり、 R17aとR18aとが互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキル
    であり、 R19aとR20aとが互いに独立に(C1-C4)-アルキル又は(C1-
    C4)-ハロアルキルであり、 R21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立に水素又は(C1-
    C4)-アルキルであり、そして m 、n 及びP が互いに独立に０又は１である、請求項１
    ないし４のいずれか１つの組成物。
  6. 【請求項６】 式 (A) において R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
    沃素、シアノ、ニトロ、-SO3R11a、NR12aR13a 、-N(C
    H3)-C(O)R15a、[(C1-C4)- アルコキシ]- カルボニル、
    (C1-C2)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、OCH2-CH2-OR2
    1a、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-ハロアルコキシ又
    は(C1-C2)-アルキルチオであり R2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
    (O)pR10a 、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、
    (C1-C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであ
    り、 U a が式-Xa -(Y)n -Za - の２価の基であり、 W a が窒素又は CH であり、 X a がCR4aR5a または N-R22a であり、 Y a がCR6aR7a 、カルボニル、酸素、硫黄、N-R23a又
    は C=CH2 であり、 Z a が CR8aR9a、N-R24a、酸素又は硫黄であり、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
    水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ、(C1-C3)-アルキ
    ル、(C4-C6)-シクロアルキル、(C1-C2)-アルキルチオ又
    はフェニルであるが、最後にあげた４つの炭化水素基含
    有基は、置換されていないか、又は１個以上のハロゲン
    原子によって置換されており、そして R21a、R22a、R23a及びR24aが互いに独立に水素又は(C1-
    C4)-アルキルである請求項１ないし５のいずれか１つの
    組成物。
  7. 【請求項７】 式 (A) において R1a とR3a とが互いに独立に水素、弗素、塩素、臭素、
    メトキシ、エトキシ、メチル、トリフルオルメトキシ、
    ジフルオルメトキシ、OCH3CH3OCH3 、ニトロ、トリフル
    オルメチル、メチルチオ、-SO2CH3 、SO2CH2CH3 、SO2C
    H2CH2CH3、SO2CH2Cl、-N(CH3)2、OCH2CH2Cl 、 OCH2C
    F3、SO2N(CH3)2、エチル、n-プロピル又は[(C1-C4)- ア
    ルコキシ]-カルボニル、であり R2a が弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、S
    (O)pR10a 、(C1-C3)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、
    (C1-C3)-ハロアルキル又は(C1-C2)-ハロアルコキシであ
    り、 R4a 、R5a 、Ｒ6a、R7a 、R8a 及びR9a が互いに独立に
    水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シク
    ロペンチル、ヒドロキシ、メチルチオ、弗素、塩素、臭
    素及び、場合により１個以上のハロゲン原子によって置
    換されているフェニルであり、そして P が２である請求項１ないし６のいずれか１つの組
    成物。
  8. 【請求項８】 化合物Ｂ）の除草剤化合物Ａ）に対する
    重量比が１：１０から１０：１までである、請求項１な
    いし７のいずれか１つの組成物。
  9. 【請求項９】 活性物質Ａ）及びＢ）が０．１ないし９
    ９重量％、固体又は液体の添加剤が１ないし９９重量
    ％、そして界面活性剤が０ないし２５重量％含まれる、
    請求項１ないし８のいずれか１つの組成物。
  10. 【請求項１０】 種々の除草剤の植物毒性二次作用に対
    して収穫植物を保護する方法において、請求項１に定義
    した除草剤化合物(A) を植物、植物の種子又は栽培区域
    に適用する前、後、又はその適用と同時に請求項１に定
    義したＢ）の型の１種以上の化合物（保全剤）を適用す
    ることよりなる、上記方法。
  11. 【請求項１１】 保全剤Ｂを１ヘクタール当り０．００
    １ないし５ｋｇの適用量で、かつ保全剤：除草剤の重量
    比１：１０ないし１０：１において適用する、請求項１
    ０の方法。
  12. 【請求項１２】 収穫植物が穀物植物、とうもろこし植
    物又は稲植物である、請求項１０又は１１の方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１に定義した式(A) の除草剤化
    合物又はその塩類の植物毒作用に対して収穫植物を保護
    するために請求項１の保全剤化合物Ｂを使用する方法。
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