JPH0532416B2 - - Google Patents
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- JPH0532416B2 JPH0532416B2 JP9226084A JP9226084A JPH0532416B2 JP H0532416 B2 JPH0532416 B2 JP H0532416B2 JP 9226084 A JP9226084 A JP 9226084A JP 9226084 A JP9226084 A JP 9226084A JP H0532416 B2 JPH0532416 B2 JP H0532416B2
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電解酸化によつて合成する有機ポリマ
ーの合成法に関するものである。
ーの合成法に関するものである。
従来例の構成とその問題点
有機物を電解酸化することによつて有機ポリマ
ーを合成する方法は古くより知られて居り、有機
ポリマーの合成を電気的に制御することより各合
成法の開発が進められていた。特に最近、チオフ
エン、ピロール、アニリン等を電解酸化すること
によつて得られる各ポリマーが、スイツチング素
子、表示素子としての物性に優れていることから
盛んに研究されている。中でも、これら素子へポ
リマーを応用した際、材料の化学的安定性が優れ
ているアニリンポリマーが注目されている。該ア
ニリンポリマーを合成するに際しては、一般に水
系電解液にアニリンを溶解し、その電解液を不活
性な電極材料（例えば白金等）を陰極、陽極に用
いて電解すると、陽極面に電解液中のアニリンが
酸化されアニリンポリマーを合成することが出来
る。該アニリンポリマーを合成するための電解液
として、0.5Mの硫酸ソーダー（Na2SO4）水溶液
中に1Mのアニリンを溶解させ電解液PHが約１付
近の酸性水溶液が用いられる。こうした電解液か
ら一般にアニリンを電解酸化する方法は陽極を飽
和基準カロメル電極に対して0.8V以上の高電位
で定電位酸化する方法等が用いられ、該方法によ
り得られるポリアニリンは極めて安定性が悪く、
スイツチング材料として用いた際、その信頼性に
問題を有していた。
ーを合成する方法は古くより知られて居り、有機
ポリマーの合成を電気的に制御することより各合
成法の開発が進められていた。特に最近、チオフ
エン、ピロール、アニリン等を電解酸化すること
によつて得られる各ポリマーが、スイツチング素
子、表示素子としての物性に優れていることから
盛んに研究されている。中でも、これら素子へポ
リマーを応用した際、材料の化学的安定性が優れ
ているアニリンポリマーが注目されている。該ア
ニリンポリマーを合成するに際しては、一般に水
系電解液にアニリンを溶解し、その電解液を不活
性な電極材料（例えば白金等）を陰極、陽極に用
いて電解すると、陽極面に電解液中のアニリンが
酸化されアニリンポリマーを合成することが出来
る。該アニリンポリマーを合成するための電解液
として、0.5Mの硫酸ソーダー（Na2SO4）水溶液
中に1Mのアニリンを溶解させ電解液PHが約１付
近の酸性水溶液が用いられる。こうした電解液か
ら一般にアニリンを電解酸化する方法は陽極を飽
和基準カロメル電極に対して0.8V以上の高電位
で定電位酸化する方法等が用いられ、該方法によ
り得られるポリアニリンは極めて安定性が悪く、
スイツチング材料として用いた際、その信頼性に
問題を有していた。
発明の目的
本発明は前記従来の問題点を解消するもので生
成したポリマーの酸化還元反応の可逆性を高める
事により、信頼性の優れた表示およびスイツチン
グ材料を提供することを目的としたものである。
成したポリマーの酸化還元反応の可逆性を高める
事により、信頼性の優れた表示およびスイツチン
グ材料を提供することを目的としたものである。
発明の構成
本発明は、アニリンを溶解した水系電解液を電
解酸化することによつてアニリンポリマーを合成
するに際し、電解酸化電圧を飽和カロメル基準電
極電位に対し、前記陽極の電解電位に対し、＋
0.7V以下になるように設定することを特徴とす
るアニリンポリマーの合成法である。
解酸化することによつてアニリンポリマーを合成
するに際し、電解酸化電圧を飽和カロメル基準電
極電位に対し、前記陽極の電解電位に対し、＋
0.7V以下になるように設定することを特徴とす
るアニリンポリマーの合成法である。
実施例の説明
本発明のアニリンポリマーの合成は、定電流電
解酸化法、定電位電解酸化法のいづれの合成法に
おいても行う事が出来るものである。即ち、本発
明のアニリンポリマーの合成は、電解槽内の電解
液中に白金又は炭素等（本発明では白金板10cm×
10cm厚さ0.1mm）の不活性な電極材料からなる陽
極および陰極を設け、更に飽和カロメル電極水素
電極等の基準電極（本発明では飽和カロメル電極
を用いた。）を設置し、定電位電解装置を用い、
陽極の電位を飽和カロメル電極に対し0.7V以下
になるようにしてアニリンを電解酸化するもので
あり、定電流電解装置を用いて電解酸化する場合
は電解電流を0.1mA／cm2以下とすることにより、
陽極の飽和カロメル電極に対する定常電位が＋
0.7V以下にして電解することが出来る。アニリ
ンをこのような条件のもとで電解酸化することに
より、又電解液として酸性電解液中にアニリンを
溶解したものを用いる事により、化学的純度の高
いアニリンポリマーとなし該ポリマーの酸化還元
反応の可逆性を高めることにより信頼性に優れた
表示素子、スイツチング素子あるいはその他の電
気化学デバイス用材料を得ることが出来る。
解酸化法、定電位電解酸化法のいづれの合成法に
おいても行う事が出来るものである。即ち、本発
明のアニリンポリマーの合成は、電解槽内の電解
液中に白金又は炭素等（本発明では白金板10cm×
10cm厚さ0.1mm）の不活性な電極材料からなる陽
極および陰極を設け、更に飽和カロメル電極水素
電極等の基準電極（本発明では飽和カロメル電極
を用いた。）を設置し、定電位電解装置を用い、
陽極の電位を飽和カロメル電極に対し0.7V以下
になるようにしてアニリンを電解酸化するもので
あり、定電流電解装置を用いて電解酸化する場合
は電解電流を0.1mA／cm2以下とすることにより、
陽極の飽和カロメル電極に対する定常電位が＋
0.7V以下にして電解することが出来る。アニリ
ンをこのような条件のもとで電解酸化することに
より、又電解液として酸性電解液中にアニリンを
溶解したものを用いる事により、化学的純度の高
いアニリンポリマーとなし該ポリマーの酸化還元
反応の可逆性を高めることにより信頼性に優れた
表示素子、スイツチング素子あるいはその他の電
気化学デバイス用材料を得ることが出来る。
第１図は本発明のアニリンポリマーを合成する
ために検討した電解合成装置の概略図を示したも
のである。図中１はガラス製の電解槽、２，３は
白金板（10cm×10cm厚さ0.01cm）からなる陽極お
よび陰極を各々示す。４は基準電極で、ここでは
飽和カロメル電極を用いた。陽極２の電位を飽和
カロメル電極に対し絶えず所望の電解電位となる
ようポテンシヨスタツト装置８を用いアニリンを
電解酸化した。５は多孔性セラミツク隔膜板、６
は1Mのアニリンを溶解させた解液、７は電解液
撹拌装置を示す。
ために検討した電解合成装置の概略図を示したも
のである。図中１はガラス製の電解槽、２，３は
白金板（10cm×10cm厚さ0.01cm）からなる陽極お
よび陰極を各々示す。４は基準電極で、ここでは
飽和カロメル電極を用いた。陽極２の電位を飽和
カロメル電極に対し絶えず所望の電解電位となる
ようポテンシヨスタツト装置８を用いアニリンを
電解酸化した。５は多孔性セラミツク隔膜板、６
は1Mのアニリンを溶解させた解液、７は電解液
撹拌装置を示す。
電極表面に析出させたアニリンポリマーの安定
性はパルス電位印加装置を用い、該ポリマーが附
着した電極を電解液中で酸化と還元をくり返した
時に各酸化還元サイクルで流れる電気量の初期値
に対する特定のサイクルに達した時点での酸化還
元に要する電気量との相対値で評価することが出
来る。本発明では、1MHCl中で膜を＋0.4V
（100msec）の間電解酸化を行い、つづいて−
0.15V（100msec）の間還元するという電位パルス
をくり返して、サイクル試験を行なつた。
性はパルス電位印加装置を用い、該ポリマーが附
着した電極を電解液中で酸化と還元をくり返した
時に各酸化還元サイクルで流れる電気量の初期値
に対する特定のサイクルに達した時点での酸化還
元に要する電気量との相対値で評価することが出
来る。本発明では、1MHCl中で膜を＋0.4V
（100msec）の間電解酸化を行い、つづいて−
0.15V（100msec）の間還元するという電位パルス
をくり返して、サイクル試験を行なつた。
以下実施例を用い本発明について説明する。
実施例 １
第２図および第３図は、1M−アニリンを1M−
HCl中に溶解させた電解液中で、種々の電位で陽
極酸化することにより得たアニリンポリマーの安
定性が、合成する際の酸化電位によつて、どのよ
うに変るかを示したものである。第２図は0.65V
より高い電位で電解合成を行つたポリマーの安定
性を示したものであり、図中は0.65V、は
0.7V、は0.75V、は0.8V、は1.0Vの電位で
合成したポリマーについて、又第３図は0.65Vよ
り低い電位で電解合成したポリマーの安定性を示
したもので、該図中は0.1V、は0.6V、は
0.3V、は0.4V、は0.5Vの電位で合成したポ
リマーの安定性を示したものである。
HCl中に溶解させた電解液中で、種々の電位で陽
極酸化することにより得たアニリンポリマーの安
定性が、合成する際の酸化電位によつて、どのよ
うに変るかを示したものである。第２図は0.65V
より高い電位で電解合成を行つたポリマーの安定
性を示したものであり、図中は0.65V、は
0.7V、は0.75V、は0.8V、は1.0Vの電位で
合成したポリマーについて、又第３図は0.65Vよ
り低い電位で電解合成したポリマーの安定性を示
したもので、該図中は0.1V、は0.6V、は
0.3V、は0.4V、は0.5Vの電位で合成したポ
リマーの安定性を示したものである。
図から明白なごとく、アニリンポリマーの合成
電位が高いポリマーほど通電電気量変化が大きく
なつていることが判る。即ち、ポリマー自身の電
気化学的酸化還元反応の可逆性の経時変化が大き
く安定性に欠けるものとなることが判明した。
電位が高いポリマーほど通電電気量変化が大きく
なつていることが判る。即ち、ポリマー自身の電
気化学的酸化還元反応の可逆性の経時変化が大き
く安定性に欠けるものとなることが判明した。
ポリマーを＋0.7V以上の電位で合成すると、
ポリマーの安定性が悪くなるのは、合成の際、純
粋なアニリンポリマーが電極表面上に析出して
も、更に該ポリマーが高次の電解酸化を受け、キ
ノン類似の化合物に転ずるためと考えられる。
ポリマーの安定性が悪くなるのは、合成の際、純
粋なアニリンポリマーが電極表面上に析出して
も、更に該ポリマーが高次の電解酸化を受け、キ
ノン類似の化合物に転ずるためと考えられる。
実施例 ２
実施例１で用いたアニリンポリマーを合成する
ための電解液として1M−アニリンを含む1M−の
硝酸（1M−HNO3）酸性溶液を用いた以外、全
く実施例１と同様の試験を行なつた。
ための電解液として1M−アニリンを含む1M−の
硝酸（1M−HNO3）酸性溶液を用いた以外、全
く実施例１と同様の試験を行なつた。
結果は実施例１と同様の結果を得、＋0.7V以下
の酸化電位で合成した膜のみが、通電電気量変化
が少ない事が判明した。
の酸化電位で合成した膜のみが、通電電気量変化
が少ない事が判明した。
実施例 ３
実施例１で用いたアニリンポリマーを合成する
ための電解液として1M−アニリンを含む1M硫酸
（H2SO4）酸性溶液を用いた以外、実施例１、２
と同様の試験を行なつた。結果は実施例１、２と
同様の結果を得た。
ための電解液として1M−アニリンを含む1M硫酸
（H2SO4）酸性溶液を用いた以外、実施例１、２
と同様の試験を行なつた。結果は実施例１、２と
同様の結果を得た。
実施例 ４
実施例１で用いたアニリンポリマーを合成する
ための電解液が1M−アニリンを含む1M−過塩素
酸（HClO4）を用いた以外は実施例１、２、３
と同様の試験を行なつた、結果は実施例１、２、
３と同様の結果を得た。
ための電解液が1M−アニリンを含む1M−過塩素
酸（HClO4）を用いた以外は実施例１、２、３
と同様の試験を行なつた、結果は実施例１、２、
３と同様の結果を得た。
実施例 ５
実施例１で用いたアニリンポリマーを合成する
ための電解液が1M−アニリンを含む1M硫酸ナト
リウム（Na2SO4）中性溶液を用いた。結果はア
ニリンポリマーを合成することさえ出来なかつ
た。
ための電解液が1M−アニリンを含む1M硫酸ナト
リウム（Na2SO4）中性溶液を用いた。結果はア
ニリンポリマーを合成することさえ出来なかつ
た。
実施例 ６
実施例１で用いたアニリンポリマーを合成する
ための電解液が1M−アニリンを含む1M過塩素酸
ナトリウム（NaClO4）中性溶液を用いた、結果
は実施例５と同じく、アニリンポリマーを合成す
ることさえ出来なかつた。
ための電解液が1M−アニリンを含む1M過塩素酸
ナトリウム（NaClO4）中性溶液を用いた、結果
は実施例５と同じく、アニリンポリマーを合成す
ることさえ出来なかつた。
尚、本発明の実施例では定電位電解法により得
た膜のみについて記載したが、定電流電解酸化法
により0.7V以下の定常電位に陽極を保ちながら
電解酸化してアニリンポリマーを得ても、実施例
１〜４と同様の結果が得られることは自明と考え
られる。
た膜のみについて記載したが、定電流電解酸化法
により0.7V以下の定常電位に陽極を保ちながら
電解酸化してアニリンポリマーを得ても、実施例
１〜４と同様の結果が得られることは自明と考え
られる。
発明の効果
以上、本発明のアニリンポリマーの合成法は、
生成した膜自身の酸化還元反応の可逆性にすぐれ
たポリマーを合成しうるものでり、例えば、該ポ
リマーが酸化還元反応を起す際に、該ポリマー自
身がその反応に相応して吸収スペクトル変化を起
すことよりエレクトロクロミツクデイスプレー用
の表示材料への応用、あるいは他スイツチング素
子材料へ応用した際、その素子の信頼性を向上さ
せるに優れた効果を発揮するものである。
生成した膜自身の酸化還元反応の可逆性にすぐれ
たポリマーを合成しうるものでり、例えば、該ポ
リマーが酸化還元反応を起す際に、該ポリマー自
身がその反応に相応して吸収スペクトル変化を起
すことよりエレクトロクロミツクデイスプレー用
の表示材料への応用、あるいは他スイツチング素
子材料へ応用した際、その素子の信頼性を向上さ
せるに優れた効果を発揮するものである。
第１図は本発明の一実施例のポリアニリン合成
法を具体化する装置の概略図、第２図および第３
図はアニリンポリマー合成電位と安定性の関係を
示すものであり、第２図は酸化還元スイツチング
サイクルと通電電気量の関係図、第３図は電解酸
化還元サイクル数と通電電気量の関係図である。 ２……陽極、３……陰極、４……基準電極、５
……多孔性セラミツク隔膜板、６……電解液。
法を具体化する装置の概略図、第２図および第３
図はアニリンポリマー合成電位と安定性の関係を
示すものであり、第２図は酸化還元スイツチング
サイクルと通電電気量の関係図、第３図は電解酸
化還元サイクル数と通電電気量の関係図である。 ２……陽極、３……陰極、４……基準電極、５
……多孔性セラミツク隔膜板、６……電解液。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸性電解液中にアニリンを溶解した水系電解
液の電解酸化用の陽極−陰極間に印加する電解酸
化電圧を基準とする飽和カロメル電極電位に対
し、前記陽極の電解電位を＋0.7V以下になるよ
うに設定したことを特徴とするアニリンポリマー
の合成法。 ２ アニリンを溶解した水系電解液が、塩酸、硫
酸、硝酸、過塩素酸から選ばれる少なくとも１種
以上の酸を含んだことを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のアニリンポリマーの合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092260A JPS60235831A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | アニリンポリマ−の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092260A JPS60235831A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | アニリンポリマ−の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60235831A JPS60235831A (ja) | 1985-11-22 |
| JPH0532416B2 true JPH0532416B2 (ja) | 1993-05-17 |
Family
ID=14049434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59092260A Granted JPS60235831A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | アニリンポリマ−の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60235831A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2739148B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1998-04-08 | 日東電工株式会社 | 有機重合体又は導電性有機重合体組成物のフィルム，繊維又は複合体の製造方法 |
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-
1984
- 1984-05-08 JP JP59092260A patent/JPS60235831A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60235831A (ja) | 1985-11-22 |
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