JPH0543704B2 - - Google Patents
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- JPH0543704B2 JPH0543704B2 JP18282986A JP18282986A JPH0543704B2 JP H0543704 B2 JPH0543704 B2 JP H0543704B2 JP 18282986 A JP18282986 A JP 18282986A JP 18282986 A JP18282986 A JP 18282986A JP H0543704 B2 JPH0543704 B2 JP H0543704B2
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- JP
- Japan
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- ocf
- cfcf
- reaction
- ring
- sultones
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、非常に反応性に富み、各種の高機能
性含フツ素化合物の中間原料として有用な新規パ
ーフルオロジ（β−サルトン）類に関するもので
ある。
性含フツ素化合物の中間原料として有用な新規パ
ーフルオロジ（β−サルトン）類に関するもので
ある。
例えば、アンゲヴアンデ・ケミー・インターナ
シヨナル・エデイシヨン・イン・イングリツシユ
（Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.）誌1972年（11号）
583頁において、フルオロオレフイン類と無水硫
酸との反応により生成する安定な化合物であるβ
ーサルトン類およびβージサルトン類は知られて
いる。その他、イズヴエスチア・アカゼミー・ナ
ウーク・エス・エス・エス・エル・セーリア・ヒ
ーミイ（Izv.Adad.Nauk SSSR，Ser.Khim）誌
1972年2510頁（ロシア語版）には、オクタフルオ
ロイソブテンのサルトン、ジヤーナル・オヴ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（J.
Amer.Chem.Soc）誌1977年（99巻）1214頁には、
アルキルビニルエーテルのサルトン、上記イズヴ
エスチア誌1978年118頁（ロシア語版）には、ヘ
キサフルオロブタジエンのサルトン、また特開昭
55−27185号公報には、パーフルオロアリルフル
オロサルフエートのサルトン等の記載がある。
シヨナル・エデイシヨン・イン・イングリツシユ
（Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.）誌1972年（11号）
583頁において、フルオロオレフイン類と無水硫
酸との反応により生成する安定な化合物であるβ
ーサルトン類およびβージサルトン類は知られて
いる。その他、イズヴエスチア・アカゼミー・ナ
ウーク・エス・エス・エス・エル・セーリア・ヒ
ーミイ（Izv.Adad.Nauk SSSR，Ser.Khim）誌
1972年2510頁（ロシア語版）には、オクタフルオ
ロイソブテンのサルトン、ジヤーナル・オヴ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（J.
Amer.Chem.Soc）誌1977年（99巻）1214頁には、
アルキルビニルエーテルのサルトン、上記イズヴ
エスチア誌1978年118頁（ロシア語版）には、ヘ
キサフルオロブタジエンのサルトン、また特開昭
55−27185号公報には、パーフルオロアリルフル
オロサルフエートのサルトン等の記載がある。
これらβーサルトン類は極めて反応性に富み、
有機含フツ素化合物の中間体として有用であり、
例えば、テトラフルオロエタンサルトンはスルホ
ン酸基含有ビニルエーテルに誘導され、その重合
体は食塩電解用イオン交換膜、酸性触媒、潤滑油
等に利用される。
有機含フツ素化合物の中間体として有用であり、
例えば、テトラフルオロエタンサルトンはスルホ
ン酸基含有ビニルエーテルに誘導され、その重合
体は食塩電解用イオン交換膜、酸性触媒、潤滑油
等に利用される。
しかしながら、従来のβーサルトン類から誘導
される開環化合物は、１ケの−SO2Ｆ基を有する
のみであるため、例えばスルホン酸基含有ビニル
エーテルの重合体よりイオン交換体を得る場合
に、イオン交換容量を十分に大きく出来ないとい
う問題がある。
される開環化合物は、１ケの−SO2Ｆ基を有する
のみであるため、例えばスルホン酸基含有ビニル
エーテルの重合体よりイオン交換体を得る場合
に、イオン交換容量を十分に大きく出来ないとい
う問題がある。
本発明者らは、上記に鑑み、特に高いイオン交
換容量を有する重合体を賦与し得る含フツ素系の
サルトン類の開発をするために鋭意研究を重ね
た。その結果、特定した構造を有するパーフルオ
ロジ（βーサルトン）類が、その二官能性を利用
することにより、２個の−SO2Ｆ基を有する含フ
ツ素化合物を容易に合成できることを見出し、本
発明を提供するに至つたものである。
換容量を有する重合体を賦与し得る含フツ素系の
サルトン類の開発をするために鋭意研究を重ね
た。その結果、特定した構造を有するパーフルオ
ロジ（βーサルトン）類が、その二官能性を利用
することにより、２個の−SO2Ｆ基を有する含フ
ツ素化合物を容易に合成できることを見出し、本
発明を提供するに至つたものである。
即ち、本発明によれば
（式中、Rfは炭素数１〜10のパーフルオロア
ルキレン基であり、ＹおよびY′はＦまたはCF3で
あり、ｎおよびｍは０または１〜４の整数であ
る。） で表わされるパーフルオロジ（β−サルトン）類
が提供される。
ルキレン基であり、ＹおよびY′はＦまたはCF3で
あり、ｎおよびｍは０または１〜４の整数であ
る。） で表わされるパーフルオロジ（β−サルトン）類
が提供される。
上記の一般式（）におけるRfは炭素数１〜
10のパーフルオロアルキレン基であつて、直鎖状
または枝分かれ状のいずれでもよく、例えば
（CF2）2，（CF2）3，（CF2）4，（CF2）5，（CF2）6，
CF
（CF3）CF（CF3），Ｃ（CF3）2CF）CF3，Ｃ（CF3）2
Ｃ（DF3）2，CF2CF2OCF2CF2等である。
10のパーフルオロアルキレン基であつて、直鎖状
または枝分かれ状のいずれでもよく、例えば
（CF2）2，（CF2）3，（CF2）4，（CF2）5，（CF2）6，
CF
（CF3）CF（CF3），Ｃ（CF3）2CF）CF3，Ｃ（CF3）2
Ｃ（DF3）2，CF2CF2OCF2CF2等である。
本発明のパーフルオロジ（βーサルトン）類
は、いずれも文献未載の新規化合物であり、例え
ば、パーフルオロジアリルエーテル類と無水硫酸
との反応によつて合成できる。なお、上記のパー
フルオロジアリルエーテル類は、例えば特開昭53
−82713号公報に示されているように、パーフル
オロジ酸フロリド類とパーフルオロアリル化合物
とをアルカリ金属フツ化物を用いて反応させる方
法等により容易に合成できる。これらパーフルオ
ロジアリルエーテル類としては、例えば CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）2OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）3OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）4OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）5OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）6OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF＝
CF2， 等である。
は、いずれも文献未載の新規化合物であり、例え
ば、パーフルオロジアリルエーテル類と無水硫酸
との反応によつて合成できる。なお、上記のパー
フルオロジアリルエーテル類は、例えば特開昭53
−82713号公報に示されているように、パーフル
オロジ酸フロリド類とパーフルオロアリル化合物
とをアルカリ金属フツ化物を用いて反応させる方
法等により容易に合成できる。これらパーフルオ
ロジアリルエーテル類としては、例えば CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）2OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）3OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）4OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）5OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2Ｏ（CF2）6OCF2CF＝CF2， CF2＝CFCF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF＝
CF2， 等である。
また、上記の無水硫酸としては、一般に20℃の
温度で液体であることが必要であり、特に新しく
蒸留した重合禁止剤を含まない無水硫酸が好まし
い。即ち、無水硫酸に重合禁止剤が含まれている
場合には、目的としないアリルフルオロサルフエ
ート類などが多く副生する問題がある。
温度で液体であることが必要であり、特に新しく
蒸留した重合禁止剤を含まない無水硫酸が好まし
い。即ち、無水硫酸に重合禁止剤が含まれている
場合には、目的としないアリルフルオロサルフエ
ート類などが多く副生する問題がある。
上記したパーフルオロジアリルエーテル類と無
水硫酸との反応は、そのモル比を広く変えて行う
ことが出来るが、特に１：0.5〜１：３の範囲が
好ましい。また、反応は不活性溶媒の存在下また
は不存在のいずれでも出来るが、実質上無水の条
件下で行なうのが望ましく、また塩化水素、メタ
ノール、フルオロスルホン酸等の含プロトン化合
物はこの反応に対して有害であり、これを避ける
必要がある。
水硫酸との反応は、そのモル比を広く変えて行う
ことが出来るが、特に１：0.5〜１：３の範囲が
好ましい。また、反応は不活性溶媒の存在下また
は不存在のいずれでも出来るが、実質上無水の条
件下で行なうのが望ましく、また塩化水素、メタ
ノール、フルオロスルホン酸等の含プロトン化合
物はこの反応に対して有害であり、これを避ける
必要がある。
反応温度は、パーフルオロジアリルエーテル／
無水硫酸系またはこれに不活性溶媒を含んだ系で
無水硫酸が液状で存在する温度で−50〜200℃ま
で変えることができるが、反応を十分に進行させ
るためには、特に20〜150℃の範囲で実施するこ
とが好ましい。
無水硫酸系またはこれに不活性溶媒を含んだ系で
無水硫酸が液状で存在する温度で−50〜200℃ま
で変えることができるが、反応を十分に進行させ
るためには、特に20〜150℃の範囲で実施するこ
とが好ましい。
反応圧力は一般に反応における自己発生圧力と
すればよいが、必要に応じて０〜数100気圧まで
圧力範囲が使用できる。
すればよいが、必要に応じて０〜数100気圧まで
圧力範囲が使用できる。
更に、反応時間は反応温度、使用する原料等に
より一概に決定できないが、通常１時間〜76時間
が好適である。
より一概に決定できないが、通常１時間〜76時間
が好適である。
このようにして得られる反応混合物から、目的
の化合物を単離するには、蒸留等の公知の手段で
精製単離すれば良い。
の化合物を単離するには、蒸留等の公知の手段で
精製単離すれば良い。
本発明のβーサルトン化合物は、その赤外線吸
収スペクトル（IR）が1446〜1448cm-1付近にお
いて、−OSO2−基に由来する特性吸収を示し、
また19F−核磁気共鳴スペクトル（NMR）では、
CFCl3基準で−79〜−89ppm付近にAB分裂パタ
ーンを示す４本の環CF2のシグナル、−149ppm付
近の環CFのシグナルが観察され、元素分析の結
果と併せて同定することができる。
収スペクトル（IR）が1446〜1448cm-1付近にお
いて、−OSO2−基に由来する特性吸収を示し、
また19F−核磁気共鳴スペクトル（NMR）では、
CFCl3基準で−79〜−89ppm付近にAB分裂パタ
ーンを示す４本の環CF2のシグナル、−149ppm付
近の環CFのシグナルが観察され、元素分析の結
果と併せて同定することができる。
本発明の化合物であるパーフルオロジ（βーサ
ルトン）類は、その二官能性を利用することによ
り、２個の−SO2Ｆ基を有する含フツ素化合物を
容易に合成することができる。
ルトン）類は、その二官能性を利用することによ
り、２個の−SO2Ｆ基を有する含フツ素化合物を
容易に合成することができる。
例えば、下記(1)式のようにアルカリ金属フツ化
物、フツ化水素、トリエチルアミン等の塩基触媒
により異性化し、耐熱性、化学安定性にすぐれ、
従来のものよりも高い交換容量を持つイオン交換
基含有フツ素共重合体の原料であるパーフルオロ
ジ（α−フルオロスルホニルカルボニルフロライ
ド）類が容易に合成できる。
物、フツ化水素、トリエチルアミン等の塩基触媒
により異性化し、耐熱性、化学安定性にすぐれ、
従来のものよりも高い交換容量を持つイオン交換
基含有フツ素共重合体の原料であるパーフルオロ
ジ（α−フルオロスルホニルカルボニルフロライ
ド）類が容易に合成できる。
また、各種の求核試薬（HNu）の攻撃により
容易に開環して耐熱性、化学安定性にすぐれたポ
リアミド、ポリエステル等の含フツ素重縮合体の
原料として有用であり、また界面活性剤、撥水撥
油剤として利用されるパーフルオロジ（α−フル
オロスルホニルカルボン酸）誘導体を形成する。
容易に開環して耐熱性、化学安定性にすぐれたポ
リアミド、ポリエステル等の含フツ素重縮合体の
原料として有用であり、また界面活性剤、撥水撥
油剤として利用されるパーフルオロジ（α−フル
オロスルホニルカルボン酸）誘導体を形成する。
(2)
（実施例）
以下、実施例によつて、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
実施例 １
攪拌装置、滴下ロート、還流管、温度計を備え
た200mlの四つ口フラスコ中に、パーフルオロ−
１，５−ビス（２−プロペニルオキシ）ペンタン
66.4ｇ（0.12モル）を仕込み、室温下で攪拌しな
がら、無水硫酸21.5ｇ（0.27モル）を30分間かけ
て滴下した。この混合物を60℃で３時間、次いで
80℃で36時間かきまぜた。蒸留により、沸点109
−111℃（８mmHg）のパーフルオロ−１，９−ビ
ス（１，２−エタンサルトン）２，８−ジオキサ
ノナン66.2ｇ（70％）を得た。
た200mlの四つ口フラスコ中に、パーフルオロ−
１，５−ビス（２−プロペニルオキシ）ペンタン
66.4ｇ（0.12モル）を仕込み、室温下で攪拌しな
がら、無水硫酸21.5ｇ（0.27モル）を30分間かけ
て滴下した。この混合物を60℃で３時間、次いで
80℃で36時間かきまぜた。蒸留により、沸点109
−111℃（８mmHg）のパーフルオロ−１，９−ビ
ス（１，２−エタンサルトン）２，８−ジオキサ
ノナン66.2ｇ（70％）を得た。
生成物の構造は次の分析データによつて確認し
た。
た。
(1) IRスペクトル：1447cm-1（−OSO2−）
(2) 19F−NMR（内部標準CFCl3，ppm）：−75.4
（ｍ，2F，CFCＦ2〜Ｏ），−81.2（ｄのｔ，JFF24.3
Hz，10.1Hz，2F，OCF2CF2〜），−79.7および−
81.8（ｄのｔ，JFF6.7Hz，2.7Hz，1F）および−
86.6および−88.2（ｔ，JFF12.7Hz，1F）に環CF2
のABパターン，−119.8（ｍ，1F，CF2），−
122.9（ｍのｔ，JFF4.0Hz，2F，OCF2ＣＦ2〜），−
149.8（ｄのｔ，JFF7.7Hz，1F，環CF） (3) 元素分析C11F20O8S2に対する 計算値Ｃ：18.75 Ｆ：53.98 Ｓ： 9.09 実測値Ｃ：18.82 Ｆ：53.84 Ｓ： 9.13 実施例 ２ 攪拌装置，滴下ロート、還流管、温度計を備え
た300mlの四つ口フラスコ中に、パーフルオロ−
１，４−ビス（２−プロペニルオキシ）ブタン
117.1ｇ（0.24モル）を仕込み、室温下で攪拌し
ながら、無水硫酸41.0ｇ（0.51モル）を１時間か
けて滴下した。この混合物を60℃で２時間、次い
で80℃で37時間かきまぜた。蒸留により、沸点
101−103℃（８mmHg）のパーフルオロ−１，８
−ビス（１，２−エタンサルトン）−２，７−ジ
オキサオクタン103.3ｇ（67％）を得た。
（ｍ，2F，CFCＦ2〜Ｏ），−81.2（ｄのｔ，JFF24.3
Hz，10.1Hz，2F，OCF2CF2〜），−79.7および−
81.8（ｄのｔ，JFF6.7Hz，2.7Hz，1F）および−
86.6および−88.2（ｔ，JFF12.7Hz，1F）に環CF2
のABパターン，−119.8（ｍ，1F，CF2），−
122.9（ｍのｔ，JFF4.0Hz，2F，OCF2ＣＦ2〜），−
149.8（ｄのｔ，JFF7.7Hz，1F，環CF） (3) 元素分析C11F20O8S2に対する 計算値Ｃ：18.75 Ｆ：53.98 Ｓ： 9.09 実測値Ｃ：18.82 Ｆ：53.84 Ｓ： 9.13 実施例 ２ 攪拌装置，滴下ロート、還流管、温度計を備え
た300mlの四つ口フラスコ中に、パーフルオロ−
１，４−ビス（２−プロペニルオキシ）ブタン
117.1ｇ（0.24モル）を仕込み、室温下で攪拌し
ながら、無水硫酸41.0ｇ（0.51モル）を１時間か
けて滴下した。この混合物を60℃で２時間、次い
で80℃で37時間かきまぜた。蒸留により、沸点
101−103℃（８mmHg）のパーフルオロ−１，８
−ビス（１，２−エタンサルトン）−２，７−ジ
オキサオクタン103.3ｇ（67％）を得た。
生成物の構造は次の分析データによつて確認し
た。
た。
(1) IRスペクトル：1448cm-1（−OSO2−）
(2) 16F−NMR（内部標準CFCl3，ppm）：−75.1
（ｍ，2F，CFCＦ2〜Ｏ），−81.2（ｍ，2F，OCＦ2〜
CF2），−78.9および−81.7（ｄのｔ，JFF6.2Hz，
2.5Hz，1F）および−86.5および−88.2（ｔ，JFF
12.4Hz，1F）に環CF2のABパターン，−123.1
（ｍ，2F，CF2），−148.9（ｄのｔ，JFF，8.0Hz，
8.0Hz，1F，環CF） (3) 元素分析C10F18O8S2に対する 計算値Ｃ：18.35 Ｆ：52.29 Ｓ： 9.79 実測値Ｃ：18.40 Ｆ：53.10 Ｓ： 9.85 実施例 ３ 攪拌装置，滴下ロート、還流管、温度計を備え
た100mlの四つ口フラスコ中に、パーフルオロ−
２，７−ジメチル−１，８−ビス（２−プロペニ
ルオキシ）−３，６−ジオキサオクタン26.0ｇ
（0.036モル）を仕込み、室温下で攪拌しながら、
無水硫酸6.0ｇ（0.075モル）を滴下した。この混
合物を60℃で３時間、次いで100℃で42時間かき
まぜた。蒸留により、沸点90〜91℃（0.5mmHg）
のパーフルオロ−４，９−ジメチル−１，12−ビ
ス（１，２−エタンサルトン）−２，５，８，11
−テトラオキサドデカン7.4ｇ（23％）を得た。
（ｍ，2F，CFCＦ2〜Ｏ），−81.2（ｍ，2F，OCＦ2〜
CF2），−78.9および−81.7（ｄのｔ，JFF6.2Hz，
2.5Hz，1F）および−86.5および−88.2（ｔ，JFF
12.4Hz，1F）に環CF2のABパターン，−123.1
（ｍ，2F，CF2），−148.9（ｄのｔ，JFF，8.0Hz，
8.0Hz，1F，環CF） (3) 元素分析C10F18O8S2に対する 計算値Ｃ：18.35 Ｆ：52.29 Ｓ： 9.79 実測値Ｃ：18.40 Ｆ：53.10 Ｓ： 9.85 実施例 ３ 攪拌装置，滴下ロート、還流管、温度計を備え
た100mlの四つ口フラスコ中に、パーフルオロ−
２，７−ジメチル−１，８−ビス（２−プロペニ
ルオキシ）−３，６−ジオキサオクタン26.0ｇ
（0.036モル）を仕込み、室温下で攪拌しながら、
無水硫酸6.0ｇ（0.075モル）を滴下した。この混
合物を60℃で３時間、次いで100℃で42時間かき
まぜた。蒸留により、沸点90〜91℃（0.5mmHg）
のパーフルオロ−４，９−ジメチル−１，12−ビ
ス（１，２−エタンサルトン）−２，５，８，11
−テトラオキサドデカン7.4ｇ（23％）を得た。
生成物の構造式は次の分析データによつて確認
した。
した。
(1) IRスペクトル：1448cm-1（−OSO2−）
(2) 19F−NMR（内部標準CFCl3，ppm）：−75.7
（ｍ，2F，SO2CFCＦ2〜Ｏ），−77.8（ｍ，3F，
CF3），−79.9および−81.9（ｍ，1F）および−
86.3および−88.2（ｔ，JFF12.0Hz，1F）に環CF2
のABパターン，−81.1（ｍ，2F，CF2），−84.2
（ｍ，2F，OCＦ2〜CFCF3）−142.0（ｔ，JFF18.4
Hz，1F，CF），−149.1（ｄのｔ，JFF7.1Hz，1F，
環CF） (3) 元素分析C16F26O10S2に対する 計算値Ｃ：18.96 Ｆ：55.76 Ｓ： 7.22 実測値Ｃ：18.79 Ｆ：55.91 Ｓ： 7.34
（ｍ，2F，SO2CFCＦ2〜Ｏ），−77.8（ｍ，3F，
CF3），−79.9および−81.9（ｍ，1F）および−
86.3および−88.2（ｔ，JFF12.0Hz，1F）に環CF2
のABパターン，−81.1（ｍ，2F，CF2），−84.2
（ｍ，2F，OCＦ2〜CFCF3）−142.0（ｔ，JFF18.4
Hz，1F，CF），−149.1（ｄのｔ，JFF7.1Hz，1F，
環CF） (3) 元素分析C16F26O10S2に対する 計算値Ｃ：18.96 Ｆ：55.76 Ｓ： 7.22 実測値Ｃ：18.79 Ｆ：55.91 Ｓ： 7.34
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Rfは炭素数１〜10のパーフルオロア
ルキレン基であり、ＹおよびY′はＦまたはCF3で
あり、ｎおよびｍは０または１〜４の整数であ
る。） で表わされるパーフルオロジ（β−サルトン）
類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18282986A JPS6339873A (ja) | 1986-08-05 | 1986-08-05 | パ−フルオロジ（β−サルトン）類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18282986A JPS6339873A (ja) | 1986-08-05 | 1986-08-05 | パ−フルオロジ（β−サルトン）類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6339873A JPS6339873A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0543704B2 true JPH0543704B2 (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=16125192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18282986A Granted JPS6339873A (ja) | 1986-08-05 | 1986-08-05 | パ−フルオロジ（β−サルトン）類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6339873A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4012216A1 (de) * | 1990-04-14 | 1991-10-17 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testtraeger fuer die analyse von fluessigkeiten |
-
1986
- 1986-08-05 JP JP18282986A patent/JPS6339873A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6339873A (ja) | 1988-02-20 |
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