JPH0539260A - ６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成物Info
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- JPH0539260A JPH0539260A JP19787991A JP19787991A JPH0539260A JP H0539260 A JPH0539260 A JP H0539260A JP 19787991 A JP19787991 A JP 19787991A JP 19787991 A JP19787991 A JP 19787991A JP H0539260 A JPH0539260 A JP H0539260A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５
−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成
物。 【効果】 前記化合物は柑橘様、果実様、ラクトン様な
どの香気を有し、単独で香料としての使用に適するとと
もに、各種香料調合素材として優れ、賦香が必要とされ
る香料組成物への広汎な使用に適する。
−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成
物。 【効果】 前記化合物は柑橘様、果実様、ラクトン様な
どの香気を有し、単独で香料としての使用に適するとと
もに、各種香料調合素材として優れ、賦香が必要とされ
る香料組成物への広汎な使用に適する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香性化合物及び
該化合物を含有する香料組成物に関する。
該化合物を含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
芳香族アルデヒドのアセタール等の誘導体には多くの有
用な香料化合物が知られている。それらに比べ対応する
飽和のシクロヘキシル基を有するものはあまり知られて
いない。例えば、奥田治著、“香料化学総覧II”、廣川
書店、第１０１９頁、アセタールの部には約５０のフェ
ニル基を有するアセタール化合物が記載されているのに
対し、シクロヘキシル基を有するアセタールについては
１つが記載されているにすぎない。これに対し、本発明
者らは、シクロヘキシル基を有する化合物である２−シ
クロヘキシルプロパナール誘導体が香料として有用であ
ることを見出し、先に報告した（特開平２−６７２４１
号公報）。
芳香族アルデヒドのアセタール等の誘導体には多くの有
用な香料化合物が知られている。それらに比べ対応する
飽和のシクロヘキシル基を有するものはあまり知られて
いない。例えば、奥田治著、“香料化学総覧II”、廣川
書店、第１０１９頁、アセタールの部には約５０のフェ
ニル基を有するアセタール化合物が記載されているのに
対し、シクロヘキシル基を有するアセタールについては
１つが記載されているにすぎない。これに対し、本発明
者らは、シクロヘキシル基を有する化合物である２−シ
クロヘキシルプロパナール誘導体が香料として有用であ
ることを見出し、先に報告した（特開平２−６７２４１
号公報）。
【０００３】ところで、化合物の香気は少しの構造の違
いによっても全く相違し、また、その有する性質、例え
ば保留性、揮散性等が変化するのが一般的であるため、
種々の化合物を合成し、その香気を検討することは新し
い香料を得るために極めて重要なことである。
いによっても全く相違し、また、その有する性質、例え
ば保留性、揮散性等が変化するのが一般的であるため、
種々の化合物を合成し、その香気を検討することは新し
い香料を得るために極めて重要なことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記２−
シクロヘキシルプロパナール誘導体の製造が容易なこと
に着目し、該化合物を原料に香料として有用な化合物を
得るべく鋭意研究を行った。そして、その結果、後述す
る化合物６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−
ヘプテン−３−オンが、柑橘様、果実様、ラクトン様な
どの香気を有し、香料として極めて重要であることを見
出し本発明を完成した。
シクロヘキシルプロパナール誘導体の製造が容易なこと
に着目し、該化合物を原料に香料として有用な化合物を
得るべく鋭意研究を行った。そして、その結果、後述す
る化合物６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−
ヘプテン−３−オンが、柑橘様、果実様、ラクトン様な
どの香気を有し、香料として極めて重要であることを見
出し本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は下記式（１）で表わさ
れる６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプ
テン−３−オンを提供するものである。
れる６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプ
テン−３−オンを提供するものである。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、破線は４位又は５位のいずれかに
２重結合があることを示す。）
２重結合があることを示す。）
【０００８】更に、本発明は、前記式（１）で表わされ
る６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテ
ン−３−オンを含有することを特徴とする香料組成物を
提供するものである。
る６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテ
ン−３−オンを含有することを特徴とする香料組成物を
提供するものである。
【０００９】本発明の化合物（１）は、例えば下記反応
式に従い、２−シクロヘキシルプロパナールを３−メチ
ル−２−ブタノンと縮合させることにより製造される。
式に従い、２−シクロヘキシルプロパナールを３−メチ
ル−２−ブタノンと縮合させることにより製造される。
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、破線は４位又は５位のいずれかに
２重結合があることを示す。）
２重結合があることを示す。）
【００１２】この反応の条件としては、１９７９年発行
のアール．エル．アウグスティン著、“カーボン−カー
ボン ボンド フォーメーション”、第１巻、マーセル
デッカー社（Ｒ．Ｌ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ，“Ｃａｒ
ｂｏｎ−Ｃａｒｂｏｎ Ｂｏｎｄ Ｆｏｒｍａｔｉｏ
ｎ”Ｖｏｌ．１，Ｍｅｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｉｎ
ｃ．，）の１〜８４頁に記載されている一般的なアルド
ール反応の条件を用いることができる。
のアール．エル．アウグスティン著、“カーボン−カー
ボン ボンド フォーメーション”、第１巻、マーセル
デッカー社（Ｒ．Ｌ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ，“Ｃａｒ
ｂｏｎ−Ｃａｒｂｏｎ Ｂｏｎｄ Ｆｏｒｍａｔｉｏ
ｎ”Ｖｏｌ．１，Ｍｅｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｉｎ
ｃ．，）の１〜８４頁に記載されている一般的なアルド
ール反応の条件を用いることができる。
【００１３】一例を示せば、溶媒として水、もしくはメ
タノール、エタノール等のアルコール性溶媒又はこれら
の混合物を用い、また触媒として水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート
等のアルカリ金属アルコラートを用いて反応を行う。こ
こで、触媒量は0.01〜1.0 当量、好ましくは 0.1〜0.5
当量である。
タノール、エタノール等のアルコール性溶媒又はこれら
の混合物を用い、また触媒として水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート
等のアルカリ金属アルコラートを用いて反応を行う。こ
こで、触媒量は0.01〜1.0 当量、好ましくは 0.1〜0.5
当量である。
【００１４】反応時間及び反応温度は使用する溶媒によ
って異なるが、好ましくは室温〜１００℃、５〜１０時
間である。
って異なるが、好ましくは室温〜１００℃、５〜１０時
間である。
【００１５】上記の反応において、本発明の化合物
（１）は、通常、その２重結合部（４又は５位）に起因
する複数種の異性体からなる混合物として得られるが、
使用にあたってはこれらを分離しても、また、そのまま
混合物としても使用することができる。
（１）は、通常、その２重結合部（４又は５位）に起因
する複数種の異性体からなる混合物として得られるが、
使用にあたってはこれらを分離しても、また、そのまま
混合物としても使用することができる。
【００１６】本発明の化合物（１）は、それ自体が柑橘
様、果実様、ラクトン様などの香気を有するので、これ
をそのまま使用することができる。更に、目的に応じ、
香料調合素材として種々の香料基材を組合せ各種の香料
組成物を常法により調製することができる。
様、果実様、ラクトン様などの香気を有するので、これ
をそのまま使用することができる。更に、目的に応じ、
香料調合素材として種々の香料基材を組合せ各種の香料
組成物を常法により調製することができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明により得られる６−シクロヘキシ
ル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オンは柑橘
様、果実様、ラクトン様などの香気を有し、単独で香料
としての使用に適する。また、前記化合物（１）は各種
の香料調合素材としても優れたものであり、高級な香料
組成物、香水、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、
化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香が必要とされる
ものに広汎に使用できるものである。
ル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オンは柑橘
様、果実様、ラクトン様などの香気を有し、単独で香料
としての使用に適する。また、前記化合物（１）は各種
の香料調合素材としても優れたものであり、高級な香料
組成物、香水、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、
化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香が必要とされる
ものに広汎に使用できるものである。
【００１８】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明がこれらに限定されるものではないことは
いうまでもない。
るが、本発明がこれらに限定されるものではないことは
いうまでもない。
【００１９】実施例１ ジムロートと滴下ロートとを取付けた５００ml丸底フラ
スコに３−メチル−２−ブタノン４０ｇ（４６５mmo
l）、２−シクロヘキシルプロパナール61.5ｇ（４６５m
mol）、メタノール３００ml及び水酸化ナトリウム５ｇ
（１２５mmol）を加えた。その後反応混合物を加熱し、
還流温度にて６時間攪拌した。溶媒のメタノールを減圧
蒸留した後、水１００mlを加え有機層をヘキサンで抽出
した。
スコに３−メチル−２−ブタノン４０ｇ（４６５mmo
l）、２−シクロヘキシルプロパナール61.5ｇ（４６５m
mol）、メタノール３００ml及び水酸化ナトリウム５ｇ
（１２５mmol）を加えた。その後反応混合物を加熱し、
還流温度にて６時間攪拌した。溶媒のメタノールを減圧
蒸留した後、水１００mlを加え有機層をヘキサンで抽出
した。
【００２０】反応混合物を蒸留により精製した結果、
（Ｅ）−６−シクロヘキシル−２−メチル−４−ヘプテ
ン−３−オン、（Ｚ）−６−シクロヘキシル−２−メチ
ル−４−ヘプテン−３−オン及びトランス−６−シクロ
ヘキシル−２−メチル−５−ヘプテン−３−オンの混合
物（異性体比５：１：４，沸点（bp）９７℃／５mmHg，
収率６８％）が得られた。異性体比とその構造について
は、キャピラリーガスクロマトグラフィー（カルボワッ
クス２０Ｍ ２５ｍ，カラム温度１５０℃から２℃／分
にて２００℃まで昇温し分析）とＮＭＲ分析との結果に
より決定した。
（Ｅ）−６−シクロヘキシル−２−メチル−４−ヘプテ
ン−３−オン、（Ｚ）−６−シクロヘキシル−２−メチ
ル−４−ヘプテン−３−オン及びトランス−６−シクロ
ヘキシル−２−メチル−５−ヘプテン−３−オンの混合
物（異性体比５：１：４，沸点（bp）９７℃／５mmHg，
収率６８％）が得られた。異性体比とその構造について
は、キャピラリーガスクロマトグラフィー（カルボワッ
クス２０Ｍ ２５ｍ，カラム温度１５０℃から２℃／分
にて２００℃まで昇温し分析）とＮＭＲ分析との結果に
より決定した。
【００２１】前記化合物は柑橘様、果実様、ラクトン様
などの香気を有する無色透明の液体であった。
などの香気を有する無色透明の液体であった。
【００２２】以下に前記異性体混合物についてのＩＲ、
ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを示す。
ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを示す。
【００２３】ＩＲ（フィルム）；1452, 1629, 1677, 17
16, 2860, 2932, 2968cm-1 ＮＭＲ(CDCl3) ；0.9-1.5(m,6.8H), 1.03(d,J=7Hz,1.2
H), 1.09(d,J=7Hz,3.6H), 1.11(d,J=7Hz,2.4H), 1.60(d,J=1.1Hz,1.5H), 1.6-1.8(m,1.5H), 1.89(m,0.5H), 2.13(sex,J=7Hz,0.4H), 2.30(m,0.1H), 2.66(sep,J=7Hz,0.4H), 2.84(sep,J=7Hz,0.4H), 3.16(d,J=7Hz,1.0H), 3.19(d.d,J=1.4Hz及びJ=7Hz,0.2H), 5.25(d.t,J=1.4Hz及びJ=7Hz,0.1H), 5.33(t.m,J=7Hz,0.4H), 6.09(d,J=15Hz,0.4H), 6.79(d.d,J=7Hz及びJ=15Hz,0.4H)ppm ＧＣ−ＭＳ（Ｍ+）；前記いずれの異性体についても２
１０
16, 2860, 2932, 2968cm-1 ＮＭＲ(CDCl3) ；0.9-1.5(m,6.8H), 1.03(d,J=7Hz,1.2
H), 1.09(d,J=7Hz,3.6H), 1.11(d,J=7Hz,2.4H), 1.60(d,J=1.1Hz,1.5H), 1.6-1.8(m,1.5H), 1.89(m,0.5H), 2.13(sex,J=7Hz,0.4H), 2.30(m,0.1H), 2.66(sep,J=7Hz,0.4H), 2.84(sep,J=7Hz,0.4H), 3.16(d,J=7Hz,1.0H), 3.19(d.d,J=1.4Hz及びJ=7Hz,0.2H), 5.25(d.t,J=1.4Hz及びJ=7Hz,0.1H), 5.33(t.m,J=7Hz,0.4H), 6.09(d,J=15Hz,0.4H), 6.79(d.d,J=7Hz及びJ=15Hz,0.4H)ppm ＧＣ−ＭＳ（Ｍ+）；前記いずれの異性体についても２
１０
【００２４】実施例２ （オーキッドタイプ調合香料） 下記組成の調合香料８００重量部に実施例１で得られた
混合物２００重量部を加えた。
混合物２００重量部を加えた。
【００２５】 （重量部） リナロール 80 ターピネオール 60 フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール 20 ９−デセン−１−オール 10 エチルトリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカン −２−オレエート 20 トリメチルウンデセナール 10 ヘリオトロピン 60 ヘキシルサリシレート 140メチルジヒドロジャスモネート 400 800
【００２６】この結果、ベースノートにフローラルな甘
い香りが付与されたオーキッドタイプ調合香料が得られ
た。
い香りが付与されたオーキッドタイプ調合香料が得られ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で表わされる６−シクロヘ
キシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オン。 【化１】 （式中、破線は４位又は５位のいずれかに２重結合があ
ることを示す。） - 【請求項２】 下記式（１）で表わされる６−シクロヘ
キシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オンを
含有することを特徴とする香料組成物。 【化２】 （式中、破線は４位又は５位のいずれかに２重結合があ
ることを示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19787991A JPH0539260A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | ６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19787991A JPH0539260A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | ６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539260A true JPH0539260A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16381837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19787991A Pending JPH0539260A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | ６−シクロヘキシル−２−メチル−４又は５−ヘプテン−３−オン及び該化合物を含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539260A (ja) |
-
1991
- 1991-08-07 JP JP19787991A patent/JPH0539260A/ja active Pending
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