JPH05279665A - 難燃性組成物及びその使用方法 - Google Patents

難燃性組成物及びその使用方法

Info

Publication number
JPH05279665A
JPH05279665A JP3036211A JP3621191A JPH05279665A JP H05279665 A JPH05279665 A JP H05279665A JP 3036211 A JP3036211 A JP 3036211A JP 3621191 A JP3621191 A JP 3621191A JP H05279665 A JPH05279665 A JP H05279665A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
flame
retardant composition
composition according
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3036211A
Other languages
English (en)
Inventor
Geoffrey Hand
ジェフリー・ハンド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Solvay Solutions UK Ltd
Original Assignee
Albright and Wilson Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Albright and Wilson Ltd filed Critical Albright and Wilson Ltd
Publication of JPH05279665A publication Critical patent/JPH05279665A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00Fireproofing materials
    • C09K21/06Organic materials
    • C09K21/12Organic materials containing phosphorus
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423Amino-aldehyde resins
    • D06M15/43Amino-aldehyde resins modified by phosphorus compounds
    • D06M15/432Amino-aldehyde resins modified by phosphorus compounds by phosphonic acids or derivatives thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/44Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing nitrogen and phosphorus
    • D06M13/447Phosphonates or phosphinates containing nitrogen atoms

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】難燃性組成物は少なくとも1種の環式ホスホネ
ートエステルと少なくとも1種のホスホノアミドを含有
してなる。該エステル及びアミドは0.1〜2:1の重
量比で存在する。共硬化剤(例えば尿素、エチレン尿素
またはアミノトリアジ)を含有していてもよい。また、
本発明組成物は非再湿潤剤及び/または柔軟剤またはコ
ンディショニング剤を含有してもよい。 【効果】まず織物を本発明組成物の水溶液に含浸し、次
に、含浸した織物を少なくとも100℃で、かつ酸性下
で加熱することにより織物に大きな難然化効果をもたら
す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は難燃性組成物及び織物基
材を難燃性組成物で難燃化する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】綿布は該綿布に耐久性もしくは非耐久性
の種々の難燃性付与化学薬剤を導入することによつて難
燃化できる。この種の化学薬剤の中には3−(ジメチル
ホスホノ)−プロピオン酸メチロ−ルアミドがあり、こ
れを織物に含浸して、通常はメラミンホルマルデヒド縮
合体のような共反応剤と共に、酸性条件下加熱しながら
硬化させれば洗濯に対して若干の耐久性をもつ難燃性綿
布が得られる。しかし、木綿−ポリエステル混紡布、特
に交織織物は綿布より半耐久性にすることさえより困難
である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは難燃性組
成物及び該難燃性組成物をセルロ−ス性及び他の材料か
らなる織物に適用して増大した難燃性及びその耐久性を
もつ織物を得る方法を見出した。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は(i)下記の式
【化4】 で表される少なくとも1種の環式ホスホネ−トエステル
1[式中、aは0または1または2で、bは0または1
または2であり、cは1または2または3で、a+b+
cは3であり、R及びR1は同じでも異なつていてもよ
く、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリ−ル基、
アリ−ルオキシ基、アルカリ−ル、アルカリ−ルオキシ
基、アラルキル基、アリ−ルオキシアルコキシ基または
アラルコキシ基であつて、これらの基のアルキル部分は
少なくとも1個のヒドロキシル基を含んでいてもよいが
ハロゲン原子は含まないものとし、またアリ−ル部分は
少なくとも1個の塩素原子、臭素原子またはヒドロキシ
ル基を含んでいてもよく、R2はアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基またはアリ−ル基で、R3は低級アルキル
基(例えばC1−C4)またはヒドロキシアルキル基(例え
ばC1−C4)である]または下記の式2
【化5】 で表される環式ホスホネ−トエステル(式中、dは0ま
たは1または2、eは1または2または3で、d+eは
3であり、R2及びR3は上述したのと同じ意義をもち、
4はアルキル基、アリ−ル基、アルカリ−ル基、アラ
ルキル基またはアリ−ルオキシアルキル基であり、ここ
にアリ−ル部分は適宜少なくとも1個の塩素原子、臭素
原子またはヒドロキシル基を含んでいてもよく、R5
3価の炭化水素基でもしこれが芳香族基である場合には
適宜少なくとも1個の塩素原子、臭素原子、アルキル基
またはヒドロキシル基を含んでいてもよい)と、(ii)
下記の式3
【化6】 で表される少なくとも1種のホスホノアミド(式中、R
6は水素原子、または有機基で、R7及びR8は同じであ
つても異なつていてもよく、それらの各々は有機基であ
り、R9は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基ま
たは式CH2CONHCH2OR6で表される基である)を含んでな
る難燃性組成物を提供するものである。
【0005】本発明はまた織物を難燃化する方法をも提
供するものであり、この方法はセルロ−ス性および非セ
ルロ−ス性繊維をもつ織物を本発明の難燃性組成物を含
む水性媒体で含浸し、次いで該含浸した織物を少なくと
も100℃の温度下酸性pH条件下で加熱処理すること
からなる。
【0006】
【作用】環式ホスホネ−トエステル1は米国特許第3,84
9,368号及び同第3,789,091号明細書に記載されており、
これらの特許明細書を参照されたい。この環式ホスホネ
