JPH0558816A - ３−イソチアゾロン類のためのヒドラジド安定化剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 本発明は、ある種のヒドラジド化合物を導入
することによって３−イソチアゾロン抗微生物化合物を
拮抗雰囲気中における化学分解に対して安定化させる方
法を提供することを目的とする。 【構成】 本発明方法は、３−イソチアゾロン類抗微生
物化合物（図示の一般式で表わされる）と、該化合物を
安定化させるのに十分な量のヒドラジド類（特にヌレイ
ン酸ヒドラジド、ベンジルヒドラジドあるいはｐ−トル
イン酸ヒドラジド）からなる群から選択された第２の化
合物とを組み合わせることを特徴とする。 〔式中、Ｙは（置換）Ｃ_１〜１８アルキル、（置換）Ｃ
_３〜１２シクロアルキル、（置換）アリール等であり、
Ｒ及びＲ_１は水素、ハロゲン、又はＣ_１〜４アルキルで
ある〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】（発明の背景） （発明の分野）本発明は、ある種のヒドラジド化合物を
導入することによって３−イソチアゾロン化合物を安定
化させる方法に関するものである。

【０００２】（従来技術）イソチアゾロン類は、微生物
を原因とするある種の水性又は非水性生成物の損傷を防
止するための殺微生物剤として高い商業的な興味がもた
れている。イソチアゾロン類は、有効性の高い殺微生物
剤であり（本明細書において用いる「殺微生物剤(micro
bicides)」という用語は、殺バクテリア剤(bactericide
s)、殺菌剤(fungicides)及び殺藻剤(algicides) を含む
ものであり、抗微生物活性は、バクテリア、菌及び藻類
のような微生物の成長の排除と共にこれの抑制又は防止
も含むことを意図している）、官能基を好適に選択する
ことによって広範囲の用途において有用である。しかし
ながら、処理すべき基質に加える前に保存したり加えた
後に保存したりする場合には、これらの化合物は長時間
保存の実際の条件下においては安定でないので、その有
効性は低下する可能性があると長い間考えられていた。
したがって、ある時間の間イソチアゾロン類の安定性を
向上させるため手段が求められていた。

【０００３】米国特許第３，８７０，７６５号及び４，
０６７，８７８号においては、金属亜硝酸塩又は金属硝
酸塩を加えることによって化学分解に対するイソチアゾ
ロン類を安定化させることが教示されているが、炭酸
塩、硫酸塩、塩素酸塩、過塩素酸塩及び塩化物をはじめ
とする他の通常の金属塩が、通常は水溶液又は水酸化物
系溶媒(hydroxylic solvent)中溶液であるイソチアゾロ
ン類の溶液を安定化させる点で有効でないことが教示さ
れている。

【０００４】米国特許第４，１５０，０２６号及び４，
２４１，２１４号においては、イソチアゾロン類の金属
塩コンプレックスが、生物学的活性を保持しながら熱安
定性を向上せしめるので、有用であることが教示されて
いる。

【０００５】一般に、金属塩が、腐食、ラテックスの凝
固、非水性媒体中における不溶性、安定化すべき基質と
の相互作用などのような問題を引き起こす可能性のある
使用状態においてある種のイソチアゾロン類用の有機安
定剤を用いることが公知である。ホルムアルデヒド又は
ホルムアルデヒド解離性化学物質は安定剤として公知で
あり（米国特許第４，１６５，３１８号及び４，１２
９，４４８号参照）、またオルトエステル類（米国特許
出願第１１８，３６６号）及びエポキシド類（米国特許
出願第１９４，２３４号）のようなある種の有機化学物
質も公知である。

【０００６】しかしながら、ある用途においては、その
揮発性、高熱下における分解、より高いコスト、取扱い
の困難性、潜在的な毒性などのために、有機安定剤を加
えることを避けることが望ましい。ホルムアルデヒドは
発癌物質と考えられており、人間の皮膚又は肺との接触
が起こり得る用途においてはホルムアルデヒドを用いな
いことが望ましい。

