JPH054973B2 - - Google Patents
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- JPH054973B2 JPH054973B2 JP59137426A JP13742684A JPH054973B2 JP H054973 B2 JPH054973 B2 JP H054973B2 JP 59137426 A JP59137426 A JP 59137426A JP 13742684 A JP13742684 A JP 13742684A JP H054973 B2 JPH054973 B2 JP H054973B2
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- separator
- catalyst
- phase
- copper
- aqueous
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/46—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モノマーフエノールに対して１：１
ないし20：１の重量部の範囲の溶媒の存在すると
ころで、場合によつては活性剤の存在するところ
で、銅塩と有機アミノから成る触媒複合体を用い
て15°ないし50℃の温度で酸素による酸化カツプ
リング反応を行い、水溶液中の錯体またはキレー
ト錯体化合物を含むポリフエニレンエーテル溶液
から触媒の金属成分を分離することによつて、２
つのオルト位置および場合によつてはメタ位置に
アルキル置換器を有するが、バラ位置には持たな
い１価フエノールから高分子ポリフエニレンエー
テルを製造する際に触媒を除去する連続した方
法、およびこの方法を実施する装置に関する。
ないし20：１の重量部の範囲の溶媒の存在すると
ころで、場合によつては活性剤の存在するところ
で、銅塩と有機アミノから成る触媒複合体を用い
て15°ないし50℃の温度で酸素による酸化カツプ
リング反応を行い、水溶液中の錯体またはキレー
ト錯体化合物を含むポリフエニレンエーテル溶液
から触媒の金属成分を分離することによつて、２
つのオルト位置および場合によつてはメタ位置に
アルキル置換器を有するが、バラ位置には持たな
い１価フエノールから高分子ポリフエニレンエー
テルを製造する際に触媒を除去する連続した方
法、およびこの方法を実施する装置に関する。
ポリフエニレンエーテルおよびその製法は、一
般に周知であり、かつ例えば米国特許第3306874
号、第33006875号、第3639656号、第3642699号お
よび第3661848号明細書におけるようにいろいろ
記載されている。
般に周知であり、かつ例えば米国特許第3306874
号、第33006875号、第3639656号、第3642699号お
よび第3661848号明細書におけるようにいろいろ
記載されている。
ポリフエニレンエーテルを製造するため最もし
ばしば使われる方法は、触媒の存在するところで
酸素を作用させることによつて行われる１価フエ
ノールの自己縮合を含んでいる。
ばしば使われる方法は、触媒の存在するところで
酸素を作用させることによつて行われる１価フエ
ノールの自己縮合を含んでいる。
触媒としては、金属−アミン複合体、特にCu
−アミン複合体を使用すると有利である。溶媒と
しては芳香族炭化水素を使用すると有利である。
反応は、通常反応溶液から触媒を取除くことによ
つて終了する。このことは、水溶液、無機または
有機酸を使用して対向流抽出法によつて行われる
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第2105372号明細
書参照）。ポリカルボン酸および／またはポリア
ミンカルボン酸（ドイツ連邦共和国特許出願公開
第2364319号明細書参照）またはその他のキレー
ト形成剤、例えばニトリロトリ酢酸およびそのナ
トリウム塩またはエチレンジアミンテトラ酢酸お
よびそのナトリウム塩（＝Na−EDTA）（ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2532477号明細書参
照）、第４アンモニウム塩と組合わせたもの（米
国特許第4062970号明細書参照）も使われる。ビ
スグアニドの群から成る錯形成剤による触媒の分
離も記載されている（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第2460325号明細書参照）。ドイツ連邦共和国
特許出願公開第2640147号明細書に、触媒を分離
する連続的な方法が記載されている。
−アミン複合体を使用すると有利である。溶媒と
しては芳香族炭化水素を使用すると有利である。
反応は、通常反応溶液から触媒を取除くことによ
つて終了する。このことは、水溶液、無機または
有機酸を使用して対向流抽出法によつて行われる
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第2105372号明細
書参照）。ポリカルボン酸および／またはポリア
ミンカルボン酸（ドイツ連邦共和国特許出願公開
第2364319号明細書参照）またはその他のキレー
ト形成剤、例えばニトリロトリ酢酸およびそのナ
トリウム塩またはエチレンジアミンテトラ酢酸お
よびそのナトリウム塩（＝Na−EDTA）（ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2532477号明細書参
照）、第４アンモニウム塩と組合わせたもの（米
国特許第4062970号明細書参照）も使われる。ビ
スグアニドの群から成る錯形成剤による触媒の分
離も記載されている（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第2460325号明細書参照）。ドイツ連邦共和国
特許出願公開第2640147号明細書に、触媒を分離
する連続的な方法が記載されている。
酸化自己縮合の中断の他の錯形成試薬を加える
ことは、ポリフエニレンエーテルから金属触媒を
できるだけ完全に取除ことも目的にしている。な
ぜなら金属残留物によるポリマーの汚れにより、
ポリマーの総合特性が悪化するからである。特に
酸化し易さおよび固有の色に関連する。
ことは、ポリフエニレンエーテルから金属触媒を
できるだけ完全に取除ことも目的にしている。な
ぜなら金属残留物によるポリマーの汚れにより、
ポリマーの総合特性が悪化するからである。特に
酸化し易さおよび固有の色に関連する。
しかし触媒残留物を除去する従来のあらゆる方
法は、完全に除去するため（金属イオンの残量が
10mg／Kg以下）一部複雑な分離法において複数回
の抽出ステツプを適用しなければならないという
欠点を有する。その際しばしばポリフエニレンエ
ーテルの性質が変化する。
法は、完全に除去するため（金属イオンの残量が
10mg／Kg以下）一部複雑な分離法において複数回
の抽出ステツプを適用しなければならないという
欠点を有する。その際しばしばポリフエニレンエ
ーテルの性質が変化する。
相分離が悪いので水性抽出剤によるポリフエニ
レンエーテルからの触媒分離が困難であり、かつ
金属を含んだ水相の一部が有機物相中に残ること
は周知できる。有機物溶液を処理する場合、最終
生成物中の銅触媒残留物はじやまである。
レンエーテルからの触媒分離が困難であり、かつ
金属を含んだ水相の一部が有機物相中に残ること
は周知できる。有機物溶液を処理する場合、最終
生成物中の銅触媒残留物はじやまである。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第2640147号明
細書には、錯形成物質の少量の水溶液とポリフエ
ニレンエーテル反応液を混合し、かつ続いてアル
コールを含んだ希釈剤を加えて相分離を改善する
ことが提案されており、その際水溶液が完全には
分離されない場合、その結果水相の希釈により有
機物溶液中の銅含有量はさらに少なくなり、まだ
許容できるようになる。
細書には、錯形成物質の少量の水溶液とポリフエ
ニレンエーテル反応液を混合し、かつ続いてアル
コールを含んだ希釈剤を加えて相分離を改善する
ことが提案されており、その際水溶液が完全には
分離されない場合、その結果水相の希釈により有
機物溶液中の銅含有量はさらに少なくなり、まだ
許容できるようになる。
しかしこの方法は、独立した混合装置内で分離
を改善するため独自の錯形成と希釈を行わなけれ
ばならないという欠点を有する。さらに１：１な
いし１：10の水相と有機物相の提案された相容積
比において、分離のため多量のアルコールが必要
であり、このアルコールは再び回収しなければい
けない。その際非常に薄い溶液中に銅も生じ、こ
のことは、回収の際または解毒の際に不利であ
る。さらにこの方法においてポリフエニレンエー
テル溶液が得られ、この溶液は、まだ満足できな
い程多量の銅を含んでいる。
を改善するため独自の錯形成と希釈を行わなけれ
ばならないという欠点を有する。さらに１：１な
いし１：10の水相と有機物相の提案された相容積
比において、分離のため多量のアルコールが必要
であり、このアルコールは再び回収しなければい
けない。その際非常に薄い溶液中に銅も生じ、こ
のことは、回収の際または解毒の際に不利であ
る。さらにこの方法においてポリフエニレンエー
テル溶液が得られ、この溶液は、まだ満足できな
い程多量の銅を含んでいる。
それ故に本発明の課題は、１価フエノールの自
己縮合の際に生じる反応生成物から触媒残留物を
分離する簡単かつ効果的な連続した方法を提供す
ることにある。
己縮合の際に生じる反応生成物から触媒残留物を
分離する簡単かつ効果的な連続した方法を提供す
ることにある。
本発明によればこの課題は次のようにして解決
される。すなわち銅触媒の連続した分離は、有機
物相と水相の相容積比が１：0.2〜0.8、なるべく
１：0.4〜0.6であるところで、少なくとも１つの
混合装置−分離器段で行われる。
される。すなわち銅触媒の連続した分離は、有機
物相と水相の相容積比が１：0.2〜0.8、なるべく
１：0.4〜0.6であるところで、少なくとも１つの
混合装置−分離器段で行われる。
本発明による方法およびこの方法を実施する装
置のその他の特徴は、特許請求の範囲従属請求項
に記載されている。
置のその他の特徴は、特許請求の範囲従属請求項
に記載されている。
本発明の実施例を以下図面によつて説明する。
第１の混合装置−分離器段は、混合装置１と分
離器２から成り、第２段は、混合装置３と分離器
４から成る。混合装置１には、定常状態において
本発明による相容積比が生じるような量比で、反
応器から銅を含んだポリフエニレンエーテル溶液
５、分離器４からわずかに銅を含んだ錯形成剤水
溶液６、および分離器２から多量に銅を含んだ水
相７が連続的に流入する。場合によつては前記反
応および安定化剤および助剤８を混合装置１に供
給してもよい。
離器２から成り、第２段は、混合装置３と分離器
４から成る。混合装置１には、定常状態において
本発明による相容積比が生じるような量比で、反
応器から銅を含んだポリフエニレンエーテル溶液
５、分離器４からわずかに銅を含んだ錯形成剤水
溶液６、および分離器２から多量に銅を含んだ水
相７が連続的に流入する。場合によつては前記反
応および安定化剤および助剤８を混合装置１に供
給してもよい。
混合装置１から出たものは連続的に分離器２に
流入し、ここにおいて相分離し、多量に銅を含ん
だ水相と有機物相９への分離が行われる。相７の
一部、すなわち相６と８の量に対応した相10は、
連続的に循環路から取出され、かつ回収または解
毒に供される。分離器２からの有機物相９および
分離器４からのわずかに銅を含んだ錯形成剤水溶
液11および新たな銅を含まない錯形成剤水溶液12
は、定常状態で本発明による相容積比が生じるよ
うな量比で混合装置３に流入する。混合装置３か
ら出たものは連続的に分離器４に流入し、ここで
相分離、わずかしか銅を含まないポリフエニレン
エーテル溶液13とわずかに銅を含んだ錯形成剤水
溶液14への分離が行われる。相14の主量11は、循
環路内で再び混合装置３に供給されるが、わずか
な量６は、すでに述べたように循環路内で再び混
合装置１に供給される。量の決算によれば混合装
置に対して次の相容積比が成立つ。
流入し、ここにおいて相分離し、多量に銅を含ん
だ水相と有機物相９への分離が行われる。相７の
一部、すなわち相６と８の量に対応した相10は、
連続的に循環路から取出され、かつ回収または解
毒に供される。分離器２からの有機物相９および
分離器４からのわずかに銅を含んだ錯形成剤水溶
液11および新たな銅を含まない錯形成剤水溶液12
は、定常状態で本発明による相容積比が生じるよ
うな量比で混合装置３に流入する。混合装置３か
ら出たものは連続的に分離器４に流入し、ここで
相分離、わずかしか銅を含まないポリフエニレン
エーテル溶液13とわずかに銅を含んだ錯形成剤水
溶液14への分離が行われる。相14の主量11は、循
環路内で再び混合装置３に供給されるが、わずか
な量６は、すでに述べたように循環路内で再び混
合装置１に供給される。量の決算によれば混合装
置に対して次の相容積比が成立つ。
有機物相／水相＝3.20／0.13＋1.15＝１／0.4
その際第１段において少なくとも1000mg／Kg、
なるべく10000mg／Kg以上の銅含有量を有する水
相、および10mg／Kg以下の銅含有量を有する有機
物相が、分離器２から取出される。第２段におい
ては、500mg／Kg以下、なるべく50mg／Kg以下の
銅含有量を有する錯形成剤水溶液が分離器４から
取出される。ポリフエニレンエーテル溶液13に相
当する有機物溶液は、１mg／Kg以下の銅含有量で
分離器から取出され、かつ処理に供される。
なるべく10000mg／Kg以上の銅含有量を有する水
相、および10mg／Kg以下の銅含有量を有する有機
物相が、分離器２から取出される。第２段におい
ては、500mg／Kg以下、なるべく50mg／Kg以下の
銅含有量を有する錯形成剤水溶液が分離器４から
取出される。ポリフエニレンエーテル溶液13に相
当する有機物溶液は、１mg／Kg以下の銅含有量で
分離器から取出され、かつ処理に供される。
本発明による方法において混合装置内の接触ま
たは滞在時間は、２ないし40分である。測定によ
れば、滞在時間は10ないし20分で十分であるとわ
かつた。分離器における滞在時間は数分ないし数
時間であるが、重量分離器では５ないし60分でほ
とんど十分である。温度は、一般に20ないし80
℃、なるべく60ないし75℃であるが、水および溶
媒の沸騰圧力以上で処理する限り、それ以上の温
度を適用してもよい。処理は、一般に圧力をかけ
ずにまたはわずかに圧力をかけて行われる。ポリ
フエニレンエーテル溶液から銅触媒を本発明によ
り連続して分離することは、複数の混合装置−分
離器段において行うことができるが、１段または
２段で銅触媒全量を除去する実施形は有利であ
る。本方法を実施する図示した装置は、前記発明
の枠内で可能な１つのモデルにすぎない。混合装
置および分離器としては、種々の装置または機械
が使用でき、例えばかくはん容器、種々のタイプ
のポンプ、重力分離器、沈澱容器、液体サイクロ
ン、遠心分離器等、または１つのユニツト内に混
合装置と分離器を含んだ装置が使用できる。本方
法を実施する本発明による装置の前記説明および
列挙は、装置または機械の構成様式を制限するも
のではない。
たは滞在時間は、２ないし40分である。測定によ
れば、滞在時間は10ないし20分で十分であるとわ
かつた。分離器における滞在時間は数分ないし数
時間であるが、重量分離器では５ないし60分でほ
とんど十分である。温度は、一般に20ないし80
℃、なるべく60ないし75℃であるが、水および溶
媒の沸騰圧力以上で処理する限り、それ以上の温
度を適用してもよい。処理は、一般に圧力をかけ
ずにまたはわずかに圧力をかけて行われる。ポリ
フエニレンエーテル溶液から銅触媒を本発明によ
り連続して分離することは、複数の混合装置−分
離器段において行うことができるが、１段または
２段で銅触媒全量を除去する実施形は有利であ
る。本方法を実施する図示した装置は、前記発明
の枠内で可能な１つのモデルにすぎない。混合装
置および分離器としては、種々の装置または機械
が使用でき、例えばかくはん容器、種々のタイプ
のポンプ、重力分離器、沈澱容器、液体サイクロ
ン、遠心分離器等、または１つのユニツト内に混
合装置と分離器を含んだ装置が使用できる。本方
法を実施する本発明による装置の前記説明および
列挙は、装置または機械の構成様式を制限するも
のではない。
本発明によつて得られる利点は特に次の点にあ
る。すなわちポリフエニレンエーテル中の銅触媒
残留物をかなり減少することができる。その結果
得られたポリフエニレンエーテルは、250℃以上
の温度範囲で処理する際に色および酸化安定性が
改善された点で優れている。本発明方法による銅
触媒の分離は簡単であり、かつほとんど１段で行
われる。その際低濃度のものおよびほぼ25重量％
までの比較的高濃度のポリフエニレン酸化物−反
応溶液が問題なく反応できる。その他の利点は、
高い銅含有量で銅複合体を含んだ水相が迅速に分
離されることにあり、それによりCu回収または
除去がかなり容易になる。
る。すなわちポリフエニレンエーテル中の銅触媒
残留物をかなり減少することができる。その結果
得られたポリフエニレンエーテルは、250℃以上
の温度範囲で処理する際に色および酸化安定性が
改善された点で優れている。本発明方法による銅
触媒の分離は簡単であり、かつほとんど１段で行
われる。その際低濃度のものおよびほぼ25重量％
までの比較的高濃度のポリフエニレン酸化物−反
応溶液が問題なく反応できる。その他の利点は、
高い銅含有量で銅複合体を含んだ水相が迅速に分
離されることにあり、それによりCu回収または
除去がかなり容易になる。
すでに述べたように本発明による方法の有利な
姿は、いわゆる全分離法によつて、例えば噴霧乾
燥、蒸気沈澱、温水粉砕および多段ガス抜きによ
つてポリマー物質を得ることができる、銅含有量
の少ないポリフエニレンエーテル溶液の製造にあ
る。それにより所要エネルギ、溶媒損失等に関し
て周知の沈澱法よりも経済的な方法の経済的な適
用が容易になる。
姿は、いわゆる全分離法によつて、例えば噴霧乾
燥、蒸気沈澱、温水粉砕および多段ガス抜きによ
つてポリマー物質を得ることができる、銅含有量
の少ないポリフエニレンエーテル溶液の製造にあ
る。それにより所要エネルギ、溶媒損失等に関し
て周知の沈澱法よりも経済的な方法の経済的な適
用が容易になる。
図は、２つの混合装置−分離器段によりポリフ
エニレンエーテル−反応溶液から銅触媒を除去す
る本発明による連続した方法に関する処理流れ図
である。 １，３……混合装置、２，４……分離器。
エニレンエーテル−反応溶液から銅触媒を除去す
る本発明による連続した方法に関する処理流れ図
である。 １，３……混合装置、２，４……分離器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ モノマーフエノールに対して１：１ないし
20：１の重量部の範囲の溶媒の存在するところ
で、場合によつては活性剤の存在するところで、
銅塩と有機アミノから成る触媒複合体を用いて
15°ないし50℃の温度で酸素による酸化カツプリ
ング反応を行い、水溶液中の錯体またはキレート
錯体形成化合物を含むポリフエニレンエーテル溶
液から触媒の金属成分を分離することによつて、
２つのオルト位置および場合によつてはメタ位置
にアルキル置換基を有するが、バラ位置には持た
ない１価フエノールから高分子ポリフエニレンエ
ーテルを製造する際に触媒を除去する連続した方
法において、 有機物相と水相の相容積比が１：0.4ないし0.6
であるところで、少なくとも１つの混合装置−分
離器段において銅触媒の連続した分離を行うこと
を特徴とする、ポリフエニレンエーテルから触媒
を除去する連続した方法。 ２ 有機物相と水相の相容積比が１：0.4ないし
0.6であるところで、なるべく２つの混合装置−
分離器段において銅触媒の連続した分離を行う、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 第１の段において分離器から、少なくとも
1000mg／Kg、なるべく10000mg／Kg以上の銅含有
量を有する水相と、10mg／Kg以下の銅含有量を有
する有機物相とが取出される、特許請求の範囲第
１項または第２記載の方法。 ４ 第２の段において分離器から500mg／Kg以下、
なるべく50mg／Kg以下の銅含有量を有する水相
と、１mg／Kg以下の銅含有量を有する有機物相と
が取出され、その際水相の一部が、複合媒体溶液
として第１段の混合装置に供給され、かつ低銅含
有量の水性複合媒体溶液により相容積比を維持す
るために代用される、特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の方法。 ５ モノマーフエノールに対して１：１ないし
20：１の重量部の範囲の溶媒の存在するところ
で、場合によつては活性剤の存在するところで、
銅塩と有機アミノから成る触媒複合体を用いて
15°ないし50℃の温度で酸素によつて酸化カツプ
リング反応を行い、水溶液中の錯体またはキレー
ト錯体形成化合物を含むポリフエニレンエーテル
溶液から触媒の金属成分を分離することによつ
て、２つのオルト位置および場合によつてはメタ
位置にアルキル置換基を有するが、バラ位置には
持たない１価フエノールから高分子ポリフエニレ
ンエーテルを製造する際に触媒を除去する連続し
た方法において、有機物相と水相の相容積比が
１：0.4ないし0.6であるところで、少なくとも１
つの混合装置−分離器段において銅触媒の連続し
た分離を行う方法を実施する装置において、 それぞれ混合装置１，３と分離器２，４から成
る２つの装置ユニツト、および混合装置と分離器
を互いに結合する導管が設けられていることを特
徴とする、ポリフエニレンエーテルから触媒を連
続的に除去する装置。 ６ 混合装置として、かくはん容器またはポンプ
を使用する、特許請求の範囲第５項記載の装置。 ７ 分離器として、重力分離器、沈澱容器、液体
サイクロンまたは遠心分離器を使用する、特許請
求の範囲第５項記載の装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3324338.7 | 1983-07-06 | ||
| DE19833324338 DE3324338A1 (de) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | Kontinuierliches verfahren zur entfernung des katalysators aus polyphenylenethern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051720A JPS6051720A (ja) | 1985-03-23 |
| JPH054973B2 true JPH054973B2 (ja) | 1993-01-21 |
Family
ID=6203289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59137426A Granted JPS6051720A (ja) | 1983-07-06 | 1984-07-04 | ポリフエニレンエ−テルから触媒を除去する連続した方法およびこの方法を実施する装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4654418A (ja) |
| EP (1) | EP0131243B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6051720A (ja) |
| DE (2) | DE3324338A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3741274A1 (de) * | 1987-12-05 | 1989-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyphenylenether |
| US4938876A (en) * | 1989-03-02 | 1990-07-03 | Ohsol Ernest O | Method for separating oil and water emulsions |
| JPH0747631B2 (ja) * | 1990-05-21 | 1995-05-24 | 旭化成工業株式会社 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
| US5427501A (en) * | 1994-05-03 | 1995-06-27 | Parker-Hannifin Corporation | Fuel pump impeller with pump down extension |
| US5616831A (en) * | 1995-04-21 | 1997-04-01 | Alcan International Limited | Process and apparatus for controlling gravity settling system |
| US6211327B1 (en) | 1999-02-05 | 2001-04-03 | General Electric Company | Process for the manufacture of low molecular weight polyphenylene ether resins |
| US6417274B1 (en) | 1999-02-05 | 2002-07-09 | General Electric Co. | Process for the manufacture of functionalized polyphenylene ether resins |
| US6407202B1 (en) | 2000-07-14 | 2002-06-18 | General Electric Company | Poly(arylene ether) and process for making the same |
| US20070299243A1 (en) * | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Delsman Erik R | Poly(arylene ether) process and composition |
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