JPH0563519B2 - - Google Patents
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- JPH0563519B2 JPH0563519B2 JP62314664A JP31466487A JPH0563519B2 JP H0563519 B2 JPH0563519 B2 JP H0563519B2 JP 62314664 A JP62314664 A JP 62314664A JP 31466487 A JP31466487 A JP 31466487A JP H0563519 B2 JPH0563519 B2 JP H0563519B2
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- JP
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- bicyclo
- traction
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はトラクシヨンドライブ用流体に関し、
詳しくは低粘度であるとともに低温から高温まで
の広い温度範囲にわたつてすぐれたトラクシヨン
性能を示すトラクシヨンドライブ用流体に関す
る。
詳しくは低粘度であるとともに低温から高温まで
の広い温度範囲にわたつてすぐれたトラクシヨン
性能を示すトラクシヨンドライブ用流体に関す
る。
一般に、トラクシヨンドライブ用流体はトラク
シヨンドライブ装置(ころがりすべり接触による
摩擦駆動装置)、例えば自動車用無段変速機、産
業用無段変速機、水圧機器などに用いられる流体
であり、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性等が要求されている。
シヨンドライブ装置(ころがりすべり接触による
摩擦駆動装置)、例えば自動車用無段変速機、産
業用無段変速機、水圧機器などに用いられる流体
であり、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に
対する安定性、経済性等が要求されている。
近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温(−30〜140℃程度)までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能(トラクシヨン係数が高
いこと、粘度が低いこと、熱及び酸化安定性にす
ぐれることなど)を発揮しうることが要求されて
いる。
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温(−30〜140℃程度)までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能(トラクシヨン係数が高
いこと、粘度が低いこと、熱及び酸化安定性にす
ぐれることなど)を発揮しうることが要求されて
いる。
しかしながら、今までに特公昭46−338号公報、
特公昭46−339号公報を始めとして種々のトラク
シヨンドライブ用流体が開発されているが、いず
れも上述の要求特性を満足しうるものはなく、
様々な問題があつた。例えば、高温で高いトラク
シヨン係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌
ロスが大きいので伝達効率が低く、また低温始動
性にも問題がある。一方、低粘度で伝達効率のす
ぐれた化合物は、高温下でのトラクシヨン係数が
低く、また高温になると粘度が低下しすぎて、ト
ラクシヨン伝達装置の潤滑上のトラブルの原因と
なる。
特公昭46−339号公報を始めとして種々のトラク
シヨンドライブ用流体が開発されているが、いず
れも上述の要求特性を満足しうるものはなく、
様々な問題があつた。例えば、高温で高いトラク
シヨン係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌
ロスが大きいので伝達効率が低く、また低温始動
性にも問題がある。一方、低粘度で伝達効率のす
ぐれた化合物は、高温下でのトラクシヨン係数が
低く、また高温になると粘度が低下しすぎて、ト
ラクシヨン伝達装置の潤滑上のトラブルの原因と
なる。
このような問題を解決するために、ビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン環を有するエステル系の化合物
をトラクシヨンドライブ用流体として用いること
が検討されている(特公昭61−44918号公報)が、
これは高温におけるトラクシヨン係数が充分でな
いという大きな問題がある。また、エステル系の
化合物は、酸化安定性が極めて悪く、着色した
り、あるいは高温下で著しく悪臭を放つなど様々
な問題がある。さらに、特開昭62−148597号公報
には、芳香族化合物とジヒドロジシクロペンタジ
エンとの反応生成物の水添物が記載されている
が、これらでも高温におけるトラクシヨン係数が
充分満足できる値に達していないという問題があ
る。
〔2.2.1〕ヘプタン環を有するエステル系の化合物
をトラクシヨンドライブ用流体として用いること
が検討されている(特公昭61−44918号公報)が、
これは高温におけるトラクシヨン係数が充分でな
いという大きな問題がある。また、エステル系の
化合物は、酸化安定性が極めて悪く、着色した
り、あるいは高温下で著しく悪臭を放つなど様々
な問題がある。さらに、特開昭62−148597号公報
には、芳香族化合物とジヒドロジシクロペンタジ
エンとの反応生成物の水添物が記載されている
が、これらでも高温におけるトラクシヨン係数が
充分満足できる値に達していないという問題があ
る。
そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解
消し、低粘度で、しかも広い温度範囲にわたつて
優れた性能を有するトラクシヨンドライブ用流体
を開発すべく鋭意研究を重ねた。
消し、低粘度で、しかも広い温度範囲にわたつて
優れた性能を有するトラクシヨンドライブ用流体
