JPH0535192B2 - - Google Patents
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- JPH0535192B2 JPH0535192B2 JP7476484A JP7476484A JPH0535192B2 JP H0535192 B2 JPH0535192 B2 JP H0535192B2 JP 7476484 A JP7476484 A JP 7476484A JP 7476484 A JP7476484 A JP 7476484A JP H0535192 B2 JPH0535192 B2 JP H0535192B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- epoxy resin
- coating
- epoxy
- synthesis example
- Prior art date
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- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、密着性、耐衝撃性、耐薬品性、およ
び耐塩水噴霧性の優れた塗料組成物を用いる塗装
方法に関する。 従来、エポキシ樹脂は、その優れた機械的、化
学的、電気的性質を生かして、広く塗料、電気、
土木、建築、接着分野に使用されている。 これらの用途の中で塗料用途では、その基材へ
の密着性、耐薬品性、耐塩水噴霧性、耐湿性、耐
衝撃性、耐摩耗性、可撓性、光沢性が優れるため
金属用被覆塗料、金属用およびコンクリート用プ
ライマー等の樹脂成分として使われている。 しかしながら、これら用途への応用に際して近
年、特にそれらの要求性能が高度化してきたた
め、更に性能の大巾な改良が望まれてきている。 本発明者らは、かかる事情に鑑み広範な用途に
適するビスフエノールＡ型エポキシ樹脂を用いた
塗料組成物の基本的特性を改良すべく種々鋭意検
討した結果、エポキシ化合物の主鎖構造において
ビスフエノールＡ骨格の一部をジヒドロキシベン
ゼンに置き換えたエポキシ樹脂を含有する塗料組
成物を用いることにより塗膜の基材への密着性、
耐衝撃性、耐薬品性、および耐塩水噴霧性などの
基本物性を大巾に改良し得ることを見出し本発明
を完成するに至つた。 すなわち、本発明は (A) 一般式〔〕 （式中、R1はビスフエノールＡ残基、R2は
ジヒドロキシベンゼン残基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。）で表わされるエポキシ樹脂、
および (B) 硬化剤、および必要に応じて硬化促進剤を含
有してなる塗料組成物を用いる塗装方法であ
る。 本発明に用いられる前記一般式で表わされる
エポキシ樹脂は、例えば一般式 （式中、R1は前記のとおり。） で示されるジエポキシ化合物と、一般式（式
中、R2は前記のとおり。）で示されるジフエノ
ール化合物とを触媒存在下に必要ならば適当に
反応温度60℃〜160℃にて反応させることによ
り調製できる。ジヒドロキシベンゼンとして
は、レゾルシン、ハイドロキノン、およびカテ
コールが用いられる。これらの中でもレゾルシ
ンが特に好ましい。また、繰返し単位数ｎは、
12以下であることが必要である。すなわちｎが
12を越す場合は、製造上または作業上不利であ
る。したがつて、本発明において繰返し単位数
は１〜12とする必要がある。 また、本発明の塗料組成物には、必要に応じ
て公知のエポキシ樹脂、例えば多価フエノール
または多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル類、ポリカルボン酸から得られるポリグリシ
ジルエステル類、またはグリシジルエーテルエ
ステル類、さらには、ポリアミンから得られる
グリシジルアミン化合物などが含有されてもよ
い。 (B) 硬化剤としては、従来より公知のエポキシ
樹脂硬化剤が使用される。例えば、ポリエチレ
ンポリアミンやアミノエチルピペラジンなどの
脂肪族ポリアミン、ダイマー酸やトリマー酸と
エチレンアミン類から得られるポリアミド樹
脂、フエニレンジアミンやジアミノジフエニル
メタンなどの芳香族ポリアミン、または上記化
合物と公知のエポキシ化合物などとの付加物い
わゆる変性物、無水フタル酸、無水メチルテト
ラヒドロフタル酸、無水ピロメリツト酸、無水
メチルナジツク酸などの酸無水物および、ジシ
アンジアミドなどが例示される。 硬化促進剤としては、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フエノールやＮ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミンなどの三級アミン類、イミダ
ゾール類、BF8類およよび１，８−ジアザービシ
クロ（５，４，０）ウンデセン−７（DBU）また
