JPH0541653B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0541653B2 JPH0541653B2 JP8710163A JP1016387A JPH0541653B2 JP H0541653 B2 JPH0541653 B2 JP H0541653B2 JP 8710163 A JP8710163 A JP 8710163A JP 1016387 A JP1016387 A JP 1016387A JP H0541653 B2 JPH0541653 B2 JP H0541653B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicone
- ester
- alcohol
- ester wax
- olefinic unsaturation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は新規なワツクス（ろう）とそのような
ワツクスの製法とに関わる。より特定的には本発
明は、少なくとも12個の炭素原子で構成されるエ
ステル部（残基）を少なくとも１個もつ新規なシ
リコーン−エステルワツクスに関する。
ワツクスの製法とに関わる。より特定的には本発
明は、少なくとも12個の炭素原子で構成されるエ
ステル部（残基）を少なくとも１個もつ新規なシ
リコーン−エステルワツクスに関する。
化粧品製造業者間では、口紅、アイシヤドー、
ブロンズ、頬紅、ローシヨン、ハンドクリームな
どのような個人用品の改良が絶えず試みられてい
る。たとえば、品質の良い口紅は一定の最大およ
び最小のチクソトロピーをもたなければならな
い。すなわち、最小の圧力で滑らかで一様な塗膜
をもたらすのに充分な程度に軟化しなければなら
ない。塗膜は飲食の際の穏やかな摩擦に対してあ
る程度は耐えるべきである。さらに、口紅を構成
する組成物は唇の紅を塗つた部分だけに色を付け
るようなものでなければならず、また口紅はまわ
りの口内組織中に染みだしたり、筋状ににじんだ
り、薄くひろがつたりすべきでない。「光沢」と
「感触」がよいということと同様に、湿気に対す
る耐性と塗りやすさも重要な性質である。
ブロンズ、頬紅、ローシヨン、ハンドクリームな
どのような個人用品の改良が絶えず試みられてい
る。たとえば、品質の良い口紅は一定の最大およ
び最小のチクソトロピーをもたなければならな
い。すなわち、最小の圧力で滑らかで一様な塗膜
をもたらすのに充分な程度に軟化しなければなら
ない。塗膜は飲食の際の穏やかな摩擦に対してあ
る程度は耐えるべきである。さらに、口紅を構成
する組成物は唇の紅を塗つた部分だけに色を付け
るようなものでなければならず、また口紅はまわ
りの口内組織中に染みだしたり、筋状ににじんだ
り、薄くひろがつたりすべきでない。「光沢」と
「感触」がよいということと同様に、湿気に対す
る耐性と塗りやすさも重要な性質である。
従来化粧品業界では、カルハウバワツクス、カ
ンデリラワツクスなどといつた様々の天然のワツ
クスを用いて硬さ、チクソトロピー、融点、塗り
やすさなどのいろいろな特性を付与するのが一般
的であつた。ラノリンと種々の誘導体はそれらの
柔軟化性とある程度の粘着性および抗力（ドラ
グ）のためによく使われている。高度に精製され
たグレードのひまし油は主として成形ステイツク
に粘性を付与するのに用いられ、次いで塗膜中で
消えないという性質を生じるフルオレセインのブ
ロモ誘導体用の溶剤として用いられている。
ンデリラワツクスなどといつた様々の天然のワツ
クスを用いて硬さ、チクソトロピー、融点、塗り
やすさなどのいろいろな特性を付与するのが一般
的であつた。ラノリンと種々の誘導体はそれらの
柔軟化性とある程度の粘着性および抗力（ドラ
グ）のためによく使われている。高度に精製され
たグレードのひまし油は主として成形ステイツク
に粘性を付与するのに用いられ、次いで塗膜中で
消えないという性質を生じるフルオレセインのブ
ロモ誘導体用の溶剤として用いられている。
この度、少なくとも12個の炭素原子をもつエス
テル部を少なくとも１個有するある種の新規なシ
リコーン−エステルワツクスが、改良された化粧
品調剤を得るために多くの天然ワツクスの代りに
用いることができることが見出された。
テル部を少なくとも１個有するある種の新規なシ
リコーン−エステルワツクスが、改良された化粧
品調剤を得るために多くの天然ワツクスの代りに
用いることができることが見出された。
発明の概要
本発明の目的は化粧用および個人用の調剤に有
用な新規なシリコーン−エステルワツクスを提供
することである。
用な新規なシリコーン−エステルワツクスを提供
することである。
本発明の別の目的は本発明の新規なシリコーン
−エステルワツクスを製造する方法を提供するこ
とである。
