JPH05320625A - 帯電防止剤組成物 - Google Patents
帯電防止剤組成物Info
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- JPH05320625A JPH05320625A JP14894992A JP14894992A JPH05320625A JP H05320625 A JPH05320625 A JP H05320625A JP 14894992 A JP14894992 A JP 14894992A JP 14894992 A JP14894992 A JP 14894992A JP H05320625 A JPH05320625 A JP H05320625A
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- Japan
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- ion
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- organopolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリオキシアルキレン側鎖を有するオルガノ
ポリシロキサン及び電解質塩化合物例えば過塩素酸リチ
ウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸テトラアルキルア
ンモニウム、過塩素酸テトラアルキルホスホニウム等を
含有する合成樹脂用帯電防止剤。 【効果】 この帯電防止剤は、合成樹脂本来の物性を損
なうことなしに、湿度依存性の少ない帯電防止性能を樹
脂に付与することができる。
ポリシロキサン及び電解質塩化合物例えば過塩素酸リチ
ウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸テトラアルキルア
ンモニウム、過塩素酸テトラアルキルホスホニウム等を
含有する合成樹脂用帯電防止剤。 【効果】 この帯電防止剤は、合成樹脂本来の物性を損
なうことなしに、湿度依存性の少ない帯電防止性能を樹
脂に付与することができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は合成樹脂用の新規な帯電
防止剤組成物に関する。
防止剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】現在、合成樹脂製品は多くの分野におい
て、種々の用途に巾広く利用されている。合成樹脂製品
は一般に軽くて丈夫で美しく、化学変化に強い等の特徴
を有している。しかし、その反面、電気絶縁性が高いた
めに摩擦等により、容易に静電気を発生し、蓄積すると
いう欠点を有している。すなわち、この静電気の蓄積に
よって、加工成形工程中、その生産能率が低下したり、
製品にゴミやほこりが付着し、美観を損ねたり、時には
接触した人に電撃を与えたりする。さらに、近年ではエ
レクトロニクス分野で使用される合成樹脂製品の静電気
によるノイズあるいはIC部品の破損等が重要な問題と
なっている。
て、種々の用途に巾広く利用されている。合成樹脂製品
は一般に軽くて丈夫で美しく、化学変化に強い等の特徴
を有している。しかし、その反面、電気絶縁性が高いた
めに摩擦等により、容易に静電気を発生し、蓄積すると
いう欠点を有している。すなわち、この静電気の蓄積に
よって、加工成形工程中、その生産能率が低下したり、
製品にゴミやほこりが付着し、美観を損ねたり、時には
接触した人に電撃を与えたりする。さらに、近年ではエ
レクトロニクス分野で使用される合成樹脂製品の静電気
によるノイズあるいはIC部品の破損等が重要な問題と
なっている。
【0003】現在、合成樹脂の帯電を防止する方法とし
て界面活性剤を内部添加あるいは表面塗布する方法が一
般的に行われている。しかしながら、界面活性剤は空気
中の水分を吸着し、分極化することによって導電性を発
現するものであるため、その効果は湿度に大きく依存す
ると言う欠点を有している。またエレクトロニクス分野
のように高度な帯電防止性能が要求される場合には、添
加量または塗布量を多くする必要があり、その結果、樹
脂そのものの機械的強度を損なったり、表面がべたつく
等の好ましくない問題が生じる。
て界面活性剤を内部添加あるいは表面塗布する方法が一
般的に行われている。しかしながら、界面活性剤は空気
中の水分を吸着し、分極化することによって導電性を発
現するものであるため、その効果は湿度に大きく依存す
ると言う欠点を有している。またエレクトロニクス分野
のように高度な帯電防止性能が要求される場合には、添
加量または塗布量を多くする必要があり、その結果、樹
脂そのものの機械的強度を損なったり、表面がべたつく
等の好ましくない問題が生じる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、合成樹脂に
対して少量の内部添加または表面塗布によって、樹脂本
来の物性を損なうことなしに、湿度依存性が少なく、か
つ、優れた帯電防止性能を付与し得る帯電防止組成物を
提供することを目的としている。
対して少量の内部添加または表面塗布によって、樹脂本
来の物性を損なうことなしに、湿度依存性が少なく、か
つ、優れた帯電防止性能を付与し得る帯電防止組成物を
提供することを目的としている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、上記目的を達成することのできる合成樹脂用帯電
防止剤組成物を完成するに至った。すなわち、本発明は
ポリオキシアルキレン側鎖を有するオルガノポリシロキ
サン中に電解質塩化合物を溶解含有していることを特徴
とする帯電防止剤組成物である。界面活性剤型帯電防止
剤は空気中の水分を吸着し、分極化することによって導
電性を発現するものであるが、本発明による帯電防止剤
組成物においては、オルガノポリシロキサンに側鎖とし
て結合しているポリオキシアルキレン中に電解質塩化合
物がイオン溶解し、このイオンが導電性発現に寄与して
いるものと考えられる。従って、湿度の影響が少なく、
かつ効率的に導電性を発現し得る。
結果、上記目的を達成することのできる合成樹脂用帯電
防止剤組成物を完成するに至った。すなわち、本発明は
ポリオキシアルキレン側鎖を有するオルガノポリシロキ
サン中に電解質塩化合物を溶解含有していることを特徴
とする帯電防止剤組成物である。界面活性剤型帯電防止
剤は空気中の水分を吸着し、分極化することによって導
電性を発現するものであるが、本発明による帯電防止剤
組成物においては、オルガノポリシロキサンに側鎖とし
て結合しているポリオキシアルキレン中に電解質塩化合
物がイオン溶解し、このイオンが導電性発現に寄与して
いるものと考えられる。従って、湿度の影響が少なく、
かつ効率的に導電性を発現し得る。
【0006】本発明による帯電防止剤組成物について、
さらに詳しく説明する。本発明に用いられるポリオキシ
アルキレン側鎖を有するオルガノポリシロキサンとして
は、(A)一般式
さらに詳しく説明する。本発明に用いられるポリオキシ
アルキレン側鎖を有するオルガノポリシロキサンとして
は、(A)一般式
【化4】 〔式中、R1 は1価の有機基、R2 ,R3 及びR4 はア
ルキレン基、R5 は1価の有機基、k,m及びnは0〜
1000の整数(ただし、m,nが同時に0となること
はない)、a,bは0〜100の整数(ただし、a,b
が同時に0となることはない)である〕で示される化合
物が好ましい。
ルキレン基、R5 は1価の有機基、k,m及びnは0〜
1000の整数(ただし、m,nが同時に0となること
はない)、a,bは0〜100の整数(ただし、a,b
が同時に0となることはない)である〕で示される化合
物が好ましい。
【0007】(A)成分においては、式中のR1 はメチ
ル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基、フェニル
基,トリル基等のアリール基又はベンジル基,フェネチ
ル基等のアルアルキル基で例示される1価の有機基であ
り、それぞれ水酸基等の置換基を有していてもよい。R
2 ,R3 及びR4 はメチレン基,エチレン基,プロピレ
ン基等の炭素数1〜8のアルキレン基である。ここで、
R3 とR4 は異なるアルキレン基であり、R2 はR3 ま
たはR4 と同じであっても、異なっていてもよいアルキ
レン基である。R3 ,R4 はそのポリオキシアルキレン
側鎖中に溶解し得る電解質塩化合物の濃度を上げるため
にそのどちらか一方が、エチレン基またはプロピレン基
であることが好ましい。R5 はメチル基,エチル基,プ
ロピル基等のアルキル基またはアセチル基,プロピオニ
ル基等のアシル基で例示される1価の有機基であり、そ
れぞれ水酸基等の置換基を有していてもよい。ポリオキ
シアルキレン側鎖を有するオルガノポリシロキサンとし
ては、ポリエーテル変性シリコンオイル、ポリオキシア
ルキレン変性シリコンオイルなどの市販品を使用でき
る。
ル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基、フェニル
基,トリル基等のアリール基又はベンジル基,フェネチ
ル基等のアルアルキル基で例示される1価の有機基であ
り、それぞれ水酸基等の置換基を有していてもよい。R
2 ,R3 及びR4 はメチレン基,エチレン基,プロピレ
ン基等の炭素数1〜8のアルキレン基である。ここで、
R3 とR4 は異なるアルキレン基であり、R2 はR3 ま
たはR4 と同じであっても、異なっていてもよいアルキ
レン基である。R3 ,R4 はそのポリオキシアルキレン
側鎖中に溶解し得る電解質塩化合物の濃度を上げるため
にそのどちらか一方が、エチレン基またはプロピレン基
であることが好ましい。R5 はメチル基,エチル基,プ
ロピル基等のアルキル基またはアセチル基,プロピオニ
ル基等のアシル基で例示される1価の有機基であり、そ
れぞれ水酸基等の置換基を有していてもよい。ポリオキ
シアルキレン側鎖を有するオルガノポリシロキサンとし
ては、ポリエーテル変性シリコンオイル、ポリオキシア
ルキレン変性シリコンオイルなどの市販品を使用でき
る。
【0008】電解質塩化合物〔(B)成分〕の陽イオン
としては、ナトリウム,カリウム,リチウム,セシウム
等の第I族金属イオン、マグネシウム、カルシウム等の
第II族金属イオン、一般式
としては、ナトリウム,カリウム,リチウム,セシウム
等の第I族金属イオン、マグネシウム、カルシウム等の
第II族金属イオン、一般式
【化5】 (式中R6 ,R7 ,R8 及びR9 は置換基を有していて
もよいアルキル基、アリール基、アルアルキル基等の1
価の有機基であり、おのおの同一または異なってもよ
い)で示される4級アンモニウムイオンまたは一般式
もよいアルキル基、アリール基、アルアルキル基等の1
価の有機基であり、おのおの同一または異なってもよ
い)で示される4級アンモニウムイオンまたは一般式
【化6】 〔式中R10,R11,R12及びR13は置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アルアルキル基等の1価の
有機基であり、おのおの同一または異ってもよい。〕で
示される4級ホスホニウムイオン、銅イオン、亜鉛イオ
ン、ニッケルイオン等が例示される。
いアルキル基、アリール基、アルアルキル基等の1価の
有機基であり、おのおの同一または異ってもよい。〕で
示される4級ホスホニウムイオン、銅イオン、亜鉛イオ
ン、ニッケルイオン等が例示される。
【0009】電解質塩化合物の陰イオンとしては過塩素
酸、過臭素酸等の過ハロゲン酸アニオン、塩素酸,臭素
酸等のハロゲン酸アニオン、塩素、臭素等のハロゲンア
ニオン、オクチルスルホン酸,ステアリルスルホン酸等
のアルキルスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスル
ホン酸,ベンゼンスルホン酸等のアリールスルホン酸ア
ニオン、ラウリル硫酸,エチル硫酸等のアルキル硫酸ア
ニオン、硫酸アニオン、酢酸,プロピオン酸等のカルボ
ン酸アニオン、アルキルリン酸アニオン、リン酸アニオ
ン、亜リン酸アニオン、硝酸アニオン、石炭酸アニオ
ン、テトラフルオロホウ素,ヘキサフルオロヒ素,ヘキ
サフルオロリン等のハロゲン化物アニオン、トリクロロ
メタンスルホン酸,トリフルオロメタンスルホン酸,ト
リクロロ酢酸,トリフルオロ酢酸等のハロゲン化アルキ
ルを有する有機酸アニオン、チオシアン酸アニオン、テ
トラフェニルホウ素アニオン等が例示される。
酸、過臭素酸等の過ハロゲン酸アニオン、塩素酸,臭素
酸等のハロゲン酸アニオン、塩素、臭素等のハロゲンア
ニオン、オクチルスルホン酸,ステアリルスルホン酸等
のアルキルスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスル
ホン酸,ベンゼンスルホン酸等のアリールスルホン酸ア
ニオン、ラウリル硫酸,エチル硫酸等のアルキル硫酸ア
ニオン、硫酸アニオン、酢酸,プロピオン酸等のカルボ
ン酸アニオン、アルキルリン酸アニオン、リン酸アニオ
ン、亜リン酸アニオン、硝酸アニオン、石炭酸アニオ
ン、テトラフルオロホウ素,ヘキサフルオロヒ素,ヘキ
サフルオロリン等のハロゲン化物アニオン、トリクロロ
メタンスルホン酸,トリフルオロメタンスルホン酸,ト
リクロロ酢酸,トリフルオロ酢酸等のハロゲン化アルキ
ルを有する有機酸アニオン、チオシアン酸アニオン、テ
トラフェニルホウ素アニオン等が例示される。
【0010】(A)成分に対する(B)成分の含有量は
(A)成分のオキシアルキレン基のモル数〔RO〕に対
する(B)成分の陽イオンのモル数〔K+〕(例えば
〔Li+〕等)の比〔K+〕/〔RO〕が0.005以上
で(A)成分に対する(B)成分の飽和溶解濃度以下と
することが好ましい。〔K+〕/〔RO〕が0.005
以下の場合は導電性に付与するイオンの数が少ないため
帯電防止効果が十分でなく、飽和溶解濃度以上の場合は
(A)成分に未溶解の(B)成分は帯電防止効果に寄与
しない。
(A)成分のオキシアルキレン基のモル数〔RO〕に対
する(B)成分の陽イオンのモル数〔K+〕(例えば
〔Li+〕等)の比〔K+〕/〔RO〕が0.005以上
で(A)成分に対する(B)成分の飽和溶解濃度以下と
することが好ましい。〔K+〕/〔RO〕が0.005
以下の場合は導電性に付与するイオンの数が少ないため
帯電防止効果が十分でなく、飽和溶解濃度以上の場合は
(A)成分に未溶解の(B)成分は帯電防止効果に寄与
しない。
【0011】本発明の帯電防止剤組成物の対象となる合
成樹脂の種類は何ら限定されるものではないが、例えば
ポリ塩化ビニル,ポリエチレン,ポリプロピレン,ポリ
スチレン,ポリエステル,ポリアミド,ポリカーボネー
ト等の熱可塑性樹脂、あるいは尿素樹脂,フェノール樹
脂,メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂等が例示される。
成樹脂の種類は何ら限定されるものではないが、例えば
ポリ塩化ビニル,ポリエチレン,ポリプロピレン,ポリ
スチレン,ポリエステル,ポリアミド,ポリカーボネー
ト等の熱可塑性樹脂、あるいは尿素樹脂,フェノール樹
脂,メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂等が例示される。
【0012】本発明の帯電防止剤組成物は内部添加用と
して、あるいは表面塗布用として用いることができる。
内部添加用としては帯電防止剤組成物の樹脂に対する配
合量が好ましくは0.1〜10重量%、より好ましくは
0.2〜5重量%となるように用いる。0.1重量%未
満では帯電防止効果が不十分であり、10重量%より多
いと樹脂の物性や外観を損ねる可能性がある。表面塗布
用としては帯電防止剤組成物を水あるいは適当な溶剤に
希釈した溶液とし、樹脂表面にスプレー、浸漬等の方法
で塗布し、均一な帯電防止剤層を形成させる。この場合
の帯電防止剤組成物の付着量は樹脂当り0.01〜0.
5g/m2 程度が適当である。本発明の帯電防止剤組成
物に通常の界面活性剤系帯電防止剤を併用することもで
きる。また通常の合成樹脂用添加剤、例えば可塑剤、酸
化防止剤、難燃剤、着色剤、安定剤その他の添加剤等を
併用しても差支えない。
して、あるいは表面塗布用として用いることができる。
内部添加用としては帯電防止剤組成物の樹脂に対する配
合量が好ましくは0.1〜10重量%、より好ましくは
0.2〜5重量%となるように用いる。0.1重量%未
満では帯電防止効果が不十分であり、10重量%より多
いと樹脂の物性や外観を損ねる可能性がある。表面塗布
用としては帯電防止剤組成物を水あるいは適当な溶剤に
希釈した溶液とし、樹脂表面にスプレー、浸漬等の方法
で塗布し、均一な帯電防止剤層を形成させる。この場合
の帯電防止剤組成物の付着量は樹脂当り0.01〜0.
5g/m2 程度が適当である。本発明の帯電防止剤組成
物に通常の界面活性剤系帯電防止剤を併用することもで
きる。また通常の合成樹脂用添加剤、例えば可塑剤、酸
化防止剤、難燃剤、着色剤、安定剤その他の添加剤等を
併用しても差支えない。
【0013】
【実施例】次に実施例により、本発明を説明するが、本
発明が該実施例に限定されるものではない。 実施例1〜3 下記の化合物(1)10重量部に対して過塩素酸リチウ
ム1重量部を添加し、加熱溶解して無色透明粘稠液状の
組成物を得た。この組成物とポリプロピレン(住友化学
工業社製 ノーブレンW−101)の所定配合量をヒー
トロールで溶融混合後、ヒートプレスで厚さ3mmのシ
ート状に成形した。得られたシートの表面固有抵抗(超
絶縁計SM−5E東亜電波工業社製)を20℃×50%
RHで1日調湿した後、同条件で測定した。表1に各配
合量変化に対する表面固有抵抗の測定結果を示す。な
お、表1には比較例1としてポリプロピレン単独の測定
結果も示した。
発明が該実施例に限定されるものではない。 実施例1〜3 下記の化合物(1)10重量部に対して過塩素酸リチウ
ム1重量部を添加し、加熱溶解して無色透明粘稠液状の
組成物を得た。この組成物とポリプロピレン(住友化学
工業社製 ノーブレンW−101)の所定配合量をヒー
トロールで溶融混合後、ヒートプレスで厚さ3mmのシ
ート状に成形した。得られたシートの表面固有抵抗(超
絶縁計SM−5E東亜電波工業社製)を20℃×50%
RHで1日調湿した後、同条件で測定した。表1に各配
合量変化に対する表面固有抵抗の測定結果を示す。な
お、表1には比較例1としてポリプロピレン単独の測定
結果も示した。
【0014】
【化7】化合物(1):
【表1】
【0015】実施例4〜6 下記の化合物(2)10重量部に対して過塩素酸ナトリ
ウム1重量部を添加し、加熱溶解して無色透明粘稠液状
の組成物を得た。この組成物1重量部とポリスチレン
(旭化成工業社製 スタイロン492)99重量部をヒ
ートロールで溶融混合後、ヒートプレスで厚さ3mmの
シート状に成形した。得られたシートを20℃×5%R
H,20℃×50%RH,20℃×80%RHの各条件
下でそれぞれ1日調湿した後、同条件下で表面固有抵抗
を測定した。表2に測定結果を示す。なお、表2には比
較例2としてポリスチレン単独の20℃×50%RH下
における測定結果も示した。
ウム1重量部を添加し、加熱溶解して無色透明粘稠液状
の組成物を得た。この組成物1重量部とポリスチレン
(旭化成工業社製 スタイロン492)99重量部をヒ
ートロールで溶融混合後、ヒートプレスで厚さ3mmの
シート状に成形した。得られたシートを20℃×5%R
H,20℃×50%RH,20℃×80%RHの各条件
下でそれぞれ1日調湿した後、同条件下で表面固有抵抗
を測定した。表2に測定結果を示す。なお、表2には比
較例2としてポリスチレン単独の20℃×50%RH下
における測定結果も示した。
【0016】
【化8】化合物(2):
【表2】
【0017】実施例7〜9 実施例4〜6に示した化合物(2)10重量部に対して
過塩素酸テトラn−ブチルアンモニウム1重量部を添加
し、加熱溶解して無色透明粘稠液状の組成物を得た。こ
の組成物0.5重量部をアセトン99.5重量部に溶解
希釈する。この希釈液にあらかじめ成形した厚さ3mm
のポリプロピレン(住友化学工業社製 ノーブレンW−
101)シートを浸漬、風乾する。得られたシートを2
0℃×5%RH,20℃×50%RH,20℃×80%
RHの各条件下でそれぞれ1日調湿した後、同条件下で
表面固有抵抗を測定した。表3に測定結果を示す。
過塩素酸テトラn−ブチルアンモニウム1重量部を添加
し、加熱溶解して無色透明粘稠液状の組成物を得た。こ
の組成物0.5重量部をアセトン99.5重量部に溶解
希釈する。この希釈液にあらかじめ成形した厚さ3mm
のポリプロピレン(住友化学工業社製 ノーブレンW−
101)シートを浸漬、風乾する。得られたシートを2
0℃×5%RH,20℃×50%RH,20℃×80%
RHの各条件下でそれぞれ1日調湿した後、同条件下で
表面固有抵抗を測定した。表3に測定結果を示す。
【0018】
【表3】
【0019】実施例10〜12 下記の化合物(3)10重量部に対して過塩素酸テトラ
n−ブチルホスホニウム1重量部を添加し、加熱溶解し
て無色透明粘稠液状の組成物を得た。この組成物0.5
重量部をアセトン99.5重量部に溶解希釈する。この
希釈液にあらかじめ成形した厚さ3mmのポリスチレン
(旭化成工業社製 スタイロン492)シートを浸漬、
風乾する。得られたシートを20℃×5%RH,20℃
×50%RH,20℃×80%RHの各条件下でそれぞ
れ1日調湿した後、同条件下で表面固有抵抗を測定し
た。表4に測定結果を示す。
n−ブチルホスホニウム1重量部を添加し、加熱溶解し
て無色透明粘稠液状の組成物を得た。この組成物0.5
重量部をアセトン99.5重量部に溶解希釈する。この
希釈液にあらかじめ成形した厚さ3mmのポリスチレン
(旭化成工業社製 スタイロン492)シートを浸漬、
風乾する。得られたシートを20℃×5%RH,20℃
×50%RH,20℃×80%RHの各条件下でそれぞ
れ1日調湿した後、同条件下で表面固有抵抗を測定し
た。表4に測定結果を示す。
【0019】
【化9】化合物(3)
【表4】
【0020】
【発明の効果】本発明の合成樹脂用帯電防止剤組成物は
少量の使用量で樹脂本来の物性を損なうことなしに、湿
度依存性が少なく、かつ優れた帯電防止性能を樹脂に付
与する。
少量の使用量で樹脂本来の物性を損なうことなしに、湿
度依存性が少なく、かつ優れた帯電防止性能を樹脂に付
与する。
Claims (3)
- 【請求項1】 ポリオキシアルキレン側鎖を有するオル
ガノポリシロキサン中に電解質塩化合物を溶解含有して
いることを特徴とする帯電防止剤組成物。 - 【請求項2】 ポリオキシアルキレン側鎖を有するオル
ガノポリシロキサンが一般式 【化1】 〔式中、R1 は1価の有機基、R2 ,R3 及びR4 はア
ルキレン基、R5 は1価の有機基、k,m及びnは0〜
1000の整数(ただし、m,nが同時に0となること
はない)、a,bは0〜100の整数(ただし、a,b
が同時に0となることはない)である〕で示される化合
物である請求項1に記載の帯電防止剤組成物。 - 【請求項3】 電解質塩化合物の陽イオンが、第I族金
属イオン、第II族金属イオン、一般式 【化2】 〔式中、R6 ,R7 ,R8 及びR9 は1価の有機基でお
のおの同一又は異ってもよい〕で示される4級アンモニ
ウムイオン、又は一般式 【化3】 〔式中、R10,R11,R12及びR13は1価の有機基でお
のおの同一又は異ってもよい〕で示される4級ホスホニ
ウムイオンでしあり、陰イオンが過塩素酸イオンである
請求項1に記載の帯電防止剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14894992A JPH05320625A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 帯電防止剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14894992A JPH05320625A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 帯電防止剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320625A true JPH05320625A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15464263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14894992A Pending JPH05320625A (ja) | 1992-05-18 | 1992-05-18 | 帯電防止剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320625A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256561A (ja) * | 2008-04-16 | 2009-11-05 | Eternal Chemical Co Ltd | 被膜組成物とその使用法 |
| KR20110097676A (ko) | 2010-02-24 | 2011-08-31 | 테이진 카세이 가부시키가이샤 | 광경화성 수지 조성물 및 그 경화 피막을 가지는 물품, 그 제조 방법 |
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