JPH05320176A - Antibacterial cyanoguanidino compound - Google Patents
Antibacterial cyanoguanidino compoundInfo
- Publication number
- JPH05320176A JPH05320176A JP3359591A JP35959191A JPH05320176A JP H05320176 A JPH05320176 A JP H05320176A JP 3359591 A JP3359591 A JP 3359591A JP 35959191 A JP35959191 A JP 35959191A JP H05320176 A JPH05320176 A JP H05320176A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- antibacterial
- compounds
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）：Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3ＳｉＹ （式
中、Ｘ1 はハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５のアルキコキシ基
であり、Ｘ2 およびＸ3はＣ１〜Ｃ５のアルキル基もし
くはアルコキシ基またはハロゲンであり、Ｙは少なくと
も１個のシアノグアニジル基を含む１価の基である）で
表わされる有機シラン化合物。下記の化合物＜Ａ＞＜Ｂ
＞等が例示される。
【効果】 本発明の抗菌性化合物は、材料に持続的かつ
優れた抗菌性を付与することができる。しかも、分子と
しての親水性が大きいため、適用された材料が本来吸水
性等の親水性を有する場合においても、その特長を害す
ることがない。また、ビグアニド基を有する化合物製造
の中間体として有用である。(57) [Summary] (Modified) [Structure] General formula (I): X 1 X 2 X 3 SiY (wherein, X 1 is halogen or a C1 to C5 alkoxy group, and X 2 and X 3 are An organic silane compound represented by C1 to C5 alkyl group or alkoxy group or halogen, and Y is a monovalent group containing at least one cyanoguanidyl group. The following compounds <A><B
> Etc. are illustrated. [Effect] The antibacterial compound of the present invention can impart a long-lasting and excellent antibacterial property to a material. Moreover, since the molecule has a large hydrophilicity, even when the applied material originally has hydrophilicity such as water absorption, the characteristics thereof are not impaired. It is also useful as an intermediate in the production of compounds having a biguanide group.
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、シアノグアニジル基
（＞ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＣＮ）を有する、抗菌剤として有
用な新規化合物およびその製造方法に関する。本発明の
化合物は、例えば、殺菌剤、殺藻剤、抗菌剤、防黴剤、
防臭剤、防腐剤として有用であり、特に、繊維や織物、
紙等の繊維性素材の処理剤として有用である。また、コ
ンクリートやガラスその他の建材、樹脂、塗料、接着
剤、シャンプーや歯磨き粉等への添加剤またはこれらお
よび金属等無機物の処理剤としての利用も可能である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound having a cyanoguanidyl group (> NC (NH) NHCN) and useful as an antibacterial agent, and a method for producing the same. The compounds of the present invention include, for example, fungicides, algaecides, antibacterial agents, antifungal agents,
It is useful as a deodorant and an antiseptic, especially for fibers and fabrics,
It is useful as a treatment agent for fibrous materials such as paper. Further, it can be used as an additive to concrete, glass and other building materials, resins, paints, adhesives, shampoo, toothpaste, etc., or a treating agent for these and inorganic substances such as metals.
【０００２】[0002]
【従来技術とその問題点】加水分解可能な官能基を有す
る有機シラン化合物は、ガラスや金属、セラミックス、
木材、紙、繊維、樹脂等様々な材料と化学結合するた
め、シランカップリング剤等として幅広い産業分野で使
用されている。PRIOR ART AND ITS PROBLEMS Organosilane compounds having a hydrolyzable functional group include glass, metals, ceramics,
Since it chemically bonds to various materials such as wood, paper, fibers, and resins, it is used in a wide range of industrial fields as a silane coupling agent and the like.
【０００３】このようなシラン化合物の種々の表面への
化学結合性を利用して、殺菌活性を有する置換基をシラ
ン化合物に導入し、材料表面に抗菌性を付与する試みが
なされてきた。殺菌性部位を材料表面に固定化すること
によって、耐久性、持続性が向上する、安全性が高ま
る、環境汚染がない、耐性菌が出現しにくい、大量処
理、連続殺菌が可能になる等の非常に多くの利点が生じ
る。It has been attempted to introduce a substituent having a bactericidal activity into a silane compound to impart an antibacterial property to the surface of the material by utilizing such a chemical bond of the silane compound to various surfaces. Immobilizing the sterilizing site on the material surface improves durability, durability, enhances safety, does not cause environmental pollution, does not easily develop resistant bacteria, enables large-scale processing, continuous sterilization, etc. There are numerous benefits.
【０００４】こうした殺菌活性部位として第４級アンモ
ニウム塩を有するシラン化合物が提案されている（例え
ば、特開平２−６４８９号）。しかし、第４級アンモニ
ウム塩型化合物は、イオン性化合物であることから無機
塩、糖類、タンパク質等の共存物質の影響を受けやす
く、殺菌性が低下したり、表面に変色を惹き起こすとい
う問題がある。また、分子中のアルキル鎖に比較して活
性部位である極性部分が小さいため、例えば、繊維の表
面に適用した場合、繊維表面は長鎖のアルキル基の導入
によって撥水性となり、繊維が本来有している吸水性、
吸湿性が著しく損われ、織布では水または水蒸気の浸透
性や透過性が喪われるという欠点がある。このため、繊
維本来の親水性を損うことなく持続性に優れた殺菌性を
付与する化合物が求められていた。A silane compound having a quaternary ammonium salt as such a bactericidal active site has been proposed (for example, JP-A-2-6489). However, since the quaternary ammonium salt type compound is an ionic compound, it is easily affected by coexisting substances such as inorganic salts, saccharides, proteins, etc., and thus has a problem that bactericidal property is lowered or discoloration occurs on the surface. is there. In addition, since the polar portion that is the active site is smaller than the alkyl chain in the molecule, for example, when applied to the surface of a fiber, the fiber surface becomes water repellent by the introduction of a long-chain alkyl group, and the fiber originally has the property. Absorbing water,
The hygroscopicity is remarkably impaired, and the woven fabric has a drawback that the permeability or permeability of water or water vapor is lost. Therefore, there has been a demand for a compound that imparts excellent sustainability and bactericidal properties without impairing the hydrophilic property of the fiber itself.
【０００５】一方、抗菌性化合物としては、第４級アン
モニウム塩化合物の他、多種多様な化合物が知られてい
る。従来より抗マラリア性等の生物活性を有することが
知られていたビグアニド型化合物はその一つである。On the other hand, as the antibacterial compound, various compounds are known in addition to the quaternary ammonium salt compound. One of them is a biguanide compound which has been known to have biological activity such as antimalarial property.
【０００６】しかし、この種の化合物については、特性
基の存在により一律に優れた殺菌性が発現するものでは
ない。一般には、抗菌性化合物の活性は置換基の種類に
よって著しく変化することが知られており（例えば、ビ
グアニド型化合物につき、J.Chem. Soc., 729 (194
6)）、具体的には置換基の種類が殺菌力や殺菌スペクト
ルに大きく影響することが知られている。However, these types of compounds do not uniformly exhibit excellent bactericidal properties due to the presence of the characteristic groups. In general, it is known that the activity of antibacterial compounds significantly varies depending on the type of substituent (for example, for biguanide type compounds, J. Chem. Soc., 729 (194
6)), specifically, it is known that the kind of the substituent greatly affects the bactericidal activity and the bactericidal spectrum.
【０００７】[0007]
【解決しようとする課題】本発明は、従来の抗菌性付与
化合物の問題点を解消し、繊維を含む幅広い材料につい
て、持続的な抗菌性を付与する化合物を提供することを
目的とする。An object of the present invention is to solve the problems of the conventional antibacterial property-imparting compounds and to provide a compound which imparts continuous antibacterial property to a wide range of materials including fibers.
【０００８】[0008]
【問題解決に至る知見】本発明者らは、ビグアニド型化
合物合成における中間体として、シアノグアニジル化合
物の分子末端に加水分解可能なシリル基を結合させた一
群の新規化合物を製造した。これらのうちのあるものは
非常に強い殺菌性を有し、抗菌剤として実用的であっ
た。しかも、これらの化合物は親水性にも優れ、イオン
性の部位を必ずしも有しないため、これを抗菌性付与化
合物として使用すれば上記の問題点が一挙に解決される
という予想外の知見を得て本発明を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE PROBLEMS The inventors of the present invention produced a group of novel compounds having a hydrolyzable silyl group bonded to the molecular end of a cyanoguanidyl compound as an intermediate in the synthesis of a biguanide type compound. Some of these had very strong bactericidal properties and were practical as antibacterial agents. Moreover, since these compounds are also excellent in hydrophilicity and do not necessarily have an ionic site, they have obtained an unexpected finding that the above problems can be solved all at once if they are used as an antibacterial property-imparting compound. The present invention has been completed.
【０００９】[0009]
【発明の構成】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：：
Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3ＳｉＹ （式中、Ｘ1 はハロゲンまたはＣ
１〜Ｃ５のアルキコキシ基であり、Ｘ2 およびＸ3はＣ
１〜Ｃ５のアルキル基もしくはアルコキシ基またはハロ
ゲンであり、Ｙは少なくとも１個のシアノグアニジル基
を含む１価の基である）で表わされる有機シラン化合物
を提供する。That is, according to the present invention, the general formula (I) ::
X 1 X 2 X 3 SiY (wherein X 1 is halogen or C
1 to C5 alkyloxy group, wherein X 2 and X 3 are C
1 to C5 alkyl group or alkoxy group or halogen, and Y is a monovalent group containing at least one cyanoguanidyl group).
【００１０】Ｘ1 は一般にシランカップリング剤におい
て加水分解基として使用されている基であり、具体的に
は、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５のアルキコキシ基であ
る。加水分解性などの点で、ハロゲンとしては塩素が好
ましく、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
が特に好ましい。Ｘ2 およびＸ3は、Ｘ1と同様にＣ１〜
Ｃ５のアルコキシ基またはハロゲンであってもよく、ま
た、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。炭素数が
５を超えてもシラン基としての性質に変化はなく却って
親水性に悪影響を与える。アルキル基の場合は、メチル
基およびエチル基が好ましい。Ｙは少なくとも１個のシ
アノグアニジル基を含む１価の基であり、合成的には１
または２のシアノグアニジル基を含有するものであるこ
とが好ましい。シアノグアニジル基は酢酸、クエン酸、
グルコン酸等の有機酸または塩酸、硫酸等の無機酸の塩
であってもよい。X 1 is a group generally used as a hydrolyzable group in a silane coupling agent, specifically, halogen or a C1 to C5 alkyloxy group. From the viewpoint of hydrolyzability, the halogen is preferably chlorine, and the alkoxy group is particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group. X 2 and X 3 are the same as C 1 with C1 to
It may be a C5 alkoxy group or halogen, or a C1-C5 alkyl group. Even if the number of carbon atoms exceeds 5, the property as a silane group does not change and the hydrophilicity is adversely affected. In the case of an alkyl group, a methyl group and an ethyl group are preferable. Y is a monovalent group containing at least one cyanoguanidyl group and is synthetically 1
Alternatively, it preferably contains two cyanoguanidyl groups. Cyanoguanidyl group is acetic acid, citric acid,
It may be a salt of an organic acid such as gluconic acid or an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid.
【００１１】シアノグアニジル基に結合する置換基を選
択することにより、殺菌性や殺菌スペクトルを変化させ
ることができるが、その親水性を損わないために、置換
基としては、水素、Ｃ１〜Ｃ20のアルキル基またはフェ
ニル基（ハロゲン、アルキル基、フルオロアルキル基お
よびアルコキシ基から選択される基で置換されていでも
よい）とすることが好ましい。By selecting a substituent bonded to the cyanoguanidyl group, the bactericidal property and the bactericidal spectrum can be changed. However, since the hydrophilicity is not impaired, the substituent is hydrogen or C1 to C20. It is preferably an alkyl group or a phenyl group (which may be substituted with a group selected from a halogen, an alkyl group, a fluoroalkyl group and an alkoxy group).
【００１２】シリル基とシアノグアニジル基との結合部
分は一般のシランカップリング剤と同様の構成であって
よい。具体的には、合成上の見地からＣ１〜Ｃ30のアル
キレン基(オキシ基、アゾ基、チオ基、ヒドロキシメチ
レン基、オキシカルボニル基およびフェニレン基から選
択される基を含んでもよい)とすることが好ましい。The bonding portion between the silyl group and the cyanoguanidyl group may have the same structure as a general silane coupling agent. Specifically, from the viewpoint of synthesis, it may be a C1-C30 alkylene group (which may include a group selected from an oxy group, an azo group, a thio group, a hydroxymethylene group, an oxycarbonyl group and a phenylene group). preferable.
【００１３】本発明のシアノグアニジル基を有する新規
化合物としては、下記の化合物＜Ａ＞＜Ｂ＞等が例示さ
れる。Examples of the novel compound having a cyanoguanidyl group of the present invention include the following compounds <A> and <B>.
【化１】 [Chemical 1]
【００１４】また、本発明は、上記式（Ｉ）の化合物の
製造方法であって、一般式（II）： Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3ＳｉＹ1 （式中、Ｙ1 はアミノ基を少なくとも１個含有する１価
の基である）で表わされるシラン化合物とＮＣ-Ｎ=Ｃ
(ＳＣＨ3)ＮＨ2またはＮａＮ（ＣＮ）2とを反応させる
ことを特徴とする方法を提供する。The present invention also relates to a method for producing a compound of the above formula (I), wherein the compound of the general formula (II): X 1 X 2 X 3 SiY 1 (wherein Y 1 is at least one amino group) And a silane compound represented by (which is a monovalent group contained) and NC-N = C
Provided is a method characterized by reacting with (SCH 3 ) NH 2 or NaN (CN) 2 .
【００１５】式（II）の化合物のうち Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＮＨ2 等の化合物は、シランカップリング剤として市販されて
おり容易に入手することができる。Of the compounds of formula (II), compounds such as X 1 X 2 X 3 Si (CH 2 ) 3 NH 2 are commercially available as silane coupling agents and can be easily obtained.
【００１６】式（II）のアミノシラン化合物と上記ニト
リルとの反応では、加水分解性のシリル基に対して安定
な溶媒を用いることが必要である。具体的な溶媒は、反
応に用いられる原料に応じて選択することができるが、
アルコール類、アセトン、ベンゼン、トルエン等を充分
に脱水して使用するのが好ましい。In the reaction of the aminosilane compound of the formula (II) with the above-mentioned nitrile, it is necessary to use a solvent stable to the hydrolyzable silyl group. The specific solvent can be selected according to the raw materials used in the reaction,
It is preferable to use alcohols, acetone, benzene, toluene and the like after sufficiently dehydrating them.
【００１７】反応温度は０〜２００℃、好ましくは６０
〜１５０℃である。反応時間等の反応条件は、個別の化
合物の反応性に依存して決定されるが、一般にアミン類
を使用してシアノグアニジル基を形成する際の条件と同
様である。The reaction temperature is 0 to 200 ° C., preferably 60.
~ 150 ° C. The reaction conditions such as reaction time are determined depending on the reactivity of individual compounds, but are generally the same as the conditions for forming a cyanoguanidyl group using amines.
【００１８】これらの化合物は、有機または無機酸の塩
として製造してもよいが、アルカリ等で処理することに
よって酸を除去することが可能である。また、逆に必要
であれば、有機または無機酸の塩と反応させて塩に転化
してもよく、さらに所望の酸の塩に転化することも可能
である。These compounds may be produced as salts of organic or inorganic acids, but the acid can be removed by treating with an alkali or the like. On the contrary, if necessary, it may be converted into a salt by reacting with a salt of an organic or inorganic acid, and further converted into a salt of a desired acid.
【００１９】シアノグアニジル基を有する本発明の化合
物を用いた材料表面の処理は、従来のシランカップリン
グ剤による表面処理と同様に行なうことができる。ま
た、用途に応じて適当な溶媒に溶解させたり、表面との
結合性を高めるために表面に塗付した後に加熱処理を施
してもよい。The surface treatment of the material using the compound of the present invention having a cyanoguanidyl group can be carried out in the same manner as the conventional surface treatment with a silane coupling agent. Further, it may be dissolved in an appropriate solvent depending on the intended use, or may be subjected to heat treatment after being applied to the surface in order to enhance the bondability with the surface.
【００２０】適用する表面の材質はシランカップリング
剤との結合が可能なものであればよいが、従来、有機シ
ラン系抗菌剤の使用が大きな欠点になっていた分野、特
に繊維性素材への適用が有効である。具体的には、スポ
ーツ衣料、靴下、肌着、寝具、あるいは浴室、台所、ト
イレ等の水廻りで使用されるタオルやマット類等におい
て特に高い実用的価値を有するであろう。また、化合物
による処理の後、染料等で処理してもよく、この場合、
例えば親水性染料による染色性が向上すると期待され
る。The surface material to be applied may be any material as long as it can be bonded to a silane coupling agent, but in the field where the use of an organic silane antibacterial agent has hitherto been a major drawback, especially for a fibrous material. The application is effective. Specifically, it will have a particularly high practical value in sports clothes, socks, underwear, bedding, or towels and mats used around water in bathrooms, kitchens, toilets and the like. Further, after the treatment with the compound, it may be treated with a dye or the like. In this case,
For example, it is expected that the dyeability with a hydrophilic dye will be improved.
【００２１】[0021]
【発明の具体的開示】以下に実施例をもって本発明をさ
らに詳しく説明するが、これらは本発明を限定するもの
ではない。なお、以下の実施例において製造例を示す化
合物ＡおよびＢは、上記の説明で述べた化合物ＡとＢで
ある。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is described in more detail below with reference to Examples, but these are not intended to limit the present invention. In addition, the compounds A and B showing the production examples in the following examples are the compounds A and B described in the above description.
【００２２】[0022]
【実施例１】化合物＜Ａ＞の製造 攪拌装置、温度計、還流冷却器および窒素導入装置を備
えた１００ｍｌの３ツ口フラスコにγ−アミノプロピル
トリエトキシシラン（信越化学工業（株）製ＫＢＥ−９
０３）を１０ｇ（４５mmol）、ＮＣ−Ｎ＝Ｃ（ＳＣ
Ｈ3）ＮＨ2を５．２ｇ（４５mmol）およびエタノール５
０ｍｌを装入し、窒素雰囲気下、１８時間加熱還流し
た。溶媒を減圧下に留去して淡黄色の液体１３．１ｇを
得た。本化合物の濃度が０．５重量％となるように水３
００ｍｌに溶解し、この溶液に綿メリヤス地３０ｇを浸
漬し、６０℃で１時間ゆっくり攪拌した。綿メリヤス地
を引き上げ、絞り率１００％となるように絞った後、９
０℃で１５分環乾燥した。得られた繊維はＡＡＴＣＣ−
１００に準じた抗菌性評価（試験菌：Klebsiellapneumi
niae）およびＪＩＳ Ｌ−１０１８ Ａ法に準じた吸水
性の評価を行なった。結果を表１に示す。Example 1 Production of Compound <A> In a 100 ml three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser and a nitrogen introducing device, γ-aminopropyltriethoxysilane (KBE manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). -9
03) 10 g (45 mmol), NC-N = C (SC
H 3 ) NH 2 5.2 g (45 mmol) and ethanol 5
0 ml was charged and the mixture was heated under reflux for 18 hours under a nitrogen atmosphere. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 13.1 g of a pale yellow liquid. Water to adjust the concentration of this compound to 0.5% by weight.
30 g of cotton knitted fabric was immersed in this solution and slowly stirred at 60 ° C. for 1 hour. After pulling up the cotton knitted fabric and squeezing it so that the drawing ratio is 100%,
It was ring dried at 0 ° C. for 15 minutes. The obtained fiber is AATCC-
Antibacterial evaluation according to 100 (Test bacterium: Klebsiellapneumi
niae) and JIS L-1018 A method of water absorption was evaluated. The results are shown in Table 1.
