JPH05286925A - 有機ポリスルフイドの銅腐食性を減少させる方法 - Google Patents
有機ポリスルフイドの銅腐食性を減少させる方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 銅に対して腐食性のジヒドロカルビルポリス
ルフィドを、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ金属含有
物質またはアルカリ土類金属含有物質を用いて、水と、
少なくとも１種の水溶性アルコールとの混合物よりなる
液体反応媒体中で処理することよりなる、銅に対して腐
食性のジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性を減
少させる方法。 【効果】 ジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性
を効果的に減少させる。
ルフィドを、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ金属含有
物質またはアルカリ土類金属含有物質を用いて、水と、
少なくとも１種の水溶性アルコールとの混合物よりなる
液体反応媒体中で処理することよりなる、銅に対して腐
食性のジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性を減
少させる方法。 【効果】 ジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性
を効果的に減少させる。
Description
【０００１】本発明はジヒドロカルビルポリスルフィド
の銅腐食性を減少させる方法に関するものである。
の銅腐食性を減少させる方法に関するものである。
【０００２】日本公開特許出願５９−１０５５９は、ジ
アルキルポリスルフィドを硫化ナトリウムの水溶液で、
３０−８０℃で１−５時間処理する方法を記載してい
る。処理された生成物は銅の腐食性が減少していること
が示されており、出願人らは、この公開された出願にお
いて、銅の腐食の減少がジアルキルテトラスルフィドお
よびジアルキルペンタスルフィドがより腐食性の少ない
ジアルキルトリスルフィドに転化する化学反応によるも
のであると考えていると表明している。
アルキルポリスルフィドを硫化ナトリウムの水溶液で、
３０−８０℃で１−５時間処理する方法を記載してい
る。処理された生成物は銅の腐食性が減少していること
が示されており、出願人らは、この公開された出願にお
いて、銅の腐食の減少がジアルキルテトラスルフィドお
よびジアルキルペンタスルフィドがより腐食性の少ない
ジアルキルトリスルフィドに転化する化学反応によるも
のであると考えていると表明している。
【０００３】米国特許第４,８２７,０４０号は、単体硫
黄を溶解させ得る種々の物質、たとえばアルカリ金属塩
基、アルカリ土類塩基およびアンモニア性塩基、ヒドロ
硫化物、アルカリ金属亜硫酸塩、苛性ソーダ、苛性カ
リ、石灰、ナトリウム、カリウム、カルシウムまたはア
ンモニウムの硫化物でジアルキルポリスルフィドを処理
する方法を記載している。この種の処理は、無機処理剤
を用いる場合には水溶液中で実施され、この方法におい
てはジアルキルポリスルフィドを硫黄含有量の減少した
ジアルキルポリスルフィドに移行させる。特許権者によ
れば、この方法の最も望ましい生成物は、天然ガス導管
を洗浄する際の硫黄に対する溶媒としてのその有用性の
ために、ジメチルジスルフィドである。
黄を溶解させ得る種々の物質、たとえばアルカリ金属塩
基、アルカリ土類塩基およびアンモニア性塩基、ヒドロ
硫化物、アルカリ金属亜硫酸塩、苛性ソーダ、苛性カ
リ、石灰、ナトリウム、カリウム、カルシウムまたはア
ンモニウムの硫化物でジアルキルポリスルフィドを処理
する方法を記載している。この種の処理は、無機処理剤
を用いる場合には水溶液中で実施され、この方法におい
てはジアルキルポリスルフィドを硫黄含有量の減少した
ジアルキルポリスルフィドに移行させる。特許権者によ
れば、この方法の最も望ましい生成物は、天然ガス導管
を洗浄する際の硫黄に対する溶媒としてのその有用性の
ために、ジメチルジスルフィドである。
【０００４】本発明は、とりわけ、ジアルキルポリスル
フィドの銅腐食性を、日本公開特許出願５９−１０５５
９で言及されている Ｎａ2Ｓの水溶液の使用で得られ
るものより低いレベルに減少させることが可能であると
いう発見を包含している。さらに、本発明は単体硫黄を
溶解させ得る物質−すなわち、米国特許第４,８２７,０
４０号で言及されている型のアルカリ金属含有物質およ
びアルカリ土類金属含有物質−をジアルキルポリスルフ
ィドの銅腐食性の減少に使用することができるというそ
の他の発見、および、溶媒系を変更すればさらに低いレ
ベルの銅腐食性をも達成し得るという発見をも包含して
いる。その上に、ジアルキルポリスルフィド以外のジヒ
ドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性も本発明の実施
により効果的に減少させることができるのである。
フィドの銅腐食性を、日本公開特許出願５９−１０５５
９で言及されている Ｎａ2Ｓの水溶液の使用で得られ
るものより低いレベルに減少させることが可能であると
いう発見を包含している。さらに、本発明は単体硫黄を
溶解させ得る物質−すなわち、米国特許第４,８２７,０
４０号で言及されている型のアルカリ金属含有物質およ
びアルカリ土類金属含有物質−をジアルキルポリスルフ
ィドの銅腐食性の減少に使用することができるというそ
の他の発見、および、溶媒系を変更すればさらに低いレ
ベルの銅腐食性をも達成し得るという発見をも包含して
いる。その上に、ジアルキルポリスルフィド以外のジヒ
ドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性も本発明の実施
により効果的に減少させることができるのである。
【０００５】本発明の具体例に従えば、本発明は、銅に
対して腐食性のジヒドロカルビルポリスルフィドを、単
体硫黄を溶解させ得るアルカリ金属含有物質またはアル
カリ土類金属含有物質で、水と少なくとも１種の水溶性
アルコールとの混合物よりなる液体反応媒体中で処理す
ることよりなる、この種のジヒドロカルビルポリスルフ
ィドの銅腐食性を減少させる方法を提供する。
対して腐食性のジヒドロカルビルポリスルフィドを、単
体硫黄を溶解させ得るアルカリ金属含有物質またはアル
