JPH0551592B2 - - Google Patents
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- JPH0551592B2 JPH0551592B2 JP61143115A JP14311586A JPH0551592B2 JP H0551592 B2 JPH0551592 B2 JP H0551592B2 JP 61143115 A JP61143115 A JP 61143115A JP 14311586 A JP14311586 A JP 14311586A JP H0551592 B2 JPH0551592 B2 JP H0551592B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- teda
- fatty acid
- flowability
- additives
- experiment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はトリエチレンジアミン結晶さらに詳し
くは流れ調整添加剤を含む粉末状トリエチレンジ
アミンに関する。 １，４−ジアザビシクロ（２・２・２）オクタ
ンとしても知られるトリエチレンジアミン
（TEDA）は商業市場においてポリウレタンプラ
スチツク、エラストマーおよびフオームの製造に
おける触媒または助触媒としてよく知られてい
る。この化合物を製造し商業的に許容し得る純度
の生成物として単離する多くの方法が知られてい
る。 TEDAの製造では出発物質としてアルキレン
ポリアミン、モノ−またはビス−ヒドロキシエチ
ルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジンまた
はアルカノールアミン単独あるいはエチレンジア
ミンとの混合物が用いられる。 典型的には、TEDAは反応混合物から少量の
副生アミン化合物を含む吸湿性の白色結晶物とし
て単離される。通常、TEDA製品はユーザ用と
して約25Kg容量のドラムで市場に供給されてい
る。 精製が改善されると約500ppm以下の副生有機
アミン不純物を有するTEDA合成品が得られる。
しかしながら、このように所望の低含量の有機ア
ミン不純物を有する市販の精製粉末結晶TEDA
製品を小さなドラム中に短期間でも特に中温環境
下に貯蔵するとケーキングたはブロツキングが発
生するという問題があつた。粉末結晶のこのよう
な凝集は２つの要因すなわち(a)TEDA分子が昇
華や再結晶をして隣接粒子間にブリツジを形成す
ることおよび(b)吸湿性により隣接粒子にアグロメ
レーシヨンが起ることによるものと信じられる。
したがつて、貯蔵粉末製品を流し出しまたは吸い
出しによりドラムから取り出すのが極めて困難に
なる。 特公昭57−203039号公報にはトリエチレンジア
ミン結晶100部当り0.01〜２重量部のシリカを含
む非凝固性トリエチレンジアミン組成物が開示さ
れている。シリカの嵩密度は200ｇ／以下でな
ければならない。米国特許第4345079号明細書に
はポリエチレングリコール、グリコールエステ
ル、グリコールエーテルまたはアミノアルコール
である液体形態の少量の添加物を含む吸い出し可
能な（scoopable）トリエチレンジアミンが開示
されている。カーボワツクス400ポリエチレング
リコールは好適な添加物である。 本発明によれば、トリエチレンジアミンの流動
性は流れ促進量の特定な添加剤をTEDA粉末と
混合させると改善できる。本発明による流れ改善
添加剤である物質はC8〜C22脂肪酸の塩である。 本発明による添加剤を含むTEDA組成物は従
来のTEDA組成物より長い期間流動性粉末のま
まであつて自由流動性にさせるのが極めて簡単で
ある。 流れ促進添加剤として、脂肪酸誘導体は塊状物
全体を通じて分散をよくするのに有効な任意の方
法でTEDA粉末と混合することができる。混合
は周囲温度からTEDA粉末の融点までの温度で
行うことができる。好適な添加剤はTEDAまた
TEDA混合物の外観または性能に悪影響を与え
ないもの例えばウレタンとイソシアネートの生成
を触媒するにあたつての水溶液またはジプロピレ
ングリコールたはジメチルエタノールアミンとの
混合物である。 TEDA100部当り0.01〜１部の脂肪酸誘導体の
ような脂肪酸誘導体の流れ促進量をTEDA粉末
と混合させる。約0.01％の添加剤を用いる場合、
ある程度の流動性の改善が得られるが、そのよう
に低いレベルではより高い温度で十分に長い貯蔵
期間の間TEDAの所望の流動性を与えなかつた。
TEDA100部当り１部より多くなるとなんら付加
的な利点は得られない。 脂肪酸誘導体は比較的水不溶性であるが、例え
ば水−発泡可撓性ポリウレタンフオームの製造に
おいて水中に溶解させた処方物中でTEDAを用
いる場合、実際の使用レベルでは水溶性が極めて
低くなるので水不溶性は問題とならない。非水性
ウレタン処方物、イソシアネート重合などにおい
てTEDAが触媒として用いられる場合水溶性は
要求されないが、添加剤はTEDAが混合される
処方物中のポリオールまたは他の溶媒もしくは成
分に十分に可溶である。 本発明による添加剤はC8〜C22の脂肪酸好まし
くは12〜18個の炭素原子を含む脂肪酸の塩であ
る。脂肪酸はＣ−Ｃ二重結合を含まない長い炭化
水素鎖からなる場合飽和であつてもよくあるいは
それらは１個またはそれ以上のＣ−Ｃ多重結合を
含む不飽和脂肪酸であつてもよい。本発明に有用
な誘導体を製造するのに適した脂肪酸としてはカ
プリル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸お
よびリノレン酸をあげることができる。 脂肪酸の塩は脂肪酸と金属水酸化物、金属炭酸
塩、金属重炭酸塩または金属アルコラートとの反
応のようによく知られたいずれかの縮合反応によ
つて形成することができる。適当な脂肪酸誘導体
の多くは商業的に入手することができる。 脂肪酸の適当な金属塩は金属成分としてリチウ
ム、ナトリウムまたはカリウムのような第Ａ族
金属、マグネシウムまたはカルシウムのような第
Ａ族金属あるいはアルミニウムのような第Ａ
族金属を含む。 以下の実施例において、TEDAの流動性を試
験し次の通り評価した。 所定量の流れ促進添加剤を含むTEDAを＋１
速度（139回／分）のホバート（Hobart）ミキサ
ー中で所定の加熱マントル温度において所定時間
混合した。 １ポンドの処理済TEDAをプラスチツクやキ
ヤツプで密せんした広口の１クオートガラスジヤ
ーに入れそして選定温度に維持した。周期的に、
ジヤーのふたを取りそして軸の太さ1/4″、厚さ1/
４″および長さ8″のドライバー（スクリユードライ
バー）でジヤー中のTEDAを動かした。流動性
はドライバーをTEDA塊の中に差し込むのに要
する力の大きさで以下の通り評価した。 悪い−ドライバーをジヤーの底まで差し込むこ
とができなかつた。TEDA全体の塊りが
ケーキングを起こし砕いて粉にするのが困
難であつた。 良い−ドライバーをジヤーの底まで差し込むこ
とができた。TEDAの塊りはケーキング
を起こしたが１つの塊りに砕いて少しの力
で粉末にすることができた。 優秀−ドライバーを極めて小さな力で差し込む
ことができた。TEDA全体の塊りを砕い
て自由流動性粉末にすることができた。 実施例 １ 種々の添加剤を予備選別試験に付して約100〜
500ppmの範囲にある副生アミン不純物を有する
プラント製造TEDAの流動性改善の適否を判定
した。以下の表に記載した添加剤を所定の量で
900ｇのTEDAに混合した。処定の温度で0.5時間
混合した後、製品混合物を２つのジヤー中に貯蔵
した。一方のジヤーは室温に16時間保ちそして他
方のジヤーは120〓（49℃）に１週間保つた。
くは流れ調整添加剤を含む粉末状トリエチレンジ
アミンに関する。 １，４−ジアザビシクロ（２・２・２）オクタ
ンとしても知られるトリエチレンジアミン
（TEDA）は商業市場においてポリウレタンプラ
スチツク、エラストマーおよびフオームの製造に
おける触媒または助触媒としてよく知られてい
る。この化合物を製造し商業的に許容し得る純度
の生成物として単離する多くの方法が知られてい
る。 TEDAの製造では出発物質としてアルキレン
ポリアミン、モノ−またはビス−ヒドロキシエチ
ルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジンまた
はアルカノールアミン単独あるいはエチレンジア
ミンとの混合物が用いられる。 典型的には、TEDAは反応混合物から少量の
副生アミン化合物を含む吸湿性の白色結晶物とし
て単離される。通常、TEDA製品はユーザ用と
して約25Kg容量のドラムで市場に供給されてい
る。 精製が改善されると約500ppm以下の副生有機
アミン不純物を有するTEDA合成品が得られる。
しかしながら、このように所望の低含量の有機ア
ミン不純物を有する市販の精製粉末結晶TEDA
製品を小さなドラム中に短期間でも特に中温環境
下に貯蔵するとケーキングたはブロツキングが発
生するという問題があつた。粉末結晶のこのよう
な凝集は２つの要因すなわち(a)TEDA分子が昇
華や再結晶をして隣接粒子間にブリツジを形成す
ることおよび(b)吸湿性により隣接粒子にアグロメ
レーシヨンが起ることによるものと信じられる。
したがつて、貯蔵粉末製品を流し出しまたは吸い
出しによりドラムから取り出すのが極めて困難に
なる。 特公昭57−203039号公報にはトリエチレンジア
ミン結晶100部当り0.01〜２重量部のシリカを含
む非凝固性トリエチレンジアミン組成物が開示さ
れている。シリカの嵩密度は200ｇ／以下でな
ければならない。米国特許第4345079号明細書に
はポリエチレングリコール、グリコールエステ
ル、グリコールエーテルまたはアミノアルコール
である液体形態の少量の添加物を含む吸い出し可
能な（scoopable）トリエチレンジアミンが開示
されている。カーボワツクス400ポリエチレング
リコールは好適な添加物である。 本発明によれば、トリエチレンジアミンの流動
性は流れ促進量の特定な添加剤をTEDA粉末と
混合させると改善できる。本発明による流れ改善
添加剤である物質はC8〜C22脂肪酸の塩である。 本発明による添加剤を含むTEDA組成物は従
来のTEDA組成物より長い期間流動性粉末のま
まであつて自由流動性にさせるのが極めて簡単で
ある。 流れ促進添加剤として、脂肪酸誘導体は塊状物
全体を通じて分散をよくするのに有効な任意の方
法でTEDA粉末と混合することができる。混合
は周囲温度からTEDA粉末の融点までの温度で
行うことができる。好適な添加剤はTEDAまた
TEDA混合物の外観または性能に悪影響を与え
ないもの例えばウレタンとイソシアネートの生成
を触媒するにあたつての水溶液またはジプロピレ
ングリコールたはジメチルエタノールアミンとの
混合物である。 TEDA100部当り0.01〜１部の脂肪酸誘導体の
ような脂肪酸誘導体の流れ促進量をTEDA粉末
と混合させる。約0.01％の添加剤を用いる場合、
ある程度の流動性の改善が得られるが、そのよう
に低いレベルではより高い温度で十分に長い貯蔵
期間の間TEDAの所望の流動性を与えなかつた。
TEDA100部当り１部より多くなるとなんら付加
的な利点は得られない。 脂肪酸誘導体は比較的水不溶性であるが、例え
ば水−発泡可撓性ポリウレタンフオームの製造に
おいて水中に溶解させた処方物中でTEDAを用
いる場合、実際の使用レベルでは水溶性が極めて
低くなるので水不溶性は問題とならない。非水性
ウレタン処方物、イソシアネート重合などにおい
てTEDAが触媒として用いられる場合水溶性は
要求されないが、添加剤はTEDAが混合される
処方物中のポリオールまたは他の溶媒もしくは成
分に十分に可溶である。 本発明による添加剤はC8〜C22の脂肪酸好まし
くは12〜18個の炭素原子を含む脂肪酸の塩であ
る。脂肪酸はＣ−Ｃ二重結合を含まない長い炭化
水素鎖からなる場合飽和であつてもよくあるいは
それらは１個またはそれ以上のＣ−Ｃ多重結合を
含む不飽和脂肪酸であつてもよい。本発明に有用
な誘導体を製造するのに適した脂肪酸としてはカ
プリル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸お
よびリノレン酸をあげることができる。 脂肪酸の塩は脂肪酸と金属水酸化物、金属炭酸
塩、金属重炭酸塩または金属アルコラートとの反
応のようによく知られたいずれかの縮合反応によ
つて形成することができる。適当な脂肪酸誘導体
の多くは商業的に入手することができる。 脂肪酸の適当な金属塩は金属成分としてリチウ
ム、ナトリウムまたはカリウムのような第Ａ族
金属、マグネシウムまたはカルシウムのような第
Ａ族金属あるいはアルミニウムのような第Ａ
族金属を含む。 以下の実施例において、TEDAの流動性を試
験し次の通り評価した。 所定量の流れ促進添加剤を含むTEDAを＋１
速度（139回／分）のホバート（Hobart）ミキサ
ー中で所定の加熱マントル温度において所定時間
混合した。 １ポンドの処理済TEDAをプラスチツクやキ
ヤツプで密せんした広口の１クオートガラスジヤ
ーに入れそして選定温度に維持した。周期的に、
ジヤーのふたを取りそして軸の太さ1/4″、厚さ1/
４″および長さ8″のドライバー（スクリユードライ
バー）でジヤー中のTEDAを動かした。流動性
はドライバーをTEDA塊の中に差し込むのに要
する力の大きさで以下の通り評価した。 悪い−ドライバーをジヤーの底まで差し込むこ
とができなかつた。TEDA全体の塊りが
ケーキングを起こし砕いて粉にするのが困
難であつた。 良い−ドライバーをジヤーの底まで差し込むこ
とができた。TEDAの塊りはケーキング
を起こしたが１つの塊りに砕いて少しの力
で粉末にすることができた。 優秀−ドライバーを極めて小さな力で差し込む
ことができた。TEDA全体の塊りを砕い
て自由流動性粉末にすることができた。 実施例 １ 種々の添加剤を予備選別試験に付して約100〜
500ppmの範囲にある副生アミン不純物を有する
プラント製造TEDAの流動性改善の適否を判定
した。以下の表に記載した添加剤を所定の量で
900ｇのTEDAに混合した。処定の温度で0.5時間
混合した後、製品混合物を２つのジヤー中に貯蔵
した。一方のジヤーは室温に16時間保ちそして他
方のジヤーは120〓（49℃）に１週間保つた。
【表】
【表】
表から、未処理TEDA粉末（実験No.１）は
室温で16時間後および120〓で１週間後悪い流動
性を示したことが明らかである。流動助剤として
シリカを含むものと考えられる東洋ソーダ
TEDA製品（実験No.２）は室温で16時間貯蔵後
非常に良い流動性を示したが120〓で１週間後悪
い流動性を示した。コロイドシリカ添加剤を用い
た実験No.４は同様な性能を与えた。 TEDA900ｇ当り4.5ｇのレベルで存在するポリ
プロピレングリコール（実験No.５）およびポリエ
チレングリコール（実験No.７）はそれぞれ室温で
16時間後にやや良いと良い流動性を示しそして
120〓で１週間後にやや良いと悪い流動性を示し
た。ポリエチレングリコールのモノメチルエーテ
ル（実験No.８）は室温試験の間良いと評価された
がさらに高い温度でさらに長い試験ではやや良い
に低下した。 ステアリン酸の塩すなわちカルシウム塩（実験
No.６）、ナトリウム塩（実験No.10）およびアルミ
ニウム塩（実験No.11）はすべて室温で16時間後非
常に良い／優秀と評価されたが驚くべきことに高
められた温度で１週間後にすべて優秀と評価され
た。これは延長された時間および高められた温度
で性能を失なう従来の添加剤（実験No.３〜５、７
および８）と対比される。 ステアリン酸のポリエチレングリコールおよび
２−エチルヘキシルエステル（実験No.９および
14）は0.5および0.25重量％で室温で16時間後に
試験した場合少なくとも良いでありさらに120〓
で１週間では流動性がわずかに改善された。驚く
べきことには、0.1重量％の２−エチルヘキシル
ステアレートを含有するTEDA（実験No.15）は延
長された時間およびさらに高い温度での試験後に
悪い結果を示した。この結果は少なくとも約0.2
重量％の２−エチルヘキシルステアレートを用い
るべきであることを示している。 脂肪酸のアミン誘導体の使用は脂肪酸のジメチ
ルアミドをそれぞれ0.25重量％および0.1重量％
で用いた実験No.12および13に示される。実験No.12
および13に対する試験条件下での流動性試験結果
はさらに高い添加剤レベルでは非常に良いであり
またさらに低いレベルでは少くとも良いであつ
た。また、これらの実験では少くとも0.2重量％
の脂肪酸ジメチルアミドを流れ添加剤として用い
るべきことを示している。 実施例 ２ この実施例はステアリン酸塩添加剤を従来のポ
リエチレングリコールとシリカ添加剤とを比較す
る流動性結果を示すものである。所定量の添加剤
を100部の粉末TEDA結晶に混入して毎分139回
転するホバートミキサー中で室温で0.5時間混合
した。次に、流れ添加剤で処理したTEDAの流
動性を３つの異つた条件下（すなわち室温で16〜
72時間、120〓で７日間および120〓で14日間）で
試験した。 表から、従来の処理TEDAを用いる実験No.
16〜18はすべて高められた温度（120〓）に延長
された期間（１および２週間）さらした場合かな
りの流動性の低下を示したことが明らかである。
顕著な比較として、ステアリン酸のナトリウム、
アルミニウムおよびカルシウム塩はすべて試験条
件下で優秀な流動性を示した。
室温で16時間後および120〓で１週間後悪い流動
性を示したことが明らかである。流動助剤として
シリカを含むものと考えられる東洋ソーダ
TEDA製品（実験No.２）は室温で16時間貯蔵後
非常に良い流動性を示したが120〓で１週間後悪
い流動性を示した。コロイドシリカ添加剤を用い
た実験No.４は同様な性能を与えた。 TEDA900ｇ当り4.5ｇのレベルで存在するポリ
プロピレングリコール（実験No.５）およびポリエ
チレングリコール（実験No.７）はそれぞれ室温で
16時間後にやや良いと良い流動性を示しそして
120〓で１週間後にやや良いと悪い流動性を示し
た。ポリエチレングリコールのモノメチルエーテ
ル（実験No.８）は室温試験の間良いと評価された
がさらに高い温度でさらに長い試験ではやや良い
に低下した。 ステアリン酸の塩すなわちカルシウム塩（実験
No.６）、ナトリウム塩（実験No.10）およびアルミ
ニウム塩（実験No.11）はすべて室温で16時間後非
常に良い／優秀と評価されたが驚くべきことに高
められた温度で１週間後にすべて優秀と評価され
た。これは延長された時間および高められた温度
で性能を失なう従来の添加剤（実験No.３〜５、７
および８）と対比される。 ステアリン酸のポリエチレングリコールおよび
２−エチルヘキシルエステル（実験No.９および
14）は0.5および0.25重量％で室温で16時間後に
試験した場合少なくとも良いでありさらに120〓
で１週間では流動性がわずかに改善された。驚く
べきことには、0.1重量％の２−エチルヘキシル
ステアレートを含有するTEDA（実験No.15）は延
長された時間およびさらに高い温度での試験後に
悪い結果を示した。この結果は少なくとも約0.2
重量％の２−エチルヘキシルステアレートを用い
るべきであることを示している。 脂肪酸のアミン誘導体の使用は脂肪酸のジメチ
ルアミドをそれぞれ0.25重量％および0.1重量％
で用いた実験No.12および13に示される。実験No.12
および13に対する試験条件下での流動性試験結果
はさらに高い添加剤レベルでは非常に良いであり
またさらに低いレベルでは少くとも良いであつ
た。また、これらの実験では少くとも0.2重量％
の脂肪酸ジメチルアミドを流れ添加剤として用い
るべきことを示している。 実施例 ２ この実施例はステアリン酸塩添加剤を従来のポ
リエチレングリコールとシリカ添加剤とを比較す
る流動性結果を示すものである。所定量の添加剤
を100部の粉末TEDA結晶に混入して毎分139回
転するホバートミキサー中で室温で0.5時間混合
した。次に、流れ添加剤で処理したTEDAの流
動性を３つの異つた条件下（すなわち室温で16〜
72時間、120〓で７日間および120〓で14日間）で
試験した。 表から、従来の処理TEDAを用いる実験No.
16〜18はすべて高められた温度（120〓）に延長
された期間（１および２週間）さらした場合かな
りの流動性の低下を示したことが明らかである。
顕著な比較として、ステアリン酸のナトリウム、
アルミニウムおよびカルシウム塩はすべて試験条
件下で優秀な流動性を示した。
【表】
【表】
本発明によれば、流れ改善量の脂肪酸誘導体を
混入することにより貯蔵された粉末TEDA結晶
の流動性を改善することができる。
混入することにより貯蔵された粉末TEDA結晶
の流動性を改善することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トリエチレンジアミン100部当り0.01〜１部
の量で流動促進剤としてC8〜C22脂肪酸の第Ａ
族、第Ａ族または第Ａ族金属塩を含有する、
流動性トリエチレンジアミン組成物。 ２ 脂肪酸の金属塩がナトリウム、カルシウムま
たはアルミニウム塩である、特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 ３ 脂肪酸が12〜18個の炭素原子を含む、特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 脂肪酸の金属塩がステアリン酸ナトリウムで
ある、特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74762185A | 1985-06-21 | 1985-06-21 | |
| US747621 | 1985-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6286A JPS6286A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0551592B2 true JPH0551592B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=25005913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61143115A Granted JPS6286A (ja) | 1985-06-21 | 1986-06-20 | 貯蔵トリエチレンジアミンの流動性を改善する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0209720B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6286A (ja) |
| KR (1) | KR890005329B1 (ja) |
| BR (1) | BR8602874A (ja) |
| DE (1) | DE3674280D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA864622B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4990616A (en) * | 1989-03-17 | 1991-02-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Zinc stearate as a flow promoting additive for triethylenediamine |
| JPH04149157A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Tosoh Corp | 顆粒状あるいは粒状トリエチレンジアミンおよびその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU472194B2 (en) * | 1972-06-28 | 1976-05-20 | Ici Australia Limited | Improvement ofthe anticaking properties of particulate inorganic matter |
| FR2460706A1 (fr) * | 1979-07-13 | 1981-01-30 | Produits Ind Cie Fse | Produits et traitements antimottants a base de sels d'amine |
| US4345079A (en) * | 1980-04-21 | 1982-08-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Scoopable triethylene diamine |
| JPS57203039A (en) * | 1981-06-06 | 1982-12-13 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Triethylenediamine composition |
-
1986
- 1986-06-16 EP EP86108204A patent/EP0209720B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 DE DE8686108204T patent/DE3674280D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-20 BR BR8602874A patent/BR8602874A/pt unknown
- 1986-06-20 KR KR1019860004923A patent/KR890005329B1/ko not_active Expired
- 1986-06-20 JP JP61143115A patent/JPS6286A/ja active Granted
- 1986-06-20 ZA ZA864622A patent/ZA864622B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870000278A (ko) | 1987-02-17 |
| EP0209720B1 (en) | 1990-09-19 |
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