【００２３】[0023]
【実施例２】化合物＜Ｂ＞の製造 γ−アミノプロピルトリエトキシシランに代えてＮ−β
（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン（信越化学工業（株）製ＫＢＭ−６０３）１０ｇ（４
５mmol）を使用した他は実施例１と同様の操作を行なっ
た。淡黄色液体１３．４ｇを得た。得られた化合物を用
いて実施例１と同様に織布を処理し抗菌性および吸水性
の評価を行なった。結果を表１に示す。Example 2 Production of Compound <B> N-β instead of γ-aminopropyltriethoxysilane
(Aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane (KBM-603 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 10 g (4
The same operation as in Example 1 was performed except that 5 mmol) was used. 13.4 g of a pale yellow liquid was obtained. A woven fabric was treated with the obtained compound in the same manner as in Example 1 and evaluated for antibacterial property and water absorption. The results are shown in Table 1.
【００２４】[0024]
【比較例１】γ−アミノプロピルトリエトキシシランを
用いて実施例１と同様に織布を処理し抗菌性および吸水
性の評価を行なった。結果を表１に示す。Comparative Example 1 A woven fabric was treated with γ-aminopropyltriethoxysilane in the same manner as in Example 1 and evaluated for antibacterial property and water absorption. The results are shown in Table 1.
【００２５】[0025]
【比較例２】Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシランを用いて実施例１と同様に織布を
処理し抗菌性および吸水性の評価を行なった。結果を表
１に示す。Comparative Example 2 A woven fabric was treated with N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane in the same manner as in Example 1 to evaluate antibacterial properties and water absorption. The results are shown in Table 1.
【００２６】[0026]
【比較例３】トリメトキシシリルプロピルジメチルオク
タデシルアンモニウムクロライド（シリコン第４級アン
モニウム塩化合物）を用いて実施例１と同様に織布を処
理し抗菌性および吸水性の評価を行なった。結果を表１
に示す。[Comparative Example 3] A woven fabric was treated with trimethoxysilylpropyldimethyloctadecyl ammonium chloride (silicon quaternary ammonium salt compound) in the same manner as in Example 1 to evaluate antibacterial properties and water absorption properties. The results are shown in Table 1.
Shown in.
【００２７】[0027]
【比較例４】抗菌性化合物による処理を行なわない織布
を使用し実施例と同様の評価を行なった。結果を表１に
示す。[Comparative Example 4] The same evaluation as in Example was carried out using a woven fabric which was not treated with an antibacterial compound. The results are shown in Table 1.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】上記結果に示されるように、本発明の化合
物は、従来の含第４級アンモニウム塩有機シラン化合物
と同程度の抗菌性を有しており、しかも、繊維本来の吸
水性をほとんど損うことがない。As shown in the above results, the compound of the present invention has the same antibacterial property as that of the conventional quaternary ammonium salt-containing organic silane compound and, moreover, impairs the original water absorption of the fiber. I don't care.
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明の抗菌性化合物は、材料に持続的
かつ優れた抗菌性を付与することができる。しかも、分
子としての親水性が大きいため、適用された材料が本来
吸水性等の親水性を有する場合においても、その特長を
害することがない。また、ビグアニド基を有するシラン
化合物製造の中間体として有用である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The antibacterial compound of the present invention can impart a long-lasting and excellent antibacterial property to a material. Moreover, since the molecule has a large hydrophilicity, even when the applied material originally has hydrophilicity such as water absorption, the characteristics thereof are not impaired. It is also useful as an intermediate in the production of silane compounds having a biguanide group.
Claims (2)
（式中、Ｘ1 はハロゲンまたはＣ１〜Ｃ５のアルキコキ
シ基であり、Ｘ2 およびＸ3はＣ１〜Ｃ５のアルキル基
もしくはアルコキシ基またはハロゲンであり、Ｙは少な
くとも１個のシアノグアニジル基を含む１価の基であ
る）で表わされる有機シラン化合物。1. General formula (I): X 1 X 2 X 3 SiY
(In the formula, X 1 is halogen or a C1-C5 alkyloxy group, X 2 and X 3 are C1-C5 alkyl groups or alkoxy groups or halogen, and Y is a monovalent group containing at least one cyanoguanidyl group. An organic silane compound represented by the formula (1).
一般式（II）： Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3ＳｉＹ1 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3は式（Ｉ）と同様に定義
され、Ｙ1 はアミノ基を少なくとも１個含有する１価の
基である）で表わされるシラン化合物とＮＣ-Ｎ=Ｃ(Ｓ
ＣＨ3)ＮＨ2またはＮａＮ（ＣＮ）2とを反応させること
を特徴とする方法。2. A process for preparing a compound of formula (I), comprising:
General formula (II): X 1 X 2 X 3 SiY 1 (wherein X 1 , X 2 and X 3 are defined in the same manner as in formula (I), and Y 1 is a monovalent group containing at least one amino group. A silane compound represented by) and NC-N = C (S
CH 3) NH 2 or NaN (CN) 2 is reacted.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3359591A JP2874422B2 (en) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | Antibacterial compound having cyanoguanidyl group |
| DE4243398A DE4243398C2 (en) | 1991-12-28 | 1992-12-21 | Antibacterial silane coupling compounds containing a guanidyl group |
| GB9226784A GB2262740B (en) | 1991-12-28 | 1992-12-23 | Antibacterial silane coupler compounds containing guanidyl group |
| US07/996,987 US5312944A (en) | 1991-12-28 | 1992-12-24 | Antibacterial silane coupler compounds containing guanidyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3359591A JP2874422B2 (en) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | Antibacterial compound having cyanoguanidyl group |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320176A true JPH05320176A (en) | 1993-12-03 |
| JP2874422B2 JP2874422B2 (en) | 1999-03-24 |
Family
ID=18465282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3359591A Expired - Fee Related JP2874422B2 (en) | 1991-12-28 | 1991-12-28 | Antibacterial compound having cyanoguanidyl group |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2874422B2 (en) |
-
1991
- 1991-12-28 JP JP3359591A patent/JP2874422B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2874422B2 (en) | 1999-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1530576B1 (en) | Heterocyclic halamine-substituted siloxanes for use in biocidal coatings and materials | |
| US4394378A (en) | 3-(Trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
| US3794736A (en) | Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi using organosilicon amines | |
| US8623843B2 (en) | Antimicrobial compound and preparation thereof | |
| JPH026489A (en) | Organosilicon quaternary ammonium antibacterial compound | |
| BRPI0615847A2 (en) | methods for chemically bonding one or more silicon-containing compounds to a substrate and for arranging an arrangement of silicon-containing compounds on a substrate surface, substrate, method for synthesizing silicon-containing hypervalent compounds; | |
| CN101747363A (en) | Preparation method for organic silicon guanidine salt disinfectant | |
| EP0108853B1 (en) | 3-(trimethoxysilyl)propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
| JP2874422B2 (en) | Antibacterial compound having cyanoguanidyl group | |
| US5312944A (en) | Antibacterial silane coupler compounds containing guanidyl group | |
| JPH05247066A (en) | Antibacterial compound having biguanide group | |
| CN116876215B (en) | A hydrophilic antibacterial functional material and its preparation method and application | |
| JP3119017B2 (en) | Novel antibacterial compounds, their production methods and uses | |
| JPH0873595A (en) | Antimicrobial polymer | |
| JP3106644B2 (en) | Antibacterial agent having biguanidyl group and method for producing the same | |
| JPH09208411A (en) | Antibacterial fungicide | |
| US5239100A (en) | Antibacterial compounds containing guanidyl group | |
| JP3010870B2 (en) | Antibacterial compound having cyanoguanidyl group and method for producing the same | |
| KR0142146B1 (en) | T-ammoniate containing organosilane group and process for preparing the same | |
| JP2006070006A (en) | Antibacterial compound and antibacterial surface treatment agent using the same | |
| CA1206973A (en) | 3-(trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
| JPS59106493A (en) | Silyl quaternary ammonium compound and use | |
| JP2985548B2 (en) | Fiber with antibacterial and antifungal properties | |
| JPH06183785A (en) | Antibacterial and antimold glass | |
| JPH08283109A (en) | Antibacterial and antifungal agent and antibacterial and antifungal treatment method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19981215 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |