JPH05503518A - 除草性スルホニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

除草性スルホニル尿素 関係する出願 これは１９９０年１月２２日提出の米国特許出願第０７／４６８，２８３号の一 部継続出願である。 発明の背景 本発明は、ある種の除草性スルホニル尿素類、農学的に適当ななそれらの組成物 および一般的または選択的な発芽前または発芽後の除草剤としてまたは植物成長 調整剤としてのそれらの使用方法に関する。 望ましくない植物の成長の抑制に有効な新しい化合物は絶えず要求されている。 最も普通の場合において、このような化合物は有用作物、例えば、ワタ、イネ、 トウモロコシ、コムギおよびダイズの中の雑草の成長を選択的に抑制するために 探求されている。このような作物中の抑えられない雑草の成長は有意の損失を引 き起こし、農家への利益を減少し、そして消費者へのコストを増加する。他の場 合において、すべての植物の成長を抑制する除草剤が望まれる。すべての植物を 完全に抑制する区域の例は、鉄道、貯蔵タンクおよび工業用貯蔵区域の付近であ る。これらの目的のために多くの商業的に入手可能な製品が存在するが、より有 効であり、コストが低くそして環境的に安全である製品が研究し続けられている 。 欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２３８．０７０号は、一般式式中、 Ｑは架橋ヘッドにＮ原子を有し、置換されていてもよい、縮合した複素環式基で ある、 の除草性スルホニル尿素を開示している。 発明の要約 今回、発芽前および／または発芽後の除草剤または植物成長調節剤である新規な 化合物が発見された。したがって、本発明の化合物は、式式中、 Ｌは し１　し２ し３　し番 し５　し６ Ｌ、−７し８ し’　Ｌ−１０ し１１　し１２ し１３　し、４ し１７　し１８ ＱはＯ，ＳｔたはＮＲ”Ｔあり、 Ｑ’はＯまたはＮＲ８であり、 Ｑ２はＯＳＳまたはＮＣＲ１であり、 ＲはＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ１はＨ，ＣＨ，、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ１はＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ３はＨ，ＣＨ３、Ｆ、ＣＩまたはＢｒであり、Ｒ４はＨ，ＣＨ３、Ｆ、ＣＩま たはＢｒであり、Ｒ５はＨまたはＣＩ　Ｃｓアルキルであり、Ｒ６はＨ，Ｃ，− Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃ３フルコキン、Ｆ、ＣＩ、（ＣＩ　Ｃ２アルキル）カル ボニルオキ／またはＣ，−Ｃ，アルキルスルホニルオキシであり、 Ｒ’はＣ０２Ｒ’、ＣＯｔ　Ｎ　Ｒ”　Ｒ口、５（０）ｚＮＲ”Ｒ１１または５ （０）２Ｒ１２であり、 Ｒ６はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、アリル、プロパルギ ルまたはＣ！　−Ｃ４アルコキシアルキルであり、Ｒ６はＣＩ−Ｃ＜アルキルで あり、 ＲＩＯはＨまたはＣＩ　Ｃ２アルキルであり、Ｒ’ｌはＨまたはＣＩ　Ｃｓアル キルであり、Ｒ’２はＣ，−Ｃ３アルキルであり、 Ｗは（：　ＲＩ　！またはＮであり、 ＲＩ３はＨ，ＣＨ３、Ｃ１またはＢｒであり、ｍは０，１または２であり、 ｎは０または１であり、 Ａは 振１　＆４　。 ＆＋４Ｊ１＋ｓ＆＋＠ ＸはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキ シ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキ ルチオ、ハロゲン、ＣｘＣｓアルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルコ キシ、アミノ、Ｃ，−Ｃ３アルキルアミノまたはジ（ＣＩ　Ｃｓアルキル）アミ ノであり、ＹはＨＳＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハ ロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、ＣＩ− Ｃ，アルコキシアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ，−Ｃ ，アルキルアミノ、ジ（Ｃ，−ｃｓアルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオ キシ、Ｃ，−Ｃ，アルキニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルキル、ＣｔＣ ｓアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルアルキル、Ｃ ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ，アルキニル、ＣＩ−Ｃ，シクロアルキル、ア ジド、シアノ、またはＮ　（ＯＣＨ３）ＣＨＩであり、ｐは２または３であり、 Ｑ３およびＱ４は独立にＯまたはＳであり、ＲＩ４はＨ＊たはＣ，−Ｃ，アルキ ル Ｒ１５およびＲＨは独立にＣＩ　Ｃｓアルキルであり、ＺはＣＨ，Ｎ，ＣＣＨ， 、ＣＣ，Ｒ５、ＣＣＩまたはＣＢｒであり、ＺｌはＣＨまたはＮであり、 Ｙｌは０またはＣＨ，であり、 ＸｌはＣＨ．、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，またはＯＣＦ２Ｈであり、Ｘ２はＣＨ ．、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ，ＣＦ，であり、Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣＨＩＣＨ３ 、ＳＣＨ，、Ｓ　Ｃ　Ｈ　２　Ｃ　Ｈ　ｓ、ＣＨ，またはＣＨ２ＣＨ．であり、 Ｘ３はＣＨ３またはＯ　Ｃ　Ｈ　ｓであり、Ｙ３はＨまたはＣＨｓであり、 Ｘ４はＣＨ，、ＯＣＨ．、ＯＣＨＩＣＨ，、ＣＨ２０ＣＨ３またはＣＩであり、 そして Ｙ４はＣＨ．、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ．またはＣＩであり、ただし１）Ｘがハ ロゲンであるとき、ＺはＣＨであり、そしてＹはＯＣＨ３、ＯＣＨＩＣＨ，、Ｎ Ｈ２、ＮＨＣＨ．、Ｎ　（ＣＨｓ）！、ＯＣＦｔＨ，ＯＣＦｔＢｒまたはＮ　（ ＯＣＨＩ）ＣＨＩであり、２）ＸまたはＹがＣ，ハロアルコキシであるとき、Ｚ はＣＨであり、そして ３）Ｘ４およびＹ４は同時にＣＩではない、の化合物に関する。 上の定義において、用語「アルキル」は、単独でまたは組み合わせの単語、例え ば、「アルキルチオｊまたは「ハロアルキルＪで使用するとき、直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは異な るブチル異性体を意味する。 アルコキノは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ および異なるブチルオキシであるアルケニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケン、例えば、１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニルおよび異なる ブテニルの異性体を意味する。 アルキニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキン、例えば、エチニル、１−プ ロピニル、２−プロピニルおよび興なるブチニル異性体を意味する。 アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスルホニルおよび異なるプロ ピルスルホニル異性体を意味する。 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノなどは、上の例における ように定義する。 シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルを意味 する。 用語「ハロゲン」は、単独であるいは複合単語、例えば、「ハロアルキル」で、 フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。さらに、複合語、例えば、「ハロ アルキル」において使用するとき、前記アルキルは部分的にハロゲン化させるか 、あるいはハロゲン原子で完全に置換されることができ、そして前記ハロゲン原 子は同一であるか、あるいは異なることができる。ハロアルキルの例は、Ｃ　Ｈ 　！　Ｃ　Ｈ　＊　Ｆ％ＣＦＩＣＨ３およびＣＨｔＣＨＦＣｌを包含する。 上の定義において、置換基中の炭素原子の合計の数は、Ｃ．−Ｃ，の添字により 示され、ここで１およびｊは１〜５の数である。例えば％ＣＩ−Ｃ３Ｃルールス ルホニルはメチルスルホニル−プロピルスルホニルであり、モしてＣ！アルコキ シアルコキンはＯＣＲ２０ＣＨ，を意味するであろう。 合成のより大きい容易さおよび／または除草効能の理由で好ましい化合物は、次 の通りである： ｌ、式中、 ＡはＡ−１であり、 ＸはＣ，−Ｃ！アルキル、Ｃ．−Ｃ２アルコキシ、ＣＩ，Ｆ，Ｂｒ，Ｉ、ＯＣＦ ｔＨＳＣＨｘＦ，ＣＦｘ、Ｏ　Ｃ　Ｈ　！　Ｃ　Ｈ　！　Ｆ　１０　Ｃ　Ｈ　！ 　Ｃ　Ｈ　Ｆ　２、ＯＣＨＩＣＨ，、ＣＨ．ＣＩまたはＣＨ，Ｂｒであり、Ｙは Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ．アルコキシ、Ｃ　Ｈ　！　Ｏ　Ｃ　Ｈ　ｓ 、Ｃ　Ｈ　＊　Ｏ　Ｃ　Ｈ　ｘ　Ｃ　Ｈ　ｓ、ＮＨＣＨｓ、Ｎ　（ＯＣＨｓ）ｃ Ｈ，、Ｎ　（ＣＨＩ）！、ＣＦ，、ＳＣＨ，、ＯＣＨＩＣＨ＝ＣＨ！　、ＯＣＨ ＩＣ　＝ＣＨ，ＯＣＨＩＣＨ！ＯＣＨ，、ＣＨｔＳＣＨｓ、 Ｏ　Ｃ　Ｆ　！Ｈ，　Ｓ　Ｃ　Ｆ　＊Ｈ，シクロプロピル、Ｃ＝ＣＨまたはＣ　 Ｎ　Ｃ　Ｃ　Ｈ　ｓであり、 Ｒ　ｌ　４はＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ１１またはＲ１６は独立にＣＨ．またはＣＨ２ＣＨ２であり、ＺはＣＨまたは Ｎであり、そして ＲはＨである、 式■の化合物。 ２、式中、 ＬｌｉＬ−１，Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−７、Ｌ−８またはＬ−９である、好ましい １の化合物。 ３、式中、 Ｒ１はＨ％Ｃ，−Ｃ，アルキルまたはアリルである、好ましい２の化合物。 ４、式中 ＺＩＩＣＨであり、 ｘはｃＨｚ、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ３、ＣＩ　ｔたは０ｃＦｚＨであ’）、そ して ＹはＣＨ，、ＯＣＨｓ、ＣＨ（ＯＣＨｓ）　ｔｔタハｏ　ＣＦ　２ＨＴ’アロ、 好ましい３の化合物。 ５、式中、 ＬはＬ−１であり、そして ＷはＣＨである、 好ましい４の化合物。 ６、式中、 ＬはＬ−２である、 好ましい４の化合物。 ７、式中、 ＬはＬ−７である、 好ましい４の化合物。 合成の最大の容易さおよび／または最大の除草効能の理由で特別に好ましい化合 物は、次の通りである： ・　３．４−ノヒドローＮｉ［（４−メトキ／−６−メチル−２−ピリミジン− ２−イル）アミノＪカルボニル】−１−オキソ−ＩＨ−［１，４］オキサジンＥ ４，３−ａコインドール−１０−スルホンアミド。 ・　３，４−ジヒドロ−Ｎ−ＣＣ（４−メトキ／−６−メチル−１゜３．５−ト リアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２， １−ｃｌ　［１，４］オキサジン−８−スルホンアミド。 ・　Ｎ−［［（４，６−ジメトキ／−２−ビリミノニル）アミノ］カルボニル］ −３−４−ノヒドＣ１−２８−ピロロ［１，２−ｅ］　−［１゜２．５］チアノ アノン−８−スルホンアミド、１．１−ジオキシド：・　Ｎ−［［（４，６−ジ メトキ／−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２− メチル−２Ｈ−ピロロ−［１，５−ｅ］　［１，２，５］チアジアジン−８−ス ルホンアミド、１，１、−ジオキシド。 本発明は、また、式Ｉの化合物の中間体として有用な、新規な化合物、例えば、 式ｒ１およびＩｌｌのピロールスルホンアミドからなる。 工Ｉ 式中、 Ｒｌ　７はＨまたはＣ（ＣＨｓ）　ｊである、およびＬＳＯ！ＮＨ！ 式中、 Ｌは上に定義した通りである。 本発明の化合物は、活性な発芽前および発芽後の除草剤および植物調整剤である 。あるものは広葉作物、例えば、ワタおよびダイズの中の雑草の選択的抑制４こ ことに有用である。 発明の詳細な説明 式■のスルホニル尿素はある数の方法により調製することができる。 これらの方法は、適当な参考文献と一緒に、下により詳細に記載する。 式Ｉのスルホニル尿素の合成の１つの方法は反応式１に描写されており、ここで Ｒ，ＡおよびＬは上に定義した通りである。式３スルホニルイソノアネートを式 ２のへテロサイクルのアミンと不活性溶媒中で接触して、式■のスルホニル尿素 を生成する。必要な反応時間は数分から２４時間またはそれ以上まで変化するこ とができ、そして温度は好ましくは２０〜８０℃の範囲である。この反応に有用 な溶媒は、非プロトン性不活性溶媒、例えば、アセトニトリル、ジクロロメタン などである。 米国特許第４．１２７．４０５号、米国特許第４．２５７．８０２号および米国 特許第４．２２１．５８５号はこの反応式を開示しており、そしてそれらの開示 をここに引用によって加える。 式Ｉの化合物の合成の他の方法は反応式２に描写されており、ここでＡ、Ｒおよ びＬは上ｊこ定義した通りであり、そしてＲ１は低級アルキル、例えば、メチル またはエチルなどである。この反応において、式４のスルホンアミドを式５のア ルキルカルバメートとトリアルキルアルミニウムの存在下に不活性溶媒、例えば 、ジクロロメタン、１．２−ジクロロエタンなど中で接触させ、引き続いて水性 酸で処理して式■のスルホニル尿素を生成する。この反応は欧州特許比ＩＩ　（ ＥＰ−Ａ）第８３．　９７５号（１９８３年７月２０日発行）に教示されている 。 式■の除草剤の調製の第３の方法は反応式３に描写されており、ここでＡ、Ｒお よびＬは上に定義した通りであり、そしてＡｒはアリール基。 例えば、フェニルまたは置換フェニル基である。この反応において、式４のスル ホンアミドを式６のアリールカルバメートおよび塩基、例えば、１．８−ジアザ ピノクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）と不活性溶媒、例えば、 アセトニトリルまたはｐ−ジオキサン中で接触させ、引き続いて水性酸で処理し て式■のスルホニル尿素を生成する。 この反応は欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第４４，８０７号および欧州特許出願（Ｅ Ｐ−Ａ）第８５．０２８号に記載されている。 式Ｉの化合物は、一般に、反応式３に概略的に示す手順により最もよく調製され る。反応式１および２の方法は、多くの場合において、式Ｉの化合物の調製に等 しいよく使用することができる。 中間体の化合物 式３のへテロサイクルのスルホニルイソシアネートは、米国特許第４゜１２７． ４０５号に教示されている手順により調製することができる。 式５のへテロサイクルのカルバメートは、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第８３．９ ７５号に教示されている手順により調製される。式６のへテロサイクルのカルバ メートは、欧州特許出願（Ｅ　Ｐ−Ａ）第４４．　８０７号、欧州特許出願（Ｅ Ｐ−Ａ）第７２．３４７号、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１７３．４９８号、米 国特許第４，６６６．５０６号、およびその中に引用されている参考文献に教示 されている手順により調製することができる。 本発明のスルホンアミド４は種々の方法で調製することができ、それらのあるも のは反応式４〜１３および反応式１５に記載されている。 Ｌがピロールまたはピラゾール環を含有する（Ｌ−１、Ｌ−３、Ｌ−５、Ｌ−７ 、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１３、Ｌ−１５、Ｌ−１８）式４のスルホンアミドの 前駆体は式７に描写される。式４の２環の融合環のスルホンアミドはこれらの前 駆体、ここでＲＩＩは適当な保護基、例えば、ｔ−アルキルまたはトリアルキル シリルである、から、種々の方法により合成することができ、それらのいくつか は反応式４〜１３に記載され同様に、式４のスルホンアミドの前駆体、ここでＬ はインドール理系（Ｌ−２、Ｌ−４、Ｌ−６、Ｌ−８、Ｌ−１０、Ｌ−１２、Ｌ −１６、Ｌ−１９）は、式８のインドール−３−スルホンアミド、ここでＲ１・ は前述の適当な保護基である、である。 式７のスルホンアミドを式４のスルホンアミドへの転化について記載される方法 は、インドール−３−スルホンアミド８の式４の３環のスルホンアミドへの転化 に等しく適用可能である：したがって、７の転位のみを下に概略的に示す。 式４のスルホンアミド、ここでＬはＬ−１であり、そしてＲＩＩ、Ｒ１およびＱ は上に定義した通りであり、Ｘ！は適当な離脱基、例えば、クロロ、ブロモ、ヨ ード、アルキルスルホネートまたはアリールスルホネートであり、モしてＢ、’ ｔｏは適当な保護基、例えば、トリアルキルシリル、テトラヒドロビラン−２− イルは反応式６に概略的に示すように調製することができる。 スルホンアミド７を塩基、例えば、アルカリ金属のアルコキシド、水素化物また は第三アミンおよび適当な親電子試薬で、示すように、不活性溶媒、好ましくは 極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＦ）中で処理して 中間体９を生成する。Ｑが酸素である場合、親電子試薬は、また、スルホンアミ ド９、ここでＱＲｌ・はＯＨである、を生成するために、エチレンオキシドまた はプロピレンオキシドであることができる。次いで、スルホンアミド９は、過剰 の有機金属塩基、好ましくは有機リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウムを 使用して、不活性溶媒、例えば、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン（ ＴＨＦ）中で、無水条件下に、炭素上で金属化し、次いで二酸化炭素でクエンチ ングしててスルホンアミド１０を生成する。次いで、保護基１１ｊｌＯは１、当 業者に知られている適当な方法によって除去する。次いで、生ずるスルホンアミ ドを脱水条件下に、例えば、非プロトン性溶媒を酸触媒とともに加熱し、モして 共沸蒸留により水を除去することによって環化する。 ＬがＬ−３またはＩ、−９である式４のスルホンアミドは、ＬがＬ−１またはＬ −７である式４のスルホンアミドから、既知の脱水素法により、例えば、適当な 不活性溶媒中で、脱水素剤、例えば、炭素担持パラジウムまたは二酸化マンガン とともに加熱することによって調製することができる。さらに、ＬがＬ−３であ り、そしてＱが０またはＳである式４のスルホンアミドは、反応式７に描写され ているように、対応するアセタールまたはケタール１２、ここでＲ１、Ｒ１’、 およびｘｓは上に定義した通りであり、モしてＲ１１は低級アルキルであるか、 あるいはＱＲＨ基は一緒になって環状ケタール、例えば、１．３−ジオキソラン または１．３−ジオキソランを形成する、から調製することができる。 反応式７ 反応式６のための前述したように引き続く金属化、二酸化炭素によりクエンチン グ、および酸触媒環化は、ＬがＬ−３である式４のスルホンアミドを生成する。 ＬがＬ−５であるスルホンアミド４の調製は、反応式６のそれと同様な反応順序 により達成することができ、そして反応式８に概略的に示し、ここでＸ５、Ｒ鵞 ９、Ｒ２１、ｎおよびＲ１は上に定義した通りであり、Ｒ３およびＲ４はＨ％Ｆ 、またはＣＨ，であり、モしてＱｌはＯまたはＮＣＲ。 スルホンアミド７を前述の塩基および適当な親電子試薬でで処理して、カルボン 酸誘導体１３を生成する。１３に関して少なくとも２倍過剰で取った適当な塩基 を使用する金属化は、水性の仕上げ後、１４への環化を生ずる。保護基の除去は 式１５のスルホンアミドを与える。Ｒ３および／またはＲ４がクロロまたはブロ モであるスルホンアミド１５は、Ｒ”および／またはＲ４が水素である対応する ケトン１５から、当業者に知られている標準のハロゲン化反応により調製するこ とができる。 ＬがＬ−１８またはＬ−１９である不飽和のケトンスルホンアミド４は、Ｌがそ れぞれＬ−５またはＬ−６である対応する飽和ケトンスルホンアミド４から、文 献において知られている種々の標準の方法を使用して、例えば、「有機化学（Ｏ ｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）ＪＣｏｌ　］、Ｖｏ１．ＩＶ、Ｉ）、１６ ２　（１９６３、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ）に記載されている、塩素化、脱塩化水 素の順序により調製することができる。 ＬがＬ−７である式４のスルホンアミド４は、反応式９に概略的に示すようにし て調製することができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１９およびＱｌが上に定義した通りであ り、そしてＲ１２がトリアルキルシリル保護基である。 反応式６に前述したようにスルホンアミド９の金属化および引き続く二酸化硫黄 によるクエンチングは、スルフィン酸誘導体１６を生成する。 次いで、中間体を種々の塩素化剤、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、次亜塩 素酸ナトリウム、塩素などの使用により、塩化スルホニル１７に酸化することが できる。保護基の除去はスルホンアミド１８への環化を誘発する。 ＬがＬ−１１であるスルホンアミド４の調製は反応式１０に概略的に示す順序を 通して達成することができ、ここでＲ１，Ｒ１’、Ｘ５およびＷは上に定義した 通りである。 式７のスルホンアミドは、反応式６に記載する条件下にジサルファイドを含有す る適当な親電子試薬で窒素上でアルキル化して、中間体１９を生成することがで きる。１９の金属化は環状サルファイド２ｏへの環化を生じ、次いでこれをさら に適当な酸化剤、例えば、ノ（−オキシ酸または過酸化水素で酸化してスルホキ シド（ｍ＝１）またはスルホン（ｍ＝２）を生成することができる。スルホンア ミドの保護基の除去は２環のスルホンアミド２１を生成する。 ＬがＬ−１３である式４のスルホンアミドの調製は反応式１１に描写されており 、ここでＲ１、Ｒ５，Ｒ１１，Ｒ１０ＳＱ！およびＷは上に定義した通りである 。 前述の９の金属化および引き続（アルデヒドＲ’ＣＨＯを使用するクエンチング はアルコール２２を生成する。このアルコールは、標準の方法を使用して離脱基 Ｘ’％例えば、ハロゲンまたはスルホネートに転化する。保護基Ｒ”を除去し、 必要に応じて、引き続いて塩基で処理すると、スルホンアミド２４への環化を誘 発する。 ＬがＬ−１５である式４のスルホンアミドは反応式１２に概略的に示されており 、ここでＲｌ　ｅはｔ−アルキルであり、Ｒ６はＨまたはアルキルであり、モし てＲｌｚはトリアルキルシリル保護基である。 シリル保護基Ｒ”は２５からある形態の）・ソ化物を使用して除去することがで き、次いで生ずるアルコールを前述の適当な離脱基Ｘｓに転イヒする。中間体２ ６の金属化は２環のスルホンアミド２７を生成する。 あるいは、ＬがＬ−１５であり、そしてＲ６が要約Ｇこ記載する通りである式４ のスルホンアミドについて、反応式１３に描写する方法を使用することができる 。 （ｓｓｇｓ＋へり Ｒ’＝Ｒ’−Ｈの反応式８に記載するケトン１４は、還元剤、例えば、ホウ水素 化物、水素化アルミニウムなどで処理して、対応するアルコール２８を生成する ことができる。次いで、Ｒ“により包含される種々の誘導体、例えば、ハライド 、エーテル、エステル、スルホネートへのこのアルコールの転化は、広くこの分 野において知られている標準の方法Ｗ−ＣＨ，Ｒ’−Ｈであり、モしてＲ１”が 上に定義した適当な保護基でアルピロール−３−スルホンアミドの府駆体７は、 反応式Ｉ４に描写し・た対応するブロモビロール３０から得ることができ、ここ でＲＸＳは低級アルキル、例えば、イソプロピルである。 Ｒ”が好ましくはイングロビル基であるＮ−シリル−保護ビロール３０をアルキ ルリチウム試薬、例えば、ｎ−グチルリチウムで、ヘミッシ・ベリヒテ（Ｃｈｅ ｍ−Ｂｅｒ、）、Ｖｏｌ、１２２、ｐ、１６９（１９８９）およびその中に引用 されている参考文献に記載されているように処理する。生ずる金属化された種を 二酸化硫黄で処理してスルフィネート塩３１を生成し、次いでこれをある数の既 知の方法ｌこより、例えばＮ−クロロスクシンイミドで処理し、次いで米国特許 第４．４８１．０２９号に記載されているように適当な第１アミンでアミン化す ることによってスルホンアミド３２に転化する。次いでＮ−シリル基を、便利に はアルキル７７化物または第４アンモニウムフッ化物で除去して、ビロール−３ −スルホンアミド３３　（Ｒ’−Ｈ，Ｗ−ＣＨである式７に等しい）を生成する 。Ｒ１がＨ以外であり、モしてＷがＣＲ１３（ここでＲＩ３ｐＨ）である式７の 追加の誘導体は類似する方法により調製することができる。Ｒ１および／または Ｒ２がクロロまたはブロモである、ビロールおよびピラゾール系列の式４のスル ホンアミドにおいて、ハロゲンをハロゲン化反応を経て対応する非置換２環スル ホンアミドに導入することは一層実際的である。 ＬがＬ−１７であるビロール−３−スルホンアミドは前駆体３５から反応式１５ に記載するように生成することができ、ここでＲ五−Ｒ”、Ｒ１１、ＸおよびＲ ２は上に定義した通りであり、そしてＲ″はｔ−ブチルである。 ３　反応式１５ ％式％ ピロール誘導体３５は、反応式１４ｉこ肥駅Ｔ０よっｉ−、）／Ｌｊ−１゜体３ ０から、当業者に明らかな二酸化硫黄の代わりに適当な親電子試薬を使用して生 成することができる。Ｎ−アルキル化および金属化、二酸化ｉ賞の処理、および スルホネートのスルホンアミド３７への転化は、例えば、反応式６および９に記 載されている方法により進行する。引ぎ統く３７の３８への転化、ここでＸｓは 離脱基、例えば、スルホ矛−トエステルである、および引き統〈反応式１２に記 載するものに類似する金属化は、２環のビロール−２−スルホンアミド３９を生 成する。 Ｒ７がエステル官能性である場合において、Ｒ１がｔ−ブチル以外であるエステ ルは

【−ブチルエステルから、適当なアルコール中で酸触媒とともに加熱して、 Ｒ１がＣｒ　Ｃ４アルキルであるスルホンアミド３９へのエステル交換反応を実 施することによって調製することができる。 インドール−３−スルホンアミド前駆体４０は反応式１６に概略的に示す順序を 経て生成することができ、ここでＲ’８よびＲ１′は上に定義した通りであり、 そしてＸ８はクロロまたはブロモである。 反応式ｌ６ ４１　４２　４ｍ ０−ニトロトルエン４１をハロゲン化剤、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドで ハロゲン化ベンジル４２に転化し、引さ統いて、既知の方法により、例えば、米 国特許第４．４２０．３２５号に報告されているように、スルホンアミド４５に 転化する。４５のニトロ基をある数の還元剤、例えば、酢酸中の鉄粉末、水素お よびパラジウム金属触媒などでアニリン４６に還元する。４７へのホルミル化は ギ酸無水物との反応のとき起こり、次いでインニトリル４８への脱水反応は種々 の試薬、例えば、ジホスゲンおよび塩基を使用して、例えば、ヘミッシェ・ベリ ヒテ（Ｃｈｅｍ−Ｂｅｒ、）、Ｖｏｌ、１２１．ｐ、５０７　（１９８８）、ジ ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、Ｖ ｏｌ、４５、ｐ、４０５９　（１９８０）およびアンゲノ（ンテ・ヘミ−（Ａｎ ｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍ、）、国際版、Ｖｏｌ、１６、ｐ。 ２５９　（１９７７）に記載されているように達成される。４０への４８の環化 は、強塩基、例えば、リチウムジアルキルアミドを添加して、好ましくは反応媒 質を周囲温度以下に冷却しながら実施し、次し・で水性酸で仕上げる。 ピラゾールスルホンアミドの中間体４９は対応するビラゾールカ）ら、反応式１ ７に記載されそして米国特許第３，６６５．００９号５こ教示されているように 生成することができる。 反２式１７ 反応式６〜１２に記載されているような４９の金属化および引さ統く反応は、さ らに欧州特許比１１［（ＥＰ−Ａ）第９５，９２５号（１９８３年１２月７日発 行）に記載されている。 下の＜（２ａ）〜（２ｇ）のへテロサイクルのアミン【ま既知である力１、ある いは当業者１こ明らかな方法により調製すること力；できる。 （２ａ）　（２ｂ）　（２ｅ） （２ｄ）　（２リ　（２ｒ） ２−アミノ−および２−メチルアミノピリミジンの合成および反応の概観につい ては、参照、ヘテロサイクル化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ 　Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、Ｖｏｌ、１６、Ｗｉｌｅｙ −１ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、＝ニーヨーク（１９６２）。２−アミノ−およ び２−メチルアミノ−５−トリアジンの合成および反応の概観については、参照 、ヘテロサイクル化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｒ ｏｃｙｃｌｊｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）　、Ｖｏ　１．１３、Ｗｉ　Ｉｅｙ−Ｉｎ ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）　、ニューＥ−り（１９５９）、米国特許第３．　１５ ４．　５３７号（Ｆ、Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒ）およびに、　Ｒハフマン（Ｈｕ　 ｆ　ｆｍａｎ）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒ ｇ、Ｃｈｅｍ、）　、λ旦、１８１２　（１９６３）、ジャーナル・オブ・ケミ カル−ソサイアテ４−　（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、２０３１　（１９６６ ）、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１７３，４９８号および米国特許第４，６６６ ．５０６号は他の方法を記載している。２環アミン（２ｂ）および（２Ｃ）の合 成は米国特許第４，３３９，２６７号に教示されている。２環アミン（２ｄ）の 合成は欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第４６．６６７号に記載されている。 式（２ｅ）の化合物は欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第７３，５６２号に記載されて いる。式（２ｆ）の化合物は欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第９４．２６０号に記載 されている。 式（２ｇ）のアミンは、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１２５．８６５号（１９８ ４年１１月２１日発行）に教示されている方法によるか、あるいは当業者に明ら かな適当変法により調製することができる。 ＸまたはＸｌがＯＣＦ、Ｈであるおよび／またはＹがＯＣＦ、Ｈまたは５ＣＦ２ Ｈである式（２）のアミンは、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第７２．３４７号に教 示されている方法によるか、あるいは当業者に明らかな適当変法によりｙＩ製す ることができる。 Ｙが である式（２ａ）（Ｚ＝ＣＨ）のピリミジンは、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第８ ４．２２４号に教示されている方法によるか、あるいは当業者に明らかな適当変 法により調製することができる。 式Ｉの化合物の農学的に適当な塩類は、また、除草剤として有用であり、そしで ある数の既知の方法により調製することができる。例えば、金属塩は式Ｉの化合 物を十分に塩基性のアニオン（例えば、ヒドロキシル、アルコキシドまたは炭酸 のアニオン）を有するアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩の溶液と接触さ せることによって調製することができる。第４アミンは同様に技術により調製す ることができる。 式Ｉの化合物の塩は、また、１つのカチオンを他のカチオンで交換することによ って調製することができる。カチオンの交換は、式Ｉの化合物の塩（例えば、ア ルカリ塩または第４アミン塩）の水溶液を交換すべきカチオンを含有する溶液と 接触させることによって実施することができる。この方法は、所望の塩が水中に 不溶性でありそして濾過により分離することができるとき、最も有効である。 交換は、また、式Ｉの化合物の塩（例えば、アルカリ塩または第４アミン塩）の 水溶液を、もとの塩のカチオンと交換すべきカチオンを含有するカチオン交換樹 脂を充填したカラムに通過させることによって実施することができ、そして所望 の生成物をカラムから溶離する。この方法は、所望の塩が水溶性であるとき、例 えば、カリウム、ナトリウムまたはカルシウムの塩であるとき、とくに有用であ る。 本発明において有用な酸付加塩は、式Ｉの化合物を適当な酸、例えば、ｐ−）ル エンスルホン酸、トリクロロ酢酸などと反応させることによって調製することが できる。 本発明の化合物の調製を次の実施例によってさらに説明する。温度はセ氏である ：核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）について略号は次の通りであるコｓニー重線、ｄ＝ 二重線、ｔ＝三重線、ｍ＝多重線、そしてピークは内部のテトラメチルシランか ら下の部分のｐｐｍとして報告する。 実施例Ｉ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル’）−１−［トリス（１−メチルエチル）シリル ］−１Ｈ−ピロールー３−スルホンアミド窒素雰囲気下に１００ｍ１のテトラヒ ドロフラン（ＴＨＦ）中の４゜５５ｇ　（０，０１５１モル）の３−ブロモ−Ｎ −トリイソプロピルシリルビロールの溶液を一６０℃に冷却し、次いで１０．４ ｍｌのヘキサン中の１．６モルのブチルリチウム（０，０１６６モル）で温度を 一６０℃以下に保持する速度で満々処理した。この温度において約３０分後、液 化した二酸化硫黄を添加した（３．９ｍｌ　０．０９０モル）。次いでこの褐色 溶液を室温に加温し、モしてＴＨＦを減圧下に除去した。生ずる淡褐色固体を１ ００ｍ１の酢酸中に溶解し、次いで２．　０ｇ　（０゜０１５モル）のＮ−クロ ロスクシンイミドで処理し、このとき冷却して温度を２５℃以下に保持した。２ 時間後、酢酸を減圧下に蒸発させ、そして残留物を酢酸エチル中に取った。この 溶液を水、ＮａＨＣＯｓ溶液、５％のＮ　ａ　ＨＣＯｓ溶液、ブライン、次いで Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、そして真空蒸発させた。生ずる暗褐色油残留物を塩化メチ レン（２００ｍｌ）中に溶解し、そして８ｍｌ　（０，０７５モル）のｔ−ブチ ルアミンで処理し、次いで周囲温度において３日間撹拌した。次いでこの溶液を ＩＮ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させると、暗色油が 得られた。シリカゲルのクロマトグラフィー（１０％の酢酸エチル／ヘキサン） は、放置すると固化する琥珀色の油として４．０ｇの標題化合物が得られた。 ２５ｍ１のＴＨＦ中のＮ−（１，１−ジメチルエチル＞　−ｉ−ｃトリス（１− メチルエチル）シリル］　−ＬＨ−ビロール−３−スルホンアミド（１，７ｇ、 ４．７ミリモル）の溶液を、５．２ｍｌの１モルの７゜化テトラブチルアンモニ ウム／ＴＨＦ溶液で処理し、次いで０．　３ｍｌの酢酸で処理した。室温におい て３０分間撹拌した後、反応混合物をシリカゲルで濾過し、ＴＨＦですすぎ、そ して濾液をストリッピングした。 固体の残留物をヘキサンで粉砕して、領　７７ｇの黄褐色の固体が得られた、融 点１４５−１４７℃（分解）。 チル）ジメチルシリルオキシコニチル］　−１Ｈ−ビロール−３−スルホンアミ ド １０ｍ１のＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の０．９９ｇ（４，４ ９ミリモノリのＮ−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ビロール−３−スルホ ンアミドの溶液を窒素雰囲気下に１５℃に冷却した。 この溶液に、１．　４１ｇ　（５，９ミリモル）の（２−ブロモエトキシ）（１ ，１−ジメチルエチル）ジメチルシランを添加し、次いで０．６１ｇ　（５，４ ミリモル）のカリウムｔ−ブトキシドを添加した。この混合物を６０℃に短時間 加温し、次いで冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、３回ＩＮ塩酸し、１回ブラ インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下に蒸発させた。生ずる 固体をヘキサンで粉砕し、そして濾過により集めると、１．３１ｇの標題化合物 が得られた、融点７３−７６℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，’２００　ＭＨｚ）　＆：　０．８６　（Ｊｌ−９Ｈ）− ｘ、２６（ｇ、　９Ｍ）。 ３．８３　（ｔ、２Ｎ）、３．９４　（ｔ、２Ｈ）、４．２５　（ｇ、ＮＨ）、 ６．４０　（ｆｆｌ。 実施例４ ３−［［（１，１−ジメチルエチル）アミノＪスルホニルコ−１−［２−［（１ ，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシコニチル］−１Ｈ−ビロール−２ −カルボン酸 窒素雰囲気下に一６０℃に冷却した３０ｍ１のＴＨＦ中の１．　３０ｇ（３，６ １ミリモル）のＮ−（１，１−ジメチルエチル）−１−［２−［（１，１−ジメ チルエチル）ジメチルシリルオキシコニチル］　−１８−ビロール−３−スルホ ンアミドの溶液に、５．７ｍｌ　（９，０３ミリモル）のヘキサン中の１．６モ ルのブチルリチウムを滴々添加した。生ずる黄色溶液を０℃に２０分間加温し、 次いで一６０℃以下に再冷却し、そして大過剰の砕いたドライアイス（４，５ｇ のＣＯ，）を一度に添加した。室温に加温した後、この混合物をＩＮ塩酸および 水で酸性化し、３回酢酸エチルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、硫 酸ナトリウムで乾燥し、そして真空蒸発した。残留物をエーテル中に溶解しそし て５体積のへ牛サンを添加することによって結晶化すると、１．１７ｇの標題化 合物が得られた、融点１０７−１２２℃。 ３．４−ジヒドロ−１−オキソ−ＩＨ−ピｏｏ　［２，１−ｃ］　［１，４］オ キサジン−８−スルホンアミド ０、　３３ｇ　（５，８ミリモル）のフッ化カリウム、１ｍ】の水および２０ｍ １のトリフルオロ酢酸の混合物を室温において撹拌し、その間１゜１７ｇｏ　（ ２，９ミリモル）の３−［［（１，１−ジメチルエチル）アミノコスルホニル］ 　−１−［２−［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ］エチル〕 −ＩＨ−ビロール−２−カルボン酸を徐々に添加した。室温において数時間後、 溶媒を減圧下に蒸発し、１５ｍ１の水を添加し、そして反応生成物を５０ｍ１の 部分の酢酸エチルで５回抽出した。有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、そ してストリッピングすると、０６７ｇの３−（アミノスルホニル）−１−（２− ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ビロール−２−カルボン酸が得られた。残留物を５ ｍｌのＴＨＦ中に取り、そして撹拌しながら１２０ｍ１のトルエンに清々添加し た。ｐ−１−ルエンスルホン酸（３０ｍｇ）を添加し、そしてこの混合物を３時 間還流して水を分離した。次いでトルエンを減圧下に蒸発させ、残留物を酢酸エ チル中に溶解し、そして順次に水、水性ＮａＨＣＯ，で洗浄した。次いで酢酸エ チル溶液を乾燥し、そしてストリッピングすると、０．３ｇの固体の残留物が得 られた。ＣＨＣＩ　ｓ　：　ＣＨｓＯＨ（１：　１）で粉砕すると、標題化合物 が得られた、融点２０４−２０６℃。 ＸＲ（ｎｕｊｏｌ）＝　ｌフｉｓ、ｌフ２５　ｓｔｈ、３２５０．　３３６０　 Ｃｍ−”。 ピロロ［２，１−ｃ］　［１，４］オキサジン−８−スルホンアミド０．８ｍｌ のアセトニトリル中の４０ｍｇ　（０，１８５ミリモル）の３．４−ジヒドロ− １−オキソ−ＩＨ−ピロｏ　［２，１−ｃ］　［１，４］オキサジン−８−スル ホンアミドおよび５３ｍｇ　（０，２０４ミリモル）のフェニル（４−メトキン −６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）カルバメートの溶液を、０ ．０３ｍ１の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（Ｄ　 Ｂ　Ｕ）で処理し、次いで周囲温度において４０分間撹拌した。水（５ｍｌ）　 ＋０．５ｍｌのＩＮ塩酸を撹拌しながら添加し、次いで約１ｍｌの酢酸エチルを 添加した。生成物は２相混合物から結晶化し、そして濾過により集めると、４０ ｍｇの標題化合物が得られた、融点２０４−２０７℃（分解）。 ２−アミノ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ベンゼンメタンスルホンアミド １７５ｍ１のエタノール中の１２ｇ　（０，０４４モル）のＮ−（１゜■−ジメ チルエチル）−２−二トロベンゼンメタンスルホンアミドおよび１ｇの１０％の 炭素担持パラジウムの混合物を、水素雰囲気中で５゜ｐｓｉにおいて３０分間震 盪することによって還元した。触媒をケイ藻土のパッドを通して濾過し、エタノ ールですすぐことによって除去した。 次いで濾液を減圧下に蒸発させて、そして残留物をｎ−ブチルクロライドおよび ヘキサンから結晶化すると、１０．１ｇの標題化合物が得られた、融点１１５− １１７℃。 貯（口Ｃ１３，２００ＭＨｚ）　＆：　１３８　（ｇ、　３１り、　３．５　（ ｂｒ、　ＮＨ２）。 ＸＲ（ｎｕｊｏり＝　３３００，３３６０．　３４５０　ｃｎ−”一実施例８ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−（ホルミルアミノ）ベンゼンメタンスル ホンアミド ３５ｍ１のエチルエステル中の３４．４ｇ　（０，４２モル）のギ酸ナトリウム のスラリーを撹拌し、そして間欠的に冷却しながら温度を２５℃に維持して２４ ．９ｍｌ　（０，３５モル）の塩化アセチルを清々添加することによって、ギ酸 無水物を調製した。５時間激しく撹拌した後、このスラリーを他の反応器の中に 濾過して入れ、そして１００ｍ１のＣＨ，ＣＩ　！で希釈し、次いで０℃に冷却 した。次いで、２００ｍ１のＣＨｚＣｔ、中の４０ｇ（０，１６モル）の２−ア ミノ−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ベンゼンメタンスルホンアミドの溶液を 、温度を１０℃以下に保持しなから清々添加した。次いでこの混合物を室温に加 温し、そして５０ｍ１のメタノールを添加し、次いで１８時間撹拌した。溶媒を 真空蒸発させると、残留物が残り、これをクロロホルム中に取り、２回Ｎ　ａ　 ＨＣＯｓ溶液し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そしてストリッピング乾固した。 残留物を塩化ｔ−ブチルおよびヘキサン（１：　１）で粉砕し、そして濾過によ うを集めると、３６．８ｇの標題化合物が得られた、融点１１４−１１５℃。 ＸＲ（ｎｕｊｏｌ）＝　１６８０．３１８０．３２９０　ｃｍ−”一実施例９ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−イソシアノベンゼンメタンスルホンアミ ド ３３．６ｇ　（０，１２４モル）のＮ−（１，１−ジメチルエチル）−２−（ホ ルミルアミノ）ベンゼンメタンスルホンアミドおよび３６．８ｍｌ　（０，２６ ４モル）のトリエチルアミンの混合物を１６５ｍ１のＣＨｔＣＪｔ中で撹拌し、 そして窒素雰囲気下に一１０℃に冷却した。この溶液に、６５ｍ１のＣＨ，ＣＩ 、中の７．　５ｍｌ　（鉤　０６２モル）のトリクロロメチルクロロホルメート の溶液を１時間かけて、温度を０℃以下に保持しながら、清々添加した。次いで この混合物を０℃において３０分間撹拌し、次いで室温において１時間撹拌した 。さらにｃＨｔｃＩｚで希釈した後、この混合物を水で洗浄し、次いでＮａＨＣ Ｏ，溶液し、４Ａのモレキュラーシーブで乾燥し、そして真空蒸発した。残留物 を酢酸エチル／ヘキサン（１：　１）中に取り、そして数１００ｇの中性アルミ ナを通して濾過し、酢酸エチルですすぎ、そして真空蒸発した。この残留物を粉 砕し、そして塩化ｎ−ブチルとヘキサンとの混合物でを集めると、２５．７ｇの 標題化合物が得られた、融点１０６−１０８℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，２００ＭＨｚ）　！：　、　１−３６　（ｓ、　９Ｂ）、 　４−３０　（ＮＨ＞、　４−４５実施例１０ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−インドルー３−スルホンアミド ６００ｍ１の無水ＴＨＦ中の２５．２ｇ　（０，１０モル）のＮ−（１゜１−ジ メチルエチル）−２−イソシアノベンゼンメタンスルホンアミドの溶液を、窒素 雰囲気下に一７０℃に冷却し、そして温度を一６０℃以下に保持する速度で、シ クロヘキサン中の１４７ｍ１　（０，２２ミリモル）の１．５モルのリチウムジ イソプロピルアミドモノ（テトラヒドロフラン）で処理した。この混合物を一７ ０℃において１５分間撹拌し、次いで０℃に加温した。次いで飽和塩化アンモニ ウム溶液（７５ｍｌ）を添加し、そして生成物を２Ｘ２００ｍｌの部分の酢酸エ チルで抽出した。有機抽出液を１０％のＨＣＩで洗浄し、ブラインで洗浄し、硫 酸マグネシウムで乾燥し、そして真空蒸発した。生ずる残留物をエーテル／塩化 ｎ−ブチルで粉砕し、そして濾過により集めると、２２．７ｇの標題化合物が得 られた、融点１５７−１５８℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，２００Ｍ）！ｚ）　＆：　１．２３　（Ｌ　９Ｈ）−４， ６０（ＮＨ）、　７．３０（ｒｎ、２Ｈ）＃　フ＋４２　（ｒｏ、１ｆｆ）、フ 、フ２　（（！、ＩＭ）、フＪ９　（ｒｆｌ、ＩＨ）。 １　（ｎｕｊｏｌ）：　３２５０．３２９０　ｃｒｎ−丸実施例１１ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−１−［２−（テトラヒドロ−２−ピラニルオ キシ）エチル］−１Ｈ−インドールー３−スルホンアミド３０ｍ１の無水ＤＭＦ 中の５．０ｇ　（０，０２０モル）のＮ−（１゜１−′）メチルエチル）−１Ｈ −インドルー３−スルホンアミドの溶液を、窒素雰囲気下に１０℃に冷却し、そ して０．８７ｇ　（０，０２２モル）の６０％の水素化ナトリウム（油分散液） でゆっくり処理した。この混合物を室温において２０分間撹拌し、次いで１０℃ に再冷却し、次いで５．０ｇ　（０，０２４モル）の２−（２°−ブロモエトキ シ）テトラヒドロフラン［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ 、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、Ｖｏ　１．５０、ｐ、４２４３．１９８５］を添加 し、次いで７０℃に３時間加熱した。水浴中で冷却した後、２０ｍ１の飽和ＮＨ ４Ｃｌ溶液＋２０ｍ１の水を添加し、この混合物を２回酢酸エチルで抽出した。 有機抽出液を希ＨＣＩ溶液で洗浄し、次いでブラインで洗浄し、次いで硫酸マグ ネシウムで乾燥し、そして真空蒸発した。残留物を粉砕し、そして塩化ｎ−ブチ ルとともに濾過により集めると、６゜６１ｇの標題化合物が得られた、融点１２ ５−１３２℃。 実施例１２ ３−［［（１，１−ジメチルエチル）アミノコスルホニル］　−１−［２−（テ トラヒドロ−２−ピラニルオキシ）エチル］　−１Ｈ−インドール−２−カルボ ン酸 １゜８ｇ（４，７ミリモル）のＮ−（１，１−ジメチルエチル）−１−［２−（ テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）エチル］　−Ｉｆ（−インドール−３−ス ルホンアミドの溶液を３０ｍ１の無水ＴＨＦ中に溶解し、そして窒素雰囲気下に 一６０℃に冷却した。これに、撹拌しながら、８゜０ｍｌ　（１２，８ミリモル ）のヘキサン中の１．６モルのブチルリチウムを添加し、そしてこの混合物を０ ℃に２０分間加温し、次いで一６０℃に再び冷却した。大過剰の砕いたドライア イス（４ｇのＣ０２）を１度に添加し、次いでこの混合物を周囲温度において一 夜撹拌した。次いで塩酸（ＩＮ、１５ｍ１）十氷を添加し、そしてこの混合物を 酢酸エチルで３回抽出した。有機抽出液を１回ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウ ムで乾燥し、そして真空蒸発させた。固体の残留物を粉砕し、そして塩化ｎ〜ブ チルおよびヘキサンとともに濾過により集めると、１．　８０ｇの標題化合物が 得られた、融点１４９−１５１℃。 ＮＭＪ１５：　１．２１　（ｇ、　９Ｈ）、　１．３−１．８　（ｍ、　６Ｈ） 、　３．３−４．９　（ｍ。 ＸＲ（ｎｕｊｏｌ）＝　ｌフＧ５．　３２５０　ｓｈ、３１００　ａｈ　ｃｍ− ”一実施例１３ ３−（アミノスルホニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール −２−カルボン酸 ５ｍｌのアセトン＋１．　８０ｇ　（４，２ミリモル）の３−［［（１゜１−ジ メチルエチル）アミノコスルホニル］　−１−［２−（テトラヒドロ−２−ピラ ニルオキシ）エチル］　−１）（−インドール−２−カルボン酸に、４．２ｍｌ のＩ（ＣＩを添加し、そしてこの混合物を一夜撹拌した。 次いでアセトンを蒸発させ、そして残留物を酢酸エチルで３回抽出した。 有機層を１回ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてストリッピン グ乾固した。次いで残留物をトリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）中に取り、次いで室 温において数時間後、真空蒸発した。残留物を粉砕し、そして酢酸エチルで集め ると、１．３７ｇの標題化合物が得られた、融点１４５−１４６℃（分解）。 ３．４−ジヒドロ−１−オキソ−ＩＨ−［２，４フォキサジンＣ４，３−ａ］イ ンドール−１０−スルホンアミド１００ｍ１のベンゼンに、０．４０ｇ　（１， ４ミリモル）の３−（アミノスルホニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１ Ｈ−インドール−２−カルボン酸を添加し、次いで２０ｍｇのｐ−トルエンスル ホン酸を添加した。この混合物を２０時間還流加熱し、室温に冷却し、そして生 ずる沈澱を濾過により集めると、０．３２ｇの標題化合物が得られた、融点２５ ４−２６０℃。 ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．２００　）ＩｒＨｚ）　５：　４．５９　（ｔ、　２ Ｈ）、　４．８４　（ｔ、　２Ｍ）。 ７．１３　（ＩＨ２）、７．３３　（ｔ、ＬＭ）、７．４９　（ｔ　ＩＨ）、、 ７．７２　（ｄ、１Ｍ）。 ３．４−ジヒドロ−１−オキソ−ＩＨ−［２，４］オキサジン［４゜３−ａ］イ ンドール−１０−スルホンアミドの６０ｍｇ　（０，２３ミリモル）の試料を１ ｍｌの乾燥アセトニトリル中に溶解し、そして７０ｍｇ（０，２７ミリモル）の フェニル（４，６−ジメトキシビリミジンー２−イル）カルバメートを添加した 。これに、０．０４０ｍ１のＤＢＵを添加し、そしてこの混合物を室温において ３０分間撹拌した。次いで、この混合物のｐＨが２より小となるまで、ＨＣＩの ０．２Ｎ溶液を添加した。追加の水を添加し、そして生ずる沈澱を濾過により集 め、水ですすぎ、次いでエチルエステルですすぐと、７０ｍ１の標題化合物が得 られた、融点２０６−２１０℃（分解）。 ＫＫＫ　（０Ｍ５０−ｄ６．２００　ＭＨｚ）　＆：　３．９５　（ｇ、　６Ｈ ）、　４．６　（ｔ、　２Ｈ）。 ４．８２　（ｔ、２Ｈ）、５．９６　（ｓ、ＩＨ）、７．４　（ｔ、１Ｍ）、７ ．５２　（ｔ、ｕ）。 実施例１〜１５および反応式１〜１７の手順を適用することによって、表１〜２ ０中の化合物を当業者は調製することができる。次の表において、種々のアルキ ル鎖および環についての略号は次の対応する定義で使用した： Ｅｔ　＝エチル　＝　ＣＨ２ＣＨ３、 ｉＰｒ　＝イソプロピル　＝ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎＰｒ　＝ｎ−プロピル　＝　 ＣＨ２ＣＨ！　ＣＨｓ、ｃＰｒ　＝シクロプロピル　＝ＣＨ（ＣＨ２）２、ｃＢ ｕ　＝’ｙクロブチル　＝ＣＨ（ＣＨ２）　ｓ、ｃｃｓＨｅ＝シクロペンチル　 ＝ＣＨ（ＣＨ２）４゜表１ １１ｇＩＩ”ｍＲ”ｄｌ、　Ｑｄ）、　ｈα特表千５−５０３５１８　（１７） ｘｌｌＹ５１！３ ｘ　ｌ”　ｘ”　Ω　！！ｘ ｍｅユ　ＨＯＯｉ（：Ｈ １１！Ｉｒ　Ｅ　ＯＮ　ＣＩ！ １１　ＣＥ３１１　）１０１．　ＣＨＮＣＭ３ｉｔ　ＨＯＣＭ　ＣＥ Ｂ　ＨＣ１１，ＯＣＥＮ ！１！ＩＣ！１３ＳＣＥＱＩ Ｂ　ＨＣｍ３ＮＣｉｉ、！？　、）ｆ Ｘ＝Ｙ＝ＣＪＣｉ１３．　Ｒ＝Ｒ”＊Ｒ２−’ＥΩ　ＭＬ ＮＣＨ２ＣＰｉ２ＱＣ町　γ　Ｎ ＮＣＦ！２Ｃｉ！２０Ｅｔ　Ｏｉ　Ｎ ＭＣｌｌ２ＣＦ、　ｅＨＣｍ Ｎ（Ｃ！ｉ□）３ＣＩＣＨＣＥ ルｔＣ１ｉ　口 ＮｉＰｒ　ＣＨ０１ ！１ｔＢｕ　Ｎ　０１ 就百２ＣＨＨ Ａコ２ｃｃｙｓ　ＣＨ０１ １０！２ｏｃＨ３ＩＩ　Ｏｉ １１ｍＲ”ａＲＩＢ、　夏、　Ｗ＊ＣＥ、　１把コ１１ｇＲ１−！１２ｍＨ，Ｑ １０．＠＝ｔＯｉ、ＺｄＺエ　エ Ｎ（０１１３）２Ｎ（ＣＩ！、）２ α１３　Ｎ凪Ｐｒ （）Ｃ１１２１Ｎｌ’１ｔＢｕ α：Ｉ！３０ＣＦ２Ｂｒ ＮＥｔ２ＷＥｔ２ ０ＣＩＢ！　’肚２ ０Ｅｔ　ＮＨＣＩ（２Ｃｒ３ ■＝ｇ３Ｎ（ＣＥ２Ｃｒ、）２ αＭ３ＳＬＢｕ ＯΣｔ　ｃＰｒ Ｒ−Ｒ’ＲＲ２吐、　ＱｌｌＯ，賛冨Ｃｈ！０１３（Ｃｌ２）２０１３０１ 會−ｔ＋１−１２ａＢ、−の、舅ｄＬＺ露口！ＩｇＲ”ｇＲ”−１，伽０．　Ｗ ｔｌＣＥｚ　ｎｕ　、ｚｌｌｕ　、ｆｉ、Ｍ　ｚＯＣＩｉ３ＣＨ，Ｄｅｌｌ、Ｏ Ｏｉ、ＣＨｃＨ，Ｃｍ３００１．　０ＣＩＩ３ＣＥＩ００１３Ｅｔ　０ＣＨ３０ Ｇ！、Ｎ ００１、　ＣＨ３！ｉＥｔ　ＳＥｔ　０ＩＣＩｌ、　ｃＥ３Ｓ−ｆｒ　５ＣＥ３ Ｑｌα：Ｈ３ｄｒ　α：３ｉ３　０ｉＰｒ　（：ＸｉＲｍＲ”−１２吐、　％Ｏ ，Ｗｇｃ：Ｆ！８　□Ｂ　−一；ｚ ＣＨＩ３０ｆ、　ｇ　６　２　０１ ＣＸｚ　Ｃｌｌ３　０　ロ　２０ｉ Ｏｆ、　ＯＲ，ＯＯ３Ｑｌ α：Ｈ，ＣＩ！３Ｓ　０　２　Ｎ ０ｆｔ　ＣＨ３００２０１ −コ　Ｅｔ　ｆｉ　０　３　Ｎ １１１１ＩＬ−廊ｍｌ　１Ω＊　Ｗ−−１−’−’　−エ＝ｘ禮口３ Ｊ！　！１　！！２　Ω　Ｍ　Ｚ ＨＣＩ　ＨＯＣＲ０１ Ｈ！ｌｒ　１１　０　１１　ＣＥ ｌｌ　ｉｌ　＋：１１３０　ＣＨＮ ！！　ＩＩ　Ｏ！３Ｓ　Ｃ３Ｉ　Ｃｌ１ＨＥ　ＣＨ３Ｉ（Ｊ３Ｎ　Ｎ ＸｇＣＥ３．　Ｙω３．　Ｌ＝Ｒ１ｍ１２ｇｉｌΩ　！！ｚ ＮＣＨ２Ｃ１ｉ２０Ｃｍ３　Ｎ　Ｎ ＣＨ２Ｃ１２０Ｃｔ　ＣＨＮ Ｎ（ＣＯ２）３ＣＣユ３　ＣＩＩＩＮ Ｎ（ＣＲ２）３Ｃ１（Ｅｌ　０１ ＷＥＥ　ｃ！ＩＣＭ 凪Ｐｒ　０１　Ｃ１１ Ｍｔ５ｕ　Ｍ　０１ 灯２ＣＥＩ　菖 １０１２Ｃ０１０！　０１ ）ＦｃＥ２０ＣＨ３Ｎ　口 表３ Ｒ１−Ｈ，Ｒ２＝ＣＥ３−　Ｑ＝Ｏ−ＷｓＣ１１！１Ｘ、Ｘ！ Ｉ　ＣＥｒ３Ｃｉｉ３Ｑ！ ＨＣｌ１！３　α：Ｈ３ＣＯ Ｒαコ３　α１３　０ ＨＣ１α１３　０ ０Ｉ３０ＣＨ３αコ３ＱＩ ｉｆ　ＣＨ３口、Ｎ 菖　α】３　鴨　Ｎ ｉｆ　ＷＨＣＨ３ＱＣ２ＩＩＩ５１ ＨＭ（Ｃｉ！３＋２ｏＣ２Ｈ５Ｍ ０１３００！３００！３１１１ 表４ Ｒ１艷２−ｍ、　ｇ鑑Ｓ Ｘ　ｘ　Ｘ：Ａ Ｈ０ｆ３Ｃ１１３Ｃｈｉ Ｉ！　鴨　αコ３　０ ■　αコ３　α：１１３０１ ＨＣ１００２３Ｃ１１ ０３αコ３　αコ３　０ ！　０１３０１１Ｊ３ＹＩ ＨＱＣ町　αＪ３　Ｎ １！　皿ＣＨ３０Ｃ２Ｔ１５Ｎ Ｂ　Ｎ（ＣＨ３）、　ＱＣ２Ｈ５Ｎ Ｏｒ３　００！３　００１３　Ｎ 表５ ＊−Ｒｕ　！ｇＹｕＯＣＰ− 志６ １１ＩｇｎＩ　＾１ｉへ八−３ １１Ｒユ　ヱム　二　Ｍ　ｚ 表７ １１！１２１九Ｒ’　＊０３Ｉカー１ エ　エ　ＸＺ ＨＣＸ３０ｉ３Ｃ１！ 冨　０３　αコ３ＣＸ 五　αフ３　αコ３ｃＨ Ｅ　ＣＩ　０ＣＩｉ３　０ｆ ０３　α：ｌｌ３０ＣＨ，ＣＨＩ ＩＩ　ｃ！Ｉ３　α１３Ｎ Ｅ　α：１ｉ３０ＣＥ３Ｎ ＨＮｋｌＣ５１３ＱＣ２Ｈ５Ｎ ！ＩＮ（ｅ１１３＋、ＱＣ２！１５Ｎ Ｑｉ３ｆｆｌ、　ＯＯｉ３Ｎ ＲｔｇＴｉ、１ｗＣＸ１３．ＹｗＯＣ１１３−！！１　−　二　２ Ｓ−０！３ｍ！　１１　１　ｃ：ｌ１ ４−ＣＩ　１１　Ｈｏｙ ＨＦ　１　１ｃＩＩ ＨＣＩ　ＣＩ　ＯＩＩ ！Ｉ　０２３１　０　ＣＥ！ ！！　！！　ｌｒ　ｌ　Ｃ１１ ｘ　ｒ　ｖ　ｏ　１ｓ 表８ 表９ １１ＥＨ，！５３．７５３．０１ｇＮＲ’Ｒ”　Ｒ”　！ｌＪＩＭ　Ｘ ■　Ｈ社　ＣＢｌｆ ！Ｉ　！Ｉ　ｎＣ，Ｈ，Ｉ　Ｃ５１ Ｃ１ｍ　ｃｍ２ｃｒ３　ｃａ　ａｘ ！　ｉｆ　ｏｒ２ｃＨ璽ｏｉ２　ｏｔ　ｌ’ＩＩＩ　ＨＣＨ２心２Ｃ５１α Ｃｌ１３ＨＣ１ｌ、００！３ＣＥＩ　ＮＥ　０１３ＣＨ２ＣＨ２０ＣＲ３０ｆ　 ０１１！！　！Ｉ　（ＣＢ□）３Ｃｈｉ　２Ｃユ　ＮＣＨｉｌ　１１　ＣＥ（Ｃ １１３）ＯＥｔ　０１　（Ｅ１表１Ｏ Ｎ＊ｉｌ”ｍ！ｉ、　ＱｌｓｄｒＥＩ ＸＸ　Ｘ　Ｚ Ｈ０１３０１，０１ ｍ　Ｃ１１３００２３ＣＨ ｉｔ　００１３０ＣＨ３ＣＨ 冨　Ｃｌ　００１３　０！ （Ｈ，０Ｏ２３００１３０ ＨＣ１１００１３Ｍ Ｒα’：ｘ、　ＯＣＩ！３１４ ＨＮＨＣＢ３ＱＣ２Ｅ５Ｈ Ｅ　Ｎ（０１１，）２９Ｃ２Ｂ５Ｎ （：ｉｌ３　ｏｃＥ３　■−’ Ｒｗ＋１１−　Ｘ心ｘ−’ｌωｓ−Ｑ’−Ｒ”１ユ　、Ｚ　ｘ”　ｚ ５−ＣＥ３ＨＩＰｒ　０１ Ｍ　五　ロリ：Ｈ（Ｃ１１３）２Ｎ Ｓ−Ｃｌ　１１　ｉｌ　０１ ＨＣ１ｌ、　０１ｚ（：ＨＢＱＩｚ　ＮＨＮ　ａｉ２ｏａｔ、　Ｈ Ｂ　！Ｉ　Ｃ！！ｚ町　口 ＨＨ口ＩＰ２Ｈ 表１１ １１ｇＲ１２ｇＥ！、　＠ｔｃＥ、　Ｑ”ｆＯｘｘ　Ｘ　２ Ｈ０１３０ｉ３ＣＨ 冨ＣＨ３０Ｃ１ｉ、　ＣＩ！ ＩＩ　０ＣＩｉ３ＱＣ！Ｉ、　Ｃ１！ ＨＣｌ０Ｃ１ｉ３Ｃｈｉ ｏ！３　ｏＣＩＩ３　Ｃ’Ｃ’！’３　””！！　Ｃ１１３ＱＣ町　Ｎ ｉ２　０ＣＨ３α：Ｉｉ３！Ｉ ＨＮＨＯＩ３ＱＣ２Ｒ５Ｎ ＨＮ（ＣＨ３）２　、Ｃ）Ｃ２１１ｓ　ＨＣＩ！、００！３ＱＣ町　Ｎ 表１２ １１ｇＲ２ｇＨ，Ｑ”ｄ ＩＸ　Ｘ　Ｚ Ｈ０１，Ｃ！！、　ＣＨ ３Ｉ　ＣＨ３００！３ＣＭ ｉＩ　ＯＣＦ＋３００１３Ｃ！１ ｉｃユ　ＯＣＨ，０ｆ Ｃ１１３００！３　ＱＣ！！３　ＣＨ ３Ｉ　ｃｘ３００！３Ｎ Ｅ　ＯＣＩ！３００Ｉ３Ｈ Ｅ　ＮＨＣＢ３ｃＸ＋２Ｅ５Ｎ ＨＮ（ＣＢ、）２．ＣＸＩ”２ｉ１５ＮＯ２３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 表１３ 表１４ ’１１１−ｅ　＊ｗＯｔ　＊璽Ｏ Ｘ　ＸＸ　Ｘ ｉ［ＣＣｌ１３Ｃ！３ＣＥ Ｅ　０ｉ３００！３０！ ■　αコ３　αコ３　０ ！Ｉ　Ｃ１αコ３　０ ０コ　ｏｃｘ３　０ＣＨ３Ｃ１ｌ ！Ｉ　０３　α］３Ｎ Ｈαフ３　αコ３Ｎ Ｘｉ　ＮＨコ３■２Ｔ１５Ｎ Ｉ　Ｎ（ＣＭ３）２０Ｃ２１１５Ｎ ＣＨ３ｏＯＩ３−００１３Ｎ 表１５ ’Ｒ”−Ｒ”ｍＴ１．　Ｑ２−５．Ｗ−ＨＸ　ＸＸ　Ｘ Ｈ０１１３０２，０２ ＨＣＩ！、　αコ３　０ Ｅ　０Ｃ１１３０ＣＲ３（：Ｅ ＨＣ１αコ３　０ ｔ２．　００１３ｏａＩ３ＣＨ ｍ　Ｃｌｌ３　αコ３Ｍ Ｈ００１３α］３Ｎ Ｈ冊コ３ＱＣ２！ｌ５Ｎ ＨＮ（ＣＨ３）２０Ｃ２Ｈ５Ｎ ０１３０ＣＨ３−００１３Ｎ Ｒ−Ｈ，ＸｇＣＥ３．ＹＭｏＣＸｉ３ ｘ”　只５Ｌｏ”　ｗ　ｚ ＨＥ　１’１ＣＨ３Ｎ　０ｆ ＩＩ　ＣＨ３０Ｃ１ｉ　！ｆ ■　工Ｐｒ　Ｇ　Ｃ１１１１ｔ− Ｈジｒ　東１３Ｎ　Ｏ！ Ｑ　ｚｔ　ＯＣＭ　０１ 表１６ １１ａ１５ａＥ、　Ｑ２ｍＳ Ｘ　エ　エ　２ ＩＩ　０ｆ３ｃＨ３０！ Ｈ０１，００１３ＣＨ 菖　α：Ｂ５００１３ＣＩｉ ＨＣｌ　Ｃにコ１３　０ Ｏｆ３００１３０ＣＨ３０１ ！Ｉ　Ｃｌ１３　α２ｓ　Ｗ 重　αコ３　α１３Ｗ Ｉｆ　ｎｃＩｉ３ＱＣ２ｉｆ５Ｎ ！Ｉ　Ｉｆ（Ｏ２０）２ＱＣ２Ｈ５Ｎ Ｃｉｉ３０ＣＥ３−００１３Ｎ 表１７ １−−　ＸｇＯ０３，ＹｇＯＣＪＩ３ −　−　二　！！ｚ ＨＱＣ（０）ＣＨ２ＯＣ１１ｌ　Ｃ！！１１　ＱＣ（０）Ｅｔ　ＩＮ　Ｏ！ 表１８ Ｎｇ！ｉ、　Ｒ６＠Ｏｉ３．　ａｗｌ ＨＸ　ｘｚ ＨＯ！３ＣＩ！３０１ １Ｉ　ｃ１ｉ３０ＣＨ，Ｏ！ １　０Ｃ１１，００１，ＣＨ ２Ｃユ　０ＣＩＩ３　ＣＨ Ｃｌ１３０Ｃ２！３００！３０！ ＨＣＨＩ、　ＱＣ町　Ｎ Ｒ０Ｃ１ｉ３ｏＣ１１３Ｎ −Ｅ　ＮＨＣＨ３ＱＣ２Ｈ５Ｎ ！Ｉ　Ｎ（０１，）２ＱＣ２Ｂ５Ｎ ＣＢ、　００１３０ＣＥＩ３Ｉｆ ＲｍＴ１．Ｘ＋１ＩＱＩ３−　ｙｆｉｏｏ！３．１　Ｒｆｉ　、エ　２ Ｂ　Ｏｆｔ　ＯＮ Ｅ　０５０２ｃＥ３１　ＣＨ ６−０１３０ｃＸ３１　Ｃ１ １１（”１　１　Ｎ ！！　ＱＣ（０）（：Ｅｌ、ＯＯ！ 表１９ ｊｉｇ！！、　１ｓＹｊ）０１３ 旦ヱ　エ　２ Ｃ（０）ＮＥｔ２０　０１ Ｃ（０）Ｎ１１０ｉ３１　０Ｉ Ｃ（０）Ｎ肛ｔｏ　Ｎ ５ｏ２北セ２１ｃＥ ８０２間０Ｎ３０　ＣＨ ６０−邸ｔ　Ｉ　Ｎ 表２０ ０＝Ｑ２Ｍｏ、　Ｑｌ、Ｎ０ＩＩ。 Ｌ−Ｘ　Ａ−２０Σ１０ ＬＪ　Ａ−２００１３０ レ−３Ａ−２０１，０ ！、４　Ａ−２（Ｎ３０ し１　＾−３００１，− レ５　Ａ−３０Ｃ１１３− ＬＪ　ｋ−２００１３ｅＥ２ ＬＪ　ｋ−２ＣＸＪ２Ｈ０ Ｌ−２ＡＪ　０ＣＥＩ、０１２ Ｌ−２人−２ＣＨ３０ ！、４　Ａ−２００１３０ｉ２ しＳ　λ−３ｏｒ＋セ　− 二　為　ｘｌ　工１ し、Ｉ　Ａ−４０ｉ、　ＣＩ！３ し３　＾−４００ｉ３Ｈ Ｌ−Ｂ　ｋ−４ＣＨ３ｅ１１３ Ｌ−２ｋ−４ＣＩ！、　０１３ し４　人−４０ｉ３　Ｈ Ｌ−７ｋ−４０１３ＩＩ 界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。 典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダス トの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉ ｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｊｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版 、ドーランド＋ハンドブノクス（Ｄ。 ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されて いる。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の 希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデ：ｚ（Ｍａｒ ｓｄｅ）、［溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インタ ーサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない 可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における 相分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣ ｕｔｃｈｅｏｎ″　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ ｓＡｎｎｕａｌ）Ｊ、ＭＣ−パブリツシング・コーポレーション（ＭＣＰｕｂｌ ｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）、ニュージャーシイ州、リッジウッド、ならびにサ イスリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏ。 ｄ）、「表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ ｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリケイション・カンパ ニー・インコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ 、、Ｉｎｃ、）、二、−ヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用 途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖な どを減少するための添加剤の少量を含有することができる。好ましくは、成分は 、意図する用途について、米国環境保護局によって承認を受けるべきである。 このような組成物を調製する方法は、よ（知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液 は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３．０６０．０ ８４号、Ｌｉ１１１ｅｒ）、粒体およびベレットは、予備形成した粒体の担体上 の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照 、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔｉｏｎ）Ｊ 、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ） 、１２月４日、１４７ページ以降、および、「ぺり−の化学工業ハンドブック（ Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグ オローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　１１）　、二ｘ−ヨーク、１９６３．８〜 ５９ページ以降。 配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３．２３５．３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６ｍ第１６行〜第 ７欄第１９行および実施例１０〜４１、 米国特許第３，３０９，１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ。 １９６７年３月１４日発行）、第５１Ｉ第４３行〜第７Ｉｌｌ第６２行および実 施例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０ ．１６２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２．８９ １，８５５号（Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓ　Ｉ　ｉ、１９５９年６月２ ３日発行〕、第３ｍ第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、 Ｇ、Ｃ，クリング７：／　（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ）、「科学として雑草の抑制（ Ｗｅｅｄ　Ｃｎｔｏｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジョン・ウィリー ・アンド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、および Ｊ、Ｄ、フライア−（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、　Ａ、　！バンス（Ｅｖａｎｓ） 、「雑草の制御のハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ ）　、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイションズ（ Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オ ックスフォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。 次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。 実施例１６ 高強度濃厚物 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロＣ２，１− ｃコ［１，４］オキサジン−８−スルホンアミド９９％ トリメチルノニルポリエチレングリコールエーテル　１％界面活性剤をブレング ー中で活性成分の上に噴霧し、そしてこの混合物をＵ、Ｓ、Ｓ、　Ｎｏ、４０篩 （０，４２ｍｍの開口）を通して篩かけした後、包装する。この濃厚物を実際の 使用のためにさらに配合することができる。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−Ｅ　Ｃ（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル ）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−［１，４］オキサジン［４，３− ａ］インドール−１０−スルホンアミド６５％ ドデシルフェノールポリエーテルグリコールエーテル　２％リンゲニンスルホン 酸ナトリウム　４％シリコアルミン酸ナトリウム　６％ モントモリ口ナイト（焼成した）　２３％成分をよく配合する。液体の界面活性 剤をブレンダー内で固体の成分の上に噴霧することによって添加する。ハンマー ミルの中で粉砕して、本貫的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後 、この物質を再配合し、モしてＵ、Ｓ、Ｓ、　Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口 ）を通して篩がけし、そして包装する。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２，１− ｃｌ　［１，４１オキサジン−８−スルホンアミド５０．０％ ポリアクリル酸濃厚剤　０．　３％ ドデシルフェノールポリエーテルグリコールエーテル　０．　５％リン酸二ナト リウム　１％ 成分を配合し、そして同一ミル中で一緒に粉砕して、本質的にすべてが５ミクロ ン以下の大きさの粒子を生成する。 実施例１９ 油性懸濁液 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル） アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−［１，４］オキサジン［４，３−ａ ］インドール−１０−スルホンアミド３５％ ポリアルコールカルボン酸エステルと 油溶性石油スルホン酸塩との配合物　６にキシレン　５９％ 成分を一緒にしそしてサンドミル中で一緒に粉砕して、すべてが３ミクロン以下 の粒子から本質的に成る粒子を生成する。生成物は直接使用し、油と配合するか 、あるいは水の中に乳化することができる。 実施例２０ ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノ］カルポニルコー１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２，１− Ｃ１［１，４］オキサジン−８−スルホンアミド２５％ ポリオキシエチレンソルビトールへキサオレート　５％高度に脂肪族の炭化水素 油　７０％ 成分を一緒にサンドミル中で粉砕して、固体の粒子を約５ミクロン以下にする。 生ずる濃厚な懸濁液は直接適用することができるが、好ましくは油で増量するか 、あるいは水中で乳化することができる。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−Ｃ［（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル） アミノ］カルボニル］−１−オキソ−１）（−［１，４］オキサジン［４，３− ａ］インドール−１０−スルホンアミド２５％ 水和アタパルジャイト　３％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　１０％リン酸二ナトリウム　０．５％ 水　６１．５％ 成分を一緒にボールミルまたはローラーミル中で粉砕して、固体の粒子を１０ミ クロン以下の直径にする。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２，１− ｃ］　［１，４］オキサジン−８−スルホンアミド４０．０％ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　１．５％リグニンスルホン酸ナトリウム 　３％ 低粘度メチルセルロース　１５％ アタパルジャイト　５４％ 成分をよく配合し、空気ミルに通過させて、１５ミクロン以下の平均粒子大きさ にし、再配合し、モしてＵ、Ｓ、Ｓ、　Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）を通 して篩かけした後、包装する。 本発明のすべての組成物は同一方法において配合することができる。 実施例２３ 拉伴 実施例２２の湿潤性粉末　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 成分を回転ミキサー中で配合し、そして水を噴霧して造粒を達成する。 この物質の大部分が１．０−０．　４２ｃｍ　（Ｕ、Ｓ、　Ｓ、　Ｎｏ、１８〜 ４０篩）の所望の範囲に到達したとき、粒体を取り出し、乾燥し、そして篩がけ する。大きすぎる物質を破砕して、所望の範囲の追加の物質を生成する。これら の粒体は％の活性成分を含有する。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル） アミノ］カルポニルコー１−オキソ−ＩＨ−［１，４］オキサジン［４，３−ａ ］インドール−１０−スルホンアミド５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ ケイ藻±　４６％ 成分を配合し、粗くハンマーミリングし、そして空気ミリングして、本質的にす べてが１０ミクロン以下の直径の活性粒子を生成する。生成物を再配合した後、 包装する。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキン−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２，１− ｃ］　［１，４］オキサジン７８−スルホンアミド２５％ 無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％成分を配合し、ハン マーミルで微粉砕し、次いで約１２％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ ｍｍの円筒に押出し、これらを約３ｍｍの長さのベレットに切断する。これらは 乾燥後直接使用することができるか、あるいは乾燥したベレットを粉砕して米国 標準篩Ｎｏ、２０篩（約０．８４ｍｍの開口）に通過させる。米国標準篩Ｎｏ、 ４０篩（０，４２ｍｍの開口）上に保持される粒体を使用のために包装し、そし て微細粒子を再循環させることができる。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−２−ビリミジニル） アミノコ力ルポニルコー１−オキソ−ＩＨ−［１，４］オキサジン［４，３−ａ ］インドール−１０−スルホンアミド８０％ アルキルデフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 成分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕して、平均粒子サイズが直径１ ０ミクロン以下の粒子を生成する。この物質を再配合し、そしｒＵ、Ｓ、Ｓ、Ｎ ｏ、５０！ｉ　（０，３ｍｍの開口）を通して篩かけした後、包装する。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシル６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２，１− ｃ］　［１，４］オキサジン−８−スルホンアミド９８．５％ シリカエアロゲル　０．５％ 合成非晶質微細シリカ　１．０％ 成分を配合し、そしてハンマーミル中で粉砕して、本質的にすべてがＵ、Ｓ、　 Ｓ、　Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）を通過する高強度濃厚物を生成する。 次いで、この物質は種々の方法で配合することができる。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア ジン−２−イル）アミノコカルボニル］−１−オキソ−ＩＨ−ピロロ［２，１− ｃ］［１，４１オキサジン−８−スルホンアミド、ナこの塩を直接水に撹拌しな がら添加して溶液を形成し、次いでこれを使用のために包装する。 ３．４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル） アミノｊカルポニルコー１−オキソ−ＩＨ−［１，４３オキサジン［４，３−ａ ］インドール−１０−スルホンアミド、ナトリウム塩５％ 水　９５％ この塩を直接水に撹拌しながら添加して溶液を形成し、次いでこれを使用のため に包装する。 ！男性 試験結果が示すように、本発明の化合物は、活性な発芽前およびとくに発芽後の 除草剤である。本発明の化合物のい（つかは、重要な農学的作物、例えば、ワタ （Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅ ｓｔｆｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、テンサイ（Ｂ ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、およびダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）に対し て許容されつる、選択された草および広葉雑草の抑制に有用である。抑制される 雑草はは次のものを包含するが、これらに限定されない：イヌエビ（Ｅｃｈｉｎ ｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ ｐ、Ｌイヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ ｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ 　Ｓｐｐ、）。 雑草の抑制は通常の農作物、減少した農作物および農作物がない農作系で達成す ることができる。 これらの化合物は、特定の区域、例えば、貯蔵タンク、駐車場、ハイウェイ、お よび線路のまわり、および休閑地において実用性を有する。 あるいは、本発明の化合物は植物の成長を変更するために有用である。 本発明の化合物の有効除草量は、ある数の因子により決定される。これらの因子 は、次のものを包含する：選択する配合物、適用の方法、存在する葉の量、成長 条件など。一般に、本発明の化合物の有効量は約０７００１〜２０　ｋ　ｇ／ヘ クタールであり、好ましくは割合の範囲は０．００４〜０．２５ｋｇ／ヘクター ルである。当業者は所望のレベルの雑草の抑制のために必要な適用割合を容易に 決定できるであろう。 本発明の化合物は、他の除草剤、殺虫剤、または殺菌剤と組み合わせて使用する ことができる。次のリストは、混合物中に使用するために適当な除草剤のいくつ かを例示する。本発明の化合物と次の除草剤の１または２以上との組み合わせは 、雑草の抑制にとくに有用であろう。 普通名および化学名 アセトクロル＝２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６− メチルフェニル）アセタミド、アシフルオルフェン：５−Ｅ２−クロロ−４−（ トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−二トロ安息香酸、 アクロレイン：２−プロペナール、 アラクロル＝２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）−Ｎ−（メトキシ メチル）アセタミド、 アニロフォス：５−４−クロロ−Ｎ−イソプロピル力ルバニロイルメチル−０， ０−ジメチルホスホロジチオエート、アメトリン二Ｎ−エチル−Ｎ’−（１−メ チルエチル）−６−（メチルチオ）　−１，３，５−トリアジン−２，４−ジア ミン、アミトロール：１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−アミン、ＡＭＳ　： スルファミン酸アンモニウム、アスラム：メチル［（４−アミノフェニル）スル ホニル］カルバメート、 アトラジン＝６−クロローＮ−エチル−Ｎ’−（１−メチルエチル）−１，３， ５−トリアジン−２，４−ジアミン、パルパン＝４−クロロー２−ブチニル−３ −クロロカルバメート、ベネフィン二Ｎ−ブチルーＮ−エチル−２，６−シニト ロー４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 ベンスルフロンメチル：２−［［［（４−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミ ノ］メチルカルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸、メチルエステ ル、 ペンスライド：０．Ｏ−ビス（１−メチルエチル）Ｓ−［２−［（フェニルスル ホニル）アミノ］エチル］ホスホロジチオエート、ペンタシン：　３−　（１− メチルエチル）−（ＬＨ）　−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（’３Ｈ） −オン、２．２−ジオキシド、ベンゾフルオル：Ｎ−［４−（エチルチオ）−２ −（トリフルオロメチル）フェニルコメタンスルホンアミド、ベンゾイルプロプ ：Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−ＤＬ−アラニン、 ビフェノックス：メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロペン ゾエート、 プロマシル：５−ブロモー５−メチル−３−（１−メチルプロピル）−２，４（ ＬＨ，３Ｈ）ピリミジンジオン、ブロモキシニル：３，５−ジブロモ−４−ヒド ロキシベンゾニトリル、ブタクロル：Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ −（２，６−ジメチルエチル）アセタミド、 プチダゾール：　３−　［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−チア ジアゾル−２〜イルコー４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノン、 ブトラリン：４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）− ２，６−シニトロベンゼンアミン、ブチレート：Ｓ−二チルビス（２−メチルプ ロピル）カルバモチオエート、 カコジリン酸：ジメチルアルシニックオキシド、　ＣＤＡＡ：　２−クロロ−Ｎ 、Ｎ−２−プロペニルアセタミド、ＣＤＡＡ：　２−クロロ−Ｎ、　Ｎ−ジー２ −プロペニルアセトアミド、ＣＤＥＣ：　２−クロロアリルジエチルジチオカル バメート、ＣＧＡ　１４２，４６４：３−（４，６−シメトキシー１．３．５− トリアジン−２−イノリー１−　［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスル ホニル］尿素、 クロランベン：３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸、クロルブロムロン＋３ −（４−ブロモ−３−クロロフェニル］　−１−メトキシ−１−メチル尿素、 クロリムロンエチル：２−［［［［（４−クロロ−６−メドキンー２−ピリミジ ニル）エチルアミムカルボニルコアミ列スルホニル］安息香酸、エチルエステル 、 クロルメトキシニル：２，４−ジクロロフェニル４−二トロー３−メトキシフェ ニルエーテル、 クロルニトロフェン：２．　４．　６−ト！Ｊクロロフエニル−４−ニトロフェ ニルエーテル、 クロロクスロン：Ｎ’　−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ、Ｎ −ジメチル尿素、 クロルプロファム：１−メチルエチル３−クロロフェニルカルバメート、 クロルスルフロン：２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３ ，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド、 クロルトルロン：Ｎ’−Ｃ３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ。 Ｎ−ジメチル尿素、 シンメチリン：エフソー１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−［（２− メチルフェニル）メトキシ）メトキシコ−７−オキサビシク口［２，２，１］へ ブタン、 クレトジム＋（Ｅ、Ｅ）−（±）−２−［１−「［（３−クロロ−２−プロペニ ル）オキシ］イミノコプロピル］−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３− ヒドロキシー２−ンクロヘキセン−１−オン、クロマシン：２−［（２−クロロ フェニル）メチル］−４．４−ジメチルー３−インキサゾリジノン、 クロプロキシジム：　（Ｅ、Ｅ）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロベニ ノリオキシ）イミノコブチル］　−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３− ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン、クロビラリド；３，６−ジクロロ −２−ピリジンカルボン酸、ＣＭＡ：ＭＡＡのカルシウム塩、 シアナジン：　２−　［［４−クロロ−６−（エチルアミノ）−１，３゜５−ト リアジン−２−イルコアミノ］−２−メチルプロパンニトリル、シクロエート： Ｓ−二チルンク口ヘキシルエチル力ルバモチオエート、クロルロン：３−シクロ オクチル−１，１−ジメチル尿素、シベルクアト＝１−メチルー４−フェニルピ リジニウム、シブラジン：２−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）−６−（ イソプロピルアミノ）−８−トリアジン、シプラゾール：Ｎ−［５−（２−クロ ロ−１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−チアイジャゾルー２−イル〕シク ロプロパンカルボキシアミド、 シブロミド：３’、４’　−ジクロロシクロプロパンカルボキシアニリド、 グラボン：２．２−ジクロロプロパン酸、ダシメト：テトラヒドロ−３，５−ジ メチル−２Ｈ−１，３，５−トリアジン−２−イオン、 ＤＣＰＡ　ニジメチル２．　３．　５．　６−テトラクロロ−１，４−ベンゼン ジカルボキシレート、 デスメジファン；エチル［３−［［（フェニルアミノ）カルポニルコオキシ］フ ェニル］カルバメート、 デスメトリン：２−（イソプロピルアミノ）−４−（メチルアミノ）＝６−（メ チルチオ）−８−トリアジン、シアレート：５−（２，３−ジクロロ−２−プロ ペニル）ビス（１−メチルエチル）カルバモチオエート、 ジカンバ、３．６−ジクロロー２−メトキシ安息香酸、ジクロベニル：２．６− ジクロロベンゾニトリル、ジクロルプロブ：　（±）−２−（２，４−ジクロロ フェノキシ）プロパン酸、 ジクロベニル：　（±）−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フエノキ シコプロパン酸、メチルエステル、ジエタチル二Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ− （２，６−シエチルフエニル）グリシン、 ジフエンゾクアト＝１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ＩＨ−ピラゾリウ ム、 ジメビベレート：５−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボ チオエート、 ジニトラミン：Ｎｓ、Ｈｓ−ジエチル−２，４−ンニトロ−６−（トリフルオロ メチル）　−１，３，−ベンゼンジアミン、ジノセブ：　２−（１−メチルプロ ピル）−４，６−シニトロフエノール、 シフエナミド：Ｎ、Ｎ−ジメチル−α−フェニルベンゼンアセタミド、ジプロペ トリン：６−（エチルチオ）　−Ｎ、　Ｎ’　−ビス（１−メチルエチル）　− １，３，５−１−リアジン−２，４−ジアミン、ジクアト＝６．７−シヒドロジ ピリド［１，２−ａ　：　２’　、１°　−ｃ］ピラジニウムイオン、 ジウロン：Ｎ’−（３，４−ジクロロフェニル）　−Ｎ、　Ｎ−ジメチル尿素、 ＤＮＯＣ：　２−メチル−４，６−シニトロフエノール、ＤＰＩ−Ｍ６３１６　 ：３−　［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−トリアジン−２− イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸 、メチルエステル、ＤＳＭＡ：ＭＡＡの二ナトリウム塩、 ジムロン：Ｎ−（４−メチルフェニル）　−Ｎ’　−（１−メチル−１−フェニ ルエチル）尿素、 エンドサル：７−オキサシクロ［２，２，１］へブタン−２，３−ジカルボン酸 、 ＥＰＴＣ：　Ｓ−エチルジブロピルカルバモチオエート、ＥＰＴＣ：　Ｓ−エチ ルジブロピルカルバモチオエート、ニスプロカルブ（ＳＣ２９５７）：Ｓ−ベン ジル−Ｎ−エチル−Ｎ＝（１，２−ジメチル）プロピル）チオカルバメート、エ タルフルプリン：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６− シニトロー４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、エトフメセート・　（ ±）−２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾフラニ ルメタンスルホネート、Ｅｘｐｒｅｓｓ＠：２−　［［［［Ｎ−（４−メトキシ −６−メチル−１、３，５−１−リアジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ］カ ルボニルコアミノ］スルホニルコ安息香酸、メチルエステル、フエナク：２．　 ３．　６−ドリクロロベンゼン酢酸、フェノキサブロブ：　（±）−２−［４− ［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシコフエノキシ］プロパン酸、フ エヌロン：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ°−フェニル尿素、フェヌロンＴＣＡ：フエヌ ロンおよびＴＣＡの塩、フランプロプ：Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４ −フルオロフェニル）−ＤＬ−アラニン、　フルアジジオン＝　（±）−２−［ ４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシ〕 プロパン酸、 フルアジフォブーＰ　：　（Ｒ）−２−［４−［［５−（１−リフルオロメチル ）−２−ピリジニルＪオキシ］フェノキシ］プロパン酸、フルコラリン：Ｎ−（ ２−クロロエチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメ チル）ベンゼンアミン、フルメツロン：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−［３−（） リフルオロメチル）フェニル］尿素、 フルオロコリトン：３−クロロ−４−（クロロメチル）−１−［３−（トリフル オロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン、フルオロジフェン：ｐ−ニトロフ ェニルα、α、α−トリフルオロ−２−ニトロ−ｐ−トリルエーテル、 フルオログリコフェン：カルボキシメチル５−［２−クロロ−４−（トリフルオ ロメチル）フェノキクコ−２−ニトロベンゾエート、フルリドン＝１−メチルー ３−フェニル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］　−４（ＩＨ）− ビリジノン、フォメサフエン：５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル） フェノキシ］　−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド、フォサ ミン：エチル水素（アミノカルボニル）ホスフェート、グリホセート・Ｎ−（ホ スホノメチル）グリシン、ハロキシジオン：　２−　［４−［［３−クロロ−５ −（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノキシＪプロパン酸 、ヘキサフレート：ポタシウムへキサフルオロアーゼネート、ヘキサジノン：３ −シクロへキシル−６−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１，３，５−トリア ジン−２，４（１）（，３Ｈ）−ジオン、イマザメタベンズ＋６−（４−イソプ ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−）ルイ ン酸、メチルエステルおよび６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ −２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−）ルイン酸、メチルエステル、イマザピ ルニ　（±”）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチ ル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−３−ピリジンカルボン酸、 イマザクイン：２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル ）−５−オキシーＩＨ−イミダゾルー２−イル］−３−キノリンカルボン酸、 イソプロピル・　（±’）−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１− メチルエチル）〜５−オキソーＩＨ−イミダゾルー２−イル］−５−エチルー３ −ピリジンカルボン酸、イオキニル：４−ヒドロキシ−３，５−ノヨードベンゾ ニトリル、イソプロバリン：４−（１−メチルエチル）−２，６−シニトローＮ 。 Ｎ−ジプロピルベンゼンアミン、 イソプロバリン：Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）　−Ｎ７．　Ｎ’　−ジメ チル尿素、 イソウロン：Ｎ’　−［５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イソキサゾリル ］−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、 −イソキサゾリル］−２，６−シメトキシベンズアミド、カルブチレート：３− ｒｒ（ジメチルアミノ）カルボニル］アミ刈フェニル−（１，１−ジメチルエチ ル）カルバメート、ラクトフェン：　（±）−２−エトキシ−１−メチル−２− オキソエチル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２ −二トロペンゾエート、 レナシル＝３−シクロへキシル−６，７−シヒドローＩＨ−シクロペンタピリミ ジン−２，４（３Ｈ，５Ｈ）−ジオン、リヌロン：Ｎ’　−（３，４−ジクロロ フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素、 ＭＡＡ：メチルアルソン酸、 ＭＡＭＡ：ＭＡＡのモノアンモニウム塩、ＭＣＰＡ：　（４−クロロ−２−メチ ルフェノキシ）酢酸、ＭＣＰＢ　：　４−　（４−クロロ−２−メチルフェノキ シ）ブタン酸、ＭＯＮ　７２００：Ｓ、Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル ）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピリ ジンジ力ルポチオネート、 メコブロブ＝　（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロパン酸 、 メフェナセト：２−（２−ペンブチゾリルオキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア セタミド、 メフルイダイド：Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）ス ルホニル］アミノコフェニルコアセタミド、メタルプロパリン：Ｎ−（２−メチ ル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロ メチル）ベンゼンアミド、メタベングチアズロン：１．３−ジメチル−３−（２ −ペンゾチゾリル）尿素、 メタム：メチル力ルバモジチオン酸、 メタゾール：２−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチル−１゜２．４−才 キサジアゾリジン−３，５−ジオン、メトクスロン：Ｎ’−（３−クロロ−４− メトキシフェニル）−Ｎ。 Ｎ−］　ジメチル尿素、 メトリクロル：２−クロロ−Ｎ〜（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（ ２−メトキシ−１−メチルエチル）アセタミド、メトリブジン：４−アミノ−６ −（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）　−１，２，４−１−リア ジン−５（４Ｈ）−オン、メトスルフロンメチル・２−［［［［（４−メトキシ −６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミ ノ］スルホニル］安息香酸、メチルエステル、ＭＨ：１．２−ジヒドロ−３，６ −ピリダジンジオン、モリネート：Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−上ピン−１ −カルボチオエート、 モノリヌロン：３−（ｐ−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、 モノロン・Ｎ’−（４−クロロフェニル）Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、モヌロンＴＣ Ａ：モヌロンおよびＴＣＡの塩、ＭＳＭＡ：ＭＡＡの一ナトリウム塩、 ナプロパミド：Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンア ミド、 ナツタラム：　２−　［（１−ナフタレニルアミノ）］安息香酸、ネブロン＝１ −ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル尿素、 ニトラリン：４−（メチルスルホニル）−２，６−シニトローＮ、　Ｎ−ジプロ ピルアラニン、 ニトロフェン＝２．４−シクロロー１−（４−ニトロフェノキシ）−４−（トリ フルオロメチル）ベンゼン、ニトロフルオルフェン：２−クロロ−１−（４−ニ トロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン、ルア：Ｎ、Ｎ−ジメ チル−Ｎ′−（オクタヒドロ−４，７−メタノ−ＩＨ−インデン−５−イル）尿 素３ａａ、４（Ｚ、５ａ、７（！、７ａα−異性体、 ノルフラゾン：４−クロロ−５−（メチルアミン）−２−［３−（１−リフルオ ロメチル）フェニル］　−３（２Ｈ）−ビリダジノン、オリザリン＝４−（ジプ ロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド、 サジアゾルー２（３Ｈ）−オン、 オキシフルオルフェン＝２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキ ン）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン、パラグアト、１，１°−ジメチル −４，４′　−ジピリジニウムイオン、ペプレート＝Ｓ−プロピルブチルエチル カルバモチオエート、ベンジメタリン：Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４− ジメチル−２，６−シニトロベンゼンアミン、 パーフルイドン：ｌ、１．　１−トリフルオロ−Ｎ−［２−メチル−４−（フェ ニルスルホニル）フェニルコメタンスルホンアミド、フェンメジファム：３−［ （メトキンカルボニル）アミノコフェニル（３−メチルフェニル）カルバメート 、ビクロラム：４−アミノ−３，５，ロートリフルオロ−２−ピリジンカルボン 酸、 ＰＰＧ−１０１３：　５−　［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ キシ］−２−ニトロアセトフェノンオキシム−〇−酢酸、メチルエステル、 プレナラクロル：α−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（２−プロポキシエチル ）アセトアニリド、 プロジアジン・２−　［［４−クロロ−６−（シクロプロピルアミノ）−１，３ ，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−２−メチルプロパンニトリル、 プロメトリン　Ｎ−（シクロプロビルメチル）−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピ ル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、プロントン：５−メトキ／− Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジア ミン、プロメトリン：Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−６−（メチルチオ ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、プロナミド・３．５−ジクロ ロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピニル）ベンズアミド、 プロパクロル：２−クロロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−フェニルアセタミ ド、 プロパニル：Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド、プロパジン＝ ６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’−ビス（１−メチルエチル）−１゜３．５−１−リアジ ン−２，４−ジアミン、プロファム＝１−メチルエチルフェニルカルバメート、 プロスルファリン：Ｎ−［［４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロフェ ニルコスルホニルコ−ｓ、ｓ−ジメチルスルフリルイミン、プリナクロル：２− クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニル）アセトアニリド、 ビラゾレート：４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾ ル−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート、ピラゾン：５−アミノ−４−クロロ −２−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ビラゾスルフロンエチル：　Ｓ−［３−（４，６−シメトキシピリミジンー２− イル）ウレアドスルホニル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、 キンクロラク＝３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸、キザロフォプエチ ル：　（±’）−２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フ ェノキシコブロバン酸、エチルエステル、セクブメトン二Ｎ−エチル−６−メド キシーＮ’−（１−メチルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジア ミン、セトキシジム：２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］　−５−［２−（ エチルチオ）プロピルコー３−ヒドロキシー２−シクロヘキセン−１−オン、 シズロン：Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−Ｎｏ　−フェニル尿素、シマジ ン＝６−クロロ−Ｎ、　Ｎ’　−ジエチル−１，３，５−トリアジン−２，４− ジアミン、 ５Ｋ−２３３：　１−　（α、α−ジメチルベンジル’）−３−（４−メチルフ ェニル）尿素、 スルホメツロンメチル：２−　［［［［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル ）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香酸、メチＴＣＡ：）ジクロ ロ酢酸、 テブチウロン：Ｎ−１５−（１，１−ジメチルエチル）　−１，３，５−トリア ジン−２−イル］　−Ｎ、Ｎ’　−ジメチル尿素、テルハシル：５−クロロ−３ −（１，１−ジメチルエチル）−６−メチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ビリジジ ンジオン、テルブクロル二Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（ １，１−ジメチルエチル）−６−メチルフエニルコアセタミド、チルブチルアジ ン：２−（ｔ−ブチルアミノ）−４−クロロ−６−（エチルアミノ）−Ｓ−トリ アジン、 テルブトル＝２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−トリルメチルカルバメート、 チルブトリン：Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎｏ　−エチル−６−（メチ ルチオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、チオベンカルブ・Ｓ− ［（４−クロロフェニル）メチル］ジエチル力ルバモチオエート、 トリアレー）　：　Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ビス（１ −メチルエチル）カルボチオエート、トリクロビル：　［（３，５，６−１−ジ クロロ−２−ピリジニル）オキシ］酢酸、 トリジファン：２−（３，５−ジクロロフェニル）　−２−（２，２゜２−トリ クロロエチル）オキシラン、 トリワラリン：２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメ チル）ベンゼンアミン、 トリメツロン：１−（ｐ−クロロフェニル）　−２，３，３−トリメチルシュー ド尿素、 ２．４−Ｄ：　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸、２．４−ＤＢ　＋　４− 　（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸、ペルル−ト：Ｓ−プロビルジプロ ビルカルボチオエート、キシラクロル：２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルフ ェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アセタミド。 本発明の化合物の除草性は１系列の温室の試験において発見された。 化倉匂　Ｅ　エ　ｘ　２　融点（℃） １１　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　１６７−１’６９（ｄ）１２　ＨＣＩ　ＯＣＨ３ Ｃ）！　１１８−１２５（ｄ）化念惣　ＲＸＸ”！、　融点（℃） １３　ＨｑＨ３０ＣＨ３ＣＨ９５−９８（ｄ）１４　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨｌ フ３−１７５（ｄ）１５　ＨＣＭ３０ＣＲ３Ｎ　１６０−１６２（ｄ）１６　Ｈ ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　１５フー１６１（ｄ）１フ　ＨＣＩ　ＯＣＨ３ＣＨ１９５ −１９８（ｄ）融点（’Ｃ） 開山　Ω１ｘ　ｘ　ｚ　− １８１ｉｃｋ３０！３０ＣＲ３ＣＨ２３０−２３１（４）３１　ＮＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　１８４−１８６（１り３２　ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＩ　ＯＣＨ３ＣＭ　１９Ｂ−２００（＋り３３　Ｎｏ！２ＣＭ２ＣＨ３０Ｃ２ Ｈ５Ｎ）（ＣＨ３Ｉ　１６４−１６６（（り化合物 −ｘ　ｘ　ｘ　ｚ　融点（’Ｃ） ４５　Ｈ０１３ＣＨ３ＣＨ２３１−２３３（（り４６　ＨＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ　 １９１−１９４（ｄ）４７　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ１ＢＢ−１９２（ｄ）４８ 　ＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｎ　２０７−２０８　（（り４９　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　 １６６−１７２（ｄ）５０　Ｍ　ＣＩ　０ＣＲ３ＯＨ１９８−２０２（ｄ）化皇 惣　ＲＸＸＺ、　融点（’Ｃ） ５１　ＨＣＭ３ＱＣ）（３０１１４９−１５０（（１）５２　ＨＯＣＨ３０ＣＨ ３ＣＨ２１９−２２０（ｄ）試験Ａ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イヌムギ（Ｂ　ｒ　ｏｍｕ　５ｓｅｃａｌｉｎ ｕｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、トウモ ロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓＬワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、 オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、Ｌジャイアント・フォクステイル（ｇ ｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉ］）（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、ヒルガオ（Ｉ ｐｏｍｏｅａｓｐｐ、）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、モロコシ（Ｓｏ ｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、テンサイ （Ｂｅｒａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｉｏｎ　ｔｈ ｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、：ｌムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）およ び野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子およびムラサキハマスゲ（ Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中 に溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草の 種を、また、試験化合物の発芽後の適用により処理した。発芽後の処理について 、植物は２〜８ｃｍの高さく２〜３葉の段階）の範囲であった。処理した植物お よび対照は温室内にほぼ１６日間維持し、次いですべての種を対照と比較し、モ して視的に評価した。表Ａに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づ き、ここで０は作用がないこと、そして１０は完全な抑制である。ダッシュ（− ）の応答は試験結果がないことを意味する。 雪合（Ｗゝクター”　１２３４５６　）　＠　９　１０　１１　１２　１３　１ ４　１５　１６　１フ　ｉｌｌ　１９　２０　２１　２２ｔオムギ　９９９９１ ０１３９９９９１９９９９０９９　フ　９９イヌ”　１０９９１０６９０９９９ ９９９９９９９９９３　フ　９チートゲラス　９９９１０１０９　フ　９９９９ ９９９９９５８９９９９オナモミ　１０９９９９９０−　−９１ｊ−９９５１１ ９９９＠１０トウモクコノ　９９９１０１９３１００９９＠９９９９９９９９９ ９ワタ　１１３９９０９０２１０９２２９９９１　フ　１０１０９９９ｔヒにバ 　９９９９４１００９９９’ｌ＠　フ　ｔ　ｓ　ｅ　ｓ　１ｏ　１ｏ　２　ｓ　 １゜ノヤイアント・フｔフクスチイル　’ａ９９　９　９　９−　１　９　フ　 フ　６９９９８１９９９１１９ｔｈｖｔｔ　９７１９１１　１１００　・　９１ ０９１９１０８４５４１１０５４１０ｒ＋ｑスゲ　−６−９２１００９２９９９ ８！５００１０１０５４１０イ車　９９９　９　９　９　フ　９９９１９９９１ １９１１９１１９６９９受。クシ　９９１１　９　９、ｅｓｅｅｅ＊ｅｓ＋ｅｗ ｅｏｅｏ＊ｅｘ。 ダイス　９２１９　９　０　９０　＠　Ｉ　９　１　４　フ　９９９０９９４　 フ　９テンサイ　１０９９１０　９　９６　９　９　９　フ　９　１　工０９　 ＠　３１０１０９９９ぺ＾〆（チドリ−７１０３９９０９０２３＠　）　フ　９ １０　フ　＠６９９５　フ　９コｔ、ｌ　９９１９　フ　＠６　９　９　９　９ 　９　＠　＠　９　９　０　９　９　９　９　９降生カラスムギ　９９９１０１ ０８８９９１１９９９９９９０９９９９　＠化合物 イヌエビ　９　フ　３　４０ａ０９９　９　３　６　０　７　０　０　０　２　 ０　１　１　３トウモロコ／　９　フ　９　９０９０９２　１　２　３　０　２ 　１　２　１　７　８　２　０　９フヤイアント・７ｔツクステイル　９９９　 ９６９２ｆｆａ　５　２　２　０　１　２　２　２　Ｓ　１１　４　２　９ｂル ガｔ　９０９　９０１１０４０　９　ａ　フ　０００００２２０１２ハマスゲ　 ９０９１００９０６０　フ　ｏｏｏｏｏｏｏｓｅｏｏ。 ９１１１９＠９０８０　ＩＩ　４　９　０　１　２　３　０　９　１１　２　５ 　９そロコシ　９８９　９２９０９５　９　１　９　１　１　１　２　１　２　 ９　０　０　９ダ４ｘ　１１２６０５０４０）２５１２１０２３１３４５ｆｉ９ ４　９　ａ　９　９　０　９　０　ＩＩ　ａ　９　口　１３１１２２２１１１１ １００９ペルベ、トリー７　９０６　１０　口　１１８　９　口　６０４１００ ０２１０２コムギ　８　フ　４　フ　０２０　フ　２１６３０３０００４１１３ ０　６腎生力ラユムギ　８２５７３）０６２　Ｓ　２　４　０　２　０　２　０ 　０　Ｓ　ＯＯ！化合物 ＩＩＨ！′”ｋ／′”−”　１　２　）　４　Ｓ　６　７　ＩＩ　９　１０　１ １　１２　１３　１４　Ｉｓ　１６　１７　１８　１９　２O　２１　２２ 阿芽後 オオムギ　９９フ　９６　フ　ａｓ　フ　９９６　フ　９．３！１０９９０１９ イヌエビ９９６１００９０９Ｇ９９＠５９ａフフフｅｏｏｓ＋−１グ”　９９８ １０５９３８７９９１１２９８８３９９５６９オナそミ　９７９　Ｇ１９０５６ 　９　ａ　４　５　９　０　１　１　９　９　３　５　９トク””　１０１９９ ８９０９９９９０９０８９９９９４４９ワタ　９０６　８０８０００　３　０　 ０　３　ＩＩ　Ｉ　Ｏ１９ｊ　３　５　９オヒノバ　９３ｍ　９０８０　フ　９ 　９　９　３　フ　８　５　２　０　フ　１０　０　０　９ノヤイアント・フｔ フクステイル　９９９　９９９６　フ　９５１０６９３８２　フ　８７３９ハ？ Ｘゲ　１００５９−−０００９００３９０００５６００５イネ９９９９９９ｍ！ １９Ｇ９８９９９９５フ９８フー＠０２ｋ　ユ０１１９　９９９０８９　９　＃ 　１１　９　９　９　９　１　９　９　Ｂ　７　９ｒイｘ　９１１９０ａＯ５５ １１７１ＸＩ１３ｏ　フ　１１２２４テノサイ　９８９９６．９２　フ　９　９ 　２　フ　＠　９３　フ　３９９３６９ベルベツトリーフ　９０９　９０９００ ０　辱　ＯＯフ　９３４２９９３０９コｔ、４　９９６６７００９１１９９１１ ７９９９０９９６４７腎生カラスムギ　９８＋９９２　フ　９９　９　９　フ　 ４　９　フ　９０９９６９３化合物 調合”””””　１　２　３　４　５　ｇ　？　ａ　９　１０　１１　１２　１ ３　１４　１５　１６　１フ　ｌｅｔ　１９　２０　２１　Q２ ””　１２０３０００００２００００００００５００５イヌエビ　２２０２００ ０２０　フ　２０００００００００００チートゲラス　７２４６３４０００　７ 　２　０　０　３　０　０　０　２　６　０　０　２ＦＩＪ５Ｘム＊　６２２２ ０００００２００００００００２０００延翳旦 オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａ ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ 　ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙ］ｖａｎｉｃｕｍ） 、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙＳ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕ ｔｕｍ）、オヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ダウニー・ブロウム（ ｄ　ｏｗｎ　ｙ　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジャイア ント・フオクステイル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａ ｂｅｒｉ）、グリーン・フオクステイル（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅ ｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロバナチゴウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　 ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍＬセイノくンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎ ｓｅ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂ　ｕ　ｍ　）　、ヒルガオ（ Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕ ｓ）、イネ（○ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、シックルボッド（ｓｉｃｋｌｅｐｏ ｄ）（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｆｏｌｉａ）、テイーウイード（ｔｅａｗｅｅ ｄ）（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔ ｈｅｏｐｈｒａｓｔ　ｉ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ） 、野生ソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）および野生カラス ムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子およびムラサキ／％？スゲ（Ｃｙｐｅｒ ｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に溶解した 試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草の種を、また 、試験化合物の発芽後の適用により処理した。発芽後の処理について、植物は２ 〜８ｃｍの高さく２〜３葉の段階）の範囲であった。処理した植物および対照は 温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべての種を対照と比較し、モして視的に 評価した。各化合物についての発芽前および発芽後の適用を表Ｂに記載する。表 Ｂに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき、ここで０は作用がな いこと、そして１０は完全な抑制である。ダッ／ユ（−）の応答は試験結果がな いことを意味する。 Ｎ　Ｐ＋ｅＮ−Ｎ　ｌ　ｌ　＄ａｌｌ＋＋ｅｇｌａＭローーー・曽１’ｌ　ｅ　 。 −Ｓａ−争・ｏｌ−−匈−−・―口・・−％　ａ　０１−ロ化合物 割合（５０ｇ／ヘクタール）　５２５３５４５５５６５７５８５９　６０発芽後 オオムギ　９６８Ｂ９６Ｂ９Ｇ イヌエビ　１０　４　８　９　９　９　９　９　９カワラマツバ　１０　５　５ １０１０　フ１０９５ブラックグラス　９８８９９９８９９ チートゲラス　１０２７９９９８１０８２、ヨベ　１０　．５　６１０１０　８ １０１０　７化合物 割合（５０ｇ／ヘクタール）　５２５３５４５５５６５７５８　５９　６０発芽 前 オオムギ　９０２Ｂ０４１Ｂ２ イヌエビ　９１０９８　７９９２ カワラマツパ　６００２８０　フ　４　ツブラックグラス　９４４９７０８８０ チートゲラス　９６　フ　９９９９９９ハコベ　９２２１０９９１０９　フ オナモミ　−−−−−−−−− トウモロコシ　９３２９９８９９Ｂ ワタ　７００９５２　フ　８３ オヒシバ　９３０Ｂ９９９９５ ジヤイアント・フォックステイル　９１０９７９９９３、ｏザ　９３０９１０８ ９１０　フ 化合物 割合（１０ｇ／ヘクタール）　５２５３５４５５５６５７５８５９６０発芽後 オオムギ　９０３３８３３５０ イヌエビ　９００８８２８９　７ カワラマツバ　１０　０　２　４　８　３　５　５　３ブラツクグラス　９０４ ９９５５　フ　８チートゲラス　９００９９５２８２ トウモロコア９　０　０　９　９　４　９　９　９ワタ　９００９９０９９０ オヒンバ　９００４２０１６２ ジヤイアント・フォックステイル　８００８９４７９５シ。ザ　１０　２　０　 ６　８　０　６　フ　０−　ＮＯロ０＠＋１ｐ＋ＩＮロＯＯ＃　ｍ　ＯＣＩ　Ｃ Ｏ＃　Ｎ　ｍ　ｄ　Ｏ＆ｌ’１化合物 割合（１０ｇ／ヘクタール）　５２５３　５４５５５６５７５８５９−６０発芽 前 オオムギ　９０００００２２０ イヌエビ　２００２５１８３１ カワラマツパ　００００２００００ ブラツクグラス　８００９２０４３０ チートゲラス　９００９３４６８２ ハコベ　９００１０９２１０８５ オナモミ　−−−−−−−−− トウモロコシ　９００９３２８５２ ワタ　５００５１００００ オヒンバ　７００４０５６２０ ジヤイアント・フォックステイル　３００３２０６１０沖ザ　８００８９０５９ ２ 其慧旦 オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａ ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ 　ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ） 、）ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕ ｔｕｍ）、オヒシノ＜　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ダウニー自ブロウ ム（ｄ　ｏｗｎ　ｙ　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジャ イアント・フオクステイル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　 ｆａｂｅｒｉ）、グリーン・フオクステイル（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（ Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉ’ｄｉｓ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕ ｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、セイノくンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌ ｅｐｅｎｓｅ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ヒルガオ（ Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕ ｓ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、シックルボッド（ｓｉｃｋｌｅｐｏ ｄ）（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｆｏｌｉａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃ　ｉｎｅ　ｍ ａｘ）　、テンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕ１ｇａｒｉｓＬテイーウイード（ｔｅａｗ ｅｅｄ）（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ 　ｔｈｅｏｐｈｒａｓ　ｔ　ｉ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ ｕｍ）、野生ソｚ＜（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）および野 生カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子およびムラサキノ１マスゲ（Ｃ ｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に 溶解した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草の種 を、また、試験化合物の発芽後の適用により処理した。発芽後の処理について、 植物は２〜３ｃｍの高さく２〜３菓の段階）の範囲であった。処理した植物およ び対照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべての種を対照と比較し、モし て視的に評価した。表Ｂに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき 、ここで０は作用がないこと、そして１０は完全な抑制である。ダッシュ（−） の応答は試験結果がないことを意味する。 表Ｃ 割合（２５０ｇ／ヘクタール）　２　８　１０　１１発芽後 オオムギ　１０　９　１０　１０ ブラツクグラス　１０　１０　１０　１０ハコベ　フ　１０　１０　１０ オナモミ　１０　１０　１０　１０ 野生ソバ　１０　１０　１０　− 野生カラスムギ　１０　８　１０　１０イヌエビ　１０　９　１０　１０ 化合物 割合（２５０ｇ／ヘクタール）２８１ｏ１１発芽前 オオムギ　１０　フ　９９ ブラツクグラス　８　９　９　９ ハコベ　５　８　９　９ オナモミ　８　５　９　− トウモロコシ　１０　９　１０　１０ ワタ　８　９　９　１０ オヒシバ　９　１０　１０　１０ ダウニー・ブローム　１０　１０　１０　９ジヤイアント・フォックステイル　 １０　８　５　Ｂグリーン・フォックステイル　１０　１０　８　９シロバナチ ３ウセンアサガオ　９　９　９　９セイバンモロコシ　１０　９　９　９ シロザ　１０　９　１０　９ ヒルガオ　８　９　９　９ ハマスゲ　８　８．９　５ セイヨウアブラナ　フ　９　１０　８ イネ乾燥種子　１０　９　１０　１０ シツクルボツド　８　８　９　５ ダイズ　６　８　８　８ テンサイ　１０　９　１０　５ テイーウイード　９　９　９　９ ベルベツトリーフ　２　９　９　９ コムギ　ｌＯフ　゛９９ 野生ソ”　５　１０　９　９ 野生カラスムギ　９　７　８５ イ””　９　１０　１０　１０ 化合物 割合（６２ｇ／ヘクタール）　１２８９１０１１発芽後 オオムギ　１０１０８５１０１０ ブラツクグラス　９　９　ｌＯフ　１０．９ハコベ　１０　６　１０　フ　１０ １０オナモミ　１０　８　１０　−　１０　１０トウモロコシ　１０　１０　９ 　１０　１０　１０ワタ　１０　２　９　１０　１０　１０オヒシバ　１０　８ 　フ　１０　１０　１０ベルベツトリーフ　１０　０　１０　１０　１０　１０ コムギ　９９８６９９ 野生ソバ　１０　５　１０　８　１０　９野生カラスムギ　１０１０８　フ　９ 　１０イヌエビ　１０　１０　９　１０　１０　１０化合物 割合（６２ｇ／ヘクタール）　１　２　８　９　１０　１１ブラツクグラス　９ ６９５　８　フ ハコベ　１００７８　８　８ 野生ソバ　１０３９−９９へ 野生カラスムギ　１０４５０７３ イヌエビ　１０６５５１０８ 化合物 オオムギ　１０８８４９１０ ブラツクグラス　９８１０５９９ ハコベ　１０　３　９　３　１０　９ 野生カラスムギ　１０　１０　フ　２　９　９イヌエビ　１０　８　９　３　９ 　１０化合物 割合（１６ｇ／ヘクタール）　１２８９１０１１発芽前 オ第１ギ　１０　４　２　０　３　０ ブラツクグラス　８５８０８４ トウモロコン　８４４０８４ ワタ　６ｏ２０６３ オヒシバ　１０　２　９　１０　９　Ｂ野生ソバ　ｇ０５−８　７ 野生カラスムギ　５３４０３３ イヌエビ　フ　ｏ　４２５５ 化合物 割合（４ｇ／ヘクタール）　１　２　８　９　１０　１１発芽後 オオムギ　１０　フ　フ　０　９　８ ブラツクグラス　９６９３　フ　フ ハコ”　１００８０９Ｂ オナモミ　１０　０　フ　−　１０１０トウモロコシ　９８８０　９　９ ワタ　８０７０５４ オヒシバ　６　３　５．−０　８　７ ダウニー・ブローム　゛　１０９８０５　フジャイアント・フォックステイル　 １０５２００Ｇグリーン・フォックステイル　１０７２０００シロパナチヨウセ ンアサガオ　１０　８　９　０　１０　１０セイバンモロコシ　１０５８０９　 フ シロザ　１０２７３　８　５ ヒルガオ　１００９４９９ ハマスゲ　８０　フ　３　３　２ セイヨウアブラナ　１００８３９１０ イネ乾燥種子　１０８８０９９ ンツクルボツド　−９０４０３４ ダイズ　１００３０６　フ テンサイ　１０４９７１０　３ テイーウイード　１０３３０４３ ベルベツトリーフ　９０１００６３ コムギ　６６８０　８　フ 野生ソバ　１００８０−３ 野生カラスムギ　１０８５０８８ イヌエビ　５４９０　９　９ 化合物 割合（４ｇ／ヘクタール）　１　２　８　９　１０　１１発芽前 オオムギ　５ｏｏｏ　ｏ　。 ブラックグラス　６３４０　５　０ ハコベ　９０３　フ　７３ オナモミ　７０００　−　０ トウモロコシ　３０００　２　２ ワタ　５０００　２　０ オヒシバ　６０３４　４　３ ダウニー−ブローム　８０３０　３　０ジヤイアント・フォックステイル　８０ ００　０　０グリーン・フォックステイル　７０３０　０　０シロパナチ１ウセ ンアサガオ　９６００　０　０セイパ、モ。ニジ　５１０００　３　０、。ザ　 １Ｏ−５０９０ ｂガオ　８３００　３　０ ７１．、ｃゲ　９０００００ セイヨウアブウナ　２０００　０　０ イネ乾燥種子　６１２３　４　３ シツクルボツド　フ　−　Ｏ−Ｓ　Ｏ ダイズ　３０００　０　０ テンサイ　１００００５５ テイーウイード　９９０　−　フ　Ｏ ベルベットリーフ　４０５４　５　３ コムギ　２−Ｇｏ　ＯＯ 野生ソバ　８０３　−　７　２ 野生カラスムギ　５０００　０　２ イヌエビ　２０００　０　０ 表且 この試験において評価した化合物を非植物毒性溶媒中で配合し、そして植物の実 生が出る前に土の表面に適用しく発芽前の適用）、土を覆う水（水田の水）に、 そして１〜４葉の段階である植物に適用した（発芽後の適用）。砂のローム土を 発芽前および発芽後の試験のために使用したが、シルトローム土を水田の試験に 使用した。水の深さは水田の試験について２．５ｃｍであり、そしてこの試験の 間このレベルに維持した。 発芽前および発芽後の試験における植物種は、次のものから成っていた・オオム ギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、カワラマツ／＜　（Ｇａｌｉｕｍ　ａ ｐｒｉｎｅ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕ ｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ノ＼コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ） 、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕ ｔｕｍ）、オヒシｔり（Ｄ　ｉ　ｇ　ｉ　ｔａｒｉａ　ｓｐｐ、Ｌダウニー−ブ ロウム（ｄｏｗｎｙ　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジャ イアント・フオクステイル（ｇｉａｎｔ　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　 ｆａｂｅｒｉ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍＬヒルガオ（Ｉ ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、）、アカザ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆ　Ｉｅ ｘｕｓ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、ライグラス（ Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃ ｏｌｏｒＬダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃ ａ　ｐｅｒｓｃａ）、テンサイ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベ・ソトリ ーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓ　ｔ　ｉ）　、コムギ（Ｔｒｉｔ ｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、野生ソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌ ｖｕｌｕｓ）、および野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）。この試験の 発芽前の部分のための化合物の適用の１日前に、すべての植物を植えた。これら の種の移植を調節して、この試験の発芽後の部分のために適当な大きさの植物を 生成した。水田の試験における植物種は、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　 ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　Ｓｐｐ、）、＄よびカヤツリグサ （Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）がら成っていた。 すべての植物種は通常の温室の実施を使用して成長させた。処理した植物上で発 現された視的評価を、未処理対照と比較したとき、試験化合物の適用後１４〜２ １日間記録した。表りに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき、 ここで０は損傷がないこと、そして１０は完全な抑制である。ダッシュ（−）の 応答は試験結果がないことを意味する。 化合物 割合（１２５ｇ／ヘクタール） 発芽後 オオムギＩｇｒｉ カワラマツバ トウモロコシ ワタ ジャイアント・フォックステイル シロザ ヒルガオ アカザ セイヨウアブラナ ダイズ クワガタソウ コムギ 野生ソバ 野生カラスムギ イヌエビ イネ・ジャポニカ カヤツリグサ 化合物 割合（１２５ｇ／ヘクタール）４２ ４２　発芽前 オオムギＩｇｒｉ　Ｂ １０　カワラフ′ノ”　１０ １０　）ウモロコシ　４ １Ｏワタ　フ ９　オヒシバ　フ ８　ダウニー・ブローム　１０ １Ｏジャイアント・フォックステイル　１０８　シロザ　１０ １Ｇ　ヒルガオ　６ ８　アカザ　１０ １０　セイヨウアブラナ　１Ｏ １Ｏライグラス　８ ８　モロコシ　１Ｏ １Ｏダイズ　フ １０　クワガタソウ　８ ６　テンサイ　１０ １Ｏベルベットリーフ　９ ９　コムギ　８ １Ｏ野生ソバ　１０ １０　野生カラスムギ　４ フ 化合物 割合（６２ｇ／ヘクタール）　３　４　５　６１４　Ｘａ　２１２２２９３０４ ２４７５１５２５５５６５８５９発芽後 オオムギＩｇｒｉ　９１０７１０１０１０６７６６１０９１０１０６６０６カワ ラマツ／４９１０　畠１０１０１０　フ１０１０　フ１０１０１０１０１０１０ １０１０ブラツクグラス　フ　ａ　５ｘｏｘｏｘｏ　ｅ　ｓ　フ　Ｉ　１０　９ １０１０１０１０　フ１０ハコ”　Ｘ０ＩＯ６１０１０１０３１０−−１０ＸＭ ＯＩＯ−−−−トウモロコン　１０１０　７１０１０１０　９１０　９　Ｎｏ　 １０１０１０１０１０１０１０１０ワタ　フ　８０　フ　９　フ　３　フ　＠　 ＯＩ　９　９１０ＸＯＩＯ９１０オヒンパ　９ＸＯ６９９９５９９フ　フ１０１ ０１０１０　９　フ　８ダウニー・ブローム　ａ　９　９１０１０１０　９　＠ 　フ　１１１０１１０１ｏ　フ　フ　４１０ソ＋イ７ン）−７＊ツクＸ＋イ／ｌ ／１０１０　Ｂ１０１０１０　００１ｏｌｏ　フ１０　フ１０１０　ＸＯ１０１ ０７ワザ　１０１０　１１０１０１０　４１０１０　６１０１０１０１０　９１ ０　８１０ヒヤガオ　９１０　０　１　９１０　５１０　９　５　１１０１１１ ０１０１０ａ 化合物 割合（６２ｇ／”フタ−″）３　４　Ｓ　ｌｉ　１４１ａ　２１２２２９３０４ ２４７５１５２５５５６５８５９発芽前 オオ”ギＩｇｒｉ　ｓ　ｅ　３　９　２　０　０　４　１　０　４　３　０　ｓ 　ａ　５　３　３カワラ７ツ”　９１０　フ１０　０　９　ａ　８１０　９　９ １０１０１０１０１０１１１０ブラツクグラス　５１０３ｍ　７１０　０１０１ ０１ｏ　フ　−１１１０　９　９　９１０ハコ”　７１０３　＠　８９５１０９ ５　フ１０１０１０１０１０１０１０トウモロコノ　２９０　フ　２１０２９４ ０２３６１０　フ　−８−ワタ２２０フ３５０８４０５０８９６１フロオヒシバ ａ＊５ｚｏｓｓｏフフ鴫フフ９１０１１１０１０１ダウニー・ブローム　９１０ ６１５０２８９０９８１１９９３４１０ジヤイアント・フォックステイル　６９ ６９４４　コ　８９６　フ　フ　９１０　Ｂ１０１（１９ノロザ　１ｏｌｏ＊ｘ ｏ　）１０　９１０１０　１１０　６ｉ０１０１０１０１０１０セイヨウアブラ ナ　１０１００９　フ　５ｓｅｓｏｚｏ　フ１０１０１０１０１０１０ライグラ ス　−１０７ｇ　３　９　３１０　６　５　４　５１０１０１０　９１０１０モ ａコン　９　９．３１０４ＳＯＧ９６ＸＯ９フ１０１０１０１０１０ダイズ　４ ４２６２４Ｇ−４０６６６１０８８７６クワガタソウ　１０１０　５　９　５　 ９　０１０　６１０　６　フ　１１１０１０１０１０テンサイ　ｅｘｏ　１１１ ０　９１０　ｓｚｏ　フ　ｏ　ｚｏ　１ｏ　１０１０　ｌｏ　ｚｏ　ｚｏ　１０ ベルベ、トリーフ　ＩＩ＠）９　フ　５０　フ　４２８　フ　１１０１１１０　 フ　９コムギ　９９４６０００３４２６５０　フ　８　ｓ　４５野生ソバ　４９ ２１５　＠　１８９　フ　９　９　９１０１０１０１０１０野生カラスムギ　ｆ ｉｇ）０４４０００３４　フ　４６２５００化合物 割合（３１ｇ／”クタール）　１４１１１９２１２２２９３０４２４７５１５２ ５５５６５８５９発芽後 オオムギＩｇｒｉ　１ｏｘｏｚｔｙ　ｓ　フｓ　ａｚｏ　９１０１０　５　ｓ　 ｏ　ｓカワラマソ”　１０１０１０　７１０　１　７１０１０１０１０１０１０ １０１０ブラツクグラス　１０１０１０　５　＠　７　フ　Ｉ　９１０１０１０ １０　７　８ハコ”　ｘｏｌｏｉｏ　ｏｘｏ　＋　−１０１０１０１０＋　＋　 ＋　＋トウモロコシ　ｌｏ　ｌｏ　ｘｏ　フ１０　９１０１０１０１０１０１０ １０１０１０ワタ８フ９２フフＯフ１９１０９１０９１０オヒシバ　１１９３９ ９６６１０８１０９１１５４ダウニー・ブローム　１０１０１０　９　１　フ　 ７１０　９１ｏｌｏ　７　６　）　ＩＩジャイアント”７ｔ２クステイル１０１ ０１０　フ１０１０９７１０　フ１０１０１０　９１０シロザ　１０１０１０　 ４１０１０　６１０１０ｉ０１０　９１０　６　９ヒルｔ！ｔ　＠１０１ＬＯ４ １０＠　４　１１０１０１０１０　１１１０１０７ｆｊザ　９９１０　フ１０　 ９　１１０１０１０１０　９１０　ＸＯ１０４ｘイＭ’ｌＴ’ｆ５ｆ　ＸＯ−！ ０　９１０　ｍｌ　フ１０１０１０１０１０１０　！０１０５イク５２　９：ｔ Ｏｌｏ　０１０　６　ａ　ａ　１１１０１０　フ　フ　５　フモａ　コシ９１０ １０　６１０　９　９１０１０１０１０１０１０１０１０ｙイｘ　ｅｘｏｚｏ　 フ１０　＠　６　１１０１０１０　９１０　９１０クワガタソウ　６６００８３ 　７３ｍ−５９フ　フ１゜ｆ７サイ！０１０１０　フ１０　フ　フｌｏ　ｚｏ　 １０１０　ｘｏ　ｚｏ　１ｏ　ｔ。 へＡ＋ヘッ）’Ｊ−７９９１０３ＩＩ　３　０　７　ａ　ａ、ｘｏ　ｅｘｏｚｏ 　。 コムギ　ｌ１０Ｘ０ＩＯＩＩ６６１ｉ１０９９１０６５３野生ソバ　１０１１０ 　フエＯフ　フ１０　＠　１０１０１０１０　９１０野生力５２，６キ１０１０ １０　＠　４　！ｉ　フ１０　９１０１０　４　６　０　５イ、エビ　２４１２ １１８１４１４１１１１０２イネ、ソヤポユヵ　Ｉ　４　フ　４９８１４１１５ ９６７５１力ヤツ、グサ　９９９４８９０５９　７８４６０４化合物 割合（３１ｇ／″クター７）１４１８１９２１２２２Ｇ　３０４２４７５１５２ ５５５６５８５９発芽前 オれギＴｇｒｌ　０００．０３００３２０４４３００カツラ７ツ”　０　４　５ 　４　６　９　５　１　９１０１０　９１０１０１０ブラツクグラス　４１９１ １０９　フ　６９１Ｇ９９１９１０ハコベ　フ　フ１ｏ　ｚ　１ｏ　ｓ　ｉ　ｓ 　ｌｏ　１０１０１０　ｌｏ　１０１０トウ％Ｑ１′０４２０フ３００２６１０ フ３６４ワタ　２３４０　フ　）０２０６９５４６４オヒ／バ　２４５０６６） ３５８１０６１０１０６ダウニー”ブローム　３０９２６３０８６６１１９３２ １１ジヤイアント・フｔブクステイル　２２１１０８６２６６５９６１０８６ン ロザ　フエ０１０　２１０　９　９１０　６１０１０１０１０１０１０ヒルガオ 　０２００　フ　２０２３９１０９４６ｍアカザ　２７９　２　９　６　３１０ １０　９　９１０１０１０１０セイヨウアブラナ　３６６６１２０６６９ＸＯＩ Ｏ？１０１０ライグラス　２４５２！０５０４４　フｘｏｉｏ　ｍ　ｓｉ。 モロコン　２２９０１１８４６１３１０１０１０１０９ダイズ　０２３１４３０ ３６５１０　７８６６クワガタソウ　５９５０９５６６−１１９！０９１０１０ テンサイ　５　９１０　５１０　６　０　フｚｏ　ｘｏ　ｌｏ　ｌｏ　１０１０ １０ベルベ、トリー７　５２３０６３０６１１１７１０６１０　フ　６コムギ　 ００００２３０４３０６５３０５野生ソバ　２１１１ｊ？ｌｌ１ｉ　口　６　＠ １０１ｆｌｌＯ１０９野生カラスムギ　２２３００００２０）５０３（１０化合 物 割合（１６ｇ／−フタ−″）３　４　５　６１４１８１９２１２２２９３０４２ ４７５１５２５５５６５１１５９　−発芽後 オ第４ギ”ｒｌ　６１６１１０ＸＯＬＯ３７５Ｓ１０９１０１０３ＳＯ４力ワラ ””　＠　９　５１０　フ　５ＩＯ４１０フ　フ１０１０１０１０　Ｉｔ　１０ 　ＸＯＩｔプラ７クグラ”　６４１３９Ｘ０１０１０３１１？６８９１０１０１ ０９６７ハコベ　１０１０　１１Ｑ　９　ａｇｏ　０１０　−　−　・１０１０ １０　−　−　−　−トウゞ”’　９１０　４１０１０ＬＯ１０６１０９１１１ ０１０１ＯＩＯＩＯＩＱＩＯＩＯ７タ　６７０７７６８２１１　フ　０　７　７ 　７１０　１１１０　！１１０オヒ”’９９３１１７８２８８４５８フ８９フ４ ３ダウ１−０ブローム　７８８９＠１０１０ｇ７７６９１１１０１０６６２７ノ ヤイアント０フ１７クステイル　９１０　フ１０１０　ａｌｅ　５１０１０　９ 　フｌＯフ１０１０１０　６１０ノロザ　９１０　ｇｌｏｌｏｌｏｌｏ　３１０ １０　４１０１０１０１０　７１０　６　７ヒルガオ　１１０’　０　７　９１ ０１０　１１０　７　４　７１０　ｇｌｏ　９　９　９１０アカザ　ｚｏｚｏｏ ｍ　フ　ｓｚｏ　６　ｓｓｓｍｘｏｚｏｌｏｅｌｏｏｘ。 セイヨウアブラナ　フｘｏ　ｏｘｏｘｏｚｏｌｏ　７１０　フ　４１０１０１０ １０１０１０１０１０９イグ９７．　６７６＠７１０１０１８１１１８５４１Ｃ １０７６４６そロコン　１１０　’６１０　９１０１０　６１０　９　１　＠！ ０ＩＯ１０１０１０９１０ダイズ　ａ　９　０１０　９１ｏｌｏ　６　１　フ　 ５　９１Ｍ０ＩＯ９１０９１０り’７ガタ７ウ　＠８０１０　ｓ　４００ｍ０５ ３２６−８６　７９テンサイ　８１０　３１０１０１０１０　６！Ｏ７５１０１ ０１０１０１０１０１０Ｉｔヘル−＜、）！Ｉ−７１１０１９ｍ　９　３　ｆｆ 　２　０　６　７　７１０　８　９　８　９コムギ　＠　６　６　４！０１０１ ０　フ　１１６５９１８１０５４０６野生７／（ｆｆ　＠　１１１０　Ｉ　ｆｆ １ｏ　６１０　）　６　９　９１０１０　８１０　９１Ｇｙ生ｔｉうｘｔ、ギ　 ｍｔｍｓｅｚｏｌｏ　ｓ　４　ｓ　６９　ｇｚｏｘｏｘｓｏｉ４ｚｘヒ０　６　 ０　６　２　０　！　０　フ　１０２１４９００００イ＊、ノ＋４二ｈ　”１　 ７　０　７６０５３６＠００ｍ３９Ｓ４１　ｌカヤツリグサ　０Ｏ−１）１１８ １２　１　口　ｏｏ＊ｚａｏｘｏ。 化合物 割合（１６ｍ／”クターリ　コ　４　５　６　Ｘ４１ｍ　１９２１２２２９３０ ４２４７５１５２５５５６　ＳＲ５９発芽前 ｔｔムギＩｇｒｉ　ｓ　ｏ　ｏ　ａ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｚ　ｏ　ｏ　ｓ　ｏ　ｏ 　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　。 ｈ’）５？７バ　７１０３９０３Ｓ３３１６Ｓ６１７１０１１１０ｉ０１０ブラ ツクグラス　４　６　２　６　２　Ｇ　４　０　＠　ｌ　フ　Ｓ　９　フ　口　 ９　フ　９６ハコベ　４１００１１５７１００＠　フ　３　Ｓ　１０１０１０１ ０１０１０１０）’＋！ロ’ノ２　４　０　ａ　ｏ　ｚ　２　０　ｚ　ｚ　ｏ　 ｏ　Ｏ２１０６−３４ワタ　２ＬＯ６０２３０３２０００５９４３Ｓ４オヒ／バ 　７５０６０２５０５４００４４９５１０７５ダウニー０ブローム　９１０３５ ２０　フ　０３００５３３７５００２ジヤイアント・フｔツクステイル　４６０ ６００７０６５０１３４１４１０７５ンｏザ　１Ｏ１０２’ＡＯ２ＳＬＯＯ９Ｓ Ｏ９０９１０９１０＠７ヒルガオ　Ｓ’Ａ３６００００　フ　０００２　フ　− 　ａ　４６６アカザ　９１１６１００　フ　９　０　１　５　０．１０　口　ｓ 　ｓ　５ｚｏｚｏｚ。 セイ町つ７ブ５ｔ　５５０１０６６６１００５５６１０６５３１０ライグ５Ｘ　 ２１１３２０）５０５４０３３３！０７５４１０モロコン　３４．Ｏユ０００７ ０９　フ　２４４２１０６１１１０６ダイズ　０１２）００００４２００）３１ ０ＪＩＳＳ６り’）ｌｆ９Ｖ’）　９９３１２８）０１５．−４４７１１０　９ １０１０ｆン’ｔイ　１１５１０５９　フ　Ｓ　９　４　０　ＩＩ　６１０１ｏ 　１０　ｌｏ　ｌｏ　ｌ。 ベルベットリーフ　５５０１１４０２０５２０６６４１０４６５５コムギ　４　 フ　０３０００００００３００４５２００７７９生ンハ３　ｍ　−６０３３２６ ５４６６１１１ｍ　１＋　１０　１野生ｈｉｘムキ３　２　０　０　０　１　０ 　０　０　０　０　１　０　０　４　０　０　ｏ　。 化合物 割合（８ｇ／−フタ−″）１４　ＸＩ　１９２１２２２９３０４２４７５１５２ ５５５６５８５９発芽後 オ第４ギＩｇｒ１１１１０１０　０　６　Ｓ　４　フ　フ　９１０３５０３カワ ラフ°”　６５！０４　フ　７　６　５　９１０１０　フ　８１０　＠ブラック グラス　ｌｏｌ＋）１１３　フ　６６５ｍ９１０８　フ　Ｓ　フハコペ　＄　７ １０　０　９　＋　−８１０１０１０−−−−トウモ０コン　９１０１０　６　 ９　９　１１１０１０１０１０１０１０　９　９ワタ５５６０４４０６フ６９６ １０フ９オヒノパフフフ０７６３４６６フ１１６４３ダウニー・ブローム　５９ １０４６６１１６　７９１０６５０６ジヤイアント・フォックステイル　９　フ １０　Ｓ　Ｉ　Ｑ　口　６　ａ　フ　９９９６１０／ロザ　１０１０１０　ｍ１ ０　＠　２　９　’１１０１０　６１０　６　６ヒルガオ　フ　１１０２　１　 フ　２　フ１０　フ１０　畠　フ　９９アカザ４６フ３フ＄フａ８１１１０９Ｘ Ｏ９１０セイヨウアブラナ　１０　９１０　４１０　フ　４１０　９１０１０１ ０１０１０１０ライグラス　Ｓ　口　フ　４　フ　５６４２　フ１０　６　４　 ｍ　ｇモロコン　ｅｚｏｚｏ５ｘｏ　ｅ　ｓ　フ１０１０１０　９１０　９１０ ダイズ　９９１０３　フ　フ　５　フ１０９１０９９９９クワガタソウ　４５０ ０７０５（１１６−）　６６　フテンサイ　、０１０　Ｇ　５１０　）　Ｓ　畠 ｌｏ　ｘｏ　ｘｏ　ｌｏ　１ｏ　ｚｏ　ｓベルベ、トリーフ　８　フ　９２５２ ０６　フ　フ１０　フ　９　フ　９：＋Ａギ　１９１０４６５３０５８９５１０ ６化合物 割合（８ｇ／”−クタール）　１４　ＸＩ　１９２１２２２Ｇ　３０４２４７５ １５２５５５６５８５９発芽前 オオムギＩｇｒｌ　ＯＯ０００００２０００００００ハコベ　Ｓ　５１０　０　 ７　ｆｆ　３　３　５　９１０１０１０１０１０トウモロコン　００００２−０ ０００　フ　３−　ｏ　−ワタ　００２０３００００　３８３３４２オヒンパ　 ＯＯ２０３、ｏ　ｏ　ｏ　コ　３９４　フ　６４ダウニー・ブローム　００００ ２００３００４００００ジヤイアント・フォックステイル　００３０５４０００ ２８３４６４ンｏｆ　０４５０＠−０−０７１０３１０９３ヒルガオ　ｏｏｏｏ ｓｏｏｏｏｓ　フ　フ　ｍ６５７カザｏＳ７０１４０フフ１ｌ１９１０１０セイ ヨウアブラナ　ロ　６６６　フ　００３４５９６５２５５イｆ５１　０　１　２ 　０　３　０　０　２　０　０　フ　フ　０３０モロコシ　００・２０　フ　５ ０２３０１００３　フ　４ｙイス０　０　０　０　２　０　０　０　２　２　９ 　４　４　４　３り７カタ７？　０　６　３　０　１　５　３　３０　フ　フ１ ０　９　９　９テン＋イ　３４−４＠４０Ｓ５９ＸＯ９９１０９ベルベ、トリー ７　４０００）０００４４８３１５３４ニアＡ＊　ＯＯＯＯ０００００００００ ００野生７ｔ４　０　３　３　０　６　Ｓ　０　２　０　７　＠　Ｉ　Ｉ　Ｉ　 ＠野生カラユ、ギ　００００００００００３００００化合物 割合（４ｇ／ヘクタール）　３　４　５　６１４１１１９２１２２２９３０４７ ５１５２５５５６５８５９発芽後 オオムギＩｇｒｉ　５ｓｓｓｓｏｘｏｏｓｓ　４　ｓ　９　ｚｏ　４　ｏｘ力ワ ラマ７′ゞ　フ　９３１０４４９０５６０１１９１０５ｆｉ！Ｉｌｌブラツクグ ラス　３７０　８１０１０　９　２　７６６６９１０　フ　フ　４６ハコ”　６ １００１０ａ６１００１−−９１０１０−−−−トウそロコ７　９　９　２１０ 　９１０１０　６　フ　Ｉ　＠１１１０１０　９１０　９　９ワタ　２５０１５ ５３５０２３０６６８５１０４４オヒシバ　フ　５ｏａｓｓｓｏｓ　フ　０５５ ６　フ　５３２ダウニー・ブローム　５７３５４８９０５６６４１１０５４０５ ノ＋イア７トー７ｔｙクスｆイｋ　６　１　３　＠　７　６　フ　５ｍ９６６６ １１　フ　９５９／ロザ　９１０３１０９９１００１０１２９１０−５：１０６ ５ヒルガ第１９０フ５６１００フフ０１０６１０６５フ９７カザ　９＠Ｓｍ３４ ６０６１”１ｍ１Ｏ１０＠１０９ＧセイＭ’）７フ５ｔ　６　１　０　９　９　 ８　フ　２　フ　６　０　９　９１０　１１０１０１０５イｆラス４　Ｓ　４　 ６　３　Ｓ　３　３　６　３　６　０　５１０　４　３　０　３そ。コシ　−１ ０６＠　Ｉ　Ｉ　Ｉ　３！０　９　１１０１０１０　９１０　９１０ダイズ　１ ９０６　フ　フ１０　０　６　フ　３１０１１９１　・９９９９’）ｔｆ９Ｖ’ ｌ　フ　８０　フ　０４００５０３０５０５３６６テンサイａｇｏ　０１０　９ 　＠　＠　４！ＯＯ４！０１０１０１０１０１０　７ベルベ、トリーフ　フ　フ 　ｏｓｅｓ　フ　０３　乃　０６　フ　９４１６６：ｘｈｑ　Ｓ　６　Ｓ　Ｏフ 　＠＠３６４０４８９３３０５１９）生７ハＳ　９　０　９　６　４　Ｓ　２　 ６　フ　０ＩＩＩ’９　フｌＯフ　フｌ生力５ｘ＊（ｓ　＠　４　０　７　９　 ・　２０３４１１６９０３００イ、エヒＯＳ　０　０　０　０　０　０　５　３ 　０　６　０　４　０　０　０　０化合物 割合（４ｇ／−フタ−”）　３　４　５　６１４１１１　ｌｉｌ　２！　２２２ Ｇ　３０４７５１５２５５５６　ＳＳ　５９発芽前 オオムギＩｇｒｉ　２　０　０　２　０　０　０　０　０　０　０　０　０　０ 　０　０　０　０カワラマノ”　４　１　０　１　０　０　０　０　０　２　０ 　３　５　７　３　５　１　−ブラックグラス　０００２０３４０３５３４５　 ・　ｓ　４４５ハコ”　２８０２２３９０６３−０　自１０１０１０９９トウモ ａコノｏ　ｚ　ｏ　３ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｚ　ｏ　ｏ　Ｏ４０００−ワタ　０ ００３００００２００００７２２３０オヒシバ　６４０４０００００００００１ ３５３３ダウニー・ブローム　３３０２０００００００００３０（１００ジヤイ アント・フォックステイル　３４００００２０２３０００６２０４３シａザ　５ １０１０００００７０−０４７０ＸＯ−３ヒｋｆｆｔ　１２　０　４　０　０　 ０　０　３　０　０　０　３　７　５　３　５　４アカサーフ３８０４）０フ３ ｏフ５５５ｗ５ｓセイヨウアブ５ｆ　３　０　０　フ　０１１６６５００３３　 口　６３０４ライグラス　０　コ　００００２００００００６４０００モロコシ 　０００４００００２２０２０　フ　０２　ｓ　３ダイズ　００２２０００００ ００００７３４３２９’１Ｎ９ン’）　−７３７０４２０７０２０５７１５９１ テン＋４　３　ｍ　Ｏ２００３０９０００３１０１６９１ヘルヘ、トリー７　３ 　４　０　４　０　０　０　０　１　０　０　３　２　Ｓ　０　４　０　４１ギ 　０　ス　◎　２００００００００００００００ｆｊ生）ハ２　０　０　Ｓ　Ｏ ０２０５００００１１１１６１０野生カラスムギ　２２０００００００００００ ０００００化合物 割合（２ｇノヘクタール）　ｌり 発芽後 オ第４ギＩｇｒ、ｉ　。 ジャイアント・フォックステイル　フ ンロザ　１０ ヒルガオ　９ アカザ　６ セイヨウアブラナ　６ ライグラス　Ｏ クワガタソウ　Ｏ テンサイ　フ ベルベットリーフ　６ ３ギ　９ 野生ソバ　０ 野生カラスムギ　５ イヌエビ　Ｏ イネ・ジャポニカ　Ｏ カヤツリグサ　２ 化合物 割合（２ｇ／ヘクタール）　１９ 発芽前 オオムギＩｇｒｉ　Ｏ 力ワラマツパ　０ トウモロコシ　０ ダウニー・プローム　Ｏ ジャイアント・フォックステイル　Ｏ セイ１ウアブラナ　６ ・クワガタソウ　０ １生ンバ　Ｏ 育生カラスムギ　Ｏ 試験Ｅ プラスチックのポットをシルトローム土で部分的に充填した。次いで、土を水で 飽和し、そしてジャポニカ（Ｊａｐａｎｉｃａ）のイネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉ ｖａ）の芽が出た実および１．５葉の移植体をこの土に植えた。 イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｆｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）の種子を飽和した 土の中に植え、そして植物を試験のために１葉および２葉の段階に成長させた。 試験において、すべての植物のための水面を土の表面より２ｃｍ上に上げた。化 学的処理は非植物毒性溶媒中で配合し、そして水田の水に直接適用した。 処理した植物および対照を１室内でほぼ２１日間維持し、次いですべての種を対 照と比較し、そして視的に評価した。表ＥＩ：要約した植物応答の等級は０〜１ ０の目盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、そして１０は完全な抑制であ る。ダッシュ（−）の応答は試験結果がないことを意味する。 表Ｅ 化合物 割合（５００ｇ／ヘクタール）　６ 水を流す １葉のイヌエビ　１０ ２葉のイヌエビ　７ ジヤポニカの直接の種子　９ ジヤポニカ・イネＥｆｆ　９ 化合物 割合（２５０ｇ／ヘクタール）　６ 水を流す １葉のイヌエビ　１０ ２葉のイヌエビ　６ ジヤポニカの直接の種子　９ ジヤポニカ・イネＥｆｆ　８ 化合物 割合（１００ｇ／ヘクタール）　６ 水を流す １葉のイヌエビ　９ ２葉のイヌエビ　３ ジヤポニカの直接の種子　９ ジヤポニカ・イネＥｆｆ　８ 割合（４０ｇ／ヘクタール） 水を流す １葉のイヌエビ ２葉のイヌエビ ジャポニカの直接の種子 ジャポニカ・イネＥｆｆ 割合（１６ｇ／ヘクタール） 水を流す １葉のイヌエビ ２葉のイヌエビ ジャポニカの直接の種子 ジャポニカ・イネＥｆｆ 化合物　延−９ ６アルファルアｙ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎ ｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ギョウギシノ＜（Ｃ７０ｎｏｄｏｎ　 ｄａｃｔｙｌｏｎ）、広葉シグナルグラス（ｓｉｇｎａ１３　ｇｒａｓｓ）　（ Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、普５　通のブタフサ（Ａｍ ｂｒｏｓｉａ　ｅｌａｔｉｏｒ）、野のヒルガオ（Ｃ６ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　 ｓｐｐ、）、ギニアソウ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍ）、セイバンモロコシ（ Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、化合物　ナカハグサ（Ｐｏａ　ｐｒａ ｔｅｎｓｉｓ）、Ｐ、Ｊ、レグメ（ｌｅｇ６　ｕｍｅ）（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｊ ａｖａｎｉｃａ）、＜ぼみのあるヒルガオ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍ）、紫 ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ４　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、滑らかなオヒシバ（Ｄｉｇ ｉｔａｒｉａ　１ｓｃ８　ｈａｅｍｕｍ）、スベリヒ−Ｌ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ 　ｏｌｅｒａｃｅａ）、３　ＴＸキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　Ｔｅｘａｓ）、および 黄色ノ１マスゲ（Ｃ７０ｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）の種子、根茎、ま たは植物の部分を、温室の移植用媒賀を含有する温室のポットの中に植えた。各 ポ・シトは１つの植物種のみを含有する。試験化合物を非植物毒性溶媒の中に溶 解し、そして発芽前および／または発芽前に植物に適用した。発芽前の適用は種 子または植物の部分の移植の１日以内に実施した。発芽後の適用は、植物が２〜 ４Ｍ段階（３〜２０ｃｍ）にあるとき、実施した。 ナカハグサは発芽後にのみ処理した。試験化学物質を非植物毒性溶媒の中に溶解 し、そして植物に発芽前および発芽後に適用した。未処理対照植物および処理し た植物を除草剤適用後１３〜２０日に損傷について視的に評価した。表Ｇに要約 した植物応答の等級はＯ〜１０の目盛りに基づき、ここで０は損傷がないこと、 そして１０は完全な抑制である。 邑９ 化合物 割合（６４ｇｌヘクタ、−ル）　４ 発芽後 アルファルファ　１０ イヌエビ　９ ギ３ウギシバ　８ 広葉シグナルグラス　９ 野のヒルガオ　１０ ギニアソウ　８ セイバンモロコシ　１０ くぼみのあるヒルガオ　８ 滑らかなオヒシバ　９ 化合物 割合（６４ｇ／ヘクタール）　４ 発芽前 広葉シグナルグラス　１０ 野のヒルガオ　８ くぼみのあるヒルガオ　フ 黄色ハマスゲ　１０ 化合物 割合（３２ｇ／ヘクタール）　４ 、　発芽後 広葉シグナルグラス　１０ ）　野のヒルガオ　８ 化合物 割合（３２ｇ／ヘクタール）　４ 発芽前 アルファシフ１日 イヌエビ　ｌ ギ重つギシバ　７ 広葉シグナルグラス　１０ 野のヒルガオ　８ ギニアンウ　８ セイバンモロコシ　８ ＫＹ、イチゴッナギ　− 大きいオヒシバ　５ Ｐ、Ｊ、レグメ　フ くぼみのあるヒルガオ　３ 滑らかなオヒシバ　９ 化合物 割合（１６ｇ／ヘクタール）　４ 発芽後 アルファルファ　フ 広葉シグナルグラス　８ 野のヒルガオ　８ ギニアソウ　６ セイバンモロコシ　９ ＫＹ、イチゴツナギ　２ 大ぎいオヒシバ　８ Ｐ、、Ｊ、レグメ　− くぼみのあるヒルガオ　６ ′紫ハマスゲ　６ 滑らかなオヒシバ　８ ’ＴＩキビ　７ 黄色ハマスゲ　５ 化合物 割合（１６ｇ／ヘクタール）　４ 発芽前 広葉シグナルグラス　９ 野のヒルガオ　８ くぼみのあるヒルガオ　３ 滑らかなオヒシバ　６ 化合物 割合（４ｇ／ヘクタール）　４ 発芽後 ギゴウギシバ　３ 広葉シグナルグラス　８ 野のヒルガオ　８ ギニアソウ　６ セイバンモロコシ　９ ＫＹ、イチゴ′シナギ　２ 大きいオヒシバ　６ Ｐ、Ｊ、レグメ　− くぼみのあるヒルガオ　ｌ 滑らかなオヒシバ　３ 黄色ハマスゲ　３ 試験Ｈ 作物およびブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　 ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓＬ力チウイードφベッドストロ−（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ 　ｂｅｄｓｔｒａｗ）（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａ ｒｉａｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉ　ｕｍ　ａ　］　ｂｕｍ） 　、無臭カミルレ（ＭａｔｒｉｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａＬクワガタソウ（Ｖｅ ｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｃａ）テンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、原野 のスミレ（Ｖｉｏｌａａｒｖｅｎｓ　ｉｓ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａ ｅｓｔｉｖｕｍ）。 野生ソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、野生カラスムギ（ Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）から成る［草種を植え、そして非植物毒性溶媒の中に 溶解した試験化学物質で発芽前処理した。作物および維草のこのリストから選択 した種を、また、これらの化合物の発芽前の適用で処理した。 植物は発芽後処理ために２〜２０ｃｍの高さく２〜３葉）の範囲内であった。処 理した植物および対照を温室の中にほぼ２４日間維持し、次いですべての種を対 照と比較し、そして視的に評価した。 表Ｈに要約した植物応答の等級は０〜１０の目盛りに基づき、ここで０は作用が ないこと、モして１０は完全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結果が ないことを意味する。 表Ｈ 化合物 割合（６４ｇ／ヘクタール）１１ 発芽後 ペルンヤン・スピードウェル　０ 化合物 割合（３２ｇ／ヘクタール）１１ 発芽後 フィールド・バイオレット　４ シロザ　５ ベルシヤン・スピードウェル　０ スントルス・チャモミレ　３ カワラマツバ　Ｏ ブラックグラス　４ 要　約　書 本発明は、除草性スルホニル尿素化合物、それらの農学的に適する組成物および 一般のまたは選択的発芽前または発芽後の除草剤または植物成長調節剤に関する 。 補正書の写しく翻訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）平成４年７月２１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、 Ｌは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｌ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｌ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ｌ−６，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−７，▲数式、 化学式、表等があります▼Ｌ−８，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−９， ▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−１０，▲数式、化学式、表等があります ▼Ｌ−１１，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−１２，▲数式、化学式、表 等があります▼Ｌ−１３，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−１４，▲数式 、化学式、表等があります▼Ｌ−１５，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ− １６，▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−１７，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｌ−１８，または▲数式、化学式、表等があります▼Ｌ−１９，であり 、 ＱはＯ、ＳまたはＮＲ８であり、 Ｑ１はＯまたはＮＲ８であり、 Ｑ２はＯ、ＳまたはＮＣＨ３であり、 ＲはＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１はＨ、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ２はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ３はＨ、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ４はＨ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌま たはＢｒであり、Ｒ５はＨまたはＣ１−Ｃ３アルキルであり、Ｒ６はＨ、Ｃ１− Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ１−Ｃ２アルキル）カル ボニルオキシまたはＣ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシであり、 Ｒ７はＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１０Ｒ１１またはＳ （Ｏ）２Ｒ１２であり、 Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アリル、プロパルギ ルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシアルキルであり、Ｒ９はＣ１−Ｃ４アルキルであ り、 Ｒ１０はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ１１はＨまたはＣ１−Ｃ２アル キルであり、Ｒ１２はＣ１−Ｃ３アルキルであり、 ＷはＣＲ１３またはＮであり、 Ｒ１３はＨ、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり、ｍは０、１または２であり、 ｎは０または１であり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ａ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ａ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ａ−６または▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−７；であ り、 ＸはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキ シ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルチオ、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアル コキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ア ミノであり、ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２ −Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１− Ｃ３アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ４アルケニル オキシ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２ −Ｃ５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスルホニルアルキル 、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル 、アジド、シアノ、▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等 があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ ります▼またはＮ（ＯＣＨ３）ＣＨ３であり、 ｐは２または３であり、 Ｑ３およびＱ４は独立にＯまたはＳであり、Ｒ１４はＨまたはＣ１−Ｃ３アルキ ルであり、Ｒ１５およびＲ１６は独立にＣ１−Ｃ３アルキルであり、ＺはＣＨ、 Ｎ、ＣＣＨ３、ＣＣ２Ｈ５、ＣＣｌまたはＣＢｒであり、Ｚ１はＣＨまたはＮで あり、 Ｙ１はＯまたはＣＨ２であり、 Ｘ１はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３またはＯＣＦ２Ｈであり、Ｘ２はＣＨ ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３ 、ＳＣＨ２３、ＳＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、 Ｘ３はＣＨ３またはＯＣＨ３であり、 Ｙ３はＨまたはＣＨ３であり、 Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣｌであり、 そして Ｙ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３またはＣｌであり、ただし１）Ｘがハ ロゲンであるとき、ＺはＣＨであり、そしてＹはＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｎ Ｈ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＢｒまたはＮ（ＯＣ Ｈ３）ＣＨ３であり、２）ＸまたはＹがＣ１ハロアルコキシであるとき、ＺはＣ Ｈであり、そして ３）Ｘ４およびＹ４は同時にＣｌではない、の化合物およびそれらの農学的に適 当な塩類。 ２、式中、 ＡはＡ−１であり、 ＸはＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＨ ３、ＣＨ２ＣｌまたはＣＨ２Ｂｒであり、ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１− Ｃ２アルコキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｎ（Ｏ ＣＨ３）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、 ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ＯＣＦ２Ｈ 、ＳＣＦ２Ｈ、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡ＣＣＨ３であり、 Ｒ１４はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１５またはＲ１６は独立にＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、ＺはＣＨまたは Ｎであり、そして ＲはＨである 請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ＬはＬ−１、Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−７、Ｌ−８またはＬ−９である請求の範 囲第２項記載の化合物。 ４、Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリルである請求の範囲第３項記載の 化合物。 ５、式中、 ＺはＣＨであり、 ＸはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＯＣＦ２Ｈであり、そして ＹはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２またはＯＣＦ２Ｈである請求の範囲 第４項記載の化合物。 ６、式中、 ＬはＬ−１であり、そして ＷはＣＨである 請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、ＬはＬ−２である請求の範囲第５項記載の化合物。 ８、ＬはＬ−７である請求の範囲第５項記載の化合物。 ９、３，４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジン −２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−１Ｈ−［１，４］オキサジン ［４，３−ａ］インドール−１０−スルホンアミドである請求の範囲第１項記載 の化合物。 １０、３，４−ジヒドロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５− トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−１−オキソ−１Ｈ−ピロロ［２ ，１−ｃ］［１，４］オキサジン−８−スルホンアミドである請求の範囲第１項 記載の化合物。 １１、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル ］−３−４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｅ］−［１，２，５］チアジア ジン−８−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである請求の範囲第１項記載の 化合物。 １２、Ｎ−［［（４．６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル ］−３，４−ジヒドロ−２−メチル−２Ｈ−ピロロ−［１，５−ｅ］［１，２， ５］チアジアジン−８−スルホンアミド、１，１，−ジオキシドである請求の範 囲第１項記載の化合物。 １３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ式中、 Ｒ１７はＨまたはＣ（ＣＨ３）３である、の化合物。 １４、有効量の請求の範囲第１項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 １５、有効量の請求の範囲第２項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 １６、有効量の請求の範囲第３項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 １７、有効量の請求の範囲第４項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 １８、有効量の請求の範囲第５項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 １９、有効量の請求の範囲第６項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 ２０、有効量の請求の範囲第７項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 ２１、有効量の請求の範囲第８項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 ２２、有効量の請求の範囲第９項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性 剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制御 するための農学的に適当な組成物。 ２３、有効量の請求の範囲第１０項記載の化合物および少なくとも１種の界面活 性剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制 御するための農学的に適当な組成物。 ２４、有効量の請求の範囲第１１項記載の化合物および少なくとも１種の界面活 性剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制 御するための農学的に適当な組成物。 ２５、有効量の請求の範囲第１２項記載の化合物および少なくとも１種の界面活 性剤、固体の希釈剤または液状の希釈剤からなる、望ましくない植物の成長を制 御するための農学的に適当な組成物。 ２６、有効量の請求の範囲第１項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ２７、有効量の請求の範囲第２項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ２８、有効量の請求の範囲第３項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ２９、有効量の請求の範囲第４項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３０、有効量の請求の範囲第５項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３１、有効量の請求の範囲第６項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３２、有効量の請求の範囲第７項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３３、有効量の請求の範囲第８項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３４、有効量の請求の範囲第９項記載の組成物を保護すべき場所に適用すること からなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３５、有効量の請求の範囲第１０項記載の組成物を保護すべき場所に適用するこ とからなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３６、有効量の請求の範囲第１１項記載の組成物を保護すべき場所に適用するこ とからなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。 ３７、有効量の請求の範囲第１２項記載の組成物を保護すべき場所に適用するこ とからなる、望ましくない植物の成長を抑制する方法。