JPH0553789B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なフタールイミド誘導体及びそれ
を有効成分とする農業用殺菌剤に関する。 特開昭50−25736号、特開昭51−54924号及び特
開昭52−125625号公報には、 式 （式中、Ｒはエチル又はイソプロピルを示し、
R′は水素原子、メチル又はメトキシを示す。）を
有する農業用殺菌剤が知られている。 本発明者は、フタールイミドのベンゼン環にカ
ルボキシ基、チオカルボキシ基又はこれら酸の誘
導体を置換した化合物が優れた農業用殺菌剤とし
て用いることを見い出した。 本発明のフタールイミド誘導体は次式を有す
る。 式 上記式中、R1及びR2は同一は異なつて低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示し、R3は水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｎは１又は２を示し、R4はｎが１のとき、
カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
イド、エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
を示し、ｎが２のとき、R4は式−CO−Ａ−CO
−を有する基を示し、Ａはポリオール又はジアミ
ンの２価残基を示す。 上記式（）のR4としては、次の基が例示さ
れる。ｎが１のとき、R4は−COR5、−COXR6、
を有効成分とする農業用殺菌剤に関する。 特開昭50−25736号、特開昭51−54924号及び特
開昭52−125625号公報には、 式 （式中、Ｒはエチル又はイソプロピルを示し、
R′は水素原子、メチル又はメトキシを示す。）を
有する農業用殺菌剤が知られている。 本発明者は、フタールイミドのベンゼン環にカ
ルボキシ基、チオカルボキシ基又はこれら酸の誘
導体を置換した化合物が優れた農業用殺菌剤とし
て用いることを見い出した。 本発明のフタールイミド誘導体は次式を有す
る。 式 上記式中、R1及びR2は同一は異なつて低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示し、R3は水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｎは１又は２を示し、R4はｎが１のとき、
カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
イド、エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
を示し、ｎが２のとき、R4は式−CO−Ａ−CO
−を有する基を示し、Ａはポリオール又はジアミ
ンの２価残基を示す。 上記式（）のR4としては、次の基が例示さ
れる。ｎが１のとき、R4は−COR5、−COXR6、
【式】又はシアノ基を示し、R5はハロゲ
ン原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示
し、R6は水素原子、アルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、アンモニウム有機アミン残基、
置換基を有してもよいアルキル基（該置換基はハ
ロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、フエノキシ、アシルオキシ、
エポキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、ジ低級アルキルアミノ又はＮ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環である。）、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルが置
換していてもよいシクロアルキル基、置換基を有
していてもよいアラルキル基（該置換基はハロゲ
ン、低級アルキル又はニトロである。）、置換基を
有していてもよいフエニル基（該置換基はハロゲ
ン、ニトロ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルコキシ、低級アルカノイル、低級アルコキ
シカルボニル、ジ低級アルキルアミノ、低級アル
カノイルアミノ及びシアノから選ばれた基であ
る。）、ジ低級アルキルアミノ基又はＮ及び／又は
Ｏ原子を含む５員乃至６員複素環基を示し、R7
は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示し、R8は水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基
（該置換基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低
級アルコキシ、ハロゲンが置換していてもよいフ
エノキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、ジ低級アルキルアミノ又はＮ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環である。）、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルが置
換していてもよいシクロアルキル基、置換基を有
していてもよいアラルキル基（該置換基はハロゲ
ン、低級アルキル又はニトロである。）、置換基を
有していてもよいフエニル基（該置換基はハロゲ
ン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、低級アルキ
ル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ及び低
級アルコキシカルボニルから選ばれた基であ
る。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルカノイルオキシ基、低級アルコキシが置換して
いてもよい低級アルカノイル基、低級アルコキシ
チオカルボニル基、低級アルキルチオカルバモイ
ル基、ハロゲンが置換していてもよいフエニルチ
オカルバモイル基、アミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基、アニリノ基、又はＮ、Ｓ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環基を示し、或いは、
R7とR8はそれらが結合するＮ原子と共にピペリ
ジノ基又はモルホリノ基を示し、ｎが２のとき、
R4は−COO−Ｂ−OCO−、−CONH−NHCO−、
−CONH−Ｂ−NH−CO又は
し、R6は水素原子、アルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、アンモニウム有機アミン残基、
置換基を有してもよいアルキル基（該置換基はハ
ロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、
低級アルキルチオ、フエノキシ、アシルオキシ、
エポキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、ジ低級アルキルアミノ又はＮ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環である。）、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルが置
換していてもよいシクロアルキル基、置換基を有
していてもよいアラルキル基（該置換基はハロゲ
ン、低級アルキル又はニトロである。）、置換基を
有していてもよいフエニル基（該置換基はハロゲ
ン、ニトロ、低級アルキル、低級アルケニル、低
級アルコキシ、低級アルカノイル、低級アルコキ
シカルボニル、ジ低級アルキルアミノ、低級アル
カノイルアミノ及びシアノから選ばれた基であ
る。）、ジ低級アルキルアミノ基又はＮ及び／又は
Ｏ原子を含む５員乃至６員複素環基を示し、R7
は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示し、R8は水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基
（該置換基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低
級アルコキシ、ハロゲンが置換していてもよいフ
エノキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、ジ低級アルキルアミノ又はＮ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環である。）、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルが置
換していてもよいシクロアルキル基、置換基を有
していてもよいアラルキル基（該置換基はハロゲ
ン、低級アルキル又はニトロである。）、置換基を
有していてもよいフエニル基（該置換基はハロゲ
ン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、低級アルキ
ル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ及び低
級アルコキシカルボニルから選ばれた基であ
る。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルカノイルオキシ基、低級アルコキシが置換して
いてもよい低級アルカノイル基、低級アルコキシ
チオカルボニル基、低級アルキルチオカルバモイ
ル基、ハロゲンが置換していてもよいフエニルチ
オカルバモイル基、アミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基、アニリノ基、又はＮ、Ｓ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環基を示し、或いは、
R7とR8はそれらが結合するＮ原子と共にピペリ
ジノ基又はモルホリノ基を示し、ｎが２のとき、
R4は−COO−Ｂ−OCO−、−CONH−NHCO−、
−CONH−Ｂ−NH−CO又は
【式】を示し、Ｂはヒドロキシ
が置換していてもよいアルキレン基又はフエニレ
ン基を示す。 R1、R2及びR3の低級アルキル基は、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチルのような
C1-4アルキル基があげられ、好ましくはエチル又
はｉ−プロピルである。R1及びR2の低級アルケ
ニル基は、例えばアリル、メタリル、１−メチル
プロペニル、２−ブテニルのようなC3-4アルケニ
ル基であげられ、好ましくはアリルである。R3
のハロゲン原子は、クロロ、ブロモ、フロロ及び
ヨードであり、好ましくはクロロ又はブロモであ
る。 R4のカルボキシ基又はチオカルボキシ基の塩
は、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属
塩；カルシウム、マグネシウムのようなアルカリ
土類金属塩；アンモニウム塩；トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミンのような有機アミンの塩があげら
れる。 R6のアルキル基は、例えばメチル、エチル、
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘブチル、ｎ−オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、又はオクタデシルのようなC1-20アルキ
ル基があげられ、好ましくはC1-10アルキルであ
る。置換アルキル基は、例えば２−クロロエチ
ル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリ
クロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
２−シアノエチル、２−ヒドロキシエチル、４−
ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−エ
チルチオエチル、２−フエノキシエチル、２−ベ
ンゾイルオキシエチル、２−アセトキシエチル、
２，３−エポキシプロピル、カルボキシメチル、
２−カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−ジエチルアミノエチル、１−メチル−２
−ジメチルアミノエチル、３−ピリジルメチル又
はオキソラン−２−イソメチルがあげられ、好ま
しくはハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキル
チオ又は低級アルコキシカルボニル置換のC1-4ア
ルキル基である。 R6の低級アルケニル基は、例えばアリル、メ
タリル、２−ブテニルのようなC3-4アルケニル基
である。 R6の低級アルキニル基は、例えば２−プロピ
ニルがあげられる。 R6の置換基を有してもよいシクロアルキル基
は、例えばシクロヘキシル、２−メチルシクロヘ
キシルがあげられる。 R6の置換基を有してもよいアラルキル基は、
例えばベンジル、４−メチルベンジル、４−ニト
ロベンジル、４−クロロベンジル、フエネチル、
３−フエニルプロピルがあげられる。 R6のフエニル基の置換基は、例えば２−クロ
ロ、４−クロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジ
クロロ、２，６−ジクロロ、３，５−ジクロロ、
２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロ
ロ、２，４，６−クロロ、３，４，５−トリクロ
ロ、２−メチル、２，４−ジメチル、２，６−ジ
メチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、
２−クロロ−６−メチル、４−クロロ−２−メチ
ル、４−クロロ−３−メチル、２，４−ジクロロ
−６−メチル、２，６−ジクロロ−４−メチル、
４−クロロ−３，５−ジメチル、４−クロロ−２
−ニトロ、２−クロロ−４−ニトロ、４−クロロ
−３，５−ジメチル−６−ニトロ、２−アリル、
２−メトキシ、３−メトキシ、４−ホルミル、４
−アセチル、４−メトキシカルボニル、４−ブト
キシカルボニル、３−ジメチルアミノ、４−アセ
チルアミノ、４−シアノがあげられる。 R6のジ低級アルキルアミノ基は、例えばジエ
チルアミノ、ジプロピルアミノがあげられる。 R6の複素環基は、例えば５−メチルイソオキ
サゾール−３−イル、２−ピリミジル、３−ピリ
ジル、Ｎ−メチル−３−ピペリジルのようなＮ及
び／又はＯを含む５員乃至６員複素環基があげら
れる。
ン基を示す。 R1、R2及びR3の低級アルキル基は、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチルのような
C1-4アルキル基があげられ、好ましくはエチル又
はｉ−プロピルである。R1及びR2の低級アルケ
ニル基は、例えばアリル、メタリル、１−メチル
プロペニル、２−ブテニルのようなC3-4アルケニ
ル基であげられ、好ましくはアリルである。R3
のハロゲン原子は、クロロ、ブロモ、フロロ及び
ヨードであり、好ましくはクロロ又はブロモであ
る。 R4のカルボキシ基又はチオカルボキシ基の塩
は、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属
塩；カルシウム、マグネシウムのようなアルカリ
土類金属塩；アンモニウム塩；トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミンのような有機アミンの塩があげら
れる。 R6のアルキル基は、例えばメチル、エチル、
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘブチル、ｎ−オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、又はオクタデシルのようなC1-20アルキ
ル基があげられ、好ましくはC1-10アルキルであ
る。置換アルキル基は、例えば２−クロロエチ
ル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリ
クロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
２−シアノエチル、２−ヒドロキシエチル、４−
ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−エ
チルチオエチル、２−フエノキシエチル、２−ベ
ンゾイルオキシエチル、２−アセトキシエチル、
２，３−エポキシプロピル、カルボキシメチル、
２−カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチ
ル、２−ジエチルアミノエチル、１−メチル−２
−ジメチルアミノエチル、３−ピリジルメチル又
はオキソラン−２−イソメチルがあげられ、好ま
しくはハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキル
チオ又は低級アルコキシカルボニル置換のC1-4ア
ルキル基である。 R6の低級アルケニル基は、例えばアリル、メ
タリル、２−ブテニルのようなC3-4アルケニル基
である。 R6の低級アルキニル基は、例えば２−プロピ
ニルがあげられる。 R6の置換基を有してもよいシクロアルキル基
は、例えばシクロヘキシル、２−メチルシクロヘ
キシルがあげられる。 R6の置換基を有してもよいアラルキル基は、
例えばベンジル、４−メチルベンジル、４−ニト
ロベンジル、４−クロロベンジル、フエネチル、
３−フエニルプロピルがあげられる。 R6のフエニル基の置換基は、例えば２−クロ
ロ、４−クロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジ
クロロ、２，６−ジクロロ、３，５−ジクロロ、
２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロ
ロ、２，４，６−クロロ、３，４，５−トリクロ
ロ、２−メチル、２，４−ジメチル、２，６−ジ
メチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、
２−クロロ−６−メチル、４−クロロ−２−メチ
ル、４−クロロ−３−メチル、２，４−ジクロロ
−６−メチル、２，６−ジクロロ−４−メチル、
４−クロロ−３，５−ジメチル、４−クロロ−２
−ニトロ、２−クロロ−４−ニトロ、４−クロロ
−３，５−ジメチル−６−ニトロ、２−アリル、
２−メトキシ、３−メトキシ、４−ホルミル、４
−アセチル、４−メトキシカルボニル、４−ブト
キシカルボニル、３−ジメチルアミノ、４−アセ
チルアミノ、４−シアノがあげられる。 R6のジ低級アルキルアミノ基は、例えばジエ
チルアミノ、ジプロピルアミノがあげられる。 R6の複素環基は、例えば５−メチルイソオキ
サゾール−３−イル、２−ピリミジル、３−ピリ
ジル、Ｎ−メチル−３−ピペリジルのようなＮ及
び／又はＯを含む５員乃至６員複素環基があげら
れる。
【式】基は、例えばアミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミ
ノ、sec−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ
−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジｎ−プロピルアミ
ノ、ジｉ−プロピルアミノ、エチル（ｎ−ブチ
ル）アミノ、２−クロロエチルアミノ、シアノメ
チルアミノ、２−シアノエチルアミノ、ヒドロキ
シメチルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、
２−ヒドロキシエチル（メチル）アミノ、２−ヒ
ドロキシエチル（メチル）アミノ、ジ（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ、２，３，４，５，６−ペ
ンタヒドロキシヘキシル（メチル）アミノ、２−
メトキシエチルアミノ、２−（２，６−ジクロロ
フエノキシ）エチルアミノ、カルボキシメチルア
ミノ、メトキシカルボニルメチルアミノ、２−
（ジメチルアミノ）エチルアミノ、２−（ジイソプ
ロピルアミノ）エチルアミノ、３−（ジメチルア
ミノ）プロピルアミノ、２−モルモリノエチルア
ミノ、アリルアミノ、ジアリルアミノ、２−プロ
ピニルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、２，３−ジメチルシクロヘキシル
アミノ、ベンジルアミノ、４−クロロベンジルア
ミノ、４−ニトロベンジルアミノ、４−メチルベ
ンジルアミノ、フエネチルアミノ、ｄ，ｄ−ジメ
チルベンジルアミノ、アニリノ、４−クロロアニ
リノ、３，４−ジクロロアニリノ、３−クロロ−
２−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシアニリ
ノ、３−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシア
ニリノ、４−ニトロアニリノ、４−メチルアニリ
ノ、２，６−ジメチルアニリノ、２，６−ジエイ
ルアニリノ、２，６−ジイソブロピルアニリノ、
３−トリフルオロメチルアニリノ、４−シアノア
ニリノ、２−メトキシアニリノ、３−メトキシア
ニリノ、４−メトキシアニリノ、２−エトキシア
ニリノ、３−エトキシアニリノ、４−エトキシア
ニリノ、２−メトキシカルボニルアニリノ、ヒド
ロキシアミノ、メトキシアミノ、アセトキシアミ
ノ、３−ピリジルメチルアミノ、４−ピリジルメ
チルアミノ、ホルミル（メチル）アミノ、メトキ
シアセチル（メチル）アミノ、メトキシチオカル
ボニルアミノ、３−メチルチオウレイド、３−
（４−クロロフエニル）チオウレイド、１−メチ
ルヒドラジノ、２−ジメチルヒドラジノ、２−フ
エニルヒドラジノ、ピペリジノアミノ、モルホリ
ノアミノ、２−ピリミジルアミノ、２−ピリジル
アミノ、３−ピリジルアミノ、４−ピリジルアミ
ノ、２−チアゾリルアミノ、ピペリジノ又はモノ
ホリノがあげられ、好ましくはアミノ、低級アル
キルアミノ、低級アルコキシアミノ及びモルホリ
ノアミノである。 Ｂは、例えばエチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オ
クタメチレンのようなC1-8アルキル基、２−ヒド
ロキシトリメチレン基又はｏ−、ｍ−もしくはｐ
−フエニレン基があげられる。 式（）のうち、次の化合物は本発明の目的の
ために好適に用いられる。 (1) ｎが１であり、R4は３位に置換し、−
COXR6、−CONHR8又はシアノ基を示し、Ｘ
は酸素原子又は硫黄原子を示し、R6は水素原
子、アルキル基又はフエニル基を示し、R8は
水素原子又は低級アルキル基を示す化合物。 (2) R3が水素原子である化合物。とくにR1及び
R2が同一であつて、エチル基又はイソプロピ
ル基である化合物。 次に本発明の式（）の化合物を例示する。化
合物番号は以下の記載において参照される。
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミ
ノ、sec−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ
−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジｎ−プロピルアミ
ノ、ジｉ−プロピルアミノ、エチル（ｎ−ブチ
ル）アミノ、２−クロロエチルアミノ、シアノメ
チルアミノ、２−シアノエチルアミノ、ヒドロキ
シメチルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、
２−ヒドロキシエチル（メチル）アミノ、２−ヒ
ドロキシエチル（メチル）アミノ、ジ（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ、２，３，４，５，６−ペ
ンタヒドロキシヘキシル（メチル）アミノ、２−
メトキシエチルアミノ、２−（２，６−ジクロロ
フエノキシ）エチルアミノ、カルボキシメチルア
ミノ、メトキシカルボニルメチルアミノ、２−
（ジメチルアミノ）エチルアミノ、２−（ジイソプ
ロピルアミノ）エチルアミノ、３−（ジメチルア
ミノ）プロピルアミノ、２−モルモリノエチルア
ミノ、アリルアミノ、ジアリルアミノ、２−プロ
ピニルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、２，３−ジメチルシクロヘキシル
アミノ、ベンジルアミノ、４−クロロベンジルア
ミノ、４−ニトロベンジルアミノ、４−メチルベ
ンジルアミノ、フエネチルアミノ、ｄ，ｄ−ジメ
チルベンジルアミノ、アニリノ、４−クロロアニ
リノ、３，４−ジクロロアニリノ、３−クロロ−
２−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシアニリ
ノ、３−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシア
ニリノ、４−ニトロアニリノ、４−メチルアニリ
ノ、２，６−ジメチルアニリノ、２，６−ジエイ
ルアニリノ、２，６−ジイソブロピルアニリノ、
３−トリフルオロメチルアニリノ、４−シアノア
ニリノ、２−メトキシアニリノ、３−メトキシア
ニリノ、４−メトキシアニリノ、２−エトキシア
ニリノ、３−エトキシアニリノ、４−エトキシア
ニリノ、２−メトキシカルボニルアニリノ、ヒド
ロキシアミノ、メトキシアミノ、アセトキシアミ
ノ、３−ピリジルメチルアミノ、４−ピリジルメ
チルアミノ、ホルミル（メチル）アミノ、メトキ
シアセチル（メチル）アミノ、メトキシチオカル
ボニルアミノ、３−メチルチオウレイド、３−
（４−クロロフエニル）チオウレイド、１−メチ
ルヒドラジノ、２−ジメチルヒドラジノ、２−フ
エニルヒドラジノ、ピペリジノアミノ、モルホリ
ノアミノ、２−ピリミジルアミノ、２−ピリジル
アミノ、３−ピリジルアミノ、４−ピリジルアミ
ノ、２−チアゾリルアミノ、ピペリジノ又はモノ
ホリノがあげられ、好ましくはアミノ、低級アル
キルアミノ、低級アルコキシアミノ及びモルホリ
ノアミノである。 Ｂは、例えばエチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オ
クタメチレンのようなC1-8アルキル基、２−ヒド
ロキシトリメチレン基又はｏ−、ｍ−もしくはｐ
−フエニレン基があげられる。 式（）のうち、次の化合物は本発明の目的の
ために好適に用いられる。 (1) ｎが１であり、R4は３位に置換し、−
COXR6、−CONHR8又はシアノ基を示し、Ｘ
は酸素原子又は硫黄原子を示し、R6は水素原
子、アルキル基又はフエニル基を示し、R8は
水素原子又は低級アルキル基を示す化合物。 (2) R3が水素原子である化合物。とくにR1及び
R2が同一であつて、エチル基又はイソプロピ
ル基である化合物。 次に本発明の式（）の化合物を例示する。化
合物番号は以下の記載において参照される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
No.264〜273の化合物はｎが２である。
式（）を有する化合物は次の示す方法によつ
て製造することができる。 式（）に於てR4が−COOH又は−COSHの
化合物 （式中、R1、R2、R3及びＸは前述したものと同
意義を示す。） 化合物４は、化合物１と化合物２との無溶媒も
しくは適当な不活性溶媒又は希稀剤の存在下、加
熱下に反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン供与性溶媒；メチルｎ−
ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類；ｎ−ブタノール又は酢
酸等を用いることができ、水と共沸する不活性溶
媒を用いて還流下に生成水を除去しながら反応を
行うのが好適である。 又目的によつては、中間体であるアミドカルボ
ン酸３を単離することも可能である。例えば２，
６−ジエチルアニリン又は２，６−ジイソプロピ
ルアニリンと化合物１との反応においては、融点
243.5〜244℃又は融点191〜193℃を有する対応す
る中間体３をそれぞれ定量的に得ることができ
る。 式（）に於てR4が−COR5の化合物 （式中、R1、R2、R3及びR5は前述したものと同
意義を示す。） 化合物５は、公知方法により化合物４をハロゲ
ン化試薬と反応させることにより得られる。ハロ
ゲン化試薬としては、例えば塩化チオニル等が用
いられる。 式（）に於てR4がカルボキシ又はチオカル
ボキシのエステルもしくはアミドの化合物 （式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、Ｘ及び
Ａは前述したものと同意義を示す。） 化合物７、化合物９及び化合物11は、化合物５
とそれぞれ化合物６、化合物８又は化合物10とを
脱酸剤の存在下に適当な溶媒中で氷冷下ないし加
熱下に反応させるこにより得ることができる。脱
酸剤としては、例えばトリエチルアミンもしくは
トリｎ−ブチルアミンのような鎖状三級アミン
類；1.5−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
５のような環状三級アミン；ピリジン又はアルカ
リ金属炭酸塩などである。また溶媒としては、本
反応に関与しないものであれば特に限定はなく、
例えばベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水
素類；クロロホルム、ジクロロメタンのようなバ
ロゲン化炭化水素類；ジイソプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、テトラヒドフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピ
オニトリルのようなニトリル類；アセトン又はこ
れらの溶媒の混合溶媒を用いることができる。 式（）に於てR4がCNの化合物 （式中、R1、R2及びR3は前述したものと同意義
を示す。） 化合物13は、公知方法により化合物12を脱水剤
の存在下に加熱することにより得られる。例えば
化合物12をジシクロロエタン中でオキシ塩化リン
の存在下加熱還流することにより収率よく製造さ
れる。 式（）の化合物は、農業用殺菌剤として土壌
施用又は散布によつて植物の病気に対して治療的
かつ保護的効地を示す。とくに、十字科植物に発
生して従来防除が困難であつた根こぶ病に卓効を
示す。また稲作の重要病害である稲紋枯病に有効
であり、或いはリゾクトニア菌に起因するビー
ト、棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病及びトマト
の輪紋病にも有効である。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用
いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、等に
調製されて使用される。ここでいう担体とは、処
理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、
また、有効成分化合物の貯蔵、輪送あるいは取り
扱いを容易にするために、農業用殺菌剤中に混合
される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに、本発明の農業用殺菌剤には製剤の性状
を改善し、生成効果を高める目的で、カゼイン、
ゼラチン、アルプミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤、例え
ば活性炭、サイクロデキストリン、固型パラフイ
ンまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等を併
用することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場所面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ
単独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.05ないし
1.7mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じてその他補助剤が加えられる。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農業用殺菌剤を、たとえば、畑地又は水田にお
いて農作物に病気の発生する前または発生後に作
物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に施用
するときは、10aあたり有効成分として１ないし
5000ｇ好ましくは10〜100ｇを投ずることにより、
有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農業用殺菌剤を種子処理、たと
えば種子粒衣剤として使用するときは、種子重量
あたり有効成分として0.01％〜２％好ましくは
0.1〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農業用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを
広げるために他の農業用殺菌剤が配合されること
は好ましく、場合によつては相乗効果を期待する
こともできる。 このような他の殺菌剤の例としては、たとえ
ば、チオフアネート、チオフアネートメチル、ベ
ノミル、カルベンダゾール、ハイメキサゾール、
テクロフタラム、クロロタロニル、フエンチンハ
イドロキサイド、キヤブタン、キヤブタホル、サ
ーラム、エデイフエンホス、トリシクラゾール、
IBP、PCNB、フサライド、カスガマイシン、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、イソプロチオラ
ン、プロベナゾール、ピロキロン、クロベンチア
ゾン（Ｓ−1901）、メタラキシル、エクロメゾー
ル、イプロジオン、プロピコナゾール、エタコナ
ゾール、トリアジメホン、プロクロラツツ、４−
メチルスルホニルオキシフエニル Ｎ−メチルチ
オールカーバメート（NK−1911）、Ｎ−（１−ブ
トキシ−２，２，２−トリクロロエチル）サリシ
ルアミド（NK−483）等の殺菌剤があげられる
が、これらに限られるものではない。さらに必要
に応じて他の殺菌剤、たとえば、イソキサチオ
ン、フエニトロチオン、ダイアジノン、トリクロ
ルホン、ダヂスルホトン、アセフエート、カルバ
リール、ブロボクシユア、メソミル、チオシクラ
ム、カルタツプ、ピレスリン、アレスリン、フエ
ンバレレート等、また殺ダニ剤、除草剤、植物生
長調節剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、土壌改良
剤、改良資材、ペーパーポツト、合成培土、堆肥
もしくは化学肥料等と適宜混合して使用すること
もできる。 本発明の農業用殺菌剤と、特に稲栽培上におけ
るイモチ、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウ
ンカおよび／またはヨコバイ駆助剤との配合は省
力化のメリツトが大きい。同時防除剤として本発
明の殺菌剤と配合しうる薬剤は前記した通りであ
る。配合量は防除の対象および製剤形態によつて
異なり、防除に必要な有効成分量を含有させるよ
うに調製して使用される。 次に式（）を有する化合物の製造法を実施例
によつて説明する。 実施例 １ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルボキシフタールイミド（化合物番号11） 無水トリメリツト酸1.92ｇをメチルイソブチル
ケトン15mlに撹拌下加熱溶解させた後、２，６−
ジイソプロピルアニリン1.8ｇを加え、水分離装
置を付け３時間加熱還流した。反対終了後、溶媒
を減圧下留去し得られる粗イミドを30％含水エタ
ノールより再結晶して、融点274〜275℃の目的化
合物３ｇを得た。 実施例 ２ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
クロルカルボニルフタールイミド（化合物番号
44） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルボキシフタールイミド２ｇをベンゼン30mlに
懸濁し、塩化チオニル1.4ｇを加え２時間加熱還
流した。反応後混合物より溶媒及び過剰の塩化チ
オニルを減圧下留去して、融点148−150℃の目的
化合物2.1ｇを得た。 実施例 ３ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
メトキシカルボニルフタールイミド（化合物番
号65） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
クロロカルボニルフタールイミド２ｇをベンゼン
15mlに溶解した後、メタノール５mlを加え２時間
加熱還流した。溶媒留去後得られる粗結晶をメタ
ノールより再結晶して、融点173−173.5℃の目的
化合物1.9ｇを得た。 実施例 ４ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルバモイルフタールイミド（化合物番号153） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
クロロカルボニルフタールイミド２ｇをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶解した後、氷冷下撹拌しなが
らアンモニアを滴下した。反応混合物のPHを７と
した後、室温で更に１時間撹拌した。反応混合物
を水中に投入し、酢酸エチルにて目的化合物を抽
出、分取し、水洗した。芒硝で乾燥後、溶媒を減
圧下留去し、得られた粗アミドをメタノールより
再結晶して融点251−252℃の目的化合物1.8ｇを
得た。 実施例 ５ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
シアノフタールイミド（化合物番号258） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルバモイルフタールイミド2.3ｇをジクロロエ
タン５mlに溶解した後、オキシ塩化リン１mlを加
え撹拌下に２時間加熱還流した。放冷後、反応混
合物を氷水中に投入し、酢酸エチルで目的化合物
を抽出分取し、水洗した。芒硝で乾燥後、溶媒を
減圧下留去し、得られた粗ニトリルをｎ−ヘキサ
ンより再結晶して融点162−163℃の目的化合物
1.8ｇを得た。 次に本発明の農業用殺菌剤の製造例をあげる。
文中、単に部とあるのは全て重量部を意味する。 実施例 ６ 粉 剤 化合物番号(11)の化合物2.5部、タルク47.5部、
クレー47部及びホワイトカーボン３部を混合機中
で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕して粉剤を
得た。 実施例 ７ 粉 剤 化合物番号（153）の化合物５部、活性炭25部、
タルク30部及びクレー40部を混合機中で均一に混
合し、ハンマーミルで破砕して持続性の粉剤を得
た。 実施例 ８ 粒剤 カガライト２号（軽石系破砕粒状物、シルバー
産業製）77.5部をジヤケツト付リボンミキサーに
仕込み、かきまぜながら予め調製した化合物番号
(11)の化合物2.5部をアセトン20.0部に溶解した溶
液を加えて充分に混合して均一に吸着させた。リ
ボンミキサーのジヤケツト部に水蒸気を通し、か
きまぜながらアセトンを揮散除去し、化合物番号
(11)の化合物を吸着した基粒を調製した。次いで基
粒の品温を50〜60℃に保持し、かきまぜながら固
形パラフイン（mp68〜70℃）の溶融液20.0部を
注加して基粒の表面を被覆した。被覆が完了した
ときジヤケツトに水を通して冷却し、主剤を2.5
％含有する薬害を軽減した被覆剤を得た。 実施例 ９ 粒 剤 実施例８における固体パラフインにかえてステ
アリン酸（mp64〜70℃）を使用した以外は実施
例７と同じ方法により、化合物番号(11)の化合物を
2.5％含有する薬害を軽減した被覆粒剤を得た。 実施例 10 粒 剤 化合物番号（258）化合物５部、ベントナイト
20部、リグニンスルホン酸カルシウム１部及びク
レー74部を混合し、適量の水を加え練合し、スク
リユー押出型造粒機により造粒後乾燥整粒して粒
剤を得た。 実施例 11 水和剤 化合物番号（166）の化合物50部、ホワイトカ
ーボン５部、ソルポールAC−2495G（東邦化学社
商品名）５部及びクレー40部を混合機中で均一に
混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。 実施例 12 乳 剤 化合物番号（81）の化合物10部、キシレン10
部、パラコールPS−２（日本乳化剤社商品名）12
部及びシクロヘキサノン68部を混合し、均一に溶
解させて乳剤を得た。 次に本発明の化合物の農業用殺菌剤としての効
果を示す試験例をあげる。 実施例 13 白菜根こぶ病防除試験（土壌混和） 根こぶ病（病原菌Plasmodiophora brassicae）
に羅病した白菜根を摩砕して土壌に混合し、根こ
ぶ病菌汚染土壌の作成した。その病原菌汚染土壌
に供試化合物を対土12.5ppmとなるように混和し
て300ml容ポツトに入れ、白菜種子（品種 無双）
を播種した（１ポツトに５粒播種し、出芽後１本
仕立とした。）温室内で45日間育苗した後抜き取
り、根部の発病程度を下記の基準で調査し、１区
５ポツトの平均発病程度として第１表に示した。 発病程度０ 根こぶをない 発病程度１ 側根に根こぶを作るが小さく少ない 発病程度２ 側根に小さな根こぶを沢山作る、あ
るいは大きな根こぶを作る 発病程度３ 主根に小さな根こぶを作る、側根の
根こぶは少ない 発病程度４ 主根に大きな根こぶを作る、側根の
根こぶ中程度 発病程度５ 主根・側根に大きな根こぶを沢山作
る
て製造することができる。 式（）に於てR4が−COOH又は−COSHの
化合物 （式中、R1、R2、R3及びＸは前述したものと同
意義を示す。） 化合物４は、化合物１と化合物２との無溶媒も
しくは適当な不活性溶媒又は希稀剤の存在下、加
熱下に反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン供与性溶媒；メチルｎ−
ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類；ｎ−ブタノール又は酢
酸等を用いることができ、水と共沸する不活性溶
媒を用いて還流下に生成水を除去しながら反応を
行うのが好適である。 又目的によつては、中間体であるアミドカルボ
ン酸３を単離することも可能である。例えば２，
６−ジエチルアニリン又は２，６−ジイソプロピ
ルアニリンと化合物１との反応においては、融点
243.5〜244℃又は融点191〜193℃を有する対応す
る中間体３をそれぞれ定量的に得ることができ
る。 式（）に於てR4が−COR5の化合物 （式中、R1、R2、R3及びR5は前述したものと同
意義を示す。） 化合物５は、公知方法により化合物４をハロゲ
ン化試薬と反応させることにより得られる。ハロ
ゲン化試薬としては、例えば塩化チオニル等が用
いられる。 式（）に於てR4がカルボキシ又はチオカル
ボキシのエステルもしくはアミドの化合物 （式中、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、Ｘ及び
Ａは前述したものと同意義を示す。） 化合物７、化合物９及び化合物11は、化合物５
とそれぞれ化合物６、化合物８又は化合物10とを
脱酸剤の存在下に適当な溶媒中で氷冷下ないし加
熱下に反応させるこにより得ることができる。脱
酸剤としては、例えばトリエチルアミンもしくは
トリｎ−ブチルアミンのような鎖状三級アミン
類；1.5−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−
５のような環状三級アミン；ピリジン又はアルカ
リ金属炭酸塩などである。また溶媒としては、本
反応に関与しないものであれば特に限定はなく、
例えばベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水
素類；クロロホルム、ジクロロメタンのようなバ
ロゲン化炭化水素類；ジイソプロピルエーテル、
ジエチルエーテル、テトラヒドフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピ
オニトリルのようなニトリル類；アセトン又はこ
れらの溶媒の混合溶媒を用いることができる。 式（）に於てR4がCNの化合物 （式中、R1、R2及びR3は前述したものと同意義
を示す。） 化合物13は、公知方法により化合物12を脱水剤
の存在下に加熱することにより得られる。例えば
化合物12をジシクロロエタン中でオキシ塩化リン
の存在下加熱還流することにより収率よく製造さ
れる。 式（）の化合物は、農業用殺菌剤として土壌
施用又は散布によつて植物の病気に対して治療的
かつ保護的効地を示す。とくに、十字科植物に発
生して従来防除が困難であつた根こぶ病に卓効を
示す。また稲作の重要病害である稲紋枯病に有効
であり、或いはリゾクトニア菌に起因するビー
ト、棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病及びトマト
の輪紋病にも有効である。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農業用殺菌剤として通常用
いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、等に
調製されて使用される。ここでいう担体とは、処
理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、
また、有効成分化合物の貯蔵、輪送あるいは取り
扱いを容易にするために、農業用殺菌剤中に混合
される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタバルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに、本発明の農業用殺菌剤には製剤の性状
を改善し、生成効果を高める目的で、カゼイン、
ゼラチン、アルプミン、ニカワ、アルギン酸ソー
ダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル
アルコール等の高分子化合物や他の補助剤、例え
ば活性炭、サイクロデキストリン、固型パラフイ
ンまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等を併
用することもできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場所面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ
単独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常0.1ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.05ないし
1.7mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じてその他補助剤が加えられる。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農業用殺菌剤を、たとえば、畑地又は水田にお
いて農作物に病気の発生する前または発生後に作
物の茎葉に散布、または土壌もしくは水面に施用
するときは、10aあたり有効成分として１ないし
5000ｇ好ましくは10〜100ｇを投ずることにより、
有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農業用殺菌剤を種子処理、たと
えば種子粒衣剤として使用するときは、種子重量
あたり有効成分として0.01％〜２％好ましくは
0.1〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農業用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを
広げるために他の農業用殺菌剤が配合されること
は好ましく、場合によつては相乗効果を期待する
こともできる。 このような他の殺菌剤の例としては、たとえ
ば、チオフアネート、チオフアネートメチル、ベ
ノミル、カルベンダゾール、ハイメキサゾール、
テクロフタラム、クロロタロニル、フエンチンハ
イドロキサイド、キヤブタン、キヤブタホル、サ
ーラム、エデイフエンホス、トリシクラゾール、
IBP、PCNB、フサライド、カスガマイシン、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、イソプロチオラ
ン、プロベナゾール、ピロキロン、クロベンチア
ゾン（Ｓ−1901）、メタラキシル、エクロメゾー
ル、イプロジオン、プロピコナゾール、エタコナ
ゾール、トリアジメホン、プロクロラツツ、４−
メチルスルホニルオキシフエニル Ｎ−メチルチ
オールカーバメート（NK−1911）、Ｎ−（１−ブ
トキシ−２，２，２−トリクロロエチル）サリシ
ルアミド（NK−483）等の殺菌剤があげられる
が、これらに限られるものではない。さらに必要
に応じて他の殺菌剤、たとえば、イソキサチオ
ン、フエニトロチオン、ダイアジノン、トリクロ
ルホン、ダヂスルホトン、アセフエート、カルバ
リール、ブロボクシユア、メソミル、チオシクラ
ム、カルタツプ、ピレスリン、アレスリン、フエ
ンバレレート等、また殺ダニ剤、除草剤、植物生
長調節剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、土壌改良
剤、改良資材、ペーパーポツト、合成培土、堆肥
もしくは化学肥料等と適宜混合して使用すること
もできる。 本発明の農業用殺菌剤と、特に稲栽培上におけ
るイモチ、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウ
ンカおよび／またはヨコバイ駆助剤との配合は省
力化のメリツトが大きい。同時防除剤として本発
明の殺菌剤と配合しうる薬剤は前記した通りであ
る。配合量は防除の対象および製剤形態によつて
異なり、防除に必要な有効成分量を含有させるよ
うに調製して使用される。 次に式（）を有する化合物の製造法を実施例
によつて説明する。 実施例 １ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルボキシフタールイミド（化合物番号11） 無水トリメリツト酸1.92ｇをメチルイソブチル
ケトン15mlに撹拌下加熱溶解させた後、２，６−
ジイソプロピルアニリン1.8ｇを加え、水分離装
置を付け３時間加熱還流した。反対終了後、溶媒
を減圧下留去し得られる粗イミドを30％含水エタ
ノールより再結晶して、融点274〜275℃の目的化
合物３ｇを得た。 実施例 ２ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
クロルカルボニルフタールイミド（化合物番号
44） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルボキシフタールイミド２ｇをベンゼン30mlに
懸濁し、塩化チオニル1.4ｇを加え２時間加熱還
流した。反応後混合物より溶媒及び過剰の塩化チ
オニルを減圧下留去して、融点148−150℃の目的
化合物2.1ｇを得た。 実施例 ３ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
メトキシカルボニルフタールイミド（化合物番
号65） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
クロロカルボニルフタールイミド２ｇをベンゼン
15mlに溶解した後、メタノール５mlを加え２時間
加熱還流した。溶媒留去後得られる粗結晶をメタ
ノールより再結晶して、融点173−173.5℃の目的
化合物1.9ｇを得た。 実施例 ４ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルバモイルフタールイミド（化合物番号153） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
クロロカルボニルフタールイミド２ｇをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶解した後、氷冷下撹拌しなが
らアンモニアを滴下した。反応混合物のPHを７と
した後、室温で更に１時間撹拌した。反応混合物
を水中に投入し、酢酸エチルにて目的化合物を抽
出、分取し、水洗した。芒硝で乾燥後、溶媒を減
圧下留去し、得られた粗アミドをメタノールより
再結晶して融点251−252℃の目的化合物1.8ｇを
得た。 実施例 ５ Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
シアノフタールイミド（化合物番号258） Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフエニル）３−
カルバモイルフタールイミド2.3ｇをジクロロエ
タン５mlに溶解した後、オキシ塩化リン１mlを加
え撹拌下に２時間加熱還流した。放冷後、反応混
合物を氷水中に投入し、酢酸エチルで目的化合物
を抽出分取し、水洗した。芒硝で乾燥後、溶媒を
減圧下留去し、得られた粗ニトリルをｎ−ヘキサ
ンより再結晶して融点162−163℃の目的化合物
1.8ｇを得た。 次に本発明の農業用殺菌剤の製造例をあげる。
文中、単に部とあるのは全て重量部を意味する。 実施例 ６ 粉 剤 化合物番号(11)の化合物2.5部、タルク47.5部、
クレー47部及びホワイトカーボン３部を混合機中
で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕して粉剤を
得た。 実施例 ７ 粉 剤 化合物番号（153）の化合物５部、活性炭25部、
タルク30部及びクレー40部を混合機中で均一に混
合し、ハンマーミルで破砕して持続性の粉剤を得
た。 実施例 ８ 粒剤 カガライト２号（軽石系破砕粒状物、シルバー
産業製）77.5部をジヤケツト付リボンミキサーに
仕込み、かきまぜながら予め調製した化合物番号
(11)の化合物2.5部をアセトン20.0部に溶解した溶
液を加えて充分に混合して均一に吸着させた。リ
ボンミキサーのジヤケツト部に水蒸気を通し、か
きまぜながらアセトンを揮散除去し、化合物番号
(11)の化合物を吸着した基粒を調製した。次いで基
粒の品温を50〜60℃に保持し、かきまぜながら固
形パラフイン（mp68〜70℃）の溶融液20.0部を
注加して基粒の表面を被覆した。被覆が完了した
ときジヤケツトに水を通して冷却し、主剤を2.5
％含有する薬害を軽減した被覆剤を得た。 実施例 ９ 粒 剤 実施例８における固体パラフインにかえてステ
アリン酸（mp64〜70℃）を使用した以外は実施
例７と同じ方法により、化合物番号(11)の化合物を
2.5％含有する薬害を軽減した被覆粒剤を得た。 実施例 10 粒 剤 化合物番号（258）化合物５部、ベントナイト
20部、リグニンスルホン酸カルシウム１部及びク
レー74部を混合し、適量の水を加え練合し、スク
リユー押出型造粒機により造粒後乾燥整粒して粒
剤を得た。 実施例 11 水和剤 化合物番号（166）の化合物50部、ホワイトカ
ーボン５部、ソルポールAC−2495G（東邦化学社
商品名）５部及びクレー40部を混合機中で均一に
混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。 実施例 12 乳 剤 化合物番号（81）の化合物10部、キシレン10
部、パラコールPS−２（日本乳化剤社商品名）12
部及びシクロヘキサノン68部を混合し、均一に溶
解させて乳剤を得た。 次に本発明の化合物の農業用殺菌剤としての効
果を示す試験例をあげる。 実施例 13 白菜根こぶ病防除試験（土壌混和） 根こぶ病（病原菌Plasmodiophora brassicae）
に羅病した白菜根を摩砕して土壌に混合し、根こ
ぶ病菌汚染土壌の作成した。その病原菌汚染土壌
に供試化合物を対土12.5ppmとなるように混和し
て300ml容ポツトに入れ、白菜種子（品種 無双）
を播種した（１ポツトに５粒播種し、出芽後１本
仕立とした。）温室内で45日間育苗した後抜き取
り、根部の発病程度を下記の基準で調査し、１区
５ポツトの平均発病程度として第１表に示した。 発病程度０ 根こぶをない 発病程度１ 側根に根こぶを作るが小さく少ない 発病程度２ 側根に小さな根こぶを沢山作る、あ
るいは大きな根こぶを作る 発病程度３ 主根に小さな根こぶを作る、側根の
根こぶは少ない 発病程度４ 主根に大きな根こぶを作る、側根の
根こぶ中程度 発病程度５ 主根・側根に大きな根こぶを沢山作
る
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 14
白菜根こぶ病防除試験（茎葉散布）
根こぶ病菌（Plasmodiophora brassicae）で
汚染された土壌を、径９cmの素焼鉢につめ、白菜
種子（品種 無双）を播種し、発芽後間引して１
鉢当り５本仕立とした。本葉抽出期と３〜４葉期
の２回、100ppmの供試薬液を１鉢当り10mlの割
合で散布し、温室内で45日間栽培した後、実施例
13の調査基準に従つて発病程度を調査した。１区
２連制として１株当りの平均発病度を第２表に示
す。
汚染された土壌を、径９cmの素焼鉢につめ、白菜
種子（品種 無双）を播種し、発芽後間引して１
鉢当り５本仕立とした。本葉抽出期と３〜４葉期
の２回、100ppmの供試薬液を１鉢当り10mlの割
合で散布し、温室内で45日間栽培した後、実施例
13の調査基準に従つて発病程度を調査した。１区
２連制として１株当りの平均発病度を第２表に示
す。
【表】
【表】
実施例 15
稲もんがれ病防除試験（予防散布）
４〜５葉期の稲苗（品種：日本晴）に３ポツト
50mlあて300ppmの供試薬液を散布し、24時間室
温に放置した後、予めもんがれ病菌
（Rhizoctonia solani）を培養したえんばく粒を
稲の茎際に４〜５粒置き、25〜27℃の湿室に移
し、菌接種７日後に発病の程度を病斑形成の高さ
（cm）によつて調査した。その結果を第３表に示
す。
50mlあて300ppmの供試薬液を散布し、24時間室
温に放置した後、予めもんがれ病菌
（Rhizoctonia solani）を培養したえんばく粒を
稲の茎際に４〜５粒置き、25〜27℃の湿室に移
し、菌接種７日後に発病の程度を病斑形成の高さ
（cm）によつて調査した。その結果を第３表に示
す。
【表】
【表】
実施例 16
キユウリ苗立枯病防除試験（土壌潅注）
フスマに28℃で２週間培養した苗立枯病菌
（Rhizoctonia solani）を土壌に均一に混合し、
この土壌を径12cmのポツトに入れ、キユウリ（品
種：相模半白）を20粒ずつ播種したのち、上から
250ppmbの供試薬液を３／m2の割合で潅注し
た。鉢を25℃の温室に２週間保ち、苗立病の発病
苗数（本）を調査した。１区３連制とし、その合
計値を第４表に示す。
（Rhizoctonia solani）を土壌に均一に混合し、
この土壌を径12cmのポツトに入れ、キユウリ（品
種：相模半白）を20粒ずつ播種したのち、上から
250ppmbの供試薬液を３／m2の割合で潅注し
た。鉢を25℃の温室に２週間保ち、苗立病の発病
苗数（本）を調査した。１区３連制とし、その合
計値を第４表に示す。
【表】
【表】
実施例 17
トマト輪紋病防除試験（予防散布）
３〜４葉期のトマト苗（品種：福寿２号）に３
ポツト50mlあて300ppmの供試薬液を散布した。
翌日トマト輪紋病菌（Alternaria solani）の分
生胞子けんだく液を噴霧接種し、22℃の湿室に保
ち発病させた。菌接種７日後に発病程度を下記の
基準に調査し、１区３連制の平均発病程度として
第５表に示した。 発病程度０：無発病 発病程度１：植物体各葉の発病面積率が10％以下 発病程度２：植物体各葉の発病面積率が10〜50％ 発病程度３：植物体各葉の発病面積率が50％以上
ポツト50mlあて300ppmの供試薬液を散布した。
翌日トマト輪紋病菌（Alternaria solani）の分
生胞子けんだく液を噴霧接種し、22℃の湿室に保
ち発病させた。菌接種７日後に発病程度を下記の
基準に調査し、１区３連制の平均発病程度として
第５表に示した。 発病程度０：無発病 発病程度１：植物体各葉の発病面積率が10％以下 発病程度２：植物体各葉の発病面積率が10〜50％ 発病程度３：植物体各葉の発病面積率が50％以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有するフタールイミド誘導体。 上記式中、R1及びR2は同一又は異なつて低級
アルキル基又は低級アルケニル基を示し、R3は
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｎは１又は２を示し、R4はｎが１のとき、
カルボシキ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
イド、エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
を示し、ｎが２のとき、R4は式−CO−Ａ−CO
−を有する基を示し、Ａはポリオール又はジアミ
ンの２価残基を示す。 ２ ｎが１のとき、R4は−COR5、−COXR6、
【式】又はシアノ基を示し、R5はハロゲ ン原子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示
し、R6は水素原子、アルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、アンモニウム、有機アミン残
基、置換基を有してもよいアルキル基（該置換基
はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキ
シ、低級アルキルチオ、フエノキシ、アシルオキ
シ、エポキシ、カルボキシ、低級アルコキシカル
ボニル、ジ低級アルキルアミノ、又はＮ及び／又
はＯ原子を含む５員乃至６員複素環である。）、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキ
ルが置換していてもよいシクロアルキル基、置換
基を有していてもよいアラルキル基（該置換基は
ハロゲン、低級アルキル又はニトロである。）、置
換基を有していてもよいフエニル基（該置換基は
ハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルケニ
ル、低級アルコキシ、低級アルカノイル、低級ア
ルコキシカルボニル、ジ低級アルキルアミノ、低
級アルカノイルアミノ及びシアノから選ばれた基
である。）、ジ低級アルキルアミノ基又はＮ及び／
又はＯ原子を含む５員乃至６員複素環基を示し、
R7は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低
級アルキル基又は低級アルケニル基を示し、R8
は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基（該置換基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、
低級アルコキシ、ハロゲンが置換していてもよい
フエノキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボ
ニル、ジ低級アルキルアミノ又はＮ及び／又はＯ
原子を含む５員乃至６員複素環である。）、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルが
置換していてもよいシクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアラルキル基（該置換基はハロ
ゲン、低級アルキル又はニトロである。）、置換基
を有していてもよいフエニル基（該置換基はハロ
ゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、低級アルキ
ル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ及び低
級アルコキシカルボニルから選ばれた基であ
る。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級ア
ルカノイルオキシ基、低級アルコキシが置換して
いてもよい低級アルカノイル基、低級アルコキシ
チオカルボニル基、低級アルキルチオカルバモイ
ル基、ハロゲンが置換していてもよいフエニルチ
オカルバモイル基、アミノ基、ジ低級アルキルア
ミノ基、アニリノ基、又はＮ、Ｓ及び／又はＯ原
子を含む５員乃至６員複素環基を示し、或いは、
R7とR8はそれらが結合するＮ原子と共にピベリ
ジノ基又はモルホリノ基を示し、ｎが２のとき、
R4は−COO−Ｂ−OCO−、−CONH−NHCO−、
−CONH−Ｂ−NH−CO−又は
【式】を示し、Ｂはヒドロキシ が置換していてもよいアルキレン基又はフエニレ
ン基を示す。特許請求の範囲第１項の化合物。 ３ ｎが１であり、R4は３位に置換し、−
COXR6、−CONHR8又はシアノ基を示し、Ｘは
酸素原子又は硫黄原子を示し、R6は水素原子、
アルキル基又はフエニル基を示し、R8は水素原
子又は低級アルキル基を示す、特許請求の範囲第
２項の化合物。 ４ R3は水素原子である特許請求の範囲第１項
又は第２項の化合物。 ５ R1及びR2は同一であつて、エチル基又はイ
ソプロピル基であり、R3は水素原子である特許
請求の範囲第２項又は第３項の化合物。 ６ 式 を有するフタールイミド誘導体を有効成分とする
農業用殺菌剤。 上記式中、R1及びR2は同一又は異なつて低級
アルキル基又は低級アルケニル基を示し、R3は
水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、ｎは１又は２を示し、R4はｎが１のとき、
カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハラ
イド、エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基
を示し、ｎが２のとき、R4は式−CO−Ａ−CO
−を有する基を示し、Ａはポリオール又はジアミ
ンの２価残基を示す。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59015854A JPS60161968A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
| KR1019850000605A KR850005410A (ko) | 1984-01-31 | 1985-01-31 | 프탈이미드 유도체의 제조방법 |
| EP85101003A EP0152021A2 (en) | 1984-01-31 | 1985-01-31 | Phthalimide derivatives, their preparation and their use as agricultural fungicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59015854A JPS60161968A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161968A JPS60161968A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0553789B2 true JPH0553789B2 (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=11900389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59015854A Granted JPS60161968A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0152021A2 (ja) |
| JP (1) | JPS60161968A (ja) |
| KR (1) | KR850005410A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011002038A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 日本ゼオン株式会社 | 新規なジアリールアミン化合物、並びに、老化防止剤、ポリマー組成物、ゴム架橋物、及び、その成形品、並びに、ジアリールアミン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0678308B2 (ja) * | 1985-04-24 | 1994-10-05 | 三共株式会社 | フタルイミド誘導体およびそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
| JPH0794436B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1995-10-11 | 明治製菓株式会社 | フルオロフタルイミド類、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| AU653024B2 (en) * | 1991-05-30 | 1994-09-15 | Novartis Ag | Substituted diaminophthalimides and analogues |
| AU2003250482A1 (en) * | 2002-08-13 | 2004-02-25 | Warner-Lambert Company Llc | Phthalimide derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors |
| CN1326849C (zh) * | 2005-09-23 | 2007-07-18 | 南开大学 | 六氢酞酰亚胺类化合物及其制备和用途 |
| EP2344568B1 (en) | 2008-09-23 | 2017-12-20 | Nexam Chemical AB | Acetylenic polyamide |
| WO2021255091A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP59015854A patent/JPS60161968A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-31 KR KR1019850000605A patent/KR850005410A/ko not_active Withdrawn
- 1985-01-31 EP EP85101003A patent/EP0152021A2/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011002038A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 日本ゼオン株式会社 | 新規なジアリールアミン化合物、並びに、老化防止剤、ポリマー組成物、ゴム架橋物、及び、その成形品、並びに、ジアリールアミン化合物の製造方法 |
| US8883888B2 (en) | 2009-06-30 | 2014-11-11 | Zeon Corporation | Diarylamine compounds, aging inhibitor, polymer composition, crosslinked rubber product and molded article of the crosslinked product, and method of producing diarylamine compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0152021A2 (en) | 1985-08-21 |
| KR850005410A (ko) | 1985-08-26 |
| JPS60161968A (ja) | 1985-08-23 |
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