JPH05320059A - 抗ウイルス剤 - Google Patents

抗ウイルス剤

Info

Publication number
JPH05320059A
JPH05320059A JP3129662A JP12966291A JPH05320059A JP H05320059 A JPH05320059 A JP H05320059A JP 3129662 A JP3129662 A JP 3129662A JP 12966291 A JP12966291 A JP 12966291A JP H05320059 A JPH05320059 A JP H05320059A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
virus
antiviral agent
salt
compound
antiviral
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3129662A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3121859B2 (ja
Inventor
Toshihiro Yamase
利博 山瀬
Akishiro Nakamura
昭四郎 中村
Yoshiko Seto
淑子 瀬戸
Haruhisa Fujita
晴久 藤田
Shigeki Nishitani
茂樹 西谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Terumo Corp
Original Assignee
Terumo Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Terumo Corp filed Critical Terumo Corp
Priority to JP03129662A priority Critical patent/JP3121859B2/ja
Publication of JPH05320059A publication Critical patent/JPH05320059A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3121859B2 publication Critical patent/JP3121859B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式（１）［Ｅｕ4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ2 Ｏ）
16（Ｍｏ7 Ｏ24）4］p- （ただし、式中、Ｏは酸素で
あり、またｐは正の整数である。）で表されるヘテロポ
リ酸イオンの塩を有効成分とする抗ウイルス剤。 【効果】この抗ウイルス剤は、特に単純ヘルペス２型お
よびヒト免疫不全ウイルスに対し強い抗ウイルス効果を
示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗ウイルス作用を示
し、医薬品として有用なヘテロポリ酸塩を有効成分とす
る抗ウイルス剤、特に抗ヘルペス剤または抗後天性免疫
不全症候群ウイルス剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ウイルス疾患に対して全身投与で
明らかな治療効果を示す化合物はなかった。最近、アシ
クロビル（Acyclovir:ACV ）が発見され、全身投与が可
能な抗ヘルペスウイルス化学療法が開発されている。抗
ウイルス剤研究における隘路は、ウイルスが偏性細胞内
寄宿体であり、増殖機構のほとんど全てを寄宿細胞に依
存していて選択毒性の高い有効薬剤を得ることが困難で
あること、および抗ウイルススペクトルの広い薬剤を見
出だせないことであった。ヒトや動物に疾患を引き起こ
す種々の病原ウイルスのなかで、単純ヘルペスウイルス
（Herpes simplexvirus:HSV）を含むヘルペスウイルス
群のウイルスは、回帰感染を起こすことからワクチンの
開発にはいまだ多くの解決すべき問題が残されており、
より優れた抗ウイルス剤の開発が望まれていた。また、
従来、ＨＳＶによる感染は乳幼児を除いて、その９０％
以上は不顕性感染に終わると考えられていたが、近年初
感染時期の高年齢化に伴って成人初感染者による性行為
感染、さらに水平または垂直感染による新生児ヘルペス
感染が増加していること、医療技術の発達の半面、免疫
不全状態で感染で観察されている患者が増え、しばしば
重篤なＨＳＶ感染症の発症の危険にさらされているこ
と、および子宮頸癌とＨＳＶとの関係が明らかにされて
いること等から、ＨＳＶ感染の予防と治療法確立の必要
性がさらに認識され、社会的関心も高まってきている。
このような背景の中でＡＣＶは比較的高い選択毒性を示
し、ＨＳＶ感染症の全身療法を可能にし、治療効果をあ
げつつある。
【０００３】しかしながら、ＡＣＶにも問題点がある。
それは顕著な抗ＨＳＶ活性が認められる半面、比較的速
やかに耐性ウイルスが出現することである。これはＡＣ
Ｖを初めとする抗ＨＳＶ活性を持つ核酸の構成塩基類似
体化合物に共通した現象のようである。ＡＣＶの場合、
