JPH05286875A - トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法 - Google Patents
トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法Info
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 トリクロルエチレン中の安定剤を除去する。
【構成】 安定剤として水酸基を有する芳香族化合物を
含むトリクロルエチレンをモレキュラシーブスと接触さ
せる。 【効果】 トリクロルエチレンとＨＦとを反応させる際
に用いる触媒の活性低下を防ぐ。
含むトリクロルエチレンをモレキュラシーブスと接触さ
せる。 【効果】 トリクロルエチレンとＨＦとを反応させる際
に用いる触媒の活性低下を防ぐ。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、近時オゾン層破壊等で
問題となっているカーエアコン、冷蔵庫等の冷媒として
広く用いられるフロン−１２の代替冷媒として注目され
ている１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＣＦ3
・ＣＨ2 ＦまたはＨＦＣ−１３４ａ）等の製造原料とし
て用いられるトリクロルエチレン（以下、ＣＨＣｌ＝Ｃ
Ｃｌ2またはトリクレンと記す）中の安定剤の除去方法
に関する。
問題となっているカーエアコン、冷蔵庫等の冷媒として
広く用いられるフロン−１２の代替冷媒として注目され
ている１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＣＦ3
・ＣＨ2 ＦまたはＨＦＣ−１３４ａ）等の製造原料とし
て用いられるトリクロルエチレン（以下、ＣＨＣｌ＝Ｃ
Ｃｌ2またはトリクレンと記す）中の安定剤の除去方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリクレンの製造方法は、例えばエチレ
ンと塩素との塩素化反応および熱分解、精製工程等によ
り製造される。製造工程での安定性を確保するため安定
剤の添加が行われ、更に用途により安定性が求められ安
定剤が数百〜数千ppm 添加されるものが一般的であり、
用途としては金属洗浄用あるいは溶剤用が殆どであり、
有機フッ素化合物原料としての用途は、殆どなかった。
ンと塩素との塩素化反応および熱分解、精製工程等によ
り製造される。製造工程での安定性を確保するため安定
剤の添加が行われ、更に用途により安定性が求められ安
定剤が数百〜数千ppm 添加されるものが一般的であり、
用途としては金属洗浄用あるいは溶剤用が殆どであり、
有機フッ素化合物原料としての用途は、殆どなかった。
【０００３】一方、ＨＦＣ−１３４ａを製造するには、
トリクレンとＨＦとを反応させる方法が考えられてい
る。この反応は１段では達成できず反応条件が異なる２
段の反応によって行われる。先ずトリクレンとＨＦを反
応させて１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン
（以下ＣＦ3 ＣＨ2 ＣｌまたはＨＣＦＣ−１３３ａと記
す）を生成せしめる第１段の反応と、ＨＣＦＣ−１３３
ａとＨＦを反応させてＨＦＣ−１３４ａを生成せしめる
第２段の反応が用いられる。これら第１段、第２段の反
応は下記（１）式および（２）式で表される。
トリクレンとＨＦとを反応させる方法が考えられてい
る。この反応は１段では達成できず反応条件が異なる２
段の反応によって行われる。先ずトリクレンとＨＦを反
応させて１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン
（以下ＣＦ3 ＣＨ2 ＣｌまたはＨＣＦＣ−１３３ａと記
す）を生成せしめる第１段の反応と、ＨＣＦＣ−１３３
ａとＨＦを反応させてＨＦＣ−１３４ａを生成せしめる
第２段の反応が用いられる。これら第１段、第２段の反
応は下記（１）式および（２）式で表される。
【０００４】 ＣＣｌ2 ＝ＣＨＣｌ＋３ＨＦ → ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ＋２ＨＣｌ （１） ＣＦ3 ＣＨ2 Ｃｌ＋ＨＦ → ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ＋ＨＣｌ （２） 上記反応は、例えばアルミナ−クロミア触媒の存在下気
相で行われるが、その反応条件は異なり、（１）式の反
応においては、圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度２５０℃、
ＨＦ／トリクレンのモル比６、（２）式の反応において
は、圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度３５０℃、ＨＦ／ＨＣ
ＦＣ−１３３ａのモル比４で行われる。
相で行われるが、その反応条件は異なり、（１）式の反
