JPH05500063A - 除草剤性のオキサビシクロエーテル類 - Google Patents

除草剤性のオキサビシクロエーテル類

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JPH05500063A
JPH05500063A JP2512759A JP51275990A JPH05500063A JP H05500063 A JPH05500063 A JP H05500063A JP 2512759 A JP2512759 A JP 2512759A JP 51275990 A JP51275990 A JP 51275990A JP H05500063 A JPH05500063 A JP H05500063A
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パウエル，ジエイムズ・エドワード，ジユニア
リチヤードソン，ウエンデイ・スー
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イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 名称 除草剤性のオキサビシクロエーテル類 関連出願に対する前後参照 本出願は、１９８９年９月１１日に出願された現在出願継続中の米国出願番号０ ７／４３１，７３４の一部継続出願である。
発明の分野 本発明は、新規なオキサビシクロエーテル誘導体化合物、これらの誘導体化合物 を含有している組成物、および望ましくない植物の成長を調節するためのこれら の化合物または組成物の使用方法に関するものである。より特に、本発明は広範 囲の雑草種に対して除草剤的に活性であり且つ稲、穀顕および広葉作物に対する 安全性を示す種々の化合物、組成物、およびそれらの使用に関するものである。
発明の背景 ベイン（Ｐａｙｎｅ）他、米国特許４．５６７．２８３およびペイン他、米国特 許４，６７０，０４１は、種々の式の除草剤性の二環式エーテル類を開示してい る。
米国特許４．７９８，６２１およびＷ２Ｂ、９０２．２１９の両者は、二環式エ ーテル類および種牛でのそれらの使用方法を開示している。
米国特許４．４８６．２１９は、式： の二環式エーテル類を開示している。
本発明の一目的は、種々の経済的に重要性のある雑草種に対する除草剤活性を示 す化合物および組成物を提供することである。本発明の別の目的は、稲、穀類お よび広葉作物に対して除草剤的に安全な化合物および組成物を提供することであ る。本発明の特徴は、有用な除草剤活性を示す新規なオキサビシクロエーテル類 を供給することである。これらおよび他の目的、特徴および利点は下記の発明の 記載に関して明らかにな本発明は、 Ｉ　ＩＩ Ｉ［Ｉ　ＴＶ Ｖ　ＶＩ ＸおよびＹは独立してＨまたｌ；ｔｃ（Ｒ’ＸＲ’）ＯＲ”ｔ’あり、ＺはＣ（ Ｒ”）（Ｒ’）ＯＲ１であり、Ｒ１はＨまたは直鎖状のＣ，−Ｃ，アルキルであ り、Ｒ２はＨ，Ｃ，−Ｃ，７／ｌ／キル、Ｃ、−Ｃ４フルケ、：、ル、Ｃｘ　Ｃ ４フルキニル、７エール、ｔたＬ！Ｐｈ、０ＨＳＣＮＳＯＲ’、５Ｏ２Ｒ−Ｐｈ ＳＯ２、Ｒ８、Ｃｏ、Ｒ”もしくはＣＯ，Ｈにより置換されたＣ、−Ｃ４アルキ ルであり、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およヒＲ１°は独立しｒＨ，Ｃｔ　Ｃ４フル＋ル、Ｃ２Ｃ４フ ル’ｆ−ＪＬｔ、Ｃ２Ｃ４７にキニル、またはＯＣＨ５もしくはＯＣＨ，ＣＨ３ により置換されたＣＩ　Ｃ，アルキルであり、Ｒ’はＣ，−Ｃ，７ＶＬ４ル、Ｃ Ｉ　Ｃ４７に’ｒニル、ｃ、Ｃ４７／ｌｚキ＝ル、ベンジル、またはＯＲ８、Ｏ ＣＦ、で置換されたＣ、−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ８はＣ，−Ｃ，アルキルであり、 ＱはＷＣＨ２または Ｗｉｔ任意１：Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｃ，−Ｃ３７／ｌ／キル、Ｃｒ　Ｃ３７／ｌ／ コキシ、ＯＨ，ＣＮ５Ｃ，−ｃ、ハ０フルキル、ＣＩ−ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ ，−ｃ、アルキルチオ、Ｃ２−ｃ４アルケニルおよびＣ２Ｃ４アルキニルから選 択された１−３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは Ｗはそれぞれノ環が任意にＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＯＣＨｓから選択され た１−２個の置換基で置換されていてもよい０−２個の窒素、０−２個の酸素ま たは０−２個の硫黄を含有している５もしくは６−員の複素環式環であり、 ＺｌはＣＨ２、ＮＲ，、ｏｌｓであるか、または隣接炭素と共に二重結合を形成 することができ、 Ｒ，はＨまたはＣ，−Ｃ３アルキルであり、Ｒ’はＨ，ハロゲ：ｚ、Ｒａ、ＯＲ ”ＳＳＲ”＊た１ｔＣＮＴあｔ）、Ｒ’はＨＳＦ％ＣＩ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｏ ＨまたはＯＲ８であり、ｑｌは０．１または２であり、そして ｑは０，１または２であり、 但し条件として、 １）　ＸおよびＹの少な（とも１（Ｉｌｉ：ＩＣ（Ｒ３ＸＲ’）ＯＲ５であり、 ２）Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲＩ　Ｇはそれぞれ４個以下の炭素原子を含有して おり、 ３）式ＩＩにおいて、Ｒ１がＨであるならＸはＣ（Ｒ３ＸＲ’）ＯＲ’でありそ してＹはＨであり、 ４）ｑおよびｑｌの合計は０，１または２であり、そして５）Ｑおよびｑｌの合 計が０であるならＺｌはＣＨ，である］からなる群から選択された式の化合物類 およびそれらの立体異性体類からなっている。
上記の複素環類の代表例には下記のものが包含されるがそれらに限定されるもの ではない：ビロール、フラン、チオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロ フラン、インキサゾール、オキサゾール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾー ル、ピリジンおよびピラジン類。
それらの生物学的活性または合成の容易さのために好適な本発明の化合物は、 １、Ｗが任意にＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＯＣＨ３から選択された１−２個 の置換基により置換されていてもよいフェニルであるか、或いはＷがそれぞれの 環が任意にＦｌＣｌ、Ｉ３ｒ、ＣＨ３およびＯＣＨ３から選択された１−２個の 置換基により置換されていてもよいテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、 チオフェン、イソキサゾール、ピリジンまたはピラジンであり、 Ｑが Ｑ−１０−２Ｃ）　３ ＞４　ｇ−５ｏ−ａ 虐“　’＝　９−９ ９−ｆｆＯＱ−１１Ｑ−１２ であり、 Ｒ１がＨまたはＣ，−Ｃ３アルキルであり、モしてＲ５がベンジル以外である、 式■、ＩＩ、　ＩＩＩ、丁ｖ、　ｖ、　ｖ’ｒ、ｖｎ、またはＶｒＩＩ（７）化 合物、２、Ｒ２がＨＳＣ＋　Ｃ３７／ｌｚキ／Ｉｚ、Ｃｚ−Ｃｓ７に’ｒニルま たはＣ２−Ｃｓフルキニルである、 好適項ｌに記載の化合物。
３、Ｒ３がＨＳＣ，−Ｃ３７／ｌ／キル、Ｃ、−Ｃ、フル’７＝＃またハＣｚ　 −Ｃｓ　フルキニルであり、 Ｒ’がＨ，Ｃ，−Ｃ，７／ｌ／キル、Ｃ２−ＣｓアルケニルまたはＣ２−ｃ、ア ルキニルであり、 Ｒ５がＨ，ｃ、−ｃ、アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニルまたはＣ，−Ｃ，アルキ ニルであり、 Ｒ９がＨ，Ｃｌ−Ｃ３７／ｌ／キル、Ｃｓ　Ｃ４フルヶ−Ａｔまたｌ；ＩＣ３Ｃ ４７にキニルであり、 Ｒ’０がＨ，Ｃ，−Ｃ，フルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまタハＣｓ　Ｃ４７ｋ キニルである、 好適項２に記載の化合物。
４、ＱがＱ−１、Ｑ−３、Ｑ−６、Ｑ−７またはＱ−１５である、１２、化合物 が式ＶＩＩＩのものである、好適項４に記載の化合物。
それの生物学的活性および合成の容易さのために特に好適なものは、２−（］− ］エチルー１−メトキシプロピル−６−（フェニルメトキシ）ニア−オキサビシ クロ［２，２，１］へブタン、（２〜エキソ、６−エキソ）である好適項５に記 載の化合物および２−（エトキシメチル）−５−メチル−４−（フェニルメトキ シ）−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン。
（２−エンド、４−エンド）である好適項７に記載の化合物である。
全てが好適には、ビロール、フラン、チオフェン、テトラヒドロビラン、テトラ ヒドロフラン、イソキサゾール、オキサゾール、ピラゾールイミダゾール、トリ アゾール、ピリジン、およびピラジンからなる群から選択できる。
酸素−含有架橋に関してＷＣＨ２０基シンを有する式ｉ　−ＶＩＩＩの化合物の 方がアンチ形より一般的には除草剤的に活性が大きい。本発明は、合成から生じ たおよび慎重に製造した混合物から生じた除草剤的に活性な全ての形を包括して いる。
本発明の化合物は、適当に置換されたオキサビシクロアルカノール（Ｉａ−ＶＩ ＩＩａ）を式ＷＣＨ，Ｘ　（ここでＸはハロゲン原子またはメシルオキシ、トシ ルオキシ基などである）の化合物を用いて処理することにより、製造される。こ の反応は反応式１に示されている如く例えばアルカリ金属水素化物の如き強塩基 の存在下で例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの 如き不活性溶媒中で実施される。適当な反応温度は好適には２０℃〜１００℃で ある。生成物であるエーテル類は一般的技術により回収および単離される。
望ましくない植物の成長を調節するために適している組成物も本発明の範囲内に 包括される。そのような組成物は有効量のここで開示されている化合物のいずれ かおよび少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤からなっている。
望ましくない植物の成長を調節するための方法も同様に本発明の範囲内に包括さ れる。これらの方法は、保護しようとする場所に有効量のここで開示されている 化合物のいずれかを適用することからなっている。
保護しようとする場所が稲である方法が特に重要である。
アルキル化剤ＷＣＨ２Ｘは当技術の専門家に公知である一般的方法でアルコール 類ＷＣＨ，ＯＨから製造される。
アルコール類ＷＣＨ２０Ｈは当技術で一般的に公知であり、そして最も簡便には フェニルアルキルカルボン酸、フェノキシアルキルカルボン酸類、フェニルチオ アルキルカルボン酸類、ベンジルオキシアルキルカルボン酸類、およびベンジル チオアルキルカルボン酸類の誘導体のフリーデル−クラフッ型環化により誘導で きる対応する二環式ケトン類の金属水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム） 還元により製造される。
詳細事項は、ａ）Ｔ、レアード（Ｌａｉｒｄ）　、コンプレヘンシブ・オーガニ ック・ケミストリー（ＣｏｌｌＩｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈ ｅｍｉｓｔｒｙ）　、Ｄ、バートン（Ｂａ、ｒｔｏｎ）　＄よびＷ、Ｄ、オリス （０］、Ｈ，５）ｌｉｉ集、上！、１：１．６５−１７６８頁、ブルガモン・プ レス、ニューヨーク（１９７９）　、ｂ）Ｍ、Ｈ。
パー７−　（Ｐａｌｍｅｒ）およびスコリック（Ｓｃｏｌｌｉｃｋ）　、ザ・ジ ャーナル・オブ・ザ・ケミカル−７ザイエテイ・ＣＤ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、 、　Ｃ，）、（１９６８）　、２８３３、ｃ）Ｃ，Ｅ、ダルグリ−シュ（Ｄａｌ ｇｌｉｅｓｃｈ）およびマン（Ｍａｎｎ）　、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミ カル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）、（１９４５）　、８９３ 、ｄ）　Ｃ，Ｄ、ハード（ｌｌｕｒｄ）およびＳハヤオ（Ｈａｙａｏ）　、ザ・ ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ａｒｍ、 　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）、（１９５４）、７６．４２９９および５０５６、並 びにｅ）Ｒ，レッサー（Ｌｅｓｓｅｒ）　、Ａ、ミツ一方、標準的なウィリアム ソンエーテル合成が問題であると証明されている場合に使用される反応式２に記 載されているカップリング工程により式ｌ−４ＩＩＩの化合物を製造することも できる。この工程はルイス酸性金属酸化物を使用しており、そこでは金属が不溶 性沈澱を生成することによりハライドイオンを除去することができる。例えば、 酸化銀（Ｉ）を使用することができ、するとハロゲン化銀が共−生成物である。
使用できる他の金属酸化物は、ＨｇＯ，Ｃａｂ、ＭｇＯである。Ｎ、Ｎ−ジメチ ル−ホルムアミドおよびエーテル性溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒド ロフラン、ジオキサン、または１，２−ジメトキシ−エタンが好適な溶媒である 。同様に良好な収率を与える他の溶媒には、双極性の非プロトン性溶媒、例えば ジメチルスルホキシド、アセトンおよびＮ９Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素、が 包含される。
ｎは１または２である オキサビシクロアルカノール類（Ｉ　ａ−ＶＩＩＩａ）は一般的には１種以上の 下記の工程により得られる：直接的にはａ）エポキシアルコール中間生成物を単 離してもしくは単離しない不飽和環式アルコール類のエポキシド化−環化による 、間接的にはｂ）フラン類とジェノフィル類とのディールス−アルダ−反応によ るまたはＣ）他のジエン類とジェノフィル類とのディールス−アルダ−反応によ る工程。
代表的化合物の製造の非限定的例示を以下に記す。
式Ｉａの化合物は反応式２に示されている順序により合成される。ディールス− アルダ−付加物は容易に入手可能なフラン類から並びにジェノフィル類、例えば アクリレートエステル類、アクロレイン、塩化アクリロイルなどから製造される （ムライ（Ｍｕｒａｉ）他、ザ・ジャーナル・オ他、プリテン・オブ・ザ・ケミ カル・ソサイエティ・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、Ｊｐ ｎ、）　、５ヱ、３３３９　（１９８４）　、並びにディールス−アルダ一方法 論に関してはラスロー（Ｌａｓｚｌｏ）他、テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔ 、　Ｌｅｔ、）　、λ互、４３８７　（１９８４）を参照のこと）。例えば、デ ィールス−アルダ−付加物（２）はフラン（３）および塩化アクリロイルから製 造される。（２）をＯ℃〜周囲温度においてアルコールおよび塩基で処理して、 対応するエステルを製造する。この中間生成物を反応式３ｂに示されている如く して適当なグリニヤール試薬または還元剤（例えば水素化アルミニウムリチウム ）で処理する。
任意に、ハロゲン化アルキルまたはスルホン化アルキルおよび塩基を用いて不活 性溶媒、例えばテトラヒドロフランまたはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、中で 周囲温度〜１５０℃において処理すると（４）が生成する。アルコール（４ａ） またはエーテル（４ｂ）を例えば過酸化水素またはｍ−クロロ過安息香酸の如き 過酸化物を用いて例えば塩化メチレンの如き適当な溶媒中で酸化するとエポキシ ドが生成する。反応式３Ｃに示されている如くして、クリシュナムルシ−（Ｋｒ ｉｓｈｎａｍｕｒｔｈｙ）他、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカ ル・ソサイエテイ（Ｊ、＾ｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）　、９５．８４ ８６　（１９７３）の方法を用いて、この中間生成物を例えばトリエチル水素化 ホウ素リチウムまたは水素化アルミニウムリチウムの如き還元剤を用いて処理し てエポキシドを還元性開環してアルコールＩａを製造する。
一方、式Ｉａの化合物を反応式４に示されている順序により合成することもでき 、そこでは基Ｒ３およびＲ４は独立して変わることができる。
フラン（３）およびビニルカルボニル（６）から製造されたディールス−アルダ −付加物（５）を適当なグリニヤール試薬または還元剤で処理してアルコール（ ７）を製造する。アルコールＩａを次に反応式３ｂおよび３ｃ中にすでに記載さ れている工程またはそれらの変法により製造することができる。
（ｉ）　（６）　（５） 式Ｉａの化合物、特にＲ３および／またはＲ４がアリル系またはビニル系である もの、は反応式５に示されている順序により製造することができる。反応式３Ｃ に記されている如くして、ディールス−アルダ−付加物（８）を過酸化物で処理 する。この中間生成物を適当なグリニヤール試薬、例えばハロゲン化マグネシウ ムビニルまたはハロゲン化マグネシウムアリル、で処理してアルコール（９）を 製造する。アルコールＩａは反応式３ｂおよび３Ｃ中にすでに記載されている工 程またはそれらの変法により製造することができる。
式Ｉａの化合物は反応式６に示されている順序により合成することも他、ザ・ジ ャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　Ａｍｅｒ、 　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）　、ヱ旦、１１６１　（１９４８）の方法を用いて、 ディールス−アルダ−付加物（１０）がフラン（３）およびジカルボニルジェノ フィル、例えば無水マレイン酸、から製造される。アルコールＩａは反応式４ｂ および４ｃもしくは５ｂおよび５ｃ中にすでに記載されている工程またはそれら の変法により製造することができる。
（））　ＹｍＱｌ、ｆ　（ｔｏ） 式ＩＩａの化合物は反応式７中にすでに記載されている工程またはそれらの変法 により製造することができる。シクロヘキセン（１１）はアルダ−（Ａｌｄｅｒ ）他の方法、ヘミッシェ”ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、）　、８　Ｆ＞−１ １３１２（１９５３）を用いてディールス−アルダ−反応により製造することが できる。ジエステルをグリニヤール試薬または還元剤で処理してジオール誘導体 を製造する。前記の方法を用いてモノアルキル化すると、エーテル類の混合物（ １２）が生成する。米国特許出願番号４，５４２、２４４に教示されている如く して、（１２）を過酸化物および酸で処理してアルコールＩＩａを生成する。
エンド形を希望する状況では、それは２−エキソ−ＩＩａから対応するケトンへ の酸化およびその後の例えば水素化ホウ素ナトリウムの如き還元剤を用いるケト ンの還元により得られる。
〔１１） 式ＩＩＩ　ａの化合物は反応式８中にすでに記載されている工程また１まそれら の変法により製造することができる。シクロヘキセン（１３）ｉ１フイーザー（ Ｆｉｅｓｅｒ）他の方法、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメ＋Ｊカン・ケミカル −ソサイエテイＣ１，＾Ｉｏｅｒ、Ｃｈｅ−ｊ二）　、６４　、８０２　（１９ ４２）を用いてディールス−アルダ−反応により容易に入手可能なジェノフィル 類、例えば無水マレイン酸、およびジエン成分、例えばイソプレンまたはブタジ ェン、から製造することができる。（１３）をグリニヤール試薬または還元剤で 処理してジオール誘導体を製造する。前記の方法を用いてモノアルキル化すると 、エーテル（１４）が生成する。
米国特許出願番号４．５４２，２４４に教示されている如くして、（１４）を過 酸化物および酸で処理してアルコールＩＩＩ　ａを製造する。
エンド形を希望する状況では、それは２−エキソ−ＩＩＩ　ａから対応するケト ンへの酸化およびその後の例えば水素化ホウ素ナトリウムの如き還元剤を用いる ケトンの還元により得られる。
シ炉１国 （ｆｆ３）　（ｔす ｘｘａ 式ＩＩＩ　ａの化合物は反応式９中にすでに記載されている工程またはそれらの 変法により製造することができる。シクロヘキセン（１５）はディールス−アル ダ−法によりジエン（１６）および容易に入手可能なジェノフィル類、例えば無 水マレイン酸、から製造することができる。
（１５）をグリニヤール試薬または還元剤で処理してジオール誘導体を製造する 。前記の方法を用いてモノアルキル化すると、エーテル（１７）が生成する。前 記の如くして、（１７）を過酸化物および酸で処理してＩＩＩ　ａを製造する。
エンド形を希望する状況では、それは２−エキソ−ＩＩＩ　ａから対応するケト ンへの酸化およびその後の例えば水素化ホウ素ナトリウムの如き還元剤を用いる ケトンの還元により得られる。
式ＩＶの化合物は反応式１０に記載されている方法により製造することオスミウ ムおよび化学量論的酸化剤としての酸化トリメチルアミンを用いる１、５−シク ロオクタジエンのヒドロキシル化およびその後の前記の如き適当なアルキル化剤 ＷＣＨ２Ｘを用いるウィリアムソンエーテルカップリング反応により、エーテル （１８）が生成する。ヒープ（Ｈｅａｐ）試薬を用いるこのアルコールの酸化に よりケトン（１９）が生成し、それを当技術で公知の条件下でアミド塩基を使用 する適当に置換されたケトンでアルキル化する。生じたアルコールを前記の如く して強塩基の存在下でアルキルハライドを用いて処理すると、（２０）が生成す る。適当なグリニヤール試薬または還元剤（例えば水素化ホウ素ナトリウム）を カルボニル基に添加するとアルコール（２１）が生成し、それを環化してアルコ キシ銀化／脱銀化工程［ボードウェル（Ｂｏｒｄｗｅｌｌ）　、ザ・ジャチルを 製造する。
（１＠） （１ｇ） Ｖａ 式ＹＩＩａ　（Ｘ＝Ｈ）およびＶＩａの化合物は反応式１１に記載されている方 法により製造することができる。ジエステル類（２２−）および（２３）は例え ばルデン（Ｒｕｄｅｎ）他（ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル ・ソサイエテイ０．＾ｍｅｒ、　Ｃｈｅｔ　Ｓｏｃ、）　、旦Ｊ１６８９２　（ １９７５）の如きディールス−アルダ−法により容易に入手可能なジエン成分、 例えばイソプレンまたはブタジェンおよびジアルキルケトマロネート、を用いて 製造することができる。前記の如くして、該エステル類をグリニヤール試薬また は還元剤で処理してジオール類（２４）および（２５）を製造する。前記の方法 を用いてモノアルキル化し、その後に前記の如く過酸化物および酸で処理して、 アルコール類ＶＩＩ　ａおよびＶＩａを生成する。エンド形を希望する状況では 、それは２−エキソ−ＶＩＩ　ａまたはエキソ−ＶＩａから対応するケトンへの 酸化およびその後の例えば水素化ホウ素ナトリウムの如き還元剤を用いるケトン の還元により得られる。
（２リ　（２５） ｎＸａ　’Ｉｎｎ 式ＶＩＩａ　（Ｙ＝Ｈ）およびＶａの化合物は反応式１２に記載されている方法 により製造することができる。ジエン（２６）は対応するジエンエステルから、 例えばコレイ（Ｃｏｒｅｙ）他（テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔ、　Ｌｅｔ ｔ、）　、３０．２５３７　（１９７５）により記載されている如きグリニヤー ル試薬または還元剤の添加およびその後の生成したアルコールのアルキル化によ り、製造することができる。ジャークザク（Ｊｕｒｃｚａｋ）他、ザ・ジャーナ ル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ。
（２６）とグリオキシレートとのディールス−アルダ−反応により（２７）およ び（２８）が生成する。（２７）および（２８）をグリニヤール試薬または還元 剤で処理して、アルコール類（２９）および（３０）を生成する。前記の如くし て過酸化物および酸で処理すると、アルコール類ＶＩＩ　ａおよびＶＩａが生成 する。エンドアルコールは反応式１１に記載されている如くして得られる。
（２６〕 （２９）　（ｇｏ） 式ＶＩＩＩの化合物は反応式１３に記載されている方法により製造することがで きる。化合物（４）をトリアルキルアミンＮ−オキシドおよび触媒性の四酸化オ スミウムで処理すると、トリオール（３１）が生成する。
ＱＸ（例えば臭化ベンジル）を用いる（３１）のアルキル化およびその後のＲ５ Ｘおよび強塩基を用いる処理により、ＶＩＩＩが生成する。
ン酸、１，４−ジメチル−、メチルエステル、（エンドおよびエキソ、ラセミ体 ） 塩化アクリロイル（３２，８ｍｌ、０．４０モル）を氷−水浴中で窒素雰囲気下 で０℃に冷却した。塩化アルミニウム（１，６０ｇ、０．０１２モル）を０．５ ｇずつ撹拌しながら加えた。混合物を５℃において１０分間撹拌し、次にイソプ ロパノ−ルードライアイス浴を用いて一６５℃に冷却した。２，５−ジメチルフ ラン（３８，４ｇ、０．４０モル）を−６５℃〜−５０℃において１．５時間に わたり滴々添加した。添加が完了した後に、混合物を１時間撹拌した。塩化メチ レン（２５０ｍｌ）を混合物に加えた。次に混合物をトリエチルアミン（４８， ４ｇ、０．４８モル）およびメタノール（６０ｍｌ）からなる撹拌されている混 合物に一５５℃〜−４０℃において１０分間にわたりカニユーレで加えた。混合 物を一６５℃において１．２５時間にわたり撹拌し、次に放置して周囲温度に暖 めた。混合物を５００ｍ１の水中に注いだ。相を分離し、そして水層を塩化メチ レンで２回抽出した。−緒にした有機層を飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水 溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮すると、３５ ．１２ｇの黄色油が残った。８００ｇのシリカゲル上での３＝１へキサン類：エ ーテル中のフラッシュクロマトグラフィーにより、１７．３４　ｇのエンド異性 体および１１．８２ｇのエキソ異性体が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）エンド異性体：　６．２２（ｄ、ＩＨ）、６．０３（ｄ。
ＩＨ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、２．８８（ｄｄ、ＬＨ）、１．９１（ｄｄｄ、 ＩＨ）、１．８０（ｄｄｄ、ＩＨ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）、１．５６（２，３ Ｈ）。
ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｇ）エキソ異性体：　６．１８（ｄ、　Ｉ　Ｈ）、６．１ ２（ｄ。
ＩＨ）、３．６９（ｓ、　３Ｈ）、２．５２（ｄｄ、ＩＨ）、２．０（ｄ　ｄ、 　ＩＨ）、１．６６（ｄｄ、ＩＨ）、１．６２（ｓ、　３Ｈ）、１．５０（２， ３Ｈ）。
ＭＢ　：　７−オキサビシクロ［２，２，１１ヘプテ−５−シー２−メタノール 、１．４−ジメチル−、エキソ−１（ラセミ体−）水素化アルミニウムリチウム （２，３ｇ、６０．０ミリモル）を窒素雰囲気下で１００ｍ１の乾燥テトラヒド ロフランに加えた。混合物を１５分間にわたり加熱還流し、次に０℃に冷却した 。７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプテ−５−シー２−カルボン酸、１，４ −ジメチル−、メチルエステル、（エキソ、ラセミ体）（１４，３ｇ、７８．６ ミリモル）の１００ｍ１のテトラヒドロフラン中溶液を１．５時間にわたり滴々 添加した。次に混合物を放置して周囲温度に暖め、そしてさらに４．０時間にわ たり撹拌した。混合物を氷−水浴中で５℃に冷却し、２．３ｍｌの水、２．３ｍ ｌの１０％水酸化ナトリウム、および２．３ｍｌの水を加えた。固体を吸引濾過 により除去し、そして４０ｍ１の冷たいテトラヒドロフランで洗浄した。濾液を 真空中で濃縮すると、９，５ｇの無色の油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　６．２２（ｄ、ＩＨ）、６．１２（ｄ、　Ｉ　Ｈ）、 ３．８３（ｍ、　Ｉ　Ｈ）、３．７４（ｍ、　Ｉ　Ｈ）、２．１７（ｄｄ、ＩＨ ）、１．８６（ｍ、ＩＨ）、１．６８（ｄｄ、ＩＨ）、１．５９（ｓ、　３Ｈ） 、１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｄｄ、ＩＨ）。
ＩＲ（ＣＨ２Ｃ１□）：３６２０．３４８０．１３８５．１３３０．１１９０． １１４０．１１２０．１０７５．１０３５．９７５．３６５ｃｍ”。
ＭＳ　（ＣＩ）：　１５５（Ｍ＋１）、１３７．１０９．１０７．９６．９５． ９３゜ 段階Ｃニア−オキサビシクロ［２，２，１１ヘプテ−５−ン、１．４−ジメチル −２−［（フェニルメトキシ）メチル］−１（エキソ−、ラセミ体）水素化ナト リウム（１，５４ｇ、３．８５ミリモルの６０％油分散液）をヘキサン類で洗浄 し、傾斜させ、そして２０ｍ１のジメチルホルムアミド中に懸濁させた。４．７ ５ｇ　（３０，８ミリモル）の７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプテ−５− シー２−メタノール、１，４−ジメチル−。
エキソ（ラセミ体）の４０ｍ１のジメチルホルムアミド中溶液を２０℃において ４５分間にわたり滴々添加した。混合物を周囲温度において４５分間撹拌した。
臭化ベンジル（６，０５ｇ、３５．４ミリモル）を３０ｍ１のジメチルホルムア ミド中に３０分間にわたり滴々添加した。混合物を周囲温度において２０時間撹 拌した。混合物を３５０ｍ１の水中に注ぎ、そして塩化メチレンで３回抽出した 。−緒にした抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真 空中で濃縮すると、７．８３ｇの黄色油が得られた。４００ｇのシリカゲル上で の３：１ヘキサン類：エーテル中のフラッシュクロマトグラフィーにより、３． ７７ｇの薄黄色油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩり：　７．４０　７．２６（ｍ、５Ｈ）、６．１２（ｓ、　２ Ｈ）、４．５１（ｄｑ、２Ｈ）、３．６０（ｄｄ、ＩＨ）、３．４３（ｄ　ｄ、 　Ｉ　Ｈ）、１．９７（ｍ、　ＬＨ）、１．７０（ｄｄ、ＩＨ）、１．５６（ｓ 、３Ｈ）、１．５３（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｄ　ｄ、　ＩＨ）、。
ＩＲ（ＣＨ２ＣＩ２）：１５９５．１４５０．１３８０．１３６０．１３３０． １１９５．１１４０．１１２０．１０９０．１０３５．１０２５．８６０゜ 分析　Ｃｌ６８２゜０２に対する計算値：　Ｃ，７８，６９；Ｈ，８，２０実測 値：Ｃ，７８，８０；Ｈ，８，３７゜段階Ｄ：３，８−ジオキサトリシクロ［３ ，２，１，０ｓｕｐ２．５ｕｐ４コオクタン、１，５−ジメチル−６−［（フェ ニルメトキシ）メチル］−１（エキソ、ラセミ体−） ３．６０ｇ　（１５，０ミリモル）の７・−オキサビシクロ［２，２，１コヘプ テ−５−ン、１，４−ジメチル−２−［（フェニルメトキシ）メチル］−（エキ ソ、ラセミ体）の５０ｍ１の塩化メチレン中撹拌溶液に、３．５６ｇ（１６，５ ミリモル）の８０％工業用ｍ−クロロ過安息香酸を０℃〜１０℃において加えた 。混合物を０℃〜１０℃において１時間撹拌し、次に周囲温度で撹拌した。周囲 温度における２０時間後に、混合物を０゜５時間にわたりＯｏに冷却し、濾過し 、そして冷たい塩化メチレンで洗浄した。濾液を１０％亜硫酸ナトリウム、飽和 炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そし て真空中で濃縮すると、４．０５　ｇの薄黄色油が得られた。１５０ｇのシリカ ゲル上での１：１ヘキサンコニ−チル中のフラッシュクロマトグラフィーにより 、３．３０ｇの無色液体が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）：　７．４０　７．２６（ｍ、５Ｈ）、４．４８（ｄ　ｑ 。
２Ｈ）、３．５２（ｄ　ｄ、　ＩＨ）、３．２６（ｄｄ、ＩＨ）、３．１．７（ ｄ　ｑ、　２Ｈ）、２．１０−１．９８（ｍ、ＩＨ）、１．８５（ｄ　ｄ、　Ｉ Ｈ）、１．４７（ｓ、　３Ｈ）、１、４６（ｓ、　３Ｈ）、１．１８（ｄ　ｄ、 　Ｉ　Ｈ）。
ＩＲ（ＣＨ２ＣＩ２）：１４５１．１４００．１３８０．１３６２．１３０８． １２１８．１１９２．１１２０．１０９０．１０２５．９６８．９１５．８８０ ．８７０．８３０．８１０Ｃｍ−’。
ＭＳ　（ＣＩ）：　２６ｇＭ＋１）、１８３．１８１．１６９．１５３．１３９ ．９１゜ 段階Ｅ　：　−５−［（フェニルメトキシ）メチル］レジオ異性体と混合されて いる７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタノ−２−−ル、１．４−ジメチル −６−［（フェニルメトキシ）メチル］−１（エキソ、ラセミ体）トリエチル水 素化ホウ素リチウム（２５，４ｍ　ｌ　）のテトラヒドロフラン中撹拌ＩＭ溶液 に、１０ｍ１のテトラヒドロフラン中の３．３０ｇ（１２，７ミリモル）の３． ８−ジオキサトリシクロ［３，２，１，０ｓ　ｕｐ２，５ｕｐ４］オクタン、１ ，５−ジメチル−６−［（フェニルメトキシ）メチル］−１（エキソ、ラセミ体 ）を周囲温度において加えた。還流下における３時間後に、混合物を０℃に冷却 し、そして１０．２ｇの１０％水酸化ナトリウム溶液を滴々添加した。混合物を 周囲温度に暖め、そして８．６４　ｇの３０％過酸化水素（７６，２ミリモル） を滴々添加した。
混合物を４０℃において３０分間撹拌し、次に炭酸カリウム結晶を飽和させた。
混合物を１００ｍ１のエーテル中に注ぎ、そして有機層を分離した。水層をエー テルで３回抽出した。−緒にした有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上 で乾燥し、そして真空中で濃縮すると、４゜４５ｇの薄黄色油が生成した。１５ ０ｇのシリカゲル上での３：１エーテル：ヘキサン類中のフラッシュクロマトグ ラフィーにより、５−（フェニルメトキシメチル）異性体＝６−（フェニルメト キシ）異性体の２コ１混合物を含有している２、　０４　ｇの無色油が生成した 。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）　：　７．３２（ｍ、　５Ｈ）、４．４８（ｍ、２Ｈ） 、３．７７（ｍ、ＩＨ）、３．５４（ｍ、ＩＨ）、３．２０（ｍ、　ＩＨ）、２ ．２０（ｍ、ＩＨ）、１．９０（ｍ、ＩＨ）、１．７５（ｍ、　Ｉ　Ｈ）、１． ６６（ｍ、　ｌｌ−１）、１．４５．１．４３．１．４１および１．３８　（ｓ 、６Ｈ，合計）　、１．３０（ｍ、ＩＨ）、１、１２（ｍ、　ＬＨ）。
ＴＲ（ＣＨ２Ｃ１ｇ）：　３５８０．３４６０　（広い）、１４５２．１３８０ ．１３６３．１２０３．１０９０．１０７０．１０２７、ソ、ラセミ体）と２： １で混合されている７−オキサビシクロ［２，２゜１コへブタン、１．４−ジメ チル−２−（フェニルメトキシ）−６−［（フェニルメトキシ）メチル〕−異性 体 水素化ナトリウム（０，３９ｇ、９．７３ミリモル）をヘキサン類で洗浄し、傾 斜させ、そして１０ｍ１のジメチルアセトアミド中に懸濁させた。懸濁液に、２ ０ｍ１のジメチルアセトアミド中の−５−［（フェニルメトキシ）メチルコレジ オ異性体と混合されている７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタノ−２−− ル、１．４−ジメチル−６−［（フェニルメトキシ）メチル］−（エキソ、ラセ ミ体）を周囲温度において２０分間にわたり加えた。混合物を６５℃において２ 時間撹拌し、次に１０ｍ１のジメチルアセトアミド中の１．６６ｇ　（９，７３ ミリモル）の臭化ベンジルを０℃において加えた。混合物を周囲温度に暖めた。
２０時間後に、混合物を１００ｍ１の塩化メチレンおよび１００ｍ１の水中に加 えた。
相を分離し、そして水層を塩化メチレンで３回抽出した。−緒にした有機層を食 塩水で洗浄し、乾燥し、そして真空中で濃縮すると、４．００ｇの薄黄色油が生 成した。１５０ｇのシリカゲル上での２＝１ヘキサン類：エーテル中のフラッシ ュクロマトグラフィーにより、異性体類の２コ１混合物を含有している１、９０ ７ｇの薄黄色油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＪ　ｇ）　：　７．３２（ｍ、　１０Ｈ）、４．５８−４．３６ （ｍ。
４Ｈ）、３．５４（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、　ＩＨ）、２．０２（ｍ、　Ｉ 　Ｈ）、１．８８（ｍ、ＩＨ）、１．８−１．６（ｍ、　ＬＨ）、１．４７．１ ．４５および１．４３（ｓ、６Ｈ合計）、１．２−１．０５（ｍ、２Ｈ）。
Ｉ　Ｒ（ＣＨｚＣｌ　り　：　１６０５．１５８７．１４９５．１４５２．１３ ８５．１３７２．１３６０，１３３３．１２ｏ３．１１８５．１０８５．１０１ ３．８６０ｃｍ−１０ＭＳ　（ｃｌ）：３５３（Ｍ＋１）、３３５．２６１．２ ４６．２４５．２４４．２１５．１８１．１５５．１３７．１１９．９１゜実施 例２ ン酸、メチルエステル（エキソおよびエンド、ラセミ体）９３．０ｇ　（１，３ ７ミリモル）のフランおよび０．５０ｇ　（８，６ミリモル）の酸化プロピレン の混合物に４７．０ｇ　（０，５２ミリモル）の塩化アクリロイルを周囲温度に おいて加えた。混合物を窒素雰囲気下で暗所で３日間にわたり撹拌した。次に混 合物を４５．０ｍｌ　（０，５５６モル）のピリジンおよび４５．０ｍｌのメタ ノールの１００ｍ１の塩化メチレン中溶液に加えた。添加が完了した後に、混合 物を周囲温度に暖めた。１時間後に、水を混合物に加え、そして層を分離した。
水層を塩化メチレンで２回抽出した。−緒にした有機層を水、食塩水で洗浄し、 そして硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮すると、２：１比のエ キソ：エンド異性体を含有している６　６．３　ｇの濃色油が生成した。３２０ ｇのシリカゲル上での２０：ｌヘキサン類：酢酸エチル中の４．０ｇのフラッシ ュクロマトグラフィーにより、エンドおよびエキソ異性体類が分離された。
ＮＭＲ（ＣＤＣ］ｓ）エンド：　６．４４（ｄ、　ＩＨ）、６．２１（ｄｄ、Ｌ Ｈ）、５、１７（ｄ　ｄ、　Ｉ　Ｈ）、５．０３（ｄｄ、ＩＨ）、３．６４（ｓ 、３Ｈ）、３、１０（ｄ　ｄ　ｄ、　ＩＨ）、２．１０（ｄ　ｄ　ｄ、　ＩＨ） 、１．５８（ｄｄ、ＩＨ）。
ＮＭＲ（ＣＤＣ］ｓ）エキソ：　６．３７（ｄｄ、２Ｈ）、５．１０（ｄｄ、２ Ｈ）、３、　’７３（ｓ、　３Ｈ）、２．４４（ｄ　ｄ、　２Ｈ）、２．　、ｔ 　８（ｄ　ｔ、　ＩＨ）、１、５６（ｄ　ｄ、　Ｉ　Ｈ）。
火欧旦ニアーオキサビシクロ［２，２，１１ヘプテ−５−ン、２−（１−エチル −１−メトキシプロピル）、エキソ−（ラセミ体）テトラヒドロフラン中の２０ ｍ１　（４０ミリモル）の２Ｍ臭化エチルマグネシウムに０℃において３．０ｇ 　（１９，５ミリモル）の７−オキサビシクロＵ２．２．１］ヘプテ−５−シー ２−カルボン酸、メチルエステル（エキソ、ラセミ体）を加えた。混合物を還流 温度に暖めた。８時間後に、混合物を０℃に冷却し、そして２０ｍ１の水を加え た。混合物を１０％塩酸を用いてｐＨ３に酸性化し、次にエーテルで３回抽出し た。
−緒にした有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、 そして真空中で濃縮すると、２．３ｇの薄黄色油が生成した。
この中間生成物を５０ｍ１のテトラヒドロフラン中に溶解させ、そして０．６５ ｇ　（４５，１ミリモル）の油中６０％水素化ナトリウムに加えた。
溶液を周囲温度に暖め、そして１０分間撹拌した。アイオドメタン（１゜３ｇ、 ４０．０ミリモル）を加え、そして混合物を還流させた。２０時間後に、混合物 を冷却し、そして１００ｍ１の水中に注いだ。層を分離し、そして水層をエーテ ルで２回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で 乾燥し、そして真空中で濃縮すると、１、６９　ｇの黄色油が生成した。６二１ ヘキサン類：酢酸エチル中のフラッシュクロマトグラフィーにより、１．２７ｇ の薄黄色油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）：　６．４０（ｄｄ、ＩＨ）、６．２８（ｄｄ、１）Ｉ） 、４．９５（ｄｄ、２Ｈ）、３．１９（ｓ、　３Ｈ）、１．７７（ｄ　ｄ、　Ｉ 　Ｈ）、１、６０（ｍ、　４Ｈ）、１．４７（ｄ　ｄ、　ＬＨ）、１．３３（ｄ 　ｄ、　１　）１）、０、９（ｄ　ｑ、　６Ｈ）。
抱贋ｐニアーオキサビシクロＥ２．２．１コヘブタン、２−（１−エチル−１− メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−９［エキソ−（２−アルファ 、６−アルファ）］ 実施例１の段階り、ＥおよびＦに記載されているものと同様な工程に従い、１． ．２７ｇ　（６，４８ミリモル）の７−オキサビシクロ［２，２゜１］ヘプタン 、２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）（エキソ、ラセミ体）を１．９ｇ （６，６ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸と反応させると、０．７５ｇの黄色 油が得られた。次に１．０ｍ１（１０ミリモル）のトリエチル水素化ホウ素リチ ウムと反応させると、０．９ｇの薄黄色部が生成した。臭化ベンジルで処理し、 その後にフラッシュクロマトグラフィーにかけると、０．２０ｇの無色油が生成 した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　７．３３（ｍ、５Ｈ）、４．５５（ｍ、　４Ｈ）、３ ．６４（ｄｄ、ＩＨ）、３．１６（ｓ、　３Ｈ）、１．８５−１．３１（ｍ、９ Ｈ）、０．８９および０．８８（ｔ、、ｔ、６Ｈ）。
３−ジメタツール、（エキソ）− フラン（８５，０ｍｌ、１．１７モル）を１００ｍ１のエーテル中の無水マレイ ン酸（８１，０ｇ、　０．８２７モル）に加えた。２０時間後に、沈澱した固体 を濾別し、そしてエーテルで洗浄して、１０４ｇの白色結晶性固体を与えた。
前記の如くして、３４．０　ｇのディールス−アルダ−付加物を水素化アルミニ ウムリチウムを用いて還元すると、２８．０　ｇの油が生成した。
ＮＭＲスペクトルは文献［ダス（Ｄａｓ）他、ザ・ジャーナル・オブ・メディカ ル・ケミストリイ（Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、）、旦１．９３０　（１９８８ ）］中に報告されているものと同一であった。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　＋　６．４０（ｓ、　２Ｈ）、４．７０（ｓ、　２Ｈ ）、４．００（広い、２Ｈ）、３．８０（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、　２Ｈ） 。
ＩＩＲ僅Ｂニア−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン、２．３−ビス（エト キシメトキシ）−５−ヒドロキシ−１［２エキソ−（２アルフア、３アルフア、 ５アルフア）］ ヨウ化エチルおよび水素化ナトリウムを用いる１４．、Ｏｇ　（０，０８９７モ ル）のシス−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプテ−５−ンー２゜３−ジメ タツールのアルキル化を前記の如く行って、１５．０ｇのビス−エーテルを与え た。ｍ−クロロ過安息香酸を用いるエポキシド化およびその後の前記の如きトリ エチル水素化ホウ素リチウムを用いる還元的開環により、４．００　ｇの油が生 成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　４．４９（ｄ、ＩＨ）、４．２３（ｓ、　ＩＨ）、３ ．９６（広イ、　ｌ　Ｈ）、３．５−３．２（ｍ、８Ｈ）、２．１２（広い、Ｉ Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．５５（ｄａｔ、ＬＨ）、１．１７（ｔ、　６ Ｈ）。
ＭＳ　（ＣＩ）：　２３１　（Ｍ＋１）　、２５９．１８５゜ＩＲＩＶｃ　：　 ７−オキサビシクロ［２，”２．１］へブタン、２，３−ビス（エトキシメトキ シ）−５−（フェニルメトキシ）−、［２エキソ−（２アルフア。
３アルフア、５アルフア）］− 前記の如くして、７−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン、２．３−ビス（ エトキシメトキシ）−５−（フェニルメトキシ）−、［２エキソ−（２アルフア 、３アルフア、５アルフア）］−（００，５ｇ２．１７ミリモル）を水素化ナト リウムの存在下で臭化ベンジルと結合させると、０．４０ｇの無色油が生成した 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）：　７．３３（ｍ、５Ｈ）、４．５２（ｍ、　４Ｈ）、３ ．７５（ｄｄ、ＬＨ）、３．５−３゜２（ｍ、８Ｈ）、２．０−１．７（ｍ、４ Ｈ）、１．２１および１．２０（ｔ、ｔ、６Ｈ）。
０℃に冷却されている５０ｍ１　（０，５０モル）のイソプレンに２５ｇ（０， ２６モル）の無水マレイン酸を一部分ずつ加えた。反応混合物を周囲温度に暖め 、そして４時間撹拌した。過剰のイソプレンを真空中で除去して、４０．５ｇの 白色固体、融点６’３−６５℃、を与えた。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　５．７０（広い、ＩＨ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、２ 、５０　（ｍ、　４　Ｈ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）＋　２９００．１８４０．１７７０．１４４５．１２３５．９６ ５．９２０．８００゜ 反応温度をＯ℃〜５℃に保ちながら、３００ｍ１の０℃のテトラヒドロフランに １６．０ｇ　（０，４２モル）の水素化アルミニウムリチウムを一部分ずつ加え た。反応温度を０℃〜１０℃に保ちながら、３３．０　ｇ（０，２０モル）の無 水４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸の１００ｍ１のテト ラヒドロフラン中溶液を２時間にわたり滴々添加した。反応混合物を周囲温度に 暖め、そして２時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、そして３５ｍ１の酢酸エ チルを滴々添加し、その後に３５ｍ１のイソプロパツールおよび３５ｍ１の水を 滴々添加した。
反応混合物をセライトを通してアセトンを用いて濾過し、Ｍｇ５Ｏ，を用いて乾 燥し、そして濃縮して、３３．０　ｇの油とした。３：１へキサン類：酢酸エチ ル、その後の１・１−ヘキサン類　酢酸エチル、および最後に酢酸エチルだけ、 の中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、１８．２ｇの油を与えた。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：　５．３５（広い、ＩＨ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３ 、１０（広い、２Ｈ）、２．０５（広い、２Ｈ）、１．６４（ｓ、３Ｈ）。
ＩＲに−ト）　：３５００−３１００．１７３０Ｗ、１４４０．１０１０゜ ＭＳ　（ＣＩ）：１５７　（Ｍ＋１）　、１３９．１２１゜段階Ｃ：２−エンド 、４−エキソ−（±）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−オキサビシクロ［３ ，２，１］オクタン−２−メタノール温度を８℃以下に保ちながら、０℃の３９ ．０ｇ　（０，１２４モル）の５５％ｍ−クロロ−過安息香酸の４００ｍ１の塩 化メチレン中懸濁液に１００ｍ１の塩化メチレン中の１９．４ｇ　（０，１２４ モル）の（±）−シス−４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジメタツー ルを１５分間にわたり加えた。反応混合物を周囲温度に暖め、そして２４時間撹 拌した。反応物を０℃に冷却し、そして温度を８℃以下に保ちながら３０ｍ１の Ｎａ、Ｓ、Ｏ，の飽和水溶液を加えた。反応混合物をＭｇＳＯ４を用いて乾燥し 、濾過し、そして濃縮した。３：１ヘキサン類：酢酸エチル、１：１ヘキサン類 ：酢酸エチル、次に酢酸エチルだけ、の中でのフラッシュクロマトグラフィーに より、６．１ｇの油状固体を与えた。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）＋　３．８０（広い、２Ｈ）、３．６０（広い、ＩＨ）、 ３、４５（ｄ、　２Ｈ）、２．７０（広い、２Ｈ）、２．４２（広い、ＩＨ）、 ２．０（ｍ）、１．５（ｍ）、１．３３（ｓ、　３Ｈ）。
ＩＲに−ト）　：３４００−３２００．２９００．１４５０．１４００、１３８ ０．１０６０．１０００．８２０゜ＭＳ　（ＣＩ）：１７３　（Ｍ＋１）　、２ １３．１５５゜豚衝ｐ：（±）−２−エンド、４−エキソ−４−ヒドロキシ−２ −（メトキシメチル）−５−メチル−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタ ン１．４５ｇ　（０，０３６モル）のヘキサンで洗浄されている６０％水素化ナ トリウムに１００ｍ１のテトラヒドロフランを加えた。反応物を０℃に冷却し、 そして温度を０℃〜５℃に保ちながら７０ｍ１のテトラヒドロフラン中の６．１ ｇ　（０，０３５モル）の（±）−２−エンド、４−エキソ−４−ヒドロキシ− ５−メチル−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタン−２−メタノールを４ ５分間にわたり満々添加した。反応混合物を周囲温度に暖め、そして２．５ｍｌ 　（０，０４モル）のヨウ化メチルを加えた。さらに１．０ｇ　（０，０２５モ ル）の６０％水素化ナトリウムおよび２．０ｍｌ　（０，０３モル）のヨウ化メ チルを反応物に加えた。４８時間後に、反応物を０℃に冷却し、そして２５ｍ１ の水を満々添加した。
反応混合物をエーテルおよび次に塩化メチレンで抽出した。−緒にした有機層を ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し、濾過し、そして濃縮して、７．２６ｇの油とした。
３：１ヘキサン類；酢酸エチル中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、２ ．０ｇの油を与えた。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｄ　：　３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６０（広い２１Ｈ）、３ 、３２（ｓ、　３Ｈ入３．２０（ｍ、　２Ｈ）、２．４０（広い、ＩＨ）、２． １８（ｍ、　Ｉ　Ｈ）、２．１０（ｄ、ＩＨ）、１．５０（ｍ、　３Ｈ）、１． ３３（ｓ、　３Ｈ）。
ＭＳ　（ＣＩ）：１８７　（Ｍ＋１）、２０４．１６０．１５５゜匡阻旦：（± ）−２−エンド−２−（メトキシメチル）−５−メチル−６−オキサビシクロ［ ３，２，１］オクタノ−４−ン２１、０ｍ　ｌ　（０，０４２モル）の塩化メチ レン中２Ｍ塩化オキサリルに一７８℃において４．２ｍｌ　（０，０６モル）の ジメチルスルホキシドを加えた。反応混合物を１５分間撹拌し、次に１０ｍ１の 塩化メチレン中の３．９ｇ　（０，０２１モル）の（±）−２−エンド、４−エ キソ−４−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）−５−メチル−６−オキサビシ クロ［３，２，１コオクタンを満々添加し、そして反応混合物を４５分間撹拌し た。トリエチルアミン（１６，５ｍＬ　０．１２モル）を満々添加し、そして反 応混合物を周囲温度に暖めた。水（５０ｍｌ）を加え、反応混合物を塩化メチレ ンで抽出し、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４上で乾燥し、そして濃縮した。
３・１ヘキサン類：酢酸エチル中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、０ ．９６　ｇの油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤ、ＣＩ　ｇ）　：　４．１０（ｍ、　２Ｈ）、３．３４（ｍ、　５ Ｈ）、２．６９（広い、ＩＨ）、２．５−２．０（ｍ、　４Ｈ）、１．８０（ｄ 、ＬＨ）、１．３４（ｓ。
３Ｈ）。
ＩＲ（ニート）　：２９２０．２８７０．１７２０ｓ、１４４５．１１０５．９ ７５゜ ＭＳ　（ＣＩ）：　１８５　（Ｍ−）−１）　、２０２．１９９．２１６゜睨堕 Ｆ：（±）−２−エンド、４−エンド−４−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル ）−５−メチル−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタンテトラヒドロフラ ン中の２．２ｇ（０，０１２モル）の（±）−２−エンド、４−エンド−４−ヒ ドロキシ−２−（メトキシメチルシン−５〜メチル−６−オキサビシクロ［３， ２，１］オクタノ−４−ンに一７８℃においてわずかに過剰量のテトラヒドロフ ラン中ＩＭトリエチル水素化ホウ素リチウムを加えた。５分後に、１０ｍ１の水 を加え、そして反応混合物を周囲温度に暖めた。反応混合物を塩化メチレンで抽 出し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。１：１ヘキサン類　酢 酸エチル中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、１．２ｇの油が生成した 。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）＋　３．８３（広い、２Ｈ）、３．４０（ｍ、　Ｌ　Ｈ） 、３、３２（ｓ、　３ｌ−（）、３．２０（ｄ、　２Ｈ）、２．４０（広い、１ Ｈ）、２．０５−１．９（ｍ）、１．５２（ｄ、ＩＨ）、１．３４（ｓ、　３Ｈ ）。
段階Ｇ：２−エンド、４−エンド−２−（メトキシメチル）−５−メチル−４− （フェニルメトキシ）−６−オキサビシクロ［３，２，１］オクタンテトラヒド ロフラン中の０．１２ｇ（３ミリモル）のヘキサンで洗浄されている水素化ナト リウムに、テトラヒドロフラン中の０．３５ｇ（１，８モル）の（±）−２−エ ンド、４−エンド−４−ヒドロキシ−２−（メトキシメチル）−５−メチル−６ −オキサビシクロ［：３．２．１］オクタンを加えた。水を加え、反応混合物を エーテルで抽出し、Ｍｇ５Ｏ４上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。２０：１ ヘキサン類：酢酸エチル中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、油が生成 した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｓ）　：　７．３２（ｍ、　５　Ｈ）、４．６２（ｄ、　Ｉ Ｈ）、４．４２（ｄ、ＬＨ）、３．８２（ｄ＋ｄｄ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、　 ３Ｈ）、３．２−２．２（ｍ、３Ｈ）、２．３９（広い、ＩＨ）、２．０３（ｄ 　ｔ、　Ｉ　Ｈ）、１．８（ｍ。
２Ｈ）、１．４９（ｄ、ＩＨ）、１．３７（ｓ、　３Ｈ）、１．２５（ｍ、ＩＨ ）。
ＩＲにニート）：２９００．１４５０．１３６０．１０８０．１０００．９６０ ．８５０．７３０．６９０゜ ＭＳ　（ＣＩ）：　２７７　（Ｍ＋１）　、２９４゜ジカルボン酸ジエチル ５０ｇＣ０，７０モル）のイソプレンに、２５ｇ（０，１４モル）のケトマロン 酸ジエチルおよび０．７８ｇ（２，４ミリモル）のヨウ化亜鉛を加えた。反応混 合物を室温で４８時間撹拌した。過剰のイソプレンを真空下で除去した。２０・ １ヘキサン類：酢酸エチル中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、１２ｇ の油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　５．４０（広い、ＩＨ）、４．３４（ｍ、　２Ｈ）、 ４、２８（ｑ、　４Ｈ）、２．５８（広い、２Ｈ）、１．７５（広い、３Ｈ）、 １．２９（ｔ、６Ｈ）。
ＭＳ　（（、Ｉ）：　２４３　（Ｍ＋１）　、２８３．２２５．１６９゜０℃の ２００ｍ１のテトラヒドロフランに、４．０ｇ　（０，１０５モル）の水素化ア ルミニウムリチウムを一部分ずつ加えた。１２．５ｇ　（０，０５２モル）の（ ±）−３，６−シヒドロー４−メチル−２Ｈ−ピラン−２゜２−ジカルボン酸ジ エチルの６０ｍ１のテトラヒドロフラン中溶液を３０分間にわたり満々添加した 。反応混合物を周囲温度に暖めた。２時間後に、温度を１０℃以下に保ちながら 、反応物を０℃に冷却し、そして次に３０ｍ１の酢酸エチル、３０ｍ１のイソプ ロパツール、３０ｍ１の水を満々添加した。反応混合物をセライトを通してアセ トンを用いて濾過し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥し、そして濃縮して、油とした。
１：１ヘキサン類：酢酸エチルおよびその後の酢酸エチルだけ、の中でのフラッ シュクロマトグラフィーにより、５．５ｇの油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　５．４２（広い、ＩＨ）、４．１８（広い７２Ｈ）、 ３、７　Ｈｄ、　２Ｈ）、３．６５（ｄ、　２Ｈ）、１．８４（広い、２Ｈ）、 １．７（ｓ。
３Ｈ）。
ＩＲに−ト）：３０００広い、２９００．１４３５．１３８０．１１１０．１０ ２０゜ ＭＳ　（ＣＩ）：１５９　（Ｍ＋１）　、１７３．１４１．１２７゜サビシクロ ［３，２，１１オクタン−１−メタノール１１．０ｇ　（０，０３５モル）のｍ −クロロ−過安息香酸の１００ｍ１の塩化メチレン中５５％懸濁液に、１００ｍ １の塩化メチレン中の５゜５ｇ（０，０３５モル）の（±）−３，６−シヒドロ ー４−メチル−２−Ｈ−ピラン−２，２−ジメタツールを加えた。反応混合物を 周囲温度に暖めた。２０時間後に、反応混合物を０℃に冷却し、そして３Ｑｍｌ のＮａ、Ｓ、０３の飽和水溶液を滴々添加した。反応混合物をＭｇ５ＯＪ上で乾 燥し、濾過し、そして濃縮した。１：１ヘキサン類：酢酸エチルおよびその後の 酢酸エチルだけの中でのフラッシュクロマトグラフィーにより、１．７ｇの油状 が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）　＋　４．１３（ｄ　ｄ、ＬＨ）、４．０８（ｄ、ＩＨ） 、３、８６（ｍ、　２Ｈ）、３．７８（ｄ、ＩＨ）、３．６２（ｄ、ＩＨ）、３ ．４５（ｄ、ＩＨ）、２．２２（ｄ、ＩＨ）、１．４０（ｄ、ＩＨ）、１．４０ （ｓ、３Ｈ）。
ＭＳ　（ＣＩ）：１７５　（Ｍ＋１）　、１９２．１５７゜５−メチル−２，６ −シオキサビシクロ［３，２，１］オクタン０．３ｇ　（０，００７モル）のテ トラヒドロフラン中６０％水素化ナトリウムに、テトラヒドロフラン中の１．２ ｇ　（０，００７モル）の（±）−エキソ−４−ヒドロキシ−５−メチル−２， ６−シオキサビシクロ［３゜２．１〕オクタン−１−メタノールを加え、その後 、０．６ｍｌ　（０，０１３モル）のヨウ化エチルを加えた。周囲温度における ２４時間後に水を加え、そして反応混合物を塩化メチレンで抽出し、Ｍ　ｇ　Ｓ 　Ｏａ上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに より、油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｘ）：　４．１８（ｄｄ、ＩＨ）、４．０９（ｄｄ、ＩＨ）、 ３．９５（ｄ、ＩＨ）、３．８０ｍ、　２Ｈ）、３．６５−３．４（ｍ、４Ｈ） 、２．２０（ｄ、ＩＨ）、１．５０（ｄ、ＩＨ）、１．４０（ｓ、　３Ｈ）、１ ，１９（ｔ、３Ｈ）。
ＭＳ　（ＣＩ）：　２０３　（Ｍ＋１）　、２２０．１８５゜段階Ｅ：（±）− １−（エトキシメチル）−５−メチル−２，６−シオキサビシクロ［３，２，１ ］オクタノ−４−ン４ｍｌ　（０，００８モル）の塩化メチレン中２Ｍ塩化オキ サリルに一７８℃において連続的に０．７ｍｌ　（０，０１モル）のジメチルス ルホキシド、１．２ｇ　（０，００５８モル）の（±）−４−エキソ−１−（エ トキシメチル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−２，６−シオキサビシクロ［３ ，２，１］オクタンおよび２．７９ｍ１　（０゜０２モル）のトリエチルアミン を加えた。反応混合物を周囲温度に暖め、そして水を加えた。反応混合物を塩化 メチルで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。フラッシュ クロマトグラフィーにより、１．０ｇの油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）＋　４．５０（ｄ、ＩＨ）、４．２１（ｍ、３Ｈ）、３． ５７（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｄ、ＩＨ）、２．１０（ｄ、ＩＨ）、１．４０（ ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｔ、３Ｈ）。
段階Ｆ：（±）−４−エンド−１−（エトキシメチル）−５−メチル−５＝メチ ル−４−（フェニルメトキシ）−２，６−シオキサビシクロ［３，２，１］オク タン テトラヒドロフラン中のわずかに過剰量のトリエチル水素化ホウ素リチウムに一 ７８℃において、１．０ｇ　（０，００４９モル）の（±）−１＝（エトキシメ チル）−５−メチル−２，６−シオキサビシクロ［３゜２．１］オクタノ−４− ンを加えた。５分後に、水を加え、そして反応混合物を周囲温度に暖めた。反応 混合物を塩化メチレンで抽出し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、濾過し、そして濃縮し て、０．５ｇの油を与えた。０．２ｇ（０，９７ミリモル）のこの油に、テトラ ヒドロフラン中の０．１ｇ（２，５ミリモル）の６０％水素化ナトリウムおよび ０．２５ｇ　（１，５ミリモル）の臭化ベンジルを加えた。６０℃における２４ 時間後に、水を加え、反応混合物をエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、 濾過し、そして濃縮した。２０：１ヘキサン類：酢酸エチル中でのフラッシュク ロマトグラフィーにより、０．３８ｇの油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）＋　７．３２（広い、５Ｈ）、４．５５（ｓ、　２Ｈ）、 ４．００（ｄ＋ｄ、ｄｄ、３Ｈ）、３．６８（ｔ、　ＬＨ）、３．４０（ｍ、　 ４Ｈ）、３．３８（ｄｄ、ＩＨ）、１．７９（ｄ　ｄ、　２Ｈ）、１．４０（ｓ 、　３Ｈ）、１、１８（ｓ、　３Ｈ）。
ヒドロキシ−７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタン−２−メタノール１０ ０ｍ１のアセトン中の２６．５ｇ　（０，１４６モル）の２−（１−エチル−１ −ヒドロキシ−プロピル）−７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプテ−５−ン に０℃において、水中の１７．６ｇ　（０，１５モル）のＮ−メチルモルホリン Ｎ−オキシドおよび１０ｍ１の４％四酸化オスミウムを加えた。反応混合物を周 囲温度に暖め、そして４日間撹拌した。
Ｎ　ａ　２　Ｓ　２０　ｓの飽和水溶液を加えた。反応混合物を酢酸エチルで２ 回抽出し、−緒にした抽出物を水および食塩水で洗浄し、Ｍｇ　Ｓ　Ｏ，上で乾 燥し、濾過し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより、１２、 ０　ｇの濃い油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）　：　４．４４（ｓ、　Ｌ　Ｈ）、４．３８（ｄ、　ＩＨ ）、３．８５（ｍ）、１．８−１．７（ｍ）、０．８４（ｔ　＋　ｔ、　６Ｈ） 。
ＭＳ　（ＣＩ）：　２１７　（Ｍ＋１）　、２３４゜段階Ｂ：（±）−エキソ。
エキソ、エキソ−α、α−ジエチル−６−［（２−フルオロフェニル）メトキシ ゴー５−ヒドロキシーフーオキサビシクロ［２，２，１コヘブタン−２−メタノ ール０℃の１．２ｇ　（０，０３モル）のテトラヒドロフラン中６０％水素化ナ トリウムに、テトラヒドロフラン中の６．０ｇ　（０，０２８モル）の（±）− エキソ、エキソ、エキソ−ジエチル−５，６−ピスヒドロキシー７−オキサビシ クロ［２，２，１］へブタン−２−メタノールを加えた。反応混合物を周囲温度 に暖め、そして３．４ｍｌ　（０，０３モル）の２−臭化フルオロベンジルを加 えた。２４時間後に、水を加え、反応混合物をエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ４上 で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより、１ ．３ｇの油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）：　７．５　７．０（ｍ、４Ｈ）、４．６９（ｄ＋ｄ、２ Ｈ）、４、５０（ｓ、　Ｉ　Ｈ）、４．４０（ｄ、ＩＨ）、３．９２（ｄ　ｄ、 　ＩＨ）、３．６１（ｄ、ＬＨ）、３．２０（ｄ、ＩＨ）、１．２−２．０（ｍ ）、０．８０（ｍ）。
ＭＳ　（ＣＩ）：　３．２４　（Ｍ＋）　、３４２゜段階Ｃ：（±）−二キソ、 エキソ、エキソ−５−（１−エチル−１−メトキシ−プロピル）−３−（（２− フルオロフェニル）メトキシ）−２−メトキシ−７−オキサビシクロ［２，２， １１へブタンジメチルホルムアミド中の１．３ｇ　（４，０モル）の（±）−エ キソ、エキソ、エキソ−α、α−ジエチル−６−［（２−フルオロフェニル）メ トキシコー５−ヒドロキシ−７−オキサビシクロｃ２．２．１］へブタン−２− メタノールに、過剰量の水素化ナトリウムおよびヨウ化メチルを加えた。
反応混合物を７０℃において１２時間撹拌した。水性処理後に、クロマトグラフ ィーにかけると、０．２５　ｇの油が生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）＋　７．６　７．０（ｍ、４Ｈ）、４．７１（広い、２Ｈ ）、４．４５（ｓ十ｄ、２Ｈ）、３．６６（ｄ、　ＩＨ）、３．５２（ｄ、ＩＨ ）、３、５２（ｄ、　１８）、３．４２（ｓ、　３Ｈ）、３．１５（ｓ、　３Ｈ ）、１．８−１．２（ｍ）、０．８０（ｍ、　６Ｈ）。
ＭＳ　（ＣＩ）＋　３５３　（Ｍ＋１）　、３７０．３３８゜表１−５は本発明 の種類の例を示している。挙げられているこれらの例は本発明により包括されて いる種類の範囲の単なる例示であることを理解すべきである。記号ｒＰｂＪはフ ェニル基を意味する。表１０−１５中の化合物はＷＣＨ，Ｏ基を酸素−含有架橋 に対して’ｙ＞で有している。エンド／カイトロジエン・マスタード記号はＣ（ Ｒ３ＸＲ’）ＯＲ５基の構造をさしている。示されている比（表１０）は、本発 明の化合物（Ｉ）が式（１８）の化合物との分離不能な混合物中で生成している 場合をさしている。比は形（Ｉ：（１８））で示されている。
エキソ（（♂）（ｆ）α−エンド−東”Ｘｌｌ’）０１♂表１−８の種類は本発 明の式！−ｖＩＩＩの化合物類に相当している。従って、表１中で同定されてい る最初の化合物（ＲＩ＝Ｈ，Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝ＣＨ３ＣＨ２、Ｒ４＝ＣＨ，Ｃｍ 、Ｒ’　＝　ＣＨｓ、およびＷ＝２−ＦＰｈ）は式（Ｉ）として同定されている 化合物の１種である。
表１ Ｃｌ、ＣＨ２Ｃ１１１３０ｆ２０ｆ３Ｃ１！２（２−ｆｆｈ）　！１０１３０ｆ ２ＣＢ３Ｃ１２Ｃｈｉ、ＣＢ２（３−ｒＰｈ）　ＢＣ１１３０ｆ２ＣＢ３ＣＩＩ ２ＣＩ！３Ｃ！！、（４−ｒＰｈ）　ＩｆＣＨ，０１１２ＣＩ！３０１２ＣＨ３ （：ｌｌ２（２，３−Ｆ２Ｐｈ）　Ｉｆ０１３Ｑ＋２０１，０ｉ２ｃＥ３０ｆ２ （２，４−Ｆ２Ｐｈ）　１ｆ０１３０１２Ｃ１１１３ｃ′ｌ１２０１３（Ｂ１２ （２，５−Ｆ２Ｐｈ）　Ｅｏｔ３ａｍ２０１，０１２０１１．　０１２（２，６ −Ｆ２Ｐｈ）　！ｌＣＨ３ＣＢ２　ＣＢ５ＣＨ２ＣＨ３ＣＩｉ２（２−ｃＩＰｈ ）　ＩＣＩ、０１２０１３ｃＢ２ｃＥ３０１２（３−Ｃ１Ｐｈ）　Ｈｏｔ３ｏｉ ２　Ｃ１ｌ、ＣＢ２　０１．　０１２（４＜１Ｐｂ１　Ｈ０！、０１２　０１３ Ｏｆ２　０Ｉ３　Ｃ１１２（２，４−Ｃｌ２Ｐｈ）　ＢＣ１１３Ｃ１１２０１３ ０ｆ２ＣＨ，ａｘ２（ｚ、５−ｃｘ２ｐｈ＞　＊０ｆ３０ｆ２０１３Ｃｈｉ２（ ！３０ｆ２（２−Ｂｒ！’ｈ）　！ａｉ３ａｉ２０１３Ｏｆ２０１．　０１２（ ３−Ｂｒｉ’ｈ）　ＥＣＢ１３ＣＨ２ＣＢｚＣＩｉ２　ＣＢ１３　ＣＨ２（４− ＢＴＰｈ）　！ｊｃＢ３０１２０ｆ３０１２ＣＩｉ３ＱＩ２（２，４−Ｂｒ、Ｐ ｋ）　ＨＣｌ１３Ｃ３ｉ２　ＣＨ３０ｆ２　Ｃ２１３Ｃ１１２（２，６−Ｂｒ２ Ｐｈ）　！ＩＣＢ、ＣＨ２ｅＩ１３Ｃ１１２ＣＭ、　ＣＨ２（２−＜Ｏｎ’ｆ！ ３）ｌ’ｈ）　ＥＩＣ１ｉ３０１２０１．Ｃ１１２ｃ１１３．　Ｃ’ＪＩ２（３ −（ＯｅＥ３）Ｐｈ）　ｌｌ０１．０１２０１３０１．　ＣＨ３０ｆ２（４−（ 屏３）Ｐｈ）　ｌｌ０１３（Ｊ　ＣＥ、ＣＢ２　Ｃ１１３ＣＢ２（２−（ＣＢ、 ）Ｐｋｔ）　ＩＩ！’　Ｅ’　Ｒ２ＯＸ ＣＨ３ＣＨ２Ｃ’１（３０Ｉ２ＣＨ，ＣＨ２（２，３−（ＣＨ３）２Ｐｈ）　Ｉ Ｎ０１１３０ｉ２Ｃ１ｉ３Ｃｍ２１：’Ｒ，０１２（２，４−（ＣＢ３）２ｆ’ ｈ）　Ｈｏｌ、０Ｈ２Ｃ１１３０１２０１３Ｃ１２（２，５−（Ｃ１３）２Ｐｈ ）　Ｂｃｉｉ、ｃｉ２ｃｉｉ３ｃｉｉ２ｃｍ３ＣＨ２（２，６−（０１Ｂ、＋２ Ｐｈ）　１ＩＣＩ３Ｃ１２ＣＨ３ＨＥ２ｅｌ！、　０１２（２−（０１，Ｃ１１ ２）Ｐｈ）　ＩＩα３ＣＨ２α３罰２０１３ＣＢ２（４−（口３α２）Ｐｈ）　 ＨＣＢ３ｅｌ１２Ｃ’ｌｉ、ｅ１１２ＣＩ’１１３Ｃ１１２（２−（０１１）Ｐ 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ＣＨ３Ｃ１ｊｚ　ＣＨ３Ｃｌ１２　ＣＭ、　ＣＨ２（２−イアキサ１１）／Ｉ／ ）　Ｈｏｌ、０Ｍ２　０１３０１２　ＣＥＩ、　ＣＢ□（２−ピロリル）　Ｈｏ ｌ、ＣＨ２０１，ＣＨ２ＣＢ３　Ｃｌ２（２−ビリミー、ｂし）　Ｈｏｌ、Ｃ１ １２ＣＨ，ＣＨ２ＣＩｉ、　０１２（２−ビ％ヒ：ｙし）　１０１、ＣＩ□ＣＩ 、０１□、Ｏｆ、　ＯＪ　ＨＣｌ、ＣＨ□ＣＢ、ＣＣｌ２Ｃ，Ｑ−２ＢＣｌｌ、 Ｃ１１２口３α２　α、　Ｑ−３１１Ｃ１１３０１２０１３ＣＤ２ｅｌｆ、　Ｏ −４Ｈ口Ｉ、Ｃｌ２Ｃ！Ｉ、０１２Ｃ１１３Ｑ−５ＨＣＨ３ＣＭ２ＣＨ，ＣＭ２ Ｃ１，Ｑ−６ＨＣＨ，０Ｍ２　０１Ｉ、ＣＨ２ＣＲ，Ｏ−７ＭＯｉ３Ｃ１１２０ １，Ｃｌ１１２Ｃ’ｌｆ、　Ｏ−８１ＩＣ３１，Ｃｌ２０１２Ｃｌ１２ＣＨ，Ｑ −９８口１．Ｃ１１２Ｃ１ｉ、０１２ｅｌｆ、　ＯＪＯｌＩＣ１３Ｃ１ｉ２　Ｃ Ｉｉ、Ｃｌ１２　０ｆ、　Ｑ−１１１ｔＯｆ３Ｃ’Ｈ２Ｃ１ｌ１３０１２ＣＩＩ ３０Ｊ２　！ＩＣ０，０１２０１，ＣＭ２Ｏ１３Ｑ−４３ＨｅＩＩ、ｅ１１２０ ｆ３ＣＨＩ□ＣＨ３０Ｊ４　ＩＩ０＋３０１２　Ｃ１１３０１２Ｃ１１３０−１ ５Ｍ口Ｉ、ＣＭ２Ｃ１！３Ｃｈｉ２ＣＨ３Ｃ１２（Ｐｈ）　Ｉｆｏｌ、Ｃｍ２０ １．ＣＢ１２０１，０１２０ｉ２（２−ＦＰｈ）　ｌｌ０１、Ｃ１１２０ｆ３０ １２　ＣＨ３０ｆ１２　Ｃ１２（２−ＣＩＰｈ）　Ｍ１Ｏ１，０１２ｃ１１．Ｃ １１２０１，０１２０１２（２−！１ｒＰｈ）　ｌＣＨ３０１２Ｃ１３ＣＨ２０ １３０！２ｃ！Ｉ２（２−（（ｍ、）Ｐｈｌ　Ｈ口Ｉ、ＣＢ２ＣＢ５ＣＨ２０１ ３ｃ１１２ＣＨ２（２−（ＯＣＩ＋、）ｆ’ｈ）　Ｉｆｏｌ、ＣｌＩ２　ロリコ ２　ロリ：Ｈ２ＣＨ２（２−（α）Ｐｈ）　ＨＯｆ３Ｃｆ１２０１３０！２０１ ．ＣＨ２０１２（２−（ＣＦ、）Ｐｈ）　ＩＩＣＨＩ、Ｃｌ２Ｃ１１，０１２Ｃ ｊｉ、ｅｌｆ２０１２（２−（ＯＣＴ、）Ｐｋ＋）　ＨＣＢ、Ｃｌ２ＣＨ３０１ ２ＣＩ、Ｃｍ２０１２（２−（ＢＣｌｌ３）Ｐｈ）　ｉ！口！、（ｍ□０１．（ Ｂ２０１．Ｃ１１２０１２（２−（ＳＣ１ｉ、）Ｐｈ）　ｌｌ０１、ＣＢ□ＣＩ ！３０１２Ｃｍ３ＣＨ２０１２（２，６−（ｒ）、！’ｈ）　Ｈ！１３Ｂ’　Ｃ Ｈ５０Ｘ ＣＭ、ＣＭ２Ｏ１，ＣＨ２Ｃ１（３Ｃ）＋２Ｃ）１２（２，６−（Ｃ１）２Ｐｈ 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そのような組成物の製造は十分公知である。液剤は各成分類を単に混合すること により製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギーミ ルを用いて配合しそして一般的に粉砕することにより、製造される。懸濁剤は、 湿式ミル処理により製造される（例えば、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）　、米国 特許３．０６０．０８４参照）。粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形した粒 状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により、製造することができる。Ｊ 、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「集塊化（Ａｇｇｉｏｍｅｒａｔｉ ｏｎ）　Ｊ　、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅ ｅｒｉｎｇ）　、１２月４日、１９６７．１４７ｆｆおよび「ベリーズ・ケミカ ル・エンジニアリンゲス・ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’　ｓＣｌｌｅｍｉｃａｌ 　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｊ　、５版、マツフグロラーヒル 、ニューヨーク、１９７３．８−５７ｆｆ頁を参照のこと。
調合技術の関する別の文献については例えば下記のものを参照のこと。
ＨＭ、ルークス（Ｌｏｕｘ）　、米国特許３．２３５．３６１．１９６６年２月 １５日、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１゜Ｒ，Ｗ、ルッケンバ ウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）　、米国特許３．３０９．１９２．５欄４３行〜 ７欄６２行および実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３ ２．１３８〜１４０．１６２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ Ｈ，ブタン（Ｇｙｓｉｎ）およびＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）　、米国特許２， ８９１゜８５５．３欄６６行〜５欄１７、および実施例１〜４゜Ｇ、　Ｃ，クリ ングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学としての雑草調節（ＷｅｅｄＣｏｎｔｒ ｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）　Ｊ　、ジョーン・ウィリー・アンド・サン ズ・インコーホレーテッド、ニューヨーク、１９６１．８１〜９６頁。
Ｊ、Ｄ、フライヤー（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、工ヴアンス（Ｅｖａｎｓ）、 「雑草調節ハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ、）　 Ｊ　、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリッシンズ、オックスフォ ード、１９６８．１０１−１０３頁。
下記の実施例においては、全ての部数は断らない限り重量によるもの水和剤 ２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７− オキサビシクロ［２，２，１１へブタン　６０％アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　２％ 合成非晶質シリカ　３６％ 活性成分を最初に非晶質シリカ上に噴霧し、次に成分類を配合し、全ての固体が 本質的に５０ミクロン以下になるまでハンマーミルで粉砕し、再び配合し、そし て包装した。
２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７− オキサビシクロ［２，２，１］へブタン　５０％アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ 珪藻土　４６％ 活性成分を最初に珪藻上上に噴霧し、次に成分類を配合し、ハンマーミルで粗く 粉砕し、次に空気ミルで粉砕して、本質的に全ての直径が１０ミクロン以下の粒 子を製造した。生成物を包装前に再び配合した。
実施例Ｂの水和剤　５％ アクパルガイド粒子（米国標準ふるい２０−４０メツシユ、　９５％０．８４− ０．４２ｍｍ） ２５％の固体性を含有している水和剤のスラリーをダブル・コーン配合型中でア クパルガイド粒子の表面に噴霧した。この粒子を乾燥しそして包装した。
２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７− オキサビシクロ［２，２，１］へブタン　４０％アトロックス３４０３Ｆ　３％ アトロックス３４０４Ｆ　３％ キシレン　５４％ 活性成分およびアトロツクス乳化剤を溶媒中に溶解させ、濾過し、そして包装し た。アトロックス３４０３および３４０４ＦはＩＣＩアメリカズ・インコーホレ ーテッド製のアニオン性およびカチオン性表面活性剤である。
１（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７−オ キサビシクロ［２，２，１］へブタン　５％アクパルガイド粒子（米国標準ふる い２０−４０メツシユ、　９５％０．８４−０．４２ｍｍ） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コーン配合型中で脱塵粒子 に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質 を放置して冷やしそして次に包装した。
拉剋 ２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７− オキサビシクロ［２，２，１］へブタン　５０％湿潤剤　１％ 粗製リグニンスルホン酸塩（５−２０％の天然糖含有）　１０％アクパルガイド 粘土　３９％ 成分類を配合し、そして粉砕して１０ｏメツシユスクリーンを通した。
この物質を次に流動床造粒器に加え、空気流を調節して物質を静かに流動化させ 、そして水の微細噴霧を流動化されている物質に噴霧した。希望する寸法範囲の 粒子が製造されるまで、流動化および噴霧を続けた。
噴霧は停止したが、流動化は任意に熱を用いて水含有量が希望する水準、一般的 には１％以下、に減じられるまで続けた。次に物質を放出し、ふるいにかけて希 望する寸法範囲、一般的には１４−１００メツシユ（１４１０−１４９ミクロン ）とし、そして用途用に包装した。
２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７− オキサビシクロ［２，２，１］へブタン　２５％キシレン　２５％ アトロックス３４０４Ｆ　５％ Ｇ１２８４　５％ エチレングリコール　８％ 水　３２％ 活性成分、溶媒および乳化剤を一緒に配合した。この溶液をエチレングリコール および水の混合物に撹拌しながら加えた。
２−　（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７ −オキサビシクロ［２，２，１］へブタン　５％水　９５％ 化合物を撹拌しながら水に直接加えて溶液を製造し、それを次に用途用に包装す ることができた。
２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ）−７− オキサビシクロ［２，２，１］へブタン　１０％アタパルガイド　１０％ ピロフィライト　８０％ 活性成分をアタパルガイド上に噴霧し、そして次にハンマーミル中に通して実質 的に全てが２００ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕された濃厚物を次に粉末 状ピロフィライトと均質となるまで配合した。
里塗 試験結果は、本発明の化合物は活性な発芽後除草剤および特に発芽前除草剤であ ることを示している。本発明の多（の化合物は選択された草および広葉雑草の調 節用に有用であり、しかも例えばアルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉ ｖａ）　、大麦（ＨｏｒｄｅｕＩＩｌｖｕｌｇａｒｅ）、トウモロコシ（Ｚｅａ 　ｌｌ１ａｙｓ）　、綿（ＧｏｓｓｙｐｉｕＬｌｌｈｉｒｓｕｔｕｍ）　、アブ ラナ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）　、稲（Ｑｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）　 、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）　、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａ ｒｉｓ）　、および小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）の如き重要な農 業作物に対する耐性も有している。調節される菫および広葉雑草種類には下記の ものが包含されるがそれらに限定されるものではない：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏ ｃｈＬｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、ブラックグラス（Ａ　ｌｏｐｅｃｕｒｕ ｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｆａ　ｓｐｐ、）　 、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　）　、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉｕｍ　ｓｐｐ、　）　、ティーウィード（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）　、ク マガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）　、およびウォーターチェ スナツト（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ　ｓｐｐ、　）。本発明における数種の化合 物は、畑および水田の種牛のイヌビエ並びに選択された広葉雑草、例えばクマガ ヤッリおよびウォーターチェスナツト、の調節用に特に有用である。
これらの化合物は特定の区域、例えば貯蔵タンク周辺、駐車場、高速道路、およ び鉄道、休耕作物区域、並びに果樹および栽培作物、例えばバナナ、コーヒー、 油　およびゴム中での選択植物の雑草調節用の有用性も有している。一方、これ らの化合物を植物の成長を変動させるために使用することもできる。
本発明の化合物の使用割合は多くの因子により決定される。これらの因子には、 選択される調合物、適用方法、存在している植物の量および型、成長条件などが 包含される。一般的には、当該化合物は０．０１〜２０ｋｇ／ｈａの割合で使用 されるべきであり、好適な使用割合範囲は０．０３〜１ｋｇ／ｈａである。いく つかの化合物は試験した使用割合では除草剤活性を示さないが、これらの化合物 はそれより高い使用割合においては除草剤活性を有すると予測される。当技術の 専門家は希望水準の雑草調節用に必要な使用割合を容易に決定することができる 。
本発明の化合物は単独でまたは他の市販の除草剤、殺昆虫剤もしくは殺菌・殺カ ビ剤と組み合わせて使用することができる。下記のリストは混合物中での使用に 適している除草剤の一部を例示している。本発明の化合物と１種以上の下記の除 草剤との組み合わせが雑草調節用に特にを用である。
通称　化学名 アセトクロル　２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６− メチルフェニル）アセトアミドアシフルオロフェン　５−［２−クロロ−４−（ トリフルオロメチル）−フエノキシコー２−ニトロ安息香酸 アクロレイン　２−プロペナール アラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シエチルフエニル）−Ｎ−（メトキシ メチル）アセトアミド アニロフォス　５−４−クロロ−Ｎ−イソプロビル力ルバニロイルーメチルー〇 、Ｏ−ジメチルホスホロジチオニード アメトリン　Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−６−（メチルチオ）− １，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン アミトロール　ＩＨ−ｉ、２．４−１−リアゾール−３−アミンＡ　Ｍ　Ｓ　ス ルファミン酸アンモニウムアスラム　［（４−アミノフェニル）スルボニル］− カルバミン酸メチル アトラジン　６−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−１，３， ５−トリアジン−２，４−ジアミンパルパン　３−クロロカルバミン酸４−クロ ロ−２−ブチニル 製作　生ヱ冬 ベネフィン　Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−シニトロー４−（トリフルオロ メチル）ベンゼンアミンペンスルフロン　２−　［［［［［（４、６−シメトキ シー２−ピリミジニメチル　ル）アミノコメチルカルボニル］アミ／］スルボニ ル］メチルＪ安息香酸メチルエステル ベンスリド　０．０−ビス（１−メチルエチル）Ｓ−［２−［（フェニルスルホ ニル）アミノ］エチル］ホスホロジチオエート ペンタシン　３−（１−メチルエチル）−（Ｉ　Ｈ）−２，１，３−ベンゾチア ジアジン−４（３Ｈ）−オン、２，２−ジオキシド ベンゾフルオル　Ｎ−［４−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）フェ ニルコメタンスルホンアミド ベンゾイルプロブ　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ −アラニン ビフェノックス　５−Ｃ２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メ チル ブロマシル　５−ブロモ−６−メチル−３−（ｌ−メチルプロピル）−２，４（ ＩＨ，３Ｈ）ピリミジンジオンブロモキシニル　３．５−ジブロモ−４−ヒドロ キシベンゾニトリル 通称　化学名 ブタクロル　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ〜Ｎ−（２，６−ジメチルエ チル）アセトアミド プチダゾール　３−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−チアシア シリ−２−ル］−４−ヒドロキシー１−メチル−２−イミダゾリジノン ブトラリン　４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）− ２，６−シニトロベンゼンアミンブチレート　ビス（２−メチルプロピル）−力 ルバモチオン酸Ｓ−エチル カコンリン酸　砒酸ジメチルオキシド ＣＤＡＡ　２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジー２−プロペニルアセトアミド ＣＤＥＣジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリルＣＧＡ１４２，４６４　 ３−（４，６−シメトキシー１．３．５−トリアジニー２−ル）−１−［２−（ ２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニルコー尿素 クロランベン　３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸クロルブロムロン　３− （４−フロモー３−１０ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素 通称　化学名 タロリムロン　２−［［［［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリ□　エチル 　ミジニル）エチルアミノ］カルボニルコアミノ］スルホニル］安息香酸、エチ ルエステル クロルメトキシニル　２，４−ジクロロフェニル４−ニトロ−３−メトキシフェ ニルエーテル クロルニトロフェン　２．４．６−）ＩＪクロロフェニル−４−二トロフェニル エーテル クロロクスロン　Ｎ’−Ｃ４−（４−クロロフェノキン）フェニルＥ−Ｎ、Ｎ− ジメチル尿素 クロルプロファム　３−クロロフェニルカルバミン酸１−メチルエチル クロルスルフロン　２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３ ，５−トリアジニー２−ル）アミ刈カルボニルコベンゼンスルホンアミド クロルトルロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ ル尿素 シンメチリン　エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［（２− メチルフェニル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタン 通称　化学名 クレトジム　（Ｅ、　Ｅ）−（±）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペ ニル）オキシ］イミノ］プロピル］−５−［２−（エチルチオ）−プロピル］− ３−ヒドロキシー２−シクロへキセノ−１−ン クロマソン　２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４．４−ジメチルー３− イソキサゾリジノン クロプロキシジム　（Ｅ、Ｅ）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペニル ）オキシ）−イミノコブチル］−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒ ドロキシー２−シクロへキセノ−１−ン クロビラリド　３．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸ＣＭＡ　ＭＡＡのカ ルシウム塩 シアナジン　２−［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３゜５−トリア ジン−２−イル］アミノ］−２−メチルプロパンニトリル シクロエート　シクロヘキシルエチルカルバモチオン酸Ｓ−エチル シクルロン　３−シクロオクチル−１，１−ジメチル尿素シペルクアト　１−メ チル−４−フェニルピリジニウムシブラジン　２−クロロ−４−（シクロプロピ ルアミノ）−〇−（イソプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン通称　化学名 シブラゾール　Ｎ−［５−（２−クロロ−１，１−ジメチルエチル）−１，３， ４−チアシアシリ−２−ル］シクロプロパン力ルポキサミド シプロミド　３’、４’−ジクロロシクロプロパンカルボキシアニリド ダラポン　２．２−ジクロロプロパン酸ダゾメット　テトラヒドロ−３，５−ジ メチル−２Ｈ−１，３゜５−チアジアジン−２−チオン ＤＣＰＡ　２，３，５．６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンージカルボン酸ジ メチル デスメジファン　［３−［［（フェニルアミノ）カルボニル］オキシコフェニル ］カルバミン酸エチル デスメトリン　２−（イソプロピルアミノ）−４−（メチルアミノ）−６−（メ チルチオ）−ｓ−ｔ−リアジンシアレート　ビス（」−メチルエチル）カルバモ チオン酸Ｓ　−（２，３−ジクロロ−２−プロペニル） ジカンバ　３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸ジクロベニル　２．６−シ クロロベンゾニｌ−１，１ルジクロルプロブ　（±）−２−（２，４−ジクロロ フェノキシ）プロパン酸 通称　化学名 ジクロフォソブ　（±１−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ シ］−プロパン酸メチルエステル ジエタチル　Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルエチル）−グリ シン シフェンゾクアト　１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−１，Ｈ−ビラゾリ ウム ジメピペレート　５−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン、−１−カル ボチオエート ジニトラミン　Ｎ３．Ｎ３−ジエチル−２，４−ジニトロ−６−（＋＝リフルオ ロメチル）−１，３−ベンゼンジアミンジノセブ　２−（１−メチルプロピル） −４，Ｓ−ジニトロフェノール シフエナミド　Ｎ、Ｎ−ジメチル−α−フｊ−ニルベンゼンアセトアミド ジプロベトリン　６−（エチルチオ）−Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチルエチル’） −１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミンジクアト　６，７−シヒドロジビ リド［１，２−ａ　：　２’、　１’−Ｃ］−ビラジネジウムイオン ンウロン　Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素 通称　化学名 Ｄ　Ｎ　ＯＣ２−メチル−４，６−ジニトロフェノールＤＳＭＡ　ＭＡＡの二ナ トリウム塩 ジムロン　Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−■−フェニルエ チル）尿素 エンドタル　７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボン 酸 ＥＰＴＣジプロピルカルバモチオン酸Ｓ−エチルニスプロカルブ　Ｓ−ベンジル −Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチ（Ｓ　Ｃ２９５７）　ル）−プロピル）チ オールヵルバメートエタルフルラリン　Ｎ−エチル〒Ｎ−（２−メチル−２−プ ロペニル）−２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンアミン エトフメセート　（±）−＝２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチ ル−５−ベンゾフラニルメタンスルホネート フエナク　２．３．６−ドリクロロベンゼン酢酸フェノキサブロブ　（±）−１ ［４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］フェノキシ］プロパン 酸フェヌロン　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル尿素フェヌロンＴＣＡ　フヌ ロンおよびＴＣＡの塩通称　化学名 フランプロブ　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フェニルフェニル）− ＤＬ−アラニン フルアジフォップ　（±）−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２− ビリジニルコオキシコフエノキシ］プロパン酸フルアジフォップーＰ　（Ｒ）− ２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノ キシ］プロパン酸フルキロラリン　Ｎ−（２−クロロエチル）−２，６−ジニト ロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミド フルメツロン　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−［３−（トリフルオロメチル）−フェ ニル］尿素 フルオロクロリドン　３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−［３−（トリフ ェニルメチル）フェニルコーク−ピロリジノンフルオロジフェン　ｐ−ニトロフ ェニルα、α、α−トリフルオロ−２−ニトロ−ｐ−トリルエーテル フルオログリコ　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェフエン　 ノキシ］−２−二トロ安息香酸カルボキシメチルフルリドン　１−メチル−３− フェニル−５−［３−（１−リフルオロメチル）フェニル］−４（ＩＨ）−ビリ ジノン濃称　化ヱ冬 フォメサフエン　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ −Ｎ−（メチルスルホニツリー２−二トロペンズアミド フォサミン　（アミノカルボニル）燐酸水素エチルグリホセート　Ｎ−（ボスボ ッメチル）グリシンハロキシフォップ　２−［４−［［３−クロロ−５−（トリ フルオロメチル）−２−ピリジニルコオキシ］フェノキシ］プロパン酸 ヘキサフルレート　へキサフルオロ砒酸カリウムヘキサジノン　３−シクロへキ シル−６−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４ （１，Ｈ。
３Ｈ）−ジオン イマザメタベンズ　６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ ミダゾリニー２−ル）−ｍ−１−ルイル酸メチルエステルおよび６−（４−イソ プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリニー２−ル）−ｐ−トルイ ル酸メチルエステルイマザビル　（±）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル −４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾリ−２−ル］−３− ピリジンカルボン酸通称　化学名 イマザクイン　ｌ［４，５−ンヒドロー４−メチル−４−（１−メチルエチル） −５−オキソ−ＩＨ−イミダゾリ−２−ル］−３−キノリンカルボン酸 イマゼタビル　（±）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４＝（ｌ−メチ ルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾリ−２−ルコー５−エチルー３−ピリ ジンカルボン酸 イオキシニル　４−ヒドロキシ−３，５−ジアイオドベンゾニトリル イソプロパリン　４−（１−メチルエチル）−２，６−シニトローＮ。
Ｎ−ジプロピルベンゼンアミン インプロツロン　Ｎ−（４〜イソプロピルフエニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル尿 素 イソウロン　Ｎ’−［５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル］ −Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素 イソキサベン　Ｎ〜［３〜（１−エチル−１−メチルプロピル）−５−イソキサ ゾリル］−２，６−シメトキシベンズアミド カルブチレート　３−［［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル− （１，１−ジメチルエチル）カルバメート濃称　化学名 ラクトフェン　（±）−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ キシ］−２−二トロ安息香酸２−エトキシ−１−メチル−２−オキシエチル レナシル　３−シクロヘキシル−６，フ〜ジヒドロ−ＩＨ−シクロペンタ−ピリ ミジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン リヌロン　Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿 素 ＭＡＡ　メチル砒酸 ＭＡＭＡ　ＭＡＡのモノアンモニウム塩ＭＣＰＡ　（４−クロロ−２−メチルフ ェノキシ）酢酸ＭＣＰ　Ｂ　４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブタン 酸 ＭＯＮ７２００　Ｓ、Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メ チルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ビリジンジ力ルポチオ ネートメコブロブ　（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロ パン酸 メフェナセット　２−（２−ベンゾチアジンルオキジルＮ−メチル−Ｎ−フェニ ルアセトアミド 通称　化学名 メフルイジド　Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（）リフルオロメチル）−ス ルホニル］アミノコフェニル］アセトアミド メタルプロパリン　Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ− Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミド メタベンズ　１．３−ジメチル−３−（２−ベンゾチアゾリル）チアズロン　尿 素 メタム　メチルカルバモジチオン酸 メタゾール　２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１、２，４−オ キサジアゾリジン−３，５−ジオンメトクスロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メ トキシフェニル）−Ｎ。
Ｎ−ジメチル尿素 メトラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（ ２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミド メトリブシン　４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチ オ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン 濃称　供宇多 メトスルフロン　２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５メチル 　−トリアジ二−２−ル）アミ石カルボニル］アミ／］ス／ｌ／ホニル］安息香 酸メチルエステルＭ）（１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオンモリネー ト　へキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオン酸Ｓ−エチル モノリヌロン　３−（ｐ−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素 モノロン　Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素 モノロンＴＣＡ　モノロンおよびＴＣＡの塩ＭＳＭＡ　ＭＡＡのモノナトリウム 塩 ナプロパミド　Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルアミノ）−プロパン アミド ナブタラム　２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニルコー安息香酸 ネブロン　１−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル尿素 ニトラリン　４−（メチルスルボニル）−１，６−シニトローＮ。
Ｎ−ジプロピルアニリン 通称　化学名 ニトロフェン　２，４−ジクロロ−１−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン ニトロフルオル　２−クロロ−１−（４−ニトロフェノキシ）　−４−フェン　 （トリフエノキシメチル）ベンゼンルア　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（オクタヒ ドロ−４，７−メタノ−ＩＨ−インチニー５−ル）尿素３ａα。
４α、５α、７α、７ａα−異性体 ノルフルラゾン　４−クロｏ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（＋−リフル オロメチル）フェニルｌ−３（２Ｆ＋）−ビリダジノン オリザリン　４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンア ミド オキサシアシン　３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）−フェ ニル］−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジアゾロ−２（ ３Ｈ）−ンオキシフルオル　２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェ ノキシ　ノキン）−４−（＋−リフルオロメチル）ベンゼンバラクアト　１，１ ′−ジメチル−４，４′−ジビリジニウムイオン ペプレート　ブチルエチルカルバモチオン酸Ｓ−プロピル履杵　化７冬 ベンゾメタリン　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シ ニトロベンゼンアミン ベルフルイドン　ｉ、１．、ｉ−トリフルオロ−Ｎ〜［２−メチル−４−（フェ ニルスルホニル）フェニルコメタンスルホンアミド フェンマシファム　３−［（メチルスルボニル）アミノコフェニル（３−メチル フェニル）カルバメート ピクロラム　４−アミノ−３，５，６−ドリクロロー２−ピリジン−カルボン酸 ＰＰＧ−１０１３５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ ］−２−ニトロアセトフェノンオキシム−〇−酢酸メチルエステル プレチラクロル　α−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（２−プロポキシエチル ）アセトアニリド プロジアジン　２−［［４−クロロ−６−（シクロプロピルアミノ）−１，，３ ，５−トリアジニー２−ル］アミノＪ−２−メチルブロバンーニトリル プロフルラリン　Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２，６−シニトローＮ−プロ ピル−４−（＋−リフルオロメチル）ベンゼンアミン 通称　化学名 プロストン　６−メドキシーＮ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１，３， ５−トリアジン−２，４−ジアミンプロメツリン　Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチ ルエチル）−６−（メチルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン プロナミド　３，５−ジクロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブロビニル）ベ ンズアミド プロパクロル　２−クロロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−フェニルアセトア ミド プロパニル　Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミドプロパジン　６ −クロロ−Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン− ２，４−ジアミンプロファム　フェニルカルバミン酸ｌ−メチルエチルプロスル ファリン　Ｎ−［［４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロフェニル］ス ルホニル］−３，Ｓ−ジメチルスルフィルイミン プロパクロル　２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニル）アセトアニリ ド ビラゾレート　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，，３−ジメチル−ピ ラゾリ−５−ルーｐ−トルエンスルホネート 通称　化学名 ピラゾン　５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−３（２Ｈ）−ビリダジノン ピラゾスルフロン　Ｓ−［３−（４，６−シメトキシビリミジニー２−エチル　 ル）ウレアドスルホニルコー１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル キンクロラフ　３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸キザロフォップ　（ ±）−２−４４−［（６−クロロ−２−キノキサリエチル　ニル）−オキシ］フ ェノキシ］プロパン酸エチルエステル セクブメトン　Ｎ−エチル−６−メドキシーＮ’−（１−メチルプロピル）−１ ，３，５−）リアジン−２，４−ジアミン セトキシジム　２−［１，−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（エチル チオ）プロピルゴー３−ヒドロキシ−２−シクロへキセノ−１−ン シジュロン　Ｎ−（２−メチルシクロヘギシル）−Ｎ′−フェニル尿素 ンマジン　６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’−ジエチル−１，３，５−トリアジン−２， ４−ジアミン ５Ｋ−２３３１，−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル ）尿素 通称　化学名 スルフォメツロン　２−［［［［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）メチ ル　−アミノコ力ルポニル］アミノ］スルホニル］−安息香酸メチルエステル ＴＣＡ　トリクロロ酢酸 テブチウロン　Ｎ−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−チアシア シリ−２−ル］−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素テルバシル　５−クロロ−３−（１， １−ジメチルエチル）−６−メチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン テルブクロル　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（１，１−ジ メチルエチル）−６−メチルフエニルニーアセトアミド テトラブチルアジン　２−（ターシャリーープチルアミノ）−４−クロロ−６− （エチルアミノ）−８−）リアジンチルブトール　２，６−シータージヤリーー ブチルーｐ−）リルメチル力ルバメート チルブトリン　Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−エチル−６−（メチル チオ）−１，３，５−１−クルー２．４〜ジアミン 濃称　焦主冬 チフェンスルフロン　３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５メ チル　−トリアジニー２−ル）アミノ］カルボニルコアミノＪスルホニル］−２ −チオフェンカルボン酸メチルエステル チオベンカルブ　Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］ジェチル力ルバモチオ エート トリアレート５−（２，３，３−１−ジクロロ−２−プロペニル）ビス（１−メ チルエチル）カルバモチオエートトリベヌロンメチル　２−［［［［Ｎ−（４− メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリアジニー２−ル）−Ｎ−メチルアミノ コ−カルボニル］アミノコスルホニル］安息香酸メチルエステル トリクロビル　［（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジニル）−オキシ］酢酸 トリジファン　２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリク ロロエチル）オキシラン トリフルラリン　２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロ メチル）ベンゼンアミン トリメツロン　１−（ｐ−クロロフェニル）−２，３，３−ト１，１メチルシュ ード尿素 ２．４−Ｄ　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸通称　化学名 ２．４−ＤＢ　４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸ヴエルルニート　 ジプロピルカルバモチオン酸Ｓ−プロビルキシラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２ ，３−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アセトアミド当該化合物 の除草剤性質は多くの温室試験で見いだされた。試験工程および結果を以下に記 す。
表１０ （１）　（’８） ）　Ｃ’Ｈ，ＣＨ３）Ｉ　ＨＣＨ２Ｐｈ　Ｃ）＋２１Ｐｂｌ　池　エキソ　４． ５１１−４．３６（稙、２）１１゜１＋２　３．５４　＋ｍ、２）＋１゜ 工＋２　５．３２−５．０６　＋ｍ、２）＋１゜４．５４　（６ｑ、２Ｒ）。
３．６Ｊ、４３　（ｍ、２）１１゜ １享２　５．２８−５．１５　ｉ叫２Ｈ＋。
４．４４　ｉ％、２＋１）。
コ、１４　（ｍ、２Ｈ）。
１．５５−１．４３　ｉＮ２８）。
３．１５　（ｍ、ｌｌ（＋ ４　Ｃ８，ＣＩ、Ｈ）Ｉ　ＣＣＲ２Ｃ１１１１ｃ）Ｍ２Ｃ，（ｉ’ｈｌ　酊（エ キソ　５．９０　＋＋５．１１（Ｌ４．４９　（ｄｇ、２Ｍｌ。
Ｓ　Ｃ１ｌ、ＣＨ，ＨＨ（Ｍ３ＣＭ２１２−ｒＰｈｌ　姐工Ａノ　４．５２　（ ｄｄ、２Ｍ）、ｓ　ｃｕ、ｃｓ３ＨＨＣ）１２ＣＭ１ｃ１１２ｔｚ、６−ｙ、ｒ ｈ＋　ｆｆＬ　エツト　３，３（−４１４１゜７　ＣＩ（３ＣＨ３）Ｉ　Ｎ　Ｃ Ｂ、ＣＲ３Ｃ１１２＋２．６−Ｃｌ２Ｐｂｌ　肖Ｋ　エツト　４４フロ　（ｄ、 ＩＨｌ。
ｓ　ＣＭ３Ｃ１３ｏ　ｎ　Ｃ）＋２０＋３ｃ［Ｉ□（ｚ−ｒｐｈ＋　ｉｌＬ　エ キソ　４．５ａ　（ｄ、ｌ吐ゴ１１　鴫、４５　（＋１．Ｉ）１１゜２＋１　４ ．６４　＋＋５６．１）１１゜１０　ｅｌｆ、　Ｃｌ８３　Ｈｊｌ　ＣＢ３　０ ！２＋２．６−Ｃｌ２　ｐｈ　ｒ　ｈ’Ｋ　エキソ　４．フ３　＋＜＋ｄ、ＩＦ Ｉ＋。
１＋１　４．６４　＋４１１．１Ｈ１＋１Ｂ−１＋１比） ｚｚ　ｃ）１３ｃｍ、ｍ　ｍ　ｔｔ　ＣＲ２（２−１ｒＰｈｌ　ｆｍ入　エキソ 　４．５６　＋７１．ＩＨｌ。
１２　ｅｌｌ、Ｃ）１３Ｈ）Ｉ　Ｃ１１２＋２−１ｒＰｈ）　”　”キノ　４． ５８　（ｄ、ｌｌｌ＋。
１３　ＣＨ３ＣＮ、ＨＨＥｌ　Ｃ１１２＋２−ＣＩＰｈｌ　ｆｌ扱エンド　４Ｊ １　ｆｄ、ｌＨｌ。
１４　ＣＨＩ　Ｃ）１３　１１　）Ｉ　Ｅｔ　ＣＨ２１２−１１ｒＰｈｌ　？ｋ 　、：ｃ７ド　４．５９　ｆｄ、１ｌｌｌ、ｉｓ　ＣＨ３Ｃｌ１３Ｍ　ＲＣ）ｌ 、ＣＲ，ＣＢ（Ｃ）＋３１　ＣＭ２ｆ２ＪＰｈ＋　油、ｚキノ　５．６１１ｍ、 ２Ｈ１゜１６　Ｃ１（ＩＣＲ，ｎ　ＲＣ′Ｒ，ＱＣ）Ｉ、　ＣＢ２（２シｐｈｌ 　？にエツト　４．５６　（ｄｄ＊ｓ、４）＋１゜１７　ｃ＋＋、ｃｙ３Ｍ　＋ ４　ＣＭ２Ｃ）Ｉ３ｃ）Ｉ、＋ｚ−＋ｃ）＋３＋ｐｂ＋　ｉ昧エキノ　鴫、５３ （亀ＩＨ）。
Ｉ＠Ｂ　Ｉ（ｅｌ１３ＣＭ、Ｃｌｌ３ｅ）＋２＋２−（Ｃ）１，１Ｐｈ）　２ｄ ｙ　エキ７　４．６　（ｂｒ、ｌＲ１゜２１　１１　１４　Ｃ）１３Ｃ）ｌ、Ｃ 町　Ｃ）＋２けｈ＋　７臥　エキソ　４．５５　ｆｔ、１）１１゜２２　ＣＭ、 ＣＨ３ＣＮ、ＣＢ３ＣＭ２ＣＭ３ＣＨ２Ｔ２−ｒＰｈｌ　γｌｌｋ　−’キノ　 ４．５９　＋＋１．１）１１゜３．３１１　（ｄｑ、２Ｈ１ ２３ＣＭ３Ｃ）１３ＣＨ３Ｃ）ｌ、Ｃ）ｌ、ＣＩ（、Ｃ１１，＋Ｐｂｌ　油、エ キソ　４．５２　（ｄｄ、１）ＩＩ。
３．３７ｆｄｑ、２）＋１ ２５　ＩＩ　ＲＥｔ　Ｅｔ　Ｃｌ、　０１２１Ｐｈｌ　油、エキ７　４．６５　 ｆｍ、４１’ｌｌ。
：１．７２　（ｄｄ、１）１１゜ ２６　Ｂ　ＨＥｔ　Ｅｔ　ＣＲ３ｅｌ＋、＋２．６−Ｃ３，Ｐｂｌ　油、エキソ 　４．７５　（ｄｄ、２）＋１゜４．５９　（＊、２）１１゜ ３．７Ｓ　（ｄｌｌ、ＩＮｌ。
２７　）Ｉ　ＨＥｔＥｔ　Ｃ１ら　０１．ｆ２Ｊｃ１（３＋−Ｐｈｌ　γ畝エキ ン　４．７　＋ｍ、４Ｈ１゜２＠　Ｍ　）Ｉ　Ｉｔ　Ｅｔ　Ｃ）Ｉ、　Ｃ）＋２ ＋２−ＦＰｈ）　Ｐｒｌｌ　エキ７　４．７（ｍ、４Ｈ１゜３．１３　（ｄｄ、 １１１１゜ ２９　ＩＩ　１１　Ｅｔ　七　ｃｍ、　Ｃ１１２＋２−ＣＩＰｈｌ　油、エキソ 　鴫、７（町４１１１゜３０　）１　）１　ｔｔ　Ｉｔ　ＣＭ、　ＣＨ２Ｌ２− ＢｒＰｈｌ　油、エキソ　４．５９　ｆｂｒｄ、４Ｎ＋。
３１　）１　）＋　ｔｔ　ｔｔ　Ｃ）Ｉ３ｃ）Ｉ２ｕ、６−ｒ２ｐｈ＋　ｉｔ　 エキソ　４．５６１ｍ、４）１１゜３２　ｙ　ＨＤ−Ｐｒｌｌ−ＰｒＣ）＋３　 Ｃ）＋２＋Ｐｈｌ　）％エキソ　４．５２１町４Ｈｌ。
３３　）Ｉ　Ｎ　ｌｌ−Ｐｒ　ｎ−Ｐｒ　Ｃ）１３Ｃ）＋２＋２ＪＣ）１，１Ｐ ｈｌ　油、エキソ　４．５０　ｆｔ、ＩＨｌ。
３．６５　１４＜１．ＩＨｌ。
３．１６　（ｓ、３Ｈ１ ３５１１Ｒｌｌ−Ｐｒ　ｌｌ−Ｐｒ　０１．　Ｃ１１２＋２−ＣＩＰｈｌ　油、 エキソ　４．５９　（ｓ、４Ｒ１゜３．６８　＋ｄｄ、１）＋１゜ Ｃ１７（ｓ、３！４１ ３６　８　）Ｉ　ｎ−Ｐｒｎ−ＰｒＣＲ，ＣＲ２１２−！１ｒＰｈｌ　ｍエキソ 　４．ｓｏ　（ｓ、４）Ｅｌ。
３．６９　Ｔｄｄ、ＩＨｌ。
３．１７　（ｓ、３１１１ 表１１ ４３　ＩＩ　）Ｉ　）Ｉ　）Ｉ　ＣＨ３ＣＮ、　２−ＹＰｂ　：Ｘ−＊ン、肖抹 −ｒ−＋ン　４．５　（ｄ、ｄ、４１１＋。
４４　ｕ　）ｌ　ｓ　Ｉ４　ｃｏ、　ｐｈ　ニジ１７、＠　：ｘ−ｗ７　４．５ ２　（ａ、ｄ、ｍ。
４５　）１　）ｌ　）＋　１１　Ｃ）Ｉ３　２−ｒＰｂ　ニーＶソ、池　ニジ■ ソ　４．６２　（６，１Ｒ＋。
４６　１１　ＩＩ　）ｌ　ＲＣｉ（２ＣＭ、　２−（へ）Ｐｂ　：Ｌ＋ソ１　池 　３ゝ１ノ　４．４６　（＜１１．傭）。
３、フＳ　（７１４１，ｌＩＩ＋。
４７　ＩＩ　Ｂ　ｉｔ　Ｉ　ＣＨ，Ｃ１ｌ、Ｐｈ　エキス池エキン　４．５　＋ ＋ｓ、４１１１゜３．４　（町、１ｌＨ１ 表１２ Ｒｌｌｌ　Ｃ１ｌ、　Ｈ１４Ｃ）Ｉ３ＩＩ　ＩＩ　ＣＨ２（Ｐｂｌ　油、：Ｉ− ７ト４．６４　［ｄ、ＩＪ１１１１９　ＣＰ１３Ｂ　１１　ＣＪＩ、！ｌ　ＩＩ 　Ｃ１，（２−ｆｆｈ＋　油、エンド　４．６　（＋ａ、１ｌ１１２０　ＣＲ３ Ｍ　ＲＣｌｌ５　ｌ　ｌ　Ｃｉ）ｚ（２−１６−（Ｆ）２Ｐｂｌ　油、エンド　 ４Ｊ５　（ｄ、ｕｌｌｌ、７ｍ　（＋ｍ、２日）。
３４２　（ｇ、３幻。
３．２　（ｓ、３Ｒ１ １２２　ＨＨＲｃ１３Ｈ）Ｉ　ｏ＋２＋ｐｈ＋　尚エンド　４．４０　＋ｄ、ｌ Ｉｌ＋。
１２３　ＩＩ　）Ｉ　）ｌ　ＣＭ、　Ｈ）Ｉ　０＋２＋２ＪＰｈｌ　ｌ’ｌ’ｌ 　”ド　４．６２　（ｓ、２Ｈ＋。
１２４　Ｈ寵＋　ＨＣＨ２ＯＩ　ＣＭ２Ｃ２−＋ＣＭ、１Ｐｈｌ　肱エンド　４ ．５３　＋１１＋１，２８１゜３．１０　（ｍ、２Ｈ１ １２５ＩＩ　ＲＭ　ＣＨ３ＨＩＩ　ＣＲ２（２−ＣＩＰｈｌ　杓主に　”’　ド 　４．６４　（ｓ、２）１１゜１２６　）Ｉ　Ｎ　）Ｉ　ｃｙ、　ＨＨｃ）Ｉ、 ＋ｚ、ａ−＋ｒ＋２ｐｈ＋　＆　エンド　ａ、６１　（ｇ、２Ｈ＋。
３、）ｌ　（ｓ、３１１１゜ ３．２０　（ｄφｄ、２）＋１ １２８　Ｉｆ　ＩＩ　Ｂ　ＣＲ，ＩＩ　ＩＩ　ＣＲ２（２，５−ｆｆ）２Ｐｈ） 　’　吐ド　ａ、５Ｇ　（ａ、２Ｈ＋。
３．９０　＋飢ル）。
３．７５　（ｄｄ、ＬＨ＋。
３．３３　（ｇ、！）＋１゜ １２９　ＨＩＩ　）Ｉ　Ｃ８３ＨＢ　ＣＨ２（２，６−（Ｃ１１２Ｐｈｉ　油Ｘ エンド　４．７ａ　（ｄａ、２）＋１゜１３０　Ｃ）Ｉ、ＨＨＣ）１３ＨＭ　Ｃ ｌ２ｆ２−１ｃＨ３１Ｐｈｌ　油、エンド　４．６３　ｆｆ１．１）１１゜１３ １　Ｃ）ｌ、　ＲＩＩ　ＣＭ２Ｃ）１３）Ｉ　ＲＣｌ２（Ｐｈｌ　油１．ｌｎ７ ド　４．６５　（ｄ、１１１゜３．４４　＋７１ｑ、６８１゜ １３２　Ｃ１１３Ｎ　＋４　ＣＨ２ＣＨ２＋１　！’ｌ　ＣＲ２＋２−ＦＰｈｌ 　油、　エンド　４−７　＋７１．１ｌｌｌ。
Ｃ４３（ｄｑ、２Ｈ＋。
１３３　Ｃ１１３１＋　１１　ｅｌ１２ＣＩ！３ｍｌ　ＩＩ　Ｑ！、＋２−＋０ １，１Ｐｈｌ　油１エンド　４．ｓｘ　（４，ＩＲＩ。
３．４２　（６ｑ、２Ｒ１゜ ］、２フ　（ｄφ−１３Ｈ） １３４　Ｃｌ４３１　ＨＣ１１２Ｃ）１．ＩＩ　ＩＴ　Ｃ）Ｉ、＋２．６−ｆｆ ｌ、Ｐｂ）　’　”’　ド　４．７１　（ｔ！、１）１１゜３．４２　＋ｄｇ、 ２）＋１゜ １３５　ＣＨ３Ｉ　＋１　ＣＨ２ＣＨ２）１　１（０１２＋２−ＣＩＰｈｌ　油 １１ンド　４．７２　（１，１）１１゜１３６　ＣＨ２ＯＨＣＭ、　ＨＨＣＭ２ （２−ＣＩＰｈｌ　油、エンド　４．７１＋＜１，１８１゜１３７　Ｃ）＋３） Ｉ　Ｎ　ＣＨ２ＯＨＣＩ’＋２＋２．６ＪＣ１１２Ｐｈ）　油、エンド　４．８ ３　（ｄ、１Ｍ）。
１３８　Ｈｃａ３ｃｕ、　Ｃ）＋３　ＣＭ３　Ｃ’Ｂｓ　α２（Ｐｈｌ　”ンド 　４．６５　（ｄａ＋１．２Ｈ１゜Ｍ　フトａＯ・Ｃ４，４０＋１１，１１１゜ １３９　Ｂ　Ｃｉｌ、Ｃ１３Ｃｉｌ、ＣＦ１３０１．ＣＨ２（２−ＦＦｈ）　エ ンド　４．６５　（ｄＪ、２Ｈ）。
ＭＡｓ鴫−ｓｓ・Ｃ４，３９＋４．１１４１゜１．１ｓ　（ｉ、３１１１ 融点’１ｏ−５２”Ｃ４，４２＋？１．１）＋１゜融点１０２−１０４・Ｃ４， ３９１１！、１）１１゜１４３）ＩＣ）Ｉ、ＣＭ３ＣＭ３ＣＭ、（：）ｌ、Ｃｌ １２＋２．６ＪＣユ）ｚｐｈｌエンド４．１２（ｓ、２）＋１゜１４４　ＨＣ１ ｌ、　ＣＨＩ、　ｅｌ１３Ｃｉｌ、　ＣＢ、　Ｃ１１，＋２．４−ＣＦ＋、Ｐｂ ｌ　エンド　４．６　＋＋５◆ｄ、２Ｈ＋。
融点１０２−１０３’ｃ　４．３Ｇ　（１１，１１（＋。
Ｘ４Ｓ　Ｃ）Ｉ、Ｍ　ＲＣＲ，ｅｌｌコ　Ｃ町　０日２ｆＰｈ）　ン口う１　エ ンド’　４．６４　（ｄ、ＬＩ（）。
１４６　Ｃ）１３ＲＭ　ＣＩ４．　ＣＲ３ＣＭ、　ｅＭよ（２−ＦＩＰｂ）　油 、ｊ−７ト４．６９　（ｄ、ｌＲ１゜４．５０　Ｔｄ、ＸＭｌ。
３．５１５ｄ、Ｌｉ４１゜ １４７　０、ＩＩ　ｌ？　ＣＩ（３ｅｌｌ、　ｅＲ，Ｃ）＋２（２，６−ｆｆＪ 、Ｐ！＋１　油、エンド　４．７０　＋７１．１Ｈ１゜１２１　（ｌｓ１１６． １Ｈ１ ｘ４ａ　ｃｓ、　ｕ　ｇ　ｃＨ，Ｃ）＋３ｃＩＩ３ｃｕ□（ａ−ｃｘｐｂＩｆｉ ＆　エツト　４．７２　＋ｄ、ｌｌＩ＋。
４．５２　＋＜１．１Ｈ１゜ １３５　（纒、３Ｂ） １４％　＋６６．１１）。
３．３４　（も３）Ｉ） ３．３４　＋１１６．１）＋１ １４５　（ｄｄ、１１１１゜ Ｃ１４（ｓ＊６６．４１１１ ｘｓｘ　Ｃ）１３ｎ　）Ｉ　０１．　ｃｙ２ｃｇ３Ｃ１＋２０１．　ｃｓ２（ｚ 、ｂ−（ｒ）、ｐｈ＋　１献工／ド　４−７　（６，１１１P゜ １５２　ＣＭ２Ｃ１，Ｈ）Ｉ　鴨Ｂ　ＨＣＨ２（Ｐｂｌ　蝋エンド　４．６５ｆ ｄ、１）１１゜１５３　Ｃ）Ｍ２Ｃ）＋３）１　）１　ｃｎ３Ｆｌ　ｍ　ｃｉ、 ＋ｚ−ｒｐｈ＋　？ｍ　エンド　４．７　ｆｄ、ＩＨ＋。
１５４　ｏ＋２ｃＨ，ａ　Ｒｃｍ３ｎ　Ｂａｔ２ｔｚ、５−（ｒ＋２ｐｈ＋　ａ 　エンド　４．）（＋１．１！１１゜３、）ＩＩ　（＋！＋１．１１１１゜ ３．１９　（１１４，２）１１゜ ３４６　（ｓ、３１１＋。
１５５　０！２Ｃ１３Ｍ　Ｂ　ＣＭ、　Ｂ　ＩＩ　Ｃｌ１２＋２−１：ＸＰ＆＋ ＋　油、エンド４．７５　＋４１＋＋ｌ。
Ｃ９１（１！、１）１）。
３Ｊ　（６７１，１）１１゜ ３４４　（ゎ１Ｈ）。
３．２５　Ｔｉ！ｄ４ｄｄ、２） １５６　ＣＨ３ＣＮ、　ＨＨＣＨ３）Ｉ　ＩＩ　ＣＭ２ｆ２．６−（Ｃ１）、Ｐ ｂｌ　エンド　４．１１２　ｆｄ、１）＋１゜昂東Ｓ夫フ７−フフ、Ｓ’Ｃ４， ６９（ｄ、１）１１゜１５７　Ｃ）Ｉ２ＣＯ，Ｈ）Ｉ　Ｃ）Ｉ３Ｒ）Ｉ　ＣＢ２ （２−（ＣＢ３）Ｐｌ＋１　油、エンド　４．１１５＋＜１．１）１１゜１５１ １　ＣＭ、Ｃ１４，ＲＭ　Ｃ）ｌ、　ＲＨＣＨ２（２−ＢｒＰｂｌ　油、エンド 　４．）Ｘ　（ｄ、１ｊｌ＋。
１２４　（＊、２日） 表１３ ！５Ｇ　ＣＭ、　Ｂ　Ｂ　Ｃ町１４　）Ｉ　Ｃ）＋２＋Ｐｂｌ　”　”’ド　４ ．６４　＋４．ｌＨｌ。
１６０　ＣＨ３）Ｉ　Ｎ　ＣＭｌＭ　１１　０１２Ｐ（２−ＦＰｈｌ　油、エン ド　４．７（（１，ＩＨｌ。
１６１　Ｃ１ｌ、　ＨＢ　ＣＲ，ＲＢ　ＣＪＩ、ｌ’（２Ｊ−ｆｆ＋２Ｐｋ＋　 油、エンド　４．７　（ｄ、ＬＩＩ＋。
表１４ ４．０６（ｑ、ｌ舊）。
３．３４　（ｌＮ、１１＋＋ 表１５ ＩＬＬＩ　Ｏｉ、ＩＩ　ＩＩ　Ｃ１１２ｅｌ１３１！　ｍｌ　ｅｌｌ、（２−（ ＣＭ、ｌデｈ）　油、エンド　も５５　（１５４１１，２Ｈ戟B ３．３５　（６１１，ｌＨ１ 表１６ １６９　ＲＲｅｎ２ｃＲ，ｃｍ２ｃｏ、Ｃ）＋２（Ｐ）１１　Ｃ菖２（Ｐｈ）　 ｍ　エンド　４−６フ　（卵、４副。
１７０　Ｈ）ｌ　ｅｌ１２Ｃ１ｌ、Ｃ１ｌ、ＣＢ、ＣＭ、１２ＪＰｈｌ　Ｃ１ｌ 、＋２４Ｐｈｌ　ンｌ（エンド　４．７０　（１１，４ＢｌB ！７１　１１　）Ｉ　ｅｌ１２ＣＢ、Ｃ１１２ＣＨ，０１，０１２＋２−ｒＰｈ ｌ　？山、　エンド　４．７１　（ｂｒｓ、２Ｈｌ。
３．１５　（ｓ、３Ｈ１ 基！Ａ 大麦（ＨｏｒｄｅｕＩｌｌｖｕｌ、ｇａｒｅ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ ｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌ ｉｎｕｓ）　、、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　 、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　、綿（ＧｏｓｓｙｐｉｕＩＩｌｈｉｒｓ ｕｔｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　）　、オオエノコロ グサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　、アナガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　ｓｐ ｐ、　）　、稲（Ｏｒｙｔｄｓａｔｉｖａ）　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂ ｉｃｏｌｏｒ）　、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）　、サトウダイコン（Ｂｅ ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏ ｐｈｒａｓｔｉ）、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　、並びにカラ スムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）およびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕ ｎｄｕｓ）塊茎の種子を植え、そして植物に対して無害の溶媒中に溶解されてい る試験化学物質を用いて発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草種 を試験化学物質の発芽後適用でも処理した。発芽後処理用には、植物は２−１８ ｃｍの高さくニないし三葉段階）の範囲であった。処理した植物および未処理の 対照用を温室中で約１６日間保ち、その後に全ての種類を未処理の対照用と比較 し、そして視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物応答評価は、０ない し１０の目盛りを基にしており、ここでＯは効果なしでありそして１０は完全調 節である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味している。
表Ａ 化合物　化合物 映害１拾　（２０００ｇ／ｈａ）　４３　４４　４５　４６　４７（ｉｆｆｌ害 ＩＱ（２０００ｇ／ｈａ）　４３　４４　４５　４６　４ｌ発芽後　発芽前 大麦　ｏｏｏｏｏ　大麦　ｏｏｏｏ。
イヌビエ　ｏｏｏｏｏ　イヌビエ　ｏｚｚｏ。
スズメノチャヒキ　ｏｏｏｏｏ　スズメノチャヒキｏｏｏｏ。
オナモミ　３００００　オナモミ　ｏｏｏｏ。
トウモロコシ　０００００　）ウモロコシ　ｏｏｏｏ。
綿　ｏｏｏｏｏ　綿　ｏｏｏｏ。
メヒシバ　３００−３　メヒシバ　４０００２オオエノコログサ　ｏｏｏｏｏ　 オオエノコログサ　５２３５３アサガオ　ｏｏｏｏｏ　アサガオ　ｏｏｏｏ。
ハマスｆ　ＯＯ−Ｑ　Ｏハマス＋Ｊ　−００−０稲　ｏｏｏｏｏ　稲　ｏｏｏｏ 。
モロコシ　ｏｏｏｏｏ　モロコシ　ｏｏｏｏ。
大豆　ｏｏｏｏｏ　大豆　ｏｏａｏ。
サトウダイコン　ｏｏｏｏｏ　サトウダイコン　ｏｏｏｏ。
ベルベットリーフ　ｏｏｏｏｏ　ベルベットリーフ　ｏｏｏｏ。
小麦　ｏｏｏｏｏ　小麦　ｏｏｏｏ。
カラスムギ　ｏｏｏｏｏ　カラスムギ　ｏｏｏｏ。
化合物 誹害拾（４００ｇ／ｈａ）　１２３４５６７　Ｂ　９１０１１１２１３１４！６ スズメノチヤヒキ　０００００００００００００３０オｆモミ２　Ｘ　２　１’ 　４　１０　３　２　３　２　１　２　０　０化合物 朝害拾（４００ｇ／ｈａ）　１　２　３　４　５　６　フ　８　９　：ＬＯ１１ １２１３１４１６発芽前 大麦　０３０２５００２０００００００イヌビエ　１０１０　９　ｌＯ１０９０ ：１０　フ　８９８８０７スズメノチヤヒキ　００００６３０４００２３００２ オナモミ　００００３４０５０００５００−トウモロコシ　０３０３６４０４０ ０００００２綿　（ｊ　ＯＯＯ２，、ＯＯ３０００００００メヒシバ　９９　） 　９９６０９　フ　８　フ　７０３０オオエノコログサ　９９１１９９６０９７ ７８７２０５アサガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｓｏｏｏｏ。
ハマスｌｆＯ００００４０２０００００００稲　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ 。
モＯ：ｆｆシ０　９　０　８　フ　００５００００００６犬豆　０００１６００ ３２００００００サトウダイ−＋ン０　１　０　０　２　４　０　３　０　０　 ０　０　０　０　０ベルヘツトリーフ　ｌ　１　ｌｌ　フ　００６２５２６００ １小麦　００００２００３０００００００カラスムギ　００００３２００００２ ００００〜　ロロローロロ１０ローロＯＨロ―ロＯ唖　ロロロｎロロ墾ロロロ０ ロロロー０口＆Ｉ′Ｉ　ＩｏｃＰｏＮトロｗｒｙＲ１ｏｏ−ｃｌｏト０”　００ ０＋−１０００ロロロロロロロロロロ・　ロロローロクロＭＯロロロロ０ロロロ ー　〇Ｆ７１１０　＋Ｉ　Ｏロロロ６　ロｆ　ＯＯＮＩ　Ｑ　Ｐ＋−〇〇ロー０ ０００〇〇ロロロロロロロ＝ Ｉ／Ｉ　Ｏ−ローＭ−Ｍ　？　＋−１１Ｎ０９　ＣＩ　ＰＩ　Ｏロリ　ロロロー ロロ０ロロロロ０ロロロロロ化合物 餠害（拾　（２００ｇ／ｈａ）　１６７１６８発芽後 尺麦　００ イヌビエ　１２ スズメノチャヒキ　００ オオエノコログサ　２０ 〜　ロロロロロロＦＩＰＩ０００ロロ０ロロロ−〇ａミロ００ロロロロロ０ロＱ ロロＯＦｌ　６６０Ｏロロロー〇〇〇〇〇〇〇〇〇−〇〇〇〇＋＋１０ｏロロロ ローー１〜ロロ一一一 １　ロラロローロ■Ｇロロ〜〜−〜ロロロ化合物 タジ刊害１拾　（２００ｇ／ｈａ）　１６７　１６８オオエノコログサ　１０　 フ サトウダイコン　４０ ロ　ロロロロロロロロロ１０ロロロロロロト　ロ１ｏ−ロロロ０ロロ０ロロロロ ロロＩｏ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｅｏｏｏｏｏｏｏ口哨　ロロｏ　（１０ｏ　＋　Ｎ ロ１０ロロ０ロロロ曽　ｏロＯロロロ０ロロロｏｏロロロロＱ？　０ロロロロロ ロ０ロロｅｏｏｏｏｏ口〜　ロロｏｍｏｏ口ＱロロロロロロロＯ０ａ　０００１ ０ロロロロロ０ロロ０口。口＠ｌ　ｅ　７０　Ｍロロ〜マロロ０ロロロロロロト 　ロロＯロロロロロＱロ０ロロ０ロロ０唖　０ロＱロロロロロＯロロロ０Ｃ１０ ０Ｏ＆ｌ’ｌ　Ｑ　Ｐｉ　Ｑ　ＰＩ　Ｏ００ロロロロＯｅｌ　ＯＯＯＯ曽　００ ０ロロロ０口０−００口。ＱｏＯ−〇〇〇−〇〇〇〇ロロロ０ロｏＯロ０１％Ｉ 　ロロ〇−ロロロ０ロロＱロロロロロ〇−ロロＱ−ロロロロＯＯＯロー０ロロ。
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、、ｙスｙ　ＯＯＯ−０００ ＠　ＯＯＯ００００ モロコシ　２００００００ 大豆　１００００００ サトウダイコン　ｏｏｏｏｏｏ。
ベヤベットリーフ　３２２２０００ 小麦　ｏｏｏｏｏｏ。
カラスムギ　ｏｏｏｏｏｏ。
〜　ロロ００ロロ〜−〇〇〇〇〇〇〇〇ロｇ　ＱＭロｏＯロＣＩ　ＮＯ０００ロ ロロロロー　ロｏｏ−ロ０ロロロロａｔｅ口Ｏロロロ＠１　０＃Ｃｌｌ６０ＯＮ ＯＣ３６０００ロロ０％　０６０００ｅｌＯＯＯＯＯＯｅ）Ｏロロロ＊　ｏｅｏ ｏロロロロＯ口ｏｏｏｏｏｏ。
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ハマスゲ　ｏｏｏｏ−ｏ。
小麦　ｏｏｏｏｏｏ。
カラスムギ　ｏｏｏｏｏｏ。
試験Ｂ 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕ１ｇａｒ’ｅ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏ ｓｕｒｏｉｄｅｓ）　、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ ）　、ミミナグサ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　、オナモミ（Ｘａｎｔ ｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｊｃｕｍ）　、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ ）　、綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔ ａｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｊｎｅ）　、オ オエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏ ｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、　）　、ア ブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）　、稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ） 　、モロコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）　、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　 ｗａｘ）　、サトウダイコン（Ｂ　ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｊ、ｓ）、ベルベット リーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、小麦（Ｔｒｉｔｉｃ ｕａｅｓｔｉｖｕｍ）　、ワイルドパックウィート（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏ ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、並びにカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）および ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｏｓ）塊茎の種子を植え、そして植物 に対して無害の溶媒中に溶解されている試験化学物質を用いて発芽前に処理した 。同時に、これらの作物および雑草種を試験化学物質の発芽後適用でも処理した 。発芽後処理用には、植物は２−１８ｃｍの高さく−ないし四葉段階）の範囲で あった。処理した植物および未処理の対照用を温室中で約１５−２０日間保ち、 その後に全ての種類を未処理の対照用と比較し、そして視覚的に評価した。
表Ｂにまとめられている植物応答評価は、０ないし１０の目盛りを基にしており 、ここでＯは効果なしであり（してｌＯは完全調節である。ダッシュ（−）応答 は試験結果がないことを意味している。
表Ｂ 化合物　化合物 Ｍ害拾（４００ｇ／ｈａ）　１６９　１フＯ（ｆｌ害拾（４００ａ／ｈａ）　１ ６９　１７０発芽前　発芽後 大麦　０　０　大麦　００ イヌビエ　００　イヌビエ　００ ブラックグラス　０　０　７・ラツカグラユ　０　。
スズメノチャヒキ　０　０　スズメノチャヒキ　００ミミナグサ　０　０　ミミ ナグサ　００オナモミ　１　１　オナモミ　００ トウモロコシ　００　）ウモロコシ　００綿　１　０　綿　Ｏ。
メヒシバ　１０　メヒシバ　２０ ヤエムグラ　００　ヤエムグラ　００ オオエノコログサ　０　０　オオエノコログサ　ｌＯシロザ　３　０　シロザ　 Ｏ。
アサガオ　１　０　アサガオ　００ ２．７スグ　０　０　２．７スｒ　ＯＯアブラナ　０　０　アブラナ　ＯＯ 稲　１０　稲　Ｏ。
モロコシ　２　０　モロコシ　ＯＯ カラ７”ギ　０　０　カラスムギ　００化合物 使用割合（２００ｇ／ｈａ）　１６２１６３１６４１６５１７１　゛発芽後 が　００００フ イヌビエ　ｏ　Ｏｏ　ｏ　ｌ。
ミミナグサ　０２００５ オナモミ　２０００Ｂ トウモロコシ　００００９ 綿　００００２ メヒシバ　００００９ ヤエエグラ　００００２ オオエノコログサ　００００９ 沖ザ　００００２ アサガオ　００００２ ハマスｒ　Ｏ０００９ アブラナ　ｏｏｏｏｓ 稲　００００９ モロコシ　ｏｏｏｏｓ 旭　ｏｏｏｏフ サトウダイコン　４６２２５ ベルベツトリーフ　ｏｏｏｏ　フ 小麦　００００Ｂ ワイルド＞ｔンクウイート　ＯＯ。　。　４カラスムギ　００００４ 化合物 ｌ害拾　（２００ｇ／ｈａ）　１６２　１６３　１６４　１６５　１７１発芽前 大麦　２００３０ イヌビエ　１０００１０ ブラツクグラス　３：１３２１０ スズメノチヤヒキ　２２２０１０ ミミナグサ　２６０１Ｃ）１０ オナモミ　０００−５ トウモロコシ　１０００７ 綿　００００７ メヒシバ　２０００９ ヤエムグラ　００００１０ オオエノコログサ　３３２０９ シロザ　０２−０１０ アサガオ　００００４ ハマスゲ　ｏｏｏｏ。
アブラナ　０２００７ 稲　００００５ モロコシ　００００１ 犬豆　ｏｏｏｏｓ サトウダイコン　０３２２９ ベルベツトリーフ　ｏｏｏｏｓ 小麦　００２０１ ワイルドベツクウイート　ＯＯ０２１゜カラスムギ　２０２２９ 化合物　化合物 僚ジ刊害”（１００ｇ／ｈａ）　１６９　１７０　””害拾（１００Ｑ／ｈａ） 　□６９　１７０化合物 使用割合（５０ｇ／ｈａ）　１６２１６３１６４１６５１７１発芽後 大麦　ｏｏｏｏ。
イヌビエ　００００９ ブラツクグラス　ｏｏｏｏ。
スズメノチャヒキ　００００１ ミミナグサ　ｏｏｏｏ。
オナモミ　００００４ トウモロコシ　００００７ 綿　００００２ メヒシバ　００００５ ヤエムグラ　ｏｏｏｏ。
オオエノコログサ　００００５ シロザ　ｏｏｏｏ。
アサガオ　００００２ ハマスｆ　００００２ アブラナ　ｏｏｏｏ。
稲　００００９ モロコシ　００００２ 大豆　００００４ サトウダイコン　２３２２０ ベルベツトリーフ　００００５ 小麦　ｏｏｏｏ。
ワイルドベツクウィート　ｏｏｏｏ。
カラスムギ　ｏｏｏｏ。
化合物 制置１拾（５０ｇ／ｈａ）　１６２　１６３　１６４　１６５　１７１カラスム ギ　ｏｏｏｏ。
試験Ｃ 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ ａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓ ｕｒｏｉｄｅｓ）　、ミミナグサ（Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　、オ ナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、トウモロコシ（Ｚ ｅａＩｌｌａｙＳ）、綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）　、メヒシ バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓｐｐ、Ｌダウィーブローム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔ ａｒｕｍ）　、オオエノコｏグサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　、グリー ンフォックステイル（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、チョウセンアサガオ （Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕ ｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　、ンｏザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ） 　、アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｃｅａ　ｓｐｐ、　）　、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃ ａ　ｎａｐｕｓ）　、稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、シックルボッド（Ｃａ ｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）　、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、サ トウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ティーウィード（Ｓ　ｉｄａ　 ５ｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓ ｔｉ）　、小麦（Ｔ　ｒｉ　ｔｉｃｕａｅｓｔｉｖｕｍ）　、ワイルドパックウ イート（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、並びにカラスムギ （Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）およびハ’７スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄ ｕｓ）の塊茎の種子を植え、そして植物に対して無害の溶媒中に溶解されている 試験化学物質を用いて発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草種を 試験化学物質の発芽後適用でも処理した。発芽後処理用には、植物は２　１８ｃ ｍの高さくニないし三葉段階）の範囲であった。処理した植物および未処理の対 照用を温室中で約２４日間保ち、その後に全ての種類を未処理の対照用と比較し 、そして視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物応答評価は、０ないし １０の目盛りを基にしており、ここて０は効果なしてありそして１０は完全調節 である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味している。
表Ｃ 化合物　化合物 使用書１拾（５００ｇ／ｈａ）　３２３４９３　使用害拾（５００ｇ／ｈａ）　 ３２３４９３ブランクグラス　００４　ブラックグラス　９５１Ｏミミナグナ　 ０００　ミミナグ丈　４０６勇）トセミ　０　０　３　肘モミ　０−９ダウイー ブローム　００４　ダウイーツブローム　４００オオエノコログナ　７５７　オ オエノコログ丈　１０　１０　１．０グリーンフオツクステイル　５　ｏ　ｏ　 グリーンフォックステイル　１０１０１０チヨウセンアサガオ　０７０　チョウ センアサガオ　０００ジヨンソングラス　３００　ジョンシングラス　１０１０ ９シロザ　５−−　シロザ　−　−− アサガオ　０００　アサガオ　０００ ハマスｒ　０３３　ハマスゲ　００３ シツクルボツド　０−　〇　シックルボッド　０−−太ヴ　０００　大豆　００ ０ サトウダイコン　０５３　ザトウダイコン　ｏ　ｏ　５テイーウイード　００　 フ　テイーウイード　３　５　６−功ンくツトリーフ　フ　６　４　−レレ〈ッ トリーフ　６　３　４小麦　ＯＯＳ　小麦　ＯＯＳ ワイルド″／ぐツクウイート　８６０　ワイルトノくソクウィート　Ｏｏ８カラ スムギ　０３０　カラスムギ　４０６化合物 句ジ利害給（２５（、ｇ／ｈａ）　２２５３２３４９３９４１０２１１１１１２ ０１３０１３１１３２１３３１３４１３５化合物 ｆｌ害拾　（２５０ｑ／ｈａｌ　２２５３２３４　９３　９４　１０２１１８１ ２０１３０１３１　Ｄ２　１］３’ｌ１４　１３５イヌビ”　１０１０１０１０ １０１０　１０　１０　ｌＯ１０１０１０１０１０１０ブラツクグラス　７１０ ８５９７　６　７１０　７　Ｂ　７　６１０　６ミミナクｉ左　０６２０６４　 ９　７　フ　８８７８９９２１フトにミ０フ００フ１０３４３６０１０フ３０ト ウモロコシ　２３３０８０　２１０１０　４　６　Ｓ　３　８　０綿　００００ ０３　０　３　９　５　０　２　３　４　０メヒシ”　８　９　２　８　９１０ 　１０　１０　１０　１０　ｌＯ１０１０１０１０ダウイーブローム　０２２０ ０４　３　Ｓ　５　４　５　６　４　Ｉ＋　３オオエノコログサ　ｚｏ　ｘｏ　 ｘｏ　ｘｏ　ｌｏ　ｘｏ　ｌｏ　ｘｏ　１０　１０　ｚｏ　ｌｏ　１ｏ　ｌＯｘ 。
グリーンフォックステイル　１０　９１０１０１０　９　フ　１０　１０　１０ 　１０　１０　１０　１０　１０チヨウセンアサガオ　０６０００３　３　０　 ４　５　Ｓ　５　５　６　０ジヨンンングラス　８１０８７１１６　４１０１０ 　９１０１０　７　ｓ８シロザ　３１０−−−−　６１０　９　９　９　９　１ １１０　９アサガオ　０１００００４３−−−５３５５０ハマスゲ　０００００ ５　０　４　５　４　４　４　８　５　０アフ゛クカ　２３２０００　０　２　 ０　０　０　０　０　２　３稲　ｏｏｏｏ−ａ　コ　３　９０７６　３　３０シ ツクパツド　０３０３　フ　３　３　９　フ　５　８　フ　フ　フ　８、に更ｌ 　ＯＯＯＯＯＯＯフ　６３４３６６５サトウダイコン　０４００００　６　９　 ６　５　フ　８　フ　９６テイーウイード　０９２５２　フ　３６９８６　フ　 フ　５　１０−９しくットリーフ　３０５３２８　０　９　９　９　フ　フ　５ 　７　７小麦　００００５３　４　２　−　４　２　４　４　６　０ワイルド５ くツクウイート　０５００６０　フ　９９１０１１１０　フ　フ　８カラスムギ 　０３２０２４　３　６　４　２　３　４　０　６　０化合物 （ｉ１害拾（１２５ｇ／ｈａ）　２２５３２３４９４１０２１１８１１９１２０ １３０１３１１３２１３３１３４１３５化合物 制置拾　（１２５ｇ／ｈａｌ　２２５３２３４９３９４　１０２１１８　１１９ １２０１３０１３１１３２１３３　１３４　１３５イヌビエ　１０１０１０１０ １０　ＸＯ１０１０１０１０１０１０１０１０１０１０ブラツクグラス　３１０ ６３７３　３　６　４１０　４　７　７　３　７　３ミミナク”？０３００４３ ．３フフフフ８）ｍ１９７肘モミ　０００００５０４３０５０１０７．−０トウ モロコシ　０２３０２００５３１０３２５０３０綿　０００００２　０　３　３ 　５　５　０　０　０　３　０メヒシノ８２フ２３８９フ１０１０１ｏ１０ｘｏ １０ｘｏｓｏ１０ダウイーブローム　０００００３　２　５　７　４　３　３　 ４　３　Ｓ　Ｏオオエノコログ丈　９１０　８１０１０１０　ＩＩ　１０　１０ 　１０　１０　１０　１０　１０　１０　１０グリーンフオツクステイル　１６ 　フ１Ｏ１０６Ｓ　１０　１０　１０　１０　１０　１０　９　１０　ｌＯチ的 七ノアサガオ　口　００００　０　０　０　３　２　５　５　４　６　０シヨア ソングラス　５　フ　１７５５　２１０　８１０　８ｇ０　９　Ｓ　７　フッ０ ザ　２３−−−−　５　３　９　９　０　８　ｍｌ　８　フ　フアサガオ　０６ ０００４　０　−　４　＋　−３３３４０ツママスク−０００００３０３３Ｓ　 Ｏ４３３００アブラナ　００００００　０　０　０　０　０　０　０　０　０　 ２稲　００００３０　０　２　７　＋　０　６　５　３　０　０シツクルボツド 　００００−０　０　Ｓ　４１　Ｓ　Ｓ　６　６　５　フ　３短　００００００ 　０　Ｓ　３　５　０　４　０　鴫　５　０サトウダイコン　０３００００　３ 　７　６　５　４　６　６　６　７　６テイーウイード　０５０２０６　０　− 　３　９　６　５　７　６　３　３ベルベツトリーフ　２０１０　口　０　＠　 ６８５６７４６６小麦　００００３２　３　０　フ　５４０３２４０ワイにト’ ／”、’クライー）　００００　コ　０５９８１９　フ　８　７　フ　フカラス ムギ０　０　０　０　０　３　０　０　６　２　０　３　３　０　４　０化合物 １ジ月害拾（６２ｇ／ｈａ）　３２３４　９４　１０２　１１８１２０１３０１ ３１１３２１３３　１３４　１３５イヌビ”　０３００９１００５５３７６ブラ ツクグラス　０００　０　０　４　０　０　２　０　３　０ミミナグサ　０００ 　０　０　３　３　３　０　０　３　０肘モミ　ｏｏｏ　−ｏ　ｏ　ｏ　＋　ｏ 　ｏ　ｏ　−トウモロコシ　ｏｏｏ　−ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
綿　Ｇｏｏ　ＯＯＯＯＯＯ２００ メヒ％’　０００００７０００００３ ダウイーブローム　ｏｏｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
オオエノコ０グ丈　００００５１００３３３５４グリーンフオツクステイル　ｏ ｏｏ　ｏ　ｓ　ｓ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
チョウセンアサガオ　０００　０　０　０　０　０　０　０　３　０ジヨンソン グラス　ｏｏｏ　ｏ　ｏ　ｓ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｚ　。
シロザ　００−　０　０　８　２　４　０　０　０　４アサガオ　Ｇｏｏ　ＯＯ ＯＯＯＯＯ３０ハマスゲ　Ｇｏｏ　ＯＯＯＯＯＯＯ３３７７分ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　 ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
稲　０００　０　０　６　０　０　０　０　４　０シツクルホツト　ｏｏ−ｏ　 ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
大豆　Ｇｏｏ　ＯＯ２００００００ サトウグイ：ｙｙ　０００３０００３０３　コ　３テイーウイード　０００　０ 　０　２　０　０　０　０　０　０−νしくットリーフ　３００　０　０　５　 ０　０　０　０　３　３小麦　ｏｏｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
ワイルド５ζツクウイート　０００　０　９　２　６　３　５　３　４　。
カラスムギ　ｏｏｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
化合物 １害１拾＋６２　ｇ／ｈａ）　２２５３２　３４９３　９４　１０２１１８１Ｂ 　１２０１３０１３１　ｘｆ２１３３　ｘｉ４　１〕５イヌビ”　ＩＩ　１０　 １０　１０　ｌｏ　フ　９　１０　１０　１０　ユ０　１０　１０　フ　１０　 １０ブランクグラス　０７２　コ　００　３　５　Ｓ　７　３　Ｓ　７　０　５ 　０ミミナ？一つＦ　００００００　０　２　フ　６　フ　８　７　フ　９　６ メー１モミ　ｏｏｏｏ−ｘｏ　４　ｏｏ−ｏ’ｓｓ−。
トウモロコシ　ｏｏｏｏｏｏ　ＯＯＯ２００２０３０綿　００００００　０　３ 　０　Ｓ　ＯＯＯＯ３０メヒシバ　ｏｓｏｏｏｓ’　４１０１０１０１０　９１ ０　９　９　ｇダウイーフ゛ローム　００００００　０　０　５　３　２　０　 ２　２　３　０オオエノコログサ　フｌＯフ　フ　２　４　７　１０　９　１０ 　１０　ｍｌ　１０　フ　嘔　９グリーンフオツクステイル５６　フ　フ　２　 ４　５　１０　１０　１０　１０　１０　１０　５　１０　９チヨウセノアサガ オ　０３００００　０　０　０　２　２　４　５　３　５　０ジヨンソングラス 　２５２４００　０　フ　フ　６　３　フ　フ　鴫　７４シロザ　００１１−− −　３　０　９　Ｂ　Ｏフ　フ　７　７　７アサガオ　０００００４　０　−　 ４　＋　−３３０３０ノＹマスク′　−００００００３３００４００００〃’５ −）−００００００００００００００００稲　ｏｏｏｏｏｏ　ｏ　ｏ　Ｓ　８　 ０　０　３　２　０　０シツクジツド　００００６０　０　２　６　３　２　５ 　６　５　７　０テイーウイード　０５０２−６　０　−　）　ＩＩ　３　４　 ６　４　３　３−ンレ＜ットリー７　−０００００　０　８　６　７　４　０　 ３　３　Ｓ　４小麦　００００００　０　０　４　３　０　０　２　０　３　０ ワイルド〉くツクライ−）００００００　３　５　７　１　４　７　フ　Ｓ　フ 　５カラカギ　ｏｏｏｏｏｏ　ＯＯ４０００２０コ　Ｏ化合物 朝害拾（３１ｇ／ｈａｌ　９４　１０２　１１１１　１２０１３０１３１　１３ ２　１３３　１３４　１３５発芽後 大麦　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
イヌビエ　００４ｉ００３３０６４ ブラツクグラス　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ミミナグナ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
肘モミ　ｏ−ｏｏｏｏｏｏｏ− トウモロコシ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
綿　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
メヒ’／／’　ＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯ ダウイーブローム　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
オオエノコログｔ　ｏｏｚｓｏｏｏｏ　４　３グリーンフオツクステイル　００ ０３００００００チヨウセンアサガオ　００００００００２０ジヨンソングラス 　００００００００００ンロザ　−　０−２−３００００ アサガオ　００００００００３０ ｉ、？ス）ｆ　ＯＯＯＯＯＯＯＯＯ０ ７７分　００００００００００ 稲　００００００００３０ シツクル２ツド　００００００００００大豆　００００００００００ サトウダイコン　００００００００３０テイーウイード　０００２００００００ ２９しくットリーフ　００Ｇ０００００３ｍ小麦　００００００００００ ’フイ＃）’／＜７り’フィー）　ｏ　ｏ　６　’０　３　０　４　０　４　０ カラ、ギ　００００００００００ 化合物 使用割合　（３１ｇ／ｈａ）　２２５９４１０２１１ｇ　！１９１２０１３０１ ３１１３２１３３１３’４−１３５発芽前 大麦　ｏｏｏ　ｏ　ｏ　ｚ　ｏ　ｏ　ｏ　Ｏ２３゜イヌビー’　３１０５　４１ ０１０１０　４１０１０　５１０　７７′ラックグラ−”　０００　０　４　３ 　４　（１４３０４０ミミナｌ”ｆ　ｏｏｏｏｏ　）　６　６　フ　フ　６９５ メ）ト〔ミ　Ｏ−０００００−０３３−０トウモロコシ　ｏｏｏ　ｏ　ｏ　ｏ　 ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
綿　０００　０　０　０　４　０　０　０　０　０　０オオエノコログナ　２９ ３５６５１１０２６　）　５　ａ　フグリーンフォックステイル　３６３４９９ ６２５．１１４５　フチョウセンアサガオ　０３０　０　０　０　０　０　１　 ０４０ジヨンソングラス　０５０　０　Ｓ　４　４　０　４　フ　３　５　３シ ０ザ　００−　３　０　９　０　０　Ｓ　７　７　Ｓ　６アサガオ　００４　０ 　−　３　＋　＋　０　３　０　０　０ハマスｆ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ　４　ｏｏ ｏ。
シックルボッド　Ｇｏｏ　Ｏ２４３０５５０Ｓ　Ｏ大豆　００Ｇ　０　０　０　 ０　０　０　０　２　０　０サトウダイコン　００００２３４０．４５　鴫　６ ４テ什ウイード　０５６　０　５　３　６　２　３　６　０　０　０ベルベツト 叶フ　０００　０　２　５　３　０　０　０　２　４　３小麦　Ｇｏｏ　ＯＯ３ ０００００３０ ワイルド５（ツクウィート　Ｇｏｏ　２　−　６　６　３　６　６　５　）　３ カラスムギ　０００　０　０　３　０　０　０　０　０　０　Ｑ試験り この試験で評価された化合物は植物に対して無害な溶媒中で調合され、そして植 物の苗が発芽する前に土壌表面に（発芽前適用）、土壌表面を覆う水に（水田適 用）、モして−ないし四葉段階にある植物に（発芽後適用）、適用された。発芽 前および発芽後試験用には砂状ローム土を使用したが、水田試験ではシルトロー ム土を使用した。水の深さは水田試験用では約２．５ｃｍであり、そして試験期 間中はこの水準が保たれていた。
発芽前および発芽後試験における植物種は、大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａ ｒｅ）、ブラックグラス（ＡＬｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　 、ミミナグサ（Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　 ｗａｙｓ）　、綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ（Ｄ　 １ｇ１ｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　）、ダウィーブローム（Ｂ　ｒｏｍｕｓ　ｔｅｃ ｔｏｒｕＩＱ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、オオエノコロ グサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉ ｒｉｄｉｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｏｉ）、アサガオ（ Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、　）　、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔ ｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）　、ネズミム ギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂ ｉｃｏｌｏｒ）　、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ）　、スピードウェル（Ｖｅ ｒｏｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）　、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉ ｓ）　、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　、ワイルドバックライ−）　（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、並びにカラスムギ（Ａｖｅｎ ａ　ｆａｔｕａ）からなっていた。全ての植物種をこの試験の発芽前部分用化合 物の適用１日前に植えた。これらの種の植え付けは試験の発芽後部分用に適して いる植物を製造するように調節された。水田試験における植物種は、イヌビエ（ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉ ｖａ）およびタマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）からなって いた。
全ての植物種を通常の温室方法を用いて成長させた。未処理の対照用と比較した 時の処理した植物上に現れた損傷の視覚的評価を試験化合物適用後約１４−２０ 日間にわたり記録した。表りにまとめられている植物応答評価は、０ないし１０ の目盛りを基にしており、ここでＯは損傷なしでありそして１０は植物死滅であ る。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味している。
表り 化合物 飯　２２５６８９　フ　０　４　０ ブラツクグラス　５０９４９９８５８５ミミナグナ　９０４０９８８８９６ トウモロコシ　２２２３１１７　７　３６０綿　００００３：１０３３３ メヒシ／く　８　３　フ　８　８　フ　９　３　６　６ダウイーブローム　００ ０２７８６０５０ヤエムグラ　フ　５２０８６　フ　２　４　４オオ工ノコログ 丈　フ　６　８　８　７　８　８　フ　Ｂ　フェノコロブナ　９０００８９６５ ８６ アサガオ　０３０：１２０２０００ アオビエ　２０００７　フ　６００５ アフ゛ラナ　５００００００３０２ ネズミムギ　４３７６Ｂ９８０　フ　０モロコシ　３０３４６８６０６０ 大豆　００００６６２２２７ スピードウエル　９０００９１０９７９６サトウダイコン　８　０　０　０１０ １０　８　９　９１０−功／くット叶フ　５３２４６　フ　６　６　鴫　５小麦 　３４４６Ｂ　−７０４０ ワイルド５くツクウイート　９５６０１０１０９９９　フカラスムギ　０００３ ８６６４５０ 化合物 ６と月目害！）’　（２５０ｑ／ｈａ）　１３６　１４５　１４６　１４フ　１ ５２　１５３　１５４　１５５　１５７　１５８欠田 イヌビエ　９　９　８　８　１０　１０　１０　１０　ｌＯ１Ｏ１ｉ′ｉｉ６　 フ　フ　７９９９ｇ１９７タマガヤツリ　９４８８１０９１０９９９化合物 毛訂１目害拾　（２５０ｇ／ｈａ）　１３６　１４Ｓ　１４６　１４７　］−’ 、１５３　１５４　１５５　１５フ　１５８発芽前 が　３３２４５　フ　５　３　３　０ ブラツクグラス　ｓ　ｚｏ　ｘｏ　１０　１ｏ　１０　ｌｏ　フ　９　フミミナ クｉカ　７　７　７　８９９８８９Ｂトウモロコシ　４３２３５６　フ　ｏｏ。
綿　０３２３５５４２３２ メヒシバ　１ｏ　９　１ｏ　１ｏ　ｘｏ　１０　１０　１ｏ　１０　ｘ。
ダウイーブローム　３３００５６７０４３ヤエムグラ　−　３００−−−−−６ オオエノコログナ　１０　１０　１０　１０　１０　１０　１０　１０　１０　 １０エノコロダテ　９１０１０−９９８９９８アサガオ　０２０２００００００ アオビエ　７３０２ｇ８　フ　フ　７７アフ’５ｆ−５００００６０４３３ ネズミムギ　フ　１０　１０　１０　ｎｏ　ｌＯ１０３７５モロコシ　５３４８ １０１０６４６３ 犬豆　３１０２　フ　８００００ スピードウ藷　−−−−９８１０７８フサトウダイコン　９６００９８９！Ｉｌ ｌ　フ＾−ンくット叶フ　６　フ　５　フ　８　８　８　ｅ　フ　８小麦　４３ ３４５５５０４０ ワイルドしくツクウイート　９５５４９９８　フ　８６カラスムギ　４４０３１ ０１０６−００化合物 ｆｌ害拾　（１２５ｇ／ｈａ）　１３６　１４５　１４６　１４７　１５２　１ ５３　１５４　１５５　１５フ　１５８発芽後 大麦　００２５５４６０４０ ブラックグラス　４０２−８６６３　フ　Ｏミミナ庁　９　０　０　０　フ　フ 　ｓ　５　フ　２トヴモロコシ　ＯＯＯ２６６６０６０ 綿　００００２２　０００２ メヒシノく　６　０　３　フ　４　５　フ　０　３　４ダウイーブｏ−ムＯＯＯ Ｏ５５５０４０ヤエムグラ　４０００３３６２３０ ２計２トエノコロク２ジｆ５５４７フフフ４フフエノコログナ　６０００　フ　 ６６−７５アサガオ　０００２００００００ アオビエ　２０００３５３００５ アブチナ　５ｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ネズミムギ　００５６４７７０４０ モロコシ　２００３３３２０００ 犬豆　００００４３０００３ ヌビードウエル　７０００６９８　フ　９４サトウダイコン　２０００８４−６ ６０＾功／くットリー７　５２０３３５５５０３小麦　０３２５３６６０４０ ワイルド５（ツクウイート　９０４０．８９６３５０カラスムギ　００００３５ ３０３０ 化合物 （Ｅ１月害ｌ拾　（１２５ｇ／ｈａ）　１３６　１４５　１４６　１４７　ユ５ ２　１５３　１５４　１５５　１５フ　１５８水田 イヌビエ　９　６　６　６　１０　１０　１０　１０　１０　１０陥　７　３４ ７８８９　日　２ ターガヤツリ　９３４４９９　目　９８化合物 制置１拾（１２５ｇ／ｈａ）　１３６１４５１４６　１４７　１５２１５３　１ ５４　１５５１５７１５８発芽前 大麦　２００３５４３０２０ ブラックグラス　６　フ　フ　ａ　ｘｏ　１０　フ　６ＪＩ４ミミナグ丈　７　 ７　６　７　９８８１＋１１８トウモロコシ　１１０２３２３０００ 綿　０２１２０：１３０２０ メビシバ　１０　９　１０　ＸＯ１０１０１０１０１０１０ダウイーフ゛ローム 　２０００３４５０３０ヤエムグラ　−　０　０　０　−　−　フ　−００オオ エノコログサ　１０　９　１０　９　１０　１０　１０　１０　１０　１０エノ コログナ　８１０１０−９９８９１！１８アサガオ　０００２００００００ アオビ！　７　２　０　０　７　７　６　６　３　６７７’５ｆ　５　０　０　 ０　０　３　０　３　０　２ネズミムギ　フ　７５１０５６８０５０モロコシ　 ４１２１１０１０３３３０ 大豆　００００４６００００ スピードウエル　７−−−−８８８６　フ　６サトウダイコン　９５００８　フ 　８　８　６　６ベルくット叶フ　７　３　５　５　フ　８　８　フ　６６小麦 　３００３４４４０３０ ワイルド）くツクウイート　９３４３８８　フ　６　７　４カラスムギ　コ　０ ０２３１０３−００化合吻 大麦　０００４４２３０２０ ブラツクグラス　４０００５４４０２０ミミナグ丈　２０００７６６．０５０ トウモロコシ　００００３２４０００ 綿　０００００２０００２ メヒシバ　２０２０　３　３６０３２ ダウイーフ゛ロー仏　０　０’　ＯＯ４０３０３０ヤエムグラ　０００００２５ ００− オ第１ノ″０グナ　２０３２４６　フ　０４３エノコ０グサ　３０００５４５４ −４ アサガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
アオビユ　０００００４０００３ アフ゛フナ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ネズミムギ　０００４３０４０４０ モロコシ　０００２００１０００ 犬豆　００００２２０００２ スピードウエル　００００６６８４８０サトウダイコン　００００Ｇ−５２３０ ベルベツト叶フ　２０００３４３３００小麦　０００３３４５０１０ ワイルド〉くツクウイート　４０００−９６０４０カラスムギ　０００００２２ ０００ 化合物 制置拾（６２ｇ／ｈａ）　１）６　１４５　１４６　１４フ　１５２　１５３　 １５４　１５５　１５フ　１５８欠田 イヌビエ　９　４　５　４１０１０１０１０　９１０＃７Ａ　４１１３７８８３ ６０ タマガヤツリ　９２２２９９９　１　１化合物 １齢　（６２ｇ／ｈａ）　ｘｘｒｓ　ｘ４ｓ　１４６　ｘ４フ　１５２　１５３ 　１５４　１５５　１５フ　１５８発芽前 大麦　００００３３２０００ ブラツクグラス　フ　３　３　６　フ　フ　６　４　６　０ミミナグナ　５　６ 　６　１　９　８　フ　フ　７　フトウモロコシ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
綿　００００００２０００ メヒシバ　１０　９　９　１０　１０　１０　１０　１０　９　９タウイーブｏ −ムＯＯＯＯＯ３３０３０ヤエムグラ　５ｏｏｏ−ｏ　３　ｏｏ。
オオエノコログ丈　１０　８　８　８　１０　１０　１０　１０　１０　１０エ ノコログナ　５　１０　１０　−　７　９８７８５ア）−恍ポ　ｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏ。
アオビユ　６０００６６５３０４ アフ゛ラナ　２０００００００００ ネズミムギ　４３０７４６５０３０ モロコシ　２０００６３２０００ 犬豆　００００２３００００ スピードウエル　２−−−１５８　７　６　６　５サトウダイコン　Ｂ５００７ ６６６６５＾υしくットリーフ　５２２５５６　フ　３　４　３小麦　００００ ３３３０００ ワイルド″／くツクウイート　８３３０７　フ　６　４　４　３カラスムギ　２ ０００００００００ 化合物 朝害拾（３、ｇ／ｈａｌ　１３６１４５１４６１４７１５２１５３　１５４　１ ５５　ｌｓ）　１５８発芽後 大麦　００００００３０００ ブラツクグラス　３０００００００−０ミミナグナ　０００００２３０００ トウモロコシ　００００００２０００ 綿　０００００００００２ メヒシノ＜　００００２２３０３０ ダウ什ブローム　００００００２０００ヤエムグラ　００００００００００ オオエノコログサ　０００００４４０３０エノコログナ　０００００３０４００ アサガオ　００００００００００ アオビエ　０００００３００００ アブ汁　００Ｇ０００００００ ネズミムギ　００００００００００ スピードウエル　０００００３４０００サトウダイコン　００００−００２００ ＾功／くットリーフ　２０００２０００００小麦　０００２０２００００ ワイルトバツクウイート　ｏｏｏｏ　６　ｏ−ｏｏ。
カラスムギ　００００００００００ 化合物 ｆ吏用害拾、３□ｇ／ｈａ）　□３６　□、５　□４６　□、フ　１５２　□５ ３　□５．□５５　□５□　、５８ぺ田 イヌビエ　６３４３９９１０１０９９ ｇｉ　２０１１４２４２２０ タマガヤツリ　７０００９９−、−−２化合物 朝害拾（３１ｇ／ｈａｌ　！３６　１４５１４６１４）　１５２　Ｉｓゴ！５４ 　１５５１５７　１５８発芽前 大麦　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ブラックグラス　５００３５６３３３０ミ　ミナク九す−　４　３　５　フ　フ 　Ｂ　フ　５　７　３トウモＯコ−７００００００００００ 綿　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
メヒシ／く　８　フ　９　９　１０　１０　１０　フ　８　５ダウイーフ゛ロー ム　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ヤエムグラ　５ｏｏｏ−ｏｏｏｏ。
オオエノコｏグサ　８　４　６　フ　１０１０１０９１０Ｂエノコログナ　０１ ０１０−−３５５８３アサガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
アオビユ　４０００５３００００ アフ゛ラナ　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ネズミムギ　０００３３３３０００ モロコシ　００００３２００００ 太豆　００００２０００００ スピードウエル　２−−−６６６４６３サトウダイコン　フ　０００６５４４２ ４バυしくットリーフ　３２２０３０４０３０小麦　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ワイルド５＜ツクウイート　５０００６６４３２０カラスムギ　ｏｏｏｏｏｏｏ ｏｏ。
化合物 信す利害ｌ拾（１６ｇ／ｈａ）　１４５　１４６　１４フ　１５２　１５３　１ ５４　１５５　１５７　１５Ｂ発芽後 大麦　０００００２０００ ブラツクグラス　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。
ミミナグナ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。
トウモロコシ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。
綿　００００００００２ メヒシノ＜　０００００００００ ダウイーフ゛ローム　り　００００００００ヤエムグラ　０００００００００ オオエノコログナ　００００３００００エノコログナ　０００００００００ アサガオ　０００００００００ アオビエ　０００００００００ アフ゛ラナ　０００００００００ ネズミムギ　０００００００００ モ。−１シ　０００００００００ 犬豆　０００００００００ スピードウエル　０００００２０００ サトウダイコン　０００００００−０ べ、しくットリーフ　０００００００００小麦　０００００００００ ワイルトバツクウ、イー）０　０　０　０　０　５　０　−　０カラスムギ　０ ００００００００ 化合物 朝害少自ｉｘｓ　ｇ／ｈａ）　ｌ鴫５１４６　ユ４７　１５２　１５３　１５４ 　１５５　１５７　１５８べ田 イヌビエ　０２３９８８９８９ 陥　０　°　１２１２０００ タマガヤツリ　ｏｏｏ−−−−−− 化合物 装置１拾（１６ｇ／ｈａ）　１４５１４６　ｘ４ｉ　１５２１５３１５４　１５ ５１５７　１５８発芽前 大麦　０００００００００ フラツクｆ５ス０　０　０　３　３　３　３０　０綿　０００００００００ メヒメ　４７５１０ｇ８６３４ ダウイーフ゛ローム　０００００００００ヤエムグラ　０００−ｃｉｏｏ’ｏ。
オオエノコログ丈　２　２　２　１１１０１０　６１０　５エノコログサ　１０ 　１０　−　０　０　３　３　３　０アサガオ　０００００００００ アオビエ　０００４０００００ ブラプ−０００００００００ ネズミムギ　０００００００００ モ。−Ｉシ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。
大豆　０００００００００ スピードウゴＪし　−−−−５５４コ　３゜サトウダイコン　０００３３３３　 。　３−５いくットリーフ　０２０００００００小麦０　０　０　０　０　０　 ０　０　０ワイルドＺ−；ツクウイート　０００４３３００　。
カラスムギ　００００００００Ｇ 試験Ｅ プラスチック容器にンルトローム土を部分的に充填した。次に土に水を飽和させ た。２．０−２．５葉段階のインディカおよび／またはジャポニカ稲（Ｏｒｙｚ ａ　５ａｔｉｖａ）苗、イタビニ（ＥｃｈｉｎｏｃｈＬｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌ ｉ）、ブルラッン、：Ｌ　（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）　、ダッ クサラダ（ｌ（ｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａｌｉｍｏｓａ）　、およびタマガヤツリ （Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｆｆｌｉｓ）の種子、並びにクワイ（Ｓ　ａｇ ｆｔｔａｒｉａ　ｓｐｐ、　）およびウォーターチェスナツト（Ｅ　１ｅｏｃｈ ａｒｉ’＋　ｓｐｐ、　）の塊茎をこの土の中に植えた。植え付けから数日後に 、水の水準が土壌表面から３ｃｍはど上昇し、そして試験中はこの水準に保たれ た。化学処理は植物に対して無害な溶媒中で調合されておりそして水田の水に直 接適用された。処理した植物および未処理の対照用を温室中に２１日間保ち、そ の後に全ての処理した植物を未処理の対照用と比較しそして視覚的に評価した。
表Ｅにまとめられている植物応答評価は、Ｏないし１０の目盛りを基にしており 、ここでＯは効果なしでありそして１０は完全調節である。ダッシュ（−）応答 は試験結果がないことを意味している。
０　１６　ｅｌ　ＯＯＯＯＯＯｌ　ｍ　ＯＯＱ　Ｃ１−ロｅ　ｌ　ＯＯＯＯ６０ ０ａ　ｌ　ｈ　ＯＯ６６０ｃｍ　ｌ　ｅｌ　ｌ＋Ｏ豐ｈ　ＯＯａ　Ｉ　ＣＩ　６ ００　？　Ｐ。
ｈ　ｌ　ａ　鐙　０　６　＃　６　０　Ｎ　ｌ　５１　＠Ｐ　ｅｌ　Ｄ　＃　ロ 　。
＋ａ　＋　ｍ　ｌ＋　Ｉｌｌ　００　ロｃｙ　＋ｅ　＋ｅｏトーロ。０口ｔｎ　 ＣＩ　ＯＣＩ　Ｏ？−１７’ｌ　Ｏｙ＋　ｉｎ　６０００　ｅ　０口。
〜　−−ｍ　Ｍ　＋−１＋−１ｍ ψ　勾口Ｑ−一トロー　・　Ｃう■雷０口。―ｔ′ｈ　ｚ　ｒ−１＃　ｒ−ｏ　 ミ　１　３−ト　瞥　Ｏ〜：“−〇〇Ｉ　ＯＩ　ＯＯＯ 試験Ｆ 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）　、ブラックグラス（Ａ　１ｏｐｅｃ ｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　、ナイトシェード（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎ ｉｇｒｕｍ）　、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）　、イヌビエ（Ｂｒｏ ＬＩｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）　、ダウイーブローム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃ ｔｏｒｕｍ）　、フィールドペニクレス（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｓｅ）、 フィールドバイレット（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　、ヤエムグラ（Ｇａ ｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）　、ミドリエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉ ｄｉｓ）　、アイビーリーフスピードウェル（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒａ ｅｆｏｌｉａ）　、ジョインテッドゴートゲラス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ　ｃｙｌｉ ｎｄｒｉｃａ）　、コチア（Ｋｏｃｈｉａ　５ｃｏｐａｒｉａ）　、シロザ（Ｃ ｈｅｎｏｐｏ＋Ｈｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、ペルシャンスピードウェル（Ｖｅｒｏ ｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）　、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）　、 ロンアンシラスル（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ）　、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ 　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）　、シカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　１ｎｏｄｏ ｒａ）　、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、ツユムギ（Ｔｒ ｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　、ワイルドパックライ−ト（Ｐｏｌｙｇｏ ｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ ）の種子を植え、そして植物に対して無害の溶媒中に溶解されている試験化学物 質を用いて発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草種を試験化学物 質の発芽後適用でも処理した。発芽後処理用には、植物は２−２４ｃｍの高さの 範囲であった。ブラックグラスおよびカラスムギは発芽後に第二成長段階で処理 した。第一成長段階（１）は−ないし二葉段階であったが、第二段階（２）は四 葉段階であった。処理した植物および未処理の対照用を温室中で約２１日間保っ た。全ての種類を未処理の対照用と比較し、そして損傷に関して視覚的に評価し た。表Ｆにまとめられている植物応答評価は、０ないし１０の目盛りを基にして おり、ここでＯは効果なしでありそして１０は完全調節である。ダッシュ（＝） 応答は試験結果がないことを意味している。
表Ｆ 化合物　化合物 制置拾（５００ｇ／ｈａ）　ｊ！ｓ　ω９月古書拾（５００ｇ／ｈａ）　２５フ イ９＋ｚ）″す１／Ｘ　’　フィールドバイオレット　２フイープレト）イオレ ソト　２　ヤエムグラ　５ヤエムグラ　０　ミド１ノエノコログナ　１０ミドリ １ノ″０クサ　４　アイビー１ノーフスピードウコシレ　２アイビーリーフスピ ードウユル　０　ジョインブシ′トコ＝トゲラス　３化８′　化合物 化合物　化合物 ブチ′クグ５ｙ、（１）　ｏ−ｙラックグラフ２７゛ランクダラス（２）　０　 す、ｆト、−ト、　。
ナイト“ンド　０　カンノカタ、ラ　。
クイ９′ト″づ４″　０　フイ＝いトフイオ〃ト　Ｏフィー７ｂ）＞ｑオ”ト　 ０　２ケラ　０２′ラ　０　ミド・１ノエノヨ。ケラ−、。
ミド”肛ノア°り一カ　ｌ　７（ｅ−ＩＪ−７，２よさ一ト、ウー９　。
アイビーリーフスピードウユノ・　０　．２ヨイ、ケラ）”：ｒ”　トクラ、ｔ 、　。
ジョインテソドコ―トゲラス　０　コチア　０コチア　０　シロザ　１ シロザ　０　ベル／ヤノスｔ−ドウニル　２シカギク　０　サトウダイコン　３ サトウダイコンｌ　／ト麦（春）　、 ワイルドベノクウイート　０　カラスムギ　０化合吻　化合物 朝害拾（６４ｇ／ｈａ）　２５　（ｆｆｌ害拾（６４ｇ／ｈａ）　２５ブラツク グラス（１）　０　ブラックグラフ　。
ブラックグラス（２）　０　ナイトシェード　０ナイトシエード　０　ヌスンノ カタビラ　５ヌスンノ力タビラ　０　イアじ　３ イヌビエ　０　ダウイーブ叶ム　０ ダウイーフ゛叶ム　Ｏフィールド−た千りレス　０フイー／ｌ／　ト″″″Ｏフ イールトシＣＬす１／ント　０フィールド″／イオレット　口　ヤエムグラ　０ ヤエムグラ　Ｏミドリエノコログナ　８ミドリエノコログナ　０　７−ｆビーリ ーフスピードウェル　０アイビーリーフスピードウユンレ　０　・ジ′ヨインｆ ノドコゝトゲラス　０ジョイ／テソドコ＝トゲラス　０　コテア　０コチア　０ 　シロザ　０ ンロザ　０　ばｔｖ７ヤンキンートウエル　〇−ウレンキシンＱ子−ドウユル　 ０　フ−７’−）ｆ−０フ−７゛うづ１　０　口・ンーｒン′〃、ヌンレ　０ロ ラつ−／′ンツンＱし　０　、ネス゛ミＬＪ（７ブミノシ鴫”　ｎヤｆり　。
シカギク　０　サトウダイコン　２ サトウタ゛イコン　０　／ト麦（春）　０小麦（春）　１　、　小麦（豆）０− ｌト麦（冬）ｏ　ワイルｌ−〉ζツクウイード　０ワイルトバノクウイー１−　 ０　カラスムギ　。
カテρギ（１）０ カラ暦（２）０ 化合物　化合物 試験Ｇ アルファルファ　（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉ ｎｏｃｈｌ、ｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、バーミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏ ｎ　ｄａｃｔｙ］、ｏｎ）　、ブロードリーフシグナルグラス（Ｂｒａｃｈｉａ ｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）　、フィールドビンドウイード（Ｃｏｎｖｏ ｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ギニアグラス（Ｐａｊｃｕｍ　ｍａｘｉｍ ｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　、メヒシ バ（Ｄ　ｉ　ｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓｕ）、ビツテドモーニング グローリー（ｒ　ｐｏｍｏｅａ　１ａｃｕｎｏｓａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕ ｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、バースレーン（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃ ｅａ）、ラグウィード（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）　 、サンドバー（Ｃｅｎｃｈｒｕｓｅｃｈｉｎａｔｕｓ）　、スムーズクラブグラ ス（Ｄｊｇｉｔａｒｉａ　ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）　、テキサスバニカム（Ｐａｎ ｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）　、トロピカルクジュ（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｊａｖ ａｎｊｃａ）　、およびキイロバ７スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕ ｓ）の種子、根茎、または塊茎を、温室栽培媒体を含有している温室容器中に植 えた。
各容器は１種だけの植物種を含有していた。試験化合物を植物に対し２て無害の 溶媒中に溶解させそして土壌表面に適用した（発芽前）。これらの適用は植え付 は後１日以内に行われた。試験処理を受けていない対照容器および処理した容器 を温室条件下で除草剤適用後に１３−２１日間保った。処理した植物の成長を未 処理の対照用のものと比較し、そして視覚的に評価した。表Ｇにまとめられてい る植物応答評価は、０ないし１０の目盛りを基にしており、ここでＯは損傷なし でありそして１０は植物死滅である。ダッシュＣ−）応答は試験結果がないこと を意味している。
表Ｇ 化合物 朗害拾（２５０ｇ／ｈａ）　１１８　１３２　１３６　１４７　１５３　１５４ 　１５７発芽前 アルファルファ　２５３０２４３ イヌビエ　１０　１０　１０　１０　１０　ＩＱ　１０ノζ−ミコーータ３−ヌ ス、　１０　１０　１０　１０　１０　１０　１０ブ、ト１ノ一フシグヵルグラ ス　１０　Ｎｏ　１０　１０　１０　１０　１０ｙフイープレドビン十゛ウイー ド　０５１０１１０ギニアグラス　Ｎｏ　１０　９　１０　１０　１０　１０、 ショア７７クラス８　１０　２　２　１０　３．０　１０メヒシベ　９　ｌＯｌ ＯＩＯｌｏ　ｌｏ　１゜ビ５ペヒト１□−ユンクーｒロトーリ−０３２１０３２ 、、ｉ−１０１０１０７１０３８ 、、、，７７１０８１９９７ ラグウ什ト−１６２０５１０９ サントバー　−１０−＋−−− ｙｗ−、ｃｌラフ７５ｔ、　１０　１０　１０　１０　１０　１０　１０、、、 、、、＝、、　６　１０　５　９　１０　１０　９ト、ピｐ、、ｙ、、；＝　６ 　１０　９　７　９　９　９キイｏｚｙｚ２ｒ　６　１０　２　０　８　２　１ 化合物 キイロ／ワスケ゛　１４００１１０ 化合物 発芽前 アヤファヤファ　０３１００２１ イヌビエ　１０　１０　８　０　１０　１０　１０ノ（−ミニｈ−ダグラス　９ 　１０　１　１０　１０　１０　１０）ｂ−ト１ノーフシクリタレグラス　２１ ０４２９１０９フイープレトビ／ドウイード　０２００２１０ギニアグラス　９ ９１０１９９１０ 、ジョンソングラス　１３００１０６８メヒシクく　３　工０４３１０１０９ ヒ一ンラヒトに一、ＩＱ／クーク１コーＩＪ−００００１１２７鰐スケ−ｌｏ　 １０　１０　０　１　０　１７魯＝ＸＬ＋７　３　２　２　０　２　６　１ラグ ウイード　００００−８６ ｗト＞ζ−−１０−−−−− ヌム、スクラフ゛グラス　１０　１０　１０　９　１０　１０　９すけ、ヒ加　 ０３１１Ｂ８６ トロピカノにクジュ　０４００９９９ キイ口、ヮスケ−０３００１００ 化合物 アルファルファ　０２００１０１ イヌビｘ　Ｏ１０フ　０　１０　１０　１０、ζ−ミニｈ−タ゛グラス　２　９ 　９１０１０１０　９ブトト１ノーフシグカルグラス　０１０００９９７フイー プレドビ／ドウイード　００００１００番アグラス　０９１０９９４ ジヨンンングラス　０２００３２１ メヒシバ　１６００９Ｂ　フ ビンテドヒーニンググコーリ−０００００１２、、ケ−１００−１００ ｚｋ２Ｌ／−７ｏ　０　０　０　１　２　０うｙ−、ｙ、（ト０　−　０　０　 ７　２　６、リーンート＞＝−１０−−−−− スムーズクラフ゛グラス　３１０７２９８　フラ４つや。’−Ｊｌ−’　３　ｌ 　”　７　７トロピカルク、ン、　００００６８９ キイ、１ヶ−０２００１００ 補正音の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）平成４年３月１．８ Ｄ研

Claims (45)

    【特許請求の範囲】
  1. １． ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ；▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ ；▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ；▲数式、化学式、表等があります ▼ＩＶ；▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ；▲数式、化学式、表等がありま す▼ＶＩ；▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩ；▲数式、化学式、表等が あります▼ＶＩＩＩ；［式中、 ＸおよびＹは独立してＨまたはＣ（Ｒ３）（Ｒ４）ＯＲ５であり、ＺはＣ（Ｒ３ ）（Ｒ４）ＯＲ５であり、Ｒ１はＨまたは直鎖状のＣ１−Ｃ３アルキルであり、 Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル 、フェニル、またはＰｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＯＲ６、ＳＯ２Ｒ６、ＰｈＳＯ２、Ｎ３ 、ＣＯ２Ｒ８もしくはＣＯ２Ｈにより置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、またはＯＣＨ３もしくはＯＣＨ２ＣＨ３に より置換されたＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ５はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２− Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、ベンジル、またはＯＲ８、ＯＣＦ３で 置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、 Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルキルであり、 ＱはＷＣＨ２または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｗは任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ＯＨ 、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アル キルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルおよびＣ２−Ｃ４アルキニルから選択された１ −３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか、或いは Ｗはそれぞれの環が任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＯＣＨ３から選択され た１−２個の置換基で置換されていてもよい０−２個の窒素、０−２個の酸素ま たは０−２個の硫黄を含有している５もしくは６−員の複素環式環であり、 Ｚ１はＣＨ２、ＮＲａ、Ｏ、Ｓであるか、または隣接炭素と共に二重結合を形成 することができ、 ＲａはＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ６はＨ、ハロゲン、Ｒ８、ＯＲ８ 、ＳＲ８またはＣＮであり、Ｒ７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＨまた はＯＲ８であり、ｑ１は０、１または２であり、そして ｑは０、１または２であり、 但し条件として、 １）ＸおよびＹの少なくとも１個はＣ（Ｒ３）（Ｒ４）ＯＲ５であり、２）Ｒ３ 、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ４個以下の炭素原子を含有しており、 ３）式ＩＩにおいて、Ｒ１がＨであるならＸはＣ（Ｒ３）（Ｒ４）ＯＲ５であり そしてＹはＨであり、 ４）ｑおよびｑ１の合計は０、１または２であり、そして５）ｑおよびｑ１の合 計が０であるならＺ１はＣＨ２である］からなる群から選択された式の化合物類 およびそれらの立体異性体類。
  2. ２．Ｗが任意にＦ、Ｃ１、Ｂｒ、ＣＨ３およびＯＣＨ３から選択された１−２個 の置換基により置換されていてもよいフェニルであるか、或いはＷがそれぞれの 環が任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＯＣＨ３から選択された１−２個の置 換基により置換されていてもよいテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、チ オフェン、イソキサゾール、ピリジンまたはピラジンであり、 Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｑ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｑ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ｑ−６，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７，▲数式、 化学式、表等があります▼Ｑ−８，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−９， ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１０，▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−１１，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１２，▲数式、化学式、表 等があります▼Ｑ−１３，▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１４または▲ 数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１５：であり、 ＲａがＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり、そしてＲ５がベンジル以外である、 請求項１に記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、１Ｖ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、またはＶＩＩ Ｉの化合物。
  3. ３．Ｒ２がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニルまたはＣ２−Ｃ３ア ルキニルである、 請求項２に記載の化合物。
  4. ４．Ｒ３がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４ア ルキニルであり、 Ｒ４がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキ ニルであり、 Ｒ５がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキ ニルであり、 Ｒ９がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アルキ ニルであり、 Ｒ１０がＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはＣ３−Ｃ４アル キニルである、 請求項３に記載の化合物。
  5. ５．ＱがＱ−１、Ｑ−３、Ｑ−６、Ｑ−７またはＱ−１５である、請求項４に記 載の化合物。
  6. ６．化合物が式Ｉのものである、請求項５に記載の化合物。
  7. ７．化合物が式ＩＩのものである、請求項５に記載の化合物。
  8. ８．化合物が式ＩＩＩのものである、請求項５に記載の化合物。
  9. ９．化合物が式ＩＶのものである、請求項５に記載の化合物。
  10. １０．化合物が式Ｖのものである、請求項５に記載の化合物。
  11. １１．化合物が式ＶＩのものである、請求項５に記載の化合物。
  12. １２．化合物が式ＶＩＩのものである、請求項５に記載の化合物。
  13. １３．化合物が式ＶＩＩＩのものである、請求項５に記載の化合物。
  14. １４．２−（１−エチル−１−メトキシプロピル）−６−（フェニルメトキシ） −７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン，（２−エキソ，６−エキソ）で ある、請求項６に記載の化合物。
  15. １５．２−（エトキシメチル）−５−メチル−４−（フェニルメトキシ）−６− オキサビシクロ［３．２．１］オクタン，（２−エンド，４−エンド）である、 請求項８に記載の化合物。
  16. １６．有効量の請求項１の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  17. １７．有効量の請求項２の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  18. １８．有効量の請求項３の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  19. １９．有効量の請求項４の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  20. ２０．有効量の請求項５の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  21. ２１．有効量の請求項６の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  22. ２２．有効量の請求項７の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  23. ２３．有効量の請求項８の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  24. ２４．有効量の請求項９の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体また は液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適し ている組成物。
  25. ２５．有効量の請求項１０の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体ま たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適 している組成物。
  26. ２６．有効量の請求項１１の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体ま たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適 している組成物。
  27. ２７．有効量の請求項１２の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体ま たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適 している組成物。
  28. ２８．有効量の請求項１３の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体ま たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適 している組成物。
  29. ２９．有効量の請求項１４の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体ま たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適 している組成物。
  30. ３０．有効量の請求項１５の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固体ま たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適 している組成物。
  31. ３１．保護しようとする場所に有効量の請求項１の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  32. ３２．保護しようとする場所に有効量の請求項２の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  33. ３３．保護しようとする場所に有効量の請求項３の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  34. ３４．保護しようとする場所に有効量の請求項４の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  35. ３５．保護しようとする場所に有効量の請求項５の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  36. ３６．保護しようとする場所に有効量の請求項６の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  37. ３７．保護しようとする場所に有効量の請求項７の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  38. ３８．保護しようとする場所に有効量の請求項８の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  39. ３９．保護しようとする場所に有効量の請求項９の化合物を適用することからな る、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  40. ４０．保護しようとする場所に有効量の請求項１０の化合物を適用することから なる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  41. ４１．保護しようとする場所に有効量の請求項１１の化合物を適用することから なる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  42. ４２．保護しようとする場所に有効量の請求項１２の化合物を適用することから なる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  43. ４３．保護しようとする場所に有効量の請求項１３の化合物を適用することから なる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  44. ４４．保護しようとする場所に有効量の請求項１４の化合物を適用することから なる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
  45. ４５．保護しようとする場所に有効量の請求項１５の化合物を適用することから なる、望ましくない植物の成長を調節する方法。
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