を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、特定の構造を有するビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン誘導体が、トラクシヨンドライ
ブ用流体として低温から高温にわたる総合的な性
能に優れることを見出し、本発明を完成するに至
つた。
〔2.2.1〕ヘプタン誘導体が、トラクシヨンドライ
ブ用流体として低温から高温にわたる総合的な性
能に優れることを見出し、本発明を完成するに至
つた。
即ち、本発明は、
一般式
〔式中、R1〜R12はそれぞれ水素原子、メチル
基、エチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメ
チルシクロヘキシル基、デカリル基あるいはメチ
ルデカリル基を示す。ただし、R1〜R12の少なく
とも一つはシクロヘキシル基、メチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、デカリル基あるいはメチルデ
カリル基である。〕 で表わされる炭素数16〜22のビシクロ〔2.2.1〕
ヘプタン誘導体を含有することを特徴とするトラ
クシヨンドライブ用流体を提供するものである。
基、エチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメ
チルシクロヘキシル基、デカリル基あるいはメチ
ルデカリル基を示す。ただし、R1〜R12の少なく
とも一つはシクロヘキシル基、メチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、デカリル基あるいはメチルデ
カリル基である。〕 で表わされる炭素数16〜22のビシクロ〔2.2.1〕
ヘプタン誘導体を含有することを特徴とするトラ
クシヨンドライブ用流体を提供するものである。
本発明の一般式〔〕で表わされるビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、ビシクロヘプタン骨
格を構成する炭素原子に、それぞれ置換基R1〜
R12が結合している。この置換基R1〜R12は前記
の如く水素原子、メチル基、エチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
デカリル基あるいはメチルデカリル基を示すもの
であるが、このうち少なくとも一つの置換基は、
上記の脂環式炭化水素基(つまり、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、デカ
リル基あるいはメチルデカリル基)である。ま
た、本発明のビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体
は、合計炭素数(即ち、ビシクロヘプタン骨格の
炭素数7と置換基R1〜R12の合計炭素数9〜15と
の総計)が16〜22の範囲のものである。ここで置
換基R1〜R12は、前述の如く少なくとも一つは上
記の脂環式炭化水素基を示すものであり、二個以
上の置換基が脂環式炭化水素基である場合もあり
うるが、通常は置換基R1〜R12のいずれか一つが
脂環式炭化水素基を示すものである。また、この
置換基R1〜R12のうちのどれか脂環式炭化水素基
を示すかは、必ずしも特定されないが、通常は
R1〜R8のうちのいずれかである。しかし、本発
明のビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、必ず
しも一種類の化合物に限定されず、ビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン骨格に対して上記脂環式炭化水
素基の結合位置の異なる数種の化合物の混合物で
あつてもよい。
〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、ビシクロヘプタン骨
格を構成する炭素原子に、それぞれ置換基R1〜
R12が結合している。この置換基R1〜R12は前記
の如く水素原子、メチル基、エチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシ
クロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
デカリル基あるいはメチルデカリル基を示すもの
であるが、このうち少なくとも一つの置換基は、
上記の脂環式炭化水素基(つまり、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロ
ヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、デカ
リル基あるいはメチルデカリル基)である。ま
た、本発明のビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体
は、合計炭素数(即ち、ビシクロヘプタン骨格の
炭素数7と置換基R1〜R12の合計炭素数9〜15と
の総計)が16〜22の範囲のものである。ここで置
換基R1〜R12は、前述の如く少なくとも一つは上
記の脂環式炭化水素基を示すものであり、二個以
上の置換基が脂環式炭化水素基である場合もあり
うるが、通常は置換基R1〜R12のいずれか一つが
脂環式炭化水素基を示すものである。また、この
置換基R1〜R12のうちのどれか脂環式炭化水素基
を示すかは、必ずしも特定されないが、通常は
R1〜R8のうちのいずれかである。しかし、本発
明のビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、必ず
しも一種類の化合物に限定されず、ビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン骨格に対して上記脂環式炭化水
素基の結合位置の異なる数種の化合物の混合物で
あつてもよい。
置換基R1〜R12のすべてが上記の脂環式炭化水
素基以外のものである場合には、目的とするトラ
クシヨン性能を有しないものとなる。
素基以外のものである場合には、目的とするトラ
クシヨン性能を有しないものとなる。
なお、本発明のビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘
導体は、単一の化合物でもよいが、脂環式炭化水
素基の結合位置の異なるものは勿論、さらに上記