−エステルワツクスを製造する方法を提供するこ
とである。
本発明の一面によれば、少なくとも12個の炭素
原子をもつエステル部を少なくとも１個有する新
規なシリコーン−エステルワツクスが提供され
る。このシリコーン−エステルワツクスは次の一
般式を有するのが好ましい。
原子をもつエステル部を少なくとも１個有する新
規なシリコーン−エステルワツクスが提供され
る。このシリコーン−エステルワツクスは次の一
般式を有するのが好ましい。
ここで、Ｒは水素または有機基であり、R1は
少なくとも12個の炭素原子をもつエステル含有基
であり、ａは０〜３の整数であり、ｂは０〜３の
整数であり、ａ＋ｂの和は平均値が約1.0〜約3.0
である。ただし、R1基は少なくとも１個存在す
る。
少なくとも12個の炭素原子をもつエステル含有基
であり、ａは０〜３の整数であり、ｂは０〜３の
整数であり、ａ＋ｂの和は平均値が約1.0〜約3.0
である。ただし、R1基は少なくとも１個存在す
る。
本発明の方法によると、新規なシリコーン−エ
ステルワツクスは有効量のハイドロシレーシヨン
触媒の存在下で末端にオレフイン性不飽和を有す
るエステルをオルガノ水素ポリシロキサンと反応
させることによつて製造される。
ステルワツクスは有効量のハイドロシレーシヨン
触媒の存在下で末端にオレフイン性不飽和を有す
るエステルをオルガノ水素ポリシロキサンと反応
させることによつて製造される。
発明の説明
本発明はその一面において、少なくとも12個の
炭素原子をもつエステル部を少なくとも１個有す
る新規なシリコーン−エステルワツクスを提供す
る。本発明のシリコーン−エステルワツクスは次
の一般式を有するのが好ましい。
炭素原子をもつエステル部を少なくとも１個有す
る新規なシリコーン−エステルワツクスを提供す
る。本発明のシリコーン−エステルワツクスは次
の一般式を有するのが好ましい。
ここで、Ｒは水素か有機基であり、R1は少な
くとも12個の炭素原子を有するエステル含有基で
あり、ａは０〜３の整数であり、ｂは０〜３の整
数であり、ａ＋ｂの和は約1.0〜約3.0の平均値を
有する。ただし、少なくとも１個のR1基が存在
する。本発明のシリコーン−エステルワツクスは
融点が約30℃以上であるのが好ましく、約40℃か
ら約90℃までであるとさらに好ましい。
くとも12個の炭素原子を有するエステル含有基で
あり、ａは０〜３の整数であり、ｂは０〜３の整
数であり、ａ＋ｂの和は約1.0〜約3.0の平均値を
有する。ただし、少なくとも１個のR1基が存在
する。本発明のシリコーン−エステルワツクスは
融点が約30℃以上であるのが好ましく、約40℃か
ら約90℃までであるとさらに好ましい。
シロキサン鎖がほとんど線状であつてもまたは
樹脂状（たとえば高度に分枝した）であつてもよ
いことは当業者には理解されるであろう。シロキ
サンがほぼ線状であるのが好ましい。もちろん、
線状と樹脂状のポリシロキサンの混合物も本発明
の範囲内である。
樹脂状（たとえば高度に分枝した）であつてもよ
いことは当業者には理解されるであろう。シロキ
サンがほぼ線状であるのが好ましい。もちろん、
線状と樹脂状のポリシロキサンの混合物も本発明
の範囲内である。
式のシリコーン−エステルワツクスを製造す
るのに用いられる出発物質のポリシロキサンはオ
ルガノ水素ポリシロキサンが好ましい。好ましい
オルガノ水素ポリシロキサンは次の一般式をもつ
線状ポリマーである。
るのに用いられる出発物質のポリシロキサンはオ
ルガノ水素ポリシロキサンが好ましい。好ましい
オルガノ水素ポリシロキサンは次の一般式をもつ
線状ポリマーである。
ここで、Ｒは有機基であり、R2は水素か有機
基であり、ｘとｙはこのポリマーの粘度が25℃で
約５〜約1000センチポアズとなるように変化す
る。ただし、ｘが０のときはR2が水素である。
このような線状のハイドライドポリマーはSi−Ｈ
含有シロキサン単位を約10〜100モル％有するの
が好ましい。
基であり、ｘとｙはこのポリマーの粘度が25℃で
約５〜約1000センチポアズとなるように変化す
る。ただし、ｘが０のときはR2が水素である。
このような線状のハイドライドポリマーはSi−Ｈ
含有シロキサン単位を約10〜100モル％有するの
が好ましい。
好ましいオルガノ水素ポリシロキサン樹脂は次
式の単位 とSiO2単位とからなる。ただし、ＲとＨの合計
対Siは1.0から3.0までで変化する。このような樹
脂はまた二官能性単位を限られた数だけ含んでい
てもよい。
式の単位 とSiO2単位とからなる。ただし、ＲとＨの合計
対Siは1.0から3.0までで変化する。このような樹
脂はまた二官能性単位を限られた数だけ含んでい
てもよい。
これらや他の適切なオルガノ水素ポリシロキサ
ンは、たとえば米国特許第3344111号と第3436366
号（これらは両者とも引用によつて本明細書の開
