JPH05310748A - チエノピリミジン誘導体 - Google Patents

チエノピリミジン誘導体

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JPH05310748A
JPH05310748A JP6611591A JP6611591A JPH05310748A JP H05310748 A JPH05310748 A JP H05310748A JP 6611591 A JP6611591 A JP 6611591A JP 6611591 A JP6611591 A JP 6611591A JP H05310748 A JPH05310748 A JP H05310748A
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halo
alkyl
compound
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JP6611591A
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Ronnie Gerald Edie
ジェラルド エディ ロニー
Ronald Ervin Hackler
アービン ハックラー ロナルド
Eriks Viktors Krumkains
ビクターズ クラムケインズ エリクス
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DowElanco LLC
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    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 植物殺菌、殺虫及び殺ダニ性を有する置換チ
エノピリミジン誘導体を提供する。 【構成】下記式（１） ［式中、 は ， ， 又は Ｒ１はＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、又は所望によりハ
ロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、もしくはハロ（Ｃ１
〜Ｃ４）アルコキシで置換したフェニル、Ｒ２はＨ、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ニトロ、ハロ、又はＲ１及び
Ｒ２は結合し−(CH2)4−を形成し、Ｒ３はＨ、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、又は
（置換）フェニル、−ＸＹＺは１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルなどを示す］で表される置換チエノ
ピリミジン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、すぐれた植物殺菌剤活性を有す
る新規化合物を提供する。この化合物のあるものは殺虫
剤及び殺ダニ剤活性も示した。また本発明は、活性成分
として本発明の化合物を含む組成物、並びに殺菌、殺ダ
ニ、及び殺虫方法を提供する。
【０００２】標的とする病原菌は現在用いられている農
薬に対しすぐに耐性を発現するので新規殺菌剤、殺虫
剤、及び殺ダニ剤に対する要求がある。オオムギベト病
を制御するためのＮ−置換アゾール殺菌剤の広汎な失敗
は1983年にみられ、耐性の発現の原因となった。少なく
とも50種の菌がベンズイミダゾール殺菌剤に対し耐性を
持った。紛状ベト菌から穀物を保護するため現在広く当
てにされているＤＭＩ（ジメチル化阻害剤）殺菌剤のフ
ィールド性能は1970年台に導入されて以来低下してい
る。最近導入された殺菌剤でさえ、最初フィールドのジ
ャガイモ斑点病及びブドウベト病のすぐれた制御を示し
たアシルアラニンと同様広がった耐性のため効果が低下
した。同様に、ダニ及び虫は現在用いられている殺ダニ
剤及び殺虫剤に対し耐性を発現している。節足動物にお
いて殺虫剤に対する耐性が広がり、少なくとも40種が１
種以上の殺虫剤に対し耐性を有している。ＤＤＴ、カル
バメート、及び有機リン酸塩のような古い殺虫剤に対す
る耐性の発現は公知である。しかし耐性はより新しいピ
レトリン類殺虫剤及び殺ダニ剤のあるものに対しても発
現した。従って、新規殺菌剤、殺虫剤、及び殺ダニ剤の
要求がある。
【０００３】本発明は下式（１）
【化22】 〔上式中
【化23】 は
【化24】 であり、
【０００４】Ｒ1 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、又は所
望によりハロ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
ルコキシ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、もしくはハロ
(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシで置換したフェニルであり、Ｒ2
はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ニトロ、ハロであり、又
はＲ1 及びＲ2 は結合し−(CH2)4−を形成し、Ｒ3 は
Ｈ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
ル、フェニル、又は置換したフェニルであり、−ＸＹＺ
は１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルを形成
し、又は
【０００５】ＸはＯ，Ｓ，NR4 、もしくは CR5R6であ
り、ここでＲ4 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、もしくは
(Ｃ1 〜Ｃ4)アシルであり、Ｒ5 及びＲ6 は独立にＨ、
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニルもしく
はアルキニル、ＣＮ、もしくはＯＨであり、又はＲ5 及
びＲ6 は結合し４〜６個の炭素原子を含む炭素環を形成
し、及び
【０００６】−ＹＺは結合し（Ｃ5 〜Ｃ12）飽和もしく
は不飽和炭化水素鎖、直鎖もしくは分枝鎖を形成し、所
望によりＯ，NR4 ，Ｓ，SO，SO2 、もしくはSiR7R8より
選ばれるヘテロ原子を含み、ここでＲ4 は前記規定と同
じであり、Ｒ7 及びＲ8 は独立に (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
ル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、フェニル、もしくは置
換フェニルであり、そして所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アル
キル、 (Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニルもしくはアルキニル、分
枝 (Ｃ3 〜Ｃ7)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ7)シクロアルキル
もしくはシクロアルケニル、ハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
ルキル、ハロ (Ｃ 1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、も
しくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、又は
【０００７】Ｙは結合もしくは１〜６個の炭素原子の長
さの二価炭化水素基であり、所望により炭素環を含み、
そして所望によりＯ，NR4 ，Ｓ，SO，SO2 、もしくはSi
R7R8より選ばれるヘテロ原子を含み、ここでＲ7 及びＲ
8 は前記規定と同じであり、そして所望により (Ｃ1 〜
Ｃ4)アルキル、 (Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニルもしくはアルキ
ニル、分枝 (Ｃ3 〜Ｃ7)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ7)シクロ
アルキルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ハロ (Ｃ1
〜Ｃ4)アルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロ
キシ、もしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、及び
【０００８】Ｚは (ａ)(Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニルであり、所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1
〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ
(Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは
(Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、
【０００９】（ｂ）下式（２）
【化25】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、ハロ、Ｉ、(Ｃ3 〜
Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
キシもしくは置換フェノキシ、フェニルチオもしくは置
換フェニルチオ、フェニルもしくは置換フェニル、N
O2 、アセトキシ、ＯＨ、ＣＮ、
【００１０】SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及び
Ｒ8 は前記規定と同じであり、Ｒ14は (Ｃ1 〜Ｃ4)アル
キル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、フェニル、もしくは
置換フェニルである）、NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立に
Ｈ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、もしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アシ
ルである) 、
【００１１】S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜
Ｃ10）アルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであ
る）所望によりＯ, Ｓ, SO, SO2, NR4もしくはSiR7R8よ
り選ばれるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、
ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、 (Ｃ3〜
Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、 (Ｃ1
〜Ｃ4)アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニ
ル、置換フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェニ
ルチオで置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜
Ｃ12）飽和もしくは不飽和炭化水素、所望によりハロ、
フェニル、置換フェニル、 (Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキル
もしくはシクロアルケニル、フェノキシ、もしくは置換
フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7)アルコキシ、
【００１２】所望によりハロ、フェニル、置換フェニル
(Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、フェノキシもしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ
1 〜Ｃ 7)アルキルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結
合し−Ｏ−CF2 −Ｏを形成する）のフェニル基、
【００１３】（ｃ）下式（３）
【化26】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN，NO2 、
(Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、フ
ェニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシである）のフリル基、
【００１４】（ｄ）下式（４）
【化27】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
エニルである）のチエニル基、
【００１５】（ｅ）下式（５）又は（６）
【化28】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
しくはＣＨであり、ＧはＯ，NR20、もしくはＳであり、
ただしＪがＮでない場合ＧはNR20であり、Ｒ20はＨ、
(Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アシル、フェニル
スルホニル、もしくは置換フェニルスルホニルである）
の基、
【００１６】（ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒ
ドロナフチル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロ
ナフチル；所望により置換したピリジル；所望により置
換したインドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，
６−ジメチル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチ
ルより選ばれる基である〕の化合物又は式（１）の化合
物の酸付加塩を提供し、ただし、（ｉ）式（１）の化合
物がチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミンであ
る場合、Ｙはヘテロ原子を含まずそして少なくとも２個
の炭素原子の長さであり、ＺはＲ9 〜Ｒ13の少なくとも
１個がフェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェ
ノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、 (Ｃ3 〜Ｃ
4)分枝アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ
(Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、もしくはハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
ルキルである式（２）の２−ナフチルもしくはペンチル
基であり、（ii）式（１）の化合物がＸがＯであるチエ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジンである場合、ＹＺは置換フ
ェニルでもベンジルでもなく、（iii)式（１）の化合物
が７−メチルチエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジンである場
合、−ＸＹＺはＮ−〔２−（２−ピリジル）エチル〕ア
ミノではなく、Ｘ−Ｙは−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−を含まな
い。式（１）の化合物は殺菌剤、殺虫剤、及び殺ダニ剤
として有効である。
【００１７】本発明は下式（７）
【化29】 〔上式中、
【化30】 Ｒ3 ，Ｙ及びＺは式（１）に規定と同じである。〕 式（７）の化合物は殺菌剤として、ある場合には殺虫剤
及び殺ダニ剤として、そして式（１）の化合物の製造に
おける中間体として有効である。
【００１８】また本発明は下式（８）
【化31】 〔上式中
【化32】 Ｒ3 ，Ｙ及びＺは式（１）に規定と同じである。〕の新
規化合物を提供する。式（８）の化合物は式（１）及び
（７）の化合物の製造の未単離中間体として有効であ
る。
【００１９】本発明の殺菌剤組成物は、第２の植物殺菌
剤と組み合せて式（１）又は（７）の化合物を少なくと
も１重量％含む。本発明の殺菌剤組成物は、植物学上許
容されるキャリヤーと組み合せた式（１）又は（７）の
化合物を病気を抑制する及び植物学上許容される量含
む。そのような組成物は所望により他の殺菌剤、殺ダニ
剤、もしくは殺虫剤成分のような他の活性成分を含んで
よい。
【００２０】本発明の殺菌法は、植物病原部位に式
（１）もしくは（７）の化合物を病気を抑制する及び植
物学上許容される量散布することを含む。
【００２１】本発明の殺虫剤及び殺ダニ剤組成物は第２
の殺虫剤もしくは殺ダニ剤と組み合せて式（１）又は
（７）の化合物を少なくとも１重量％含む。
【００２２】本発明の殺虫剤及び殺ダニ剤組成物は、キ
ャリヤーと組み合せて式（１）又は（７）の化合物を虫
もしくはダニ不活性化量含む。そのような組成物は、所
望により他の殺菌剤、殺虫剤、もしくは殺ダニ剤成分の
ような他の活性成分を含んでよい。
【００２３】本発明の殺虫もしくは殺ダニ法は、虫もし
くはダニの場所に式（１）もしくは（７）の化合物又は
その組み合せを虫もしくはダニ不活性化量散布すること
を含む。
【００２４】本明細書において、温度は摂氏であり、パ
ーセントは特に示さない限り重量パーセントである。
【００２５】「ハロ」はＦ，Ｃl 、又はＢr 原子を意味
する。「 (Ｃ1 〜Ｃ7)アルコキシ」は直鎖もしくは分枝
鎖アルコキシ基を意味する。「 (Ｃ1 〜Ｃ7)アルキルチ
オ」は直鎖及び分枝鎖アルキルチオ基を意味する。「ハ
ロ (Ｃ1 〜Ｃ7)アルキル」は１個以上のハロ原子で置換
した直鎖もしくは分枝鎖 (Ｃ1 〜Ｃ7)アルキル基を意味
する。「ハロ (Ｃ1 〜Ｃ7)アルコキシ」は１個以上のハ
ロ原子で置換した (Ｃ1 〜Ｃ 7)アルコキシ基を意味す
る。
【００２６】「ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルチオ」は１個
以上のハロ原子で置換した直鎖もしくは分枝鎖 (Ｃ1 〜
Ｃ4)アルキルチオ基を意味する。「置換フェニル」はハ
ロ、Ｉ、（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキル、分枝鎖 (Ｃ3 〜Ｃ6)
アルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ヒドロキシ (Ｃ
1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ 1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ (Ｃ
1 〜Ｃ4)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フ
ェニル、置換フェニル、NO2, OH, CN 、 (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
ルカノイルオキシ、又はベンジルオキシより選ばれた基
３個以下で置換したフェニルを意味する。
【００２７】「置換ナフチル」、「置換ピリジル」及び
「置換インドリル」はハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
ル、CN，NO2 、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分
枝鎖アルキル、フェニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、又
はハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシで置換したこれらの環系
を意味する。
【００２８】「置換フェノキシ」はハロ、Ｉ、（Ｃ1 〜
Ｃ10）アルキル、分枝鎖 (Ｃ3 〜Ｃ 6)アルキル、ハロ
(Ｃ1 〜Ｃ7)アルキル、ヒドロキシ (Ｃ1 〜Ｃ7)アルキ
ル、 (Ｃ1 〜Ｃ7)アルコキシ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ7)アルコ
キシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フ
ェニル、NO2, OH, CN 、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルカノイルオキ
シ、又はベンジルオキシより選ばれた基３個以下で置換
したフェノキシを意味する。
【００２９】「炭素環」は３〜７個の炭素原子を含む飽
和もしくは不飽和炭素環を意味する。「置換フェニルチ
オ」及び「置換フェニルスルホニル」は (Ｃ3 〜Ｃ6)ア
ルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ7)アルキル、ヒドロキシ (Ｃ1
〜Ｃ7)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ 7)アルコキシ、ハロ (Ｃ1
〜Ｃ7)アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
ニル、置換フェニル、NO2, OH, CN 、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アル
カノイルオキシ、又はベンジルオキシより選ばれた基３
個以下で置換したそのような基を意味する。
【００３０】「不飽和炭化水素鎖」は１個もしくは２個
の不飽和部位を含む炭化水素鎖を意味する。「HPLC」は
高速液体クロマトグラフィーを意味する。「二価炭化水
素基」は鎖の２個の末端炭素原子の各々より水素原子の
除去によりノルマルアルカンより得られる二価基、例え
ばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン
等を意味する。
【００３１】式（１）の化合物は下式（１ａ）
【化33】 のチエノ（２，３−ｄ）ピリミジン、下式（１ｂ）
【化34】 のチエノ（３，２−ｄ）ピリミジン及び下式（１ｃ）
【化35】 のチエノ（３，４−ｄ）ピリミジンを含む。本発明の化
合物はすべて有効な殺菌剤であるが、より大きな効果又
は合成の容易さのため以下のものが好ましい。
【００３２】ａ）式（１ａ）のチエノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン、 ｂ）式（１ａ）の５−メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン、 ｃ）Ｙが−(CH2)2−である式（１）の化合物、 ｄ）ＸがＮＨである式（１）の化合物、 ｅ）Ｚが３−フルオロ−４−メトキシフェニルである式
（１）の化合物、 ｆ）Ｚが４−クロロフェニルである式（１）の化合物、 ｇ）Ｚが３−（トリフルオロメチル）フェニルである式
（１）の化合物、 ｈ）Ｚがフェニルである式（１）の化合物、 ｉ）Ｚが４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニルである式（１）の化合物、 ｊ）Ｚが４−（メトキシ）フェニルである式（１）の化
合物、 ｋ）Ｚが２−ナフチルである式（１）の化合物、 ｌ）Ｚが４−（ｔ−ブチル）フェニルである式（１）の
化合物、 ｍ）Ｚが４−（ｉ−プロピル）フェニルである式（１）
の化合物、 ｎ）Ｚが４−（エトキシ）フェニルである式（１）の化
合物、 ｏ）Ｚが３−（メトキシ）フェニルである式（１）の化
合物、 ｐ）Ｚが４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニルである式（１）の化合物、 ｑ）Ｚが（ハロアルコキシ）フェニルである式（１）の
化合物、 ｒ）Ｚが（ハロアルキル）フェニルである式（１）の化
合物、 ｓ）Ｚが３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェ
ニルである式（１）の化合物。 本発明の化合物は公知の化学法を用いて製造される。必
要な出発物質は市販入手可能であり、又は標準的方法を
用いて容易に合成される。
【００３３】Ｘが NR4である化合物の合成 ＸがＮＨである式（１）の化合物は下式（１ｄ）
【化36】 （上式中、変化可能な置換基の各々は式（１）に規定と
同じである）で表わされる。Ｒ3 がＨである式（１ｄ）
の化合物は以下の反応式１に示した方法により製造され
る。
【化37】
【００３４】反応式１は Edward C.Taylor及びAlexande
r McKillopらのThe Chemistry of Cyclic Enaminonitri
les and o-Aminonitriles (Interscience 1970) に記載
の一般的方法の適用を表わしている。フロ〔２，３−
ｄ〕ピリミジンの製造へのこの方法の適用はChemical A
bstracts, 80, 96102f(1974)、 Coxらの米国特許第 4,1
99,584号、及びChemica Scripta , 26, 337〜342(198
6) に記載されている。
【００３５】反応式１の工程１において、ｏ−アミノニ
トリル（10）は式HC(OC2H5)3もしくは HC(OCH3)3のオル
トエステルと縮合する。この反応は所望により無水酢酸
の存在下行なわれる。
【００３６】反応式１の工程２において、工程１で製造
されたイミノエーテル（ａ）は式 NH2−Ｙ−Ｚ（Ｙ及び
Ｚは式（１）に規定と同じである）の一級アミンと反応
される。好ましい溶媒はエチルアルコールである。工程
２が室温において行なわれる場合、式（８）の新規ｏ−
シアノアミジンが単離される。高温においてはｏ−シア
ノアミジンの環化（工程３）が進行し、式（７）のイミ
ンを発生する。
【００３７】工程４において、式（７）のイミンのジム
ロート転移により式（１ｄ）のＮ−置換−４−アミンを
与える。転移は塩基性条件又は高温が好ましい。
【００３８】反応式１において出発物質として用いられ
る式（10）のｏ−アミノニトリルは公知の方法、例えば
Acta Chemica Scandinavica B29 , 224〜232, (1975)
(３−アミノ−２−シアノチオフェアー）、Berichte, 9
9, 94〜100(1966)(２−アミノ−３−シアノチオフェア
ー）、Berichte, 98, 3571〜3577(1965) (２−アミノ−
３−シアノチオフェアー）、米国特許第 4,240,820号
（２−アミノ−３−シアノチオフェアー）に記載の方法
を用いて製造される。Ｒ3 がＨ以外である式（１ｄ）の
化合物は反応式２に示すようにChemica Scripta , 24,
208〜223(1984) ；Chemica Scripta 28, 195〜200
(1988) ；Liebigs Ann.Chem. 2066(1983)；Chemica Scr
ipta 23, 73(1984)、及びChemica Scripta 18, 245
(1981) に記載の一般的方法により製造される。
【００３９】
【化38】
【００４０】反応式２の工程１において、式（21）のｏ
−（アシルアミノ）ニトリルは五酸化燐、三級アミン、
例えばトリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ−ジメチルシク
ロヘキシルアミン(DMCA)、及び式Ｚ−Ｙ−NH3 ・HCl の
アミンヒドロクロリドと反応し式（８）のアミジン中間
体を与え、これは還化し、式（７）のイミノ化合物を与
える。加熱すると、特に塩基の存在下、イミノ化合物は
転移し式（１ｄ）のＮ−置換−４−アミノ化合物を与え
る（工程３）。
【００４１】Ｘが NR4であり、Ｒ4 がＨもしくは (Ｃ1
〜Ｃ4)アルキルである式（１）の化合物は下式（23）
【化39】 （上式中、Ｌは離脱基、例えばＦ，Ｃl ，Ｂr ，Ｉ，NO
2 、１，２，４−トリアゾール−１−イル、Ｏ−SiM
e3 、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アルコキシ、又はアリールス
ルフィニルである）の好適には置換した中間体のアミノ
化により製造される。一般的方法は例えばBull.Soc.Chi
m.Fr., 12, 4344(1969)；Diss.Abstr.Int.B32(12), 69
15, (1972)；Ger.Offen. 1,817,146号；に記載されてい
る。ＬがＣl である式（23）の塩化物は、好ましくは酸
受容体、例えばトリエチルアミンの存在下広範な温度
（20〜180 ℃）において適当なアミンと反応される。こ
の反応はそれ自体で、又は非反応性有機溶媒中で行なわ
れる。Ｒ4 がアシルである化合物はＲ4 がＨであるアミ
ンをアシル化剤、例えばアセチルクロリドもしくは無水
酢酸と反応させることより製造される。式（23）の４−
クロロ化合物の合成は例えばJ.Pharm.Soc.Jpn., 109 ,
464〜473(1989) ；Bull.Soc.Chim., 1975, 587〜91；
Bull.Soc.Chim., 1976, 761〜764 に示されている。
【００４２】ＸがＯである化合物の合成 ＸがＯである式（１）の化合物は式（23）の化合物を下
式（24） ＨＯ−Ｙ−Ｚ （24） （上式中、Ｙ及びＺは前記規定と同じである）のアルコ
ールもしくはフェノールと縮合することにより製造され
る。
【００４３】この反応は好ましくは０〜25℃の温度にお
いて強塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下、非反応
性有機溶媒、例えばＤＭＦ中行なわれる。
【００４４】ＸがＳである化合物は式ＨＳ−Ｙ−Ｚのメ
ルカプタンを用いて同じ方法により製造される。
【００４５】Ｘが CR5R6である化合物の合成 Ｘが CH2である式（１）の化合物はJ.Heterocyclic Che
mistry、14巻、1081〜1083(1977)に記載の方法を用いて
製造される。
【００４６】この方法は下式、
【化40】 （上式中変化可能な置換基は式（１）に規定と同じであ
る）の５−置換−５−（４−チエノピリミジル）バルビ
ツール酸の加水分解及び脱カルボキシル化を含む。５−
置換−５−（４−チエノピリミジル）バルビツール酸は
水酸化ナトリウム及び水の溶液に溶解され再び還流され
る。
【００４７】Ｘが CR5R6である式（１）の化合物はＬが
Ｈである式（23）の化合物を式Ｚ−Ｙ−CR5R6 − MgX′
（Ｘ′はハロである）のグリニャール試薬又は式Ｚ−Ｙ
−CR 5R6 −Liのリチオ剤と反応させ３，４−ジヒドロチ
エノピリミジンを与え、次いで酸化することにより製造
される。典型的反応条件はArmarego及び SmithのJ.Chm
e.Soc., 5360 頁(1965)に記載されている条件である。
【００４８】式（１）の化合物の酸付加塩及びＮ−オキ
シドは通常の方法で得られる。従って、本発明は式
（１）の化合物の製造方法も提供し、この方法は （ａ）下式（23）
【化41】 （上式中、Ｒは前記規定と同じであり、Ｌは離脱基であ
る）の化合物を下式（８） ＨＯ−Ｙ−Ｚ （８） （上式中、Ｙ及びＺは前記規定と同じである）と縮合し
ＸがＯである式（１）の化合物を製造すること、又は
【００４９】（ｂ）上記の式（23）の化合物を下式
（９）、
【化42】 （上式中、Ｒ4 ′はＨもしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルで
あり、Ｙ及びＺは前記規定と同じである）のアミンと縮
合しＸが NR4′である式（１）の化合物を与えること又
は
【００５０】（ｃ）ＸがＮＨである式（１）の化合物を
アシル化しＸが NR4であり、Ｒ4 がアシルである式
（１）の化合物を与えること、又は
【００５１】（ｄ）ＬがＨである式（23）の化合物を式
Ｚ−Ｙ−CR5R6 − MgX′（Ｘ′はハロであり、Ｚ及びＹ
は前記規定と同じである）のグリニャール試薬もしくは
式Ｚ−Ｙ−CR5R6 −Liのリチオ剤と反応させ３，４−ジ
ヒドロチエノピリミジンを与え、次いで酸化しＸが CR5
R6である式（１）の化合物を製造すること、又は
【００５２】（ｅ）下式、
【化43】 （上式中Ｒ，Ｒ3 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｙ、及びＺは前記規定
と同じである）の５−置換−５−（４−（チエノピリミ
ジニル))バルビツール酸を加水分解及び脱カルボキシル
化し、Ｘが CH2である式（１）の化合物を与えること、
又は
【００５３】（ｆ）所望により塩基の存在下下式
（７）、
【化44】 の化合物を加熱し下式（１ｄ）
【化45】 の化合物を与えることを含む。
【００５４】例１〜72 以下の例は上記方法により実際に製造された化合物であ
る。各化合物について融点を示す。さらに、データを示
していないが、各化合物はNMR, IR 、マススペクトル、
及び燃焼分析により完全に特性決定された。具体的化合
物の製造をリストの後に示す。
【００５５】例 No. 化合物 M.P. １ ４−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エトキシ 65〜70℃ 〕−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾチエノ〔２ ，３−ｄ〕ピリミジン ２ ４−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エトキシ 90〜92℃ 〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン ３ ４−（４−フルオロフェノキシ）チエノ〔３，２−ｄ 121〜124 ℃ 〕ピリミジン ４ Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロ 153〜155 ℃ エトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン−４−アミン ５ ４−〔２−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル） 72〜74℃ エトキシ〕チエノ〔３，４−ｄ〕ピリミジン ６ ４−〔２−（１−アダマンチル）エトキシ〕チエノ〔 70〜72℃ ２，３−ｄ〕ピリミジン ７ Ｎ−〔３−〔４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニ 103〜105 ℃ ル〕−１−エチルプロピル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピ リミジン−４−アミン ８ ４−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エトキシ 118〜120 ℃ 〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン ９ ４−（４−フルオロフェノキシ）チエノ〔２，３−ｄ 98〜99℃ 〕ピリミジン 10 Ｎ−〔２−〔４−（ｉ−プロピル）フェニル〕エチル 150〜151 ℃ 〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 11 Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕チエノ 167〜168 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 12 Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕チエノ〔 189〜190 ℃ ２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 13 Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロ 145〜147 ℃ エトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕 ピリミジン−４−アミン 14 Ｎ−〔２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル） 152〜153 ℃ エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミ ン 15 Ｎ−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エチル〕 155〜160 ℃ チエノ〔３，４−ｄ〕ピリミジン−４−アミン
【００５６】 16 ４−〔２−（４−メトキシフェニル）エトキシ〕チエ 油 ノ〔３，４−ｄ〕ピリミジン 17 Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕チエノ〔 180〜182 ℃ ３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 18 ４−〔（４−フルオロフェニル）チオ〕チエノ〔３， 132〜134 ℃ ２−ｄ〕ピリミジン 19 ４−〔２−（４−クロロフェニル）エトキシ〕チエノ 112〜144 ℃ 〔３，２−ｄ〕ピリミジン 20 ４−〔２−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕 81〜83℃ エトキシ〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン 21 Ｎ−〔２−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕 113〜115 ℃ エトキシ〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−ア ミン 22 Ｎ−１−エチル−３−〔４−（シクロヘキシルメトキ 油 シ）フェニル〕プロピル〕−５，６，７，８−テトラ ヒドロベンゾチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４− アミン 23 Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕チエノ〔２，３ 185〜188 ℃ −ｄ〕ピリミジン−４−アミン 24 Ｎ−（４−フルオロフェニル）チエノ〔３，２−ｄ〕 196〜198 ℃ ピリミジン−４−アミン 25 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕チ 106〜107 ℃ エノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 26 Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エ 106〜107 ℃ チル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 27 Ｎ−〔２−（２−メトキシフェニル）エチル〕チエノ 131〜132 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 28 Ｎ−〔２−（３−メトキシフェニル）エチル〕チエノ 145〜146 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 29 Ｎ−〔２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル） 175〜176 ℃ エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミ ン
【００５７】 30 Ｎ−（１−メチルブチル）チエノ〔３，２−ｄ〕ピリ 108〜114 ℃ ミジン−４−アミン 31 ４−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エチル〕 132〜135 ℃ チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 32 Ｎ−〔（２，２′−ビチエノ−５−イル）メチル〕チ 149〜151 ℃ エノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 33 ４−〔２−（４−ビフェニリル）エトキシ〕チエノ〔 104〜105 ℃ ３，２−ｄ〕ピリミジン 34 Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕チエノ 158〜160 ℃ 〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 35 ４−〔２−（４−エトキシフェニル）エトキシ〕チエ 80〜82℃ ノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン 36 ４−〔２−（４−メトキシフェニル）エトキシ〕チエ 61〜63℃ ノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン 37 Ｎ−〔２−（４−エトキシフェニル）エチル〕チエノ 155〜160 ℃ 〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 38 ４−〔２−（２−ナフチル）エトキシ〕チエノ〔３， 86℃ ２−ｄ〕ピリミジン 39 ４−〔〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエト 55〜57℃ キシ）フェニル〕メトキシ〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピ リミジン 40 シス−４−〔２−（２，６−ジメチル−４−モルホリ 油 ニル）エトキシ〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン 41 トランス−４−〔２−（２，６−ジメチル−４−モル 油 ホリニル）エトキシ〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジ ン 42 ４−（１−メチルブトキシ）チエノ〔３，２−ｄ〕ピ 油 リミジン 43 ４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）チエノ 153〜155 ℃ 〔３，２−ｄ〕ピリミジン 44 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）チエノ〔３ 油 ，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン
【００５８】 45 ４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル） 176〜178 ℃ チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン 46 ４−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エチル〕 130〜131 ℃ チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 47 Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕チエノ 185〜186 ℃ 〔３，４−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 48 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エ 102〜103 ℃ チル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 49 ４−〔２−〔４−〔４−（トリフルオロメチル）フェ 油 ノキシ〕フェニル〕エトキシ〕チエノ〔３，２−ｄ〕 ピリミジン 50 ４−〔２−〔４−〔３−（トリフルオロメチル）フェ 50〜60℃ ノキシ〕フェニル〕エトキシ〕チエノ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン 51 ４−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロ 41〜43℃ エトキシ）フェニル〕エトキシ〕チエノ〔２，３−ｄ 〕ピリミジン 52 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 149〜150 ℃ シ）フェニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミ ジン−４−アミン 53 ５−メチル−Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テ 105〜107 ℃ トラフルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔 ２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 54 ５−メチル−４−〔２−〔３，４−ジフルオロメチレ 108〜109 ℃ ンジオキシ）フェニル〕エトキシ〕チエノ〔２，３− ｄ〕ピリミジン 55 Ｎ−〔２−（１−シクロヘキセニル）エチル〕−５− 70〜71℃ メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 56 Ｎ−〔２−〔３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ 143〜147 ℃ ）フェニル〕エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジ ン−４−アミン 57 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 136〜137 ℃ シ）フェニル〕エチル〕−５−メチル−チエノ〔２， ３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 58 ４−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 71〜74℃ シ）フェニル〕エトキシ〕−５−メチルチエノ〔２， ３−ｄ〕ピリミジン
【００５９】 59 ４−〔３−〔４−（メトキシ）フェニル〕プロピル〕 76〜78℃ チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 60 ４−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 74〜76℃ シ）フェニル〕エトキシ〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ ミジン 61 ４−〔３−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕プロピル 91〜93℃ 〕−５−メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 62 Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）チエノ 181〜183 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 63 ５−メチル−Ｎ−（２−フェニルシクロプロピル）チ 104〜106 ℃ エノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 64 ２−メチル−Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフ 107〜108 ℃ ルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕−５，６，７， ８−テトラヒドロベンゾチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミ ジン−４−アミン 65 ５−メチル−Ｎ−〔２−〔３−フルオロ−４−（２， 117〜120 ℃ ２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕 チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 66 Ｎ−〔２−〔３−フルオロ−４−（２，２，２−トリ 167〜169 ℃ フルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔２， ３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 67 ５−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−〔４−（１，１ ＮＡ ，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕エチ ル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 68 ５−メチル−Ｎ−〔２−〔４−（トリメチルシリル） 97〜98℃ エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミ ン 69 Ｎ−〔２−〔４−（トリメチルシリル）フェニル〕エ 133〜135 ℃ チル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 70 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 150〜151 ℃ シ）フェニル〕エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミ ジン−４−アミン 71 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 165〜166 ℃ シ）フェニル〕エチル〕チエノ〔３，４−ｄ〕ピリミ ジン−４−アミン 72 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ 53〜55℃ シ）フェニル〕エチル〕−５−メチルチエノ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン
【００６０】以下の例に記載の方法は、他の例の化合物
の製造に用いられる方法の例である。製造Ａ ２−アミノ−３−シアノチオフェン 4.８ｇ(0.032モル) の２，５−ジヒドロキシ−１，４−
ジチアンに2.８ｇ(0.042モル) のマロノニトリル及び50
mlのエタノールを加えた。この混合物を４ｇ（0.0495モ
ル）のピリジンで処理し、時々攪拌しながら水槽内で６
時間50℃で加熱した。この混合物を濾過し、未反応ジチ
アンを除去し、濾液を蒸発した。残留物をCH2Cl2及び水
に溶解した。生成物をCH2Cl2に３回に分けて抽出し、水
で３回洗い、乾燥し、蒸発させ生成物を得た。収量5.２
ｇ、 M.P. 90〜95℃。
【００６１】製造Ｂ ４−クロロチエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン （ａ）15℃に冷却した450ml(4.77モル) の無水酢酸に45
0ml(11.9モル) の97％蟻酸を30分かけて25mlづつ加え
た。添加の間混合物を冷却した。添加終了後、混合物を
氷槽から取り出し、室温で30分間攪拌した。この混合物
に 157ｇ（１モル）のメチル−３−アミノチオフェン−
２−カルボキシレートを15分かけて加えた。４時間室温
においてこの混合物を反応させた後、混合物を蒸発さ
せ、沈殿を得、これをエーテルで洗いメチル−３−ホル
ムアミドチオフェン−２−カルボキシレートを得た。収
量 148.1ｇ、 M.P. 92〜94℃。
【００６２】（ｂ）86.5ｇ(0.468モル) の３−ホルムア
ミドチオフェン−２−カルボキシレートに86.5ｇの蟻酸
アンモニウム及び 380mlのホルムアミドを加えた。この
混合物を 140〜165 ℃で５時間攪拌し、次いで10℃に冷
却し、濾過し、チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−
オンを集めた。収量41.4ｇ、 M.P. 90〜91℃。
【００６３】（ｃ）9.４ｇ(0.062モル) のチエノ〔３，
２−ｄ〕ピリミジン−４−オンに80mlの POCl3を加え
た。この混合物を攪拌しながら３時間還流し、次いで室
温で一晩反応させた。この混合物を蒸発させ、残留物を
氷で注意して処理し、過剰の POCl3を加水分解した。次
いで混合物のpHが６になるまで濃 NH4OHを加えた。濾過
により沈殿を集め、水洗し、所望の４−クロロチエノ
〔３，２−ｄ〕ピリミジンを9.９ｇ得た。M.P. 117〜11
9 ℃。
【００６４】製造Ｃ ２−アミノ−３−シアノ−４−メチルチオフェン （ａ） 175ｇ（1.15モル）の２，５−ジヒドロキシ−
１，４−ジチアン及び 237ｇ（2.１モル）のエチルシア
ノアセテートに2000mlのエタノール、続いて207ml(2.１
モル) のピペリジンをゆっくり加えた。室温で一晩放置
後、混合物を濾過し不溶性高分子不純物を除去した。エ
タノール濾液を蒸発により濃縮し、残留物をジエチルエ
ーテルに溶解した。ジエチルエーテル溶液をデカントし
残りの不純物を除去し、蒸発により濃縮し 282ｇのエチ
ル２−アミノチオフェン−３−カルボキシレートを得
た。
【００６５】（ｂ） 470mlの無水酢酸（10℃）に 470ml
の97％蟻酸を25mlづつ加えた。この混合物を冷却し25〜
30℃の温度に保った。この混合物に 282ｇのエチル−２
−アミノチオフェン−３−カルボキシレートを少しづつ
加えた。室温で４時間この混合物を攪拌後、蒸発により
濃縮した。残留物をジエチルエーテルで処理し、濾過し
100.8ｇのエチル−２−ホルムアミドチオフェン−３−
カルボキシレートを得た。 M.P. 57〜60℃。
【００６６】（ｃ） 100ｇのエチル−２−ホルムアミド
チオフェン−３−カルボキシレートに 100ｇの蟻酸アン
モニウム及び 400mlのホルムアミドを加えた。この混合
物を140〜145 ℃で５時間攪拌しながら加熱した。次い
でこの混合物を冷却した。得られた沈殿を濾過により集
め、水及び次いでCH2Cl2で洗い、乾燥し、46.8ｇのチエ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−オンを得た。M.P. 2
59〜261 ℃。
【００６７】（ｄ）42ｇ（0.28モル）のチエノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−４−オンに210ml(2.25モル) の燐オ
キシクロリドを加えた。これを攪拌しながら加熱還流
し、次いで冷却した。過剰の燐オキシクロリドを蒸発に
より除去した。次いでこの混合物に氷を加え残っている
燐オキシクロリドを加水分解した。次いで濃水酸化アン
モニウムを加えpHを６にした。得られる沈殿を集め、水
洗し、CH2Cl2で処理した。不溶性物質（20.3ｇ）を単離
し、未反応出発物質と同定した。CH2Cl2溶液を蒸発し、
22ｇの所望の生成物４−クロロチエノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジンを得た。M.P. 103〜104 ℃。
【００６８】製造Ｅ ４−クロロ−５−メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン （ａ） 170mlのエタノール中の17ｇのメチルシアノアセ
テート及び17ｇの２，５−ジヒドロキシ−２，５−ジメ
チル−１，４−ジチアンに14.6ｇのピペリジンを少しづ
つ加えた。この混合物を攪拌しながら１時間50℃に加熱
した。次いでこの混合物を濃縮し、ジエチルエーテルで
処理した。固体をあつめ、冷ジエチルエーテルで洗浄
し、18.1ｇのメチル−２−アミノ−４−メチルチオフェ
ン−３−カルボキシレートを得た。
【００６９】（ｂ）40mlの無水酢酸に冷却し温度を25〜
30℃に保ちながら40mlの97％蟻酸をゆっくり加えた。次
いで24ｇのメチル−２−アミノ−４−メチルチオフェン
−３−カルボキシレートを加え、この混合物を室温で４
時間攪拌した。次いでこの混合物を蒸発により濃縮し、
残留物をジエチルエーテルで処理し、濾過し26.2ｇのメ
チル−２−ホルムアミド−４−メチルチオフェン−３−
カルボキシレートを得た。 M.P. 78〜81℃。
【００７０】（ｃ）26ｇのメチル−２−ホルムアミド−
４−メチルチオフェン−３−カルボキシレートに26ｇの
蟻酸アンモニウム及び 100mlのホルムアミドを加えた。
この混合物を攪拌しながら 140〜145 ℃に５時間加熱
し、次いで５℃に冷却した。生成物、５−メチルチエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−オンを濾過により集
め、CH2Cl2で洗浄した。収量6.９ｇ、M.P. 246〜248
℃。
【００７１】（ｄ）6.５ｇの５−メチルチエノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−４−オンに50mlの POCl3を加え、こ
の混合物を３時間還流し、次いで冷却し、濃縮し固体を
得た。これを氷及び水で処理し、残留 POCl3を加水分解
した。混合物のpHを濃水酸化アンモニウムの添加により
６に調節した。得られる沈殿を濾過し、水洗し、７ｇの
４−クロロ−５−メチルチエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ンを得た。M.P. 135〜136 ℃。
【００７２】例５ ４−〔２−〔４−ペンタフルオロエトキシ）フェニル〕
エトキシ〕チエノ〔３，４−ｄ〕ピリミジン ３mlのＤＭＦに鉱油中60％ NaHを0.11ｇ続いて0.64ｇの
２−〔４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル〕エタ
ノールを加えた。0.５時間後、0.51ｇの４−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）チエノ〔３，４
−ｄ〕ピリミジンを加え、この混合物を室温で一晩攪拌
した。次いでこの混合物に水及び酢酸エチルを加えた。
生成物を酢酸エチルの２つの画分に抽出し、これをあわ
せ、水で２回及び塩化ナトリウム溶液で２回洗った。次
いでこの溶液を濃縮し0.８ｇの粗生成物を得た。これを
SiO2カラムでクロマトグラフし、表題の化合物を0.15ｇ
得た。 M.P. 70〜72℃。
【００７３】例11 Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 7.５ｇ（0.0604モル）の２−アミノ−３−シアノチオフ
ェンに 115mlのトリエチルオルトホルメートを加え、こ
の混合物を１時間加熱し、エタノールを蒸発させた。次
いでこの混合物を蒸発により濃縮し、油状残留物を得
た。これに7.６ｇの酢酸ナトリウム及び９ｇ（0.06モ
ル）の２−（４−メトキシフェニル）エチルアミンを加
えた。次いでこれに12mlの酢酸を加え、この混合物を 1
15〜125 ℃に１時間加熱し、エタノールを蒸発させた。
この混合物を冷却し、ジエチルエーテル及び水で処理
し、濾過によりこの混合物から10.4ｇの粗生成物を単離
した。濾液よりジエチルエーテルの３つの画分にさらに
生成物を抽出した。この画分をあわせ、水で３回洗い、
1.５ｇの粗生成物をあわせ、これを最初の10.4ｇとあわ
せた。この粗生成物を熱 CHCl3で処理し、濾過した。濾
液を蒸発により濃縮し、結晶化を開始させ、ドライアイ
ス／アセトンを用い冷却した。沈殿を濾過により集め、
冷 CHCl3で洗浄し表題の化合物を得た。収量５ｇ。M.P.
169〜170 ℃。第２の結晶を集めた。収量1.４ｇ。M.P.
168〜170 ℃。
【００７４】例13 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロエ
トキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリ
ミジン−４−アミン 8.５ｇの４−クロロチエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジンに
1.２ｇの２−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロ
エトキシ）フェニル〕エチルアミンを加えた。これを 1
50℃に５〜10分間加熱した。次いでこの混合物を冷却
し、エチルアセテート及び水に抽出した。この混合物を
水で２回、塩化ナトリウム溶液で２回洗い濾過した。濾
液を蒸発により濃縮し、1.５ｇの粗生成物を得、これを
シリカゲルカラムのクロマトグラフィーで精製し、所望
の生成物を得た。収量0.５ｇ、M.P.145〜147 ℃。
【００７５】例35 ４−〔２−（４−エトキシフェニル〕エトキシ〕チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリミジン 10mlのＤＭＦに0.44ｇの60％ NaHを加えた。0.５時間
後、1.７ｇの２−（４−エトキシフェニル）エタノール
を加え、この混合物を0.５時間攪拌した。次いで1.７ｇ
の４−クロロチエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジンを加え、
水を加える前にこの混合物を室温で一晩攪拌した。沈殿
を集め、2.３ｇの粗生成物を得た。 M.P.80〜85℃。粗
生成物をアセトンより再結晶させ1.３ｇの精製した生成
物を得た。M.P. 80〜82℃。
【００７６】例45 ４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）チエノ
〔３，４−ｄ〕ピリミジン （ａ）10℃に冷却した64mlの無水酢酸に38mlの97％蟻酸
を加えた。この混合物を室温に上げた。この混合物に10
ｇのメチル−３−アミノチオフェン−３−カルボキシレ
ートヒドロクロリドを加えた。0.５時間反応を進行させ
た後、蒸発によりこの混合物を濃縮した。残留物を 500
mlの沸騰ヘプタンで処理し、次いで濾過し不溶性タール
を除去した。濾液を蒸発により濃縮し、8.７ｇのメチル
−３−ホルムアミドチオフェン−４−カルボキシレート
を得た。 M.P. 92〜94℃。
【００７７】（ｂ）8.０ｇのメチル−３−ホルムアミド
チオフェン−４−カルボキシレートに８ｇの蟻酸アンモ
ニウム及び35mlのホルムアミドを加えた。これを 140〜
145℃に５時間加熱し、次いで冷却し、蒸発により濃縮
した。濾過により生成物を集め、2.８ｇのチエノ〔３，
４−ｄ〕ピリミジン−４−オンを得た。M.P. 275〜277
℃。
【００７８】（ｃ）１ｇ（0.0066モル）のチエノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジン−４−オン及び32.9mlのピリミジン
中の1.36ｇ（0.0197モル）の１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールに窒素下1.６mlの４−クロロフェニルジクロロホ
スフェートを加えた。この混合物を窒素下室温において
一晩攪拌し、次いで濃縮乾固した。残留物を 500mlのCH
2Cl2で処理した。この溶液を水で洗い、蒸発させ粗生成
物を得、これは残留出発物質を含んでいることがわかっ
た。約１ｇの粗生成物を 250mlの熱CH2Cl2で処理し、濾
過し不溶性出発物質を除去した。濾液を蒸発により濃縮
し、所望の生成物、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）チエノ〔３，４−ｄ〕ピリミジンを得
た。M.P. 172〜174 ℃。
【００７９】例48 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 1.１ｇの２−アミノ−３−シアノ−４−メチルチオフェ
ンに15mlのトリエチルオルトホルメートを加えた。この
混合物を 120℃に１時間加熱した。次いでこの混合物を
蒸発し、１ｇの酢酸ナトリウム及び1.２ｇのＮ−〔２−
（４−メトキシフェニル）エチル〕アミン、次いで1.６
mlの酢酸を加えた。次いでこの混合物を冷却し、ジエチ
ルエーテル及び水で処理した。生成物をジエチルエーテ
ルの３つの画分に抽出し、合わせ、蒸発した。沈殿を少
量のジエチルエーテルで洗浄し、表題の化合物を得た。
収量0.２ｇ、M.P. 102〜103 ℃。
【００８０】例73〜79 式（７）の以下の化合物を以下に記載の方法により製造
した。例 No. 化合物 M.P. 73 ３−〔２−（４−メトキシフェニル〕エチル〕チエノ 135〜137 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン 74 ３−〔２−（２ナフチル）エチル〕チエノ〔２，３− 171〜173 ℃ ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン 75 ３−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エチル〕 150〜151 ℃ チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミ ン 76 ５−メチル−３−〔２−（４−メトキシフェニル〕エ 86〜89℃ チル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ） −イミン 77 ３−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロ 115〜119 ℃ エトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン 78 ５−メチル−３−〔２−〔４−（１，１，２，２−テ 91〜93℃ トラフルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〕 ２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン 79 ５−メチル−３−〔２−〔４−（２，２，２−トリフ 131〜134 ℃ ルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン
【００８１】例74 ３−〔２−（２ナフチル）エチル〕チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン １ｇ(0.008モル) の２−アミノ−３−シアノチオフェン
に15mlのトリメチルオルトホスメートを加えた。この混
合物を１時間加熱し、次いで冷却し、蒸発により濃縮し
た。得られた油に1.７ｇ(0.008モル) の２−（２−ナフ
チル）エチルアミン濃厚物及び15mlのベンゼンを加え
た。これが溶液を形成しない場合、15mlのメタノールを
加え、溶液を形成した。この溶液を室温で一晩攪拌し、
次いで蒸発により濃縮し、粗生成物を得、これをCH2Cl2
より再結晶した。収量0.３ｇ、M.P.171〜173 ℃。
【００８２】殺菌剤実用性 本発明の化合物は菌、特に植物病原菌を制御することが
わかった。植物菌病の処理に用いる場合、化合物は病気
抑制及び植物学上許容される量病気の植物に用いられ
る。「病気抑制及び植物学上許容される量」とは制御を
望む植物病を殺すもしくは抑制するが植物に対し毒性で
はない本発明の化合物の量を意味する。この量は通常１
〜1000ppm であり、10〜500ppmが好ましい。必要な化合
物の正確な量は制御する菌病、用いる配合物、適用方
法、植物種、気候条件、等により異なる。好適な適用率
は典型的には0.25〜４lb／Ａである。また本発明の化合
物は菌感染から貯蔵穀物及び他の非植物場所を保護する
ため用いてよい。
【００８３】温室テスト 以下の実験は、本発明の化合物の殺菌剤効果を調べるた
め実験室において行った。
【００８４】テスト１ このスクリーンは植物病をおこす種々の異なる微生物に
対する本発明の化合物の効果を調べるため用いた。テス
ト化合物は50mgの化合物を1.25mlの溶媒に溶解すること
により配合した。溶媒は50mlの「Tween 20」（ポリオキ
シエチレン（20）ソルビタンモノラウレート乳化剤）を
475mlのアセトン及び 475mlのエタノールと混合するこ
とにより製造した。溶媒／化合物溶液を脱イオン水で 1
25mlに希釈した。得られる配合物は400ppmのテスト化学
物質を含んでいる。溶媒−界面活性剤混合物で続けて希
釈することにより、より低濃度を得た。
【００８５】配合したテスト化合物をスプレーにより散
布した。以下の植物病及び対応する植物を用いた。病原菌 以下の表での名称 宿主 Erysiphe graminis trirtici POWD 小麦 （麦ウドンコ病） MDEWPyricularia oryzae RICE コメ （コメイモチ病） BLASPuccinia recondita tritici LEAF 小麦 （葉サビ病） RUSTBotrytis cinerea GRAY ブドウ （灰色カビ病） MOLDPseudoperonospora cubensis DOWN カボチャ （べと病） MDEW
【００８６】配合した化合物を宿主植物の葉の表面に散
布した。各宿主植物の１つのはちを上部においた。テス
ト溶液を葉の表面に散布した。すべての処理は乾燥さ
せ、２〜４時間以内に植物に適当な病原菌を接種した。
【００８７】以下にこの実験で調べた本発明の化合物の
活性を示す。病気の制御におけるテスト化合物の有効性
は以下のスケールで評価する。 ０＝特定の微生物に対しテストせず −＝400ppmで０〜19％制御 ＋＝400ppmで20〜89％制御 ＋＋＝400ppmで90〜100 ％制御 ＋＋＋＝100ppmで90〜100 ％制御
【００８８】 植物病原菌スクリーン POWD RICE LEAF GRAY DOWN例 No. MDEW BLAST RUST MOLD MDEW １ − − − − − ２ − ＋ − − − ３ − ＋ ＋ − ＋＋ ４ ＋＋＋ ＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ ５ ＋＋ ＋ ＋＋＋ − ＋＋ ６ − − − − ＋ ７ − ＋ ＋＋＋ − ＋ ８ − − − − − ９ − − ＋＋ − ＋＋ 10 ＋ − ＋＋＋ − ＋ 11 ＋＋＋ − ＋＋＋ − ＋＋＋ POWD RICE LEAF GRAY DOWN例 No. MDEW BLAST RUST MOLD MDEW 12 ＋＋ ＋ ＋＋＋ − ＋ 13 ＋＋ ＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 14 ＋＋＋ ＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 15 − − ＋ − ＋＋＋ 16 ＋ ＋＋ ＋＋ − ＋＋ 17 − − ＋＋＋ − ＋ 18 − − ＋ − − 19 − ＋＋ ＋ − − 20 ＋ ＋ ＋＋ − ＋ 21 − − ＋＋＋ − ＋ 22 − − ＋ − ＋＋ 23 ＋＋＋ − ＋＋＋ − ＋ 24 − ＋＋ ＋ − ＋ 25 ＋＋＋ ＋ ＋＋＋ ０ ＋＋＋ 26 − − ＋ − ＋＋ 27 − − ＋＋ − ＋＋＋ 28 − − ＋＋ − ＋＋＋ 29 − − ＋＋ − ＋ 30 ＋＋ ＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 31 ＋＋ ＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 32 − ＋ ＋＋ − ＋ 33 − ＋ ＋ − ＋ 34 ＋＋ − ＋＋＋ − ＋＋＋ 35 − ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 36 ＋ ＋ ＋＋ − ＋＋＋ 37 ＋＋ ＋ ＋＋＋ − ＋＋ 38 ＋＋ − ＋＋＋ − ＋ POWD RICE LEAF GRAY DOWN例 No. MDEW BLAST RUST MOLD MDEW 39 − − − − ＋ 40 ＋ − ＋ − − 41 − − ＋ − ＋ 42 − − ＋ − ＋＋ 43 − − − − − 44 ＋ ＋ ＋＋ − ＋ 45 − − ＋ − − 46 ＋＋ − ＋＋＋ − ＋＋＋ 47 ＋ − ＋＋ − ＋＋＋ 48 − ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 49 − − − − ＋＋＋ 50 ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 51 ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 52 ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 53 ＋＋＋ ＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 54 ＋ − ＋ − ＋ 55 ＋＋ ＋＋ ＋＋ − ＋ 57 ＋ − ＋＋＋ − ＋＋ 58 ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋＋ 59 ＋ ＋ ＋ − ＋＋ 60 ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ − ＋＋ 61 ＋ ＋ ＋ ０ ＋ 62 − − ＋ ０ ＋ 63 ＋＋ − − ０ ＋ 64 − − − ０ ＋ 65 ＋ ＋＋ ＋＋＋ ０ ０ 66 ＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ ０ ０ POWD RICE LEAF GRAY DOWN例 No. MDEW BLAST RUST MOLD MDEW 67 ＋＋＋ ＋＋ ＋＋＋ ０ ０ 68 ＋＋＋ ＋ ＋＋＋ ０ ＋ 69 ＋＋＋ ＋＋ ＋＋＋ ０ ０ 71 ＋ ＋ ＋＋ 72 ＋＋ ＋＋ ＋＋ ０ ０ 73 − ＋ ＋＋ − ＋＋＋ 74 − ＋ ＋ − ＋＋＋ 75 − − ＋ − ＋＋＋ 76 ＋ ＋ ＋＋ − ＋＋＋ 77 ＋＋ ＋＋＋ ＋＋ − ＋＋＋ 78 ＋ ＋＋ ＋＋ − ＋＋＋ 79 ＋ ＋ ＋ − ＋＋
【００８９】病原菌は殺菌剤に対し耐性を発現すること
が公知である。株が殺菌剤に対し耐性を発現した場合、
所望の結果を得るためより多量の殺菌剤を用いることが
必要となる。新しい殺菌剤に対し耐性の発現を妨害する
ため、新規殺菌剤を他の殺菌剤と組み合せて用いること
が望ましい。組み合せた生成物の使用は生成物の活性範
囲を調節することも可能とする。
【００９０】従って、本発明の他の態様は、第２の殺菌
剤と組み合せ式（１）の化合物を少なくとも１重量％含
む殺菌剤の組み合せである。
【００９１】第２の殺菌剤が選ばれる殺菌剤の種は、 （１）Ｎ−置換アゾール、例えばプロピコナゾール、ト
リアデメホン、フルシラゾール、ジニコナゾール、エチ
ルトリアゾール、ミクロブタニル、及びプロクロラズ；
【００９２】（２）ピリミジン、例えばフェナリモール
及びヌアリモール； （３）モルホリン、例えばフェンプロピモルフ及びトリ
デモルフ；
【００９３】（４）ピペラジン、例えばトリホリン；及
び （５）ピリジン、例えばピリフェノックスを含む。これ
ら５種の殺菌剤はすべてステロール生合成を抑制するこ
とにより機能する。考えられる他の種の殺菌剤は他の作
用メカニズムを有し、
【００９４】（６）ジチオカルバメート、例えばマネブ
及びマンコゼブ； （７）フタルイミド、例えばカプタホール； （８）イソフタロニトリル、例えばクロロタロニル； （９）ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン；
【００９５】（10）ベンズイミダゾール、例えばベノミ
ル及びカルベンダジム； （11）２−アミノピリミジン、例えばエシリモール； （12）カルボキシアミド、例えばカルボキシン；及び （13）ジニトロフェノール、例えばジノカップ を含む。
【００９６】本発明の殺菌剤の組み合せは少なくとも１
重量％、通常20〜80重量％、より典型的には50〜75重量
％の式（１）の化合物を含む。
【００９７】殺虫剤及び殺ダニ剤実用性 本発明の化合物は虫及びダニの制御にも有効である。従
って、本発明は虫もしくはダニの場所に式（１）の化合
物を虫もしくはダニ抑制量適用することを含む虫もしく
はダニの抑制方法に関する。
【００９８】本発明の化合物は多くの虫及びダニに対す
る活性を示す。詳細には、この化合物は同翅亜目のメン
バーであるメロンアブラムシに対し活性を示す。同翅亜
目の他のメンバーはヨコバイ、ヨーロッパナシキジラ
ミ、アップルサッカー、カイガラムシ、コナジラミ、ア
ワフキムシ並びに多くの他の宿主特異性アブラムシを含
む。活性は総翅目のメンバーである温室アザミウムに対
してもみられた。さらにこの化合物は蝶蛾類鱗翅目のメ
ンバーであるアワヨトウに対しても活性を示す。この目
の典型的他のメンバーはコドリンガ、ヨトウムシ、イ
ガ、ハマキガ、オオタバコガ、ヨーロッパアワノメイ
ガ、アオムシ、イラクサキンウワバ、テンマクケムシ、
ノメイガ、及びヨトウガである。
【００９９】本発明が実施される具体的ダニ種を以下に
示す。族 学名 一般名 ACARIDAE Aleurobius farinae Rhizoglyphus echinopus Bulb mite Rhizoglyphus elongatus Rhizoglyphus rhizophagus Rhizoglyphus sagittatae Rhizoglyphus tarsalis ERIOPHYIDAE Abacarus farinae Grain rust mite Aceria brachytarsus Acalitus essigi Redberry mite Aceria ficus Aceria fraaxinivorus Aceria granati Aceria parapopuli Eriophyes sheldoni Citrus bud mite 族 学名 一般名 Aceria tulipae Aculus carnutus Peach silver mite Aculus schlechtendali Apple rust mite Colomerus vitis Grape erineum mite Eriophyes convolvens Eriophyes insidiosus Eriophyes malifoliae Eriophyes padi Eriophyes pruni Epitrimerus pyri Pear leaf blister mite Eriophyes ramosus Eriophyes sheldoni Citrus bud mite Eriophyes ribis Phyllocoptes gracilis Dryberry mite Phyllocoptruta oleivora Citrus rust mite Phytoptus ribis Trisetacus pini Vasates amygdalina Vasates eurynotus Vasates quadripedes Maple bladdergall mite Vasates schlechtendali EUPODIDAE Penthaleus major Winter grain mite Linopodes spp. NALEPELLIDAE Phylocoptella avellanae Filbert bud mite PENTHALEIDAE Halotydeus destrustor 族 学名 一般名 PYEMOTIDAE Pyemotes tritici Straw itch mite Siteroptes cerealium TARSONEMIDAE Polyphagotarsonemus latus Broad mite Steneotarsonemus pallidus Cyclamen mite TENUIPALPIDAE Brevipalpus californicus Brevipalpus obovatus Privet mite Brevipalpus lewisi Citrus flat mite Dolichotetranychus floridanus Pineapple flase spider mite Tenuipalpes granati Tenuipalpes pacificus TETRANYCHIDAE Bryobia arborea Bryobia practiosa Clover mite Bryobia rubrioculus Brown mite Eotetranychus coryli Eotetranychus hicoriae Pecan deaf scorch mite Eotetranychus lewisi Eotetranychus sexmaculatus Sixspotted spider mite Eotetranychus willametti Eotetranychus banksi Texas citrus mite Oligonychus ilicis Southern red mite Oligonychus pratensis Banks grass mite Oligonychus ununguis Spruce spider mite Panonychus citri Citrus red mite 族 学名 一般名 Panonychus ulmi European rad mite Paratetranychus modestus Paratetranychus pratensis Paratetranychus viridis Petrobia latens Brown wheat mite Schizotetranychus celarius Bamboo spider mite Schizotetranychus pratensis Tetranychus canadensis Fourspotted spider mite Tetranychus cinnabarinus Carmine spider mite Tetranychus mcdanieli McDaniel spider mite Tetranychus pacificus Pacific spider mite Tetranychus schoenei Schoene spider mite Tetranychus urticae Twospotted spider mite Tetranychus turkestani Strawberry spider mite Tetranychus desertorum Desert spider mite
【０１００】この化合物は虫及びダニの個体群の減少に
有効であり虫もしくはダニの場所に式（１）の化合物を
虫もしくはダニ不活性化量散布することを含む虫もしく
はダニの個体群の抑制法に用いられる。虫もしくはダニ
の「場所」とは虫もしくはダニが生きている又はそれら
の卵が存在する（大気中を含む）環境、それらが食べる
食料、又はそれらが接するものを意味する。例えば、植
物摂食虫もしくはダニは、この虫もしくはダニが食べる
植物、特に葉に活性化合物を散布することにより制御さ
れる。この化合物は布、紙、貯蔵穀物、又は種に活性化
合物を適用することによりこれらを保護するに有効であ
ると考えられる。「虫もしくはダニを抑制する」とは生
きている虫もしくはダニの数を低下させる、又は生存能
力のある虫もしくはダニの卵の数を減少させることを意
味する。化合物によって達成される減少の程度は、化合
物の適用率、用いる化合物、対象とする虫もしくはダニ
の種類により異なる。少なくとも虫不活性化もしくはダ
ニ不活性化量を用いるべきである。「虫不活性化量」及
び「ダニ不活性化量」は処理した虫もしくはダニ個体群
の測定可能な低下をおこす量である。通常約１〜約1000
ppm の量の活性化合物が用いられる。
【０１０１】好ましい実施態様において、本発明は本発
明に係る式（１）の化合物をダニ不活性化量植物に適用
することを含むダニの抑制方法に関する。
【０１０２】ダニ／虫スクリーン 例の化合物を以下のダニ／虫スクリーンにおいて殺ダニ
剤及び殺虫剤活性についてテストした。
【０１０３】各テスト化合物は１ｌあたり23ｇの「TOXI
MUL R 」（スルホネート／非イオン性乳化剤ブレンド）
及び13ｇの「TOXIMUL S 」（スルホネート／非イオン性
乳化剤ブレンド）を含むアセトン／アルコール（50：5
0）に化合物を溶解することにより配合した。次いでこ
れらの混合物を水で希釈し示した濃度を与えた。
【０１０４】ナミハダニ (Tetranychus urticae Koc
h)及びメロンアブラムシ (Aphisgossypii Glover)をカ
ボチャ子葉上にのせ、葉の表面上に定着させた。同じ処
理ポットの他の植物は感染させなかった。次いで葉に 1
0psiで DeVilbiss噴霧器を用いてテスト溶液を５ml散布
した。葉の両面をカバーし、次いで１時間乾燥させた。
２つの未感染葉を切り取り、幼生アワヨトウ (Spodopet
ra eridania Cramer)を含むシャーレに入れた。
【０１０５】ミナミウリハムシ (Diabrotica undecimp
uctata howardi Barber)に対する活性は２mlのなま
水、水に浸したトウモロコシの種、及び15ｇの乾燥砂土
を１オンスのプラスチック容器に加えることにより調べ
た。土をあらかじめ測定した濃度のテスト化合物を含む
テスト溶液１mlで処理した。６〜12時間乾燥後、個々の
カップにウリハムシの幼虫を入れ、フタをし、23℃に保
った。
【０１０６】標準暴露時間後、死亡率及び植物特性を調
べた。活性であることがわかった化合物の結果を以下に
示す。残りの化合物は活性を示さなかった。ここで以下
の略語を用いる。ＣＲＷはウリハムシを意味する。ＳＡ
Ｗはミナミアワヨトウを意味する。ＳＭはナミハダニを
意味する。ＭＡはメロンアブラムシを意味する。
【０１０７】 SAW CRW SM & MA RATE CRW PATE SAW SM MA化合物 PPM ％ PPM ％ ％ ％ １ 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 0 0 0 ２ 12.00 0 200 0 80 100 24.00 0 400 0 80 80 ３ 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 ４ 12.00 0 200 0 20 0 24.00 0 400 0 100 100 ５ 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 0 60 80 ６ 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 ７ 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 ８ 12.00 0 200 0 90 0 24.00 0 400 0 80 40 ９ 12.00 0 200 0 50 50 SAW CRW SM & MA RATE CRW PATE SAW SM MA化合物 PPM ％ PPM ％ ％ ％ 24.00 0 400 0 0 0 10 12.00 0 200 0 90 90 24.00 40 400 0 0 0 11 12.00 0 200 0 0 70 24.00 0 400 0 0 0 12 12.00 0 200 0 0 60 24.00 100 400 0 20 40 13 12.00 0 200 60 100 100 24.00 100 400 0 100 90 14 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 15 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 16 12.00 0 200 0 50 80 24.00 0 400 0 0 80 17 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 18 24.00 60 400 0 0 0 19 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 20 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 100 21 12.00 0 200 0 0 90 24.00 0 400 0 0 100 22 12.00 0 200 0 0 0 SAW CRW SM & MA RATE CRW PATE SAW SM MA化合物 PPM ％ PPM ％ ％ ％ 24.00 0 400 0 0 0 23 12.00 0 200 0 90 80 24.00 0 400 0 50 50 24 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 25 12.00 0 200 20 100 100 24.00 0 400 0 0 100 26 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 27 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 28 12.00 0 200 100 0 0 24.00 100 400 0 0 0 29 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 30 12.00 0 200 0 100 100 24.00 100 400 0 80 80 31 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 0 100 20 32 12.00 0 200 100 0 0 24.00 0 400 0 0 0 33 12.00 0 200 0 60 90 24.00 0 400 0 0 0 34 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 70 SAW CRW SM & MA RATE CRW PATE SAW SM MA化合物 PPM ％ PPM ％ ％ ％ 35 12.00 0 200 0 0 80 24.00 80 400 0 0 80 36 12.00 0 200 0 0 100 24.00 0 400 0 0 0 37 12.00 0 200 100 0 100 24.00 60 400 40 0 0 38 12.00 0 200 0 30 80 24.00 0 400 0 0 0 39 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 40 12.00 0 200 0 30 20 24.00 0 400 0 0 0 41 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 42 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 43 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 44 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 45 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 46 12.00 0 200 100 0 0 24.00 0 400 0 0 0 47 12.00 0 200 0 100 90 SAW CRW SM & MA RATE CRW PATE SAW SM MA化合物 PPM ％ PPM ％ ％ ％ 24.00 0 400 0 0 0 48 12.00 40 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 80 49 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 0 100 90 50 12.00 0 200 0 60 90 24.00 0 400 0 90 100 51 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 100 100 52 12.00 0 200 100 100 100 24.00 100 400 0 100 100 53 24.00 100 400 20 90 90 54 24.00 0 400 0 0 90 55 24.00 0 400 40 100 100 57 12.00 100 200 0 0 100 24.00 100 400 100 0 90 58 12.00 100 200 0 90 100 24.00 100 400 80 100 100 59 12.00 0 200 100 0 0 24.00 0 400 0 0 0 60 24.00 0 400 0 0 90 61 12.00 0 200 0 100 90 24.00 0 400 0 0 0 62 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 SAW CRW SM & MA RATE CRW PATE SAW SM MA化合物 PPM ％ PPM ％ ％ ％ 63 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 64 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 65 12.00 100 200 60 0 0 24.00 100 400 60 0 0 66 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 100 0 0 67 24.00 100 400 0 80 100 73 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 74 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 75 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 76 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 77 12.00 0 200 0 100 100 24.00 100 400 0 100 100 78 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 79 12.00 0 200 0 0 0
【０１０８】組成物 本発明の化合物は、本発明の重要な実施態様でありそし
て本発明の化合物及び植物学上許容される不活性キャリ
ヤーを含む組成物の形態で適用される。この組成物は水
に分散した濃厚配合物又はこれ以上処理しないで適用さ
れる粉もしくは粒状配合物である。この組成物は農芸化
学において通例の方法により製造されるが、本発明の化
合物の存在のため新規であり重要である。しかし、農芸
化学者が所望の組成物を容易に製造できることを確認す
るため組成物の配合について説明する。
【０１０９】化合物が用いられる分散液はこの化合物の
濃厚配合物より製造される水性懸濁液もしくは乳濁液で
ある。そのような水溶性、水分散性もしくは乳化性配合
物は、乳化性濃厚物もしくは水性懸濁液として通常公知
の液体、又は湿潤性粉末として公知の固体のいずれかで
ある。圧縮され水分散性粒子を形成する湿潤性粉末は活
性化合物、不活性キャリヤー及び界面活性剤の均質混合
物を含む。活性化合物の濃度は通常約10〜約90重量％で
ある。不活性キャリヤーはアタパルジャイトクレー、モ
ントモリロナイトクレー、珪藻土、又は精製シリケート
より選ばれる。湿潤性粉末の約0.５〜約10％を含む有効
な界面活性剤はスルホン化リグニン、縮合ナフタレンス
ルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼ
ンスルホネート、アルキルスルフェート、及び非イオン
性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオ
キシド付加物にみられる。
【０１１０】化合物の乳化性濃厚物は、水混和性溶媒又
は水不混和性溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである不
活性キャリヤーに溶解した、約10〜約50％に等しい、液
体１リットルあたり約50〜約 500ｇの濃度の化合物を含
む。有効な有機溶媒は芳香族、特にキシレン、及び石油
画分、特に重芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタ
レン及びオレフィン部分を含む。他の有機溶媒、例えば
ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例え
ばシクロヘキサン、及びアルコール、例えば２−エトキ
シエタノールを用いてもよい。乳化性濃厚物用の好適な
乳化剤は従来の非イオン性界面活性剤、例えば上記のも
のより選ばれる。
【０１１１】水性懸濁液は約５〜約50重量％の濃度で水
性ビヒクルに分散した本発明の水不溶性化合物の懸濁液
を含む。懸濁液は化合物を粉砕し、上記のタイプのもの
より選ばれた界面活性剤及び水からなるビヒクルに混合
することにより製造される。水性ビヒクルの密度及び粘
度を高めるため不活性成分、例えば無機塩及び合成もし
くは天然ガムを加えてよい。水性混合物を製造し、サン
ドミル、ボールミルのような装置で均質化することによ
り同時に化合物を粉砕及び混合することがしばしば最も
有効である。
【０１１２】化合物を粒状組成物として用いてもよく、
これは土壌への適用に特に有効である。粒状組成物は通
常クレーもしくは同様の安価な物質を含む不活性キャリ
ヤー内に分散した化合物を約0.５〜約10重量％含む。そ
のような組成物は通常好適な溶媒に化合物を溶解し約0.
５〜３mmの適当な粒度に予備成形した粒状キャリヤーに
塗布することにより製造される。そのような組成物はキ
ャリヤー及び化合物のペーストもしくはドウを製造し、
粉砕し乾燥することにより配合される。
【０１１３】化合物を含むダストは好適なキャリヤー、
例えばカオリンクレー、粉砕火山岩等と共に粉末形状に
化合物を混合することにより製造される。ダストは好適
には化合物を約１〜約10％含む。
【０１１４】農芸化学において広く用いられているスプ
レー油のような適当な有機溶媒中の溶液の形状で化合物
を適用することも実用的である。
【０１１５】殺虫剤及び殺ダニ剤は通常液状キャリヤー
中の活性成分の分散液の形状で用いられる。通常キャリ
ヤー中の活性成分の濃度で適用率を示す。最も広く用い
られているキャリヤーは水である。
【０１１６】本発明の化合物はエアゾール組成物の形状
で用いてもよい。そのような組成物において、活性化合
物は不活性キャリヤー中に溶解もしくは分散しており、
圧力発生噴射混合物である。エアゾール組成物は容器内
に充填され、噴霧弁より混合物が拡散する。噴射混合物
は低沸点ハロカーボン（有機溶媒と混合してよい）、又
は不活性ガスもしくは気体炭化水素で加圧した水性懸濁
液を含む。
【０１１７】虫及びダニの場所に用いられる化合物の正
確な量は問題ではなく、当業者により容易に決定され
る。通常、 10ppm〜5000ppm の濃度の化合物が良好な制
御を与えると考えられる。多くの化合物について、 100
〜1500ppm の濃度が十分である。大豆及び綿のような作
物に対し、化合物の好適な適用率は約0.５〜1.５lb／Ａ
であり、典型的には1200〜3600ppm の化合物を含むスプ
レー配合物を 50gal／Ａで用いられる。ミカン属の作物
に対し、好適な適用率は約 100〜1500 gal／Ａのスプレ
ー配合物であり、これは 100〜1000ppm である。
【０１１８】化合物を用いる場所は、虫もしくはダニが
存在する場所、例えば野菜、フルーツの木、ブドウの
木、及び観用植物である。多くのダニ種は特定の宿主に
特異的であるので、前記ダニ種のリストは本発明の化合
物を用いる広範囲の例を示している。
【０１１９】ダニの卵は有毒作用に対し耐える能力を有
するため新たに生じた幼虫には繰り返し適用することが
望ましい。以下の本発明の化合物の配合物は、本発明の
実施において有効な組成物の例である。
【０１２０】 Ａ．0.75乳化性濃厚物 Ｎ−〔２−〔４−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ 9.38％ ニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL D" （非イオン性／アニオン界面活性剤ブレンド） 2.50％ "TOXIMUL H" （非イオン性／アニオン界面活性剤ブレンド） 2.50％ "EXXON 200" （ナフタレン溶媒） 85.62％ Ｂ．1.５乳化性濃厚物 Ｎ−〔２−〔４−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ 18.50％ ニル〕エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL D" 2.50％ "TOXIMUL H" 2.50％ "EXXON 200" 76.50％ Ｃ．1.０乳化性濃厚物 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕チエノ〔２，３ 12.50％ −ｄ〕ピリミジン−４−アミン N-メチルピロリドン 25.00％ "TOXIMUL D" 2.50％ "TOXIMUL H" 2.50％ "EXXON 200" 57.50％ Ｄ．1.０水性懸濁液 Ｎ−〔２−〔４−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェ 12.00％ ニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "PLURONIC P-103"（プロピレンオキシドとエチレンオキシドのブロ 1.50％ ックコポリマー、界面活性剤） "PROXEL GXL"（殺生剤／防腐剤） 0.05％ "AF-100"（シリコンベース消泡剤） 0.20％ "REAX 88B"（リグノスルホネート分散剤） 1.00％ プロピレングリコール 10.00％ ゴム 0.75％ キサンタン 0.25％ 水 74.25％ Ｅ．1.０水性懸濁液 ５−メチル−Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロ 12.50％ エトキシ）フェニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン− ４−アミン "MAKON 10"（10モルエチレンオキシドノニルフェノール界面活性剤） 1.00％ "ZEOSYL 200"（シリカ） 1.00％ "AF-100" 0.20％ "AGRIWET FR"（界面活性剤） 3.00％ ２％キサンタンヒドレート 10.00％ 水 72.30％ Ｆ．1.０水性懸濁液 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル 12.50％ 〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "MAKON 10" 1.50％ "ZEOSYL 200"（シリカ） 1.00％ "AF-100" 0.20％ "POLYFON H" （リグノスルホネート分散剤） 0.20％ ２％キサンタンヒドレート 10.00％ 水 74.60％ Ｇ．湿潤性粉末 Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ 25.80％ ェニル〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "POLYFON H" 3.50％ "SELLOGEN HR" 5.00％ "STEPANOL ME DEY" 1.00％ アラビアゴム 0.50％ "HISIL 233" 2.50％ Bardenクレー 61.70％ Ｈ．1.０水性分散液 Ｎ−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エチル〕チエノ〔３， 12.40％ ２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TERGITOL 158-7" 5.00％ "ZEOSYL 200" 1.00％ "AF-100" 0.20％ "POLYFON H" 0.50％ ２％キサンタン溶液 10.00％ 水道水 70.90％ Ｉ．1.０乳化性濃厚物 Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル 12.40％ 〕エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL D" 2.50％ "TOXIMUL H" 2.50％ "EXXON 200" 82.60％ Ｊ．湿潤性粉末 Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ 25.80％ ェニル〕エチル〕チエノ〔３，２−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "SELLOGEN HR" 5.00％ "POLYFON H" 4.00％ "STEPANOL ME DEY" 2.00％ "HISIL 233" 3.00％ Bardenクレー 60.20％ Ｋ．0.５乳化性濃厚物 Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミ 6.19％ ジン−４−アミン "TOXIMUL H" 3.60％ "TOXIMUL D" 0.40％ "EXXON 200" 89.81％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロナルド アービン ハックラー アメリカ合衆国，インディアナ 46226, インディアナポリス，ホークス ポイント ロード 5234 (72)発明者 エリクス ビクターズ クラムケインズ アメリカ合衆国，インディアナ 46220, インディアナポリス，ノース ルーラル 6333

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下式（１） 【化１】 〔上式中 【化２】 は 【化３】 であり、 Ｒ1 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、又は所望によりハ
    ロ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、
    ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、もしくはハロ (Ｃ1〜Ｃ4)
    アルコキシで置換したフェニルであり、 Ｒ2 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ニトロ、ハロであ
    り、又はＲ1 及びＲ2 は結合し−(CH2)4−を形成し、 Ｒ3 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
    ルキル、フェニル、又は置換したフェニルであり、 −ＸＹＺは１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
    を形成し、又はＸはＯ，Ｓ，NR4 、もしくは CR5R6であ
    り、ここでＲ4 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、もしくは
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルであり、Ｒ5 及びＲ6 は独立にＨ、
    (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニルもしく
    はアルキニル、ＣＮ、もしくはＯＨであり、又はＲ5 及
    びＲ6 は結合し４〜６個の炭素原子を含む炭素環を形成
    し、及び −ＹＺは（Ｃ5 〜Ｃ12）飽和もしくは不飽和炭化水素
    鎖、直鎖もしくは分枝鎖を形成し、所望によりＯ，N
    R4 ，Ｓ，SO，SO2 、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテ
    ロ原子を含み、ここでＲ4 は前記規定と同じであり、Ｒ
    7 及びＲ8 は独立に (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ
    4)分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであ
    り、そして所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ2 〜
    Ｃ4)アルケニルもしくはアルキニル、分枝 (Ｃ3 〜Ｃ7)
    アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ7)シクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル、ハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ
    (Ｃ1 〜Ｃ 4)アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは (Ｃ1
    〜Ｃ4)アシルで置換し、又はＹは結合もしくは１〜６個
    の炭素原子の長さの二価炭化水素基であり、所望により
    炭素環を含み、そして所望によりＯ，NR4 ，Ｓ，SO，SO
    2 、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ原子を含み、こ
    こでＲ4 ，Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同じであり、そし
    て所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ2 〜Ｃ4)アル
    ケニルもしくはアルキニル、分枝 (Ｃ3 〜Ｃ7)アルキ
    ル、 (Ｃ3 〜Ｃ7)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
    ニル、ハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ (Ｃ1 〜
    Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
    シルで置換し、及びＺは (ａ)(Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
    ニルであり、所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1
    〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、 （ｂ）下式（２） 【化４】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、 ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル、 フェノキシもしくは置換フェノキシ、 フェニルチオもしくは置換フェニルチオ、 フェニルもしくは置換フェニル、 NO2 、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及びＲ8 は前記規
    定と同じであり、Ｒ14は (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3
    〜Ｃ4)分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェニル
    である）、 NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立にＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
    ル、もしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルである) 、 S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキ
    ル、フェニル、もしくは置換フェニルである） 所望によりＯ，Ｓ，SO，SO2 ，NR4 もしくはSiR7R8より
    選ばれるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハ
    ロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、 (Ｃ 3 〜Ｃ8)
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、 (Ｃ1 〜Ｃ
    4)アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置
    換フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェニルチオ
    で置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ12）飽和
    もしくは不飽和炭化水素、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、 (Ｃ3 〜Ｃ
    8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノキ
    シ、もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7)ア
    ルコキシ、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル (Ｃ3 〜Ｃ8)
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ
    もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1 〜Ｃ 7)アルキ
    ルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結合し−Ｏ−CF2
    −Ｏを形成する）のフェニル基、 （ｃ）下式（３） 【化５】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN，NO2 、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、フ
    ェニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシである）のフリル基、 （ｄ）下式（４） 【化６】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
    エニルである）のチエニル基、 （ｅ）下式（５）又は（６） 【化７】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
    しくはＣＨであり、ＧはＯ，NR20、もしくはＳであり、
    ただしＪがＮでない場合ＧはNR20であり、Ｒ20はＨ、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アシル、フェニル
    スルホニル、もしくは置換フェニルスルホニルである）
    の基、 （ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒドロナフチ
    ル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロナフチル；
    所望により置換したピリジル；所望により置換したイン
    ドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，６−ジメチ
    ル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチルより選ば
    れる基である〕の化合物又は式（１）の化合物の酸付加
    塩〔ただし、（ｉ）式（１）の化合物がチエノ〔２，３
    −ｄ〕ピリミジン−４−アミンである場合、Ｙはヘテロ
    原子を含まずそして少なくとも２個の炭素原子の長さで
    あり、ＺはＲ9 〜Ｒ13の少なくとも１個がフェニル、置
    換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチ
    オ、置換フェニルチオ、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アル
    コキシ、もしくはハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキルである式
    （２）の２−ナフチルもしくはペンチル基であり、 （ii）式（１）の化合物がＸがＯであるチエノ〔２，３
    −ｄ〕ピリミジンである場合、ＹＺは置換フェニルでも
    ベンジルでもなく、 （iii)式（１）の化合物が７−メチルチエノ〔３，２−
    ｄ〕ピリミジンである場合、−ＸＹＺはＮ−〔２−（２
    −ピリジル）エチル〕アミノではなく、Ｘ−Ｙは−ＮＨ
    −Ｎ＝ＣＨ−を含まない〕。
  2. 【請求項２】 チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジンであ
    る、請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 がＨもしくはメチルであり、Ｒ2 が
    Ｈである、請求項２の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｙが−CH2CH2−である、請求項１の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｚが式（２）の２−ナフチレン又はフェ
    ニル基である、請求項４の化合物。
  6. 【請求項６】 ＸがＮＨである、請求項５の化合物。
  7. 【請求項７】 ＸがＯである、請求項６の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｚが式（２）の２−ナフチル又はフェニ
    ル基である、請求項１の化合物。
  9. 【請求項９】 チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジンであ
    る、請求項８の化合物。
  10. 【請求項10】 下式（７） 【化８】 〔上式中、 【化９】 は 【化10】 であり、 Ｒ3 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
    ルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであり、 Ｙは２〜６個の炭素原子の長さの二価炭化水素基であ
    り、所望により炭素環を含み、そして所望によりＯ，NR
    4 ，Ｓ，SO，SO2 、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ
    原子を含み、ここでＲ4 ，Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同
    じであり、そして所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、
    (Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニルもしくはアルキニル、分枝 (Ｃ
    3 〜Ｃ7)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ7)シクロアルキルもしく
    はシクロアルケニル、ハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
    ル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、もしく
    は (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、及びＺは (ａ)(Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
    ニルであり、所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1
    〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、 （ｂ）下式（２） 【化11】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、 ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル、 フェノキシもしくは置換フェノキシ、 フェニルチオもしくは置換フェニルチオ、 フェニルもしくは置換フェニル、 NO2 、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及びＲ8 は前記規
    定と同じであり、Ｒ14は (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3
    〜Ｃ4)分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェニル
    である）、 NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立にＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
    ル、もしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルである) 、 S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキ
    ル、フェニル、もしくは置換フェニルである） 所望によりＯ，Ｓ，SO，SO2, NR4もしくはSiR7R8より選
    ばれるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハロ
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、 (Ｃ3〜Ｃ8)シ
    クロアルキルもしくはシクロアルケニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)
    アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換
    フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェニルチオで
    置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ12）飽和も
    しくは不飽和炭化水素、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、 (Ｃ3 〜Ｃ
    8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノキ
    シ、もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7)ア
    ルコキシ、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル (Ｃ3 〜Ｃ8)
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ
    もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1 〜Ｃ 7)アルキ
    ルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結合し−Ｏ−CF2
    −Ｏを形成する）のフェニル基、 （ｃ）下式（３） 【化12】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN，NO2 、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、フ
    ェニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシである）のフリル基、 （ｄ）下式（４） 【化13】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
    エニルである）のチエニル基、 （ｅ）下式（５）又は（６） 【化14】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
    しくはＣＨであり、ＧはＯ，NR20、もしくはＳであり、
    ただしＪがＮでない場合ＧはNR20であり、Ｒ20はＨ、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アシル、フェニル
    スルホニル、もしくは置換フェニルスルホニルである）
    の基、 （ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒドロナフチ
    ル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロナフチル；
    所望により置換したピリジル；所望により置換したイン
    ドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，６−ジメチ
    ル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチルより選ば
    れる基である〕の化合物。
  11. 【請求項11】 下式（８） 【化15】 〔上式中、 【化16】 は 【化17】 であり、 Ｒ3 はＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)ア
    ルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであり、 Ｙは２〜６個の炭素原子の長さの二価炭化水素基であ
    り、所望により炭素環を含み、そして所望によりＯ，NR
    4 ，Ｓ，SO，SO2 、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ
    原子を含み、ここでＲ4 ，Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同
    じであり、そして所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、
    (Ｃ2 〜Ｃ4)アルケニルもしくはアルキニル、分枝 (Ｃ
    3 〜Ｃ7)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ7)シクロアルキルもしく
    はシクロアルケニル、ハロ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
    ル、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、もしく
    は (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、及びＺは (ａ)(Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケ
    ニルであり、所望により (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1
    〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、ハロ
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、もしくは
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルで置換し、 （ｂ）下式（２） 【化18】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、 ハロ、 Ｉ、 (Ｃ3 〜Ｃ8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル、 フェノキシもしくは置換フェノキシ、 フェニルチオもしくは置換フェニルチオ、 フェニルもしくは置換フェニル、 NO2 、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及びＲ8 は前記規
    定と同じであり、Ｒ14は (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3
    〜Ｃ4)分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェニル
    である）、 NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立にＨ、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキ
    ル、もしくは (Ｃ1 〜Ｃ4)アシルである) 、 S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキ
    ル、フェニル、もしくは置換フェニルである） 所望によりＯ, Ｓ, SO, SO2, NR4もしくはSiR7R8より選
    ばれるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハロ
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシ、ヒドロキシ、 (Ｃ3〜Ｃ8)シ
    クロアルキルもしくはシクロアルケニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)
    アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換
    フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェニルチオで
    置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ12）飽和も
    しくは不飽和炭化水素、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、 (Ｃ3 〜Ｃ
    8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノキ
    シ、もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7)ア
    ルコキシ、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル (Ｃ3 〜Ｃ8)
    シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ
    もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1 〜Ｃ 7)アルキ
    ルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結合し−Ｏ−CF2
    −Ｏもしくは−Ｏ−(CH2)2−Ｏ−を形成する）のフェニ
    ル基、 （ｃ）下式（３） 【化19】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN，NO2 、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ3 〜Ｃ4)分枝アルキル、フ
    ェニル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アルコキシである）のフリル基、 （ｄ）下式（４） 【化20】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
    エニルである）のチエニル基、 （ｅ）下式（５）又は（６） 【化21】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
    しくはＣＨであり、ＧはＯ，NR20、もしくはＳであり、
    ただしＪがＮでない場合ＧはNR20であり、Ｒ20はＨ、
    (Ｃ1 〜Ｃ4)アルキル、 (Ｃ1 〜Ｃ4)アシル、フェニル
    スルホニル、もしくは置換フェニルスルホニルである）
    の基、 （ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒドロナフチ
    ル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロナフチル；
    所望により置換したピリジル；所望により置換したイン
    ドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，６−ジメチ
    ル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチルより選ば
    れる基である〕の化合物。
  12. 【請求項12】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項１の化合物を含む殺菌剤組成物。
  13. 【請求項13】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項10の化合物を含む殺菌剤組成物。
  14. 【請求項14】 植物病原体の場所に請求項１の化合物を
    植物学上許容される量散布することを含む殺菌法。
  15. 【請求項15】 植物病原体の場所に請求項10の化合物を
    植物学上許容される量散布することを含む殺菌法。
  16. 【請求項16】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項１の化合物を含む殺虫剤又は殺ダニ剤組成
    物。
  17. 【請求項17】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項10の化合物を含む殺虫剤又は殺ダニ剤組成
    物。
  18. 【請求項18】 虫もしくはダニの場所に請求項１の化合
    物を虫もしくはダニ不活性化量散布することを含む殺虫
    もしくは殺ダニ法。
  19. 【請求項19】 虫もしくはダニの場所に請求項10の化合
    物を虫もしくはダニ不活性化量散布することを含む殺虫
    もしくは殺ダニ法。
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CA (1) CA2039411A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6734180B1 (en) 1998-07-22 2004-05-11 Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. NF-κB inhibitor comprising an indan derivative as an active ingredient
JP2008517936A (ja) * 2004-10-21 2008-05-29 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物
JP2009512688A (ja) * 2005-10-21 2009-03-26 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物
JP2009532407A (ja) * 2006-04-07 2009-09-10 デヴェロゲン アクチエンゲゼルシャフト 医薬組成物用のｍｎｋ１／ｍｎｋ２阻害活性を有するチエノピリミジン
JP2009537591A (ja) * 2006-05-22 2009-10-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ４−アミノ−５−クロロ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物を使用する殺虫方法
WO2010027236A3 (en) * 2008-09-08 2010-06-17 Lg Life Sciences Ltd. Fused heterocyclic compound

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5227387A (en) * 1991-09-03 1993-07-13 Dowelanco Quinoline nematicidal method
DE4208254A1 (de) * 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
DE4331178A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine und Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
US5869486A (en) * 1995-02-24 1999-02-09 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Fused pyrimidines and pyriazines as pharmaceutical compounds
EP0757984B1 (en) * 1995-08-08 2002-10-30 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Hydroxamic acid derivatives useful for inhibiting gelatinase
AR004010A1 (es) 1995-10-11 1998-09-30 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos
PT882051E (pt) * 1996-02-07 2002-04-29 Janssen Pharmaceutica Nv Tiofenopirimidinas
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
WO1999024440A1 (en) 1997-11-11 1999-05-20 Pfizer Products Inc. Thienopyrimidine and thienopyridine derivatives useful as anticancer agents
RS49779B (sr) 1998-01-12 2008-06-05 Glaxo Group Limited, Biciklična heteroaromatična jedinjenja kao inhibitori protein tirozin kinaze
US6933299B1 (en) 1999-07-09 2005-08-23 Smithkline Beecham Corporation Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors
EP1192151B1 (en) 1999-07-09 2007-11-07 Glaxo Group Limited Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors
AU2001252463A1 (en) 2000-06-06 2001-12-17 Pfizer Products Inc. Thiophene derivatives useful as anticancer agents
US6503914B1 (en) 2000-10-23 2003-01-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Thienopyrimidine-based inhibitors of the Src family
CN101100472A (zh) 2001-04-30 2008-01-09 美国拜尔公司 4-氨基-5,6-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶化合物及其应用
US7071190B2 (en) 2002-02-15 2006-07-04 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors to tubulin polymerization
MX2007000631A (es) 2004-07-16 2007-03-30 Sunesis Pharmaceuticals Inc Tienopirimidinas utiles como inhibidores de aurora cinasa.
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
GB0420719D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
GB0426266D0 (en) 2004-11-30 2004-12-29 Unilever Plc Compounds and their uses
US7576080B2 (en) 2004-12-23 2009-08-18 Memory Pharmaceuticals Corporation Certain thienopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
TWI417095B (zh) 2006-03-15 2013-12-01 Janssen Pharmaceuticals Inc １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途
EP1889847A1 (en) 2006-07-10 2008-02-20 DeveloGen Aktiengesellschaft Pyrrolopyrimidines for pharmaceutical compositions
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
KR20100080597A (ko) 2007-09-14 2010-07-09 오르토-맥닐-얀센 파마슈티칼스 인코포레이티드 １,３-이치환된-４-페닐-1ｈ-피리딘-2-온
KR20100065191A (ko) 2007-09-14 2010-06-15 오르토-맥닐-얀센 파마슈티칼스 인코포레이티드 １,３-이치환된 ４-(아릴-ｘ-페닐)-１ｈ-피리딘-２-온
CA2696948C (en) 2007-09-14 2013-04-30 Jose Maria Cid-Nunez 1',3'-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h,1'h-[1,4']bipyridinyl-2'-ones
KR20110045019A (ko) 2008-08-26 2011-05-03 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 약제학적 조성물을 위한 티에노피리미딘
CA2735764C (en) 2008-09-02 2016-06-14 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
AU2009304293B2 (en) 2008-10-16 2012-04-26 Addex Pharma S.A. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
BRPI0921333A2 (pt) 2008-11-28 2015-12-29 Addex Pharmaceuticals Sa derivados de indol e benzoxazina como moduladores de receptores de glutamato metabotrópicos
EA020671B1 (ru) 2009-05-12 2014-12-30 Янссен Фармасьютикалз, Инк. ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,4-ТРИАЗОЛО[4,3-a]ПИРИДИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ mGluR2
NZ596078A (en) 2009-05-12 2013-06-28 Janssen Pharmaceuticals Inc 1,2,4-TRIAZOLO [4,3-a] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
ES2545738T3 (es) 2009-07-30 2015-09-15 Merial, Inc. Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso
EA201201191A1 (ru) 2010-02-26 2013-04-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх 4-[циклоалкилокси(гетеро)ариламино]тиено[2,3-d]пиримидины, обладающие ингибирующей активностью по отношению к mnkl/mnk2, предназначенные для фармацевтических композиций
AR080328A1 (es) 2010-02-26 2012-03-28 Boehringer Ingelheim Int Tienopirimidinas que contienen un grupo alquilo sustituido inhibidoras de quinasas mnk1 y/o mnk2, composiciones farmaceuticas que las contienen y uso de las mismas para el tratamiento de trastornos metabolicos tales como diabetes y obesidad, y trastornos hiperproliferativos, entre otros
UY33241A (es) 2010-02-26 2011-09-30 Boehringer Ingelheim Int ?Tienopirimidinas que contienen heterocicloalquilo para composiciones farmacéuticas?.
CN103298810B (zh) 2010-11-08 2016-03-16 杨森制药公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
CA2815002C (en) 2010-11-08 2019-10-22 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
EP2643320B1 (en) 2010-11-08 2015-03-04 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
US9056877B2 (en) 2011-07-19 2015-06-16 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
AR090037A1 (es) * 2011-11-15 2014-10-15 Xention Ltd Derivados de tieno y/o furo-pirimidinas y piridinas inhibidores de los canales de potasio
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
LT3431106T (lt) 2014-01-21 2021-02-10 Janssen Pharmaceutica Nv Deriniai, apimantys 2 potipio metabotropinio glutamaterginio receptoriaus teigiamus alosterinius moduliatorius arba ortosterinius agonistus, ir jų panaudojimas
KR102414246B1 (ko) 2014-01-21 2022-06-27 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
WO2015162515A1 (en) 2014-04-25 2015-10-29 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine d1 ligands

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570494A (en) * 1975-11-28 1980-07-02 Ici Ltd Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
ZA782648B (en) * 1977-05-23 1979-06-27 Ici Australia Ltd The prevention,control or eradication of infestations of ixodid ticks
JPS5942387A (ja) * 1982-07-21 1984-03-08 Sankyo Co Ltd チエノピリミジン誘導体および殺虫、殺ダニ剤
ES8705400A1 (es) * 1985-03-14 1987-05-01 Sankyo Co Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de fenoxialquilaminopirimidina.
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
EP0331529A3 (en) * 1988-03-03 1991-11-21 Ube Industries, Ltd. Diphenyl ether derivatives, process for producing the same and insecticide and acaricide containing the same as active ingredient

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6734180B1 (en) 1998-07-22 2004-05-11 Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. NF-κB inhibitor comprising an indan derivative as an active ingredient
JP2008517936A (ja) * 2004-10-21 2008-05-29 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物
JP2012180362A (ja) * 2004-10-21 2012-09-20 Dow Agrosciences Llc 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物
JP2009512688A (ja) * 2005-10-21 2009-03-26 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物
JP2009532407A (ja) * 2006-04-07 2009-09-10 デヴェロゲン アクチエンゲゼルシャフト 医薬組成物用のｍｎｋ１／ｍｎｋ２阻害活性を有するチエノピリミジン
JP2009537591A (ja) * 2006-05-22 2009-10-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ４−アミノ−５−クロロ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物を使用する殺虫方法
WO2010027236A3 (en) * 2008-09-08 2010-06-17 Lg Life Sciences Ltd. Fused heterocyclic compound
JP2012502023A (ja) * 2008-09-08 2012-01-26 エルジー・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド 縮合複素環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2039411A1 (en) 1991-10-01
AU7392191A (en) 1992-08-06
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EP0452002A3 (en) 1992-02-26
EP0452002A2 (en) 1991-10-16

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