JPH054903A - 貝類足糸付着阻害剤及びその製造方法 - Google Patents
貝類足糸付着阻害剤及びその製造方法Info
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- JPH054903A JPH054903A JP3282548A JP28254891A JPH054903A JP H054903 A JPH054903 A JP H054903A JP 3282548 A JP3282548 A JP 3282548A JP 28254891 A JP28254891 A JP 28254891A JP H054903 A JPH054903 A JP H054903A
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- Japan
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- shellfish
- acid
- inhibitor
- fatty acids
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Abstract
(57)【要約】
【構成】岩礁生物の脂溶性成分よりなる貝類足糸付着阻
害剤、岩礁生物の破砕物を有機溶剤で抽出することによ
る貝類足糸付着阻害剤の製造方法、及び脂肪酸を有効成
分としてなる貝類足糸付着阻害剤。脂肪酸はアラキドン
酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸等の不飽和脂
肪酸の阻害活性が大きい。 【効果】本発明の阻害剤を、例えば船底塗料等に加えて
用いることにより、ムラサキイガイ、フジツボ等の付着
を防止することができる。本発明の阻害剤は天然界に存
しているものであって、海洋汚染等の問題がない。
害剤、岩礁生物の破砕物を有機溶剤で抽出することによ
る貝類足糸付着阻害剤の製造方法、及び脂肪酸を有効成
分としてなる貝類足糸付着阻害剤。脂肪酸はアラキドン
酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸等の不飽和脂
肪酸の阻害活性が大きい。 【効果】本発明の阻害剤を、例えば船底塗料等に加えて
用いることにより、ムラサキイガイ、フジツボ等の付着
を防止することができる。本発明の阻害剤は天然界に存
しているものであって、海洋汚染等の問題がない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、貝類足糸付着阻害剤及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】船舶、海洋構造物、その他海洋で使用さ
れる各種機材への貝類の付着は、その機能を低下させる
ため付着防止手段を講じることが望まれている。
れる各種機材への貝類の付着は、その機能を低下させる
ため付着防止手段を講じることが望まれている。
【０００３】従来、この付着防止手段としてトリブチル
スズ等の有機スズ化合物を加えた塗料を塗布することが
行なわれていた。近年、この有機スズ化合物による海洋
汚染が問題となり、その使用が禁止されつつある。
スズ等の有機スズ化合物を加えた塗料を塗布することが
行なわれていた。近年、この有機スズ化合物による海洋
汚染が問題となり、その使用が禁止されつつある。
【０００４】そこで、合成反応が得られるドデカジエン
酸エステル類（特開昭50-31032号公報）、水酸基含有液
状ジエン系重合体とマレイン酸又は無水マレイン酸との
反応物（特開平１-210475号公報）を有効成分とする海
洋生物等の付着防止剤が開発されている。
酸エステル類（特開昭50-31032号公報）、水酸基含有液
状ジエン系重合体とマレイン酸又は無水マレイン酸との
反応物（特開平１-210475号公報）を有効成分とする海
洋生物等の付着防止剤が開発されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらも天然
界に存在していたものではないから、環境汚染の問題の
全くない貝類足糸付着防止剤の開発が望まれていた。
界に存在していたものではないから、環境汚染の問題の
全くない貝類足糸付着防止剤の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる課題
を解決するべく海洋生物を中心に広く検索を行なった結
果、岩礁生物の脂溶性成分に貝類足糸付着阻害活性があ
ることを見出し、この活性成分に遊離の脂肪酸が含まれ
ることを突止めた。そこで、各種の遊離脂肪酸の貝類付
着阻害活性を調べ、その結果、遊離脂肪酸に広くこの活
性を有するものがあることを見出し、これらの知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
を解決するべく海洋生物を中心に広く検索を行なった結
果、岩礁生物の脂溶性成分に貝類足糸付着阻害活性があ
ることを見出し、この活性成分に遊離の脂肪酸が含まれ
ることを突止めた。そこで、各種の遊離脂肪酸の貝類付
着阻害活性を調べ、その結果、遊離脂肪酸に広くこの活
性を有するものがあることを見出し、これらの知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明は、岩礁生物の脂溶性成分
よりなる貝類足糸付着防止剤、岩礁生物の破砕物を有機
溶剤で抽出することを特徴とするその製造方法、及び脂
肪酸を有効成分としてなる貝類足糸付着阻害剤に関する
ものである。
よりなる貝類足糸付着防止剤、岩礁生物の破砕物を有機
溶剤で抽出することを特徴とするその製造方法、及び脂
肪酸を有効成分としてなる貝類足糸付着阻害剤に関する
ものである。
【０００８】岩礁生物は、岩礁に付着して生活している
生物であり、アメフラシ等の無楯類、フジツボ等のフジ
ツボ型類等などの貝類、イソギンチャク類、サンゴ類、
海綿類、海藻類、微生物などである。特に、海綿、イソ
ギンチャク、アメフラシ類から調製した脂溶性画分およ
びアメフラシの蛋白腺分泌物などが強い活性を示した。
アメフラシ類では中腸腺、体部、紫汁腺分泌物のいずれ
の脂溶性画分にもかなりの付着阻害効果が認められた。
生物であり、アメフラシ等の無楯類、フジツボ等のフジ
ツボ型類等などの貝類、イソギンチャク類、サンゴ類、
海綿類、海藻類、微生物などである。特に、海綿、イソ
ギンチャク、アメフラシ類から調製した脂溶性画分およ
びアメフラシの蛋白腺分泌物などが強い活性を示した。
アメフラシ類では中腸腺、体部、紫汁腺分泌物のいずれ
の脂溶性画分にもかなりの付着阻害効果が認められた。
【０００９】岩礁生物は、抽出効果を高めるためになる
べく細かくすることが望ましい。破砕手段は問うところ
ではなく、磨砕、凍結粉砕等のほか単なる切断であって
もよい。
べく細かくすることが望ましい。破砕手段は問うところ
ではなく、磨砕、凍結粉砕等のほか単なる切断であって
もよい。
【００１０】抽出溶媒の有機溶剤は、脂溶性成分を抽出
しうるものであればよく、メタノール、エタノール、ブ
タノール等のアルコール、アセトン等のケトン、ジエチ
ルエーテル等のエーテル、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化アルキル、ヘキサン、シクロヘキサン等の
炭化水素等を挙げることができる。ヘキサン、四塩化炭
素等が特に好ましい。抽出は複数回行なうことができ
る。抽出は常温で行なってもよく、加熱してもよい。
しうるものであればよく、メタノール、エタノール、ブ
タノール等のアルコール、アセトン等のケトン、ジエチ
ルエーテル等のエーテル、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化アルキル、ヘキサン、シクロヘキサン等の
炭化水素等を挙げることができる。ヘキサン、四塩化炭
素等が特に好ましい。抽出は複数回行なうことができ
る。抽出は常温で行なってもよく、加熱してもよい。
【００１１】抽出液は、そのまま貝類付着防止剤として
使用してもよく、あるいは濃縮乾固して使用してもよ
い。
使用してもよく、あるいは濃縮乾固して使用してもよ
い。
【００１２】脂肪酸は炭素数が８〜35程度のものがよ
く、10〜20程度のものが好ましい。また、飽和脂肪酸よ
り不飽和脂肪酸のほうがよく、不飽和度の大きなものの
ほうが活性が大きい。好ましい脂肪酸の例としては、飽
和脂肪酸ではカプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、
アラキン酸等を挙げることができ、不飽和脂肪酸ではミ
リストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リシ
ノール酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン
酸、アラキドン酸、エルカ酸等を挙げることができる。
特に、効果の大きなものはミリストレイン酸、パルミト
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン
酸及びアラキドン酸であり、アラキドン酸が最も活性が
大きい。また、単一の脂肪酸だけでなく２種以上の脂肪
酸混合物へ、例えばブタ肝臓脂肪酸混合物など脂肪酸混
合物も相乗的に大きな活性を示す。
く、10〜20程度のものが好ましい。また、飽和脂肪酸よ
り不飽和脂肪酸のほうがよく、不飽和度の大きなものの
ほうが活性が大きい。好ましい脂肪酸の例としては、飽
和脂肪酸ではカプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、
アラキン酸等を挙げることができ、不飽和脂肪酸ではミ
リストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リシ
ノール酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン
酸、アラキドン酸、エルカ酸等を挙げることができる。
特に、効果の大きなものはミリストレイン酸、パルミト
レイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン
酸及びアラキドン酸であり、アラキドン酸が最も活性が
大きい。また、単一の脂肪酸だけでなく２種以上の脂肪
酸混合物へ、例えばブタ肝臓脂肪酸混合物など脂肪酸混
合物も相乗的に大きな活性を示す。
【００１３】本発明の貝類足糸付着阻害剤はそのまま塗
布してもよく、あるいは塗料等に添加して塗布してもよ
い。
布してもよく、あるいは塗料等に添加して塗布してもよ
い。
【００１４】本発明の貝類足糸付着阻害剤は、各種の貝
類の足糸付着を阻害するが、特にムラサキイガイ足糸及
びフジツボの付着を阻害する活性が高い。
類の足糸付着を阻害するが、特にムラサキイガイ足糸及
びフジツボの付着を阻害する活性が高い。
【００１５】
実施例１
各種の岩礁生物より水溶性成分及び脂溶性成分を抽出し
た。水溶性成分の調製方法としては、凍結試料20ｇに対
し３〜５倍量の蒸留水（NK−１およびNK−２のみ生理食
塩水）を加えホモジナイズし、４℃にて15000rpmで30分
遠心した上清を水溶性成分とした。このうち６mlを凍結
乾燥し重量を測定した。蛋白量はBRADFORD法により定量
した。
た。水溶性成分の調製方法としては、凍結試料20ｇに対
し３〜５倍量の蒸留水（NK−１およびNK−２のみ生理食
塩水）を加えホモジナイズし、４℃にて15000rpmで30分
遠心した上清を水溶性成分とした。このうち６mlを凍結
乾燥し重量を測定した。蛋白量はBRADFORD法により定量
した。
【００１６】脂溶性成分の調製方法としては、まず凍結
試料50ｇに250mlのメタノールを加えてホモジナイズ
し、抽出する操作を２回行なった。メタノールを留去し
たのち、50mlの蒸留水を加え100mlのジエチルエーテル
で２回抽出した。水層はさらに100mlのn-ブタノールで
抽出した。エーテル層、ブタノール層はそれぞれ濃縮
し、真空ポンプで乾固させ重量を測定した。ブタノール
層はメタノール、エーテル、アセトンに可溶であった。
ただしNK−１は水に、そしてNK−２は含水エタノールに
可溶であった。
試料50ｇに250mlのメタノールを加えてホモジナイズ
し、抽出する操作を２回行なった。メタノールを留去し
たのち、50mlの蒸留水を加え100mlのジエチルエーテル
で２回抽出した。水層はさらに100mlのn-ブタノールで
抽出した。エーテル層、ブタノール層はそれぞれ濃縮
し、真空ポンプで乾固させ重量を測定した。ブタノール
層はメタノール、エーテル、アセトンに可溶であった。
ただしNK−１は水に、そしてNK−２は含水エタノールに
可溶であった。
【００１７】海綿及び軟サンゴについての抽出結果を次
表に示す。尚、これらは鹿児島県の口之永良部島で採取
した。
表に示す。尚、これらは鹿児島県の口之永良部島で採取
した。
【００１８】
【表１】
【００１９】次に、上記と同様の方法で抽出した各種の
岩礁生物のエーテル抽出物についてムラサキイガイの足
糸付着阻止率を測定した。測定方法は次の通りである。
岩礁生物のエーテル抽出物についてムラサキイガイの足
糸付着阻止率を測定した。測定方法は次の通りである。
【００２０】ムラサキイガイ足糸付着阻害試験法（伊奈
らの試験板法より改変） 試料のディスクへの塗布：直径４cmの格子状に加工した
耐水紙（面積10平方センチ）に供試試料を少量のエーテ
ルに溶かして均一に塗布し、プラスチック製マイクロタ
イタープレート上に耐水紙を張った支持板上に接着す
る。 ムラサキイガイの固定：殻長20〜25mmのムラサキイガイ
３個体を試料ディスク周辺に接着剤で固定する。 足糸の付着：屋外水槽（流量４l/分）中に一夜ないし二
夜（16〜40時間）放置し、付着した足糸の本数を計測す
る。試料ディスクを忌避した足糸数を計算する。生物検
定は溶媒のみのコントロールをおく。 判定：忌避足糸の割合より忌避反応の判定する。 ＋＋ 忌避足糸の割合 100％ ＋ 80％以上100％未満 ± 50％以上80％未満 − 50％未満 結果を下表に示す。
らの試験板法より改変） 試料のディスクへの塗布：直径４cmの格子状に加工した
耐水紙（面積10平方センチ）に供試試料を少量のエーテ
ルに溶かして均一に塗布し、プラスチック製マイクロタ
イタープレート上に耐水紙を張った支持板上に接着す
る。 ムラサキイガイの固定：殻長20〜25mmのムラサキイガイ
３個体を試料ディスク周辺に接着剤で固定する。 足糸の付着：屋外水槽（流量４l/分）中に一夜ないし二
夜（16〜40時間）放置し、付着した足糸の本数を計測す
る。試料ディスクを忌避した足糸数を計算する。生物検
定は溶媒のみのコントロールをおく。 判定：忌避足糸の割合より忌避反応の判定する。 ＋＋ 忌避足糸の割合 100％ ＋ 80％以上100％未満 ± 50％以上80％未満 − 50％未満 結果を下表に示す。
【００２１】
【表２】
ａ：足糸付着阻止率、＋＋100％、＋80〜100％、±50〜
80％、−50％以下
80％、−50％以下
【００２２】実施例２
各岩礁生物からの脂溶性成分の抽出は次のように行なっ
た。まず、実施例１と同様にして得たメタノール抽出物
のエタノール抽出物7.2gに90％メタノール320mlを加え
て溶解し、200mlのn-ヘキサンで４回抽出した。分液し
て得たヘキサン層は乾固してヘキサン区として使用し
た。90％メタノール層には水22mlを加え、四塩化炭素20
0mlで３回抽出した。分液して得た四塩化炭素層は乾固
して四塩化炭素区として使用した。含水メタノール層に
は水102mlを加え、200mlのクロロホルムで３回抽出し
た。分液して得たクロロホルム層は乾固してクロロホル
ム区として使用した。
た。まず、実施例１と同様にして得たメタノール抽出物
のエタノール抽出物7.2gに90％メタノール320mlを加え
て溶解し、200mlのn-ヘキサンで４回抽出した。分液し
て得たヘキサン層は乾固してヘキサン区として使用し
た。90％メタノール層には水22mlを加え、四塩化炭素20
0mlで３回抽出した。分液して得た四塩化炭素層は乾固
して四塩化炭素区として使用した。含水メタノール層に
は水102mlを加え、200mlのクロロホルムで３回抽出し
た。分液して得たクロロホルム層は乾固してクロロホル
ム区として使用した。
【００２３】得られた各抽出物のムラサキイガイに対す
る足糸付着阻害率を実施例１と同様にして測定した結果
を下表に示す。
る足糸付着阻害率を実施例１と同様にして測定した結果
を下表に示す。
【００２４】
【表３】
ａ：足糸付着阻止率、＋＋100％、＋80〜100％、±50〜
80％、−50％以下
80％、−50％以下
【００２５】尚、表中の溶剤区名のないものは、すべて
実施例１と同様にして得たメタノール抽出物のエーテル
抽出物を用いた。
実施例１と同様にして得たメタノール抽出物のエーテル
抽出物を用いた。
【００２６】実施例３
ムラサキイガイの付着試験
実施例１で得られた試料を塗布した耐水紙（10×15セン
チ）と対照の耐水紙を張り合わせ、上部にフロート接着
した船型の付着試験紙を作成した。この中に殻長10mm前
後のムラサキイガイ４個体をいれ、水槽中に一夜放置、
対象および試料塗布面に付着する個体数および足糸また
は足糸付着痕を計測した。
チ）と対照の耐水紙を張り合わせ、上部にフロート接着
した船型の付着試験紙を作成した。この中に殻長10mm前
後のムラサキイガイ４個体をいれ、水槽中に一夜放置、
対象および試料塗布面に付着する個体数および足糸また
は足糸付着痕を計測した。
【００２７】
【表４】
【００２８】実施例４
鹿児島県口永良部島で採取した海綿Phyllospongia papy
racea sp 200ｇを500mlのメタノールで抽出し、抽出液
を合わせた。抽出液からメタノールを留去し、残渣に90
％メタノールを加え、n-ヘキサンで４回抽出した。こう
して得られた807mgの成分を含むヘキサン画分を30φ×1
40mmのKieselgel 60（70−230mesh)カラムに流しヘキサ
ン−酢酸エチル系で分画したところ、足糸付着阻害活性
は11mgの成分を含む酢酸エチル溶出画分に認められた。
そこで酢酸エチル溶出画分をさらにTOYOPEARL HW−40カ
ラムおよびNUCLEOSIL 300−7C18カラムを用いて精製
し、１mgの活性成分を得た。精製物をメチルエステル化
し、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、精
製画分の主要成分はＣ16：０（脂肪酸の炭素数：不飽和
結合数)(59.9％）、Ｃ16：１（11.8％）、Ｃ18：１（1
3.8％）、Ｃ22：６(1.9％）のほか、未同定の３成分が
認められた。足糸付着阻害活性試験法は前述の通りであ
る。
racea sp 200ｇを500mlのメタノールで抽出し、抽出液
を合わせた。抽出液からメタノールを留去し、残渣に90
％メタノールを加え、n-ヘキサンで４回抽出した。こう
して得られた807mgの成分を含むヘキサン画分を30φ×1
40mmのKieselgel 60（70−230mesh)カラムに流しヘキサ
ン−酢酸エチル系で分画したところ、足糸付着阻害活性
は11mgの成分を含む酢酸エチル溶出画分に認められた。
そこで酢酸エチル溶出画分をさらにTOYOPEARL HW−40カ
ラムおよびNUCLEOSIL 300−7C18カラムを用いて精製
し、１mgの活性成分を得た。精製物をメチルエステル化
し、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、精
製画分の主要成分はＣ16：０（脂肪酸の炭素数：不飽和
結合数)(59.9％）、Ｃ16：１（11.8％）、Ｃ18：１（1
3.8％）、Ｃ22：６(1.9％）のほか、未同定の３成分が
認められた。足糸付着阻害活性試験法は前述の通りであ
る。
【００２９】実施例５
次に、各種の脂肪酸について実施例１と同様にして、ム
ラサキイガイ足糸付着阻害活性を測定した結果を表５に
示す。
ラサキイガイ足糸付着阻害活性を測定した結果を表５に
示す。
【００３０】
【表５】
【００３１】尚、ブタ肝臓脂肪酸抽出物は市販品(Free
Fatty Acid；Cat No. A-24(pig liver) Serdary Res. L
aboratories；Ontario Canada）を用いた。
Fatty Acid；Cat No. A-24(pig liver) Serdary Res. L
aboratories；Ontario Canada）を用いた。
【００３２】実施例６
各種の脂肪酸及びその混合物について実施例１と同様に
して、ムラサキイガイ足糸付着阻害活性を測定した結果
を表６に示す。
して、ムラサキイガイ足糸付着阻害活性を測定した結果
を表６に示す。
【００３３】
【表６】
【００３４】上記の結果は活性の高い脂肪酸を２種以上
組合せることにより、単独では活性の不充分な濃度であ
っても充分な活性を示すようになることを示している。
一方、活性の低い脂肪酸同士を組合せても活性は向上し
ない。
組合せることにより、単独では活性の不充分な濃度であ
っても充分な活性を示すようになることを示している。
一方、活性の低い脂肪酸同士を組合せても活性は向上し
ない。
【００３５】実施例７
ブタ肝臓脂肪酸抽出物のタテジマフジツボ付着忌避活性
を測定した結果を表７に示す。
を測定した結果を表７に示す。
【００３６】
【表７】
【００３７】タテジマフジツボの付着忌避活性試験は次
のようにして行なった。すなわち、６ウェルのマイクロ
プレートの各ウェルの底の円周上にサンプル（0.01、0.
1、1mg/ウェル）を塗沫する。溶媒を完全に揮発させて
から各ウェルに海水を５mlづつ入れる。次に、各ウェル
にタテジマフジツボのキプリス幼生を20個体づつ滴下
し、25℃で２日間インキュベートする。付着したフジツ
ボとキプリス幼生の固体数をカウントする。
のようにして行なった。すなわち、６ウェルのマイクロ
プレートの各ウェルの底の円周上にサンプル（0.01、0.
1、1mg/ウェル）を塗沫する。溶媒を完全に揮発させて
から各ウェルに海水を５mlづつ入れる。次に、各ウェル
にタテジマフジツボのキプリス幼生を20個体づつ滴下
し、25℃で２日間インキュベートする。付着したフジツ
ボとキプリス幼生の固体数をカウントする。
【００３８】
【発明の効果】本発明の阻害剤を、例えば船底塗料等に
加えて用いることにより、ムラサキイガイ、フジツボ等
の付着を防止することができる。本発明の阻害剤は天然
界に存しているものであって、海洋汚染等の問題がな
い。
加えて用いることにより、ムラサキイガイ、フジツボ等
の付着を防止することができる。本発明の阻害剤は天然
界に存しているものであって、海洋汚染等の問題がな
い。
Claims (3)
- 【請求項１】 岩礁生物の脂溶性成分よりなる貝類足糸
付着阻害剤 - 【請求項２】 岩礁生物の破砕物を有機溶剤で抽出する
ことを特徴とする貝類足糸付着阻害剤の製造方法 - 【請求項３】 脂肪酸を有効成分としてなる貝類足糸付
着阻害剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3282548A JPH054903A (ja) | 1990-10-30 | 1991-10-29 | 貝類足糸付着阻害剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29070390 | 1990-10-30 | ||
| JP2-290703 | 1990-10-30 | ||
| JP6197191 | 1991-03-26 | ||
| JP3-61971 | 1991-03-26 | ||
| JP3282548A JPH054903A (ja) | 1990-10-30 | 1991-10-29 | 貝類足糸付着阻害剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054903A true JPH054903A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=27297704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3282548A Pending JPH054903A (ja) | 1990-10-30 | 1991-10-29 | 貝類足糸付着阻害剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH054903A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5695552A (en) * | 1993-12-09 | 1997-12-09 | Research Foundation Of State University Of New York | Aquatic antifouling compositions and methods |
| US5989323A (en) * | 1993-12-09 | 1999-11-23 | The Research Foundation Of State University Of New York | Aquatic antifouling compositions and methods |
| WO2003092382A1 (en) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Danish Institute For Fisheries Research | Composition and method for controlling microbial adhesion and biofilm formation of surfaces |
| JP2010540431A (ja) * | 2007-09-20 | 2010-12-24 | テル ハショメール メディカル リサーチ インフラストラクチャ アンド サービシーズ リミテッド | 細胞接着の予防のための水生生物起源の組成物、及びこれを使用する方法 |
-
1991
- 1991-10-29 JP JP3282548A patent/JPH054903A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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