JPH0533201B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0533201B2 JPH0533201B2 JP59028248A JP2824884A JPH0533201B2 JP H0533201 B2 JPH0533201 B2 JP H0533201B2 JP 59028248 A JP59028248 A JP 59028248A JP 2824884 A JP2824884 A JP 2824884A JP H0533201 B2 JPH0533201 B2 JP H0533201B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- growth
- present
- roots
- leaves
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は植物の生育抑制剤に関し、特には植物
の根の生育をほとんど阻害しないで葉茎の生育の
みを抑制する特殊な生理活性を有する生育抑制剤
の提供を目的とするものである。 従来より植物の生育阻害剤としては、除草剤を
はじめ数多くの化合物が知られているが、それら
のほとんどは植物の根と葉茎の両方の生育を阻害
するか、もしくは根の方を先に生育阻害し枯死さ
せるものである。しかしながら、目的によつては
葉茎の生育のみを抑制し、根の生育を阻害しない
ような植物の生育抑制剤が要望される。たとえば
稲の倒伏防止や健苗育成、ゴルフ場や庭園の芝、
鉄道のまくら木近くの雑草などに関しては、根は
健全にしつかりと生育し他方葉茎はあまり高くな
らない（あまり成長しない）ことが望まれる。 このような目的に応えることができるいわゆる
生育抑制剤としては、従来、よいものが知られて
おらず、このことから比較的少量の使用で効果が
高く、経済的でかつ毒性のない安全性の高い生育
抑制剤の開発が望まれている。 本発明者らはセリ、パセリの抽出物を研究中
に、稲苗の根の生育を阻害しないで葉茎の生育を
抑制する物質を見い出し、その周辺を広く検討し
たところ、芳香族環にアリル基（−CH2CH＝
CH2）もしくはイソアリル基（−CH＝CHCH3と
メチレンジオキシ基（−OCH2Ｏ−）とメトキシ
基（−OCH3）とが結合した芳香族化合物が植物
に対して上記した特殊な生理活性を示すことを確
認し本発明を完成した。 すなわち、本発明は１−アリル−２，５−ジメ
トキシ−３，４−メチレンジオキシベンゼン（一
般名：アピオール）、１−プロペニル−２，５−
ジメトキシ−３，４−メチレンジオキシベンゼン
（同：イソアピオール）、１−アリル−２，３−ジ
メトキシ−４，５−メチレンジオキシベンゼン
（同：ジルアピオール）または１−アリル−３−
メトキシ−４，５−メチレンジオキシベンゼン
（同：ミリスチシン）を有効成分とする植物の育
成抑制剤を提供するものである。 本発明にかかわる上記化合物は、容易に入手調
達することができ、微量で前記した特殊な生理活
性を顕著に示し、かつ食用植物の精油の構成成分
でもあり、安全性がきわめて高いという利点を有
する。 本発明にかかわる上記化合物を具体的に示せ
ば、つぎのとおりである。 アピオールおよびその異性体（アルケニルジ
メトキシメチレンジオキシベンゼン類： アピオール イソアピオール ジルアピオール ミリスチシン（アリルメトキシメチレンジオ
キシベンゼン類）： ミリスチシン 本発明においては、前記化合物がアリル基もし
くはイソアリル基とメチレンジオキシ基とメトキ
シ基を有することが必要であり、いずれか一つの
基を欠くものでは本発明の目的とする特殊な生理
活性を十分に発揮することはできない。たとえば
２，３，４，５−テトラメトキシアリルベンゼ
ン、アネトール、アイゲノールなどはアリル基
を、またヘリオトロピンはメチレンジオキシ基を
それぞれ有しているが、これらは１分子中に両方
の基を有するものではないため、かかる生理活性
