JPH0529236B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0529236B2 JPH0529236B2 JP7132086A JP7132086A JPH0529236B2 JP H0529236 B2 JPH0529236 B2 JP H0529236B2 JP 7132086 A JP7132086 A JP 7132086A JP 7132086 A JP7132086 A JP 7132086A JP H0529236 B2 JPH0529236 B2 JP H0529236B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- water
- methanol
- cystanosides
- meat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は肉〓蓉の構成成分であり、文献未記載
の新規なシスタノサイド類に係る。
の新規なシスタノサイド類に係る。
（従来の技術）
肉〓蓉は中華人民共和国の最古の本草書である
「紳農本草経」にも収載されているように、古来
から利用されてきた生薬の一つであり、補養、強
壮生薬として肉〓蓉丸、還少丹、〓蓉潤腸丸等の
漢方処方に用いられ、又単独で或いは他の生薬類
と共に薬用酒に用いられており、今日においても
貴重な薬材とされている。
「紳農本草経」にも収載されているように、古来
から利用されてきた生薬の一つであり、補養、強
壮生薬として肉〓蓉丸、還少丹、〓蓉潤腸丸等の
漢方処方に用いられ、又単独で或いは他の生薬類
と共に薬用酒に用いられており、今日においても
貴重な薬材とされている。
肉〓蓉とはハマウツボ科の寄生植物であつて中
華人共和国、モンゴル人民共和国及びシベリア地
方に産するホンオニク〔“Cistanche salsa”（C.
A.Mey.）G.Beck〕の全草を乾燥したものを本来
指称するものであるが、その同属植物である
“Cistanche deserticola”Y.C.Ma，“Cistanche
ambigua”（Bge.）G.Beck及び“Cisanche
sinenis”G.Beckも肉〓蓉の基源植物とされてい
る〔「中葯大辞典」及び馬毓泉「内蒙古大学学報
（自然科学）」第69頁、1977年〕。一方、ハマウツ
ボ科の寄生植物であるオニク（“Boschniakia
rossica”Fedtsch.et Flerov）は和産肉〓蓉又は
草〓蓉と称されており、これが肉〓蓉と同様の目
的で用いられることもある。
華人共和国、モンゴル人民共和国及びシベリア地
方に産するホンオニク〔“Cistanche salsa”（C.
A.Mey.）G.Beck〕の全草を乾燥したものを本来
指称するものであるが、その同属植物である
“Cistanche deserticola”Y.C.Ma，“Cistanche
ambigua”（Bge.）G.Beck及び“Cisanche
sinenis”G.Beckも肉〓蓉の基源植物とされてい
る〔「中葯大辞典」及び馬毓泉「内蒙古大学学報
（自然科学）」第69頁、1977年〕。一方、ハマウツ
ボ科の寄生植物であるオニク（“Boschniakia
rossica”Fedtsch.et Flerov）は和産肉〓蓉又は
草〓蓉と称されており、これが肉〓蓉と同様の目
的で用いられることもある。
肉〓蓉の薬理乃至生理作用については血圧降下
作用（中国医学科学院「1956年輪文報告会輪文摘
要」第70頁、1956年）及び唾液分泌促進作用
（「中葯研究文献摘要」第259頁、1975年）が知ら
れており、又肉〓蓉の構成成分についてはアルカ
ロイドや結晶性物質の存在が報告されてきている
が、その詳細は未だ不明な点が多い。
作用（中国医学科学院「1956年輪文報告会輪文摘
要」第70頁、1956年）及び唾液分泌促進作用
（「中葯研究文献摘要」第259頁、1975年）が知ら
れており、又肉〓蓉の構成成分についてはアルカ
ロイドや結晶性物質の存在が報告されてきている
が、その詳細は未だ不明な点が多い。
一方、本発明によるシスタノサイド類と化学構
造的に類似する化合物としては、一般式 にて示されるフエニルプロパノイド配糖体類があ
る。このフエニルプロパノイド配糖体類に属する
公知の化合物としてはモクセイ科植物のライラツ
ク、ヌズミモチ及びキンモクセイから並びにハマ
ウツボ科植物のナンバンギセル、ゴマノハグサ科
植物のキリ等から単離されているアクテオサイド
（R3，R4＝ハイドロキシ基、R5，R6＝水素原子）