−トエステルIはこれらの特許明細書に記載のように、
リン酸またはカルボン酸またはスルホン酸のアルキル,
ハロゲン不含エステルを二環式ホスファイト例えば1−
アルキル−4−ホスファ−3,5,8−トリオキサビシク
ロ−[2,2,2]−オクタンと反応させることにより調製
できる。Rに対するアルキル基、アルコキシ基または置
換アルキル基及びR1−R5は1〜6個の炭素原子を含む
ことができるが、一方、アリ−ル基は6〜19個の炭素
原子を含むことができる芳香族炭化水素基であり、アラ
ルキル基は7〜19個の炭素原子を含むことができる炭
化水素基であることができる。R及びR1の例はC1〜C
8アルキル、フェニル、ハロフェニル、ヒドロキシフェ
ニル、トリル、キシリル、ベンジル、フェネチル、ヒド
ロキシエチル、フェノキシエチル及びジブロモフェノキ
シメチル基である。R4の例はC1〜C4アルキル、フェ
ニル、ハロフェニル、ヒドロキシフェニル、ヒドロキシ
エチル、フェノキシエチル、ジブロモフェノキシエチ
ル、トリル、キシリル、ベンジル、またはフェネチル基
であり、R5の例はC1〜C6アルカン−またはアルケン
−トリイル基及びベンゼン、適宜1個または2個または
3個の臭素原子もしくは塩素原子、1個または2個のC
1〜C4アルキル、例えばメチル基またはヒドロキシル基
で置換されたベンゼンまたはナフタレンから誘導された
3価の基である。式1のこれらの化合物の内で好適な化
合物は、同じでも異なつていてもよいR及びR1の各々
が例えば1〜6個の炭素原子、特に1〜3個の炭素原子
の低級アルキル基または低級アルコキシ基、特にメチル
基、エチル基、メトキシ基及びエトキシ基で、同じであ
つも異なつていてもよいR2及びR3の各々が好適には例
えば1〜6個の炭素原子のアルキル基例えばメチル基も
しくはエチル基であるアルキル基である化合物である。
環式ホスホネ−トの混合物も使用でき、2種のホスホネ
−トの割合、特にa、b、cの各々が1である第1ホス
ホネ−トとaが1,bが0,cが2である第2ホスホネ
−トの割合が例えば95:5〜5:95、例えば25:
75〜75:25である環式ホスホネ−トの混合物も使
用できる。これらのホスホネ−トにおいてR,R2及び
3の各々は独立的に他の点では一方のホスホネ−トに
おいては他方のホスホネ−トにおける対応する基と同じ
である。
【0007】最も好適な混合物は、R,R2及びR3の各
々がメチル基もしくはエチル基で、R1が米国特許第384
9368号明細書の例1bに記載のようなメトキシ基もしく
はエトキシ基、特にR及びR3がメチル基、R2がエチル
基及びR1がメトキシ基であるこれら2種のホスホネ−
トの40:60〜60:40の混合物である。このよう
な混合物の例はアルブライト・エンド・ウイルソン・ア
メリカズ・インコ−ポレ−テドにより登録商標「アンチ
ブレ−ズ(ANTIBLAZE)19」の名もしくはアルブライト
・エンド・ウイルソン・リミテドにより登録商標「アム
ガ−ド(AMGARD)CU」の名で販売されている50:5
0混合物(R、R3はメチル基、R1はメトキシ基、R2
エチル基)である。
【0008】前記ホスホノアミドそれ自体は既知である
(例えば英国特許第1011572号及び同第1139380号明細書
を参照されたい)。ホスホノアミドにおける基R6は好適
には水素原子であるが、しかし有機基例えば1〜10個
の炭素原子の有機基、例えばアルキル基もしくはアルケ
ニル基、特にメチル基、エチル基、プロピル基、もしく
はブチル基のような1〜4個の炭素原子のアルキル基、
またはアリル基であつてもよい。R7及びR8は同じ基で
あるのが好ましいが、それらの各々は例えば1〜13個
の炭素原子の有機基、例えば適宜置換された1〜6個の
炭素原子のアルキルもしくはアルケニル基、6〜13個
の炭素原子のアリ−ル基または5〜7個の炭素原子の脂
環式基である。そのような好ましい基の例はメチルもし
くはエチル基(これらが好適である)、プロピル及びブ
チル基、及び一般にアルキル基のモノクロロ,モノブロ
モ,もしくはクロロブロモ誘導体、特に上述の好適な基
の誘導体、及び精々4個までの炭素原子のハロアルケニ
ル基、及びハロフェニル基、例えばクロロフェニル基も
しくはブロモフェニル基である。R9は水素原子または
ハロゲン原子であり、例えば塩素原子もしくはメチル
基,エチル基のような例えば1〜6個の炭素原子のアル
キル基、または式CH2CONHCH2OR6で表される基(ここに
6は上述したのと同じ意義をもつ)である。好適には
9は水素原子である。好適なホスホノアミドは(CH3O)2
POCH2CH2CONHCH2OHで表される3−(ジメチルホスホノ)
−プロピオン酸メチロ−ルアミドである。
【0009】本発明の組成物における環式ホスホネ−
ト:ホスホノアミドの重量割合は通常0.1−2:1、
例えば0.2−1:1である。
【0010】本発明の難燃性組成物は好適にはホスホノ
アミドに対する共硬化剤を含有する。通常熱硬化性であ
るこの共硬化剤は、好適には少なくとも2個のNH基をも
つ多官能性窒素含有化合物,例えば尿素もしくはメラミ
ンのようなアミノトリアジン、またはエチレン尿素もし
くはアチレン二尿素のような環式化合物とのホルムアル
デヒド縮合物及び/または窒素含有化合物それ自体であ
る。前記縮合物は適宜エ−テル化されていてもよい。好
適には、共硬化剤は適宜エ−テル化された3〜6個のメ
チロ−ル基(またそのエ−テル)をもつメチロ−ルメラミ
ンまたは適宜エ−テル化されたメチロ−ルテトラアセチ
レンン二尿素である。この共硬化剤の量はホスホノアミ
ドの乾燥固体重量の通常5〜30%、例えば10〜25
%である。
【0011】適宜エ−テル化されたもしくは部分的にア
ルキル化されたメチロ−ルメラミン共硬化剤(以下にト
リアジンとも云う)は1,3,5トリアジン核と2,
4,6−位置に3個のアミノ基をもち、通常平均3−6
個,例えば3.5〜6個、及び特に4〜5.5個のヒドロ
キシメチル基をもち、これらのヒドロキシメチル基は少
なくとも部分的にそれらのアルキルエ−テルの形態であ
ることができる。トリアジンは70℃で通常少なくとも
15分間、例えば少なくとも40分間の硬化時間をも
つ。この硬化時間は下記のようにして決定される。
【0012】容器中の80%の反応性固体を含有するト
リアジンの水溶液20gに硝酸亜鉛6水和物の50重量
%水溶液0.8gを添加し、透明な溶液が得られるまで
撹拌し、次いで容器中の得られた溶液をサ−モスタット
浴により70℃に、硬化した物質が金属スパチュラでの
撹拌動作に完全に耐える程度に硬化する時間(以下に硬
化時間と云う)まで保つた。透明溶液の最初のpHは通
常5.8〜6.2である。必要に応じ、トリアジン水溶液
のpHまたは透明溶液のpHは硝酸または水酸化ナトリ
ウムを添加することにより透明溶液の最終pHが5.8
〜6.2となるように調整できる。
【0013】70℃での硬化時間は例えば40分〜10
時間のような通常15分〜10時間例えば40〜200
分,または40〜140分、特に40〜75分もしくは
70〜140分のような40分〜6時間である。トリア
ジン中の少なくとも若干のヒドロキシメチル基は好適に
は10〜100%、特に30〜80%または30〜60
%程度アルキル基、例えば1〜5個の炭素原子のような
1〜10個の炭素原子のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基またはブチル基でエ−テル化されている。エ−
テル化の程度はトリアジン核当たりのヒドロキシメチル
基の数が増大するにつれて通常高くなる。こうして、平
均4.5〜5.5個のヒドロキシメチル基の場合にはアル
キル化の程度は30〜60%であることができ、平均
5.5〜6個の場合にはアルキル化の程度は60〜90
%であることができる。トリアジンは分子当たりアルコ
キシメチル基とヒドロキシメチル基とをその合計量とし
て平均3〜6個,または3.5〜6個、好適には4〜5.