ヘルペスウイルスによって感染細胞に誘導されるチミジ
ンキナーゼ（Virus-induced thymidine kinase ：ＴＫ
（ｖ））によりリン酸化を受けてアシクロ−ＧＭＰ（Ac
yclo-GMP) にされ、さらに細胞のチミジンキナーゼ（Ce
llular thymidine kinase:TK(c))によりアシクロ−ＧＴ
Ｐ（Acyclo-GTP) に転換されて、それがウイルスＤＮＡ
合成酵素の活性を顕著に抑制し、かつ合成されつつある
ＤＮＡ鎖の末端に取り込まれて終末点となり、ＤＮＡ合
成を停止する。
【０００４】ＡＣＶはＴＫ（ｃ）よりＴＫ（ｖ）に２０
０倍以上親和性があることから、非感染細胞よりもＨＳ
Ｖ感染細胞においてはるかに速やかに、かつ、多量にリ
ン酸化されることが高い選択毒性または特異的抗ヘルペ
ス作用につながりる一方で、耐性ウイルスを誘導するこ
ととなる。また、ＴＫあるいはＤＮＡポリメラーゼに異
常のあるウイルスもＡＣＶに抵抗を示す。今日までの基
礎的および臨床知見から、臨床分離ウイルス株の中には
ＴＫの欠如したＨＳＶが存在するとの報告もあり、その
ようなウイルス株にはＡＣＶは作用しない。
【０００５】金属ポリ酸イオン化合物の抗ウイルス活性
に関する報告には現在までに次ぎのようなものがある。
【０００６】（１）ポリオキソタングステート（Polyox
otungstate）はin vitro でラビエス（Rabies）ウイル
スに抗ウイルス効果をしめす。また、マウス乳癌ウイル
ス由来の逆転写酵素活性を阻止することからヒトレトロ
ウイルスに有効性が期待され、実際ＨＰＡ−２３として
ＡＩＤＳウイルスに対し有効性が報告されている。
【０００７】（２）アンモニウム−５−タングスト−２
−０−２−アンチモネート（Ammonium-5-tungusto-2-0-
2-antimonate ）は、脳心筋炎（Encephalomyocarditi
s）ウイルス或いは水疱性口内炎（Vesticular stomatit
is ）ウイルス感染マウスに有効性が報告されている。
【０００８】（３）ヘテロポリアニオン−５−タングス
ト−２−アンチモネート（Heteropolyanion-5-tungusto
-2-antimonate ）および２１−タングスト−９−アンチ
モネート（21-tungusto-9-antimonate）などがマウス白
血病ウイルスまたはマウス肉種ウイルスに有効であるこ
とが報告されている。
【０００９】これらは、マウスレトロウイルスの逆転写
酵素活性の阻止剤として抗ウイルス活性を発現する。
【００１０】以上のように、現在では、抗ヘルペス感染
症に対する有効な薬剤（ＡＣＶ）が開発、実用化されて
いる。この抗ヘルペス剤は、比較的毒性（副作用）も少
なく、ヘルペスウイルスの急性感染症の治療を一応可能
にしたといえる。しかしながら、新たな耐性ウイルスの
出現、ＴＫウイルスに対する有効性に問題が残ってお
り、潜伏感染ウイルスの再活性化による回帰発症という
このウイルスの特異な感染形式からも、ヘルペスウイル
スによる感染症の制御の最終目標は感染そのものの予防
とウイルスの撲滅であるワクチンの早期開発の困難な現
状では、まず作用機序と作用部位の異なる新しいタイプ
の抗ヘルペスウイルス作用を有する抗ウイルス剤の出現
が望まれる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明も
目的は、上述の目的に適う性質を持ち、核酸構成塩基関
連化合物とは全く異なる新規な抗ウイルス剤を提供する
ことにある。また、本発明の他の目的は、強い抗ウイル
ス作用を有し、かつ副作用の非常に低い抗ウイルス剤を
提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（１） ［Ｅｕ4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）4 ］p- （１） （ただし、式中、Ｅｕはユウロピウム、Ｍｏはモリブデ
ン、Ｏは酸素であり、またｐは正の整数である。）で表
されるヘテロポリ酸イオンの塩を有効成分とする抗ウイ
ルス剤を提供できる。
【００１３】本発明は、ヘテロポリ酸イオンの塩が水溶
液であり、かつ該水溶液のｐＨが４〜８の範囲で化学的
に十分安定である上記の抗ウイルス剤であることが好ま
しい。 ここで、化学的に十分安定とは、ポリ酸化合物
の水溶液の室温下での経時変化が、ポリ酸イオンの電気
化学的な還元に基づく電流測定による結果、ほとんど変
化しないことを表している。具体的には、０．１モルを
含むｐＨ４〜８までの種々のｐＨに調整（ＨＣｌ4 およ
びＨＣｌその他の緩衝溶液で調整）された本発明のポリ
酸化物の水溶液について、滴下水銀電極による微分パル
スポーラログラム測定（EG&G PRA-174A+303 ポーラログ
ラフィ測定使用）を行った場合、ポリ酸イオンの第一還
元波（最も生の電位を示す還元波）の電流ピーク値が、
測定開始後１時間以内で２．５℃の測定温度以下、７０
％以上保持されることを意味する。
【００１４】
【作用】本発明による抗ウイルス剤は、特に抗ヘルペス
剤または抗後天性免疫不全症候群ウイルス剤として有用
であり、一般式（１）で表されるヘテロポリ酸イオンの