【０００７】実際の用途においては、硫酸銅のような銅
塩がイソチアゾロン類の安定化において有効であること
が証明されている。しかしながら、銅塩は、安定化され
たイソチアゾロン類の製造又は製品中へのその配合ある
いはかかる製品の使用といったような操作における溜出
液流中においては望ましくない。銅塩、特に塩化物は腐
食の原因となる可能性があり、あるいは水性分散液中に
ポリマーが存在する場合には分散液の凝固を引き起こす
可能性がある。

【０００８】（発明の概要）本発明の目的は、従来の系
の欠点の幾つか又は全てを克服するイソチアゾロン類用
の安定化系を提供することである。また、低いレベルの
安定剤のみによって安定化され、イソチアゾロン類が殺
微生物剤として用いられる系における他の成分による障
害が避けられるイソチアゾロン類を提供することも本発
明の目的である。

【０００９】これらの目的及び以下の記載から明らかと
なる他の目的は、本発明によって達成される。驚くべき
ことに、イソチアゾロン類を含む組成物にヒドラジド含
有化合物を加えることによって、イソチアゾロン類を分
解に対して安定化させることができることが見出され
た。したがって、本発明は、一態様においては、 （ａ）少なくとも一種の次式：

【化２】 （式中、Ｙは非置換又は置換（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈）アルキル、
非置換又は置換（Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、非置換
又はハロゲン置換（Ｃ₂ 〜Ｃ₈ ）アルケニル又はアルキ
ニル、非置換又は置換（Ｃ₇ 〜Ｃ₁₀）アラルキル、ある
いは非置換又は置換アリールであり；Ｒ及びＲ₁ はそれ
ぞれ独立してＨ、ハロゲン又は（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル
である）の３−イソチアゾロン類；及び （ｂ）ヒドラジド含有化合物； を含む組成物を提供するものである。

【００１０】他の態様においては、本発明は、バクテリ
ア、菌、藻又は酵母菌による汚染を受ける又は受けやす
い対象(locus) におけるバクテリア、菌、藻又は酵母菌
の成長を抑制又は防止するための方法であって、該対象
中又は対象上に、上記記載の組成物を、バクテリア、
菌、藻又は酵母菌の成長に悪影響を与える量導入するこ
とを特徴とする方法を包含するものである。

【００１１】（好ましい態様の説明）安定化されるイソ
チアゾロン類としては、米国特許第３，５２３，１２１
号及び３，７６１，４８８号に開示されており、次式：

【化３】 によって表されるものが挙げられる。特に、Ｙは、それ
ぞれ場合によっては１以上のヒドロキシ、ハロ、シア
ノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミ
ノ、カルボキシ、カルボアルコキシ、アルコキシ、アリ
ールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロアルコ
キシ、シクロアルキルアミノ、カルバモキシ又はイソチ
アゾロニルによって置換されている（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈）アル
キル又は（Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂）シクロアルキル；非置換又はハ
ロ置換（Ｃ₂ 〜Ｃ₈ ）アルケニル又はアルキニル；場合
によっては１以上のハロゲン、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル
又は（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシによって置換されている
（Ｃ₇ 〜Ｃ₁₀）アラルキル；並びに場合によっては１以
上のハロゲン、ニトロ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアシルアミノ、カルボ−（Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ ）アルコキシ又はスルファミルによって置換されてい
るアリールであってよい。

【００１２】Ｙに関する好ましい置換基は、置換又は非
置換（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈）アルキル又は（Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂）シクロ
アルキルであり；ＲはＨ、メチル又はＣｌであることが
好ましく；Ｒ₁ はＨ又はＣｌであることが好ましい。か
かる好ましいＹ置換基の例は、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、シク
ロヘキシル、ベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４
−メトキシベンジル、４−クロロベンジル、３，４−ジ
クロロフェニル、４−メトキシフェニル、ヒドロキシメ
チル、クロロメチル、クロロプロピル、水素などであ
る。

【００１３】特に好ましいイソチアゾロン類は、５−ク
ロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−
３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−
イソチアゾロン及び４，５−ジクロロ−２−オクチル−
３−イソチアゾロンである。

【００１４】５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロンを単独化合物として又は２−メチル−３−イソチア
ゾロンと混合したものが最も好ましい。混合する場合に
は、モノ塩素化イソチアゾロン／非塩素化イソチアゾロ
ンの好ましい比は約７０：３０〜約８５：１５であり、
特に好ましい比は約７０：３０〜約８０：２０である。
次に好ましいイソチアゾロンは、２−メチル−３−イソ
チアゾロンを低レベルの５−クロロ−２−メチル−３−
イソチアゾロンと組み合わせたものであり、好ましい比
は約９８：２〜約９６：４、最も好ましい比は約９７：
３である。

【００１５】好ましいヒドラジド含有化合物は、非置換
又は置換アルキルヒドラジド類、アリールヒドラジド
類、セミカルバジド類、複素環ヒドラジド類及びアルキ
ルジヒドラジド類である。特に好ましい特定の化合物と
しては、マレイン酸ヒドラジド及びｐ−トルイン酸ヒド
ラジドが挙げられる。

【００１６】いくつかのヒドラジド含有化合物は、イソ
チアゾロン類の安定剤としての有効性は従来評価されて
いないが、殺微生物活性を有することは公知である。か
かる化合物は安定剤として用いるのに特に望ましいであ
ろう。かかる化合物の例は、ベンジルヒドラジド及びマ
レイン酸ヒドラジドである。

【００１７】組成物は、約０．０１〜約９９．９９９９
部の１以上のイソチアゾロン類、及び、約０．０００１
〜約９９．９部のヒドラジド含有化合物を含むことがで
きる。

【００１８】概して、本発明の組成物は溶液の形態のも
のである。イソチアゾロン類の濃縮溶液及び希釈溶液の
両方に関する典型的な配合範囲を下表に示す（％は全て
重量部である）。大量の輸送のようなある用途に関して
は、より濃縮された溶液を利用することもできる。

【００１９】 配合表 イソチアゾロン ヒドラジド含有化合物 溶媒 （１、上記） 0.01〜99.9999 ％ 0.0001〜99.9％ 0 〜99.9899 ％ ( 好ましくは) 0.1 〜50％ 0.01〜20％ 40〜99.9899 ％

【００２０】溶媒を用いてイソチアゾロン類を溶解する
ことができ、溶媒は、イソチアゾロン類を溶解し、考え
られている最終用途に適合でき、イソチアゾロン類を不
安定化させることなく、ヒドラジド含有化合物と反応し
てその安定化作用を排除することのない任意の有機溶媒
であってよい。

【００２１】ヒドロキシル系溶媒、例えば、グリコール
類のようなポリオール類、アルコール類などを用いるこ
とができる。希釈度が高くイソチアゾロンに対する安定
剤の比が高い条件下においては、グリコール類が好まし
く用いられる。ある種の配合においては、脂肪族又は芳
香族のいずれかである炭化水素類が有用な溶媒である。

【００２２】好ましい溶媒は、解離しうるヒドロキシル
基がエーテル又はエステル官能基によって置換されてい
るキャップされたポリオール類である。通常トリエチレ
ングリコールジメチルエーテルとして知られている２，
５，８，１１−テトラオキサデカン及び通常ジエチレン
グリコールブチルエーテルアセテートとして知られてい
る４，７−ジオキサウンデカノール−１−アセテートが
特に好ましい。

【００２３】水はある種の好ましいイソチアゾロン類に
関する溶媒であり、ヒドラジド含有化合物を水性配合物
中で用いることができる。

【００２４】用いるヒドラジド含有化合物の量は、使用
条件、混合物中のイソチアゾロンの濃度に依存して変化
する。イソチアゾロンを基準としたヒドラジド含有化合
物の有効量は、約１：１００〜約１０００：１の範囲内
の比であってよい。濃溶液においては、比は概して約
１：５０〜約５０：１である。明らかに、より高い量を
用いることができるが、更なるコストがかかる。イソチ
アゾロンの希釈度が高い場合（例えば、溶媒中にイソチ
アゾロン１〜１０，０００ｐｐｍ）においては、安定剤
対イソチアゾロンの比は約１：１０〜約２０：１で変化
してよい。好ましい範囲は１：１〜２０：１である。

【００２５】本発明のヒドラジド含有化合物の安定化有
効性は、イソチアゾロンが米国特許第３，８７０，７９
５号、４，０６７，８７８号、４，１５０，０２６号及
び４，２４１，２１４号に記載されている他の塩安定剤
を含む場合においても注目されるものである。

【００２６】これら新規な有機的に安定化された殺微生
物剤は、通常、バクテリア、菌、酵母菌又は藻類によっ
て汚染される任意の対象(locus) において用いられる。
典型的な対象は、微生物を殺す必要があるか又はその成
長を制御する必要がある水冷却のような水性系、切削
油、油田などのような油系である。しかしながら、これ
らの安定化された殺微生物剤は、公知の殺微生物組成物
が有用なすべての用途において用いることができる。か
かる組成物の好ましい用途は、木材用塗料、接着剤、に
かわ、紙、織物、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑剤、
化粧品、食品、コーキング、給水及び工業用冷却水を微
生物から保護することである。

【００２７】以下に、かかる組成物の典型的な産業別用
途を示す。

【００２８】 産 業 用 途 接着剤、シーラント 接着剤、コーキング材、シーラント。 農業／食料品 補助保存、農業活性成分、農業化学製品の保存 、農業配合製品の保存、動物用餌料の保存、酪 農化学製品、肥料の保存、食品の保存、食品加 工化学製品、穀物の保存、収穫後の農作物の保 護、砂糖の加工、タバコ。 建設用製品 アスファルト／コンクリート、セメント変性剤 、建設製品、屋根用マスチック、合成しっくい 、壁用マスチック、ジョイントセメント。 化粧品類及びトイレタ 化粧品、化粧品、トイレタリー製品用原料、ト リー製品 イレタリー製品。 殺菌剤、消毒薬 消毒薬、殺菌剤 エマルジョン、分散剤 水性分散剤、分散顔料、ラテックス、写真用乳 剤、顔料スラリー、ポリマーラテックス。 家庭用配合製品 布帛柔軟剤、光沢剤、ワックス、手用皿洗浄剤 、原料、液体洗浄剤、手用セッケン。 工業処理その他 電着塗料、浴、すすぎ剤、電着予備処理、後す すぎ剤、工業用液体製品の保存、低温殺菌浴、 処理補助剤の保存。 工業用水処理空気洗浄 冷却塔、冷却水、水冷却、木製冷却塔薄板及び 構造部材の保存／処理、罐保温剤、ビール醸造 、における低温殺菌、密閉ループウォーター冷 却系。 洗濯 家庭用洗濯用製品、洗濯業者用用品、洗濯洗浄 水、衛生用品の洗濯。 皮革、皮革製品 皮革及び皮、皮革及び皮製品。 潤滑剤、液圧補助剤 自動車用潤滑剤及び自動車用流体、コンベヤー 用潤滑剤、グリース、液圧流体、潤滑剤。 医療器具 診断酵素、診断キット、医療用器具。 金属作動及び関連用途 切削流体、金属洗浄、金属作動流体。 臭気の制御（活性成分） 空気調節、動物用敷きわら、猫用寝わら、衛生 用化学製品、脱臭剤、加湿機、工業用脱臭剤、 衛生用配合品、便器。 塗料及び被覆 乳剤、塗料。 紙及び木材パルプ、そ 紙及び木材パルプの吸収材料、紙及び木材パル れらの製品 プの包装材料、紙、紙製品、紙の処理、セッケ ンの包装、木材パルプ、木材パルプ製品。 製紙工場 製紙工場粘着防止剤(slimicides)、パルプ及び 紙のスラリー。 石油精製、燃料 航空燃料（ジェット燃料、航空ガソリン）、原 油、バーナー、ディーゼル及びタービン燃料油 、石炭スラリー、ディーゼル燃料添加剤、ディ ーゼル燃料、燃料、ガソリン、加熱油、炭化水 素類、灯油、液化石油ガス、石油化学原料、石 油製品の保存、輸送及び製造、再循環石油製品 、残留燃料油、タービン油。 写真用化学品及び処理 写真処理：洗浄水、すすぎ剤、光処理、写真処 理用化学製品（現像剤、安定剤等）。 印刷 インキだめ溶液（印刷用）、インキ成分（顔料 、樹脂、溶媒等）、インキ。 消毒剤（活性） 消毒剤、乳製品用消毒剤、歯用消毒剤、発酵処 理用消毒剤、食品製造用消毒剤、食品処理用消 毒剤、医療用消毒剤、しっくい用消毒剤、獣医 用消毒剤。 セッケン、洗剤、洗浄 洗浄剤、洗剤、家庭用洗浄剤、工業用洗浄剤、 剤 液体セッケン、油及びグリース除去剤、粉末セ ッケン、洗浄製品用の原料、セッケン、界面活 性剤。 織物、織物製品 接着布帛、バーラップ、帆布、帆布製品、カー ペットの裏材、カーペット、衣類、被覆布帛、 カーテン、ドラペリー、エンジニアリング織物 、繊維、幾何織物（ｇｅｏｔｅｘｔｉｌｅｓ） 、織物で製造された製品、編成布帛、網、不織 布帛、紐、敷物、織物製アクセサリー、織物製 品、織物、室内装飾材料、織成布帛、糸。 織物の加工 染料定着剤、染料、繊維滑剤、触感改変剤、サ イジング剤、織物加工液。 治療（活性成分又は保 動物の健康／獣医学、水中生物培養、歯科、人 存） 間の健康、薬学／治療学。 水精製 活性炭床、脱イオン樹脂、フィルター、膜、逆 浸透膜、限外濾過膜、水精製、水精製パイプ、 管。 木材への適用 ラズアー(lazures)(木のしみ）、木材、木材製 品。 その他 アルコール類、水又はゲルを含む寝具、セラミ ック、コンタクトレンズ：ケース／濾過、電子 回路、電子製品用化学物質、食品製造用酵素、 酵素、工業用酵素、ゲルクッション、船舶防汚 剤、白かび防除剤、木、プラスチック、洗濯、 鉱業、天然ゴムラテックス、向上した回収噴射 液、穿孔液、破壊水及び完成液などの油田噴射 水、パイプ、プラスチック、ポリマー系、ポリ マー及び樹脂（合成及び天然）、試薬の保存、 ラバー、ラバー製品、皮剥離剤、固形保護用／ 装飾用フィルム、着色、水泳プール、廃棄物処 理、ウォーターベッド。

【００２９】イソチアゾロン類は、安定化を達成するた
めに殺微生物剤及び低いレベルのヒドラジド含有化合物
しか必要でないほどに活性であるので、処理される系中
のヒドラジド含有化合物の量は極めて少量であり、した
がって、系中の保護が必要な他の成分や、保護された系
が施される系に悪影響を与えることはない。一般に適用
が考えられる用途としては、金属作動流体、冷却水及び
空気洗浄機が挙げられる。

【００３０】本発明の組成物に関する用途の一つの重要
な領域は、金属作動流体における殺微生物剤としてのも
のである。金属作動流体は、とりわけ、アルカノールア
ミン類、石油スルホネート界面活性剤、油類（ナフテン
系、パラフィン系等）、塩素化パラフィン及び脂肪酸エ
ステル類、硫化脂肪化合物、ホスフェートエステル類、
脂肪酸及びそれらのアミン塩類、グリコール類、ポリグ
リコール類、硼酸エステル及びアミド類のような成分を
含んでいてよい化学物質の特許配合物である。これら
は、粉砕、加工、穿孔、及び、潤滑、冷却、表面腐食等
の防止を目的とした金属製造に関する他の処理技術にお
いて用いられる。これらは、活性金属作動流体（ＭＷ
Ｆ）濃縮物の形態で販売され、使用においては水中の活
性成分濃度１〜１０％に希釈される。

【００３１】金属作動流体は再循環され保存されるの
で、微生物の成長に適している。イソチアゾロン類は、
かかる微生物の成長を抑制するうえで有効であることが
見出された。金属作動流体中のある種の成分は、イソチ
アゾロン類を分解し、その殺微生物保護活性を除去する
傾向があるので、かかる分解に対するイソチアゾロン類
のための安定剤が望ましい。

【００３２】殺微生物剤の特性は、一以上の他の殺微生
物剤と組み合わせることによって向上せしめられること
が当該技術において公知である。したがって、他の公知
の殺微生物剤を本発明の組成物と有利に組み合わせるこ
とができる。

【００３３】以下の実施例は本発明を例示するためのも
のであり、特許請求の範囲によって限定されたもの以外
に本発明を限定するものではない。すべての％は特記し
ない限り重量基準のものであり、すべての試薬は特記し
ない限り良好な商業的品質のものである。以下の実施例
における金属作動流体中のイソチアゾロン類の定量方法
は、「Ｋａｔｈｏｎ ８８６ ＭＷ Ｍｉｃｒｏｂｉｏ
ｃｉｄｅ ａｎｄ Ｋａｔｈｏｎ ８９３ ＭＷ Ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ：高性能液体クロマトグラフィーによる
金属作動流体の分析；１９８８年、Ｒｏｈｍ ａｎｄ
Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ」において詳細に記載されて
いる。

【００３４】（実施例） 実施例１ 本実施例は、金属作動流体（ＭＷＦ）に加えたイソチア
ゾロン類に対するヒドラジド含有化合物の安定化効果を
示すものである。ＭＷＦ濃縮物Ａは、ナフテン系／パラ
フィン系油約１０〜１５％、水約５０％、乳化剤、ｐＨ
調節アミン、抗腐食剤及びＥＰ（極圧）剤を含む「半合
成」タイプのものであった。

【００３５】ＭＷＦ濃縮物Ｂは、油約３０〜５０％、乳
化剤、アミン、抗腐食剤及びＥＰ剤を含む乳化性油であ
った。ガラスバイアル中に、次の順序で、(a) ＭＷＦ濃
縮物溶液５重量部、(b) 溶液又は懸濁液の形態の安定剤
５部、(c) 水５部、(d) ５−クロロ−２−メチルイソチ
アゾロン及び２−メチルイソチアゾロンの約７５／２５
混合物の１４．４％水溶液を希釈することによって調製
された活性成分（ＡＩ）８０ｐｐｍを含む水溶液５部
（ここで、前者の化合物が本目的のための活性成分であ
ると考えられ、また、塩化マグネシウム９．２重量％及
び硝酸マグネシウム１５．７％も存在していた）を配置
した。かくして、最終的な混合物は、ＭＷＦ濃縮物３〜
５％、イソチアゾロンの活性成分２０ｐｐｍ、及び安定
剤０（対照）〜１０００ｐｐｍを含んでいた。

【００３６】次に、バイアルをキャップし、密閉された
キャビネット内の雰囲気室温において所定時間保存し、
０．４５ミクロンのフィルターを通して別のバイアル中
に濾別し、その日のうちに分析した。活性成分の相対濃
度は、Ｖａｒｉａｎ ｍｏｄｅｌ ５５００クロマトグ
ラフ及び紫外線検出器を用いて、逆相高圧液体クロマト
グラフィーによって測定した。

【００３７】 表 １ ４日後におけるＭＷＦ濃縮物ＡとＢ中の ５−クロロ−２−メチルイソチアゾロンの安定化 （元の系は、水中に、５−クロロ−２−メチルイソチアゾロン（ＡＩ）１５ｐｐ ｍ及びＡとＢのＭＷＦ濃縮物３％を含んでいた。全ての安定剤は１０００ｐｐｍ の溶液として加えた。） 安定剤 残留ＡＩ（％） ＭＷＦ−Ａ ＭＷＦ−Ｂ 試験No. １ 試験No. ２ なし 21 32 α−トルイン酸ヒドラジド 51 -- マレイン酸ヒドラジド -- 93

【００３８】本発明を、特定の実施例及び用途に関して
説明したが、本発明に関する他の変更及び用途は、特許
請求の範囲において定義される本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく、当業者には明らかであろう。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲーリー・ルイス・ウイリングハム アメリカ合衆国ペンシルバニア州19038、 グレンサイド、ローズモア・アベニユー 2444

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ３−イソチアゾロン類抗微生物化合物を
   拮抗雰囲気中における化学分解に対して安定化させる方
   法であって、該化合物と、該化合物を安定化させるのに
   十分な量のヒドラジド類からなる群から選択された第２
   の化合物とを組み合わせることを特徴とする上記方法。
2. 【請求項２】 該ヒドラジド類を約１：１０〜１００：
   １の重量比で３−イソチアゾロン類と組み合わせる請求
   項１記載の方法。
3. 【請求項３】 該比が約１：１〜２０：１である請求項
   １記載の方法。
4. 【請求項４】 該雰囲気が、金属作動流体、ラテックス
   塗料、バルクラテックス、化粧品、クーリングタワー及
   び界面活性剤からなる群から選択されるものである請求
   項１記載の方法。
5. 【請求項５】 該ヒドラジド類が、非置換又は置換アル
   キルヒドラジド類、アリールヒドラジド類、セミカルバ
   ジド類、複素環ヒドラジド類及びアルキルジヒドラジド
   類からなる群から選択されるものである請求項１記載の
   方法。
6. 【請求項６】 （Ａ）３−イソチアゾロン類抗微生物化
   合物、及び（Ｂ）該３−イソチアゾロン類を安定化させ
   る量の第２のヒドラジド化合物を含む組成物。
7. 【請求項７】 更に、作動流体、ラテックス塗料、バル
   クラテックス、化粧品、クーリングタワー水及び界面活
   性剤からなる群から選択される該３−イソチアゾロン類
   に対して拮抗性の組成物を含む請求項６記載の組成物。
8. 【請求項８】 （Ｂ）成分対（Ａ）成分の重量比が約
   １：１０〜１００：１である請求項６記載の組成物。
9. 【請求項９】 該比が約１：１〜２０：１である請求項
   ７記載の組成物。
10. 【請求項１０】 （Ｂ）成分が、非置換又は置換アルキ
    ルヒドラジド類、アリールヒドラジド類、セミカルバジ
    ド類、複素環ヒドラジド類及びアルキルジヒドラジド類
    からなる群から選択されるものである請求項６記載の組
    成物。
11. 【請求項１１】 該３−イソチアゾロン類が次式
    （Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｙは非置換又は置換（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈）アルキル、
    非置換又は置換（Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂）シクロアルキル、非置換
    又はハロゲン置換（Ｃ₂ 〜Ｃ₈ ）アルケニル又はアルキ
    ニル、非置換又は置換（Ｃ₇ 〜Ｃ₁₀）アラルキル、ある
    いは非置換又は置換アリールであり；Ｒ及びＲ₁ はそれ
    ぞれ独立してＨ、ハロゲン又は（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル
    である）のものである請求項６記載の組成物。
12. 【請求項１２】 Ｙが、それぞれ場合によっては１以上
    のヒドロキシ、ハロ、シアノ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アリールアミノ、カルボキシ、カルボアル
    コキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、
    アリールチオ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアミ
    ノ、カルバモキシ又はイソチアゾロニルによって置換さ
    れている（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈）アルキル又は（Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂）シ
    クロアルキル；非置換又はハロ置換（Ｃ₂〜Ｃ₈ ）アル
    ケニル又はアルキニル；場合によっては１以上のハロゲ
    ン、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル又は（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコ
    キシによって置換されている（Ｃ₇ 〜Ｃ₁₀）アラルキ
    ル；並びに場合によっては１以上のハロゲン、ニトロ、
    （Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルアシ
    ルアミノ、カルボ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ又はスル
    ファミルによって置換されているアリールから選択され
    るものである請求項６記載の組成物。
13. 【請求項１３】 更にポリオール溶媒を含む請求項６記
    載の組成物。
14. 【請求項１４】 対象(locus) におけるバクテリア、
    菌、藻又は酵母菌の成長を抑制又は防止するための方法
    であって、該対象中又は対象上に、請求項６記載の組成
    物を、かかる成長を抑制又は防止するのに十分な量導入
    することを特徴とする方法。