5個;分子当たり平均0.1〜4個、例えば0.5〜2個
もしくは1〜3.5個,特に1.5〜3.5個のヒドロキ
シメチル基;及び分子当たり平均1〜5.9個,例えば
4〜5.9個もしくは1.5〜5個、好適には1.5〜3.
5個のアルコキシメチル基を含むことができる。トリア
ジン核当たりのヒドロキシメチル基の数及びそれらがエ
−テル化されている程度はトリアジン製造過程で使用さ
れるそれぞれホルムアルデヒド及びアルコ−ルのモル数
に通常基づくものであるが、物理的または化学的分析方
法によつても決定できる。エ−テル化はヒドロキシメラ
ミンを所定のアルカノ−ルと酸触媒の存在下で反応させ
ることにより行うことができる。トリアジン化合物はモ
ノマ−形態のものであることが好適であるが、小割合程
度のこれらモノマ−の低分子量自己縮合体の形態のもの
を含んでいてもよい。好適にはトリアジン化合物は55
〜100%例えば70〜90%のモノマ−と45〜0%
例えば例えば30〜10%の自己縮合体の形態にある。
商業的に入手できる適宜部分的にアルキル化されたメチ
ロ−ルメラミンの例はブリチツシュ・インダストリアル
・プラスチツクス社により販売されている70℃で26
4分の硬化時間をもつBT370、及びチバ・ガイギ−社に
より市販されている70℃で290分の硬化時間をもつ
チバミン(Cibamin)ML1000GBのような部分的にメチル化
されたヘキサメチロ−ルメラミンであるが、部分的にメ
チル化されたメチロ−ルメラミンはブリチツシュ・イン
ダストリアル・プラスチツクス社により市販されている
70℃でそれぞれ50分、25分及び23分の硬化時間
をもつBT336、BT338またはBT309またはチバ・ガイギ−
社により市販されている70℃で108分の硬化時間を
もちライオフィツクス(Lyofix) CHとして市販されてい
るものが好適である。
【0014】処理の開始時点で使用できる状態にある組
成物はpH3以下、好適には1.4〜2.5である。この
pH値を得るために、硫酸または塩酸、好適にはリン酸
のような強鉱酸が好ましく、また、別法として塩化アン
モニウムのような酸反応をもつ塩類のような水性組成物
中で酸を形成する化合物や無機酸塩化物または有機酸塩
化物のような加水分解で酸を形成する化合物を使用する
こともできる。
【0015】また、難燃性組成物はフルオロカーボンポ
リマー(160℃以上、例えば160℃〜200℃で熱
硬化可能なもの)の分散体を含有することができる。フ
ルオロカーボンポリマーは難燃性組成物中に少なくとも
数日間、例えば少なくとも2日間にわたり通常安定であ
る分散体を形成するものである。従って、ホスホンアミ
ド及び環式ホスホネート溶液と不相溶性であるが、フル
オロポリマー類は前記ホスホネート水溶液と混合すると
きに沈澱を生ずるのを避けられる。適当な水性分散体ポ
リマーは通常例えばパーフルオロアシル基、パーフルオ
ロスルホニル基またはパーフルオロスルホンアミド基中
にパーフルオロアルキル側鎖を有し、特に、パーフルオ
ロアルキル基中に3〜12個の炭素原子をもつものを有
する;カルボキシ基が存在していてもよい。パーフルオ
ロカーボンポリマーはパーフルオロアルキル基を含有す
るヒドロキシ化合物のアクリルエステルまたはメタクリ
ルエステルから誘導されたことが好ましいが、ビニルエ
ステル類、ビニルエーテル類、アリルエステル類または
チオメタクリレート類とパーフルオロアルキル側鎖とか
ら誘導することもできる。特に好適なポリマー類は(N
−アルキルN−パーフルオロスルホンアミド)−アルキ
レン側鎖例えば(N−プロピルN−パーフルオロオクチ
ルスルホンアミド)−エチレン側鎖とアクリレートまた
はメタクリレートエステル主鎖とを含むものである。該
ポリマー類はパーフルオロアルキル基を含むモノマー類
のみから造ることもできる。別法として、これらのモノ
マー類を、他の共重合可能なモノマー類、特に、フッ素
不在のモノマー例えば1個または特に2個のオレフィン
性二重結合を含むもの例えば2−クロロ−1,3−ブタ
ジエンのようなハロブタジエン類と共重合することがで
きる。カルボン酸基例えばアクリル酸基、メタクリル酸
基またはマレイン酸基を含むオレフィン質モノマー単位
がポリマー中に存在していてもよい。例えば織布用のフ
ルオロポリマー汚れ駆除仕上げ剤用に、該フルオロポリ
マー類は通常水性分散体の形態で通常販売されている。
【0016】該ポリマー分散体は非イオン性であっても
よいが、カチオン性または特にアニオン性であることが
好ましい。また、フルオロポリマー分散体類は少量の水
相溶性有機溶媒例えばアセトン、MIBKまたはエチレ
ングリコールを含有していてもよい。好適なフルオロポ
リマー分散体は3Mカンパニーから商標名スコッチガー
ド(SCOTCHGARD)270またはチバ・ガイギー社から商標
名スコッチガード FC451として販売されているも
のである。このポリマーは2−(N−アルキルN−パー
フルオロオクチルスルホニルアミド)エチルアクリレー
トとコモノマー恐らく2−クロロ−1,3−ブタジエン
とのコポリマーであると思われる。他の好適なフルオロ
ポリマー分散体はヘキスト(Hoechst)AGから商標名NUV
A FHまたはNUVA F.として販売されているものである。
フルオロポリマー分散体として、アトケム(Atochem)S
Aから商標名FORAPERLE、特にFORAPERLE145及び344とし
て販売されているもの、または、英国、マンチェスター
のテクケムUKリミテッド(Texchem UK Ltd)の商標名TE
XFIN CPCもまた使用可能である。フルオロポリマー(固
形分)の重量割合(重量%)は、ホスホノンアミドへ添加
する場合には通常0.1〜5%、例えば0.2〜2%であ
る。しかし、フルオロカーボンポリマー類は本発明の難
燃性組成物及び媒体に実質上不在であることが好まし
い。
【0017】また、該組成物は非再湿潤剤例えばアルコ
ールのような揮発性湿潤剤またはウォーウィック・ケミ
カルス(Warwick Chemicals)から商標名MYKON NRWとして
販売されているような薬剤を含有することができる。し