を始めとして例えば下記の化合物がある。
造的に類似する化合物としては、一般式 にて示されるフエニルプロパノイド配糖体類があ
る。このフエニルプロパノイド配糖体類に属する
公知の化合物としてはモクセイ科植物のライラツ
ク、ヌズミモチ及びキンモクセイから並びにハマ
ウツボ科植物のナンバンギセル、ゴマノハグサ科
植物のキリ等から単離されているアクテオサイド
（R3，R4＝ハイドロキシ基、R5，R6＝水素原子）
を始めとして例えば下記の化合物がある。
エチナコサイド
（R3，R4＝ハイドロキシ基
R5＝β−Ｄ−グルコピラノシル基、
R6＝水素原子）、
2′−アセチルアクテオサイド
（R3，R4＝ハイドロキシ基、
R5＝水素原子、
R6＝アセチル基）、
オスマンサイドＢ
（R3，R4，R5，R6＝水素原子）、
フオルシソサイドＢ
（R3，R4〕ハイドロキシ基）、
R5＝β−Ｄ−アピオフラノシル基）、
R6＝水素原子）
これらのフエニルプロパノイド配糖体の薬理乃
至生理作用についてはエチナコサイド及びフオル
シソサイドＢが共に抗菌作用を有している旨報告
されており（A.Stoll等“Helv.Chim.Acta.”第
33巻第1877頁、1950年及び遠藤等「日本生薬学会
第28年会講演要旨集」第20頁、1981年）、又アク
テオサイドが抗パーキンソニズム作用及びβ−遮
断作用を有していることが報告され（西ドイツ国
特許出願公開第2609533号公報、1976年）又抗腫
瘍作用を有していることが報告されている（沼田
等「第33回日本薬学会近畿支部総会講演要旨集」
第76頁、1983年）。
至生理作用についてはエチナコサイド及びフオル
シソサイドＢが共に抗菌作用を有している旨報告
されており（A.Stoll等“Helv.Chim.Acta.”第
33巻第1877頁、1950年及び遠藤等「日本生薬学会
第28年会講演要旨集」第20頁、1981年）、又アク
テオサイドが抗パーキンソニズム作用及びβ−遮
断作用を有していることが報告され（西ドイツ国
特許出願公開第2609533号公報、1976年）又抗腫
瘍作用を有していることが報告されている（沼田
等「第33回日本薬学会近畿支部総会講演要旨集」
第76頁、1983年）。
上記の公知フエニルプロパノイド配糖体が有し
ているこれらの薬理乃至生理作用並びに肉〓蓉に
関して従来報告されてきた既述の薬理乃至生理作
用即ち血圧降下作用及び唾液分泌促進作用は、肉
〓蓉の伝承的効能即ち「五労七傷」とはニユアン
スを異にしているものと考えられる。蓋し、「五
労七傷」とは各種のストレスに基く生体臓器の機
能低下や精神的疲労により生ずる諸症状を治癒す
ることを指称するものであると解釈されるからで
ある。
ているこれらの薬理乃至生理作用並びに肉〓蓉に
関して従来報告されてきた既述の薬理乃至生理作
用即ち血圧降下作用及び唾液分泌促進作用は、肉
〓蓉の伝承的効能即ち「五労七傷」とはニユアン
スを異にしているものと考えられる。蓋し、「五
労七傷」とは各種のストレスに基く生体臓器の機
能低下や精神的疲労により生ずる諸症状を治癒す
ることを指称するものであると解釈されるからで
ある。
更に、最近に至り、化学構造的には本発明によ
るシスタノサイド類と極めて近似した下記の化合
物がヒイラギモクセイ（Osmanthus fortunei
Carr.）の葉から単離された旨の報告がなされて
いる（菊池等、「薬学雑誌」第105巻第542−546
頁、1985年）。しかしながら、この報告は、これ
らの化合物が如何なる薬理乃至生理作用を有する
かについて何等触れていない。
るシスタノサイド類と極めて近似した下記の化合
物がヒイラギモクセイ（Osmanthus fortunei
Carr.）の葉から単離された旨の報告がなされて
いる（菊池等、「薬学雑誌」第105巻第542−546
頁、1985年）。しかしながら、この報告は、これ
らの化合物が如何なる薬理乃至生理作用を有する
かについて何等触れていない。
（式中、R7はすべて同一であつて水素原子又
はアセチル基を意味する） （発明の課題） 現代は、社会機構が複雑化し技術革新も極めて
急速に発展しつつあり、従つて人々には知らず知
らずの内に多大なストレスが掛つているのが実情
である。このような現代において、社会生活を健
全に営んで行くためには抗ストレス作用物質が極
めて有用であり、従つて本発明は、肉〓蓉の既述
の伝承的効能を基として、このような有用物質を
肉〓蓉から見出すことを課題とするものである。
はアセチル基を意味する） （発明の課題） 現代は、社会機構が複雑化し技術革新も極めて
急速に発展しつつあり、従つて人々には知らず知
らずの内に多大なストレスが掛つているのが実情
である。このような現代において、社会生活を健
全に営んで行くためには抗ストレス作用物質が極
めて有用であり、従つて本発明は、肉〓蓉の既述
の伝承的効能を基として、このような有用物質を
肉〓蓉から見出すことを課題とするものである。
（発明の背景）
構成成分について不明な点が多かつた肉〓蓉に
関して、本発明者等は従来から鋭意研究を行なつ
て来ており、その結果Ｄ−マンニトール、β−シ
トステロール、β−シトステロール−β−Ｄ−グ
ルコサイド、コハク酸、８−ピロガニン酸、2′−
アセチルアクテオサイド、オスマンスサイドＢ、
アクテオサイド、エチナコサイド等の公知化合物
の他に８−ハイドロキシゲラニオール−１−β−
Ｄ−グルコサイド、シスタニン、シスタクロリン
等の従来知られていなかつた化合物の存在するこ
とを明らかとなしており（小林等「薬学雑誌」第
103巻第508頁、1983年）、更に下記の式にて示さ
れるシスタノサイド類の存在することを見出して
いる（H.Kobayachi等“Chem.Pharm.Bull.”第
32巻第1729、3009及び3880頁、1984年及び特願昭
60−29335号）。
関して、本発明者等は従来から鋭意研究を行なつ
て来ており、その結果Ｄ−マンニトール、β−シ
トステロール、β−シトステロール−β−Ｄ−グ
ルコサイド、コハク酸、８−ピロガニン酸、2′−
アセチルアクテオサイド、オスマンスサイドＢ、
アクテオサイド、エチナコサイド等の公知化合物
の他に８−ハイドロキシゲラニオール−１−β−
Ｄ−グルコサイド、シスタニン、シスタクロリン
等の従来知られていなかつた化合物の存在するこ
とを明らかとなしており（小林等「薬学雑誌」第
103巻第508頁、1983年）、更に下記の式にて示さ
れるシスタノサイド類の存在することを見出して
いる（H.Kobayachi等“Chem.Pharm.Bull.”第
32巻第1729、3009及び3880頁、1984年及び特願昭
60−29335号）。
（式中、R8は水素原子又はメチル基を意味し、
し、R9は水素原子又はβ−Ｄ−グルコピラノシ
ル基を意味する） 上記の式にて示されるシスタノサイド類として
単離された化合物は次の４種の化合物であつた。
し、R9は水素原子又はβ−Ｄ−グルコピラノシ
ル基を意味する） 上記の式にて示されるシスタノサイド類として
単離された化合物は次の４種の化合物であつた。
(a) シスタノサイドＡ
R8＝Ｈ，
R9＝β−Ｄ−グルコピラノシル基
(b) シスタノサイドＢ
R8＝CH3
R9＝β−Ｄ−グルコピラノシル基
(c) シスタノサイドＣ
R8＝R9＝Ｈ
(d) シスタノサイドＤ
R8＝CH3
R9＝Ｈ
これらのシスタノサイド類の薬理乃至生理作用
につき、斎藤等により確立された動物試験法
（「第16回和漢薬シンポジウム講演要旨集」第66
頁、1983年）に基いて調べた結果、抗ストレス作
用、殊にストレスによる機能障害例えば性行動障
害や学習記憶能力の低下に対する改善作用を有し
ていることが判明した（特願昭60−183953号）。
につき、斎藤等により確立された動物試験法
（「第16回和漢薬シンポジウム講演要旨集」第66
頁、1983年）に基いて調べた結果、抗ストレス作
用、殊にストレスによる機能障害例えば性行動障
害や学習記憶能力の低下に対する改善作用を有し
ていることが判明した（特願昭60−183953号）。
（課題を解決する手段及び作用）
本発明者等は、肉〓蓉について更に研究を重
ね、その抽出に際して得られる各段階の画分を精
製処理し、成分究明を行なつた処、一般式 （式中、R1は水素原子又はハイドロキシ基を
意味し、R2は水素原子又はアセチル基を意味し、
但しR1がハイドロキシ基を意味する場合にはR2
はアセチル基を意味する） にて示される新規なシスタノサイド類が更に存在
することが見出された。
ね、その抽出に際して得られる各段階の画分を精
製処理し、成分究明を行なつた処、一般式 （式中、R1は水素原子又はハイドロキシ基を
意味し、R2は水素原子又はアセチル基を意味し、
但しR1がハイドロキシ基を意味する場合にはR2
はアセチル基を意味する） にて示される新規なシスタノサイド類が更に存在
することが見出された。
従つて、本発明によれば、これらの新規なシス
タノサイド類が提供される。
タノサイド類が提供される。
（発明の効果）
本発明による新規なシスタノサイド類は生薬で
ある肉〓蓉から抽出されたものであり、その構造