塩である。
【００１５】本発明で使用されるヘテロポリ酸イオンの
塩は、クラスター化合物であるヘテロポリ酸の１種であ
り、例えば、タングステン原子に酸素原子が通常４ある
いは６個配置した構造を基本単位として、これが陵また
は頂点を介して結合した構造をもつオキソ酸イオン多核
錯体である。このようなヘテロポリ酸中のポリ酸イオン
の一般的特徴として次のようなものがある。
【００１６】（１）６〜２５オングトロームのイオンサ
イズであり、１，０００〜１０，０００の分子量を示
す。
【００１７】（２）多くのものは結晶として得られ、水
および極性溶媒に対する溶解度が大きい。
【００１８】（３）水和分子の数が大きい。
【００１９】（４）強い酸化剤である（多電子プール剤
として働く）。
【００２０】ポリ酸イオンは、固体および溶液におい
て、光酸化還元反応を行う性質を有し、表示機能素子へ
の応用など、工業的にも非常に期待をもたれている。
【００２１】一方、これらの化合物の反応性の高さは、
生理活性作用を有することが予想され、種々の研究の結
果、ポリ酸イオン、たとえばポリタングステン酸塩に非
常に顕著な抗ウイルス効果（特に、抗ヘルペスウイルス
効果）を有することが見出されたのである。
【００２２】本発明に使用されるヘテロポリ酸イオンと
しては、一般式（１） ［Ｅｕ4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）4 ］p- （１） （ただし、式中、Ｅｕはユウロピウム、Ｍｏはモリブデ
ン、Ｏは酸素であり、またｐは正の整数である。）で表
されるものである。さらに、一般式（１）において、ｐ
は１４であることが最も好ましい。
【００２３】本発明に使用されるヘテロポリ酸イオンの
塩の陽イオンとしては、ナトリウム、カリウム、セシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アンモニ
ウム、水素、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウ
ム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウ
ム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、イソ
プロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、
プロピルアンモニウム、ジプロピルアンモニウム、ブチ
ルアンモニウム、ジブチルアンモニウム、トリブチルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム、グアニジウム
および水素とアンモニウムとの混合物よりなる群から選
ばれたものであり、アンモニウムと水素との混合物がよ
り好ましい。さらに、該ヘテロポリ酸イオンの塩の陽イ
オンとしては、（ＮＨ4 ）12Ｈ2 14+ が最も好ましい。
【００２４】本発明による抗ウイルス剤は、通常、固体
または液体担体、特に液体担体中で一般式（１）［Ｅｕ
4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）4 ］p-を有
する前記化合物の少なくとも１種を含んでいる。本発明
による化合物は、公知の活性物質と併用しても良い。
【００２５】本発明の抗ウイルス剤の投与形態は、いか
なる適当なおよび／または従来のタイプの形態で良い。
前記化合物が非経口的、皮下的、静脈的および腹腔内経
路で投与される場合には、担体は蒸留水または生理食塩
水の無菌液体、特に水である。一般に、注射用溶液の水
担体は有効物質１０ｍｇ／ｍｌ（１．０％）を含んでい
る。また、本発明の抗ウイルス剤の投与形態は、経口投
与形態でも投与でき、軟膏剤、外用点眼剤などの剤型と
しても好適である。最も好適な経口投与形態としては、
タブレット、カプセル、粉末、懸濁液などである。これ
らの投与形態では、組成物全量に対して少なくとも１．
０〜３．０％（重量）が好ましい。前記化合物の投与量
は、大人で、通常、１日当たり１００ｍｇ〜３０００ｍ
ｇである。
【００２６】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。
【００２７】合成例１ ガラスビーカ中の１０％メタノール水溶液１０ｍｌにモ
リブデン酸アンモニウム（（ＮＨ4 ）6 ［Ｍｏ7 Ｏ24］
・4 Ｈ2 Ｏ）０．９３ｇと硝酸ユウロピウム（Ｅｕ（Ｎ
Ｏ3 ）3 ・６Ｈ2 Ｏ）０．１７ｇを溶解させた。溶解放
置後、結晶を採取し、水で２回再結晶を行った。得られ
た結晶をＸ線構造解析した結果、（ＮＨ4 ）12Ｈ2 ［Ｅ
ｕ4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）］・１３
Ｈ2 Ｏ（化合物Ａ）であった。
【００２８】実施例１ ヘルペスウイルス２型（ＨＳＶ−２）に対する化合物Ａ
のin vitroにおける抗ウイルス活性の測定 細胞変性効果（Cytopathic effect, CPE）発現抑制法に
より検討した。
【００２９】測定条件 細胞 ：ＨＥＬ（Human embryo lung ） ウイルス：単純ヘルペス２型（ＨＳＶ−２）ＵＷ株 ＨＳＶ−２感染ＨＥＬ細胞の培養液から調整した。
