JPH0541601B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はある種のピレスロイド及びジクロルボ
ス及びプロポクサーからなる新規な殺節足動物剤
相乗組成物に関するものである。“ジクロルボス”
はりん酸Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−２，２−ジクロ
ロビニルの慣用名であり、そして“プロポクサ
ー”はＮ−メチルカルバミン酸Ｏ−イソプロポキ
シフエニルの慣用名である。 プロポクサー及びジクロルボスが昆虫及びダニ
に対して良好な活性を有することはすでに知られ
ている。従つて、これらの活性化合物は数年間に
わたつて使用されてきており、害虫、特に家畜の
害虫、の防除用に大きな成功を収めてきている。
しかしながら、そのような害虫の耐性増大のため
に、該化合物類は、現在までに実際的に使用され
てきている全ての殺昆虫剤と同様に、時間経過に
つれて活性がある程度減少し、その減少のために
ある場合にはそれらの用途が限定されることもあ
る。その結果満足のいく活性を保つためには、耐
性害虫の防除用に使用するのに必要な濃度及び量
をたえず増加させなければならず、最終的には特
に経済的理由及び施用技術上の理由のためにもは
や実用的でないか又は不可能であるような限度に
達する。耐性昆虫数の増加は特別な問題を生じ、
その理由はそれらの耐性は特定の殺昆虫剤に対し
てだけでなく原則的には同種の活性化合物又は活
性が同様である数種の活性化合物からの全ての活
性化合物にわたるためである。 家畜分野及び衛生分野における耐性害虫を防除
するために適している試薬の開発問題の解決は従
つて特に非常に重要なことである。 本発明は今、活性成分として () 一般式 ［式中、(a)Ｘは弗素を表わしそしてＹは塩素を
表わすか、又は (b)Ｘは水素を表わしそしてＹは臭素を表わす］ のピレスロイド、それの立体異性体（エナンチオ
マー及びジアステレオマー）又は混合物、及び () 式 のジクロルボス（“活性化合物３”）及び、 () 式 のプロポクサー（“活性化合物４”）を、 単独で、或いは固体もしくは液体もしくは液化
した気体の希釈剤又は担体と混合して、含有して
いる新規な殺節足動物剤組成物を提供する。 本発明の新規な組成物は節足動物、特に昆虫及
びダニ、に対する特別に良好な活性を有してお
り、そしてその他に家畜分野及び衛生分野での使
用に特に適するような性質も有する。以下では、
“活性成分（）”は、個々の立体異性体形又は異
性体混合物形の活性化合物１又は２の１種を意味
する。 活性化合物２、３及び４は公知の商業用生成物
の活性化合物であり、そして活性化合物１はドイ
ツ公開明細書2709264及び米国特許明細書4218469
中に開示されている。 驚ろくべきことに、活性成分（）、（）及び
（）からなる本発明に従う組成物の、家畜分野
及び衛生分野用に重要な害虫に対する活性は個々
の化合物の活性の合計より実質的に高い。 本発明に従う殺節足動物剤組成物は特にエーロ
ゾル及び油性スプレー状の組成物であり、そして
家畜及び衛生分野で生じる節足動物、特に昆虫及
びダニ、非常に特に好ましくは昆虫、の防除用に
使用できる。 活性成分（）の好適なピレスロイドは、α−
シアノ−３−フエノキシ−４−フルオロベンジル
２，２−ジメチル−３−ジクロロビニル−シス／
トランス−シクロプロパンキルボキシレート
（“活性化合物１”として好適である）及び1R−
シス−α−シアノ−３−フエノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−ジブロモビニル−シクロプロ
パンカルボキシレート（“活性化合物２”として）
である。 本発明に従う活性化合物混合物又は害虫防除剤
中の活性化合物の割合は比較的広い範囲内で変化
できる。最適な結果を得るためには、三成分組成
物中の活性成分（）、（）及び（）の割合は
１：100：100〜１：１：１、特に１：100：100〜
１：10：10、であるべきである。活性成分（）
及び（）の割合も一定範囲内で変化できる。も
ちろん、これらの割合は整数である必要はない。 本発明に従う特に好適な殺節足動物剤組成物
は、活性成分（）、（）及び（）の割合が約
１：20：０、約１：30：40、約１：50：100又は
約１：100：100、であるものである。 家畜分野及び衛生分野で使用するための本発明
に従う殺節足動物剤組成物は、多種の昆虫及びダ
ニ害虫、特に昆虫、に対して優れた壊滅活性及び
致死活性を有する。 これに関しては特に家畜昆虫の防除では急速な
壊滅活性が非常に重要であり、その理由は特に衛
生上の理由からこの悩みの速やかな解決に対して
使用者は大きく評価するからである。新規な害虫
防除剤は、カルバミン酸塩、りん酸（ホスホン
酸）エステル及びピレスロイドに対して耐性のあ
る害虫に対して活性成分（）、（）及び（）
の１種だけを含有している害虫防除剤より、非常
に有効であり、従つてより少ない量及び低濃度で
使用でき、そしてより良い成功を収める。殺節足
動物剤組成物の全ての性質は家畜分野及び衛生分
野での消費者の要望に特に合致させなければなら
ず、これには活性化合物（及び添加物）の非常に
特別な選択が必要である。 急速な壊滅活性の他に本発明に従う殺節足動物
剤活性は多種の基質に対する耐性のある残存活性
によつても特徴づけられている。 上記した害虫には、次のものが包含される： シミ目（Thysanura）のもの、たとえばレプ
シマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）； 直翅目（Orthoptera）のもの、たとえばプラ
ツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワ
モンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイ
コフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、
チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、及
びアチータ・ドメスチクス（Acheta
domesticaes）； ハサミムシ目（Dermaptera）のもの、たとえ
ばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula
auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、たとえばレチ
キユリテルメス（Reticulitermes spp.）； 半翅目（Heteroptera）のもの、たとえばナン
キンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プ
ロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアト
マ（Triatoma spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、たとえばスジ
コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、及び
ハチミツガ（Galleria mellonella）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、たとえばアノ
ビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、
コナナガシンクイムシ（Rhizoqertha
dominica）、ブルキジウス・オブテクツス
（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルベス・バ
ジユルス（Hylotrupes bajulus）、ノコギリヒラ
タムシ（Cryzaephilus surinamensis）、コクゾ
ウムシ（Sitophilus spp.）、カツオブシムシ
（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus
spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、ヒヨ
ウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウ
カス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホン
ムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ
（Tribolium spp.）、及びチヤイロコメゴミムシ
ダマシ（Tenebrio molitor）； 膜翅目（Hymenoptera）のもの、たとえばラ
シウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ
（Monomorium pharaonis）およびスズメバチ
（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）のもの、たとえばヤブカ
（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、
イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバ
エ・エリスロセフアラ（Calliphoro
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomya spp.）、サシバエ
（Stomoxys spp.）、及びアブ（Tabanus spp.）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、たとえばケ
オプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およ
びナガノミ（Ceratopyllus spp.）； 蜘形網（Arachnida）のもの、たとえばスコル
ビオ・マウルス（Scorpio maurus）およびラト
ロデクタス・マクタンス（Latrodectus
mactans）； ダニ目（Acarina）のもの、たとえばアシプト
コナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas
spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワク
モ（Dermanyssusgallinae）、オウシマダニ
（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ
（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma
spp.）及びマダニ（Ixodes spp.）。 本発明の殺節足動物剤組成物は家畜分野及び衛
生分野で一般的な組成物のいずれにも製造でき
る。上記の如く、エーロゾル（特にスプレー缶）
及び油性スプレーが活性成分用の組成物として好
適である。 エーロゾル調合物は好適には、上記の活性成
分、溶媒例えば低級アルコール類（例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール及びブタノー
ル）、ケトン類（例えばアセトン及びメチルエチ
ルケトン）、約50〜250℃の沸点範囲を有するパラ
フイン系炭化水素類（例えばケロセン類）、塩素
化された炭化水素類（例えば塩化メチレン又は
１，１，１−トリクロロエタン）、芳香族炭化水
素類（例えばトルエン及びキシレン）、水並びに
助剤、例えば乳化剤、例えばソルビタンモノオレ
エート、３〜７モルの酸化エチレンを有するオレ
イルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレ
ート、香油、例えばエーテル油、中程度の分子量
の脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族
カルボニル化合物、適宜安定剤、例えば安息香酸
ナトリウム、両性表面活性剤、低級エポキシド、
オルト蟻酸トリエチル、及び必要なら抛射薬、例
えばプロパン、ブタン、フルオロクロロ炭化水素
類、ジメチルエーテル二酸化炭素及び亜酸化窒
素、又はこれらの気体の混合物、からなつてい
る。 スプレー缶の場合、エーロゾル混合物全体は充
分な耐圧性包装物中に含まれている。この包装物
の物質は、別個の内部保護ラツカー付きのもしく
は付いていない金属（錫メツキ又はアルミニウ
ム）及びプラスチツクジヤケツト付きのもしくは
付いていないガラス製であることができる。ある
種のプラスチツクス（例えばポリアミド及びポリ
プロピレン）も適当な物質である。 エーロゾル包装物は意図する用途用に最適の寸
法、型及び物質、例えばノズル開口部、ノズル型
及び密封物質、の適当な自動的閉鎖弁を有する。
エーロゾル包装物は、弁の意図せぬ操作に対する
安全装置としての適当な保護ふたを好適には備え
ている。 油性スプレー組成物は、原則として機械的ポン
プが噴霧用に備えられているため、基本的にエー
ロゾル調合物とは抛射薬を使用しないという点で
異なつている。使用される溶媒及び他の助剤は、
エーロゾル調合物中で一般的に使用される試薬と
事実上同じである。 油性スプレー調合物用の包装物の物質はあまり
厳密ではなく、その理由は気密性及び内容物に対
する安全性だけが要求されるからである。従つ
て、金属類、例えば鉄（主として錫メツキ及び／
又は表面コーテイングされている）及びアルミニ
ウム、が適している。ガラス及びある種のプラス
チツクス、例えばポリ塩化ビニル、ポリエチレン
及びポリプロピレン、も適している。 特定の溶媒及び他の適加物の選択並びにスプレ
ー缶及び包装物の型は、存在する物質、特定の使
用分野及び生成物の貯蔵寿命の要望に依存してお
り、そして当技術の専門家により彼の特別な知識
を用いてそして適宜簡単な一般的に公知の検査方
法により容易に決定できる。 組成物は一般に0.5〜90重量％の、好適には0.5
〜60％の、全活性成分を含有している。 組成物は使用形に適している一般的方法で使用
される。 それらの特別な性質のために、本発明に従う殺
節足動物剤組成物は広範囲にわたつて節足動物、
特に昆虫、の防除用に使用できる。好適な使用分
野は公共及び私用衛生用（例えば学校、病院、食
品加工工場及び家屋）、貯蔵製品の商業的及び私
用保護用（例えば食料品店）、並びに農業及び動
物用地での使用（例えば廐舎のハエの防除）であ
る。 本発明はまた、節足動物（特に昆虫及びダニ）
又はそれらの生息地に本発明の化合物を適用する
ことからなる節足動物の防除方法も提供するもの
である。 下記の実施例は本発明に従う殺節足動物剤組成
物の調合を説明するものである。 調合例 実施例 スプレー組成物 重量部 活性化合物１ 0.025 活性化合物２ 0.5 塩化メチレン 25.0 脱臭されたケロセン／飽和脂肪族炭化水素類
（例えばイソドデカン）の混合物 12.37 香 油 0.03 安定剤（酸化ブチレン、オルト蟻酸トリエチル
0.1 抛射薬：プロパン／ブタン（15：85） 61.975 実施例 スプレー組成物 重量部 活性化合物２ 0.01 活性化合物３ 1.0 塩化メチレン 25.0 脱臭ケロセン 12.37 香 油 0.003 安定剤（実施例と同じ） 0.1 抛射薬：プロパン／ブタン（15：85） 61.517 実施例 スプレー組成物 重量部 活性化合物１ 0.025 活性化合物３ 1.0 活性化合物４ 1.0 塩化メチレン 25.0 脱臭ケロセン 12.37 香 油 0.03 安定剤（実施例と同じ） 0.1 抛射薬：プロパン／ブタン（15：85） 60.475 実施例 スプレー組成物 重量部 活性化合物２ 0.03 活性化合物３ 1.0 活性化合物４ 1.0 塩化メチレン 25.0 脱臭ケロセン 12.37 香 油 0.03 安定剤（実施例と同じ） 0.1 抛射薬：プロパン／ブタン（15：85） 60.47 実施例 油性スプレー組成物 重量部 活性化合物１ 0.01 活性化合物３ 0.5 キシレン 2.0 脱臭ケロセン 97.49 実施例 油性スプレー組成物 重量部 活性化合物２ 0.005 活性化合物３ 0.5 キシレン 1.0 脱臭ケロセン 98.495 実施例 油性スプレー組成物 重量部 活性化合物１ 0.02 活性化合物３ 0.5 活性化合物４ 1.0 キシレン 2.0 イソプロパノール 10.0 脱臭ケロセン 86.48 実施例 油性スプレー組成物 重量部 活性化合物２ 0.01 活性化合物３ 1.0 活性化合物４ 0.5 キシレン 2.0 イソプロパノール 10.0 脱臭ケロセン 86.49 本発明に従う活性化合物組成物の殺節足動物剤
活性を下記の生物試験例により説明する。 実施例 Ａ “活性化合物１”又は“活性化合物２”又は
“活性化合物３”又は“活性化合物４”だけを含
有しているスプレー缶もしくは油性スプレー、並
びに本発明の殺節足動物剤組成物を含有している
スプレー缶もしくは油性スプレーを30m³容積の部
屋に噴霧した。カルバミン酸塩、りん酸（ホスホ
ン酸）エステル及びピレスロイドに対して非常に
耐性のあるそれぞれ20匹のイエバエ（Musca
domestica）（♂〓、ハンス種）を含んでいる３
個の金網かごをあらかじめ部屋に下げておいた。
各場合とも１部屋当り17ｇの組成物を適用（噴
霧）した後に、部屋を閉め、そしてハエに対する
活性を窓を通して１時間まで連続的に監視した。
試験動物に対する50％の壊滅効果用に必要な分を
測定した（K.D.50値を与える）。 下表に測定値を示す。

【表】 “なし”は１時間以内にKD50に達しなかつた
ことを意味する。 実施例 Ｂ 前記実施例Ａと同様にして各種活性化合物及び
その組合についてイエバエに対する活性を調べ
た。試験動物に対する95％の壊滅効果（KD95）
に必要な時間（分）を測定した。その測定値を下
記表に示す。

【表】

【表】

【表】 “なし”は１時間以内にKD95に達しなかつた
ことを意味する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として： () ［式中、(a)、Ｘは弗素を表わしそしてＹは塩素
   を表わすか、又は (b) Ｘは水素を表わしそしてＹは臭素を表わ
   す］ のピレスロイド、それの立体異性体（エナン
   チオマー及びジアステレオマー）又は混合
   物、 () ジクロルボス及び () プロポクサー を合成することを特徴とする殺節足動物剤組成
   物。 ２ 成分（）のピレスロイドがα−シアノ−３
   −フエノキシ４−フルオロベンジル２，２−ジメ
   チル−３−ジクロロビニル−シス又はトランス−
   シクロプロパンカルボキシレート、又はIR−シ
   ス−α−３−フエノキシベンジル−２，２−ジメ
   チル−３−ブロモビニル−シクロプロパンカルボ
   キシレートである、特許請求の範囲第１項記載の
   殺節足動物剤組成物。 ３ （）ピレスロイド、（）ジクロルボス及
   び（）プロポクサーを約１：100：100〜１：
   １：１の重量比で含有している、特許請求の範囲
   第１項記載の殺節足動物剤組成物。 ４ （）ピレスロイド、（）ジクロルボス及
   び（）プロポクサーを約１：100：100〜１：
   10：10の重量比で含有している、特許請求の範囲
   第３項記載の殺節足動物剤組成物。 ５ （）ピレスロイド、（）ジクロルボス及
   び（）プロポクサーを約１：00：20、約１：
   20：40、約１：50：100又は１：100：100の重量
   比で含有している、特許請求の範囲第１項記載の
   殺節足動物剤組成物。 ６ 0.5〜90重量％の全活性成分を含有している、
   特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の殺
   節足動物動物残組成物。 ７ エーロゾル又は油性スプレーの形態にある、
   特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の殺
   節足動物動物残組成物。 ８ 活成成分として： () ［式中、(a)、Ｘは弗素を表わしそしてＹは塩素
   を表わすか、又は (b)Ｘは水素を表わしそしてＹは臭素を表わす］ のピレスロイド、それの立体異性体（エナンチオ
   マー及びジアステレオマー）又は混合物、 () ジクロルボス及び () プロポクサー を含有する殺節足動物剤組成物を節足動物又はそ
   の生息地に施用することを特徴とする、節足動物
   の除去方法。 ９ 節足動物が昆虫又はダニである、特許請求の
   範囲第８項記載の方法。