JPH0543558A - ハロプロパルギルメルカプトトリアゾール化合物、それを含む組成物、その用途及びその製造方法 - Google Patents
ハロプロパルギルメルカプトトリアゾール化合物、それを含む組成物、その用途及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0543558A JPH0543558A JP3350046A JP35004691A JPH0543558A JP H0543558 A JPH0543558 A JP H0543558A JP 3350046 A JP3350046 A JP 3350046A JP 35004691 A JP35004691 A JP 35004691A JP H0543558 A JPH0543558 A JP H0543558A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- substituted
- group
- compound according
- thienyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 微生物を制御する新規な化合物を提供するこ
とを目的とする。 【構成】 本発明の化合物は、次式： 【化１０】 （式中、Ａは、水素、アルキル、アリール及び複素環式
基からなる群から選択されるものであり；Ｒは、置換又
は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又
は非置換アルキニル、置換又は非置換フェニル及び置換
又は非置換複素環式基からなる群から選択されるもので
あり；Ｘはハロゲンからなる群から選択されるものであ
る）を有することを特徴とするものである。
とを目的とする。 【構成】 本発明の化合物は、次式： 【化１０】 （式中、Ａは、水素、アルキル、アリール及び複素環式
基からなる群から選択されるものであり；Ｒは、置換又
は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又
は非置換アルキニル、置換又は非置換フェニル及び置換
又は非置換複素環式基からなる群から選択されるもので
あり；Ｘはハロゲンからなる群から選択されるものであ
る）を有することを特徴とするものである。
Description
【０００１】発明の背景 発明の分野 本発明は微生物を制御することに関するものである。
【０００２】従来技術の説明 ある種の複素環式ヨードプロパルギル化合物は、殺菌剤
又は殺微生物剤として提案されているが、これらの種類
の化合物は商業的に成功していない。
又は殺微生物剤として提案されているが、これらの種類
の化合物は商業的に成功していない。
【０００３】ケミカルアブストラクト，７２：３１６９
６Ｘ（１９７０）においては、次式：
６Ｘ（１９７０）においては、次式：
【化３】 の２−（３−ヨード−２−プロピニルチオ）ベンズイミ
ダゾール、−ベンゾチアゾール及びベンズオキサゾール
の合成が示されている。
ダゾール、−ベンゾチアゾール及びベンズオキサゾール
の合成が示されている。
【０００４】Ｂｒａｎｄｍａｎらの米国特許第４，１７
０，７０４号においては、抗菌剤としてヨードプロパル
ギルピリジル及びピコリニルエーテル並びにチオエーテ
ルが示されている。
０，７０４号においては、抗菌剤としてヨードプロパル
ギルピリジル及びピコリニルエーテル並びにチオエーテ
ルが示されている。
【０００５】Ｅｄｗａｒｄｓの米国特許第４，６１６，
００４号においては、次式：
００４号においては、次式：
【化４】 の化合物に関する殺菌活性が開示されている。
【０００６】Ｒｏｓｅの米国特許第４，６３９，４６０
号においては、次式：
号においては、次式：
【化５】 の化合物が殺菌剤として示されている。
【０００７】Ｓｃｈｍｉｔｔの米国特許第４，５２０，
０２３号においては、３−（３−ヨードプロパルギル）
ベンゾ−１，２，３−トリアゾリン−４−オン類及び殺
微生物剤としてのその使用が示されている。
０２３号においては、３−（３−ヨードプロパルギル）
ベンゾ−１，２，３−トリアゾリン−４−オン類及び殺
微生物剤としてのその使用が示されている。
【０００８】従来技術においては、本発明の式の範疇に
含まれる化合物が微生物を制御するのに有用性を有する
ことは示唆されていない。
含まれる化合物が微生物を制御するのに有用性を有する
ことは示唆されていない。
【０００９】発明の概要 本発明の目的は、微生物を制御するための新規な化合物
を提供することである。
を提供することである。
【００１０】更なる目的は、かかる化合物を製造する方
法、これらを用いる方法、かかる化合物を含む組成物及
びかかる組成物の使用方法を提供することである。
法、これらを用いる方法、かかる化合物を含む組成物及
びかかる組成物の使用方法を提供することである。
【００１１】これらの目的、及び以下の記載により明ら
かとなる他の目的は本発明により達成される。
かとなる他の目的は本発明により達成される。
【００１２】本発明は、その一態様において、次式：
【化６】 （式中、Ａは、水素、アルキル、アリール及び複素環式
基からなる群から選択されるものであり；Ｒは、置換又
は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又
は非置換アルキニル、置換又は非置換フェニル及び置換
又は非置換複素環基からなる群から選択されるものであ
り；Ｘはハロゲンからなる群から選択されるものであ
る）の化合物を包含するものである。
基からなる群から選択されるものであり；Ｒは、置換又
は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又
は非置換アルキニル、置換又は非置換フェニル及び置換
又は非置換複素環基からなる群から選択されるものであ
り；Ｘはハロゲンからなる群から選択されるものであ
る）の化合物を包含するものである。
【００１３】本発明の他の態様は、次式：
【化７】 の化合物をハロゲン化剤と反応させることを含むかかる
化合物の製造方法を包含するものである。
化合物の製造方法を包含するものである。
【００１４】更なる態様は、かかる化合物を含む組成
物、又は化合物それ自体を用いて、木材、塗料、接着
剤、ニカワ、紙、布帛、皮革、プラスチック、厚紙、潤
滑剤、化粧品、食品、コーキング剤、飼料及び工業用冷
却水を微生物から保護することを包含するものである。
物、又は化合物それ自体を用いて、木材、塗料、接着
剤、ニカワ、紙、布帛、皮革、プラスチック、厚紙、潤
滑剤、化粧品、食品、コーキング剤、飼料及び工業用冷
却水を微生物から保護することを包含するものである。
【００１５】好ましい態様の詳細な説明 本発明の化合物は上記に示した式（Ｉ）のものである。
より好ましい態様は、Ａが、水素；Ｃ1 〜Ｃ18直鎖又は
分岐鎖アルキル；Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ
6 アルケニル；Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル；Ｃ7 〜Ｃ12アラ
ルキル；Ｃ6 〜Ｃ12アリール；ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ニトロ、シアノ、カル
ボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルチオ、- Ｓ（Ｏ）n Ｒ2 （ここで、ｎは１又
は２であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）からな
る群から選択される１〜３個の置換基で置換されている
Ｃ6 〜Ｃ12アリール；及び、ハロ置換、ニトロ置換又は
非置換の２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３
−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル及び４−ピリジ
ルからなる群から選択される基；からなる群から選択さ
れるものである化合物である。
より好ましい態様は、Ａが、水素；Ｃ1 〜Ｃ18直鎖又は
分岐鎖アルキル；Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ
6 アルケニル；Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル；Ｃ7 〜Ｃ12アラ
ルキル；Ｃ6 〜Ｃ12アリール；ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ニトロ、シアノ、カル
ボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキルチオ、- Ｓ（Ｏ）n Ｒ2 （ここで、ｎは１又
は２であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）からな
る群から選択される１〜３個の置換基で置換されている
Ｃ6 〜Ｃ12アリール；及び、ハロ置換、ニトロ置換又は
非置換の２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３
−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル及び４−ピリジ
ルからなる群から選択される基；からなる群から選択さ
れるものである化合物である。
【００１６】Ａの好ましい例は、水素、４−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、２−メチルフェニル、４−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−チエニル、
２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−ブロモフ
ェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−ニト
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジク
ロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、メチ
ル、ヨードプロパルギル、ｔ−ブチル、フェニル、４−
ニトロフェニル、３−フルオロフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、３−ピリジル、３−ブロモフェニ
ル、３−エトキシフェニル、ｎ−プロピル、２−クロロ
フェニル、シクロヘキシル及び２−フリルである。
ニル、３−クロロフェニル、２−メチルフェニル、４−
メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−チエニル、
２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−ブロモフ
ェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−ニト
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジク
ロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、メチ
ル、ヨードプロパルギル、ｔ−ブチル、フェニル、４−
ニトロフェニル、３−フルオロフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、３−ピリジル、３−ブロモフェニ
ル、３−エトキシフェニル、ｎ−プロピル、２−クロロ
フェニル、シクロヘキシル及び２−フリルである。
【００１７】Ｒの好適な例は、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、フェニル、４−クロロフェニル、
アリル、２−プロピニル、２−フリル、２−チエニル、
３−ヨード−２−プロピニル、３−ニトロフェニル、３
−メトキシフェニル及び４−メチルフェニルである。
ロピル、ｎ−ブチル、フェニル、４−クロロフェニル、
アリル、２−プロピニル、２−フリル、２−チエニル、
３−ヨード−２−プロピニル、３−ニトロフェニル、３
−メトキシフェニル及び４−メチルフェニルである。
【００１８】Ｒは、また、水素；Ｃ1 〜Ｃ18直鎖又は分
岐鎖アルキル；Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ6
アルケニル；Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル；Ｃ7 〜Ｃ12アラル
キル；Ｃ6 〜Ｃ12アリール；ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルチオ、- Ｓ（Ｏ）n Ｒ2 （ここでｎは１又は２
であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）からなる群
から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ6
〜Ｃ12アリール；及び、ハロ置換、ニトロ置換又は非置
換の２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フ
リル、２−ピリジル、３−ピリジルからなる群から選択
される基；であってもよい。
岐鎖アルキル；Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ6
アルケニル；Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル；Ｃ7 〜Ｃ12アラル
キル；Ｃ6 〜Ｃ12アリール；ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルチオ、- Ｓ（Ｏ）n Ｒ2 （ここでｎは１又は２
であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）からなる群
から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ6
〜Ｃ12アリール；及び、ハロ置換、ニトロ置換又は非置
換の２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フ
リル、２−ピリジル、３−ピリジルからなる群から選択
される基；であってもよい。
【００１９】ヨードプロパルギル化合物、即ちＸがＩで
あるものが好ましい。
あるものが好ましい。
【００２０】上記記載のように、式（Ｉ）の化合物、及
び、農学的に許容し得るキャリヤー、化粧剤、切削油、
石鹸又は合成洗浄剤、安定剤、膜形成材料などのいずれ
かを含む組成物は、菌、細菌、藻類、ビールス及び酵母
菌をはじめとする広範囲の種類の微生物に対して保護す
るか又はこれらを制御するのに広範囲の有用性を有す
る。本組成物の好ましい用途は、木材、塗料、接着剤、
ニカワ、紙、布帛、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑
剤、化粧品、食品、コーキング剤、飼料及び工業用冷却
水を微生物から保護することである。
び、農学的に許容し得るキャリヤー、化粧剤、切削油、
石鹸又は合成洗浄剤、安定剤、膜形成材料などのいずれ
かを含む組成物は、菌、細菌、藻類、ビールス及び酵母
菌をはじめとする広範囲の種類の微生物に対して保護す
るか又はこれらを制御するのに広範囲の有用性を有す
る。本組成物の好ましい用途は、木材、塗料、接着剤、
ニカワ、紙、布帛、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑
剤、化粧品、食品、コーキング剤、飼料及び工業用冷却
水を微生物から保護することである。
【００２１】以下に、本発明の化合物又は組成物の用い
る特定の産業及び用途を示す。
る特定の産業及び用途を示す。
【００２２】 産業 用途 接着剤、シーラント 接着剤、コーキング剤、シーラント。 農業／食品チェーン 補助保存、農業活性成分、農業化学製品の保 存、農業配合製品の保存、動物用餌料の保存 、酪農化学製品、肥料の保存、食品の保存、 食品加工化学製品、穀物の保存、収穫後の農 作物の保護、砂糖の加工、タバコ。 建設用製品 アスファルト／コンクリート、セメント変性 剤、建設製品、屋根用マスチック、合成しっ くい、壁用マスチック、ジョイントセメント 。 化粧品及び洗面用品 化粧品、化粧品・洗面用品用原料、洗面用品 。 殺菌剤、消毒薬 殺菌剤、消毒薬 乳剤、分散剤 水性分散剤、分散顔料、ラテックス、写真用 乳剤、顔料スラリー、ポリマーラテックス。 家庭用配合製品 布帛柔軟剤、光沢剤、ワックス、手用皿洗浄 剤、原料、液体洗浄剤、手用セッケン。 工業処理その他 電着塗料、浴、すすぎ剤、電着予備処理、後 すすぎ剤、工業用液体製品の保存、低温殺菌 浴、処理補助剤の保存。 工業用水処理 空気洗浄、冷却塔、冷却水、水冷却、木製冷 却塔薄板及び構造部材の保存／処理、罐保温 剤、ビール醸造における低温殺菌、密閉ルー プウォーター冷却系。 洗濯 家庭用洗濯用製品、洗濯業者用用品、洗濯洗 浄水、衛生用品の洗濯。 皮革、皮革製品 皮革、皮革製品。 潤滑剤、水圧補助剤 自動車用潤滑剤及び自動車用流体、コンベヤ ー用潤滑剤、グリース、水圧流体、潤滑剤。 医療器具 診断酵素、診断キット、医療用器具。 金属作動及び関連用途 切削油、金属洗浄、金属作動流体。 臭気の制御（活性成分） 空気調節、動物用敷きわら、猫用寝わら、衛 生用化学製品、脱臭剤、加湿機、工業用脱臭 剤、衛生用配合品、便器。 塗料及び被覆 乳剤、塗料。 紙及び木材パルプ、それらの製品 紙及び木材パルプの吸収材料、紙及び木材パ ルプの包装材料、紙、紙製品、紙の処理、セ ッケンの包装、木材パルプ、木材パルプ製品 。 製紙工場 製紙工場粘着防止剤(slimicides)、パルプ及 び紙のスラリー。 石油精製、燃料 航空燃料（ジェット燃料、航空ガソリン）、 原油、バーナー、ディーゼル及びタービン燃 料油、石炭スラリー、ディーゼル燃料添加剤 、ディーゼル燃料、燃料、ガソリン、加熱油 、炭化水素類、灯油、液化石油ガス、石油化 学原料、石油製品の保存、輸送及び製造、再 循環石油製品、残留燃料油、タービン油。 写真用化学品及び処理 写真処理：洗浄水、すすぎ剤、光処理、写真 処理用化学製品（現像剤、安定剤等）。 印刷 インクだめ溶液（印刷用）、インク成分（顔 料、樹脂、溶媒等）、インク。 消毒剤（活性） 消毒剤、乳製品用消毒剤、歯用消毒剤、発酵 処理用消毒剤、食品製造用消毒剤、食品処理 用消毒剤、医療用消毒剤、しっくい用消毒剤 、獣医用消毒剤。 セッケン、洗剤、洗浄剤 洗浄剤、洗剤、家庭用洗浄剤、工業用洗浄剤 、液体セッケン、油及びグリース除去剤、粉 末セッケン、洗浄製品用の原料、セッケン、 界面活性剤。 織物、織物製品 接着布帛、バーラップ、帆布、帆布製品、カ ーペットの裏材、カーペット、衣類、被覆布 帛、カーテン、ドラペリー、エンジニアリン グ織物、繊維、幾何織物(geotextiles) 、織 物で製造された製品、編成布帛、網、不織布 帛、紐、敷物、織物製アクセサリー、織物製 品、織物、室内装飾材料、織成布帛、糸。 織物の加工 染料定着剤、染料、繊維滑剤、触感改変剤、 サイジング剤、織物加工液。 治療( 活性成分又は保存) 動物の健康／獣医学、水中生物培養、歯科、 人間の健康、薬学／治療学。 水精製 活性炭床、脱イオン樹脂、フィルター、膜、 逆浸透膜、限外濾過膜、水精製、水精製パイ プ、管。 木への適用 ラズアー(lazures)(木のしみ）、木、木製品 。 その他 アルコール類、水又はゲルを含む寝具、セラ ミック、コンタクトレンズ：ケース／濾過、 電子回路、電子製品用化学物質、食品製造用 酵素、酵素、工業用酵素、ゲルクッション、 船舶防汚剤、白かび防除剤、木、プラスチッ ク、洗濯、鉱業、天然ゴムラテックス、向上 した回収噴射液、穿孔液、破壊水及び完成液 などの油田噴射水、パイプ、プラスチック、 ポリマー系、ポリマー及び樹脂（合成及び天 然）、試薬の保存、ラバー、ラバー製品、皮 剥離剤、固形保護用／装飾用フィルム、着色 、水泳プール、廃棄物処理、ウォーターベッ ド。
【００２３】用いる化合物の量は用途に依存する。特定
の用途に関する有用な量は、他の殺微生物剤化合物に関
して用いられる量と同等である。
の用途に関する有用な量は、他の殺微生物剤化合物に関
して用いられる量と同等である。
【００２４】該化合物は、他の殺微生物剤と組み合わせ
て用いることができる。ここで「殺微生物剤」という用
語は、本明細書において用いる「抗微生物剤」と同等で
ある。
て用いることができる。ここで「殺微生物剤」という用
語は、本明細書において用いる「抗微生物剤」と同等で
ある。
【００２５】式（Ｉ）の化合物は、種々の方法によって
製造することができる。一つの好適な方法は、次式：
製造することができる。一つの好適な方法は、次式：
【化８】 の化合物をヨウ素化剤又は臭素化剤と反応させることを
含む方法である。
含む方法である。
【００２６】好適なヨウ素化剤又は臭素化剤としては、
例えば、ヨウ素、臭素、モルホリン／ヨウ素コンプレッ
クスのようなヨウ素／アミノ化合物、Ｎ−ブロモスクシ
ンイミド（ＮＢＳ）及びＮ−ヨードスクシンイミド（Ｎ
ＩＳ）が挙げられ、後者のものが最も好ましい。
例えば、ヨウ素、臭素、モルホリン／ヨウ素コンプレッ
クスのようなヨウ素／アミノ化合物、Ｎ−ブロモスクシ
ンイミド（ＮＢＳ）及びＮ−ヨードスクシンイミド（Ｎ
ＩＳ）が挙げられ、後者のものが最も好ましい。
【００２７】ヨウ素、臭素又はヨウ素／アミノ化合物を
用いる場合には、塩基、好ましくはナトリウム又はカリ
ウムの水酸化物も用いなければならず、また、メタノー
ル、エタノール及び水性エタノールのような溶媒も用い
なければならない。
用いる場合には、塩基、好ましくはナトリウム又はカリ
ウムの水酸化物も用いなければならず、また、メタノー
ル、エタノール及び水性エタノールのような溶媒も用い
なければならない。
【００２８】ＮＩＳ又はＮＢＳを用いる場合には、例え
ば硝酸銀などのような触媒を、アセトン、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフランなどのような溶媒の存在下
で用いなければならない。
ば硝酸銀などのような触媒を、アセトン、メチルエチル
ケトン、テトラヒドロフランなどのような溶媒の存在下
で用いなければならない。
【００２９】約０℃〜約２５℃の反応温度において、約
２０分〜約２４時間の反応時間が好適に利用される。
２０分〜約２４時間の反応時間が好適に利用される。
【００３０】式（Ｉ）の化合物を得る他の好適な方法
は、式（ＩＩＩ）の化合物のようなハロプロパルギル化
剤を用いて、炭酸カリウムのような塩基及びアセトンの
ような溶媒の存在下で式（ＩＩ）の化合物から得る方法
である。
は、式（ＩＩＩ）の化合物のようなハロプロパルギル化
剤を用いて、炭酸カリウムのような塩基及びアセトンの
ような溶媒の存在下で式（ＩＩ）の化合物から得る方法
である。
【００３１】
【化９】
【００３２】Ａ、Ｒ及びＸの意味は上記に定義した通り
である。Ｌは、臭素、塩素のような解離基、あるいはＯ
−ＳＯ2-Ｒ（ここで、Ｒはメチル又はフェニル又はｐ−
トリルである）である。式（ＩＩＩ）の化合物の例とし
ては、３−ヨードプロパルギルクロリド、３−ヨードプ
ロパルギルメシレート及び３−ヨードプロパルギル−ｐ
−トルエンスルホネートが挙げられる。式（ＩＩＩ）の
試薬は、文献中に記載された方法で調製することもでき
る。
である。Ｌは、臭素、塩素のような解離基、あるいはＯ
−ＳＯ2-Ｒ（ここで、Ｒはメチル又はフェニル又はｐ−
トリルである）である。式（ＩＩＩ）の化合物の例とし
ては、３−ヨードプロパルギルクロリド、３−ヨードプ
ロパルギルメシレート及び３−ヨードプロパルギル−ｐ
−トルエンスルホネートが挙げられる。式（ＩＩＩ）の
試薬は、文献中に記載された方法で調製することもでき
る。
【００３３】式（Ｉ）の化合物を適用して菌類、細菌、
藻類、ビールス、酵母菌などを制御する好適な方法は、
量及びキャリヤーと共に当該技術において周知の方法と
同様である。
藻類、ビールス、酵母菌などを制御する好適な方法は、
量及びキャリヤーと共に当該技術において周知の方法と
同様である。
【００３４】以下の実施例は本発明の幾つかの態様を示
すものである。すべての部及び％は特に示さない限り重
量基準のものである。
すものである。すべての部及び％は特に示さない限り重
量基準のものである。
【００３５】実施例 本発明の化合物の幾つかの代表例を以下に示す。 化合物１：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール； 化合物２：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物３：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−メチル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾー
ル； 化合物４：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物５：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリア
ゾール； 化合物６：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物７：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物８：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（ｎ−ヘキシル）−１，２，４−トリアゾール； 化合物９：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（ｎ−ブチル）−１，２，４−トリアゾール； 化合物１０：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１，
２，４−トリアゾール； 化合物１１：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−フェニル−５−メチル−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物１２：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール； 化合物１３：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−（ｎ−ヘプチル）−１，２，４−トリアゾー
ル； 化合物１４：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−（ｎ−オクチル）−１，２，４−トリアゾー
ル； 化合物１５：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−シクロヘキシル−１，２，４−トリアゾール；
−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール； 化合物２：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物３：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−メチル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾー
ル； 化合物４：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物５：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリア
ゾール； 化合物６：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（４−メチルフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物７：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物８：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（ｎ−ヘキシル）−１，２，４−トリアゾール； 化合物９：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト
−４−（ｎ−ブチル）−１，２，４−トリアゾール； 化合物１０：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１，
２，４−トリアゾール； 化合物１１：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−フェニル−５−メチル−１，２，４−トリアゾ
ール； 化合物１２：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール； 化合物１３：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−（ｎ−ヘプチル）−１，２，４−トリアゾー
ル； 化合物１４：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−（ｎ−オクチル）−１，２，４−トリアゾー
ル； 化合物１５：３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプ
ト−４−シクロヘキシル−１，２，４−トリアゾール；
【００３６】表１にこれら代表的な化合物の構造及び物
理データを示す。 表１ 物理データ 化合物 Ａ Ｒ 融点( ℃) 又は ＮＭＲ化学シフト(ppm) １ Ｈ フェニル 161-163 ℃ ２ Ｈ ４−クロロフェニル 174-175 ℃ ３ フェニル メチル 142-146 ℃ ４ Ｈ ２−クロロフェニル 65-70 ℃ ５ Ｈ ４−メトキシフェニル 125-136 ℃ ６ Ｈ ４−メチルフェニル 165-170 ℃ ７ Ｈ ３−クロロフェニル 170-173 ℃ ８ Ｈ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 8.70(1H,s) 4.07(2H,s) 4.00(2H,t) 1.70(2H,m) 1.40-1.10(6H,m) 0.86(3H,t) ９ Ｈ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 8.24(1H,s) 4.08(2H,s) 4.00(2H,t) 1.80(2H,tt) 1.50-1.10(2H,m) 0.90(3H,t) １０ メチル ４−クロロフェニル 7.78-7.50(4H,q) 4.04(2H,s) 2.26(3H,s) １１ メチル フェニル 165-167 ℃ １２ フェニル フェニル 164 ℃ １３ Ｈ ｎ- Ｃ7 Ｈ15 8.24(1H,s) 4.08(2H,s) 4.00(2H,t) 1.80(2H,tt) 1.50-1.10(8H,m) 0.90(3H,t) １４ Ｈ ｎ- Ｃ8 Ｈ17 8.22(1H,s) 4.10(2H,s) 4.00(2H,t) 1.79(2H,tt) 1.50-1.10(10H,m) 0.90(3H,t) １５ Ｈ シクロヘキシル 120-125 ℃
理データを示す。 表１ 物理データ 化合物 Ａ Ｒ 融点( ℃) 又は ＮＭＲ化学シフト(ppm) １ Ｈ フェニル 161-163 ℃ ２ Ｈ ４−クロロフェニル 174-175 ℃ ３ フェニル メチル 142-146 ℃ ４ Ｈ ２−クロロフェニル 65-70 ℃ ５ Ｈ ４−メトキシフェニル 125-136 ℃ ６ Ｈ ４−メチルフェニル 165-170 ℃ ７ Ｈ ３−クロロフェニル 170-173 ℃ ８ Ｈ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 8.70(1H,s) 4.07(2H,s) 4.00(2H,t) 1.70(2H,m) 1.40-1.10(6H,m) 0.86(3H,t) ９ Ｈ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 8.24(1H,s) 4.08(2H,s) 4.00(2H,t) 1.80(2H,tt) 1.50-1.10(2H,m) 0.90(3H,t) １０ メチル ４−クロロフェニル 7.78-7.50(4H,q) 4.04(2H,s) 2.26(3H,s) １１ メチル フェニル 165-167 ℃ １２ フェニル フェニル 164 ℃ １３ Ｈ ｎ- Ｃ7 Ｈ15 8.24(1H,s) 4.08(2H,s) 4.00(2H,t) 1.80(2H,tt) 1.50-1.10(8H,m) 0.90(3H,t) １４ Ｈ ｎ- Ｃ8 Ｈ17 8.22(1H,s) 4.10(2H,s) 4.00(2H,t) 1.79(2H,tt) 1.50-1.10(10H,m) 0.90(3H,t) １５ Ｈ シクロヘキシル 120-125 ℃
【００３７】実施例１ ３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト−４−メチ
ル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（化合物
３）の製造
ル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（化合物
３）の製造
【００３８】（ａ）１−ベンゾイル−４−メチルチオセ
ミカルバジドの調製 テトラヒドロフラン（７５ｍｌ）中の安息香酸ヒドラジ
ド（６．８ｇ、０．０５モル）の懸濁液に、室温におい
て電磁攪拌しながら、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中
のメチルイソシアネート（３．７ｇ、０．０５モル）の
溶液を滴下漏斗から加えた。添加終了後、トリエチルア
ミン３滴を触媒として加えた。反応混合物は約５分後に
極めて濃厚なペースト状物に変化した。反応混合物を室
温で１時間攪拌した。ヘキサン（１００ｍｌ）を加え、
得られた白色の沈殿を吸引濾過によって採集し、若干の
ヘキサンで洗浄して、１−ベンゾイル−４−メチルチオ
セミカルバジド７．０ｇを得た。融点１９７〜２００
℃。ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は所望の化
合物を示した。
ミカルバジドの調製 テトラヒドロフラン（７５ｍｌ）中の安息香酸ヒドラジ
ド（６．８ｇ、０．０５モル）の懸濁液に、室温におい
て電磁攪拌しながら、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中
のメチルイソシアネート（３．７ｇ、０．０５モル）の
溶液を滴下漏斗から加えた。添加終了後、トリエチルア
ミン３滴を触媒として加えた。反応混合物は約５分後に
極めて濃厚なペースト状物に変化した。反応混合物を室
温で１時間攪拌した。ヘキサン（１００ｍｌ）を加え、
得られた白色の沈殿を吸引濾過によって採集し、若干の
ヘキサンで洗浄して、１−ベンゾイル−４−メチルチオ
セミカルバジド７．０ｇを得た。融点１９７〜２００
℃。ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は所望の化
合物を示した。
【００３９】（ｂ）３−フェニル−４−メチル−１，
２，４−トリアゾリン−５−チオンの調製 水酸化ナトリウム（１．１５ｇ、２８．７ミリモル）を
水（５０ｍｌ）中に溶解した。この塩基性溶液に、１−
ベンゾイル−４−メチルチオセミカルバジド（６ｇ、２
８．７ミリモル）を加えた。得られた明澄な溶液を、電
磁攪拌しながら、加熱マントル上で２時間穏やかに還流
した。反応混合物を室温に冷却し、濃塩酸でｐＨ約５に
中性化した。白色の沈殿を吸引濾過によって採集し、水
で洗浄してトリアゾリン−５−チオン４．１ｇ（収率７
４．８％）を白色の粉末として得た。融点１６６〜１６
８℃。ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は、所望
の化合物を示した。
２，４−トリアゾリン−５−チオンの調製 水酸化ナトリウム（１．１５ｇ、２８．７ミリモル）を
水（５０ｍｌ）中に溶解した。この塩基性溶液に、１−
ベンゾイル−４−メチルチオセミカルバジド（６ｇ、２
８．７ミリモル）を加えた。得られた明澄な溶液を、電
磁攪拌しながら、加熱マントル上で２時間穏やかに還流
した。反応混合物を室温に冷却し、濃塩酸でｐＨ約５に
中性化した。白色の沈殿を吸引濾過によって採集し、水
で洗浄してトリアゾリン−５−チオン４．１ｇ（収率７
４．８％）を白色の粉末として得た。融点１６６〜１６
８℃。ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は、所望
の化合物を示した。
【００４０】（ｃ）３−プロパルギルメルカプト−４−
メチル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾールの調
製 アセトン（４０ｍｌ）中の上記の３−フェニル−４−メ
チル−１，２，４−トリアゾリン−５−チオン（３．１
ｇ、１６．２３ミリモル）の溶液に、室温、窒素下で電
磁攪拌しながら、無水炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０
ミリモル）、次に臭化プロパルギル（８０％トルエン溶
液２．７ｇ、１８ミリモル）を加えた。反応混合物を、
加熱マントル上で１６時間還流した。混合物を室温に冷
却し、固形分を吸引濾過によって濾別した。濾液をロー
タリーエバポレーターで油状の残渣に濃縮した。酢酸エ
チル／ヘキサン（１：１〜３：１、全８００ｍｌ）で溶
出する短カラムシリカゲルによって残渣を更に精製し
て、３−プロパルギルメルカプト−４−メチル−５−フ
ェニル−１，２，４−トリアゾール２．８ｇ（収率７
５．３％）を黄色の粘稠性油状物として得た。ＮＭＲス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は所望の化合物を示し
た。
メチル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾールの調
製 アセトン（４０ｍｌ）中の上記の３−フェニル−４−メ
チル−１，２，４−トリアゾリン−５−チオン（３．１
ｇ、１６．２３ミリモル）の溶液に、室温、窒素下で電
磁攪拌しながら、無水炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０
ミリモル）、次に臭化プロパルギル（８０％トルエン溶
液２．７ｇ、１８ミリモル）を加えた。反応混合物を、
加熱マントル上で１６時間還流した。混合物を室温に冷
却し、固形分を吸引濾過によって濾別した。濾液をロー
タリーエバポレーターで油状の残渣に濃縮した。酢酸エ
チル／ヘキサン（１：１〜３：１、全８００ｍｌ）で溶
出する短カラムシリカゲルによって残渣を更に精製し
て、３−プロパルギルメルカプト−４−メチル−５−フ
ェニル−１，２，４−トリアゾール２．８ｇ（収率７
５．３％）を黄色の粘稠性油状物として得た。ＮＭＲス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は所望の化合物を示し
た。
【００４１】（ｄ）３−（３−ヨードプロパルギル）メ
ルカプト−４−メチル−５−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール（化合物３）の製造 乾燥アセトン（２０ｍｌ）中の３−プロパルギルメルカ
プト−４−メチル−５−フェニル−１，２，４−トリア
ゾール（２ｇ、８．７３ミリモル）の溶液に、室温で電
磁攪拌しながら、硝酸銀（１００ｍｇ、０．５８ミリモ
ル）、次にＮ−ヨードスクシンイミド（２ｇ、８．８ミ
リモル）を加えた。１時間攪拌した後、得られた濁った
混合物を若干のアセトンで希釈し、固形分を吸引濾過に
よって濾別した。濾液を残渣に濃縮した。酢酸エチル
（２００ｍｌ）を加え、水（５０ｍｌで２回）及び食塩
水（５０ｍｌで３回）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。濾過し、濃縮すると黄色の残渣が得
られた。残渣をヘキサンでスラリー状にして吸引濾過す
ると、３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト−４
−メチル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール
（化合物３）１．９ｇ（収率６１．５％）が黄色の固体
として得られた。融点１４２〜１４６℃。ＮＭＲスペク
トル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は所望の化合物を示した。
ルカプト−４−メチル−５−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール（化合物３）の製造 乾燥アセトン（２０ｍｌ）中の３−プロパルギルメルカ
プト−４−メチル−５−フェニル−１，２，４−トリア
ゾール（２ｇ、８．７３ミリモル）の溶液に、室温で電
磁攪拌しながら、硝酸銀（１００ｍｇ、０．５８ミリモ
ル）、次にＮ−ヨードスクシンイミド（２ｇ、８．８ミ
リモル）を加えた。１時間攪拌した後、得られた濁った
混合物を若干のアセトンで希釈し、固形分を吸引濾過に
よって濾別した。濾液を残渣に濃縮した。酢酸エチル
（２００ｍｌ）を加え、水（５０ｍｌで２回）及び食塩
水（５０ｍｌで３回）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。濾過し、濃縮すると黄色の残渣が得
られた。残渣をヘキサンでスラリー状にして吸引濾過す
ると、３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト−４
−メチル−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール
（化合物３）１．９ｇ（収率６１．５％）が黄色の固体
として得られた。融点１４２〜１４６℃。ＮＭＲスペク
トル（ＤＭＳＯ−ｄ6 中）は所望の化合物を示した。
【００４２】実施例２ ３−（３−ヨードプロパルギル）メルカプト−４−（ｎ
−オクチル）−１，２，４−トリアゾール（化合物１
４）の製造
−オクチル）−１，２，４−トリアゾール（化合物１
４）の製造
【００４３】（ａ）３−ヨードプロパルギルメシレート
の調製 塩化メチレン（１５０ｍｌ）中の３−ヨードプロパルギ
ルアルコール（５ｇ、２７．５ミリモル）の溶液に、０
℃で窒素下において、トリエチルアミン（２．８ｇ、２
７．５ミリモル）を加えた。上記の溶液に、メタンスル
ホニルクロリド（３．２ｇ、２７．５ミリモル）を、電
磁攪拌しながら滴下した。反応混合物を０〜５℃で２時
間攪拌した。反応混合物を０．５Ｎ−ＨＣｌ（５０ｍ
ｌ）、希炭酸ナトリウム（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌで
３回）及び食塩水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ4 上で
乾燥して濾過した。濾液をロータリーエバポレーター上
で濃縮して生成物５．５ｇ（収率７６．９％）を黄褐色
の油状物として得た。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
ｌ3 ）は所望の化合物と一致していた。この化合物を、
更なる精製を行わずに以下の工程に使用した。
の調製 塩化メチレン（１５０ｍｌ）中の３−ヨードプロパルギ
ルアルコール（５ｇ、２７．５ミリモル）の溶液に、０
℃で窒素下において、トリエチルアミン（２．８ｇ、２
７．５ミリモル）を加えた。上記の溶液に、メタンスル
ホニルクロリド（３．２ｇ、２７．５ミリモル）を、電
磁攪拌しながら滴下した。反応混合物を０〜５℃で２時
間攪拌した。反応混合物を０．５Ｎ−ＨＣｌ（５０ｍ
ｌ）、希炭酸ナトリウム（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌで
３回）及び食塩水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ4 上で
乾燥して濾過した。濾液をロータリーエバポレーター上