上から有利な薬理乃至生理作用即ち抗ストレス作
用を有しているものと推定され且つ毒性も低いも
のと推定される。
ある肉〓蓉から抽出されたものであり、その構造
上から有利な薬理乃至生理作用即ち抗ストレス作
用を有しているものと推定され且つ毒性も低いも
のと推定される。
従つて、本発明によるシスタノサイド類はスト
レスに基因して生ずる諸機能障害の軽減乃至治癒
用に供し得る可能性を有している。
レスに基因して生ずる諸機能障害の軽減乃至治癒
用に供し得る可能性を有している。
（製造例等）
次に、本発明による新規なシスタノサイド類の
製造例に関連して本発明を更に詳細に説明する。
製造例に関連して本発明を更に詳細に説明する。
製造例 １
肉〓蓉（中国産市場品）10Kgを細切し、メタノ
ール36と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、
抽出液を合併し減圧濃縮して粗エキス4.5Kgを得
た。この粗エキスを水1.5に懸濁させ、酢酸エ
チルエステル各３で２回洗浄し、次いで水層部
をｎ−ブタノール各３で２回抽出し、ｎ−ブタ
ノール層を合併し減圧濃縮してｎ−ブタノール可
溶部300ｇを得た。これを水５に溶解させ、ダ
イヤイオンHP−20を２充填したカラムに導通
し、水２で洗浄した後に吸着部をメタノール10
で溶出させてダイヤイオン吸着部75ｇを得た。
このダイヤイオン吸着部を水500mlに溶解させ、
ポリアミドＣ−200を１Kg充填したカラムに通導
し、水３で洗浄した後に吸着部をメタノール５
で溶出させて粗シスタノサイド40ｇを得た。こ
の粗シスタノサイドについてワコーゲルＣ−300
を500ｇ充填したカラムでクロマトグラフイーに
付し、図面に示されるTLCグラム［薄層板；シ
リカゲル60F254（メルク社製）、展開溶媒；クロロ
ホルム：メタノール：水＝６：４：１、発色；20
％硫酸の噴霧後に105℃で加熱］を指標としてク
ロロホルム：メタノール：水＝６：４：１で分画
溶出させることにより、シスタノサイドＧ及びＨ
を主成分とするフラクシヨンＡを得た。
ール36と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、
抽出液を合併し減圧濃縮して粗エキス4.5Kgを得
た。この粗エキスを水1.5に懸濁させ、酢酸エ
チルエステル各３で２回洗浄し、次いで水層部
をｎ−ブタノール各３で２回抽出し、ｎ−ブタ
ノール層を合併し減圧濃縮してｎ−ブタノール可
溶部300ｇを得た。これを水５に溶解させ、ダ
イヤイオンHP−20を２充填したカラムに導通
し、水２で洗浄した後に吸着部をメタノール10
で溶出させてダイヤイオン吸着部75ｇを得た。
このダイヤイオン吸着部を水500mlに溶解させ、
ポリアミドＣ−200を１Kg充填したカラムに通導
し、水３で洗浄した後に吸着部をメタノール５
で溶出させて粗シスタノサイド40ｇを得た。こ
の粗シスタノサイドについてワコーゲルＣ−300
を500ｇ充填したカラムでクロマトグラフイーに
付し、図面に示されるTLCグラム［薄層板；シ
リカゲル60F254（メルク社製）、展開溶媒；クロロ
ホルム：メタノール：水＝６：４：１、発色；20
％硫酸の噴霧後に105℃で加熱］を指標としてク
ロロホルム：メタノール：水＝６：４：１で分画
溶出させることにより、シスタノサイドＧ及びＨ
を主成分とするフラクシヨンＡを得た。
このフラクシヨンＡについて、ワコーゲルＣ−
300を200ｇ充填したカラムクロマトグラフイーに
付し、クロロホルム：メタノール：水＝14：６：
１で分画溶出させ、次いでセフアデツクスLH−
20を100ｇ充填したカラムクロマトグラフイーに
付し、水：メタノール＝１：１で分画溶出して精
製した処、シスタノサイドＧが180mg、シスタノ
サイドＨが100mg得られた。
300を200ｇ充填したカラムクロマトグラフイーに
付し、クロロホルム：メタノール：水＝14：６：
１で分画溶出させ、次いでセフアデツクスLH−
20を100ｇ充填したカラムクロマトグラフイーに
付し、水：メタノール＝１：１で分画溶出して精
製した処、シスタノサイドＧが180mg、シスタノ
サイドＨが100mg得られた。
これらのシスタノサイド類の物理化学的性質は
下記の通りであつた。
下記の通りであつた。
シスタノサイドＧ（R1＝R2＝Ｈ）
旋光度（MeOH）：〔α〕19 D＝−62.9゜（ｃ＝1.59）
IRスペクトル（νKBr naxcm-1）：
3420，1616，1520
UVスペクトル〔λMeOH naxnm（log ε）〕：
