JPH05297638A - 負帯電性電子写真用トナー - Google Patents
負帯電性電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH05297638A JPH05297638A JP4127953A JP12795392A JPH05297638A JP H05297638 A JPH05297638 A JP H05297638A JP 4127953 A JP4127953 A JP 4127953A JP 12795392 A JP12795392 A JP 12795392A JP H05297638 A JPH05297638 A JP H05297638A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- group
- compound
- chemical
- general formula
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 クロムなどの金属を含有せず、無色で安定性
が良く、バインダ樹脂に対する分散性が良好であり、ト
ナー製造時の劣化がなく、摩擦による帯電性特性が良好
で、高画質の画像を常に安定して与える負帯電性電子写
真用トナーを提供する。 【構成】 下記一般式で表される化合物を含有する。一
般式 例えば
が良く、バインダ樹脂に対する分散性が良好であり、ト
ナー製造時の劣化がなく、摩擦による帯電性特性が良好
で、高画質の画像を常に安定して与える負帯電性電子写
真用トナーを提供する。 【構成】 下記一般式で表される化合物を含有する。一
般式 例えば
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の化合物を含有す
る負帯電性の電子写真用トナーに関するものである。
る負帯電性の電子写真用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方式による画像形成プロセスで
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。
は、セレン、セレン合金、硫化カドミウム、アモルファ
スシリコン等の無機感光体や、電荷発生剤と電荷輸送剤
を用いた有機感光体に静電潜像を形成し、これをトナー
により現像、紙やプラスチックフィルムに転写、定着し
て可視画像を得る。
【０００３】感光体には、その構成により正帯電性と負
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。
帯電性が有り、露光により印字部を静電潜像として残す
場合は逆符号帯電性トナーにより現像し、一方、印字部
を除電して反転現像を行なう場合は同符号帯電性トナー
により現像する。トナーはバインダー樹脂と着色剤及び
その他添加剤により構成されるが、望ましい摩擦帯電特
性（帯電速度、帯電レベル、帯電安定性等）や経時安定
性、環境安定性を付与するため、一般に電荷制御剤が使
用される。この電荷制御剤によりトナーの特性は大きく
影響を受ける。
【０００４】正帯電性感光体を用いて逆符号帯電性トナ
ーで現像する場合、及び負帯電性感光体を用いて反転現
像する場合には負帯電性トナーが使用され、この場合に
は負帯電性電荷制御剤が使用されている。
ーで現像する場合、及び負帯電性感光体を用いて反転現
像する場合には負帯電性トナーが使用され、この場合に
は負帯電性電荷制御剤が使用されている。
【０００５】更にカラートナーの場合においては、色相
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、特公昭５５−４２７５２、特開昭６１
−６９０７３、特開昭６１−２２１７５６号公報等に記
載されたヒドロキシ安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、
特開昭５７−１１１５４１号公報等に記載された芳香族
ジカルボン酸金属塩化合物、特開昭６１−１４１４５
３、特開昭６２−９４８５６号公報等に記載されたアン
トラニル酸誘導体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７
６８８、特開平１−３０６８６１号公報等に記載された
有機ホウ素化合物、及び特開昭６１−３１４９号公報に
記載されたビフェノール化合物等がある。
に影響を与えない淡色、望ましくは無色の電荷制御剤が
必要である。これら淡色、あるいは無色の電荷制御剤と
しては、例えば、特公昭５５−４２７５２、特開昭６１
−６９０７３、特開昭６１−２２１７５６号公報等に記
載されたヒドロキシ安息香酸誘導体の金属錯塩化合物、
特開昭５７−１１１５４１号公報等に記載された芳香族
ジカルボン酸金属塩化合物、特開昭６１−１４１４５
３、特開昭６２−９４８５６号公報等に記載されたアン
トラニル酸誘導体の金属錯塩化合物、ＵＳＰ−４７６７
６８８、特開平１−３０６８６１号公報等に記載された
有機ホウ素化合物、及び特開昭６１−３１４９号公報に
記載されたビフェノール化合物等がある。
【０００６】しかしながら、これらの電荷制御剤は環境
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。
問題の懸念されるクロム化合物であったり、完全に無色
になり得ない物であったり、又は、帯電付与効果が低
い、逆帯電トナーが多い、あるいは分散性や化合物の安
定性に乏しい等の欠点があり、帯電制御剤として満足す
る性能を有すものはなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、化合物の安
定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性が良好であ
り、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下
でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質の画像を常
に安定して与えるトナーを提供するものである。
定性が良く、バインダー樹脂に対する分散性が良好であ
り、トナー製造時の劣化がなく、さまざまな環境条件下
でも、摩擦による帯電特性が良好で、高画質の画像を常
に安定して与えるトナーを提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、バインダ
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。
ー樹脂との分散性が良好で、トナーに良好な帯電特性を
付与することができる無色の安定な化合物を見出し、こ
れを電荷制御剤として使用する事により優れたトナーを
発明するに到った。
【０００９】すなわち、本発明は下記一般式（１）
【００１０】
【化５】
【００１１】〔式中Ｘ、及びＹは各々独自に水素原子、
【化６】 （式中Ｄは電子供与性基を表し、Ｒ1 及びＲ2 は各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、シアノ
基、または、ニトロ基を表わす。）、
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、シアノ
基、または、ニトロ基を表わす。）、
【化７】 （式中、Ｄ及びＲ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）
または、
または、
【化８】 （式中、Ｄ及びＲ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）
を表し、但しＸとＹは同時に水素ではなくＺは水素原
子、アルキル基または、アリ−ル基を表す。〕で表され
る化合物を含有する事を特徴とする負帯電性電子写真用
トナーである。
を表し、但しＸとＹは同時に水素ではなくＺは水素原
子、アルキル基または、アリ−ル基を表す。〕で表され
る化合物を含有する事を特徴とする負帯電性電子写真用
トナーである。
【００１２】本発明は、基本的にバインダー樹脂と着色
剤及び本発明にかかる一般式（１）に示す化合物とによ
り構成されるが、本発明のトナーを製造する方法として
は、これらの混合物を加熱混合装置によりバインダー樹
脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕、分級し
て得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解し、噴霧によ
り微粒化、乾燥し、分級して得る方法や懸濁させたモノ
マー粒子中に着色剤や一般式（１）で示す化合物を分散
させ、重合法により得る方法等がある。
剤及び本発明にかかる一般式（１）に示す化合物とによ
り構成されるが、本発明のトナーを製造する方法として
は、これらの混合物を加熱混合装置によりバインダー樹
脂の溶融下、混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕、分級し
て得る方法、これらの混合物を溶媒に溶解し、噴霧によ
り微粒化、乾燥し、分級して得る方法や懸濁させたモノ
マー粒子中に着色剤や一般式（１）で示す化合物を分散
させ、重合法により得る方法等がある。
【００１３】バインダー樹脂としては、ポリスチレン、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等を単独又は、混合して使
用する事が出来る。
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、
アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、オレフ
ィン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール等を単独又は、混合して使
用する事が出来る。
【００１４】又、着色剤としては、黒色トナー用には一
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、ＣＩピグメントイエロー１、ＣＩピグメン
トイエロー５、ＣＩピグメントイエロー１２、ＣＩピグ
メントイエロー１７等のアゾ系有機顔料や黄土のような
無機顔料又はＣＩソルベントイエロー２、ＣＩソルベン
トイエロー６、ＣＩソルベントイエロー１４、ＣＩソル
ベントイエロー１９等の油溶性染料等、マゼンタ着色剤
としては、ＣＩピグメントレッド５７、ＣＩピグメント
レッド５７：１等のアゾ顔料、ＣＩピグメントバイオレ
ット１、ＣＩピグメントレッド８１等のキサンテン顔
料、ＣＩピグメントレッド８７、ＣＩバットレッド１、
ＣＩピグメントバイオレット３８等のチオインジゴ顔料
又はＣＩソルベントレッド１９、ＣＩソルベントレッド
４９、ＣＩソルベントレッド５２等の油溶性染料等シア
ン着色剤としては、ＣＩピグメントブルー１等のトリフ
ェニルメタン顔料、ＣＩピグメントブルー１５、ＣＩピ
グメントブルー１７等のフタロシアニン顔料又はＣＩソ
ルベントブルー２５、ＣＩソルベントブルー４０、ＣＩ
ソルベントブルー７０等の油溶性染料等、それぞれ公知
の着色剤を使用する事ができる。
般的にカーボンブラックが使用されており、カラートナ
ー用には次のような着色剤が使用できる。イエロー着色
剤としては、ＣＩピグメントイエロー１、ＣＩピグメン
トイエロー５、ＣＩピグメントイエロー１２、ＣＩピグ
メントイエロー１７等のアゾ系有機顔料や黄土のような
無機顔料又はＣＩソルベントイエロー２、ＣＩソルベン
トイエロー６、ＣＩソルベントイエロー１４、ＣＩソル
ベントイエロー１９等の油溶性染料等、マゼンタ着色剤
としては、ＣＩピグメントレッド５７、ＣＩピグメント
レッド５７：１等のアゾ顔料、ＣＩピグメントバイオレ
ット１、ＣＩピグメントレッド８１等のキサンテン顔
料、ＣＩピグメントレッド８７、ＣＩバットレッド１、
ＣＩピグメントバイオレット３８等のチオインジゴ顔料
又はＣＩソルベントレッド１９、ＣＩソルベントレッド
４９、ＣＩソルベントレッド５２等の油溶性染料等シア
ン着色剤としては、ＣＩピグメントブルー１等のトリフ
ェニルメタン顔料、ＣＩピグメントブルー１５、ＣＩピ
グメントブルー１７等のフタロシアニン顔料又はＣＩソ
ルベントブルー２５、ＣＩソルベントブルー４０、ＣＩ
ソルベントブルー７０等の油溶性染料等、それぞれ公知
の着色剤を使用する事ができる。
【００１５】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の電子供与性基としては、アルキル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ジアリ−ルアミノ基等である。
る化合物の電子供与性基としては、アルキル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ジアリ−ルアミノ基等である。
【００１６】電荷制御剤として使用できる本発明にかか
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。
る化合物の具体的な例としては次のようなものが挙げら
れる。
【００１７】化合物Ｎｏ（１）
【化９】
【００１８】化合物Ｎｏ（２）
【化１０】
【００１９】化合物Ｎｏ（３）
【化１１】
【００２０】化合物Ｎｏ（４）
【化１２】
【００２１】化合物Ｎｏ（５）
【化１３】
【００２２】化合物Ｎｏ（６）
【化１４】
【００２３】化合物Ｎｏ（７）
【化１５】
【００２４】化合物Ｎｏ（８）
【化１６】
【００２５】化合物Ｎｏ（９）
【化１７】
【００２６】化合物Ｎｏ（１０）
【化１８】
【００２７】化合物Ｎｏ（１１）
【化１９】
【００２８】化合物Ｎｏ（１２）
【化２０】
【００２９】化合物Ｎｏ（１３）
【化２１】
【００３０】化合物Ｎｏ（１４）
【化２２】
【００３１】化合物Ｎｏ（１５）
【化２３】
【００３２】化合物Ｎｏ（１６）
【化２４】
【００３３】化合物Ｎｏ（１７）
【化２５】
【００３４】又、トナーには、添加剤として、感光体・
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。
キャリアーの保護、トナーの流動性向上、熱特性・電気
特性・物理特性の調整、抵抗調整、軟化点調整、定着性
向上等を目的として、疎水性シリカ、金属石ケン、フッ
素系界面活性剤、フタル酸ジオクチル、ワックス、酸化
スズ、導電性酸化亜鉛等が必要により使用される。
【００３５】二成分現像剤に本発明のトナーを用いた場
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。
合、キャリアとしては、微小なガラスビーズ、鉄粉、フ
ェライト粉、磁性粒子を分散した樹脂粒子のバインダ型
キャリアや表面をポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、
アクリル系樹脂、シリコン系樹脂等で被覆した樹脂コー
トキャリア等が用いられる。又、本発明のトナーは一成
分トナーとして用いても優れた性能を示す。
【００３６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わす。
る。実施例中の部は重量部を表わす。
【００３７】実施例１ 化合物Ｎｏ（１）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−３８μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−３８μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。
【００３８】実施例２ 化合物Ｎｏ（６）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−２２μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーを鉄粉キャリ
アと４対１００の重量比で混合し、振盪したところトナ
ーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量測定装置で測定
したところ帯電量は−２２μｃ／ｇであった。本トナー
を使用し、改造市販複写機で画像を出したところ、初期
及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像を得る事ができ
た。
【００３９】実施例３ 化合物Ｎｏ（６）１部、銅フタロシアニン系油溶性染料
であるスピロンブルー２ＢＮＨ（保土谷化学工業株式会
社製品）５部、スチレン−ブチルメタクリレート共重合
体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマ
ーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのちに
分級して１０〜１２μｍの青色トナーを得た。このトナ
ーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合し、振盪
したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量
測定装置で測定したところ帯電量は−２５μｃ／ｇであ
った。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出し
たところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像
を得る事ができた。
であるスピロンブルー２ＢＮＨ（保土谷化学工業株式会
社製品）５部、スチレン−ブチルメタクリレート共重合
体９４部を加熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマ
ーミルで粗粉砕した。ジェットミルで微粉砕したのちに
分級して１０〜１２μｍの青色トナーを得た。このトナ
ーを鉄粉キャリアと４対１００の重量比で混合し、振盪
したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電量
測定装置で測定したところ帯電量は−２５μｃ／ｇであ
った。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出し
たところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の像
を得る事ができた。
【００４０】実施例４ 化合物Ｎｏ（８）１部、カーボンブラック５部、スチレ
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをシリコンコ
ーティングキャリアと４対１００の重量比で混合し、振
盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電
量測定装置で測定したところ帯電量は−２２μｃ／ｇで
あった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出
したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の
像を得る事ができた。
ン−エチルヘキシルメタクリレート共重合体９４部を加
熱混合装置により混練し、冷却後、ハンマーミルで粗粉
砕した。ジェットミルで微粉砕したのち分級して１０〜
１２μｍの黒色トナーを得た。このトナーをシリコンコ
ーティングキャリアと４対１００の重量比で混合し、振
盪したところトナーは負に帯電し、ブローオフ粉体帯電
量測定装置で測定したところ帯電量は−２２μｃ／ｇで
あった。本トナーを使用し、改造市販複写機で画像を出
したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明な画質の
像を得る事ができた。
【００４１】実施例５ 化合物Ｎｏ（８）１部、磁性鉄粉６０部、スチレン−ア
クリル系共重合体１００部を加熱混合装置により混練
し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミル
で微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナー
を得た。本一成分系トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。
クリル系共重合体１００部を加熱混合装置により混練
し、冷却後、ハンマーミルで粗粉砕した。ジェットミル
で微粉砕したのち分級して１０〜１２μｍの黒色トナー
を得た。本一成分系トナーを使用し、改造市販複写機で
画像を出したところ、初期及び１万枚コピー後でも鮮明
な画質の像を得る事ができた。
【００４２】実施例６〜１１ 実施例１で使用した化合物Ｎｏ（１）の代わりに表１に
示した化合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって
表１に示す結果を得た。
示した化合物を用いた他は、実施例１と同様に行なって
表１に示す結果を得た。
【００４３】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安西 光利 茨城県つくば市御幸ケ丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 〔式中Ｘ、及びＹは各々独自に水素原子、 【化２】 （式中Ｄは電子供与性基を表し、Ｒ1 及びＲ2 は各々独
立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、シアノ
基、または、ニトロ基を表わす。）、 【化３】 （式中、Ｄ及びＲ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）
または、 【化４】 （式中、Ｄ及びＲ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。）
を表し、但しＸとＹは同時に水素ではなくＺは水素原
子、アルキル基または、アリ−ル基を表す。〕で表され
る化合物を含有する事を特徴とする負帯電性電子写真用
トナー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4127953A JPH05297638A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 負帯電性電子写真用トナー |
| US08/010,574 US5378573A (en) | 1992-04-22 | 1993-01-28 | Electrophotographic toner |
| EP93102253A EP0566835B1 (en) | 1992-04-22 | 1993-02-12 | Electrophotographic toner |
| DE69310610T DE69310610T2 (de) | 1992-04-22 | 1993-02-12 | Elektrophotographischer Toner |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4127953A JPH05297638A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 負帯電性電子写真用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05297638A true JPH05297638A (ja) | 1993-11-12 |
Family
ID=14972732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4127953A Pending JPH05297638A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 負帯電性電子写真用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05297638A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006038606A1 (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | Shionogi & Co., Ltd. | ビアリール誘導体 |
| WO2011055843A1 (ja) * | 2009-11-09 | 2011-05-12 | 国立大学法人 岡山大学 | レチノイド化合物 |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP4127953A patent/JPH05297638A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006038606A1 (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-13 | Shionogi & Co., Ltd. | ビアリール誘導体 |
| WO2011055843A1 (ja) * | 2009-11-09 | 2011-05-12 | 国立大学法人 岡山大学 | レチノイド化合物 |
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