かし、難燃化されるべき物質が液体を浸透し易いように
すでに精練されているか、または他に処理されていれ
ば、非再湿潤剤は必要ないが、所望であれば存在してい
てもよい。特に、フルオロポリマーが存在する場合に
は、水性媒体は増量剤またはカチオン性ポリマー例えば
サンドズ(Sandoz)により商標名CEROLとして販売されて
いるようなカチオン性合成樹脂ワックス類が不在であ
り、また、2価、3価または4価の金属塩類例えばアル
ミニウムまたはジルコニウムの塩類も実質上不在であ
る。若干のフルオロポリマー分散体は増量剤またはカチ
オン性ポリマーを含んで販売されている。これらを使用
することは好ましくない。汚れ駆除性と撥水性を提供す
るフルオロポリマーはカチオン性ポリマーを含有する傾
向にあり、かつ水性難燃性組成物と不相溶性であること
があるために、主として汚れ駆除性を提供するが、汚れ
駆除性と撥水性を提供しない販売されているフルオロポ
リマー分散体が好適である。
【0018】フルオロポリマーが本発明組成物中にフル
オロポリマー分散体として存在する場合には、フルオロ
ポリマー分散体は組成物を含浸処理できる状態となった
時に添加することが好ましく、特に、アニオン性フルオ
ロポリマー分散体の場合には該組成物は少なくとも1週
間、例えば少なくとも1カ月間にわたり安定ではあると
しても、組成物は数日以内に含浸に使用するのが好まし
い。
【0019】また、水性組成物は、組成物の他の成分と
相溶性であり、かつ熱硬化処理により悪影響を事実上及
ぼさない、例えば変色または効果の損失を生じない性質
及び量の他の繊維補助剤を含有することができる。該補
助剤の例はカチオン性、アニオン性、非イオン性、両性
または反応性でることができ、かつ通常少なくとも1
個、しばしば2個の少なくとも10個の炭素原子をもつ
アルキル鎖を含む柔軟剤またはコンディショニング剤で
ある。
【0020】カチオン性柔軟剤の例は脂肪族4級アンモ
ニウム塩、アミノエステル類及びアミノアミド類、及び
第4級NアシルNポリオキシアルキレンポリアミン類で
ある。アニオン性柔軟剤の例は脂肪酸塩類、石鹸類、ス
ルホン化脂肪類、脂肪族アルキルスルフェート類及び脂
肪酸縮合生成物類、スルホスクシネート及びスルホスク
シナメート類である。両性柔軟剤の例はアルキルイミダ
ゾリン類及びベタイン類、及びそれらの塩類、例えばメ
ソスルフェート、アシルアミドベタイン類、アシルポリ
アミン類、アミンオキサイド類、置換アミノ酸類及びス
ルホベタイン類である。非イオン性柔軟剤の例はポリア
ルキレングリコールエーテル類及びエステル類、及び他
のポリオキシアルキレン縮合生成物類、及びパラフィン
ワックスまたはポリエチレンワックスであり、これらの
うち後者の2種はカチオン性分散剤またはアニオン性分
散剤、特に両性分散剤と共に水性分散体またはエマルジ
ョンに使用される。反応性柔軟剤の例は脂肪酸アミド類
のN−メチロール誘導体例えばN−メチロールスチアリ
ン酸アミドまたは脂肪酸縮合物と尿素とのN−メチロー
ル誘導体である。好適な柔軟剤は非イオン性変成メラミ
ンホルムアルデヒド縮合生成物柔軟剤である。柔軟剤は
そのまま、またはその分散体として合計水性含浸媒体の
重量の0.01〜5%、例えば0.5〜3%の量で使用で
きる。
【0021】柔軟剤の存在は改善された難燃性及び他の
諸特性例えば強さ、特に引裂強さ、及び未処理織物の色
調と実質上同様の色調を有する処理済織物を得るための
熱硬化処理を可能にする;強ささえ改善される。
【0022】組成物を塗布する基材は織布または不織布
であることができる。それらはセルロースを主体とする
基材例えば綿、リンネル、ジュート、粗麻布(hessian)
またはレーヨンまたはビスコースのような再生セルロー
ス物質と他のそられと共混紡または混合可能な繊維例え
ばポリエステルまたはナイロン、アクリル類、アセテー
ト、ポリプロピレン、絹またはウールとの編織布であ
る。繊維類のブレンドまたは混合物はセルロース材料を
少なくとも30%、例えば30〜100%または30〜
90%含有することができるが、少なくとも40%、例
えば40〜75%、及び特に少なくとも50%、例えば
50〜90%、50〜80%または70〜90%含有す
ることができる。
【0023】セルロース材料例えば綿と合成ポリマー例
えばポリエステルまたはナイロンの非混紡混合物からの
織物が好適である。織物の少なくとも1部分を成形する
ために使用される繊維は所望であればコア・シース構造
であることができるが、そうでないものが好ましい。織
物は交織構造例えばよこ糸及び特にたて糸の少なくとも
一方が主要量(例えば50〜100%)、特に実質上全て
が合成ポリマー繊維で、例えば主たて糸の主要量がポリ
エステルのような構造のものである;ポリエステルまた
はナイロンたて糸及び綿よこ糸特にエンボス付き綿デザ
インの綿よこ糸が好適である。環式ホスホネートが不在
である場合には、上述のような交織織物への火炎がかか
ると、ポリエステルがシュリンクバックを生じ、綿とは
別個に溶融し、次に、燃焼する傾向にあり、従って、例
えば室内装飾品に使用する場合には難燃性織物の全体的
な効果を低減する。本発明の難燃性組成物及び本発明方
法は上述の交織織物、好ましくはエンボス付きの交織織
物、特に、交織織物の表面上に合成ポリマーとセルロー
ス物質の不均一分布をもつ交織織物[以下、ディフレン
シャル・サーフェス・ファブリークス(defferential su
rface fabrics)と呼称する]を少なくとも半耐久的によ
り均一に難燃化することを可能にする。
【0024】特に重要なディフレンシャル・サーフェス
・ファブリークスは前面のセルロース材料と合成材料と
の割合が裏面での割合とは異なる割合(通常低い)をも
ち、かつ通常表面上に主要量(例えば50〜100%)の
合成ポリマー繊維の著量の面積をもつ前面と、通常主要
量(例えば50〜100%)のセルロース材料繊維の著量
の面積をもつ裏面をもつ。上述のようなディフレンシャ
ル・サーフェス・ファブリークスの例は、ポリエステル
たて糸と染色された綿のよこ糸、特に異なる2種以上の
色に染色された綿のよこ糸よりなるものであり、ポリエ
