JPH0541625B2 - - Google Patents

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JPH0541625B2
JPH0541625B2 JP82161101A JP16110182A JPH0541625B2 JP H0541625 B2 JPH0541625 B2 JP H0541625B2 JP 82161101 A JP82161101 A JP 82161101A JP 16110182 A JP16110182 A JP 16110182A JP H0541625 B2 JPH0541625 B2 JP H0541625B2
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JP
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olefin
lubricant
unsaturated dicarboxylic
dicarboxylic acid
carbon atoms
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Betsuku Haintsu
Furaseku Kaaruuhaintsu
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Akzo NV
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はα，β−不飽和ジカルボン酸ジエステ
ルとα−オレフインとのコポリマーから成る潤滑
剤又は潤滑剤添加剤に関する。 平均炭素原子数２〜24のオレフイン及びマレイ
ン酸から成り、１：0.5〜１：２のマレイン酸：
アルコールのモル比で炭素原子数２〜20個の鎖長
の１価アルコールでエステル化されているオレフ
イン−マレイン酸−コポリマー誘導体はドイツ連
邦共和国特許出願公開第2727239号公報から公知
である。該公報に記載されているオレフイン−マ
レイン酸−コポリマー誘導体は、マレイン酸また
はマレイン酸無水物をα−オレフインと共重合さ
せ、引続き半エステルまたはジエステルにエステ
ル化することによつて製造される。前記オレフイ
ン−マレイン酸−コポリマー誘導体は、プラスチ
ツクの成形加工用滑剤として特に適当である。こ
れらの生成物は室温で半固体〜固体である。流動
点は常に明らかに０℃より高い。 更に、オレフイン及びα，β−不飽和ジカルボ
ン酸ジエステルから成る高分子コポリマーは例え
ばヘアスプレー（オーストラリア特許第254327号
明細書）及び医薬のコーテイング剤（オーストラ
リア特許第263011号明細書）として公知になつて
いる。これらのコポリマーは、α−オレフイン及
びα，β−不飽和ジカルボンまたはα，β−不飽
和酸ジカルボン酸無水物を共重合させ、その後コ
ポリマーをエステル化することによつて製造さ
れ、室温でロウ状〜固体である。 炭素原子数22〜28個の１−オレフイン及びジベ
ヘニルマレエートから成る共重合体はドイツ連邦
共和国特許出願公開第1770860号公報から公知で
あり、この共重合物は150℃で重合させることに
よつて得られ、ロウ状生成物として記載されてい
る。氷点を低下させるか、または全体的に流動性
を改良するため、生成物に炭化水素を添加するこ
とが提案された。 前記のドイツ連邦共和国特許出願公開第
1770860号公報は、エステルのアルキル部分の炭
素原子数が20個より多いエステルポリマーだけを
用いて流動性を改良しうることが確認されてい
る。 オーストラリア特許第479746号明細書には、炭
化水素油の流動点を低下する、ロウ状炭化水素油
用流動性改良剤が記載されている。この場合に
も、ジカルボン酸エステルのアルコール成分に関
して著しく長い側鎖が必須であると記載されてい
る。室温における生成物の稠度はロウ状〜固体で
ある。即ち、流動点はこの場合にも明らかに０℃
より高い。 従つて、−18℃以下で液体、即ち低い流動点を
有する、α，β−不飽和ジカルボン酸ジエステル
とα−オレフインと共重合物からなる潤滑剤また
は潤滑剤添加剤が得られることは意外であつた。 すなわち本発明は、α−オレフインとα，β−
不飽和ジカルボン酸ジエステルとのコポリマーか
ら成る潤滑剤または潤滑剤添加剤において、α−
オレフインが10〜16個の炭素原子を有するα−オ
レフインであり、上記エステルのエステル化成分
としてのアルコールが直鎖又は分枝のブタノール
であり、α−オレフイン：α，β−不飽和ジカル
ボン酸ジエステルのモル比が0.5〜４であり、か
つコポリマーが−42〜−18℃の流動点を有するこ
とを特徴とする潤滑剤又は潤滑剤添加剤である。 添加剤なしでも低い流動点を有し、出来るだけ
広い温度範囲にわたつて粘度変化の出来るだけ小
さい潤滑剤が従来望まれている。 本発明によるコポリマーは、これらの要求に広
い範囲で適合し、そのままで既に優れた潤滑剤で
ある。 α，β−不飽和ジカルボン酸エステルとして
は、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサ
コン酸またはイタコン酸のエステルが挙げられ
る。しかし、マレイン酸及びフマル酸のエステル
が好ましい。 α−オレフインが直鎖であるコポリマーは、α
−オレフインが分枝鎖であるコポリマーより低い
流動点を有する。従つて、本発明によるコポリマ
ーには、α−オレフイン成分が直鎖であるのが好
ましい。α−オレフイン：α，β−不飽和ジカル
ボン酸ジエステルのモル比は0.5〜４である。 本発明方法によれば、炭素原子数10〜16個のα
−オレフイン及びエステル化成分がブタノールで
あるα，β−不飽和ジカルボン酸ジエステルから
本発明の流体コポリマーを製造することができ、
これらのコポリマーが、極めて長鎖のα−オレフ
イン及び長鎖アルコール成分を有するα，β−不
飽和ジカルボン酸エステルから成る公知高分子コ
ポリマーに比べて、鉱油及び潤滑剤の流動性及び
粘性を著しく改良することは全く予期されなかつ
た。本発明の潤滑剤又は潤滑剤添加剤は、炭素原
子数10〜16個のα−オレフイン及びエステル化成
分がブタノールであるα，β−不飽和ジカルボン
酸ジエステルを不活性ガル雰囲気中で140〜210℃
の温度で過酸化物触媒の存在で共重合させること
により作ることができる。 α，β−不飽和ジカルボン酸ジエステルとし
て、特にマレイン酸ジエステル及び／またはフマ
ル酸ジエステルを使用するのが好ましい。 コポリマーの特に良好な流動性及び粘性は、モ
ノマー１モル当り0.005〜0.05モルの過酸化物触
媒を添加する場合に達成される。過酸化物触媒を
時間をおいて少量ずつ添加するのが有利である。
製造において、過酸化物触媒の添加を、まず過酸
化物触媒量の1/3を添加することにより始め、残
りの過酸化物触媒を８〜12回に分けて添加する方
法で行う。反応温度は160〜200℃であるのが好ま
しい。 ポリマー中のα−オレフイン：α，β−不飽和
ジカルボン酸ジエステルのモル比を0.5〜４にす
るために、モノマーを0.5〜７のモル比で使用す
る。 本発明によるコポリマーは、その粘性挙動、乳
化性及び低い流動点に基づいて潤滑油として使用
しうるばかりでなく、鉱油及び潤滑剤における粘
度を調節し、流動点を低下させる添加剤としても
使用しうる。任意成分として、架橋剤を更に用い
てコポリマーを作ることができる。この場合、架
橋剤としては、すべての公知２官能性架橋剤、例
えばジビニルベゼン及びビスアクリレートが該当
する。しかしジアルコールのビス−マレエート、
ビス−マレイミド、ジアリルエーテル、ジアリル
エステル及び／またはジビニルエステルが好まし
い。架橋剤の混合物を使用することもできる。重
合バツチにα，β−不飽和ジカルボン酸エステル
１モル当り0.05〜0.2モルを添加するのが有利で
ある。架橋されたコポリマーは潤滑剤の粘性を改
良するため使用しうる。 次に実施例に基づいて本発明を詳述する。 コポリマー中のオレフイン：エステルの比は元
素分析の酸素含有率から測定した。 粘度はウベローデ粘度計により測定した。 分子量はゲル透過クロマトグラフイーにより測
定した。 流動点の測定には、DIN pr En6の規格により
操作した。 粘度指数（VI）は、ISO−規格2909の方法によ
り測定した。 モノマー比とは、使用するα−オレフイン：使
用するα，β−不飽和ジカルボン酸エステルのモ
ル比である。 ポリマー比とは、共重合物中のα−オレフイ
ン：α，β−不飽和ジカルボン酸エステルの比を
表わす。 実施例 １ 窒素で洗浄した適当な反応容器中に、炭素原子
数10個のα−オレフイン６モル及びマレイン酸ジ
ブチル２モルを入れ、窒素雰囲気下に保持した。
混合物を200℃に加熱した。触媒として、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドを使用し、まずｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシド0.03モル及びその後0.004
モルずつ10回添加した。重合が終つた後、過剰の
オレフイン及びマレイン酸ジブチル0.01mmHgの
真空中で留去した。 他のオレフインを用い、オレフイン：マレイン
酸ジブチルのモル比を１：１とした結果を下記の
表にまとめる。
【表】 実施例 ２ 炭素原子数10個のα−オレフイン及び炭素原子
数14個のα−オレフインを１：１及び１：３のモ
ル比で用いた。マレイン酸無水物１モル、各アル
コール３モル及びｐ−トルエンスルホン酸0.4ｇ
を混合物の沸点まで加熱し、反応水（約１モル）
を留去する。反応混合物を100℃に冷却し、トリ
エチルアミン１mlを添加し、この温度で約30分撹
拌した。真空することにより、過剰のアルコール
及びアミンを留去した。得られた反応生成物にα
−オレフイン１モルを添加した。混合物を160℃
に加熱し、約30分間隔でジ−tert−ブチルペルオ
キシド0.005モルを10回添加した。最後の過酸化
物を添加して30分後真空にし、未重合のオレフイ
ンを留去した。なお残留するオレフインを薄層蒸
発器で除去した。結果を第２表にまとめる。比較
例としてマレイン酸ジメチルを炭素原子数10個の
α−オレフインと１：１及び１：３の比で共重合
させた場合、流動点が明らかに０℃より高い共重
合物を生ずる。炭素原子数14個のα−オレフイン
を用いると流動点は−４℃と少し低くなり、しか
しまだ相当に高く、粘度指数は69でしかない。
【表】 実施例 ３ 反応器中で炭素原子数14〜16個のα−オレフイ
ン36モルを各種エステルと混合し、窒素ガスで洗
浄し、200℃に加熱した。30分間隔でジ−ｔ−ブ
チルペルオキシド0.08モルずつを11回添加した。
最後の過酸化物を添加して30分後に、真空を高め
ながら揮発性物質を留去した。それらの測定デー
タを第３表にまとめる。
【表】 シルマレエート
B＊ 〃 ３ 1.4 1450 −30
【表】 ＊：参考例

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ α−オレフインとα，β−不飽和ジカルボン
    酸ジエステルとのコポリマーから成る潤滑剤また
    は潤滑剤添加剤において、α−オレフインが10〜
    16個の炭素原子を有するα−オレフインであり、
    上記エステルのエステル化成分としてのアルコー
    ルが直鎖又は分枝のブタノールであり、α−オレ
    フイン：α，β−不飽和ジカルボン酸ジエステル
    のモル比が0.5〜４であり、かつコポリマーが−
    42〜−18℃の流動点を有することを特徴とする潤
    滑剤又は潤滑剤添加剤。 ２ α，β−不飽和ジカルボン酸ジエステルがマ
    レイン酸ジエステル及び／またはフマル酸ジエス
    テルである特許請求の範囲第１項記載の潤滑剤ま
    たは潤滑剤添加剤。 ３ α−オレフインが直鎖である特許請求の範囲
    第１項〜第２項のいずれか１項に記載の潤滑剤ま
    たは潤滑剤添加剤。
JP57161101A 1981-09-17 1982-09-17 α，β−不飽和ジカルボン酸エステルとα−オレフインとのコポリマ−、その製造方法及び該コポリマ−から成る潤滑油、鉱油添加剤、潤滑剤添加物、滑剤及びトランス油 Granted JPS5865246A (ja)

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DE3136932 1981-09-17
DE31369324 1981-09-17
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