JPH05320028A - 育毛剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 プリン系化合物、ピリジル尿素系化合物、ジ
フェニル尿素系化合物、ピリミジン系化合物、イミダゾ
ール系化合物、ベンゾイルアミノ尿素系化合物、４−置
換アミノピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン系化合物から
なる群より選ばれる１種または２種以上を有効成分とす
る育毛剤。 【効果】 この育毛剤は、毛髪の発毛促進および男性型
脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症の治療に卓越した効果
を発揮する。なかでも、プリン系化合物〔式（１）〕お
よびピリジル尿素系化合物〔式（２）〕がその治療効果
に優れている。 〔式中，Ｒ１はＣ１〜２２アルキル基，（置換）アラル
キル基，アルキルアシノ基，（置換）フエニルアシノ
基，ピリジルアシノ基等；Ｒ２は水素原子，五単糖また
は六単糖である〕 〔式中，Ｒ１，Ｒ２はＨ，Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｃ１〜６ア
ルキル基，ＯＨ，ＣＮ，ＯＣＨ３，ＣＦ３，ＳＣＨ３，
ＣＯＯＣＨ３等である〕
フェニル尿素系化合物、ピリミジン系化合物、イミダゾ
ール系化合物、ベンゾイルアミノ尿素系化合物、４−置
換アミノピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン系化合物から
なる群より選ばれる１種または２種以上を有効成分とす
る育毛剤。 【効果】 この育毛剤は、毛髪の発毛促進および男性型
脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症の治療に卓越した効果
を発揮する。なかでも、プリン系化合物〔式（１）〕お
よびピリジル尿素系化合物〔式（２）〕がその治療効果
に優れている。 〔式中，Ｒ１はＣ１〜２２アルキル基，（置換）アラル
キル基，アルキルアシノ基，（置換）フエニルアシノ
基，ピリジルアシノ基等；Ｒ２は水素原子，五単糖また
は六単糖である〕 〔式中，Ｒ１，Ｒ２はＨ，Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｃ１〜６ア
ルキル基，ＯＨ，ＣＮ，ＯＣＨ３，ＣＦ３，ＳＣＨ３，
ＣＯＯＣＨ３等である〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発毛促進および男性型
脱毛症や円形脱毛症などの脱毛治療に卓越した効果を有
する物質を有効成分とすることを特徴とする育毛剤に関
する。
脱毛症や円形脱毛症などの脱毛治療に卓越した効果を有
する物質を有効成分とすることを特徴とする育毛剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来種々の育毛剤が、禿頭、薄毛に対
し、その予防や治療に用いられてきている。一般に、育
毛剤に配合されている成分は、主に頭皮の血行促進、頭
皮の清浄化、消炎および殺菌、毛包および毛包周辺の細
胞の酵素の賦活化、毛母細胞のエネルギー代謝の改善、
頭皮での男性ホルモン作用の抑制を目的としている。例
えば、塩化カルプロニウム、ビタミンＥ、トウガラシエ
キス、センブリエキス、ニンニクエキスなどは、末梢血
管拡張作用によって毛包部の血流量を増加させ、毛母細
胞を賦活化しようとするものであり、ヒノキチオール、
レゾルシンなどの殺菌剤やグリチルリチン、アラントイ
ンなどの消炎剤は、炎症で脱毛が起きることが知られて
いることから、炎症の原因となる細菌によるフケや皮脂
の分解物の生成あるいは炎症を防ぐ目的で、ビタミン
Ａ、ビタミンＢ群、ビオチン、パントテン酸誘導体など
のビタミン類は、毛母細胞の酵素を賦活化し、毛の合成
を促進する目的で、ペンタデカン酸グリセリドは、毛母
細胞のエネルギー代謝を改善する目的で、エストラジオ
ール、エチニルエストラジオールなどの女性ホルモン
は、男性型脱毛症の主因と考えられる男性ホルモンの作
用を抑制するために用いられてきた。
し、その予防や治療に用いられてきている。一般に、育
毛剤に配合されている成分は、主に頭皮の血行促進、頭
皮の清浄化、消炎および殺菌、毛包および毛包周辺の細
胞の酵素の賦活化、毛母細胞のエネルギー代謝の改善、
頭皮での男性ホルモン作用の抑制を目的としている。例
えば、塩化カルプロニウム、ビタミンＥ、トウガラシエ
キス、センブリエキス、ニンニクエキスなどは、末梢血
管拡張作用によって毛包部の血流量を増加させ、毛母細
胞を賦活化しようとするものであり、ヒノキチオール、
レゾルシンなどの殺菌剤やグリチルリチン、アラントイ
ンなどの消炎剤は、炎症で脱毛が起きることが知られて
いることから、炎症の原因となる細菌によるフケや皮脂
の分解物の生成あるいは炎症を防ぐ目的で、ビタミン
Ａ、ビタミンＢ群、ビオチン、パントテン酸誘導体など
のビタミン類は、毛母細胞の酵素を賦活化し、毛の合成
を促進する目的で、ペンタデカン酸グリセリドは、毛母
細胞のエネルギー代謝を改善する目的で、エストラジオ
ール、エチニルエストラジオールなどの女性ホルモン
は、男性型脱毛症の主因と考えられる男性ホルモンの作
用を抑制するために用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た従来の育毛剤成分は、ある程度の発毛促進効果や脱毛
予防効果が認められるものの、いずれもその効果は満足
できるものではなく、特に発毛促進および脱毛症の治療
効果が必ずしも十分なものとは言いがたいものであっ
た。本発明は、上記事情に鑑みて鋭意研究を重ね、発毛
促進に卓越した効果を有する成分を見出すことを目的と
して完成されたものである。
た従来の育毛剤成分は、ある程度の発毛促進効果や脱毛
予防効果が認められるものの、いずれもその効果は満足
できるものではなく、特に発毛促進および脱毛症の治療
効果が必ずしも十分なものとは言いがたいものであっ
た。本発明は、上記事情に鑑みて鋭意研究を重ね、発毛
促進に卓越した効果を有する成分を見出すことを目的と
して完成されたものである。
【０００４】
【発明の目的】そこで、本発明の目的は、頭皮に適用す
ることにより、毛髪の発毛促進および男性型脱毛症や円
形脱毛症などの脱毛症の治療に卓越した効果を発揮する
ことのできる育毛剤を提供することにある。
ることにより、毛髪の発毛促進および男性型脱毛症や円
形脱毛症などの脱毛症の治療に卓越した効果を発揮する
ことのできる育毛剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】脱毛症の発生メカニズム
は、いまだ詳細には解明されていないが、現在考えられ
ている脱毛の主な原因としては次の点があげられる。 １．頭皮生理機能の失調 ２．毛包、毛球部の新陳代謝機能の低下 ３．皮脂腺および毛包、毛根部における男性ホルモンの
関与による毛包機能の低下 ４．精神的ストレス ５．その他、遺伝的要因や病的原因
は、いまだ詳細には解明されていないが、現在考えられ
ている脱毛の主な原因としては次の点があげられる。 １．頭皮生理機能の失調 ２．毛包、毛球部の新陳代謝機能の低下 ３．皮脂腺および毛包、毛根部における男性ホルモンの
関与による毛包機能の低下 ４．精神的ストレス ５．その他、遺伝的要因や病的原因
【０００６】また、加齢が脱毛を加速するともいわれ、
細胞老化が毛母細胞に起きると、細胞分裂と分化能の低
下、さらには局所の血流量を含めたもろもろの代謝能の
低下が起こり、ついには薄毛、脱毛化へとつながってい
くともいわれている。本発明者らは、特に毛包機能の低
下が原因と考えられている男性型脱毛症や円形脱毛症な
どの脱毛症に有効な発毛促進および脱毛症の治療効果に
優れた育毛剤を開発すべく鋭意研究を重ねてきた。
細胞老化が毛母細胞に起きると、細胞分裂と分化能の低
下、さらには局所の血流量を含めたもろもろの代謝能の
低下が起こり、ついには薄毛、脱毛化へとつながってい
くともいわれている。本発明者らは、特に毛包機能の低
下が原因と考えられている男性型脱毛症や円形脱毛症な
どの脱毛症に有効な発毛促進および脱毛症の治療効果に
優れた育毛剤を開発すべく鋭意研究を重ねてきた。
【０００７】その結果、以下の一般式（１）ないし
（７）で示される物質（以下、本願明細書においては、
これを単に「本発明の物質」と呼ぶことがある）が発毛
促進および脱毛症の治療に卓越した効果を有することを
見いだし、本発明を完成した。
（７）で示される物質（以下、本願明細書においては、
これを単に「本発明の物質」と呼ぶことがある）が発毛
促進および脱毛症の治療に卓越した効果を有することを
見いだし、本発明を完成した。
【０００８】
【化８】
【０００９】
【化９】 前記一般式（１）において、Ｒ1 で示される置換基とし
ては、アルキル基（炭素数１ないし２２個で、好ましく
は直鎖または分岐鎖状の炭素数１ないし１２個のアルキ
ル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ドデ
シル基などが挙げられる。）、環状の炭化水素基（例え
ば、２−シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロペンチル基、シクロペ
ンチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基など）、
アルケニル基（炭素数１ないし２２個で、好ましくは直
鎖または分岐鎖状の炭素数１ないし１２個のアルケニル
基で、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、
イソプレニル基などが挙げられる。）、無置換または置
換基を有するアラルキル基（ベンジル基では、例えば、
ベンジル基、２−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、４−エチルベンジル基、３−クロロベンジル基、
４−フルオロベンジル基、４−ニトロベンジル基などが
挙げられ、フェニルエチル基では、例えば、フェニルエ
チル基、２−メチルフェニルエチル基、４−メチルフェ
ニルエチル基、４−エチルフェニルエチル基、３−クロ
ロフェニルエチル基、４−フルオロフェニルエチル基、
４−ニトロフェニルエチル基、４−プロピルフェニルエ
チル基、３，５−ジフルオロフェニルエチル基、４−ニ
トロフェニルエチル基、２−シアノフェニルエチル基、
４−ジメチルアミノフェニルエチル基、４−メトキシフ
ェニルエチル基、３−トリメチルシリルオキシフェニル
エチル基、４−トリフルオロメチルフェニルエチル基、
４−ブチルジメチルシリルオキシフェニルエチル基、２
−メチルチオフェニルエチル基、４−トリメチルシリル
オキシフェニルエチル基などが挙げられる。）、無置換
または置換基を有するスチリル基（スチリル基、２−メ
チルスチリル基、４−メチルスチリル基、４−エチルス
チリル基、３−クロロスチリル基、４−フルオロスチリ
ル基、４−ニトロスチリル基、４−プロピルスチリル
基、３，５−ジフルオロスチリル基、４−ニトロスチリ
ル基、２−シアノスチリル基、４−ジメチルアミノスチ
リル基、４−メトキシスチリル基、３−トリメチルオキ
シスチリル基、４−トリフルオロメチルスチリル基、４
−ブチルジメチルシリルオキシスチリル基、２−メチル
チオスチリル基、４−トリメチルシリルオキシスチリル
基などが挙げられる。）、アルキルアミノ基（−ＮＲ
Ｒ’、Ｒ，Ｒ’で示される置換基としては、同一または
異なって、炭素数１ないし２２個で、好ましくは直鎖ま
たは分岐鎖状の炭素数１ないし１２個のアルキル基で、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、２−エチ
ルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ド
デシル基などが挙げられる。）、環状の炭化水素基を有
するアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基として
は、例えば、２−シクロヘキシルエチル基、シクロヘキ
シル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２−シクロヘ
キシルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペ
ンチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチ
ルエチル基などが挙げられる。）、アルケニルアミノ基
（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基としては、炭素数１
ないし２２個で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素
数１ないし１２個のアルケニル基で、例えば、ビニル
基、アリル基、２−ブテニル基、イソプレニル基、３−
メチル−２−ブテニル基、３−エチル−２−ペンテニル
などが挙げられる。）、無置換または置換基を有するベ
ンジルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基とし
ては、例えば、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３