示に含まれるものとする）に記載されているよう
に業界ではよく知られている。
ンは、たとえば米国特許第3344111号と第3436366
号（これらは両者とも引用によつて本明細書の開
示に含まれるものとする）に記載されているよう
に業界ではよく知られている。
上記の式中のＲ基はいずれの置換または非置換
の有機基でもよく、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、ヘキシル、オクチル、デシル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルなどのようなアルキル
基、フエニル、トリル、キシリル、ナフチルなど
のようなアリール基、フエニルエチル、ベンジル
などのようなアルアルキル基、またはこれらの１
個以上の水素原子がたとえばハロゲン、シアノ、
アミノなどで置換されているものがある。Ｒ基が
すべてメチルであるかメチルとフエニルの混合で
あると最も好ましい。
の有機基でもよく、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、ヘキシル、オクチル、デシル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルなどのようなアルキル
基、フエニル、トリル、キシリル、ナフチルなど
のようなアリール基、フエニルエチル、ベンジル
などのようなアルアルキル基、またはこれらの１
個以上の水素原子がたとえばハロゲン、シアノ、
アミノなどで置換されているものがある。Ｒ基が
すべてメチルであるかメチルとフエニルの混合で
あると最も好ましい。
本発明は、化粧品調剤に時に有用なシリコーン
−エステルワツクスがオルガノ水素ポリシロキサ
ンと末端にオレフイン性不飽和を有する脂肪酸の
アルコールエステルとから製造することができる
という発見に基づいている。すなわち、上記式
のR1はオルガノ水素ポリシロキサンとの反応の
前にはたとえば次の一般式で表わすことができ
る。
−エステルワツクスがオルガノ水素ポリシロキサ
ンと末端にオレフイン性不飽和を有する脂肪酸の
アルコールエステルとから製造することができる
という発見に基づいている。すなわち、上記式
のR1はオルガノ水素ポリシロキサンとの反応の
前にはたとえば次の一般式で表わすことができ
る。
ここで、ｘとｙはそれぞれ独立に選択された４
以上の整数であり、８以上が好ましい。このよう
な化合物はアルコール類を、末端にオレフイン性
不飽和を有するカルボン酸と反応させて製造する
ことができる。たとえば一例を挙げると次のもの
がある。
以上の整数であり、８以上が好ましい。このよう
な化合物はアルコール類を、末端にオレフイン性
不飽和を有するカルボン酸と反応させて製造する
ことができる。たとえば一例を挙げると次のもの
がある。
また別の方法として、オルガノ水素ポリシロキ
サンとの反応の前の式のR1は、末端にオレフ
イン性不飽和を有するアルコールをカルボン酸と
反応させて製造することができる。一例を挙げる
と次のものがある。
サンとの反応の前の式のR1は、末端にオレフ
イン性不飽和を有するアルコールをカルボン酸と
反応させて製造することができる。一例を挙げる
と次のものがある。
トリメチロールプロパン ステアリン酸
モノアリルエーテル
エステル部が１個だけほしいならばたとえばア
リルアルコールやその同族体のようなモノアルコ
ールを代りに使うことができる。
リルアルコールやその同族体のようなモノアルコ
ールを代りに使うことができる。
その他の変化も当業者には自明であろう。しか
し、オルガノ水素ポリシロキサンと反応する前の
R1は式の組成物にワツクス状の粘稠度を付与
するために少なくとも12個の炭素原子を含有して
いなければならず（少なくとも20個が好ましい）、
かつまた末端にオレフイン性不飽和を含有してい
なければならない。
し、オルガノ水素ポリシロキサンと反応する前の
R1は式の組成物にワツクス状の粘稠度を付与
するために少なくとも12個の炭素原子を含有して
いなければならず（少なくとも20個が好ましい）、
かつまた末端にオレフイン性不飽和を含有してい
なければならない。
末端にオレフイン性の不飽和があるためにこの
有機エステルはハイドロシレーシヨン触媒の存在
下でオルガノ水素ポリシロキサンに付加すること
が可能になる。適切なハイドロシレーシヨン触媒
は業界でよく知られており、たとえば米国特許第
3159601号、第3159662号、第3220970号、第
3516946号および第3814730号（これらはすべて引
用によつて本明細書の開示に含まれるものとす
る）に記載されているような白金含有触媒があ
る。他の適切なハイドロシレーシヨン触媒はロジ
ウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イ
リジウムおよび白金金属をベースとするものであ
る。一般に、オレフイン性不飽和エステルは、金
属を基準にして約10〜約500ppmの触媒の存在下
でオルガノ水素ポリシロキサンに付加することが
できる。
有機エステルはハイドロシレーシヨン触媒の存在
下でオルガノ水素ポリシロキサンに付加すること
が可能になる。適切なハイドロシレーシヨン触媒
は業界でよく知られており、たとえば米国特許第
3159601号、第3159662号、第3220970号、第
3516946号および第3814730号（これらはすべて引
用によつて本明細書の開示に含まれるものとす
る）に記載されているような白金含有触媒があ
る。他の適切なハイドロシレーシヨン触媒はロジ
ウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イ
リジウムおよび白金金属をベースとするものであ
る。一般に、オレフイン性不飽和エステルは、金
属を基準にして約10〜約500ppmの触媒の存在下
でオルガノ水素ポリシロキサンに付加することが
できる。
例示すると、次の式に示されているようにして
上述の有機エステルをオルガノ水素ポリシロキサ
ンに付加して新規なシリコーン−エステルを得る
ことができる。
上述の有機エステルをオルガノ水素ポリシロキサ
ンに付加して新規なシリコーン−エステルを得る
ことができる。
および
最終製品にワツクス状の粘稠度を付与するのに
必要なエステル部の数が、シロキシ単位の数、ポ
リシロキサンが流体であるか樹脂状であるかとい
うこと、およびエステル部内の炭素原子の数に依
存して変化するということは当業者には理解され
るであろう。以上の説明に基づいて当業者は、過
度の実験をすることなく本発明の新規なシリコー
ン−エステルワツクスを製造するのに適した反応
体を選択することができるであろう。
必要なエステル部の数が、シロキシ単位の数、ポ
リシロキサンが流体であるか樹脂状であるかとい
うこと、およびエステル部内の炭素原子の数に依
存して変化するということは当業者には理解され
るであろう。以上の説明に基づいて当業者は、過
度の実験をすることなく本発明の新規なシリコー
ン−エステルワツクスを製造するのに適した反応
体を選択することができるであろう。
また、本発明のシリコーン−エステルワツクス
はワツクスの融点を上げると共にその粘稠度を改
善するために長鎖のアルキル基を含有することも
できると考えられる。そのような長鎖のアルキル
基は少なくとも約16個の炭素原子の長さであり、
炭素原子約24〜約36個の長さであると好ましい。
末端のオレフイン性不飽和は、この長鎖のアルキ
ルがハイドロシレーシヨン反応、すなわち−CH
＝CH2＋HSi≡―→ Pt−CH2CH2Si≡によつてオル
ガノ水素ポリシロキサンに付加することができる
ように存在しているべきである。
はワツクスの融点を上げると共にその粘稠度を改
善するために長鎖のアルキル基を含有することも
できると考えられる。そのような長鎖のアルキル
基は少なくとも約16個の炭素原子の長さであり、
炭素原子約24〜約36個の長さであると好ましい。
末端のオレフイン性不飽和は、この長鎖のアルキ
ルがハイドロシレーシヨン反応、すなわち−CH
＝CH2＋HSi≡―→ Pt−CH2CH2Si≡によつてオル
ガノ水素ポリシロキサンに付加することができる
ように存在しているべきである。
当業者がより容易に本発明を実施できるよう
に、以下に例示のためであつて限定の意味はない
実施例を挙げる。他の注記しない限り部とパーセ
ントは全て重量である。
に、以下に例示のためであつて限定の意味はない
実施例を挙げる。他の注記しない限り部とパーセ
ントは全て重量である。
実施例
実施例 １
スターラー、温度計および還流ヘツドを備えた
１リツトルの丸底三ツ首フラスコにトリメチロー
ルプロパンモノアリルエーテル（TMPMAE）87
ｇ、ステアリン酸284ｇ、ｐ−トルエンスルホン
酸触媒１ｇ、および溶媒としてトルエン400ｇを
入れ、混合物を120℃（還流）に加熱し、６時間
この温度に維持した。この間水はトルエン／水共
沸によつて除いた。エステル化は完全に進行し
た。赤外スペクトルによつて有機酸のピークが消
失してエステルが生成していることが確認され
た。反応が完全に終わつた時点でｐ−トルエンス
ルホン酸触媒は炭酸水素ナトリウムで中和した。
１リツトルの丸底三ツ首フラスコにトリメチロー
ルプロパンモノアリルエーテル（TMPMAE）87
ｇ、ステアリン酸284ｇ、ｐ−トルエンスルホン
酸触媒１ｇ、および溶媒としてトルエン400ｇを
入れ、混合物を120℃（還流）に加熱し、６時間
この温度に維持した。この間水はトルエン／水共
沸によつて除いた。エステル化は完全に進行し
た。赤外スペクトルによつて有機酸のピークが消
失してエステルが生成していることが確認され
た。反応が完全に終わつた時点でｐ−トルエンス
ルホン酸触媒は炭酸水素ナトリウムで中和した。
こうして調製したエステルに米国特許第
3814730号に従つて調製した白金含有触媒を有効
量加え、この混合物を105℃に暖め、この時点で
水素で末端停止したポリジオルガノシロキサンを
加えた。発熱が認められ、添加速度はかなり速か
つた。当量のオルガノ水素ポリシロキサンを反応
容器に加えた後Si−Ｈが全部消費される（IR分
析で確認した）また溶液を加熱還流した。得られ
たシリコーン−エステルワツクスを真空ストリツ
ピングしてトルエンを除去し、その後外観をよく
するために熱いうちにセライト（Celite）＃545
を通して濾過した。このワツクスの融点は30℃で
あり、次式で表わすことができる。
3814730号に従つて調製した白金含有触媒を有効
量加え、この混合物を105℃に暖め、この時点で
水素で末端停止したポリジオルガノシロキサンを
加えた。発熱が認められ、添加速度はかなり速か
つた。当量のオルガノ水素ポリシロキサンを反応
容器に加えた後Si−Ｈが全部消費される（IR分
析で確認した）また溶液を加熱還流した。得られ
たシリコーン−エステルワツクスを真空ストリツ
ピングしてトルエンを除去し、その後外観をよく
するために熱いうちにセライト（Celite）＃545
を通して濾過した。このワツクスの融点は30℃で
あり、次式で表わすことができる。
実施例 ２
実施例１と同様なものを備えた１リツトルの三
ツ首フラスコにウンデシレン酸116ｇ、ステアリ
ルアルコール176ｇ、溶媒としてトルエン300ｇ、
およびｐ−トルエンスルホン酸触媒0.5ｇを入れ
た。この溶液を120℃に加熱し、トルエン／水共
沸によつて水を除去した。６時間後IR走査によ
つて有機酸がエステルに転換していることを確認
した。ｐ−トルエンスルホン酸触媒を炭酸水素ナ
トリウムで中和した。実施例１で使用した触媒を
有効量容器に加え、105℃に暖めた。次に、DF
1040流体［ゼネラルエレクトリツク社（General
Electric Company）から入手可能］37.7ｇを加
え、容器をメチル−水素シリコーン流体（DF
1040）の添加後１時間の間120℃に加熱した。こ
の時点でオレフイン−エステルのオルガノ水素ポ
リシロキサンへの付加は完了し、得られたワツク
スを真空ストリツピングしてトルエンを除去し
た。次いで熱いワツクスをセライト（Celite）
＃545に通して濾過した。こうして得られたワツ
クスの融点は43〜45℃であり、次式で表わすこと
ができる。
ツ首フラスコにウンデシレン酸116ｇ、ステアリ
ルアルコール176ｇ、溶媒としてトルエン300ｇ、
およびｐ−トルエンスルホン酸触媒0.5ｇを入れ
た。この溶液を120℃に加熱し、トルエン／水共
沸によつて水を除去した。６時間後IR走査によ
つて有機酸がエステルに転換していることを確認
した。ｐ−トルエンスルホン酸触媒を炭酸水素ナ
トリウムで中和した。実施例１で使用した触媒を
有効量容器に加え、105℃に暖めた。次に、DF
1040流体［ゼネラルエレクトリツク社（General
Electric Company）から入手可能］37.7ｇを加
え、容器をメチル−水素シリコーン流体（DF
1040）の添加後１時間の間120℃に加熱した。こ
の時点でオレフイン−エステルのオルガノ水素ポ
リシロキサンへの付加は完了し、得られたワツク
スを真空ストリツピングしてトルエンを除去し
た。次いで熱いワツクスをセライト（Celite）
＃545に通して濾過した。こうして得られたワツ
クスの融点は43〜45℃であり、次式で表わすこと
ができる。
実施例 ３
実施例１の手順を用い、トリメチロールプロパ
ンモノアリルエーテル（87ｇ）とステアリン酸
（213ｇ）との混合モノ／ジエステルを調製した。
このエステルは、ガルフケミカルズ（Gulf
Chemicals）から入手可能なC30-34α−オレフイ
ン231ｇの存在下で生成させた。エステルが生成
した時点でｐ−トルエンスルホン酸触媒を中和
し、有効量のハイドロレーシヨン触媒を加えた。
この混合物を105℃に加熱し、MeHSiO［ゼネラ
ルエレクトリツク社（General Electric
Company）から入手可能なSS 4300c］を１モル
加えてメチルアルキル／メチルエステルシリコー
ンワツクスを生成させた。IR走査のSi−Ｈピー
クを全部消すにはさらに25ｇのα−オレフインが
必要であつた。この混合エステル／アルキルワツ
クスの融点は52〜55℃であり、次式で表わすこと
ができる。
ンモノアリルエーテル（87ｇ）とステアリン酸
（213ｇ）との混合モノ／ジエステルを調製した。
このエステルは、ガルフケミカルズ（Gulf
Chemicals）から入手可能なC30-34α−オレフイ
ン231ｇの存在下で生成させた。エステルが生成
した時点でｐ−トルエンスルホン酸触媒を中和
し、有効量のハイドロレーシヨン触媒を加えた。
この混合物を105℃に加熱し、MeHSiO［ゼネラ
ルエレクトリツク社（General Electric
Company）から入手可能なSS 4300c］を１モル
加えてメチルアルキル／メチルエステルシリコー
ンワツクスを生成させた。IR走査のSi−Ｈピー
クを全部消すにはさらに25ｇのα−オレフインが
必要であつた。この混合エステル／アルキルワツ
クスの融点は52〜55℃であり、次式で表わすこと
ができる。
実施例 ４
実施例１の手順に従つてトリメチロールプロパ
ンモノアリルエーテル87ｇとステアリン酸284ｇ
とからトリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ルのジステアリン酸エステルを調製した。有効量
のハイドロレーシヨン触媒の存在下でメチル水素
シリコーン流体（DF 1040）を30ｇ加えて融点が
33〜34℃で下記の式で表わすことができるシリコ
ーン−エステルワツクスを製造した。
ンモノアリルエーテル87ｇとステアリン酸284ｇ
とからトリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ルのジステアリン酸エステルを調製した。有効量
のハイドロレーシヨン触媒の存在下でメチル水素
シリコーン流体（DF 1040）を30ｇ加えて融点が
33〜34℃で下記の式で表わすことができるシリコ
ーン−エステルワツクスを製造した。
上述のシリコーン−エステルワツクスは、従来
の系においても完全なシリコーン系においても口
紅、ブロンズ、頬紅およびアイシヤドーのような
ステイツク状の調剤化粧品を使用することができ
る。
の系においても完全なシリコーン系においても口
紅、ブロンズ、頬紅およびアイシヤドーのような
ステイツク状の調剤化粧品を使用することができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中、Ｒは水素または有機基であり、R1は少
なくとも12個の炭素原子をもつエステル含有基で
あり、ａは０〜３の整数であり、ｂは０〜３の整
数であり、ａ＋ｂの和はシロキサン鎖を実質的に
線状にするような平均値となるものであり、R1
基は少なくとも１個存在する］を有し、R1が、
末端にオレフイン性不飽和を有するカルボン酸と
アルコール類とから、または末端にオレフイン性
不飽和を有するアルコール類とカルボン酸とから
得られたものであり、融点が40℃〜90℃であるこ
とを特徴とするシリコーン−エステルワツクス。 ２ R1が炭素原子を少なくとも20個有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のシリ
コーン−エステルワツクス。 ３ R1が一般式： （式中、ｘおよびｙはそれぞれ独立に選択された
４以上の整数である）を有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載のシリコーン−エス
テルワツクス。 ４ ｘおよびｙがそれぞれ独立に選択された８以
上の整数であることを特徴とする特許請求の範囲
第３項に記載のシリコーン−エステルワツクス。 ５ カルボン酸がウンデシレン酸であり、アルコ
ールがステアリルアルコールであることを特徴と
する特許請求の範囲第４項に記載のシリコーン−
エステルワツクス。 ６ R1が少なくとも16個の炭素原子を有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のシ
リコーン−エステルワツクス。 ７ R1がトリメチロールプロパンモノアリルエ
ーテルとステアリン酸とから得られたものである
ことを特徴とする特許請求の範囲第６項に記載の
シリコーン−エステルワツクス。 ８ 末端にオレフイン性不飽和を有するカルボン
酸とアルコール類との反応生成物であつて少なく
とも12個の炭素原子をもつ有機エステル、または
末端にオレフイン性不飽和を有するアルコール類
とカルボン酸との反応生成物であつて少なくとも
12個の炭素原子をもつ有機エステルを、有効量の
ハイドロシレーシヨン触媒の存在のもとで、線状
オルガノ水素ポリシロキサンと反応させて製造さ
れた融点が40℃〜90℃であるシリコーン−エステ
ルワツクス。 ９ 末端にオレフイン性不飽和を有するアルコー
ルがアリルアルコールであることを特徴とする特
許請求の範囲第８項に記載のシリコーン−エステ
ルワツクス。 １０ 末端にオレフイン性不飽和を有するアルコ
ールがトリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ルであることを特徴とする特許請求の範囲第８項
に記載のシリコーン−エステルワツクス。 １１ オルガノ水素ポリシロキサンが流体である
ことを特徴とする特許請求の範囲第８項に記載の
シリコーン−エステルワツクス。 １２ さらに、末端にオレフイン性不飽和を有す
る長鎖のアルキル基が反応させられていることを
特徴とする特許請求の範囲第８項に記載のシリコ
ーン−エステルワツクス。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/926,848 US4725658A (en) | 1985-09-12 | 1986-11-03 | Novel silicone-ester waxes |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6276923A Division JP2795621B2 (ja) | 1994-10-05 | 1994-10-05 | シリコ−ンーエステルワックス |
| JP34850395A Division JP2960673B2 (ja) | 1995-12-20 | 1995-12-20 | シリコーンーエステルワックスからなる化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63189438A JPS63189438A (ja) | 1988-08-05 |
| JPH0541653B2 true JPH0541653B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=25453798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1016387A Granted JPS63189438A (ja) | 1986-11-03 | 1987-01-21 | シリコーン−エステルワツクス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63189438A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2795621B2 (ja) * | 1994-10-05 | 1998-09-10 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | シリコ−ンーエステルワックス |
| JP2002338689A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-11-27 | Nippon Unicar Co Ltd | ワックス状オルガノポリシロキサン及びそれを含有するトナー組成物 |
| DE10296506T5 (de) * | 2001-03-15 | 2004-04-22 | Nippon Unicar Co. Ltd. | Wachsartiges Organopolysiloxan und dieses enthaltende Tonerzusammensetzung |
| US7311899B2 (en) * | 2002-02-04 | 2007-12-25 | L'oreal S.A. | Compositions comprising at least one silicone, at least one compound comprising at least one ester group, and at least one copolymer, and methods for using the same |
| WO2004099290A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | シリコーンワックス |
| JP5042807B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2012-10-03 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 毛髪化粧料組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4423041A (en) * | 1979-06-25 | 1983-12-27 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Detackifying compositions |
-
1987
- 1987-01-21 JP JP1016387A patent/JPS63189438A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63189438A (ja) | 1988-08-05 |
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