ステルたて糸の地に上述のような染色された綿の前面柄
と実質上綿の表面をもつ無柄の裏面をもつ織布である。
【0025】織物重量は0.050〜1.0kg/m2
例えば0.080〜0.500kg/m2であることがで
きる。織物の個々の成分は無地または無染色であっても
よく、また、特に白色またはパステル調暗色に染色して
もよい。含浸前に織物は通常汚れ、サイジング剤、天然
ワックス及び適用された仕上剤処理を含まない。しか
し、蛍光増白剤は含有していてもよい。
【0026】難燃性組成物は通常乾燥固形分を基準とし
て環式ホスホネート類を10〜300g/l、好ましく
は50〜100g/l;ホスホノアミドを50〜600
g/l、好ましくは100〜250g/l;適宜ではあ
るが存在する方が好ましい共硬化剤を5〜100g/
l、例えば15〜60g/l;酸を10〜50g/l
(pHを1.5〜3にするために充分な量);適宜柔軟
剤、特に反応性柔軟剤を5〜50g/l;及び非再湿潤
剤を1〜20g/l、例えば0.1〜5g/l含有す
る。
【0027】水性溶液中の難燃性組成物はそれ自体また
は所望であれば水で希釈した後にpH3以下であり、慣
用の操作例えばバジング、ソーキングまたはスプレーに
より通常50〜150%、例えば60〜110%の含浸
量で基材へ塗布される。乾燥前に添加されて余った液体
をしぼり出した後、固形分の全量は通常10〜35%、
例えば10〜20%または13〜25%(織物の乾燥初
期重量を基準とする)である。
【0028】含浸後、基材を乾燥例えば60〜140
℃、例えば90〜130℃の温度で20〜0.5分間、
例えば10〜0.5分間にわたり乾燥する。乾燥は任意
の慣用の乾燥器中例えば強制空気乾燥器またはテンター
中で行うことができる。乾燥後の固形分含浸量は通常8
〜25%、例えば10〜20%(織物の初期重量を基準
とする)である。
【0029】次に、乾燥した基材を少なくとも100
℃、例えば少なくとも130℃、例えば130〜200
℃、例えば140〜170℃の温度で10〜0.5分間
にわたり加熱することにより硬化させるが、いかなる変
色傾向をも回避するために比較的長時間と比較的高温度
の組み合わせは避ける。従って、好適な温度は150〜
170℃で、5〜2分間である。含浸媒体中従って織物
中にフルオロポリマー類が存在すれば、これによって織
物は織物の耐汚れ性を増加することができる。
【0030】通常、連続的な硬化は輻射例えば赤外線加
熱またはスチームおよび/または熱風を射出し、基材中
を通す加熱により、または基材垂直スタック中の加熱さ
れた金属ドラムに接触させることにより行うことができ
るが、好ましくは硬化が基材の表面上に、好ましくは加
熱の均一性を確実にするため両面上に熱風を当てる加熱
により行うのがよい。このように基材は好適には、連続
的にテンター上を、基材の上下面へ熱風流が進むサーモ
スタット付炉を通して移動する。テンターは最小の焼き
付きにより最も均一な硬化を与える。テンター炉の場
合、基材の硬化温度は実質的に熱風流の温度と同一であ
る。通常、硬化の終わりに基材は基材を通して冷風を通
すか、冷風を引出すことにより急速に冷却される。冷却
後、織物は通常水性アルカリ溶液で洗浄され、および水
で洗浄される。
【0031】洗浄後の硬化された織物は通常6〜25%
あるいは8〜20%の固形分を有し、通常は0.5〜4
%、好ましくは1〜3%、1.5〜2.5%または2〜4
%のリンを含む。
【0032】織物は処理されない基材と比較し、減少し
た燃焼性を有しており、点火源0および1を有するBS58
52試験に合格することができる。燃焼性が減少した仕上
物は洗濯に通常実質上耐性である。織物の感触は通常処
理されない織物と比較して、それほど大きな変化はな
い。
【0033】(i)環式ホスホネートおよび(ii)ホススノ
アミドの組み合わせによる相乗効果は、(i)または(ii)
単独により処理された織物にはない改良された耐燃焼性
および耐久性を与えることができる。
【0034】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに説明す
る。実施例1 水性含浸液は下記成分を下記の順序で所定量混合するこ
とにより製造した:3−(ジメチルホスホノ)−プロピオ
ン酸メチロールアミドの80%水性水溶液を225g/
l、ブリティッシュ・インダストリアル・プラスチック
ス(BritishIndustrial Plastics)によりBT338の登
録商標で販売されている部分エーテル化メラミンホルム
アルデヒド縮合体溶液の80%水溶液を40g/l、リ
ン酸(88%)を25g/l,チバガイギーにより商標名
TURPEX NPFで販売されている非イオン性変性メラミンホ
ルムアルデヒド縮合体柔軟剤を15g/l、ウォーウィ
ック・ケミカルズにより商標名MYKON NRWで販売されて
いる非再湿潤剤を1g/l、及び下記の如く商標名ANTI
BLAZE19またはAMGARD CUで販売されている環式ホスホネ
ートの50:50の混合物である環式ホスホネートを7
0g/l。
【0035】ポリエステルたて糸を有する、重量0.3
35Kg/m2の5:35の綿・ポリエステル交織織物
を小型仕上機(pad mangle)中で前記水性水溶液に含浸
し、含浸された織物の取出し、絞って95%の含浸量を
もつ含浸済織物を得た。含浸された織物を強制空気テン
ター中において、100℃で2分間乾燥した。次に、乾
燥した織物を徐々に連続的にテンター上を移動し織物の
上下に加熱空気流を当てる装置を有するサーモスタット
で調温されたベンツドライヤー(Benz dryer)中を通し
た;硬化時間は160℃で3分間であった。
【0036】次に、硬化した織物は、バケット(Bucke
t):液体比20:1にて洗浄され、引き続き水性炭酸ナ
トリウム30g/l、水性炭酸ナトリウム10g/l、
熱水および冷水で洗浄された。次に、織物を乾燥し、燃
焼用点火源0および1を有するBS5852 Part1に基づく試
験および仕上げアイロン掛けを行わずにBS5852 Part1に
基づく40℃硬水に一度浸漬した後の試験を行った。浸
漬前および浸漬後の織物は試験に合格した。
【0037】比較例 比較例においては、環式ホスホネートを含まない他の浴
を使用して上記実施例1の方法が繰り返された。浸漬前
および浸漬後の織物は試験に不合格であった。
【0038】実施例2および3 綿/ポリエステル室内装飾材用織物に対する実施例1の
方法を用いる難燃性処理の他の例が、0.330kg/
2の重量の55:45綿/ポリエステル交織織物上で
行った。AMGARD CUの添加を除いて実施例1の方法が行
われた: 225g/lの3−(ジメチルホスホノ)−プロピオン酸
メチロールアミド(80%) 40g/lのBT338 15g/lのTURPEX NPF 25g/lのリン酸(88%) 1g/lのMYKON NRW (組成物A)
【0039】上記組成物Aは3組の実験の基礎用に用い
られた。実験には組成物BおよびCを得るために、組成
物Aの50g/lおよび100g/lをAMGARD CUと代
えることも含まれる。乾燥および試験に先立って、含
浸、乾燥、硬化および洗浄操作は実施例1に記載したよ
うに行った。
【0040】試験結果 燃焼用点火源0および1を有するBS5852 Part1(1979)に
基づき試験された組成物BおよびCで処理された試料
は、仕上げアイロン掛けなしでBS5651に記載された硬水
浸漬前および浸漬後とも試験に合格した。
【0041】組成物Aで処理された試料は上記燃焼性試
験に不合格であった。

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (i)下記の式1 【化1】 で表される少なくとも1種の環式ホスホネ−トエステル
    1(式中、aは0または1または2で、bは0または1
    または2であり、cは1または2または3で、a+b+
    cは3であり、R及びR1は同じでも異なつていてもよ
    く、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アリ−ル基、
    アリ−ルオキシ基、アルカリ−ル、アルカリ−ルオキシ
    基、アラルキル基、アリ−ルオキシアルコキシ基または
    アラルコキシ基であつて、これらの基のアルキル部分は
    少なくとも1個のヒドロキシル基を含んでいてもよいが
    ハロゲン原子は含まないものとし、またアリ−ル部分は
    少なくとも1個の塩素原子、臭素原子またはヒドロキシ
    ル基を含んでいてもよく、R2はアルキル基、ヒドロキ
    シアルキル基またはアリ−ル基で、R3は低級アルキル
    基またはヒドロキシアルキル基である)または下記の式
    2 【化2】 で表される環式ホスホネ−トエステル(式中、dは0ま
    たは1または2、eは1または2または3で、d+eは
    3であり、R2及びR3は上述したのと同じ意義をもち、
    4はアルキル基、アリ−ル基、アルカリ−ル基、アラ
    ルキル基またはアリ−ルオキシアルキル基であり、ここ
    にアリ−ル部分は適宜少なくとも1個の塩素原子、臭素
    原子またはヒドロキシル基を含んでいてもよく、R5
    3価の炭化水素基でもしこれが芳香族基である場合には
    適宜少なくとも1個の塩素原子、臭素原子、アルキル基
    またはヒドロキシル基を含んでいてもよい)と、(ii)
    下記の式3 【化3】 で表される少なくとも1種のホスホノアミド(式中、R
    6は水素原子、または有機基で、R7及びR8は同じであ
    つても異なつていてもよく、それらの各々は有機基であ
    り、R9は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基ま
    たは式CH2CONHCH2OR6で表される基である)を含むこと
    を特徴とする難燃性組成物。
  2. 【請求項2】 R及びR1は各々が独立的にC1〜C6
    ルキル基またはアルコキシ基、例えばメチル基、メトキ
    シ基、エチル基またはエトキシ基である、請求項1記載
    の難燃性組成物。
  3. 【請求項3】 R2及びR3は各々が独立的にC1〜C6
    ルキル基、例えばメチル基またはエチル基である、請求
    項1または2記載の難燃性組成物。
  4. 【請求項4】 成分(i)が環式ホスホネ−トの混合
    物、例えば式1においてa=1、b=1、c=1の一方
    のホスホネ−トと、式1においてa=1、b=0、C=
    2の他方のホスホネ−トとの混合物であり、基R、
    1、R2、R3の各々は各ホスホネ−ト中で同一である
    ことからなる、請求項1ないし3のいずれか1項記載の
    難燃性組成物。
  5. 【請求項5】 式1の成分が40:60〜60:40の
    重量比であり、R、R2及びR3がメチル基またはエチル
    基で、R1がメトキシ基またはエトキシ基である、請求
    項4記載の難燃性組成物。
  6. 【請求項6】 比が50:50で、R及びR3がメチル
    基であり、R1がメトキシ基で、R2がエチル基である、
    請求項5記載の難燃性組成物
  7. 【請求項7】 R6が水素原子、C1〜C10アルキルまた
    はアルケニル基、例えばC1〜C4アルキル基またはアリ
    ル基である、請求項1ないし6のいずれか1項記載の難
    燃性組成物。
  8. 【請求項8】 R7及びR8が各々独立的に適宜置換され
    たC1〜C13炭化水素基、例えばC1〜C4アルキル基、
    2〜C4アルケニル基または適宜1個または2個以上の
    ハロゲン原子で置換されたフェニル基である、請求項1
    ないし7のいずれか1項記載の難燃性組成物。
  9. 【請求項9】 R9が水素原子、 ハロゲン原子、C1
    6アルキル基またはCH2CONHCH2OR6、例えばメチル基ま
    たはエチル基である、請求項1ないし8のいずれか1項
    記載の難燃性組成物。
  10. 【請求項10】 成分(ii)が(CH3O)2POCH2CH2CONHCH2OH
    である、請求項1ないし9のいずれか1項記載の難燃性
    組成物。
  11. 【請求項11】 成分(i):成分(ii)の重量比が0.1:
    1〜2:1、例えば0.2:1〜1:1である、請求項
    1ないし10のいずれか1項記載の難燃性組成物。
  12. 【請求項12】 組成物が成分(ii)に対する共硬化剤、
    例えば尿素、アミノトリアジン、エチレン尿素、アセチ
    レン二尿素、その適宜エーテル化されたホルムアルデヒ
    ド縮合物またはそれらの任意の混合物をも含む、請求項
    1ないし11のいずれか1項記載の難燃性組成物。
  13. 【請求項13】 共硬化剤が15分以上の硬化時間をも
    つ、請求項12記載の難燃性組成物。
  14. 【請求項14】 組成物がフルオロポリマ−をも含む、
    請求項1ないし13のいずれか1項記載の難燃性組成
    物。
  15. 【請求項15】 フルオロポリマ−が(N-アルキル−N−
    パ−フルオロアルキル)スルフォアミド基,例えばC3H7
    C8F17SO2NH−基を含む、請求項14記載の難燃性組成
    物。
  16. 【請求項16】 組成物が非再湿潤剤及び/またはカチ
    オン性,アニオン性、非イオン性,両性もしくは反応性
    柔軟化剤またはコンディショニング剤をも含む、請求項
    1ないし15のいずれか1項記載の難燃性組成物。
  17. 【請求項17】 組成物が3以下のpHをもつ、請求項
    1ないし16のいずれか1項記載の難燃性組成物。
  18. 【請求項18】 セルロ−ス性繊維及び非セルロ−ス性
    繊維をもつ織物を、請求項1ないし17のいずれか1項
    に記載する難燃性組成物を含む水性媒体に含浸し、含浸
    した織物を少なくとも100℃の温度でかつ酸pH条件
    下で加熱処理することを特徴とする織物の難燃化方法。
  19. 【請求項19】 織物がセルロース性材料を50〜90
    重量%(例えば70〜90重量%)含有する、請求項18
    記載の方法。
  20. 【請求項20】 織物が交織織物(例えばたて糸とよこ
    糸の一方が綿であり、他方がポリエステルまたはナイロ
    ンである)である、請求項18または19記載の方法。
  21. 【請求項21】 織物がディファレンシャル・サーフェ
    ス・ファブリークである、請求項18ないし20のいず
    れか1項記載の方法。
  22. 【請求項22】 含浸が50〜150%の含浸量または
    10〜35%の固形分添加を生ずる、請求項18ないし
    21のいずれか1項記載の方法。
  23. 【請求項23】 熱処理が150〜170℃で5〜2分
    間にわたり行われる、請求項18ないし22のいずれか
    1項記載の方法。
  24. 【請求項24】 織物の最終リン含量が0.5〜4重量
    %である、請求項18ないし23のいずれか1項記載の
    方法。
JP3036211A 1990-03-01 1991-03-01 難燃性組成物及びその使用方法 Pending JPH05279665A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9004633:5 1990-03-01
GB909004633A GB9004633D0 (en) 1990-03-01 1990-03-01 Flame retardant composition and method of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05279665A true JPH05279665A (ja) 1993-10-26

Family

ID=10671850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3036211A Pending JPH05279665A (ja) 1990-03-01 1991-03-01 難燃性組成物及びその使用方法

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5126387A (ja)
EP (1) EP0444647B1 (ja)
JP (1) JPH05279665A (ja)
KR (1) KR0171899B1 (ja)
AT (1) ATE125317T1 (ja)
AU (1) AU642465B2 (ja)
DE (1) DE69111263T2 (ja)
DK (1) DK0444647T3 (ja)
ES (1) ES2077699T3 (ja)
GB (2) GB9004633D0 (ja)
GR (1) GR3017569T3 (ja)
LT (1) LT3752B (ja)
LV (1) LV11198B (ja)
MD (1) MD940401A (ja)
PL (1) PL166297B1 (ja)
TW (1) TW201788B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006291372A (ja) * 2005-04-07 2006-10-26 Meisei Kagaku Kogyo Kk 繊維構造物の撥水加工方法および当該方法により撥水加工された繊維構造物
JP2008189817A (ja) * 2007-02-05 2008-08-21 Nicca Chemical Co Ltd ポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5855983A (en) * 1995-02-03 1999-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Flame retardant ultraviolet cured multi-layered film
MXPA04012814A (es) * 2002-06-20 2005-06-08 Univ Georgia Res Found Un acabado piroretardante durable para materiales celulosicos.
US7067076B2 (en) * 2003-08-01 2006-06-27 Rhodia Inc. Flame retardant phosphonate additives for thermoplastics
WO2009021036A2 (en) * 2007-08-07 2009-02-12 Albemarle Corporation Flame retarded flexible polyurethane foams and flexible polyurethane foam formulations
EP2178955B1 (en) * 2007-08-07 2011-11-09 Albemarle Corporation Flame retarded rigid polyurethane foams and rigid polyurethane foam formulations
EP2619213B1 (en) 2010-09-23 2014-09-03 ICL-IP America Inc. Monohydroxy cyclic phosphonate substantially free of polyhydoxy phosphonate, process for making same and flame retardant flexible polyurethane foam obtained therefrom
TWI445755B (zh) * 2012-06-27 2014-07-21 Ind Tech Res Inst 阻燃性熱可塑性澱粉材料、生質複材及其製備方法
CN103789999A (zh) * 2013-11-30 2014-05-14 常熟市亚欧进出口贸易有限公司 涤纶织物的阻燃整理方法
US9732193B1 (en) 2016-03-23 2017-08-15 International Business Machines Corporation Flame-retardant polyhydroxyalkanoate phosphonate materials
US10072120B2 (en) 2016-12-02 2018-09-11 International Business Machines Corporation Functionalized polyhydroxyalkanoate materials formed from an unsaturated polyhydroxyalkanoate material
US10081706B2 (en) 2017-01-03 2018-09-25 International Business Machines Corporation Side-chain-functionalized polyhydroxyalkanoate materials

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL124172C (ja) 1959-10-05 1900-01-01
BE647376A (ja) * 1963-05-03
CH473937A (de) * 1966-06-01 1969-07-31 Ciba Geigy Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen Textilmaterialien
US3763283A (en) * 1969-10-17 1973-10-02 Patrick & Co Inc C N hydroxymethylated dialkyl phosphonoalkyl carbamates
US3969437A (en) * 1971-02-23 1976-07-13 Stauffer Chemical Company Cyclic phosphorus esters
US3789091A (en) * 1971-11-15 1974-01-29 Mobil Oil Corp Cyclic phosphonate esters and their preparation
US4068026A (en) 1972-04-17 1978-01-10 Hooker Chemicals & Plastics Corporation Process for flame retarding cellulosics
US4078101A (en) 1972-08-11 1978-03-07 Albright & Wilson Ltd. Flameproofing of textiles
ZA826861B (en) 1981-09-28 1983-07-27 Albright & Wilson Flameproofing textiles
JPH0651946B2 (ja) * 1985-06-25 1994-07-06 丸菱油化工業株式会社 セルロ−ス系繊維材料の防炎加工法
US4748705A (en) * 1986-06-05 1988-06-07 Burlington Industries, Inc. Flame resistant polyester/cotton fabric and process for its production

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006291372A (ja) * 2005-04-07 2006-10-26 Meisei Kagaku Kogyo Kk 繊維構造物の撥水加工方法および当該方法により撥水加工された繊維構造物
JP2008189817A (ja) * 2007-02-05 2008-08-21 Nicca Chemical Co Ltd ポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維

Also Published As

Publication number Publication date
DE69111263T2 (de) 1995-12-21
MD940401A (ro) 1996-02-29
EP0444647A1 (en) 1991-09-04
US5126387A (en) 1992-06-30
PL289263A1 (en) 1991-12-02
AU7198591A (en) 1991-09-05
LT3752B (en) 1996-03-25
ES2077699T3 (es) 1995-12-01
ATE125317T1 (de) 1995-08-15
LV11198A (lv) 1996-04-20
GB2241515A (en) 1991-09-04
GR3017569T3 (en) 1995-12-31
DK0444647T3 (da) 1995-09-04
GB2241515B (en) 1993-08-25
PL166297B1 (pl) 1995-05-31
AU642465B2 (en) 1993-10-21
LV11198B (en) 1996-08-20
EP0444647B1 (en) 1995-07-19
GB9004633D0 (en) 1990-04-25
GB9104330D0 (en) 1991-04-17
LTIP1541A (en) 1995-06-26
TW201788B (ja) 1993-03-11
DE69111263D1 (de) 1995-08-24
KR910016904A (ko) 1991-11-05
KR0171899B1 (ko) 1999-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2526551C2 (ru) Огнестойкий текстиль
US7741233B2 (en) Flame-retardant treatments for cellulose-containing fabrics and the fabrics so treated
US8012890B1 (en) Flame resistant fabrics having a high synthetic content and process for making
US20100210162A1 (en) Flame resistant fabrics and process for making
JPH05279665A (ja) 難燃性組成物及びその使用方法
US6491727B1 (en) Methods for reducing the flammability of cellulosic substrates
US3656991A (en) Process of treating water swellable cellulosic materials
WO1989000217A1 (en) Flame-resistant nylon/cotton fabric
Reeves et al. Flame Retardants for Cotton Using APO and APS-THPC Resins
EP2635737A1 (en) Flame retarded textile and process for coating textile
US10597817B2 (en) Balance of durable press properties of cotton fabrics using non-formaldehyde technology
US3963437A (en) Flame retardant process for cellulosic material including cyanamide, phosphonic acid, antimony oxide and polymeric halogen-containing material
US3428480A (en) Flame-retardant cellulosic material,composition and method for making same
EP0378295B1 (en) Flame retardant composition and method of use
JPS582972B2 (ja) ポリカルバモイルスルホネ−ト ト タ ノ ジユウゴウタイ ノ コンゴウブツガンユウソセイブツ ト ソノリヨウ
US3617188A (en) Soil release fabrics and method for producing same
US4237179A (en) Process for fireproofing cellulose-containing fiber material dyed with copper-complex azo dyes
US3632422A (en) Textile fabric having soil release finish and method of making same
NO180596B (no) Flammehemmende middel og fremgangsmåte til anvendelse
US2371892A (en) Permanent finish for textiles
Hamalainen et al. Cotton Made Flame-Resistant with Bromine-Containing Phosphonitrilates in Combination with THPC Resins
US3519626A (en) Amino - methylolated melamines and processes for finishing cellulose textile
EP0325610A1 (en) FLAME RESISTANT MIXED COTTON FABRICS.
US4233163A (en) Catalyst system for flame retardant finishing
JPS6125829B2 (ja)