応においては、圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度２５０℃、
ＨＦ／トリクレンのモル比６、（２）式の反応において
は、圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度３５０℃、ＨＦ／ＨＣ
ＦＣ−１３３ａのモル比４で行われる。
【０００５】この工程において特に（１）式の反応原料
の１つであるトリクレン中の安定剤は触媒活性劣化の原
因となり、含有されないことが望ましい。しかしながら
トリクレン中に安定剤が含まれない場合、トリクレンは
安定性に欠け酸分の発生等の副反応が進行するため、有
機フッ素化合物原料としてのトリクレン中にも数十ｐｐ
ｍの分解による酸分等の発生を抑えるための安定剤が含
有されている。
の１つであるトリクレン中の安定剤は触媒活性劣化の原
因となり、含有されないことが望ましい。しかしながら
トリクレン中に安定剤が含まれない場合、トリクレンは
安定性に欠け酸分の発生等の副反応が進行するため、有
機フッ素化合物原料としてのトリクレン中にも数十ｐｐ
ｍの分解による酸分等の発生を抑えるための安定剤が含
有されている。
【０００６】安定剤としては、水酸基を有する芳香族化
合物、例えばフェノール、クレゾール等が挙げられ、従
来の除去方法としては分別蒸留等が知られている。
合物、例えばフェノール、クレゾール等が挙げられ、従
来の除去方法としては分別蒸留等が知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら分別蒸留
による安定剤除去方法は、操作が煩雑であり、実に装置
に多額の費用を要するという問題点がある。本発明者ら
は、上記事情に鑑み、操作が容易で工業的に実用可能な
トリクレン中の安定剤の除去方法を開発すべく鋭意検討
した結果、トリクレンをモレキュラシーブスと接触せし
めることにより安定剤が除去できることを見出した。
による安定剤除去方法は、操作が煩雑であり、実に装置
に多額の費用を要するという問題点がある。本発明者ら
は、上記事情に鑑み、操作が容易で工業的に実用可能な
トリクレン中の安定剤の除去方法を開発すべく鋭意検討
した結果、トリクレンをモレキュラシーブスと接触せし
めることにより安定剤が除去できることを見出した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】ＣＦ3 ・ＣＨ2 Ｆの製造
方法としては、トリクレンとＨＦを反応させる方法が知
られている。反応は例えば、アルミナ−クロシア触媒の
存在下で圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度２５０℃、ＨＦ／
トリクレンのモル比６の反応条件で気相で行われる。反
応原料の１つであるトリクレン中には前記の理由により
安定剤が含有されており、この安定剤は微量であっても
触媒活性劣化の原因となり含有されないことが望まし
い。そのため、分別蒸留等による除去方法が知られてい
るが、操作が煩雑であり、更に装置に多額の費用を要す
るという問題点がある。
方法としては、トリクレンとＨＦを反応させる方法が知
られている。反応は例えば、アルミナ−クロシア触媒の
存在下で圧力４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度２５０℃、ＨＦ／
トリクレンのモル比６の反応条件で気相で行われる。反
応原料の１つであるトリクレン中には前記の理由により
安定剤が含有されており、この安定剤は微量であっても
触媒活性劣化の原因となり含有されないことが望まし
い。そのため、分別蒸留等による除去方法が知られてい
るが、操作が煩雑であり、更に装置に多額の費用を要す
るという問題点がある。
【０００９】本発明者らは上記事情に鑑み操作が容易で
安価であり工業的に実用可能なトリクレン中の安定剤の
除去方法を開発すべく鋭意検討した結果、トリクレンを
モレキュラシーブスと接触せしめることにより安定剤が
除去できることを見出した。本発明により使用されるモ
レキュラシーブスは２．５〜４Åの細孔直径を有するも
のが好ましく、これによりトリクレン中の安定剤と同時
に水分が除去できるというメリットが付与される。
安価であり工業的に実用可能なトリクレン中の安定剤の
除去方法を開発すべく鋭意検討した結果、トリクレンを
モレキュラシーブスと接触せしめることにより安定剤が
除去できることを見出した。本発明により使用されるモ
レキュラシーブスは２．５〜４Åの細孔直径を有するも
のが好ましく、これによりトリクレン中の安定剤と同時
に水分が除去できるというメリットが付与される。
【００１０】トリクレンを液相でモレキュラシーブと接
触させるには、回分式、連続式等の公知の方法を用いる
ことができるが、工業的にはモレキュラシーブスを固定
床としてトリクレンを連続的に流通せしめる方法が有利
であり、液体基準の空間速度（ＬＨＳＶ）は安定剤の濃
度および処理するトリクレンの量により適宜選択される
が通常は１〜３０Ｈｒ-1の範囲が用いられる。また工業
的にトリクレン中の安定剤を除去するには、除去塔を２
