JPH05306224A - ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤 - Google Patents
ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤Info
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- JPH05306224A JPH05306224A JP12977492A JP12977492A JPH05306224A JP H05306224 A JPH05306224 A JP H05306224A JP 12977492 A JP12977492 A JP 12977492A JP 12977492 A JP12977492 A JP 12977492A JP H05306224 A JPH05306224 A JP H05306224A
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- thiazolidinone
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ドーパミン β−ヒドロキシラーゼを阻害す
ることにより、カテコールアミン活性を抑制し、循環器
系、消化器系疾患の治療に有効な薬剤を提供する。 【構成】 下記式〔Ｉ〕 ［式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチルアミノ基、
水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキ
シカルボニル基、または、入手可能なその５個までの置
換基のいずれかの組合わせを表わす。］で示される化合
物を有効成分とするドーパミン β−ヒドロキシラーゼ
阻害剤。 【効果】 ドーパミン β−ヒドロキシラーゼに対する
阻害活性を測定した結果、５０％阻害濃度（ＩＣ50）値
は１０-7〜１０-8Ｍを示した。
ることにより、カテコールアミン活性を抑制し、循環器
系、消化器系疾患の治療に有効な薬剤を提供する。 【構成】 下記式〔Ｉ〕 ［式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチルアミノ基、
水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキ
シカルボニル基、または、入手可能なその５個までの置
換基のいずれかの組合わせを表わす。］で示される化合
物を有効成分とするドーパミン β−ヒドロキシラーゼ
阻害剤。 【効果】 ドーパミン β−ヒドロキシラーゼに対する
阻害活性を測定した結果、５０％阻害濃度（ＩＣ50）値
は１０-7〜１０-8Ｍを示した。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、一般式〔Ｉ〕で示される化合
物を有効成分とするドーパミン β−ヒドロキシラーゼ
阻害剤に関する。
物を有効成分とするドーパミン β−ヒドロキシラーゼ
阻害剤に関する。
【０００２】
【発明の背景】カテコールアミン生合成経路において、
チロシンは３工程によってノルエピネフリン（ＮＥ）に
変換される。中間体のドーパミン（ＤＡ）は、酸素およ
びアスコルビン酸の存在下で、ドーパミン β−ヒドロ
キシラーゼ（ＤＢＨ）により、ＮＥにヒドロキシル化さ
れる。よってＤＢＨ活性の阻害は、ＮＥの生合成を抑制
し、またＤＡ濃度を増加させる付加的な利点を有してい
る。
チロシンは３工程によってノルエピネフリン（ＮＥ）に
変換される。中間体のドーパミン（ＤＡ）は、酸素およ
びアスコルビン酸の存在下で、ドーパミン β−ヒドロ
キシラーゼ（ＤＢＨ）により、ＮＥにヒドロキシル化さ
れる。よってＤＢＨ活性の阻害は、ＮＥの生合成を抑制
し、またＤＡ濃度を増加させる付加的な利点を有してい
る。
【０００３】ＤＢＨ活性を阻害する化合物は数多く知ら
れており、例えば Claxton et al.,Eur.J.Pharmacol.３
７，１７９（１９７６）にはＢＲＬ８２４２が、Hanlon
etal., Life Sci.１２，４１７（１９７３）；Fuller
et al., Adv.Enzyme Regal.１５，２６７（１９７６）
には１−アルキルイミダゾール−２−チオール誘導体
が、Johnson et al., J.pharmacol.Exp.Ther. １６８，
２２９（１９６９）には置換チオウレア誘導体が、ま
た、天然物由来のフザリン酸とその誘導体は極めて強い
ＤＢＨ阻害活性を有し、降圧作用を示すことが Hidaka
et al.,Journal ofAutibiotics,２２，２２８（１９６
８）に報告されている。
れており、例えば Claxton et al.,Eur.J.Pharmacol.３
７，１７９（１９７６）にはＢＲＬ８２４２が、Hanlon
etal., Life Sci.１２，４１７（１９７３）；Fuller
et al., Adv.Enzyme Regal.１５，２６７（１９７６）
には１−アルキルイミダゾール−２−チオール誘導体
が、Johnson et al., J.pharmacol.Exp.Ther. １６８，
２２９（１９６９）には置換チオウレア誘導体が、ま
た、天然物由来のフザリン酸とその誘導体は極めて強い
ＤＢＨ阻害活性を有し、降圧作用を示すことが Hidaka
et al.,Journal ofAutibiotics,２２，２２８（１９６
８）に報告されている。
【０００４】また、Hidaka et al.,“Catecholamine an
d stress", edit.by Usdim et al,Pergamon Press Oxfo
rd,１５９〜１６５（１９７６）及び Osumi et al, Jap
an.J.Pharmacol., ２３，９０４（１９７３）には、Ｄ
ＢＨ阻害剤がラットにおける胃潰瘍の形成を減少または
防止することが記載されている。一方、Barbar et al.,
“Basic and Clinical Aspects of Neuroscience", edi
t.by Fluckiger et al, ２７〜３９（１９８５）にＤＡ
の増加が血管拡張作用を示すことが報告されている。ま
た、一般式〔Ｉ〕
d stress", edit.by Usdim et al,Pergamon Press Oxfo
rd,１５９〜１６５（１９７６）及び Osumi et al, Jap
an.J.Pharmacol., ２３，９０４（１９７３）には、Ｄ
ＢＨ阻害剤がラットにおける胃潰瘍の形成を減少または
防止することが記載されている。一方、Barbar et al.,
“Basic and Clinical Aspects of Neuroscience", edi
t.by Fluckiger et al, ２７〜３９（１９８５）にＤＡ
の増加が血管拡張作用を示すことが報告されている。ま
た、一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、
フェニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチ
ルアミノ基、水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級アルコキシカルボニル基、または、入手可能なその
５個までの置換基のいずれかの組合わせを表わす。〕で
示される化合物は下記に示す文献に記載されている。
フェニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチ
ルアミノ基、水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級アルコキシカルボニル基、または、入手可能なその
５個までの置換基のいずれかの組合わせを表わす。〕で
示される化合物は下記に示す文献に記載されている。
【０００７】Ann.４３７，１２５（１９２４） Bull.Soc.Chim.Fr. ３６６７（１９６６） Can.J.Chem. ３７，２０８９（１９７５） Chem.Ber. ９１，２７７３（１９５８） Chem.Pharm.Bull.３４，１６１９（１９８６） Chem.Ind.(London) １０６（１９８９） Collect.Czech.Chem.Commun.２４，２０９６（１９５
９） EP 212,617, JP８７／４５５５３ Ger 3,433,475 Indian.J.Chem.１１，１２８（１９７３） Indian.J.Chem.Sect B. ２０Ｂ，８４９（１９８１） Int.J.Surfur Chem.PartA ２，２６１（１９７２） J.Am.Chem.Soc.７３，２３５７（１９５１） J.Am.Chem.Soc.８０，４３８１（１９５８） J.Chem.Soc. ９５８（１９４６） J.Chem.Soc. ３３７５（１９５０） J.Chem.Soc. ３５４７（１９５０） J.Chem.Soc. １２１３（１９５１） J.Chem.Soc. ３５３１（１９５４） J.Chem.Soc. ３９１９（１９５４） J.Chem.Soc. １５１２（１９５７） J.Chem.Soc. ５１２７（１９６５） J.Chem.Soc.,Per.Trans.1 ３８５（１９８４） J.Het.Chem. １２，８８９（１９７５） J.Indian.Chem.Soc.５０，６００（１９７３） J.Indian.Chem.Soc.６１，７７（１９８４） J.Karnatak.Univ.７，１１８（１９６２） J.Org.Chem. １５，３７４（１９５０） J.Org.Chem. ２６，１３２６（１９６１） J.Org.Chem. ３９，２８２８（１９７４） JP ８７／２９５７０ J.Pharm.Soc.７４，１３３（１９５４） J.Pharm.Soc.７６，１５４（１９５６） Roczniki Chem.３９，８３９（１９６５） Science １６７，２９４（１９７０） Tetrahedrone Letters, ２７８１（１９６９） Ucheye. Zapiski.Saratov.Univ. ４２，４５（１９５
５）
９） EP 212,617, JP８７／４５５５３ Ger 3,433,475 Indian.J.Chem.１１，１２８（１９７３） Indian.J.Chem.Sect B. ２０Ｂ，８４９（１９８１） Int.J.Surfur Chem.PartA ２，２６１（１９７２） J.Am.Chem.Soc.７３，２３５７（１９５１） J.Am.Chem.Soc.８０，４３８１（１９５８） J.Chem.Soc. ９５８（１９４６） J.Chem.Soc. ３３７５（１９５０） J.Chem.Soc. ３５４７（１９５０） J.Chem.Soc. １２１３（１９５１） J.Chem.Soc. ３５３１（１９５４） J.Chem.Soc. ３９１９（１９５４） J.Chem.Soc. １５１２（１９５７） J.Chem.Soc. ５１２７（１９６５） J.Chem.Soc.,Per.Trans.1 ３８５（１９８４） J.Het.Chem. １２，８８９（１９７５） J.Indian.Chem.Soc.５０，６００（１９７３） J.Indian.Chem.Soc.６１，７７（１９８４） J.Karnatak.Univ.７，１１８（１９６２） J.Org.Chem. １５，３７４（１９５０） J.Org.Chem. ２６，１３２６（１９６１） J.Org.Chem. ３９，２８２８（１９７４） JP ８７／２９５７０ J.Pharm.Soc.７４，１３３（１９５４） J.Pharm.Soc.７６，１５４（１９５６） Roczniki Chem.３９，８３９（１９６５） Science １６７，２９４（１９７０） Tetrahedrone Letters, ２７８１（１９６９） Ucheye. Zapiski.Saratov.Univ. ４２，４５（１９５
５）
【０００８】しかしながら、前記文献に記載されている
一般式〔Ｉ〕で示される化合物がＤＢＨ阻害活性を有す
ること、また、これらの化合物を有効成分とするＤＢＨ
阻害剤については何ら記載も示唆もされていない。
一般式〔Ｉ〕で示される化合物がＤＢＨ阻害活性を有す
ること、また、これらの化合物を有効成分とするＤＢＨ
阻害剤については何ら記載も示唆もされていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、一般式
〔Ｉ〕で示される化合物がＤＢＨに対し優れた阻害活性
効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
〔Ｉ〕で示される化合物がＤＢＨに対し優れた阻害活性
効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【００１１】
【化３】
【００１２】〔式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、
フェニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチ
ルアミノ基、水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級アルコキシカルボニル基、または、入手可能なその
５個までの置換基のいずれかの組合わせを表わす。〕で
示される化合物を有効成分とするＤＢＨ阻害剤である。
フェニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチ
ルアミノ基、水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級アルコキシカルボニル基、または、入手可能なその
５個までの置換基のいずれかの組合わせを表わす。〕で
示される化合物を有効成分とするＤＢＨ阻害剤である。
【００１３】以下発明について詳述すると上記の式
〔Ｉ〕に関し、各種の基が以下の様に例示される。ハロ
ゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、フッ素等があ
げられ、低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、３級−ブチル基等があげられ、低級アルコ
キシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、３級−ブトキシ基等があげられ、低級アルキル
チオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等があげられる。さ
らに、カルボキシル基の塩は、医薬的に許容される塩
で、次のようなものを包含しうる。即ち、無機塩基塩と
しては、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム
塩、カリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カル
シウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩等であ
り、有機塩基塩としては、例えば、有機アミン塩（トリ
エチルアミン塩、ピリジン塩、エタノールアミン塩等）
そして、塩基性アミノ酸（例えば、アルギニン）との塩
である。さらに、低級アルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基
等があげられる。これらの置換基は、ベンゼン環の任意
の位置に置換しうる。
〔Ｉ〕に関し、各種の基が以下の様に例示される。ハロ
ゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、フッ素等があ
げられ、低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、３級−ブチル基等があげられ、低級アルコ
キシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、３級−ブトキシ基等があげられ、低級アルキル
チオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等があげられる。さ
らに、カルボキシル基の塩は、医薬的に許容される塩
で、次のようなものを包含しうる。即ち、無機塩基塩と
しては、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム
塩、カリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カル
シウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩等であ
り、有機塩基塩としては、例えば、有機アミン塩（トリ
エチルアミン塩、ピリジン塩、エタノールアミン塩等）
そして、塩基性アミノ酸（例えば、アルギニン）との塩
である。さらに、低級アルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基
等があげられる。これらの置換基は、ベンゼン環の任意
の位置に置換しうる。
【００１４】また、本明細書で用いられる「入手可能な
その組合わせ」とは、一部は市販されており、他は現在
公知の化学的方法により調整可能な置換基の組合わせを
意味する。次に、化合物〔Ｉ〕の製造法を反応式〔１〕
で示し、その反応条件等を以下に説明する。
その組合わせ」とは、一部は市販されており、他は現在
公知の化学的方法により調整可能な置換基の組合わせを
意味する。次に、化合物〔Ｉ〕の製造法を反応式〔１〕
で示し、その反応条件等を以下に説明する。
【００１５】
【化４】
【００１６】化合物〔Ｉ〕は一般的に反応式〔１〕に示
す様に置換ベンズアルデヒド体とロダニンとのアルドー
ス縮合によって製造できる。すなわち該縮合は、置換ベ
ンズアルデヒド体とロダニンを、アルドース縮合で使用
される一般的な溶媒中、無機塩基、有機塩基、無機酸も
しくは有機酸を用い、室温から使用溶媒沸点の範囲内
で、１〜２４時間反応することにより達成される。使用
される溶媒としては、エタノール、プロパノール、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等が、無機塩基としては、ア
ンモニア、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が、有機塩
基としては、酢酸アンモニウム、酢酸ナトリウム、ジエ
チルアミン、ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシク
ロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン）等が、無機酸と
しては、塩酸、硫酸等が、有機酸としては、酢酸、無水
酢酸等があげられる。このとき、酢酸、無水酢酸は、溶
媒として用いることができる。また、これら溶媒を混液
として使用することもできる。
す様に置換ベンズアルデヒド体とロダニンとのアルドー
ス縮合によって製造できる。すなわち該縮合は、置換ベ
ンズアルデヒド体とロダニンを、アルドース縮合で使用
される一般的な溶媒中、無機塩基、有機塩基、無機酸も
しくは有機酸を用い、室温から使用溶媒沸点の範囲内
で、１〜２４時間反応することにより達成される。使用
される溶媒としては、エタノール、プロパノール、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等が、無機塩基としては、ア
ンモニア、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が、有機塩
基としては、酢酸アンモニウム、酢酸ナトリウム、ジエ
チルアミン、ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシク
ロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン）等が、無機酸と
しては、塩酸、硫酸等が、有機酸としては、酢酸、無水
酢酸等があげられる。このとき、酢酸、無水酢酸は、溶
媒として用いることができる。また、これら溶媒を混液
として使用することもできる。
【００１７】また化合物〔Ｉ〕において、Ｘが低級アル
コキシカルボニル基の場合、Shioiri et al, Tetrahedr
on Letters, １５９５（１９７３）に記載されている方
法に準じて製造することもできる。即ち、反応式〔１〕
で得られたＸがカルボキシル基である化合物〔Ｉ〕と１
〜１．５倍モルの低級アルコールとを１〜３倍モルのト
リエチルアミン存在下、１〜２倍モルのジエチルリン酸
シアニドの様な縮合剤を用いて縮合させ製造することが
できる。
コキシカルボニル基の場合、Shioiri et al, Tetrahedr
on Letters, １５９５（１９７３）に記載されている方
法に準じて製造することもできる。即ち、反応式〔１〕
で得られたＸがカルボキシル基である化合物〔Ｉ〕と１
〜１．５倍モルの低級アルコールとを１〜３倍モルのト
リエチルアミン存在下、１〜２倍モルのジエチルリン酸
シアニドの様な縮合剤を用いて縮合させ製造することが
できる。
【００１８】上述の方法で製造された〔Ｉ〕式化合物は
抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等通常用いら
れる化学的操作を適用して単離精製し、本発明のＤＢＨ
阻害剤の有効成分として利用される。
抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー等通常用いら
れる化学的操作を適用して単離精製し、本発明のＤＢＨ
阻害剤の有効成分として利用される。
【００１９】本化合物は、慣用の方法で経口又は非経口
（例えば、皮下、静脈内、直腸内）の何れかによっても
投与できる。投与されるべき有効成分の量としては、特
に限定がなく広い範囲より選択することが出来る。勿論
投与量は、各々特定の場合に個々の必要性に適合される
ことが出来るが、一般に遊離体の量として０．１mg〜１
０００mg／日の範囲の量が適当であり、これを１回で、
あるいは数回に分けて投与する。
（例えば、皮下、静脈内、直腸内）の何れかによっても
投与できる。投与されるべき有効成分の量としては、特
に限定がなく広い範囲より選択することが出来る。勿論
投与量は、各々特定の場合に個々の必要性に適合される
ことが出来るが、一般に遊離体の量として０．１mg〜１
０００mg／日の範囲の量が適当であり、これを１回で、
あるいは数回に分けて投与する。
【００２０】本化合物は、それ自体公知の方法により、
例えば錠剤、フィルム剤、軟質及び硬質カプセル剤、散
剤、顆粒剤、糖衣剤、丸剤、坐剤、乳液剤、懸濁液剤、
注射剤等の剤型にすることが出来る。又、薬剤調製物に
は、他の治療上価値のある物質を含ませる事も出来る。
以下、〔Ｉ〕式化合物の製造法を前記反応式に従って、
実施例により詳細に説明する。
例えば錠剤、フィルム剤、軟質及び硬質カプセル剤、散
剤、顆粒剤、糖衣剤、丸剤、坐剤、乳液剤、懸濁液剤、
注射剤等の剤型にすることが出来る。又、薬剤調製物に
は、他の治療上価値のある物質を含ませる事も出来る。
以下、〔Ｉ〕式化合物の製造法を前記反応式に従って、
実施例により詳細に説明する。
【００２１】実施例１ ５−ベンジリデン−２−チオキソ−４−チアゾリジノン ベンズアルデヒド２０ｇ（０．１９Ｍ）、ロダニン２
５．１ｇ（０．１９Ｍ）、酢酸ナトリウム５５．７ｇ、
酢酸３００mlの混液を１．５時間還流した。冷却後、反
応液を氷水中に注加し、析出した結晶をろ過後水洗し
た。結晶を乾燥後、エタノールから再結晶することによ
り生成物を２１．８５ｇ（収率７６．７％）得た。 融点：２０５〜２０６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４３〜７．５０（ｍ，
５Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０６０，１７０５，１
６７５，１５９０，１４４０，１２３５，１１９０ 実施例１と同様な方法により下記の化合物を得た。
５．１ｇ（０．１９Ｍ）、酢酸ナトリウム５５．７ｇ、
酢酸３００mlの混液を１．５時間還流した。冷却後、反
応液を氷水中に注加し、析出した結晶をろ過後水洗し
た。結晶を乾燥後、エタノールから再結晶することによ
り生成物を２１．８５ｇ（収率７６．７％）得た。 融点：２０５〜２０６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４３〜７．５０（ｍ，
５Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０６０，１７０５，１
６７５，１５９０，１４４０，１２３５，１１９０ 実施例１と同様な方法により下記の化合物を得た。
【００２２】実施例２ ５−〔（２−メチルフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率７３．９％） 融点：１９７〜１９８℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：２．４７（ｓ，３Ｈ），７．２
５〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），
９．３０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０５０，１６９０，１５９０，１
４５０，１２２０
キソ−４−チアゾリジノン（収率７３．９％） 融点：１９７〜１９８℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：２．４７（ｓ，３Ｈ），７．２
５〜７．４２（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），
９．３０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０５０，１６９０，１５９０，１
４５０，１２２０
【００２３】実施例３ ５−〔（３−メチルフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率７５．７％） 融点：１９６〜１９７℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．３８（ｓ，３Ｈ），
７．４１〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｓ，１
Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０５０，１６９０，１５９０，１
４５０，１２２０
キソ−４−チアゾリジノン（収率７５．７％） 融点：１９６〜１９７℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．３８（ｓ，３Ｈ），
７．４１〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｓ，１
Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０５０，１６９０，１５９０，１
４５０，１２２０
【００２４】実施例４ ５−〔（４−メチルフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率７７．５％） 融点：２２７〜２２８℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：２．４１（ｓ，３Ｈ），７．３
０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．３９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．６６（ｓ，１Ｈ），９．
４４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０５０，１７００，１
６００，１４４０，１２４０，１２００，１１９０
キソ−４−チアゾリジノン（収率７７．５％） 融点：２２７〜２２８℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：２．４１（ｓ，３Ｈ），７．３
０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．３９（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．６６（ｓ，１Ｈ），９．
４４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０５０，１７００，１
６００，１４４０，１２４０，１２００，１１９０
【００２５】実施例５ ５−〔（２，４−ジメチルフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８３．１％） 融点：２３７〜２３８．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．３２（ｓ，３Ｈ），
２．３９（ｓ，３Ｈ），７．１７〜７．２９（ｍ，３
Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１３．７９（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４８０，３０５０，１６９５，１
５８０，１４５０，１３２０，１２３０，１２０５
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８３．１％） 融点：２３７〜２３８．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．３２（ｓ，３Ｈ），
２．３９（ｓ，３Ｈ），７．１７〜７．２９（ｍ，３
Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１３．７９（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４８０，３０５０，１６９５，１
５８０，１４５０，１３２０，１２３０，１２０５
【００２６】実施例６ ５−〔（２，５−ジメチルフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．４％） 融点：１８３．５〜１８５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．３３（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｓ，３Ｈ），７．１７〜７．２６（ｍ，３
Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７３０，１７００，１
６１０，１４５５，１２３５，１２００
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．４％） 融点：１８３．５〜１８５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．３３（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｓ，３Ｈ），７．１７〜７．２６（ｍ，３
Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７３０，１７００，１
６１０，１４５５，１２３５，１２００
【００２７】実施例７ ５−〔（２，４，６−トリメチルフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８０．
２％） 融点：１４８〜１４９．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．２２（ｓ，６Ｈ），
２．３０（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．８
２（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３２００，１７００，１
６１０，１４０５，１２２０，１２００
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８０．
２％） 融点：１４８〜１４９．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．２２（ｓ，６Ｈ），
２．３０（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．８
２（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３２００，１７００，１
６１０，１４０５，１２２０，１２００
【００２８】実施例８ ５−〔（２−イソプロピルフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６０．８％） 融点：１６１〜１６２．５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．
８０Ｈｚ），３．３０（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８
０Ｈｚ），７．２８〜７．４６（ｍ，４Ｈ），８．０２
（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，２９６０，１６９５，１
５９５，１４４５，１２４０，１２２０
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６０．８％） 融点：１６１〜１６２．５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．
８０Ｈｚ），３．３０（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８
０Ｈｚ），７．２８〜７．４６（ｍ，４Ｈ），８．０２
（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，２９６０，１６９５，１
５９５，１４４５，１２４０，１２２０
【００２９】実施例９ ５−〔（４−イソプロピルフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５６．１％） 融点：１５４〜１５５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．
９６Ｈｚ），２．９６（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．９
６Ｈｚ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），
７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．６７
（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：１６９０，１５９０，１４６０，１
２４０，１２２０，１１８０
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５６．１％） 融点：１５４〜１５５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：１．２７（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．
９６Ｈｚ），２．９６（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．９
６Ｈｚ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），
７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．６７
（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：１６９０，１５９０，１４６０，１
２４０，１２２０，１１８０
【００３０】実施例１０ ５−〔（２−フルオロフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６７．２％） 融点：２００〜２０１．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３５〜７．４２（ｍ，
２Ｈ），７．５０〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６３
（ｓ，１Ｈ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１６０，３０６０，１７００，１
５００，１４３５，１３００，１２２０，１１６０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６７．２％） 融点：２００〜２０１．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３５〜７．４２（ｍ，
２Ｈ），７．５０〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６３
（ｓ，１Ｈ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１６０，３０６０，１７００，１
５００，１４３５，１３００，１２２０，１１６０
【００３１】実施例１１ ５−〔（３−フルオロフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６２．１％） 融点：１９９〜２００℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３１〜７．４８（ｍ，
３Ｈ），７．５６〜７．６６（ｍ，２Ｈ），１３．８７
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１８０，１７１０，１６２０，１
６０５，１５８０，１４３５，１２２０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６２．１％） 融点：１９９〜２００℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３１〜７．４８（ｍ，
３Ｈ），７．５６〜７．６６（ｍ，２Ｈ），１３．８７
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１８０，１７１０，１６２０，１
６０５，１５８０，１４３５，１２２０
【００３２】実施例１２ ５−〔（４−フルオロフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率８３．０％） 融点：２２５〜２２６℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：７．１７〜７．２１（ｍ，２
Ｈ），７．４６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３
（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７３０，１５９０，１
５１０，１４５０，１２３５，１１９０，１１６５
オキソ−４−チアゾリジノン（収率８３．０％） 融点：２２５〜２２６℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：７．１７〜７．２１（ｍ，２
Ｈ），７．４６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３
（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７３０，１５９０，１
５１０，１４５０，１２３５，１１９０，１１６５
【００３３】実施例１３ ５−〔（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７１．３％） 融点：２１６〜２１８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３０〜７．４３（ｍ，
２Ｈ），７．５４〜７．６４（ｍ，２Ｈ），１３．９５
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１９０，１７２０，１６０５，１
４７５，１４３５，１３９０，１２２５
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７１．３％） 融点：２１６〜２１８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３０〜７．４３（ｍ，
２Ｈ），７．５４〜７．６４（ｍ，２Ｈ），１３．９５
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１９０，１７２０，１６０５，１
４７５，１４３５，１３９０，１２２５
【００３４】実施例１４ ５−〔（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７７．１％） 融点：２２７〜２２８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．２８〜７．４３（ｍ，
３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．９５（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１９０，１７１０，１６００，１
４３０，１２９５，１２１５
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７７．１％） 融点：２２７〜２２８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．２８〜７．４３（ｍ，
３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．９５（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１９０，１７１０，１６００，１
４３０，１２９５，１２１５
【００３５】実施例１５ ５−〔（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニ
ル）メチリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン
（収率８１．１％） 融点：１４０〜１４２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３９（ｓ，１Ｈ），１
３．２〜１４．６（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３１７０，１７００，１
６４５，１５２５，１４９０，１４３５，１２１０
ル）メチリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン
（収率８１．１％） 融点：１４０〜１４２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３９（ｓ，１Ｈ），１
３．２〜１４．６（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３１７０，１７００，１
６４５，１５２５，１４９０，１４３５，１２１０
【００３６】実施例１６ ５−〔（２−クロロフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率８６．９％） 融点：１８６〜１８７．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４８〜７．５７（ｍ，
３Ｈ），７．６３〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７７
（ｓ，１Ｈ），１４．００（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７２０，１６００，１
４３５，１４１０，１２２０，１１８０
キソ−４−チアゾリジノン（収率８６．９％） 融点：１８６〜１８７．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４８〜７．５７（ｍ，
３Ｈ），７．６３〜７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７７
（ｓ，１Ｈ），１４．００（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７２０，１６００，１
４３５，１４１０，１２２０，１１８０
【００３７】実施例１７ ５−〔（３−クロロフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率６６．７％） 融点：２３１〜２３３℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５０〜７．５９（ｍ，
３Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１
Ｈ），１３．９１（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７２０，１６００，１
４３５，１４１０，１２２０，１１８０
キソ−４−チアゾリジノン（収率６６．７％） 融点：２３１〜２３３℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５０〜７．５９（ｍ，
３Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１
Ｈ），１３．９１（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７２０，１６００，１
４３５，１４１０，１２２０，１１８０
【００３８】実施例１８ ５−〔（４−クロロフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率８８．２％） 融点：２２９〜２３０．５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：７．４０〜７．４９（ｍ，４
Ｈ），７．６１（ｓ．１Ｈ），９．３３（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０８０，１７１０，１６００，１
４９０，１４４０，１２４０，１１９０
キソ−４−チアゾリジノン（収率８８．２％） 融点：２２９〜２３０．５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：７．４０〜７．４９（ｍ，４
Ｈ），７．６１（ｓ．１Ｈ），９．３３（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０８０，１７１０，１６００，１
４９０，１４４０，１２４０，１１９０
【００３９】実施例１９ ５−〔（２，３−ジクロロフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７４．９％） 融点：２０４〜２０５．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５０〜７．５７（ｍ，
２Ｈ），７．７４〜７．７８（ｍ，２Ｈ），１３．９５
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３２００，１７２０，１
６００，１４４０，１４１０，１２２０，１１８０
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７４．９％） 融点：２０４〜２０５．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５０〜７．５７（ｍ，
２Ｈ），７．７４〜７．７８（ｍ，２Ｈ），１３．９５
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３２００，１７２０，１
６００，１４４０，１４１０，１２２０，１１８０
【００４０】実施例２０ ５−〔（２，４−ジクロロフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６９．４％） 融点：２３９〜２４０℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５９
Ｈｚ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），
７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ），１３．７〜
１４．５（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３１００，１７４０，１
５８０，１２００
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６９．４％） 融点：２３９〜２４０℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５９
Ｈｚ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），
７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ），１３．７〜
１４．５（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３１００，１７４０，１
５８０，１２００
【００４１】実施例２１ ５−〔（３，４−ジクロロフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７９．９％） 融点：２４０〜２４１℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２．４５Ｈｚ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６４（ｓ，
１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），
７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ），１３．８８
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３０３０，１７００，１
６００，１４４０，１２３０，１１９５
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７９．９％） 融点：２４０〜２４１℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２．４５Ｈｚ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６４（ｓ，
１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），
７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ），１３．８８
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３０３０，１７００，１
６００，１４４０，１２３０，１１９５
【００４２】実施例２２ ５−〔（３，５−ジクロロフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８０．０％） 融点：２７２〜２７３℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６０〜７．６２（ｍ，
３Ｈ），７．７３〜７．７５（ｍ，１Ｈ），１３．３０
〜１４．００（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１６０，１７０５，１
６１０，１４３０，１２３５，１２０５
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８０．０％） 融点：２７２〜２７３℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６０〜７．６２（ｍ，
３Ｈ），７．７３〜７．７５（ｍ，１Ｈ），１３．３０
〜１４．００（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１６０，１７０５，１
６１０，１４３０，１２３５，１２０５
【００４３】実施例２３ ５−〔（２，６−ジクロロフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７５．３％） 融点：１８３〜１８４℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．２６〜７．４１（ｍ，
３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３１８０，１７１０，１
６１５，１４４０，１３１０，１２３０
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７５．３％） 融点：１８３〜１８４℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．２６〜７．４１（ｍ，
３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３１８０，１７１０，１
６１５，１４４０，１３１０，１２３０
【００４４】実施例２４ ５−〔（２，３，５−トリクロロフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７７．
０％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ），１３．３０〜１４．
５０（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１４０，１６９５，１
５９０，１４３０，１３００，１２０５，１１８０
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７７．
０％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ），１３．３０〜１４．
５０（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１４０，１６９５，１
５９０，１４３０，１３００，１２０５，１１８０
【００４５】実施例２５ ５−〔（２，３，６−トリクロロフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６６．
３％） 融点：２００〜２０１℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５９（ｓ，１Ｈ），
７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．７８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），１３．３０〜１４．
４１（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３１７０，１７１０，１
６１５，１４３０，１２２５
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６６．
３％） 融点：２００〜２０１℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５９（ｓ，１Ｈ），
７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．７８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），１３．３０〜１４．
４１（ｂｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３１７０，１７１０，１
６１５，１４３０，１２２５
【００４６】実施例２６ ５−〔（２−ブロモフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率６２．２％） 融点：２０２〜２０４℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４０〜７．４６（ｍ，
１Ｈ），７．５２〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７３
（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３０Ｈ
ｚ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０２０，１６９５，１５９０，１
４５０，１３２０，１２２０
キソ−４−チアゾリジノン（収率６２．２％） 融点：２０２〜２０４℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４０〜７．４６（ｍ，
１Ｈ），７．５２〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７３
（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３０Ｈ
ｚ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０２０，１６９５，１５９０，１
４５０，１３２０，１２２０
【００４７】実施例２７ ５−〔（３−ブロモフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率６０．９％） 融点：２４０．５〜２４２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．７４〜７．５９（ｍ，
２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７〜７．７１
（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），１３．８９（ｂ
ｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１１０，１７２０，１６０５，１
４４０，１４１０，１２２０，１１８０
キソ−４−チアゾリジノン（収率６０．９％） 融点：２４０．５〜２４２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．７４〜７．５９（ｍ，
２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７〜７．７１
（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），１３．８９（ｂ
ｒ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１１０，１７２０，１６０５，１
４４０，１４１０，１２２０，１１８０
【００４８】実施例２８ ５−〔（４−ブロモフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率６６．２％） 融点：２３７．５〜２３８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０９０，１７１０，１６００，１
４９０，１４４０，１２３０，１１８０
キソ−４−チアゾリジノン（収率６６．２％） 融点：２３７．５〜２３８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０９０，１７１０，１６００，１
４９０，１４４０，１２３０，１１８０
【００４９】実施例２９ ５−〔（２−トリフルオロメチルフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８２．
０％） 融点：１７４〜１７５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６８〜７．７４（ｍ，
３Ｈ），７．８２〜７．９２（ｍ，２Ｈ），１３．６８
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７３５，１５９０，１
４６０，１３１５，１１６０，１１１０
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率８２．
０％） 融点：１７４〜１７５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６８〜７．７４（ｍ，
３Ｈ），７．８２〜７．９２（ｍ，２Ｈ），１３．６８
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７３５，１５９０，１
４６０，１３１５，１１６０，１１１０
【００５０】実施例３０ ５−〔（３−トリフルオロメチルフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５１．
１％） 融点：１９１〜１９２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．７７〜７．８１（ｍ，
４Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｒ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１６０，３０７０，１７００，１
６１０，１４４０，１２３０，１１９５，１１２０，１
０８０
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５１．
１％） 融点：１９１〜１９２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．７７〜７．８１（ｍ，
４Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｒ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１６０，３０７０，１７００，１
６１０，１４４０，１２３０，１１９５，１１２０，１
０８０
【００５１】実施例３１ ５−〔（４−トリフルオロメチルフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６８．
９％） 融点：１８８．５〜１９０℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：７．５６〜７．５８（ｍ，１
Ｈ），７．６１〜７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６９〜
７．７６（ｍ，３Ｈ），９．８４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０５０，１７２０，１６００，１
４４５，１３２０，１１８０，１１３０
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６８．
９％） 融点：１８８．５〜１９０℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：７．５６〜７．５８（ｍ，１
Ｈ），７．６１〜７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６９〜
７．７６（ｍ，３Ｈ），９．８４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０５０，１７２０，１６００，１
４４５，１３２０，１１８０，１１３０
【００５２】実施例３２ ５−〔（３，５−ジトリフルオロメチルフェニル）メチ
リデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７
８．２％） 融点：１９１〜１９２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．８６（ｓ，１Ｈ），
８．２１（ｓ，３Ｈ），１３．９５（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１９０，１７１５，１
６００，１４３０，１３８０，１２８０，１１８０，１
１４０
リデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７
８．２％） 融点：１９１〜１９２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．８６（ｓ，１Ｈ），
８．２１（ｓ，３Ｈ），１３．９５（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１９０，１７１５，１
６００，１４３０，１３８０，１２８０，１１８０，１
１４０
【００５３】実施例３３ ５−〔（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン
（収率６８．３％） 融点：２１３〜２１５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５６〜７．６１（ｍ，
２Ｈ），７．８２〜７．９４（ｍ，２Ｈ），１４．０６
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７００，１４４０，１
３２５，１２２０，１１４０
ル）メチリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン
（収率６８．３％） 融点：２１３〜２１５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５６〜７．６１（ｍ，
２Ｈ），７．８２〜７．９４（ｍ，２Ｈ），１４．０６
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７００，１４４０，１
３２５，１２２０，１１４０
【００５４】実施例３４ ５−〔（２−ヒドロキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率４２．４％） 融点：２２５℃（分解） N.M.R.（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．８８〜
６．９７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．３２（ｍ，２
Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），
１３．０４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１４０，１６９５，１５８０，１
４３０，１３４０，１１８５，１１５５，１０６０
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率４２．４％） 融点：２２５℃（分解） N.M.R.（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．８８〜
６．９７（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．３２（ｍ，２
Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），
１３．０４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１４０，１６９５，１５８０，１
４３０，１３４０，１１８５，１１５５，１０６０
【００５５】実施例３５ ５−〔（３−ヒドロキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５０．４％） 融点：２４８℃（分解） N.M.R.（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９２〜
７．００（ｍ，３Ｈ），７．２５〜７．３１（ｍ，１
Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），
１３．２１（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３３４０，３１００，１７００，１
５９０，１４５０，１３００，１２８０，１２１５
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５０．４％） 融点：２４８℃（分解） N.M.R.（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９２〜
７．００（ｍ，３Ｈ），７．２５〜７．３１（ｍ，１
Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），
１３．２１（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３３４０，３１００，１７００，１
５９０，１４５０，１３００，１２８０，１２１５
【００５６】実施例３６ ５−〔（４−ヒドロキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率４６．３％） 融点：２８５℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１
Ｈ），１３．６６（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３３９０，３１００，１６９０，１
５７０，１５２０，１４４０，１１７０
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率４６．３％） 融点：２８５℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１
Ｈ），１３．６６（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３３９０，３１００，１６９０，１
５７０，１５２０，１４４０，１１７０
【００５７】実施例３７ ５−〔（３，４−ジヒドロキシフェニル）メチリデン〕
−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率３２．２
％） 融点：３００℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．８６〜６．９０（ｍ，
１Ｈ），６．９８〜７．００（ｍ，２Ｈ），７．４７
（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，
１Ｈ），１３．６４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３２１０，１６８０，１
５９０，１４４０，１３００，１１９０
−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率３２．２
％） 融点：３００℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．８６〜６．９０（ｍ，
１Ｈ），６．９８〜７．００（ｍ，２Ｈ），７．４７
（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，
１Ｈ），１３．６４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３２１０，１６８０，１
５９０，１４４０，１３００，１１９０
【００５８】実施例３８ ５−〔（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）メチリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン（収率４４．５％） 融点：１８７℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．４１（ｓ，１８Ｈ），
７．６８（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），９．２
８（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，２９５０，１６７０，１
５９５，１５８０，１４３０，１２６０，１２００，１
１００
ニル）メチリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン（収率４４．５％） 融点：１８７℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．４１（ｓ，１８Ｈ），
７．６８（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），９．２
８（ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，２９５０，１６７０，１
５９５，１５８０，１４３０，１２６０，１２００，１
１００
【００５９】実施例３９ ５−〔（３−クロロ−６−ヒドロキシフェニル）メチリ
デン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５
１．５％） 融点：２４０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７９
Ｈｚ），１０．９８（ｓ，１Ｈ），１３．７５（ｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７００，１５８５，１
４２０，１２００，１１７０
デン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５
１．５％） 融点：２４０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７９
Ｈｚ），１０．９８（ｓ，１Ｈ），１３．７５（ｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，１７００，１５８５，１
４２０，１２００，１１７０
【００６０】実施例４０ ５−〔（３−ブロモ−６−ヒドロキシフェニル）メチリ
デン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５
３．１％） 融点：２４０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７８Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７８
Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）．１３．７９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３３００，１６８５，１５８５，１
４２０，１２５０，１２００
デン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５
３．１％） 融点：２４０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７８Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７８
Ｈｚ），７．８６（ｓ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）．１３．７９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３３００，１６８５，１５８５，１
４２０，１２５０，１２００
【００６１】実施例４１ ５−〔（２−メトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率５３．９％） 融点：１５４〜１５６℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：２．３９（ｓ，３Ｈ），６．９
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．０４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．３５〜７．４５（ｍ，２
Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），１２．８８（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：１７１０，１５８０，１２４０，１
２００，１１６０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率５３．９％） 融点：１５４〜１５６℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：２．３９（ｓ，３Ｈ），６．９
５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ），７．０４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．３５〜７．４５（ｍ，２
Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），１２．８８（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：１７１０，１５８０，１２４０，１
２００，１１６０
【００６２】実施例４２ ５−〔（３−メトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６２．３％） 融点：２３５〜２３６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：３．８２（ｓ，３Ｈ），
７．０６〜７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１
３．８２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０５０，１６９５，１
６００，１５８０，１４４０，１２７５，１２２０，１
０４５
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６２．３％） 融点：２３５〜２３６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：３．８２（ｓ，３Ｈ），
７．０６〜７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１
３．８２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０５０，１６９５，１
６００，１５８０，１４４０，１２７５，１２２０，１
０４５
【００６３】実施例４３ ５−〔（４−メトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率５８．１％） 融点：１５４〜１５５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．４３（ｓ，３Ｈ），
７．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．４４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５７（ｓ，１
Ｈ），１２．９２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：１６９０，１５８０，１５１０，１
２６０，１２００，１１７０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率５８．１％） 融点：１５４〜１５５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．４３（ｓ，３Ｈ），
７．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．４４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５７（ｓ，１
Ｈ），１２．９２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：１６９０，１５８０，１５１０，１
２６０，１２００，１１７０
【００６４】実施例４４ ５−〔（２−エトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率５９．０％） 融点：１９０〜１９１℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），４．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３９（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４７，８．３０Ｈｚ），７．４５〜
７．５２（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），１３．
７８（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０５０，１７００，１
５９０，１４４０，１２９０，１２３０，１１９０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率５９．０％） 融点：１９０〜１９１℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），４．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３９（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４７，８．３０Ｈｚ），７．４５〜
７．５２（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），１３．
７８（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１５０，３０５０，１７００，１
５９０，１４４０，１２９０，１２３０，１１９０
【００６５】実施例４５ ５−〔（２−プロポキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６６．２％） 融点：１８９〜１９０℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．７４〜１．８７（ｍ，２Ｈ），
４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．１０
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．１５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．４６，７．８１Ｈｚ），７．４８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ
＝１．４６，８．３０Ｈｚ），７．８７（ｓ，１Ｈ），
１３．７６（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３２００，１７０５，１５９５，１
４５５，１４２５，１２３０，１１９０，１０６５
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６６．２％） 融点：１８９〜１９０℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．７４〜１．８７（ｍ，２Ｈ），
４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．１０
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．１５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．４６，７．８１Ｈｚ），７．４８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ
＝１．４６，８．３０Ｈｚ），７．８７（ｓ，１Ｈ），
１３．７６（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３２００，１７０５，１５９５，１
４５５，１４２５，１２３０，１１９０，１０６５
【００６６】実施例４６ ５−〔（２−ブトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率７１．８％） 融点：１４１〜１４２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１．４０〜１．５４（ｍ，２Ｈ），
１．７２〜１．８３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３５Ｈｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４６，７．８１
Ｈｚ），７．４５〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．８６
（ｓ，１Ｈ），１３．７４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４４０，３０６０，１７１０，１
６８０，１５８０，１４５０，１２２０，１１９０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率７１．８％） 融点：１４１〜１４２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１．４０〜１．５４（ｍ，２Ｈ），
１．７２〜１．８３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３５Ｈｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４６，７．８１
Ｈｚ），７．４５〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．８６
（ｓ，１Ｈ），１３．７４（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４４０，３０６０，１７１０，１
６８０，１５８０，１４５０，１２２０，１１９０
【００６７】実施例４７ ５−〔（３−ブトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６８．４％） 融点：１４５〜１４６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３９〜１．５２（ｍ，２Ｈ），
１．６７〜１．７８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４４，６．３５Ｈｚ），７．１３〜７．１５（ｍ，
２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），
７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３０５０，１７００，１
６００，１４４０，１３００，１２２０
オキソ−４−チアゾリジノン（収率６８．４％） 融点：１４５〜１４６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３９〜１．５２（ｍ，２Ｈ），
１．６７〜１．７８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４４，６．３５Ｈｚ），７．１３〜７．１５（ｍ，
２Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），
７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３０５０，１７００，１
６００，１４４０，１３００，１２２０
【００６８】実施例４８ ５−〔（４−ブトキシフェニル）メチリデン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．０％） 融点：１７４〜１７５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１．４４〜１．５７（ｍ，２Ｈ），
１．７４〜１．８４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１５０，１６９５，１
５８０，１５１０，１２６０，１１７５
オキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．０％） 融点：１７４〜１７５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１．４４〜１．５７（ｍ，２Ｈ），
１．７４〜１．８４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．２３Ｈｚ），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１５０，１６９５，１
５８０，１５１０，１２６０，１１７５
【００６９】実施例４９ ５−〔（３−イソプロピルオキシフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７８．
１％） 融点：１９２〜１９３．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝
５．８６Ｈｚ），４．６７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６Ｈ
ｚ），７．０４〜７．１３（ｍ，３Ｈ），７．４０〜
７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．
８３（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１６０，１６９０，１
６００，１４２５，１２８５，１２５０，１２１０，１
１１５
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７８．
１％） 融点：１９２〜１９３．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝
５．８６Ｈｚ），４．６７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６Ｈ
ｚ），７．０４〜７．１３（ｍ，３Ｈ），７．４０〜
７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．
８３（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１６０，１６９０，１
６００，１４２５，１２８５，１２５０，１２１０，１
１１５
【００７０】実施例５０ ５−〔（３−イソブトキシフェニル）メチリデン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７６．３％） 融点：１４８〜１４９．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．００（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），２．０４（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），３．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ），７．０６〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．４１〜
７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３０５０，１７００，１
６００，１４３５，１２６５
−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７６．３％） 融点：１４８〜１４９．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：１．００（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），２．０４（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），３．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ），７．０６〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．４１〜
７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３０５０，１７００，１
６００，１４３５，１２６５
【００７１】実施例５１ ５−〔（２，３−ジブトキシフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．６％） 融点：１６５〜１６６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），１．４１〜１．５４（ｍ，４Ｈ），１．６４〜
１．７９（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
３５Ｈｚ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈ
ｚ），６．９６〜７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１０〜
７．２１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），１３．
８０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，２９６０，１６９５，１
５９０，１５７５，１４５５，１２８０，１２４０，１
０７５，９８５
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．６％） 融点：１６５〜１６６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），１．４１〜１．５４（ｍ，４Ｈ），１．６４〜
１．７９（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
３５Ｈｚ），４．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈ
ｚ），６．９６〜７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１０〜
７．２１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），１３．
８０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，２９６０，１６９５，１
５９０，１５７５，１４５５，１２８０，１２４０，１
０７５，９８５
【００７２】実施例５２ ５−〔（２，４−ジブトキシフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７２．４％） 融点：１３６〜１３７．５ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），１．４５〜１．５５（ｍ，４Ｈ），１．７４〜
１．９０（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
３４Ｈｚ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３４Ｈ
ｚ），６．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ），６．
５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７９Ｈｚ），
７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），９．４１
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：２９３０，１６９０，１５７０，１
４４０，１２７０，１２３５，１２００，１１２０
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７２．４％） 融点：１３６〜１３７．５ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），１．００（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），１．４５〜１．５５（ｍ，４Ｈ），１．７４〜
１．９０（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
３４Ｈｚ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３４Ｈ
ｚ），６．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ），６．
５６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７９Ｈｚ），
７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），９．４１
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：２９３０，１６９０，１５７０，１
４４０，１２７０，１２３５，１２００，１１２０
【００７３】実施例５３ ５−〔（２，５−ジブトキシフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６８．３％） 融点：１９７〜１９８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９４（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３８〜１．５２（ｍ，４Ｈ），
１．６５〜１．７９（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．３５Ｈｚ），６．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．０８
（ｂｓ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），１３．７９
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，２９６０，１６９５，１
５９０，１５７５，１４５５，１２８０，１２４０，１
０７５，９８５
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６８．３％） 融点：１９７〜１９８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９４（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３８〜１．５２（ｍ，４Ｈ），
１．６５〜１．７９（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），４．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．３５Ｈｚ），６．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．０８
（ｂｓ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），１３．７９
（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１００，２９６０，１６９５，１
５９０，１５７５，１４５５，１２８０，１２４０，１
０７５，９８５
【００７４】実施例５４ ５−〔（３，４−ジブトキシフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７７．１％） 融点：１４６〜１４７．５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），１．５５〜１．５９（ｍ，４Ｈ），１．７２〜
１．８８（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
３５Ｈｚ），４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈ
ｚ），６．９６〜７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０８〜
７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），９．５
６（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０８０，１６９０，１５７０，１
４４５，１２７５，１２３５，１１９０，１０８５
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７７．１％） 融点：１４６〜１４７．５℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），１．５５〜１．５９（ｍ，４Ｈ），１．７２〜
１．８８（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．
３５Ｈｚ），４．０５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈ
ｚ），６．９６〜７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０８〜
７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），９．５
６（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０８０，１６９０，１５７０，１
４４５，１２７５，１２３５，１１９０，１０８５
【００７５】実施例５５ ５−〔（３−クロロ−６−ブトキシフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５０．
５％） 融点：１７５〜１７６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１．４１〜１．５２（ｍ，２Ｈ），
１．７１〜１．８２（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７９
Ｈｚ），７．７１（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３０５０，１７００，１
５８０，１５４０，１２３５，１１８０
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率５０．
５％） 融点：１７５〜１７６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１．４１〜１．５２（ｍ，２Ｈ），
１．７１〜１．８２（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈ
ｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４４，８．７９
Ｈｚ），７．７１（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，３０５０，１７００，１
５８０，１５４０，１２３５，１１８０
【００７６】実施例５６ ５−〔（３−ブロモ−６−ブトキシフェニル）メチリデ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７３．
４％） 融点：１７５〜１７６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３８〜１．５２（ｍ，２Ｈ），
１．７１〜１．８１（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４５Ｈ
ｚ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４５，８．７９
Ｈｚ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３０５０，１７００，１
５８０，１４５０，１２３０，１１８０
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７３．
４％） 融点：１７５〜１７６℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３８〜１．５２（ｍ，２Ｈ），
１．７１〜１．８１（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３４Ｈｚ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４５Ｈ
ｚ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４５，８．７９
Ｈｚ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３０５０，１７００，１
５８０，１４５０，１２３０，１１８０
【００７７】実施例５７ ５−〔（４−ビフェニル）メチリデン〕−２−チオキソ
−４−チアゾリジノン（収率８０．１％） 融点：２３９〜２４０℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３９〜７．５５（ｍ，
３Ｈ），７．６７〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．９９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１１０，１７１５，１５９０，１
４４０，１２４０，１１７０
−４−チアゾリジノン（収率８０．１％） 融点：２３９〜２４０℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３９〜７．５５（ｍ，
３Ｈ），７．６７〜７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．９９（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１１０，１７１５，１５９０，１
４４０，１２４０，１１７０
【００７８】実施例５８ ５−〔（４−アセチルアミノフェニル）メチリデン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７４．９％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．０８（ｓ，３Ｈ），
７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５５
（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），１３．７３（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３０３０，１６９５，１
６７０，１５８０，１５０５，１４４０，１２４０，１
１７５
２−チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７４．９％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：２．０８（ｓ，３Ｈ），
７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５５
（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），１３．７３（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３０３０，１６９５，１
６７０，１５８０，１５０５，１４４０，１２４０，１
１７５
【００７９】実施例５９ ５−〔（４−メチルチオフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．０％） 融点：２５８〜２５９℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ），７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０００，１６９５，１５８０，１
４９５，１２４０，１２００，１１８５
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７０．０％） 融点：２５８〜２５９℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ），７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１
Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３０００，１６９５，１５８０，１
４９５，１２４０，１２００，１１８５
【００８０】実施例６０ ５−〔（２−ニトロフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率８８．２％） 融点：２０１〜２０２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６９〜７．７８（ｍ，
２Ｈ），７．８８〜７９２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，６．８Ｈｚ），１３．９０（ｂ
ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１００，１７３５，１
６１０，１５３５，１４６０，１３６０，１２００
キソ−４−チアゾリジノン（収率８８．２％） 融点：２０１〜２０２℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６９〜７．７８（ｍ，
２Ｈ），７．８８〜７９２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，６．８Ｈｚ），１３．９０（ｂ
ｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３１００，１７３５，１
６１０，１５３５，１４６０，１３６０，１２００
【００８１】実施例６１ ５−〔（３−ニトロフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率８０．４％） 融点：２６９〜２７０．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．８１〜７．８６（ｍ，
２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
８．２９〜８．３２（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１
Ｈ），１３．９０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３２５０，１７３０，１
６９５，１６０５，１５４０，１４１０，１３５５，１
２３０，１１９５
キソ−４−チアゾリジノン（収率８０．４％） 融点：２６９〜２７０．５℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．８１〜７．８６（ｍ，
２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
８．２９〜８．３２（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１
Ｈ），１３．９０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４５０，３２５０，１７３０，１
６９５，１６０５，１５４０，１４１０，１３５５，１
２３０，１１９５
【００８２】実施例６２ ５−〔（４−ニトロフェニル）メチリデン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン（収率８１．１％） 融点：２６７〜２６８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．７４（ｓ，１Ｈ），
７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８９Ｈｚ），８．３４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８９Ｈｚ），１３．９５（ｂｓ，
１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３０６０，１７３０，１
６１０，１５４０，１４５０，１３５０，１２４０，１
１９５
キソ−４−チアゾリジノン（収率８１．１％） 融点：２６７〜２６８℃ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．７４（ｓ，１Ｈ），
７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８９Ｈｚ），８．３４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８９Ｈｚ），１３．９５（ｂｓ，
１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４３０，３０６０，１７３０，１
６１０，１５４０，１４５０，１３５０，１２４０，１
１９５
【００８３】実施例６３ ５−〔（２−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６１．９％） 融点：２７０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４〜７．６３（ｍ，
２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），８．００
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２６（ｓ，１
Ｈ），１３．４０（ｂｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，
１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４７０，３０９０，１７３５，１
６９５，１６１５，１４６０，１３９０，１２３５，１
２００
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率６１．９％） 融点：２７０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．５４〜７．６３（ｍ，
２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ），８．００
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２６（ｓ，１
Ｈ），１３．４０（ｂｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，
１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４７０，３０９０，１７３５，１
６９５，１６１５，１４６０，１３９０，１２３５，１
２００
【００８４】実施例６４ ５−〔（３−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７４．７％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．０３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），１
３．３０（ｂｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４４０，３１３０，１６９０，１
５９５，１４２０，１３００，１２３０，１２００
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７４．７％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．０３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．１３（ｓ，１Ｈ），１
３．３０（ｂｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４４０，３１３０，１６９０，１
５９５，１４２０，１３００，１２３０，１２００
【００８５】実施例６５ ５−〔（４−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７１．０％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６９（ｓ，１Ｈ），
７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），８．０６
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．２２（ｂｓ，
１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３０６０，１７３０，１
６９５，１４８０，１２４５，１１８０
チオキソ−４−チアゾリジノン（収率７１．０％） 融点：３００℃＜ N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．６９（ｓ，１Ｈ），
７．７１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），８．０６
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．２２（ｂｓ，
１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４２０，３０６０，１７３０，１
６９５，１４８０，１２４５，１１８０
【００８６】実施例６６ ５−〔（４−ｎ−ブチルオキシカルボニルフェニル）メ
チリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン ５−〔（４−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン１００mg（０．３８ｍ
Ｍ）、ｎ−ブタノール３１mg（０．４１ｍＭ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、氷水冷却下トリ
エチルアミン６０mg（０．５７ｍＭ）を滴下し、３０分
後、ジエチルリン酸シアニド７４mg（０．４５ｍＭ）を
滴下した。１５時間後、反応液を水に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ベンゼン＝１
／５０）にて分離精製すると５−〔（４−ｎ−ブチルオ
キシカルボニルフェニル）メチリデン〕−２−チオキソ
−４−チアゾリジノンを７０mg（収率５７．３％）得
た。 融点：１６３〜１６４℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），１．４２〜１．５６（ｍ，２Ｈ），１．７
２〜１．８３（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．７４Ｈｚ），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），９．７０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１９０，２９６０，１７２０，１
６１０，１４３５，１２９０，１１９５，１１１０
チリデン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン ５−〔（４−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン１００mg（０．３８ｍ
Ｍ）、ｎ−ブタノール３１mg（０．４１ｍＭ）をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、氷水冷却下トリ
エチルアミン６０mg（０．５７ｍＭ）を滴下し、３０分
後、ジエチルリン酸シアニド７４mg（０．４５ｍＭ）を
滴下した。１５時間後、反応液を水に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ベンゼン＝１
／５０）にて分離精製すると５−〔（４−ｎ−ブチルオ
キシカルボニルフェニル）メチリデン〕−２−チオキソ
−４−チアゾリジノンを７０mg（収率５７．３％）得
た。 融点：１６３〜１６４℃ N.M.R.（ＣＤＣｌ3)δ：０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），１．４２〜１．５６（ｍ，２Ｈ），１．７
２〜１．８３（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．７４Ｈｚ），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），９．７０（ｂｓ，１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３１９０，２９６０，１７２０，１
６１０，１４３５，１２９０，１１９５，１１１０
【００８７】実施例６７ 〔２−カルボキシ−〔（２−チオキソ−４−オキソ−チ
アゾリジン−５−イル〕ベンジリデン ナトリウム塩 ５−〔（２−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン１００mg（０．３８ｍ
Ｍ）の水３ml懸濁液に、等モルの水酸化ナトリウム水溶
液を室温にて滴下した。１５分間攪拌後、不溶物をろ過
し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮残渣を水から再結晶し、
〔２−カルボキシ−〔（２−チオキソ−４−オキソ−チ
アゾリジン−５−イル〕ベンジリデン ナトリウム塩を
６８mg（収率６２．９％）得た。 融点：２８０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），７．５３〜７．６４（ｍ，２Ｈ），
７．８２〜７．８５（ｍ，２Ｈ），１３．２０（ｂｓ，
１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，１７００，１６１０，１
５７５，１５４５，１３９０，１２３５，１２００，１
０７０
アゾリジン−５−イル〕ベンジリデン ナトリウム塩 ５−〔（２−カルボキシフェニル）メチリデン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン１００mg（０．３８ｍ
Ｍ）の水３ml懸濁液に、等モルの水酸化ナトリウム水溶
液を室温にて滴下した。１５分間攪拌後、不溶物をろ過
し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮残渣を水から再結晶し、
〔２−カルボキシ−〔（２−チオキソ−４−オキソ−チ
アゾリジン−５−イル〕ベンジリデン ナトリウム塩を
６８mg（収率６２．９％）得た。 融点：２８０℃（分解） N.M.R.（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ：７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），７．５３〜７．６４（ｍ，２Ｈ），
７．８２〜７．８５（ｍ，２Ｈ），１３．２０（ｂｓ，
１Ｈ） I.R. νKBr cm-1：３４００，１７００，１６１０，１
５７５，１５４５，１３９０，１２３５，１２００，１
０７０
【００８８】以上実施例順に化合物を第１表に示す。
【００８９】
【表１】
【００９０】
【発明の効果】本発明の化合物は、ＤＢＨを顕著に阻害
することから、降圧剤、血管拡張剤及び抗潰瘍剤として
の治療的有用性を有するものである。以下試験例によ
り、本発明の化合物の効果について詳細に説明する。
することから、降圧剤、血管拡張剤及び抗潰瘍剤として
の治療的有用性を有するものである。以下試験例によ
り、本発明の化合物の効果について詳細に説明する。
【００９１】（イ）試験方法 本発明は、クルセ等の方法（L.I.Kruse et al,J.Med,Ch
em.,１９８６，２９，２４６５〜２４７２）を利用し
た。０．２Ｍ酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．０）、１
０ｍＭアスコルビン酸、１０ｍＭフマール酸ナトリウ
ム、カタラーゼ ６５００単位／ml、１ｍＭパージリ
ン、３０ｍＭ Ｎ−エチルマレイミド、ＤＢＨ ０．０
１４５単位／ml（Sigma,d1893)からなる混液に、被検化
合物を適当に希釈した液を加え、５分間３７℃におき、
基質であるチラミンを１０ｍＭ、１mlになるように加え
１時間反応させた。反応試験管を氷冷し、３Ｍトリクロ
ロ酢酸を０．２ml加え遠心分離する。得られた上清液を
Dowex ５０カラム（Ｈ+ 型、２００〜４００メッシ
ュ、０．３ml）に通し、２mlの水で２回洗浄する。４Ｍ
−アンモニア１．５mlをカラムに通し、反応生成物であ
るオクトパミンを含む通過液を集め、２％過ヨウ素酸ナ
トリウム０．１mlを加え酸化した。５分後、１０％ピロ
亜硫酸ナトリウム０．１mlを加え過剰の過ヨウ素酸ナト
リウムを除去した。オクトパミンから生成したｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドの３３０ｎｍにおける吸光度
を、基質を加えていない時の反応液をｂｌａｎｋとして
求めた。被検化合物を加えていない場合の値を同様にし
て求め、これを阻害率０％とし、被検化合物添加時の吸
光値の減少率から阻害率を算出した。この試験によりＤ
ＢＨ反応を５０％阻害した時の被検化合物濃度を被検化
合物のＩＣ50値とした。 １） 阻害率は、下記の計算式により算出した。
em.,１９８６，２９，２４６５〜２４７２）を利用し
た。０．２Ｍ酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．０）、１
０ｍＭアスコルビン酸、１０ｍＭフマール酸ナトリウ
ム、カタラーゼ ６５００単位／ml、１ｍＭパージリ
ン、３０ｍＭ Ｎ−エチルマレイミド、ＤＢＨ ０．０
１４５単位／ml（Sigma,d1893)からなる混液に、被検化
合物を適当に希釈した液を加え、５分間３７℃におき、
基質であるチラミンを１０ｍＭ、１mlになるように加え
１時間反応させた。反応試験管を氷冷し、３Ｍトリクロ
ロ酢酸を０．２ml加え遠心分離する。得られた上清液を
Dowex ５０カラム（Ｈ+ 型、２００〜４００メッシ
ュ、０．３ml）に通し、２mlの水で２回洗浄する。４Ｍ
−アンモニア１．５mlをカラムに通し、反応生成物であ
るオクトパミンを含む通過液を集め、２％過ヨウ素酸ナ
トリウム０．１mlを加え酸化した。５分後、１０％ピロ
亜硫酸ナトリウム０．１mlを加え過剰の過ヨウ素酸ナト
リウムを除去した。オクトパミンから生成したｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドの３３０ｎｍにおける吸光度
を、基質を加えていない時の反応液をｂｌａｎｋとして
求めた。被検化合物を加えていない場合の値を同様にし
て求め、これを阻害率０％とし、被検化合物添加時の吸
光値の減少率から阻害率を算出した。この試験によりＤ
ＢＨ反応を５０％阻害した時の被検化合物濃度を被検化
合物のＩＣ50値とした。 １） 阻害率は、下記の計算式により算出した。
【００９２】
【数１】
【００９３】２） ＩＣ50値は、被検化合物を５ないし
６段階任意に希釈し、それぞれの阻害率を上記試験によ
り求め、それらの阻害率と被検化合物濃度との間に成立
する回帰曲線から５０％阻害率を示す被検化合物濃度を
求めた。
６段階任意に希釈し、それぞれの阻害率を上記試験によ
り求め、それらの阻害率と被検化合物濃度との間に成立
する回帰曲線から５０％阻害率を示す被検化合物濃度を
求めた。
【００９４】（ロ）試験結果 本試験の結果を、第２表に示す。
【００９５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 後藤 正義 神奈川県伊勢原市東成瀬４−２−５−408
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、アセチルアミノ基、
水酸基、カルボキシル基及びその塩、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキ
シカルボニル基、または、入手可能なその５個までの置
換基のいずれかの組合わせを表わす。〕で示される化合
物を有効成分とするドーパミン β−ヒドロキシラーゼ
阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12977492A JPH05306224A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12977492A JPH05306224A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306224A true JPH05306224A (ja) | 1993-11-19 |
Family
ID=15017884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12977492A Pending JPH05306224A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05306224A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018748A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Roche Diagnostics Gmbh | Rhodanine derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders |
| US6147100A (en) * | 1997-01-31 | 2000-11-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyrrolidine derivatives having phospholipase A2 inhibitory activity |
| US8148541B2 (en) * | 2006-01-09 | 2012-04-03 | Korea Research Institute Of Bioscience And Biotechnology | Rhodanine derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same |
-
1992
- 1992-04-24 JP JP12977492A patent/JPH05306224A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6147100A (en) * | 1997-01-31 | 2000-11-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyrrolidine derivatives having phospholipase A2 inhibitory activity |
| WO2000018748A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Roche Diagnostics Gmbh | Rhodanine derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders |
| US8148541B2 (en) * | 2006-01-09 | 2012-04-03 | Korea Research Institute Of Bioscience And Biotechnology | Rhodanine derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same |
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