一般式を満たすものである限り、置換基の種類の
異なる数種の化合物の混合物であつてもよい。
導体は、単一の化合物でもよいが、脂環式炭化水
素基の結合位置の異なるものは勿論、さらに上記
一般式を満たすものである限り、置換基の種類の
異なる数種の化合物の混合物であつてもよい。
本発明のビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、
様々な手法により製造することが可能であるが、
通常はビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類と芳香族化
合物をフリーデルクラフツ反応により結合させて
得た生成物を水添することによつて製造すること
ができる。ここで、ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン
類としては、カンフエン(d体、体、dl体)、
ボルニレン(d体、体)、α−フエンチエン
(d体、体、dl体)、β−フエンチエン(d体、
dl体)、γ−フエンチエン、δ−フエンチエン、
ε−フエンチエン、ζ−フエンチエン、ボルネオ
ール(d体、体、dl体)、π−ボルネオール
(d体、体)、ω−ボルネオール、イソボルネオ
ール(d体、体、dl体)、カンフエン水和物、
α−フエンチルアルコール(d体、体、dl体)、
β−フエンチルアルコール(d体、体、dl体)、
α−イソフエンチルアルコール(d体、体、dl
体)、β−イソフエンチルアルコール(d体、
体、dl体)などがあげられ、またこれらの混合物
を用いてもよい。またこれらの化合物に、さらに
各種置換基を導入したものを用いることもでき
る。
様々な手法により製造することが可能であるが、
通常はビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類と芳香族化
合物をフリーデルクラフツ反応により結合させて
得た生成物を水添することによつて製造すること
ができる。ここで、ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン
類としては、カンフエン(d体、体、dl体)、
ボルニレン(d体、体)、α−フエンチエン
(d体、体、dl体)、β−フエンチエン(d体、
dl体)、γ−フエンチエン、δ−フエンチエン、
ε−フエンチエン、ζ−フエンチエン、ボルネオ
ール(d体、体、dl体)、π−ボルネオール
(d体、体)、ω−ボルネオール、イソボルネオ
ール(d体、体、dl体)、カンフエン水和物、
α−フエンチルアルコール(d体、体、dl体)、
β−フエンチルアルコール(d体、体、dl体)、
α−イソフエンチルアルコール(d体、体、dl
体)、β−イソフエンチルアルコール(d体、
体、dl体)などがあげられ、またこれらの混合物
を用いてもよい。またこれらの化合物に、さらに
各種置換基を導入したものを用いることもでき
る。
一方、上記ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類と反
応させる芳香族化合物は、該ビシクロヘプタン類
と結合しさらに水添した後に、前記置換基R1〜
R12の脂環式炭化水素基となるものである。この
ような芳香族化合物としては、例えばベンゼン、
トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キ
シレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、
ナフタレン、テトラリン、メチルナフタレンなど
がある。
応させる芳香族化合物は、該ビシクロヘプタン類
と結合しさらに水添した後に、前記置換基R1〜
R12の脂環式炭化水素基となるものである。この
ような芳香族化合物としては、例えばベンゼン、
トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キ
シレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、
ナフタレン、テトラリン、メチルナフタレンなど
がある。
上記ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類と芳香族化
合物との反応は、触媒の存在下で必要により溶媒
や反応調整剤を添加して行うもので、触媒として
は、各種のものが使用可能であるが、一般には硫
酸、塩酸等の鉱酸、p−トルエンスルホン酸、ト
リフリツク酸等の有機酸、ヘテロポリ酸、さらに
は塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第二ス
ズ、三フツ化ホウ素、三臭化ホウ素、臭化アルミ
ニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム等のルイス
酸、そのほか通常フリーデルクラフツ触媒として
用いられている各種の触媒を用いることができ
る。または使用量は、特に制限はないが、通常は
前記ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類に対して0.1〜
100重量%、好ましくは1〜20重量%の範囲であ
る。
合物との反応は、触媒の存在下で必要により溶媒
や反応調整剤を添加して行うもので、触媒として
は、各種のものが使用可能であるが、一般には硫
酸、塩酸等の鉱酸、p−トルエンスルホン酸、ト
リフリツク酸等の有機酸、ヘテロポリ酸、さらに
は塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第二ス
ズ、三フツ化ホウ素、三臭化ホウ素、臭化アルミ
ニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム等のルイス
酸、そのほか通常フリーデルクラフツ触媒として
用いられている各種の触媒を用いることができ
る。または使用量は、特に制限はないが、通常は
前記ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン類に対して0.1〜
100重量%、好ましくは1〜20重量%の範囲であ
る。
上記フリーデルクラフツ反応にあたつて、溶媒