はなく、根の生育の阻害効果の方が大きい。また
桂皮酸も効果はない。 本発明によれば前記した化合物の微量を植物に
施用するこで、根の生育を阻害することはほとん
どなく、葉茎の生育を抑制する効果が得られるた
め、稲の倒伏防止や健苗育成に有効であるほか、
芝の葉の生育を抑えるので、芝刈の回数を大幅に
減少させることができる。さらには鉄道のまくら
木を支えている土手の雑草はその根がはびこるこ
とにより土手の補強効果が期待されるが、この雑
草の葉丈があまりに伸びると刈取りの必要性が生
じるのみならず、晩夏から秋にかけて火災の危険
性が生じるので、このような雑草については根を
健全に保持して葉茎の成長のみを抑制することは
きわめて有益なことである。しかしこのような目
的は通常の除草剤を用いることでは達成されな
い。 本発明を実施するには、前記化合物を水に溶解
もしくは分散させ、通常10〜100ppm程度の濃度
のものとして対象植物に散布すればよい。なお、
溶剤で希釈したり乳化剤等を併用してもよいし、
また該化合物は徐徐に放出させるように製剤化し
て使用してもよい。 つぎに本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 内径27mm、長さ118mmの管ビンに、1.5gのセル
ロースパウダーを底部に詰め、これに第１表に示
した芳香族化合物を所定濃度で水に溶解もしくは
均一に分散させた水性液を６ml加え試験床を調製
した。 つぎに、これらの管ビンにあらかじめ同じ条件
で調製しておいた１mm出芽した水稲（品種：短銀
坊主）種子を各々６個ずつ置床した後、3000ルツ
クス照射30℃の条件下に12日間保つた。 この後、それぞれの苗の第二葉鞘（LS）と最
長の根の長さ（Ｒ）を測定することにより、化合
物の苗の生育に及ぼす影響を調べた。なお、化合
物を加えない水だけ６mlを加えて同条件で生育さ
せ、苗の第二葉鞘（LS）と最長の根の長さ（Ｒ）
を求め、これに対するそれぞれの生育阻害率
〔LS阻害率、Ｒ阻害率〕、およびこれらの比LS阻
害率／Ｒ阻害率を求めた。 結果は第１表に示すとおりであつた。なお、第
１表のデータは全て12個体の平均の長さより、
LSとＲを求めた。 表中、実験No.３〜５および７が本発明、他は比
較例である。
の根の生育をほとんど阻害しないで葉茎の生育の
みを抑制する特殊な生理活性を有する生育抑制剤
の提供を目的とするものである。 従来より植物の生育阻害剤としては、除草剤を
はじめ数多くの化合物が知られているが、それら
のほとんどは植物の根と葉茎の両方の生育を阻害
するか、もしくは根の方を先に生育阻害し枯死さ
せるものである。しかしながら、目的によつては
葉茎の生育のみを抑制し、根の生育を阻害しない
ような植物の生育抑制剤が要望される。たとえば
稲の倒伏防止や健苗育成、ゴルフ場や庭園の芝、
鉄道のまくら木近くの雑草などに関しては、根は
健全にしつかりと生育し他方葉茎はあまり高くな
らない（あまり成長しない）ことが望まれる。 このような目的に応えることができるいわゆる
生育抑制剤としては、従来、よいものが知られて
おらず、このことから比較的少量の使用で効果が
高く、経済的でかつ毒性のない安全性の高い生育
抑制剤の開発が望まれている。 本発明者らはセリ、パセリの抽出物を研究中
に、稲苗の根の生育を阻害しないで葉茎の生育を
抑制する物質を見い出し、その周辺を広く検討し
たところ、芳香族環にアリル基（−CH2CH＝
CH2）もしくはイソアリル基（−CH＝CHCH3と
メチレンジオキシ基（−OCH2Ｏ−）とメトキシ
基（−OCH3）とが結合した芳香族化合物が植物
に対して上記した特殊な生理活性を示すことを確
認し本発明を完成した。 すなわち、本発明は１−アリル−２，５−ジメ
トキシ−３，４−メチレンジオキシベンゼン（一
般名：アピオール）、１−プロペニル−２，５−
ジメトキシ−３，４−メチレンジオキシベンゼン
（同：イソアピオール）、１−アリル−２，３−ジ
メトキシ−４，５−メチレンジオキシベンゼン
（同：ジルアピオール）または１−アリル−３−
メトキシ−４，５−メチレンジオキシベンゼン
（同：ミリスチシン）を有効成分とする植物の育
成抑制剤を提供するものである。 本発明にかかわる上記化合物は、容易に入手調
達することができ、微量で前記した特殊な生理活
性を顕著に示し、かつ食用植物の精油の構成成分
でもあり、安全性がきわめて高いという利点を有
する。 本発明にかかわる上記化合物を具体的に示せ
ば、つぎのとおりである。 アピオールおよびその異性体（アルケニルジ
メトキシメチレンジオキシベンゼン類： アピオール イソアピオール ジルアピオール ミリスチシン（アリルメトキシメチレンジオ
キシベンゼン類）： ミリスチシン 本発明においては、前記化合物がアリル基もし
くはイソアリル基とメチレンジオキシ基とメトキ
シ基を有することが必要であり、いずれか一つの
基を欠くものでは本発明の目的とする特殊な生理
活性を十分に発揮することはできない。たとえば
２，３，４，５−テトラメトキシアリルベンゼ
ン、アネトール、アイゲノールなどはアリル基
を、またヘリオトロピンはメチレンジオキシ基を
それぞれ有しているが、これらは１分子中に両方
の基を有するものではないため、かかる生理活性
はなく、根の生育の阻害効果の方が大きい。また
桂皮酸も効果はない。 本発明によれば前記した化合物の微量を植物に
施用するこで、根の生育を阻害することはほとん
どなく、葉茎の生育を抑制する効果が得られるた
め、稲の倒伏防止や健苗育成に有効であるほか、
芝の葉の生育を抑えるので、芝刈の回数を大幅に
減少させることができる。さらには鉄道のまくら
木を支えている土手の雑草はその根がはびこるこ
とにより土手の補強効果が期待されるが、この雑
草の葉丈があまりに伸びると刈取りの必要性が生
じるのみならず、晩夏から秋にかけて火災の危険
性が生じるので、このような雑草については根を
健全に保持して葉茎の成長のみを抑制することは
きわめて有益なことである。しかしこのような目
的は通常の除草剤を用いることでは達成されな
い。 本発明を実施するには、前記化合物を水に溶解
もしくは分散させ、通常10〜100ppm程度の濃度
のものとして対象植物に散布すればよい。なお、
溶剤で希釈したり乳化剤等を併用してもよいし、
また該化合物は徐徐に放出させるように製剤化し
て使用してもよい。 つぎに本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 内径27mm、長さ118mmの管ビンに、1.5gのセル
ロースパウダーを底部に詰め、これに第１表に示
した芳香族化合物を所定濃度で水に溶解もしくは
均一に分散させた水性液を６ml加え試験床を調製
した。 つぎに、これらの管ビンにあらかじめ同じ条件
で調製しておいた１mm出芽した水稲（品種：短銀
坊主）種子を各々６個ずつ置床した後、3000ルツ
クス照射30℃の条件下に12日間保つた。 この後、それぞれの苗の第二葉鞘（LS）と最
長の根の長さ（Ｒ）を測定することにより、化合
物の苗の生育に及ぼす影響を調べた。なお、化合
物を加えない水だけ６mlを加えて同条件で生育さ
せ、苗の第二葉鞘（LS）と最長の根の長さ（Ｒ）
を求め、これに対するそれぞれの生育阻害率
〔LS阻害率、Ｒ阻害率〕、およびこれらの比LS阻
害率／Ｒ阻害率を求めた。 結果は第１表に示すとおりであつた。なお、第
１表のデータは全て12個体の平均の長さより、
LSとＲを求めた。 表中、実験No.３〜５および７が本発明、他は比
較例である。
【表】
実施例 ２
他方、比較例として第２表に示す各化合物につ
いて前記実施例と同様に実験したところ、第２表
に示すとおりの結果が得られた。
いて前記実施例と同様に実験したところ、第２表
に示すとおりの結果が得られた。
【表】
以上の結果からわかるように、前記本発明では
明らかに根よりも葉鞘の生育抑制が大きいという
特殊な生理活性効果が認められたのに対し、比較
例としての本実施例ではアリル基のみ（実験No.
１、２および３）、もしくはメチレンジオキシ基
のみ（実験No.４）、および桂皮酸のような化合物
は根の生育阻害の方がはるかに大きいという結果
であつた。 実施例 ３ 10mgのアピオールをエチルアルコール10mlにと
かし、これを１の水に希釈して10ppmのアピオ
ール水溶液をつくつた。つぎに25℃のビニルハウ
ス中に草丈（長さ）５cm、最長の根の長さ14cmの
芝園１m2に対し上記アピオール水溶液を均一に散
布した。一方比較のために同条件（草丈、温度
等）の芝園１m2に水のみ１散布し、30日間経過
後草丈（長さ）、最長の根の長さを測つたところ、
結果は下記に示すとおりであつた。 草丈(長さ)
最長の根の長さ アピオール施用園 9.2cm
42cm 無施用園 15.3cm
46cm 上記結果からアピオールは芝の生育に対し特殊
な生理活性を有し、根の生育の阻害はほとんどな
く、草丈の生育を大幅に抑制することがわかつ
た。
明らかに根よりも葉鞘の生育抑制が大きいという
特殊な生理活性効果が認められたのに対し、比較
例としての本実施例ではアリル基のみ（実験No.
１、２および３）、もしくはメチレンジオキシ基
のみ（実験No.４）、および桂皮酸のような化合物
は根の生育阻害の方がはるかに大きいという結果
であつた。 実施例 ３ 10mgのアピオールをエチルアルコール10mlにと
かし、これを１の水に希釈して10ppmのアピオ
ール水溶液をつくつた。つぎに25℃のビニルハウ
ス中に草丈（長さ）５cm、最長の根の長さ14cmの
芝園１m2に対し上記アピオール水溶液を均一に散
布した。一方比較のために同条件（草丈、温度
等）の芝園１m2に水のみ１散布し、30日間経過
後草丈（長さ）、最長の根の長さを測つたところ、
結果は下記に示すとおりであつた。 草丈(長さ)
最長の根の長さ アピオール施用園 9.2cm
42cm 無施用園 15.3cm
46cm 上記結果からアピオールは芝の生育に対し特殊
な生理活性を有し、根の生育の阻害はほとんどな
く、草丈の生育を大幅に抑制することがわかつ
た。
Claims (1)
- １ １−アリル−２，５−ジメトキシ−３，４−
メチレンジオキシベンゼン、１−プロペニル−
２，５−ジメトキシ−３，４−メチレンジオキシ
ベンゼン、１−アリル−２，３−ジメトキシ−
４，５−メチレンジオキシベンゼンまたは１−ア
リル−３−メトキシ−４，５−メチレンジオキシ
ベンゼンを有効成分とする植物の生育抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2824884A JPS60172903A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 植物の生育抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2824884A JPS60172903A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 植物の生育抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172903A JPS60172903A (ja) | 1985-09-06 |
| JPH0533201B2 true JPH0533201B2 (ja) | 1993-05-19 |
Family
ID=12243274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2824884A Granted JPS60172903A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 植物の生育抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172903A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60224604A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 植物の生育抑制剤および生育抑制方法 |
| WO1998033385A1 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Monsanto Company | Process and compositions for enhancing reliability of exogenous chemical substances applied to plants |
| WO2019175712A1 (en) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786067A (fr) * | 1971-07-10 | 1973-01-10 | Bayer Ag | Composition destinee a la regulation de la croissance des vegetaux |
-
1984
- 1984-02-17 JP JP2824884A patent/JPS60172903A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60172903A (ja) | 1985-09-06 |
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