−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２−ヒドロキシ
ベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−ニトロベン
ジル基、４−ブロモベンジル基、４−フルオロベンジル
基、３−ニトロベンジル基、４−プロピルベンジル基、
３，５−ジフルオロベンジル基、２−シアノベンジル
基、２−アセトアミノベンジル基、４−アセトアミノベ
ンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ジ
メチルアミノベンジル基、４−メトキシベンジル基、３
−トリメチルシリルオキシベンジル基、３−トリフルオ
ロメチルベンジル基、４−ブチルジメチルシリルオキシ
ベンジル基、２−メチルチオベンジル基、４−トリメチ
ルシリルオキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基
などが挙げられる。）、無置換または置換基を有するフ
ェニルエチルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換
基としては、例えば、フェニルエチル基、２−メチルフ
ェニルエチル基、４−メチルフェニルエチル基、４−エ
チルフェニルエチル基、３−クロロフェニルエチル基、
４−フルオロフェニルエチル基、４−ニトロフェニルエ
チル基、４−プロピルフェニルエチル基、３，５−ジフ
ルオロフェニルエチル基、３−ニトロフェニルエチル
基、２−シアノフェニルエチル基、４−ジメチルアミノ
フェニルエチル基、４−メトキシフェニルエチル基、３
−トリメチルシリルオキシフェニルエチル基、４−トリ
フルオロメチルフェニルエチル基、４−ブチルジメチル
シリルオキシフェニルエチル基、２−メチルチオフェニ
ルエチル基、４−トリメチルシリルオキシフェニルエチ
ル基などが挙げられる。）、無置換または置換基を有す
るフェニルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基
としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ヒド
ロキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ニト
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、４−プロピルフェニ
ル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−シアノフェ
ニル基、２−アセトアミノフェニル基、４−アセトアミ
ノフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４
−ジメチルアミノフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−トリメチルシリルオキシフェニル基、４−トリ
フルオロメチルフェニル基、４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−ト
リメチルシリルオキシフェニル基、４−メチルチオフェ
ニル基などが挙げられる。）、無置換または置換基を有
するフェニルアミノカルボニルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、
Ｒで示される置換基としては、例えば、フェニルアミノ
カルボニル基、２−メチルフェニルアミノカルボニル
基、３−メチルフェニルアミノカルボニル基、４−メチ
ルフェニルアミノカルボニル基、４−エチルフェニルア
ミノカルボニル基、３−クロロフェニルアミノカルボニ
ル基、４−クロロフェニルアミノカルボニル基、２，４
−ジクロロフェニルアミノカルボニル基、２−ヒドロキ
シフェニルアミノカルボニル基、３−フルオロフェニル
アミノカルボニル基、４−ニトロフェニルアミノカルボ
ニル基、４−ブロモフェニルアミノカルボニル基、４−
フルオロフェニルアミノカルボニル基、２−シアノフェ
ニルアミノカルボニル基、２−アセトアミノフェニルア
ミノカルボニル基、４−メトキシカルボニルフェニルア
ミノカルボニル基、４−ジメチルアミノフェニルアミノ
カルボニル基、４−メトキシフェニルアミノカルボニル
基、３−トリメチルシリルオキシフェニルアミノカルボ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボ
ニル基、４−ブチルメチルシリルオキシフェニルアミノ
カルボニル基、２−メチルチオフェニルアミノカルボニ
ル基、４−トリメチルシリルオキシフェニルアミノカル
ボニル基、４−メチルチオフェニルアミノカルボニル基
などが挙げられる。）、４−ヒドロキシ−３−メチル−
２−ブテニル基、４−アセトキシ−３−メチル−２−ブ
テニル基、４−プロピオニルオキシ−３−メチル−２−
ブテニル基、４−ブチリルオキシ−３−メチル−２−ブ
テニル基、２−クロロ−５−メチル−１−ペンテニル
基、２−ピリジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリ
ジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−ピロールメ
チル基、４−オキサゾールメチル基、２−イミダゾール
メチル基、３−ピリダゾール基、３−ピリダゾールメチ
ル基、１−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナ
フチル基、２−ナフチルメチル基が挙げられ、
ては、アルキル基（炭素数１ないし２２個で、好ましく
は直鎖または分岐鎖状の炭素数１ないし１２個のアルキ
ル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ドデ
シル基などが挙げられる。）、環状の炭化水素基（例え
ば、２−シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロペンチル基、シクロペ
ンチルメチル基、２−シクロペンチルエチル基など）、
アルケニル基（炭素数１ないし２２個で、好ましくは直
鎖または分岐鎖状の炭素数１ないし１２個のアルケニル
基で、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、
イソプレニル基などが挙げられる。）、無置換または置
換基を有するアラルキル基（ベンジル基では、例えば、
ベンジル基、２−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、４−エチルベンジル基、３−クロロベンジル基、
４−フルオロベンジル基、４−ニトロベンジル基などが
挙げられ、フェニルエチル基では、例えば、フェニルエ
チル基、２−メチルフェニルエチル基、４−メチルフェ
ニルエチル基、４−エチルフェニルエチル基、３−クロ
ロフェニルエチル基、４−フルオロフェニルエチル基、
４−ニトロフェニルエチル基、４−プロピルフェニルエ
チル基、３，５−ジフルオロフェニルエチル基、４−ニ
トロフェニルエチル基、２−シアノフェニルエチル基、
４−ジメチルアミノフェニルエチル基、４−メトキシフ
ェニルエチル基、３−トリメチルシリルオキシフェニル
エチル基、４−トリフルオロメチルフェニルエチル基、
４−ブチルジメチルシリルオキシフェニルエチル基、２
−メチルチオフェニルエチル基、４−トリメチルシリル
オキシフェニルエチル基などが挙げられる。）、無置換
または置換基を有するスチリル基（スチリル基、２−メ
チルスチリル基、４−メチルスチリル基、４−エチルス
チリル基、３−クロロスチリル基、４−フルオロスチリ
ル基、４−ニトロスチリル基、４−プロピルスチリル
基、３，５−ジフルオロスチリル基、４−ニトロスチリ
ル基、２−シアノスチリル基、４−ジメチルアミノスチ
リル基、４−メトキシスチリル基、３−トリメチルオキ
シスチリル基、４−トリフルオロメチルスチリル基、４
−ブチルジメチルシリルオキシスチリル基、２−メチル
チオスチリル基、４−トリメチルシリルオキシスチリル
基などが挙げられる。）、アルキルアミノ基（−ＮＲ
Ｒ’、Ｒ，Ｒ’で示される置換基としては、同一または
異なって、炭素数１ないし２２個で、好ましくは直鎖ま
たは分岐鎖状の炭素数１ないし１２個のアルキル基で、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、３−メチルペンチル基、ヘキシル基、２−エチ
ルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ド
デシル基などが挙げられる。）、環状の炭化水素基を有
するアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基として
は、例えば、２−シクロヘキシルエチル基、シクロヘキ
シル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２−シクロヘ
キシルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペ
ンチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロペンチ
ルエチル基などが挙げられる。）、アルケニルアミノ基
（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基としては、炭素数１
ないし２２個で、好ましくは直鎖または分岐鎖状の炭素
数１ないし１２個のアルケニル基で、例えば、ビニル
基、アリル基、２−ブテニル基、イソプレニル基、３−
メチル−２−ブテニル基、３−エチル−２−ペンテニル
などが挙げられる。）、無置換または置換基を有するベ
ンジルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基とし
ては、例えば、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３
−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２−ヒドロキシ
ベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−ニトロベン
ジル基、４−ブロモベンジル基、４−フルオロベンジル
基、３−ニトロベンジル基、４−プロピルベンジル基、
３，５−ジフルオロベンジル基、２−シアノベンジル
基、２−アセトアミノベンジル基、４−アセトアミノベ
ンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ジ
メチルアミノベンジル基、４−メトキシベンジル基、３
−トリメチルシリルオキシベンジル基、３−トリフルオ
ロメチルベンジル基、４−ブチルジメチルシリルオキシ
ベンジル基、２−メチルチオベンジル基、４−トリメチ
ルシリルオキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基
などが挙げられる。）、無置換または置換基を有するフ
ェニルエチルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換
基としては、例えば、フェニルエチル基、２−メチルフ
ェニルエチル基、４−メチルフェニルエチル基、４−エ
チルフェニルエチル基、３−クロロフェニルエチル基、
４−フルオロフェニルエチル基、４−ニトロフェニルエ
チル基、４−プロピルフェニルエチル基、３，５−ジフ
ルオロフェニルエチル基、３−ニトロフェニルエチル
基、２−シアノフェニルエチル基、４−ジメチルアミノ
フェニルエチル基、４−メトキシフェニルエチル基、３
−トリメチルシリルオキシフェニルエチル基、４−トリ
フルオロメチルフェニルエチル基、４−ブチルジメチル
シリルオキシフェニルエチル基、２−メチルチオフェニ
ルエチル基、４−トリメチルシリルオキシフェニルエチ
ル基などが挙げられる。）、無置換または置換基を有す
るフェニルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、Ｒで示される置換基
としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ヒド
ロキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ニト
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、４−プロピルフェニ
ル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−シアノフェ
ニル基、２−アセトアミノフェニル基、４−アセトアミ
ノフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４
−ジメチルアミノフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−トリメチルシリルオキシフェニル基、４−トリ
フルオロメチルフェニル基、４−ブチルジメチルシリル
オキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−ト
リメチルシリルオキシフェニル基、４−メチルチオフェ
ニル基などが挙げられる。）、無置換または置換基を有
するフェニルアミノカルボニルアミノ基（−ＮＨ−Ｒ、
Ｒで示される置換基としては、例えば、フェニルアミノ
カルボニル基、２−メチルフェニルアミノカルボニル
基、３−メチルフェニルアミノカルボニル基、４−メチ
ルフェニルアミノカルボニル基、４−エチルフェニルア
ミノカルボニル基、３−クロロフェニルアミノカルボニ
ル基、４−クロロフェニルアミノカルボニル基、２，４
−ジクロロフェニルアミノカルボニル基、２−ヒドロキ
シフェニルアミノカルボニル基、３−フルオロフェニル
アミノカルボニル基、４−ニトロフェニルアミノカルボ
ニル基、４−ブロモフェニルアミノカルボニル基、４−
フルオロフェニルアミノカルボニル基、２−シアノフェ
ニルアミノカルボニル基、２−アセトアミノフェニルア
ミノカルボニル基、４−メトキシカルボニルフェニルア
ミノカルボニル基、４−ジメチルアミノフェニルアミノ
カルボニル基、４−メトキシフェニルアミノカルボニル
基、３−トリメチルシリルオキシフェニルアミノカルボ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボ
ニル基、４−ブチルメチルシリルオキシフェニルアミノ
カルボニル基、２−メチルチオフェニルアミノカルボニ
ル基、４−トリメチルシリルオキシフェニルアミノカル
ボニル基、４−メチルチオフェニルアミノカルボニル基
などが挙げられる。）、４−ヒドロキシ−３−メチル−
２−ブテニル基、４−アセトキシ−３−メチル−２−ブ
テニル基、４−プロピオニルオキシ−３−メチル−２−
ブテニル基、４−ブチリルオキシ−３−メチル−２−ブ
テニル基、２−クロロ−５−メチル−１−ペンテニル
基、２−ピリジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリ
ジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−ピロールメ
チル基、４−オキサゾールメチル基、２−イミダゾール
メチル基、３−ピリダゾール基、３−ピリダゾールメチ
ル基、１−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナ
フチル基、２−ナフチルメチル基が挙げられ、
【００１０】Ｒ2 で示される置換基としては、水素原
子、五単糖（例えば、１−リボフラノシル基、１−リキ
ソフラノシル基、１−キシロフラノシル基、１−アラボ
フラノシル基、などが挙げられる。）、六単糖（例え
ば、１−グルコシル基、１−ガラクトシル基、１−グロ
ース基、１−マンノシル基、１−アロース基などが挙げ
られる。）などが挙げられる。
子、五単糖（例えば、１−リボフラノシル基、１−リキ
ソフラノシル基、１−キシロフラノシル基、１−アラボ
フラノシル基、などが挙げられる。）、六単糖（例え
ば、１−グルコシル基、１−ガラクトシル基、１−グロ
ース基、１−マンノシル基、１−アロース基などが挙げ
られる。）などが挙げられる。
【００１１】前記一般式（２）において、Ｒ1 およびＲ
2 で示される置換基としては、同一または異なって、水
素原子および１または２個以上である、炭素数１ないし
６のアルキル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ
基、ニトロ基、ブロモ基、フルオロ基、シアノ基、アセ
トアミノ基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ
基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ブチルジメチ
ルシリルオキシ基、メチルチオ基、トリメチルシリルオ
キシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチル
スルフィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など
が挙げられる。
2 で示される置換基としては、同一または異なって、水
素原子および１または２個以上である、炭素数１ないし
６のアルキル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ
基、ニトロ基、ブロモ基、フルオロ基、シアノ基、アセ
トアミノ基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ
基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ブチルジメチ
ルシリルオキシ基、メチルチオ基、トリメチルシリルオ
キシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチル
スルフィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など
が挙げられる。
【００１２】前記一般式（３）において、Ｒ1 、Ｒ2 で
示される置換基としては、同一または異なって、水素原
子および１または２個以上である、メチル基、エチル
基、ブチル基、プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、
フルオロ基、ニトロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトア
ミノ基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、メ
トキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリフルオロメ
チル基、ブチルジメチルシリルオキシ基、メチルチオ
基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチルスル
フィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げ
られる。
示される置換基としては、同一または異なって、水素原
子および１または２個以上である、メチル基、エチル
基、ブチル基、プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、
フルオロ基、ニトロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトア
ミノ基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、メ
トキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリフルオロメ
チル基、ブチルジメチルシリルオキシ基、メチルチオ
基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチルスル
フィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げ
られる。
【００１３】前記一般式（４）において、Ｒ1 で示され
る置換基としては無置換または置換基を有するフェニル
基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ヒドロキシフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−プロピルフェニル基、
３，５−ジフルオロフェニル基、２−シアノフェニル
基、２−アセトアミノフェニル基、４−アセトアミノフ
ェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ジ
メチルアミノフェニル基、４−メトキシフェニル基、３
−トリメチルオキシフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−ブチルジメチルシリルオキシフェニ
ル基、２−メチルチオフェニル基、４−トリメチルシリ
ルオキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基などが
挙げられる。）、無置換基または置換基を有するアニリ
ノ基（例えば、アニリノ基、２−メチルアニリノ基、３
−メチルアニリノ基、４−メチルアニリノ基、４−エチ
ルアニリノ基、３−クロロアニリノ基、４−クロロアニ
リノ基、２，４−ジクロロアニリノ基、２−ヒドロキシ
アニリノ基、３−フルオロアニリノ基、４−ニトロアニ
リノ基、４−ブロモアニリノ基、４−フルオロアニリノ
基、３−ニトロアニリノ基、４−プロピルアニリノ基、
３，５−ジフルオロアニリノ基、２−シアノアニリノ
基、２−アセトアミノアニリノ基、４−アセトアミノア
ニリノ基、４−メトキシカルボニルアニリノ基、４−ジ
メチルアミノアニリノ基、４−メトキシアニリノ基、３
−トリメチルシリルオキシアニリノ基、４−トリフルオ
ロメチルアニリノ基、４−ブチルジメチルシリルオキシ
アニリノ基、２−メチルチオアニリノ基、４−トリメチ
ルシリルオキシアニリノ基、４−メチルチオアニリノ基
などが挙げられる。）が挙げられ、Ｒ2 で示される置換
基としては、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル
基、プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ
基、ニトロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、
メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ
基、トリメチルオキシ基、トリフルオロメチル基、ブチ
ルジメチルシリルオキシ基、メチルチオ基、トリメチル
シリルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、カル
ボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基などが挙げられる。
る置換基としては無置換または置換基を有するフェニル
基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ヒドロキシフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−プロピルフェニル基、
３，５−ジフルオロフェニル基、２−シアノフェニル
基、２−アセトアミノフェニル基、４−アセトアミノフ
ェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ジ
メチルアミノフェニル基、４−メトキシフェニル基、３
−トリメチルオキシフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−ブチルジメチルシリルオキシフェニ
ル基、２−メチルチオフェニル基、４−トリメチルシリ
ルオキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基などが
挙げられる。）、無置換基または置換基を有するアニリ
ノ基（例えば、アニリノ基、２−メチルアニリノ基、３
−メチルアニリノ基、４−メチルアニリノ基、４−エチ
ルアニリノ基、３−クロロアニリノ基、４−クロロアニ
リノ基、２，４−ジクロロアニリノ基、２−ヒドロキシ
アニリノ基、３−フルオロアニリノ基、４−ニトロアニ
リノ基、４−ブロモアニリノ基、４−フルオロアニリノ
基、３−ニトロアニリノ基、４−プロピルアニリノ基、
３，５−ジフルオロアニリノ基、２−シアノアニリノ
基、２−アセトアミノアニリノ基、４−アセトアミノア
ニリノ基、４−メトキシカルボニルアニリノ基、４−ジ
メチルアミノアニリノ基、４−メトキシアニリノ基、３
−トリメチルシリルオキシアニリノ基、４−トリフルオ
ロメチルアニリノ基、４−ブチルジメチルシリルオキシ
アニリノ基、２−メチルチオアニリノ基、４−トリメチ
ルシリルオキシアニリノ基、４−メチルチオアニリノ基
などが挙げられる。）が挙げられ、Ｒ2 で示される置換
基としては、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル
基、プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ
基、ニトロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、
メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ
基、トリメチルオキシ基、トリフルオロメチル基、ブチ
ルジメチルシリルオキシ基、メチルチオ基、トリメチル
シリルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、カル
ボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基などが挙げられる。
【００１４】前記一般式（５）において、Ｒ1 で示され
る置換基としては、無置換または置換基を有するフェニ
ル基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３
−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ヒドロキシ
フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−プロピルフェニル基、
３，５−ジフルオロフェニル基、２−シアノフェニル
基、２−アセトアミノフェニル基、４−アセトアミノフ
ェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ジ
メチルアミノフェニル基、４−メトキシフェニル基、３
−トリメチルシリルオキシフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−ブチルジメチルシリルオキシ
フェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基
などが挙げられる。）、が挙げられる。
る置換基としては、無置換または置換基を有するフェニ
ル基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３
−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−ヒドロキシ
フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−プロピルフェニル基、
３，５−ジフルオロフェニル基、２−シアノフェニル
基、２−アセトアミノフェニル基、４−アセトアミノフ
ェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ジ
メチルアミノフェニル基、４−メトキシフェニル基、３
−トリメチルシリルオキシフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、４−ブチルジメチルシリルオキシ
フェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−トリメチ
ルシリルオキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基
などが挙げられる。）、が挙げられる。
【００１５】前記一般式（６）において、Ｒ1 で示され
る置換基としては、水素原子、２−メチル基、３−メチ
ル基、２−エチル基、２−クロロ基、３−クロロ基、
２，６−ジクロロ基、２−ヒドロキシ基、２−フルオロ
基、２−ニトロ基、２−ブロモ基、２−フルオロ基、３
−ニトロ基、２−プロピル基、２，６−ジフルオロ基、
２−シアノ基、２−アセトアミノ基、３−アセトアミノ
基、２−メトキシカルボニル基、２−ジメチルアミノ
基、２−メトキシカルボニル基、２−ジメチルアミノ
基、２−メトキシ基、２−トリメチルシリルオキシ基、
２−トリフルオロメチル基、２−ブチルジメチルシリル
オキシ基、２−メチルチオ基、２−トリメチルシリルオ
キシ基、２−メチルチオ基、２−アセトキシ基、２−プ
ロピオニルオキシ基、２−メチルスルフィニル基、２−
メチルスルホニル基、２−カルボキシル基、２−メトキ
シカルボニル基、２−エトキシカルボニル基などが挙げ
られ、Ｒ 2 で示される置換基としては、水素原子、およ
び１または２個以上のメチル基、エチル基、ブチル基、
プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ基、ニ
トロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、メトキ
シカルボニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ブチルジメチルシリルオキシ基、メ
チルチオ基、トリメチルシリルオキシ基、アセトキシ
基、プロピオニルオキシ基、メチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、カルボキシル基、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
る置換基としては、水素原子、２−メチル基、３−メチ
ル基、２−エチル基、２−クロロ基、３−クロロ基、
２，６−ジクロロ基、２−ヒドロキシ基、２−フルオロ
基、２−ニトロ基、２−ブロモ基、２−フルオロ基、３
−ニトロ基、２−プロピル基、２，６−ジフルオロ基、
２−シアノ基、２−アセトアミノ基、３−アセトアミノ
基、２−メトキシカルボニル基、２−ジメチルアミノ
基、２−メトキシカルボニル基、２−ジメチルアミノ
基、２−メトキシ基、２−トリメチルシリルオキシ基、
２−トリフルオロメチル基、２−ブチルジメチルシリル
オキシ基、２−メチルチオ基、２−トリメチルシリルオ
キシ基、２−メチルチオ基、２−アセトキシ基、２−プ
ロピオニルオキシ基、２−メチルスルフィニル基、２−
メチルスルホニル基、２−カルボキシル基、２−メトキ
シカルボニル基、２−エトキシカルボニル基などが挙げ
られ、Ｒ 2 で示される置換基としては、水素原子、およ
び１または２個以上のメチル基、エチル基、ブチル基、
プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ基、ニ
トロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、メトキ
シカルボニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ブチルジメチルシリルオキシ基、メ
チルチオ基、トリメチルシリルオキシ基、アセトキシ
基、プロピオニルオキシ基、メチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、カルボキシル基、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
【００１６】前記一般式（７）において、Ｒ1 で示され
る置換基としては、ベンジル基（例えば、ベンジル基、
２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メ
チルベンジル基、４−エチルベンジル基、３−クロロベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベ
ンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、３−フルオロベ
ンジル基、４−ニトロベンジル基、４−ブロモベンジル
基、４−フルオロベンジル基、３−ニトロベンジル基、
４−プロピルベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル
基、２−シアノベンジル基、２−アセトアミノベンジル
基、４−アセトアミノベンジル基、４−メトキシカルボ
ニルベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、４−
メトキシベンジル基、３−トリメチルシリルオキシベン
ジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−ブチ
ルジメチルシリルオキシベンジル基、２−メチルチオベ
ンジル基、４−トリメチルシリルオキシベンジル基、４
−メチルチオベンジル基などが挙げられる。）、無置換
基または置換基を有するフェニルアミノカルボニル基、
などが挙げられる。以下、本発明の物質を具体的に例示
する。
る置換基としては、ベンジル基（例えば、ベンジル基、
２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メ
チルベンジル基、４−エチルベンジル基、３−クロロベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベ
ンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、３−フルオロベ
ンジル基、４−ニトロベンジル基、４−ブロモベンジル
基、４−フルオロベンジル基、３−ニトロベンジル基、
４−プロピルベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル
基、２−シアノベンジル基、２−アセトアミノベンジル
基、４−アセトアミノベンジル基、４−メトキシカルボ
ニルベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、４−
メトキシベンジル基、３−トリメチルシリルオキシベン
ジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−ブチ
ルジメチルシリルオキシベンジル基、２−メチルチオベ
ンジル基、４−トリメチルシリルオキシベンジル基、４
−メチルチオベンジル基などが挙げられる。）、無置換
基または置換基を有するフェニルアミノカルボニル基、
などが挙げられる。以下、本発明の物質を具体的に例示
する。
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】本発明の物質は、前述の如く、（１）ない
し（７）の一般式を有するもので化学合成によって得た
もの、天然物いずれもが使用でき、これらの物質を含む
抽出物を使用することも可能である。本発明に使用でき
る天然ものとしては、例えば植物の多くの種のいろいろ
な器官、特にココナツミルク、トウモロコシの種子、セ
イヨウトチノキ、バナナ、リンゴの未熟果実、チコリの
根、ルービンの種子、ポプラの葉などが挙げられ、抽出
物としては、例えば酵母ＤＮＡの加水分解物、ニシンの
精子の抽出物、カビの培養液、種々の転移ＤＮＡ、Cory
nebacterium fasciansの抽出物などが挙げられる。
し（７）の一般式を有するもので化学合成によって得た
もの、天然物いずれもが使用でき、これらの物質を含む
抽出物を使用することも可能である。本発明に使用でき
る天然ものとしては、例えば植物の多くの種のいろいろ
な器官、特にココナツミルク、トウモロコシの種子、セ
イヨウトチノキ、バナナ、リンゴの未熟果実、チコリの
根、ルービンの種子、ポプラの葉などが挙げられ、抽出
物としては、例えば酵母ＤＮＡの加水分解物、ニシンの
精子の抽出物、カビの培養液、種々の転移ＤＮＡ、Cory
nebacterium fasciansの抽出物などが挙げられる。
【００２５】本発明の物質のうち特に効果の優れている
のは、一般式（１）で示される物質群である。これらの
本発明の物質を有効成分として使用する場合は、それぞ
れを単独使用する他、２種以上を自由に併用して発毛促
進および男性型脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症の治療
効果を高めることも可能である。
のは、一般式（１）で示される物質群である。これらの
本発明の物質を有効成分として使用する場合は、それぞ
れを単独使用する他、２種以上を自由に併用して発毛促
進および男性型脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症の治療
効果を高めることも可能である。
【００２６】本発明の毛髪用外用剤は、医薬品、医薬部
外品、化粧品を含むものであり、その剤型としては外用
可能な種々の形態、例えばクリーム、ローション、乳
剤、軟膏、ゲル、ヘアトニック、ヘアリキッド、リニメ
ント、ヘアリンス、ヘアシャンプー、ヘアトリートメン
ト、ヘアコンディショナー、エアゾール、ムースなどの
公知の形態に製剤化して使用でき、その基剤も毛髪施用
上許容し得る任意の液状および固形状の原料を幅広く使
用できる。その際、必要に応じて防腐剤、香料、安定
剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、保湿剤、増粘
剤など種々の添加剤を加えることもできる。
外品、化粧品を含むものであり、その剤型としては外用
可能な種々の形態、例えばクリーム、ローション、乳
剤、軟膏、ゲル、ヘアトニック、ヘアリキッド、リニメ
ント、ヘアリンス、ヘアシャンプー、ヘアトリートメン
ト、ヘアコンディショナー、エアゾール、ムースなどの
公知の形態に製剤化して使用でき、その基剤も毛髪施用
上許容し得る任意の液状および固形状の原料を幅広く使
用できる。その際、必要に応じて防腐剤、香料、安定
剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、保湿剤、増粘
剤など種々の添加剤を加えることもできる。
【００２７】防腐剤としては、例えば安息香酸塩、サリ
チル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ
安息香酸エステル、２，４，４’−トリクロロ−２’−
ヒドロキシジフェニルエーテル、３，４，４’−トリク
ロロカルバニド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオー
ル、レゾルシン、エタノール等を例示することができ
る。
チル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ
安息香酸エステル、２，４，４’−トリクロロ−２’−
ヒドロキシジフェニルエーテル、３，４，４’−トリク
ロロカルバニド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオー
ル、レゾルシン、エタノール等を例示することができ
る。
【００２８】安定剤としては、例えば、エチレンジアミ
ン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、クエ
ン酸塩、酒石酸、グルコン酸などのキレート剤のほか、
水酸化ナトリウム、リン酸水素カリウム等のpH調整剤を
それぞれ例示することができる。
ン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、クエ
ン酸塩、酒石酸、グルコン酸などのキレート剤のほか、
水酸化ナトリウム、リン酸水素カリウム等のpH調整剤を
それぞれ例示することができる。
【００２９】紫外線吸収剤としては、例えば４−メトキ
シベンゾフェノン、オクチルジメチルパラアミノベンゾ
エート、エチルヘキシルパラメトキシサイナメート、酸
化チタン、カオリン、タルク等を例示することができ
る。
シベンゾフェノン、オクチルジメチルパラアミノベンゾ
エート、エチルヘキシルパラメトキシサイナメート、酸
化チタン、カオリン、タルク等を例示することができ
る。
【００３０】酸化防止剤としては、例えばジブチルヒド
ロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子
酸プロピル等を例示することができる。
ロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子
酸プロピル等を例示することができる。
【００３１】保湿剤としては、例えばグリセリン、プロ
ピレングリコール、１，３ブチレングリコール、ソルビ
トール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール等の多価アルコール類、アミノ酸、
乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等の
ＮＭＦ成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチン、
コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、フィブロネクチ
ン、セラミド類、ヘパリン類似様物質、キトサン等の水
溶性高分子物質等を例示することができる。
ピレングリコール、１，３ブチレングリコール、ソルビ
トール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール等の多価アルコール類、アミノ酸、
乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等の
ＮＭＦ成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチン、
コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、フィブロネクチ
ン、セラミド類、ヘパリン類似様物質、キトサン等の水
溶性高分子物質等を例示することができる。
【００３２】さらに、増粘剤としては、例えばアルギン
酸ナトリウム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、
マルメロ種子抽出物、トラガントゴム、デンプン等の天
然高分子物質、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、可溶性デンプ
ン、カチオン化セルロース等の半合成高分子物質、カル
ボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール等の合成
高分子物質等を例示することができる。
酸ナトリウム、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウム、
マルメロ種子抽出物、トラガントゴム、デンプン等の天
然高分子物質、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、可溶性デンプ
ン、カチオン化セルロース等の半合成高分子物質、カル
ボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール等の合成
高分子物質等を例示することができる。
【００３３】本発明の物質の配合量は、症状の度合い、
剤型などによって適宜変更してもよいが、通常０．００
０１ないし２０重量％程度、好ましくは０．００１ない
し１０重量％程度を製剤中に配合する。
剤型などによって適宜変更してもよいが、通常０．００
０１ないし２０重量％程度、好ましくは０．００１ない
し１０重量％程度を製剤中に配合する。
【００３４】この有効成分は、単独使用のほか、育毛剤
の有効成分として通常用いられるｃ−ＡＭＰおよびその
誘導体、フォルスコリン、塩化カルプロニウム、ペンタ
デカン酸グリセリド、ミノキシジル、あるいはエストラ
ジオールで代表される女性ホルモンのような自体公知の
他の薬剤を併用することによって、本発明の物質の発毛
促進作用および男性型脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症
治療効果を増強することもでき、その他にも、例えば、
セファランチン、ビタミンＡ、ビタミンＥ、ビタミンＥ
ニコチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ニコチ
ン酸ベンジルなどのビタミンＢ群、ビオチン、パントテ
ン酸誘導体などのビタミン類、ショウキョウチンキ、ト
ウガラシチンキなどの末梢血管拡張剤、カンフル、メン
トールなどの清涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザルコ
ニウム、ウンデシレン酸などの抗菌剤、塩化リゾチー
ム、グリチルリチン、アラントインなどの消炎剤、セン
ブリエキス、ニンニクエキス、ニンジンエキス、オウゴ
ンエキス、ローズマリーエキス、アロエエキス、胎盤抽
出液などの細胞賦活剤、感光素、プロティンキナーゼＣ
阻害剤（例えばＨ−７）、チクセツニンジンエキス、カ
シューエキス、麦芽根エキス等が適宜選択して自由に使
用することができる。
の有効成分として通常用いられるｃ−ＡＭＰおよびその
誘導体、フォルスコリン、塩化カルプロニウム、ペンタ
デカン酸グリセリド、ミノキシジル、あるいはエストラ
ジオールで代表される女性ホルモンのような自体公知の
他の薬剤を併用することによって、本発明の物質の発毛
促進作用および男性型脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症
治療効果を増強することもでき、その他にも、例えば、
セファランチン、ビタミンＡ、ビタミンＥ、ビタミンＥ
ニコチネート、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ニコチ
ン酸ベンジルなどのビタミンＢ群、ビオチン、パントテ
ン酸誘導体などのビタミン類、ショウキョウチンキ、ト
ウガラシチンキなどの末梢血管拡張剤、カンフル、メン
トールなどの清涼剤、ヒノキチオール、塩化ベンザルコ
ニウム、ウンデシレン酸などの抗菌剤、塩化リゾチー
ム、グリチルリチン、アラントインなどの消炎剤、セン
ブリエキス、ニンニクエキス、ニンジンエキス、オウゴ
ンエキス、ローズマリーエキス、アロエエキス、胎盤抽
出液などの細胞賦活剤、感光素、プロティンキナーゼＣ
阻害剤（例えばＨ−７）、チクセツニンジンエキス、カ
シューエキス、麦芽根エキス等が適宜選択して自由に使
用することができる。
【００３５】
【実施例】次に、本発明の育毛剤の処方例ならびにその
効果を示すための試験例を挙げるが、これらは本発明を
何ら限定するものではない。なお、処方例における配合
割合中、「適量」とは、処方全体が１００重量％になる
割合を意味する。
効果を示すための試験例を挙げるが、これらは本発明を
何ら限定するものではない。なお、処方例における配合
割合中、「適量」とは、処方全体が１００重量％になる
割合を意味する。
【００３６】＜処方例１＞ ヘアクリーム （重量％） Ａ 流動パラフィン １０．０ スクワラン ７．０ ホホバ油 ３．０ 固形パラフィン ３．０ ポリオキシエチレンセチルエーテル ２．０ ソルビタンセスキオレエート １．０ 水酸化カリウム ０．１ ６−スチリルプリン ５．０ Ｂ グリセリン ３．０ エチルパラベン ０．１ 精製水 適 量 Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂに属する成分
を加熱溶解する。ＡにＢを添加して撹拌、乳化後、冷却
してヘアクリームを製造した。
を加熱溶解する。ＡにＢを添加して撹拌、乳化後、冷却
してヘアクリームを製造した。
【００３７】＜処方例２＞ ヘアトニック （重量％） Ａ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １．０ ショウキョウチンキ １．０ イソプロピルメチルフェノール ０．０５ エタノール ５５．０ ６−ベンジルアミノプリン ０．５ Ｂ グリセリン ２．０ 精製水 適 量 Ａに属する成分を均一に撹拌、溶解し、別に均一に溶解
したＢに属する成分を徐々に加え、均一に撹拌してヘア
トニックを製造した。
したＢに属する成分を徐々に加え、均一に撹拌してヘア
トニックを製造した。
【００３８】＜処方例３＞ ヘアトリ−トメント （重量％） Ａ アボカド油 ５．０ スクワラン ５．０ 流動パラフィン １０．０ ステアリン酸 ３．０ グリセリンモノステアレート ３．０ ラノリンアルコール ５．０ ６−ベンジルアミノ−９−リボフラノシルプリン ２．０ Ｂ センブリ抽出液 １．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ トリエタノールアミン １．０ メチルパラベン ０．２ 精製水 適 量 Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂに属する成分
を加熱溶解する。ＡにＢを添加して撹拌、乳化後、冷却
してヘアトリーメントを製造した。
を加熱溶解する。ＡにＢを添加して撹拌、乳化後、冷却
してヘアトリーメントを製造した。
【００３９】＜処方例４＞ ヘアシャンプー （重量％） Ａ ビタミンＢ12 ０．０５ Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸 トリエタノールアミン（３０％） ４０．０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０ ポリオキシエチレンジオレイン酸メチル グルコシド（１２０Ｅ．Ｏ．） ２．０ Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−Ｎ’−フェニル尿素 ２．５ Ｂ パラオキシ安息香酸エチル ０．３ エデト酸二ナトリウム ０．１ 精製水 適 量 Ａに属する成分を均一に撹拌、溶解し、別に均一に加温
溶解したＢに属する成分を徐々に加え、均一に撹拌して
ヘアシャンプーを製造した。
溶解したＢに属する成分を徐々に加え、均一に撹拌して
ヘアシャンプーを製造した。
【００４０】＜処方例５＞ エアゾール （重量％） Ａ ニコチン酸ベンジル ０．０１ ビタミンＥアセテート ０．０５ セタノール １．２ Ｎ−（２−トリフルオロメチル−４−ピリジル） −Ｎ’−フェニル尿素 ０．０５ ６−（２−フェネチル）プリン ０．０５ プロピレングリコール ４．０ エタノール ８．０ 精製水 適 量 Ｂ 液化石油ガス（噴射剤） ７．０ Ａに属する成分を均一に混合溶解してエアゾール容器に
入れ、常法によりＢを容器に充填してエアゾールを製造
した。
入れ、常法によりＢを容器に充填してエアゾールを製造
した。
【００４１】＜処方例６＞ エアフォーム （重量％） Ａ ヒノキチオール ０．１ セタノール １．２ プロピレングリコール ２．０ ジメチルシリコーン油 ２．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２．５ 流動パラフィン １．０ ポリビニルピロリドン ０．５ Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル） −Ｎ’−フェニル尿素 ３．０ メチルパラベン ０．２ エタノール １０．０ 精製水 適 量 Ｂ 液化石油ガス（噴射剤） ４．０ Ａに属する成分を均一に混合して容器に入れ、常法によ
りＢを容器に充填してエアフォームを製造した。
りＢを容器に充填してエアフォームを製造した。
【００４２】＜処方例７＞ ヘアリキッド （重量％） Ａ ポリオキシプロピレンブチルエーテル（４０Ｐ．Ｏ） １５．０ ジイソプロパノールアミン ０．５ ６−（４−ヒドロキシ−３−メチル−２ −ブテニルアミン）プリン ８．０ エタノール ５０．０ Ｂ プロピレングリコール ３．０ 精製水 適 量 常温でＡに属する成分を均一に撹拌、溶解し、別に均一
に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、均一に撹拌し
てヘアリキッドを製造した。
に溶解したＢに属する成分を徐々に加え、均一に撹拌し
てヘアリキッドを製造した。
【００４３】＜処方例８＞ ミルクローション （重量％） Ａ ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（２０Ｅ．Ｏ） ０．５ テトラオレイン酸ポリオキシエチレン ソルビット（６０Ｅ．Ｏ） １．０ 親油型モノステアリン酸グリセリン １．０ ステアリン酸 １．５ ベヘニルエーテル １．５ アボカド油 ３．０ 天然ビタミンＥ ０．０２ ６−フェニルウレイドプリン ０．０５ ジフェニル尿素 ０．０５ ６−ベンジルアミノプリン １．０ Ｂ １，３−ブチレングリコール ５．０ 精製水 適 量 Ａに属する成分を加熱溶解する。別に、Ｂに属する成分
を加熱溶解する。ＡにＢを添加して撹拌、乳化後、冷却
してミルクローションを製造した。
を加熱溶解する。ＡにＢを添加して撹拌、乳化後、冷却
してミルクローションを製造した。
【００４４】＜試験例１＞：マウス発毛効果試験 (1) 単独効果 全背部休止期毛のｄｄＹ系白色マウス（雄、７週齢、体
重３２ｇ）の尾部より背部毛を電気バリカンで刈毛し、
処方例８の基剤に本発明の有効成分をそれぞれ１％ずつ
配合したミルクローションを刈毛の翌日から被験部皮膚
に１日２回、週５日、１匹当たり１回０．２ｍｌ塗布し
た。１試料について動物１群１０匹を使用した。発毛効
果の判定は、処置３５日後の発毛動物数と発毛面積率を
対照群と比較することで行なった。発毛面積率は、被験
部の写真を切り取り、処置０日に対する３５日後の重量
比率で求め、１群の平均を算出し対照群と比較した。な
お、対照群には基剤のみを、陽性対照として４％ペンタ
デカン酸グリセリドを用いた。表１に各サンプルの効果
を示した。
重３２ｇ）の尾部より背部毛を電気バリカンで刈毛し、
処方例８の基剤に本発明の有効成分をそれぞれ１％ずつ
配合したミルクローションを刈毛の翌日から被験部皮膚
に１日２回、週５日、１匹当たり１回０．２ｍｌ塗布し
た。１試料について動物１群１０匹を使用した。発毛効
果の判定は、処置３５日後の発毛動物数と発毛面積率を
対照群と比較することで行なった。発毛面積率は、被験
部の写真を切り取り、処置０日に対する３５日後の重量
比率で求め、１群の平均を算出し対照群と比較した。な
お、対照群には基剤のみを、陽性対照として４％ペンタ
デカン酸グリセリドを用いた。表１に各サンプルの効果
を示した。
【００４５】(2) 併用効果 上述の単独効果試験に準じて別途行った本発明の有効成
分同士の併用効果、ならびに本発明の有効成分と他の公
知の有効成分との併用効果を、表２ないし表１１に示し
た。なお、コントロール（基剤のみ）の試験結果は、発
毛動物数が２／１０，発毛面積率が２３．１％であっ
た。
分同士の併用効果、ならびに本発明の有効成分と他の公
知の有効成分との併用効果を、表２ないし表１１に示し
た。なお、コントロール（基剤のみ）の試験結果は、発
毛動物数が２／１０，発毛面積率が２３．１％であっ
た。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】
【００５５】
【表１０】
【００５６】
【表１１】 以上のように、本発明の有効成分には優れた育毛促進効
果が認められた。
果が認められた。
【００５７】＜試験例２＞：臨床試験 本発明の男性型脱毛症に対する治療効果についての臨床
試験結果を示す。
試験結果を示す。
【００５８】1) 供試試料 処方例２の製剤（基剤）に、本発明の有効成分である６
−スチリルプリン、６−ベンジルアミノプリン、６−ベ
ンジルアミノ−９−リボフラノシルプリン、Ｎ−（２−
クロロ−４−ピリジル）−Ｎ’−フェニル尿素、Ｎ−
（２−トリフルオロメチル−４−ピリジル）−Ｎ’−フ
ェニル尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）
−Ｎ’−フェニル尿素、６−（４−メチルベンジルアミ
ノ）プリン、６−（４−メトキシベンジルアミノ）プリ
ン、６−（４−メチルスルホニルベンジルアミノ）プリ
ン、６−フェニルウレイドプリン、６−（２−フェネチ
ル）プリン、ジフェニル尿素、フェニルウレイド−４−
ピリミジンの１３成分をそれぞれ０．５％配合したもの
を、被験薬剤として用いた。対照として、薬剤のみおよ
びペンタデカン酸グリセリド、塩化カルプロニウムを処
方例２の基剤にそれぞれ１％配合したものを用いた。
−スチリルプリン、６−ベンジルアミノプリン、６−ベ
ンジルアミノ−９−リボフラノシルプリン、Ｎ−（２−
クロロ−４−ピリジル）−Ｎ’−フェニル尿素、Ｎ−
（２−トリフルオロメチル−４−ピリジル）−Ｎ’−フ
ェニル尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）
−Ｎ’−フェニル尿素、６−（４−メチルベンジルアミ
ノ）プリン、６−（４−メトキシベンジルアミノ）プリ
ン、６−（４−メチルスルホニルベンジルアミノ）プリ
ン、６−フェニルウレイドプリン、６−（２−フェネチ
ル）プリン、ジフェニル尿素、フェニルウレイド−４−
ピリミジンの１３成分をそれぞれ０．５％配合したもの
を、被験薬剤として用いた。対照として、薬剤のみおよ
びペンタデカン酸グリセリド、塩化カルプロニウムを処
方例２の基剤にそれぞれ１％配合したものを用いた。
【００５９】2) 対象 ４８０名の男性型脱毛症のボランティアを対象とし、被
験薬剤群及び対照群として全体を一群３０名の計１６群
にランダムに割り付けた。
験薬剤群及び対照群として全体を一群３０名の計１６群
にランダムに割り付けた。
【００６０】3) 試験方法 毎日朝、夜の２回、適量を前頭部から頭頂部へ塗擦し
た。投与期間は、４カ月行った。
た。投与期間は、４カ月行った。
【００６１】4) 治療効果判定 試験終了時の４カ月後、試験開始前と比較した毛髪所見
（抜け毛の程度、うぶ毛の発生、毛の質の変化）の改善
度を写真所見を参考にして５段階評価（著明改善、中等
度改善、軽度改善、不変、悪化）で判定した。副作用に
ついては、前記塗擦方法による４カ月後の頭皮の発赤、
丘疹などの皮膚異常の有無を調べた。
（抜け毛の程度、うぶ毛の発生、毛の質の変化）の改善
度を写真所見を参考にして５段階評価（著明改善、中等
度改善、軽度改善、不変、悪化）で判定した。副作用に
ついては、前記塗擦方法による４カ月後の頭皮の発赤、
丘疹などの皮膚異常の有無を調べた。
【００６２】（判定基準） 抜け毛の程度 著明改善 ：抜け毛がほとんど認められなくなり、正常
化したもの 中等度改善：抜け毛がかなり減少したもの 軽度改善 ：抜け毛がわずかに減少したもの 不変 ：抜け毛が全く減少しなかったもの 悪化 ：抜け毛が増加したもの うぶ毛の発生 著明改善 ：極めて多いうぶ毛の発生が認められたもの 中等度改善：かなり多いうぶ毛の発生が認められたもの 軽度改善 ：わずかにうぶ毛の発生が認められたもの 不変 ：うぶ毛の発生が全く認められかったもの 悪化 ：うぶ毛の減少が認められたもの 毛の質の変化 著明改善 ：軟毛がほとんど認められなくなり、正常化
したもの 中等度改善：軟毛がかなり硬毛化したもの 軽度改善 ：軟毛がわずかに硬毛化したもの 不変 ：毛の質に全く変化が認められかったもの 悪化 ：硬毛化したもの
化したもの 中等度改善：抜け毛がかなり減少したもの 軽度改善 ：抜け毛がわずかに減少したもの 不変 ：抜け毛が全く減少しなかったもの 悪化 ：抜け毛が増加したもの うぶ毛の発生 著明改善 ：極めて多いうぶ毛の発生が認められたもの 中等度改善：かなり多いうぶ毛の発生が認められたもの 軽度改善 ：わずかにうぶ毛の発生が認められたもの 不変 ：うぶ毛の発生が全く認められかったもの 悪化 ：うぶ毛の減少が認められたもの 毛の質の変化 著明改善 ：軟毛がほとんど認められなくなり、正常化
したもの 中等度改善：軟毛がかなり硬毛化したもの 軽度改善 ：軟毛がわずかに硬毛化したもの 不変 ：毛の質に全く変化が認められかったもの 悪化 ：硬毛化したもの
【００６３】5) 結果 下記、表１２ないし表１４のとおりであった。
【００６４】
【表１２】
【００６５】
【表１３】
【００６６】
【表１４】 このように、本発明の物質には、比較例に対して明らか
に優れた脱毛に対する治療効果が認められた。
に優れた脱毛に対する治療効果が認められた。
【００６７】
【発明の効果】本発明によれば、発毛促進および男性型
脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症治療効果に卓越した育
毛剤が提供され、これを頭皮に適用することにより、脱
毛予防はもとより、種々の脱毛症の治療として極めて安
全かつ有効に使用することができる。
脱毛症や円形脱毛症などの脱毛症治療効果に卓越した育
毛剤が提供され、これを頭皮に適用することにより、脱
毛予防はもとより、種々の脱毛症の治療として極めて安
全かつ有効に使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/17 ＡＥＪ 8413−4Ｃ 31/415 9360−4Ｃ 31/44 9360−4Ｃ 31/505 9360−4Ｃ 31/52 ＡＤＡ 9360−4Ｃ 31/70 8314−4Ｃ
Claims (8)
- 【請求項１】 プリン系化合物、ピリジル尿素系化合
物、ジフェニル尿素系化合物、ピリミジン系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ベンゾイルアミノ尿素系化合物、
４−置換アミノピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン系化合
物からなる群より選ばれる１種または２種以上を有効成
分とすることを特徴とする育毛剤。 - 【請求項２】 前記プリン系化合物が、下記一般式
（１）で表されるものである請求項１記載の育毛剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１ないし２２個のアルキル基、環
状炭化水素基、炭素数１〜２２個のアルケニル基、無置
換または置換基を有するアラルキル基、無置換または置
換基を有するスチリル基、アルキルアミノ基、環状の炭
化水素基を有するアミノ基、アルケニルアミノ基、無置
換または置換基を有するベンジルアミノ基、無置換また
は置換基を有するフェニルエチルアミノ基、無置換また
は置換基を有するフェニルアミノ基、無置換または置換
基を有するフェニルアミノカルボニルアミノ基、ピリジ
ルアミノ基、ピリジルメチルアミノ基、ピロールメチル
アミノ基、オキサゾールメチルアミノ基、イミダゾール
メチルアミノ基、ピリダゾールメチルアミノ基、ナフチ
ルアミノ基、ナフチルメチルアミノ基、Ｒ2 は水素原
子、五単糖または六単糖である。） - 【請求項３】 前記ピリジル尿素系化合物が、下記一般
式（２）で表されるものである請求項１記載の育毛剤。 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は同一または異なって、水素原子、
１または２個以上である、炭素数１ないし６個のアルキ
ル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ基、ニトロ
基、ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、メトキシカ
ルボニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基、トリメチ
ルシリル基、トリフルオロメチル基、ブチルジメチルシ
リルオキシ基、メチルチオ基、トリメチルシリルオキシ
基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチルスル
フィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。） - 【請求項４】 前記ジフェニル尿素系化合物が、下記一
般式（３）で表されるものである請求項１記載の育毛
剤。 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なって、水素原子、
１または２個以上である炭素数１ないし６個のアルキル
基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ基、ニトロ基、
ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、メトキシカルボ
ニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基、トリメチルシ
リル基、トリフルオロメチル基、ブチルジメチルシリル
オキシ基、メチルチオ基、トリメチルシリルオキシ基、
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチルスルフィ
ニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル基、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基である。） - 【請求項５】 前記ピリミジン系化合物が、下記一般式
（４）で表されるものである請求項１記載の育毛剤。 【化４】 （式中Ｒ1 は置換基としては無置換または置換基を有す
るフェニル基、無置換または置換基を有するアニリノ
基、Ｒ2 は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、
プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、フルオロ基、ニ
トロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトアミノ基、メトキ
シカルボニル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基、トリ
メチルオキシ基、トリフルオロメチル基、ブチルジメチ
ルシリルオキシ基、メチルチオ基、トリメチルシリルオ
キシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチル
スルフィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル
基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基であ
る。） - 【請求項６】 前記イミダゾール系化合物が、下記一般
式（５）で表されるものである請求項１記載の育毛剤。 【化５】 （式中Ｒ1 は無置換または置換基を有するフェニル基で
ある。） - 【請求項７】 前記ベンゾイルアミノ尿素系化合物が、
下記一般式（６）で表されるものである請求項１記載の
育毛剤。 【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、アセトアミノ基、アルキルオ
キシカルボニル基、アルキルアミノ基、メトキシ基、ア
ルキルシリルオキシ基、アルキルチオ基、アセトキシ
基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルフィニ
ル基、アルキルスルホニル基、カルボキシ基、Ｒ2 は、
水素原子、および１または２個以上のメチル基、エチル
基、ブチル基、プロピル基、クロロ基、ヒドロキシ基、
フルオロ基、ニトロ基、ブロモ基、シアノ基、アセトア
ミノ基、メトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、メ
トキシ基、トリフルオロメチル基、ブチルジメチルシリ
ルオキシ基、メチルチオ基、トリメチルシリルオキシ
基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、メチルスル
フィニル基、メチルスルホニル基、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。） - 【請求項８】 前記４−置換アミノピロロ［２，３−
ｄ］ピリミジン系化合物が、下記一般式（７）で表され
るものである請求項１記載の育毛剤。 【化７】 （式中Ｒ1 は、無置換または置換基を有するベンジル
基、無置換または置換基を有するフェニルアミノカルボ
ニル基、フルフリル基である。）
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|---|---|---|---|
| JP4214405A JP2636118B2 (ja) | 1991-09-10 | 1992-08-11 | 育毛剤 |
| AU22817/92A AU659861B2 (en) | 1991-09-10 | 1992-09-07 | Preparation for promoting hair growth |
| KR1019920016257A KR100238355B1 (ko) | 1991-09-10 | 1992-09-07 | 육모제 |
| NZ244259A NZ244259A (en) | 1991-09-10 | 1992-09-08 | Hair growth promotion composition comprising a compound selected from various n-heterocycles |
| CA002077850A CA2077850C (en) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Preparation for promoting hair growth |
| EP92115434A EP0540854B1 (en) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Preparation for promoting hair growth |
| NO923503A NO301454B1 (no) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Preparat for fremme av hårvekst |
| ES92115434T ES2114900T3 (es) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Preparacion para promover el crecimiento del cabello. |
| DK92115434.0T DK0540854T3 (da) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Præparat til fremme af hårvækst |
| DE69224145T DE69224145T2 (de) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Präparat zur Förderung des Haarwuchses |
| FI924034A FI105150B (fi) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Hiusten kasvua edistävä valmiste |
| AT92115434T ATE162394T1 (de) | 1991-09-10 | 1992-09-09 | Präparat zur förderung des haarwuchses |
| IS3909A IS1775B (is) | 1991-09-10 | 1992-09-10 | Efnablanda til örvunar hárvaxtar |
| US08/394,217 US5656264A (en) | 1991-09-10 | 1995-02-24 | Method for promoting hair growth |
| GR980400788T GR3026675T3 (en) | 1991-09-10 | 1998-04-16 | Preparation for promoting hair growth |
| HK98106572A HK1007379A1 (en) | 1991-09-10 | 1998-06-25 | Preparation for promoting hair growth |
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|---|---|---|---|
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| JP23063091 | 1991-09-10 | ||
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005035903A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-10 | Lion Corp | 養育毛剤組成物 |
| JP2006213637A (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-17 | Lion Corp | 養育毛剤組成物 |
| US7462604B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-12-09 | Lion Corporation | Hair growth promotor composition |
| WO2009142200A1 (ja) | 2008-05-19 | 2009-11-26 | 東和酵素株式会社 | 頭髪の育毛または養毛方法 |
| US8216557B2 (en) | 2006-10-06 | 2012-07-10 | Towa Enzyme Co., Ltd. | Methods of treating skin disease, scalp disease, sensitive skin or suppressing hair loss with microbubble washing compositions |
| US8809246B2 (en) | 2009-11-12 | 2014-08-19 | Thales Inc. | Braided hair washing method |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2171894T3 (es) * | 1996-03-06 | 2002-09-16 | Oreal | Utilizacion de n-aril-2-hidroxialquilamidas para estimular o inducir el brote de los cabellos y/o detener su caida. |
| US7914814B2 (en) * | 1997-09-17 | 2011-03-29 | Strategic Science & Technologies, Llc | Topical delivery of arginine of cause beneficial effects |
| US7629384B2 (en) * | 1997-09-17 | 2009-12-08 | Strategic Science & Technologies, Llc | Topical delivery of L-arginine to cause beneficial effects |
| KR100340185B1 (ko) * | 1998-09-07 | 2002-10-31 | 김철진 | 눈꽃동충하초(paecilomyces japonica)추출물을 함유하는 주름 방지용 화장료 조성물 |
| AU2001247546A1 (en) * | 2000-03-17 | 2001-10-03 | Pr Originals, L.L.C. | Method and composition for treatment and prevention of alopecia |
| DE10051041C1 (de) * | 2000-10-14 | 2002-05-08 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel enthaltend 2,6-Diaminopurin |
| US20020110583A1 (en) * | 2001-02-15 | 2002-08-15 | Gary Grey | Hair cap with conditioner |
| US20030211177A1 (en) * | 2001-03-16 | 2003-11-13 | Pineda Edwin H | Method and composition for treatment and prevention of alopecia |
| DE10126449A1 (de) * | 2001-05-31 | 2002-12-05 | Cognis Deutschland Gmbh | Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen |
| CZ294535B6 (cs) * | 2001-08-02 | 2005-01-12 | Ústav Experimentální Botaniky Avčr | Heterocyklické sloučeniny na bázi N6-substituovaného adeninu, způsoby jejich přípravy, jejich použití pro přípravu léčiv, kosmetických přípravků a růstových regulátorů, farmaceutické přípravky, kosmetické přípravky a růstové regulátory tyto sloučeniny obsahující |
| EP1578722A4 (en) * | 2001-10-12 | 2006-09-06 | Irm Llc | KINASEINHIBITOR SCAFFOLD AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| DK1569724T3 (da) * | 2002-10-30 | 2009-03-30 | Asat Ag Applied Science & Tech | Formuleringer, der indeholder melatonin, gingko biloba og biotin |
| EP1732577B1 (en) * | 2004-02-23 | 2013-04-10 | Strategic Science & Technologies, LLC | Topical delivery of l-arginine to improve body and skin appearance |
| US9050365B2 (en) * | 2004-04-19 | 2015-06-09 | Strategic Science & Technologies, Llc | Transdermal delivery of beneficial substances effected by a hostile biophysical environment |
| US9226909B2 (en) | 2004-04-19 | 2016-01-05 | Strategic Science & Technologies, Llc | Beneficial effects of increasing local blood flow |
| US20110028548A1 (en) * | 2004-04-19 | 2011-02-03 | Strategic Science & Technologies, Llc | Beneficial effects of increasing local blood flow |
| US20050260152A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-24 | Jaghab Khalil C | Hair growth composition |
| US8338648B2 (en) * | 2004-06-12 | 2012-12-25 | Signum Biosciences, Inc. | Topical compositions and methods for epithelial-related conditions |
| DE102006050984A1 (de) * | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Henkel Kgaa | Leistungsgesteigerte kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten |
| CZ300774B6 (cs) * | 2007-10-05 | 2009-08-05 | Univerzita Palackého | Substituované 6-(alkylbenzylamino)purinové deriváty pro použití jako antagonisté cytokininových receptoru a prípravky obsahující tyto slouceniny |
| EP3045171A1 (en) * | 2009-06-24 | 2016-07-20 | Strategic Science & Technologies, LLC | Topical composition |
| WO2010151241A1 (en) | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Strategic Science & Technologies, Llc | Topical composition containing naproxen |
| US12138268B2 (en) | 2009-06-24 | 2024-11-12 | Strategic Science & Technologies, Llc | Treatment of erectile dysfunction and other indications |
| US11684624B2 (en) | 2009-06-24 | 2023-06-27 | Strategic Science & Technologies, Llc | Treatment of erectile dysfunction and other indications |
| US9126056B2 (en) * | 2010-04-26 | 2015-09-08 | Energenesis Biomedical Co., Ltd. | Method of promoting hair growth |
| CN103442723A (zh) | 2010-12-29 | 2013-12-11 | 战略科学与技术有限责任公司 | 治疗变态反应和其它适应症的系统和方法 |
| CN105920603B (zh) | 2010-12-29 | 2022-02-11 | 战略科学与技术有限责任公司 | 勃起功能障碍和其它适应症的治疗 |
| US11191735B2 (en) | 2015-03-13 | 2021-12-07 | Nutrition 21, Llc | Arginine silicate for periodontal disease |
| US20170135969A1 (en) | 2015-11-12 | 2017-05-18 | Jds Therapeutics, Llc | Topical arginine-silicate-inositol for wound healing |
| TWI616210B (zh) | 2016-01-07 | 2018-03-01 | 國立臺灣科技大學 | 經修飾微氣泡及其製備方法 |
| GB2568849B (en) | 2016-09-01 | 2022-08-10 | Nutrition 21 Llc | Magnesium biotinate compositions and methods of use |
| JP2022515314A (ja) | 2018-11-02 | 2022-02-18 | ニュートリション・２１，エルエルシー | イノシトール安定化アルギニンケイ酸塩複合体及びイノシトールを含有するビデオゲームプレーヤーの認知機能を改善するための組成物 |
| GB2613672A (en) | 2019-12-16 | 2023-06-14 | Nutrition 21 Llc | Methods of production of aginine-silicate complexes |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB975850A (en) * | 1955-08-10 | 1964-11-18 | Wellcome Found | Xanthine oxidase inhibitors |
| FR1440795A (fr) * | 1965-04-21 | 1966-06-03 | Docteur Jacques Auclair Lab Du | Composition cosmétique |
| US3911128A (en) * | 1972-02-07 | 1975-10-07 | Sandoz Ag | Substituted purines as hypolipidemics |
| EP0052964A1 (en) * | 1980-11-20 | 1982-06-02 | Beecham Group Plc | Adenine derivatives possessing pharmacological activity |
| DE3210669A1 (de) * | 1982-03-23 | 1983-09-29 | Hrvoje Dr. Zagreb Krnjević | Pharmazeutisches mittel zur behandlung von hautkrankheiten, schleimhauterkrankungen und nagelwuchsstoerungen |
| US4557934A (en) * | 1983-06-21 | 1985-12-10 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one |
| DE3529497A1 (de) * | 1985-08-17 | 1987-02-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US5041439A (en) * | 1986-06-13 | 1991-08-20 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions |
| US5151424A (en) * | 1987-07-01 | 1992-09-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pharmacologically active (Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero) substituted hexahydro-1H-azepines and pyrrolidines |
| US5182269A (en) * | 1987-09-23 | 1993-01-26 | Crinos Industria Farmacobiologica Spa | Composition for topical use having hair stimulating, anti-dandruff and anti-seborrhoic activity |
| LU87090A1 (fr) * | 1987-12-22 | 1989-07-07 | Oreal | Association de derives de pyrimidine et d'agents anti-inflammatoires non steroidiens pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute |
| IT1229479B (it) * | 1989-03-13 | 1991-09-03 | Bioresearch Spa | Impiego di 5' deossi 5' metiltioadenosina, di s adenosilmetionina e dei loro sali per la preparazione di composizioni farmaceutiche atte a favorire la crescita dei capelli in soggetti affetti da calvizie e composizioni farmaceutiche relative. |
| US5164394A (en) * | 1989-06-08 | 1992-11-17 | Senetek, Plc | Method for treating hyperproliferative skin diseases |
-
1992
- 1992-08-11 JP JP4214405A patent/JP2636118B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-07 KR KR1019920016257A patent/KR100238355B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-24 US US08/394,217 patent/US5656264A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005035903A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-02-10 | Lion Corp | 養育毛剤組成物 |
| US7462604B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-12-09 | Lion Corporation | Hair growth promotor composition |
| KR101143235B1 (ko) * | 2003-09-30 | 2012-05-18 | 샨쇼세이야쿠가부시키가이샤 | 모발 성장촉진제 조성물 |
| JP2006213637A (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-17 | Lion Corp | 養育毛剤組成物 |
| US8216557B2 (en) | 2006-10-06 | 2012-07-10 | Towa Enzyme Co., Ltd. | Methods of treating skin disease, scalp disease, sensitive skin or suppressing hair loss with microbubble washing compositions |
| WO2009142200A1 (ja) | 2008-05-19 | 2009-11-26 | 東和酵素株式会社 | 頭髪の育毛または養毛方法 |
| US8809246B2 (en) | 2009-11-12 | 2014-08-19 | Thales Inc. | Braided hair washing method |
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| Publication number | Publication date |
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