は必ずしも必要としないが、反応時のビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン類、芳香族化合物や触媒の取り
扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用いる
ことが好ましい。このような溶媒としては、n−
ペンタン、n−ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカン等やシクロペンタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の飽和
炭化水素ならほとんどのものが使用でき、さらに
ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのモノニトロ
化合物を用いることもできる。
は必ずしも必要としないが、反応時のビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン類、芳香族化合物や触媒の取り
扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用いる
ことが好ましい。このような溶媒としては、n−
ペンタン、n−ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、デカン等やシクロペンタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、デカリン等の飽和
炭化水素ならほとんどのものが使用でき、さらに
ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのモノニトロ
化合物を用いることもできる。
また反応調整剤は、必要に応じてビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン類と芳香族化合物を適度に反応
させるために用いるもので、例えば上記触媒がル
イス酸の場合には、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のモノニトロ化合物類が好適である。またそ
のほか酢酸エチル等のエステル類、メシチルオキ
シド等のケトン類、ホルマリン、アセトアルデヒ
ド等のアルデヒド類、セロソルブ類、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル等のポリアルキレ
ングリコールアルキルエーテル類等各種のものを
用いることができる。これらの反応調整剤の使用
量は、上記触媒に対して一般に0.1〜100重量%の
範囲で選定すればよい。
〔2.2.1〕ヘプタン類と芳香族化合物を適度に反応
させるために用いるもので、例えば上記触媒がル
イス酸の場合には、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のモノニトロ化合物類が好適である。またそ
のほか酢酸エチル等のエステル類、メシチルオキ
シド等のケトン類、ホルマリン、アセトアルデヒ
ド等のアルデヒド類、セロソルブ類、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル等のポリアルキレ
ングリコールアルキルエーテル類等各種のものを
用いることができる。これらの反応調整剤の使用
量は、上記触媒に対して一般に0.1〜100重量%の
範囲で選定すればよい。
これら触媒等の存在下でフリーデルクラフツ反
応を行うが、その反応条件としては、一般に−30
℃〜180℃、好ましくは0℃〜80℃の温度範囲で
触媒の種類や添加剤等により適当な条件が設定さ
れる。
応を行うが、その反応条件としては、一般に−30
℃〜180℃、好ましくは0℃〜80℃の温度範囲で
触媒の種類や添加剤等により適当な条件が設定さ
れる。
次に、上記手順によりビシクロ〔2.2.1〕ヘプ
タン類に芳香族化合物の結合した生成物(結合生
成物)に水添(水素化)を行う。水添は、上記結
合生成物全量について行つてもよく、また該結合
生成物の一部を分別又は分留して行つてもよい。
タン類に芳香族化合物の結合した生成物(結合生
成物)に水添(水素化)を行う。水添は、上記結
合生成物全量について行つてもよく、また該結合
生成物の一部を分別又は分留して行つてもよい。
この水添もフリーデルクラフツ反応と同様に触
媒の存在下で行われるが、その触媒としては、ニ
ツケル、ルテニウム、パラジウム、白金、ロジウ
ム、イリジウム等の金属を一種類以上含む、いわ
ゆる水添用触媒として知られているものを用いる
ことができる。この触媒の添加量は、特に制限は
ないが、通常は上記結合生成物に対して0.1〜100
重量%、好ましくは1〜10重量%の範囲である。
媒の存在下で行われるが、その触媒としては、ニ
ツケル、ルテニウム、パラジウム、白金、ロジウ
ム、イリジウム等の金属を一種類以上含む、いわ
ゆる水添用触媒として知られているものを用いる
ことができる。この触媒の添加量は、特に制限は
ないが、通常は上記結合生成物に対して0.1〜100
重量%、好ましくは1〜10重量%の範囲である。
また、この水添反応は前記フリーデルクラフツ
反応と同様に、無溶媒下でも進行するが、溶媒を
用いることもでき、その場合、溶媒の種類として
は、n−ペンタン、n−ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、ノナン、ドデカン等やシクロペンタン、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の液状
の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用でき
る。さらに芳香族類、オレフイン類あるいはアル
コール類、ケトン類、エーテル類等の内の液状の
ものならば用いることができるが、特に飽和炭化
水素が好適である。
反応と同様に、無溶媒下でも進行するが、溶媒を
用いることもでき、その場合、溶媒の種類として
は、n−ペンタン、n−ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、ノナン、ドデカン等やシクロペンタン、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の液状