で濃縮して生成物５．５ｇ（収率７６．９％）を黄褐色
の油状物として得た。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ
ｌ3 ）は所望の化合物と一致していた。この化合物を、
更なる精製を行わずに以下の工程に使用した。
【００４４】（ｂ）３−（３−ヨードプロパルギル）メ
ルカプト−４−（ｎ−オクチル）−１，２，４−トリア
ゾール（化合物１４の製造） 乾燥アセトン中の４−ｎ−オクチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−チオン（２ｇ、１２．５５ミリモル）の
溶液に、炭酸カリウム（１．８ｇ、１３．０ミリモ
ル）、続いて３−ヨードプロパルギルメシレート（３．
４ｇ、１３．１８ミリモル）を室温において加えた。反
応混合物を室温で２０時間攪拌した。得られた固形分を
吸引濾過で濾別し、濾液を水及び食塩水で洗浄した。有
機層をＭｇＳＯ4 上で乾燥して濾過した。濾液をロータ
リーエバポレーターで濃縮して褐色の油状物を得た。酢
酸エチルで溶出するカラムシリカゲルによって明褐色の
油状物として１．８ｇ（収率３８％）を得ることによっ
て純粋な化合物が得られた。ＮＭＲスペクトルは所望の
化合物を示した。元素分析: Ｃ13Ｈ20ＩＮ3 Ｓの計算
値：Ｃ＝４１．４％，Ｈ＝５．３０％，Ｓ＝８．３０
％，Ｉ＝３３．６％。分析値：Ｃ＝４２．０３％，Ｈ＝
５．４６％，Ｓ＝８．５６％，Ｉ＝３３．４％。
ルカプト−４−（ｎ−オクチル）−１，２，４−トリア
ゾール（化合物１４の製造） 乾燥アセトン中の４−ｎ−オクチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−チオン（２ｇ、１２．５５ミリモル）の
溶液に、炭酸カリウム（１．８ｇ、１３．０ミリモ
ル）、続いて３−ヨードプロパルギルメシレート（３．
４ｇ、１３．１８ミリモル）を室温において加えた。反
応混合物を室温で２０時間攪拌した。得られた固形分を
吸引濾過で濾別し、濾液を水及び食塩水で洗浄した。有
機層をＭｇＳＯ4 上で乾燥して濾過した。濾液をロータ
リーエバポレーターで濃縮して褐色の油状物を得た。酢
酸エチルで溶出するカラムシリカゲルによって明褐色の
油状物として１．８ｇ（収率３８％）を得ることによっ
て純粋な化合物が得られた。ＮＭＲスペクトルは所望の
化合物を示した。元素分析: Ｃ13Ｈ20ＩＮ3 Ｓの計算
値：Ｃ＝４１．４％，Ｈ＝５．３０％，Ｓ＝８．３０
％，Ｉ＝３３．６％。分析値：Ｃ＝４２．０３％，Ｈ＝
５．４６％，Ｓ＝８．５６％，Ｉ＝３３．４％。
【００４５】実施例３ 化合物の殺生物評価 ブロスを用いた２倍逐次希釈試験によって最小抑制濃度
（ＭＩＣ）を得る。該試験は以下のようにして行う。典
型的には１％の濃度の試験化合物の原料溶液又は分散液
を、アセトン、メタノール及び水の５：３：２溶媒溶液
中で調製する。一定量の原料溶液を培養培地中に分配
し、化合物２５０ｐｐｍの初期開始試験濃度を得る。
（ＭＩＣ）を得る。該試験は以下のようにして行う。典
型的には１％の濃度の試験化合物の原料溶液又は分散液
を、アセトン、メタノール及び水の５：３：２溶媒溶液
中で調製する。一定量の原料溶液を培養培地中に分配
し、化合物２５０ｐｐｍの初期開始試験濃度を得る。
【００４６】試験の準備ができたら、第１の容器を除く
逐次希釈のそれぞれの容器に、等容量の、化合物を含ま
ないブロスを入れる。第１の容器には、２倍容量のブロ
スを、出発濃度の試験化合物と共に入れる。第１の容器
からのブロスの１／２を第２の容器に移す。混合した
後、得られた容量の１／２を第２の容器から取り出して
第３の容器に移す。２５０、１２５、６３、３１、１
６、８及び４、３、１、０．５、０．２５及び０．１２
ｐｐｍの一連の濃度を与えるまで全てのサイクルを繰り
返す。
逐次希釈のそれぞれの容器に、等容量の、化合物を含ま
ないブロスを入れる。第１の容器には、２倍容量のブロ
スを、出発濃度の試験化合物と共に入れる。第１の容器
からのブロスの１／２を第２の容器に移す。混合した
後、得られた容量の１／２を第２の容器から取り出して
第３の容器に移す。２５０、１２５、６３、３１、１
６、８及び４、３、１、０．５、０．２５及び０．１２
ｐｐｍの一連の濃度を与えるまで全てのサイクルを繰り
返す。
【００４７】次に、それぞれの容器に、適当な試験生物
の細胞懸濁液を接種する。細菌はブロス中で、菌類はア
ガースラント上で、試験される種に適当な時間及び温度
で成長させる。成長時間の終了時において、ブロスを渦
流させて細胞を分散させる。菌類の場合には、スラント
上に水をピペットで加え、滅菌ループで胞子を取り除く
ことによって胞子を採集する。インキュベーション時
間、温度及び希釈液の容量を制御することによって細胞
／胞子懸濁液を標準化する。次に、懸濁液を用いてブロ
ス化合物を含む容器に接種する。次に、容器を適当な温
度でインキュベートする、インキュベーションの後、容
器を成長／非成長について検査する。最小抑制濃度（Ｍ
ＩＣ）は、試験生物の成長を完全に抑制する結果を与え
る化合物の最も低い濃度として定義される。
の細胞懸濁液を接種する。細菌はブロス中で、菌類はア
ガースラント上で、試験される種に適当な時間及び温度
で成長させる。成長時間の終了時において、ブロスを渦
流させて細胞を分散させる。菌類の場合には、スラント
上に水をピペットで加え、滅菌ループで胞子を取り除く
ことによって胞子を採集する。インキュベーション時
間、温度及び希釈液の容量を制御することによって細胞
／胞子懸濁液を標準化する。次に、懸濁液を用いてブロ
ス化合物を含む容器に接種する。次に、容器を適当な温
度でインキュベートする、インキュベーションの後、容
器を成長／非成長について検査する。最小抑制濃度（Ｍ
ＩＣ）は、試験生物の成長を完全に抑制する結果を与え
る化合物の最も低い濃度として定義される。
【００４８】殺生物活性を示すために試験した生物は以
下のものである。 細菌 シュードモナス・アエルギノーザ(Pseudomonas aerugin
osa ：Ｐｓａｅ),グラム陰性；エシェリヒア・コリ(Esc
herichia coli ：Ｅｃｏｌ) ，グラム陰性；スタフィロ
コッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus：Ｓａｕ
ｒ），グラム陽性； 菌類 アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger：Ａｎｉ
ｇ）；オーレオバシディアム・プルランス(Aureobasidi
um pullulans：Ａｐｕｌ）； 藻類 クロレラ・ピロイデノサ(Chlorella pyroidenosa：Ｃｈ
ｌｏｒ）。
下のものである。 細菌 シュードモナス・アエルギノーザ(Pseudomonas aerugin
osa ：Ｐｓａｅ),グラム陰性；エシェリヒア・コリ(Esc
herichia coli ：Ｅｃｏｌ) ，グラム陰性；スタフィロ
コッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus：Ｓａｕ
ｒ），グラム陽性； 菌類 アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger：Ａｎｉ
ｇ）；オーレオバシディアム・プルランス(Aureobasidi
um pullulans：Ａｐｕｌ）； 藻類 クロレラ・ピロイデノサ(Chlorella pyroidenosa：Ｃｈ
ｌｏｒ）。
【００４９】 表２：殺生物評価 最小抑制濃度（ＭＩＣ）試験の結果 ＭＩＣ（ｐｐｍ） 化合物 Psae Ecol Saur Anig Apul Chlor １ >250 >250 >250 8 4 <0.12 ２ >250 >250 2 2 1 >250 ３ 250 >250 125 2 8 - ４ >250 >250 32 250 16 - ５ >250 >250 250 1 0.25 8 ６ >250 >250 250 125 63 >250 ７ >250 >250 >250 63 8 - ８ >250 >250 32 <0.12 <0.12 32 ９ >250 >250 63 1 1 4 １０ >250 >250 125 16 125 125 １１ >250 >250 32 1 0.25 8 １２ >250 >250 32 125 250 250 １３ >250 >250 <0.12 1 32 - １４ >250 >250 >250 <0.12 <0.12 - １５ 125 >250 32 1 <0.12 -
【００５０】実施例４ 化合物の農学的殺菌性評価 本発明の化合物を、コメ葉枯れ病（ｒｉｓｅ ｂｌａｓ
ｔ：ＲＢ）、トマト斑点病（ｔｏｍａｔｏ ｌａｔｅ
ｂｌｉｇｈｔ：ＴＬＢ）、小麦ウドンコ病（ｗｈｅａｔ
ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ：ＷＰＭ）、トマト上
のボトリチス（ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｏｎ ｔｏｍａｔ
ｏ：ＢＯＴ）、キュウリ炭疽病（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ａ
ｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ：ＣＡ）、コメのヘルミントスポ
リウム（ｒｉｓｅ ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ：ＲＨ）、小麦グルームブロッチ（ｗｈｅａｔ ｇｌ
ｕｍｅ ｂｌｏｔｃｈ：ＳＮＷ）及び小麦さび病（ｗｈ
ｅａｔｌｅａｆ ｒｕｓｔ：ＷＬＲ）に対する生体内に
おける殺菌活性に関して試験した。結果を表３に示す。
穀物に関する試験（コメ葉枯れ病を試験するために用い
た米の苗を除く）においては、殺菌化合物の適用の約２
４時間前に苗（ｐｌａｎｔｓ）をトリミングして、均一
な苗の高さを与えると共に、化合物の均一な適用及び菌
の接種を容易にした。化合物を、水、アセトン及びメタ
ノールの２：１：１混合物中に溶解し、苗の上に噴霧
し、乾燥させ（４〜６時間）、次に苗に菌を接種した。
それぞれの試験において、水、アセトン及びメタノール
の混合物を噴霧し、菌を接種した対照苗を用いた。それ
ぞれの試験の残りの技法は以下に示す通りであり、結果
は疾病を制御した割合（未処置の対照苗と比較した、本
発明の化合物で処理された苗の疾病の発現又は兆候のな
かったものの割合）として報告する。
ｔ：ＲＢ）、トマト斑点病（ｔｏｍａｔｏ ｌａｔｅ
ｂｌｉｇｈｔ：ＴＬＢ）、小麦ウドンコ病（ｗｈｅａｔ
ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ：ＷＰＭ）、トマト上
のボトリチス（ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｏｎ ｔｏｍａｔ
ｏ：ＢＯＴ）、キュウリ炭疽病（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ａ
ｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ：ＣＡ）、コメのヘルミントスポ
リウム（ｒｉｓｅ ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ：ＲＨ）、小麦グルームブロッチ（ｗｈｅａｔ ｇｌ
ｕｍｅ ｂｌｏｔｃｈ：ＳＮＷ）及び小麦さび病（ｗｈ
ｅａｔｌｅａｆ ｒｕｓｔ：ＷＬＲ）に対する生体内に
おける殺菌活性に関して試験した。結果を表３に示す。
穀物に関する試験（コメ葉枯れ病を試験するために用い
た米の苗を除く）においては、殺菌化合物の適用の約２
４時間前に苗（ｐｌａｎｔｓ）をトリミングして、均一
な苗の高さを与えると共に、化合物の均一な適用及び菌
の接種を容易にした。化合物を、水、アセトン及びメタ
ノールの２：１：１混合物中に溶解し、苗の上に噴霧
し、乾燥させ（４〜６時間）、次に苗に菌を接種した。
それぞれの試験において、水、アセトン及びメタノール
の混合物を噴霧し、菌を接種した対照苗を用いた。それ
ぞれの試験の残りの技法は以下に示す通りであり、結果
は疾病を制御した割合（未処置の対照苗と比較した、本
発明の化合物で処理された苗の疾病の発現又は兆候のな
かったものの割合）として報告する。
【００５１】コメ葉枯れ病（ＲＢ） ナトライス（Ｎａｔｏ ｒｉｓｅ）の苗に、接種液の均
一な膜が葉上に観察されるまでエアブラシにより葉及び
茎に噴霧することによってピリキュラリア・オリザエ
（ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）を接種した
（約２０，０００分生子／ｍｌ）。接種された苗を加湿
雰囲気（７５°Ｆ〜８５°Ｆ）中で約２４時間インキュ
ベーションした後、温室雰囲気中（７０°Ｆ〜７５°
Ｆ）に配置した。接種から７〜８日後に疾病制御の割合
を測定した。
一な膜が葉上に観察されるまでエアブラシにより葉及び
茎に噴霧することによってピリキュラリア・オリザエ
（ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）を接種した
（約２０，０００分生子／ｍｌ）。接種された苗を加湿
雰囲気（７５°Ｆ〜８５°Ｆ）中で約２４時間インキュ
ベーションした後、温室雰囲気中（７０°Ｆ〜７５°
Ｆ）に配置した。接種から７〜８日後に疾病制御の割合
を測定した。
【００５２】トマト斑点病（ＴＬＢ） 制御された雰囲気の室内において（６５°Ｆ〜７０°
Ｆ、相対湿度１００％）、令４週のピキシー（Ｐｉｘｉ
ｅ）トマトの苗上で、フィトフトーラ・インフェスタン
ス（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
を培養した。保存の後、葉からの胞子を水で洗浄して、
ＤｅＶｉｌｂｉｓｓアトマイザーによって、予め実験対
象の殺菌剤を噴霧した令３週のピキシートマトの苗上に
分散した。感染させるため、接種された苗を７０°Ｆ及
び一定の霧状態を保った加湿容器内に２４時間配置し
た。次に、苗を上記と同様の制御された雰囲気の容器に
移し、更に３日間インキュベーションした後に評価し
た。疾病制御レベルを、接種４日後及び化合物噴霧５日
後の制御の割合として記録した。
Ｆ、相対湿度１００％）、令４週のピキシー（Ｐｉｘｉ
ｅ）トマトの苗上で、フィトフトーラ・インフェスタン
ス（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
を培養した。保存の後、葉からの胞子を水で洗浄して、
ＤｅＶｉｌｂｉｓｓアトマイザーによって、予め実験対
象の殺菌剤を噴霧した令３週のピキシートマトの苗上に
分散した。感染させるため、接種された苗を７０°Ｆ及
び一定の霧状態を保った加湿容器内に２４時間配置し
た。次に、苗を上記と同様の制御された雰囲気の容器に
移し、更に３日間インキュベーションした後に評価し
た。疾病制御レベルを、接種４日後及び化合物噴霧５日
後の制御の割合として記録した。
【００５３】小麦ウドンコ病（ＷＰＭ） ペンノール（Ｐｅｎｎｏｌ）小麦の苗上において、６５
°Ｆ〜７５°Ｆの制御された温度の室内においてエリシ
フェ・グラミニス（ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ（ｆ．ｓｐ．トリシティ（ｔｒｉｔｉｃｉ）））を培
養した。ウドンコ病菌の胞子を、培養苗から予め殺菌剤
化合物を噴霧しているペンノール小麦苗上に揺り落とし
た。接種された苗を６５°Ｆ〜７５°Ｆの制御された温
度の室内において保持し、地下排水（ｓｕｂｉｒｒｉｇ
ａｔｅ）をした。疾病制御割合を、接種後８〜１０日に
おいて評価した。
°Ｆ〜７５°Ｆの制御された温度の室内においてエリシ
フェ・グラミニス（ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ（ｆ．ｓｐ．トリシティ（ｔｒｉｔｉｃｉ）））を培
養した。ウドンコ病菌の胞子を、培養苗から予め殺菌剤
化合物を噴霧しているペンノール小麦苗上に揺り落とし
た。接種された苗を６５°Ｆ〜７５°Ｆの制御された温
度の室内において保持し、地下排水（ｓｕｂｉｒｒｉｇ
ａｔｅ）をした。疾病制御割合を、接種後８〜１０日に
おいて評価した。
【００５４】小麦さび病（ＷＬＲ） 令７日の小麦（カルティバー・フィールダー（ｃｕｌｔ
ｉｖａｒ Ｆｉｅｌｄｅｒ））上において、プキニア・
レコンディタ（ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）（ｆ．ｓｐ．トリティシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）レーセ
ス（Ｒａｃｅｓ）ＰＫＢ及びＰＬＤ）を、温室内におい
て１４日間培養した。サイクロンバキュームによって、
又はアルミホイル上に沈降させることによって葉から胞
子を採集した。胞子を、開口２５０ミクロンのスクリー
ンを通して篩にかけることによって洗浄し、保存するか
又は新鮮なままで使用した。保存には、Ｕｌｔｒａｌｏ
ｗフリーザー内の密封されたバッグを用いた。歩損する
場合には、胞子は使用前に４０°Ｆにおいて２分間熱衝
撃を与えなければならない。胞子懸濁液を、Ｓｏｌｔｒ
ｏｌオイル１ｍｌあたり２０ｍｇ（９５０万個）を加え
ることにより乾燥胞子から調製した。懸濁液をゼラチン
カプセル（容量０．７ｍｌ）中に分配し、オイルアトマ
ーザーに取り付けた。令７日のＦｉｅｌｄｅｒ小麦の２
インチ正方のポットの２０個の面あたり一つのカプセル
を用いた。オイルが小麦の葉から蒸発するために少なく
とも１５分待機した後、苗を高湿暗室（ｄａｒｋ ｍｉ
ｓｔ ｃｈａｍｂｅｒ）（１８〜２０℃、相対湿度１０
０％）中に配置した。次に、苗を、潜在期間の間、温室
内に配置し、１０日後に疾病レベルについて評価した。
保護及び治療試験を、試験化学物質を苗に噴霧する前
に、それぞれ接種１日後及び２日後に行った。
ｉｖａｒ Ｆｉｅｌｄｅｒ））上において、プキニア・
レコンディタ（ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）（ｆ．ｓｐ．トリティシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）レーセ
ス（Ｒａｃｅｓ）ＰＫＢ及びＰＬＤ）を、温室内におい
て１４日間培養した。サイクロンバキュームによって、
又はアルミホイル上に沈降させることによって葉から胞
子を採集した。胞子を、開口２５０ミクロンのスクリー
ンを通して篩にかけることによって洗浄し、保存するか
又は新鮮なままで使用した。保存には、Ｕｌｔｒａｌｏ
ｗフリーザー内の密封されたバッグを用いた。歩損する
場合には、胞子は使用前に４０°Ｆにおいて２分間熱衝
撃を与えなければならない。胞子懸濁液を、Ｓｏｌｔｒ
ｏｌオイル１ｍｌあたり２０ｍｇ（９５０万個）を加え
ることにより乾燥胞子から調製した。懸濁液をゼラチン
カプセル（容量０．７ｍｌ）中に分配し、オイルアトマ
ーザーに取り付けた。令７日のＦｉｅｌｄｅｒ小麦の２
インチ正方のポットの２０個の面あたり一つのカプセル
を用いた。オイルが小麦の葉から蒸発するために少なく
とも１５分待機した後、苗を高湿暗室（ｄａｒｋ ｍｉ
ｓｔ ｃｈａｍｂｅｒ）（１８〜２０℃、相対湿度１０
０％）中に配置した。次に、苗を、潜在期間の間、温室
内に配置し、１０日後に疾病レベルについて評価した。
保護及び治療試験を、試験化学物質を苗に噴霧する前
に、それぞれ接種１日後及び２日後に行った。
【００５５】トマト上のボトリチス（ＢＯＴ） 用いるボトリチス・シネレア（ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉ
ｎｅｒｅａ）の種をトマトの苗上に単独で接種して毒性
を確認した。試験においては、少なくとも二つの種から
の胞子懸濁液を調製し、等容量で混合した。全ての培地
をＰＤＡ（ジャガイモデキストロースアガー）上に保持
し、試験における使用の前に、密閉されたプラスチック
の箱内において、室温及び室内光において２〜３週間イ
ンキュベーションした。
ｎｅｒｅａ）の種をトマトの苗上に単独で接種して毒性
を確認した。試験においては、少なくとも二つの種から
の胞子懸濁液を調製し、等容量で混合した。全ての培地
をＰＤＡ（ジャガイモデキストロースアガー）上に保持
し、試験における使用の前に、密閉されたプラスチック
の箱内において、室温及び室内光において２〜３週間イ
ンキュベーションした。
【００５６】接種物を以下のようにして調製した。水道
水中のデキストロース溶液（１．９ｇ／１００ｍｌ）を
調製し、胞子形成した菌のそれぞれの培養プレート上に
注いだ。プレートをラバーポリスマン（ｒｕｂｂｅｒ
ｐｏｌｉｃｅｍａｎ）でラビング（ｒｕｂｂｅｄ）し、
溶液を２層の綿布を通して濾過した。５〜６．５×１０
5 胞子／ｍｌの胞子懸濁液が望ましい。令３〜４週で約
８〜１０ｃｍの高さのピキシー（Ｐｉｘｉｅ）トマトの
苗を、使用前（接種）前に、間接ヘッドハウス（ｈｅａ
ｄｈｏｕｓｅ）照明中において少なくとも２日間配置し
た。ＤｅＶｉｌｂｉｓｓアトマイザーを用いて苗の上部
及び下部の葉の表面及び茎に滴り落ちる直前まで噴霧す
ることにより苗に接種した。苗を、７０°Ｆ、湿度１０
０％のミストベンチ（ｍｉｓｔ ｂｅｎｃｈ）上、間接
室内光中で保存し、５〜７日に結果に関して評価した。
水中のデキストロース溶液（１．９ｇ／１００ｍｌ）を
調製し、胞子形成した菌のそれぞれの培養プレート上に
注いだ。プレートをラバーポリスマン（ｒｕｂｂｅｒ
ｐｏｌｉｃｅｍａｎ）でラビング（ｒｕｂｂｅｄ）し、
溶液を２層の綿布を通して濾過した。５〜６．５×１０
5 胞子／ｍｌの胞子懸濁液が望ましい。令３〜４週で約
８〜１０ｃｍの高さのピキシー（Ｐｉｘｉｅ）トマトの
苗を、使用前（接種）前に、間接ヘッドハウス（ｈｅａ
ｄｈｏｕｓｅ）照明中において少なくとも２日間配置し
た。ＤｅＶｉｌｂｉｓｓアトマイザーを用いて苗の上部
及び下部の葉の表面及び茎に滴り落ちる直前まで噴霧す
ることにより苗に接種した。苗を、７０°Ｆ、湿度１０
０％のミストベンチ（ｍｉｓｔ ｂｅｎｃｈ）上、間接
室内光中で保存し、５〜７日に結果に関して評価した。
【００５７】キュウリ炭疽病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ａｎ
ｔｈｒａｃｎｏｓｅ（ＣＡ）） コレトトリチュム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒ
ｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）を、暗条件下で、
ペトリ皿中のジャガイモデキストロースアガー（ＰＤ
Ａ）上において１４日間培養した。接種針で培地上に接
種物を展開することによってプレートを接種した。次
に、脱イオン水をＰＤＡプレートに加えることによって
胞子をプレートから収穫した。アガーの表面をラバーポ
リスマンで擦過し、胞子懸濁液を綿布を通して濾過し
て、菌糸及びアガーフラグメントを除去した後、１〜２
×１０5 胞子／ｍｌの濃度に調節した。
ｔｈｒａｃｎｏｓｅ（ＣＡ）） コレトトリチュム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒ
ｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）を、暗条件下で、
ペトリ皿中のジャガイモデキストロースアガー（ＰＤ
Ａ）上において１４日間培養した。接種針で培地上に接
種物を展開することによってプレートを接種した。次
に、脱イオン水をＰＤＡプレートに加えることによって
胞子をプレートから収穫した。アガーの表面をラバーポ
リスマンで擦過し、胞子懸濁液を綿布を通して濾過し
て、菌糸及びアガーフラグメントを除去した後、１〜２
×１０5 胞子／ｍｌの濃度に調節した。
【００５８】接種物の均一な膜が苗上に観察されるまで
葉に（特に下側に）噴霧することによってキュウリの苗
（バー・マーケター（ｖａｒ Ｍａｒｋｅｔｅｒ）、令
１４日の苗）を接種した。次に、接種された苗を、湿度
雰囲気中、７０〜７５°Ｆにおいて２４時間インキュベ
ーションした後、取り出し、乾燥させて温室条件下に配
置した。処置の比較は、接種後１０〜１４日に行った。
葉に（特に下側に）噴霧することによってキュウリの苗
（バー・マーケター（ｖａｒ Ｍａｒｋｅｔｅｒ）、令
１４日の苗）を接種した。次に、接種された苗を、湿度
雰囲気中、７０〜７５°Ｆにおいて２４時間インキュベ
ーションした後、取り出し、乾燥させて温室条件下に配
置した。処置の比較は、接種後１０〜１４日に行った。
【００５９】コメのヘルミントスポリウム（ＲＨ） 人工光下において、ＰＤＡ上で菌の成長を行った。令３
週〜３月の胞子を用いた。プレートをＤＩ水で満たし、
スパチュラで擦過し、洗浄液を一層の綿布を通して濾過
した。
週〜３月の胞子を用いた。プレートをＤＩ水で満たし、
スパチュラで擦過し、洗浄液を一層の綿布を通して濾過
した。
【００６０】ＤｅＶｉｌｂｉｓ空気接種器を用いて、２
０苗の面あたり１００，０００〜５００，０００の胞子
を施すことによって接種を行った。苗を、湿度容器内に
おいて、２５℃で２４時間インキュベーションした後、
温室条件下に配置し、６日後に評価した。
０苗の面あたり１００，０００〜５００，０００の胞子
を施すことによって接種を行った。苗を、湿度容器内に
おいて、２５℃で２４時間インキュベーションした後、
温室条件下に配置し、６日後に評価した。
【００６１】小麦グルームブロッチ（ｗｈｅａｔ ｇｌ
ｕｍｅ ｂｌｏｔｃｈ（ＳＮＷ））セプトリア・ノドラ
ム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（子嚢菌の段
階、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））の令２〜３週のコロニ
ーからの接種物の一部を、Ｃｚａｐｅｋ−ＤｏｘＶ−８
アガープレート上において、暗所において、明条件及び
暗条件を交互に用いて（１２時間／１２時間）２０℃に
おいて４８〜７２時間インキュベーションした。
ｕｍｅ ｂｌｏｔｃｈ（ＳＮＷ））セプトリア・ノドラ
ム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（子嚢菌の段
階、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））の令２〜３週のコロニ
ーからの接種物の一部を、Ｃｚａｐｅｋ−ＤｏｘＶ−８
アガープレート上において、暗所において、明条件及び
暗条件を交互に用いて（１２時間／１２時間）２０℃に
おいて４８〜７２時間インキュベーションした。
【００６２】脱イオン水（１０〜１５プレートあたり１
００ｍｌ）を１／２ガロンのジャーに加えた後、１０〜
２０培養プレートからの菌材料をジャーに移すことによ
って接種のための胞子溶液を調製した。ジャーを１５〜
３０秒間激しく振とうし、５〜１０分間静置した。次
に、胞子濃縮物を綿布を通して濾過し、適当な濃度（適
当には３．０×１０6 胞子／ｍｌ）に希釈した。３０〜
４０プレートにより約１リッターの希釈接種物が得られ
た。令１週のＦｉｅｌｄｅｒ（未処理の種子）小麦苗を
疾病評価に用いた。約２２ｍｌの接種物を、ＤｅＶｉｌ
ｂｉｓｓアトマイザーを用いて小麦苗（２０ポットの面
中）に施した。面を１０〜１５分空気乾燥した後、湿度
容器内において、２０℃、明／暗＝１２時間／１２時
間、湿度１００％で保存した。苗を９６時間インキュベ
ーションした後、雰囲気容器に移し、結果に関して評価
する前に８日間疾病を進行させた。
００ｍｌ）を１／２ガロンのジャーに加えた後、１０〜
２０培養プレートからの菌材料をジャーに移すことによ
って接種のための胞子溶液を調製した。ジャーを１５〜
３０秒間激しく振とうし、５〜１０分間静置した。次
に、胞子濃縮物を綿布を通して濾過し、適当な濃度（適
当には３．０×１０6 胞子／ｍｌ）に希釈した。３０〜
４０プレートにより約１リッターの希釈接種物が得られ
た。令１週のＦｉｅｌｄｅｒ（未処理の種子）小麦苗を
疾病評価に用いた。約２２ｍｌの接種物を、ＤｅＶｉｌ
ｂｉｓｓアトマイザーを用いて小麦苗（２０ポットの面
中）に施した。面を１０〜１５分空気乾燥した後、湿度
容器内において、２０℃、明／暗＝１２時間／１２時
間、湿度１００％で保存した。苗を９６時間インキュベ
ーションした後、雰囲気容器に移し、結果に関して評価
する前に８日間疾病を進行させた。
【００６３】 表３ 苗の疾病制御の温室試験結果 化合物 評価(Rate) BOT CA RB RH SNW TLB WLR WPM １ 200 75 75 0 99 50 0 0 0 ２ 200 75 50 0 90 50 0 0 0 ３ 200 90 85 0 95 0 0 50 25 ４ 200 0 85 0 95 50 0 50 0 ５ 200 0 85 0 95 50 0 0 0 ６ 200 75 50 0 90 0 0 0 0 ７ 200 50 75 0 99 0 0 0 0 ８ 200 75 75 50 99 50 0 90 0 ９ 200 - 75 0 95 50 0 80 0 １０ 200 90 80 0 95 50 0 50 0 １１ 200 75 - 50 99 0 0 0 0 １２ 200 75 75 50 95 0 0 0 0 １３ 200 75 85 50 95 50 90 90 0 １４ 200 50 90 50 95 80 90 90 0 １５ 200 90 90 80 95 50 80 80 0
【００６４】本発明を特定の実施例及び用途に関して説
明したが、本発明に関する他の修正及び使用は、特許請
求の範囲で定義された本発明の精神及び範囲から逸脱す
ることなく当業者には明らかである。
明したが、本発明に関する他の修正及び使用は、特許請
求の範囲で定義された本発明の精神及び範囲から逸脱す
ることなく当業者には明らかである。
Claims (18)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ａは、水素、アルキル、アリール及び複素環式
基からなる群から選択されるものであり；Ｒは、置換又
は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又
は非置換アルキニル、置換又は非置換フェニル及び置換
又は非置換複素環式基からなる群から選択されるもので
あり；Ｘはハロゲンからなる群から選択されるものであ
る）の化合物。 - 【請求項２】 Ａが、水素；Ｃ1 〜Ｃ18 直鎖又は分岐鎖
アルキル；Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 アル
ケニル；Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル；Ｃ7 〜Ｃ12アラルキ
ル；Ｃ6 〜Ｃ12 アリール；ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキ
シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルチオ、- Ｓ（Ｏ）n Ｒ2 （ここで、ｎは１又は２
であり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）からなる群
から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ6
〜Ｃ12 アリール；及び、ハロ置換、ニトロ置換又は非置
換の２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フ
リル、２−ピリジル、３−ピリジル及び４−ピリジルか
らなる群から選択される基；からなる群から選択される
ものである請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ａが、水素、４−クロロフェニル、３−
クロロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、２−チエニル、２−ニトロ
フェニル、３−ニトロフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−ブロモフェニル、２
−フルオロフェニル、２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェ
ニル、２，４，５−トリクロロフェニル、メチル、ヨー
ドプロパルギル、ｔ−ブチル、フェニル、４−ニトロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル、３−ピリジル、３−ブロモフェニル、３−エト
キシフェニル、ｎ−プロピル、２−クロロフェニル、シ
クロヘキシル及び２−フリルからなる群から選択される
ものである請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 ＸがＩである請求項１記載の化合物。
- 【請求項５】 Ｒが、メチル、エチル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、フェニル、４−クロロフェニル、アリル、
２−プロピニル、２−フリル、２−チエニル、３−ヨー
ド−２−プロピニル、３−ニトロフェニル、３−メトキ
シフェニル及び４−メチルフェニルからなる群から選択
されるものである請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒが、水素；Ｃ1 〜Ｃ18直鎖又は分岐鎖
アルキル；Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 アル
ケニル；Ｃ3 〜Ｃ5 アルキニル；Ｃ7 〜Ｃ12アラルキ
ル；Ｃ6 〜Ｃ12アリール；ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボキ
シル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルチオ、- Ｓ（Ｏ）n Ｒ2 （ここでｎは１又は２で
あり、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）からなる群か
ら選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ6 〜
Ｃ12アリール；及び、ハロ置換、ニトロ置換又は非置換
の２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリ
ル、２−ピリジル、３−ピリジルからなる群から選択さ
れる基；からなる群から選択されるものである請求項１
記載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１記載の化合物及び農学的に許容
し得るキャリヤーを含む組成物。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物及び化粧剤を含む
組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載の化合物及び切削油を含む
組成物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の化合物及び石鹸又は合
成洗浄剤を含む組成物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の化合物及び安定剤を含
む組成物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の化合物及び膜形成材料
を含む組成物。 - 【請求項１３】 次式： 【化２】 の化合物をヨウ素化剤又は臭素化剤と反応させることを
含む請求項１記載の化合物の製造方法。 - 【請求項１４】 請求項１の化合物を用いて微生物を制
御することを含む方法。 - 【請求項１５】 請求項１の化合物を用いて菌類を制御
することを含む方法。 - 【請求項１６】 請求項１の化合物を用いて細菌を制御
することを含む方法。 - 【請求項１７】 請求項１の化合物を用いて藻類、ビー
ルス又は酵母菌を制御することを含む方法。 - 【請求項１８】 請求項１の化合物を含む組成物を用い
て、木材、塗料、接着剤、ニカワ、紙、布帛、皮革、プ
ラスチック、厚紙、潤滑剤、化粧品、食品、コーキング
剤、飼料及び工業用冷却水を微生物から保護することを
含む方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62528590A | 1990-12-10 | 1990-12-10 | |
| US625,285 | 1990-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543558A true JPH0543558A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=24505377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3350046A Withdrawn JPH0543558A (ja) | 1990-12-10 | 1991-12-10 | ハロプロパルギルメルカプトトリアゾール化合物、それを含む組成物、その用途及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543558A (ja) |
| KR (1) | KR920012050A (ja) |
| AU (1) | AU8891191A (ja) |
| CA (1) | CA2056672A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994021734A1 (de) * | 1993-03-25 | 1994-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | ANSTRICHMITTEL ENTHALTEND n-ALKYL-N-AZOLE ALS KONSERVIERUNGSMITTEL |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5554784A (en) * | 1994-07-08 | 1996-09-10 | Gruening; Rainer | Process for preparing iodoalkynylcarbamates having a low tendency of yellowing when exposed to light |
-
1991
- 1991-11-29 CA CA002056672A patent/CA2056672A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-06 AU AU88911/91A patent/AU8891191A/en not_active Abandoned
- 1991-12-09 KR KR1019910022447A patent/KR920012050A/ko not_active Withdrawn
- 1991-12-10 JP JP3350046A patent/JPH0543558A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994021734A1 (de) * | 1993-03-25 | 1994-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | ANSTRICHMITTEL ENTHALTEND n-ALKYL-N-AZOLE ALS KONSERVIERUNGSMITTEL |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8891191A (en) | 1992-06-11 |
| CA2056672A1 (en) | 1992-06-11 |
| KR920012050A (ko) | 1992-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5209930A (en) | Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents | |
| JPH0381259A (ja) | Ｓ―（β―ジカルボニル）置換β―チオアクリルアミド殺生物剤および殺菌剤 | |
| US5464832A (en) | Substituted 3-thioacryloyl compounds and their use as antimicrobial agents | |
| US5391561A (en) | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation | |
| US5292762A (en) | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation | |
| US5102898A (en) | Benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides | |
| US5179127A (en) | Halopropargyl acyl compound, compositions, microbicidal uses and processes of preparation | |
| US4975459A (en) | Microbicidal and plant growth regulating compounds | |
| US5112382A (en) | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation | |
| US5252745A (en) | Preparation and use of iodopropargyl esters of α-amino acid derivatives as antimicrobial agents | |
| JPH0543558A (ja) | ハロプロパルギルメルカプトトリアゾール化合物、それを含む組成物、その用途及びその製造方法 | |
| US5091399A (en) | Antimicrobial compounds and methods of use | |
| JPH0390055A (ja) | α―アミノ酸誘導体のヨードプロパルギルエステル、およびそれらを含有する殺微生物剤 | |
| PT94838B (pt) | Processo para a preparacao de beta-tioacrilamidas s-substituidas e de composicoes microbicidas que as contem | |
| JP2002338568A (ja) | 抗微生物化合物およびその使用方法 | |
| TW213447B (ja) | ||
| DE69010838T2 (de) | Neue Benzoxazolon-Verbindungen und ihre Verwendung als Mikrobizid. | |
| JP2001172269A (ja) | ５−カルボキサニリド−ハロアルキルチアゾール塩 | |
| PL164853B1 (pl) | Srodek mlkroblocydowy i chwastobójczy PL | |
| JPH04244055A (ja) | 置換３−チオアクリロイル化合物およびそれによる抗微生物剤 | |
| CA2049475A1 (en) | Substituted 3-thioacryloyl coumpounds and their use as antimicrobial agents | |
| JPS6019761A (ja) | スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれを有効成分とする農園芸用病害防除剤 | |
| JPH0374363A (ja) | Ｓ―置換β―チオアクリルアミド殺生物剤および殺菌剤 | |
| JPH11302256A (ja) | フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 | |
| PL164863B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych S-podstawlonych beta -tioakryloamldów |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990311 |