塔設け、これを切換える公知の方法により連続的に精製
を行うことができる。以下に本発明を実施例により更に
詳細に説明する。
触させるには、回分式、連続式等の公知の方法を用いる
ことができるが、工業的にはモレキュラシーブスを固定
床としてトリクレンを連続的に流通せしめる方法が有利
であり、液体基準の空間速度（ＬＨＳＶ）は安定剤の濃
度および処理するトリクレンの量により適宜選択される
が通常は１〜３０Ｈｒ-1の範囲が用いられる。また工業
的にトリクレン中の安定剤を除去するには、除去塔を２
塔設け、これを切換える公知の方法により連続的に精製
を行うことができる。以下に本発明を実施例により更に
詳細に説明する。
【００１１】
原料例１：市販のトリクレン（安定剤入り）を分別蒸留
により精製した。これに安定剤（フェノール）を３００
重量ｐｐｍとなるように加えガスクロマトグラフィーに
より分析（以下分析はすべてガスクロマトグラフィーに
より行う）したところ、フェノール含有量は３００重量
ｐｐｍであった。
により精製した。これに安定剤（フェノール）を３００
重量ｐｐｍとなるように加えガスクロマトグラフィーに
より分析（以下分析はすべてガスクロマトグラフィーに
より行う）したところ、フェノール含有量は３００重量
ｐｐｍであった。
【００１２】実施例１ 内容積が２リットルのガラス製容器にゼオライト（ユニ
オン昭和株式会社製、モレキュラシーブス３Ａ）を２０
０ｍｌ充填し、原料例１のトリクレンを１．８リットル
液状で充填した。時々撹拌し、２時間後液相の一部を採
取し分析したところフェノールは検出されなかった。
オン昭和株式会社製、モレキュラシーブス３Ａ）を２０
０ｍｌ充填し、原料例１のトリクレンを１．８リットル
液状で充填した。時々撹拌し、２時間後液相の一部を採
取し分析したところフェノールは検出されなかった。
【００１３】実施例２ 内容積が２リットルのガラス製容器に実施例１とは異な
ったゼオライト（ユニオン昭和株式会社製、モレキュラ
シーブス４Ａ）を２００ｍｌ充填し、原料例１のトリク
レンを１．８リットル液状で充填した。時々撹拌し、２
時間後液相の一部を採取し分析したところフェノールは
検出されなかった。
ったゼオライト（ユニオン昭和株式会社製、モレキュラ
シーブス４Ａ）を２００ｍｌ充填し、原料例１のトリク
レンを１．８リットル液状で充填した。時々撹拌し、２
時間後液相の一部を採取し分析したところフェノールは
検出されなかった。
【００１４】原料例２：原料例１と同様の方法により安
定剤含有量の少ないトリクレンを調製し分析したとこ
ろ、フェノール含有量は１５重量ｐｐｍであった。
定剤含有量の少ないトリクレンを調製し分析したとこ
ろ、フェノール含有量は１５重量ｐｐｍであった。
【００１５】実施例３ 内容積５リットルのＳＵＳ製容器にモレキュラシーブス
３Ａを４．８リットル充填し、原料例２のトリクレンを
１０リットル／Ｈｒの流速で連続的に供給した。供給開
始より１００時間後、２００時間後、４００時間後の出
口液を採取し分析を行ったが、いずれもフェノールは検
出されなかった。
３Ａを４．８リットル充填し、原料例２のトリクレンを
１０リットル／Ｈｒの流速で連続的に供給した。供給開
始より１００時間後、２００時間後、４００時間後の出
口液を採取し分析を行ったが、いずれもフェノールは検
出されなかった。
【００１６】実施例４ 実施例２の方法で安定剤を完全に除去したトリクレンと
ＨＦとを連続的に反応器に導入することにより反応式
（１）に示した反応を行った。アルミナ−クロミア触媒
の存在下、反応温度２５０℃、ＨＦ／トリクレンのモル
比６、ＳＶ１０００Ｈｒ-1の反応条件で反応開始より２
Ｈｒ後のトリクレン転化率９９．５％、３００Ｈｒ後で
トリクレン転化率９９．４％であり、触媒活性は低下し
なかった。
ＨＦとを連続的に反応器に導入することにより反応式
（１）に示した反応を行った。アルミナ−クロミア触媒
の存在下、反応温度２５０℃、ＨＦ／トリクレンのモル
比６、ＳＶ１０００Ｈｒ-1の反応条件で反応開始より２
Ｈｒ後のトリクレン転化率９９．５％、３００Ｈｒ後で
トリクレン転化率９９．４％であり、触媒活性は低下し
なかった。
【００１７】比較例１ 原料例１のトリクレンとＨＦとを反応器に連続的に供給
し、反応式（１）に示した反応を行った。アルミナ−ク
ロミア触媒の存在下、反応温度２５０℃、ＨＦ／トリク
レンのモル比６、ＳＶ１０００Ｈｒ-1の反応条件で反応
開始より２Ｈｒ後のトリクレン転化率９９．５％、３０
０Ｈｒ後でトリクレン転化率８０．４％であり、触媒活
性が低下した。これにより安定剤が触媒活性低下原因で
あることは明らかである。
し、反応式（１）に示した反応を行った。アルミナ−ク
ロミア触媒の存在下、反応温度２５０℃、ＨＦ／トリク
レンのモル比６、ＳＶ１０００Ｈｒ-1の反応条件で反応
開始より２Ｈｒ後のトリクレン転化率９９．５％、３０
０Ｈｒ後でトリクレン転化率８０．４％であり、触媒活
性が低下した。これにより安定剤が触媒活性低下原因で
あることは明らかである。
【００１８】
【発明の効果】以上述べたように、本発明に係わるトリ
クレン中の安定剤の除去方法は、触媒活性を著しく長期
に維持できるため、今後フロン−１２等の代替品として
重要なＣＦ3 ・ＣＨ2 Ｆの製造分野に寄与することが極
めて大きい。
クレン中の安定剤の除去方法は、触媒活性を著しく長期
に維持できるため、今後フロン−１２等の代替品として
重要なＣＦ3 ・ＣＨ2 Ｆの製造分野に寄与することが極
めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中山 秀俊 神奈川県川崎市川崎区扇町５番１号 昭和 電工株式会社化学品研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 トリクロルエチレン中の水酸基を有する
芳香族化合物である安定剤を、モレキュラシーブスを用
いて除去することを特徴とするトリクロルエチレン中の
安定剤の除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09293992A JP3180228B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09293992A JP3180228B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286875A true JPH05286875A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3180228B2 JP3180228B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=14068452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09293992A Expired - Lifetime JP3180228B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3180228B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003026619A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-29 | Showa Denko Kk | テトラクロロエチレンの精製方法および該方法を用いるペンタフルオロエタンの製造方法 |
| WO2003004445A3 (en) * | 2001-07-06 | 2003-08-28 | Showa Denko Kk | Method for purifying tetrachloroethylene and process for producing hydrofluorocarbons |
| WO2006030656A1 (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Showa Denko K.K. | 塩化エチルの精製方法およびそれを用いるフルオロエタンの製造方法 |
| WO2014185321A1 (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | 昭和電工株式会社 | ジクロロメタンの精製方法およびそれを用いるジフルオロメタンの製造方法 |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP09293992A patent/JP3180228B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003026619A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-29 | Showa Denko Kk | テトラクロロエチレンの精製方法および該方法を用いるペンタフルオロエタンの製造方法 |
| WO2003004445A3 (en) * | 2001-07-06 | 2003-08-28 | Showa Denko Kk | Method for purifying tetrachloroethylene and process for producing hydrofluorocarbons |
| CN100400484C (zh) * | 2001-07-06 | 2008-07-09 | 昭和电工株式会社 | 纯化四氯乙烯的方法和生产氢氟烃的方法 |
| WO2006030656A1 (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Showa Denko K.K. | 塩化エチルの精製方法およびそれを用いるフルオロエタンの製造方法 |
| JPWO2006030656A1 (ja) * | 2004-09-16 | 2008-05-15 | 昭和電工株式会社 | 塩化エチルの精製方法およびそれを用いるフルオロエタンの製造方法 |
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