【００３０】ウイルスの力価は、１０2.5 ＴＣＩＤ50／
２５μｌであった。
【００３１】（ＴＣＩＤ50：50％ tissue culture infe
ctious dose ） 培地 ：イーグルスＭＥＭ(Eagle´s ＭＥＭ）（１％
牛血清を含む） 培養条件：９６穴培養プレートの各ウエルにＨＥＬ細胞
（５×１０5 cells/ml100μｌ) を加え、５％ＣＯ2 雰
囲気下３７℃で１晩培養後、化合物Ａ（２５μｌ）とＨ
ＳＶ−２（５０ＴＣＩＤ50、２５μｌ）を加え４８時間
培養した。
【００３２】細胞変性効果（ＣＰＥ）の測定： ４８時間培養後、ウイルスによるＣＰＥをクリスタルバ
イオレット染色により測定した。細胞変性の程度からケ
ルバー法により、化合物Ａが５０％細胞変性を抑制する
用量ＩＣ50を求めた。得られた抗ＨＳＶ−２（ＨＩＶ）
活性（ＣＰＥ）の結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１から明らかなように同じことを４回行
い再現性が得られた。このように化合物Ａは、単純ヘル
ペス２型に対して強い活性を示した。
【００３５】実施例２ ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）増殖阻害活性の測定 原田などの方法に従って、ＨＩＶの増殖阻害活性を測定
した［Science, 229,563-563 （１９８５）］。
【００３６】測定条件 細胞 ：ＭＴ−４（ＨＴＬＶ−Ｉ−carrying cell li
ne） ウイルス：ＨＴＬＶ−３ｂ（ＨＩＶの１種）ＨＴＬＶ−
３ｂはＨＩＶ産生細胞であるＭＯＣＬＴ−４／ＨＩＶHT
LV-3b 細胞の培養上清より調整した。ウイルスの力価は
１×１０6ＴＣＩＤ50／ｍｌであった。
【００３７】培地 ：ＲＰＭＩ−１６４０（１０％
牛胎児血清、１００ＩＵ／ペニシリンと１００μｇ／ｍ
ｌストレプトマイシンを含む。） 培養条件 ：２４穴培養トレーの各ウエルにＭＴ−４細
胞（１×１０5 /ml, 0.2ml）とＨＴＬＶ−３ｂ（２×１
０4 ＴＣＩＤ50／ｍｌ、０．２ｍｌ）とを入れ（ＭＯＩ
＝０．０２）、１時間培養する。ウイルス吸着後、培地
で希釈した化合物Ａ（０．６ｍｌ）を加え全量を１．０
ｍｌとし、３７℃で４日間培養する。対照としてＨＴＬ
Ｖ−３ｂ非感染細胞と化合物Ａ未処理細胞とを用いる。
【００３８】細胞変性効果（CPE)の測定： ４日間培養後ウイルス感染細胞および非感染細胞中の生
細胞数をトリパンブルー染色により求める。化合物Ａ無
添加培養でのウイルス感染細胞および非感染細胞中の生
細胞数との比較から細胞変性を評価する。得られた抗Ｈ
ＩＶ活性（ＣＰＥ）の結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】表２から、化合物Ａは、５０％抑制濃度
６．２μｇ／ｍｌに対して、５０％細胞毒性濃度２６
０．３μｇ／ｍｌを示し、化学療法係数が４２．０であ
った。このように、化合物Ａはヒト免疫不全ウイルスに
対し強いウイルス効果を示した。なお、一般に化学療法
係数は毒性量を有効量で除した値で表され、ここでは、
５０％細胞が死ぬ薬物量（＝５０％細胞毒性量）を５０
％細胞変性する薬物量（＝５０％有効量）で除した値で
表されている。
【００４１】急性毒性：一般式［Ｅｕ4 （ＭｏＯ4 ）
（Ｈ2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）4 ］p-で与えられるヘテロ
ポリ酸イオンの塩の中で化合物Ａに強い抗ヘルペスウイ
ルス活性および抗ヒト免疫不全ウイルス活性が認められ
た。化合物Ａは、ＩＣＲ／ＣＤ−１、雌マウス腹腔内に
５００ｍｇ／ｋｇ投与しても、体重減少を初めとする毒
性の発現は認められなかった。
【００４２】薬効：本発明のヘテロポリ酸イオンの塩の
中で化合物Ａは、単純ヘルペス２型およびヒト免疫不全
ウイルスに対し強い抗ウイルス効果を発揮した。
【００４３】
【発明の効果】一般式（１）［Ｅｕ4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ
2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）4 ］p-で現されるヘテロポリ酸
イオンの塩を有効成分とする本発明の抗ウイルス剤は、
強い抗ウイルス活性、特に単純ヘルペス２型およびヒト
免疫不全ウイルスに対し強い抗ウイルス効果を示す。
【００４４】毒性面では in vitro における細胞毒性
（Cytotoxicity）は非常に低く、また、マウスに対して
も極めて低毒性である。しかも、これらの化合物は水に
易溶性であるため、たいそう扱いやすく、かつ、製剤も
安定している。
【００４５】したがって、これらヘテロポリ酸イオンの
塩はウイルス抑制化合物として極めて有効である。
フロントページの続き (71)出願人 591117952 瀬戸 淑子 千葉県船橋市夏見台１丁目２番３−406号 (71)出願人 591117963 藤田 晴久 神奈川県横浜市栄区庄戸２丁目11番８号 (72)発明者 山瀬 利博 神奈川県横浜市旭区若葉台４丁目13番905 号 (72)発明者 中村 昭四郎 広島県広島市西区己斐大迫２丁目12番２号 (72)発明者 瀬戸 淑子 千葉県船橋市夏見台１丁目２番３−406号 (72)発明者 藤田 晴久 神奈川県横浜市栄区庄戸２丁目11番８号 (72)発明者 西谷 茂樹 神奈川県秦野市西大竹16番地１号

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） ［Ｅｕ4 （ＭｏＯ4 ）（Ｈ2 Ｏ）16（Ｍｏ7 Ｏ24）4 ］p- （１） （ただし、式中、Ｅｕはユウロピウム、Ｍｏはモリブデ
    ン、Ｏは酸素であり、またｐは正の整数である。）で表
    されるヘテロポリ酸イオンの塩を有効成分とする抗ウイ
    ルス剤。
  2. 【請求項２】ヘテロポリ酸イオンの塩の陽イオンがナト
    リウム、カリウム、セシウム、カルシウム、ストロンチ
    ウム、バリウム、アンモニウム、水素、メチルアンモニ
    ウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウ
    ム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、
    ジエチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジ
    イソプロピルアンモニウム、プロピルアンモニウム、ジ
    プロピルアンモニウム、ブチルアンモニウム、ジブチル
    アンモニウム、トリブチルアンモニウム、テトラブチル
    アンモニウム、グアニジウムおよび水素とアンモニウム
    との混合物よりなる群から選ばれたものである請求項１
    に記載の抗ウイルス剤。
  3. 【請求項３】ウイルスがヘルペスウイルスである請求項
    第１または２項に記載の抗ウイルス剤。
  4. 【請求項４】ヘテロポリ酸イオンの塩が水溶液であり、
    かつ該水溶液のＰＨが４〜８の範囲で化学的に十分安定
    である請求項第１〜３項のいずれか１項に記載の抗ウイ
    ルス剤。
JP03129662A 1991-05-31 1991-05-31 抗ウイルス剤 Expired - Fee Related JP3121859B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03129662A JP3121859B2 (ja) 1991-05-31 1991-05-31 抗ウイルス剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP03129662A JP3121859B2 (ja) 1991-05-31 1991-05-31 抗ウイルス剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05320059A true JPH05320059A (ja) 1993-12-03
JP3121859B2 JP3121859B2 (ja) 2001-01-09

Family

ID=15015051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP03129662A Expired - Fee Related JP3121859B2 (ja) 1991-05-31 1991-05-31 抗ウイルス剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3121859B2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09169656A (ja) * 1995-10-26 1997-06-30 L'oreal Sa ランタノイド、マンガン、スズ、亜鉛、イットリウム、コバルト、バリウムもしくはストロンチウム塩を含む薬学的組成物
JP2005281299A (ja) * 2004-03-01 2005-10-13 Paratex Japan:Kk 抗菌・防カビ剤及びそれを用いた塗料組成物
JP2005298417A (ja) * 2004-04-13 2005-10-27 Japan Science & Technology Agency 抗菌剤
CN107226462A (zh) * 2016-03-24 2017-10-03 李泽琳 多酸化合物、其制备方法和医药用途
JP2019510773A (ja) * 2016-03-29 2019-04-18 オクシモ テクノロジーズ インコーポレイティド 予防的及び治癒的ペルオキソメタレートベースの組成物、特に医薬組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102709403B1 (ko) * 2018-05-31 2024-09-23 Vb 재팬 테크놀로지 가부시키가이샤 항균·항바이러스 조성물 및 수용액

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09169656A (ja) * 1995-10-26 1997-06-30 L'oreal Sa ランタノイド、マンガン、スズ、亜鉛、イットリウム、コバルト、バリウムもしくはストロンチウム塩を含む薬学的組成物
JP2005281299A (ja) * 2004-03-01 2005-10-13 Paratex Japan:Kk 抗菌・防カビ剤及びそれを用いた塗料組成物
JP2005298417A (ja) * 2004-04-13 2005-10-27 Japan Science & Technology Agency 抗菌剤
CN107226462A (zh) * 2016-03-24 2017-10-03 李泽琳 多酸化合物、其制备方法和医药用途
JP2019510773A (ja) * 2016-03-29 2019-04-18 オクシモ テクノロジーズ インコーポレイティド 予防的及び治癒的ペルオキソメタレートベースの組成物、特に医薬組成物
US11944639B2 (en) 2016-03-29 2024-04-02 Oxymo Technologies Inc. Preventive and curative peroxometallate based composition, notably pharmaceutical composition
US12533377B2 (en) 2016-03-29 2026-01-27 Oxymo Technologies Inc. Preventive and curative peroxometallate based composition, notably pharmaceutical composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP3121859B2 (ja) 2001-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2707252B2 (ja) 抗ウィルス剤
JP3121859B2 (ja) 抗ウイルス剤
JP2724711B2 (ja) 医薬品生成物
AU775459B2 (en) Gallium complexes of 3-hydroxy-4-pyrones to treat infection by intracellular prokaryotes, DNA viruses and retroviruses
US6500808B2 (en) Anti-viral composition
SK129999A3 (en) Pharmaceutical composition, preparation process and use thereof
JPH02202823A (ja) 抗後天性免疫不全症候群ウイルス剤
JPH05507719A (ja) 薬学的治療
CN104302651B (zh) 锗的配位化合物、其生产方法和药物
JPH01265099A (ja) 抗ｈｉｖ活性をもつ３’，−フルオロプリン−２’，３’−ジデオキシリボシド類
JP2688057B2 (ja) 抗腺がん剤
RU2533232C2 (ru) Применение поликарбоксильного производного фуллерена в качестве микробицидного противовирусного средства
EP0255420A2 (en) Antiviral agent for inhibiting growth of virus of acquired immune deficiency syndrome (AIDS)
GB1570063A (en) Compositions containing 5'-amino-5'-deoxythymidine and pharmaceutically acceptable salts thereof
JP2005325083A (ja) 抗ウイルス剤
EP1242096B1 (en) Pharmaceutucal compositions for the treatment of dna viral infections comprising a loop diuretic and lithium
US20210236496A1 (en) Treatment of rsv with combination product
WO2009109531A2 (en) Combination therapy
CN116003258B (zh) 12-o-辛酰基-佛波醇酯类衍生物及制备方法和应用
CN104940176B (zh) 苦参啶的医药用途
CH642543A5 (en) Medicines with antiviral action
EP4620476A1 (en) Antiviral composition containing inclusion compounds with cyclodextrins as activity modulators and antiseptic actives and uses thereof
JPS63107924A (ja) 抗レトロウイルス剤
Sarin et al. Lymphadenopathy-Associated Virus) by
JPS621371B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees