JPH0543408A

JPH0543408A - ストレス抵抗性賦与剤

Info

Publication number: JPH0543408A
Application number: JP3225197A
Authority: JP
Inventors: Masaharu Kurohashi; 正晴黒橋
Original assignee: Nippon Zoki Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Nippon Zoki Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1991-08-09
Filing date: 1991-08-09
Publication date: 1993-02-23

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】ストレス抵抗性を植物に賦与する農園芸用薬剤
を提供する。【構成】一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物を有
効成分として含有する農園芸用薬剤。【化１】〔式中、Ｘ及びＹは各々同一若しくは異なって水素又は
水酸基を表し、Ｚは水素又は低級アルキル基を表す。〕【効果】本発明化合物で種子を処理することによって、
ムレ苗の発生が有意に抑制された。また、低ｐＨ状態に
おける植物の生長阻害に対して、本発明化合物は生長を
促進し正常化させる作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ストレス抵抗性を植物
に賦与する農園芸用薬剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在の稲作りの中で最も多労であった移
植作業と収穫作業が機械化されたことにより農作業は大
幅に省力化されたが、田植機の導入により苗作りが箱育
苗に変わった。箱育苗は著しい厚播きが基本となって成
立した高度な育苗技術であるが、この育苗法においては
ムレ苗の多発が問題となっている。ムレ苗（苗萎凋病）
は、育苗期後半に床土の水分が充分に保持されているに
もかかわらず、晴天の日に突然青立ち萎凋する病気であ
り、ムレ苗が発生すると苗の移植ができなくなったり、
たとえ移植しても活着が著しく阻害され栽培に支障をき
たすことになる。このムレ苗の発生原因としては播種床
の酸素不足、排水不良、床土ｐＨの不適、日照不足、異
常気象による著しい温度格差など種々の外的及び内的な
ストレス要因が挙げられており、これらストレス状態に
陥った苗根が障害を受け、地上部からの蒸散と根の吸水
のバランスがとれないときにムレ苗が発生するものと考
えられている。

【０００３】ムレ苗の発生原因の一つとして土壌のｐＨ
不適が挙げられているが、雨水の酸性化傾向が、動植物
生態系に対する悪影響をも含めて大きな社会問題となっ
ている。この酸性雨は、化石燃料の燃焼等によって大気
中に放出された硫黄酸化物や窒素酸化物が酸化されて硫
酸塩や硝酸塩等に変化し、雨滴に取り込まれて雨水とし
て地上に落下してくるものであり、近年はｐＨ４以下の
雨が降ることも稀ではない。酸性雨は植物にとって多大
なストレスであり、葉の萎縮、落葉、枯死、生長不良、
収穫量の低下などが引き起こされる。

【０００４】本発明者は、これらストレス下の異常環境
における育苗障害、農産物の減産、園芸植物の被害、森
林破壊等を最小限に留めるために、各種ストレス状態に
さらされた植物に対し、その生長力の正常化作用を有す
る有用物質を探索してきた。その結果、本発明化合物
が、抗ムレ苗・抗低ｐＨ活性を含めたストレス抵抗性を
植物に賦与する作用を有することを見出した。

【０００５】

【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、ス
トレス抵抗性を植物に賦与する農園芸用薬剤を提供する
ことにある。

【０００６】本発明は、一般式（Ｉ）又は一般式（II）
で表される化合物或いはその薬学的に許容される塩の少
なくとも一種を有効成分として含有するストレス抵抗性
を植物に賦与する農園芸用薬剤である。

【化３】

【化４】

【０００７】上記一般式（Ｉ）及び（II）中、Ｘ及びＹ
は各々同一若しくは異なって水素又は水酸基を表し、Ｚ
は水素又は低級アルキル基、好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、ｔ−ペンチル等の直鎖又は分枝状の炭素
数１乃至５のアルキル基を表す。

【０００８】以下、一般式（Ｉ）及び一般式（II）で表
される化合物の名称については、プロリンはＰｒｏ、ヒ
ドロキシプロリンはＨｙｐ、アラニンはＡｌａ、ロイシ
ンはＬｅｕ、イソロイシンはＩｌｅの略号を用いて記載
し、これらアミノ酸はＤ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれを
も包含するものである。尚、ａＨｙｐは橋頭位水素と水
酸基がトランス体であることを表し、例えばシクロシク
ロ〔Ｄ−Ｌｅｕ−Ｌ−Ｈｙｐ〕は下記式で示される化合
物を表すものである。

【化５】

【０００９】本発明において好ましい化合物は以下のと
おりである。〔化合物１〕シクロ（Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ｐｒｏ）〔化合物２〕シクロ（Ｌ−Ｌｅｕ−Ｌ−Ｐｒｏ）〔化合物３〕シクロ（Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ｈｙｐ）〔化合物４〕シクロ（Ｌ−Ｉｌｅ−Ｌ−Ｈｙｐ）〔化合物５〕シクロ（Ｌ−Ｌｅｕ−Ｌ−Ｈｙｐ）〔化合物６〕シクロ（Ｌ−Ｐｒｏ−Ｌ−Ｈｙｐ）〔化合物７〕シクロ（Ｄ−Ｐｒｏ−Ｄ−ａＨｙｐ）〔化合物８〕シクロ（Ｄ−Ｐｒｏ−Ｄ−Ｈｙｐ）〔化合物９〕シクロ（Ｌ−Ｐｒｏ−Ｌ−ａＨｙｐ）〔化合物１０〕シクロ（Ｌ−Ｈｙｐ−Ｌ−Ｈｙｐ）〔化合物１１〕シクロ（Ｌ−ａＨｙｐ−Ｌ−ａＨｙ
ｐ）〔化合物１２〕 ±シクロ（Ｐｒｏ−Ｐｒｏ）

【００１０】上記化合物はいずれも文献記載等の既知物
質であり、例えば次のような公知方法で製造することが
できる。本発明環状ジペプチドを構成する２種のアミノ
酸を、水やエチレングリコール等の適当な溶媒中、例え
ば適宜加熱することにより合成することができる。又、
塩化メチレン等の反応を阻害しない適当な溶媒中、Ｐｒ
ｏ又は水酸基をブチル基等の通常の用いられている保護
基で保護したＨｙｐと、Ｐｒｏ、水酸基を同様に保護し
たＨｙｐやベンジルオキシカルボニル基等の通常の用い
られている保護基でアミノ基を保護したＡｌａ、Ｌｅ
ｕ、Ｉｌｅ等を、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の
縮合剤を用いて縮合させた後、パラジウム−炭素等を用
いた接触還元などにより脱保護させると共に環化反応を
行い、本発明化合物を得ることができる。得られた本発
明化合物は、単独で或いは一般に用いられている適当な
担体若くは希釈剤等と組み合わせて液剤、散剤、水和
剤、錠剤、顆粒剤等に製剤化することができ、また他の
植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、肥料等と混合して使
用してもよい。

【００１１】

【実施例】上記方法によって以下の本発明化合物を製造
し、後述するストレス抵抗性賦与試験に供した。シクロ（Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ｐｒｏ）融点：１７９−１８４℃ 〔α〕_D ²⁴：−１４２．５°（Ｃ＝１、メタノール) シクロ（Ｌ−Ｌｅｕ−Ｌ−Ｐｒｏ）融点：１６４−１６７℃ 〔α〕_D ²⁴：−１３１．７°（Ｃ＝１、メタノール）シクロ（Ｌ−Ａｌａ−Ｌ−Ｈｙｐ）融点：２０５−２１０℃ 〔α〕_D ²⁵：−１５０．７°（Ｃ＝１、メタノール）シクロ（Ｌ−Ｉｌｅ−Ｌ−Ｈｙｐ）融点：１６１．５−１６２℃ 〔α〕_D ²⁵：−１５２．５°（Ｃ＝１、水）シクロ（Ｌ−Ｌｅｕ−Ｌ−Ｈｙｐ）融点：１７８−１７９℃ 〔α〕_D ²⁵：−１４８．２°（Ｃ＝１、水）

【００１２】シクロ（Ｌ−Ｐｒｏ−Ｌ−Ｈｙｐ）融点：１４１−１４２℃ 〔α〕_D ²⁸：−１３４．４°（Ｃ＝１、メタノール）シクロ（Ｄ−Ｐｒｏ−Ｄ−ａＨｙｐ）融点：１７４−１７５℃ 〔α〕_D ²⁸：＋９０．８° （Ｃ＝１、メタノール）シクロ（Ｄ−Ｐｒｏ−Ｄ−Ｈｙｐ）融点：１４１−１４２℃ 〔α〕_D ²⁸：＋１３４．０°（Ｃ＝１、メタノール）シクロ（Ｌ−Ｐｒｏ−Ｌ−ａＨｙｐ）融点：１７５−１７６℃ 〔α〕_D ²⁸：−９０．４° （Ｃ＝１、メタノール）シクロ（Ｌ−Ｈｙｐ−Ｌ−Ｈｙｐ）シクロ（Ｄ−ａＨｙｐ−Ｄ−ａＨｙｐ） ±シクロ（Ｐｒｏ−Ｐｒｏ）

【００１３】

【作用】（１）抗ムレ苗試験均一な粒の稲の種子（品種：日本晴）を選びだし、０．
１％Ｔｗｅｅｎ２０及び１．０％次亜塩素酸ナトリウム
を含む水溶液で１５分間浸漬攪拌した後、充分水洗して
から乾燥させた。この種子をガラス培養管に入れ、２０
ｍｌの水又は被検薬水溶液を加えた。５℃の恒温器で６
日間程度処理した後、新しい溶液と入れ換えて室温で２
日間処理することによってはと胸状態になった種子を播
種した。播種床土は炭酸カルシウムを加えてｐＨを６．
５に調節し、播種容器に深さ２ｃｍになるように充填し
水で湿らせた。上記浸漬処理した種子を播種床に並べ、
厚さ１ｃｍで覆土した播種床に水又は被検薬水溶液を灌
注した。灌注処理量は３０×６０ｃｍの育苗箱当たり５
００ｍｌとした。完全葉の第２葉期（播種後約２週間）
に、約５℃の冷蔵庫に７２時間入れた。低温処理後約２
週間で枯死した稲と枯死しなかった稲の本数を調べてム
レ苗の発生率を調べた。結果の一例を表１及び表２に示
す。

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】（２）抗低ｐＨ試験ａ）稲の種子を比重１．１３で塩水選後に次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液で洗浄消毒した。水又は被検薬水溶液
（10^-6Ｍ）で浸した濾紙を敷いて発芽床としたシャーレ
に供試種子を播種し、３０℃、１４時間日長の恒温器に
４日間置いた。ｐＨ２に調整した水が入ったガラス培養
管に、ほぼ同じ大きさに生長した稲を移植し、３０℃で
１４時間日長の恒温器で育成し、移植７日後に生重量、
地上部及び種子根の長さなどを測定した。結果の一例を
表３に示す。

【００１７】

【表３】

【００１８】ｂ）水又は被検薬水溶液に１日浸漬した後
陰干して催芽処理したホウレンソウの種子を、水又は被
検薬水溶液（10^-6Ｍ）で浸した濾紙を敷いて発芽床とし
たシャーレに播種し、室温で発芽させた。発芽して子葉
が開いた状態のホウレンソウを１本ずつｐＨ３．５に調
整した培養液が入ったサンプル瓶に入れ、２８℃の育苗
箱で１２時間日長にて育成した。培養液の入れ換えは１
週間に２回行い、２１日間育成した後、地上部の重量や
種子根の長さなどを測定した。結果の一例を表４に示
す。

【００１９】

【表４】

【００２０】ｃ）水又は被検薬水溶液（10^-6Ｍ）で浸し
た濾紙を敷いて発芽床としたシャーレに赤丸二十日大根
の種子を播種し、室温で２日間置いた後、園芸用人工培
土を入れた小型プランターに種子を移植した。約１ｃｍ
程度覆土し、充分に灌水して通常の状態で育成した。１
Ｎ硫酸でｐＨ３．０に調整した水又は培養液を、２乃至
４日間隔で土壌灌注並びに噴霧して酸性雨様の処理を行
った。二十日大根の生長に応じて増土をし、根本に土寄
せする等の管理を行い、約１ヶ月後に地下部の重量や根
の太さ、体積などを測定した。結果の一例を表５に示
す。

【００２１】

【表５】

【００２２】

【効果】表１及び表２に示した試験結果から明らかなよ
うに、種子を本発明化合物で処理することによって、ム
レ苗の発生を有意に抑制した。又、表３乃至表５に示し
たとおり、酸性雨等の低ｐＨ状態における植物の生長阻
害に対して、本発明化合物は生長を促進し正常化させる
優れた作用を有する。以上の試験結果が示すように、酸
性雨下の低ｐＨ状態やムレ苗の発生原因として挙げられ
ている土壌の酸素不足、排水不良、床土ｐＨの不適、日
照不足、異常気象による著しい温度格差などの各種スト
レス状態にさらされた植物に対し、本発明化合物はスト
レス抵抗性を賦与しその生長力を正常化する作用を有す
る。従って、本発明化合物は異常環境等のストレス状態
における育苗障害、農産物の減産、園芸植物の被害、森
林破壊等を抑制・防止するための農園芸用薬剤として極
めて有用性の高いものである。本発明ストレス抵抗性賦
与剤は、植物に対して育成の全期間にわたって使用する
必要はなく、予め種子を処理するだけで著しい効果があ
るため、処理が簡単で使用量も少なくて済むので経済的
にも有利である。

Claims

【整理番号】ＰＣ−２０３【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（Ｉ）又は一般式（II）で表
される化合物或いはその薬学的に許容される塩の少なく
とも一種を有効成分として含有するストレス抵抗性を植
物に賦与する農園芸用薬剤。【化１】【化２】〔式中、Ｘ及びＹは各々同一若しくは異なって水素又は
水酸基を表し、Ｚは水素又は低級アルキル基を表す。〕
【請求項２】抗ムレ苗作用を植物に賦与する特許請求
の範囲第１項記載の農園芸用薬剤。
【請求項３】抗低ｐＨ作用を植物に賦与する特許請求
の範囲第１項記載の農園芸用薬剤。
【請求項４】有効成分がシクロ（Ｌ−Ｐｒｏ−Ｌ−Ｈ
ｙｐ）又はその薬学的に許容される塩である特許請求の
範囲第１、２又は３項記載の農園芸用薬剤。
【請求項５】有効成分がシクロ（Ｌ−Ｈｙｐ−Ｌ−Ｈ
ｙｐ）又はその薬学的に許容される塩である特許請求の
範囲第１、２又は３項記載の農園芸用薬剤。
【請求項６】有効成分が±シクロ（Ｐｒｏ−Ｐｒｏ）
又はその薬学的に許容される塩である特許請求の範囲第
１、２又は３項記載の農園芸用薬剤。
【請求項７】有効成分がシクロ（Ｌ−Ｌｅｕ−Ｌ−Ｈ
ｙｐ）又はその薬学的に許容される塩である特許請求の
範囲第１、２又は３項記載の農園芸用薬剤。