はその塩類など、公知の硬化促進剤が例示され
る。 これらの硬化剤または硬化促進剤の使用量は特
に制限されるものでなく一般に使用される範囲の
ものである。硬化剤の場合はエポキシ樹脂のエポ
キシ当量に対して0.5〜2.0当量の範囲で用いられ
る。 また硬化促進剤については、、エポキシ樹脂(a)
100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で用いら
れる。 本発明に用いる塗料組成物には、必要に応じて
顔料、充填剤、増量剤、反応性希釈剤、可撓性付
与剤、溶剤、可塑剤、粘度調整剤、着色剤などを
配合することは差支えない。 かかる塗料組成物を用いる塗料方法では、溶剤
等により溶液化した塗料組成物を被塗物にハケ、
ローラー、スプレー法などで塗付し、常温また
は、加熱して硬化させる方法、または、溶剤等に
より溶液化せず、ドライブレンド法、またはメル
トブレンド法で、粉体塗料として被塗物に流動浸
漬法、静電スプレー法などで塗付し、120℃〜130
℃に加熱して硬化させる方法がある。被塗物とし
ては、鉄、アルミニウム、アルミニウム合金、真
鋳、銅、亜鉛、プラスチツク、木、コンクリート
などが例示される。 このように、本発明による塗料組成物の塗装方
法により密着性、耐衝撃性、耐薬品性、および耐
塩水噴霧性の優れた塗膜を得ることができ、金属
用被覆塗料、金属用プライマー、金属基材用ラツ
カー等に利用できる。 以下、実施例により本発明を説明する。なお、
例中、部は重量部を示す。 合成例 １ 撹拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器
にビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq、粘度12700CPat25℃）760
部とレゾルシン165部及びメチルイソブチルケト
ン（以下MIBKと略称する）397部を仕込み、100
℃に昇温する、同温度にてトリーｎ−ブチルアミ
ン0.4部を添加した後、還流温度まで昇温し、そ
のまま還流下にて７時間保温する、次いで反応混
合物よりMIBKを留去することにより、軟化点94
℃、エポキシ当量950のエポキシ樹脂を得た。 合成例 ２ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq，粘度12700CPat25℃）908
部、ハイドロキノン200部、MIBK474部及びトリ
ーｎ−ブチルアミン0.5部を用い、保温時間を５
時間とする以外は、合成例１と同様にして、軟化
点95℃、エポキシ当量940のエポキシ樹脂を得た。 合成例 ３ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq，粘度12700CPat25℃）908
部、カテコール196部、MIBK478部及びトリーｎ
−ブチルアミン0.5部を用い、保温時間を11時間
とする以外は、合成例１と同様にして、軟化点88
℃、エポキシ当量950のエポキシ樹脂を得た。 比較例 １ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq、粘度18700CPat25℃）992
部、ビスフエノールA430部、MIBK609部及びト
リーｎ−ブチルアミン0.5部を用い、保温時間を
６時間とする以外は、合成例１と同様にして、軟
化点101℃、エポキシ当量960のエポキシ樹脂を得
た。 比較例 ２ レゾルジンのジグリシジルエーテル（エポキシ
当量131g／eq、433CPat25℃）773部、レゾルシ
ン264部、MIBK440部及びトリーｎ−ブチルアミ
ン0.6部を用い、保温時間を６時間とする以外は、
合成例１と同様にして、軟化点88℃、エポキシ当
量1010のエポキシ樹脂を得た。 実施例 １ 合成例１〜３、および比較例１で得られたエポ
キシ樹脂のメチルエチルケトン70％溶液を143部
と、スミキユアーＰ−725（住友化学社品、ポリア
ミド樹脂、アミン価300mgKOH／ｇ）13部、およ
びトルエン25部を配合し、軟鋼板
（JISG3141SPCC−Ｄ）にハケを用いて塗付し、
室温で７日間養生後、塗膜物性を評価した。結果
を表−１に示した。 実施例 ２ 実施例−１において、エポキシ樹脂硬化剤であ
る、スミキユア−Ｐ−725の代りにシヨーアミン
9000（昭和電工社品、変性脂肪族ポリアミン、ア
ミン価530mgKON／ｇ）5.7部を用いる以外は同
様にして塗膜物性を評価した。結果を表−２に示
した。
び耐塩水噴霧性の優れた塗料組成物を用いる塗装
方法に関する。 従来、エポキシ樹脂は、その優れた機械的、化
学的、電気的性質を生かして、広く塗料、電気、
土木、建築、接着分野に使用されている。 これらの用途の中で塗料用途では、その基材へ
の密着性、耐薬品性、耐塩水噴霧性、耐湿性、耐
衝撃性、耐摩耗性、可撓性、光沢性が優れるため
金属用被覆塗料、金属用およびコンクリート用プ
ライマー等の樹脂成分として使われている。 しかしながら、これら用途への応用に際して近
年、特にそれらの要求性能が高度化してきたた
め、更に性能の大巾な改良が望まれてきている。 本発明者らは、かかる事情に鑑み広範な用途に
適するビスフエノールＡ型エポキシ樹脂を用いた
塗料組成物の基本的特性を改良すべく種々鋭意検
討した結果、エポキシ化合物の主鎖構造において
ビスフエノールＡ骨格の一部をジヒドロキシベン
ゼンに置き換えたエポキシ樹脂を含有する塗料組
成物を用いることにより塗膜の基材への密着性、
耐衝撃性、耐薬品性、および耐塩水噴霧性などの
基本物性を大巾に改良し得ることを見出し本発明
を完成するに至つた。 すなわち、本発明は (A) 一般式〔〕 （式中、R1はビスフエノールＡ残基、R2は
ジヒドロキシベンゼン残基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。）で表わされるエポキシ樹脂、
および (B) 硬化剤、および必要に応じて硬化促進剤を含
有してなる塗料組成物を用いる塗装方法であ
る。 本発明に用いられる前記一般式で表わされる
エポキシ樹脂は、例えば一般式 （式中、R1は前記のとおり。） で示されるジエポキシ化合物と、一般式（式
中、R2は前記のとおり。）で示されるジフエノ
ール化合物とを触媒存在下に必要ならば適当に
反応温度60℃〜160℃にて反応させることによ
り調製できる。ジヒドロキシベンゼンとして
は、レゾルシン、ハイドロキノン、およびカテ
コールが用いられる。これらの中でもレゾルシ
ンが特に好ましい。また、繰返し単位数ｎは、
12以下であることが必要である。すなわちｎが
12を越す場合は、製造上または作業上不利であ
る。したがつて、本発明において繰返し単位数
は１〜12とする必要がある。 また、本発明の塗料組成物には、必要に応じ
て公知のエポキシ樹脂、例えば多価フエノール
または多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル類、ポリカルボン酸から得られるポリグリシ
ジルエステル類、またはグリシジルエーテルエ
ステル類、さらには、ポリアミンから得られる
グリシジルアミン化合物などが含有されてもよ
い。 (B) 硬化剤としては、従来より公知のエポキシ
樹脂硬化剤が使用される。例えば、ポリエチレ
ンポリアミンやアミノエチルピペラジンなどの
脂肪族ポリアミン、ダイマー酸やトリマー酸と
エチレンアミン類から得られるポリアミド樹
脂、フエニレンジアミンやジアミノジフエニル
メタンなどの芳香族ポリアミン、または上記化
合物と公知のエポキシ化合物などとの付加物い
わゆる変性物、無水フタル酸、無水メチルテト
ラヒドロフタル酸、無水ピロメリツト酸、無水
メチルナジツク酸などの酸無水物および、ジシ
アンジアミドなどが例示される。 硬化促進剤としては、２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フエノールやＮ，Ｎ−ジメ
チルベンジルアミンなどの三級アミン類、イミダ
ゾール類、BF8類およよび１，８−ジアザービシ
クロ（５，４，０）ウンデセン−７（DBU）また
はその塩類など、公知の硬化促進剤が例示され
る。 これらの硬化剤または硬化促進剤の使用量は特
に制限されるものでなく一般に使用される範囲の
ものである。硬化剤の場合はエポキシ樹脂のエポ
キシ当量に対して0.5〜2.0当量の範囲で用いられ
る。 また硬化促進剤については、、エポキシ樹脂(a)
100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で用いら
れる。 本発明に用いる塗料組成物には、必要に応じて
顔料、充填剤、増量剤、反応性希釈剤、可撓性付
与剤、溶剤、可塑剤、粘度調整剤、着色剤などを
配合することは差支えない。 かかる塗料組成物を用いる塗料方法では、溶剤
等により溶液化した塗料組成物を被塗物にハケ、
ローラー、スプレー法などで塗付し、常温また
は、加熱して硬化させる方法、または、溶剤等に
より溶液化せず、ドライブレンド法、またはメル
トブレンド法で、粉体塗料として被塗物に流動浸
漬法、静電スプレー法などで塗付し、120℃〜130
℃に加熱して硬化させる方法がある。被塗物とし
ては、鉄、アルミニウム、アルミニウム合金、真
鋳、銅、亜鉛、プラスチツク、木、コンクリート
などが例示される。 このように、本発明による塗料組成物の塗装方
法により密着性、耐衝撃性、耐薬品性、および耐
塩水噴霧性の優れた塗膜を得ることができ、金属
用被覆塗料、金属用プライマー、金属基材用ラツ
カー等に利用できる。 以下、実施例により本発明を説明する。なお、
例中、部は重量部を示す。 合成例 １ 撹拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器
にビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq、粘度12700CPat25℃）760
部とレゾルシン165部及びメチルイソブチルケト
ン（以下MIBKと略称する）397部を仕込み、100
℃に昇温する、同温度にてトリーｎ−ブチルアミ
ン0.4部を添加した後、還流温度まで昇温し、そ
のまま還流下にて７時間保温する、次いで反応混
合物よりMIBKを留去することにより、軟化点94
℃、エポキシ当量950のエポキシ樹脂を得た。 合成例 ２ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq，粘度12700CPat25℃）908
部、ハイドロキノン200部、MIBK474部及びトリ
ーｎ−ブチルアミン0.5部を用い、保温時間を５
時間とする以外は、合成例１と同様にして、軟化
点95℃、エポキシ当量940のエポキシ樹脂を得た。 合成例 ３ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq，粘度12700CPat25℃）908
部、カテコール196部、MIBK478部及びトリーｎ
−ブチルアミン0.5部を用い、保温時間を11時間
とする以外は、合成例１と同様にして、軟化点88
℃、エポキシ当量950のエポキシ樹脂を得た。 比較例 １ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187g／eq、粘度18700CPat25℃）992
部、ビスフエノールA430部、MIBK609部及びト
リーｎ−ブチルアミン0.5部を用い、保温時間を
６時間とする以外は、合成例１と同様にして、軟
化点101℃、エポキシ当量960のエポキシ樹脂を得
た。 比較例 ２ レゾルジンのジグリシジルエーテル（エポキシ
当量131g／eq、433CPat25℃）773部、レゾルシ
ン264部、MIBK440部及びトリーｎ−ブチルアミ
ン0.6部を用い、保温時間を６時間とする以外は、
合成例１と同様にして、軟化点88℃、エポキシ当
量1010のエポキシ樹脂を得た。 実施例 １ 合成例１〜３、および比較例１で得られたエポ
キシ樹脂のメチルエチルケトン70％溶液を143部
と、スミキユアーＰ−725（住友化学社品、ポリア
ミド樹脂、アミン価300mgKOH／ｇ）13部、およ
びトルエン25部を配合し、軟鋼板
（JISG3141SPCC−Ｄ）にハケを用いて塗付し、
室温で７日間養生後、塗膜物性を評価した。結果
を表−１に示した。 実施例 ２ 実施例−１において、エポキシ樹脂硬化剤であ
る、スミキユア−Ｐ−725の代りにシヨーアミン
9000（昭和電工社品、変性脂肪族ポリアミン、ア
ミン価530mgKON／ｇ）5.7部を用いる以外は同
様にして塗膜物性を評価した。結果を表−２に示
した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
合成例１および比較例１、２で得られたエポキ
シ樹脂のメチルエチルケトン70％溶液を143部と、
ＳタールLE（近幾タール社品、無水タール、粘度
1100〜1800CP／25℃）を100部と、スミキユアー
ML−２（住友化学社品、変性芳香族ポリアミン、
アミン価230mg／KOH／ｇ）を14.7部、およびエ
チルセロソルブを12部配合し、軟鋼板
（JISG3141SPCC−Ｄ）にローラーを用いて塗付
し、室温で７日間養生後、塗膜物性を評価した。
結果を表−３に示した。
シ樹脂のメチルエチルケトン70％溶液を143部と、
ＳタールLE（近幾タール社品、無水タール、粘度
1100〜1800CP／25℃）を100部と、スミキユアー
ML−２（住友化学社品、変性芳香族ポリアミン、
アミン価230mg／KOH／ｇ）を14.7部、およびエ
チルセロソルブを12部配合し、軟鋼板
（JISG3141SPCC−Ｄ）にローラーを用いて塗付
し、室温で７日間養生後、塗膜物性を評価した。
結果を表−３に示した。
【表】
【表】
実施例 ４
合成例１、および比較例１で得られたエポキシ
樹脂を100部、ジシアンジアミドを４部と、キユ
アゾールC11Z（四国化成社品、２−ウンデシルイ
ミダゾール、融点73℃）を0.3部と、酸化チタン
を45部およびモダフロー（米国モンサント社品、
流れ調整剤）を0.1部を加熱ロールで90℃×５分
間溶融混練した後、150メツシユに粉砕し、粉体
塗装用組成物を得た。この粉体塗装用組成物を静
電スプレー法にてGEMA社製の静電粉体塗装機
を用い、印加電圧70KV、粉体吐出量100g／min
の条件で、軟鋼板に塗装し、180℃×15分間加熱
し、塗膜を得た。この塗膜について塗膜物性を評
価した。結果を表−４に示した。 実施例 ５ 実施例−４において、合成例１で得られたエポ
キシ樹脂の代りに、合成例１で得られたエポキシ
樹脂60部とスミエポキシESA−011（住友化学社
品、ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ
当量480g／eq）を40部混合したものを用いる以
外は、同様にして塗膜物性を評価した。結果を表