の飽和炭化水素ならほとんどのものが使用でき
る。さらに芳香族類、オレフイン類あるいはアル
コール類、ケトン類、エーテル類等の内の液状の
ものならば用いることができるが、特に飽和炭化
水素が好適である。
反応温度は、通常は室温〜300℃、好ましくは
80〜250℃であり、反応圧力は、常圧から200Kg/
cm2G、好ましくは40〜150Kg/cm2Gの範囲で行う
ことができ、一般的な水添と同様の操作で行うこ
とが可能である。
80〜250℃であり、反応圧力は、常圧から200Kg/
cm2G、好ましくは40〜150Kg/cm2Gの範囲で行う
ことができ、一般的な水添と同様の操作で行うこ
とが可能である。
このようにして生成された一般式〔〕で表わ
されるビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、必
要により他のトラクシヨンドライブ用流体と混合
して用いることもできる。この場合は、少なくと
も5重量%、好ましくは30重量%以上のビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン誘導体を含有するように調整す
ることが望ましい。他のトラクシヨンドライブ用
流体は、特に限定されるものではなく、例えばシ
クロヘキサン環を2個または3個以上有するアル
カン誘導体、デカリン環とシクロヘキサン環をそ
れぞれ1個以上有するアルカン誘導体、デカリン
環を2個以上有するアルカン誘導体、シクロヘキ
サン環またはデカリン環が2個以上直接結合して
いる構造を有する化合物などがある。
されるビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体は、必
要により他のトラクシヨンドライブ用流体と混合
して用いることもできる。この場合は、少なくと
も5重量%、好ましくは30重量%以上のビシクロ
〔2.2.1〕ヘプタン誘導体を含有するように調整す
ることが望ましい。他のトラクシヨンドライブ用
流体は、特に限定されるものではなく、例えばシ
クロヘキサン環を2個または3個以上有するアル
カン誘導体、デカリン環とシクロヘキサン環をそ
れぞれ1個以上有するアルカン誘導体、デカリン
環を2個以上有するアルカン誘導体、シクロヘキ
サン環またはデカリン環が2個以上直接結合して
いる構造を有する化合物などがある。
さらに、本発明のトラクシヨンドライブ用流体
は、必要に応じて酸化防止剤、防錆剤、清浄分散
剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐
摩耗添加剤、疲労防止剤、消泡剤、油性向上剤、
着色剤などの各種添加剤を適量配合して用いるこ
ともできる。
は、必要に応じて酸化防止剤、防錆剤、清浄分散
剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐
摩耗添加剤、疲労防止剤、消泡剤、油性向上剤、
着色剤などの各種添加剤を適量配合して用いるこ
ともできる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。
する。
実施例 1
1の4つ口フラスコに攪拌機、温度計、滴下
ロート及びジムロート還流冷却器を取りつけ、溶
媒兼原料のm−キシレン500ml、触媒として濃硫
酸90.0gを仕込み攪拌した。次に、25℃でカンフ
エン200.6gとm−キシレン50mlの混合溶液を1
時間を要して攪拌しながら滴下した。このとき
の、反応液の温度は35℃になつていた。20分間そ
のまま攪拌した後、分液ロートに反応液を移し、
硫酸層を分離、除去した。有機層は、10%炭酸水
素ナトリウム水溶液300mlで2回、飽和食塩水200
mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。一夜間放置の後、乾燥剤を濾別し、ロータ
リーエバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回
収し、残りの反応液225gを得た。次にこれを減
圧蒸留し、沸点128〜134℃/0.2mmHgの留分176
gを得た。ガスクロマトグラフイー−質量分析器
(GC−MS)および水素炎型(FID)型ガスクロ
マトグラフイー(GC)により、このものはm−
キシレンにカンフエンが付加した炭素数18の成分
が99%以上であることがわかつた。
ロート及びジムロート還流冷却器を取りつけ、溶
媒兼原料のm−キシレン500ml、触媒として濃硫
酸90.0gを仕込み攪拌した。次に、25℃でカンフ
エン200.6gとm−キシレン50mlの混合溶液を1
時間を要して攪拌しながら滴下した。このとき
の、反応液の温度は35℃になつていた。20分間そ
のまま攪拌した後、分液ロートに反応液を移し、
硫酸層を分離、除去した。有機層は、10%炭酸水
素ナトリウム水溶液300mlで2回、飽和食塩水200
mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。一夜間放置の後、乾燥剤を濾別し、ロータ
リーエバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回
収し、残りの反応液225gを得た。次にこれを減
圧蒸留し、沸点128〜134℃/0.2mmHgの留分176
gを得た。ガスクロマトグラフイー−質量分析器
(GC−MS)および水素炎型(FID)型ガスクロ
マトグラフイー(GC)により、このものはm−
キシレンにカンフエンが付加した炭素数18の成分
が99%以上であることがわかつた。
この留分175gと水素化用5重量%ルテニウ
ム/活性炭触媒(日本エンゲルハルド(株)製)18g
を1オートクレーブに仕込み、水素圧85Kg/cm2
G、反応温度160℃で7時間水素化を行つた。冷
却後、触媒を濾別して分析したところ、水素化率
は99%以上であつた。このものの性状を次に示
す。
ム/活性炭触媒(日本エンゲルハルド(株)製)18g
を1オートクレーブに仕込み、水素圧85Kg/cm2
G、反応温度160℃で7時間水素化を行つた。冷
却後、触媒を濾別して分析したところ、水素化率
は99%以上であつた。このものの性状を次に示
す。
動粘度 16.17cSt(40℃)
3.030cSt(100℃)
粘度指数 −13
比重(15/4℃) 0.9240
