JPH0561304B2 - - Google Patents
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- JPH0561304B2 JPH0561304B2 JP58501576A JP50157683A JPH0561304B2 JP H0561304 B2 JPH0561304 B2 JP H0561304B2 JP 58501576 A JP58501576 A JP 58501576A JP 50157683 A JP50157683 A JP 50157683A JP H0561304 B2 JPH0561304 B2 JP H0561304B2
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- polyetherimide
- ether
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Description
請求の範囲
１ (a)１〜99重量％のポリフエニレンエーテルお
よび(b)99〜１重量％のポリエーテルイミドのブレ
ンドを含有し、前記ポリフエニレンエーテル(a)が
構造式 （式中一つの構造単位の酸素エーテル原子は次
の隣接単位のベンゼン核に接続しており、ｂは正
の整数で少なくとも50である、Y1，Y2，Y3およ
びY4は同じであつても異なつてもよく、水素、
ハロゲン、炭化水素基、ハロゲン原子とベンゼン
核の間に少なくとも２個の炭素原子を有するハロ
炭化水素基、炭化水素オキシ基およびハロゲン原
子とベンゼン核の間に少なくとも２個の炭素原子
を有するハロ炭化水素オキシ基からなる群から選
択した１価置換基である）のポリフエニレンエー
テルであり、前記ポリエーテルイミド(b)が一般式 〔式中ａは１以上の整数を表わし、−Ｏ−Ａ＜
は、
よび(b)99〜１重量％のポリエーテルイミドのブレ
ンドを含有し、前記ポリフエニレンエーテル(a)が
構造式 （式中一つの構造単位の酸素エーテル原子は次
の隣接単位のベンゼン核に接続しており、ｂは正
の整数で少なくとも50である、Y1，Y2，Y3およ
びY4は同じであつても異なつてもよく、水素、
ハロゲン、炭化水素基、ハロゲン原子とベンゼン
核の間に少なくとも２個の炭素原子を有するハロ
炭化水素基、炭化水素オキシ基およびハロゲン原
子とベンゼン核の間に少なくとも２個の炭素原子
を有するハロ炭化水素オキシ基からなる群から選
択した１価置換基である）のポリフエニレンエー
テルであり、前記ポリエーテルイミド(b)が一般式 〔式中ａは１以上の整数を表わし、−Ｏ−Ａ＜
は、
【式】
【式】
から選択し、R′は水素、低級アルキル基または
低級アルコキシ基であり、Ｚは(1)
低級アルコキシ基であり、Ｚは(1)
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
および(2)一般式
（式中Ｘは式−CyH2ｙ−，
【式】
【式】−Ｏ−および−Ｓ−の２価基からなる
群から選択した１員であり、ｑは０または１であ
り、ｙは１〜５の整数である）からなる群の１員
であり、Ｒは(1)炭素原子数６〜20を有する芳香族
炭化水素基およびそれらのハロゲン化誘導体、(2)
炭素原子数２〜20を有するシクロアルキレン基お
よびアルキレン基、C2〜8アルキレン末端停止ポ
リジオルガノシロキサン、および(3)式 （式中Ｑは−Ｏ−，
り、ｙは１〜５の整数である）からなる群の１員
であり、Ｒは(1)炭素原子数６〜20を有する芳香族
炭化水素基およびそれらのハロゲン化誘導体、(2)
炭素原子数２〜20を有するシクロアルキレン基お
よびアルキレン基、C2〜8アルキレン末端停止ポ
リジオルガノシロキサン、および(3)式 （式中Ｑは−Ｏ−，
【式】−Ｓ
−および−CXH2X−からなる群から選択した１員
であり、ｘは１〜５の整数である）によつて包含
される２価基からなる群から選択した２価有機基
である〕のポリエーテルイミドである組成物。 ２ Y1がメチル基であり、Y2がフエニル基であ
り、Y3およびY4が水素である請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ Y1およびY2がメチル基であり、Y3およびY4
が水素である請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ Y1およびY2がフエニル基であり、Y3および
Y4が水素である請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ ポリエーテルイミドが一般式 のポリエーテルイミドであり、−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基
の２価結合は３，3′；３，4′；４，3′または４，
4′位置である請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ Ｚが であり、Ｒを
であり、ｘは１〜５の整数である）によつて包含
される２価基からなる群から選択した２価有機基
である〕のポリエーテルイミドである組成物。 ２ Y1がメチル基であり、Y2がフエニル基であ
り、Y3およびY4が水素である請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ Y1およびY2がメチル基であり、Y3およびY4
が水素である請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ Y1およびY2がフエニル基であり、Y3および
Y4が水素である請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ ポリエーテルイミドが一般式 のポリエーテルイミドであり、−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基
の２価結合は３，3′；３，4′；４，3′または４，
4′位置である請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ Ｚが であり、Ｒを
【式】
【式】
【式】
から選択する請求の範囲第５項記載の組成物。
７ ポリエーテルイミドが式
のポリエーテルイミドである請求の範囲第６項記
載の組成物。 明細書 本発明はポリエーテルイミド−ポリフエニレン
エーテルブレンドの一群に関する。ブレンドの各
成分は一般に相溶性であり、ブレンドは良好な衝
撃強さのみならず良好な機械的性質を有する。 本発明のブレンドは一般式 のポリエーテルイミドを含有する。上記一般式に
おいて、ａは１以上の整数、例えば10〜10000以
上の整数を表わし、−Ｏ−Ａ＜は
載の組成物。 明細書 本発明はポリエーテルイミド−ポリフエニレン
エーテルブレンドの一群に関する。ブレンドの各
成分は一般に相溶性であり、ブレンドは良好な衝
撃強さのみならず良好な機械的性質を有する。 本発明のブレンドは一般式 のポリエーテルイミドを含有する。上記一般式に
おいて、ａは１以上の整数、例えば10〜10000以
上の整数を表わし、−Ｏ−Ａ＜は
【式】
【式】
から選択し、R′は水素、低級アルキル基、また
は低級アルコキシ基であり、好ましくはポリエー
テルイミドはそれが一般式 のポリエーテルイミドであるようR′が水素であ
る後者の−Ｏ−Ａ＜を含み、−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基の
２価結合は３，3′；３，4′；４，3′または４，
4′位置にあり、Ｚは(1)
は低級アルコキシ基であり、好ましくはポリエー
テルイミドはそれが一般式 のポリエーテルイミドであるようR′が水素であ
る後者の−Ｏ−Ａ＜を含み、−Ｏ−Ｚ−Ｏ−基の
２価結合は３，3′；３，4′；４，3′または４，
4′位置にあり、Ｚは(1)
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
および(2)一般式
の２価有機基からなる群より選択した１員であ
り、Ｘは式−CyH2y−、
り、Ｘは式−CyH2y−、
【式】−
Ｏ−、および−Ｓ−の２価の基からなる群から選
択した１員であり、ｑは０または１であり、ｙは
１〜５の整数であり、Ｒは(1)炭素原子数６〜20を
有する芳香族炭化水素基およびそのハロゲン化誘
導体、(2)炭素原子数２〜20を有するシクロアルキ
レン基およびアルキレン基、C2〜8アルキレン末端
停止ポリジオルガノシロキサン、および(3)式 によつて含まれる２価基からなる群から選択した
２価有機基であり、Ｑは−Ｏ−
択した１員であり、ｑは０または１であり、ｙは
１〜５の整数であり、Ｒは(1)炭素原子数６〜20を
有する芳香族炭化水素基およびそのハロゲン化誘
導体、(2)炭素原子数２〜20を有するシクロアルキ
レン基およびアルキレン基、C2〜8アルキレン末端
停止ポリジオルガノシロキサン、および(3)式 によつて含まれる２価基からなる群から選択した
２価有機基であり、Ｑは−Ｏ−
【式】
【式】−Ｓ−、およびCxH2x−からなる群か
ら選択した１員であり、ｘは１〜５の整数であ
る。 本発明の目的のため特に好ましいポリエーテル
イミドは−Ｏ−Ａ＜およびＺがそれぞれ
る。 本発明の目的のため特に好ましいポリエーテル
イミドは−Ｏ−Ａ＜およびＺがそれぞれ
【式】および
【式】
であり、Ｒが
【式】
【式】
【式】
から選択されたポリエーテルイミドを含む。Ｒが
メタフエニレンであるポリエーテルイミドが最も
好ましい。 本発明のブレンドはまた一般式 の反復構造単位を有するポリフエニレンエーテル
も含む。上記式中一つの構造単位の酸素エーテル
原子は次の隣接単位のベンゼン核に接続してお
り、ｂは正の整数であり、少なくとも50、一般に
は少なくとも100であり、Y1，Y2，Y3およびY4
は同じであつても異なつてもよく、水素、ハロゲ
ン、炭化水素基、ハロゲン原子とベンゼン核の間
に少なくとも２個の炭素原子を有するハロ炭化水
素基、炭化水素オキシ基およびハロゲン原子とベ
ンゼン核の間に少なくとも２個の炭素原子を有す
るハロ炭化水素オキシ基からなる群から選択した
１価置換基である。好適な炭化水素基は炭素原子
数１〜10のアルキル基および炭素原子数６〜12の
アリール基を含む。本発明の目的のため好ましい
ポリフエニレンエーテルはY1およびY2が炭素原
子数１〜４のアルキル基およびフエニル基から選
択され、Y3およびY4が水素であるポリフエニレ
ンエーテルを含む。本発明の目的のため特に好ま
しいポリフエニレンエーテルは、ポリ（２，６−
ジメチル−１，４−フエニレン）エーテル（即ち
Y1およびY2がメチル基である）、ポリ（２，６−
ジフエニル−１，４−フエニレン）エーテル（即
ちY1およびY2がフエニル基である）およびポリ
（２−メチル−６−フエニル−１，４−フエニレ
ン）エーテル（即ちY1がメチル基であり、Y2が
フエニル基である）である。他の好適なポリフエ
ニレンエーテルにはポリ（２−ベンジル−６−メ
チル−１，４−フエニレン）エーテルおよびポリ
（２，６−ジベンジル−１，４−フエニレン）エ
ーテルを含む。 ポリエーテルイミドは、一般式 （式中Ｚは前述したとおりである）の芳香族ビ
ス（エーテル酸無水物）と一般式 H2Ｎ−Ｒ−NH2 （式中Ｒは前述したとおりである）の有機ジア
ミンとの反応を含む当業者に良く知られた任意の
方法によつて得ることができる。 上記一般式の芳香族ビス（エーテル酸無水物）
には、例えば２，２−ビス〔４−（２，３−ジカ
ルボキシフエノキシ）フエニル〕−プロパンジ酸
無水物；４，4′−ビス（２，３−ジカルボキシフ
エノキシ）ジフエニルエーテルジ酸無水物；１，
３−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキシ）ベ
ンゼンジ酸無水物；４，4′−ビス（２，３−ジカ
ルボキシフエノキシ）ジフエニルサルフアイドジ
酸無水物；１，４−ビス（２，３−ジカルボキシ
フエノキシ）ベンゼンジ酸無水物；４，4′−ビス
（２，３−ジカルボキシフエノキシ）ベンゾフエ
ノンジ酸無水物；４，4′−ビス（２，３−ジカル
ボキシフエノキシ）ジフエニルスルホンジ酸無水
物；２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキシ
フエノキシ）フエニル〕プロパンジ酸無水物；
４，4′−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルエーテルジ酸無水物；４，4′−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフエノキシ）ジフエニ
ルサルフアイドジ酸無水物；１，３−ビス（３，
４−ジカルボキシフエノキシ）ベンゼンジ酸無水
物；１，４−ビス（３，４−ジカルボキシフエノ
キシ）ベンゼンジ酸無水物；４，4′−ビス（３，
４−ジカルボキシフエノキシ）ベンゾフエノンジ
酸無水物；４−（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）−４−（３，４−ジカルボキシフエノキシ）−
ジフエニル−２，２−プロパンジ酸無水物等およ
びかかるジ酸無水物の混合物を含む。 更に上記一般式によつて含まれる芳香族ビス
（エーテル酸無水物）はエム・エム・コトン；エ
フ・エス・フロリンスキー；エム・アイ・レゾノ
フ；エー・ピー・ルダコフ（インステイテユー
ツ・オブ・ヘテロオーガニツク・コムパウンズ、
アカデミー・オブ・サイエンス・U.S.S.R.）の
1967年５月３日出願、1969年11月11日発行のU.S.
S.R.特許第257010号に示されている。更にジ酸無
水物はエム・エム・コトンおよびエフ・エス・フ
ロリンスキーのZh.Org.Khin.4(5)、774（1968）に
示されている。 上記一般式の有機ジアミンには、例えばｍ−フ
エニレンジアミン、ｐ−フエニレンジアミン、
４，4′−ジアミノジフエニルプロパン、４，4′−
ジアミノジフエニルメタン、ベンチジン、４，
4′−ジアミノジフエニルサルフアイド、４，4′−
ジアミノジフエニルスルホン、４，4′−ジアミノ
ジフエニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレ
ン、３，3′−ジメチルベンチジン、３，3′−ジメ
トキシベンチジン、２，４−ビス（β−アミノ−
ｔ−ブチル）トルエン、ビス（ｐ−β−アミノ−
ｔ−ブチルフエニル）エーテル、ビス（ｐ−β−
メチル−ｏ−アミノペンチル）ベンゼン、１，３
−ジアミノ−４−イソプロピルベンゼン、１，２
−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、ｍ−キ
シレンジアミン、ｐ−キシレンジアミン、２，４
−ジアミノトルエン、２，６−ジアミノトルエ
ン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、
３−メチルヘプタメチレンジアミン、４，４−ジ
メチルヘプタメチレンジアミノ、２，11−ドデカ
ンジアミン、２，２−ジメチルプロピレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン、３−メトキシヘキ
サメチレンジアミン、２，５−ジメチルヘキサメ
チレンジアミン、２，５−ジメチルヘプタメチレ
ンジアミン、３−メチルヘプタメチレンジアミ
ン、５−メチルノナメチレンジアミン、１，４−
シクロヘキサンジアミン、１，12−オクタデカン
ジアミン、ビス（３−アミノプロピル）サルフア
イド、Ｎ−メチル−ビス（３−アミノプロピル）
アミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレ
ンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレ
ンジアミン、ビス（３−アミノプロピル）テトラ
メチルジシロキサン、ビス（４−アミノブチル）
テトラメチルジシロキサン等を含む。 一般に反応は、約100〜約240℃の温度で、ジ酸
無水物とジアミンの間の相互作用を行わせるよう
良く知られている溶媒例えばｏ−ジクロロベンゼ
ン、ｍ−クレゾール／トルエン等を使用して有利
に行なうことができる。あるいは任意の上記ジ酸
無水物と任意の上記ジアミンの混合物を混合しつ
つ高温で加熱しながら上記各成分の溶融重合によ
つて作ることができる。一般に約200〜400℃、好
ましくは230〜300℃の溶融重合温度を使用でき
る。反応条件および各成分の割合は所望の分子
量、固有粘度、および耐溶媒性によつて広く変え
ることができる。一般に高分子量ポリエーテルイ
ミドのためには等モル量のジアミンとジ酸無水物
を使用する、しかしながらある場合には少し過剰
モル（約１〜５モル％）のジアミンを使用して末
端アミン基を有するポリエーテルイミドの製造を
することができる。一般に有用なポリエーテルイ
ミドは、25℃でｍ−クレゾール中で測定したと
き、0.2d／ｇより大、好ましくは0.35〜0.60ま
たは0.7d／ｇまたはそれ以上の固有粘度を有す
る。 ポリエーテルイミドを製造する多くの方法の中
には、ヒース等の米国特許第3847867号、ウイリ
アムスの米国特許第3847869号、タケコシ等の米
国特許第3850885号、ホワイトの米国特許第
3852242号および第3855178号等に記載された方法
が含まれる。これらの特許の記載は、本発明のブ
レンドに好適なポリエーテルイミドを製造する一
般的なおよび特別の方法を例として教示するため
引用してそれらの全てをここに組入れる。 ポリフエニレンエーテルを製造するのに好適な
方法は、ヘイの米国特許第3306874号および第
3306875号、およびスタマトフの米国特許第
3257357号および第3257358号に記載されている、
これらはその全部を引用してここに組入れる。ポ
リフエニレンエーテルを製造する一つの方法は、
一般式 （式中Y1〜Y4は前述したとおりである）の置
換フエノールを酸化することからなる。フエノー
ルの酸化は第一銅塩および三級アミンの如き触媒
の存在下に、フエノール中に酸素含有ガスをとお
すことによつて達成できる。 本発明によれば、ポリエーテルイミドとポリフ
エニレンエーテルのブレンドは相互に二つの重合
体のあらゆる割合で一般に得ることができる。従
つてポリエーテルイミド約１〜約99重量％および
ポリフエニレンエーテル約99〜約１重量％からな
るブレンドが本発明の範囲内に含まれる。好まし
くは本発明のブレンドは約５〜約95重量％のポリ
エーテルイミドおよび約95〜約５重量％のポリフ
エニレンエーテルを含有する。ポリエーテルイミ
ドとポリフエニレンエーテルの相互割合を制御す
ることによつて、ポリエーテルイミドまたはポリ
フエニレンエーテル成分単独の何れの性質よりも
改良された一定の性質を有するブレンドが容易に
得られる。 本発明のポリエーテルイミド−ポリフエニレン
エーテルブレンドはまた充填剤、安定剤、可塑
剤、柔軟剤、界面活性剤、顔料、染料、強化剤、
難燃剤および稀釈剤の如き添加材料も通常の量で
含有させることができることも意図する。本発明
のブレンドは２種以上のポリエーテルイミドと１
種以上のポリフエニレンエーテル、または２種以
上のポリフエニレンエーテルと１種以上のポリエ
ーテルイミドの組合せを含みうることも意図す
る。 ポリエーテルイミド−ポリフエニレンエーテル
ブレンドを形成する方法はかなり変えることがで
きる。従来技術の混合法が一般に満足できる。好
ましい方法は、粉末、粒子またはフイラメントの
形で強化剤の如き添加剤と各重合体を混合し、ブ
レンドを押し出し、押出し物を切断して、通常固
体熱可塑性組成物を成形するため普通に使用され
る手段で成形に好適なペレツトにすることからな
る。 本発明のポリエーテルイミド−ポリフエニレン
エーテルブレンドはフイルム、成形配合物、被覆
等としての用途を含む広い範囲にわたる物理的な
形での用途を有する。フイルムとして使用すると
き、または成形品に作るとき、これらのブレンド
は、それから作つた積層品も含めて、室温での良
好な物理的性質を有するばかりでなく、それらは
長期間にわたり、高温での使用負荷に対するすぐ
れた強度および応答を保持する。本発明のブレン
ドから形成したフイルムはフイルムが従来使用さ
れていた用途で使用できる。例えば本発明のブレ
ンドは、装飾および保護目的のための自動車およ
び航空機用に使用でき、モータースロツトライナ
ー、変圧器、誘電キヤパシター、コイルおよびケ
ーブル包装（モーターのための巻回コイル絶縁を
形成する）のための高温電気絶縁として、および
容器および容器内張りに使用できる。またブレン
ドは、ブレンドのフイルムまたは溶液を、アスベ
スト、マイカ、ガラス繊維等の如き各種の耐熱性
または他の種類の材料に付与し、その後シートを
高温および高圧にさらしてブレンドの流動および
硬化を行なわせて凝着積層構造を生ぜしめて：積
層構造体の形でも使用できる。 あるいはここに示したブレンドの溶液は、銅、
アルミニウム等の如き電気導体上に被覆し、その
後被覆した導体を高温に加熱して溶媒を除去し、
その上に連続樹脂組成物を作ることができる。所
望によつてはポリアミド、ポリエステル、シリコ
ーン、ポリビニルホルマール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン等
の使用を含む追加のオーバーコートをかかる絶縁
した導体に付与することができる。他の種類の絶
縁上にオーバーコートとして本発明のブレンドの
使用も排除するものではない。 これらのブレンドの意図する他の用途には、ブ
レーキライニングを作るに当つてのアスベスト繊
維、炭素繊維および他の繊維材料のためのバイン
ダーとしての使用を含む。更に成形前にブレンド
中に好ましくはアスベスト、ガラス繊維、タル
ク、石英粉末、微粉砕炭素、シリカ等の如き充填
剤を混入して本発明のブレンドから成形組成物お
よび成形品を形成することができる。成形品は当
業者に良く知られている方法によつて、加熱下、
または加熱加圧下に形成できる。 下記実施例は本発明による特別のポリエーテル
イミド−ポリフエニレンエーテルブレンドを示
す。各実施例は例示のために示すのであつて、本
発明を限定するためのものではない。実施例中、
部および百分率は全て他に特記せぬ限り重量によ
る。 実施例 本発明によるポリエーテルイミド−ポリフエニ
レンエーテルブレンドのカストおよび圧縮したフ
イルムを作り、次いでフイルムを相溶性について
試験した。 ブレンドのポリエーテルイミドは本質的に等モ
ル量の２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキ
シフエノキシ）フエニル〕プロパンジ酸無水物と
ｍ−フエニレンジアミンの反応生成物から作り、
ポリフエニレンエーテルはポリ（２，６−ジフエ
ニル−１，４−フエニレン）エーテルであつた。
ポリフエニレンエーテル１部についてポリエーテ
ルイミド約９部のブレンドを、(a)各重合体の10％
クロロホルム溶液を一緒にして非相溶性の指標で
あることのできる曇り度を検出することにより、
(b)圧縮した試料中での均質性を測定するよう乾燥
した共沈澱させた重合体混合物を圧縮成形するこ
とにより、および(c)重合体混合物を板上に溶液カ
ストし、乾燥してフイルムを作り均質性を測定す
るようにして相溶性について評価した。 特別にブレンドの各成分の溶液は、90重量％の
クロロホルム中に約10重量％の重合体を溶解して
作つた。次いで含有させた重合体ブレンドをメタ
ノールを加えて沈澱させ、形成された沈澱を約80
℃で減圧下乾燥した。乾燥したブレンドの一部を
クロロホルム中に再溶解し、形成された溶液をガ
ラス板上に流延させた。クロロホルムを25℃で
徐々に蒸発させ、80℃で減圧下で一定フイルム重
量が得られるまで乾燥して、厚さ約１〜５ミルの
フイルムを作つてフイルムを残した。乾燥したブ
レンドの残りは、約270〜315℃で約5000psiで約
５分間アルミニウム板間で圧縮成形した。ブレン
ドの評価の集約を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約１部についてポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例を繰返した。ク
ロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤ
ストした後のブレンドの観察を下記表に示す。
圧縮成形した試料の差動走査熱量法（DSC）測
定は205℃のガラス転移温度の値を示した。唯一
つの転移温度を示した。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約９部に対してポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例の方法を繰返し
た。クロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶
液キヤストした後のブレンドの観察を下表に示
す。
メタフエニレンであるポリエーテルイミドが最も
好ましい。 本発明のブレンドはまた一般式 の反復構造単位を有するポリフエニレンエーテル
も含む。上記式中一つの構造単位の酸素エーテル
原子は次の隣接単位のベンゼン核に接続してお
り、ｂは正の整数であり、少なくとも50、一般に
は少なくとも100であり、Y1，Y2，Y3およびY4
は同じであつても異なつてもよく、水素、ハロゲ
ン、炭化水素基、ハロゲン原子とベンゼン核の間
に少なくとも２個の炭素原子を有するハロ炭化水
素基、炭化水素オキシ基およびハロゲン原子とベ
ンゼン核の間に少なくとも２個の炭素原子を有す
るハロ炭化水素オキシ基からなる群から選択した
１価置換基である。好適な炭化水素基は炭素原子
数１〜10のアルキル基および炭素原子数６〜12の
アリール基を含む。本発明の目的のため好ましい
ポリフエニレンエーテルはY1およびY2が炭素原
子数１〜４のアルキル基およびフエニル基から選
択され、Y3およびY4が水素であるポリフエニレ
ンエーテルを含む。本発明の目的のため特に好ま
しいポリフエニレンエーテルは、ポリ（２，６−
ジメチル−１，４−フエニレン）エーテル（即ち
Y1およびY2がメチル基である）、ポリ（２，６−
ジフエニル−１，４−フエニレン）エーテル（即
ちY1およびY2がフエニル基である）およびポリ
（２−メチル−６−フエニル−１，４−フエニレ
ン）エーテル（即ちY1がメチル基であり、Y2が
フエニル基である）である。他の好適なポリフエ
ニレンエーテルにはポリ（２−ベンジル−６−メ
チル−１，４−フエニレン）エーテルおよびポリ
（２，６−ジベンジル−１，４−フエニレン）エ
ーテルを含む。 ポリエーテルイミドは、一般式 （式中Ｚは前述したとおりである）の芳香族ビ
ス（エーテル酸無水物）と一般式 H2Ｎ−Ｒ−NH2 （式中Ｒは前述したとおりである）の有機ジア
ミンとの反応を含む当業者に良く知られた任意の
方法によつて得ることができる。 上記一般式の芳香族ビス（エーテル酸無水物）
には、例えば２，２−ビス〔４−（２，３−ジカ
ルボキシフエノキシ）フエニル〕−プロパンジ酸
無水物；４，4′−ビス（２，３−ジカルボキシフ
エノキシ）ジフエニルエーテルジ酸無水物；１，
３−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキシ）ベ
ンゼンジ酸無水物；４，4′−ビス（２，３−ジカ
ルボキシフエノキシ）ジフエニルサルフアイドジ
酸無水物；１，４−ビス（２，３−ジカルボキシ
フエノキシ）ベンゼンジ酸無水物；４，4′−ビス
（２，３−ジカルボキシフエノキシ）ベンゾフエ
ノンジ酸無水物；４，4′−ビス（２，３−ジカル
ボキシフエノキシ）ジフエニルスルホンジ酸無水
物；２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキシ
フエノキシ）フエニル〕プロパンジ酸無水物；
４，4′−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルエーテルジ酸無水物；４，4′−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフエノキシ）ジフエニ
ルサルフアイドジ酸無水物；１，３−ビス（３，
４−ジカルボキシフエノキシ）ベンゼンジ酸無水
物；１，４−ビス（３，４−ジカルボキシフエノ
キシ）ベンゼンジ酸無水物；４，4′−ビス（３，
４−ジカルボキシフエノキシ）ベンゾフエノンジ
酸無水物；４−（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）−４−（３，４−ジカルボキシフエノキシ）−
ジフエニル−２，２−プロパンジ酸無水物等およ
びかかるジ酸無水物の混合物を含む。 更に上記一般式によつて含まれる芳香族ビス
（エーテル酸無水物）はエム・エム・コトン；エ
フ・エス・フロリンスキー；エム・アイ・レゾノ
フ；エー・ピー・ルダコフ（インステイテユー
ツ・オブ・ヘテロオーガニツク・コムパウンズ、
アカデミー・オブ・サイエンス・U.S.S.R.）の
1967年５月３日出願、1969年11月11日発行のU.S.
S.R.特許第257010号に示されている。更にジ酸無
水物はエム・エム・コトンおよびエフ・エス・フ
ロリンスキーのZh.Org.Khin.4(5)、774（1968）に
示されている。 上記一般式の有機ジアミンには、例えばｍ−フ
エニレンジアミン、ｐ−フエニレンジアミン、
４，4′−ジアミノジフエニルプロパン、４，4′−
ジアミノジフエニルメタン、ベンチジン、４，
4′−ジアミノジフエニルサルフアイド、４，4′−
ジアミノジフエニルスルホン、４，4′−ジアミノ
ジフエニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレ
ン、３，3′−ジメチルベンチジン、３，3′−ジメ
トキシベンチジン、２，４−ビス（β−アミノ−
ｔ−ブチル）トルエン、ビス（ｐ−β−アミノ−
ｔ−ブチルフエニル）エーテル、ビス（ｐ−β−
メチル−ｏ−アミノペンチル）ベンゼン、１，３
−ジアミノ−４−イソプロピルベンゼン、１，２
−ビス（３−アミノプロポキシ）エタン、ｍ−キ
シレンジアミン、ｐ−キシレンジアミン、２，４
−ジアミノトルエン、２，６−ジアミノトルエ
ン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、
３−メチルヘプタメチレンジアミン、４，４−ジ
メチルヘプタメチレンジアミノ、２，11−ドデカ
ンジアミン、２，２−ジメチルプロピレンジアミ
ン、オクタメチレンジアミン、３−メトキシヘキ
サメチレンジアミン、２，５−ジメチルヘキサメ
チレンジアミン、２，５−ジメチルヘプタメチレ
ンジアミン、３−メチルヘプタメチレンジアミ
ン、５−メチルノナメチレンジアミン、１，４−
シクロヘキサンジアミン、１，12−オクタデカン
ジアミン、ビス（３−アミノプロピル）サルフア
イド、Ｎ−メチル−ビス（３−アミノプロピル）
アミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレ
ンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレ
ンジアミン、ビス（３−アミノプロピル）テトラ
メチルジシロキサン、ビス（４−アミノブチル）
テトラメチルジシロキサン等を含む。 一般に反応は、約100〜約240℃の温度で、ジ酸
無水物とジアミンの間の相互作用を行わせるよう
良く知られている溶媒例えばｏ−ジクロロベンゼ
ン、ｍ−クレゾール／トルエン等を使用して有利
に行なうことができる。あるいは任意の上記ジ酸
無水物と任意の上記ジアミンの混合物を混合しつ
つ高温で加熱しながら上記各成分の溶融重合によ
つて作ることができる。一般に約200〜400℃、好
ましくは230〜300℃の溶融重合温度を使用でき
る。反応条件および各成分の割合は所望の分子
量、固有粘度、および耐溶媒性によつて広く変え
ることができる。一般に高分子量ポリエーテルイ
ミドのためには等モル量のジアミンとジ酸無水物
を使用する、しかしながらある場合には少し過剰
モル（約１〜５モル％）のジアミンを使用して末
端アミン基を有するポリエーテルイミドの製造を
することができる。一般に有用なポリエーテルイ
ミドは、25℃でｍ−クレゾール中で測定したと
き、0.2d／ｇより大、好ましくは0.35〜0.60ま
たは0.7d／ｇまたはそれ以上の固有粘度を有す
る。 ポリエーテルイミドを製造する多くの方法の中
には、ヒース等の米国特許第3847867号、ウイリ
アムスの米国特許第3847869号、タケコシ等の米
国特許第3850885号、ホワイトの米国特許第
3852242号および第3855178号等に記載された方法
が含まれる。これらの特許の記載は、本発明のブ
レンドに好適なポリエーテルイミドを製造する一
般的なおよび特別の方法を例として教示するため
引用してそれらの全てをここに組入れる。 ポリフエニレンエーテルを製造するのに好適な
方法は、ヘイの米国特許第3306874号および第
3306875号、およびスタマトフの米国特許第
3257357号および第3257358号に記載されている、
これらはその全部を引用してここに組入れる。ポ
リフエニレンエーテルを製造する一つの方法は、
一般式 （式中Y1〜Y4は前述したとおりである）の置
換フエノールを酸化することからなる。フエノー
ルの酸化は第一銅塩および三級アミンの如き触媒
の存在下に、フエノール中に酸素含有ガスをとお
すことによつて達成できる。 本発明によれば、ポリエーテルイミドとポリフ
エニレンエーテルのブレンドは相互に二つの重合
体のあらゆる割合で一般に得ることができる。従
つてポリエーテルイミド約１〜約99重量％および
ポリフエニレンエーテル約99〜約１重量％からな
るブレンドが本発明の範囲内に含まれる。好まし
くは本発明のブレンドは約５〜約95重量％のポリ
エーテルイミドおよび約95〜約５重量％のポリフ
エニレンエーテルを含有する。ポリエーテルイミ
ドとポリフエニレンエーテルの相互割合を制御す
ることによつて、ポリエーテルイミドまたはポリ
フエニレンエーテル成分単独の何れの性質よりも
改良された一定の性質を有するブレンドが容易に
得られる。 本発明のポリエーテルイミド−ポリフエニレン
エーテルブレンドはまた充填剤、安定剤、可塑
剤、柔軟剤、界面活性剤、顔料、染料、強化剤、
難燃剤および稀釈剤の如き添加材料も通常の量で
含有させることができることも意図する。本発明
のブレンドは２種以上のポリエーテルイミドと１
種以上のポリフエニレンエーテル、または２種以
上のポリフエニレンエーテルと１種以上のポリエ
ーテルイミドの組合せを含みうることも意図す
る。 ポリエーテルイミド−ポリフエニレンエーテル
ブレンドを形成する方法はかなり変えることがで
きる。従来技術の混合法が一般に満足できる。好
ましい方法は、粉末、粒子またはフイラメントの
形で強化剤の如き添加剤と各重合体を混合し、ブ
レンドを押し出し、押出し物を切断して、通常固
体熱可塑性組成物を成形するため普通に使用され
る手段で成形に好適なペレツトにすることからな
る。 本発明のポリエーテルイミド−ポリフエニレン
エーテルブレンドはフイルム、成形配合物、被覆
等としての用途を含む広い範囲にわたる物理的な
形での用途を有する。フイルムとして使用すると
き、または成形品に作るとき、これらのブレンド
は、それから作つた積層品も含めて、室温での良
好な物理的性質を有するばかりでなく、それらは
長期間にわたり、高温での使用負荷に対するすぐ
れた強度および応答を保持する。本発明のブレン
ドから形成したフイルムはフイルムが従来使用さ
れていた用途で使用できる。例えば本発明のブレ
ンドは、装飾および保護目的のための自動車およ
び航空機用に使用でき、モータースロツトライナ
ー、変圧器、誘電キヤパシター、コイルおよびケ
ーブル包装（モーターのための巻回コイル絶縁を
形成する）のための高温電気絶縁として、および
容器および容器内張りに使用できる。またブレン
ドは、ブレンドのフイルムまたは溶液を、アスベ
スト、マイカ、ガラス繊維等の如き各種の耐熱性
または他の種類の材料に付与し、その後シートを
高温および高圧にさらしてブレンドの流動および
硬化を行なわせて凝着積層構造を生ぜしめて：積
層構造体の形でも使用できる。 あるいはここに示したブレンドの溶液は、銅、
アルミニウム等の如き電気導体上に被覆し、その
後被覆した導体を高温に加熱して溶媒を除去し、
その上に連続樹脂組成物を作ることができる。所
望によつてはポリアミド、ポリエステル、シリコ
ーン、ポリビニルホルマール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン等
の使用を含む追加のオーバーコートをかかる絶縁
した導体に付与することができる。他の種類の絶
縁上にオーバーコートとして本発明のブレンドの
使用も排除するものではない。 これらのブレンドの意図する他の用途には、ブ
レーキライニングを作るに当つてのアスベスト繊
維、炭素繊維および他の繊維材料のためのバイン
ダーとしての使用を含む。更に成形前にブレンド
中に好ましくはアスベスト、ガラス繊維、タル
ク、石英粉末、微粉砕炭素、シリカ等の如き充填
剤を混入して本発明のブレンドから成形組成物お
よび成形品を形成することができる。成形品は当
業者に良く知られている方法によつて、加熱下、
または加熱加圧下に形成できる。 下記実施例は本発明による特別のポリエーテル
イミド−ポリフエニレンエーテルブレンドを示
す。各実施例は例示のために示すのであつて、本
発明を限定するためのものではない。実施例中、
部および百分率は全て他に特記せぬ限り重量によ
る。 実施例 本発明によるポリエーテルイミド−ポリフエニ
レンエーテルブレンドのカストおよび圧縮したフ
イルムを作り、次いでフイルムを相溶性について
試験した。 ブレンドのポリエーテルイミドは本質的に等モ
ル量の２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキ
シフエノキシ）フエニル〕プロパンジ酸無水物と
ｍ−フエニレンジアミンの反応生成物から作り、
ポリフエニレンエーテルはポリ（２，６−ジフエ
ニル−１，４−フエニレン）エーテルであつた。
ポリフエニレンエーテル１部についてポリエーテ
ルイミド約９部のブレンドを、(a)各重合体の10％
クロロホルム溶液を一緒にして非相溶性の指標で
あることのできる曇り度を検出することにより、
(b)圧縮した試料中での均質性を測定するよう乾燥
した共沈澱させた重合体混合物を圧縮成形するこ
とにより、および(c)重合体混合物を板上に溶液カ
ストし、乾燥してフイルムを作り均質性を測定す
るようにして相溶性について評価した。 特別にブレンドの各成分の溶液は、90重量％の
クロロホルム中に約10重量％の重合体を溶解して
作つた。次いで含有させた重合体ブレンドをメタ
ノールを加えて沈澱させ、形成された沈澱を約80
℃で減圧下乾燥した。乾燥したブレンドの一部を
クロロホルム中に再溶解し、形成された溶液をガ
ラス板上に流延させた。クロロホルムを25℃で
徐々に蒸発させ、80℃で減圧下で一定フイルム重
量が得られるまで乾燥して、厚さ約１〜５ミルの
フイルムを作つてフイルムを残した。乾燥したブ
レンドの残りは、約270〜315℃で約5000psiで約
５分間アルミニウム板間で圧縮成形した。ブレン
ドの評価の集約を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約１部についてポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例を繰返した。ク
ロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤ
ストした後のブレンドの観察を下記表に示す。
圧縮成形した試料の差動走査熱量法（DSC）測
定は205℃のガラス転移温度の値を示した。唯一
つの転移温度を示した。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約９部に対してポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例の方法を繰返し
た。クロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶
液キヤストした後のブレンドの観察を下表に示
す。
【表】
＊ ポリエーテルイミド対ポリフエニレンエーテ
ル
実施例 ポリ（２−メチル−６−フエニル−１，４−フ
エニレン）エーテルをポリ（２，６−ジフエニル
−１，４−フエニレン）エーテルの代りに使用し
た以外は実施例の方法を繰返した。クロロホル
ム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤストした
後のブレンドの観察を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル９部に対してポリエーテルイミド約
３部を使用した以外は実施例を繰返した。クロ
ロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤス
トした後のブレンドの観察を下表に示す。
DSC測定は二つのTg値（168℃および210℃）を
示した。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約１部に対してポリエーテルイミド
約９部を使用した以外は実施例を繰返した。ク
ロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤ
ストした後のブレンドの観察を下表に示す。
ル
実施例 ポリ（２−メチル−６−フエニル−１，４−フ
エニレン）エーテルをポリ（２，６−ジフエニル
−１，４−フエニレン）エーテルの代りに使用し
た以外は実施例の方法を繰返した。クロロホル
ム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤストした
後のブレンドの観察を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル９部に対してポリエーテルイミド約
３部を使用した以外は実施例を繰返した。クロ
ロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤス
トした後のブレンドの観察を下表に示す。
DSC測定は二つのTg値（168℃および210℃）を
示した。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約１部に対してポリエーテルイミド
約９部を使用した以外は実施例を繰返した。ク
ロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤ
ストした後のブレンドの観察を下表に示す。
【表】
＊ ポリエーテルイミド対ポリフエニレンエーテ
ル
実施例 ポリ（２，６−ジフエニル−１，４−フエニレ
ン）エーテルの代りにポリ（２，６−ジメチル−
１，４−フエニレン）エーテルを使用した以外は
実施例の方法を繰返した。クロロホルム中で一
緒にし、圧縮成形し、溶液キヤストした後のブレ
ンドの観察を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約３部に対してポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例を繰返した。ク
ロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤ
ストした後のブレンドの観察を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約９部に対してポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例の方法を繰返し
た。クロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶
液キヤストした後のブレンドの観察を下表に示
す。
ル
実施例 ポリ（２，６−ジフエニル−１，４−フエニレ
ン）エーテルの代りにポリ（２，６−ジメチル−
１，４−フエニレン）エーテルを使用した以外は
実施例の方法を繰返した。クロロホルム中で一
緒にし、圧縮成形し、溶液キヤストした後のブレ
ンドの観察を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約３部に対してポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例を繰返した。ク
ロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶液キヤ
ストした後のブレンドの観察を下表に示す。 実施例 本発明によるブレンドを作るため、ポリフエニ
レンエーテル約９部に対してポリエーテルイミド
約１部を使用した以外は実施例の方法を繰返し
た。クロロホルム中で一緒にし、圧縮成形し、溶
液キヤストした後のブレンドの観察を下表に示
す。
【表】
＊ ポリエーテルイミド対ポリフエニレンエーテ
ル
上記結果から、本発明によるブレンドに関する
幾つかの観察をすることができる。ポリ（２，６
−ジフエニル−１，４−フエニレン）エーテル
は、結晶化が圧縮温度で非常に速いことから圧縮
成形したときポリエーテルイミドと均質ブレンド
を形成せず、非均一製品を生じたけれども、ポリ
エーテルイミドおよび無定形の混合物の溶液をガ
ラス板上でフイルムにキヤストするため使用する
と、フイルムは広い範囲の組成にわたつて透明で
あることが判る。従つて重合体は無定形であると
きあらゆる割合で相溶性があることが判る。 ポリ（２−メチル−６−フエニル−１，４−フ
エニレン）エーテルを含有するブレンドは、ポリ
エーテルイミド対ポリ（２−メチル−６−フエニ
ル−１，４−フエニレン）エーテルの比が小さく
なければ、若干の曇りがみられる。ポリ（２−メ
チル−６−フエニル−１，４−フエニレン）エー
テルは結晶化しないから、１：１の比で曇りは若
干の非相溶性を示す、しかし他の比ではこれが少
ない。ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フエニ
レン）エーテルを含有するブレンドは、低ポリエ
ーテルイミド比でさえも若干限られた相溶性を示
す。一般にポリエーテルイミドに対するポリフエ
ニレンエーテルの相溶性を、重合体中の脂肪族基
の量が増大するに従つて低下するように思われ
る。 上記各実施例のポリエーテルイミドおよび／ま
たはポリフエニレンエーテルの代りに他のポリエ
ーテルイミドおよび／または他のポリフエニレン
エーテルを用いて、同様な特性を有するポリエー
テルイミド重合体ブレンドの形成を生ずる。 本発明はその特別の具体例を参照して記載した
が、本発明の請求の範囲に規定した範囲から逸脱
せずに多くの改変をなしうることは当業者には理
解されるであろう。
ル
上記結果から、本発明によるブレンドに関する
幾つかの観察をすることができる。ポリ（２，６
−ジフエニル−１，４−フエニレン）エーテル
は、結晶化が圧縮温度で非常に速いことから圧縮
成形したときポリエーテルイミドと均質ブレンド
を形成せず、非均一製品を生じたけれども、ポリ
エーテルイミドおよび無定形の混合物の溶液をガ
ラス板上でフイルムにキヤストするため使用する
と、フイルムは広い範囲の組成にわたつて透明で
あることが判る。従つて重合体は無定形であると
きあらゆる割合で相溶性があることが判る。 ポリ（２−メチル−６−フエニル−１，４−フ
エニレン）エーテルを含有するブレンドは、ポリ
エーテルイミド対ポリ（２−メチル−６−フエニ
ル−１，４−フエニレン）エーテルの比が小さく
なければ、若干の曇りがみられる。ポリ（２−メ
チル−６−フエニル−１，４−フエニレン）エー
テルは結晶化しないから、１：１の比で曇りは若
干の非相溶性を示す、しかし他の比ではこれが少
ない。ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フエニ
レン）エーテルを含有するブレンドは、低ポリエ
ーテルイミド比でさえも若干限られた相溶性を示
す。一般にポリエーテルイミドに対するポリフエ
ニレンエーテルの相溶性を、重合体中の脂肪族基
の量が増大するに従つて低下するように思われ
る。 上記各実施例のポリエーテルイミドおよび／ま
たはポリフエニレンエーテルの代りに他のポリエ
ーテルイミドおよび／または他のポリフエニレン
エーテルを用いて、同様な特性を有するポリエー
テルイミド重合体ブレンドの形成を生ずる。 本発明はその特別の具体例を参照して記載した
が、本発明の請求の範囲に規定した範囲から逸脱
せずに多くの改変をなしうることは当業者には理
解されるであろう。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1983/000441 WO1983003422A1 (en) | 1982-04-02 | 1983-03-29 | Polyetherimed-polyphenylene ether blends |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59500723A JPS59500723A (ja) | 1984-04-26 |
| JPH0561304B2 true JPH0561304B2 (ja) | 1993-09-06 |
Family
ID=22174937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58501576A Granted JPS59500723A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | ポリエ−テルイミド−ポリフエニレンエ−テルブレンド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59500723A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0549909U (ja) * | 1991-12-11 | 1993-07-02 | 株式会社かな和工業 | 壁体の取付構造 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5084551A (en) * | 1990-12-12 | 1992-01-28 | General Electric Co. | Polyphenylene ether process and resin composition |
| US5037943A (en) * | 1990-12-18 | 1991-08-06 | General Electric Co. | Polyphenylene ether process and resin composition |
| EP4632009A4 (en) * | 2022-12-05 | 2026-03-25 | Mitsubishi Gas Chemical Co | RESIN COMPOSITION AND MOLDED BODY |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5610558A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-03 | Toray Ind Inc | Polyamide-imide resin composition |
| US4293670A (en) * | 1979-12-26 | 1981-10-06 | Union Carbide Corporation | Blends of poly(aryl ether) resins and polyetherimide resins |
-
1983
- 1983-03-29 JP JP58501576A patent/JPS59500723A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0549909U (ja) * | 1991-12-11 | 1993-07-02 | 株式会社かな和工業 | 壁体の取付構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59500723A (ja) | 1984-04-26 |
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