−４に示した。 実施例 ６ 実施例−４において、合成例１で得られたエポ
キシ樹脂の代りに、合成例１で得られたエポキシ
樹脂70部とスミエポキシESCN−220HH（住友化
学社品、０−クレゾールノボラツク型エポキシ樹
脂、エポキシ当量220g／eq）を30部混合したも
のを用いる以外は、同様にして塗膜物性を評価し
た。 結果を表−４に示した。
樹脂を100部、ジシアンジアミドを４部と、キユ
アゾールC11Z（四国化成社品、２−ウンデシルイ
ミダゾール、融点73℃）を0.3部と、酸化チタン
を45部およびモダフロー（米国モンサント社品、
流れ調整剤）を0.1部を加熱ロールで90℃×５分
間溶融混練した後、150メツシユに粉砕し、粉体
塗装用組成物を得た。この粉体塗装用組成物を静
電スプレー法にてGEMA社製の静電粉体塗装機
を用い、印加電圧70KV、粉体吐出量100g／min
の条件で、軟鋼板に塗装し、180℃×15分間加熱
し、塗膜を得た。この塗膜について塗膜物性を評
価した。結果を表−４に示した。 実施例 ５ 実施例−４において、合成例１で得られたエポ
キシ樹脂の代りに、合成例１で得られたエポキシ
樹脂60部とスミエポキシESA−011（住友化学社
品、ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ
当量480g／eq）を40部混合したものを用いる以
外は、同様にして塗膜物性を評価した。結果を表
−４に示した。 実施例 ６ 実施例−４において、合成例１で得られたエポ
キシ樹脂の代りに、合成例１で得られたエポキシ
樹脂70部とスミエポキシESCN−220HH（住友化
学社品、０−クレゾールノボラツク型エポキシ樹
脂、エポキシ当量220g／eq）を30部混合したも
のを用いる以外は、同様にして塗膜物性を評価し
た。 結果を表−４に示した。
【表】
以上の実施例より、本発明による塗装方法によ
り、密着性、耐衝撃性、耐薬品性、および耐塩水
噴霧性の優れた塗膜が得られることが明らかであ
る。
り、密着性、耐衝撃性、耐薬品性、および耐塩水
噴霧性の優れた塗膜が得られることが明らかであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 一般式 （式中、R1はビスフエノールＡ残基、R2は
ジヒドロキシベンゼン残基を示す。ｎは１〜２
の整数を示す。）で表わされるエポキシ樹脂、
および (B) 硬化剤、および必要に応じて硬化促進剤を含
有してなる塗料組成物を用いる塗装方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7476484A JPS60217273A (ja) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | 塗装方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7476484A JPS60217273A (ja) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | 塗装方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60217273A JPS60217273A (ja) | 1985-10-30 |
| JPH0535192B2 true JPH0535192B2 (ja) | 1993-05-25 |
Family
ID=13556671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7476484A Granted JPS60217273A (ja) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | 塗装方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60217273A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4083062B2 (ja) * | 2002-04-15 | 2008-04-30 | 日本ビー・ケミカル株式会社 | 水性プライマー塗料組成物、それを用いた塗膜形成方法および塗装物品 |
| JP6342696B2 (ja) * | 2014-04-23 | 2018-06-13 | ソマール株式会社 | 粉体塗料、および粉体塗料を用いる塗膜の製造方法 |
-
1984
- 1984-04-12 JP JP7476484A patent/JPS60217273A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60217273A (ja) | 1985-10-30 |
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