流動点 −35.0℃
屈折率(n20 D′ 1.4948
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
実施例 2
1の4つ口フラスコに攪拌機、温度計、滴下
ロート及びジムロート還流冷却器を取りつけ、溶
媒兼原料のm−キシレン600ml、触媒として無水
塩化アルミニウム10.3gを仕込み攪拌した。
ロート及びジムロート還流冷却器を取りつけ、溶
媒兼原料のm−キシレン600ml、触媒として無水
塩化アルミニウム10.3gを仕込み攪拌した。
次に、21℃でカンフエン220.7gとm−キシレ
ン50mlの混合溶液を2時間を要して攪拌しながら
滴下した。このときの反応液の温度は45℃になつ
ていた。30分間そのまま攪拌した後、反応液を1
の氷水の中に注ぎ込んで反応を停止させた。分
液ロートで有機層をとり、10%塩酸300mlで2回、
10%炭酸水素ナトリウム水溶液300mlで2回、飽
和食塩水200mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。
ン50mlの混合溶液を2時間を要して攪拌しながら
滴下した。このときの反応液の温度は45℃になつ
ていた。30分間そのまま攪拌した後、反応液を1
の氷水の中に注ぎ込んで反応を停止させた。分
液ロートで有機層をとり、10%塩酸300mlで2回、
10%炭酸水素ナトリウム水溶液300mlで2回、飽
和食塩水200mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。
一夜間放置の後、乾燥剤を濾別し、ロータリー
エバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回収
し、残りの反応液343gを得た。
エバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回収
し、残りの反応液343gを得た。
次にこれを減圧蒸留し、沸点119〜128℃/0.2
mmHgの留分232gを得た。GC−MSおよびGC
(FID)により、このものは実施例1と同様にm
−キシレンにカンフエンが付加した炭素数18の成
分が99%以上であることがわかつた。
mmHgの留分232gを得た。GC−MSおよびGC
(FID)により、このものは実施例1と同様にm
−キシレンにカンフエンが付加した炭素数18の成
分が99%以上であることがわかつた。
この留分230gと水素化用ニツケル触媒(日揮
化学(株)製N−113)20gを1オートクレーブに
仕込み、水素圧85Kg/cm2G.反応温度170℃で4時
間水素化を行なつた。冷却後、触媒を濾別して分
析したところ、水素化率は99%以上であつた。
化学(株)製N−113)20gを1オートクレーブに
仕込み、水素圧85Kg/cm2G.反応温度170℃で4時
間水素化を行なつた。冷却後、触媒を濾別して分
析したところ、水素化率は99%以上であつた。
このものの性状を次に示す。
動粘度 15.04cSt(40℃)
2.775cSt(100℃)
粘度指数 −50
比重(15/4℃) 0.9134
流動点 −32.5℃
屈折率(n20 D) 1.4890
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
実施例 3
2の4つ口フラスコに攪拌機、温度計、滴下
ロートを取りつけ、ナフタレン268.3g、溶媒と
して四塩化炭素1020g、触媒として濃硫酸101.7
gを仕込み、アイスバスで4℃に保持して攪拌し
た。
ロートを取りつけ、ナフタレン268.3g、溶媒と
して四塩化炭素1020g、触媒として濃硫酸101.7
gを仕込み、アイスバスで4℃に保持して攪拌し
た。
次に、カンフエン160.5gと四塩化炭素60.4g
の混合溶液を4.5時間を要して滴下した。このと
き反応液は8℃になつていた。
の混合溶液を4.5時間を要して滴下した。このと
き反応液は8℃になつていた。
この反応液を分液ロートに移し、硫酸層を除去
し、有機層を10%炭酸水素ナトリウム水溶液300
mlで2回、飽和食塩水で2回洗浄した後、無水塩
化カルシウムで乾燥させた。
し、有機層を10%炭酸水素ナトリウム水溶液300
mlで2回、飽和食塩水で2回洗浄した後、無水塩
化カルシウムで乾燥させた。
一夜間放置の後、乾燥剤を濾別し、ロータリー
エバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回収
し、残りの反応液203gを得た。
エバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回収
し、残りの反応液203gを得た。
次にこれを減圧蒸留し、沸点164〜182℃/0.2
mmHgの留分142gを得た。
mmHgの留分142gを得た。
GC−MSおよびGC(FID)により、このものは
ナフタレンにカンフエンが付加した炭素数20の成
分が99%以上であることがわかつた。
ナフタレンにカンフエンが付加した炭素数20の成
分が99%以上であることがわかつた。
この留分140gと水素化用5重量%ルテニウ
ム/活性炭触媒(日本エンゲルハルド社(株)製)15
gを1オートクレーブに仕込み溶媒としてメチ
ルシクロヘキサン200gを入れ、水素圧90Kg/cm2
G、反応温度165℃で6時間水素化を行なつた。
冷却後触媒を濾別し、溶媒を除去して分析したと
ころ、水素化率は99%以上であつた。
ム/活性炭触媒(日本エンゲルハルド社(株)製)15
gを1オートクレーブに仕込み溶媒としてメチ
ルシクロヘキサン200gを入れ、水素圧90Kg/cm2
G、反応温度165℃で6時間水素化を行なつた。
冷却後触媒を濾別し、溶媒を除去して分析したと
ころ、水素化率は99%以上であつた。
このものの性状を次に示す。
動粘度 138.8cSt(40℃)
7.380cSt(100℃)
比重(15/4℃) 0.9638
屈折率(n20 D) 1.5100
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
比較例 1
前記実施例1と同様に機器を取り付けた2の
4つ口フラスコに、溶媒としてメチルシクロヘキ
サン500ml、原料としてイソボルネオール156.02