224（3.73），279（3.08），285sh（2.99）
1H−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ：
1.26 （3H，ｄ，Ｊ＝６Hz，ラムノースの
CH3） 2.84 （2H，ｔ，Ｊ＝７Hz，Ar−CH2−） 4.31 （1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，グルコースの
Ｈ−１） 5.18 （1H，ｄ，Ｊ＝１Hz，ラムノースの
Ｈ−１） 6.72 （2H，ｄ，Ｊ＝９Hz，アグリコンの
Ｈ−３，５） 7.09 （2H，ｄ，Ｊ＝９Hz，アグリコンの
Ｈ−２，６）13 C−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ： アグリコン １；130.7 ２；130.8 ３；116.1 ４；156.7 ５；116.1 ６；130.8 α；72.1 β；36.3 グルコース １；104.1 ２；75.5 ３；84.6 ４；70.1 ５；77.7 ６；62.7 ラムノース １；102.7 ２；72.3 ３；72.3 ４；74.0 ５；70.2 ６；17.9 元素分析：C20H30O11・1/2H2 理論：Ｃ，52.74；Ｈ，6.86 実測：Ｃ，52.67；Ｈ，6.72 シスタノサイドＨ（R1＝OH，R2＝アセチル基） 旋光度（MeOH）：〔α〕18 D＝−58.9゜（ｃ＝1.58） IRスペクトル（νKBr naxcm-1）： 3430，1740，1616，1532 UVスペクトル〔λMeOH naxnm（log ε）〕： 221sh（3.95），283（3.65） 1H−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ： 1.22 （3H，ｄ，Ｊ＝６Hz，ラムノースの
CH3） 1.96 （3H，ｓ，COCH3） 2.66 （2H，ｔ，Ｊ＝７Hz，Ar−CH2−） 4.41 （1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，グルコースのＨ
−１） 5.15 （1H，br，ｓ，ラムノースのＨ−１） 6.4−6.8（3H，ar−Ｈ）13 C−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ： アグリコン １；131.8 ２；116.2 ３；144.5 ４；145.9 ５；117.1 ６；121.2 α；72.4 β；36.3 グルコース １；101.8 ２；74.8 ３；83.1 ４；70.3 ５；77.9 ６；62.5 ラムノース １；102.9 ２；；72.1 ３；71.6 ４；73.7 ５；70.3 ６；17.8 CO；171.6 CH3；20.9 元素分析：C22H32O13・H2O 理論：Ｃ，50.57；Ｈ，6.56 実測：Ｃ，50.82；Ｈ，6.33 製造例 ２ 肉〓蓉（中国産市場品）10Kgを細切し、50％エ
タノール36で２時間宛２回浸漬（70−80℃）
し、浸出液を合併し減圧濃縮して粗エキス4.5Kg
を得た。この粗エキスを水1.5に懸濁させ、酢
酸エチルエステル各３で２回洗浄し、次いで水
層部をｎ−ブタノール各３で２回抽出し、ｎ−
ブタノール層を合併し減圧濃縮してｎ−ブタノー
ル可溶部285ｇを得た。これを水５に溶解させ、
ダイヤイオンHP−20を２充填したカラムに通
導し、水２で洗浄した後に吸着部をエタノール
10で溶出させてダイヤイオン吸着部65ｇを得
た。このダイヤイオン吸着部を水500mlに溶解さ
せ、ポリアミドＣ−200を１Kg充填したカラムに
通導し、水３で洗浄した後に吸着部をエタノー
ル５で溶出させて粗シスタノサイド35ｇを得
た。この粗シスタノサイドを、以下製造例１と同
様な方法で処理することによりシスタノサイドＧ
（150mg）及びシスタノサイドＨ（120mg）が得られ
た。
CH3） 2.84 （2H，ｔ，Ｊ＝７Hz，Ar−CH2−） 4.31 （1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，グルコースの
Ｈ−１） 5.18 （1H，ｄ，Ｊ＝１Hz，ラムノースの
Ｈ−１） 6.72 （2H，ｄ，Ｊ＝９Hz，アグリコンの
Ｈ−３，５） 7.09 （2H，ｄ，Ｊ＝９Hz，アグリコンの
Ｈ−２，６）13 C−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ： アグリコン １；130.7 ２；130.8 ３；116.1 ４；156.7 ５；116.1 ６；130.8 α；72.1 β；36.3 グルコース １；104.1 ２；75.5 ３；84.6 ４；70.1 ５；77.7 ６；62.7 ラムノース １；102.7 ２；72.3 ３；72.3 ４；74.0 ５；70.2 ６；17.9 元素分析：C20H30O11・1/2H2 理論：Ｃ，52.74；Ｈ，6.86 実測：Ｃ，52.67；Ｈ，6.72 シスタノサイドＨ（R1＝OH，R2＝アセチル基） 旋光度（MeOH）：〔α〕18 D＝−58.9゜（ｃ＝1.58） IRスペクトル（νKBr naxcm-1）： 3430，1740，1616，1532 UVスペクトル〔λMeOH naxnm（log ε）〕： 221sh（3.95），283（3.65） 1H−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ： 1.22 （3H，ｄ，Ｊ＝６Hz，ラムノースの
CH3） 1.96 （3H，ｓ，COCH3） 2.66 （2H，ｔ，Ｊ＝７Hz，Ar−CH2−） 4.41 （1H，ｄ，Ｊ＝８Hz，グルコースのＨ
−１） 5.15 （1H，br，ｓ，ラムノースのＨ−１） 6.4−6.8（3H，ar−Ｈ）13 C−NMRスペクトル（メタノール−d4）δ： アグリコン １；131.8 ２；116.2 ３；144.5 ４；145.9 ５；117.1 ６；121.2 α；72.4 β；36.3 グルコース １；101.8 ２；74.8 ３；83.1 ４；70.3 ５；77.9 ６；62.5 ラムノース １；102.9 ２；；72.1 ３；71.6 ４；73.7 ５；70.3 ６；17.8 CO；171.6 CH3；20.9 元素分析：C22H32O13・H2O 理論：Ｃ，50.57；Ｈ，6.56 実測：Ｃ，50.82；Ｈ，6.33 製造例 ２ 肉〓蓉（中国産市場品）10Kgを細切し、50％エ
タノール36で２時間宛２回浸漬（70−80℃）
し、浸出液を合併し減圧濃縮して粗エキス4.5Kg
を得た。この粗エキスを水1.5に懸濁させ、酢
酸エチルエステル各３で２回洗浄し、次いで水
層部をｎ−ブタノール各３で２回抽出し、ｎ−
ブタノール層を合併し減圧濃縮してｎ−ブタノー
ル可溶部285ｇを得た。これを水５に溶解させ、
ダイヤイオンHP−20を２充填したカラムに通
導し、水２で洗浄した後に吸着部をエタノール
10で溶出させてダイヤイオン吸着部65ｇを得
た。このダイヤイオン吸着部を水500mlに溶解さ
せ、ポリアミドＣ−200を１Kg充填したカラムに
通導し、水３で洗浄した後に吸着部をエタノー
ル５で溶出させて粗シスタノサイド35ｇを得
た。この粗シスタノサイドを、以下製造例１と同
様な方法で処理することによりシスタノサイドＧ
（150mg）及びシスタノサイドＨ（120mg）が得られ
た。
製造例 ３
肉〓蓉（中国産市場品）10Kgを細切し、メタノ
ール36と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、
抽出液を合併し減圧濃縮して粗エキス4.6Kgを得
た。この粗エキスを水1.5に懸濁させ、酢酸エ
チルエステル各３で２回洗浄し、次いで水層部
に水４を添加し、ダイヤイオンHP−20を２
充填したカラムに通導し、水30で洗浄した後に
吸着部をメタノール10で溶出させてダイヤイオ
ン吸着部82ｇを得た。以下製造例１と同様な方法
で処理することによりシスタノサイドＧ（160mg）
及びシスタノサイドＨ（120mg）が得られた。
ール36と共に加熱して、２時間宛２回抽出し、
抽出液を合併し減圧濃縮して粗エキス4.6Kgを得
た。この粗エキスを水1.5に懸濁させ、酢酸エ
チルエステル各３で２回洗浄し、次いで水層部
に水４を添加し、ダイヤイオンHP−20を２
充填したカラムに通導し、水30で洗浄した後に
吸着部をメタノール10で溶出させてダイヤイオ
ン吸着部82ｇを得た。以下製造例１と同様な方法
で処理することによりシスタノサイドＧ（160mg）
及びシスタノサイドＨ（120mg）が得られた。
図面はフラクシヨンＡのTLCグラムである。
１ (a) アドリアマイシンにフエニルホウ酸を反
応させるか； (b) 4′−Ｏ−テトラヒドロピラニルアドリアマイ
シンａにフエニルホウ酸と酸触媒を加えて反応
させるか； して得られた９、14位が保護されたアドリアマイ
シンを含む反応液に、３，４−ジヒドロ−2H−
ピランを加えて4′位をテトラヒドロピラニル化
し、次いでシリカゲルを用いたクロマトグラフイ
ーによる９、14位の脱保護および4′−Ｏ−テトラ
ヒドロピラニルアドリアマイシンｂの単離工程を
経ることを特徴とする4′−Ｏ−テトラヒドロピラ
ニルアドリアマイシンｂの製造方法。
応させるか； (b) 4′−Ｏ−テトラヒドロピラニルアドリアマイ
シンａにフエニルホウ酸と酸触媒を加えて反応
させるか； して得られた９、14位が保護されたアドリアマイ
シンを含む反応液に、３，４−ジヒドロ−2H−
ピランを加えて4′位をテトラヒドロピラニル化
し、次いでシリカゲルを用いたクロマトグラフイ
ーによる９、14位の脱保護および4′−Ｏ−テトラ
ヒドロピラニルアドリアマイシンｂの単離工程を
経ることを特徴とする4′−Ｏ−テトラヒドロピラ
ニルアドリアマイシンｂの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7132086A JPS62230798A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 新規なシスタノサイド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7132086A JPS62230798A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 新規なシスタノサイド類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230798A JPS62230798A (ja) | 1987-10-09 |
| JPH0529236B2 true JPH0529236B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=13457163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7132086A Granted JPS62230798A (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 新規なシスタノサイド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62230798A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104650161A (zh) * | 2014-12-30 | 2015-05-27 | 新疆医科大学 | 肉苁蓉苷a标准品的半制备液相色谱方法 |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP7132086A patent/JPS62230798A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62230798A (ja) | 1987-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8841265B2 (en) | Composition comprising triterpene saponins and compounds with angeloyl functional group, methods for preparing same and uses thereof | |
| Yang et al. | Phenolics from Bidens bipinnata and their amylase inhibitory properties | |
| Oleszek et al. | Saponins in food, feedstuffs and medicinal plants | |
| Lanzotti | Bioactive saponins from Allium and Aster plants | |
| Lanzotti | Bioactive polar natural compounds from garlic and onions | |
| Hunyadi et al. | Volatile glycosides from the leaves of Morus alba with a potential contribution to the complex anti-diabetic activity | |
| Khamidullina et al. | Natural products from medicinal plants: non-alkaloidal natural constituents of the Thalictrum species | |
| Wang et al. | Furostanol saponins from Chinese onion induce G2/M cell-cycle arrest and apoptosis through mitochondria-mediate pathway in HepG2 cells | |
| US20060111310A1 (en) | Composition comprising triterpene saponins and compounds with angeloyl functional group, methods for preparing same and uses thereof | |
| Hostettmann et al. | Isolation of natural products by droplet counter-current chromatography and related methods | |
| Liu et al. | Eupafolin Rhamnosides fron Kalanchoe gracilis | |
| Shu et al. | Angelicosides I-IV, four undescribed furanocoumarin glycosides from Angelica dahurica roots and their tyrosinase inhibitory activities | |
| Jia et al. | Triterpenoid saponins from Caryophyllaceae family | |
| Ma et al. | Polyacetylenes with xanthine oxidase inhibitory activity from the medicinal and edible fruits of Cyclocodon lancifolius (Roxburgh) Kurz | |
| Nishida | Oviposition stimulant of a Zeryntiine swallowtail butterfly, Luehdorfia japonica | |
| Shybyray et al. | Flavonoid glycosides in Lepidium sativum seeds and their bioactivities | |
| CN113801130A (zh) | 地胆草中吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用 | |
| Panda et al. | Pregnane glycosides | |
| Kavtaradze et al. | New flavone glycosides from Astragalus tanae endemic to Georgia | |
| JPH0529236B2 (ja) | ||
| Usman et al. | ISOLATION OF DIHYDROQUERCETIN GLYCOSIDE FROM THE ROOT BARK OF CALOTROPIS PROCERA AND ANTIOXIDANT AND CYTOTOXIC SCREENING OF THE CRUDE EXTRACTS. | |
| CN111574573A (zh) | 十五种苯乙醇苷类化合物及其分离纯化方法与应用 | |
| Chen et al. | Pregnane glycoside, lignan glycosides, triterpene glycosyl ester and flavonoid glycosides from Rubus amabilis | |
| Kikowska et al. | Little-known Saniculeae genera: phytochemical studies and pharmaceutical activities | |
| Yamada et al. | Identification of Kaempferol from the Leaves of Diospyros kaki and its Antimicrobial Activity againstStreptococcus mutans |