カリ土類金属含有物質で、水と少なくとも１種の水溶性
アルコールとの混合物よりなる液体反応媒体中で処理す
ることよりなる、この種のジヒドロカルビルポリスルフ
ィドの銅腐食性を減少させる方法を提供する。
【０００６】日本公開特許出願５９−１０５５９および
米国特許第４,８２７,０４０号に記載されているような
先行技術の方法を引用すれば、本発明は、単体硫黄を溶
解させ得るアルカリ性無機物質でジアルキルポリスルフ
ィドを処理する方法における、この種の処理を水と少な
くとも１種のアルコールとよりなる液体反応媒体中で、
得られるジアルキルポリスルフィドが減少した銅腐食性
を示すように実施することよりなる改良を提供する。実
際に、以下の実施例に見られるように、本件方法の使用
により、同一の最初のジアルキルポリスルフィドを同一
の方法で、ただ水のみよりなる液体媒体中で処理して形
成された生成物により示されるものより低いレベルに銅
腐食性減少させることが可能である。
米国特許第４,８２７,０４０号に記載されているような
先行技術の方法を引用すれば、本発明は、単体硫黄を溶
解させ得るアルカリ性無機物質でジアルキルポリスルフ
ィドを処理する方法における、この種の処理を水と少な
くとも１種のアルコールとよりなる液体反応媒体中で、
得られるジアルキルポリスルフィドが減少した銅腐食性
を示すように実施することよりなる改良を提供する。実
際に、以下の実施例に見られるように、本件方法の使用
により、同一の最初のジアルキルポリスルフィドを同一
の方法で、ただ水のみよりなる液体媒体中で処理して形
成された生成物により示されるものより低いレベルに銅
腐食性減少させることが可能である。
【０００７】本発明記載のその他の具体例は、本発明記
載の処理方法により形成された生成物である、同一の最
初のジヒドロカルビルポリスルフィドから同一の方法を
用いて、ただアルコールまたはアルコール混合物の不存
在で処理して形成された生成物より少ない銅腐食性を示
すことを特色とするジヒドロカルビルポリスルフィド
（最も好ましくはジアルキルポリスルフィド）である。
載の処理方法により形成された生成物である、同一の最
初のジヒドロカルビルポリスルフィドから同一の方法を
用いて、ただアルコールまたはアルコール混合物の不存
在で処理して形成された生成物より少ない銅腐食性を示
すことを特色とするジヒドロカルビルポリスルフィド
（最も好ましくはジアルキルポリスルフィド）である。
【０００８】これらの、および他の具体例、態様ならび
に本発明の利点は、後続の記述および添付の特許請求の
範囲からさらに明らかになるであろう。
に本発明の利点は、後続の記述および添付の特許請求の
範囲からさらに明らかになるであろう。
【０００９】本発明は、銅に対して過剰な腐食性を示す
という不利益な性質を有するいかなるジヒドロカルビル
ポリスルフィドにも適用可能であると考えられる。銅腐
食性の測定に使用する簡便な試験方法は以下のようなも
のである：約７０×１５ｍｍの、厚さ約１.２５ｍｍの
銅札をスチールウール（００００規格）を用いて清掃
し、ヘプタンで、ついでアセトンで洗浄し、０.１ｍｇ
の精度で秤量する。この清掃した札を試験管に入れ、試
験すべき組成物で完全に覆い、この系を１２１℃に維持
した油浴を用いて１２１℃に加熱する。この系を３時間
１２１℃に保ったのち、この銅札を試験管から取り出
し、ヘプタンで、ついでアセトンで洗浄する。ついで、
乾燥した札をアセトンで湿らせた紙タオルでこすって銅
の腐食により生じた表面フレークを全て除去する。つい
で、この札を空気乾燥し、０.１ｍｇの精度で秤量す
る。初期の銅札と試験後の札との間の重量の差異が、試
験条件下で銅が腐食された程度を表す。したがって、重
量差が小さければ銅の腐食も少ないことになる。
という不利益な性質を有するいかなるジヒドロカルビル
ポリスルフィドにも適用可能であると考えられる。銅腐
食性の測定に使用する簡便な試験方法は以下のようなも
のである：約７０×１５ｍｍの、厚さ約１.２５ｍｍの
銅札をスチールウール（００００規格）を用いて清掃
し、ヘプタンで、ついでアセトンで洗浄し、０.１ｍｇ
の精度で秤量する。この清掃した札を試験管に入れ、試
験すべき組成物で完全に覆い、この系を１２１℃に維持
した油浴を用いて１２１℃に加熱する。この系を３時間
１２１℃に保ったのち、この銅札を試験管から取り出
し、ヘプタンで、ついでアセトンで洗浄する。ついで、
乾燥した札をアセトンで湿らせた紙タオルでこすって銅
の腐食により生じた表面フレークを全て除去する。つい
で、この札を空気乾燥し、０.１ｍｇの精度で秤量す
る。初期の銅札と試験後の札との間の重量の差異が、試
験条件下で銅が腐食された程度を表す。したがって、重
量差が小さければ銅の腐食も少ないことになる。
【００１０】したがって本発明は、いずれの場合にもポ
リスルフィド部分の少なくとも一部が少なくとも４個の
硫黄原子を含有し、かつ、ヒドロカルビル基がたとえば
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、アリール、アラールキル、シクロアルケニ
ルである個々のジヒドロカルビルポリスルフィドにも、
２種または３種以上のジヒドロカルビルポリスルフィド
の混合物にも適用可能である。この種のヒドロカルビル
基はいずれも、その化合物または化合物の混合物がたと
えば上記の銅腐食試験において見られるような銅に対す
る腐食性を示すものである限り、たとえば１００個また
はそれ以上の、好ましくは５０個またはそれ以下の、最
も好ましくは１８個以内の、いかなる数の炭素原子を含
有していてもよい。特に好ましいジヒドロカルビルポリ
スルフィドは、各アルキル基に３ないし１８個の炭素原
子を含有するジアルキルポリスルフィドであり、最も特
定的には、本発明に従って処理するポリスルフィド生成
物は少なくともジアルキルテトラスルフィドおよび／ま
たはジアルキルペンタスルフィドを含有するものであ
る。
リスルフィド部分の少なくとも一部が少なくとも４個の
硫黄原子を含有し、かつ、ヒドロカルビル基がたとえば
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、アリール、アラールキル、シクロアルケニ
ルである個々のジヒドロカルビルポリスルフィドにも、
２種または３種以上のジヒドロカルビルポリスルフィド
の混合物にも適用可能である。この種のヒドロカルビル
基はいずれも、その化合物または化合物の混合物がたと
えば上記の銅腐食試験において見られるような銅に対す
る腐食性を示すものである限り、たとえば１００個また
はそれ以上の、好ましくは５０個またはそれ以下の、最
も好ましくは１８個以内の、いかなる数の炭素原子を含
有していてもよい。特に好ましいジヒドロカルビルポリ
スルフィドは、各アルキル基に３ないし１８個の炭素原
子を含有するジアルキルポリスルフィドであり、最も特
定的には、本発明に従って処理するポリスルフィド生成
物は少なくともジアルキルテトラスルフィドおよび／ま
たはジアルキルペンタスルフィドを含有するものであ
る。
【００１１】本件方法に使用するポリスルフィドのヒド
ロカルビル基は無害な置換基、すなわち、本発明の実施
により可能になる銅腐食性の減少を妨害または回避しな
い置換基により置換されていてもよい。たとえば、本件
ジヒドロカルビルポリスルフィドのヒドロカルビル置換
基はエーテル酸素原子、チオエーテル硫黄原子、または
窒素原子を含有していてもよい。したがって、本発明記
載の方法に使用するポリスルフィドにはアルコキシアル
キルおよび（ポリアルコキシ）−アルキル置換ポリスル
フィド、アルキルチオアルキル置換ポリスルフィド、ア
リールオキシアルキルポリスルフィド、ジアルキルアミ
ノアルキルポリスルフィド、ジアリールアミノアルキル
ポリスルフィドが、また、一般的にはｎの平均値が３以
上（好ましくは３.５またはそれ以上）である式 Ｒ−
Ｓn−Ｒ’のいかなるポリスルフィドも含まれる。した
がって、ｎの平均値はかなりの範囲で変わり得るが、通
常は３.５ないし１２の範囲、またはそれ以上である。
この式において、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立に、全て
各有機基が炭素−硫黄結合によりポリスルフィド部分に
結合していること、また、その化合物が銅に対して腐食
性であり、かつ本発明に従う処理を受け得るものである
ことを前提として、炭素および水素、ならびに任意に１
個または２個以上の酸素、硫黄、窒素および／またはハ
ロゲン原子を含有するいかなる有機基（環状または非環
状の）であってもよい。
ロカルビル基は無害な置換基、すなわち、本発明の実施
により可能になる銅腐食性の減少を妨害または回避しな
い置換基により置換されていてもよい。たとえば、本件
ジヒドロカルビルポリスルフィドのヒドロカルビル置換
基はエーテル酸素原子、チオエーテル硫黄原子、または
窒素原子を含有していてもよい。したがって、本発明記
載の方法に使用するポリスルフィドにはアルコキシアル
キルおよび（ポリアルコキシ）−アルキル置換ポリスル
フィド、アルキルチオアルキル置換ポリスルフィド、ア
リールオキシアルキルポリスルフィド、ジアルキルアミ
ノアルキルポリスルフィド、ジアリールアミノアルキル
ポリスルフィドが、また、一般的にはｎの平均値が３以
上（好ましくは３.５またはそれ以上）である式 Ｒ−
Ｓn−Ｒ’のいかなるポリスルフィドも含まれる。した
がって、ｎの平均値はかなりの範囲で変わり得るが、通
常は３.５ないし１２の範囲、またはそれ以上である。
この式において、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立に、全て
各有機基が炭素−硫黄結合によりポリスルフィド部分に
結合していること、また、その化合物が銅に対して腐食
性であり、かつ本発明に従う処理を受け得るものである
ことを前提として、炭素および水素、ならびに任意に１
個または２個以上の酸素、硫黄、窒素および／またはハ
ロゲン原子を含有するいかなる有機基（環状または非環
状の）であってもよい。
【００１２】本発明記載の方法に使用するアルカリ金属
含有物質またはアルカリ土類金属含有物質は、単体硫黄
を溶解させ得るこの種の化合物、またはこの種の化合物
の混合物のいかなるものであってもよい。この種の化合
物の多くは米国特許第４,８２７,０４０号に言及されて
いるが、これにはアルカリ金属の酸化物、アルカリ金属
の水酸化物、アルカリ金属のヒドロ硫化物、アルカリ金
属のメルカプチドおよび対応するアルカリ土類金属化合
物が含まれる。この種のアルカリ金属含有化合物の２種
もしくは３種以上の、またはこの種のアルカリ土類金属
含有化合物の２種もしくは３種以上の、またはこの種の
アルカリ金属含有化合物の１種もしくは２種以上とこの
種のアルカリ土類金属含有化合物の１種もしくは２種以
上との混合物も使用することができる。この種の化合物
の若干の例はＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2Ｏ、
Ｋ2Ｏ、ＣｓＯＨ、ＭｇＯ、ＣａＯ、Ｍｇ(ＯＨ)2、Ｓｒ
(ＯＨ)2、ＢａＯ、Ｂａ(ＯＨ)2、ＮａＳＨ、ＮａＳＣＨ
3、ＮａＳＣ2Ｈ5、ＮａＳＣ6Ｈ5、ＫＳＨ、Ｎａ2Ｓ
Ｏ3、Ｋ2ＳＯ3、Ｎａ2ＳおよびＫ2Ｓである。周知のよ
うに、上記の酸化物は水の存在下に水酸化物に転化する
ので、この種の酸化物を使用する場合には、処理を行う
反応媒体は酸化物と水との相互作用により生成した水酸
化物イオンを含有するであろう。酸化ナトリウム、酸化
カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、
またはこれらの２種もしくは３種以上のいかなる組合わ
せの使用も本発明の好ましい具体例を構成する。他の一
つの好ましい具体例は、硫化ナトリウムもしくは硫化カ
リウム、またはこれら２種の混合物の処理剤としての使
用を包含する。
含有物質またはアルカリ土類金属含有物質は、単体硫黄
を溶解させ得るこの種の化合物、またはこの種の化合物
の混合物のいかなるものであってもよい。この種の化合
物の多くは米国特許第４,８２７,０４０号に言及されて
いるが、これにはアルカリ金属の酸化物、アルカリ金属
の水酸化物、アルカリ金属のヒドロ硫化物、アルカリ金
属のメルカプチドおよび対応するアルカリ土類金属化合
物が含まれる。この種のアルカリ金属含有化合物の２種
もしくは３種以上の、またはこの種のアルカリ土類金属
含有化合物の２種もしくは３種以上の、またはこの種の
アルカリ金属含有化合物の１種もしくは２種以上とこの
種のアルカリ土類金属含有化合物の１種もしくは２種以
上との混合物も使用することができる。この種の化合物
の若干の例はＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2Ｏ、
Ｋ2Ｏ、ＣｓＯＨ、ＭｇＯ、ＣａＯ、Ｍｇ(ＯＨ)2、Ｓｒ
(ＯＨ)2、ＢａＯ、Ｂａ(ＯＨ)2、ＮａＳＨ、ＮａＳＣＨ
3、ＮａＳＣ2Ｈ5、ＮａＳＣ6Ｈ5、ＫＳＨ、Ｎａ2Ｓ
Ｏ3、Ｋ2ＳＯ3、Ｎａ2ＳおよびＫ2Ｓである。周知のよ
うに、上記の酸化物は水の存在下に水酸化物に転化する
ので、この種の酸化物を使用する場合には、処理を行う
反応媒体は酸化物と水との相互作用により生成した水酸
化物イオンを含有するであろう。酸化ナトリウム、酸化
カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、
またはこれらの２種もしくは３種以上のいかなる組合わ
せの使用も本発明の好ましい具体例を構成する。他の一
つの好ましい具体例は、硫化ナトリウムもしくは硫化カ
リウム、またはこれら２種の混合物の処理剤としての使
用を包含する。
【００１３】本件方法に使用する処理剤の量は広範に変
えることができる。必要な全てのことは、本発明記載の
処理方法にかけていない同一の初期のジヒドロカルビル
ポリスルフィドと比較して減少した銅腐食性を、得られ
る処理済みジヒドロカルビルポリスルフィドに持たせる
のに十分な量の処理剤の使用である。したがって、最適
量は、与えられたいかなる状況においても、２、３の試
験を行う簡単な手段により容易に決定することができ
る。多くの場合、本件処理方法は、処理する初期のジヒ
ドロカルビルポリスルフィド１００重量部あたり少なく
とも約１５重量部の処理剤の使用を包含するであろう。
処理すべきジヒドロカルビルポリスルフィド１００重量
部あたり２５ないし３００重量部の範囲の処理剤の量が
典型的であるが、この範囲からの逸脱も、妥当である
か、または望ましいと考えられる場合には許容され、し
たがって、本発明の範囲内である。
えることができる。必要な全てのことは、本発明記載の
処理方法にかけていない同一の初期のジヒドロカルビル
ポリスルフィドと比較して減少した銅腐食性を、得られ
る処理済みジヒドロカルビルポリスルフィドに持たせる
のに十分な量の処理剤の使用である。したがって、最適
量は、与えられたいかなる状況においても、２、３の試
験を行う簡単な手段により容易に決定することができ
る。多くの場合、本件処理方法は、処理する初期のジヒ
ドロカルビルポリスルフィド１００重量部あたり少なく
とも約１５重量部の処理剤の使用を包含するであろう。
処理すべきジヒドロカルビルポリスルフィド１００重量
部あたり２５ないし３００重量部の範囲の処理剤の量が
典型的であるが、この範囲からの逸脱も、妥当である
か、または望ましいと考えられる場合には許容され、し
たがって、本発明の範囲内である。
【００１４】いかなる一価の、または多価のアルコール
を本発明の実施に使用する混合溶媒系の形成に使用する
ことも可能である。したがって、アルカノール、アルケ
ノール、アルキノール、グリコール（ジオール）、トリ
オールおよびその他のポリオール、ならびにポリエーテ
ルアルコールを使用することができる。最良の結果を得
るには、溶媒系に使用するアルコールまたはアルコール
混合物は、本件処理法で使用する主要な温度で少なくと
も部分的に水に可溶であるべきである。水と混和性の、
または少なくとも高度に可溶なアルコール、たとえばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、第２ブタノール、第
３ブタノール、アリルアルコール、エチレングリコー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、トリメチ
ロールプロパン、アンヒドロエンネアヘプチトール、
１,２,４−ブタントリオール、１,２,６−ヘキサントリ
オール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、
キシリトール、アリトール、ソルビトール、マンニトー
ル、アルトリトールおよびイジトールが好ましい。比較
的低い水溶性を有するアルコール、たとえばペンタノー
ルおよびヘキサノールは、高度の水溶性を有する他のア
ルコールまたはアルコール混合物との組合わせで最適に
使用されて、相互溶解を達成する。これに替えて、比較
的低い水溶性を有するアルコールを高度の水溶性を有す
る他の溶媒、たとえばアセトンまたはテトラヒドロフラ
ンとの組合わせで使用することもできる。
を本発明の実施に使用する混合溶媒系の形成に使用する
ことも可能である。したがって、アルカノール、アルケ
ノール、アルキノール、グリコール（ジオール）、トリ
オールおよびその他のポリオール、ならびにポリエーテ
ルアルコールを使用することができる。最良の結果を得
るには、溶媒系に使用するアルコールまたはアルコール
混合物は、本件処理法で使用する主要な温度で少なくと
も部分的に水に可溶であるべきである。水と混和性の、
または少なくとも高度に可溶なアルコール、たとえばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソブタノール、第２ブタノール、第
３ブタノール、アリルアルコール、エチレングリコー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、トリメチ
ロールプロパン、アンヒドロエンネアヘプチトール、
１,２,４−ブタントリオール、１,２,６−ヘキサントリ
オール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、
キシリトール、アリトール、ソルビトール、マンニトー
ル、アルトリトールおよびイジトールが好ましい。比較
的低い水溶性を有するアルコール、たとえばペンタノー
ルおよびヘキサノールは、高度の水溶性を有する他のア
ルコールまたはアルコール混合物との組合わせで最適に
使用されて、相互溶解を達成する。これに替えて、比較
的低い水溶性を有するアルコールを高度の水溶性を有す
る他の溶媒、たとえばアセトンまたはテトラヒドロフラ
ンとの組合わせで使用することもできる。
【００１５】一般的に言えば、使用するアルコールは望
ましくは、３０℃で測定して少なくとも５重量％の（よ
り好ましくは少なくとも２５重量％の）水溶性を有する
ものである。
ましくは、３０℃で測定して少なくとも５重量％の（よ
り好ましくは少なくとも２５重量％の）水溶性を有する
ものである。
【００１６】上記のように、本発明記載の方法は、少な
くとも主要な部分の１種または２種以上のアルコールと
水よりなる液体反応媒体中で実施する。アルコールと水
との間の相対的比率は、本件処理方法を有効に、かつ効
率的に進行させることを可能にするのに十分な処理剤と
ジヒドロカルビルポリスルフィドとに対する溶解性を混
合物が備えているならば、広く変化させることができ
る。一般的に言えば、本件液体媒体は５ないし９５体積
％の水を含有し、残余は１種または２種以上のアルコー
ル（使用するならば相互溶解用の共溶媒、たとえばアセ
トンまたはテトラヒドロフランとともに）であろう。
くとも主要な部分の１種または２種以上のアルコールと
水よりなる液体反応媒体中で実施する。アルコールと水
との間の相対的比率は、本件処理方法を有効に、かつ効
率的に進行させることを可能にするのに十分な処理剤と
ジヒドロカルビルポリスルフィドとに対する溶解性を混
合物が備えているならば、広く変化させることができ
る。一般的に言えば、本件液体媒体は５ないし９５体積
％の水を含有し、残余は１種または２種以上のアルコー
ル（使用するならば相互溶解用の共溶媒、たとえばアセ
トンまたはテトラヒドロフランとともに）であろう。
【００１７】処理温度は一般に３５ないし１５０℃の範
囲に、好ましくは５０ないし９０℃の範囲になる。
囲に、好ましくは５０ないし９０℃の範囲になる。
【００１８】本発明の実施態様および利点は以下の実施
例によりさらに説明されるが、これは、本発明の範囲を
限定するものと考えてはならない。
例によりさらに説明されるが、これは、本発明の範囲を
限定するものと考えてはならない。
【００１９】
実施例１ジ第３ブチルポリスルフィドの合成 オレイルアミン（１.３ｇ）を４１６ｇ（１３モル）の
硫黄に添加した。これに、全量で９００ｇ（１０モル、
１１２５ｍｌ）の第３ブチルメルカプタンを２０−３０
℃で４.２５時間かけて撹拌しながら滴々添加した。上
記のメルカプタン３２５ｍｌを添加したところで、硫化
水素の発生速度が遅くなったことが注意された。この時
点で、さらに１.３ｇのオレイルアミンを添加した。メ
ルカプタンの添加が完了したのちに、温度を４０℃に
０.５時間上昇させた。温度を７０℃に上昇させ、この
温度に１.５時間保った。若干の還流が注意された。高
真空を適用し、温度を１００℃に４０分間上昇させた。
微細な黒色の沈澱を濾過により除去した。透明な黄色の
流動性の液体生成物９８２.７ｇ（収率８５.７％）を秤
量した。
硫黄に添加した。これに、全量で９００ｇ（１０モル、
１１２５ｍｌ）の第３ブチルメルカプタンを２０−３０
℃で４.２５時間かけて撹拌しながら滴々添加した。上
記のメルカプタン３２５ｍｌを添加したところで、硫化
水素の発生速度が遅くなったことが注意された。この時
点で、さらに１.３ｇのオレイルアミンを添加した。メ
ルカプタンの添加が完了したのちに、温度を４０℃に
０.５時間上昇させた。温度を７０℃に上昇させ、この
温度に１.５時間保った。若干の還流が注意された。高
真空を適用し、温度を１００℃に４０分間上昇させた。
微細な黒色の沈澱を濾過により除去した。透明な黄色の
流動性の液体生成物９８２.７ｇ（収率８５.７％）を秤
量した。
【００２０】実施例２硫化ナトリウムを用いる水−アルコール媒体中での処理 ３００ｍｌの水に溶解させた硫化ナトリウム９３.８ｇ
に３００ｍｌのイソプロパノールを添加した。得られた
二相系に実施例１と同様にして製造したジ第３ブチルポ
リスルフィド１００ｇを添加した。熱を適用すると、こ
の混合物は赤褐色に変色して単相系になった。この混合
物を還流温度に約１時間加熱した。抽出により下層を分
離し、上の有機相を分液ロート中で １００ｍｌの水を
用いて処理した。最上の油層を下方の水層から分離し、
この油相を回転蒸発にかけて５８.０６ｇのジ第３ブチ
ルポリスルフィド生成物を得た。
に３００ｍｌのイソプロパノールを添加した。得られた
二相系に実施例１と同様にして製造したジ第３ブチルポ
リスルフィド１００ｇを添加した。熱を適用すると、こ
の混合物は赤褐色に変色して単相系になった。この混合
物を還流温度に約１時間加熱した。抽出により下層を分
離し、上の有機相を分液ロート中で １００ｍｌの水を
用いて処理した。最上の油層を下方の水層から分離し、
この油相を回転蒸発にかけて５８.０６ｇのジ第３ブチ
ルポリスルフィド生成物を得た。
【００２１】実施例３（比較例）硫化ナトリウムを用いる水中での処理 ６００ｍｌの水に溶解させた９３.８ｇの硫化ナトリウ
ムよりなる溶液に、実施例１と同様にして製造したジ第
３ブチルポリスルフィド１００ｇを添加した。この混合
物を８１℃に加熱し、この温度に約１時間保った。分液
ロートを用いて有機相を回収し、１００ｍｌの水で洗浄
した。得られた有機相（底層）を分離し、回転蒸発にか
けて少量の残留水を除去した。全量８３.７９ｇのジ第
３ブチルポリスルフィドが得られた。これを再度濾過し
て残留する数滴の水を除去し、生成物７１.９ｇを得
た。
ムよりなる溶液に、実施例１と同様にして製造したジ第
３ブチルポリスルフィド１００ｇを添加した。この混合
物を８１℃に加熱し、この温度に約１時間保った。分液
ロートを用いて有機相を回収し、１００ｍｌの水で洗浄
した。得られた有機相（底層）を分離し、回転蒸発にか
けて少量の残留水を除去した。全量８３.７９ｇのジ第
３ブチルポリスルフィドが得られた。これを再度濾過し
て残留する数滴の水を除去し、生成物７１.９ｇを得
た。
【００２２】実施例１、２および３のジ第３ブチルポリ
スルフィドの試料を上記の標準的銅腐食試験（１２１℃
で３時間）にかけた。この試験に使用した銅札の重量損
失（ミリグラムで表した価）は表Ｉに示してある。
スルフィドの試料を上記の標準的銅腐食試験（１２１℃
で３時間）にかけた。この試験に使用した銅札の重量損
失（ミリグラムで表した価）は表Ｉに示してある。
【００２３】
【表１】 表Ｉ− 銅腐食試験 使用したジ第３ブチルポリスルフィド 銅の重量損失(ｍｇ) 腐食の減少(％) 実施例１（未処理） ６１５.５ −− 実施例２（本発明に従って処理） ９.０ ９８.５ 実施例３（先行技術に従って処理） ２９６.６ ５１.８ 実施例４水酸化ナトリウムを用いる水−アルコール媒体中での処
理 ３００ｍｌの水に溶解させた水酸化ナトリウム６６.６
７ｇに３００ｍｌのイソプロパノールを添加した。得ら
れた二相系に実施例１と同様にして製造したジ第３ブチ
ルポリスルフィド１００ｇを添加した。熱を適用して、
この混合物を還流温度に約１時間加熱した。有機相を回
転蒸発にかけて大部分の溶媒を除去した。ついで、生成
物を放置して二相を形成させた。底部の水相を捨て、有
機相を１００ｍｌの水で洗浄した。乳濁液が生成したの
で、少量の塩化ナトリウムを含有する５０ｍｌの水をさ
らに添加した。他の相を分離したのち、有機相を再度回
転蒸発にかけ、淡黄色のジ第３ブチルポリスルフィド生
成物７８.５５ｇを得た。
理 ３００ｍｌの水に溶解させた水酸化ナトリウム６６.６
７ｇに３００ｍｌのイソプロパノールを添加した。得ら
れた二相系に実施例１と同様にして製造したジ第３ブチ
ルポリスルフィド１００ｇを添加した。熱を適用して、
この混合物を還流温度に約１時間加熱した。有機相を回
転蒸発にかけて大部分の溶媒を除去した。ついで、生成
物を放置して二相を形成させた。底部の水相を捨て、有
機相を１００ｍｌの水で洗浄した。乳濁液が生成したの
で、少量の塩化ナトリウムを含有する５０ｍｌの水をさ
らに添加した。他の相を分離したのち、有機相を再度回
転蒸発にかけ、淡黄色のジ第３ブチルポリスルフィド生
成物７８.５５ｇを得た。
【００２４】実施例５（比較例）水酸化ナトリウムを用いる水中での処理 ６００ｍｌの水に溶解させた６６.６７ｇの水酸化ナト
リウムよりなる溶液に、実施例１と同様にして製造した
ジ第３ブチルポリスルフィド１００ｇを添加した。この
混合物を８０℃に加熱し、この温度に約１時間保った。
分液ロートを用いて有機相を回収し、１００ｍｌの水で
洗浄した。得られた有機相（底層）を分離し、回転蒸発
にかけて少量の残留する水を除去した。全量９８.２１
ｇの曇ったジ第３ブチルポリスルフィドが生成物が得ら
れた。これを濾過して残留する水を除去し、生成物９
３.８８ｇを得た。
リウムよりなる溶液に、実施例１と同様にして製造した
ジ第３ブチルポリスルフィド１００ｇを添加した。この
混合物を８０℃に加熱し、この温度に約１時間保った。
分液ロートを用いて有機相を回収し、１００ｍｌの水で
洗浄した。得られた有機相（底層）を分離し、回転蒸発
にかけて少量の残留する水を除去した。全量９８.２１
ｇの曇ったジ第３ブチルポリスルフィドが生成物が得ら
れた。これを濾過して残留する水を除去し、生成物９
３.８８ｇを得た。
【００２５】実施例１、４および５のジ第３ブチルポリ
スルフィドの試料を上記の標準的銅腐食試験（１２１℃
で３時間）にかけた。表ＩＩはこれらの試験の結果を概
括したものである。
スルフィドの試料を上記の標準的銅腐食試験（１２１℃
で３時間）にかけた。表ＩＩはこれらの試験の結果を概
括したものである。
【００２６】
【表２】 表ＩＩ−銅腐食試験 使用したジ第３ブチルポリスルフィド 銅の重量損失(ｍｇ) 腐食の減少(％) 実施例１（未処理） ５０２.６ −− 実施例４（本発明に従って処理） ２３.８ ９５.３ 実施例５（先行技術に従って処理） ４９１.２ ２.３ 実施例６ジ第３ブチルポリスルフィドの合成 硫黄１０６.６ｇ（３.３３モル）と第３ブチルメルカプ
タン２００.０ｇ（２５０ｍｌ、２.２２モル）とをフラ
スコに入れた。この混合物に、窒素雰囲気下で撹拌しな
がら数滴のトリエチルアミンを注意深く添加した。激し
い気体の発生が起こり、温度が３５℃に上昇した。激し
い反応が止んだところで、この反応混合物を４０℃に１
時間加熱した。さらにトリエチルアミンを添加して全量
を２.２２ｇ（０.０２２モル、３.０６ｍｌ）とした。
硫黄は溶解した。この物質を８５℃に１時間加熱し、室
温に冷却した。生成物を１００ ｍｌ ずつの１０％水酸
化ナトリウム溶液で３回、１００ｍｌずつの水で２回洗
浄した。回転蒸発器を用い、高真空下で１００℃に加熱
して生成物を乾燥した。この生成物を濾過して、痕跡の
メルカプタンの臭気を有する明るい黄色の流動性油状物
２３４.０ｇ（８７.４％）を得た。
タン２００.０ｇ（２５０ｍｌ、２.２２モル）とをフラ
スコに入れた。この混合物に、窒素雰囲気下で撹拌しな
がら数滴のトリエチルアミンを注意深く添加した。激し
い気体の発生が起こり、温度が３５℃に上昇した。激し
い反応が止んだところで、この反応混合物を４０℃に１
時間加熱した。さらにトリエチルアミンを添加して全量
を２.２２ｇ（０.０２２モル、３.０６ｍｌ）とした。
硫黄は溶解した。この物質を８５℃に１時間加熱し、室
温に冷却した。生成物を１００ ｍｌ ずつの１０％水酸
化ナトリウム溶液で３回、１００ｍｌずつの水で２回洗
浄した。回転蒸発器を用い、高真空下で１００℃に加熱
して生成物を乾燥した。この生成物を濾過して、痕跡の
メルカプタンの臭気を有する明るい黄色の流動性油状物
２３４.０ｇ（８７.４％）を得た。
【００２７】実施例７硫化ナトリウムを用いる水−アルコール媒体中での処理 実施例６と同様にして製造したジ第３ブチルポリスルフ
ィド１００ｇ、３００ｍｌの水に入れた硫化ナトリウム
（Ｎａ2Ｓ・９Ｈ2Ｏ）９３.８ｇおよびイソプロパノー
ル３００ｍｌをフラスコに装入した。この混合物を還流
温度に０.５時間加熱した。有機の油状物を取り出し、
１００ｍｌの水を用いて洗浄し、回転蒸発器で、高真空
下１００℃で乾燥して５３.５ｇの生成物を得た。
ィド１００ｇ、３００ｍｌの水に入れた硫化ナトリウム
（Ｎａ2Ｓ・９Ｈ2Ｏ）９３.８ｇおよびイソプロパノー
ル３００ｍｌをフラスコに装入した。この混合物を還流
温度に０.５時間加熱した。有機の油状物を取り出し、
１００ｍｌの水を用いて洗浄し、回転蒸発器で、高真空
下１００℃で乾燥して５３.５ｇの生成物を得た。
【００２８】実施例６および７の生成物の試料を分析に
かけて、それぞれの生成物中の種々のジ第３ブチルポリ
スルフィドのモル百分率を測定した。加えて、実施例６
および７の生成物の試料を上記の銅腐食試験（１２１℃
で３時間）にかけた。これらの分析および腐食試験の結
果は、それぞれ表ＩＩＩおよびＩＶに概括してある。
かけて、それぞれの生成物中の種々のジ第３ブチルポリ
スルフィドのモル百分率を測定した。加えて、実施例６
および７の生成物の試料を上記の銅腐食試験（１２１℃
で３時間）にかけた。これらの分析および腐食試験の結
果は、それぞれ表ＩＩＩおよびＩＶに概括してある。
【００２９】
【表３】 表ＩＩＩ−未処理の、および処理済みのジヒドロカルビルポリスルフィド混合物 Ｒ−Ｓｎ−Ｒ′中の各成分のモル百分率 ｎ の値 実施例６の生成物 実施例７の生成物 ２ なし ９.３ ３ １５.４ ５９.６ ４ ３５.５ ２５.２ ５ ２３.１ ３.８ ６ １５.４ １.４ ７ ７.４ ０.５ ８ ２.３ ０.２ ９ ０.６ ０.１ １０ ０.２ なし
【００３０】
【表４】 表ＩＶ−銅腐食 試験 使用したジ第３ブチルポリスルフィド 銅の重量損失(ｍｇ) 腐食の減少(％) 実施例６（未処理） ８７７.５ −− 実施例７（本発明に従って処理） ５９.１ ９３.３ 本発明記載の処理済み生成物は、潤滑油用の極圧添加剤
として有用である。これらはまた、潤滑油中において耐
酸化性および耐摩耗性を示す。
として有用である。これらはまた、潤滑油中において耐
酸化性および耐摩耗性を示す。
【００３１】本発明をジヒドロカルビルポリスルフィド
の処理に関して論じてきたが、本発明記載の方法を他の
オルガノポリスルフィド物質、たとえば硫化されたモノ
オレフィンまたはポリオレフィン（たとえば硫化イソブ
チレン）、オレフィン性のモノ−またはジカルボン酸の
硫化脂肪族エステル等に適用すれば、同様な結果を達成
し得ることを予期される。
の処理に関して論じてきたが、本発明記載の方法を他の
オルガノポリスルフィド物質、たとえば硫化されたモノ
オレフィンまたはポリオレフィン（たとえば硫化イソブ
チレン）、オレフィン性のモノ−またはジカルボン酸の
硫化脂肪族エステル等に適用すれば、同様な結果を達成
し得ることを予期される。
【００３２】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００３３】１．銅に対して腐食性のジヒドロカルビル
ポリスルフィドを、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ金
属含有物質またはアルカリ土類金属含有物質を用いて、
水と少なくとも１種の水溶性アルコールとの混合物より
なる液体反応媒体中で処理することよりなる、銅に対し
て腐食性のジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性
を減少させる方法。
ポリスルフィドを、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ金
属含有物質またはアルカリ土類金属含有物質を用いて、
水と少なくとも１種の水溶性アルコールとの混合物より
なる液体反応媒体中で処理することよりなる、銅に対し
て腐食性のジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性
を減少させる方法。
【００３４】２．上記の処理にかけるジヒドロカルビル
ポリスルフィドがジアルキルトリスルフィド、ジアルキ
ルテトラスルフィドおよびジアルキルペンタスルフィド
の少なくとも１種を含有するものであることを特徴とす
る１記載の方法。
ポリスルフィドがジアルキルトリスルフィド、ジアルキ
ルテトラスルフィドおよびジアルキルペンタスルフィド
の少なくとも１種を含有するものであることを特徴とす
る１記載の方法。
【００３５】３．上記の処理にかけるジヒドロカルビル
ポリスルフィドが、各アルキル基に少なくとも３個の、
しかし１８を個を超えない炭素原子を含有するジアルキ
ルポリスルフィドであることを特徴とする１記載の方
法。
ポリスルフィドが、各アルキル基に少なくとも３個の、
しかし１８を個を超えない炭素原子を含有するジアルキ
ルポリスルフィドであることを特徴とする１記載の方
法。
【００３６】４．上記の処理に使用する物質が基本的に
アルカリ金属の酸化物もしくは水酸化物、またはその双
方よりなるものであることを特徴とする１−３のいずれ
かに記載された方法。
アルカリ金属の酸化物もしくは水酸化物、またはその双
方よりなるものであることを特徴とする１−３のいずれ
かに記載された方法。
【００３７】５．上記の処理に使用する物質が基本的に
アルカリ金属の硫化物よりなるものであることを特徴と
する１−３のいずれかに記載された方法。
アルカリ金属の硫化物よりなるものであることを特徴と
する１−３のいずれかに記載された方法。
【００３８】６．上記の反応媒体に使用するアルコール
の大部分が、または全部が分子内に４個以内の炭素原子
を含有するアルカノールまたはこの種のアルカノールの
いずれかの２種もしくは３種以上の混合物であることを
特徴とする、上記の各項のいずれかに記載された方法。
の大部分が、または全部が分子内に４個以内の炭素原子
を含有するアルカノールまたはこの種のアルカノールの
いずれかの２種もしくは３種以上の混合物であることを
特徴とする、上記の各項のいずれかに記載された方法。
【００３９】７．上記の処理の少なくとも大部分を５０
ないし９０℃の範囲の温度で実施することを特徴とす
る、上記の各項のいずれかに記載された方法。
ないし９０℃の範囲の温度で実施することを特徴とす
る、上記の各項のいずれかに記載された方法。
【００４０】８．上記の処理を、水と水溶性アルコール
とよりなる反応媒体中で、得られるジアルキルポリスル
フィドが減少した銅腐食性を示すように実施することを
特徴とする、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ性無機物
質でジアルキルポリスルフィドを処理する方法。
とよりなる反応媒体中で、得られるジアルキルポリスル
フィドが減少した銅腐食性を示すように実施することを
特徴とする、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ性無機物
質でジアルキルポリスルフィドを処理する方法。
【００４１】９．上記のアルカリ性無機物質がアルカリ
金属の酸化物、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
の硫化物または、これらのいずれかの２種または３種以
上の混合物であり、上記のアルカノールが分子内に１な
いし４個の炭素原子を有するアルカノールまたはアルカ
ノールの混合物であることを特徴とする８記載の方法。
金属の酸化物、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
の硫化物または、これらのいずれかの２種または３種以
上の混合物であり、上記のアルカノールが分子内に１な
いし４個の炭素原子を有するアルカノールまたはアルカ
ノールの混合物であることを特徴とする８記載の方法。
【００４２】１０．上記のアルカリ性無機物質が酸化ナ
トリウム、酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、硫化ナトリウム、硫化カリウム、またはこれら
のいずれかの２種または３種以上の混合物であることを
特徴とする９記載の改良。
トリウム、酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、硫化ナトリウム、硫化カリウム、またはこれら
のいずれかの２種または３種以上の混合物であることを
特徴とする９記載の改良。
Claims (2)
- 【請求項１】 銅に対して腐食性のジヒドロカルビルポ
リスルフィドを、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ金属
含有物質またはアルカリ土類金属含有物質を用いて、水
と、少なくとも１種の水溶性アルコールとの混合物より
なる液体反応媒体中で処理することよりなる、銅に対し
て腐食性のジヒドロカルビルポリスルフィドの銅腐食性
を減少させる方法。 - 【請求項２】 上記の処理を、水と水溶性アルコールと
よりなる反応媒体中で、得られるジアルキルポリスルフ
ィドが減少した銅腐食性を示すように実施することを特
徴とする、単体硫黄を溶解させ得るアルカリ性無機物質
でジアルキルポリスルフィドを処理する方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/435,592 US5174922A (en) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| US07/495,090 US5091112A (en) | 1989-11-13 | 1990-03-19 | Reducing copper corrosiveness of organic sulfides |
| EP92300504A EP0552523B1 (en) | 1989-11-13 | 1992-01-21 | Reducing copper corrosiveness of organic sulfides |
| CA002062391A CA2062391C (en) | 1989-11-13 | 1992-03-06 | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| ES92302003T ES2081048T3 (es) | 1989-11-13 | 1992-03-10 | Reduccion de la corrosividad con respecto al cobre de polisulfuros organicos. |
| DE69206780T DE69206780T2 (de) | 1989-11-13 | 1992-03-10 | Methode zur Verminderung der Kupfer-Korrosivität von organischen Polysulfiden |
| EP92302003A EP0559973B1 (en) | 1989-11-13 | 1992-03-10 | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| JP4091538A JPH05286925A (ja) | 1989-11-13 | 1992-03-18 | 有機ポリスルフイドの銅腐食性を減少させる方法 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/435,592 US5174922A (en) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| US07/495,090 US5091112A (en) | 1989-11-13 | 1990-03-19 | Reducing copper corrosiveness of organic sulfides |
| CA002062391A CA2062391C (en) | 1989-11-13 | 1992-03-06 | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| JP4091538A JPH05286925A (ja) | 1989-11-13 | 1992-03-18 | 有機ポリスルフイドの銅腐食性を減少させる方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286925A true JPH05286925A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=40316933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4091538A Pending JPH05286925A (ja) | 1989-11-13 | 1992-03-18 | 有機ポリスルフイドの銅腐食性を減少させる方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5174922A (ja) |
| EP (2) | EP0552523B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05286925A (ja) |
| CA (1) | CA2062391C (ja) |
| DE (1) | DE69206780T2 (ja) |
| ES (1) | ES2081048T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014188948A1 (ja) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5174922A (en) * | 1989-11-13 | 1992-12-29 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| US5403961A (en) * | 1993-11-22 | 1995-04-04 | Phillips Petroleum Company | Production of polysulfides |
| US5457234A (en) * | 1994-06-20 | 1995-10-10 | Phillips Petroleum Company | Process for treating organic polysulfide compounds |
| FR2808272B1 (fr) | 2000-04-28 | 2002-06-14 | Atofina | Procede de fabrication d'olefines sulfurees |
| FR2808273B1 (fr) | 2000-04-28 | 2002-06-14 | Atofina | Procede de fabrication d'olefines sulfurees |
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