gおよびトリエチルアミン184.01gを仕込んだ。
室温で攪拌しながら、シクロヘキサンカルボニル
クロライド146.84gをメチルシクロヘキサン100
mlに溶解した溶液を4時間かけて滴下した。その
後、60℃で2時間反応させ、反応を完結させた。
4つ口フラスコに、溶媒としてメチルシクロヘキ
サン500ml、原料としてイソボルネオール156.02
gおよびトリエチルアミン184.01gを仕込んだ。
室温で攪拌しながら、シクロヘキサンカルボニル
クロライド146.84gをメチルシクロヘキサン100
mlに溶解した溶液を4時間かけて滴下した。その
後、60℃で2時間反応させ、反応を完結させた。
次いで、室温まで冷却し析出したトリエチルア
ミン塩酸塩を濾別した後、ロータリーエバポレー
ターにより、溶媒及び未反応の原料を回収して残
りの反応液252.51gを得た。これを減圧蒸留し
て、沸点範囲121〜131℃/0.2mmHgの留分
196.48gを得た。この留分を核磁気共鳴スペクト
ル(NMR)、赤外線吸収スペクトル(IR)、GC
−MSおよびGC(FID)により分析したところ、
イソボルニルシクロヘキサンカルボキシレートが
99%であることが判明した。
ミン塩酸塩を濾別した後、ロータリーエバポレー
ターにより、溶媒及び未反応の原料を回収して残
りの反応液252.51gを得た。これを減圧蒸留し
て、沸点範囲121〜131℃/0.2mmHgの留分
196.48gを得た。この留分を核磁気共鳴スペクト
ル(NMR)、赤外線吸収スペクトル(IR)、GC
−MSおよびGC(FID)により分析したところ、
イソボルニルシクロヘキサンカルボキシレートが
99%であることが判明した。
このものの性状は次のとおりであつた。
動粘度 24.04cSt(40℃)
3.966cSt(100℃)
粘度指数 16
比重(15/4℃) 1.0062
屈折率(n20 D) 1.4860
さらに、この生成物のトラクシヨン係数を60℃
から140℃の温度範囲で測定した。その結果を第
1図に示す。
から140℃の温度範囲で測定した。その結果を第
1図に示す。
比較例 2
3の4つ口フラスコに、攪拌機、温度計およ
び滴下ロートを取り付け、これにトルエン736g
および触媒として濃硫酸200gを仕込み、アイス
バスで2℃に保持して攪拌した。
び滴下ロートを取り付け、これにトルエン736g
および触媒として濃硫酸200gを仕込み、アイス
バスで2℃に保持して攪拌した。
次に、ジヒドロジシクロペンタジエン201gと
トルエン92gの混合溶液を6時間を要して滴下し
た。このとき反応液は7℃になつていた。更に、
1時間撹拌した後、この反応液を分液ロートに移
し、硫酸層を除去し、有機層を1規定水酸化ナト
リウム水溶液200mlで2回、飽和食塩水で2回洗
浄した後、無水硫酸カルシウムで乾燥させた。
トルエン92gの混合溶液を6時間を要して滴下し
た。このとき反応液は7℃になつていた。更に、
1時間撹拌した後、この反応液を分液ロートに移
し、硫酸層を除去し、有機層を1規定水酸化ナト
リウム水溶液200mlで2回、飽和食塩水で2回洗
浄した後、無水硫酸カルシウムで乾燥させた。
一夜間放置の後、乾燥剤を濾別し、ロータリー
エバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回収
し、残りの反応液240gを得た。
エバポレーターで溶媒及び未反応の原料を回収
し、残りの反応液240gを得た。
次にこれを減圧蒸留し、沸点122〜125℃/0.2
mmHgの留分192gを得た。
mmHgの留分192gを得た。
GC−MSおよびGC(FID)により、このものは
トルエンにジヒドロジシクロペンタジエンが付加
した炭素数17の成分が99%以上であることがわか
つた。
トルエンにジヒドロジシクロペンタジエンが付加
した炭素数17の成分が99%以上であることがわか
つた。
この留分80gと水素化用5重量%ルテニウム/
活性炭触媒(日本エンゲルハルド社(株)製)10gを
1オートクレーブに仕込み溶媒としてメチルシ
クロヘキサン200gを入れ、水素圧80Kg/cm2G、
反応温度160℃で5時間水素化を行なつた。冷却
後触媒を濾別し、溶媒を除去して分析したとこ
ろ、水素化率は99%以上であつた。
活性炭触媒(日本エンゲルハルド社(株)製)10gを
1オートクレーブに仕込み溶媒としてメチルシ
クロヘキサン200gを入れ、水素圧80Kg/cm2G、
反応温度160℃で5時間水素化を行なつた。冷却
後触媒を濾別し、溶媒を除去して分析したとこ
ろ、水素化率は99%以上であつた。
このものの性状を次に示す。
動粘度 22.67cSt(40℃)
3.789cSt(100℃)
比重(15/4℃) 0.9722
屈折率(n20 D) 1.5112
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第1図に示す。
なお、実施例1〜3および比較例1、2におけ
るトラクシヨン係数の測定は、二円筒型摩擦試験
機にて行なつた。すなわち、接している同じサイ
ズの円筒(直径52mm、厚さ6mmで被駆動側は曲率
半径10mmのタイコ型、駆動側はクラウニング無し
のフラツト型)の一方を一定速度(1500rpm)
で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回
転させ、両円筒の接触部分にバネにより7Kgの荷
重を与え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラ
クシヨン力を測定し、トラクシヨン係数を求め
た。この円筒は軸受鋼SUJ−2鏡面仕上げででき
ており、最大ヘルツ接触圧は1.12Kgf/mm2であつ
た。
るトラクシヨン係数の測定は、二円筒型摩擦試験
機にて行なつた。すなわち、接している同じサイ
ズの円筒(直径52mm、厚さ6mmで被駆動側は曲率
半径10mmのタイコ型、駆動側はクラウニング無し
のフラツト型)の一方を一定速度(1500rpm)
で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的に回
転させ、両円筒の接触部分にバネにより7Kgの荷
重を与え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラ
クシヨン力を測定し、トラクシヨン係数を求め
た。この円筒は軸受鋼SUJ−2鏡面仕上げででき
ており、最大ヘルツ接触圧は1.12Kgf/mm2であつ
た。
また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を60℃から140℃まで変化させ、
すべり率5%におけるトラクシヨク係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を60℃から140℃まで変化させ、
すべり率5%におけるトラクシヨク係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。
第1図から明らかなように、本発明のトラクシ
ヨンドライブ用流体は、特に高温域において高い
トラクシヨン係数を維持することができ、トラク
シヨンドライブ用流体として好適なものである。
ヨンドライブ用流体は、特に高温域において高い
トラクシヨン係数を維持することができ、トラク
シヨンドライブ用流体として好適なものである。
このようなビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体
を含有する本発明のトラクシヨンドライブ用流体
は、常温から高温までの広い温度範囲にわたつて
トラクシヨン係数が高く、また粘度が低いため、
攪拌ロスが低減して伝達効率が向上する。その結
果、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化及び
寿命延長を図ることができ、自動車用あるいは産
業用の無段変速機、さらには水圧機器等様々な機
械製品に幅広く利用することができる。
を含有する本発明のトラクシヨンドライブ用流体
は、常温から高温までの広い温度範囲にわたつて
トラクシヨン係数が高く、また粘度が低いため、
攪拌ロスが低減して伝達効率が向上する。その結
果、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化及び
寿命延長を図ることができ、自動車用あるいは産
業用の無段変速機、さらには水圧機器等様々な機
械製品に幅広く利用することができる。
第1図は、実施例1〜3および比較例1、2で
得られたトラクシヨンドライブ用流体のトラクシ
ヨン係数の温度変化を示すグラフである。
得られたトラクシヨンドライブ用流体のトラクシ
ヨン係数の温度変化を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1〜R12はそれぞれ水素原子、メチル
基、エチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメ
チルシクロヘキシル基、デカリル基あるいはメチ
ルデカリル基を示す。ただし、R1〜R12の少なく
とも一つはシクロヘキシル基、メチルシクロヘキ
シル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、デカリル基あるいはメチルデ
カリル基である。〕 で表わされる炭素数16〜22のビシクロ〔2.2.1〕
ヘプタン誘導体を含有することを特徴とするトラ
クシヨンドライブ用流体。 2 ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン誘導体を少なく
とも5重量%含有する特許請求の範囲第1項記載
のトラクシヨンドライブ用流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31466487A JPH01156397A (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | トラクションドライブ用流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31466487A JPH01156397A (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | トラクションドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156397A JPH01156397A (ja) | 1989-06-19 |
| JPH0563519B2 true JPH0563519B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=18056055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31466487A Granted JPH01156397A (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | トラクションドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01156397A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4560157B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2010-10-13 | 出光興産株式会社 | 潤滑油基油組成物及びその製造方法 |
| US7402715B2 (en) | 2001-08-08 | 2008-07-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluids for traction drive |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144918A (ja) * | 1984-08-10 | 1986-03-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-12-12 JP JP31466487A patent/JPH01156397A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01156397A (ja) | 1989-06-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |