JPH05320527A - 自己消炎性ポリマー組成物 - Google Patents
自己消炎性ポリマー組成物Info
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- JPH05320527A JPH05320527A JP3235078A JP23507891A JPH05320527A JP H05320527 A JPH05320527 A JP H05320527A JP 3235078 A JP3235078 A JP 3235078A JP 23507891 A JP23507891 A JP 23507891A JP H05320527 A JPH05320527 A JP H05320527A
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
- C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (a) 熱可塑性ポリマー又はゴム状弾性を有す
るポリマー８９〜４０重量部、(b) アンモニウム又はア
ミンの燐酸塩及び／又はホスホン酸塩１種又は数種８〜
３３重量部、(c) ２，４，６−トリアミノ−１，３，５
−トリアジンから誘導されたオリゴマー配合物１種又は
２種以上３〜２７重量％を含有することを特徴とする。 【効果】 本発明の自己消炎性ポリマー組成物によって
著しく良好な防炎性が得られ、その有効力は文献で知ら
れている生成物の有効力よりも著しく大きい。
るポリマー８９〜４０重量部、(b) アンモニウム又はア
ミンの燐酸塩及び／又はホスホン酸塩１種又は数種８〜
３３重量部、(c) ２，４，６−トリアミノ−１，３，５
−トリアジンから誘導されたオリゴマー配合物１種又は
２種以上３〜２７重量％を含有することを特徴とする。 【効果】 本発明の自己消炎性ポリマー組成物によって
著しく良好な防炎性が得られ、その有効力は文献で知ら
れている生成物の有効力よりも著しく大きい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アンモニウム又はアミ
ンの燐酸塩及び／又はホスホン酸塩を組合せたトリアジ
ンコンパウンドを含有し、熱可塑性ポリマー又はゴム状
弾性を有するポリマー、特にオレフィンポリマー及びコ
ーポリマーを基質とする自己消炎性ポリマー組成物に関
する。
ンの燐酸塩及び／又はホスホン酸塩を組合せたトリアジ
ンコンパウンドを含有し、熱可塑性ポリマー又はゴム状
弾性を有するポリマー、特にオレフィンポリマー及びコ
ーポリマーを基質とする自己消炎性ポリマー組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ポリマーの燃焼力を下げるか又は除去す
るための種々の解決法が当業界で知られている。これら
の解決法の或るものは、１部分ハロゲン化され熱的に不
安定な有機化合物、例えば塩素化パラフィンろうを組合
せた金属化合物、特にアンチモン、ビスマス又は砒素の
使用に基づいている。
るための種々の解決法が当業界で知られている。これら
の解決法の或るものは、１部分ハロゲン化され熱的に不
安定な有機化合物、例えば塩素化パラフィンろうを組合
せた金属化合物、特にアンチモン、ビスマス又は砒素の
使用に基づいている。
【０００３】他の解決は、泡沸を生じることのできる物
質の使用に基づいている。泡沸タイプの配合物は、一般
にポリマー及び少くとも３種の主要添加剤からなってい
る。第１の添加剤は本質的に燐処理されており、その目
的は燃焼の際本来ポリ燐酸からなる不透性の半固体のガ
ラス質層を形成し、泡沸の形成工程を活性化することで
ある。第２の添加剤は発泡剤として作用する窒素を含有
し、第３の添加剤は、ポリマーと火炎との間に絶縁性気
泡質炭素層（チャコール）を形成するために、炭素供与
体として作用する炭素を含有する。
質の使用に基づいている。泡沸タイプの配合物は、一般
にポリマー及び少くとも３種の主要添加剤からなってい
る。第１の添加剤は本質的に燐処理されており、その目
的は燃焼の際本来ポリ燐酸からなる不透性の半固体のガ
ラス質層を形成し、泡沸の形成工程を活性化することで
ある。第２の添加剤は発泡剤として作用する窒素を含有
し、第３の添加剤は、ポリマーと火炎との間に絶縁性気
泡質炭素層（チャコール）を形成するために、炭素供与
体として作用する炭素を含有する。
【０００４】このタイプに属する泡沸配合物の例は、メ
ラミン、ペンタエリトリトール及びポリ燐酸アンモニウ
ムを基質とする米国特許3,810,862 号明細書（Phillips
Petroleum Co.) 、シアヌル酸メラミン、イソシアヌル
酸のヒドロキシアルキル誘導体及びポリ燐酸アンモニウ
ムを基質とする米国特許4,727,102 号明細書（Vamp s.
r.l.)及び種々の燐及び窒素の化合物（これらのうち特
に燐酸メラミン、ペンタエリトリトール及びポリ燐酸ア
ンモニウムの組合物）を基質とする公開特許出願WO 85/
05626 (Plascoat 、英国）に記載されているものであ
る。
ラミン、ペンタエリトリトール及びポリ燐酸アンモニウ
ムを基質とする米国特許3,810,862 号明細書（Phillips
Petroleum Co.) 、シアヌル酸メラミン、イソシアヌル
酸のヒドロキシアルキル誘導体及びポリ燐酸アンモニウ
ムを基質とする米国特許4,727,102 号明細書（Vamp s.
r.l.)及び種々の燐及び窒素の化合物（これらのうち特
に燐酸メラミン、ペンタエリトリトール及びポリ燐酸ア
ンモニウムの組合物）を基質とする公開特許出願WO 85/
05626 (Plascoat 、英国）に記載されているものであ
る。
【０００５】更に最近の配合物では、燐の有機又は無機
化合物の使用と共に、窒素含有有機化合物、一般に尿
素、メラミン又はジシアンジアミドをホルムアルデヒド
と縮合させて得られるアミノプラスチック樹脂が使用さ
れている。２種の添加剤を有する配合物の例は、１，
３，５−トリアジンのオリゴマー誘導体及びポリ燐酸ア
ンモニウムを基質とする米国特許4,504,610 号明細書
（Montedison S. p. A.)、及びベンジルグアナミン及び
アルデヒドと多くの環状窒素化合物との反応生成物から
選ばれる有機化合物、特にベンジルグアナミン／ホルム
アルデヒドコーポリマー及びポリ燐酸アンモニウムを基
質とするヨーロッパ特許14,463号明細書（Montedison
S. p. A.)に記載されているものである。
化合物の使用と共に、窒素含有有機化合物、一般に尿
素、メラミン又はジシアンジアミドをホルムアルデヒド
と縮合させて得られるアミノプラスチック樹脂が使用さ
れている。２種の添加剤を有する配合物の例は、１，
３，５−トリアジンのオリゴマー誘導体及びポリ燐酸ア
ンモニウムを基質とする米国特許4,504,610 号明細書
（Montedison S. p. A.)、及びベンジルグアナミン及び
アルデヒドと多くの環状窒素化合物との反応生成物から
選ばれる有機化合物、特にベンジルグアナミン／ホルム
アルデヒドコーポリマー及びポリ燐酸アンモニウムを基
質とするヨーロッパ特許14,463号明細書（Montedison
S. p. A.)に記載されているものである。
【０００６】また、米国特許4,201,705 号明細書 (Borg
-Warner Corp．) に記載されているように、単成分の添
加剤を使用して、有機分子中に窒素及び燐を含有する自
己消炎性組成物を得ることができる。これらの泡沸遅延
系によって、火又は火炎に続く炭素残渣を形成する性質
を有するポリマーが得られる。このタイプの遅延系は多
くの利点を示す：ポリマーを処理する装置の腐蝕現象が
存在しない、金属化合物及びハロゲン化炭化水素を含有
する系と比較してわずかな煙の吐出し、及び総体的に少
量の全添加剤を使用し、それ故ポリマー自体の機械的性
質の過大な減衰を有しない十分な防炎性ポリマーが得ら
れる可能性。
-Warner Corp．) に記載されているように、単成分の添
加剤を使用して、有機分子中に窒素及び燐を含有する自
己消炎性組成物を得ることができる。これらの泡沸遅延
系によって、火又は火炎に続く炭素残渣を形成する性質
を有するポリマーが得られる。このタイプの遅延系は多
くの利点を示す：ポリマーを処理する装置の腐蝕現象が
存在しない、金属化合物及びハロゲン化炭化水素を含有
する系と比較してわずかな煙の吐出し、及び総体的に少
量の全添加剤を使用し、それ故ポリマー自体の機械的性
質の過大な減衰を有しない十分な防炎性ポリマーが得ら
れる可能性。
【０００７】
【発明の内容】ところで、本発明は２，４，６−トリア
ミノ−１，３，５−トリアジンから誘導されるオリゴマ
ー配合物を使用して著しく良好な防炎性を有するポリマ
ー組成物が得られ、該組成物の有効力は文献で知られて
いる生成物の有効力よりも著しく大きいことを見出し
た。
ミノ−１，３，５−トリアジンから誘導されるオリゴマ
ー配合物を使用して著しく良好な防炎性を有するポリマ
ー組成物が得られ、該組成物の有効力は文献で知られて
いる生成物の有効力よりも著しく大きいことを見出し
た。
【０００８】特に、本発明の組成物は次のものを含有す
る： (a) 熱可塑性ポリマー又はゴム状弾性を有するポリマー
８９〜４０重量部、(b) アンモニウム又はアミンの燐酸
塩及び／又はホスホン酸塩の１種又は２種以上８〜３３
重量部、好ましくは１２〜３０重量部、(c) ２，４，６
−トリアミノ−１，３，５−トリアジンから誘導され一
般式（Ｉ）を有するオリゴマー配合物１種又は数種３〜
２７重量部、好ましくは４〜２０重量部
る： (a) 熱可塑性ポリマー又はゴム状弾性を有するポリマー
８９〜４０重量部、(b) アンモニウム又はアミンの燐酸
塩及び／又はホスホン酸塩の１種又は２種以上８〜３３
重量部、好ましくは１２〜３０重量部、(c) ２，４，６
−トリアミノ−１，３，５−トリアジンから誘導され一
般式（Ｉ）を有するオリゴマー配合物１種又は数種３〜
２７重量部、好ましくは４〜２０重量部
【０００９】
【化１０】
【００１０】〔式中、Ｒは−〔Ｃm Ｈ2m〕−Ｏ−Ｒ
2 （ｍは整数２〜８、好ましくは２〜４であり、Ｒ2 は
Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）−アルキル、好ましくはＨ又は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）−アルケニルで
ある）、−〔Ｃp Ｈ2p〕−Ｏ−Ｒ3（ｐは整数１〜４で
あり、Ｒ3 はＨ又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ6
〜Ｃ 12）−シクロアルキル又は−アルキルシクロアルキ
ルである）を表わし、Ｒ1 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル又はＲを表わすか、又は基−ＮＲＲ1 は基−ＮＨ 2
に置換されており、ｎは整数２〜５０であり、Ｚは次
式：
2 （ｍは整数２〜８、好ましくは２〜４であり、Ｒ2 は
Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）−アルキル、好ましくはＨ又は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ8 ）−アルケニルで
ある）、−〔Ｃp Ｈ2p〕−Ｏ−Ｒ3（ｐは整数１〜４で
あり、Ｒ3 はＨ又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ6
〜Ｃ 12）−シクロアルキル又は−アルキルシクロアルキ
ルである）を表わし、Ｒ1 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル又はＲを表わすか、又は基−ＮＲＲ1 は基−ＮＨ 2
に置換されており、ｎは整数２〜５０であり、Ｚは次
式：
【００１１】
【化１１】
【００１２】（式中、Ｒ4 は同一か又は異なっており、
水素又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルである）、
水素又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルである）、
【００１３】
【化１２】
【００１４】（式中、ｑは整数２〜１４であり、Ｒ5 は
水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）−ア
ルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−ヒドロキシアルキルであ
る）、
水素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）−ア
ルケニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−ヒドロキシアルキルであ
る）、
【００１５】
【化１３】
【００１６】（式中、ｓは整数２〜５であり、ｔは整数
１〜３である）、
１〜３である）、
【００１７】
【化１４】
【００１８】（式中、Ｘは直接結合Ｃ−Ｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓ
−Ｓ、ＳＯ2 、ＮＨ、NHSO2 、NHCO、Ｎ＝Ｎ、ＣＨ2 で
あり、Ｒ6 は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−ア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシである）、
−Ｓ、ＳＯ2 、ＮＨ、NHSO2 、NHCO、Ｎ＝Ｎ、ＣＨ2 で
あり、Ｒ6 は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−ア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシである）、
【００１９】
【化１５】
【００２０】（式中、Ａは飽和か又は不飽和の環式化合
物であってもよい）、
物であってもよい）、
【００２１】
【化１６】
【００２２】（式中、ｓは前記に定義されたものであ
る）、
る）、
【００２３】
【化１７】
【００２４】（式中、Ｒ7 は水素又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−
アルキルであり、ｒは整数１〜５であり、ｓは同一か又
は異なっており、前記に定義されたものである）、
アルキルであり、ｒは整数１〜５であり、ｓは同一か又
は異なっており、前記に定義されたものである）、
【００２５】
【化１８】
【００２６】（式中、Ｒ7 は前記に定義されたものであ
り、ｗは整数２〜４であり、ｖは１又は２である）から
の１つに含まれる二価又は多価の基を表わす〕。前述の
ように、当業界において、一般式（Ｉ）のオリゴマー配
合物（本発明の目的）を基質とする組成物と比較され
る、２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン
のオリゴマー誘導体及びポリ燐酸アンモニウムを基質と
する２種の添加剤を有する配合物の例が知られており
（米国特許4,504,610 号明細書、（Montedison S. p.
A.)、特にポリマー、例えばポリエチレン又はエチレン
から誘導されるコーポリマーを含有する場合には良好な
防炎性を示す。
り、ｗは整数２〜４であり、ｖは１又は２である）から
の１つに含まれる二価又は多価の基を表わす〕。前述の
ように、当業界において、一般式（Ｉ）のオリゴマー配
合物（本発明の目的）を基質とする組成物と比較され
る、２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン
のオリゴマー誘導体及びポリ燐酸アンモニウムを基質と
する２種の添加剤を有する配合物の例が知られており
（米国特許4,504,610 号明細書、（Montedison S. p.
A.)、特にポリマー、例えばポリエチレン又はエチレン
から誘導されるコーポリマーを含有する場合には良好な
防炎性を示す。
【００２７】実際に、一般に本発明のポリマー組成物が
一般式（Ｉ）中の基Ｒ及びＲ1 が水素に等しい場合に、
熱可塑性ポリマー又はゴム状弾性を有するポリマーで良
好な防炎性を示す場合には、意外なことにも前記基の少
くとも１つが前述の定義のようなヒドロキシアルキル基
又はアルコキシアルキル基であり、ポリマーが好ましく
はポリエチレン又はエチレンのコーポリマーであると、
同じ組成物は著しく良好な防炎性を示すことが見出され
た。
一般式（Ｉ）中の基Ｒ及びＲ1 が水素に等しい場合に、
熱可塑性ポリマー又はゴム状弾性を有するポリマーで良
好な防炎性を示す場合には、意外なことにも前記基の少
くとも１つが前述の定義のようなヒドロキシアルキル基
又はアルコキシアルキル基であり、ポリマーが好ましく
はポリエチレン又はエチレンのコーポリマーであると、
同じ組成物は著しく良好な防炎性を示すことが見出され
た。
【００２８】ヒドロキシアルキル置換分又はアルコキシ
アルキル置換分の導入によって得られる利点は、基Ｒ及
び／又はＲ1 がアルキルである類似オリゴマー誘導体に
よって、アルキルを有するポリマー組成物の自己消炎・
特性が減少することについて驚くべきことと考えられな
ければならない。一般式（Ｉ）の前記配合物は特に熱に
対して安定であり、それ故またこれを含有するポリマー
組成物の熱加工のために難燃剤としての高活性を維持す
る。
アルキル置換分の導入によって得られる利点は、基Ｒ及
び／又はＲ1 がアルキルである類似オリゴマー誘導体に
よって、アルキルを有するポリマー組成物の自己消炎・
特性が減少することについて驚くべきことと考えられな
ければならない。一般式（Ｉ）の前記配合物は特に熱に
対して安定であり、それ故またこれを含有するポリマー
組成物の熱加工のために難燃剤としての高活性を維持す
る。
【００２９】更に本発明の組成物は、火炎が生じる場合
に極めて穏和で黒ずまない煙の吐出しをもたらす利点を
示す。一般式（Ｉ）中の基Ｒの例は次のものである：２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロ
キシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシ
ペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシヘプチル、
７−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−メ
トキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシ
ブチル、６−メトキシヘキシル、７−メトキシヘプチ
ル、７−メトキシオクチル、２−エトキシエチル、３−
エトキシプロピル、４−エトキシブチル、３−プロポキ
シプロピル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチ
ル、４−イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチ
ル、２−シクロヘキシルオキシエチル、２−エテニルオ
キシエチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル、
２−（２−メトキシエトキシ）エチルなど。
に極めて穏和で黒ずまない煙の吐出しをもたらす利点を
示す。一般式（Ｉ）中の基Ｒの例は次のものである：２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロ
キシブチル、３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシ
ペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルヘキシル、７−ヒドロキシヘプチル、
７−ヒドロキシオクチル、２−メトキシエチル、２−メ
トキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシ
ブチル、６−メトキシヘキシル、７−メトキシヘプチ
ル、７−メトキシオクチル、２−エトキシエチル、３−
エトキシプロピル、４−エトキシブチル、３−プロポキ
シプロピル、３−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチ
ル、４−イソブトキシブチル、５−プロポキシペンチ
ル、２−シクロヘキシルオキシエチル、２−エテニルオ
キシエチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル、
２−（２−メトキシエトキシ）エチルなど。
【００３０】基Ｒ1 の例は、Ｒに定義されているものの
ほかに次のものである：メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、 ter−ブチル。基−
Ｚ−の例は、次の化合物からおのおのの反応アミノ基か
ら水素を除去して誘導されるものである：ピペラジン、
２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、
２，３，５，６−テトラメチルピペラジン、２−エチル
ピペラジン、２，５−ジエチルピペラジン、１，２−ジ
アミノエタン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジ
アミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジ
アミノヘキサン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０
−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ−メチル
−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−エチル−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ−イソプロピル−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミ
ノエタン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキセニル−
１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−１，
４−ジアミノ−２−ブテン、２，５−ジアミノ−３−ヘ
キセン、２−アミノエチルエーテル、（２−アミノエト
キシ）メチルエーテル、１，２−ビス（２−アミノエト
キシ）エタン、１，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジ
アミノベンゼン、２，４−ジアミノトルエン、２，４−
ジアミノアニソール、２，４−ジアミノフェノール、４
−アミノフェニルエーテル、４，４′−メチレンジアニ
リン、４，４′−ジアミノベンズアニリド、３−アミノ
フェニルスルホン、４−アミノフェニルスルホン、４−
アミノフェニルスルホキシド、４−アミノフェニルジス
ルフィド、１，３−ビス（アミノエチル）ベンゼン、
１，４−ビス（アミノエチル）ベンゼン、１，３−ビス
（アミノメチル）シクロヘキサン、１，８−ジアミノ−
ｐ−メンタン、１，４−ビス（２−アミノエチル）ピペ
ラジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、１，４−ビス（４−アミノブチル）ピペラジン、
１，４−ビス（５−アミノペンチル）ピペラジン、ビス
（２−アミノエチル）アミン、ビス（３−アミノプロピ
ル）アミン、ビス（４−アミノブチル）アミン、ビス
（５−アミノペンチル）アミン、ビス−〔２−（Ｎ−メ
チルアミノ）エチル〕アミン、２−Ｎ−ブチルビス（２
−アミノエチル）アミン、ビス〔３−（Ｎ−メチルアミ
ノ）プロピル〕アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ−（３−アミノプロピル）
−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ−（４−アミノブチ
ル）−１，５−ジアミノペンタン、トリス（２−アミノ
エチル）アミン、トリス〔２−（Ｎ−エチルアミノ）エ
チル〕アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−アミノエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノ
プロピル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（２−アミノエチル）−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）−１，２−ジア
ミノエタン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）−
１，４−ジアミノブタン、ビス〔２−（２−アミノエチ
ル）アミノエチル〕アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス〔２−（２
−アミノエチル）アミノエチル〕−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ，Ｎ′−ビス〔３−（２−アミノエチル）アミ
ノプロピル〕−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（２−アミノエチル）−１，２
−ジアミノエタンその他。
ほかに次のものである：メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、 ter−ブチル。基−
Ｚ−の例は、次の化合物からおのおのの反応アミノ基か
ら水素を除去して誘導されるものである：ピペラジン、
２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、
２，３，５，６−テトラメチルピペラジン、２−エチル
ピペラジン、２，５−ジエチルピペラジン、１，２−ジ
アミノエタン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジ
アミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジ
アミノヘキサン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０
−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ−メチル
−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−エチル−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ−イソプロピル−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミ
ノエタン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキセニル−
１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−１，
４−ジアミノ−２−ブテン、２，５−ジアミノ−３−ヘ
キセン、２−アミノエチルエーテル、（２−アミノエト
キシ）メチルエーテル、１，２−ビス（２−アミノエト
キシ）エタン、１，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジ
アミノベンゼン、２，４−ジアミノトルエン、２，４−
ジアミノアニソール、２，４−ジアミノフェノール、４
−アミノフェニルエーテル、４，４′−メチレンジアニ
リン、４，４′−ジアミノベンズアニリド、３−アミノ
フェニルスルホン、４−アミノフェニルスルホン、４−
アミノフェニルスルホキシド、４−アミノフェニルジス
ルフィド、１，３−ビス（アミノエチル）ベンゼン、
１，４−ビス（アミノエチル）ベンゼン、１，３−ビス
（アミノメチル）シクロヘキサン、１，８−ジアミノ−
ｐ−メンタン、１，４−ビス（２−アミノエチル）ピペ
ラジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、１，４−ビス（４−アミノブチル）ピペラジン、
１，４−ビス（５−アミノペンチル）ピペラジン、ビス
（２−アミノエチル）アミン、ビス（３−アミノプロピ
ル）アミン、ビス（４−アミノブチル）アミン、ビス
（５−アミノペンチル）アミン、ビス−〔２−（Ｎ−メ
チルアミノ）エチル〕アミン、２−Ｎ−ブチルビス（２
−アミノエチル）アミン、ビス〔３−（Ｎ−メチルアミ
ノ）プロピル〕アミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ−（３−アミノプロピル）
−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ−（４−アミノブチ
ル）−１，５−ジアミノペンタン、トリス（２−アミノ
エチル）アミン、トリス〔２−（Ｎ−エチルアミノ）エ
チル〕アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−アミノエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノ
プロピル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（２−アミノエチル）−１，３−ジアミノプロパン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）−１，２−ジア
ミノエタン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）−
１，４−ジアミノブタン、ビス〔２−（２−アミノエチ
ル）アミノエチル〕アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス〔２−（２
−アミノエチル）アミノエチル〕−１，２−ジアミノエ
タン、Ｎ，Ｎ′−ビス〔３−（２−アミノエチル）アミ
ノプロピル〕−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（２−アミノエチル）−１，２
−ジアミノエタンその他。
【００３１】特に好ましいものは、Ｒ1 が水素の一般式
（Ｉ）の化合物である。実施例に挙げられてはいない
が、本発明の自己消炎性ポリマー組成物中で同じく有利
に使用することのできる一般式（Ｉ）に含まれるオリゴ
マー配合物は、表１に挙げられているものである。
（Ｉ）の化合物である。実施例に挙げられてはいない
が、本発明の自己消炎性ポリマー組成物中で同じく有利
に使用することのできる一般式（Ｉ）に含まれるオリゴ
マー配合物は、表１に挙げられているものである。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】一般式（Ｉ）の配合物はハロゲン化シアヌ
ル、例えば塩化シアヌルを、温度０〜１０℃及びpH５〜
７で適当な溶剤（例えばアセトン、水、塩化メチレンそ
の他）中で一般式（XIV)： ＨＮＲＲ1 （XIV) 〔Ｒ及びＲ1 は前記定義のものを表わす〕のアミンと、
酸度受容体（例えば、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、トリエチ
ルアミンその他) の存在下で又は存在しないで（使用し
たモル比による）で反応させて製造することができ、こ
のようにして中間体（XV）：
ル、例えば塩化シアヌルを、温度０〜１０℃及びpH５〜
７で適当な溶剤（例えばアセトン、水、塩化メチレンそ
の他）中で一般式（XIV)： ＨＮＲＲ1 （XIV) 〔Ｒ及びＲ1 は前記定義のものを表わす〕のアミンと、
酸度受容体（例えば、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、トリエチ
ルアミンその他) の存在下で又は存在しないで（使用し
たモル比による）で反応させて製造することができ、こ
のようにして中間体（XV）：
【００３５】
【化１９】
【００３６】が得られる。分離するか又は分離しないこ
の誘導体は、続いて前述の条件と類似の条件下にである
が、温度７０〜１５０℃で操作し、次いでこの温度と相
容する溶剤（例えば水、トルエン、キシレン、アセトニ
トリルその他）を用いて、一般式（XVI)： Ｈ−Ｚ−Ｈ （XVI) 〔Ｚは一般式（II) 〜（XIII) の１つに含まれる基を表
わす〕のポリアミンと酸度受容体の存在で反応させる。
の誘導体は、続いて前述の条件と類似の条件下にである
が、温度７０〜１５０℃で操作し、次いでこの温度と相
容する溶剤（例えば水、トルエン、キシレン、アセトニ
トリルその他）を用いて、一般式（XVI)： Ｈ−Ｚ−Ｈ （XVI) 〔Ｚは一般式（II) 〜（XIII) の１つに含まれる基を表
わす〕のポリアミンと酸度受容体の存在で反応させる。
【００３７】中間体（XV) とポリアミン（XVI)とのモル
比は、１：１（線状オリゴマーを得るため）〜最大3.
５：１（分枝状オリゴマーを得るため）で変動する。選
択的方法はハロゲン化シアヌル、例えば塩化シアヌル
を、前述のような一般式（XVI)のポリアミンと適当なモ
ル比で、始終前述の条件と類似の条件下にであるが、温
度０〜６０℃で操作して反応させることであり、一般式
（XVII) ：
比は、１：１（線状オリゴマーを得るため）〜最大3.
５：１（分枝状オリゴマーを得るため）で変動する。選
択的方法はハロゲン化シアヌル、例えば塩化シアヌル
を、前述のような一般式（XVI)のポリアミンと適当なモ
ル比で、始終前述の条件と類似の条件下にであるが、温
度０〜６０℃で操作して反応させることであり、一般式
（XVII) ：
【００３８】
【化２０】
【００３９】〔Ｚ及びｎは前述のものを表わす〕の中間
体が得られる。分離するか又は分離しないこの中間体
は、再び一般式（XIV)のアミンと温度８０〜１５０℃で
前述の条件と類似の条件下に反応させる。燐酸塩のう
ち、一般式（NH4)n+2Pn O3n+1 〔ｎは２であるか又はこ
れより大きい整数である〕に包含されるポリ燐酸アンモ
ニウムが好ましく、好ましくはポリ燐酸塩の分子量は低
水溶性を保証するために十分に大きくなければならな
い。例としては、ｎは好ましくは２〜５００で変動す
る。
体が得られる。分離するか又は分離しないこの中間体
は、再び一般式（XIV)のアミンと温度８０〜１５０℃で
前述の条件と類似の条件下に反応させる。燐酸塩のう
ち、一般式（NH4)n+2Pn O3n+1 〔ｎは２であるか又はこ
れより大きい整数である〕に包含されるポリ燐酸アンモ
ニウムが好ましく、好ましくはポリ燐酸塩の分子量は低
水溶性を保証するために十分に大きくなければならな
い。例としては、ｎは好ましくは２〜５００で変動す
る。
【００４０】前記式〔ｎは十分に大きい数であり、好ま
しくは５〜５００である〕を有するポリ燐酸塩の組成
は、実際にはメタ燐酸塩(NH4PO3)n の式に相応する組成
である。これらのポリ燐酸塩の例は商標名“Exolit ４
２２”（Hoechst で製造及び販売）で知られ、組成(NH4
PO3)n 〔ｎは５０以上である〕を有するものである。も
う１つの例は商標名“Phoo-Chek Ｐ／３０”（Monsanto
Chemical)で知られ、類似組成を有する生成物である。
しくは５〜５００である〕を有するポリ燐酸塩の組成
は、実際にはメタ燐酸塩(NH4PO3)n の式に相応する組成
である。これらのポリ燐酸塩の例は商標名“Exolit ４
２２”（Hoechst で製造及び販売）で知られ、組成(NH4
PO3)n 〔ｎは５０以上である〕を有するものである。も
う１つの例は商標名“Phoo-Chek Ｐ／３０”（Monsanto
Chemical)で知られ、類似組成を有する生成物である。
【００４１】特にその減少した水溶性のために有利に使
用することのできるもう１つのポリ燐酸塩は、商標名
“Exolit ４６２”（Hoechst で製造及び販売）で知ら
れ、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂にミクロカプセル
されたExolit ４２２に相応する燐酸塩である。使用す
ることのできる他の燐酸塩は、アミンから誘導される燐
酸塩、例えば燐酸ジメチルアンモニウム又は燐酸ジエチ
ルアンモニウム、燐酸エチレンジアミン、オルト−又は
ピロ燐酸メラミンである。
用することのできるもう１つのポリ燐酸塩は、商標名
“Exolit ４６２”（Hoechst で製造及び販売）で知ら
れ、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂にミクロカプセル
されたExolit ４２２に相応する燐酸塩である。使用す
ることのできる他の燐酸塩は、アミンから誘導される燐
酸塩、例えば燐酸ジメチルアンモニウム又は燐酸ジエチ
ルアンモニウム、燐酸エチレンジアミン、オルト−又は
ピロ燐酸メラミンである。
【００４２】ホスホン酸塩のうちで、著しく良好な結果
は、モノ−及びポリホスホン酸から誘導されるホスホン
酸アンモニウム（モノ−又はポリ置換）を用いて得られ
た。これらのホスホン酸の例は次のものである：エタン
−１，１，２−トリホスホン酸、２−ヒドロキシエタン
−１，１，２−トリホスホン酸、プロパン−１，２，３
−トリホスホン酸、メチルホスホン酸、エチルホスホン
酸、ｎ−プロピルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホン酸、
フェニルホスホン酸、１−アミノエタン−１，１−ジホ
スホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン
酸、１−ヒドロキシドデカン−１，１−ジホスホン酸、
ホスホン酢酸、２−ホスホノプロピオン酸、３−ホスホ
ノプロピオン酸、２−ホスホノ酪酸、４−ホスホノ酪
酸、アミノトリス（メチレンホスホン）酸、エチレンジ
アミノテトラ（メチレンホスホン）酸、ヘキサメチレン
ジアミノテトラ（メチレンホスホン）酸、ジエチレント
リアミノペンタ（メチレンホスホン）酸、その他。
は、モノ−及びポリホスホン酸から誘導されるホスホン
酸アンモニウム（モノ−又はポリ置換）を用いて得られ
た。これらのホスホン酸の例は次のものである：エタン
−１，１，２−トリホスホン酸、２−ヒドロキシエタン
−１，１，２−トリホスホン酸、プロパン−１，２，３
−トリホスホン酸、メチルホスホン酸、エチルホスホン
酸、ｎ−プロピルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホン酸、
フェニルホスホン酸、１−アミノエタン−１，１−ジホ
スホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン
酸、１−ヒドロキシドデカン−１，１−ジホスホン酸、
ホスホン酢酸、２−ホスホノプロピオン酸、３−ホスホ
ノプロピオン酸、２−ホスホノ酪酸、４−ホスホノ酪
酸、アミノトリス（メチレンホスホン）酸、エチレンジ
アミノテトラ（メチレンホスホン）酸、ヘキサメチレン
ジアミノテトラ（メチレンホスホン）酸、ジエチレント
リアミノペンタ（メチレンホスホン）酸、その他。
【００４３】本発明の組成物で使用することのできるポ
リマーのうちで、一般式：Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ2 〔Ｒは水素
原子又は（Ｃ1 〜Ｃ8 ）−アルキル又は−アリール基を
表わす〕のオレフィンポリマー及びコーポリマー、特に
次のものが好ましい： （1) ＨＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ＬＤＰＥポリエチレン、
（2) アイソタクチック又は有力なアイソタクチックポ
リプロピレン、（3) わずかな割合のエチレン及び／又
は他のアルファ−オレフィン、例えばブテン−１、オク
テン−１、４−メチル−ペンテン−１とのプロピレン結
晶性コーポリマー、（4) 〔Ａ〕エチレン又はプロピレ
ンのホモポリマーフラクション、又は（3)に挙げられた
コーポリマー１種及び〔Ｂ〕エチレンとアルファ−オレ
フィンとのエラストマーコーポリマーからなり、任意に
わずかな割合のジエンを含有するコーポリマーフラクシ
ョン（この場合アルファ−オレフィンは、好ましくはプ
ロピレン及びブテン−１から選ばれる）を含有するヘテ
ロ相組成物、（5) エチレンと任意にわずかな割合のジ
エンを含有するアルファ−オレフィンとのエラストマー
コーポリマー。
リマーのうちで、一般式：Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ2 〔Ｒは水素
原子又は（Ｃ1 〜Ｃ8 ）−アルキル又は−アリール基を
表わす〕のオレフィンポリマー及びコーポリマー、特に
次のものが好ましい： （1) ＨＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ＬＤＰＥポリエチレン、
（2) アイソタクチック又は有力なアイソタクチックポ
リプロピレン、（3) わずかな割合のエチレン及び／又
は他のアルファ−オレフィン、例えばブテン−１、オク
テン−１、４−メチル−ペンテン−１とのプロピレン結
晶性コーポリマー、（4) 〔Ａ〕エチレン又はプロピレ
ンのホモポリマーフラクション、又は（3)に挙げられた
コーポリマー１種及び〔Ｂ〕エチレンとアルファ−オレ
フィンとのエラストマーコーポリマーからなり、任意に
わずかな割合のジエンを含有するコーポリマーフラクシ
ョン（この場合アルファ−オレフィンは、好ましくはプ
ロピレン及びブテン−１から選ばれる）を含有するヘテ
ロ相組成物、（5) エチレンと任意にわずかな割合のジ
エンを含有するアルファ−オレフィンとのエラストマー
コーポリマー。
【００４４】一般に前述のエラストマーコーポリマー中
に存在するもののうちのジエンの例は、ブタジエン、エ
チリデン−ノルボルネン、ヘキサジエン−１，４であ
る。式：Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ2 〔Ｒはアリール基である〕の
オレフィンポリマーのうちで、好ましいものは“クリス
タル”及び抗衝撃性ポリスチレンである。一般に使用す
ることのできるポリマーの他の例は、コーポリマーのア
クリロニトリル／ブタジエン／スチレン（ＡＢＳ）及び
スチレン／アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリウレタン
（ポリエステル及びポリエーテル）、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド
その他である。
に存在するもののうちのジエンの例は、ブタジエン、エ
チリデン−ノルボルネン、ヘキサジエン−１，４であ
る。式：Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ2 〔Ｒはアリール基である〕の
オレフィンポリマーのうちで、好ましいものは“クリス
タル”及び抗衝撃性ポリスチレンである。一般に使用す
ることのできるポリマーの他の例は、コーポリマーのア
クリロニトリル／ブタジエン／スチレン（ＡＢＳ）及び
スチレン／アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリウレタン
（ポリエステル及びポリエーテル）、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド
その他である。
【００４５】本発明の自己消炎性組成物は、公知方法に
よって製造することができる：例えばアンモニウム又は
アミンの燐酸塩及び／又はホスホン酸塩を、先づ一般式
（ｉ）の粉細した（好ましくは７０ミクロン以下の粒
子）窒素化合物１種又は数種と緊密に混合し、こうして
得られた混合物をターボミキサ中でポリマーに添加し
て、均一な配合物を形成し、これを押出し、粗砕する。
このようにして得られた粒状生成物は、公知成形技術の
いづれかによって種々の製品に変換することができる。
よって製造することができる：例えばアンモニウム又は
アミンの燐酸塩及び／又はホスホン酸塩を、先づ一般式
（ｉ）の粉細した（好ましくは７０ミクロン以下の粒
子）窒素化合物１種又は数種と緊密に混合し、こうして
得られた混合物をターボミキサ中でポリマーに添加し
て、均一な配合物を形成し、これを押出し、粗砕する。
このようにして得られた粒状生成物は、公知成形技術の
いづれかによって種々の製品に変換することができる。
【００４６】本発明の防炎性添加剤は、防火ペイントの
分野で使用することもできる。次に実施例により発明を
説明するが、これのみに限定されるものではない。 実施例１ 塩化シマヌル１８4.５ｇ及び水７００mlを、攪拌機、温
度計、供給ロート、凝縮器及び冷却浴を備えた２リット
ルの反応器に装入する。外部から冷却すると共に、２−
メトキシエチルアミン７５ｇ及び水１００mlにとかした
水酸化ナトリウム４０ｇを、pH５〜７及び温度０〜３℃
を維持して３時間内に同時に供給する。
分野で使用することもできる。次に実施例により発明を
説明するが、これのみに限定されるものではない。 実施例１ 塩化シマヌル１８4.５ｇ及び水７００mlを、攪拌機、温
度計、供給ロート、凝縮器及び冷却浴を備えた２リット
ルの反応器に装入する。外部から冷却すると共に、２−
メトキシエチルアミン７５ｇ及び水１００mlにとかした
水酸化ナトリウム４０ｇを、pH５〜７及び温度０〜３℃
を維持して３時間内に同時に供給する。
【００４７】全体を温度０〜３℃で更に２時間維持し、
次いで形成した生成物を濾過し、フィルター上で水で洗
浄する。ケーキをオーブン中で真空下に５０℃で乾燥し
て、中間体（XVIII) :
次いで形成した生成物を濾過し、フィルター上で水で洗
浄する。ケーキをオーブン中で真空下に５０℃で乾燥し
て、中間体（XVIII) :
【００４８】
【化２１】
【００４９】１９7.４ｇが白色の結晶性粉末の形で得ら
れる。融点７３〜７５℃及び塩素含量３1.６８％（理論
量：３1.８４％）。中間体の構造を、ＮＭＲ分析によっ
て確かめた。キシレン８００ml、水５０ml及び中間体
（XVIII)１００ｇを、同じ２リットルであるが、加熱浴
を備えた装置に装入し、次いでエチレンジアミン２6.９
ｇを、攪拌すると共に２０分間内に装入する。
れる。融点７３〜７５℃及び塩素含量３1.６８％（理論
量：３1.８４％）。中間体の構造を、ＮＭＲ分析によっ
て確かめた。キシレン８００ml、水５０ml及び中間体
（XVIII)１００ｇを、同じ２リットルであるが、加熱浴
を備えた装置に装入し、次いでエチレンジアミン２6.９
ｇを、攪拌すると共に２０分間内に装入する。
【００５０】分散液の温度は６０〜６５℃に上る。外部
浴によってこれを７５℃に上げ、約１時間攪拌する。次
いで水４０mlにとかした水酸化ナトリウム１7.５ｇを、
温度７５℃で２時間内に添加する。温度を９５℃に上
げ、全体をこの温度で２時間維持すると共に、攪拌す
る。
浴によってこれを７５℃に上げ、約１時間攪拌する。次
いで水４０mlにとかした水酸化ナトリウム１7.５ｇを、
温度７５℃で２時間内に添加する。温度を９５℃に上
げ、全体をこの温度で２時間維持すると共に、攪拌す
る。
【００５１】その後２時間内に水４０mlにとかした水酸
化ナトリウム１8.４ｇを添加する。温度を、水を共沸に
よって除去して溶剤の沸騰温度が得られるまで徐々に上
げる。還流下に１０時間維持した後に、素材を室温に冷
却し、得られた生成物を濾過する。
化ナトリウム１8.４ｇを添加する。温度を、水を共沸に
よって除去して溶剤の沸騰温度が得られるまで徐々に上
げる。還流下に１０時間維持した後に、素材を室温に冷
却し、得られた生成物を濾過する。
【００５２】ケーキをよくゆすぎ、次いで水で十分に洗
浄する。オーブン中で１００℃で乾燥した後に、生成
物：
浄する。オーブン中で１００℃で乾燥した後に、生成
物：
【００５３】
【化２２】
【００５４】８4.９ｇが白色の結晶性粉末の形で得られ
る。融点１８２〜１８６℃及びｎ＝２０。 実施例２ 水８００ml及び塩化シアヌル１８4.５ｇを、実施例１の
同じ２リットルの反応器に装入する。
る。融点１８２〜１８６℃及びｎ＝２０。 実施例２ 水８００ml及び塩化シアヌル１８4.５ｇを、実施例１の
同じ２リットルの反応器に装入する。
【００５５】実施例１に記載の同じ方法に続いて、ビス
（２−メトキシエチルアミン）１３３ｇを装入する。再
び同例に記載の方法によって操作して、中間体（XIX)：
（２−メトキシエチルアミン）１３３ｇを装入する。再
び同例に記載の方法によって操作して、中間体（XIX)：
【００５６】
【化２３】
【００５７】２６0.８ｇが白色の結晶性粉末の形で得ら
れる。融点６２〜６５℃、塩素含量２5.０８％（理論
量：２5.２７％）。更に、中間体（XIX)の構造をＮＭＲ
分析によって確かめた。実施例１の同じ２リットルの反
応器中にキシレン８００ml、水５０ml、中間体（XIX)１
３５ｇ及び最後にピペラジン４1.３ｇを、攪拌しながら
１５分間内に装入する。
れる。融点６２〜６５℃、塩素含量２5.０８％（理論
量：２5.２７％）。更に、中間体（XIX)の構造をＮＭＲ
分析によって確かめた。実施例１の同じ２リットルの反
応器中にキシレン８００ml、水５０ml、中間体（XIX)１
３５ｇ及び最後にピペラジン４1.３ｇを、攪拌しながら
１５分間内に装入する。
【００５８】懸濁液の温度が４０〜４５℃に上る。実施
例１に記載の方法によって操作して（この場合には水酸
化ナトリウム３８ｇを使用する）、生成物：
例１に記載の方法によって操作して（この場合には水酸
化ナトリウム３８ｇを使用する）、生成物：
【００５９】
【化２４】
【００６０】１３6.４ｇが、融点３００℃以上及びｎ＝
１８を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例３ アセトン４００ml及び塩化シアヌル１００ｇを、実施例
１の同じ２リットルの反応器中に装入する。
１８を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例３ アセトン４００ml及び塩化シアヌル１００ｇを、実施例
１の同じ２リットルの反応器中に装入する。
【００６１】懸濁液を０〜５℃に冷却し、１時間内にピ
ペラジン２3.４ｇを添加する。絶えず０〜５℃で同時に
pHを約３で維持する方法で２時間内に、ピペラジン２3.
３ｇ及び水５０mlにとかした水硫化ナトリウム１0.８ｇ
を供給する。温度を２０℃に上げ、同時に約２時間内に
水５０mlにとかした水酸化ナトリウム１0.８ｇを、pHを
約５で維持する方法で供給する。
ペラジン２3.４ｇを添加する。絶えず０〜５℃で同時に
pHを約３で維持する方法で２時間内に、ピペラジン２3.
３ｇ及び水５０mlにとかした水硫化ナトリウム１0.８ｇ
を供給する。温度を２０℃に上げ、同時に約２時間内に
水５０mlにとかした水酸化ナトリウム１0.８ｇを、pHを
約５で維持する方法で供給する。
【００６２】温度を徐々に２０℃から６０℃に上げ、水
１００mlにとかした水酸化ナトリウム２1.８ｇからなる
溶液を約２時間内に供給する。全体を攪拌しながら更に
２時間維持し、次いで室温に冷却し、形成した生成物を
濾過し、フイルター上で水で洗浄する。ケーキをオーブ
ン中で１００℃で乾燥して、中間体（XX）：
１００mlにとかした水酸化ナトリウム２1.８ｇからなる
溶液を約２時間内に供給する。全体を攪拌しながら更に
２時間維持し、次いで室温に冷却し、形成した生成物を
濾過し、フイルター上で水で洗浄する。ケーキをオーブ
ン中で１００℃で乾燥して、中間体（XX）：
【００６３】
【化２５】
【００６４】１０4.９ｇが、白色の結晶性粉末の形で得
られる。融点３００℃以上及びｎ＝１５、塩素含量１7.
７％（理論量：１7.９４％）。更に、中間体の構造をＩ
Ｒ分光分析によって確かめた。攪拌機、温度計、供給ロ
ート、凝縮器及び加熱浴を備えた１リットルの反応器中
にオルトジクロロベンゼン４５０ml、中間体（XX) ４9.
４ｇ及び２−ヒドロキシエチルアミン３0.５ｇを装入す
る。素材を１４０℃に加熱し、攪拌しながらこの温度で
２４時間維持する。
られる。融点３００℃以上及びｎ＝１５、塩素含量１7.
７％（理論量：１7.９４％）。更に、中間体の構造をＩ
Ｒ分光分析によって確かめた。攪拌機、温度計、供給ロ
ート、凝縮器及び加熱浴を備えた１リットルの反応器中
にオルトジクロロベンゼン４５０ml、中間体（XX) ４9.
４ｇ及び２−ヒドロキシエチルアミン３0.５ｇを装入す
る。素材を１４０℃に加熱し、攪拌しながらこの温度で
２４時間維持する。
【００６５】終りに全体を室温に冷却し、形成した生成
物を濾過する。ケーキをよくゆすぎ、水で十分に洗浄す
る。オーブン中で１００℃で乾燥した後に、生成物：
物を濾過する。ケーキをよくゆすぎ、水で十分に洗浄す
る。オーブン中で１００℃で乾燥した後に、生成物：
【００６６】
【化２６】
【００６７】５4.２ｇが、融点３００℃以上及びｎ＝１
５を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例４ キシレン８００ml、中間体（XVIII)１００ｇ、ピペラジ
ン３8.６ｇ及び水酸化ナトリウム３5.９ｇを、実施例１
のような２リットルの反応器中に装入する。
５を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例４ キシレン８００ml、中間体（XVIII)１００ｇ、ピペラジ
ン３8.６ｇ及び水酸化ナトリウム３5.９ｇを、実施例１
のような２リットルの反応器中に装入する。
【００６８】素材を加熱して沸騰させ、還流下に２４時
間維持する。終りに素材を室温に冷却し、形成した生成
物を濾過し、フィルター上で水で十分に洗浄する。ケー
キを乾燥して、生成物：
間維持する。終りに素材を室温に冷却し、形成した生成
物を濾過し、フィルター上で水で十分に洗浄する。ケー
キを乾燥して、生成物：
【００６９】
【化２７】
【００７０】１０0.８ｇが、融点３００℃以上及びｎ＝
１６を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例５ 実施例１のような１リットルの反応器中に、キシレン３
５０ml、水３０ml、中間体（XVIII)６6.９ｇ及びジエチ
ルトリアミン３0.９ｇを攪拌しながら約１５分間内に装
入する。
１６を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例５ 実施例１のような１リットルの反応器中に、キシレン３
５０ml、水３０ml、中間体（XVIII)６6.９ｇ及びジエチ
ルトリアミン３0.９ｇを攪拌しながら約１５分間内に装
入する。
【００７１】素材の温度が５０℃に上る。次いで実施例
１に記載の方法によって操作して（この場合には水酸化
ナトリウム２４ｇを使用する）、生成物：
１に記載の方法によって操作して（この場合には水酸化
ナトリウム２４ｇを使用する）、生成物：
【００７２】
【化２８】
【００７３】７2.８ｇが、融点３００℃以上及びｎ＝１
８を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例６ ２リットルのスチール反応器中に水８００ml、３０重量
％のアンモニア溶液２５０ｇ及び中間体（XX）２００ｇ
を装入する。
８を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例６ ２リットルのスチール反応器中に水８００ml、３０重量
％のアンモニア溶液２５０ｇ及び中間体（XX）２００ｇ
を装入する。
【００７４】次いで混合物を１５０℃に加熱し、この温
度で１２時間維持する。室温に冷却後、形成した生成物
を濾過し、フィルター上で水で洗浄する。ケーキをオー
ブン中で１００℃で乾燥した後に、生成物：
度で１２時間維持する。室温に冷却後、形成した生成物
を濾過し、フィルター上で水で洗浄する。ケーキをオー
ブン中で１００℃で乾燥した後に、生成物：
【００７５】
【化２９】
【００７６】１７4.２ｇが、融点３００℃以上及びｎ＝
１５を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例７〜１４ 実施例１〜６に記載した条件と同じ条件下に操作して、
表２に挙げられた一般式（Ｉ）の生成物を製造する。
１５を有する白色の結晶性粉末の形で得られる。 実施例７〜１４ 実施例１〜６に記載した条件と同じ条件下に操作して、
表２に挙げられた一般式（Ｉ）の生成物を製造する。
【００７７】
【表３】
【００７８】前述の表に記載されている試験は、前記実
施例によって製造した一般式（Ｉ）の生成物を含有する
ポリマー組成物に関する。試験体は、粒状ポリマー及び
添加剤の混合物をムーレ（Moore)プレートプレスで圧力
４０kg／cm2 で７分間操作して成形することによって厚
さ約３mmを有する小さいプレートの形で製造した。
施例によって製造した一般式（Ｉ）の生成物を含有する
ポリマー組成物に関する。試験体は、粒状ポリマー及び
添加剤の混合物をムーレ（Moore)プレートプレスで圧力
４０kg／cm2 で７分間操作して成形することによって厚
さ約３mmを有する小さいプレートの形で製造した。
【００７９】このようにして得られたプレートで、自己
消炎性のレベルを、スタントン・レッドクロフト（Stan
ton Redcroft) 装置で酸素指数（ＡＳＴＭ Ｄ−２８６
３／７７によるＬ．Ｏ．Ｉ．）を測定し、“Vertical B
urning Test"〔この試験は、材料を規定ＵＬ９４によっ
て３つのレベル９４Ｖ−０、９４Ｖ−１及び９４Ｖ−２
で分類する（“Underwriters Laboratories"、米国で発
行）〕を使用して測定した。
消炎性のレベルを、スタントン・レッドクロフト（Stan
ton Redcroft) 装置で酸素指数（ＡＳＴＭ Ｄ−２８６
３／７７によるＬ．Ｏ．Ｉ．）を測定し、“Vertical B
urning Test"〔この試験は、材料を規定ＵＬ９４によっ
て３つのレベル９４Ｖ−０、９４Ｖ−１及び９４Ｖ−２
で分類する（“Underwriters Laboratories"、米国で発
行）〕を使用して測定した。
【００８０】表３には、メルトフローインデックス１２
を有するフレークのアイソタクチックポリプロピレン及
びｎ−ヘプタン不溶性フラクション９６重量％を使用し
て得られた数値が記載されている。表４には、メルトフ
ローインデックス７を有する顆粒の低密度のポリエチレ
ン、ブタジエンゴム５重量％及びメルトフローインデッ
クス９を有する粗砕ポリスチレン、それぞれ比重1.１９
ｇ／cm3 及び1.１０ｇ／cm3 を有する顆粒の熱可塑性ポ
リウレタンポリエステル（ＥＳＴＡＮＥ ５４６０
０R 、Goodrich) か又は熱可塑性ポリウレタンポリエー
テル（ＥＳＴＡＮＥ ５８３００R 、Goodrich)、プロ
ピレン４５重量％を有するエチレン／プロピレンエラス
トマーコーポリマー、比重1.０６ｇ／cm3 、メルトフロ
ーインデックス1.６を有し、アクリロニトリル及びスチ
レン約４０％及びブタジエン２０％を含有するアクリロ
ニトリル／ブタジエン／スチレンターポリマーを使用す
る場合に得られる数値が記載されている。
を有するフレークのアイソタクチックポリプロピレン及
びｎ−ヘプタン不溶性フラクション９６重量％を使用し
て得られた数値が記載されている。表４には、メルトフ
ローインデックス７を有する顆粒の低密度のポリエチレ
ン、ブタジエンゴム５重量％及びメルトフローインデッ
クス９を有する粗砕ポリスチレン、それぞれ比重1.１９
ｇ／cm3 及び1.１０ｇ／cm3 を有する顆粒の熱可塑性ポ
リウレタンポリエステル（ＥＳＴＡＮＥ ５４６０
０R 、Goodrich) か又は熱可塑性ポリウレタンポリエー
テル（ＥＳＴＡＮＥ ５８３００R 、Goodrich)、プロ
ピレン４５重量％を有するエチレン／プロピレンエラス
トマーコーポリマー、比重1.０６ｇ／cm3 、メルトフロ
ーインデックス1.６を有し、アクリロニトリル及びスチ
レン約４０％及びブタジエン２０％を含有するアクリロ
ニトリル／ブタジエン／スチレンターポリマーを使用す
る場合に得られる数値が記載されている。
【００８１】
【表４】
【００８２】（1) ＰＰ＝ポリプロピレン。 ＡＰＰ＝ポリ燐酸アンモニウム−Exolit ４２２R (Hoe
chst) 。 ＊ＡＰＰ＝メラミン／ホルムアルデヒド樹脂でミクロカ
プセル化、Exolit４２２R (Hoechst) 。 （2) ＡＯ＝酸化防止剤。
chst) 。 ＊ＡＰＰ＝メラミン／ホルムアルデヒド樹脂でミクロカ
プセル化、Exolit４２２R (Hoechst) 。 （2) ＡＯ＝酸化防止剤。
【００８３】ジラウリルチオプロピオネート２部及びペ
ンタエリスリトールのテトラ〔３−（３，５−ジ−ター
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕１
部からなる混合物。 （3) １−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸からの
モノアンモニウム塩。 （4) １−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸からの
ビスアンモニウム塩。 （5) １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸か
らのモノアンモニウム塩。
ンタエリスリトールのテトラ〔３−（３，５−ジ−ター
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕１
部からなる混合物。 （3) １−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸からの
モノアンモニウム塩。 （4) １−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸からの
ビスアンモニウム塩。 （5) １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸か
らのモノアンモニウム塩。
【００８４】
【表５】
【００８５】（1) ＡＰＰ＝ポリ燐酸アンモニウム−Ex
olit ４２２R (Hoechst) 。 （2) ＬＤＰＥ＝低密度のポリエチレン。 ＨＩＰＳ＝ブタジエンゴム５％を含有するポリスチレ
ン。 ＰＵ（エステル）＝ポリウレタンポリエステル。 ＰＵ（エーテル）＝ポリウレタンポリエーテル。
olit ４２２R (Hoechst) 。 （2) ＬＤＰＥ＝低密度のポリエチレン。 ＨＩＰＳ＝ブタジエンゴム５％を含有するポリスチレ
ン。 ＰＵ（エステル）＝ポリウレタンポリエステル。 ＰＵ（エーテル）＝ポリウレタンポリエーテル。
【００８６】ＰＰ／ＰＥ＝プロピレン／エチレンコーポ
リマー ＡＢＳ＝アクリロニトリル／ブタジエン／スチレンター
ポリマー （3) ＡＯ＝酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート２部及びペンタエリスリ
トールのテトラ〔３−（３，５−ジ−ターブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕１部からなる混
合物。
リマー ＡＢＳ＝アクリロニトリル／ブタジエン／スチレンター
ポリマー （3) ＡＯ＝酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート２部及びペンタエリスリ
トールのテトラ〔３−（３，５−ジ−ターブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕１部からなる混
合物。
【００８７】比較例 実施例１５〜３６で使用した方法によって操作するが、
窒素化合物として一般式（Ｉ）〔Ｒ及びＲ1 はエチルを
表わし、Ｚはピペラジンを表わし、ｎは２０である〕の
生成物を使用して、次に挙げた組成物を製造する： ポリプロピレン ７５重量部 酸化防止剤 １重量部 窒素化合物 ６重量部 ポリ燐酸アンモニウム １８重量部 前記組成物を用いて試験体を製造し、これに前述の方法
による自己消炎性試験を施した。
窒素化合物として一般式（Ｉ）〔Ｒ及びＲ1 はエチルを
表わし、Ｚはピペラジンを表わし、ｎは２０である〕の
生成物を使用して、次に挙げた組成物を製造する： ポリプロピレン ７５重量部 酸化防止剤 １重量部 窒素化合物 ６重量部 ポリ燐酸アンモニウム １８重量部 前記組成物を用いて試験体を製造し、これに前述の方法
による自己消炎性試験を施した。
【００８８】次の結果が得られた： Ｌ．Ｏ．Ｉ．＝２9.８ ＵＬ９４（３mm）：クラスＢ（試験体が燃焼する）
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｌ 101/00 79:04） 9285−4Ｊ (72)発明者 エンリコ マサラッティ イタリア 29010 ピアチェンツァ カス テルヌオーヴォ ヴァルチドーネ ヴィア ピアネロ 321 (72)発明者 ジルベルト ヌチーダ イタリア 20098 ミラノ サン ジュリ アーノ ミラネーゼ ヴィア マッツィー ニ 14 (72)発明者 マリオ ピロッツィ イタリア 20097 ミラノ サン ドナー ト ミラネーゼ ヴィア ジ ディ ヴィ ットリオ 15 (72)発明者 ロベルト オリアーニ イタリア 20137 ミラノ ヴィア モン テ オルティガーラ 22
Claims (10)
- 【請求項１】 (a) 熱可塑性ポリマー又はゴム状弾性を
有するポリマー８９〜４０重量部、 (b) アンモニウム又はアミンの燐酸塩及び／又はホスホ
ン酸塩の１種又は２種以上８〜３３重量部、 (c) ２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン
から誘導され一般式（Ｉ）を有するオリゴマー配合物１
種又は数種３〜２７重量部を含有することを特徴とする
自己消炎性ポリマー組成物。 【化１】 〔式中、Ｒは−〔Ｃm Ｈ2m〕−Ｏ−Ｒ2 （ｍは整数２〜
８であり、Ｒ2 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ8 ）−アルキル、（Ｃ
2 〜Ｃ8 ）−アルケニルである）、−〔Ｃp Ｈ2p〕−Ｏ
−Ｒ3 （ｐは整数１〜４であり、Ｒ3 はＨ又は（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ6 〜Ｃ12）−シクロアルキル又
は−アルキルシクロアルキルである）を表わし、Ｒ1 は
Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル又はＲを表わすか、又は
基−ＮＲＲ 1 は基−ＮＨ2 に置換されており、ｎは整数
２〜５０であり、Ｚは次式： 【化２】 （式中、Ｒ4 は同一か又は異なっており、水素又は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキルである）、 【化３】 （式中、ｑは整数２〜１４であり、Ｒ5 は水素、（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ6 ）−アルケニル、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−ヒドロキシアルキルである）、 【化４】 （式中、ｓは整数２〜５であり、ｔは整数１〜３であ
る）、 【化５】 （式中、Ｘは直接結合Ｃ−Ｃ、Ｏ、Ｓ、Ｓ−Ｓ、ＳＯ、
ＳＯ2 、ＮＨ、NHSO2 、NHCO、Ｎ＝Ｎ、ＣＨ2 であり、
Ｒ6 は水素、ヒドロキシル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキ
ル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシである）、 【化６】 （式中、Ａは飽和か又は不飽和の環式化合物であっても
よい）、 【化７】 （式中、ｓは前記定義された意味を有する）、 【化８】 （式中、Ｒ7 は水素又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルであ
り、ｒは整数１〜５であり、ｓは同一か又は異なってお
り、前記に定義されたものである）、 【化９】 （式中、Ｒ7 は前記に定義されたものであり、ｗは整数
２〜４であり、ｖは整数１又は２である）からの１つに
含まれる二価又は多価の基を表わす〕。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）中の基Ｒが、基−〔Ｃm Ｈ
2m〕−Ｏ−Ｒ2 （ｍは整数２〜４であり、Ｒ2 は水素、
又は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルである）に置換されてい
る請求項１に記載の自己消炎性ポリマー組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1 が水素である請求項１又は２に記載
の自己消炎性ポリマー組成物。 - 【請求項４】 (b) の燐酸アンモニウム又は燐酸塩が、
一般式：(NH4) n+2P n O3n+1 （ｎは２か又は２よりも大
きい）を有する請求項１〜３のいづれか１項に記載の自
己消炎性ポリマー組成物。 - 【請求項５】 (b) の燐酸アンモニウム又は燐酸塩が、
一般式：(NH4PO3)n（ｎは整数５０〜５００である）を
有する請求項１〜３のいづれか１項に記載の自己消炎性
ポリマー組成物。 - 【請求項６】 (b) の燐酸塩又はアミンの燐酸塩が、燐
酸ジメチルアンモニウム又は燐酸ジエチルアンモニウ
ム、燐酸エチレンジアミン、メラミンのオルト−又はピ
ロ燐酸塩から選ばれる請求項１〜３のいづれか１項に記
載の自己消炎性ポリマー組成物。 - 【請求項７】 (b) のホスホン酸塩又はアンモニウムの
ホスホン酸塩が、モノ置換又はポリ置換されているもの
であり、モノ−及びポリホスホン酸から選ばれる請求項
１〜３のいづれか１項に記載の自己消炎性ポリマー組成
物。 - 【請求項８】 (a) のポリマーが、一般式：Ｒ−Ｃ、Ｈ
＝ＣＨ（Ｒは水素原子又は（Ｃ1 〜Ｃ8 ）−アルキル基
又はアリール基である）のオレフィンポリマー及びコー
ポリマー、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレンコ
ーポリマー（ＡＢＳ）、スチレン／アクリロニトリルコ
ーポリマー（ＳＡＮ）、ポリウレタン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミ
ドから選ばれる請求項１〜７のいづれか１項に記載の自
己消炎性ポリマー組成物。 - 【請求項９】 オレフィンポリマー及びコーポリマー
が、 （1) ＨＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ及びＬＤＰＥポリエチレ
ン、 （2) アイソタクチック又は有力なアイソタクチックポ
リプロピレン、 （3) プロピレンとわずかな割合のエチレン及び／又は
他のアルファ−オレフィン、例えばブテン−１、ヘキセ
ン−１、オクテン−１、４−メチル−ペンテン−１との
結晶性コーポリマー、 （4)〔Ａ〕エチレン又はプロピレン又は（3)に挙げられ
たコーポリマー１種のホモポリマーフラクション及び
〔Ｂ〕エチレンとアルファ−オレフィンとのエラストマ
ーコーポリマーからなり、任意にわずかな割合のジエン
を含有するコーポリマーフラクション（この場合アルフ
ァ−オレフィンは、好ましくはプロピレン及びブテン−
１から選ばれる）を含有するヘテロ相組成物、 （5) エチレンと任意にわずかな割合のジエンを含有す
るアルファ−オレフィンとのエラストマーコーポリマ
ー、 から選ばれる請求項８に記載の自己消炎性ポリマー組成
物。 - 【請求項１０】 請求項１〜９の組成物から得られる成
形製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21456A/90 | 1990-09-13 | ||
| IT02145690A IT1244440B (it) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | Composizioni polimeriche autoestinguenti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320527A true JPH05320527A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=11182053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3235078A Pending JPH05320527A (ja) | 1990-09-13 | 1991-09-13 | 自己消炎性ポリマー組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5200445A (ja) |
| EP (1) | EP0475418B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05320527A (ja) |
| AT (1) | ATE187471T1 (ja) |
| AU (1) | AU639365B2 (ja) |
| CA (1) | CA2051259A1 (ja) |
| DE (1) | DE69131825D1 (ja) |
| IT (1) | IT1244440B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR20140107461A (ko) * | 2011-12-20 | 2014-09-04 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 트라이아진환 함유 중합체 및 그것을 포함하는 막 형성용 조성물 |
| JP2022013456A (ja) * | 2020-07-04 | 2022-01-18 | 丸菱油化工業株式会社 | ポリエステル系繊維用難燃処理剤 |
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| IT1244869B (it) * | 1990-09-11 | 1994-09-12 | Ministero Dall Uni E Della Ric | Composizioni polimeriche autoestinguenti. |
| IT1244009B (it) * | 1990-11-02 | 1994-06-28 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Composizioni polimeriche autoestinguenti. |
| IT1252291B (it) * | 1991-11-14 | 1995-06-08 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Composizioni polimeriche autoestinguenti |
| IT1252683B (it) * | 1991-11-14 | 1995-06-23 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Policondensati melamminici |
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| KR0158978B1 (ko) | 1993-12-28 | 1999-01-15 | 고토 순기치 | 난연성 열가소성 중합체 조성물, 이의 성분으로서의 수불용성 폴리인산암모늄 분말 및 이의 제조방법 |
| US5851663A (en) * | 1994-05-25 | 1998-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flame retardant pressure-sensitive adhesives and tapes |
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| KR20130120990A (ko) | 2010-05-14 | 2013-11-05 | 후지필름 이미징 컬러런츠 리미티드 | 분산물, 분산물의 제조 방법 및 잉크젯 인쇄 잉크 |
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| GB201111585D0 (en) | 2011-07-07 | 2011-08-24 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Process for preparing polymers, polymers, dispersions, inks and uses |
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| IT1228923B (it) * | 1987-08-04 | 1991-07-10 | Vamp Srl | Composizione ritardante di fiamma per polimeri e prodotti polimerici autoestinguenti cosi' ottenuti. |
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